JPH0283372A - シクロヘキシルイミダゾール誘導体 - Google Patents
シクロヘキシルイミダゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH0283372A JPH0283372A JP63233967A JP23396788A JPH0283372A JP H0283372 A JPH0283372 A JP H0283372A JP 63233967 A JP63233967 A JP 63233967A JP 23396788 A JP23396788 A JP 23396788A JP H0283372 A JPH0283372 A JP H0283372A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- imidazole
- dichloromethane
- phenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、イミダゾール誘導体に関し、更に詳しくは、
消炎作用を有するシクロヘキシルイミダゾール誘導体に
関する。
消炎作用を有するシクロヘキシルイミダゾール誘導体に
関する。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］従来、
非ステロイド消炎剤として、イブプロフェンなど多くの
ものが知られている。
非ステロイド消炎剤として、イブプロフェンなど多くの
ものが知られている。
しかしながら、従来の非ステロイド消炎剤は、臨床上の
副作用として特に消化管障害が問題となっている。本発
明は、長期投与に耐え得る安全性の高い薬剤を提供する
ことを目的とする。
副作用として特に消化管障害が問題となっている。本発
明は、長期投与に耐え得る安全性の高い薬剤を提供する
ことを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記課題の解決を目的に鋭意検討した結
果、消炎、解熱及び鎮痛作用などを有するため消炎剤、
解熱剤及び鎮痛剤として有用であり、しかも消化管障害
などの副作用の少ない安全性の高い化合物を見出し、本
発明を完成した。
果、消炎、解熱及び鎮痛作用などを有するため消炎剤、
解熱剤及び鎮痛剤として有用であり、しかも消化管障害
などの副作用の少ない安全性の高い化合物を見出し、本
発明を完成した。
すなわち、本発明は、式
［式中、Ｒ１はシクロヘキシル基又はフェニル基を示し
、Ｒ１はブチル基、ハロゲン化低級アルキル基、チエニ
ル基、メルカプト基、式 ％式％（０） （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、ｎは０〜２の整
数を示す。）で示される基、又は低級アルコキシ基、ニ
トロ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基を
示す。コで表されるシクロヘキシルイミダゾール誘導体
及びその互変異性体である。
、Ｒ１はブチル基、ハロゲン化低級アルキル基、チエニ
ル基、メルカプト基、式 ％式％（０） （式中、Ｒ１は低級アルキル基を示し、ｎは０〜２の整
数を示す。）で示される基、又は低級アルコキシ基、ニ
トロ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基を
示す。コで表されるシクロヘキシルイミダゾール誘導体
及びその互変異性体である。
本発明において、低級アルキル基とは、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ターシ
ャリ−ブチル基などである。
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ターシ
ャリ−ブチル基などである。
ハロゲン化低級アルキル基とは、低級アルキル基の水素
の１つ又はそれ以上がハロゲン原子（フッ素、塩素、臭
素又はヨウ素）で置換きれているものを言い、例えば、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロ
モメチル基、トリフルオロエテル基、クロロエチル基、
ト’Ｊ クロロエチル基、ジブロモエチル基、ジフルオ
ロプロピル基、トリフルオロプロピル基、クロロプロピ
ル基、トリクロロプロピル基、ブロモプロピル基、フル
オロブチル基、クロロブチル基、クロロターシャリ−ブ
チル基などである。
の１つ又はそれ以上がハロゲン原子（フッ素、塩素、臭
素又はヨウ素）で置換きれているものを言い、例えば、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメ
チル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロ
モメチル基、トリフルオロエテル基、クロロエチル基、
ト’Ｊ クロロエチル基、ジブロモエチル基、ジフルオ
ロプロピル基、トリフルオロプロピル基、クロロプロピ
ル基、トリクロロプロピル基、ブロモプロピル基、フル
オロブチル基、クロロブチル基、クロロターシャリ−ブ
チル基などである。
また、低級アルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基
、ブロポギシ基、イソプロポキシ基、ターシャリ−ブト
キシ基、ブトキシ基などである。
、ブロポギシ基、イソプロポキシ基、ターシャリ−ブト
キシ基、ブトキシ基などである。
低級アルコキシ基、ニトロ基又はハロゲンｉ子で置換さ
れたフェニル基において、上記置換基はフェニル基のど
の位置に結合していてもよい。
れたフェニル基において、上記置換基はフェニル基のど
の位置に結合していてもよい。
本発明の化合物は、例えば、公知の化合物から以下に示
す方法によって製造することができる。
す方法によって製造することができる。
（１）Ｒ”がブチル基、ハロゲン化低級アルキル基、チ
エニル基又は、低級アルコキシ基、ニトロ基若しくはハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基である式Ｉの化合物
は、公知の化合物である式いられるが、好ましくは酢酸
である。
エニル基又は、低級アルコキシ基、ニトロ基若しくはハ
ロゲン原子で置換されたフェニル基である式Ｉの化合物
は、公知の化合物である式いられるが、好ましくは酢酸
である。
反応時間は、３０分〜３時間である。
（２）Ｒ”がメルカプト基である式Ｉの化合物は、公知
の化合物である式 （式中、Ｒ’は前記と同意義である。）で表されるジケ
トンと式 ％式％ （式中、Ｒ２は前記と同意義である。）で表きれるアル
デヒド又はその等側体（ヘミアセタールなど）ヲ過剰の
アンモニア又はアンモニウム塩の存在下、有機溶媒中で
室温〜溶媒の沸点に加熱することにより得ることができ
る。
の化合物である式 （式中、Ｒ’は前記と同意義である。）で表されるジケ
トンと式 ％式％ （式中、Ｒ２は前記と同意義である。）で表きれるアル
デヒド又はその等側体（ヘミアセタールなど）ヲ過剰の
アンモニア又はアンモニウム塩の存在下、有機溶媒中で
室温〜溶媒の沸点に加熱することにより得ることができ
る。
ここで用いるアンモニウム塩とは、酢酸アンモニウム、
シュウ酸アンモニウム□、戻酸アンモニウムなどである
。
シュウ酸アンモニウム□、戻酸アンモニウムなどである
。
また、有機溶媒としては、酢酸、プロピオン酸、アルコ
ール類（エタノールなど）、エーテル類（ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ハロゲン化戻化水素（クロ
ロホルムなど）などが用（式中、Ｒ１は前記と同意義で
ある。）で表される化合物を、チオ尿素と共に１００〜
２１０℃に加熱するすることにより得ることができる。
ール類（エタノールなど）、エーテル類（ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ハロゲン化戻化水素（クロ
ロホルムなど）などが用（式中、Ｒ１は前記と同意義で
ある。）で表される化合物を、チオ尿素と共に１００〜
２１０℃に加熱するすることにより得ることができる。
この反応は無溶媒又はＮ、Ｎ−ジメチルボルムアミド、
アルコール類（エタノールなど）、アセトニトリルなど
の有機溶媒を用いて行うことができる。
アルコール類（エタノールなど）、アセトニトリルなど
の有機溶媒を用いて行うことができる。
反応時間は、３０分〜５時間である。
（３）Ｒ’が Ｒ”Ｓ−である式１の化合物は、上記で
得たＲ１がメルカプト基である式■の化合物を、塩基の
存在下、式 （式中、Ｒ１は前記と同意義であり、Ｘはハロゲン原子
を示す。）で表される化合物と反応させることにより得
ることができる。
得たＲ１がメルカプト基である式■の化合物を、塩基の
存在下、式 （式中、Ｒ１は前記と同意義であり、Ｘはハロゲン原子
を示す。）で表される化合物と反応させることにより得
ることができる。
ここで、塩基とは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンな
どを用いることができる。
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンな
どを用いることができる。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又は
ヨウ素である。
ヨウ素である。
（４）Ｒ”が Ｒ”ＳＯ−又は Ｒ”ＳＯ，−である式
Ｉの化合物は、上記で得たＲ１がＲ”Ｓ−である式Ｉの
化合物を、酸化剤で酸化することにより得ることができ
る。
Ｉの化合物は、上記で得たＲ１がＲ”Ｓ−である式Ｉの
化合物を、酸化剤で酸化することにより得ることができ
る。
前記酸化剤とは、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素、
過酢酸又は過ヨウ素酸ナトリウムなどの過酸化物及び亜
臭素酸ナトリウム、オゾンである。
過酢酸又は過ヨウ素酸ナトリウムなどの過酸化物及び亜
臭素酸ナトリウム、オゾンである。
この反応における溶媒には、通常反応に用いられる有機
溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、アセトン、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノ
ールなど）及び水を用いることができる。
溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、アセトン、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノ
ールなど）及び水を用いることができる。
反応時間は、スルフィニル化の場合１分〜１時間、スル
ボニル化の場合１０分〜３時間である。
ボニル化の場合１０分〜３時間である。
また、反応温度は、スルフィニル化の場合−６０°Ｃ〜
室温、スルホニル化の場合０°Ｃ〜溶媒の沸点である。
室温、スルホニル化の場合０°Ｃ〜溶媒の沸点である。
［実施例］
以下、本発明の具体的な実施例を示す。
実施例１
ジシクロヘキシルエタンジオン１．１１ ｇを含む氷酢
酸２０１１Ｉ！！溶液に、３−チオフェンカルボキシア
ルデヒド０．５６ ｇ及び酢酸アンモニウム３．８５
ｇを加え、２時間還流した。反応液を室温に戻した後、
１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン
で抽出した。ジクロロメタン層を水洗、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去して得た粗結晶１．２１ｇ
をジクロロメタン−〇−ヘキサンで再結晶することによ
り４．５−ジシクロへキシル−２−（３−チエニル）イ
ミダゾール０．６５ ｇを得た。
酸２０１１Ｉ！！溶液に、３−チオフェンカルボキシア
ルデヒド０．５６ ｇ及び酢酸アンモニウム３．８５
ｇを加え、２時間還流した。反応液を室温に戻した後、
１０％炭酸ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン
で抽出した。ジクロロメタン層を水洗、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、溶媒を留去して得た粗結晶１．２１ｇ
をジクロロメタン−〇−ヘキサンで再結晶することによ
り４．５−ジシクロへキシル−２−（３−チエニル）イ
ミダゾール０．６５ ｇを得た。
ｍ、ｐ、２１８〜２１９℃
実施例１と同様にして、下記の化合物を得た。
４．５−ジシクロへキシル−２−（４−メトキシフェニ
ル）イミダゾール ｍ、ｐ、１９５〜１９６℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サンより再結晶〉 ４．５−ジシクロへキシル−２−（４−ニトロフェニル
）イミダゾール ｍ、ｐ、１９９〜２００℃（ジクロロメタン−〇−ヘキ
サンより再結晶） ４．５−ジシクロへキシル−２−（４−フルオロフェニ
ル）イミダゾール ｍ、ｐ、１８７〜１８９℃（ジクロロメタン−〇−ヘキ
サンより再結晶） ４．５−ジシクロへキシル−２−（ｔ−ブチル）イミダ
ゾール ｍ、ｐ、１６１〜１６３℃（ｎ−ヘキサンより再結晶）
４．５−ジシクロへキシル−２−（トリフルオロメチル
）イミダゾール ｍ 、 ｐ 、 １６３〜１６５°Ｃ（酢酸エチル−ｆ
ｉ−ヘキサンより再結晶） ４（５）−シクロへキシル−５（４）−フェニル−２−
（４−フルオロフェニル）イミダゾールｍ、 ｐ 、
２１８〜２２０°Ｃ（酢酸エチルより再結晶）４（５）
−シクロへキシル−５（４）−フェニル−２−（ｔ−ブ
チル）イミダゾール ｍ、ｐ、１７２〜１７４℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） ４（５）−シクロへキシル−５（４）−フェニル−２−
（トリフルオロメチル）イミダゾールｍ、 ｐ 、 １
６４〜１６６℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶
） 実施例２ ジシクロへキシルアシロイン１５．０ ｇとチオ尿素５
．１ｇを混合し、１５０〜１６０℃に加熱し、４時間撹
拌した。冷却後、生成した結晶を、水及びジクロロメタ
ンで順次洗浄することにより４．５−ジシクロへキシル
−２−メルカプトイミダゾール９．０ｇを得た。
ル）イミダゾール ｍ、ｐ、１９５〜１９６℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サンより再結晶〉 ４．５−ジシクロへキシル−２−（４−ニトロフェニル
）イミダゾール ｍ、ｐ、１９９〜２００℃（ジクロロメタン−〇−ヘキ
サンより再結晶） ４．５−ジシクロへキシル−２−（４−フルオロフェニ
ル）イミダゾール ｍ、ｐ、１８７〜１８９℃（ジクロロメタン−〇−ヘキ
サンより再結晶） ４．５−ジシクロへキシル−２−（ｔ−ブチル）イミダ
ゾール ｍ、ｐ、１６１〜１６３℃（ｎ−ヘキサンより再結晶）
４．５−ジシクロへキシル−２−（トリフルオロメチル
）イミダゾール ｍ 、 ｐ 、 １６３〜１６５°Ｃ（酢酸エチル−ｆ
ｉ−ヘキサンより再結晶） ４（５）−シクロへキシル−５（４）−フェニル−２−
（４−フルオロフェニル）イミダゾールｍ、 ｐ 、
２１８〜２２０°Ｃ（酢酸エチルより再結晶）４（５）
−シクロへキシル−５（４）−フェニル−２−（ｔ−ブ
チル）イミダゾール ｍ、ｐ、１７２〜１７４℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン
より再結晶） ４（５）−シクロへキシル−５（４）−フェニル−２−
（トリフルオロメチル）イミダゾールｍ、 ｐ 、 １
６４〜１６６℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶
） 実施例２ ジシクロへキシルアシロイン１５．０ ｇとチオ尿素５
．１ｇを混合し、１５０〜１６０℃に加熱し、４時間撹
拌した。冷却後、生成した結晶を、水及びジクロロメタ
ンで順次洗浄することにより４．５−ジシクロへキシル
−２−メルカプトイミダゾール９．０ｇを得た。
ｍ、ｐ、３０５°Ｃ（分解）
実施例２と同様にして、４（５〉−シクロヘキシル−５
（４’）−フェニル−２−メツしカプトイミダゾールを
得た。
（４’）−フェニル−２−メツしカプトイミダゾールを
得た。
ｍ、ｐ、２９１°Ｃ（分解）
実施例３
実施例２で得た４、５−ジシクロへキシル−２−メルカ
プトイミダゾール２．６４ ｇを含むエタノール３０ｍ
ｅ溶液に、無水炭酸カリウム１．６６ ｇ及びヨウ化メ
チル１７０ｇを加え、５０℃で３時間撹拌した。
プトイミダゾール２．６４ ｇを含むエタノール３０ｍ
ｅ溶液に、無水炭酸カリウム１．６６ ｇ及びヨウ化メ
チル１７０ｇを加え、５０℃で３時間撹拌した。
反応液を室温に戻した後、エタノールを留去し、ジクロ
ロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水洗、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得た粗結晶２
．０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶
媒ニジクロロメタン−ｎ−ヘキサン（７： １ ）混液
］で精製、次いでジクロロメタン−〇−ヘキサンで再結
晶することにより４．５−ジシクロへキシル−２−（メ
チルチオ）イミダゾール１６７ｇを得た。
ロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水洗、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得た粗結晶２
．０ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー［展開溶
媒ニジクロロメタン−ｎ−ヘキサン（７： １ ）混液
］で精製、次いでジクロロメタン−〇−ヘキサンで再結
晶することにより４．５−ジシクロへキシル−２−（メ
チルチオ）イミダゾール１６７ｇを得た。
ｍ、ｐ、１８０〜１８２℃
実施例３と同様にして、４（５）−シクロへキシル−５
（４）−フェニル−２−（メチルチオ）イミダゾールを
得た。
（４）−フェニル−２−（メチルチオ）イミダゾールを
得た。
ｍ、 ｐ 、 １６０〜１６１°Ｃ（酢酸エチルから再
結晶）実施例４ 実施例３で得た４、５−ジシクロへキシル−２−（メチ
ルチオ）イミダゾール０．４５ ｇを含むジクロロメタ
ン２０ｍＮ溶液に、水冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．
２８ ｇを加え、３０分間撹拌した。次いで希チオ硫酸
ナトリウム水溶液を加えた後、ジクロロメタンで抽出し
、ジクロロメタン層を５％炭酸ナトリウム水溶液及び水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去して得た粗結晶０４２ｇをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［展開溶媒ニジクロロメタン−酢酸エチ
ル（１０：１〜５：１）混液］で精製、次いでｎ−ヘキ
サンで再結晶することにより４．５−ジシクロヘキシル
−２−（メチルスルフィニル）イミダゾール０．２５ｇ
を得た。
結晶）実施例４ 実施例３で得た４、５−ジシクロへキシル−２−（メチ
ルチオ）イミダゾール０．４５ ｇを含むジクロロメタ
ン２０ｍＮ溶液に、水冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．
２８ ｇを加え、３０分間撹拌した。次いで希チオ硫酸
ナトリウム水溶液を加えた後、ジクロロメタンで抽出し
、ジクロロメタン層を５％炭酸ナトリウム水溶液及び水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去して得た粗結晶０４２ｇをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［展開溶媒ニジクロロメタン−酢酸エチ
ル（１０：１〜５：１）混液］で精製、次いでｎ−ヘキ
サンで再結晶することにより４．５−ジシクロヘキシル
−２−（メチルスルフィニル）イミダゾール０．２５ｇ
を得た。
ｍ、ｐ、１３０〜１３２℃
実施例４と同様にして、４（５）−シクロへキシル−５
（４）−フェニル−２−（メチルスルフィニル）イミダ
ゾールを得た。
（４）−フェニル−２−（メチルスルフィニル）イミダ
ゾールを得た。
ｍ、 ｐ 、 １５０〜１５５’Ｃ（酢酸エチルから再
結晶）実施例５ 実施例３で得た４、５−ジシクロへキシル−２−（メチ
ルチオ）イミダゾール０．４ｇを含むジクロロメタン２
０ｍＮ溶液に、水冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．８６
ｇを加え、室温で５時間撹拌した。次いで希チオ硫酸
ナトリウム水溶液を加えた後、ジクロロメタンで抽出し
、ジクロロメタン層を５％炭酸ナトリウム水溶液及び水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去して得た粗結晶０．３３ ｇをジクロロメタンで
再結晶することにより４．５−ジシクロへキシル−２−
（メチルスルホニル）イミダゾール０．２０ｇを得た。
結晶）実施例５ 実施例３で得た４、５−ジシクロへキシル−２−（メチ
ルチオ）イミダゾール０．４ｇを含むジクロロメタン２
０ｍＮ溶液に、水冷下、ｍ−クロロ過安息香酸０．８６
ｇを加え、室温で５時間撹拌した。次いで希チオ硫酸
ナトリウム水溶液を加えた後、ジクロロメタンで抽出し
、ジクロロメタン層を５％炭酸ナトリウム水溶液及び水
で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を留去して得た粗結晶０．３３ ｇをジクロロメタンで
再結晶することにより４．５−ジシクロへキシル−２−
（メチルスルホニル）イミダゾール０．２０ｇを得た。
ｍ、ｐ 、１７０〜１７５°Ｃ
実施例５と同様にして、４（５）−シクロへキシル−５
（４）−フェニル−２−（メチルスルホニル）イミダゾ
ールを得た。
（４）−フェニル−２−（メチルスルホニル）イミダゾ
ールを得た。
ｍ、ｐ、２（］ｌ〜２０２℃（酢酸エチルから再結晶）
［発明の効果］ 本発明の化合物は、消炎、解熱及び鎮痛作用などを示し
、消化管障害などの副作用が少ないため消炎剤、解熱剤
及び鎮痛剤として有用である。
［発明の効果］ 本発明の化合物は、消炎、解熱及び鎮痛作用などを示し
、消化管障害などの副作用が少ないため消炎剤、解熱剤
及び鎮痛剤として有用である。
［試験例］
次に、本発明の試験例を示して本発明の詳細な説明する
。
。
ウィスター系雄性ラット（１群６匹）に本発明化合物［
４（５）−シクロへキシル−５（４）−フェニル２−タ
ーシャリ−ブチルイミダゾール］ ５０ｍｇ／ｋｇを経
口投与し、カラゲニンを用いるウィンターらの方法［Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙａｎｄ
Ｅｘ−ｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉ
ｃｓ 、第１４１巻、第３６９頁（１９６３年）］に準
拠し、イブプロフェンを対照薬とじてその浮腫抑制率を
求めた。
４（５）−シクロへキシル−５（４）−フェニル２−タ
ーシャリ−ブチルイミダゾール］ ５０ｍｇ／ｋｇを経
口投与し、カラゲニンを用いるウィンターらの方法［Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙａｎｄ
Ｅｘ−ｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉ
ｃｓ 、第１４１巻、第３６９頁（１９６３年）］に準
拠し、イブプロフェンを対照薬とじてその浮腫抑制率を
求めた。
その結果を第１表に示す。
第
表
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１はシクロヘキシル基又はフェニル基を示
し、Ｒ＾２はブチル基、ハロゲン化低級アルキル基、チ
エニル基、メルカプト基、式 Ｒ＾３Ｓ（Ｏ）＿ｎ− （式中、Ｒ＾３は低級アルキル基を示し、ｎは０〜２の
整数を示す。）で示される基、又は低級アルコキシ基、
ニトロ基若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基
を示す。］で表されるシクロヘキシルイミダゾール誘導
体及びその互変異性体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63233967A JPH0283372A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | シクロヘキシルイミダゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63233967A JPH0283372A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | シクロヘキシルイミダゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0283372A true JPH0283372A (ja) | 1990-03-23 |
Family
ID=16963444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63233967A Pending JPH0283372A (ja) | 1988-09-19 | 1988-09-19 | シクロヘキシルイミダゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0283372A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6362209B1 (en) | 1994-12-20 | 2002-03-26 | Japan Tobacco Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| US6417218B1 (en) * | 1999-01-18 | 2002-07-09 | Novo Nordisk A/S | Substituted imidazoles, their preparation and use |
| US7326792B2 (en) | 2003-07-21 | 2008-02-05 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers |
| JP2012062303A (ja) * | 2010-02-05 | 2012-03-29 | Air Products & Chemicals Inc | 揮発性イミダゾール及び二族イミダゾール系金属前駆体 |
-
1988
- 1988-09-19 JP JP63233967A patent/JPH0283372A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6362209B1 (en) | 1994-12-20 | 2002-03-26 | Japan Tobacco Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| US6417218B1 (en) * | 1999-01-18 | 2002-07-09 | Novo Nordisk A/S | Substituted imidazoles, their preparation and use |
| US7326792B2 (en) | 2003-07-21 | 2008-02-05 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers |
| US7741493B2 (en) | 2003-07-21 | 2010-06-22 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers |
| JP2012062303A (ja) * | 2010-02-05 | 2012-03-29 | Air Products & Chemicals Inc | 揮発性イミダゾール及び二族イミダゾール系金属前駆体 |
| US8703103B2 (en) | 2010-02-05 | 2014-04-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Volatile imidazoles and group 2 imidazole based metal precursors |
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