JPH02727A - ３，３’―オキシ―ビス｛〔２，２’―ジ（ブロモメチル）〕｝プロパン酸誘導体 - Google Patents

３，３’―オキシ―ビス｛〔２，２’―ジ（ブロモメチル）〕｝プロパン酸誘導体

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JPH02727A
JPH02727A JP63328100A JP32810088A JPH02727A JP H02727 A JPH02727 A JP H02727A JP 63328100 A JP63328100 A JP 63328100A JP 32810088 A JP32810088 A JP 32810088A JP H02727 A JPH02727 A JP H02727A
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bromomethyl
oxy
bis
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flame
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JP63328100A
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Michael Peled
マイケル　ペレド
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Bromine Compounds Ltd
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Bromine Compounds Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な３，３′−オキシ−ビス｛〔２′−ジ
（ブロモメチル）〕プロパン酸）、それらの製法並びに
難燃剤としてのそれらの使用に関する。
〔従来技術および発明が解決しようとする課題〕「二酸
」と呼ばれる３、３′−オキシ−ビス｛〔２、２′−ジ
（ブロモメチル）〕プロパン酸）を有する。
一方、二酸は、Ｕ−２ポリプロピレン（ＵＬ９４標準に
よる）を得るために用いられ、更に次式：を有する周知
の難燃性化合物ジデイノールの誘導体である。
高い熱的安定性および高融点を示す難燃剤に対する要求
が存在している。難燃性化合物の熱的特性は、難燃性化
合物および該化合物が導入されている製品の製造におい
て極めて重要である。何故なら、これらの化合物は、プ
ラスチックスの加工中に耐えうるような比較的高い温度
を必要とするからである。
一方、健康および環境の要求は、ジオキシン又はベンゾ
フランを遊離する危険のない化合物を提供することを好
ましいものとしている。
〔課題を解決するための手段、発明の作用および効果〕
今や以下の内容が見出された。すなわち、これは本発明
の目的でもあるが、二酸の新規誘導体が、製造でき、こ
れは融点および熱的安定性の観点から改良された熱的安
定性を有し、更にこれらの臭素含量は極めて高く、これ
により適当な難燃剤とする。
更に以下の内容が見出された。すなわち、これは本発明
の別の目的であるが、数種の誘導体が比較的単筒なプロ
セスにより二酸から出発して好都合に製造できる。
本発明に係る新規化合物は、次式Ｉ： （式中、ＹはＯＲ，塩素又はＮＨＲ（ここで、Ｒは水素
、又は未置換であるかもしくは１〜５個の臭素原子によ
って置換されたアルキルもしくは了り−ル基を表わす） で表わされる。
本発明の好ましい化合物の例は、Ｒがフェニル又はアニ
リドであり、これらの各々は未置換であるか又は１〜５
個の臭素原子又はトリブロモペンタエリトリトールによ
って置換される。
本発明の化合物の特定の例は次の如くである：３．３′
−オキシ−ビス｛〔２、２′−ジ（ブロモメチル）〕プ
ロパン酸）　； ３．３′−オキシ−ビス｛〔２、２′−ジ（ブロモメチ
ル）〕プロパニルクロリド）；３．３′−オキシ−ビス
｛〔２′−ジ（ブロモメチル）〕プロパンアミド）； ３．３′−オキシ−ビス［Ｎ−２、４、６−−トリブロ
モフェニル〔２，２′　−ジ（ブロモメチル）〕プロパ
ンアミド）（ＢＥＴ）。
３．３′−オキシ−ビス（２，４，６−−トリブロモフ
ェニル〔２，２、２′−ジ（ブロモメチル）〕プロピオ
ナート）　； ３．３′−オキシ−ビス（トリブロモペンタエリトリト
ール（２′−ジ（ブロモメチル）プロピオナート）　）
　（ＤＥＴＲ）　ｉ ３．３′−オキシ−ビス（ペンタブロモベンジル（２′
−ジ（ブロモメチル）〕プロピオナート）： 未発明は又、合成樹脂並びに本発明に係る化合物の単独
又は難燃性の相乗物質および／又は添加剤を含んでなる
難燃性組成物を提供する。
合成樹脂は、ポリエステル、ポリプロピレンおよびアク
リロニトリル−ブタジエン−スチレンからなる群から選
ばれる。
かかる化合物は、秀れた熱的安定性並びに高融点を有し
、更に多様の合成樹脂、例えばポリエステル、ポリプロ
ピレンおよびアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
樹脂（ＡＢＳ）中において難燃性添加剤として使用に適
している。
本発明の化合物の熱安定性は、第１表に示され、この表
は三プロモビバル酸誘導体と比較して、本発明による化
合物の熱的比重分析（ＴＧＡ）を示す。全ての場合にお
いて、本発明の化合物は、ピバル酸の対応する誘導体の
熱的安定性よりも約５０°Ｃだけ高い熱的安定性を示す
、第１表に示、される化合物は、第■表中の化学によっ
て同定される。
葛−」ニー表 ＴＧＡ　（１０″Ｃ／分、 空気中） １−ＯＨ ＴＢＰ ｄ　ｉ　−ＴＢＰ　（ＢＥＴ） トリノール シートリノール （［１ＥＴＲ） ペンタブロモ ベンジル ジ−ペンタブロモ ベンジル コンデンサーと機械的撹拌器を備えた三ツ口の２ｆ！、
フラスコに、８４０ｄ　（１３，３モル）の硝酸を加え
、次いで９５°Ｃに加熱した。３００　ｇ　　（０，５
９モル）のジジノールを２時間にわたって少量ずつ加え
る。
この添加工程中、沈でん物が生じる。添加終了後、撹拌
を９５℃で更に３時間継続し、しかる後、反応混合物を
室温に冷却し、１１の水を添加し、混合物を口過する。
フィルターケーキを水で洗い痕跡の酸を除去し、真空下
６０°Ｃで乾燥して一定重量のジジノールの二酸２７４
ｇと収率９７％で得る。
ｍ、ｐ、１８９〜１９３’Ｃ，次の特性データを得る。
臭素：理論値５９．９　、実験値５９．３　、　Ｎ？Ｉ
Ｒ（アセトンｄ６）：　３．７３（Ｓ、　ＣＨｚＢｒ）
　、３．８２（Ｓ、　ＣＨｚＯ）　、純度：　０．２２
７０　ｇの生成物を８．１２８ｄのＮ　ａ　Ｏｉ！で砕
く。二酸の９９．１％純度に対応する。ＬＲ（ＫＢｒ）
　：　１７００ｃｌ’例２ 機械的撹拌器、コンデンサーおよび塩化カルシウム乾燥
管を備えた５５０ｍ１の三ツ口フラスコに、１００ｇ　
（０，１９モル）の例１で得られた二酸および１８０ｍ
Ｎ　（１，４９モル）の塩化チオニルを添加する。
反応混合物を加熱還流し次いで過剰の塩化チオニルが真
空下で蒸発した後、更にＨｌが放出されなくなるまで還
流条件下に約６時間保持した。生成物をアセトニトリル
から再結晶し、二酸に対して９０％の収率に相当する生
成物９５ｇを得た。
ｍ、ｐ、９ｉ　〜ｇ２°Ｃ、ＮＭｌ？（ＣＤ（１：＋）
　：３．７０（８Ｈ，Ｓ）、　３．９２（４８，Ｓ）。
例３ 例４ ジ　ブロモメチル） プロパンアミド） １００ｄの三ツロフラスコに、例２で得られたジクロリ
ド１０ｇおよび５０成の濃（２８％）水性アンモニア溶
液を添加した。反応混合物を室温で１２時間撹拌し、生
成物はこの間結晶化する。沈でん物を口過し、水で洗い
一定重量になるまで真空乾燥機で乾燥した。最終生成物
の重量は５．７ｇ（ジクロリドに対し６１％）であった
。ｍ、ｐ、１３６〜１３８°Ｃ；臭素（％）：理論値６
０．１、実験値：６０．２　；　ＮＭＲ（８ＣＤＣｆ　
３）　；　３．７（８Ｈｄのｄ）、　３．９（Ｓ、　４
１１）。
撹拌器を備えた５０ｍ１の三ツロフラスコに、１〜ｇの
トリブロモアニリンおよび例２で得たジクロリド１１．
５　ｇを添加した。この固体混合物を１〜５°Ｃに加熱
し、この温度で１２時間保ち、しかる後、混合物を室温
に冷却し、水層をすて、５０ＣＣのトルエンおよび１ｇ
の活性炭を加える。混合物をろ過し、生成物をトルエン
から２回再結晶する。８．２ｇの生成物を得、これはジ
クロリドに対し３６％収率に相当する。
ｍ、ｐ、１９６〜１９７°Ｃ；　ＩＲ：　１６８０．１
６３０ｃｍ−’　；　ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、ｚ）　；３
．８４（８Ｈ，ＡＢ）、　　４．２３（Ｓ、　　４Ｈ）
、　　７．７２（４Ｈ。
Ｓ）。
例５ ドに対し４０％の収率で得た。ｍ、ｐ、１５７〜１５９
；臭素（％）、理論値；　６９．０、実験値６９．０．
　　ｒＪｑＲ（ＣＤＣｆｔ）　；３．９４（Ｓ、　８Ｂ
）、　４．１１（Ｓ、　４Ｈ）、　７．７２（Ｓ。
４）１）、　ＩＲ（ＫＢｒ）　：　１７８０ｃｍ−’例
６ ル　プロピオナート　　（ＢＥＴＩ？）機械的撹拌器と
コンデンサーを備えた５００ｄの三ツロフラスコに、３
００ｍ１のア七ドアニリンおよび例２で得たジクロリド
１１．’４　ｇ　　（０，０２モル）、１５．６　ｇ　
　（０，０４モル）のトリブロモフェノールおよび７　
ｍｌの水に溶解した５ｇのＮａ２ＣＯ３を添加した。
混合物を５０°ＣＴ：１２時間撹拌し、しかる後、生成
物をろ過し、テトラヒドロフランおよび石油エーテルか
ら再結晶し、９．７ｇの生成物をジクロリ撹拌器および
コンデンサーを備えた１００　ｍｌの三ツロフラスコに
、例２で得た１１．４ｄ　（０，０２−Ｅ　ル）のジク
ロリドおよび１３　ｇ　　（０，０４モル）のトリブロ
モペンタエリトリトール（３−ブロモ−２，２′−ジ（
ブロモメチル）プロパツール）を加えた。
固体混合物を、加熱して（約１００″Ｃ）メルトし、次
いでＨＣｊ２の放出が止むまで約６時間核部度に保持し
た。しかる後、５０ｄのトルエンおよび活性炭を混合物
に添加した。得られた混合物をろ過し、溶剤を蒸発させ
た。生成物をジクロメタンおよび石油エーテルから再結
晶した。　　ｍ、ｐ、１２４　１２５”Ｃ；臭素（％）
：理論値６９．７　、実験値：６９．１：　　ＮＭＲ（
ＣＤＣｊ２ｚ）　；３．５６（１２Ｈ，Ｓ）、　３．６
５（８８，Ｓ）、　３．８０（４Ｈ。
Ｓ）、　４．３３（４Ｈ，Ｓ）。
例７ 撹拌器を備えた１００ｄの三ツロフラスコに、１５．６
ｇ　（０，２３モル）のペンタブロモベンジルアルコー
ルおよび例２で得たジクロリド５．７　ｇ　（０，０１
モル）を添加した。この混合物を１７５°Ｃに加熱し、
この温度で５時間保った。混合物を室温に冷却し、ジク
ロロメタンに溶解し、アルカリ水溶液（ｐＨ−１０）で
洗浄した。生成物をカラムクロマトグラフィーで単離し
、クロロホルムから再結晶した。
ｍ、ｐ、２０５〜２０６°Ｃ、ＮＭ［１（ＣＤｉ３）　
：３．６３（８）１．　Ｓ）。
３．７７（４Ｈ，Ｓ）、　５．６５（４Ｈ，Ｓ）次の例
は、合成樹脂用の難燃剤添加剤としての本発明化合物の
使用を説明する。例中のデータは、標準試験に従って得
られた。
易燃性：燃焼フード内でのＵＬ　−９４垂直燃焼試験（
アンダーライトラボラトリ−社による）；燃焼フード内
でのｔｌＬ　−５８８燃焼試験（アンダーライトラボラ
トリ−社による、１９８６年１月１〜日）；およびＰＴ
Ａフラーマビリティユニットスタントンレッドクロフト
に関するリミティングオキシゲンインデックス（ＬＯＩ
）　　（ＡＳＴＭ　Ｄ　２８６３−７７）−アイジッド
ノツチ付衝撃エネルギー（ＡＳＴＭ　Ｄ　２５６−８１
）　、ペンドラム衝撃テスタータイプ５１０２シビツク
に関する、 −ＨＤ　Ｔ　：　（ＥＡＳＴ　６０５５に関する曲げ荷
重（１８，５ｋｇ／（ｃｒＭ）のもとての撓み温度（Ａ
ＳＴＭ　Ｄ　６４８−７２）。
−ＵＶ安定性：加速耐候テス）−２５０時間照射し加速
耐候テスターＱ−Ｕ−Ｖ（Ｂ−ランプ）（Ｑ−パネル社
）により色偏差による色変化を測定。
−色偏差：　　（ＤＥ）色測定次いで対照試料と比較、
スペクトロカラーメーターＳＣＭ−９０（テクノインス
トラノント社）による、加速耐候試験後である。
例８ 三種の難燃性ポリプロピレン配合物を、三種の異なるＦ
Ｒ成分二本発明の化合物（ＢＥＴ−例５によって得られ
るビスエステル、ＦＲ−９３０として公知の化合物（例
えばＡＫ２０）　、およびＢＮ　−４５１として公知の
化合物（例えばザイテックスＢＮ−４５１、例えばエチ
ル社）を用いて調製した。三種の配合物を肛−９４およ
びＵＬ　−５８８燃焼試験でテストした。
これらのテストの結果を第■表に示す。この表は又各配
合物の成分も示す。第■表の結果から、全てのＦＲ化合
物は同程度の難燃性を与えることが分かった。全ての％
は重量％である。
ポリプロピレン 用いたＦＲ ＦＲ（％） 三酸化アンチモン、％ イルガノンクスＢ２２５“１％ 臭　素、％ 匹二ｌ用罎し 全有炎燃焼時間（秒） 最大有炎燃焼時間（秒） したたり試料の数 引火綿 等級： ９１．６ ＢＥＴ ５．８ ２．４ ０．２ ４．０・ ９１．５ ＦＲ−９００ ５，５ ２，８ ０，３ ３，７ ＵＶ女疋剤 （例えばチバーガイギー社） ９１．５ ＢＮ−４５１ ５，５ ２，８ ０，３ ２，５ ■２ 例９ 各々異なる難燃剤を有するＡＢＳ組成物を試験してＵＶ
安定性を評価した。第１の組成物は、本発明の化合物（
ＢＥＴＩ？、例６によるトリノールのビスエステル）、
第２の組成物はオクタブロモジフェニルエーテル（Ｏｃ
ｔａ、例えばプロミンコンバウンド社）、更に第３の組
成物はＦＲ−６８０として商業的に知られている化合物
（例えばエチル社）を含有していた。これらの試料に対
する結果を第■表に示す。この表からＢＥＴは、ＦＦ　
−６８０のＵＶ安定性に匹敵し、Ｏｃ　ｔａよりもはる
かに秀れていることが分る。
茅−」Ｌ−表 ＡＢＳ　・％　　　　　　　　　　　　　　７４．８　
　　７６．８用いたＦ　ＲＢＥＴ　　　０ｃｔａ ＦＲ（％）　　　　　　　　　　　　　　　２０．１　
　　１８．１三酸化アンチモン、％　　　　　５．１　
　５．１臭　素、％　　　　　　　　　　１〜１〜ＵＬ
−９４，１，６＋ＩＴＩＩＩ　　　　　　　　　　　　
　　　　　ＶＯＶＯアイヅットノッチ付面衝撃Ｊ／ｍ　
　７６．４　　１１３ＤＥ−０時間で　　　　　　　　
３１．３　　３２０Ｅ−２５０時間で　　　　　　　４
６５７上記記載および実施例は、本発明を説明するため
のものであり、本発明はこれに限定されるものではない
。多くの変形が本発明の範囲内で可能であり、多くの異
なる変形が本発明の範囲を超えることな（実施できる。
７４．９ ＦＦ−６８０ ２０，０ ５，１ ■０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、ＹはＯＲ、塩素又はＮＨＲ（ここで、Ｒは水素
    、又は未置換であるかもしくは１〜５個の臭素原子によ
    って置換されたアルキルもしくはアリール基を表わす） で表わされる３，３′−オキシ−ビス｛〔２，２′−ジ
    （ブロモメチル）〕プロパン酸｝誘導体。 ２、Ｒが未置換であるか又は１〜５個の臭素原子によっ
    て置換されたフェニルである、特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ３、Ｒが未置換であるか又は１〜５個の臭素原子によっ
    て置換されたアニリドである、特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 ４、Ｒがトリプロモペンタエリトリトールである、特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。５、３，３′−オキシ
    −ビス｛〔２，２′−ジ（ブロモメチル）〕プロパン酸
    ｝である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、３，３′−オキシ−ビス｛〔２，２′−ジ（ブロモ
    メチル）〕プロパニルクロリド｝である、特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ７、３，３′−オキシ−ビス｛〔２，２′−ジ（ブロモ
    メチル）〕プロパンアミド）である、特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ８、３，３′−オキシ−ビス｛Ｎ−２，４，６−トリブ
    ロモフェニル〔２，２′−ジ（ブロモメチル）〕プロパ
    ンアミド｝である、特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。 ９、３，３′−オキシ−ビス｛２，４，６−トリブロモ
    フェニル〔２，２′−ジ（ブロモメチル）〕プロピオナ
    ート｝である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０、３，３′−オキシ−ビス｛トリブロモペンタエリ
    トリトール〔２，２′−ジ（ブロモメチル）プロピオナ
    ート〕｝である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、３，３′−オキシ−ビス｛ペンタブロモベンジル
    〔２，２′−ジ（ブロモメチル）〕プロピオナート｝で
    ある、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、合成樹脂並びに特許請求の範囲第１項から第１１
    項までのいずれか１項に記載の化合物の単独又は難燃性
    の相乗物質および／又は添加剤を含んでなる難燃性組成
    物。 １３、合成樹脂が、ポリエステル、ポリプロピレンおよ
    びアクリロニトリル−ブタジエン−スチレンからなる群
    から選ばれる、特許請求の範囲第１２項記載の難燃性組
    成物。
JP63328100A 1987-12-28 1988-12-27 ３，３’―オキシ―ビス｛〔２，２’―ジ（ブロモメチル）〕｝プロパン酸誘導体 Pending JPH02727A (ja)

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IL84953A IL84953A (en) 1987-12-28 1987-12-28 3,3'-oxy-bis((2,2'-di(bromomethyl)propanoic acid)derivatives,processes for their preparation and their use as flame retardant agents
IL84953 1987-12-28

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JP (1) JPH02727A (ja)
DE (1) DE3888513T2 (ja)
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