JPH0311038A - 粉体特性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 - Google Patents
粉体特性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法Info
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- JPH0311038A JPH0311038A JP14582689A JP14582689A JPH0311038A JP H0311038 A JPH0311038 A JP H0311038A JP 14582689 A JP14582689 A JP 14582689A JP 14582689 A JP14582689 A JP 14582689A JP H0311038 A JPH0311038 A JP H0311038A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリオレフィン等に対し、優れた酸化防止剤と
して有用、かつ新規な粉体特性の優れたα晶テトラキス
（３− （３．５−ジ−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチルコメタンの製造法に関
す４。
して有用、かつ新規な粉体特性の優れたα晶テトラキス
（３− （３．５−ジ−ｔ−ブチル４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチルコメタンの製造法に関
す４。
現在市販されているテトラキス（３− （３．５−ジ−
ｔ−７’チルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチルコメタンの製品は微粉末で、（ｌ》嵩比重
が小さく流動性が悪い、（２）取扱い時に飛散しやすい
など、いわゆる粉体特性に劣り、作業性、計量性および
作業環境上に問題を有し、その改良が望まれている．テ
トラキス〔３−（３、５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタンは、
結晶学上、多形と呼ばれる性質があり、同一の化学構造
式でありながら多種の安定な、または準安定な結晶が存
在し、これまでにα晶、β晶、１品、δ晶等で定義され
る数種の結晶形が知られている。
ｔ−７’チルー４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチルコメタンの製品は微粉末で、（ｌ》嵩比重
が小さく流動性が悪い、（２）取扱い時に飛散しやすい
など、いわゆる粉体特性に劣り、作業性、計量性および
作業環境上に問題を有し、その改良が望まれている．テ
トラキス〔３−（３、５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメタンは、
結晶学上、多形と呼ばれる性質があり、同一の化学構造
式でありながら多種の安定な、または準安定な結晶が存
在し、これまでにα晶、β晶、１品、δ晶等で定義され
る数種の結晶形が知られている。
このうち、α晶は安定な結晶形に属し、特公昭４２−１
８６１７号、同４２−１９０８３号、特開昭６０−１５
６６４５号公報等に開示された方法、すなわち、ｎ−へ
ブタン、ｎ−ヘキサン、メタノールなどから再結晶する
ことにより得られる。
８６１７号、同４２−１９０８３号、特開昭６０−１５
６６４５号公報等に開示された方法、すなわち、ｎ−へ
ブタン、ｎ−ヘキサン、メタノールなどから再結晶する
ことにより得られる。
しかし、本発明者等が詳細な追試験を行なった結果、ｎ
−へブタン、ｎ−ヘキサンからの再結晶では、（１）再
結晶歩留りは良いが、精製効果が小さい、すなわち、高
純度のものが得られないこと、および（２）粉末状で粉
体特性が劣ることなどの問題点があり、またメタノール
からの再結晶では、＋１１精製効果は良好で高純度のも
のが得られるが、再結晶歩留りが悪いこと、および（２
）微粉末で粉体特性が劣ることなどの問題点があり、望
まれている製品にはなり得えないのが現状である。
−へブタン、ｎ−ヘキサンからの再結晶では、（１）再
結晶歩留りは良いが、精製効果が小さい、すなわち、高
純度のものが得られないこと、および（２）粉末状で粉
体特性が劣ることなどの問題点があり、またメタノール
からの再結晶では、＋１１精製効果は良好で高純度のも
のが得られるが、再結晶歩留りが悪いこと、および（２
）微粉末で粉体特性が劣ることなどの問題点があり、望
まれている製品にはなり得えないのが現状である。
前述の欠点を改良するために、（１）特公昭６〇−１３
０１７号、同６０−１３０１８号公報では準安定な結晶
形であるδ晶にすることで、α晶や市販品８品の欠点を
改良する方法が、また（２）特開昭６２−２５８３４３
号公報では結晶形は準安定な２品であるが特定の条件下
で再結晶し、独立粒子状具で表現されている結晶を得る
方法などが提案されてきている。
０１７号、同６０−１３０１８号公報では準安定な結晶
形であるδ晶にすることで、α晶や市販品８品の欠点を
改良する方法が、また（２）特開昭６２−２５８３４３
号公報では結晶形は準安定な２品であるが特定の条件下
で再結晶し、独立粒子状具で表現されている結晶を得る
方法などが提案されてきている。
しかしながら、これらの方法は、（イ）エステル交換反
応時にβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）グルタル酸ジエステルの添加が必要であるこ
と、（ロ）テトラキス〔３（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコ
メタンとイソプロパツールとの分子付加物の単離が必要
なため、単離と精製が重複すること、（ハ）再結晶精製
時に原料の３− （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステルおよび反
応未了中間体のトリス置換体を含有させる必要があるな
ど経済的、工業的方法とは言えない。
応時にβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）グルタル酸ジエステルの添加が必要であるこ
と、（ロ）テトラキス〔３（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコ
メタンとイソプロパツールとの分子付加物の単離が必要
なため、単離と精製が重複すること、（ハ）再結晶精製
時に原料の３− （３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステルおよび反
応未了中間体のトリス置換体を含有させる必要があるな
ど経済的、工業的方法とは言えない。
本発明は安定な結晶構造に属し、高純度で粉体特性に優
れた流動性の良いα晶テトラキス〔３（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンを提供することを目的とする。
れた流動性の良いα晶テトラキス〔３（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンを提供することを目的とする。
本発明者らは、テトラキス（３−（３，５−ジー１−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チルコメタンのα晶について鋭意検討した結果、公知の
α晶とは粒子形を異にする安定で、粉体特性の優れた流
動性の良いα晶テトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チルコメタンを高純度に得る本発明に達したものである
。
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チルコメタンのα晶について鋭意検討した結果、公知の
α晶とは粒子形を異にする安定で、粉体特性の優れた流
動性の良いα晶テトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメ
チルコメタンを高純度に得る本発明に達したものである
。
すなわち、本発明はテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンをメタノールまたは含水メタノールお
よび少量の炭素数６〜１０の脂肪族飽和炭化水素との混
合溶媒から晶析することを特徴とする特許 ス（３− （３．５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチルコメタンの製造法
に関する。
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンをメタノールまたは含水メタノールお
よび少量の炭素数６〜１０の脂肪族飽和炭化水素との混
合溶媒から晶析することを特徴とする特許 ス（３− （３．５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチルコメタンの製造法
に関する。
テトラキス（３− （３．５−ジー【−ブチル４−ヒド
ロキシフェニル）プロビオニルオキシメチル）メタンは
、３− （３．５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸メチルエステルとペンタエリスリ
トールとをエステル交換反応に付すことにより製造され
る。また、市販品を用いることも可能である．エステル
交換反応物を用いる場合、含有量は８５〜９８％でよい
。
ロキシフェニル）プロビオニルオキシメチル）メタンは
、３− （３．５−ジ−ｔ−ブチルー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸メチルエステルとペンタエリスリ
トールとをエステル交換反応に付すことにより製造され
る。また、市販品を用いることも可能である．エステル
交換反応物を用いる場合、含有量は８５〜９８％でよい
。
再結晶溶媒としての含水メタノール中の水含量はメタノ
ールに対し、１−１５重量％である。炭素数６〜１０の
脂肪族飽和炭化水素溶媒としては、ｎ−へキサン、ｎ−
へブタン、アイソバー（エフリン化学商品名）等である
．この炭化水素溶媒のメタノールまたは含水メタノール
に対する混合割台は、２〜５％重量が好ましい、また、
晶析はほぼ６０℃から２０℃程度に放冷または冷却する
ことにより行なわれる。
ールに対し、１−１５重量％である。炭素数６〜１０の
脂肪族飽和炭化水素溶媒としては、ｎ−へキサン、ｎ−
へブタン、アイソバー（エフリン化学商品名）等である
．この炭化水素溶媒のメタノールまたは含水メタノール
に対する混合割台は、２〜５％重量が好ましい、また、
晶析はほぼ６０℃から２０℃程度に放冷または冷却する
ことにより行なわれる。
本発明により得られるテトラキス（３−（３，５ジーｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンは、第１図で示したＸ線（Ｃｕ−にα
）回折および融点から、７品の結晶構造と判断されるが
、嵩比重が０．５０〜０．５５と大きく、また第４図の
結晶構造を示す顕微鏡写真で示したように、従来法で得
られるα晶とは明確に区別される粒子形であることがわ
かる。
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンは、第１図で示したＸ線（Ｃｕ−にα
）回折および融点から、７品の結晶構造と判断されるが
、嵩比重が０．５０〜０．５５と大きく、また第４図の
結晶構造を示す顕微鏡写真で示したように、従来法で得
られるα晶とは明確に区別される粒子形であることがわ
かる。
晶出時の主溶媒がメタノールであるため、高純度で精製
され、かつ粒度分布の幅が狭く、嵩比重が大きい目的物
が得られ、さらに、いわゆる粉体特性に優れ、自動化、
連続化の操作性向上や、作業環境の改善に寄与するとこ
ろが大きく、かつ製造も容易である。
され、かつ粒度分布の幅が狭く、嵩比重が大きい目的物
が得られ、さらに、いわゆる粉体特性に優れ、自動化、
連続化の操作性向上や、作業環境の改善に寄与するとこ
ろが大きく、かつ製造も容易である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
撹拌機、還流冷却器、温度針および減圧調整弁を備えた
ＩＥ容４０フラスコに３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル４７９．
５ｇ、ペンタエリスリトール５４、５ ｇおよびジブチ
ル格オキサイド０．２５ ｇを加え、１９５℃、大気圧
下で２時間反応し、副生ずるメタノールを留去した。引
続き１９５℃で４０ｍｍＨｇの減圧下２時間、さらに１
９５℃で２〜５ｍｍＨｇの減圧下で１２時間反応し、副
生ずるメタノールを留去し反応を完結した。窒素で大気
圧に戻した後の反応物重量は４８３ｇで、ＨＰＬＣ分析
の結果、目的物であるテトラキス〔３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチルコメタンを９０％含有していた。
ＩＥ容４０フラスコに３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル４７９．
５ｇ、ペンタエリスリトール５４、５ ｇおよびジブチ
ル格オキサイド０．２５ ｇを加え、１９５℃、大気圧
下で２時間反応し、副生ずるメタノールを留去した。引
続き１９５℃で４０ｍｍＨｇの減圧下２時間、さらに１
９５℃で２〜５ｍｍＨｇの減圧下で１２時間反応し、副
生ずるメタノールを留去し反応を完結した。窒素で大気
圧に戻した後の反応物重量は４８３ｇで、ＨＰＬＣ分析
の結果、目的物であるテトラキス〔３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチルコメタンを９０％含有していた。
撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
５００−容４日フラスコに上記反応物１５０ｇを仕込み
、油浴で加熱して内温を１２５℃とし、反応物を完全に
溶融した。
５００−容４日フラスコに上記反応物１５０ｇを仕込み
、油浴で加熱して内温を１２５℃とし、反応物を完全に
溶融した。
この溶融物に攪拌下、メタノール６３ｇとアイソパーＥ
４．５ｇの混合液を還流下約１５分で滴下した。内温は
約６５℃となり内溶液は澄明な溶解液となった。
４．５ｇの混合液を還流下約１５分で滴下した。内温は
約６５℃となり内溶液は澄明な溶解液となった。
別途、撹拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを
備えた５００−の４０フラスコに９２．５％メタノール
水１２６ｇと種晶として少量のα晶を仕込む。撹拌下、
上記のテトラキス（３−（３，５−ジー【−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメ
タンのメタノール溶液を注加した。注加後、内温を約４
０℃で１時間保持し、その後、水１１ｇを滴下、同温度
で１時間保持した。その後、さらに水１１．５ｇを滴下
して、内温５５〜６０℃で１０時間保持した。
備えた５００−の４０フラスコに９２．５％メタノール
水１２６ｇと種晶として少量のα晶を仕込む。撹拌下、
上記のテトラキス（３−（３，５−ジー【−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメ
タンのメタノール溶液を注加した。注加後、内温を約４
０℃で１時間保持し、その後、水１１ｇを滴下、同温度
で１時間保持した。その後、さらに水１１．５ｇを滴下
して、内温５５〜６０℃で１０時間保持した。
その後、放冷して内温２０℃になってから固液分離を行
ない、乾燥して流動性の良い白色結晶１３５ｇを得た。
ない、乾燥して流動性の良い白色結晶１３５ｇを得た。
この結晶の融点は１２１．５〜１２４℃で、Ｘ線回折ス
ペクトルより、α晶であることをｉ１！認した。
ペクトルより、α晶であることをｉ１！認した。
また、得られた結晶の性状を市販品および従来法の追試
験で得られたα晶と比較して第１表にまとめて示す。
験で得られたα晶と比較して第１表にまとめて示す。
実施例２
市販のテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメ
タンの製品は第２図で示すようにＸ線回折スペクトルか
らβ晶構造を有するもので、融点１１２〜１１４℃、結
晶形状は第６図の結晶構造を示す顕微鏡写真で示したよ
うに微粉末である。
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチルコメ
タンの製品は第２図で示すようにＸ線回折スペクトルか
らβ晶構造を有するもので、融点１１２〜１１４℃、結
晶形状は第６図の結晶構造を示す顕微鏡写真で示したよ
うに微粉末である。
実施例１において用いたテトラキス〔３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチルコメタンを上記市販の微粉末品に変える以
外は全て同一に行なった結果、流動性のよい白色結晶１
４２ｇを得た。この結晶の融゛点は１２２〜１２４℃、
Ｘｇ回折スベクトル（第３図）から、α晶であることを
確認した。得られた結晶の性状を第１表に示す。
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル
オキシメチルコメタンを上記市販の微粉末品に変える以
外は全て同一に行なった結果、流動性のよい白色結晶１
４２ｇを得た。この結晶の融゛点は１２２〜１２４℃、
Ｘｇ回折スベクトル（第３図）から、α晶であることを
確認した。得られた結晶の性状を第１表に示す。
実施例３
実施例１でアイソパーＥの代わりにｎ−へブタンを用い
る以外は全て同一に行なった結果、白色結晶１３４ｇを
得た。
る以外は全て同一に行なった結果、白色結晶１３４ｇを
得た。
この結晶の融点は１２２〜１２４℃、Ｘ線回折スペクト
ルから、α晶であることを確認した。得られた結晶の性
状は第１表に示す。
ルから、α晶であることを確認した。得られた結晶の性
状は第１表に示す。
比較例１
実施例１でアイソパーＥを添加しない以外は全て同一に
行なった結果、白色の粉末結晶１３７ｇを得た。
行なった結果、白色の粉末結晶１３７ｇを得た。
この結晶の融点は１２１．５〜１２４℃、Ｘ線回折スペ
クトル（第５図）より、α晶であることを確認した。得
られた結晶の性状は第１表に示す。
クトル（第５図）より、α晶であることを確認した。得
られた結晶の性状は第１表に示す。
比較例２
実施例２でアイソパーＥを添加しない以外は全て同一に
行なった結果、白色粉末結晶１３９ｇを得た。
行なった結果、白色粉末結晶１３９ｇを得た。
この結晶の融点は１２２〜１２４℃、Ｘ線回折スペクト
ルよりα晶であることを確認した。得られた結晶の性状
は第１表に示す。
ルよりα晶であることを確認した。得られた結晶の性状
は第１表に示す。
以下余白−
実施例４
実施例１で得られたテトラキス（３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンの結晶粒子の機械的強度を振盪法によ
り試験した。
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキ
シメチルコメタンの結晶粒子の機械的強度を振盪法によ
り試験した。
Ｅ１４１００ｇを１０００−のフラスコに入れ、７時間
振盪し、振盪前後の粒度分布を第２表に示した。
振盪し、振盪前後の粒度分布を第２表に示した。
振盪前後における粒度分布がほとんど変わらないことか
ら、この結晶粒子の機械的強度が高いことがわかる。
ら、この結晶粒子の機械的強度が高いことがわかる。
第 ２ 表
粒度分布（鶴）
振盪前（％）
振盪後（％）
＜０．１
３．８
４．２
〔発明の効果〕
本発明方法によると、高純度に精製され、かつ粒度分布
の幅が狭く、嵩比重が０．５０〜０．５５と大きい、す
なわち粉体特性の優れた新規α晶テトラキス（３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシメチルコメタンが工業的に製造される。
の幅が狭く、嵩比重が０．５０〜０．５５と大きい、す
なわち粉体特性の優れた新規α晶テトラキス（３−（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオニルオキシメチルコメタンが工業的に製造される。
第１図は実施例１により得られる本発明化合物のＸ線回
折スペクトルを、第２図は実施例２に使用した市販品の
Ｘ線回折スペクトルを、第３図は実施例２により得られ
る本発明化合物のＸ線回折スペクトルを、第４図は本発
明により得られるα晶の結晶構造を示す顕微鏡写真を、
第５図は従来法により得られるα晶の結晶構造を示す顕
微鏡写真を、第６図は市販品の結晶構造を示す顕微鏡写
真を、第７図は落下速度の測定に使用したホッパーを示
す図である。
折スペクトルを、第２図は実施例２に使用した市販品の
Ｘ線回折スペクトルを、第３図は実施例２により得られ
る本発明化合物のＸ線回折スペクトルを、第４図は本発
明により得られるα晶の結晶構造を示す顕微鏡写真を、
第５図は従来法により得られるα晶の結晶構造を示す顕
微鏡写真を、第６図は市販品の結晶構造を示す顕微鏡写
真を、第７図は落下速度の測定に使用したホッパーを示
す図である。
Claims (3)
- （１）テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メ
タンをメタノールまたは含水メタノール、および少量の
炭素数６〜１０の脂肪族飽和炭化水素との混合溶媒から
晶析することを特徴とする粉体特性の優れたα晶テトラ
キス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法
。 - （２）含水メタノール中の水含量がメタノールに対し１
〜１５重量％である請求項（１）記載の方法。 - （３）炭素数６〜１０の脂肪族飽和炭化水素の添加量が
メタノールまたは含水メタノールに対し、２〜５重量％
である請求項（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14582689A JP2736265B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 粉体特性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14582689A JP2736265B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 粉体特性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311038A true JPH0311038A (ja) | 1991-01-18 |
| JP2736265B2 JP2736265B2 (ja) | 1998-04-02 |
Family
ID=15394017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14582689A Expired - Lifetime JP2736265B2 (ja) | 1989-06-08 | 1989-06-08 | 粉体特性の優れたα晶テトラキス〔３―（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2736265B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006507337A (ja) * | 2002-11-26 | 2006-03-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 結晶形態のフェノール系抗酸化剤 |
| CN102701979A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-10-03 | 营口市风光化工有限公司 | 一种抗氧剂1010的纯化方法 |
| WO2023210589A1 (ja) * | 2022-04-27 | 2023-11-02 | 株式会社Adeka | テトラキス［メチレン－３－（３'，５'－ｔｅｒｔ－ブチル－４'－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタンの製造方法 |
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1989
- 1989-06-08 JP JP14582689A patent/JP2736265B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006507337A (ja) * | 2002-11-26 | 2006-03-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 結晶形態のフェノール系抗酸化剤 |
| CN102701979A (zh) * | 2012-07-05 | 2012-10-03 | 营口市风光化工有限公司 | 一种抗氧剂1010的纯化方法 |
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| JP2736265B2 (ja) | 1998-04-02 |
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