JPH03107489A - キサンテン系染料の電解製造法 - Google Patents
キサンテン系染料の電解製造法Info
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- JPH03107489A JPH03107489A JP1242296A JP24229689A JPH03107489A JP H03107489 A JPH03107489 A JP H03107489A JP 1242296 A JP1242296 A JP 1242296A JP 24229689 A JP24229689 A JP 24229689A JP H03107489 A JPH03107489 A JP H03107489A
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Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は染料の製造法に関する。さらに詳しくはキサン
チン系染料のロイコ体を電解酸化することにより、相当
するキサンチン系染料を製造する方法に関するものであ
る。
チン系染料のロイコ体を電解酸化することにより、相当
するキサンチン系染料を製造する方法に関するものであ
る。
従来の技術
従来、キサンチン系染料の合成法においては例工ば、ス
ルホローダミンＢエキストラ（Ｃ，Ｉ。
ルホローダミンＢエキストラ（Ｃ，Ｉ。
１’＆４５１００ ）は「新染料化学」細１）豊著、技
報堂ｐ７９０によると、そのロイコ体を重クロム酸ナト
リウムで酸化して、所望する染料に変換している。また
、カラーインデックス（Ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔｙｏｆ
Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔ編第３版４巻
ｐ、４４１９）には塩化第２鉄で酸化することが記載さ
れている。
報堂ｐ７９０によると、そのロイコ体を重クロム酸ナト
リウムで酸化して、所望する染料に変換している。また
、カラーインデックス（Ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔｙｏｆ
Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔ編第３版４巻
ｐ、４４１９）には塩化第２鉄で酸化することが記載さ
れている。
一方、キサンチン系染料と同じカーボニウム構造を有す
るトリフェニルメタン系の染料合成に電解反応が応用さ
れている。
るトリフェニルメタン系の染料合成に電解反応が応用さ
れている。
特開昭５４−１３（１４８１，６１−２３８９９２，６
３５３２８２ではスルホン酸基含有のトリフェニルメタ
ン染料のロイコ体を電解酸化し、相当する染料を得てい
る。
３５３２８２ではスルホン酸基含有のトリフェニルメタ
ン染料のロイコ体を電解酸化し、相当する染料を得てい
る。
発明が解決しようとする課題
前記した如くキサンチン系染料の合成においては金属系
酸化剤を用いる方法が行われているが、金属系酸化剤を
使う方法は反応後、低原子さらに重クロム酸ナトリウム
を使用する場合には、その毒性から敢扱いに充分な注意
が要求される。
酸化剤を用いる方法が行われているが、金属系酸化剤を
使う方法は反応後、低原子さらに重クロム酸ナトリウム
を使用する場合には、その毒性から敢扱いに充分な注意
が要求される。
本発明者は工業的に重要なキサンチン系染料を製造する
にあたり、上記問題点のない製法を確立すべく種々検討
を行った。その結果、電解酸化反応により効率よく、相
当するロイコ体からキサンチン系染料の合成が可能であ
ることを見出し本発明を完成するに至った。
にあたり、上記問題点のない製法を確立すべく種々検討
を行った。その結果、電解酸化反応により効率よく、相
当するロイコ体からキサンチン系染料の合成が可能であ
ることを見出し本発明を完成するに至った。
課題を解決するための手段
１コ
本発明狐式（１）〔式（１）中、Ｒ１１Ｒ２は低級アル
キル基を、Ｙは水素原子又はスルホン酸基を、Ｘはカチ
オンをそれぞれ意味する。〕で示される化合物を電解酸
化することを特徴とする式（２）〔式（２）中、Ｒ□、
Ｒ２，Ｙ及びＸは式（１）におけるのと同じ意味を表す
。〕で示されるキサンチン系染料 式（１） 式（２） の製造法に関するものである。以下、本発明の詳細な説
明する。
キル基を、Ｙは水素原子又はスルホン酸基を、Ｘはカチ
オンをそれぞれ意味する。〕で示される化合物を電解酸
化することを特徴とする式（２）〔式（２）中、Ｒ□、
Ｒ２，Ｙ及びＸは式（１）におけるのと同じ意味を表す
。〕で示されるキサンチン系染料 式（１） 式（２） の製造法に関するものである。以下、本発明の詳細な説
明する。
本発明において式（１）で示される化合物の具体例とし
ては、 ５− などが挙げられるが、これらの中で特に好ましいものは
、下記式によって示されるものである。
ては、 ５− などが挙げられるが、これらの中で特に好ましいものは
、下記式によって示されるものである。
また、前記した化合物のスルホン酸基は塩を形成してい
ても良く、それらの塩の中では特にＬｉ、 Ｎａ、 Ｋ
、 ＮＨ４の塩が好ましい。
ても良く、それらの塩の中では特にＬｉ、 Ｎａ、 Ｋ
、 ＮＨ４の塩が好ましい。
支持塩としては無機酸、有機酸あるいはそれらの塩が用
いられ、その具体例としては硫酸、リン酸、塩酸、臭化
水素酸、過塩素酸、硝酸、四フッ化ホウ酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｏ−トルエンスル
ホン酸、キシレンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、
キ６− シレンジスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、エチルベ
ンゼンスルホン酸、クロルベンゼンスルホン酸等及びこ
れらのアルカリ金属塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩等が挙げられるがこれらに限定されるものでない。反
応溶媒としては水が好ましいが、メタノール、エタノー
ル１ｓｏ−プロピルアルコールのような低級アルコール
、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ 、ピリジンのような非プロトン性
の極性溶媒等を併用、あるいはそのまま用いることも可
能である。またその使用量は基質の３〜３０倍が望まし
い。反応液のｐＨは基質の溶解性と収率の点から通常ｐ
ｌ−１４〜１２に調整して行われるが、好ましくはｐＩ
−Ｉ ５〜１０が良い。
いられ、その具体例としては硫酸、リン酸、塩酸、臭化
水素酸、過塩素酸、硝酸、四フッ化ホウ酸、ベンゼンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｏ−トルエンスル
ホン酸、キシレンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、
キ６− シレンジスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、エチルベ
ンゼンスルホン酸、クロルベンゼンスルホン酸等及びこ
れらのアルカリ金属塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩等が挙げられるがこれらに限定されるものでない。反
応溶媒としては水が好ましいが、メタノール、エタノー
ル１ｓｏ−プロピルアルコールのような低級アルコール
、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ 、ピリジンのような非プロトン性
の極性溶媒等を併用、あるいはそのまま用いることも可
能である。またその使用量は基質の３〜３０倍が望まし
い。反応液のｐＨは基質の溶解性と収率の点から通常ｐ
ｌ−１４〜１２に調整して行われるが、好ましくはｐＩ
−Ｉ ５〜１０が良い。
ｐＨ調整に使用される塩基としてはアルカリ金属アルカ
リ土類金属の水酸化物、炭酸塩、アンモニウム塩等が用
いられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が好ましい。ま
た酸としては前記したもの等が用いられ、好ましくは硫
酸、塩酸である。本電解反応は通常室温で行われるが、
これに制限されるものではない。電解に必要とされる電
気量は２〜３ Ｆ／ｍｏ＋であるが、反応を行うにあた
ってはＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）等によ
り反応を追跡し、必要量の電気を流すことによって行わ
れる。
リ土類金属の水酸化物、炭酸塩、アンモニウム塩等が用
いられるが、特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等が好ましい。ま
た酸としては前記したもの等が用いられ、好ましくは硫
酸、塩酸である。本電解反応は通常室温で行われるが、
これに制限されるものではない。電解に必要とされる電
気量は２〜３ Ｆ／ｍｏ＋であるが、反応を行うにあた
ってはＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）等によ
り反応を追跡し、必要量の電気を流すことによって行わ
れる。
また、本電解反応は電流密度１〜２００ ｍＡ／ｃｍ２
゜望ましくは５〜５０ｍＡ／ｃｍ２で行われる。
゜望ましくは５〜５０ｍＡ／ｃｍ２で行われる。
本発明で使用する電解槽は、陽陰極分離型あるいは非分
離型のもので、特に高収率を得るために分離型のものが
良い。隔膜材料としては、イオン交換膜、アスベスト、
素焼板、多孔質高分子膜などを用いることが可能である
が、好ましくはイオン交換膜である。その具体例として
はＮａｆｉｏｎ ３２４ （］）ｕｐｏｎｔ社）、セレ
ミオンＣＭＶ及びＡＭＶ （旭ガラス株式会社）、ＴＯ
８ＦＬＥＸ、 ５Ｆ−３４（東ソー株式会社）などが挙
げられる。電極材料については、陰極は通常のものを供
することが出来、陽極は耐腐食性をそなえたものが望ま
れる。例えば、白金、金、炭素、酸化鉛ＤＳＡ、ニッケ
ル及び白金、金等をコーティングしたチタン電極等が陰
極又は陽極として用いられるが、これらに限定されるも
のではない。
離型のもので、特に高収率を得るために分離型のものが
良い。隔膜材料としては、イオン交換膜、アスベスト、
素焼板、多孔質高分子膜などを用いることが可能である
が、好ましくはイオン交換膜である。その具体例として
はＮａｆｉｏｎ ３２４ （］）ｕｐｏｎｔ社）、セレ
ミオンＣＭＶ及びＡＭＶ （旭ガラス株式会社）、ＴＯ
８ＦＬＥＸ、 ５Ｆ−３４（東ソー株式会社）などが挙
げられる。電極材料については、陰極は通常のものを供
することが出来、陽極は耐腐食性をそなえたものが望ま
れる。例えば、白金、金、炭素、酸化鉛ＤＳＡ、ニッケ
ル及び白金、金等をコーティングしたチタン電極等が陰
極又は陽極として用いられるが、これらに限定されるも
のではない。
電解反応終了後、目的物は通常溶解状態であるが、常法
により反応液から分離出来る。即ち、例えば酸性下、塩
析により目的物を結晶化した後、濾過することで高純度
の染料が得られる。
により反応液から分離出来る。即ち、例えば酸性下、塩
析により目的物を結晶化した後、濾過することで高純度
の染料が得られる。
実施例
実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１゜
陰イオン交換膜（ＴＯ８ＦＬＥＸ ＤＦ−３４，東ソー
株式会社製）により陽、陰極室を隔離されたＨ型セルの
陽極室に、下記式（３）によって示される化合物０．６
００ｇ、水１５ｇ、２０重量％水酸化ナトリウム水溶液
約０．２ｇを入れ、一方陰極室に水１５ｇ、２０重量％
水酸化ナトリウム水溶液０．４０ｇを入れた。撹拌し陽
極液は均一溶液とした。陽極及び陰極として、１．５
ｃｍＸ ２ ｃｍの白金板を付し２８〜３３℃において
、４０ｍＡ（端子間電圧約８〜９Ｖ）の電気を１時間３
９分（２，３Ｆ／ｍｏｌ ）流した。この間陽極液のｐ
Ｈは９− アルカリ側に変化したため、１０重量％塩酸水溶液でｐ
Ｈ８〜１０に調整した。電解終了後反応、液を分析した
ところ、収率９５％で下記式（４）（λｍａｘ ｃ＊）
−５６５ｎｍ ）によって示されるキサンチン染料が
得られた。
株式会社製）により陽、陰極室を隔離されたＨ型セルの
陽極室に、下記式（３）によって示される化合物０．６
００ｇ、水１５ｇ、２０重量％水酸化ナトリウム水溶液
約０．２ｇを入れ、一方陰極室に水１５ｇ、２０重量％
水酸化ナトリウム水溶液０．４０ｇを入れた。撹拌し陽
極液は均一溶液とした。陽極及び陰極として、１．５
ｃｍＸ ２ ｃｍの白金板を付し２８〜３３℃において
、４０ｍＡ（端子間電圧約８〜９Ｖ）の電気を１時間３
９分（２，３Ｆ／ｍｏｌ ）流した。この間陽極液のｐ
Ｈは９− アルカリ側に変化したため、１０重量％塩酸水溶液でｐ
Ｈ８〜１０に調整した。電解終了後反応、液を分析した
ところ、収率９５％で下記式（４）（λｍａｘ ｃ＊）
−５６５ｎｍ ）によって示されるキサンチン染料が
得られた。
（３）
（４）
実施例２゜
式（５）で示される化合物を実施例１と同様に処理し、
式（６）で示される染料を収率９０％で得た。
式（６）で示される染料を収率９０％で得た。
０−
発明の効果
電解反応により重クロム酸のような金属酸化剤を用いる
ことなく、相当するロイコ体がらキサンチン系染料の製
造が可能となった。
ことなく、相当するロイコ体がらキサンチン系染料の製
造が可能となった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式（１）においてＲ＿１、Ｒ＿２は低級アルキル基を
、Ｙは水素原子又はスルホン酸基を、Ｘはカチオンをそ
れぞれ意味する） で示される化合物を電解酸化することを特徴とする式（
２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式（２）においてＲ＿１、Ｒ＿２、Ｙ及びＸは式（１
）におけるのと同じ意味を示す）で示されるキサンテン
系染料の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1242296A JPH03107489A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | キサンテン系染料の電解製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1242296A JPH03107489A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | キサンテン系染料の電解製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03107489A true JPH03107489A (ja) | 1991-05-07 |
Family
ID=17087128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1242296A Pending JPH03107489A (ja) | 1989-09-20 | 1989-09-20 | キサンテン系染料の電解製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03107489A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160015251A (ko) | 2013-05-31 | 2016-02-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238992A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-24 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | スルホン酸基含有ジアミノ−トリフエニルメタン染料の製法 |
-
1989
- 1989-09-20 JP JP1242296A patent/JPH03107489A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238992A (ja) * | 1985-04-13 | 1986-10-24 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | スルホン酸基含有ジアミノ−トリフエニルメタン染料の製法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160015251A (ko) | 2013-05-31 | 2016-02-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 |
| KR20200110824A (ko) | 2013-05-31 | 2020-09-25 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 |
| KR20200111285A (ko) | 2013-05-31 | 2020-09-28 | 동우 화인켐 주식회사 | 화합물 및 착색 경화성 수지 조성물 |
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