JPH0272175A - 抗生物質a−221、その製法及びそれを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤 - Google Patents

抗生物質a−221、その製法及びそれを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤

Info

Publication number
JPH0272175A
JPH0272175A JP63223635A JP22363588A JPH0272175A JP H0272175 A JPH0272175 A JP H0272175A JP 63223635 A JP63223635 A JP 63223635A JP 22363588 A JP22363588 A JP 22363588A JP H0272175 A JPH0272175 A JP H0272175A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
culture
substance
antibiotic
agricultural
active ingredient
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63223635A
Other languages
English (en)
Inventor
Kazuyoshi Kawazu
河津 一儀
Akio Kobayashi
昭雄 小林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ube Corp
Original Assignee
Ube Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ube Industries Ltd filed Critical Ube Industries Ltd
Priority to JP63223635A priority Critical patent/JPH0272175A/ja
Publication of JPH0272175A publication Critical patent/JPH0272175A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [発明の目的] (産業上の利用分野) 本発明は、新規な抗生物質A−221、その製法及びそ
れを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤に関する。
(従来の技術) ストレプトミセス・グリセオクロモゲネスfstrep
ton+yces griseochlomogene
sl Fの培養液より得られる抗生物質であって、特に
イネのいもち病に有効な次式(1)のプラストサイジン
(Blasticidin)  Sが知られている。
(発明が解決しようとする課題) 本発明者は、ストレプトミセス・グリセオりロモゲネス
fstreptomyces griseochlom
ogenesl745菌株の培養物から前記プラストサ
イジンSの構造異性体である後記構造式11の新規抗生
物質A−221を採取した。また、A−221が殺菌剤
及び殺線虫剤として有効であることを見い出し、本発明
を成した。
従って、本発明の目的は、新規抗生物質へ−221、そ
の製法及び用途を提供することである。
[発明の構成] 本発明の新規抗生物質A−221は、 次式(IT): で示される。
rA−2214の理化学的性質は、次のとおりである。
fal無色の油状物質 (bl比旋光度 Iα1ご=+46.3 (C= 1 、8 、0)(c
1分子量:405 M5 (FABI m/z 406 (Mill(dl
主要紫外線吸収スペクトル え+5axfueoul  nm(gl:270ん一−
−fO,1N−NaOH1nmfεl:270(中性、
アルカリ性) ん、、、(0,IN−Nfl:11  nm(εl:2
80(酸性)fel主要赤外線吸収スペクトル v man (KBrl   cm−’ :3350.
1650.1490,1400゜1280、1230.
1200.1120゜1070、790 ff)核磁気共鳴スペクトル H−NMR(300MHzl 699m (IhO) 
ニア、 63 flHd 、I=8.7Hz1.6.2
5(IHbsl、 6.13flHd J=10Hzl
6.06(IHd J=7.8Hz1.5.88flH
d J=lOHzl。
4.74flHd J=9Hz1.4.20(IHd 
J=9Hz1.4.00(2Hml、 3.15(2H
ml、 2.76(3Hsl、 2.64flHdd 
J=15.5.5Hzl、 2.61[Hdd J=1
5.6.5Hzl。
2.07(2Hml tgl 薄層クロマトグラム キーゼルゲル(Kiesel gel160 F254
(Merck製)の薄層、展開溶媒にBuOH:MeO
H:AcEt:HaO:NH40H=4:5:2:5:
2を使用した時、Rf=0.IO,ニンヒドリン法で赤
紫色に呈色、アミノ基の存在を示した。
(hl  リドン・スミスfRydon and Sm
1thl法によって、ペーパー上で紫色に呈色、ペプチ
ド結合の存在を示した。
(il 弱アルカリ処理によって定量的にサイトマイシ
ン(fl;ytomycinl に変換されることは、
プラストサイジンSと同じであった。
fjl坂口反応が陽性であることより、置換グアニジン
基の存在を示した。
A−221は、ストレプトミセス属に属するA−221
生産菌を培養し、培養物からA−221を採取すること
によって製造される。
本発明で用いるA−221生産菌としては、例えば先に
本発明者が岡山市内の松の根元土壌から採取し、同定し
たストレプトミセス・グリセオクロモゲネス(Stre
p、tomyses griseochlomogen
es1745株があげられ、本菌株は工業技術院微生物
工業技術研究所に微工研菌寄第9147号として寄託さ
れている。
本菌株は、以下のような菌学的性質を有することから、
バージエイのマニエアル(Bergey’sMannu
al of Determinative Bacte
riorogy、第8版(1975) )に基づいてス
トレプトミセス・グリセオクロモゲネスの新菌株と同定
じた。
本菌株の菌学的性質は、次のとおりである。
(a)形態的観察 Water agar寒天培地における気菌糸の形態は
、ゆるい螺旋形のものが多いので、スピラリスfSpi
ralisl型に分類される。
(bl細胞壁 ベネット(Bennett ’ s)培地で培養した菌
体を塩酸加水分解すると、LL−ジアミノピメリン酸お
よびグリシンが検出された。細胞壁のタイプは、レシエ
バリエ(Lechevalierl のグルービングの
方法によると、■型であった。
(cl各種培地における生育 イー・ビー・シャーリングの方法[Int、 J。
5yst、 Bacteriol、、 16.313(
19661]に従い、28℃下2週間培養した後の各種
培地における生育状態を第1表に示す、なお、色調はカ
ラー・ハーモニー・マニュアルの第4版(:]ンテナー
・コーポレーション・才プ・アメリカ、シカゴ、195
8年)を標準色表として用い決定した。
第  1  表 (di生理学的性質 本菌株の生育温度範囲は、20〜42℃であり、最速の
生育温度範囲は、27〜32℃である。20〜42℃で
培養したときの生理学的性質を第2表に示す。
第  2  表 第3表 (e)炭素源の同化性 本菌株のブリドハム・ゴトリーブ寒天培地での炭素源の
同化性は、第3表に示したとおりである。
++:生育が非常に良い + :生育が良い ± :生育が非常に悪い なお、 (cl〜tel で用いた培地は、日本放線菌
研究会編「放線菌の同定法」の45〜54頁(日本放線
菌研究会事務局発行、昭和60年刊)に記載の方法に準
じて調製したものである。
A−221生産菌の培養に用いられる培地としては、放
線菌の培養に用いられる通常の培地、例えば、炭素源と
しては澱粉、馬鈴薯エキス、グルコース、フラクトース
、イノシトール、ショ糖、マンニトールなどを単独また
は組み合わせて用いることができ、窒素源としては、塩
化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム
、硝酸ソーダなどの無機物、尿素などの有機物、ペプト
ン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチー
ブ・リカー、馬鈴薯エキス、麦芽エキス、大豆粉、カザ
ミノ酸、ソリニブル・ベジタブル・プロティンなどの天
然物を単独または組み合わせて用いることができる。
無機塩類としては、食塩、塩化カルシウム、炭酸カルシ
ウム、燐酸塩などを用いることができる。培地成分には
、この他に放線菌の生育およびA−221の生産を促進
する物質を添加することが好ましい。
A−221生産菌の培養方法としては、放線菌の培養に
用いられる通常の液体培養方法が用いられるが、好まし
くは通気撹拌培養法がよい、また、培養温度は27〜3
2℃、培地のpHは中性付近であるのが好ましい。
このようにして、通常2〜4日間培養することによって
、A−221が培養液中に生産される。
そして、このA−221は、一般的な微生物生産物質の
精製法に準じて、その培養ろ液から分離・精製すること
によって得られるが、例えば、水、アンモニア水などの
弱塩基性水溶液、アルコール(メタノール、エタノール
など)または極性溶媒(ブタノール、酢酸エチルなど)
などを単独または組み合わせて、溶媒分画、クロマトグ
ラフィーなどを行なうことによって得られる。
本発明のA−221は、イネのいもち病、トマトの葉か
び病、アマの立枯病など不完全菌に起因する植物病害に
効果を示し、とくに植物組織内に侵入した菌糸が病斑を
作るのを押える治療効果が(憂れている。
更にA−221は、土壌中の根こぶ線虫、マツノザイセ
ンチュウなどに対しても有効である。
本発明の農業用殺菌剤、殺線虫剤は、A−221に通常
農業用製剤に用いられる担体、界面活性剤1分散剤又は
補助剤等を配合して、常法により、例えば粉剤、水和剤
、乳剤、微粒剤、粒剤なとの組成物に調製される。
好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
エライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等の固体担体、
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、
イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、
メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコール等
のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の極性溶媒又は水等の液体担体が挙げられる
また、水剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散
、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性剤
、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル類、
アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオ
キシエチレングリコールエーテル等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロール、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面滑性剤、分散剤及び補助剤は、それぞ
れの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使用
される。
本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常lないし10重量%、粉剤では通常0.01な
いし1重量%、水和剤では通常lないし10重量%であ
る。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土壌
、水田の水面に散布するか、又は直接施用するなどして
、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
以下、本発明を実施例及び試験例によってさらに具体的
に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を
限定するものではない。
I  A−221の1゛出 ストレプトミセス・グリセオクロモゲネス(Strep
tomyces griseochlonogenes
) 745株(微工研菌寄第9417号)を10−の種
培養液(300gの馬鈴薯の煎汁II2にショ糖を2%
、麦芽エキスを0.2%含有したPSM培地を使用)に
接種し、29℃で120時間振盪培養した。
101g容のジャーファーメンタ−に入れた6f2のP
SM培地に上記種培養液を1.3%の割合で接種し、2
8℃で96時間通気攪拌培養を行なった(通気量:5j
2/分、回転数15 Orpml、このようにして得ら
れた培養液を15000rpmで連続遠心分離して、放
線菌を除去した上清を得た。
この上清をPH5,5に調整し、弱酸性イオン交換樹脂
であるアンバーライトCG50を300g充填したカラ
ムに2回通すことによって塩基性成分を5%のアンモニ
ア水で溶出し、水浴中でその溶出液に窒素ガスを1時間
吹き込みながら撹拌しつつアンモニアを除去し、濃縮し
て茶褐色の油状物質を1.6g得た。これを16gのセ
ライト(和光紅葉製)に吸着し、これを用いてDEAE
−セルロファイン力ラムクロマトグラフィー(φ1.O
X77cm)を、溶出液として、 ■エタノールを300d。
■エタノールとメタノールとの比が1=1である混合液
を800−1 ■エタノールとメタノールとの比が1:lである混合液
300−と、メタノール300−を用いたりニア−グラ
デイエンド、 ■メタノールを600−1 ■水を15〇− の順序で流して行なった。
溶出液の各画分をイネいもち病菌(Pyricular
iaoryzaelの胞子の発芽阻害活性を測定する方
法[深見順−5上杉康彦、石塚晧造、冨沢長次部二!薬
実験法(殺菌剤編)、2.39〜43 ft9atl 
]によって検定すると、■のメタノールを60〇−用い
た段階で、A−221が溶出していることがわかったに
の溶出液から、A−221が無色の油状物質として得ら
れた。
2    A−221と   る A−2210,08部、PAP  1.02部およびタ
ルク98.9部を混合粉砕して粉剤を得る。
3  A−221とする A−2211,0部及びポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル−有機スルホン酸塩5.0部をキシレン
94.0部に溶解させて乳剤を得る。
イネわら寒天培地(100gのイネわら煮汁、20gの
ショ糖、15gの寒天に水を加えて1βとする)平板に
イネいもち病菌[ビリキユラリア・オリゼfPyric
uralia oryze)]を接種し、近紫外線蛍光
灯を照射して26℃で4日間培養し、胞子を形成させた
。胞子を形成した菌叢の一部を切り取り、小型ビーカー
に移して、胞子発芽用培地(0,2gのグルコース、0
.1gのイーストエクストラクト、0.37gのリン酸
二ナトリウム12水塩及び0.1gのクエン酸−水和物
に水を加えて100−とする)を入れ、菌叢面を軽く擦
って胞子を懸濁させ、二重ガーゼで屑を除去して胞子懸
濁液を調製した(150倍の光学顕微鏡下で、−視野に
胞子数が100個となるように調整した)。
上記の胞子懸濁液を0,5−人れたホールスライドグラ
スを14枚準備し、その各々にアセトンで希釈したA−
221を0.5ml’(終濃度;5.Oug/d、7.
5μg / mA’、10gg/d、12.5μg/d
、15.0gg/−117.5μ!/−120,0gg
/−6各々2連)添加し、それぞれをよく混合した。
その後、これらを室温で12時間培養し、発芽率を測定
した。その結果、A−221の濃度が、20μg/−以
上のときに胞子発芽率が0%を示した。
マツノザイセンチュウの増殖阻害活性は、以下に示すよ
うな綿球試験法[池用信夫、丸茂晋吾、星元紀編著; 
[生理活性物質のバイオアッセイ」、講談社発行、19
84年刊、500〜502頁]で検討した。
アセトンに溶解したA−221の溶液を、乾熱滅菌した
4個の脱脂綿球(5mm径)にマイクロピペットを用い
て0.l−づつ注入しく1個の綿球当たり、0.25.
50,100μgを注入した。)、デシケータ−中で減
圧にして溶媒を除去した。
このようにして得られた各々の綿球を、4枚のシャーレ
で培養した灰色かび病菌[ボトリチス・シネレfBot
ritis cinerea)]の菌叢の中央に各々1
個づつ置き、その各々の綿球にO,lR1のマツノザイ
センチュウの懸濁液(15,000頭/1dl)を注入
して26℃、暗黒下で5日間培養した。
培養後、ベールマンロート(篩としてJKクワイー15
0−Sを2枚重ねて用いた。)によって各々の綿球から
マツノザイセンチュウを分離し、濾紙を取り出した後、
遠心分離して(2,00Orpm、3分間)マツノザイ
センチュウを集め、蒸留水を加えてlO4とし、その1
ttlを煮沸湯浴中で3分間加熱し、1%メチレンブル
ー溶液を2滴づつ滴下し、染色されたマツノザイセンチ
ュウをフラットシャーレに移し、その下に方眼用紙を置
き、光学顕微鏡によって30倍の倍率で1眼当たりの各
々の綿球の場合におけるマツノザイセンチュウ数を求め
、フラットシャーレの底面積と希釈率とから分離したマ
ツノザイセンチュウ数を求め、増殖阻害活性を求めた。
その結果を第4表に示す。
第4表 [発明の効果] 上記試験例から明らかなように、本発明の新規抗生物質
A−221は、農業用殺菌剤および殺線虫剤として有効
である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される抗生物質A−221。
  2. (2)ストレプトミセス属に属するA−221生産菌を
    培養し、培養物からA−221を採取することを特徴と
    する請求項1記載の抗生物質A−221の製造法。
  3. (3)請求項1記載の抗生物質A−221を有効成分と
    する農業用殺菌・殺線虫剤。
JP63223635A 1988-09-08 1988-09-08 抗生物質a−221、その製法及びそれを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤 Pending JPH0272175A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63223635A JPH0272175A (ja) 1988-09-08 1988-09-08 抗生物質a−221、その製法及びそれを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63223635A JPH0272175A (ja) 1988-09-08 1988-09-08 抗生物質a−221、その製法及びそれを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0272175A true JPH0272175A (ja) 1990-03-12

Family

ID=16801284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63223635A Pending JPH0272175A (ja) 1988-09-08 1988-09-08 抗生物質a−221、その製法及びそれを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0272175A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPWO1987006265A1 (ja) 新規化合物dc―88a及びdc―89a1
DE3887820T2 (de) Antibiotika, Benanomicine A und B und Dexylosylbenanomicin B, ihre Herstellung und Verwendung.
Box et al. Prasinons A and B: Potent insecticides from Streptomyces prasinus
WO1993000361A1 (en) Novel prolyl endopeptidase inhibitors sna-115 and sna-115t, production thereof, and strain which produces said inhibitors
RU2134694C1 (ru) Аминоолигосахарид ск-4416, способ его получения, ингибитор сахаридгидролазы и антибактериальный агент
JPH0368570A (ja) 抗真菌薬
KR100477890B1 (ko) 신균주 스트렙토마이세스 속 8e12 및 이를 이용한 제초제
US3674774A (en) Pyrazomycin and process for production thereof
JPH0272175A (ja) 抗生物質a−221、その製法及びそれを有効成分とする農業用殺菌・殺線虫剤
SHIBATA et al. A new immunomodulator, FR-901235
EP0026485B1 (de) Herbicolin, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende Mittel
DE69019591T2 (de) Phospholipase-A2-Inhibitor, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen enthaltende pharmazeutische oder veterinäre Zusammensetzungen.
CA2005159A1 (en) Tan-1120 and its derivatives, production and use thereof
EP0808843B1 (en) Novel macrolide compound 0406
JP2592468B2 (ja) 新規抗生物質ベナノマイシンaおよびbならびにその製造法
DE4231289A1 (de) Neuer Naturstoff Cyclamenol und chemische Derivate
JPS6317834B2 (ja)
JP2769996B2 (ja) チオトロポシンの製造方法および用途
JP3327982B2 (ja) 新規な抗生物質mi481−42f4−a関連物質
JPH03240495A (ja) 新規生理活性物質サイクロオクタチン、その製造法およびその用途
KR820001204B1 (ko) 항생물질 c-15003 p-3의 제조법
JPH05163289A (ja) 新規な免疫抑制物質、mi710−51f6物質およびその製造法
JPS62186787A (ja) 新規な微生物
JPH04243894A (ja) 新規q−6402化合物およびその製造法
JPH0767676A (ja) 4−クロロスレオニンの製造法及び該化合物を含有する農園芸用除草剤