JPH0276892A - ３−フェニルチオシアル酸誘導体、その製造方法、シアル酸含有オリゴ糖誘導体およびその製造方法 - Google Patents

３−フェニルチオシアル酸誘導体、その製造方法、シアル酸含有オリゴ糖誘導体およびその製造方法

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JPH0276892A
JPH0276892A JP63239479A JP23947988A JPH0276892A JP H0276892 A JPH0276892 A JP H0276892A JP 63239479 A JP63239479 A JP 63239479A JP 23947988 A JP23947988 A JP 23947988A JP H0276892 A JPH0276892 A JP H0276892A
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俊夫 後藤
Tadao Kondo
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、グリコシド合成に用いて有用なシアル酸誘導
体右よびその製造方法に関する。
〔従来の技術〕
シアル酸は、生物界おいてガングリオシド、血液型決定
因子、Ｇ　Ｑ　＋　ｂなどの各種グリコンド中に広く分
布し、糖鎖の生理活性発現に大きく関与していることが
知られており、その機能を解明する上で、シアル酸誘導
体の合成が極めて重要視されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明者は、シアル酸（Ｎ−アセチルノイラミン酸）誘
導体について鋭意研究を重ね、シアル酸の３位に立体選
択的にフェニルチオ基を導入した新規シアル酸誘導体と
その有用な合成法、ならびにこの３−フェニルチオンア
ル酸誘導体を用いたンアル酸含有オリゴ糖二秀導体の有
用な合成法を見出し、本発明を完成させるに到った。
本発明の目的は、新規シアル酸誘導体とその有用な製造
方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、この新規シアル酸誘導体を用いた
シアル酸含有オリゴ糖誘導体の有用な製造方法を提供す
ることにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明の３−フェニルチオンアル酸誘導体は、下記の式
１ａ、ｌｂ （式中、Ｒ１はアセチル基、ベンジル基またはベンゾイ
ル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す）で示される化
合物である。
本発明の他の３−フェニルチオンアル酸誘導体は、上記
式１ａ、（ｂで示される化合物における８位または９位
のＲ１を、 ＣＨ，ＣＩ＋。
ＣＨ３Ｃ３ｉ−一 ＣＨ，ＣＨ。
または、 （式中、Ｒ１はアセチル基、ベンジル基またはベンゾイ
ル基、ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す）で置換した化
合物である。
本発明の３−フェニルチオ／アル酸３導体の製造方法は
、式■ （式中、Ｒ’はアセチル基、ベンジル基またはベンゾイ
ル基を表す）で示される化合物とフェニルスルフェニル
クロライドとを極性溶媒中で反応させるものである。
本発明のシアル酸含有オリゴ糖誘導体は、弐■（式中、
ＡＣはアセチル基、Ｂｎはベンジル基、ｐｈははフェニ
ル基をそれぞれ表す）で示される化合物である。
本発明の他のシアル酸含有オリゴ糖誘導体は、式■ （式中、Ａｃはアセチル基、ａｎはベンジル基、ｐｈは
フェニル基をそれぞれ表す）で示される化合物である。
本発明のシアル酸含有オリゴ糖誘導体の製造方法は、式
Ｉａで示される３−フェニルチオシアル酸誘導体と、式
Ｖ （Ｖ） （式中、［］ｎはベンジル基を表す）で示される化合物
と、モルキュラシーブと、Ｎ　ａ　２　ＨＰ○、とを含
むジクロルエタン混合液と、トリフルオロ酢酸銀を含む
トルエン溶液とを反応させることによって、前記式■で
示される化合物を得、次いで、前記式■で示される化合
物と、α′−アゾビスーイソブチロニトリルとを含むト
ルエン混合液と、（ｎ−Ｃ。
Ｈｓ）３Ｓｎ）Ｉ　とを反応させるものである。
以下、実施例により、式Ｉａ、Ｉｂで示される３−フェ
ニルチオシアル酸誘導体、および式■、■で示されるン
アル酸含有オリゴ糖誘導体の製造方法を説明する。
〔実施例１〕 下記の式■ （式中、八ｃはアセチル基を表す、以下同じ）で示され
る２−デヒドロキシ−３−デヒドロＮＡＮＡ１０ｇ（２
，１ｍｍｏｌ　）を！？ｎｆ！のＣＨ２Ｃｌ　２に溶解
した溶液を３０℃にて撹拌しながら、調製直後のフェニ
ルスルフェニルクロライド０．７　ｇを滴下し、その後
、暗所に２昼夜放置した。次いで、この反応液を５％Ｎ
ａＨＣＯ，水溶液、Ｈ２Ｏおよび飽和食塩水で順次洗浄
した後、Ｎａ２５Ｏｉで乾燥し、溶媒を減圧留去させた
。残渣をシリカゲルクロマトグラフィに付し、下記の式
Ｉ　ａ　（Ｓ−Ｐｈ：　　エカトリアル。
収率＝７７％）　、　Ｉ　ｂ　（Ｓ−Ｐｈ：　　アキシ
ャル、収率＝１５％、非晶質）で示される二種の付加生
成物を得た。
■　メチル　５−アセタミド−４，７，８，９−テトラ
−Ｄ−アセチル−２−クロロ−３−フェニルチオ−２，
３，５−）リーＯ−デオキシ−ローエリトロ−し−グル
コー２−　ノ二二ロピラノソネート ’Ｈ−ＮＭＲδ　（ＣＤＣＩ、） １、８７．１．９０．２．０５．２．１１．２．１２（
３８ｅａｃｈ、　ｓ。
Ｃ）！、ＣＯ）。
３、８２　（３Ｈ，ｓ、　ＣＨ３０ＣＯ）。
３、９９　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝５．０．１２．５．　
）Ｉ−９）　。
４．００（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１．）ｌ−３）。
４、２７　（ＩＩ（、ｄｄ、　Ｊ＝２．５．１２．５．
１（−９）　。
４、３４　（ＬＨ，ｑ、　Ｊ＝１０．　Ｈ−５）　。
４、４０　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．５．１０．８−６
）。
５、１２　（ＩＨ，ｄｄｄ、　Ｊ＝２．５．５．０．８
．０．　）ｌ−８）　。
５、３６　（ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ・１０．１１．　Ｈ−
４）。
５、４３　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．５．８．　）！−
７）　。
５．４４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０．Ｎｌｉ［：ＯＣＬ、
ｅｘｃｈａｎｇｅａｂ　ｌｅ）。
７、２−７．５　（５）ｆ、　ａｒｏｍａｔ　ｉｃ＞。
■　メチル　５−アセタミド−４，７，８，９〜テトラ
−０−アセチル−２−クロロ−３−フェニルチオ−２，
３，５−）リゾオキシ刊−エリトローＬ−マンノ−２−
ノニュロピラノソネート ’Ｈ−ＮＭＲδ　（ＣＤＣＩ、） １．８１．１．９５，２．０６，２．０７，２．２０（
３Ｈｚａｃｈ、ｓ。
ＣＬＣＯ）。
３、８５　（３Ｈ，ｓ、　ＣＬＣＯ）。
４、１６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝６．１２．５．　Ｈ−
９）　。
４、１８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝４．　Ｈ−３）　。
４、４４　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．１１．　）ｌ−６
＞　。
４、４９　（１Ｎ、　ｄｄ、　Ｊ＝２．５．１２．５．
　）Ｉ−９）　。
４、５４　＜ＩＨ，ｂｒ、　Ｑ、　Ｊ＝９．５．１０．
５．　ｔｌ−５）　。
５、２７（ＩＨ，ｄｄｄ、　、Ｊ＝２．０．２．５．７
．０．　Ｈ−８）。
５．４５（１８，ｄ、Ｊ＝９．５　１１１ｃｃｌｃＩ（
３，ｅｘｃｈａｎｇｅａｂｌｅ）。
５、８５　（１８，ｄｄ、　Ｊ＝４．　ｔｏ、　５．８
−４）　。
７、２−７．６　（５Ｈ，ａｒｏｍａｔ　ｉｃ）。
上記合成反応において、ＣＨ２Ｃｌ２以外の溶媒を用い
たときの生成物の収率を表−１に示す。
表−１ 〔実施例２〕 ■　前記実施例１で得た化合物（式Ｉａ）１ｏ。
■（０，１６１１１ｍ０１）と、式■ （Ｖ） （式中、ａｎはベンジル基を表す）で示される化合物２
７０　ｍｇ　（０，３２ｍｍｏ＋）と、モルレキニラシ
ーブ（３００＋ｎｇ）と、Ｎａ、ＨＰＯ，（４５ｍｇ）
とのジクロルエタン（２ｍｌ）混合液に、トリフルオロ
酢酸８２　ｍｇ　（０，３２ｍｍｏｌ）のトルエン（１
−）溶液を滴下し、暗所（７０℃）で３時間３０分間撹
拌した後、セライトで濾過し、濾液を酢酸エチルで充分
に洗浄した。次に、濾液をＮａ２Ｓ２０＊　水溶液、Ｎ
　ａ　ＨＣＯ３水溶液、Ｈ，Ｏ１飽和食塩水で順次洗浄
し、無水Ｎａ２ＳＯ４カラムを通した後、濃縮、乾固し
た。次に、残渣をカラムクロマトグラフィに付し、下記
の式■で示される化合物の非晶質粉末４８ｍｇ（収率２
１％）を得た。
（式中、Ａｃはアセチル基、Ｂｎはベンジル基、Ｐｈは
はフェニル基をそれぞれ表す） ＩＨ−ＮＭＲδ　（ＣＤＣｊ２３）、　　５００Ｍ七１
．８Ｂ、１．９２．　１’、９５，１．９６．２．０４
（３ｔ（、ｓ、ＣＬＣＧ）。
２、６３　（１Ｎ、　ｂｒ、　ＨＤ）。
３、３１　（ＩＨ，ｄｄｄ、　Ｊ＝１．５．１０．　Ｈ
−５’　）。
３、３４（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝１１．　Ｈ−３）。
３、４１　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８．　Ｈ−２’　）。
３、４３　（１）！、　ｔ、　Ｊ＝９．　）Ｉ−２″′
）。
３、４６−３．６０　（２Ｈ，ｍ）　。
３、５４（１）１．　ｔ、　Ｊ＝９．　Ｈ−３’　）。
３、７０（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝５．１１．　Ｈ−６″）
。
３、７１　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝６．８）　。
３．７７（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．１１．Ｈ−６”）。
３、８３　（ＩＨ，ｓ、　ＣＨ３０）。
３、８９　（ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ＝３．　）Ｉ−４”）
。
３、９３　（Ｉｌｌ、　ｔ、　Ｊ＝９．　Ｈ−４″）。
３、９６　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝６．１３．８−９）　
。
４、１２　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．１１．　Ｈ−６＞
。
４、２６　（ＬＨ，ｑ、　Ｊ＝１１．　Ｈ−５）　。
４、３０　（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３．１３．　Ｈ−９＞
。
４、３４（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝３．１０．　Ｈ−３”）
。
４．３４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２．ＣＨ２Ｐｈ）。
４、３９＜１１（、ｄ、　Ｊ＝Ｂ、　Ｉｔ−１’　）。
４、４５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１２．　Ｃ）Ｉ２Ｐｈ）。
４．４７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２．ＣＨ２Ｐｈ）。
４．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１２．ＣＨ２Ｐｈ）。
４、５５　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８．　）！−１″）。
４．５６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１３．ＣＨ２Ｐｈ）。
４．６０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１３．ＣＨ２Ｐｈ）。
４、　Ｔｏ　（ｉｌｌ、　ｄ、　Ｊ＝１１．　ＣＨ，Ｐ
ｈ）　。
４．７４（１）１．・ｄ、Ｊ＝１１．ＣＨ，Ｐｈ）。
４．８９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１．ＣＨ，Ｐｈ）。
４．９８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１１．ｃｏ、ｐｈ）。
５、２８　（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝１１．　）Ｉ−４）　。
５、３０　（１）１．　ｄｄ、　Ｊ・２．８．　Ｈ−７
）。
５、３２　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１１、ＮＨ）　。
５、３８　（ＩＨ，ｄｄｄ、　Ｊ＝３．６．８．　Ｈ−
８）　。
７．１６−７．５２．（３０Ｈ，ａｒｏｍ）。
０−ａｌｌ。
４．０７−４．１３（ＩＨ，ｎ＋）。
４．３７付近、（ＩＨ，ｍ）。
５、１８　（Ｌ　Ｈ，ｍ）。
５．９４−６．００　（２ｆｔ、　ｍ＞。
■　前記■で得た式■で示される化合物１３ｍｇと、α
°　−アゾビス−インブチロニトリル３　ｍｇとのトル
エフ　（０，５ｍｊ）混合液に（ｎ−Ｃ４Ｈ９）　３Ｓ
ｎＨを滴下し、１時間撹拌した後、反応液をａ縮、乾固
した。
これをＴＬＣ分取し、下記の式■で示される化合物の無
色オイル状物質を得た。
（式中、Ａｃはアセチル基、３ｎはベンジル基、Ｐｈは
フェニル基をそれぞれ表す） ’　Ｈ−Ｎ　Ｍ　Ｒδ（ＣＤＣβ、）、５００Ｍ七１、
８５　（１Ｎ、　ｔ、　Ｊ＝１２Ｈｚ、　Ｈ−３）。
！、　８８．１．９４．２．０１．２．０５．２．１５
　（３Ｈ，ｓ、　ＣＨ３Ｃ０）。
３．２５（ＩＨ，ｄｄｄ、Ｊ＝８．９．Ｈ−２”）。
３、３７　（１８，ｄｄｄ、　Ｊ＝１．４．１０．　Ｉ
ｔ−５°）。
３、４１（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝９．８−２°）。
３、４３　（１８，ｄｄ、　Ｊ＝１０．１９．　　？　
）。
３、５５　（ｉｌｌ、　ｔ、　Ｊ＝１０．　Ｈ−３’　
）。
３、７０　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１．２．　）Ｉ−６″
）。
３、７１　（ｔＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．１０．　Ｈ−６）
。
３、７６　（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝５．１１．　　？
　）。
３、７８　（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝４．１１．　Ｈ−
６’　＞。
３、９０　（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝７．１３．　Ｈ−
９）　。
３．９７　（ＩＩ（、ｔ、　Ｊ＝１０．　Ｈ−４’　）
。
４、０７　（０１，ｄｄ、　Ｊ＝４．１０．　Ｈ−３″
）。
４、１３　（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝５．１３．　　？　＞
。
４、１９　（Ｉｌｌ、　ｑ、　Ｊ・１０．　Ｈ−５）　
。
４、２８　（ｉＨ，ｄ、　Ｊ＝１３．　ＣＨｚＰ　ｈ）
。
４．３５−４．５０（ｍ）。
４、５７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ・１３．Ｃ）ｌ□Ｐｆｉ）
。
４、６２　（ＬＨ，ｄ、　、Ｊ＝１１．　ＣＨ２Ｐｈ）
　。
４．６７（１）１．ｄ、Ｊ＝１１．ＣＨ２Ｐｈ）。
４、７２　（ｌ）ｌ、　ｄ、　Ｊ＝１１．　ＣＨ，Ｐｈ
）。
４、７６　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝１１．　Ｃ）Ｉ２Ｐｈ）
。
４、８７　（１）１．　ｄ、　Ｊ＝４．　Ｈ−じ）。
４．９０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１．ＣＨ２Ｐｈ）。
４、９１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１１．　ＣＨ２Ｐｈ）。
５、０５　（ＩＩ（、ｄ、　Ｊ＝３．　ｔ、　Ｊ＝６．
　）ｌ−８）。
５、２５（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．６．　）Ｉ−７）。
５、２７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１１．　ＮＨ）。
５、５０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝５．　ｔ、　Ｊ＝１１．
　）Ｉ−４）。
７、２−７．５　（２５１（、ｍ、　ａｒｏｍ）。
０−ａｌｌ。
４．４　　付近、（ＬＨ）。
５．２０（１）１）。
５．３３（ＩＨ）。
５、９−６．０　（２Ｈ）。
〔発明の効果〕
ンアル酸の３位に立体選択的にフェニルチオ基が導入さ
れた本発明の新規ンアル酸透導体は、ガングリオノド、
血液型決定因子、ＧＱＩｂなどの各種グリコシドを合成
する際の中間体などに用いて極めて有用な化合物である
。また、本発明によれば、この新規シアル酸誘導体を一
段階反応で収率良く合成することができるため、上記グ
リコシド合成反応の収率を向上させることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ａ、または I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ｒ＾１はアセチル基、ベンジル基またはベンゾ
    イル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す）で示される
    ３−フェニルチオシアル酸誘導体。 ２、請求項１記載の３−フェニルチオシアル酸誘導体に
    おいて、８位または９位の少なくとも一方のＲ＾１を ▲数式、化学式、表等があります▼ または、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアセチル基、ベンジル基またはベンゾ
    イル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す）で置換した
    ことを特徴とする３−フェニルチオシアル酸誘導体。 ３、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１はアセチル基、ベンジル基またはベンゾ
    イル基を表す）で示される化合物とフェニルスルフェニ
    ルクロライドとを極性溶媒中で反応させることを特徴と
    する請求項１記載の３−フェニルチオシアル酸誘導体の
    製造方法。 ４、請求項３記載の式IIで示される化合物において、８
    位または９位の少なくとも一方のＲ＾１を▲数式、化学
    式、表等があります▼ または、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアセチル基、ベンジル基またはベンゾ
    イル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す）で置換した
    化合物を用いることを特徴とする３−フェニルチオシア
    ル酸誘導体の製造方法。 ５、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ａｃはアセチル基、Ｂｎはベンジル基、Ｐｈは
    フェニル基をそれぞれ表す）で示されるシアル酸含有オ
    リゴ糖誘導体。 ６、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ａｃはアセチル基、Ｂｎはベンジル基、Ｐｈは
    フェニル基をそれぞれ表す）で示されるシアル酸含有オ
    リゴ糖誘導体。 ７、請求項１記載の式 I ａで示される３−フェニルチ
    オシアル酸誘導体と、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｂｎはベンジル基を表す）で示される化合物と
    、モルキュラシーブと、Ｎａ＿２ＨＰＯ＿４とを含むジ
    クロルエタン混合液と、トリフルオロ酢酸銀を含むトル
    エン溶液とを反応させることによって、請求項５記載の
    式IIIで示されるシアル酸含有オリゴ糖誘導体を得、次
    いで、前記式IIIで示されるシアル酸含有オリゴ糖誘導
    体と、α’−アゾビス−イソブチロニトリルとを含むト
    ルエン混合液と、（ｎ−Ｃ＿４Ｈ＿９）＿３ＳｎＨとを
    反応させることを特徴とする請求項６記載の式IVで示さ
    れるシアル酸含有オリゴ糖誘導体の製造方法。
JP63239479A 1988-06-16 1988-09-24 ３−フェニルチオシアル酸誘導体、その製造方法、シアル酸含有オリゴ糖誘導体およびその製造方法 Pending JPH0276892A (ja)

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