JPH03109321A - 外用薬剤組成物 - Google Patents
外用薬剤組成物Info
- Publication number
- JPH03109321A JPH03109321A JP24744689A JP24744689A JPH03109321A JP H03109321 A JPH03109321 A JP H03109321A JP 24744689 A JP24744689 A JP 24744689A JP 24744689 A JP24744689 A JP 24744689A JP H03109321 A JPH03109321 A JP H03109321A
- Authority
- JP
- Japan
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- polyoxyethylene
- composition
- sodium
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- salt
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- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、経皮吸収性の良好なジクロフェナクまたはそ
の塩を含有する外用薬剤組成物に関する。
の塩を含有する外用薬剤組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ジクロ
フェナクまたはその塩は、非ステロイド系消炎鎮痛剤で
あり、現在経口剤あるいは坐剤として市場に供されてい
る。しかし、経口あるいは直腸投与した場合、胃腸障害
を始めとして種々の副作用が問題となっており、かかる
副作用を軽減する為、外皮より吸収させ、局所または全
身に作用せしめることを目的とした種々の外用薬剤組成
物が提案されている。しかしそれらはいずれも経皮的に
吸収されがたい為、いまだ市場に供されておらず、経皮
吸収性の良好なジクロフエナクまたはその塩を含有する
外用剤が望まれている。
フェナクまたはその塩は、非ステロイド系消炎鎮痛剤で
あり、現在経口剤あるいは坐剤として市場に供されてい
る。しかし、経口あるいは直腸投与した場合、胃腸障害
を始めとして種々の副作用が問題となっており、かかる
副作用を軽減する為、外皮より吸収させ、局所または全
身に作用せしめることを目的とした種々の外用薬剤組成
物が提案されている。しかしそれらはいずれも経皮的に
吸収されがたい為、いまだ市場に供されておらず、経皮
吸収性の良好なジクロフエナクまたはその塩を含有する
外用剤が望まれている。
かかる実情下において、本発明者らはジクロフエナクま
たはその塩を含有する外用剤の経皮吸収促進を鋭意研究
した結果、非イオン界面活性剤を添加する時、そのＨＬ
Ｂ値により、ジクロフェナクまたはその塩の吸収が影響
をうけ、特にＨＬＢ値が１４．５以下の非イオン界面活
性剤を添加すると、ジクロフエナクまたはその塩の経皮
吸収性が向上することを見出し本発明を完成した。
たはその塩を含有する外用剤の経皮吸収促進を鋭意研究
した結果、非イオン界面活性剤を添加する時、そのＨＬ
Ｂ値により、ジクロフェナクまたはその塩の吸収が影響
をうけ、特にＨＬＢ値が１４．５以下の非イオン界面活
性剤を添加すると、ジクロフエナクまたはその塩の経皮
吸収性が向上することを見出し本発明を完成した。
従って、本発明は、ジクロフエナクまたはその塩と、Ｈ
ＬＢ値が１４．５以下である非イオン界面活性剤を含有
することを特徴とする外用薬剤組成物を提供するもので
ある。
ＬＢ値が１４．５以下である非イオン界面活性剤を含有
することを特徴とする外用薬剤組成物を提供するもので
ある。
本発明に用いるジクロフェナクの塩としては、薬学的に
許容し得る種々の無機または有機塩が挙げられ、例えば
ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノール
アミン、ジイソプロパツールアミン、トリエタノールア
ミン、トリイソプロパツールアミン等のアルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニア、第１級、第２級若しく
は第３級のアルキルアミンまたは第１級、第２級若しく
は第３級のアルカノールアミンとの塩が好適に使用され
る。
許容し得る種々の無機または有機塩が挙げられ、例えば
ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、ジ
メチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、モノエタノールアミン、ジェタノール
アミン、ジイソプロパツールアミン、トリエタノールア
ミン、トリイソプロパツールアミン等のアルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニア、第１級、第２級若しく
は第３級のアルキルアミンまたは第１級、第２級若しく
は第３級のアルカノールアミンとの塩が好適に使用され
る。
また本発明に用いられる非イオン界面活性剤は、ＨＬＢ
値が１４．５以下であることが必要であり、その種類に
よっても異なるが、具体的には、特に限定されるもので
はないが、ＨＬＢ値が１４．５以下であるソルビタンモ
ノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エ
ステル、ソルビタントリステアリン酸エステル、ソルビ
タントリオレイン酸エステル、グリセリルモノステアリ
ン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチ
レンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエ
ーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオ
キシエチレンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエ
チレンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンモ
ノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレング
リセリルモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレン
グリセリルモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチ
レンフィトステロール、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエ
ーテル等が挙げられる。これらは単独で用いてもよくま
た組み合わせて使用することもできる。
値が１４．５以下であることが必要であり、その種類に
よっても異なるが、具体的には、特に限定されるもので
はないが、ＨＬＢ値が１４．５以下であるソルビタンモ
ノステアリン酸エステル、ソルビタンモノオレイン酸エ
ステル、ソルビタントリステアリン酸エステル、ソルビ
タントリオレイン酸エステル、グリセリルモノステアリ
ン酸エステル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチ
レンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエ
ーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオ
キシエチレンモノステアリン酸エステル、ポリオキシエ
チレンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンモ
ノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウリン酸エステル、ポリオキシエチレング
リセリルモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレン
グリセリルモノステアリン酸エステル、ポリオキシエチ
レンフィトステロール、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエ
ーテル等が挙げられる。これらは単独で用いてもよくま
た組み合わせて使用することもできる。
また本発明に用いられる外用薬剤基剤は、通常ゲル基剤
として用いられるものであり、例えばゲル化剤のほか、
一般には水、低級アルコール、中和剤及び共溶媒により
構成されるものである。このうちゲル化剤としては、カ
ルボキシビニル重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル
酸ナトリウム、ポリビニルアルコール等が挙げられる。
として用いられるものであり、例えばゲル化剤のほか、
一般には水、低級アルコール、中和剤及び共溶媒により
構成されるものである。このうちゲル化剤としては、カ
ルボキシビニル重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル
酸ナトリウム、ポリビニルアルコール等が挙げられる。
これらゲル化剤は単独または２種以上組み合わせて用い
られ、これらの中で特にカルボキシビニル重合体が好適
に用いられる。市販品例としては、和光紬薬工業側製の
ハイビスヮコ−１０３、同１ｏ４、同１０５、米国グツ
ドリッチケミカル社製のカーボボール９３４、同９４０
、同９４１等が挙げられる。
られ、これらの中で特にカルボキシビニル重合体が好適
に用いられる。市販品例としては、和光紬薬工業側製の
ハイビスヮコ−１０３、同１ｏ４、同１０５、米国グツ
ドリッチケミカル社製のカーボボール９３４、同９４０
、同９４１等が挙げられる。
低級アルコールとしては、エタノール、プロパツール、
イソプロパツール等が挙げられ、また中和剤としては、
アンモニア、第１級、第２級または第３級のアルキルア
ミン類及び第１級、第２級または第３級のアルカノール
アミン類、例えば、アンモニア水、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、ジイソプロパツールアミン、
トリエタノールアミン、トリイソプロパツールアミン等
が挙げられる。更に共溶媒としては、グリセリン、プロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール、１，３−
ブチレンジオール等が挙げられる。
イソプロパツール等が挙げられ、また中和剤としては、
アンモニア、第１級、第２級または第３級のアルキルア
ミン類及び第１級、第２級または第３級のアルカノール
アミン類、例えば、アンモニア水、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、ジイソプロパツールアミン、
トリエタノールアミン、トリイソプロパツールアミン等
が挙げられる。更に共溶媒としては、グリセリン、プロ
ピレングリコール、ポリエチレングリコール、１，３−
ブチレンジオール等が挙げられる。
本発明の外用薬剤組成物には、その他必要に応じて溶解
補助剤、増粘剤、安定化剤、着香剤、着色剤などを加え
ることもできる。
補助剤、増粘剤、安定化剤、着香剤、着色剤などを加え
ることもできる。
本発明の外用薬剤組成物の製法は、特に限定されるもの
ではないが、例えばジクロフェナクまたはその塩を溶解
した低級アルコール溶液に、ゲル化剤の水溶液、共溶媒
及び非イオン界面活性剤を加え、更に他の成分を添加し
良く攪拌した後、中和剤を加え、製剤のｐｌ＋を５．５
〜８にすることにより製造される。
ではないが、例えばジクロフェナクまたはその塩を溶解
した低級アルコール溶液に、ゲル化剤の水溶液、共溶媒
及び非イオン界面活性剤を加え、更に他の成分を添加し
良く攪拌した後、中和剤を加え、製剤のｐｌ＋を５．５
〜８にすることにより製造される。
次に本発明の外用薬剤組成物の配合例を示す。
以下余白
〔作用及び効果〕
かくして得られた本発明の外用薬剤組成物は、ジクロフ
ェナクまたはその塩の皮膚透過性、経皮吸収性が極めて
良好である。
ェナクまたはその塩の皮膚透過性、経皮吸収性が極めて
良好である。
以下に実施例を挙げて更に具体的に本発明を説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
下記組成により、常法に従ってｐＨが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇソルビ
タントリオレイン酸エステル ５．０ｇプロピレング
リコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％＞
６．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例２ 下記組成により、常法に従ってｐｌ＋約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
タントリオレイン酸エステル ５．０ｇプロピレング
リコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％＞
６．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例２ 下記組成により、常法に従ってｐｌ＋約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇソルビ
タンモノオレイン酸エステル ５．０ｇプロピレング
リコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％）
６．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例３ 下記組成により、常法に従ってｐｔｌ約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
タンモノオレイン酸エステル ５．０ｇプロピレング
リコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％）
６．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例３ 下記組成により、常法に従ってｐｔｌ約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇグリセ
リルモノステアリン酸エステル ５．０ｇプロピレング
リコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％）
５．５ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例４ 下記組成により、常法に従ってｐｌが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
リルモノステアリン酸エステル ５．０ｇプロピレング
リコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％）
５．５ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例４ 下記組成により、常法に従ってｐｌが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇポリオ
キシエチレンａ１モノステアリン ５．０ｇ酸エステル プロピレングリコール ５，０ｇイソプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ６．０ｇ精製水にて全量
ｉｏｏ、ｏ ｇ実施例５ 下記組成により、常法に従ってｐＨが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
キシエチレンａ１モノステアリン ５．０ｇ酸エステル プロピレングリコール ５，０ｇイソプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ６．０ｇ精製水にて全量
ｉｏｏ、ｏ ｇ実施例５ 下記組成により、常法に従ってｐＨが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇポリオ
キシエチレンα１モノラウリン酸 ５．０ｇエステル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ６，０ｇ精製水にて全１
１００．Ｏｇ実施例６ 下記組成により、常法に従ってｐｌ＋が約７．５のジク
ロツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
キシエチレンα１モノラウリン酸 ５．０ｇエステル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ６，０ｇ精製水にて全１
１００．Ｏｇ実施例６ 下記組成により、常法に従ってｐｌ＋が約７．５のジク
ロツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇポリオ
キシエチレンαＱセチルエーテル ５．０ｇプロピレン
グリコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％）
６．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例７ 下記組成により、常法に従ってｐＨが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
キシエチレンαＱセチルエーテル ５．０ｇプロピレン
グリコール ５．０ｇイソプロパツール
２０．０ｇハイビスワコー１０５
２．０ｇアンモニア水（１０％）
６．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ実施例７ 下記組成により、常法に従ってｐＨが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇポリオ
キシエチレン（９）ラウリルエーテ ５．０ｇル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ５．５ｇ精製水にて全量
１００．Ｏｇ比較例１ 下記組成により、常法に従ってｐＨが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
キシエチレン（９）ラウリルエーテ ５．０ｇル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ５．５ｇ精製水にて全量
１００．Ｏｇ比較例１ 下記組成により、常法に従ってｐＨが約７．５のジクロ
ツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇポリオ
キシエチレン（イ）ソルビタンモノ ５，０ｇオレイン
酸エステル プロピレングリコール ５．０ｇイソプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ７．０ｇ精製水にて全量
１００．Ｏｇ比較例２ 下記組成により、常法に従ってｐｌ＋が約７．５のジク
ロツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
キシエチレン（イ）ソルビタンモノ ５，０ｇオレイン
酸エステル プロピレングリコール ５．０ｇイソプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ７．０ｇ精製水にて全量
１００．Ｏｇ比較例２ 下記組成により、常法に従ってｐｌ＋が約７．５のジク
ロツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇポリオ
キシエチレン０１ノニルフエニル ５．０ｇエーテル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ７．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ試験例１ 実施例１〜７及び比較例１〜２で得られた製剤のジクロ
フェナク皮膚吸収率を以下のよう−に測定した。
キシエチレン０１ノニルフエニル ５．０ｇエーテル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２．０ｇアンモニア水（１０
％） ７．０ｇ精製水にて全量
１００．０ ｇ試験例１ 実施例１〜７及び比較例１〜２で得られた製剤のジクロ
フェナク皮膚吸収率を以下のよう−に測定した。
すなわち、ｐＨ７，２リン酸緩衝液を満たしたガラス製
透過セルにヘアレスマウス摘出皮膚を装着し、表皮面に
ゲル製剤を塗布し、１６時間後の真皮中及び緩衝液中の
ジクロフェナク量を高速液体クロマトグラフィーにて定
量した。この結果を第１表に示す。
透過セルにヘアレスマウス摘出皮膚を装着し、表皮面に
ゲル製剤を塗布し、１６時間後の真皮中及び緩衝液中の
ジクロフェナク量を高速液体クロマトグラフィーにて定
量した。この結果を第１表に示す。
第１表
以上のように本発明の外用薬剤組成物は良好な皮膚透過
性を示した。
性を示した。
実施例８〜１０、比較例３〜４
下記組成により、常法に従ってｐｌ＋が約７．５のジク
ロツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
ロツェナフナトリウムのゲル製剤を得た。
（組成）
ジクロツェナフナトリウム １．０ｇポリオ
キシエチレンαＱオレイルニー ５．０ｇチル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２，０ｇアンモニア水（１０
％） ７．０ｇ精製氷にて全量
１００．０ ｇ酸化エチレン付加モル数の
異なる５種のポリオキシエチレンオレイルエーテルを含
有する上記実施例８〜１０、比較例３〜４について、試
験例１と同様に皮膚透過実験を行った結果を第２表に示
す。
キシエチレンαＱオレイルニー ５．０ｇチル プロピレングリコール ５．０ｇインプ
ロパツール ２０．０ｇハイビスワコ
ー１０５ ２，０ｇアンモニア水（１０
％） ７．０ｇ精製氷にて全量
１００．０ ｇ酸化エチレン付加モル数の
異なる５種のポリオキシエチレンオレイルエーテルを含
有する上記実施例８〜１０、比較例３〜４について、試
験例１と同様に皮膚透過実験を行った結果を第２表に示
す。
この結果からも試験例１と同様、ＨＬＢ値が１４．５以
下の非イオン界面活性剤を用いた場合に良好な吸収性を
示すことが明らかになった。
下の非イオン界面活性剤を用いた場合に良好な吸収性を
示すことが明らかになった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ジクロフェナクまたはその塩と、ＨＬＢ値が１４．
５以下である非イオン界面活性剤を含有する外用薬剤組
成物。 ２、剤型がゲル製剤である請求項１記載の外用薬剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1247446A JPH07121860B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 外用薬剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1247446A JPH07121860B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 外用薬剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03109321A true JPH03109321A (ja) | 1991-05-09 |
| JPH07121860B2 JPH07121860B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=17163566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1247446A Expired - Lifetime JPH07121860B2 (ja) | 1989-09-22 | 1989-09-22 | 外用薬剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07121860B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013084995A1 (ja) | 2011-12-07 | 2013-06-13 | 久光製薬株式会社 | 貼付剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006090782A1 (ja) * | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Saitama Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 含水系外用貼付剤用組成物及びこの組成物を用いた貼付剤 |
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| JPS5933211A (ja) * | 1982-08-20 | 1984-02-23 | Sato Seiyaku Kk | 油性軟膏 |
| JPS6185328A (ja) * | 1984-10-02 | 1986-04-30 | Kao Corp | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
| JPS63150221A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Shiseido Co Ltd | 結晶性薬物含有乳化組成物 |
| JPS6413020A (en) * | 1987-07-07 | 1989-01-17 | Shiseido Co Ltd | Diclofenac sodium-containing emulsion external preparation |
| JPH0530807A (ja) * | 1991-07-26 | 1993-02-09 | Kubota Corp | 播種プラントの土供給構造 |
-
1989
- 1989-09-22 JP JP1247446A patent/JPH07121860B2/ja not_active Expired - Lifetime
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