JPH0273052A - 炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートならびにその製造方法およびこれを含有する界面活性剤 - Google Patents

炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートならびにその製造方法およびこれを含有する界面活性剤

Info

Publication number
JPH0273052A
JPH0273052A JP1188711A JP18871189A JPH0273052A JP H0273052 A JPH0273052 A JP H0273052A JP 1188711 A JP1188711 A JP 1188711A JP 18871189 A JP18871189 A JP 18871189A JP H0273052 A JPH0273052 A JP H0273052A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fatty alcohol
formula
alcohol ester
carbonated
ocm
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1188711A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Dr Fabry
ベルント・ファブリー
Alfred Westfechtel
アルフレット・ヴェストフェヒテル
Horst Eierdanz
ホルスト・アイアーダンツ
Ansgar Behler
アンスガー・ベーラー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of JPH0273052A publication Critical patent/JPH0273052A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C07C309/09—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C07C309/10—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton with the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、式： ％式％（１） ［式中、Ｒ’Ｏは少なくとも１つのオレフィン性二重結
合を有する炭素数１６〜２２の脂肪アルコール残基、Ｉ
’（’Ｏは炭素数１〜２２の飽和アルカノール残基また
は少なくとし１つのオレフィン性二重結合をｒｌ−する
炭素数１６〜２２の脂肪アルコール残基、ｍは２および
／または３、ｎは０〜２０の数を表す。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルをスルホン化し
、次ぎにスルホン化生成物を塩基を用いて中和および加
水分解することによって得られる炭酸脂肪アルコールエ
ステルスルホネートに関する。
［従来の技術］ 不飽和カルボン酸の低級アルキルエステルスルホネート
は、不飽和脂肪酸の低級アルキルエステルを三酸化硫黄
と反応させ、次ぎに中和および加水分解して調製される
界面活性物質である（例えば、欧州特許公開第０１３０
７５３号）。最終的に得られるスルホネートの構造は、
これまでのところ完全には解明されていない。とりわけ
、アルケンおよびヒドロキシアルカンスルホネートから
成る混合物が得られると推測されている［ヨツト・ファ
ルベ（Ｊ　、　Ｆ　ａｌｂｅ）、サーファクタンツ・イ
ン・コンシュマー・プロダクツ（Ｓ　ｕｒｆａｃｔａｎ
ｔｓｉｎ　　Ｃｏｎｓｕｍｅｒ　　Ｐ　ｒｏｄｕｃｔｓ
）、７２〜７３頁、（１９８７）、スブリンガーーファ
ーラーク（Ｓｐｒｉｎ−ｇｅｒ　−Ｖ　ｅｒｌａｇ）、
ベルリン］。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、界面活性効果を有し、加水分解に対して安定
である炭酸アルコールエステルスルホネートならびにそ
の製造方法およびこれらを含有する界面活性剤を提供し
ようとするものである。
［課題を解決するための手段］ 式： ％式％（１） ［式中、ｒ（’０、Ｒ”Ｏ，ｍおよびｎは前記と同意義
。コ で示される炭酸脂肪アルコールエステルのスルホン化生
成物である炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートが
、ｐＨＯ〜１３で加水分解に対してほぼ完全に安定であ
り、重要な界面活性特性を有する化合物であることが明
らかになった。
本発明の化合物を調製するための出発物質、すなわち炭
酸の脂肪酸エステルは、既知の物質であり、かつ脂肪ア
ルコールとホスゲンまたはクロル蟻酸エステルとの反応
によって得られる［ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサ
エティ（Ｊ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、　）、第１１７巻、７０８ＥＴ（１９２０）、
ジュルナル・フユア・プラクティッシエ・ヘミ−（Ｊ。
Ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅｍ、　）、第２２巻、３５３頁（
１９８０）コ。アルカリ触媒存在下での脂肪アルコール
とジエチルカーボネートとのエステル交換を基礎とする
、より容易な合成でも調製できる［ヘーミッシｚ’ベリ
ッヒテ（Ｃｈｅｍ、　ｌ３ｅｒ、　）、第１１４巻、２
１０頁（１９８１）、ホウベン−ウニイル（［（。
ｕｂｅｎ　−Ｗｅｙｌ）、メトーデン・デル・オルガニ
フシエン０ヘミ−（Ｍｅｔｌｌｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃ−ｈｅｍｉｅ）、第４版
、６４巻、６６頁以後参照］。炭酸の二脂肪アルコール
エステルまたは混合脂肪アルコールエステルら、面記し
た方法の後者によって同様に調製することができる。
一般式（１）において、基Ｒ’Ｏは１つまたはそれ以上
、好ましくは１つまたは２つのオレフィン性二重結合を
有する炭素数１６〜２２の脂肪アルコール残基である。
このような脂肪アルコールは、合成物および、特に天然
物である。１つまたは２つのオレフィン性二重結合を有
する適当な天然脂肪アルコールの典型的な例は、オレイ
ル、エライジル、リルイル、ガドレイル、アラキドン、
エルカおよびブラシジルアルコールである。油脂化学に
おいて通常実施されるように、動物または植物油および
脂肪、例えば、バーム浦、パーム核油、大豆浦、なたね
油、オリーブ油、ひまわり油などから、その中に存在す
る脂肪酸エステルを水素化することによって得られる種
類の他の飽和または不飽和脂肪アルコールとの工業用混
合物の形でこれらのアルコールを用いてもよい。
ヨウ素価が５０〜１３０である工業用セチル／オレイル
留分が、特に本発明の目的に好ましい。
基Ｒ”Ｏは、基Ｒ’Ｏと同一のものであってもよい。加
えて、ＲｌＯは炭素数１〜２２の飽和アルカノール残基
であってもよい。このようなアルカノールの典型的な例
は、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノー
ル、ペンタノール、ヘキサノール、２−エチルヘキサノ
ール、オクタツール、ノナノール、デカノール、ドデカ
ノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、エイコ
サノールおよびドコサノールである。残基Ｒ’Ｏが、エ
タノールかまたは炭素数１６〜１８の飽和脂肪アルコー
ルから誘導されたものであり、飽和脂肪アルコールが油
脂化学において通常実施されるように、池の脂肪アルコ
ールとの混合物（該脂肪アルコールに富む）であれば特
に好ましい。
−最大（１）において規定したｍの意味（ｍ＝２および
／または３）に従って、炭酸脂肪アルコールエステルを
炭素数１６〜２２の不飽和脂肪アルコールまたは炭素数
１〜２２の飽和アルカノールのエチレンオキシド付加物
、プロピレンオキシド付加物またはエチレンオキシドお
よびプロピレンオキシドの付加物（プロピレンオキシド
がランダムにまたはブロック状に配置している付加物）
と炭酸とのエステルの形で用いてもよい。基Ｒ１ｏおよ
びＲ’Ｏは、エチレンオキシ基および／またはプロピレ
ンオキシ基Ｉ〜２０と結合していてよい。
式： ％式％（１） ［式中、Ｒ’Ｏはオレイルオキシ基、ＲｌＯはオレイル
オキシ、セヂルオキシ、ステアリルオキンまたはエチル
オキシ基、ｍは２、ｎは１−１０の数を表す。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルのスルホン化に
よって得られる炭酸脂肪アルコールエステルスルホネー
トが特に好ましい。
この場合にも、基Ｒ’Ｏおよび、要すればＲ２０がオレ
イルアルコールに富む工業用脂肪アルコール混合物から
誘導される炭酸脂肪アルコールエステルを使用すること
ができる。同様に、エチレンオキノド１〜１０モルと脂
肪アルコールまたは該脂肪アルコール混合物との付加物
を使用することもできる。
適当なスルホン化剤は、オレフィンのスルホン化に通常
用いられるものであるならばいずれでもよく、例えば、
硫酸、クロロスルホン酸、発煙硫酸、アミドスルホン酸
または二酸化硫黄が包含される。三酸化硫黄、特にガス
状の三酸化硫黄が好ましい。
本発明に従って用いられる式（１）の炭酸脂肪アルコー
ルエステルは、基Ｒ’０中および、要すれば基Ｒ”Ｏ中
にオレフィン性二重結合を含有する。
これらは、炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートの
調製において、二重結合当たり１モルの三酸化硫黄の反
応を可能にする。しかしながら、使用した炭酸脂肪アル
コールエステルのすべてのオレフィン性二重結合をスル
ホン化することは必要でな（、例えば、平均１モルの三
酸化硫黄でスルホン化した不飽和脂肪アルコールを用い
て炭酸のジエステルを得ることも可能である。
脂肪酸低級アルキルエステルに対して既知の方法、例え
ば適当な反応容器、特に流下フィルム型反応容器中でガ
ス状玉酸化硫黄を用いて、−最大（１）で示される炭酸
脂肪アルコールエステルをスルホン化してよい。三酸化
硫黄を空気または窒素で希釈し、好ましくは約１〜８体
積％、特に３〜５体積％の二酸化硫黄を含有する気体混
合物の形で使用する。不飽和脂肪酸エステル、オレフィ
ン、芳香族などのスルホン化に通常使用されるいずれの
溶媒を用いてもよいが、好ましくは溶媒の不存在下で反
応を実施する。
一般式（１）で示される炭酸脂肪アルコールエステル中
に存在するオレフィン性二重結合１モルに対して二酸化
硫黄０．５〜１．８モル、好ましくは０．６〜１．５モ
ル、さらに好ましくは１，０〜１゜３モルのモル比、１
５〜８０℃、特に４０〜６０℃で、本発明の炭酸脂肪ア
ルコールエステルスルホネートを調製するのが好ましい
。
次ぎに、得られたスルホン化生成物を塩基、特に塩基水
溶液を用いてＩ）Ｈ値が６〜１３、特に７〜１２で中和
および加水分解する。適当な塩基は、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムおよび水酸化リチウムのようなアルカ
リ金属水酸化物、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウ
ム、酸化カルシウムおよび水酸化カルシウムようなアル
カリ土類金属の酸化物および水酸化物、アンモニアなら
びに有機塩基、例えば、エタノールアミン、ジェタノー
ルアミンまたはトリエタノールアミンおよび第１１＆、
第２級ならびに第３級アルキルアミンである。アルカリ
金属およびアルカリ土類金属の水酸化物ならびにアンモ
ニアは、好ましくは多少濃縮された水溶液の形で用いら
れる。また、無水塩基を用いる中和では、アルカリおよ
びアルカリ土類金属のアルコキシドが適当な塩基である
。
本発明の他の有利な態様では、中和されたスルホン化生
成物を少なくとも７０℃で１５〜２４０分間にわたって
加水分解する。加水分解温度の上限は、水の沸点によっ
て決定される。しかしながら、加圧下、１００℃以上の
温度で加水分解を実施してもよい。
炭酸脂肪アルコールエステルを工業用脂肪酸留分から調
製し、該炭酸脂肪アルコールエステルが工業用脂肪酸留
分に相当する割合の飽和脂肪酸アルコールのエステルを
含有する場合、これらの飽和脂肪アルコールのエステル
を本発明の炭酸脂肪アルコールエステルスルホネート中
にそのまま保持してもよいし、また望ましいならば、既
知の方法、例えば相分離によって除去してもよい。不飽
和脂肪酸低級アルキルエステルのスルホネートに対する
このような方法は、それ自体既知である（先に引用した
欧州特許公開第０１３０７５３号参照）。
一般式（１）で示される炭酸脂肪アルコールエステルの
スルホン化によって、本発明に従って炭酸脂肪アルコー
ルエステルスルホネートを調製する際、環状または橋架
は状のスルホン化生成物が中間段階で生成するが、生成
物が除々に再度酸性化するのを防ぐため加水分解が必要
である。しかしながら、存在するエステル結合は加水分
解されない。
また本発明は、前述した特性を有する炭酸脂肪アルコー
ルエステルスルホネートの製造方法に関する。さらに本
発明は、−最大： ％式％（１） ［式中、Ｒ’０は式： ＣＩＩ＋−（ＣＨｚ）Ｘ−ＣＩ（ＯＨ）−（ＣＨｚ）Ｙ
−ＣＨ（ＳＯＪ）（ＣＨＪＺ−ＣＢ＊−０−（Ｉｌａ） または式： ％式％（） （式中、Ｘおよび２は０〜１８の数、ｙは０．ｌまたは
２、Ｍはアルカリ、アンモニア、または要すればモノ−
、ジーもしくはトリアルキル−またはヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウムイオンを表し、ｘ十ｙ＋ｚの合計は
１４〜１８である。）、または−最大（Ｉ［ａ）もしく
は（Ｉｌｂ）で示される基から水１分子が脱離すること
によって生成する残基、Ｒ２０は式： ％式％（） または式 ＣＨ３−（Ｃ１１ｔ）ｘ−Ｃ１ｌ（ＳＯＪ）−（ＣＨｔ
）ｙ−Ｃ１ｌ（ＯＨ）−（ＣＨ２）Ｚ−Ｃ１ｌｔ−０−
（ＩＩｂ）（式中、Ｘ％　Ｙｓ　Ｚおよび〜１は前記と
同意義。）、または−最大（Ｉｌａ）らしくは（［Ｉｂ
）で示される基から水１分子が脱離することによって生
成する残基、または炭素数１−１２のアルカノール残基
、ｍは２および／または３、ｎは１〜２０の数を表す。
〕で示される炭酸脂肪アルコールエステルスルホネート
を単独でまたは混合物として含んで成る界面活性剤に関
する。
好ましい界面活性剤は、式 ％式％（ ［式中、Ｒ’Ｏは式（Ｉ［ａ）または（ＩＩｂ）で示さ
れる残基、Ｒ２０は式（Ｉｌａ）または（Ｉｌｂ）で示
される残基、炭素数１６〜１８の直鎖アルコキシ基また
はエトキシ基、ｍは２、ｎは０〜ｌＯの数、ＸおよびＺ
は０〜１４の数、ｙは０、ｌまたは２を表し、Ｘ＋ｙ＋
ｚの合計が１４であり、Ｍは前記と同意義である。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートを
単独でまたは混合物として含んで成る界面活性剤である
。
この種類の界面活性剤の混合物は、式：％式％（） ［式中、Ｒ’Ｏは、要すればエトキシ化されたヒドロキ
ン−、スルホネート置換オレイルオキノ基を表す。コ で示される化合物を通常含んで成る。基Ｒ’Ｏは、Ｊｌ
ｉＳｒ’ｔ’Ｏと同一でしよい。しかしながら、該、混
合物はＲ’Ｏが炭素数ｌ〜２２の飽和アルカノール残基
、例えばエトキシ基とセチル基および／またはステアリ
ルオキシ基との混合物である化合物を含有してもよい。
式（１）で示される出発化合物のＥｌにおいて、完全に
反応していないジエチルカーボネートからエトキシ基が
誘導され、工業用オレイルアルコール留分中に存在する
セチルアルコールおよびステアリルアルコールからセチ
ルオキン基またはステアリルオキシ基が誘導される。
［実施例］ 本発明を以下の実施例によってさらに具体的に説明する
。
出発物質の調製 Ａ、ビスオレイルカーボネート 下記の特性データを有する工業用オレイルアルコールを
使用した・ 炭素鎖分布：　　Ｃ１ａ：０〜２％、Ｃ＋ａ：２〜ｌＯ
％、Ｃ，、＋８７〜９５％、ｃ、、：Ｏ〜３％ヨウ素価
：９０〜９７ ＯＨ価　：２０５〜２１５゜ 重工３己のオレイルアルコール よびジエチルカーボネート５９９（０．５モル）を蒸留
カラムを備えたｌＱ容の丸底フラスコに導入した。次い
で、ナトリウムメチラート１ｇを３０％メタノール溶液
として添加した（０　５モル％に相当）。反応混合物を
１時間加熱して１２０℃とし、次ぎに１５０℃で３０分
間放置ｔ，た。遊離したエタノールを留去した。次ぎに
、１２０℃で２時間水流ポンプで減圧して生成物からア
ルコール残分を除去し、酢酸で中和した。
ＯＨ価９、５、酸価０．１，ヨウ素価４８、数平均分子
量５４８である淡黄色の易流動性液体の生成物的３２０
９が得られた。
Ｂ．ビス（オレイル−５ＥＯ）カーボネートエチレンオ
キシド５モルと前述のオレイルアルコール１モルとの付
加物（市販品）４７８９（１モル）を前項Ａに示した手
順に従って、ジエチルカーボネート５９ｇ（０．５モル
）と反応させた。Ｏ　Ｈ　ｆｔＴ［ｉ　８５、酸価０，
１、ヨウ素価３１、数平均分子量９０５である淡黄色の
不透明な液体のビス（オレイル−５ＥＯ）カーボネート
約５５０９が得られた。
Ｃ　ビス（オレイル−１０ＥＯ）カーボネートエチレン
オキシド１０モルと前述の工業用オレイルアルコール１
モルとの付加物（市販品）７０７９（１モル）をＡに示
した手順に従って、ジエチルカーボネート５９ｇ（０，
５モル）と反応させた。ＯＨ価７．３、酸価０，１１ヨ
ウ素価２０、数平均分子１１４０２である淡黄色の不透
明な液体のヒス（オレイル−１０ＥＯ）カーボネート約
７６０９が得られた。
Ｄ、オレイルセチルカーボネート 下記の特性データを有する工業用オレイル／セチルアル
コール混合物を使用した； 炭素鎖分布：　　Ｃ＋ｔ：０〜２％、Ｃ１４：２〜７％
、Ｃ１，：２７〜３５％、Ｃ，ｓ：５５〜７５％、Ｃ２
゜二〇〜２％ ヨウ素価：５０〜５５ ＯＨ価　　二２１０〜２２０゜ 工業用オレイル／セチルアルコール混合物２６０９（１
モル）をＡに示した手順に従って、ジエチルカーボネー
ト５９９（０，５モル）と反応させた。
０８価９．０、酸価０．１１ヨウ素価２４、数平均分子
量５４８である無色の固体物質のオレイルセチルカーボ
ネート約３１８９が得られた。
Ｅ、オレイルエチルカーボネート 工業用オレイルアルコール２６０ｙ（１モル）をＡに示
した手順に従って、ジエチルカーボネート１１８ｇ（１
モル）と反応させた。ＯＨ価８．５、酸価０．１、ヨウ
素価７６、数平均分子量３３３である淡黄色の透明液体
のオレイルエチルカーボネート約３７０９が得られた。
実施例Ｉ ビスオレイルカーボネートノスルホネートビスオレイル
カーボネート５８４！？（１モル）を冷却ジャケットお
よびガス導入管を備えたＩＱ容のフラスコに導入し、４
０〜４５℃でガス状三酸化硫黄１９２９（２，−ｉモル
）と反応させた。
相当する量の６５％発煙硫酸を加熱して二酸化硫黄を発
生させ、その濃度が５体積％になるまで窒素で希釈し、
反応混合物の温度を冷却して６０℃以下に維持しなから
ジエステルカーボネートに６５分間導入した。
スルホン化した後、水５００酎に水酸化ナトリウム１０
４ｇ（２，６モル）を溶解させた溶液に酸性反応混合物
を撹拌しながら導入し、９５℃で４時間中和した。次ぎ
に、鉱酸を用いてｐｉ−ｔを７に調整した。
生成物の特性データ： アニオン界面活性剤含有量：　　　　１６．４％（０、
０２０８ｍｖａｌ／ｇ） 未スルホン化分：　　　　　　　　　６．７％硫酸塩（
Ｎａ、ＳＯ，とじて）：　　　　　　１．９％水分（カ
ールフィッシャー法）：　　　７５．０％クレット色調
値：・　　　　　　１０２敗平均分子量：　　　　　　
　　７８８前記ならびに下記実施例において、アニオン
界面活性剤含有量および未スルホン化分は、デー・デー
・エフ・アインハイツメトーデン（ＤＧｒ’Ｅ　ｉｎｈ
ｅｉｔｓｍｅｔｈｏｄｅｎ）、シュツットガルト（Ｓｔ
ｕｔ−ｔｇａｒＬ）　ｌ　９５０−１９８４、Ｈ−Ｉ［
［−１０およびＧ−Ｉｌｌ−６ｂによって決定した。ク
レット色Ｂ値は、５重量％過酸化水素溶液で３０分間脱
色した後決定した。５重量％蟲度のアニオン界面活性剤
を用い、１ＣｊＩ丸セルおよびブルーフイルター（４Ｏ
Ｏ〜４６５　ｎＪりを使用してｐＨ７で測定を実施した
。
実施例２ 二酸化硫黄２２４ｇ（２，８モル、二重結合対三酸化硫
黄の当量比：ｌ対１．４）を用いて、実施例１に示した
手順を繰り返した。三酸化硫黄を８４分間導入した。ス
ルホン化した粗生成物を水に溶解した水酸化ナトリウム
１２０ｇ（３モル）で中和し、ｐＨを６．５〜７．５に
調整した。
生成物の特性データ： アニオン界面活性剤含有虫：　　　　２４．１％（０、
０３０６ｍｖａｌ／ｇ） ２．３％ ２．２％ ７１．４％ 未スルホン化分： 硫酸塩（Ｎａ２ＳＯ２として）： 水分（カールフィッシャー法）； クレット色調値： 数平均分子量： 尺敷蝕影 ビス（オレイル−５ＥＯ）カーボネートジスルホネート 実施例Ｉに示した手順に従って、エチレンオキシド５モ
ルと工業用オレイルアルコールとの付加物４９６９を三
酸化硫黄９６９（１，２モル、二重結合対三酸化硫黄の
当量比・１対１．４）と反応させた。
生成物の特性データ： アニオン界面活性剤含有−Ｎ：　　　　１６．８％（０
、０１５１ｍｖａｌ／９） 未スルホン化分・　　　　　　　　　７．１％印酸塩（
Ｎ　ａ２　Ｓ　Ｏ４として）：　　　　　２．１％水分
（カールフィッシャー法）：　　　７４．０％クレット
色調値；９６ 数平均分子量：１１０８ 実施例（ ビス（オレイル−１０ＢＯ）カーボネートジスルホネー
ト 実施例１に示した手順に従って、ビス（オレイル−１０
ＥＯ）カーボネート７０１９（０，５モル）を三酸化硫
黄９６９（１，２モル、二重結合対三酸化硫黄の当量比
：ｌ対１．４）と反応させた。
生成物の特性データ： アニオン界面活性剤含育ｆｆｉ：　　　　１９．０％（
０，０１１８ｍｖａ＋／？） 未スルホン化分＝　　　　　　　　　７．７％硫酸塩（
Ｎ　ａｔ　ｓ　Ｏ４として）：　　　　　ｌ　３％水分
（カールフィッシャー法）：　　　７２．０％クレット
色調値：４１ 数平均分子量＋　　　　　　　　１６０６実施例５ オレイルセチルカーボネートスルボネート実施例１に示
した手順に従って、オレイルセチルカーボネ−１・５４
８ｇ（１モル）を三酸化硫黄９６ｙ（１，２モル、二重
結合対三酸化硫黄の当量比：１対１．２）と反応させ、
次ぎに水に溶解させた水酸化ナトリウム５６！／を用い
て中和した。
生成物の特性データ・ アニオン界面活性剤含有量：　　　　　９．８％（０、
ＯＩ　５０　ｍｖａｌ／ｇ） 未スルホン化分：　　　　　　　　　　１３．１％硫酸
塩（Ｎａｔ　ｓ　Ｏ４として）：　　　　　１８％水分
（カールフィッシャー法）：　　　７５．３％クレット
色調値、６６ 平均分子量、　　　　　　　　　６５０実施例６ オレイルセチルカーボネートスルボネート実施例１に示
した手順に従って、オレイルエチルカーボネー）３３３
９（１モル）を三酸化硫黄９６９（１，２モル、二重結
合対三酸化硫黄の当量比１対１．・２）と反応させ、次
ぎに水に溶解させた水酸化ナトリウム５６９を用いて中
和した。
生成物の特性データ・ アニオン界面活性剤含有量：　　　　１９．１％（０、
０４３９ｍｖａｌ／９） ７．５％ １．４％ ７２．０％ 未スルホン化分・ 硫酸塩（Ｎａ２ＳＯ２として）： 水分（カールフィッシャー法）： クレット色調値 平均分子量；

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏは少
    なくとも１つのオレフィン性二重結合を有する炭素数１
    ６〜２２の脂肪アルコール残基、Ｒ＾２Ｏは炭素数１〜
    ２２の飽和アルカノール残基または少なくとも１つのオ
    レフィン性二重結合を有する炭素数１６〜２２の脂肪ア
    ルコール残基、ｍは２および／または３、ｎは０〜２０
    の数を表す。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルをスルホン化し
    、次ぎにスルホン化生成物を塩基を用いて中和および加
    水分解することによって得られる炭酸脂肪アルコールエ
    ステルスルホネート。 ２、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏはオ
    レイルオキシ基、Ｒ＾２Ｏはオレイルオキシ、セチルオ
    キシ、ステアリルオキシまたはエチルオキシ基、ｍは２
    、ｎは０〜１０の数を表す。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルのスルホン化に
    よって得られる請求項１記載の炭酸脂肪アルコールエス
    テルスルホネート。 ３、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏ、Ｒ
    ＾２Ｏ、ｍおよびｎは前記と同意義。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルを三酸化硫黄で
    スルホン化し、次ぎにスルホン化生成物を塩基を用いて
    中和および加水分解することによって得られる請求項１
    または２記載の炭酸脂肪アルコールエステルスルホネー
    ト。 ４、要すれば不活性溶媒中で、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）で示される炭酸脂肪ア
    ルコールエステル中に存在するオレフィン性二重結合１
    モルに対して三酸化硫黄０．５〜１．８モル、特に０．
    ６〜１．５モルのモル比、１５〜８０℃、特に４０〜６
    ０℃でスルホン化を実施する請求項１〜３のいずれかに
    記載の炭酸脂肪アルコールエステルスルホネート。 ５、オレフィン性二重結合１モルに対して三酸化硫黄１
    ．０〜１．３モルのモル比でスルホン化を実施する請求
    項１〜４のいずれかに記載の炭酸脂肪アルコールエステ
    ルスルホネート。 ６、ｐＨ値が少なくとも６、特に７〜１２で、塩基水溶
    液を用いてスルホン化生成物の中和および加水分解を実
    施する請求項１〜５のいずれかに記載の炭酸脂肪アルコ
    ールエステルスルホネート。 ７、中和したスルホン化生成物の加水分解を少なくとも
    ７０℃で１５〜２４０分間実施する請求項１〜６のいず
    れかに記載の炭酸脂肪アルコールエステルスルホネート
    。 ８、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏは少
    なくとも１つのオレフィン性二重結合を有する炭素数１
    ６〜２２の脂肪アルコール残基、Ｒ＾２Ｏは炭素数１〜
    ２２の飽和アルカノール残基または少なくとも１つのオ
    レフィン性二重結合を有する炭素数１６〜２２の脂肪ア
    ルコール残基、ｍは２および／または３、ｎは０〜２０
    の数を表す。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルをスルホン化し
    、次ぎにスルホン化生成物を塩基を用いて中和および加
    水分解する炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートの
    製造方法。９、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏはオ
    レイルオキシ基、Ｒ＾２Ｏはオレイルオキシ、セチルオ
    キシ、ステアリルオキシまたはエチルオキシ基、ｍは２
    、ｎは０〜１０の数を表す。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルをスルホン化す
    る請求項８記載の方法。 １０、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏ、Ｒ
    ＾２Ｏ、ｍおよびｎは前記と同意義。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルを三酸化硫黄で
    スルホン化し、次ぎに塩基を用いて中和および加水分解
    する請求項８または９記載の方法。 １１、要すれば不活性溶媒中で、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）で示される炭酸脂肪ア
    ルコールエステル中に存在するオレフィン性二重結合１
    モルに対して三酸化硫黄０．５〜１．８モル、特に０．
    ６〜１．５モルのモル比、１５〜８０℃、特に４０〜６
    ０℃でスルホン化を実施する請求項８〜１０のいずれか
    に記載の方法。 １２、オレフィン性二重結合１モルに対して三酸化硫黄
    １．０〜１．３モルのモル比でスルホン化を実施する請
    求項８〜１１のいずれかに記載の方法。 １３、ｐＨ値が少なくとも６、特に７〜１２で、塩基水
    溶液を用いてスルホン化生成物の中和および加水分解を
    実施する請求項８〜１２のいずれかに記載の方法。 １４、中和したスルホン化生成物の加水分解を少なくと
    も７０℃で１５〜２４０分間実施する請求項８〜１３の
    いずれかに記載の方法。 １５、一般式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏは式
    ： ＣＨ＿３−（ＣＨ＿２）ｘ−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ＿２
    ）ｙ−ＣＨ（ＳＯ＿３Ｍ）−（ＣＨ＿２）ｚ−ＣＨ＿２
    −Ｏ−（IIａ）または式： ＣＨ＿３−（ＣＨ＿２）ｘ−ＣＨ（ＳＯ＿３Ｍ）−（Ｃ
    Ｈ＿２）ｙ−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ＿２）ｚ−ＣＨ＿２
    −Ｏ−（IIｂ）（式中、ｘおよびｚは０〜１８の数、ｙ
    は０、１または２、Ｍはアルカリ、アンモニウム、また
    は要すればモノ−、ジ−もしくはトリアルキル−または
    ヒドロキシアルキル置換アンモニウムイオンを表し、ｘ
    ＋ｙ＋ｚの合計は１４〜１８である。）、または一般式
    （IIａ）もしくは（IIｂ）で示される基から水１分子が
    脱離することによって生成する残基、Ｒ＾２Ｏは式： ＣＨ＿３−（ＣＨ＿２）ｘ−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ＿２
    ）ｙ−ＣＨ（ＳＯ＿３Ｍ）−（ＣＨ＿２）ｚ−ＣＨ＿２
    −Ｏ−（IIａ）または式： ＣＨ＿３−（ＣＨ＿２）ｘ−ＣＨ（ＳＯ＿３Ｍ）−（Ｃ
    Ｈ＿２）ｙ−ＣＨ（ＯＨ）−（ＣＨ＿２）ｚ−ＣＨ＿２
    −Ｏ−（IIｂ）（式中、ｘ、ｙ、ｚおよびＭは前記と同
    意義。）、または一般式（IIａ）もしくは（IIｂ）で示
    される基から水１分子が脱離することによって生成する
    残基、または炭素数１〜１２のアルカノール残基、ｍは
    ２および／または３、ｎは１〜２０の数を表す。］で示
    される炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートを単独
    でまたは混合物として含んで成る界面活性剤。 １６、式： Ｒ＾１Ｏ−（ＣｍＨ＿２ｍＯ）ｎ−Ｏ−ＣＯ−（ＯＣｍ
    Ｈ＿２ｍ）ｎ−ＯＲ＾２（ I ）［式中、Ｒ＾１Ｏは式
    （IIａ）または（IIｂ）で示される残基、Ｒ＾２Ｏは式
    （IIａ）または（IIｂ）で示される残基、Ｃ＿１＿６＿
    −＿１＿８の直鎖アルコキシ基、ｍは２、ｎは０〜１０
    の数、ｘおよびｚは０〜１４の数、ｙは０、１または２
    を表し、ｘ＋ｙ＋ｚの合計が１４であり、Ｍは前記と同
    意義である。］ で示される炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートを
    含んで成る請求項１５記載の界面活性剤。 １７、請求項１または２記載の炭酸脂肪アルコールエス
    テルスルホネートを含んで成る界面活性剤。
JP1188711A 1988-07-20 1989-07-20 炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートならびにその製造方法およびこれを含有する界面活性剤 Pending JPH0273052A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3824720A DE3824720A1 (de) 1988-07-20 1988-07-20 Kohlensaeurefettalkoholester-sulfonate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende oberflaechenaktive mittel
DE3824720.8 1988-07-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0273052A true JPH0273052A (ja) 1990-03-13

Family

ID=6359181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1188711A Pending JPH0273052A (ja) 1988-07-20 1989-07-20 炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートならびにその製造方法およびこれを含有する界面活性剤

Country Status (5)

Country Link
US (1) US5072015A (ja)
EP (1) EP0353503B1 (ja)
JP (1) JPH0273052A (ja)
AT (1) ATE87615T1 (ja)
DE (2) DE3824720A1 (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3941365A1 (de) * 1989-12-15 1991-06-20 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von salzen sulfierter fettsaeureglycerinester
US5232633A (en) * 1992-06-19 1993-08-03 Lever Brothers Sulfoethyl carbonate wetting agents and their use in detergent compositions
DE19547643A1 (de) * 1995-12-20 1997-06-26 Huels Chemische Werke Ag Amphiphile Verbindungen mit mehreren hydrophilen und hydrophoben Gruppen auf der Basis von Kohlensäurederivaten
US6534220B2 (en) * 2000-12-29 2003-03-18 3M Innovative Properties Company High-boiling electrolyte solvent
US7305914B2 (en) * 2004-01-28 2007-12-11 The United States Of America, As Represented By The Administrator Of The Environmental Protection Agency Hydraulic actuator control valve

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3468020D1 (en) * 1983-07-01 1988-01-21 Lion Corp Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester
DE3331513A1 (de) * 1983-09-01 1985-03-21 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Ethersulfonate
JPS60186599A (ja) * 1984-03-05 1985-09-24 新日本理化株式会社 新規洗浄剤組成物
DE3435841A1 (de) * 1984-09-29 1986-04-17 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von ethersulfonaten als antistatika

Also Published As

Publication number Publication date
US5072015A (en) 1991-12-10
EP0353503B1 (de) 1993-03-31
ATE87615T1 (de) 1993-04-15
EP0353503A1 (de) 1990-02-07
DE58903933D1 (de) 1993-05-06
DE3824720A1 (de) 1990-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4865774A (en) Surface-active hydroxysulfonates
US4545939A (en) Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester
WO1997038972A1 (en) Process for manufacturing sulphates of longer chain branched alkanols and alkoxylated alkanols
JPH0430943B2 (ja)
US4792419A (en) Ether sulfonates
KR100202473B1 (ko) 엷은색알파-술폰지방산알킬에스테르알칼리금속염페이스트의제조방법
JPH0273052A (ja) 炭酸脂肪アルコールエステルスルホネートならびにその製造方法およびこれを含有する界面活性剤
US5319117A (en) Process for the sulfonation of unsaturated fatty acid glycerol esters
US2228598A (en) Purification of hydrocarbon-sulphur dioxide-chlorine reaction products
US5446188A (en) Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes
US3408373A (en) Alpha-sulfo branched chain fatty acids and method for preparing them
US5514368A (en) Process for the production of hydrophilicized triglycerides
US3492239A (en) Light-colored sulfonation products
CH625506A5 (en) Process for purifying alkylsulphonic acids
US3086043A (en) Alkenylsuccinic anhydride monoesters of sulfoalkyl derivatives
US3845114A (en) Process for converting alkyl sultones to alkene sulfonic acids
US5250718A (en) Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5281366A (en) Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
EP0453447B1 (de) Verwendung von monocarbonsäurepolyoxyalkylester -sulfonaten als schaumarme textilbehandlungsmittel
KR100200545B1 (ko) 알파-술포지방산 알킬 에스테르 알칼리 금속 염의 고농축 페이스트의 제조방법
US20040127742A1 (en) Alcohol ether sulfonates
EP0360119A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten gegebenenfalls ethoxylierter und/oder propoxylierter Fettalkohole
JP2025054020A (ja) オレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法
JP2025054033A (ja) オレフィンスルホン酸又はその塩の製造方法
JPH024763A (ja) 不飽和脂肪酸と不飽和脂肪アルコールとのエステルのスルホネートおよびその製法