JPH03115225A - 人参根からの農薬の除去法 - Google Patents
人参根からの農薬の除去法Info
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- JPH03115225A JPH03115225A JP2024577A JP2457790A JPH03115225A JP H03115225 A JPH03115225 A JP H03115225A JP 2024577 A JP2024577 A JP 2024577A JP 2457790 A JP2457790 A JP 2457790A JP H03115225 A JPH03115225 A JP H03115225A
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- extraction
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
- A23L5/23—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by extraction with solvents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
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- B01D11/02—Solvent extraction of solids
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Apparatuses For Bulk Treatment Of Fruits And Vegetables And Apparatuses For Preparing Feeds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明の対象は圧縮された二酸化炭素を用いて抽出する
ことにより人参根から病害虫を除去する方法に関する。
ことにより人参根から病害虫を除去する方法に関する。
従来の技術
薬を製造するために決定される、この種の植物中の病害
虫含有量は、多くの国では最大量処方（Ｈ５ｃｈｓｔ、
ｍ５ｎｇｅｎｖｅｒｏｒｄｎｕｎｇｅｎ ）によってま
た生薬の利用可能性に関する最も重要な基準の１つによ
って制限されている。従って完全な作用スペクトルを維
持すると同時にこの生薬から病害虫を除去する処理は、
特にこれが極めて有用な物質である場合、大きな意義を
有する。
虫含有量は、多くの国では最大量処方（Ｈ５ｃｈｓｔ、
ｍ５ｎｇｅｎｖｅｒｏｒｄｎｕｎｇｅｎ ）によってま
た生薬の利用可能性に関する最も重要な基準の１つによ
って制限されている。従って完全な作用スペクトルを維
持すると同時にこの生薬から病害虫を除去する処理は、
特にこれが極めて有用な物質である場合、大きな意義を
有する。
溶剤を用いて抽出することによって不所望の病害虫を除
去する処理は、この抽出が十分に選択性であること、す
なわち専ら不所望の物質のみが抽出されることまた抽出
後も生薬は使用可能の状態にあること、すなわち溶剤の
好ましくない残分を有していないことを、前提とする。
去する処理は、この抽出が十分に選択性であること、す
なわち専ら不所望の物質のみが抽出されることまた抽出
後も生薬は使用可能の状態にあること、すなわち溶剤の
好ましくない残分を有していないことを、前提とする。
過臨界二酸化炭素での高圧抽出がこの最後の萌提条件を
満たすことは公知である。
満たすことは公知である。
例えば西ドイツ国特許出願公開第３６３２４０１号明細
書には、病害虫を含むホップから病害虫の少ないホップ
エキスを製造する方法が記載されている。この場合第一
工程で病害虫及びホップ内容物を圧縮ガスで抽出し、次
の工程で固体吸着剤を用いてエキスと病害虫とを分離す
る。
書には、病害虫を含むホップから病害虫の少ないホップ
エキスを製造する方法が記載されている。この場合第一
工程で病害虫及びホップ内容物を圧縮ガスで抽出し、次
の工程で固体吸着剤を用いてエキスと病害虫とを分離す
る。
しかしこの方法の場合ホップから病害虫を完全に抽出す
ることは決して望ましくない、それというのもこのエキ
スは広範囲に使用されるからである。別の欠点は吸着剤
の選択性が不十分なことであり、これは病害虫の他に所
望のホップ内容物をも結合し、従って収率を低下させる
。
ることは決して望ましくない、それというのもこのエキ
スは広範囲に使用されるからである。別の欠点は吸着剤
の選択性が不十分なことであり、これは病害虫の他に所
望のホップ内容物をも結合し、従って収率を低下させる
。
更に「フェルディヒテッテ・ガーゼ・ツア・エクストラ
クチオン・ラント・ラフィナチオンＪ （Ｖｅｒｄｉ
ｃｈｔｅｔｅ Ｇａ５ｅ ｚｕｒ Ｅｘｔｒａｋ
ｔｉｏｎ ｕｎｄ Ｒａ−ｆｆ１ｎａｔｉｏｎ）、
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ出版、（１９８７年）
、第２３１頁〜２３３頁から、乾燥した過臨界二酸化炭
素を用いてセンナ葉から病害虫を除去することは公知で
あり、この場合有極性作用物質、センノシド（Ｓｅｎｎ
ｏｓｔｄｅ）を−緒に抽出することなく、塩素化病害虫
含有量は９８％まで削減される。
クチオン・ラント・ラフィナチオンＪ （Ｖｅｒｄｉ
ｃｈｔｅｔｅ Ｇａ５ｅ ｚｕｒ Ｅｘｔｒａｋ
ｔｉｏｎ ｕｎｄ Ｒａ−ｆｆ１ｎａｔｉｏｎ）、
Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ出版、（１９８７年）
、第２３１頁〜２３３頁から、乾燥した過臨界二酸化炭
素を用いてセンナ葉から病害虫を除去することは公知で
あり、この場合有極性作用物質、センノシド（Ｓｅｎｎ
ｏｓｔｄｅ）を−緒に抽出することなく、塩素化病害虫
含有量は９８％まで削減される。
しかしセンナ葉で効果のあったこの方法を人参根からの
病害虫の除去に転用することは不可能であることが判明
している１作用物質と見做されるギンセノシド（Ｇｉｎ
ｓｅｎｏｓｉｄｅ）が過臨界二酸化炭素で抽出されるこ
とはないが、塩素化病害虫もまた十分には除去されない
、すなわち例えば、人参根の主不純物としてまた不所望
の親油性塩素化病害虫用誘導物質として見做されるキン
トセン（ペンタクロル−ニトロペンゾール）は約３０％
削減されるにすぎず、従って病害虫含有量が許容値を１
００倍上回る場合にはくこれはまったく起こり得ないこ
とではない）、この方法で抽出処理された人参根はほと
んど利用可能の範囲にはない。
病害虫の除去に転用することは不可能であることが判明
している１作用物質と見做されるギンセノシド（Ｇｉｎ
ｓｅｎｏｓｉｄｅ）が過臨界二酸化炭素で抽出されるこ
とはないが、塩素化病害虫もまた十分には除去されない
、すなわち例えば、人参根の主不純物としてまた不所望
の親油性塩素化病害虫用誘導物質として見做されるキン
トセン（ペンタクロル−ニトロペンゾール）は約３０％
削減されるにすぎず、従って病害虫含有量が許容値を１
００倍上回る場合にはくこれはまったく起こり得ないこ
とではない）、この方法で抽出処理された人参根はほと
んど利用可能の範囲にはない。
発明が解決しようとする課題
従って本発明の根本課題は、公知技術水準の上記の諸欠
点を有さずまた技術的に簡単な手段によって、作用物質
の無視し得ない損失を甘受することなく病害虫を十分に
除去することができる形式の、圧縮二酸化炭素を用いて
抽出することにより人参根から病害虫を除去する方法を
提供することにある。
点を有さずまた技術的に簡単な手段によって、作用物質
の無視し得ない損失を甘受することなく病害虫を十分に
除去することができる形式の、圧縮二酸化炭素を用いて
抽出することにより人参根から病害虫を除去する方法を
提供することにある。
課題を解決するための手段
この課題は本発明によれば、人参根がその抽出処理前に
１４〜６５重量％の湿気含量を有することによって解決
される。
１４〜６５重量％の湿気含量を有することによって解決
される。
すなわち予想外にも、本発明方法によって不所望の病害
虫は実際に完全に除去することができ、一方重要な作用
物質は機中に残されることが判明した。
虫は実際に完全に除去することができ、一方重要な作用
物質は機中に残されることが判明した。
例えばキントセンのよう−な塩素化病害虫は実際に水不
溶性であることから、この事実は特に驚くべきことであ
る。更に本発明による方法の場合抽出収率は、当該病害
虫が例えばエタノール、アセトン又は酢酸エチルのよう
な有機誘導剤に実際に良好に溶解するにもかがわらず、
これらの有機溶剤を添加した場合に比べてはるかに高い
。
溶性であることから、この事実は特に驚くべきことであ
る。更に本発明による方法の場合抽出収率は、当該病害
虫が例えばエタノール、アセトン又は酢酸エチルのよう
な有機誘導剤に実際に良好に溶解するにもかがわらず、
これらの有機溶剤を添加した場合に比べてはるかに高い
。
本発明方法の場合、乾燥後一般に約８〜１０重量％の自
然含水量を有する人参根を、有利にはその抽出処理前に
粉砕し、引続き有利には水を添加することによって１４
〜２５重量％の湿気含量にすることができる。これは例
えば根の出発重量に対して水を約４〜２０重量％添加す
ることにより達成することができる。粉砕した人参根で
使用されるＣＯ□−量は有利には根１ｋｇ当たりＣＯ□
１０〜１００ｋｇである０人参根に水を含ませる処理゛
は常用の混合装置内でまた公知の技術で行うことができ
る。この場合湿潤処理時に粉砕機が凝塊しないように注
意しなければならない、有利な１実施態様では混合装置
内で水を徐々に吹き付けることによって根に水を含ませ
る。
然含水量を有する人参根を、有利にはその抽出処理前に
粉砕し、引続き有利には水を添加することによって１４
〜２５重量％の湿気含量にすることができる。これは例
えば根の出発重量に対して水を約４〜２０重量％添加す
ることにより達成することができる。粉砕した人参根で
使用されるＣＯ□−量は有利には根１ｋｇ当たりＣＯ□
１０〜１００ｋｇである０人参根に水を含ませる処理゛
は常用の混合装置内でまた公知の技術で行うことができ
る。この場合湿潤処理時に粉砕機が凝塊しないように注
意しなければならない、有利な１実施態様では混合装置
内で水を徐々に吹き付けることによって根に水を含ませ
る。
粉砕した状態での代わりに人参根を完全な形でか又は粗
く破砕した形で使用することもできる。しかし完全な根
又は粗く破砕された根の場合には、−層長い抽出時間及
び−層多くのＣＯ２−量が必要である。９０％脱不純化
するためには、例えば根１ｋｇに対して５〜１０時間及
びＣＯ２１００〜１５００ｋｇが必要である。湿気含量
も完全な形の根の場合には６０重重量にまで達し得るが
、粉砕した根では約２５重量％の湿気含量が可能である
にすぎないく２５重量％以上では凝塊化が起こり、その
結果もはや加工可能性はない）、従って完全な形の根を
使用する場合、根の出発重量に対して４〜１２５重量％
の水を添加することが可能である。
く破砕した形で使用することもできる。しかし完全な根
又は粗く破砕された根の場合には、−層長い抽出時間及
び−層多くのＣＯ２−量が必要である。９０％脱不純化
するためには、例えば根１ｋｇに対して５〜１０時間及
びＣＯ２１００〜１５００ｋｇが必要である。湿気含量
も完全な形の根の場合には６０重重量にまで達し得るが
、粉砕した根では約２５重量％の湿気含量が可能である
にすぎないく２５重量％以上では凝塊化が起こり、その
結果もはや加工可能性はない）、従って完全な形の根を
使用する場合、根の出発重量に対して４〜１２５重量％
の水を添加することが可能である。
最後に人参根は収程した未乾燥の形でも抽出処理するこ
とができ、この場合水の添加は一般に必要ない、場合に
よってはこの湿潤工程後に、人参根を圧縮二酸化炭素で
抽出する。この場合二酸化炭素は液状でもまた過臨界状
態でもよい、抽出条件は広範囲内で変えることが出来る
が、好ましい抽出時間を得るためには１００バール以上
の圧力及び４０℃以上の温度で処理すべきである。抽出
は圧力２００〜３５０バール及び温度６０〜９０℃で実
施するのが特に有利である。二酸化炭素の量は有利には
、人参根１ｋｇ当たりＣＯ２全装入量１０〜１５００ｋ
ｇであるように選択すべきである。
とができ、この場合水の添加は一般に必要ない、場合に
よってはこの湿潤工程後に、人参根を圧縮二酸化炭素で
抽出する。この場合二酸化炭素は液状でもまた過臨界状
態でもよい、抽出条件は広範囲内で変えることが出来る
が、好ましい抽出時間を得るためには１００バール以上
の圧力及び４０℃以上の温度で処理すべきである。抽出
は圧力２００〜３５０バール及び温度６０〜９０℃で実
施するのが特に有利である。二酸化炭素の量は有利には
、人参根１ｋｇ当たりＣＯ２全装入量１０〜１５００ｋ
ｇであるように選択すべきである。
本発明の枠内で湿った二酸化炭素並びに乾燥した二酸化
炭素を用いて抽出することができる、本発明方法の優れ
た１実施態様では、生葉の湿気をまず湿ったＣＯ２で抽
出することによって一定に保ち、その後乾燥したＣ０２
で更に抽出する。その際含水量は減少する。
炭素を用いて抽出することができる、本発明方法の優れ
た１実施態様では、生葉の湿気をまず湿ったＣＯ２で抽
出することによって一定に保ち、その後乾燥したＣ０２
で更に抽出する。その際含水量は減少する。
この方法によって、付加的に抽出温度をあまり低く選択
しない限り、場合によっては次の乾燥時間を短縮するか
又は乾燥工程を完全に省略することができる。所望の場
合には抽出した後、抽出された人参根を乾燥することが
でき、その際常用の装置を用いてその都度所望の湿気含
量に調節することができる。
しない限り、場合によっては次の乾燥時間を短縮するか
又は乾燥工程を完全に省略することができる。所望の場
合には抽出した後、抽出された人参根を乾燥することが
でき、その際常用の装置を用いてその都度所望の湿気含
量に調節することができる。
本発明による方法によって、人参根中の病害虫含有量を
９９．７％以上減少させることが可能である。その結果
例えばドイツ植物保護最大量処方によるキントセンに対
する２０ＰＰｂの最大許容量を容易に下回ることができ
る。更にこの方法の場合作用物質（ギンセノシド）の含
有量は変わらない、芳香油の成分及び例えばロウのよう
な親油性物質のみがかなりの量で一緒に抽出される。
９９．７％以上減少させることが可能である。その結果
例えばドイツ植物保護最大量処方によるキントセンに対
する２０ＰＰｂの最大許容量を容易に下回ることができ
る。更にこの方法の場合作用物質（ギンセノシド）の含
有量は変わらない、芳香油の成分及び例えばロウのよう
な親油性物質のみがかなりの量で一緒に抽出される。
Ｃ０２からの病害虫の分離は密度降下によって又は例え
ば活性炭のような適当な吸着前への吸着処理によって実
施することができ、その際吸着体は別個の又は同じ圧力
容器内で分離するか又は抽出物との混合形で存在してい
てもよい。
ば活性炭のような適当な吸着前への吸着処理によって実
施することができ、その際吸着体は別個の又は同じ圧力
容器内で分離するか又は抽出物との混合形で存在してい
てもよい。
実施例
本発明を以下の各実施例により詳述する。
例 １ く比較）
湿気含量９６３重量％の粉末状人参根１．５ｋｇを、乾
燥ＣＯ□を用いて２５０バール及び８０℃で７２分間抽
出した。キントセンの残金有量は出発値の７０％であっ
たや 例 ２ 粉末状人参根１．５ｋｇを混合装置内で水１５０ｇを徐
々に吹き付けることにより湿気含量１７．５重量％にし
、乾燥Ｃ０２を用いて２５０バール及び８０℃で７２分
間抽出した。キントセンの含有量はこの抽出により出発
値の６％に減少した。抽出した物質（湿気含量９．８重
量％）の乾燥は不要であった。
燥ＣＯ□を用いて２５０バール及び８０℃で７２分間抽
出した。キントセンの残金有量は出発値の７０％であっ
たや 例 ２ 粉末状人参根１．５ｋｇを混合装置内で水１５０ｇを徐
々に吹き付けることにより湿気含量１７．５重量％にし
、乾燥Ｃ０２を用いて２５０バール及び８０℃で７２分
間抽出した。キントセンの含有量はこの抽出により出発
値の６％に減少した。抽出した物質（湿気含量９．８重
量％）の乾燥は不要であった。
例 ３
粉末状の人参根１．５ｋｇを混合装置内で水１５０ｇを
徐々に吹き付けることによって湿気含ｆｆｉ １８．３
重量％にし、湿ったＣＯ□で３０分間、その後乾燥ＣＯ
２で６０分間抽出した（例１と同じパラメータ）、キン
トセンの含有量はこの抽出により出発値の０．３％に減
少した。抽出した物質（湿気含量９．９重量％）の乾燥
は不要であった。
徐々に吹き付けることによって湿気含ｆｆｉ １８．３
重量％にし、湿ったＣＯ□で３０分間、その後乾燥ＣＯ
２で６０分間抽出した（例１と同じパラメータ）、キン
トセンの含有量はこの抽出により出発値の０．３％に減
少した。抽出した物質（湿気含量９．９重量％）の乾燥
は不要であった。
例 ４
完全な形の人参根０．６ｋｇを混合装置内で水２２０ｇ
を徐々に吹き付けることにより湿気含量３５重量％にし
、湿ったＣＯ，を用いて２５０バール及び８０℃で８時
間抽出した。キントセンの含有量はこの抽出により出発
値の１０％に減少した。抽出した根を抽出後空気流中で
５０℃で乾燥した。
を徐々に吹き付けることにより湿気含量３５重量％にし
、湿ったＣＯ，を用いて２５０バール及び８０℃で８時
間抽出した。キントセンの含有量はこの抽出により出発
値の１０％に減少した。抽出した根を抽出後空気流中で
５０℃で乾燥した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、圧縮二酸化炭素を用いて抽出することにより人参根
から病害虫を除去する方法において、人参根を抽出処理
前に湿気含量１４〜６５重量％にすることを特徴とする
、人参根からの病害虫の除去法。 ２、人参根に抽出処理前に水４〜１２５重量％を含ませ
る、請求項１記載の方法。 ３、人参根を新たに収穫した未乾燥の形で抽出処理する
、請求項１記載の方法。 ４、粉砕した人参根を抽出処理する、請求項１から３ま
でのいずれか１項記載の方法。 ５、人参根を完全な形でか又は粗く破砕した形で抽出処
理する、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法
。 ６、混合装置内で水を徐々に吹き付けることにより人参
根に水を含ませる、請求項１から５までのいずれか１項
記載の方法。 ７、抽出を圧力＞１００バール及び温度＞４０℃で実施
する、請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。 ８、抽出を圧力２００〜３５０バール及び温度６０〜９
０℃で行う、請求項１から７までのいずれか１項記載の
方法。 ９、まず湿った二酸化炭素で抽出することにより含水量
を一定に保ち、次いで乾燥した二酸化炭素で抽出するこ
とにより含水量を低下させる、請求項１から８までのい
ずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3903374 | 1989-02-04 | ||
| DE3903374.0 | 1989-02-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115225A true JPH03115225A (ja) | 1991-05-16 |
| JP3016807B2 JP3016807B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=6373456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2024577A Expired - Fee Related JP3016807B2 (ja) | 1989-02-04 | 1990-02-05 | 人参根からの農薬の除去法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5093123A (ja) |
| EP (1) | EP0382116B1 (ja) |
| JP (1) | JP3016807B2 (ja) |
| KR (1) | KR930003734B1 (ja) |
| CN (1) | CN1043510C (ja) |
| AT (1) | ATE94416T1 (ja) |
| DE (1) | DE59002676D1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH686556A5 (de) * | 1994-07-14 | 1996-04-30 | Flachsmann Ag Emil | Verfahren zur Herstellung von pestizidarmen Wirkstoffkonzentraten aus Pflanzen. |
| ATE212790T1 (de) * | 1995-03-06 | 2002-02-15 | Flachsmann Ag Emil | Verfahren zur entfernung von unerwünschten lipophilen verunreinigungen und/oder rückständen, welche in getränken oder pflanzlichen zubereitungen enthalten sind |
| US6132726A (en) * | 1998-10-21 | 2000-10-17 | Hauser, Inc. | Process for removing impurities from natural product extracts |
| KR20010107854A (ko) * | 2001-11-02 | 2001-12-07 | 대한민국(부산지방식품의약품안전청장) | 잔류농약이 제거된 인삼농축액 제조방법 및 이 방법에의해 제조되는 인삼농축액 |
| KR20050044978A (ko) * | 2003-11-08 | 2005-05-16 | 박동기 | 근채류의 잔류농약 제거방법 및 이를 이용한 신규한기능성 식품 |
| CN101203310A (zh) * | 2005-06-21 | 2008-06-18 | 可口可乐公司 | 从香精油中除去污染物的方法 |
| CN102823783B (zh) * | 2012-09-25 | 2013-09-25 | 天津出入境检验检疫局动植物与食品检测中心 | 一种利用辐照降解人参口服液中农药残留的方法 |
| KR20170012988A (ko) * | 2015-07-27 | 2017-02-06 | 씨제이제일제당 (주) | 뿌리채소의 잔류 농약 제거 방법 |
| EP3906981A1 (en) * | 2020-05-07 | 2021-11-10 | Feyecon Development & Implementation B.V. | Method for extraction using carbon dioxide |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4104409A (en) * | 1971-06-03 | 1978-08-01 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Production of hop extracts |
| US3901875A (en) * | 1972-03-31 | 1975-08-26 | Pacific Chem Ind Co | Extraction of ginseng saponin |
| DE2909872C2 (de) * | 1979-03-09 | 1982-06-09 | Jochen Dr. 1000 Berlin Pflugmacher | Verfahren zum kontinuierlichen Abtennen organischer Spurenbestandteile aus Substanzgemischen |
| JPS61218590A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-29 | Jujo Paper Co Ltd | ２，６−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフエニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタンの製造法 |
| DE3632401A1 (de) * | 1986-09-24 | 1988-04-07 | Barth Raiser Hopfenextraktion | Verfahren zur extraktion unpolarer inhaltsstoffe aus hopfen |
-
1990
- 1990-02-01 US US07/473,296 patent/US5093123A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-02 AT AT90102088T patent/ATE94416T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-02 DE DE90102088T patent/DE59002676D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-02 EP EP90102088A patent/EP0382116B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-03 CN CN90100515A patent/CN1043510C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-02-03 KR KR1019900001311A patent/KR930003734B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-05 JP JP2024577A patent/JP3016807B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0382116B1 (de) | 1993-09-15 |
| KR900012654A (ko) | 1990-09-01 |
| JP3016807B2 (ja) | 2000-03-06 |
| EP0382116A2 (de) | 1990-08-16 |
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