JPH03112940A - （±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法 - Google Patents
（±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法Info
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- JPH03112940A JPH03112940A JP24814489A JP24814489A JPH03112940A JP H03112940 A JPH03112940 A JP H03112940A JP 24814489 A JP24814489 A JP 24814489A JP 24814489 A JP24814489 A JP 24814489A JP H03112940 A JPH03112940 A JP H03112940A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/80—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、（±）−４−ホルミル−α−アルキルベンジ
ルアルコール類の工業的に有利な製造方法に関する。
（±）−４−ホルミル−α−アルキルベンジルアルコー
ル類は２種の異なる官能基を１分子中に有し、合成中間
体として有用な化合物である。
ルアルコール類の工業的に有利な製造方法に関する。
（±）−４−ホルミル−α−アルキルベンジルアルコー
ル類は２種の異なる官能基を１分子中に有し、合成中間
体として有用な化合物である。
（±）−４−ホルミル−α−メチルベンジルアルコール
については、４−ホルミルアセトフェノンのホルミル基
を保護した後、選択的にカルボニル基を還元して得る方
法（Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、 、■、 １６５７６０、
（１９８１）およびＢｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊｐ
ｎ、＋ ５７＋２４７９−８３、 （１９８４））が知
られている。他にセリウム触媒を用いた二級アルコール
の選択的酸化反応の研究（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、Ｊｐｎ、 ５９１０５−８およびＴｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎＬｅｔｔ、、２３，５３９−４２． （１９８２）
）の中で、目的反応の副生成物として得られた例がある
。
については、４−ホルミルアセトフェノンのホルミル基
を保護した後、選択的にカルボニル基を還元して得る方
法（Ｃｈｅｍ、Ｌｅｔｔ、 、■、 １６５７６０、
（１９８１）およびＢｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊｐ
ｎ、＋ ５７＋２４７９−８３、 （１９８４））が知
られている。他にセリウム触媒を用いた二級アルコール
の選択的酸化反応の研究（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ
、Ｊｐｎ、 ５９１０５−８およびＴｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎＬｅｔｔ、、２３，５３９−４２． （１９８２）
）の中で、目的反応の副生成物として得られた例がある
。
しかるに、（±）−４−ホルミル−α−アルキルベンジ
ルアルコール類の合成例では、ある種の反応の反応副生
成物として得られたが、あるいはそこで利用された反応
の機構面での研究に興味の中心があるなど純粋に（±）
−４−ホルミル−α−アルキルベンジルアルコール類の
合成ヲ目的としていない。
ルアルコール類の合成例では、ある種の反応の反応副生
成物として得られたが、あるいはそこで利用された反応
の機構面での研究に興味の中心があるなど純粋に（±）
−４−ホルミル−α−アルキルベンジルアルコール類の
合成ヲ目的としていない。
従って、これらの例で用いられた合成法は実際の大量合
成に用いられる方法ではなく、原料の入手も容易ではな
い。本発明者らはく±）−４−ホルミル−α−アルキル
ベンジルアルコール類の合成中間体としての有用性に着
目し、より入手が容易な原料を用いて、（±）−４−ホ
ルミル−α−アルキルベンジルアルコール類を工業的に
有利に製造すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。
成に用いられる方法ではなく、原料の入手も容易ではな
い。本発明者らはく±）−４−ホルミル−α−アルキル
ベンジルアルコール類の合成中間体としての有用性に着
目し、より入手が容易な原料を用いて、（±）−４−ホ
ルミル−α−アルキルベンジルアルコール類を工業的に
有利に製造すべく鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明は、容易に入手可能なテレフタルアル
デヒドに一般式ＲＭｇＸ （式中、Ｒは炭素数１〜９の
飽和もしくは不飽和アルキル基またはアリール基、Ｘは
ハロゲン原子を表す）で示されるグリニヤール試薬を反
応せしめることによって目的化合物を効率よく生成させ
ることができ、この反応における不可避副生成物である
バラキシリレングリコールは目的化合物を亜硫酸水素の
塩とすることによって効率よく分離できることを見出し
てなされたものである。
デヒドに一般式ＲＭｇＸ （式中、Ｒは炭素数１〜９の
飽和もしくは不飽和アルキル基またはアリール基、Ｘは
ハロゲン原子を表す）で示されるグリニヤール試薬を反
応せしめることによって目的化合物を効率よく生成させ
ることができ、この反応における不可避副生成物である
バラキシリレングリコールは目的化合物を亜硫酸水素の
塩とすることによって効率よく分離できることを見出し
てなされたものである。
原料のテレフタルアルデヒドは市販品をそのまま用いる
ことができるが、水分を除去すべく減圧乾燥したりある
いは汎用の有機溶剤を用いて再結晶を行う等の操作を行
うのが好ましい。再結晶操作に用いられる有機溶剤とし
ては酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、
ヘキサンなどを例示することができる。
ことができるが、水分を除去すべく減圧乾燥したりある
いは汎用の有機溶剤を用いて再結晶を行う等の操作を行
うのが好ましい。再結晶操作に用いられる有機溶剤とし
ては酢酸エチル、アセトン、クロロホルム、ベンゼン、
ヘキサンなどを例示することができる。
グリニヤール試薬のＲは炭素数１〜９の飽和もしくは不
飽和アルキル基またはアリール基である。
飽和アルキル基またはアリール基である。
アルキル基は好ましくは炭素数が１〜４のものであり、
例としてはメチル基、エチル基等を挙げることができる
。アリール基はフェニル基、トルイル基、アニシル基等
である。Ｘは、ハロゲン原子であり、例えば塩素、臭素
、ヨウ素等である。グリニヤール試薬は対応するハロゲ
ン化アルキルと金属マグネシウムより常法により合成し
て用いてもよいし、ヨウ化メチルマグネシウム、臭化メ
チルマグネシウムなど市販されているグリニヤール試薬
をそのまま用いてもよい。グリニヤール試薬の量は特に
限定するものではないが、テレフタルアルデヒドに対し
０．５〜２倍モル、特に０．８〜１．３倍モル用いるの
が効果的である。
例としてはメチル基、エチル基等を挙げることができる
。アリール基はフェニル基、トルイル基、アニシル基等
である。Ｘは、ハロゲン原子であり、例えば塩素、臭素
、ヨウ素等である。グリニヤール試薬は対応するハロゲ
ン化アルキルと金属マグネシウムより常法により合成し
て用いてもよいし、ヨウ化メチルマグネシウム、臭化メ
チルマグネシウムなど市販されているグリニヤール試薬
をそのまま用いてもよい。グリニヤール試薬の量は特に
限定するものではないが、テレフタルアルデヒドに対し
０．５〜２倍モル、特に０．８〜１．３倍モル用いるの
が効果的である。
テレフタルアルデヒドとグリニヤール試薬との反応に用
いられる溶媒としては、たとえばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素などのエーテル、脂肪族もしくは芳香族炭化水素
、ハロゲン化炭化水素のごとき反応に不活性な溶媒の、
単独または混合物があげられるが、ジエチルエーテルも
しくはテトラヒドロフラン等のエーテルが好ましく用い
られる。溶媒は予め脱水処理をしておくことが好ましい
。その使用量としては特に制限されない。
いられる溶媒としては、たとえばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ヘキサン、トルエン、ベンゼン、ク
ロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素などのエーテル、脂肪族もしくは芳香族炭化水素
、ハロゲン化炭化水素のごとき反応に不活性な溶媒の、
単独または混合物があげられるが、ジエチルエーテルも
しくはテトラヒドロフラン等のエーテルが好ましく用い
られる。溶媒は予め脱水処理をしておくことが好ましい
。その使用量としては特に制限されない。
反応を行うにあたっては反応容器を十分に乾燥し、窒素
ガス等の不活性ガスで置換するなどして無酸素雰囲気に
しておく。テレフタルアルデヒドを溶媒に溶解し、所定
の反応温度まで加熱、あるいは冷却する。反応温度につ
いては通常−２０℃から用いる溶媒の還流温度までの範
囲である。反応液を十分に撹拌しつつ予め溶媒に溶解し
たグリニヤール試薬を滴下する。滴下終了後所定時間撹
拌を継続する。この反応を継続させる時間は目的化合物
の収率が高く、かつ副生成物のバラキシリレングリコー
ルの生成率が低くなるように定められ、この時間は予め
試験をして求めておくのがよい。
ガス等の不活性ガスで置換するなどして無酸素雰囲気に
しておく。テレフタルアルデヒドを溶媒に溶解し、所定
の反応温度まで加熱、あるいは冷却する。反応温度につ
いては通常−２０℃から用いる溶媒の還流温度までの範
囲である。反応液を十分に撹拌しつつ予め溶媒に溶解し
たグリニヤール試薬を滴下する。滴下終了後所定時間撹
拌を継続する。この反応を継続させる時間は目的化合物
の収率が高く、かつ副生成物のバラキシリレングリコー
ルの生成率が低くなるように定められ、この時間は予め
試験をして求めておくのがよい。
一般に、滴下終了後３０分以上反応を継続させる必要が
あり、１〜３時間が適当であることが多い。
あり、１〜３時間が適当であることが多い。
所定時間反応を行わせた後、水、好ましくは酸性水溶液
を加えて反応を停止させる。
を加えて反応を停止させる。
反応物は溶媒層と水層よりなり、溶媒層には目的化合物
のほかに原料のテレフタルアルデヒド及びその両方のア
ルデヒド基が還元されてＲ基が結合した副生成物のバラ
キシリレングリコールが含まれている。そこで、反応物
から目的化合物を分解する工程においてはまず溶媒層と
水層を分ける。
のほかに原料のテレフタルアルデヒド及びその両方のア
ルデヒド基が還元されてＲ基が結合した副生成物のバラ
キシリレングリコールが含まれている。そこで、反応物
から目的化合物を分解する工程においてはまず溶媒層と
水層を分ける。
目的化合物の収率を高めるために必要により水層から目
的化合物を有機溶媒により抽出する。抽出溶媒としては
ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、ジクロロメタン等の水と混和しないものがあげられ
る。
的化合物を有機溶媒により抽出する。抽出溶媒としては
ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、酢酸エチ
ル、ジクロロメタン等の水と混和しないものがあげられ
る。
目的化合物からバラキシリレングリコールの分離は目的
化合物を亜硫酸水素の塩とすることによって行うことが
できる。目的化合物を亜硫酸水素塩とし、バラキシリレ
ングリコールと分離するためには、目的化合物を含む溶
液に亜硫酸水素塩を加えて水抽出を行えばよい。この亜
硫酸水素塩としては亜硫酸水素ナトリウムが好ましいが
、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素アンモニウム等目的
化合物の塩を形成しうるちのであれば如何なる塩であっ
てもよい。亜硫酸水素塩は通常水溶液の形で加える。亜
硫酸水素塩の水溶液の濃度としては通常２０〜３０重量
％の範囲である。水溶液中の亜硫酸水素塩の重量は、目
的化合物、副生成物のバラキシリレングリコール及び原
料のテレフタルアルヒトよりなる反応混合物の重量の２
倍以上の量があればよいが、４〜６倍重量の範囲が好ま
しい。
化合物を亜硫酸水素の塩とすることによって行うことが
できる。目的化合物を亜硫酸水素塩とし、バラキシリレ
ングリコールと分離するためには、目的化合物を含む溶
液に亜硫酸水素塩を加えて水抽出を行えばよい。この亜
硫酸水素塩としては亜硫酸水素ナトリウムが好ましいが
、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素アンモニウム等目的
化合物の塩を形成しうるちのであれば如何なる塩であっ
てもよい。亜硫酸水素塩は通常水溶液の形で加える。亜
硫酸水素塩の水溶液の濃度としては通常２０〜３０重量
％の範囲である。水溶液中の亜硫酸水素塩の重量は、目
的化合物、副生成物のバラキシリレングリコール及び原
料のテレフタルアルヒトよりなる反応混合物の重量の２
倍以上の量があればよいが、４〜６倍重量の範囲が好ま
しい。
亜硫酸水素塩の水溶液は反応復水層を分離した溶媒層に
直接加えてもよいが、反応混合物を亜硫酸水素塩の水溶
液と十分に混和し、目的化合物の塩形成速度を早めるた
めに一旦溶媒層を乾固し、しかる後に亜硫酸水素塩の水
溶液を加えるのが好ましい。乾固して得られた反応混合
物を亜硫酸水素塩の水溶液と十分に混和する。混和の効
率を上げるため、反応混合物を少量のエタノール、メタ
ノールなどの水溶性の有機溶媒で希釈してもよい。
直接加えてもよいが、反応混合物を亜硫酸水素塩の水溶
液と十分に混和し、目的化合物の塩形成速度を早めるた
めに一旦溶媒層を乾固し、しかる後に亜硫酸水素塩の水
溶液を加えるのが好ましい。乾固して得られた反応混合
物を亜硫酸水素塩の水溶液と十分に混和する。混和の効
率を上げるため、反応混合物を少量のエタノール、メタ
ノールなどの水溶性の有機溶媒で希釈してもよい。
この場合、混和後、減圧下で希釈に用いた有機溶媒を除
去する必要がある。反応混合物と亜硫酸水素塩の水溶液
との混和物に水と混和しない有機溶媒を加えて副生成物
のバラキシリレングリコールを抽出除去する。この有機
溶媒はジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、酢
酸エチル、ジクロロメタン等を用いることができる。こ
の副生成物を除去する工程においては原料のテレフタル
アルデヒドも水溶性の亜硫酸水素塩となって目的化合物
とともに水溶液中に残る。
去する必要がある。反応混合物と亜硫酸水素塩の水溶液
との混和物に水と混和しない有機溶媒を加えて副生成物
のバラキシリレングリコールを抽出除去する。この有機
溶媒はジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、酢
酸エチル、ジクロロメタン等を用いることができる。こ
の副生成物を除去する工程においては原料のテレフタル
アルデヒドも水溶性の亜硫酸水素塩となって目的化合物
とともに水溶液中に残る。
そこで、次に目的化合物から原料のテレフタルアルデヒ
ドを分離する。この副生成物を除去した亜硫酸水素ナト
リウム水溶液中の（±）−４−ホルミル−α−アルキル
ベンジルアルコール及び未反応のテレフタルアルデヒド
の塩は、アルカリを用いて塩基性にすることにより容易
に分解し、油状物質あるいは固体として析出する。ここ
で用いられるアルカリとしては炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を
例示することができる。油状物質あるいは固体として析
出した（±）−４−ホルミル−α−アルキルベンジルア
ルコール及び未反応のテレフタルアルデヒドは抽出ある
いは濾過により回収することができる。未反応のテレフ
タルアルデヒドを含む（±）−４−ホルミル−α−アル
キルベンジルアルコールは昇華によりテレフタルアルデ
ヒドを除去することにより、純粋な（±）−４−ホルミ
ル−α−アルキルベンジルアルコールとすることができ
る。昇華は減圧度３０ ｎｎｎ Ｈｇ以下、温度は７０
〜１００°Ｃの範囲で行うのが好ましい。なお、このテ
レフタルアルデヒドの昇華による除去はテレフタリルア
ルコールの除去工程に先立って行ってもよいことはいう
までもない。
ドを分離する。この副生成物を除去した亜硫酸水素ナト
リウム水溶液中の（±）−４−ホルミル−α−アルキル
ベンジルアルコール及び未反応のテレフタルアルデヒド
の塩は、アルカリを用いて塩基性にすることにより容易
に分解し、油状物質あるいは固体として析出する。ここ
で用いられるアルカリとしては炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を
例示することができる。油状物質あるいは固体として析
出した（±）−４−ホルミル−α−アルキルベンジルア
ルコール及び未反応のテレフタルアルデヒドは抽出ある
いは濾過により回収することができる。未反応のテレフ
タルアルデヒドを含む（±）−４−ホルミル−α−アル
キルベンジルアルコールは昇華によりテレフタルアルデ
ヒドを除去することにより、純粋な（±）−４−ホルミ
ル−α−アルキルベンジルアルコールとすることができ
る。昇華は減圧度３０ ｎｎｎ Ｈｇ以下、温度は７０
〜１００°Ｃの範囲で行うのが好ましい。なお、このテ
レフタルアルデヒドの昇華による除去はテレフタリルア
ルコールの除去工程に先立って行ってもよいことはいう
までもない。
本発明の製造方法における反応式を次に示す。
また、テレフタリルアルコールの分離工程においては、
反応混合物の（±）−４−ホルミル−αα−アルキルベ
ンジルアルコール及び未反応のテレフタルアルデヒドは
、分子中のホルミル基と亜硫酸水素イオンが水溶性の塩
を形成することにより、水溶液に完全に溶解し、ホルミ
ル基を有さない副生成物は、油状物質あるいは固体とし
て溶は残る。
反応混合物の（±）−４−ホルミル−αα−アルキルベ
ンジルアルコール及び未反応のテレフタルアルデヒドは
、分子中のホルミル基と亜硫酸水素イオンが水溶性の塩
を形成することにより、水溶液に完全に溶解し、ホルミ
ル基を有さない副生成物は、油状物質あるいは固体とし
て溶は残る。
テレフタルアルデヒドの分離工程においてはテレフタル
アルデヒドが昇華性を有し、一方（±）４−ホルミル−
α−アルキルベンジルアルコールは昇華性を有しないと
ころからテレフタルアルデヒドを選択的に昇華させて分
離除去している。
アルデヒドが昇華性を有し、一方（±）４−ホルミル−
α−アルキルベンジルアルコールは昇華性を有しないと
ころからテレフタルアルデヒドを選択的に昇華させて分
離除去している。
実施例１〜１４
滴下漏斗、還流冷却器をつけたフラスコを十分乾燥し、
反応容器内を窒素置換した。市販品を酢酸エチルにより
再結晶し、さらに減圧乾燥したテレフタルアルデヒド１
．３４ｇと無水ジエチルエーテル２００−を入れ、撹拌
し、完全に溶解した。市販の０．９７ ｍｏｌ／ｌヨウ
化メチルマメチルマグネシウムジエチルエーテル溶液１
２３０分かけて滴下した。滴下終了後１時間室温で撹拌
を継続し、飽和塩化アンモニウム水溶液５０−を加え、
反応を停止させた。
反応容器内を窒素置換した。市販品を酢酸エチルにより
再結晶し、さらに減圧乾燥したテレフタルアルデヒド１
．３４ｇと無水ジエチルエーテル２００−を入れ、撹拌
し、完全に溶解した。市販の０．９７ ｍｏｌ／ｌヨウ
化メチルマメチルマグネシウムジエチルエーテル溶液１
２３０分かけて滴下した。滴下終了後１時間室温で撹拌
を継続し、飽和塩化アンモニウム水溶液５０−を加え、
反応を停止させた。
エーテル層と水層を分離し、分離した水層から１回あた
り５０ｄのジエチルエーテルで３回抽出した。
り５０ｄのジエチルエーテルで３回抽出した。
抽出液は３０ｇの硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固し
た。得られた反応混合物は３０ｄのエタノールで希釈し
、３０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液３０ｇとよく混和
した。希釈用のエタノールは減圧後除去し、再び水溶液
とした後、水溶液中の副生成物を１回あたり５０成のジ
エチルエーテルで３回抽出することで除去した。水溶液
に炭酸ナトリウムをＬｏｇ入れ、水溶液から１回あたり
５０戚のジエチルエーテルで３回抽出した。抽出液を乾
燥後、濃縮し、そのまま３０ｍｍＨｇ、８０℃で５時間
保持し、昇華により未反応のテレフタルアルデヒドを除
去し、（±）−４−ホルミル−α−メチルベンジルアル
コールを０．８ｇ得た。
た。得られた反応混合物は３０ｄのエタノールで希釈し
、３０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液３０ｇとよく混和
した。希釈用のエタノールは減圧後除去し、再び水溶液
とした後、水溶液中の副生成物を１回あたり５０成のジ
エチルエーテルで３回抽出することで除去した。水溶液
に炭酸ナトリウムをＬｏｇ入れ、水溶液から１回あたり
５０戚のジエチルエーテルで３回抽出した。抽出液を乾
燥後、濃縮し、そのまま３０ｍｍＨｇ、８０℃で５時間
保持し、昇華により未反応のテレフタルアルデヒドを除
去し、（±）−４−ホルミル−α−メチルベンジルアル
コールを０．８ｇ得た。
表１に記載したほかは上記と同様にして上記も含めて合
計１４回（±）−４−ホルミル−α−メチルベンジルア
ルコールの合成を行った。得られた結果を表１にまとめ
て示す。なお、各生成物の同定は９０ＭＨ２’Ｈ−ＮＭ
Ｒで行った。実験Ｎα１１と１３は不均一系での合成例
であり、他はすべて均−系での合成例である。
計１４回（±）−４−ホルミル−α−メチルベンジルア
ルコールの合成を行った。得られた結果を表１にまとめ
て示す。なお、各生成物の同定は９０ＭＨ２’Ｈ−ＮＭ
Ｒで行った。実験Ｎα１１と１３は不均一系での合成例
であり、他はすべて均−系での合成例である。
かくして、本発明の方法によれば、入手容易な原料を出
発物質として、簡便な扱作により工業的に有利に、各種
合成中間体どして有用な（±）−４−ホルミル−α−ア
ルキルベンジルアルコール類を得ることができる。
発物質として、簡便な扱作により工業的に有利に、各種
合成中間体どして有用な（±）−４−ホルミル−α−ア
ルキルベンジルアルコール類を得ることができる。
Claims (3)
- （１）テレフタルアルデヒドに一般式ＲＭｇＸ（式中、
Ｒは炭素数１〜９の飽和もしくは不飽和アルキル基また
はアリール基、Ｘはハロゲン原子を表す）で示されるグ
リニャール試薬を反応させることを特徴とする一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味である。） で示される（±）−４−ホルミル−α−アルキルベンジ
ルアルコール類の製造方法 - （２）請求項（１）において一般式で示される（±）−
４−ホルミル−α−アルキルベンジルアルコール類及び
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味である。） で示されるパラキシリレングリコールを含む混合物に亜
硫酸水素塩を加えて有機溶媒層−水層間で抽出を行うこ
とを特徴とする（±）−４−ホルミル−α−アルキルベ
ンジルアルコール類の製造方法 - （３）請求項（１）において一般式で示される（±）−
４−ホルミル−α−アルキルベンジルアルコール類及び
テレフタルアルデヒドを含む混合物からテレフタルアル
デヒドを昇華させて回収することを特徴とする（±）−
４−ホルミル−α−アルキルベンジルアルコール類の製
造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24814489A JPH03112940A (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | （±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24814489A JPH03112940A (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | （±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03112940A true JPH03112940A (ja) | 1991-05-14 |
Family
ID=17173880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24814489A Pending JPH03112940A (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | （±）―４―ホルミル―α―アルキルベンジルアルコール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03112940A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0850225A4 (ja) * | 1994-05-20 | 1998-07-01 | ||
| JP2006045224A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-02-16 | Xerox Corp | ホルミル化アリールアミン類の製造方法 |
| KR100897335B1 (ko) * | 2006-04-18 | 2009-05-15 | 주식회사 엘지화학 | 아로마틱 디알데히드의 정제 방법, 및 이에 사용되는 정제장치 |
| JP2010510205A (ja) * | 2006-11-16 | 2010-04-02 | エルジー・ケム・リミテッド | テレフタルアルデヒドの精製方法 |
-
1989
- 1989-09-26 JP JP24814489A patent/JPH03112940A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0850225A4 (ja) * | 1994-05-20 | 1998-07-01 | ||
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| KR100897335B1 (ko) * | 2006-04-18 | 2009-05-15 | 주식회사 엘지화학 | 아로마틱 디알데히드의 정제 방법, 및 이에 사용되는 정제장치 |
| JP2010510205A (ja) * | 2006-11-16 | 2010-04-02 | エルジー・ケム・リミテッド | テレフタルアルデヒドの精製方法 |
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