JPH0283381A - フェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物ならびにこれを使用する害虫駆除剤および駆除方法 - Google Patents
フェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物ならびにこれを使用する害虫駆除剤および駆除方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のフェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化
合物、ならびにこれを使用する害虫駆除剤及び駆除方法
に関するものである。
合物、ならびにこれを使用する害虫駆除剤及び駆除方法
に関するものである。
（従来技術）
日本国特許出願昭５５−２８９２３号には、殺虫有効物
質としてＮ−置換アゾールが記載されている。
質としてＮ−置換アゾールが記載されている。
さらにヨーロッパ特許出願公開１３２６０６号公報にも
殺虫、殺ダニ剤として有効なＮ−置換アゾールが記載さ
れているが、これらは、ことに少使用量の場合において
効果が不十分である。
殺虫、殺ダニ剤として有効なＮ−置換アゾールが記載さ
れているが、これらは、ことに少使用量の場合において
効果が不十分である。
ヨーロッパ特許出願公開９２７０６号、西独特許出願公
開３４０８５２８号各公報、日本国特許出願昭５７−１
７５１７７号、昭５７−１７５１７９号及び昭５９−９
８０８３号には、除草剤有効物質としてフェノキシアル
キル置換ヘテロ芳香族物質が記載されているが、殺虫剤
効果については全く記載するところかない。
開３４０８５２８号各公報、日本国特許出願昭５７−１
７５１７７号、昭５７−１７５１７９号及び昭５９−９
８０８３号には、除草剤有効物質としてフェノキシアル
キル置換ヘテロ芳香族物質が記載されているが、殺虫剤
効果については全く記載するところかない。
そこでこの分野の技術的課題は、秀れた殺虫効果を有す
る新規のフェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物を
提供することである。
る新規のフェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物を
提供することである。
（発明の要約）
しかるにこの技術的課題は、以下の一般式（Ｉａ）及び
（Ｉｂ） Ｒ＋ （ｒｌａ） （Ｉｌｂｌ （Ｈｃｌ （Ｉｘｄｌ （ＩＩｅｌ （式中Ｒ３乃至Ｒ′２が水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル、Ｃｌ−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ４アル
コキシ、 Ｃ３−ＣＩＱシクロアル （式中、Ａは６員環で環中に１．２或（ま３個の窒素原
子を有する非置換或は置換ヘテロ芳香族基を、Ｒ１は水
素、ノ１０ゲン或はＣ，−Ｃアルキルを、Ｒ２は水素或
はｃ、−ｃ４アルキルを、Ｑａは以下の式（Ｉ［ａ）刀
Ｌ（］Ｉｅ）、キル或は場合によりハロゲン、Ｃ，−Ｃ
８アルキル、Ｃ−Ｃ。アルコキシ、Ｃ１−０４ハロゲン
アルキル、１ ｕ Ｑｂは場合によりハロゲン、Ｃ１ＣＢアルキル、Ｃ２−
Ｃ８アルケニル、Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ，−
Ｃ８アルコキシ、Ｃｌ−Ｃｌ！アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ
８アルフキジアルキル或はＣ５−０１ｏシクロアルキル
で１乃至多ｐ ［ｔＡされ得る、炭素原子ケ介して結合
される５員玲ヘテロ芳香族基をそれぞれ意味し、Ｑｂが
アルフキシ置換１．３．４−チアゾール−２−イルを意
味し、同時にＡが竹換ピリジンー２−イルな意味する烏
合には、Ｒはメチルを意味しない）で表わされる、本発
明圧よる新規のフヱノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化
合物、ならびにこれを使用する害虫駆除剤及び害虫駆除
方法により解決されることが見出された。
（Ｉｂ） Ｒ＋ （ｒｌａ） （Ｉｌｂｌ （Ｈｃｌ （Ｉｘｄｌ （ＩＩｅｌ （式中Ｒ３乃至Ｒ′２が水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル、Ｃｌ−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ，−Ｃ４アル
コキシ、 Ｃ３−ＣＩＱシクロアル （式中、Ａは６員環で環中に１．２或（ま３個の窒素原
子を有する非置換或は置換ヘテロ芳香族基を、Ｒ１は水
素、ノ１０ゲン或はＣ，−Ｃアルキルを、Ｒ２は水素或
はｃ、−ｃ４アルキルを、Ｑａは以下の式（Ｉ［ａ）刀
Ｌ（］Ｉｅ）、キル或は場合によりハロゲン、Ｃ，−Ｃ
８アルキル、Ｃ−Ｃ。アルコキシ、Ｃ１−０４ハロゲン
アルキル、１ ｕ Ｑｂは場合によりハロゲン、Ｃ１ＣＢアルキル、Ｃ２−
Ｃ８アルケニル、Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルキル、Ｃ，−
Ｃ８アルコキシ、Ｃｌ−Ｃｌ！アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ
８アルフキジアルキル或はＣ５−０１ｏシクロアルキル
で１乃至多ｐ ［ｔＡされ得る、炭素原子ケ介して結合
される５員玲ヘテロ芳香族基をそれぞれ意味し、Ｑｂが
アルフキシ置換１．３．４−チアゾール−２−イルを意
味し、同時にＡが竹換ピリジンー２−イルな意味する烏
合には、Ｒはメチルを意味しない）で表わされる、本発
明圧よる新規のフヱノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化
合物、ならびにこれを使用する害虫駆除剤及び害虫駆除
方法により解決されることが見出された。
（発明の構成）
上述した化合物（Ｉａ）及び（Ｉ ｂ）は以下の方法に
より得られる。
より得られる。
反応は以下の反応式に示されるよ５ Ｋ （−２０）乃
至２５０℃、ことに２０乃至１２０℃の温度で、塩基の
存在下、フェノール１）とＮ−メチルアゾールＣＮａ）
乃至５員環ヘテロ芳香族化合物（Ｎｂ ）との間におフ
ェノール個）と塩基を使用する代り釦、このフェノール
の陰イオンを直接化合物ＣＮａ）乃至（Ｎｂ ）と反応
させることもできる。この場合には、反応温度は（−２
０）乃至１２０℃、ことに（−２０）乃至８０℃とする
のが好ましい。
至２５０℃、ことに２０乃至１２０℃の温度で、塩基の
存在下、フェノール１）とＮ−メチルアゾールＣＮａ）
乃至５員環ヘテロ芳香族化合物（Ｎｂ ）との間におフ
ェノール個）と塩基を使用する代り釦、このフェノール
の陰イオンを直接化合物ＣＮａ）乃至（Ｎｂ ）と反応
させることもできる。この場合には、反応温度は（−２
０）乃至１２０℃、ことに（−２０）乃至８０℃とする
のが好ましい。
上記式中、Ｙはスルホン酸基或はハロゲンのような慣用
の出発基を意味する。スルホン酸基としテハメタンスル
ホニル、トリフルオルメタンスルホニル及ヒｐ −、）
ルオールスルホニル、ハロゲンとしては塩素及び臭素、
ことに塩素が好ましい。
の出発基を意味する。スルホン酸基としテハメタンスル
ホニル、トリフルオルメタンスルホニル及ヒｐ −、）
ルオールスルホニル、ハロゲンとしては塩素及び臭素、
ことに塩素が好ましい。
上記フェノール（ｆｆｌ）の一部はスイス特許出願公告
６５２７１４号公報、リサーチ、ディスクロージャ２１
４．３２ （１９８２）及び西独特許出願公開３３２０
５３４号より公知であり、壕だここに記載の方法により
製造され得る。
６５２７１４号公報、リサーチ、ディスクロージャ２１
４．３２ （１９８２）及び西独特許出願公開３３２０
５３４号より公知であり、壕だここに記載の方法により
製造され得る。
またＮ−メチルアゾール（Ｉａ）の若干のものは、［ヘ
テロサイクルズＪ ２４ （１９８６）、２２３３−２
２３７頁に記載されており、またここに記載されている
方法、すなわち以下の反応式により製造され得る。
テロサイクルズＪ ２４ （１９８６）、２２３３−２
２３７頁に記載されており、またここに記載されている
方法、すなわち以下の反応式により製造され得る。
ヘテロ芳香族化合物（Ｎｂ ）は公知で、若干のものは
商業的に人手可能であるか、或は周知の化学的処理によ
り製造され得る。チオフェン誘導体の製法は、例えば１
９８４年バーガモン、プレス刊、Ａ。
商業的に人手可能であるか、或は周知の化学的処理によ
り製造され得る。チオフェン誘導体の製法は、例えば１
９８４年バーガモン、プレス刊、Ａ。
Ｒ，カトリッキイ及びＣ，Ｗ、リーズの「コングリヘン
シープ、ヘテロサイクリック、ケミストリー」４巻、８
６３頁以降に記載されており、フラン誘導体の製法は、
例えば西独特許出願公開３５１４３８４号、同３５４６
３７１号各公報、或は「ヘテロサイクリック、ケミスト
リーＪ ３０ （１９８２） １６７頁以降に記載され
ており、ビロール誘導体の製法は、例、ｔｉ上記ｒフン
プリヘンシーブ、ヘテロサイクリック、ケミストリー」
４巻、３１３頁以降に記載されており、チアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、イソチアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体及びオキサジアゾール誘導体の製法は
、例えば上記「コンプリヘンシープ、ヘテロサイクリッ
ク、ケ ミ ス ト リ −Ｊ ６ 巻、 １３１
、 １７７ 、 ２３５ 、 ４４７ 及び３６
５頁以降にそれぞれ記載されており、イミダゾール誘導
体の製法は、例えば［アドパーンセズ、イン、ヘテロサ
イクリック、ケミストリー」２７（１９８０） ２４２
頁以降に記載されており、ピラゾール誘導体の製法は、
例えば１９７６年ケンブリッジ、ユニバーシティ、プレ
ス刊「ヘテロアロマティック、ナイトロジエン、フンパ
ウンズ」の「ザ、アゾールス」３１頁以降に記載されて
おり、トリアゾール誘導体の製法は、例えば上述「コン
プリヘンシープ、ヘテロサイクリック、ケミストリー」
５巻６６９頁以降に記載されており、またイソオキサゾ
ールの製法は、例えば西独特許出願公開２５４９９６２
号及び同２７５４８３２号各公報に記載されている。
シープ、ヘテロサイクリック、ケミストリー」４巻、８
６３頁以降に記載されており、フラン誘導体の製法は、
例えば西独特許出願公開３５１４３８４号、同３５４６
３７１号各公報、或は「ヘテロサイクリック、ケミスト
リーＪ ３０ （１９８２） １６７頁以降に記載され
ており、ビロール誘導体の製法は、例、ｔｉ上記ｒフン
プリヘンシーブ、ヘテロサイクリック、ケミストリー」
４巻、３１３頁以降に記載されており、チアゾール誘導
体、オキサゾール誘導体、イソチアゾール誘導体、チア
ジアゾール誘導体及びオキサジアゾール誘導体の製法は
、例えば上記「コンプリヘンシープ、ヘテロサイクリッ
ク、ケ ミ ス ト リ −Ｊ ６ 巻、 １３１
、 １７７ 、 ２３５ 、 ４４７ 及び３６
５頁以降にそれぞれ記載されており、イミダゾール誘導
体の製法は、例えば［アドパーンセズ、イン、ヘテロサ
イクリック、ケミストリー」２７（１９８０） ２４２
頁以降に記載されており、ピラゾール誘導体の製法は、
例えば１９７６年ケンブリッジ、ユニバーシティ、プレ
ス刊「ヘテロアロマティック、ナイトロジエン、フンパ
ウンズ」の「ザ、アゾールス」３１頁以降に記載されて
おり、トリアゾール誘導体の製法は、例えば上述「コン
プリヘンシープ、ヘテロサイクリック、ケミストリー」
５巻６６９頁以降に記載されており、またイソオキサゾ
ールの製法は、例えば西独特許出願公開２５４９９６２
号及び同２７５４８３２号各公報に記載されている。
一般に、塩基は１）及び／或はＣＮａ ）もしくは（ｌ
Ｖｂ）に対して当世を下廻らない量で添加されるが、過
剰量で或は必要に応じ溶媒としても使用され得る。
Ｖｂ）に対して当世を下廻らない量で添加されるが、過
剰量で或は必要に応じ溶媒としても使用され得る。
適当の塩基として、例えばアルカリ金属或はアルカリ土
類金属の水酸化物、例えばす） ＩＪウムヒドロキシド
、カリウムヒドロキシド及びカルシウムヒドロキシド、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラード、例
えばナトリウムメチラート、ナトリウムメチラート、カ
ルシウムメタノラード及びカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラ
ード、アルカリ金属或はアルカリ土類金属の水素化物、
例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド及びカル
シウムヒドリド、アルカリ金、＠或はアルカリ土類金属
の炭酸塩、例えばナトリウムカルボナート、カリウムカ
ルボナート及びカルシウムカルボナート、脂肪族アミン
、例えばジメチルアミン、トリエチルアミン及びジイン
プロピルアミン、ヘテロ環式アミン、例えばピペリジン
、ヒベラジン及びピロリジン、芳香族アミン、例えばピ
リジン及びビロール、必要に応じｎ−ブチルリチウムの
ようなアルキルリグ−ラム化合物などが挙げられる。
類金属の水酸化物、例えばす） ＩＪウムヒドロキシド
、カリウムヒドロキシド及びカルシウムヒドロキシド、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコラード、例
えばナトリウムメチラート、ナトリウムメチラート、カ
ルシウムメタノラード及びカリウム−ｔｅｒｔ−ブチラ
ード、アルカリ金属或はアルカリ土類金属の水素化物、
例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド及びカル
シウムヒドリド、アルカリ金、＠或はアルカリ土類金属
の炭酸塩、例えばナトリウムカルボナート、カリウムカ
ルボナート及びカルシウムカルボナート、脂肪族アミン
、例えばジメチルアミン、トリエチルアミン及びジイン
プロピルアミン、ヘテロ環式アミン、例えばピペリジン
、ヒベラジン及びピロリジン、芳香族アミン、例えばピ
リジン及びビロール、必要に応じｎ−ブチルリチウムの
ようなアルキルリグ−ラム化合物などが挙げられる。
反応は溶媒或は希釈剤中で行なうのが有利である。適当
な溶媒乃至希釈剤は、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘ
キサン異性体混合物及び石油エーテルのような脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンとその異性体の
混合物及びガソリンのような芳香族炭化水素、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパツール及びイソプロパツー
ルのようなアルコール類、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、
テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなニーデル類
、アセトン、メチルエチルケトン及び７チルイソプロビ
ルケトンのようなケトン類、アセトニトリル及びプロピ
オニトリルのようなニトリル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ピリジンのような中性双極溶
媒である。
な溶媒乃至希釈剤は、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘ
キサン異性体混合物及び石油エーテルのような脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンとその異性体の
混合物及びガソリンのような芳香族炭化水素、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパツール及びイソプロパツー
ルのようなアルコール類、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、
テトラヒドロフラン及びジオキサンのようなニーデル類
、アセトン、メチルエチルケトン及び７チルイソプロビ
ルケトンのようなケトン類、アセトニトリル及びプロピ
オニトリルのようなニトリル類、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ピリジンのような中性双極溶
媒である。
これらの混合物も溶媒乃至希釈剤として使用され契る。
上述の方法で新規化合物（Ｉａ）及び（Ｉｂ）を型造す
るため、出発材料は一般に理諭量使用される。
るため、出発材料は一般に理諭量使用される。
若干の特殊な場合、何れか一方を過剰量使用するのが好
ましい場合もある。
ましい場合もある。
反応は一２０℃以上であれば十分に生起せしめられる。
一般に１２０℃以上と、する必要はない。若干の場合、
反応は熱の放出を伴なうので、冷却手段を設けるのが好
ましいこともある。
反応は熱の放出を伴なうので、冷却手段を設けるのが好
ましいこともある。
反応混合物は慣用の方法で、例えば水を添加１．、水性
相を分離し、カラムクロマトグラフィーで処理される。
相を分離し、カラムクロマトグラフィーで処理される。
式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の新規化合物の若干のものは、
無色乃至淡褐色粘稠油の形態で得られ、これは減圧下、
徐々に温度を上げて長時間加熱することにより最終揮発
分から遊離され、このようにして精製される。式（Ｉａ
）及び（Ｉｂ）の新規化合物が結晶体で得られろときは
、再結晶により精製される。
無色乃至淡褐色粘稠油の形態で得られ、これは減圧下、
徐々に温度を上げて長時間加熱することにより最終揮発
分から遊離され、このようにして精製される。式（Ｉａ
）及び（Ｉｂ）の新規化合物が結晶体で得られろときは
、再結晶により精製される。
弐〇ａ）及び（１ｂ）中の置換基はそれぞれ以下の意味
を有する。
を有する。
６員環で環中に１．２或は３＠の窒素原子を有する、場
合により置換されていることができるヘテロ芳香１Ｒ基
を意味し、具体的には例えば以下の式（Ｖａ）乃至（Ｖ
ｅ）で表わされるものである。
合により置換されていることができるヘテロ芳香１Ｒ基
を意味し、具体的には例えば以下の式（Ｖａ）乃至（Ｖ
ｅ）で表わされるものである。
（Ｖａ） （ＶＤ）
（Ｖｃ）（Ｖｄ） （１／ｅ） 太田、Ｒは互に同じで＋異なってもよ（、それぞれ水素
、ハロゲン、Ｃ１−０４アルキル、Ｃ１Ｃ５ハロゲンア
ルキル、Ｃ＋ Ｃ４アルフキシ、Ｃ１−０３ハロゲン
アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、シアン或はニ
トロを、ｎは１乃至４の数値を意味する。
（Ｖｃ）（Ｖｄ） （１／ｅ） 太田、Ｒは互に同じで＋異なってもよ（、それぞれ水素
、ハロゲン、Ｃ１−０４アルキル、Ｃ１Ｃ５ハロゲンア
ルキル、Ｃ＋ Ｃ４アルフキシ、Ｃ１−０３ハロゲン
アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、シアン或はニ
トロを、ｎは１乃至４の数値を意味する。
さらに具体的に１上記ヘテロ芳香族基としては、ピリジ
ン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イ
ル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピ
リミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジ
ン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イ
ル、１，３．５−トリアジン−２−イル、ことにピリジ
ン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４
−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル
、ピラジン−２−イルが好ましく、マたＲＩ３としては
相互に無関係に 水素、 ｆｆ？ｓｉ、塩素、臭素のようなハロゲン、ことに弗素
及び塩素、 非分岐或は分枝Ｃ，−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ことに非分枝アｌレキル、例
えばメチル、エチル、分枝アルキル、例えばイソプロピ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、 非分枝乃至分校Ｃ１−Ｃ５ハロゲンアルキル、こと（弗
素及び塩素アルキル、例えばフルオルメチル、ジフルオ
ルメチル、トリフルオルメチル、ペンタフルオルメチル
、２，２．２−）リフルオルエチル、クロルメチル、ジ
クロルメチル、トリクロルメチル、２１２＋２−ト＋）
クロルエチル、非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ４アルフキシ、
ことにメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ３ハロゲンアルコキシ、ことに
弗素及び塩素アルコキシ、例えばトリフルオルメトキシ
、トリクロルメトキシ、１ 、１ 、２゜２−テトラフ
ルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキシ、 Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ことに
シクロプロピル、 シアン、 ニトロを意味する。
ン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イ
ル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピ
リミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジ
ン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イ
ル、１，３．５−トリアジン−２−イル、ことにピリジ
ン−２−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４
−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル
、ピラジン−２−イルが好ましく、マたＲＩ３としては
相互に無関係に 水素、 ｆｆ？ｓｉ、塩素、臭素のようなハロゲン、ことに弗素
及び塩素、 非分岐或は分枝Ｃ，−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ことに非分枝アｌレキル、例
えばメチル、エチル、分枝アルキル、例えばイソプロピ
ル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、 非分枝乃至分校Ｃ１−Ｃ５ハロゲンアルキル、こと（弗
素及び塩素アルキル、例えばフルオルメチル、ジフルオ
ルメチル、トリフルオルメチル、ペンタフルオルメチル
、２，２．２−）リフルオルエチル、クロルメチル、ジ
クロルメチル、トリクロルメチル、２１２＋２−ト＋）
クロルエチル、非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ４アルフキシ、
ことにメトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ３ハロゲンアルコキシ、ことに
弗素及び塩素アルコキシ、例えばトリフルオルメトキシ
、トリクロルメトキシ、１ 、１ 、２゜２−テトラフ
ルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキシ、 Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ことに
シクロプロピル、 シアン、 ニトロを意味する。
Ｈ，１
水素、
弗素、塩素、臭素のようなハロゲン、ことに弗素及び塩
素、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ３アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル及びイソプロピルを意味する。
素、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ３アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル及びイソプロピルを意味する。
■も２
水素、
Ｃ，−ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、ことにメチルを意味する。
、イソプロピル、ブチル、ことにメチルを意味する。
Ｑａｌすなわち上述式（ｌｌａ）乃至（…ｂ）のアゾ基
のＲ３乃至Ｒ＋２はさらに具体的には以下のものを意味
する。
のＲ３乃至Ｒ＋２はさらに具体的には以下のものを意味
する。
７に紫、
ハロゲン、ことに弗素及び塩素、
非分岐或は分枝Ｃ，−Ｃ８アルキル、ことに非分岐或は
分校のＣ，−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、特にメチル、エチルのようなＣ，−Ｃ
２アルキル、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルキル、ことにＣ
，−Ｃ２弗素及び塩素アルキル、特にトリフルオルメチ
ル、トリクロルメチル、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ８アルフキシ、ことに非分岐或
は分枝Ｃ，−Ｃ４アルフキシ、特にＣ，−Ｃ２アルコキ
シ、すなわちメトキシ、エトキシ、Ｃ３−Ｃ，。シクロ
アルキル、ことにＣ３−０６シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、荷にシクロプロピル、 アリール、ことにフェニル、ｌ−ナフチル、２−ナフチ
ル、特にフェニル、 ハロゲンで１乃至３置換されたアリール、ことに弗素或
は塩素で１置換されたフェニル、例えば２−フルオルフ
ェニル、３−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル
、２−クロルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロ
ルフェニル、非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ８アルキルで１乃
至３置換されたアリール、ことに非分枝或は分枝ｃ１Ｃ
４アルキルで１置換されたフェニル、特に４−メチルフ
ェニル、４−エチルフェニルのようすｃ１Ｃ２アルキ／
’ テ１ ｆｉｔ 換すｔ’したフェニル、非分岐或は
分枝Ｃ，−Ｃ８アルコキシで１乃至３置換さｎたアリー
ル、ことに非置瑛或は置換Ｃ−Ｃ４アルコキシで１置換
されたフェニル、特に４−・メトキシフェニル、４−エ
トキシフェニルのよ５なＣ，−Ｃ２アルコキシで１置換
されたフェニル、非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ４ハロゲンア
ルコキシでｔｉ換されたアリール、ことにＣ，−０２弗
素及び塩素アルコキシでＩｔＭ、１されたフェニル、特
にトリフルオルメトキシ、トリクロルメトキシで１置換
されたフェニル、例えば４−トリフルメトキシフェニル
、４−トリクロルメトキシフェニル。
分校のＣ，−Ｃ４アルキル、例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、特にメチル、エチルのようなＣ，−Ｃ
２アルキル、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ４ハロゲンアルキル、ことにＣ
，−Ｃ２弗素及び塩素アルキル、特にトリフルオルメチ
ル、トリクロルメチル、 非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ８アルフキシ、ことに非分岐或
は分枝Ｃ，−Ｃ４アルフキシ、特にＣ，−Ｃ２アルコキ
シ、すなわちメトキシ、エトキシ、Ｃ３−Ｃ，。シクロ
アルキル、ことにＣ３−０６シクロアルキル、例えばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、荷にシクロプロピル、 アリール、ことにフェニル、ｌ−ナフチル、２−ナフチ
ル、特にフェニル、 ハロゲンで１乃至３置換されたアリール、ことに弗素或
は塩素で１置換されたフェニル、例えば２−フルオルフ
ェニル、３−フルオルフェニル、４−フルオルフェニル
、２−クロルフェニル、３−クロルフェニル、４−クロ
ルフェニル、非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ８アルキルで１乃
至３置換されたアリール、ことに非分枝或は分枝ｃ１Ｃ
４アルキルで１置換されたフェニル、特に４−メチルフ
ェニル、４−エチルフェニルのようすｃ１Ｃ２アルキ／
’ テ１ ｆｉｔ 換すｔ’したフェニル、非分岐或は
分枝Ｃ，−Ｃ８アルコキシで１乃至３置換さｎたアリー
ル、ことに非置瑛或は置換Ｃ−Ｃ４アルコキシで１置換
されたフェニル、特に４−・メトキシフェニル、４−エ
トキシフェニルのよ５なＣ，−Ｃ２アルコキシで１置換
されたフェニル、非分枝或は分枝Ｃ，−Ｃ４ハロゲンア
ルコキシでｔｉ換されたアリール、ことにＣ，−０２弗
素及び塩素アルコキシでＩｔＭ、１されたフェニル、特
にトリフルオルメトキシ、トリクロルメトキシで１置換
されたフェニル、例えば４−トリフルメトキシフェニル
、４−トリクロルメトキシフェニル。
Ｊｂ
室累、硫黄或は酸素のよ５な１乃至４個、ことＬＬｌ、
２乃至３個のヘテロ原子を有する、場合により置換され
る５員環ヘテロ芳香族化合物、ことに場合により置換さ
れるチオフェン−２−イル、チアゾール−２−イル チオフェン−３三了Ａ’Ｓｆ７”ｌ九ルー４−イル、チ
アゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサ
ゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イミダゾ
ール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾー
ル−５−イル、インチアゾール−３−イル、インチアゾ
ール−４−イル、イソグーアゾール−５−イル、ヒラゾ
ール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾ
ール−３−イル、インオキサゾール−５−イル、１，３
．４−テアジアゾール−２−イル、１，３．４−トリア
ゾール−２−イル、１，２．４−チアジアゾール−３−
イル、特にチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イ
ル、チアゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、
１．３．４−チアジアゾール−２−イル、１，３．４−
オキサジアゾール−２−イル、１，２．４−オキサジア
ゾール−３−イル、インオキサゾール−３−イル、イン
オキサゾ−・ルー５−イルを意味する。
２乃至３個のヘテロ原子を有する、場合により置換され
る５員環ヘテロ芳香族化合物、ことに場合により置換さ
れるチオフェン−２−イル、チアゾール−２−イル チオフェン−３三了Ａ’Ｓｆ７”ｌ九ルー４−イル、チ
アゾール−５−イル、オキサゾール−２−イル、オキサ
ゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、イミダゾ
ール−２−イル、イミダゾール−４−イル、イミダゾー
ル−５−イル、インチアゾール−３−イル、インチアゾ
ール−４−イル、イソグーアゾール−５−イル、ヒラゾ
ール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イソオキサゾ
ール−３−イル、インオキサゾール−５−イル、１，３
．４−テアジアゾール−２−イル、１，３．４−トリア
ゾール−２−イル、１，２．４−チアジアゾール−３−
イル、特にチオフェン−２−イル、チオフェン−３−イ
ル、チアゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、
１．３．４−チアジアゾール−２−イル、１，３．４−
オキサジアゾール−２−イル、１，２．４−オキサジア
ゾール−３−イル、インオキサゾール−３−イル、イン
オキサゾ−・ルー５−イルを意味する。
上記５員現ヘテロ芳香族基は、場合圧より以−トの基に
より１乃至枚数ｔｉＬ換さねていることができる。すな
わち ハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、竹に塩素及び臭素
、 Ｃ１−Ｃ８アルキル、コトＶｃＣ５−Ｃ４アルキル、特
にメチル、エチル、イソプロピル及びｔｅｒｔ −ブチ
ル、 Ｃ２−Ｃ８アルケニル、ことＫ Ｃ２−Ｃ４アルケニル
、特にエチニル、１−メチル−エテノ−１−イル、ノロ
ペン−１−イル、２−ノナループロペン−１−イル、 ｃ−ｅ４ハロゲンアルキル、ことに弗素乃至塩累肯換Ｃ
，−Ｃ２ハロゲンアルキル、特にトリフルオルメチル、
２．２．２−）リフルオルエチル、Ｃ，−Ｃ８アルコキ
シ、ことにＣ，−Ｃ３アルコキシ、特にメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロポキシ、 Ｃ，−Ｃ８アルキルチオ、ことにＣ，−Ｃ３アルキＡチ
オ、％にメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロビルグーオ
、インフロビルチオ、 Ｃ２−Ｃ８アルフキジアルキル、ことＫ Ｃ２−Ｃ４ア
ルコキシアルキル、特にメトキシメチル、１−メトキシ
エチル、２−メトキシエチル、１−メトキシプロピル、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、ことにＣ３−Ｃ６シクロア
ルギル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル。
より１乃至枚数ｔｉＬ換さねていることができる。すな
わち ハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、竹に塩素及び臭素
、 Ｃ１−Ｃ８アルキル、コトＶｃＣ５−Ｃ４アルキル、特
にメチル、エチル、イソプロピル及びｔｅｒｔ −ブチ
ル、 Ｃ２−Ｃ８アルケニル、ことＫ Ｃ２−Ｃ４アルケニル
、特にエチニル、１−メチル−エテノ−１−イル、ノロ
ペン−１−イル、２−ノナループロペン−１−イル、 ｃ−ｅ４ハロゲンアルキル、ことに弗素乃至塩累肯換Ｃ
，−Ｃ２ハロゲンアルキル、特にトリフルオルメチル、
２．２．２−）リフルオルエチル、Ｃ，−Ｃ８アルコキ
シ、ことにＣ，−Ｃ３アルコキシ、特にメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロポキシ、 Ｃ，−Ｃ８アルキルチオ、ことにＣ，−Ｃ３アルキＡチ
オ、％にメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロビルグーオ
、インフロビルチオ、 Ｃ２−Ｃ８アルフキジアルキル、ことＫ Ｃ２−Ｃ４ア
ルコキシアルキル、特にメトキシメチル、１−メトキシ
エチル、２−メトキシエチル、１−メトキシプロピル、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、ことにＣ３−Ｃ６シクロア
ルギル、特にシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル。
式（Ｉａ）及び（ＩＩＪ）のフェノギシアルギル置換芳
香族化合物は、昆虫、（も、称虫類などの有害虫類を炭
滅するのＶＣ調効である。さらに耕作物の保護、保健衛
生、貯蔵品保存、家畜債生の分野における殺菌殺虫剤と
じ又も使用され得る。
香族化合物は、昆虫、（も、称虫類などの有害虫類を炭
滅するのＶＣ調効である。さらに耕作物の保護、保健衛
生、貯蔵品保存、家畜債生の分野における殺菌殺虫剤と
じ又も使用され得る。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）の害虫には例えば
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｃｏｆｆｅｅｌｌａ ）、リンゴスガ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ ）、リンゴヒメシ
ンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ
） 、バクガ（８ｉｔｏ−ｔｒｏｇａ ｅｒｅａｌｅ
ｌｌａ ）、フトリマエア オペルキュレラ（Ｐｈｔｌ
ｔｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ ） 、ア
ミメナミシャ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ）
、テングハマキ（Ｓｐａｒ−ｇａｎｏｈｉｓ ｐｉｌ
ｌｅｒｉａｎａ ）、カフェイア ムリナーナ（Ｃａｃ
ｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ ）、トルトリックス
ピリターナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ ’）
、プドワポソハマキ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ ） 、−ｃ−セトリア プオリアナ（Ｅｖｅｔｒ
ｉａ ｂｕｏ目ａｎａ ）、ポリクロシス ボトラナ（
Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓ ｂｏｔｒａｎａ ）、シイデ
ィア ボモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
）、ラスペイレシアモレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ
ｒｎｏｌｅｓｔａ ） 、ラスベイレシア フネブラ
ネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ ）
、アワツメイカ（０ｓｔｒｉｎｉａ ｎｕＬ＋１ｌａｌ
ｉｓ ）、ロクソ７、テ）ｆ 、７テイクテ４カリ７
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ５ｔｉｃ−ｔｉｃａｌｉｓ
） 、ｘ ７ Ｘ 、Ｘティ力 ヒ、、 −＝ エラ（
Ｅｐｈ−ｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ ） 、ニ
カメイガ（Ｃｈｉｌｏ ５ｕｐｐ−ｒｅｓｓａｌｉｓ
） 、、 ハチノスツヅリｌｊ （Ｇａｌｌｅｒｉａｍ
ｅｌｌ−ｏｎｅｌｌａ ） −、オ ヒ゛ 、カ
し ノゝ （Ｍａｌａｃｏｓｏｒｎａ ｎａｕｓｔ
ｒｉａ ）、デンドロリムス ビ＝ （Ｄｅｎｄｒｏ
ｌｉｎｔｕｓ ｐｉｎｔ ） ＼サマ）・ボニア ビ
テイオ力７ ノ： （’Ｉ’ｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐ
ｉｔｙｏｃａｍｐａ ） 、アトモンヒロズコガ（Ｐｈ
ａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ ） 、ナミスジフユナ
ミシャク（Ｃｈｅｉ−ｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ
）、ヒベルニア デホリアリア（Ｊ−１ｉｂｃｒｎ
ｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒａ ） 、ブパＡ／ス ビニ
アラス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｕｓ ） 、ア
メリカシロヒドリ（ｌ−１ｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎ
ｅａ ）、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ
）、ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉ−
１ｏｎ ）、ヨトウ力（Ｂａｒａｔｌｌｒａ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ ）、ムラサキミツホシキリカ（Ｃ１ｒｐｈ
ｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ ）、ハス−Ｔｌ： ７ ヨ
トウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ目ｔｕｒａ ）、シロイチモジ
ョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ ）、パノリ
スフランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ ）
、ベニモンアオリンガ（’Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌ
ａｎａ ）、キンウワパ（Ｐｌｕｓｉａｇａｍｍａ ）
、アラバマ アルギラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉ
ｌｌａｃｅａ ） 、カシワマイマイガ（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａｄｉｓｐａｒ ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａ ｍｏｎａｃｈａ ）、モンシロチ冒つ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、：ｒ−ゾシロチ璽り
（Ａｐｏｒｉａ ｃｒａｔａｅｇｉ ）が属する。
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
）、コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｃｏｆｆｅｅｌｌａ ）、リンゴスガ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ ）、リンゴヒメシ
ンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ
） 、バクガ（８ｉｔｏ−ｔｒｏｇａ ｅｒｅａｌｅ
ｌｌａ ）、フトリマエア オペルキュレラ（Ｐｈｔｌ
ｔｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ ） 、ア
ミメナミシャ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ ）
、テングハマキ（Ｓｐａｒ−ｇａｎｏｈｉｓ ｐｉｌ
ｌｅｒｉａｎａ ）、カフェイア ムリナーナ（Ｃａｃ
ｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ ）、トルトリックス
ピリターナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ ’）
、プドワポソハマキ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａ ） 、−ｃ−セトリア プオリアナ（Ｅｖｅｔｒ
ｉａ ｂｕｏ目ａｎａ ）、ポリクロシス ボトラナ（
Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓ ｂｏｔｒａｎａ ）、シイデ
ィア ボモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
）、ラスペイレシアモレスタ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ
ｒｎｏｌｅｓｔａ ） 、ラスベイレシア フネブラ
ネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ ）
、アワツメイカ（０ｓｔｒｉｎｉａ ｎｕＬ＋１ｌａｌ
ｉｓ ）、ロクソ７、テ）ｆ 、７テイクテ４カリ７
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ５ｔｉｃ−ｔｉｃａｌｉｓ
） 、ｘ ７ Ｘ 、Ｘティ力 ヒ、、 −＝ エラ（
Ｅｐｈ−ｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ ） 、ニ
カメイガ（Ｃｈｉｌｏ ５ｕｐｐ−ｒｅｓｓａｌｉｓ
） 、、 ハチノスツヅリｌｊ （Ｇａｌｌｅｒｉａｍ
ｅｌｌ−ｏｎｅｌｌａ ） −、オ ヒ゛ 、カ
し ノゝ （Ｍａｌａｃｏｓｏｒｎａ ｎａｕｓｔ
ｒｉａ ）、デンドロリムス ビ＝ （Ｄｅｎｄｒｏ
ｌｉｎｔｕｓ ｐｉｎｔ ） ＼サマ）・ボニア ビ
テイオ力７ ノ： （’Ｉ’ｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐ
ｉｔｙｏｃａｍｐａ ） 、アトモンヒロズコガ（Ｐｈ
ａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ ） 、ナミスジフユナ
ミシャク（Ｃｈｅｉ−ｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ
）、ヒベルニア デホリアリア（Ｊ−１ｉｂｃｒｎ
ｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒａ ） 、ブパＡ／ス ビニ
アラス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｕｓ ） 、ア
メリカシロヒドリ（ｌ−１ｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎ
ｅａ ）、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ
）、ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉ−
１ｏｎ ）、ヨトウ力（Ｂａｒａｔｌｌｒａ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ ）、ムラサキミツホシキリカ（Ｃ１ｒｐｈ
ｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ ）、ハス−Ｔｌ： ７ ヨ
トウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ目ｔｕｒａ ）、シロイチモジ
ョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ ）、パノリ
スフランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ ）
、ベニモンアオリンガ（’Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌ
ａｎａ ）、キンウワパ（Ｐｌｕｓｉａｇａｍｍａ ）
、アラバマ アルギラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉ
ｌｌａｃｅａ ） 、カシワマイマイガ（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａｄｉｓｐａｒ ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒ
ｉａ ｍｏｎａｃｈａ ）、モンシロチ冒つ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、：ｒ−ゾシロチ璽り
（Ａｐｏｒｉａ ｃｒａｔａｅｇｉ ）が属する。
鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ ）の目にはセマダラコ
ガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ ）、メラ
ノタスフムニｙ、 （Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ ） 、ルモニウム カリフオルニカス（Ｌｉｍ
ｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ ）、ツメツキ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ １ｉｎｅａｔｕｓ ）、カバイロ
コメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ ）
、ナガタムシ（ＡｇｒＮｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ ） 、
ｖリゲテス アネメース（Ｍａｌｉｇｅ−ｔｈｅｓ ａ
ｎｅｎｅｕｓ ） 、アトマリア リネアリス（Ａｔｏ
−ｍａｒｉａ １ｉｎｅａｒｉｓ ） 、ニジェウヤホ
シテントウ（Ｅｐ口ａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｒｉ
ｓ ）、ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ ） 、’？メコガネ（Ｐｏｐｉ−
１１ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ）、コフキコガネ（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ）、メロロン
タ ヒポカスタ＝（Ｍａｌｏ−１ｏｎｔｈａ ｈｉｐｐ
ｏｃａｓｔａｎｉ ） 、アミフイマラス ソルスティ
ティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ５ｏｌｓｔｉｔ
ｉａｌｉｓ ）、クビナガハムシ（Ｃｒ１ｏｃｅｒｉｓ
ａｓｐａｒｇｉ ） １クビホソハムシ（Ｌａｍａ
ｍａｌａｎｏｐｕｓ ） Ｎレプテイオナルサ デセン
リネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅ−ａｔａ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｔｒｅｔａ ｍｅｍｏｒｕｓ ） 、 ）ビ／１ムシ（
Ｃｈａｅｔｏｃｎｒｎａ ｔｉｂｉａｌｉｓ ） 、ナ
スノミノ・ムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ ） 、デイ−アブロチカニ２−バンク
ラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２− ｐｕｎｃｔａｌ
ａ ）、ヒメジンガサ（Ｃａ５ｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏ
ｓａ ） 、ダイズゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ １ｅｎ
ｔｔｓ ）、ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕ
ｆｉｍａｎｕｓ ’） 、エンドウゾウムシ（Ｂ ｒ
ｕｃｈ−ｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ ） 、チビコフキゾウ
ムシ（８ｉｔｏｎａ旨ｎｅａｔｕｓ ） 、オチオリン
カス サルレタス（Ｑｔｉｏ−ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５
ｕｌｃａｔｕａ ） 、オテイオリンカス オノくタス
（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ ）、ヒ
ロビｚ７． アビエラィス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ ａｂ
ｉｅｔｉｓ ）、ビイクチイスカス ベチュラエ（Ｂｙ
ｃｔｉｓｃｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ ）、アンソノハス
ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ ）
Ｘオオフタオビキヨウト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇ
ｒａｎｄｉｓ ）、アオキノコヨトウ（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ソイソリー
ヌカス ナビ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａ
ｐｉ）、シトフィラス グラナリア（５ｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）ｓマイマイガ（Ａｎｉｓａｎ
ｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ ） 、イブス テイボグラフ
ァス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ ）、プラスト
ファガス ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ
ｉｎｉ−ｐｅｒｄａ ）が属する。
ガネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ ）、メラ
ノタスフムニｙ、 （Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕ
ｎｉｓ ） 、ルモニウム カリフオルニカス（Ｌｉｍ
ｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ ）、ツメツキ
（Ａｇｒｉｏｔｅｓ １ｉｎｅａｔｕｓ ）、カバイロ
コメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ ）
、ナガタムシ（ＡｇｒＮｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ ） 、
ｖリゲテス アネメース（Ｍａｌｉｇｅ−ｔｈｅｓ ａ
ｎｅｎｅｕｓ ） 、アトマリア リネアリス（Ａｔｏ
−ｍａｒｉａ １ｉｎｅａｒｉｓ ） 、ニジェウヤホ
シテントウ（Ｅｐ口ａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｒｉ
ｓ ）、ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ ） 、’？メコガネ（Ｐｏｐｉ−
１１ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ）、コフキコガネ（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ）、メロロン
タ ヒポカスタ＝（Ｍａｌｏ−１ｏｎｔｈａ ｈｉｐｐ
ｏｃａｓｔａｎｉ ） 、アミフイマラス ソルスティ
ティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓ ５ｏｌｓｔｉｔ
ｉａｌｉｓ ）、クビナガハムシ（Ｃｒ１ｏｃｅｒｉｓ
ａｓｐａｒｇｉ ） １クビホソハムシ（Ｌａｍａ
ｍａｌａｎｏｐｕｓ ） Ｎレプテイオナルサ デセン
リネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌ
ｉｎｅ−ａｔａ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｔｒｅｔａ ｍｅｍｏｒｕｓ ） 、 ）ビ／１ムシ（
Ｃｈａｅｔｏｃｎｒｎａ ｔｉｂｉａｌｉｓ ） 、ナ
スノミノ・ムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ ） 、デイ−アブロチカニ２−バンク
ラタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２− ｐｕｎｃｔａｌ
ａ ）、ヒメジンガサ（Ｃａ５ｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏ
ｓａ ） 、ダイズゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ １ｅｎ
ｔｔｓ ）、ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕ
ｆｉｍａｎｕｓ ’） 、エンドウゾウムシ（Ｂ ｒ
ｕｃｈ−ｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ ） 、チビコフキゾウ
ムシ（８ｉｔｏｎａ旨ｎｅａｔｕｓ ） 、オチオリン
カス サルレタス（Ｑｔｉｏ−ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ５
ｕｌｃａｔｕａ ） 、オテイオリンカス オノくタス
（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ ）、ヒ
ロビｚ７． アビエラィス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ ａｂ
ｉｅｔｉｓ ）、ビイクチイスカス ベチュラエ（Ｂｙ
ｃｔｉｓｃｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ ）、アンソノハス
ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ ）
Ｘオオフタオビキヨウト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇ
ｒａｎｄｉｓ ）、アオキノコヨトウ（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ソイソリー
ヌカス ナビ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａ
ｐｉ）、シトフィラス グラナリア（５ｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）ｓマイマイガ（Ａｎｉｓａｎ
ｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ ） 、イブス テイボグラフ
ァス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ ）、プラスト
ファガス ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ
ｉｎｉ−ｐｅｒｄａ ）が属する。
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ ）の目にはりフリ７ ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ ）
、ｖイエテイオラ デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌ
ａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ ）、カラマツメタマバ−１
−（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、マ
バエ（ＣｏｎｔｌＬｒｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ ）
、イネクダアザミウＹ （Ｈｓｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ
ｅｑｕｓｔｒｉｅ ） 、ティプラパルドサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ ） 、ティプラ オレラセ
ア （Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）、ウリミバ
エ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ ）、ミカンバエ
（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ ）、セラティティス カビ
タタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃｉｐｉｔａｔａ）、ラゴ
レティス セラシー（几ｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒ
ａｓｉ ）、ラゴレティス ボマネラ（１１１ｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍａｎｅｌｌａ）、アナトレファル
ーデンｙ、 （Ａｎａｔｒｅｐｈａ １ｕｄｅｎｓ ）
、オツシネラ フリット（Ｑｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ ） Ｎ ７ ＃ルビア コアラクタタ（ＰｈｏｒＬ
＋ｉａ ｃｏａｒａｃｔａｔａ ）、フォルビア アン
チイカ（Ｐｂｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ ）、ハコベ
モグリハナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｔｉ ）
、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ ） 、アノフェレス マクリペニス（Ａｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉ−ｐｅｎｎｉｓ ）、キュ
レックス ピピエンス（Ｃｕ１ｅｘｐｉｐｉｅｎｓ ）
、アエデス イジプティ−（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ
） 、アエデス ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘ−
ａｎｓ ）、タバナス ボピヌ−Ｘ （Ｔａｂａｎｕｓ
ｂｏｖｉｎｕｓ）。
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ ）
、ｖイエテイオラ デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌ
ａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ ）、カラマツメタマバ−１
−（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、マ
バエ（ＣｏｎｔｌＬｒｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ ）
、イネクダアザミウＹ （Ｈｓｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ
ｅｑｕｓｔｒｉｅ ） 、ティプラパルドサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ ） 、ティプラ オレラセ
ア （Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ ）、ウリミバ
エ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ ）、ミカンバエ
（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ ）、セラティティス カビ
タタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃｉｐｉｔａｔａ）、ラゴ
レティス セラシー（几ｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒ
ａｓｉ ）、ラゴレティス ボマネラ（１１１ｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍａｎｅｌｌａ）、アナトレファル
ーデンｙ、 （Ａｎａｔｒｅｐｈａ １ｕｄｅｎｓ ）
、オツシネラ フリット（Ｑｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ ） Ｎ ７ ＃ルビア コアラクタタ（ＰｈｏｒＬ
＋ｉａ ｃｏａｒａｃｔａｔａ ）、フォルビア アン
チイカ（Ｐｂｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ ）、ハコベ
モグリハナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｔｉ ）
、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ ） 、アノフェレス マクリペニス（Ａｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉ−ｐｅｎｎｉｓ ）、キュ
レックス ピピエンス（Ｃｕ１ｅｘｐｉｐｉｅｎｓ ）
、アエデス イジプティ−（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ
） 、アエデス ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘ−
ａｎｓ ）、タバナス ボピヌ−Ｘ （Ｔａｂａｎｕｓ
ｂｏｖｉｎｕｓ）。
ティプラ パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ
）、イエバｘ （Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）、シアニア 力リキエラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｒ
ｉｃｕｌａｒｉｓ ）、ムラシナ スタビュランス（Ｍ
ｕｓｃｉｎａ ５ｔａｏｕｌａｎｓ ）、グロシナモル
シタ：ｙ ス（Ｑｌｏｓｓｉｎａ ＋ｎｏｒｓｉｔａｎ
ｓ ） 、ニストラス オシメ（０ｅｓｔｒｕｓ ｏｃ
ｉｓ ）、クリソミャマセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｍａｃｅｌｌａｒｉａ ）、クリソミャ ホミニボラ
ックス（Ｃｂｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ
）ｓルシリア キエブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒ
ｉｎａ ）、ルシリア セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ
５ｅｒｉｃａｔａ ）及びヒｒＮ ｆ ＃ −ｑ リ
ネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ １ｉｎｅａｔａ ）が
属する。
）、イエバｘ （Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
）、シアニア 力リキエラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｒ
ｉｃｕｌａｒｉｓ ）、ムラシナ スタビュランス（Ｍ
ｕｓｃｉｎａ ５ｔａｏｕｌａｎｓ ）、グロシナモル
シタ：ｙ ス（Ｑｌｏｓｓｉｎａ ＋ｎｏｒｓｉｔａｎ
ｓ ） 、ニストラス オシメ（０ｅｓｔｒｕｓ ｏｃ
ｉｓ ）、クリソミャマセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｍａｃｅｌｌａｒｉａ ）、クリソミャ ホミニボラ
ックス（Ｃｂｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ
）ｓルシリア キエブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒ
ｉｎａ ）、ルシリア セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ
５ｅｒｉｃａｔａ ）及びヒｒＮ ｆ ＃ −ｑ リ
ネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ １ｉｎｅａｔａ ）が
属する。
膜翅ｕ （Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）の目には：ｌＪ
７ ラ／％ ／（チ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ
） 、ハプロカンパ ミスタ（Ｈａｐ−１ｏｃａｍｐａ
ｍ１ｎｕｔａ ）、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａ−ｒａｏｎｉｓ ）、ソレノグシス ジェミナ
ータ（５ｏｌｅ−ｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ ）
、アク セクスデン（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ ）が
属する。
７ ラ／％ ／（チ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ
） 、ハプロカンパ ミスタ（Ｈａｐ−１ｏｃａｍｐａ
ｍ１ｎｕｔａ ）、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａ−ｒａｏｎｉｓ ）、ソレノグシス ジェミナ
ータ（５ｏｌｅ−ｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ ）
、アク セクスデン（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ ）が
属する。
真列亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ ）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ ）
、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ ）、ビリソウス ロイコブプラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ １ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ） 、７カホ
シカメムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕ
ｓ ）、デイスプルカス インター−メゾ７ ス（Ｄ
ｙ５ｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒ−ｍｅｄｉｕｓ ）、ビ
エズマ 力ドラータ（Ｐｉｅｓｒｎａ ｑｕ＆ｄ−ｒｌ
Ｌｌ＆ ） 、メクラカメ（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎ
ｓｉｓ ）が属する。
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ ）
、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ ）、ビリソウス ロイコブプラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ １ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ） 、７カホ
シカメムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕ
ｓ ）、デイスプルカス インター−メゾ７ ス（Ｄ
ｙ５ｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒ−ｍｅｄｉｕｓ ）、ビ
エズマ 力ドラータ（Ｐｉｅｓｒｎａ ｑｕ＆ｄ−ｒｌ
Ｌｌ＆ ） 、メクラカメ（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎ
ｓｉｓ ）が属する。
同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ ）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ５ａｃｃａｒｉｃｉｄａ
）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ Ｉｕ
ｇｅｎｓ ）、マツヒメＥコパイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｆａｂａｅ ）、リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌ
ｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ ）、ト
リアロイロデス バボラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ ） 、アクィス フ
ァベエ（Ａｐｈｉｓ（ａｂ＆ｅ ）、リンゴアブラムシ
（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ ）、二’７）：１７プラムシ
（−Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ ）、アフィジュラ
マスチイニルラウス（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒ
−１ａｕＳ）、セロシア ゴシイピア（Ｃａｒｏｓｉｐ
ｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ ） 、サバフィスマリ（Ｓａｐ
ｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、サバフィスマラ（５ａｐｐａ
ｐｈｉｓ ｍａｌａ ）、ネアブラムシ（Ｄｙ５ａｐｈ
ｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ ）、プラキカンダヌ カルト
イ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ ） 、
ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｙｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ ）、ホンプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ
ｄｏｎ ｈｕｒｎｕｌｉ ）、ムギクピレアブラムシ（
几ｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃ−ｕｓ
）、ミゾデス ペルシサｘ−（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅ
ｒｓｉｃａｅ）、ミズス セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅ
ｒａｓｉ ）、シサウラフルサム プソイドソラミ（Ｄ
ｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ
）、ヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｈ
ｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ ） 、ｖクロシフオン
ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒｏｓａｅ ）、ソ
ラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉ
ａｅ ） 、シゾネウラ ラヌギノサ（５ｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ ）、ペンフイグスプ
ルサリウス（Ｉ’ｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ ）、ドレイフシア ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉｉ ｎｏｒｄｍａｎｎｉ−ａｎａｅ ）、ドレイ
フシア ピセア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅ−ａＣ
）、ミキカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ １ａｒｉｃ
ｉｓ ）、プドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｉ ）が属する。
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ５ａｃｃａｒｉｃｉｄａ
）、トビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ Ｉｕ
ｇｅｎｓ ）、マツヒメＥコパイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ
ｆａｂａｅ ）、リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌ
ｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ ）、ト
リアロイロデス バボラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏ
ｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ ） 、アクィス フ
ァベエ（Ａｐｈｉｓ（ａｂ＆ｅ ）、リンゴアブラムシ
（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ ）、二’７）：１７プラムシ
（−Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ ）、アフィジュラ
マスチイニルラウス（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒ
−１ａｕＳ）、セロシア ゴシイピア（Ｃａｒｏｓｉｐ
ｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ ） 、サバフィスマリ（Ｓａｐ
ｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、サバフィスマラ（５ａｐｐａ
ｐｈｉｓ ｍａｌａ ）、ネアブラムシ（Ｄｙ５ａｐｈ
ｉｓ ｒａｄｉｃｏｌａ ）、プラキカンダヌ カルト
イ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ ） 、
ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｙｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ ）、ホンプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏ
ｄｏｎ ｈｕｒｎｕｌｉ ）、ムギクピレアブラムシ（
几ｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃ−ｕｓ
）、ミゾデス ペルシサｘ−（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅ
ｒｓｉｃａｅ）、ミズス セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅ
ｒａｓｉ ）、シサウラフルサム プソイドソラミ（Ｄ
ｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｍｉ
）、ヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈ−ｏｓｉｐｈ
ｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ ） 、ｖクロシフオン
ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒｏｓａｅ ）、ソ
ラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉ
ａｅ ） 、シゾネウラ ラヌギノサ（５ｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ ）、ペンフイグスプ
ルサリウス（Ｉ’ｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ ）、ドレイフシア ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉｉ ｎｏｒｄｍａｎｎｉ−ａｎａｅ ）、ドレイ
フシア ピセア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅ−ａＣ
）、ミキカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ １ａｒｉｃ
ｉｓ ）、プドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔ
ｉｆｏｌｉｉ ）が属する。
等翅目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ ）の目には例えばレティキ
ュテルメス ルシフガス（Ｉ（Ｉｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｓ ） 、カロテルメス
フラビコリス（Ｃａｌｏｔｅｒ−ｍｅｓ ｆｌａｖｔｃ
ｏｌｌｉｓ ’）、ロイコチルミス フラピペｙ、 （
Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ ）及びチ
ルメス ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎ
ｓｉｓ ）が属する。
ュテルメス ルシフガス（Ｉ（Ｉｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｓ ） 、カロテルメス
フラビコリス（Ｃａｌｏｔｅｒ−ｍｅｓ ｆｌａｖｔｃ
ｏｌｌｉｓ ’）、ロイコチルミス フラピペｙ、 （
Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ ）及びチ
ルメス ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎ
ｓｉｓ ）が属する。
直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）の目には例えばフォ
ルフィキューラ オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ ） 、アチタ ドメスチカ
（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）、グリーロタル
パ グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ ）、クッキシネスアシナモラス（Ｔ
ｈｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ ） 、ｏ
カスタ ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉ＆ ） １スタクロノタス マロツカナス（Ｓｔ
ａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ ）、シスト
セル力 ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓ−ｔｏｃｅｒｃａ ｐ
ｅｒｅｇｒｉａ ）、ノマダクリス セブテンファ、シ
アータ（Ｎｏｍｔｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆ＆５ｃ
ｉａｔａ ） ＼メラノプラクスプレタス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ ５ｐｒｅｔｕｓ）、メラノプラヌ フエム
ールールプラム（Ｍｅｌａｎｏ−ｐｌｕｓ ｆｅｒｎｕ
ｒ−ｒｕｂｒｕ、ｍ ）、ブラタ オリエンタリス（Ｂ
ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｌａｌｉｓ ）、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａ−１ｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）
、ベリプラネタ アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ）、プラペラ ジカンテア（
Ｂｌａｂｅｒａ ｇｉｇａｎｔｅＩＬ）が属する。
ルフィキューラ オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ ） 、アチタ ドメスチカ
（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ ）、グリーロタル
パ グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙ
ｌｌｏｔａｌｐａ ）、クッキシネスアシナモラス（Ｔ
ｈｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ ） 、ｏ
カスタ ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔ
ｏｒｉ＆ ） １スタクロノタス マロツカナス（Ｓｔ
ａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ ）、シスト
セル力 ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓ−ｔｏｃｅｒｃａ ｐ
ｅｒｅｇｒｉａ ）、ノマダクリス セブテンファ、シ
アータ（Ｎｏｍｔｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆ＆５ｃ
ｉａｔａ ） ＼メラノプラクスプレタス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ ５ｐｒｅｔｕｓ）、メラノプラヌ フエム
ールールプラム（Ｍｅｌａｎｏ−ｐｌｕｓ ｆｅｒｎｕ
ｒ−ｒｕｂｒｕ、ｍ ）、ブラタ オリエンタリス（Ｂ
ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｌａｌｉｓ ）、チャバネゴキ
ブリ（Ｂｌａ−１ｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）
、ベリプラネタ アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ）、プラペラ ジカンテア（
Ｂｌａｂｅｒａ ｇｉｇａｎｔｅＩＬ）が属する。
ダニ類例えｌ”４：７ダ＝ （Ｉｘｏｄｃｓ ｒｉｃｉ
ｎｕｓ ） 、オルニソドラム ムパータ（Ｏｒｒ、口
ｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）。
ｎｕｓ ） 、オルニソドラム ムパータ（Ｏｒｒ、口
ｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）。
アンムリオンマ アメリカーナ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ
ａｍｅ−ｒｉｃａｎｕ＋ｎ ）、デルマセント°−ル
シルバラム（Ｄｅｍａ−ｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕ
ｍ ）、ブーフィラス ミクロプルス（）３ｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ ） 、テトラニイー力ス
デラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕ
ｓ ） 、大西洋ハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｂｕｓ
ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ ） 、太平洋ハダニ（’ｌ’ｅ
ｔｒａｎｙｃｌｌｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ ）、パン
テトラニイ力ス ピロザス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃ
ｂｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ ） 、二七クローバ−・ハダ
＝ （Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ ）が、枯
する。
ａｍｅ−ｒｉｃａｎｕ＋ｎ ）、デルマセント°−ル
シルバラム（Ｄｅｍａ−ｃｅｎｔｏｒ ｓｉｌｖａｒｕ
ｍ ）、ブーフィラス ミクロプルス（）３ｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ ） 、テトラニイー力ス
デラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕ
ｓ ） 、大西洋ハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｂｕｓ
ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ ） 、太平洋ハダニ（’ｌ’ｅ
ｔｒａｎｙｃｌｌｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ ）、パン
テトラニイ力ス ピロザス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃ
ｂｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ ） 、二七クローバ−・ハダ
＝ （Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ ）が、枯
する。
円虫類としては例えば根状虫 線伍１゛なわちメロイ１
ごキ；【 インコグニイタ（ｔＶＩｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ ｉｎ−ｃｏｇｎｉｔａ ）、メロイドギネ ハグラ
（Ｍｅｌｏｉｄｏ−ｇｙｎｅ ｈａｐｌａ ） 、メロ
イドギネ ジャバニ力（Ｍｅｌｏ−ｉｄｏｇｙｎｅ ｊ
ａｖａｎｉｃａ ） 、包４形成線虫すなわちヘテロデ
ラ ロストキニンシス（ｆ−１ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｒ
ｏｓ−ｔｏｃｉｌｉｅｎｓｉｓ ） 、ヘテロデラ サ
ッチ４− （）（ｅｔｅ−１°ｏｄｅｒａ ５ｃｈａｃ
ｈｔｉｉ ） 、−＼テロデラ アベナ（Ｈｅｔｅ−ｒ
ｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ ）、ヘテロデラ クリシネ
ス（Ｉ（ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ ）、
ヘテロデラ トリフオリ−（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
ｔｒｉｆｏｌｉｉ ） 、幹及び果線虫すなわちジチレ
ン力ス デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ ｄｉ
ｐｓａｃｉ ）、ジチレン力ス デストラクター （１
）ｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ ）
、グラチレンカス不グレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ ） 、プラチレン力ス
ペネトシンス（Ｐｒ＆ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅ−
ｔｒａｎｓ ）、フ゛ラチレン刀ス グラブ４ （
Ｐｒａｔｙ−１ｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ ）、ン
ラチレン力ス クルピタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ ）又はテレンコーリン力ス
トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕ
ｂｉｕｓ）、チレンコーリン力ス クレイトニ（’Ｌ’
ｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎ−ｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｔ
）、ロチレン力ス ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｂ
ｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ ） 、ヘリロコチレン力スム
ルチシンタス（Ｈｅ１ｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍ
ｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）。
ごキ；【 インコグニイタ（ｔＶＩｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ ｉｎ−ｃｏｇｎｉｔａ ）、メロイドギネ ハグラ
（Ｍｅｌｏｉｄｏ−ｇｙｎｅ ｈａｐｌａ ） 、メロ
イドギネ ジャバニ力（Ｍｅｌｏ−ｉｄｏｇｙｎｅ ｊ
ａｖａｎｉｃａ ） 、包４形成線虫すなわちヘテロデ
ラ ロストキニンシス（ｆ−１ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｒ
ｏｓ−ｔｏｃｉｌｉｅｎｓｉｓ ） 、ヘテロデラ サ
ッチ４− （）（ｅｔｅ−１°ｏｄｅｒａ ５ｃｈａｃ
ｈｔｉｉ ） 、−＼テロデラ アベナ（Ｈｅｔｅ−ｒ
ｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ ）、ヘテロデラ クリシネ
ス（Ｉ（ｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ ）、
ヘテロデラ トリフオリ−（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
ｔｒｉｆｏｌｉｉ ） 、幹及び果線虫すなわちジチレ
ン力ス デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎ−ｃｈｕｓ ｄｉ
ｐｓａｃｉ ）、ジチレン力ス デストラクター （１
）ｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ ）
、グラチレンカス不グレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ ） 、プラチレン力ス
ペネトシンス（Ｐｒ＆ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅ−
ｔｒａｎｓ ）、フ゛ラチレン刀ス グラブ４ （
Ｐｒａｔｙ−１ｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ ）、ン
ラチレン力ス クルピタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ ）又はテレンコーリン力ス
トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕ
ｂｉｕｓ）、チレンコーリン力ス クレイトニ（’Ｌ’
ｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎ−ｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｔ
）、ロチレン力ス ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｂ
ｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ ） 、ヘリロコチレン力スム
ルチシンタス（Ｈｅ１ｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍ
ｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）。
ラトフォラス シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ５１
ｍ１ｌｉｓ ）、ベロノライムス ロンジ力ウダタス（
Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍ ｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕ
ｓ ）、ロンジトラス エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏ
ｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ ）、トリコドラス プリ
ミう一イブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔ
ｉｖｕｓ ）が緘する０ 有効物質は、例えば直接的に１！Ｊ霧口」能な浴欣、粉
末、Ｆｖ濁液、更にまた高濃度の水性、油性又は七の他
の懸〜液又は分散液、エマルシ画ン・油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形でｌ？ｉＩｔ霧、
ミスト云、ダスト法、敗；ａｆ法又は注入法によって適
用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基
いて決定される；いずれの場合Ｖこも、本発明の■動物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
ｍ１ｌｉｓ ）、ベロノライムス ロンジ力ウダタス（
Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍ ｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕ
ｓ ）、ロンジトラス エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏ
ｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ ）、トリコドラス プリ
ミう一イブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔ
ｉｖｕｓ ）が緘する０ 有効物質は、例えば直接的に１！Ｊ霧口」能な浴欣、粉
末、Ｆｖ濁液、更にまた高濃度の水性、油性又は七の他
の懸〜液又は分散液、エマルシ画ン・油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形でｌ？ｉＩｔ霧、
ミスト云、ダスト法、敗；ａｆ法又は注入法によって適
用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基
いて決定される；いずれの場合Ｖこも、本発明の■動物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
置接飛敗可能の溶液、ｆ４Ｊ濁准、ペースト又は油分赦
漱を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えは髄油又はディーゼル油、更にフールクー油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水系例えばペンゾール、ドルオール、キジロール
、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換
ナフタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノ
ール、グロバノール、ブタノール、クロロフォルム、四
ｍ化ｉｚ、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばＮ
、 Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
漱を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えは髄油又はディーゼル油、更にフールクー油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水系例えばペンゾール、ドルオール、キジロール
、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換
ナフタリン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノ
ール、グロバノール、ブタノール、クロロフォルム、四
ｍ化ｉｚ、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、ク
ロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えばＮ
、 Ｎ−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオ
キシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液δ絹物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
１゛るためには、物質はその１１又は油又は溶剤中処浴
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
和均質に混合されることかできる。しかも有効物質、湿
潤剤、接篇゛剤、分散剤又は乳化ｂＪ及び場合により溶
剤又は油よりなる議縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
１゛るためには、物質はその１１又は油又は溶剤中処浴
解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中
和均質に混合されることかできる。しかも有効物質、湿
潤剤、接篇゛剤、分散剤又は乳化ｂＪ及び場合により溶
剤又は油よりなる議縮物を製造することもでき、これは
水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ａｍ、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、へ１タデカノール、オクタデカノールの塩
、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド−ｍ合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、亜硫
酸廃液及びメチル繊維索。
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ａｍ、アンモニウ
ム塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスル
フアート、アルキルスルフア−ト、ジプチルナフタリン
スルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリ
ルエーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフアート
、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサ
デカノール、へ１タデカノール、オクタデカノールの塩
、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スル
フォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンス
ルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮
合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化インオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリ
コールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコ
ール、イントリデシルアルコール、脂肪アルコールエチ
レンオキシド−ｍ合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキ
シプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタール、ソルビットエステル、リグニン、亜硫
酸廃液及びメチル繊維索。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、有効物
質を固状担体物質に結合することＫより製カリオン、ア
タクレ、石灰石、石灰、白亜、１塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材
及びクルミ殻粉、繊維索粉末及び他の固状担体物質であ
る。
質を固状担体物質に結合することＫより製カリオン、ア
タクレ、石灰石、石灰、白亜、１塊粒土、石灰質黄色粘
土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ
ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ
ウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材
及びクルミ殻粉、繊維索粉末及び他の固状担体物質であ
る。
ＭＱは有効物質を一般に０．１〜９５重荒％、有利には
０５〜９０重量多含有する。
０５〜９０重量多含有する。
製剤例は以下の通りである。
１、 ５重量部の化合物１．２を、細粒状カオリン９５
重責部と密に混和する。か（して有効物質５１１を含有
する噴霧剤が得られる。
重責部と密に混和する。か（して有効物質５１１を含有
する噴霧剤が得られる。
■、３０重量部の化合物１．２を、粉末状珪酸ゲル９２
取量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を荷する有効物質の製ｎＪが得られる
。
取量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を荷する有効物質の製ｎＪが得られる
。
■、１０石量部の化合物１．１３を、キジロール９０％
、（ｆ走部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加１−だ附
加生成物６爪検部、ドデシルペンゾールスルフォン唆の
カルシウム塩２＠ｆｔＮ及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物２重置部よりな
る混合物中に溶解する。
、（ｆ走部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイ
ン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加１−だ附
加生成物６爪検部、ドデシルペンゾールスルフォン唆の
カルシウム塩２＠ｆｔＮ及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物２重置部よりな
る混合物中に溶解する。
■、２０爪量部の化合物６３を、シクロヘキサノン６０
貢号部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシド
７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加
生成物５貢量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附７］ＣＩ Ｌ タ附加生成物５盪量部より
なろ混合物中に溶解する。
貢号部、インブタノール３０重量部、エチレンオキシド
７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加
生成物５貢量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附７］ＣＩ Ｌ タ附加生成物５盪量部より
なろ混合物中に溶解する。
Ｖ、８０汽ｉ部の化合物６．２２を、ジイソブチル−ナ
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３市量部、
亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトＩＪウ
ム塩１０＠量部及び粉末状珪酸ゲルア重量部と充分に混
和し、且つハンマーミル中に於て島砕する。
フタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３市量部、
亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のナトＩＪウ
ム塩１０＠量部及び粉末状珪酸ゲルア重量部と充分に混
和し、且つハンマーミル中に於て島砕する。
最終調剤にお″ける有効成分の濃には、広い範囲で変更
され得る。一般的に０．０００１乃至１０獣量％、こと
に０．０１乃至１重量％か好ましい。この有効成分はこ
れを９５１ｆ（′ｌ！ｊｔ％以上含有する調剤形態で使
用する超低量（ＵＬＶ ）法で使用することが可能であ
り、全く添加牧ｌなしの有効成分のみを施こすこともで
きろ。
され得る。一般的に０．０００１乃至１０獣量％、こと
に０．０１乃至１重量％か好ましい。この有効成分はこ
れを９５１ｆ（′ｌ！ｊｔ％以上含有する調剤形態で使
用する超低量（ＵＬＶ ）法で使用することが可能であ
り、全く添加牧ｌなしの有効成分のみを施こすこともで
きろ。
平地条件下において有効成分け１、例えば０．００１乃
至２ ｋｇ／ ｈａ 、ことに０．０１乃至１ｋｙ／ｈ
ａ使用される。
至２ ｋｇ／ ｈａ 、ことに０．０１乃至１ｋｙ／ｈ
ａ使用される。
有効成分に対して（必要に応じ使用直前に）、種々のタ
イプの油、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤を添加できろ。
イプの油、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤を添加できろ。
これら添加剤は本発明有効成分に対し１：１０乃至１０
：１の重量割合で添加され得ろ。
：１の重量割合で添加され得ろ。
製造実施例
実施例１
ｌ−（４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）フェ
ノキシメチル］−４，５−ジクロルイミダゾール（化合
物番号１，２） ２０−の側木ジメチルホルムアミド中＋１．６ ％の１
００％ナトリウムヒドリドに、室温（約２０℃）におい
て４０ｆＩｔの無水ジメチルホルムアミド中４．９２の
４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノー
ルを滴下する。次いで５０℃においてさらＰＣ３０分撹
拌し、これに室ｉａ（約２０℃）において、２０−の無
水ジメチルホルムアミド中４．２１の１−クロルメチル
−４，５−ジクロルイミダゾールを滴下する。６０℃に
おいて２時間、室温（約２０℃）において１夜さらに撹
拌する。さらに２０１ｄの醋酸中で撹拌し、溶液をメチ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出する。有機相
を５％苛性ソーダ及び水で洗浄し、乾：ｍｔ、、溶媒を
真空下に蒸散させろ。得られた粗生成物をトルエンから
再結晶させて、融点９４−９８℃の１−Ｃ４−（６−ク
ロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノキシメチル］−
４，５−ジクロルイミダゾール６．６１を得る。
ノキシメチル］−４，５−ジクロルイミダゾール（化合
物番号１，２） ２０−の側木ジメチルホルムアミド中＋１．６ ％の１
００％ナトリウムヒドリドに、室温（約２０℃）におい
て４０ｆＩｔの無水ジメチルホルムアミド中４．９２の
４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノー
ルを滴下する。次いで５０℃においてさらＰＣ３０分撹
拌し、これに室ｉａ（約２０℃）において、２０−の無
水ジメチルホルムアミド中４．２１の１−クロルメチル
−４，５−ジクロルイミダゾールを滴下する。６０℃に
おいて２時間、室温（約２０℃）において１夜さらに撹
拌する。さらに２０１ｄの醋酸中で撹拌し、溶液をメチ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで３回抽出する。有機相
を５％苛性ソーダ及び水で洗浄し、乾：ｍｔ、、溶媒を
真空下に蒸散させろ。得られた粗生成物をトルエンから
再結晶させて、融点９４−９８℃の１−Ｃ４−（６−ク
ロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノキシメチル］−
４，５−ジクロルイミダゾール６．６１を得る。
実施例２
ｌ−Ｃ４−（３，６−シメチルー２−ピラジニルオキシ
）−フェノ番ジメチル３７４．５−ジクロルイミダゾー
ル（化合物番号１．１３ ）２０ｄのｈｋ７にジメチル
ホルムアミド中１．３Ｆの８０％ナトリウムヒドリドに
、室温（約２０℃）ニｇ イて、２Ｑｍｌの無水ジメチ
ルホルムアミド中７．８ｙ−０４−（３，６−シメチル
ー２−ピラジニルオキシ）−フェノールな滴下する。次
いで７０℃で１時間挑拝し、これに３０ｍ１の無水ジメ
チルホルムアミド中６．８５’の１−クロルメチル−４
゜５−ジクロルイミダゾールを滴下する。次いで７０℃
に８いて８時間、イ濡（約２０℃）において１佼Ｊ寛↑
半する。さらに２００−の醋酸中で撹拌し、水で２回、
５％苛性ソーダで４回、飽和ナトリウムクロリド溶層で
２回洗浄する。有機相をマグネシウムスルフアートで乾
勲し、次いで溶媒を真空下に蒸散する。得られた粗生成
物をｎ−ヘキサンで晶出させる。これにより融点８４−
８５℃の１−［４−（３，６−シメチルー２−ピラジニ
ルオキシ）−フェノキシメチル）−４，５−ジクロルイ
ミダゾール８．９ Ｐを得る。
）−フェノ番ジメチル３７４．５−ジクロルイミダゾー
ル（化合物番号１．１３ ）２０ｄのｈｋ７にジメチル
ホルムアミド中１．３Ｆの８０％ナトリウムヒドリドに
、室温（約２０℃）ニｇ イて、２Ｑｍｌの無水ジメチ
ルホルムアミド中７．８ｙ−０４−（３，６−シメチル
ー２−ピラジニルオキシ）−フェノールな滴下する。次
いで７０℃で１時間挑拝し、これに３０ｍ１の無水ジメ
チルホルムアミド中６．８５’の１−クロルメチル−４
゜５−ジクロルイミダゾールを滴下する。次いで７０℃
に８いて８時間、イ濡（約２０℃）において１佼Ｊ寛↑
半する。さらに２００−の醋酸中で撹拌し、水で２回、
５％苛性ソーダで４回、飽和ナトリウムクロリド溶層で
２回洗浄する。有機相をマグネシウムスルフアートで乾
勲し、次いで溶媒を真空下に蒸散する。得られた粗生成
物をｎ−ヘキサンで晶出させる。これにより融点８４−
８５℃の１−［４−（３，６−シメチルー２−ピラジニ
ルオキシ）−フェノキシメチル）−４，５−ジクロルイ
ミダゾール８．９ Ｐを得る。
上記装遣方法に準じて、下横の表１乃至５に横比されろ
化合物（ｌ ａａ ）乃至（Ｉａｅ）乞製造することが
できる。ヘテロ芳香族、；ｊｆ５ｉおける置換位置をそ
れぞれ魚で示しである。
化合物（ｌ ａａ ）乃至（Ｉａｅ）乞製造することが
できる。ヘテロ芳香族、；ｊｆ５ｉおける置換位置をそ
れぞれ魚で示しである。
以下の表１乃至５において物理旧データを示してない化
合物も、当然に相当する前１据物質から得られ、同僚の
効果が期待されるべきものである。
合物も、当然に相当する前１据物質から得られ、同僚の
効果が期待されるべきものである。
、工ミ
Ｃ１ａ
８、工ミ
ＣＦ３二Ｌ
ｃｓ３尤瓦
＋５ｃ２Ｊ瓦
Ｃ１て二
・・７〕。、２Ｃ運”
２Ｃ
Ｃ−
Ｆ３Ｃ危
１４９ − ＋５Ｚ１
Ｃ：Ｌ。
８３ｏ（二”
Ｆ１３ＣＴ：：Ｉ：Ｈ３
ＣＨ３０−ｆ瓦
Ｃ−
一
、危
Ｃ＋Ｕ
８、危
Ｆ３ＣＪＣ）’−４
ＣＨ３Ｈ２
Ｏ２Ｈ３ｏＪｃ）＋＋＠
Ｃ１亀
＋１７− １２４
２．１． ＣＬ、。
２．２ 、＋Ｊ８＋。
”” ＣＩＪＣ）’−ｅ
”４８．．０１
２５Ｆ３ｃ７０．
２６Ｈ３ｏ２０．
２７゜・８・χ瓦
２８ｃ１にミ
２、・念。８危゛
２Ｃ
２，１０ＣＬ
２．１１ Ｆ３ｏ７α−
２，１２、、、危
３．８
６爪ミ
ｌｕ
８、二ミ
Ｆ３Ｃ−ＪＩＣ１４
ＨＩＣ爪ミ
ｃ２Ｈ５工ミ
Ｃ１＼０．
３つ
・・７つ。８匁パ
２ｃ
３．１０
α
Ｆ、Ｃ危
２．１７
２．１８
２．１９
〔：：Ｌ。
□、ｃｉ：二”
”３ｃ１ｉ：二”
ＣＨ３０−Ｙ”瓦
０１Ｚニ
Ｌ
・改
１２８〜１３０
９Ｂ −１００
＋６０− １６３
４．９
４．１０
＆、１１
１危
Ｃ１危
８、見瓦
Ｆ３Ｃ／Ｃ）’−＠
Ｈ３Ｃ／［ｃ）＋−４
Ｃ２Ｈ５０／［ｃ）＋′４
・・？っ。８宸゛
２Ｃ
Ｃ１＼Ｑ１
Ｃし
Ｆ３Ｃ℃ニ
３．３７
と
５１ Ｃ−
１尤ミ
５．２
”３ＣＩＪＣ）’−４
”４８，７〇−
”５Ｆ３Ｃ／［Ｃ；Ｌ−４
”６）１３Ｃ／［Ｃ１ｌ＠
５° Ｃ２Ｈ３Ｊ瓦
５．８ ）＋２ｃ〕。Ｈ尤Ｃ
２ｃ
５、ｇ Ｃ１″′ｌｃ）、。
５、ＩＱ Ｃ−
５°” ＦＩＣｆニ
５．１２
Ｃ１危
（１／［Ｃ”：／Ｌ４
一
江
Ｈ３Ｃ工二Ｈ３
Ｈ３Ｃに二”
ＣＨ３トＤ１
〇−
１五ミ
Ｃ１エミ
Ｂｒ／［ＣＴ；１４
Ｆ３Ｃ危
実施例４
２−（４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）−フ
ェノキシメチル〕−５−ブロムチオフェン（化合物番号
６．３） ３．５１の４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）
フェノールと３．２Ｆのカリウムカルボナートヲ、１０
０ｆｎｔの無水ジメチルホルムアミド中において、６０
℃で１時間撹拌する。これに３０−の＃ポジメチルホル
ムアミド中６．５１の５−ブロム−２−クロルメチルチ
オフェンを滴下し、８０℃において６時間、室温（約２
０℃）において１夜撹拌する。２００−の醋酸に注下し
て得られる粗生成物を吸引濾別し、ｎ−ヘキサン／醋酸
エステル（４／１ ）から再結晶させろ。これにより融
点７８−８０ｃの２−［４−（６−クロル−２−ピリジ
ニルオキシ）−フェノキシメチル］ −５−７’ロムチ
オフェン３．１１を得る。
ェノキシメチル〕−５−ブロムチオフェン（化合物番号
６．３） ３．５１の４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）
フェノールと３．２Ｆのカリウムカルボナートヲ、１０
０ｆｎｔの無水ジメチルホルムアミド中において、６０
℃で１時間撹拌する。これに３０−の＃ポジメチルホル
ムアミド中６．５１の５−ブロム−２−クロルメチルチ
オフェンを滴下し、８０℃において６時間、室温（約２
０℃）において１夜撹拌する。２００−の醋酸に注下し
て得られる粗生成物を吸引濾別し、ｎ−ヘキサン／醋酸
エステル（４／１ ）から再結晶させろ。これにより融
点７８−８０ｃの２−［４−（６−クロル−２−ピリジ
ニルオキシ）−フェノキシメチル］ −５−７’ロムチ
オフェン３．１１を得る。
実施例５
５−（４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）−フ
ェノキシメチル〕−３−シクロプロピルイソオキサゾー
ル（化合物番号６．２２ ’）４０−の無水ジメチルホ
ルムアミド中１．３ｙ−の１００％ナトリウムヒドリド
に、室温において、１０〇−の雁木ジメチルホルムアミ
ド中１１．１５’の４−（６−クロル−２−ピリジニル
オキシ）−フェノールを滴下する。発熱反応（水素発生
）を完結させるために、５０℃において３０分撹拌する
。次いで室温（約２０℃）において、３０ＷＬｔの熊水
ジメチルホルムアミド中７．９ Ｐの５−クロルメチル
−３−シクロプロピルイソオキサゾールを滴］する。
ェノキシメチル〕−３−シクロプロピルイソオキサゾー
ル（化合物番号６．２２ ’）４０−の無水ジメチルホ
ルムアミド中１．３ｙ−の１００％ナトリウムヒドリド
に、室温において、１０〇−の雁木ジメチルホルムアミ
ド中１１．１５’の４−（６−クロル−２−ピリジニル
オキシ）−フェノールを滴下する。発熱反応（水素発生
）を完結させるために、５０℃において３０分撹拌する
。次いで室温（約２０℃）において、３０ＷＬｔの熊水
ジメチルホルムアミド中７．９ Ｐの５−クロルメチル
−３−シクロプロピルイソオキサゾールを滴］する。
６０Ｃにおいて２時間、室温（約２０℃）において１夜
撹拌する。２００＋ｄの醋酸中に注下し、溶液ラメチル
−１ｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出する。
撹拌する。２００＋ｄの醋酸中に注下し、溶液ラメチル
−１ｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出する。
次いで有機相を苛性ソーダ、水及び飽和食塩＃液で洗浄
する。ナトリウムスルフアートで乾燥し、溶媒を真空下
に蒸散させる。粗生成物をメタノールから再結晶させる
。これにより融点１２８−１３００の５−Ｃ４−（６−
クロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノキンメチル〕
−３−シクロプロピルイソオキサゾール１３．５ｇ−ヲ
得る。
する。ナトリウムスルフアートで乾燥し、溶媒を真空下
に蒸散させる。粗生成物をメタノールから再結晶させる
。これにより融点１２８−１３００の５−Ｃ４−（６−
クロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノキンメチル〕
−３−シクロプロピルイソオキサゾール１３．５ｇ−ヲ
得る。
実施例６
５−（４−（６−クロル−２−ピリジニルオキシ）−２
エノキシメチル〕−２−エトキシ−１゜３．４−チアジ
アゾール（化合物番号６．７９ ）２０ｔｒＬｔの無水
ジメチルホルムアミド中０．６ Ｌｔの１００％ナトリ
ウムヒドリドに、蚕呂（ｆＪ２ｏ℃）ンこおいて、４０
−の無水ジメチルホルムアミド中４、９ ｆｔの４−（
６−クロル−２−ピリジニルオキシ）フェノールを向上
する。発熱度に６ （水素生成）をＹ給させろため、５
０℃において３０分撹拌する。びいで２０−の無水ジメ
チルホルムアミド中４１の５−クロルメチル−２−エト
キシ−１，３゜４−チアジアゾールを滴下し、６０℃に
おいて２時間、副ｌ約２０℃）において１夜撹拌し、２
００ｔｒ４ ｏ） ！！ｌｊｔ、酸甲に注下する。沈澱
粗生成物を吸引濾別し、イソプロパツールから再結晶さ
せる。これにより融点９２−９４℃の５−［４−（６−
クロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノキシメチルツ
ー２−エトキシ−１，３，４−チアジアゾール５，４２
を得ろ。
エノキシメチル〕−２−エトキシ−１゜３．４−チアジ
アゾール（化合物番号６．７９ ）２０ｔｒＬｔの無水
ジメチルホルムアミド中０．６ Ｌｔの１００％ナトリ
ウムヒドリドに、蚕呂（ｆＪ２ｏ℃）ンこおいて、４０
−の無水ジメチルホルムアミド中４、９ ｆｔの４−（
６−クロル−２−ピリジニルオキシ）フェノールを向上
する。発熱度に６ （水素生成）をＹ給させろため、５
０℃において３０分撹拌する。びいで２０−の無水ジメ
チルホルムアミド中４１の５−クロルメチル−２−エト
キシ−１，３゜４−チアジアゾールを滴下し、６０℃に
おいて２時間、副ｌ約２０℃）において１夜撹拌し、２
００ｔｒ４ ｏ） ！！ｌｊｔ、酸甲に注下する。沈澱
粗生成物を吸引濾別し、イソプロパツールから再結晶さ
せる。これにより融点９２−９４℃の５−［４−（６−
クロル−２−ピリジニルオキシ）−フェノキシメチルツ
ー２−エトキシ−１，３，４−チアジアゾール５，４２
を得ろ。
上記製造方法に準じて以下の表６に横比されろ各化合物
（Ｉｂ）か表飢さγし得る。ヘテロ芳香族基における直
換位置はそれぞれ点で示される。
（Ｉｂ）か表飢さγし得る。ヘテロ芳香族基における直
換位置はそれぞれ点で示される。
物理的データを欠く下表６掲把の化合物（Ｉｂ）は相当
する萌渇物質から裂債され、同俤の効果を奏すべきもの
である。
する萌渇物質から裂債され、同俤の効果を奏すべきもの
である。
６．１ １ＣＩ＋＋。
６２．爪先
６３Ｃ１−ＪＥＩＴ；Ｌ−ａ
”４、．７Ｃ−
６５、ｏ、Ｃ１−
”６Ｈ３Ｃ／〇−
”７Ｃ）８．。７〇−
°８・・７つ。１４肛゛
Ｈ）Ｃ
５９”Ｔ？ｌ。
６” Ｃ／１ｗ
””’ Ｆ３Ｃ２ａ１
６□１２
０１℃先
Ｊよ−１
Ｊユ８゜
Ｊよ８、
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Ｂｒ
Ｊユ８゜
Ｊ］、８゜
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Ω８゜
Ｂｒ
）ｌ −７３
９８−ｔｏ。
＋０３ − １０６
「を
江
〔、；ｔ、。
Ｈ３Ｃ工：二Ｈ３
Ｈ３Ｃ−ｆ−’Ｎ二”
ＣＨ３０１／瓦
１爪ミ
ＣＩ／［Ｃ）’−４
−Ｕ〜８゜
！８ｒ
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Ｊよ８゜
Ｊよ８゜
Ｊ、良。８て？８２
ＣＨ２
−りへ区？１−１２
ＣＨ２
Ｊ、良。〈７Ｈ２
ＣＨ２
１ｏｔ −１０２
６．５７
６．５８
６．５９
６．６０
６．６２
６．６３
Ｃ）ｌ、０−Ｔ−工
、エミ
ＣＩ危
８、危
ＣＦ３ノＥＣ）’−４
ＣＨ，１０１
ＣＩＨ５工瓦
、２辻〜、ユ、ｃＨて？Ｈ２
ＣＨ２
−し良。（７１２
ＣＨ２
一甑良ぼＣＨ２８０−８４
ＣＨ２
〃ｃ＜’、、’ ９ ：Ａ？二２，３０ （
ｍ：。
ｍ：。
＾文。（”２ ）：け二本°ご色 ）Ｘ（：ＣＨ
２５，２０［ｓｌ。
２５，２０［ｓｌ。
、７」、ｏ２川、ぼ？”２ １ニア５ニム；；へ）
冨（：Ｃ）＋２ ５．＋９ （ｓｌ。
冨（：Ｃ）＋２ ５．＋９ （ｓｌ。
−〇、。、ＣＨ２
ＣＨ２
Ｊｏ文。＜７８２
Ｈ２
６．１０１
６．１０２
６．１０３
６．１Ｏｆ＋
６．１０５
６．１０６
゜＋３−ＪＣ）−
Ｃ３）＋５０／Ｊｃ）＋＋４
□２゜−５８二”
Ｃ１て二
Ｌ
ＣＦ３／ＩＯ＋−＊
Ｊし夫。〈７Ｈ２
ＣＨ２
Ｎ Ｎ／ＣＨ３
す。’＜ｉ？”
ＣＨコ
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ＣＨ２
−Ｕ〜。く？町
ＣＨ２
、Ｂ。（？Ｈ２
ＣＨ２
、Ｂ。Ｈて門
ＣＨ２
ｔｏｏ −１０２
６，１０９
６，１１１
６，１１２
一
改
（：：Ｌ。
＋３ＣＴ二二Ｈ３
Ｎ−」／ＣＨ３
Ｊし尖ぼ７８２
ＣＨ２
Ｊし人。８ダ２
ＣＨ７
，７坊〜５ユ〜。８て？Ｈ２
ＣＨ２
ル、ダ２
ＣＨ２
６，１３０
６，１３１
６，１３２
６，１３３
６、＋３１ｔ
６．１３５
（１１）、。
＋３Ｃ工て＋３
□３ｃｍ’Ｃ：二”
ＣＨ，？
２見ミ
１ａ
Ｊ５文。（７勺
ｓ２
、Ｊ！、、、す、。８て冒２
ＣＨ２
−Ｌ５．！ｌ−に７町
Ｃ）１２
すし良。Ｈで７町
Ｃ１（２
，７匡＝＝ｊ、。□て？Ｈ２
ＣＨ２
ＪユＣＨで？”′
Ｃ）＋２
、ＩＪ：：〜ｏ８て？８２
９９− ｔｏ。
＋０７
６Ｂ −７０
使用実施例
以下の実施例において、不発明化合物乃至これを言上す
る刑の対害虫効果馨、以下Ω従来技術化合物と対比して
７ｒＸ”Ｖ’。
る刑の対害虫効果馨、以下Ω従来技術化合物と対比して
７ｒＸ”Ｖ’。
対比化合物純ｙｔは本発明化合物に相当して少くも９０
乃至９５％とした。実験化合物が１００％の死故乃至阻
止りｊ果を示す場合の鑓ｕｔを、それぞれ最Ｏｔ陰−区
とする。各縫匪圧おいて少くとも２回の実験を行なった
。
乃至９５％とした。実験化合物が１００％の死故乃至阻
止りｊ果を示す場合の鑓ｕｔを、それぞれ最Ｏｔ陰−区
とする。各縫匪圧おいて少くとも２回の実験を行なった
。
実施例７Ｖ
Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ （デイ
ステルカス・インターメディアス）、殺卵作用 粘沼テーグ片（約０．８ ｃｎ ）をプラントマーカー
上縁に貼着した。実験開始２４時間前に容器中において
卵を粘着テープ片上縁に耐着させた。
ステルカス・インターメディアス）、殺卵作用 粘沼テーグ片（約０．８ ｃｎ ）をプラントマーカー
上縁に貼着した。実験開始２４時間前に容器中において
卵を粘着テープ片上縁に耐着させた。
仄いで卵を有効成分の水性調剤中に５秒間浸漬し、卵が
４８紙と接触しないように留意して過剰液／！′吸収し
に０ マーカーを粘着テープが上方になるようにしてプラスチ
ック板上に置いた。綿布を水で湿潤させて、乾燥を防ぐ
ために配置し、プラスチック板上をカラスで覆った。
４８紙と接触しないように留意して過剰液／！′吸収し
に０ マーカーを粘着テープが上方になるようにしてプラスチ
ック板上に置いた。綿布を水で湿潤させて、乾燥を防ぐ
ために配置し、プラスチック板上をカラスで覆った。
約８日後（対比群の幼虫将化後）観察を行なった。瞬化
抑止効果を％で評価した。
抑止効果を％で評価した。
この笑劇で、化合物番号１．２．１．３．６．６０及び
６．７９は４００ ｐｐｍの有効物質濃度で８０乃至１
００％の活化抑止効果を示したが、対比化合物Ａ、Ｂは
１０００ ｐｐｍの製置で全く抑止効果を示さなかった
。
６．７９は４００ ｐｐｍの有効物質濃度で８０乃至１
００％の活化抑止効果を示したが、対比化合物Ａ、Ｂは
１０００ ｐｐｍの製置で全く抑止効果を示さなかった
。
実施例Ｂ
Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌ１ｔｕｒａ （プロプニア・リチ
シラ）、飼育実験 飼育は以下の組成の培養基で行なわれた。すなわち ５１５１のとうもろこしミール １３０？の小麦胚芽 １３７１のビール酵母 １８１のアスコルビン酸 １０ Ｐのセルロース粉床 ５１のニパギン ５１のンルビン酸 ２０１のウエソン酸 ２Ｌｉのビタミン（ルタヴイートブレンド）５ ｖｔ
（１’：） クロラムフェニコールＱ）１％エタノール
俗ｊｌｔＬ ８０ Ｐの寒天 ３１００ ｍの水 この培養基１０ｏｚを２５０ｗ＋ｊ容積のカップに満た
し自効物質水性調剤と共に加熱した。冷却後、各容器に
第４幼虫期の幼虫５匹丁置き２３℃で保管した。羽化後
、非処理対象群と対比評価しに。
シラ）、飼育実験 飼育は以下の組成の培養基で行なわれた。すなわち ５１５１のとうもろこしミール １３０？の小麦胚芽 １３７１のビール酵母 １８１のアスコルビン酸 １０ Ｐのセルロース粉床 ５１のニパギン ５１のンルビン酸 ２０１のウエソン酸 ２Ｌｉのビタミン（ルタヴイートブレンド）５ ｖｔ
（１’：） クロラムフェニコールＱ）１％エタノール
俗ｊｌｔＬ ８０ Ｐの寒天 ３１００ ｍの水 この培養基１０ｏｚを２５０ｗ＋ｊ容積のカップに満た
し自効物質水性調剤と共に加熱した。冷却後、各容器に
第４幼虫期の幼虫５匹丁置き２３℃で保管した。羽化後
、非処理対象群と対比評価しに。
この実験で不発明化合物６３３及び６２４の０．０４ｐ
ｐ＋ｎ ｒＪ＃ ＃で８０乃至１００％の死滅率をもた
らしたに対し、対比化合物Ａ、Ｂでは１ ｐｐｍでも全
く無効果であった。
ｐ＋ｎ ｒＪ＃ ＃で８０乃至１００％の死滅率をもた
らしたに対し、対比化合物Ａ、Ｂでは１ ｐｐｍでも全
く無効果であった。
Claims (3)
- （１）以下の一般式（ I ａ）及び（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ａは６員環で環中に１、２或は３個の窒素原子
を有する非置換或は置換ヘテロ芳香族基を、Ｒ＾１は水
素、ハロゲン或はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルを、Ｒ＾２は
水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを、Ｑ＿ａは以下の式
（IIａ）乃至（IIｅ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）▲数式、化
学式、表等があります▼（IIｂ）▲数式、化学式、表等
があります▼（IIｃ）▲数式、化学式、表等があります
▼（IIｄ）▲数式、化学式、表等があります▼（IIｅ） （式中Ｒ＾３乃至Ｒ＾１＾２が水素、ハロゲン、Ｃ＿１
−Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿１＿０シクロ
アル キル或は場合によりハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル
、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲン
アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロゲンアルコキシで１乃至
３置換され得るアリールを意味する）で表わされる非置
換或は置換アゾール基を、Ｑ＿ｂは場合によりハロゲン
、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿８アルケニル
、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロゲンアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿８ア
ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿
８アルコキシアルキル或はＣ＿３−Ｃ＿１＿０シクロア
ルキルで１乃至多重置換され得る、炭素原子を介して結
合される５員環ヘテロ芳香族基をそれぞれ意味し、Ｑ＿
ｂがアルコキシ置換１，３，４−チアゾール−２−イル
を意味し、同時にＡが置換ピリジン−２−イルを意味す
る場合には、Ｒ＾２はメチルを意味しない）で表わされ
るフェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物。 - （２）請求項（１）による、式（ I ａ）或は（ I ｂ）
のフェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物及びその
ほかに慣用の担体物質を含有する害虫駆除剤。 - （３）請求項（１）による、式（ I ａ）或は（ I ｂ）
のフェノキシアルキル置換ヘテロ芳香族化合物の害虫駆
除有効量で、害虫及び／或は害虫駆除されるべき平面及
び／或は空間を処理することを特徴とする害虫駆除方法
。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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