JPH028617B2 - - Google Patents

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JPH028617B2
JPH028617B2 JP57000023A JP2382A JPH028617B2 JP H028617 B2 JPH028617 B2 JP H028617B2 JP 57000023 A JP57000023 A JP 57000023A JP 2382 A JP2382 A JP 2382A JP H028617 B2 JPH028617 B2 JP H028617B2
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    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
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  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、芳香族二無水物と有機ジアミンとの
反応を溶融または溶液重合条件下で行うことによ
りポリイミドを製造する方法に関する。さらに詳
しくは、本発明は、ポリイミド製造用重合触媒と
して酸素含有燐化合物のアルカリ金属塩を使用す
ることに関する。 本発明以前には、溶融重合条件下でのポリエー
テルイミドの生成速度を上げるために、特定の触
媒、例えば本出願人に譲渡されたWilliamsらの
米国特許第3998840号に示されているように塩化
ナトリウムおよび硫酸第二鉄を使用していた。こ
のような手段により達成される結果は価値あるも
のであつたが、上記触媒を芳香族ビス（エーテル
無水物）と有機ジアミンから溶液重合条件下でポ
リエーテルイミドを製造するのに使用した場合、
これら触媒があまり有効でなかつたりまつたく有
効でないことが見出された。その上、塩素イオン
の存在がかゝるポリエーテルイミドを電子工業用
途に使用する際の障害となる。本出願人に譲渡さ
れたTakekoshiの米国特許第3847870号および
Takekoshiらの米国特許第3850885号に示されて
いるように、イミド−アミン交換反応によるポリ
エーテルイミド生成に触媒作用をなす触媒とし
て、種々の金属化合物も使用されている。しか
し、この重合の性質は芳香族ビス（エーテル無水
物）と有機ジアミンの溶融重合によるポリエーテ
ルイミド生成とはまつたく相違している。後者
は、イミド−アミン交換ではなくてアミン−無水
物相互作用である。 本発明は、酸素含有燐化合物の種々のアルカリ
金属塩、例えば次亜燐酸−ナトリウムが、これを
重合混合物中に有効量使用したとき、溶融重合ま
たは溶液重合条件下で芳香族二無水物と有機ジア
ミンの相互作用から得られるポリイミドの生成速
度を増加し得ることを見出してなしたものであ
る。 本発明のポリイミドを製造する方法は、 (1) C6〜30芳香族有機二無水物とC2〜20有機ジアミ
ンとの反応を有効量の酸素含有燐化合物のアル
カリ金属塩の存在下で行い、 (2) 得られる反応混合物からポリイミドを回収す
ることを特徴とする。 本発明の方法で使用できる芳香族有機二無水物
には、次式： （式中のＲは炭素原子数６〜13の二価芳香族有機
基を示す）で表わされる芳香族ビス（エーテル無
水物）がある。式(1)の芳香族ビス（エーテル無水
物）のほかに、他の芳香族二無水物、例えばピロ
メリツト酸二無水物、３，3′，４，4′−ベンゾフ
エノンテトラカルボン酸二無水物なども使用でき
る。 本発明の方法に使用できる有機ジアミンは次
式： H2NR1NH2 ………(2) （式中のR1はＲ基、炭素原子数２〜20のアルキ
レン基、シクロアルキレン基およびC2〜8アルキレ
ン終端ポリジオルガノシロキサン基から選択され
る二価有機基を示す）に包含される。 Ｒが示す基は例えば、芳香族炭化水素基および
ハロゲン化芳香族炭化水素基、具体的にはフエニ
レン、トリエン、クロロフエニレン、ナフチレン
など、および次式： −R2−（Ｑ）a−R2− で表わされる基である。ここでR2は炭化水素基
およびハロゲン化炭化水素基から選択される炭素
原子数６〜13の二価芳族基であり、Ｑは −CyH2y−、
【式】
【式】−Ｓ−、−Ｏ− および
【式】（ｙは１〜５の整数であり、R3 でメチル、フエニルなどの一価炭化水素基であ
る）から選択される二基有機基であり、ａは０ま
たは１である。 R1が示す基は、例えば
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 など、アルキレン基、具体的にはヘキサメチレン
など、シクロアルキレン基、具体的にはシクロヘ
キシレンなど、および （R3は前記定義の通り、ｍは０〜100に等しく、
ｎは２〜８である）である。 本発明の方法に使用できる式(1)の芳香族ビス
（エーテル無水物）のなかには、例えば が含まれる（但しＲは前記定義の通り）。 式(4)に包含される二無水物は、例えば ２，２−ビス〔４−（２，３−ジカルボキシフ
エノキシ）フエニル〕プロパン二無水物、 ４，4′−ビス（２，３−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルエーテル二無水物、 １，３−ビス（２，３−ジカルボキシフエノキ
シ）ベンゼン二無水物、 ４，４−ビス（２，３−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルスルフイド二無水物、 １，４−ビス（２，３−ジカルボキシフエノキ
シ）ベンゼン二無水物、 ４，4′−ビス（２，３−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルスルホン二無水物 などである。 式(3)および(5)に包含される二無水物は、例えば ２，２−ビス〔４−（３，４−ジカルボキシフ
エノキシ）−フエニル〕プロパン二無水物、 ４，4′−ビス（３，４−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルエーテル二無水物、 ４，4′−ビス（３，４−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルスルフイド二無水物、 １，３−ビス（３，４−ジカルボキシフエノキ
シ）ベンゼン二無水物、 １，４−ビス（３，４−ジカルボキシフエノキ
シ）ベンゼン二無水物、 ４，4′−ビス（３，４−ジカルボキシフエノキ
シ）ジフエニルスルホン二無水物、 ４−（２，３−ジカルボキシフエノキシ）−4′−
（３，４−ジカルボキシフエノキシ）−２，２−ジ
フエニルプロパン二無水物、 などである。 式(2)の有機ジアミンには、例えば ｍ−フエニレンジアミン、 ｐ−フエニレンジアミン、 ４，4′−ジアミノジフエニルプロパン、 ４，4′−ジアミノジフエニルメタン、 ベンジジン、 ４，4′−ジアミノジフエニルスルフイド、 ４，4′−ジアミノジフエニルスルホン、 ４，4′−ジアミノジフエニルエーテル、 １，５−ジアミノナフタレン、 ３，3′−ジメチルベンジジン、 ３，3′−ジメトキシベンジジン、 ２，４−ビス（β−アミノ−ｔ−ブチル）トル
エン、 ビス（ｐ−β−アミノ−ｔ−ブチルフエニル）
エーテル、 ビス（ｐ−β−メチル−ｏ−アミノペンチル）
ベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−イソプロピルベンゼ
ン、 １，２−ビス（３−アミノプロポキシ）エタ
ン、 ｍ−キシレンジアミン、 ｐ−キシレンジアミン、 ２，４−ジアミノトルエン、 ２，６−ジアミノトルエン、 ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、 ３−メチルヘプタメチレンジアミン、 ４，４−ジメチルヘプタメチレンジアミン、 ２，11−ドデカンジアミン、 ２，２−ジメチルプロピレンジアミン、 オクタメチレンジアミン、 ３−メトキシヘキサメチレンジアミン、 ２，５−ジメチルヘキサメチレンジアミン、 ２，５−ジメチルヘプタメチレンジアミン、 ３−メチルヘプタメチレンジアミン、 ５−メチルノナメチレンジアミン、 １，４−シクロヘキサンジアミン、 １，12−オクタデカンジアミン、 ビス（３−アミノプロピル）スルフイド、 Ｎ−メチル−ビス（３−アミノプロピル）アミ
ン、 ヘキサメチレワジアミン、 ヘプタメチレンジアミン、 ノナメチレンジアミン、 デカメチレンジアミン、 ビス−（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン、 ビス−（４−アミノブチル）テトラメチルジシ
ロキサン などがある。 本発明の方法に使用できる酸素含有燐化合物の
アルカリ金属塩は、例えば オルト燐酸ナトリウム、 オルト燐酸水素二ナトリウム、 オルト燐酸二水素ナトリウム、 次燐酸ナトリウム、 次亜燐酸ナトリウム、 ピロ燐酸ナトリウム、 メタ燐酸ナトリウム、 オルト亜燐酸ナトリウム、 オルト亜燐酸二ナトリウム、 ベンゼンホスホン酸ナトリウム、 ベンゼンホスホン酸二ナトリウム、 ベンゼンホスフイン酸ナトリウム、 トルエンホスホン酸ナトリウム、 トルエンホスフイン酸ナトリウム、 ジフエニルホスフイン酸ナトリウム、 および上記ナトリウム塩に対応するリチウムおよ
びカリウム塩である。 本発明の方法においては、芳香族有機二無水物
と有機ジアミンの反応を酸素含有燐化合物のアル
カリ金属塩（以下「燐触媒」と称する）の存在
下、120〜250℃の温度で溶液重合条件下でまたは
200〜350℃の温度で溶融重合条件下で行うことが
できる。 溶液重合を行う場合には、各種の有機溶剤、例
えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリク
ロロベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、ズレン、ビフエニル、ジフエニ
ルエーテルなどおよびこれら溶剤の混合物を使用
できる。有機二無水物１モル当り約0.8〜1.2モル
の割合で有機ジアミンを使用でき、両者をほゞ等
モル量使用するのが好ましい。固形分濃度を５〜
50重量％とするのが効果的なことを確かめた。燐
触媒を全固形分の重量に基づいて約0.001〜0.5
％、好ましくは0.005〜0.05％の濃度で使用する
ことができる。反応時間は、使用した芳香族有機
二無水物および有機ジアミンの種類ならびに反応
温度に応じて広い範囲で変わる。しかし、燐触媒
を使用する結果として反応速度の上昇が達成さ
れ、それは直ちに認められる。 溶融重合を採用する場合には、溶液重合に関し
て上述したのとほゞ同様の割合の反応物質および
触媒を有機溶剤なしで使用することができる。例
えばMellingerらの米国特許第4073773号に記載
されているように、溶融重合は溶融押出機で適切
に行うことができる。 本発明の方法によつて製造したポリエーテルイ
ミドは、高性能射出成形用熱可塑性樹脂として使
用できる。使用した有機二無水物および有機ジア
ミンの性質に応じて、得られたポリイミドを他の
各種用途に、例えば絶縁フイルム、電線被覆、ガ
ラスおよび黒鉛繊維複合材料、積層品などとして
使用することもできる。 当業者が本発明の方法を適切に実施できるよう
にするために、以下に実施例を限定としてではな
く例示として示す。「部」はすべて重量基準であ
る。 実施例 １ 36.433部の２，２−ビス〔４−（３，４−ジカ
ルボキシフエノキシ）フエニル〕プロパン二無水
物、7.5698部のｍ−フエニレンジアミンおよび83
部のｏ−ジクロロベンゼンの混合物を窒素中でか
きまぜ加熱還流した。ｏ−ジクロロベンゼンの塔
頂凝縮物をモレキユラーシーブ床に再循環するこ
とにより、生成した水を連続的に除去した。適当
な重合時間間隔で分取した少量のサンプルの固有
粘度を測定することにより、分子量の上昇速度を
追跡した。 対照例として使用する上記反応工程のほかに、
燐触媒を生成ポリマーの予想重量に基づいて
10ppmのナトリウムイオンまたはこれと同等のモ
ル量のリチウムもしくはカリウムイオンの濃度で
使用して上記と同じ工程を繰返した。結果を第
表に示す。なお、固有粘度はクロロホルム中25℃
で測定した。
【表】 ウム
【表】 ウム
実施例 ２ 65.99部の２，２−ビス〔４−（３，４−ジカル
ボキシフエノキシ）フエニル〕プロパン二無水
物、13.30部のｍ−フエニレンジアミンおよび
0.71部のアニリンの混合物を竪型渦巻混合機
（Atlantic Research社製Vertical Helicone
Mixer）に入れた。混合物を窒素中でかきまぜ、
275℃に加熱した。15分、30分および45分の時点
で分取した少量のサンプルの固有粘度を測定する
ことにより、分子量の上昇速度を追跡した。 上記反応工程のほかに、触媒として0.0054部の
ベンゼンホスフイン酸ナトリウムを使用して上記
と同じ工程を繰返した。結果を第表に示す。な
お固有粘度はクロロホルム中25℃で測定した。
【表】 ン酸ナトリウム
実施例 ３ 59.42部の４，4′−ビス（３，４−ジカルボキ
シフエノキシ）ジフエニルスルフイド二無水物、
23.79部の４，4′−ジアミノジフエニルメタンお
よび1.07部のフタル酸無水物の混合物を竪型渦巻
混合機（Vertical Helicone Mixer）に入れた。
混合物を窒素中でかきまぜ、275℃に加熱した。
重合中に分取した数サンプルの固有粘度を測定す
ることにより分子量の上昇を追跡した。結果を第
表に示す。 触媒として0.004部のベンゼンホスフイン酸カ
リウムを使用したこと以外は上と同じやり方で、
もう１回溶融重合を行つた。結果を第表に示
す。なお固有粘度はＮ−メチルピロリドン中25℃
で測定した。
【表】 ン酸カリウム
上記実施例は本発明の方法における極めて多数
の可変因子の数例を示すだけであるが、本発明は
極めて多種類の酸素含有燐触媒の存在下で式(1)の
有機二無水物と式(2)の有機ジアミンを用いてポリ
イミドを製造する方法全体を包含することを理解
すべきである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (1) C6〜34芳香族有機二無水物とC2〜20有機ジ
    アミンとの反応を有効量の酸素含有燐化合物の
    アルカリ金属塩の存在下で行い、 (2) 得られる反応混合物からポリエーテルイミド
    を回収する ことを特徴とするポリイミドの製造方法。 ２ 芳香族有機二無水物が次式： （式中のＲは炭素原子数６〜13の二価芳香族有機
    基を示す）を有する特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 ３ 有機ジアミンが次式： H2NR1NH2 （式中のR1は炭素原子数６〜13の芳香族有機基、
    炭素原子数２〜20のアルキレン基、シクロアルキ
    レン基およびC2〜8アルキレン終端ポリジオルガノ
    シロキサン基から選択される二価有機基を示す）
    を有する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 反応を有機溶剤の存在下で行う特許請求の範
    囲第１項記載の方法。 ５ 反応を溶融条件下で行う特許請求の範囲第１
    項記載の方法。 ６ 有機二無水物が次式： を有する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ７ 有機ジアミンがｍ−フエニレンジアミンであ
    る特許請求の範囲第３項記載の方法。 ８ 有機ジアミンがｐ−フエニレンジアミンであ
    る特許請求の範囲第３項記載の方法。 ９ アルカリ金属塩が次亜燐酸−ナトリウムであ
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 １０ アルカリ金属塩がフエニル亜燐酸ナトリウ
    ムである特許請求の範囲第１項記載の方法。 １１ アルカリ金属塩がフエニル亜燐酸カリウム
    である特許請求の範囲第１項記載の方法。
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