JPH0311096A - 新規マクロライド抗生物質マイシナミシン類およびその製造法 - Google Patents
新規マクロライド抗生物質マイシナミシン類およびその製造法Info
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- JPH0311096A JPH0311096A JP14342389A JP14342389A JPH0311096A JP H0311096 A JPH0311096 A JP H0311096A JP 14342389 A JP14342389 A JP 14342389A JP 14342389 A JP14342389 A JP 14342389A JP H0311096 A JPH0311096 A JP H0311096A
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- mycinamicin
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は侵れた抗菌活性を有する新規マクロライド抗生
物質マイシナミシン類およびその製造法に関する。
物質マイシナミシン類およびその製造法に関する。
従来、ミクロモノスポラ属に属する菌が、優れた抗菌活
性を有する下記の一般式 〔式中、Ａは酸素原子または単結合を、Ｒは水素原子ま
たは水酸基を、Ｑは水素原子または弐（ここでＹおよび
Ｚはそれぞれ水素原子またはメチル基を示す）で表わさ
れる基Ｘを示す〕で表わされるマクロライド系抗生物質
マイシナミシン１〜■を産生ずることが知られている（
Ｊ。
性を有する下記の一般式 〔式中、Ａは酸素原子または単結合を、Ｒは水素原子ま
たは水酸基を、Ｑは水素原子または弐（ここでＹおよび
Ｚはそれぞれ水素原子またはメチル基を示す）で表わさ
れる基Ｘを示す〕で表わされるマクロライド系抗生物質
マイシナミシン１〜■を産生ずることが知られている（
Ｊ。
Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、翁（４）、 ３６４〜３７６
（１９８０）： 同３Ａ（３） 。
（１９８０）： 同３Ａ（３） 。
２７６〜２８１ （１９８１）および同甚（２） 、
１７５〜１７８（１９８３） ） 。
１７５〜１７８（１９８３） ） 。
−服代（１）において、Ａ＝酸素原子、Ｒ＝Ｈ，Ｑ−Ｘ
、 Ｙ ”Ｃ１ｈ 、Ｚ ＝Ｃ１１３である化合物が
マイシナミシンＩ；Ａ＝酸素原子、Ｒ＝Ｏ１＋、、Ｑ＝
Ｘ、、Ｙ＝ＣＩｌ：ｌ 、Ｚ ＝ＣＨ３である化合物が
マイシナミシン■；Ａ＝単結合、Ｒ＝ＨＳＱ＝Ｘ、Ｙ＝
ＣＩ＋３ 、Ｚ＝Ｈである化合物がマイシナミシンＩ［
Ｉ；Ａ＝単結合、Ｒ＝Ｈ，Ｑ＝Ｘ、 Ｙ＝ＣＨ３、Ｚ＝
ＣＨ３テある化合物がマイシナミシンＩＶ；Ａ＝単結合
、Ｒ−叶、Ｑ” Ｘ 、 Ｙ ＝Ｃ）＋３ 、Ｚ ＝Ｃ
Ｈ５である化合物がマイシナミシンＶ、Ａ＝単結合、Ｒ
＝Ｈ，Ｑ＝Ｘ、Ｙ＝Ｈ，Ｚ＝Ｈである化合物がマイシナ
ミシンＶＩＳＡ＝単結合、Ｒ＝Ｈ，Ｑ＝Ｈである化合物
がマイシナミシン■である。
、 Ｙ ”Ｃ１ｈ 、Ｚ ＝Ｃ１１３である化合物が
マイシナミシンＩ；Ａ＝酸素原子、Ｒ＝Ｏ１＋、、Ｑ＝
Ｘ、、Ｙ＝ＣＩｌ：ｌ 、Ｚ ＝ＣＨ３である化合物が
マイシナミシン■；Ａ＝単結合、Ｒ＝ＨＳＱ＝Ｘ、Ｙ＝
ＣＩ＋３ 、Ｚ＝Ｈである化合物がマイシナミシンＩ［
Ｉ；Ａ＝単結合、Ｒ＝Ｈ，Ｑ＝Ｘ、 Ｙ＝ＣＨ３、Ｚ＝
ＣＨ３テある化合物がマイシナミシンＩＶ；Ａ＝単結合
、Ｒ−叶、Ｑ” Ｘ 、 Ｙ ＝Ｃ）＋３ 、Ｚ ＝Ｃ
Ｈ５である化合物がマイシナミシンＶ、Ａ＝単結合、Ｒ
＝Ｈ，Ｑ＝Ｘ、Ｙ＝Ｈ，Ｚ＝Ｈである化合物がマイシナ
ミシンＶＩＳＡ＝単結合、Ｒ＝Ｈ，Ｑ＝Ｈである化合物
がマイシナミシン■である。
これらのマイシナミシンＩ〜■の中でマイシナミシンＩ
、■、■およびＶは、特にブドウ球菌やマイコプラズマ
に対して極めて優れた抗菌活性を示し、ヒトおよび動物
の感染症治療薬として有用である。
、■、■およびＶは、特にブドウ球菌やマイコプラズマ
に対して極めて優れた抗菌活性を示し、ヒトおよび動物
の感染症治療薬として有用である。
また、この菌が上記マイシナミシン１〜■のほか、下記
−服代（２） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す］ で表わされるマイシナミシンＸ、Ｘ’、ＸＩ及びＸＩ’
をも産生ずることが報告されている（特開昭６４−４０
４９６号公報）。−服代（２）において、Ｒ＝１１であ
る化合物がマイシナミシンＸおよびＸ′、Ｒ＝ＯＩ＋で
ある化合物がマイシナミシンＸＩおよびＸＩ’である。
−服代（２） 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す］ で表わされるマイシナミシンＸ、Ｘ’、ＸＩ及びＸＩ’
をも産生ずることが報告されている（特開昭６４−４０
４９６号公報）。−服代（２）において、Ｒ＝１１であ
る化合物がマイシナミシンＸおよびＸ′、Ｒ＝ＯＩ＋で
ある化合物がマイシナミシンＸＩおよびＸＩ’である。
また更に、この菌が下記式
で表わされるマイシナミシン■、弐
で表わされるマイシナミシン■、
式
で表わされるマイシナミシンＸＩＩＩ、で表わされるマ
イシナミシンＸ■、 式 で表わされるマイシナミシンＸＩＶおよび式すなわち本
発明は、 で表わされるマイシナミシンＸＶをも産生ずることも報
告されている（特願昭６３−１６７０７２号）。
イシナミシンＸ■、 式 で表わされるマイシナミシンＸＩＶおよび式すなわち本
発明は、 で表わされるマイシナミシンＸＶをも産生ずることも報
告されている（特願昭６３−１６７０７２号）。
（課題を解決するための手段）
斯かる実状において、本発明者らは更にミクロモノスポ
ラ属に属する菌の培養物について検討を行っていたとこ
ろ、この培養物中に上記マイシナミシンＩ−ＸＶとは異
なる新規な抗生物質が存在すること、そしてこの抗生物
質は優れた抗菌活性を有するのでそれ自体で医薬品とし
て使用できると共に、マイシナミシン■およびＨの製造
中間体として有用であることを見出し、本発明を完成し
た。
ラ属に属する菌の培養物について検討を行っていたとこ
ろ、この培養物中に上記マイシナミシンＩ−ＸＶとは異
なる新規な抗生物質が存在すること、そしてこの抗生物
質は優れた抗菌活性を有するのでそれ自体で医薬品とし
て使用できると共に、マイシナミシン■およびＨの製造
中間体として有用であることを見出し、本発明を完成し
た。
で表わされるマイシナミシンＸ■、
■、Ｃ０
で表わされるマイシナミシンＸ■および式で表わされる
マイシナミシンＸ■よりなる群から選ばれるマイシナミ
シン類またはその塩およびその製造法を提供するもので
ある。
マイシナミシンＸ■よりなる群から選ばれるマイシナミ
シン類またはその塩およびその製造法を提供するもので
ある。
本発明のマイシナミシン類は、例えばミクロモノスポラ
属に属するマイシナミシン類生産菌を培養し、該培養物
より採取することにより製造される。
属に属するマイシナミシン類生産菌を培養し、該培養物
より採取することにより製造される。
マイシナミシン類生産菌としては、例えばミクロモノス
ポラ グリゼオルビダ Ａ１１７２５Ａｌ１７２５（＋
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｇｒｔｓｅｏｒｕｂｉｄａ Ａ１１
７２５＋微工研条寄第７０５号〕が挙げられる。この菌
株は、既知のマイシナミシン■〜ＸＶを生産する能力を
有するものであり、その菌学的性質についてはＪ９Ａｎ
ｔｔｂｉｏｔｉｃｓ、３３（４）、 ３６４〜３７６（
１９８０） 、特公昭６１−１８５５７号公報に記載さ
れている。
ポラ グリゼオルビダ Ａ１１７２５Ａｌ１７２５（＋
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｇｒｔｓｅｏｒｕｂｉｄａ Ａ１１
７２５＋微工研条寄第７０５号〕が挙げられる。この菌
株は、既知のマイシナミシン■〜ＸＶを生産する能力を
有するものであり、その菌学的性質についてはＪ９Ａｎ
ｔｔｂｉｏｔｉｃｓ、３３（４）、 ３６４〜３７６（
１９８０） 、特公昭６１−１８５５７号公報に記載さ
れている。
本発明方法を実施するには、まず上記微生物を自体公知
の方法、すなわち同化性炭素源、同化性窒素源、同化性
無機塩類源を含有する培地中で、マイシナミシンＩ−Ｘ
Ｖを生産するような条件で培養する。
の方法、すなわち同化性炭素源、同化性窒素源、同化性
無機塩類源を含有する培地中で、マイシナミシンＩ−Ｘ
Ｖを生産するような条件で培養する。
培地成分としては、グルコース、澱粉、グリセリン、蔗
糖、モラツセ、デキストリン等の炭素源；ペプトン、肉
エキス、大豆粉、カゼイン氷解物、綿実粉、コーンスチ
ーブリカー、硝酸塩、アンモニア塩等の窒素源；ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、コバルト
、マンガン、鉄等の陽イオンを含有する物質、塩素、硫
酸、リン酸、酢酸等の陰イオンを含有する物質等の無機
塩類１乾燥酵母、酵母エキス等の菌の発育因子が挙げら
れる。
糖、モラツセ、デキストリン等の炭素源；ペプトン、肉
エキス、大豆粉、カゼイン氷解物、綿実粉、コーンスチ
ーブリカー、硝酸塩、アンモニア塩等の窒素源；ナトリ
ウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、コバルト
、マンガン、鉄等の陽イオンを含有する物質、塩素、硫
酸、リン酸、酢酸等の陰イオンを含有する物質等の無機
塩類１乾燥酵母、酵母エキス等の菌の発育因子が挙げら
れる。
斯かる培地にて２０〜３０゛Ｃ１好ましくは２６〜３０
°Ｃの温度でミクロモノスポラ グリゼオルビダ Ａ１
１７２５を培養すると、培地中にマイシナミシン■〜■
のほかに微量成分としてマイシナミシン■〜ＸＶおよび
本発明のマイシナミシンＸ■〜Ｘ■が生産される。これ
らの生産■は通常６〜８日で最高に達する。
°Ｃの温度でミクロモノスポラ グリゼオルビダ Ａ１
１７２５を培養すると、培地中にマイシナミシン■〜■
のほかに微量成分としてマイシナミシン■〜ＸＶおよび
本発明のマイシナミシンＸ■〜Ｘ■が生産される。これ
らの生産■は通常６〜８日で最高に達する。
このようにして得られる成績体混合物（培養物）から目
的物を採取するには、例えば培養物を濾過し、その濾液
に酢酸エチル等の有機溶媒を加えて抽出し、有機層を濃
縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、各両分につい
て薄層クロマトグラフィー、紫外分光光度計等によりモ
ニターすることにより目的物を分離精製すればよい。
的物を採取するには、例えば培養物を濾過し、その濾液
に酢酸エチル等の有機溶媒を加えて抽出し、有機層を濃
縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、各両分につい
て薄層クロマトグラフィー、紫外分光光度計等によりモ
ニターすることにより目的物を分離精製すればよい。
本発明のマイシナミシンＸＶＩ、Ｘ■およびＸ■につい
ての理化学的性質を第１表に示す。なお第１表中、薄層
クロマトグラフィー（ＴＬＣ）の展開溶媒は、クロロホ
ルム：メタノール：濃アンモニア＝１５：１：０．１で
あり、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）の測定
条件は次の如くである。
ての理化学的性質を第１表に示す。なお第１表中、薄層
クロマトグラフィー（ＴＬＣ）の展開溶媒は、クロロホ
ルム：メタノール：濃アンモニア＝１５：１：０．１で
あり、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）の測定
条件は次の如くである。
カラム：内径４１ＴＩＩ１１×１５０１！ｌＩ！ｌ充填
剤：ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ Ｓ−５−５Ａクイブ 溶媒系： ０． Ｉ Ｍリン酸緩衝液：メタノール：ア
セトニトリル（５５：３１：１４） 流速： ０．８ ｍｊ２ ／ｍｉｎ 以下余白 本発明のマイシナミシン類は、それぞれ医薬上許容でき
る公知の酸の付加塩とすることができる。
剤：ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ Ｓ−５−５Ａクイブ 溶媒系： ０． Ｉ Ｍリン酸緩衝液：メタノール：ア
セトニトリル（５５：３１：１４） 流速： ０．８ ｍｊ２ ／ｍｉｎ 以下余白 本発明のマイシナミシン類は、それぞれ医薬上許容でき
る公知の酸の付加塩とすることができる。
このような酸としては例えば塩酸、硫酸、リン酸等の無
機酸、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ
酸、コハク酸、アスパラギン酸、グルタミン酸等の有機
酸が挙げられる。
機酸、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ
酸、コハク酸、アスパラギン酸、グルタミン酸等の有機
酸が挙げられる。
本発明のマイシナミシン類の寒天希釈法による抗閏スペ
クトル〔最小発育阻止濃度ＭＩＣ（ｍｃｇ／ｍｆ））は
第２表の通りである。
クトル〔最小発育阻止濃度ＭＩＣ（ｍｃｇ／ｍｆ））は
第２表の通りである。
以下余白
〔発明の効果〕
本発明の新規マイシナミシンＸＶＩ〜Ｘ■は、それ自体
価れた抗菌活性を有するため、人および動物の感染症治
療薬として有用であると共に、マイシナミシンＩおよび
■の製造中間体としても有用である。
価れた抗菌活性を有するため、人および動物の感染症治
療薬として有用であると共に、マイシナミシンＩおよび
■の製造中間体としても有用である。
次に実施例および参考例を挙げて本発明を説明する。
実施例Ｉ
Ａ）デキストリン１％、ブドウ糖１％、カゼイン氷解物
０．５％、酵母エキス０．５％及び炭酸カルシウム０．
１％を含有する液体培地（ｐＨ７，０） ２０ａ＋２を
、１５０ｍ１容三角フラスコに分注し、１２０°Ｃで２
０分間蒸気滅菌した。この培地にミクロモノスポラグリ
ゼオルビダＡ１１７２５の斜面培地よりの一白金耳を接
種し、３０°Ｃで４８時間ロータリーシェーカー上で培
養して一次種培養液を得た。
０．５％、酵母エキス０．５％及び炭酸カルシウム０．
１％を含有する液体培地（ｐＨ７，０） ２０ａ＋２を
、１５０ｍ１容三角フラスコに分注し、１２０°Ｃで２
０分間蒸気滅菌した。この培地にミクロモノスポラグリ
ゼオルビダＡ１１７２５の斜面培地よりの一白金耳を接
種し、３０°Ｃで４８時間ロータリーシェーカー上で培
養して一次種培養液を得た。
Ｂ）Ａ）と同様の液体培地１１！、を含む５１容丸型フ
ラスコに分注し、１２０ ’Ｃで２０分間蒸気滅菌した
。この培地にＡ）で得た一次種培養液を１０＋ｎｆｆ１
接種し、３０°Ｃで４８時間レシプロカルシェーカー上
で培養して二次種培養液を得た。
ラスコに分注し、１２０ ’Ｃで２０分間蒸気滅菌した
。この培地にＡ）で得た一次種培養液を１０＋ｎｆｆ１
接種し、３０°Ｃで４８時間レシプロカルシェーカー上
で培養して二次種培養液を得た。
Ｃ）一方デキストリン７％、ブドウｔＪ！０．５％、綿
実粉２．５％、脱脂大豆粉０．５％、炭酸カルシウム０
．５％、Ｋ！１ｌＰＯ４０，１％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ，
００，４％、ＣｏＣｉ ｚ ・６ｆｂ０ ０．０００２
％、シリコン系消泡剤０．０２％からなる液体培地２Ｏ
Ｎを含む３ＯＮ容ジャーファーメンタ−を１２０ ’Ｃ
で３０分間蒸気滅菌した。このジャーファーメンタ−に
Ｂ）で得た１２の二次種培養液を移植し、３０°Ｃ，３
００ｒ、ｐ、ｍ、。
実粉２．５％、脱脂大豆粉０．５％、炭酸カルシウム０
．５％、Ｋ！１ｌＰＯ４０，１％、ＭｇＳＯ４・７Ｈ，
００，４％、ＣｏＣｉ ｚ ・６ｆｂ０ ０．０００２
％、シリコン系消泡剤０．０２％からなる液体培地２Ｏ
Ｎを含む３ＯＮ容ジャーファーメンタ−を１２０ ’Ｃ
で３０分間蒸気滅菌した。このジャーファーメンタ−に
Ｂ）で得た１２の二次種培養液を移植し、３０°Ｃ，３
００ｒ、ｐ、ｍ、。
毎分２ＯＮの無菌空気供給の条件下で７日間通気攪拌培
養を行い、１７２の培養液を得た。
養を行い、１７２の培養液を得た。
Ｄ）上記培養液１１１を濾過し、菌体およびその他の固
形物を濾別して濾液１４１を得た。この培養濾液を同量
の酢酸エチルで抽出し、マイシナミシン■〜■およびＸ
■〜Ｘ■を含有する有機層を得た。この有機層を減圧下
１！に濃縮し、次いでｐＨ２，５の塩酸５００ＩＩ１１
と混合し、上記マイシナミシン類を水層に転溶した。更
に水層のｐＨを濃アンモニアにて８．５に８周整し、５
００ｎ／！のクロロホルムで抽出後、クロロホルム層を
減圧上濃縮乾固して残渣９．６ｇを得た。
形物を濾別して濾液１４１を得た。この培養濾液を同量
の酢酸エチルで抽出し、マイシナミシン■〜■およびＸ
■〜Ｘ■を含有する有機層を得た。この有機層を減圧下
１！に濃縮し、次いでｐＨ２，５の塩酸５００ＩＩ１１
と混合し、上記マイシナミシン類を水層に転溶した。更
に水層のｐＨを濃アンモニアにて８．５に８周整し、５
００ｎ／！のクロロホルムで抽出後、クロロホルム層を
減圧上濃縮乾固して残渣９．６ｇを得た。
Ｅ）この残渣９．６ｇをクロロホルム２０ｍｆに溶解し
、クロロホルムで充填したシリカゲルカラム（内径２５
ｍｍＸ６００ｍｍ）上に吸着させた。次いでクロロホル
ム：メタノール：濃アンモニア（５０：１：０．１）な
る溶媒で溶出し、２０．ｍｌずつ分画した。各フラクシ
ョンについて、クロロホルム：メタノール：濃アンモニ
ア（１５０：１０：１）を展開溶媒とした薄層クロマト
グー７フイーにより目的物をｆａ認し、含有画分を集め
た。
、クロロホルムで充填したシリカゲルカラム（内径２５
ｍｍＸ６００ｍｍ）上に吸着させた。次いでクロロホル
ム：メタノール：濃アンモニア（５０：１：０．１）な
る溶媒で溶出し、２０．ｍｌずつ分画した。各フラクシ
ョンについて、クロロホルム：メタノール：濃アンモニ
ア（１５０：１０：１）を展開溶媒とした薄層クロマト
グー７フイーにより目的物をｆａ認し、含有画分を集め
た。
引き続いてクロロホルム：メタノール：濃アンモニア（
３０： １ ；０．１）Ｉｆを用いて公知のマイシナミ
シン１〜■を溶出した後、クロロホルム：メタノール：
濃アンモニア（１０：１：０．１）を用いて溶出し、マ
イシナミシン■、Ｘ■〜Ｘ■を含有する画分を減圧濃縮
乾固して残渣１０２■を得た。
３０： １ ；０．１）Ｉｆを用いて公知のマイシナミ
シン１〜■を溶出した後、クロロホルム：メタノール：
濃アンモニア（１０：１：０．１）を用いて溶出し、マ
イシナミシン■、Ｘ■〜Ｘ■を含有する画分を減圧濃縮
乾固して残渣１０２■を得た。
Ｆ）上記残渣１０２■をメタノール２ ｍｌに溶解して
、ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ Ｓ−５樹脂（山村化学
研究所■社製）を充填した内径２０ｍｍＸ３００ｍｍの
ステンレスカラムに注入した。溶離液は毎分１０ｍｊ！
で０．１ Ｍリン酸緩衝液：メタノール（６：４）を用
い、２２０ｎｍで紫外分光光度計によりモニターした。
、ＹＭＣ−ＧＥＬ ＯＤＳ Ｓ−５樹脂（山村化学
研究所■社製）を充填した内径２０ｍｍＸ３００ｍｍの
ステンレスカラムに注入した。溶離液は毎分１０ｍｊ！
で０．１ Ｍリン酸緩衝液：メタノール（６：４）を用
い、２２０ｎｍで紫外分光光度計によりモニターした。
目的物を含むＡ、ＢおよびＣの３種の分画をそれぞれ濃
縮し、濃縮液を２ＮＮａＯＨでρ１１９に調整した後、
酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
脱水し、減圧上濃縮乾固した。Ａ画分からマイシナミシ
ンＸＶＩ８ｍｇ、Ｂ画分からマイシナミシンＸ■９ ｍ
ｇ、Ｃ画分からマイシナミシンＸ■１１■を得た。
縮し、濃縮液を２ＮＮａＯＨでρ１１９に調整した後、
酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
脱水し、減圧上濃縮乾固した。Ａ画分からマイシナミシ
ンＸＶＩ８ｍｇ、Ｂ画分からマイシナミシンＸ■９ ｍ
ｇ、Ｃ画分からマイシナミシンＸ■１１■を得た。
第１図〜第３図は、それぞれマイシナミシンＸＶＩ〜Ｘ
■の赤外吸収スペクトルを示す図面であり、第４図〜第
６図は、それぞれマイシナミシンＸ■〜Ｘ■の核磁気共
鳴スペクトルを示す図面である。 以上 透過率 （％） 透過率 （ア≦） 透過率 （％）
■の赤外吸収スペクトルを示す図面であり、第４図〜第
６図は、それぞれマイシナミシンＸ■〜Ｘ■の核磁気共
鳴スペクトルを示す図面である。 以上 透過率 （％） 透過率 （ア≦） 透過率 （％）
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるマイシナミシンＸVI、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるマイシナミシンＸVIIおよび式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるマイシナミシンＸVIIIよりなる群から選ば
れるマイシナミシン類またはその塩。 - （２）ミクロモノスボラ属に属するマイシナミシン類生
産菌を培養し、該培養物より請求項１記載のマイシナミ
シン類を採取することを特徴とするマイシナミシン類ま
たはその塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14342389A JPH0311096A (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 新規マクロライド抗生物質マイシナミシン類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14342389A JPH0311096A (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 新規マクロライド抗生物質マイシナミシン類およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311096A true JPH0311096A (ja) | 1991-01-18 |
Family
ID=15338396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14342389A Pending JPH0311096A (ja) | 1989-06-06 | 1989-06-06 | 新規マクロライド抗生物質マイシナミシン類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0311096A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107226830A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-10-03 | 北京理工大学 | 一种乙基多杀菌素的化学合成方法 |
-
1989
- 1989-06-06 JP JP14342389A patent/JPH0311096A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107226830A (zh) * | 2017-05-02 | 2017-10-03 | 北京理工大学 | 一种乙基多杀菌素的化学合成方法 |
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