JPH02936A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
- Publication number
- JPH02936A JPH02936A JP13541888A JP13541888A JPH02936A JP H02936 A JPH02936 A JP H02936A JP 13541888 A JP13541888 A JP 13541888A JP 13541888 A JP13541888 A JP 13541888A JP H02936 A JPH02936 A JP H02936A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nonlinear optical
- anion
- azulenium
- optical material
- conjugated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光双安定素子などの非線形光学素子用素材と
して有用な有機非線形光学材料に関する。
して有用な有機非線形光学材料に関する。
三次の非線形光学材料は、第三高調波発生（以下、Ｔｌ
１Ｇと略す）による周波数変換機能を有しているほか、
光双安定現象を利用した光スィッチ、光メモリへの応用
などが可能であるため、将来の光素子の中心素材として
注目されている。なかでも、有機非線形光学材料は、（
１１ＫＤＰ−Ｌｉｌｌｌ）Ｏ，などの無機強誘電体結晶
に比べ、非線形光学定数が大きい、（２）ガリウムーヒ
素などの無機半導体に比べ応答速度が速い、など従来の
材料では同時に満たされることのなかった要求条件をす
べて満足する可能性を秘めているため、活発な材料探索
が進められている。
１Ｇと略す）による周波数変換機能を有しているほか、
光双安定現象を利用した光スィッチ、光メモリへの応用
などが可能であるため、将来の光素子の中心素材として
注目されている。なかでも、有機非線形光学材料は、（
１１ＫＤＰ−Ｌｉｌｌｌ）Ｏ，などの無機強誘電体結晶
に比べ、非線形光学定数が大きい、（２）ガリウムーヒ
素などの無機半導体に比べ応答速度が速い、など従来の
材料では同時に満たされることのなかった要求条件をす
べて満足する可能性を秘めているため、活発な材料探索
が進められている。
〔発明が解決しようとする課題］
しかしながら、現状では、光双安定動作？確認しうるほ
どに十分な三次の非線形光学効果を有するものはなく、
更に、素子化に適用できる加工性をも具備した材料は見
出されていない。
どに十分な三次の非線形光学効果を有するものはなく、
更に、素子化に適用できる加工性をも具備した材料は見
出されていない。
本発明の目的は、既存材料以上に大きな三次の非線形光
学効果を示し、素子化に適用できる薄膜形成性を備えた
有機非線形光学材料を提供することにちる。
学効果を示し、素子化に適用できる薄膜形成性を備えた
有機非線形光学材料を提供することにちる。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は有機非線形
光学材料に関する発明であって、下記一般式に： （ただし、ｎは、０〜３までの整数である。
光学材料に関する発明であって、下記一般式に： （ただし、ｎは、０〜３までの整数である。
Ｒ３、Ｒ１はアルキル基を表し、互いに等しくても異な
っていても良い。Ｘ−は、無［６るいは有１幾の陰イオ
ンである） で示されるπ共役系アズレニウム化合物でおることを特
徴とする。
っていても良い。Ｘ−は、無［６るいは有１幾の陰イオ
ンである） で示されるπ共役系アズレニウム化合物でおることを特
徴とする。
そして、本発明の第２の発明は有機非線形光学材料に関
する発明であって、第１の発明の一般式■で表されるＸ
共役系アズレニウム化合物が、陰イオン性のポリマー中
に分散、配合されてなることを特徴とする。
する発明であって、第１の発明の一般式■で表されるＸ
共役系アズレニウム化合物が、陰イオン性のポリマー中
に分散、配合されてなることを特徴とする。
本発明による有機非線形光学材料の主要な特徴は、第一
に特異な電子構造を有するアズレンをπ共役系として利
用し、従来になく大きな三次の非線形光学効果を発現さ
せた点にある。第二の主要な特徴は、Ｘ共役系アズレニ
ウム化合物が塩イオン性のポリマー中に極めて高濃度に
分散・配合されてなる薄膜が、透明性・ちゅう密性、平
たん性に優れ、素子化に適用できる薄膜特性ヲ備えてい
ることである。
に特異な電子構造を有するアズレンをπ共役系として利
用し、従来になく大きな三次の非線形光学効果を発現さ
せた点にある。第二の主要な特徴は、Ｘ共役系アズレニ
ウム化合物が塩イオン性のポリマー中に極めて高濃度に
分散・配合されてなる薄膜が、透明性・ちゅう密性、平
たん性に優れ、素子化に適用できる薄膜特性ヲ備えてい
ることである。
本発明の有機非線形光学材料は、前記一般式！で示され
るに共役系アズレニウム化合物である。
るに共役系アズレニウム化合物である。
ただし、ｎは０〜３までの整数で、ｎが大きいほどχ（
３）は増大の傾向を示す。Ｒ，、Ｒ，はアルキル基を表
し、互いに等しくても異なっていても良いが、総じてメ
チル基よシもエチル基のほうがχ（３）増大に寄与する
。Ｘ−は、無機あるいは有機の陰イオンであ）、過塩素
酸アニオン、四フッ化ホウ素アニオン、テトラフェニル
ホウ素アニオン、ｐ−トルエンスルホナートアニオンあ
るいはハロゲンアニオンが代表的である。
３）は増大の傾向を示す。Ｒ，、Ｒ，はアルキル基を表
し、互いに等しくても異なっていても良いが、総じてメ
チル基よシもエチル基のほうがχ（３）増大に寄与する
。Ｘ−は、無機あるいは有機の陰イオンであ）、過塩素
酸アニオン、四フッ化ホウ素アニオン、テトラフェニル
ホウ素アニオン、ｐ−トルエンスルホナートアニオンあ
るいはハロゲンアニオンが代表的である。
更に、上記のＸ共役系アズレニウム化合物が、陰イオン
性のポリマー中に極めて高濃度に分散・配合されてなる
本発明の高分子系の有機非線形光学材料においては、陰
イオン性のポリマーとして、スルホン酸あるいはスルホ
ン酸の塩、あるいは、カルボン酸あるいはカルボン酸の
塩を分子内に有する高分子を用いるのが好ましい。
性のポリマー中に極めて高濃度に分散・配合されてなる
本発明の高分子系の有機非線形光学材料においては、陰
イオン性のポリマーとして、スルホン酸あるいはスルホ
ン酸の塩、あるいは、カルボン酸あるいはカルボン酸の
塩を分子内に有する高分子を用いるのが好ましい。
ポリスチレンスルホン酸ナトリウム（ｐｓｓ）が最も効
果的である。π共役系アズレニウム化合物の陰イオン性
ポリマーへの溶解性を考；鑞すれば、Ｘ−としてはハロ
ゲンアニオンあるいはｐ−）ルエンスルホナートアニオ
ン；ｌ！”カｆｆ１ｌしい。
果的である。π共役系アズレニウム化合物の陰イオン性
ポリマーへの溶解性を考；鑞すれば、Ｘ−としてはハロ
ゲンアニオンあるいはｐ−）ルエンスルホナートアニオ
ン；ｌ！”カｆｆ１ｌしい。
本発明のｍ２の発明において、π共役系アズレニウム化
合物の含有量は、陰イオン性ポリマー１００重量部に対
して、２０〜１００Ｍ盪部であるのが好ましい。
合物の含有量は、陰イオン性ポリマー１００重量部に対
して、２０〜１００Ｍ盪部であるのが好ましい。
以下、製造例・実施例に基づき本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれら製造列・実施例に限定されな
い。
明するが、本発明はこれら製造列・実施例に限定されな
い。
製造列１ アズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＭＬＢＦ４ ）
の合成 グアイアズレン及びｐ−ジメチルアミノシンナムアルデ
ヒドを四フッ化ホウ素酸存在下、テトラヒドロ７ラン（
ＴＨＰ）中で反応させた。
の合成 グアイアズレン及びｐ−ジメチルアミノシンナムアルデ
ヒドを四フッ化ホウ素酸存在下、テトラヒドロ７ラン（
ＴＨＰ）中で反応させた。
反応終了後、析出物をろ過し、水及びＴＨＩＰによる洗
浄を繰返した後真空乾燥した。
浄を繰返した後真空乾燥した。
製造例２ アズレニウム塩（ムｚＭ−ＤＭＩＢｒ ）の
合成 グアイアズレン及びｐ−ジメテルアミノシンナムアルデ
ヒドを臭化水素酸存在下、ＴＨＦ中で反応させた。反応
終了後、析出物分ろ過し、水及びＴＨＩＦによる洗浄を
繰返した後真空乾燥した。
合成 グアイアズレン及びｐ−ジメテルアミノシンナムアルデ
ヒドを臭化水素酸存在下、ＴＨＦ中で反応させた。反応
終了後、析出物分ろ過し、水及びＴＨＩＦによる洗浄を
繰返した後真空乾燥した。
製造例３ アズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＫ１］３ｒ ）
の合成 グアイアズレン及びｐ−ジエチルアミノシンナムアルデ
ヒドを臭化水素ば存在下、ＴＨＩＦ中で反応させた。反
応終了後、析出物をろ過し、水及びＴＨＰによる洗浄を
繰返した後真空乾燥した。
の合成 グアイアズレン及びｐ−ジエチルアミノシンナムアルデ
ヒドを臭化水素ば存在下、ＴＨＩＦ中で反応させた。反
応終了後、析出物をろ過し、水及びＴＨＰによる洗浄を
繰返した後真空乾燥した。
製造例４ アズレニウム塩（ムＺＭ−ＤＩｌｉＯＢｒ
）の合成 グアイアズレン及びｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドを臭化水素酸存在下、ＴＨＦ中で反応させた。反応終
了後、析出物をろ過し、水及びＴＨＩＦによる洗浄を繰
返した後真空乾燥した。
）の合成 グアイアズレン及びｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒ
ドを臭化水素酸存在下、ＴＨＦ中で反応させた。反応終
了後、析出物をろ過し、水及びＴＨＩＦによる洗浄を繰
返した後真空乾燥した。
製造列５ アズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＭ２Ｅｒ ）の
合成 グアイアズレ／及び１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリノ）
−４−ホルミルブタジェンを臭化水素酸存在下、ＴＨＦ
中で反応させた。反応終了後、析出物テろ過し、水及び
ＴＩ（Ｆによる洗浄を繰返した後真空乾燥した。
合成 グアイアズレ／及び１−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリノ）
−４−ホルミルブタジェンを臭化水素酸存在下、ＴＨＦ
中で反応させた。反応終了後、析出物テろ過し、水及び
ＴＩ（Ｆによる洗浄を繰返した後真空乾燥した。
製造列６ アズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＭ３Ｂｒ ）の
合成 グアイアズレン及び１− （Ｎ、ｋｌ−ジメチルアニリ
ノ）−６−ホルミルヘキサトリエンを臭化水素酸存在下
、ＴＨＦ中で反応させた。反応終了後、析出物をろ過し
、水及びＴＨＰによる洗浄を繰返した後真空乾燥した。
合成 グアイアズレン及び１− （Ｎ、ｋｌ−ジメチルアニリ
ノ）−６−ホルミルヘキサトリエンを臭化水素酸存在下
、ＴＨＦ中で反応させた。反応終了後、析出物をろ過し
、水及びＴＨＰによる洗浄を繰返した後真空乾燥した。
製造例７ アズレニウム塩（ムＺＭ−ＤＥ３Ｂｒ ）
Ｏ合成 グアイアズレン及び１− （Ｎ、Ｎ−ジエチルア二’）
／）−６−ホルミルヘキサトリエンを臭化水素酸存在下
、ＴＨＦ中で反応させた。反応終了後、析出物をろ過し
、水及びＴＨＦによる洗浄を繰返した後真空乾燥した。
Ｏ合成 グアイアズレン及び１− （Ｎ、Ｎ−ジエチルア二’）
／）−６−ホルミルヘキサトリエンを臭化水素酸存在下
、ＴＨＦ中で反応させた。反応終了後、析出物をろ過し
、水及びＴＨＦによる洗浄を繰返した後真空乾燥した。
製造１ｆｌｊ８ａ及び製造例８１） ＡＺＭ−ＤＭＩ
ＥＦ４−ＰＳＳフィルムの作製 製造例１のアズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＭＩＢＦ４ ）
２ｔとポリスチレンスルホン酸ナトリウム２ｔｆ：酢酸
３５−と水１０ｍｇに６０℃で溶解させた。
ＥＦ４−ＰＳＳフィルムの作製 製造例１のアズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＭＩＢＦ４ ）
２ｔとポリスチレンスルホン酸ナトリウム２ｔｆ：酢酸
３５−と水１０ｍｇに６０℃で溶解させた。
この溶孜を母液とし、ａ、１２μｍ厚のスピンコード膜
を作製した［製造し１８ａ］。
を作製した［製造し１８ａ］。
同様に、製造例１のアズレニウム塩（ＡＺＭ −ＤＭＩ
ＥＩＦ４ ） α５？とポリスチレンスルホン酸ナト
リウム２ｆｆ酢酸３５ｍと水１０−に６０℃で溶解させ
た。この溶液（ｉ−母液とし、α１１μｍ厚のスピンコ
ード膜？作展した［製造９１ｓｂ］。
ＥＩＦ４ ） α５？とポリスチレンスルホン酸ナト
リウム２ｆｆ酢酸３５ｍと水１０−に６０℃で溶解させ
た。この溶液（ｉ−母液とし、α１１μｍ厚のスピンコ
ード膜？作展した［製造９１ｓｂ］。
第１図に、電子スペクトルを示す両者のスペクトル形状
？比較すると、〔製造し１Ｊ８ａ、実線〕（５０重量％
−ＡＺＭ−ＤＭＩＢＦ４ ） ノ方が〔製造例ａｂ
、点線］（２０重、４％−ムＺＭ−ＤＭＩＢｒ ）よシ
も若干の会合バンドの増大が観測されるものの本質的に
大きな違いはない。また、吸収強度も、アズレニウム塩
の濃度を単純に反映しており、どちらのスピンコード膜
ともアズレニウム塩の分解・変質は起こっていないこと
ｔ確認した。
？比較すると、〔製造し１Ｊ８ａ、実線〕（５０重量％
−ＡＺＭ−ＤＭＩＢＦ４ ） ノ方が〔製造例ａｂ
、点線］（２０重、４％−ムＺＭ−ＤＭＩＢｒ ）よシ
も若干の会合バンドの増大が観測されるものの本質的に
大きな違いはない。また、吸収強度も、アズレニウム塩
の濃度を単純に反映しており、どちらのスピンコード膜
ともアズレニウム塩の分解・変質は起こっていないこと
ｔ確認した。
なお、第１図は、前記電子スペクトルを、波長（ｎｍ、
横軸）と吸収度（任意単位、縦軸）との関係で示し
たグラフである。
横軸）と吸収度（任意単位、縦軸）との関係で示し
たグラフである。
製造列９〜製造列１４ その他のアズレニウム塩−２日
Ｓフィルムの作製 製造四〇２〜製造列７のアズレニウム塩２ｔとポリスチ
レンスルホン酸ナトリウム２ｆを酢酸３５−と水１０−
に６０℃で溶解させた。この溶液を母液とし、ａ、１２
μｍ厚のスピンコード膜を作製した。′１子スペクトル
の測定によシ、アスレニウムの分解、変質は起こってい
ないことを確認した。
Ｓフィルムの作製 製造四〇２〜製造列７のアズレニウム塩２ｔとポリスチ
レンスルホン酸ナトリウム２ｆを酢酸３５−と水１０−
に６０℃で溶解させた。この溶液を母液とし、ａ、１２
μｍ厚のスピンコード膜を作製した。′１子スペクトル
の測定によシ、アスレニウムの分解、変質は起こってい
ないことを確認した。
実施列１〜１４
ＴＨＧ測定の光源には、ｌｉｄ：ＹＡＧレーザと色素レ
ーザの差周波発生から得られた１、９０重ｍの光を基本
波として用いた。可視光をカットした後、レンズで集光
したビームを試料に照射し、試料より放射された光をフ
ィルターに通して、ＴＢＧ光のみの強度？ホトマルで検
知した。測定試料は、１０５〜１２０μｍの粒径に統一
して行った。Ｔｌ（ＧＯ相対強度を同時測定したｐ−ニ
トロアニリン（ｐＮＡ ）との比で示した。なお、薄膜
の測定法については、文献〔エレクトロニクスレターズ
（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ、 Ｌｅｔｔ、 ） 第２３巻、第
１１号、第５９５頁（１９８７年〕〕に詳しく記載され
ている。結果を表１に示す。
ーザの差周波発生から得られた１、９０重ｍの光を基本
波として用いた。可視光をカットした後、レンズで集光
したビームを試料に照射し、試料より放射された光をフ
ィルターに通して、ＴＢＧ光のみの強度？ホトマルで検
知した。測定試料は、１０５〜１２０μｍの粒径に統一
して行った。Ｔｌ（ＧＯ相対強度を同時測定したｐ−ニ
トロアニリン（ｐＮＡ ）との比で示した。なお、薄膜
の測定法については、文献〔エレクトロニクスレターズ
（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ、 Ｌｅｔｔ、 ） 第２３巻、第
１１号、第５９５頁（１９８７年〕〕に詳しく記載され
ている。結果を表１に示す。
表 １
表１から明らかなように、本発明の有機非線形光学材料
は、従来材料でろる二硫化炭素と比較して一桁高い三次
の非線形感受率を示すことがわかる。同一形状・同一波
長帯におけるＺ４−へキサジイン−１，６−ビス（ｐ−
）ルエンスルホナート）（以下、ＰＴ８と略記する）の
三次の非線形感受率の値は知られていないが、実施列に
示した材料のなかには、非共鳴状態におけるＰＴ８と同
等あるいはそれ以上の値を有しているものがあるとみら
れる。このように大きな値が得られたのは、実施列に示
したπ共役系アズレニウム化合物の三次の非線形光学効
果が高いのに加えて、これらの化合物と相溶性の高いポ
リマーを用いることによってポリマー中への分散凝度を
高めることができたからである。
は、従来材料でろる二硫化炭素と比較して一桁高い三次
の非線形感受率を示すことがわかる。同一形状・同一波
長帯におけるＺ４−へキサジイン−１，６−ビス（ｐ−
）ルエンスルホナート）（以下、ＰＴ８と略記する）の
三次の非線形感受率の値は知られていないが、実施列に
示した材料のなかには、非共鳴状態におけるＰＴ８と同
等あるいはそれ以上の値を有しているものがあるとみら
れる。このように大きな値が得られたのは、実施列に示
したπ共役系アズレニウム化合物の三次の非線形光学効
果が高いのに加えて、これらの化合物と相溶性の高いポ
リマーを用いることによってポリマー中への分散凝度を
高めることができたからである。
以上説明したように、本発明の有機非線形光学材料は、
従来になく大きな三次の非線形光学効果を有する。更に
、π共役系アズレニウム化合物がポリマー中に高−度分
散されてなる薄膜が、透明性・稠密性・平坦性に極めて
浚れるという特長もあわせ持つ。したがって、本発明の
有機非線形光学材料は、以上の特長を生かして、光双安
定性素子、光スィッチ、光メモリなどの光通信用光集積
素子作製のための中心素材として利用できる。
従来になく大きな三次の非線形光学効果を有する。更に
、π共役系アズレニウム化合物がポリマー中に高−度分
散されてなる薄膜が、透明性・稠密性・平坦性に極めて
浚れるという特長もあわせ持つ。したがって、本発明の
有機非線形光学材料は、以上の特長を生かして、光双安
定性素子、光スィッチ、光メモリなどの光通信用光集積
素子作製のための中心素材として利用できる。
第１図は本発明の製造列８ａ及び製造９９８ｔ＋で述べ
たポリスチレンスルホン酸ナトリウムに分散・配合され
たアズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＭＩ ＢＦ４ ）のスピ
ンコード膜の電子スペクトルを示す図である。 掻 ／ 図
たポリスチレンスルホン酸ナトリウムに分散・配合され
たアズレニウム塩（ＡＺＭ−ＤＭＩ ＢＦ４ ）のスピ
ンコード膜の電子スペクトルを示す図である。 掻 ／ 図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、ｎは、０〜３までの整数である。 Ｒ＿１、Ｒ＿２はアルキル基を表し、互いに等しくても
異なつていても良い。Ｘ＾−は、無機あるいは有機の陰
イオンである） で示されるπ共役系アズレニウム化合物であることを特
徴とする有機非線形光学材料。 ２、請求項１記載の一般式 I で表されるπ共役系アズ
レニウム化合物が、陰イオン性のポリマー中に分散、配
合されてなることを特徴とする有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13541888A JPH02936A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13541888A JPH02936A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02936A true JPH02936A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=15151271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13541888A Pending JPH02936A (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02936A (ja) |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP13541888A patent/JPH02936A/ja active Pending
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