JPH03120231A - 燃料組成物 - Google Patents
燃料組成物Info
- Publication number
- JPH03120231A JPH03120231A JP2256760A JP25676090A JPH03120231A JP H03120231 A JPH03120231 A JP H03120231A JP 2256760 A JP2256760 A JP 2256760A JP 25676090 A JP25676090 A JP 25676090A JP H03120231 A JPH03120231 A JP H03120231A
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- JP
- Japan
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- fuel composition
- gasoline
- quadricyclane
- toluene
- internal combustion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（テトラシクロ［２． ２． １． ０− （２， ６
）、 ０− ３， ５］一へブタン）を含有し、高エネ
ルギー量、特に通常のガソリンよりも高いエネルギー量
を有する着火制御式内燃機関用の燃料組成物に係る。
）、 ０− ３， ５］一へブタン）を含有し、高エネ
ルギー量、特に通常のガソリンよりも高いエネルギー量
を有する着火制御式内燃機関用の燃料組成物に係る。
本発明は、さらに新規で簡単かつ安価なりアドリサイク
ランの製法にも係る。
ランの製法にも係る。
自動車又は外の車両に通常使用される市販のガソリンは
、石油又は石油フラクションから得られた炭化水素混合
物（その少なくとも９５容量％は２２５℃以下の温度で
蒸留される）でなるものである。
、石油又は石油フラクションから得られた炭化水素混合
物（その少なくとも９５容量％は２２５℃以下の温度で
蒸留される）でなるものである。
市販のガソリンは、たとえば比重、揮発性、安定性、及
び非腐食性の如き各種の特性によって特徴づけられる。
び非腐食性の如き各種の特性によって特徴づけられる。
該組成物の他の重要な特性は、熱量、蒸発潜熱、アンチ
−ノッキング性及びアンチ−プレ着火性である。
−ノッキング性及びアンチ−プレ着火性である。
これらの特性の中でも、熱量（すなわち、一定量の燃料
によって供給されるエネルギー（仕事に変換される）の
量）が第１に重要である。
によって供給されるエネルギー（仕事に変換される）の
量）が第１に重要である。
石油系燃料の有用な正味の熱量は狭い範囲内にあり、約
１０．２００ないし１０．５００Ｋｃａｌ／ Ｋｇであ
る。
１０．２００ないし１０．５００Ｋｃａｌ／ Ｋｇであ
る。
従って、市販の燃料よりも高い熱量が付与された燃料組
成物を利用できれば、供給された燃料の各単位量当たり
大きいエネルギー量を得ることができ、利用するエネル
ギー量が同じであれば、供給する燃料の全体容量が少な
（てすむため有利である。
成物を利用できれば、供給された燃料の各単位量当たり
大きいエネルギー量を得ることができ、利用するエネル
ギー量が同じであれば、供給する燃料の全体容量が少な
（てすむため有利である。
最゛近では、内燃機関での使用を目的とする高エネルギ
ー量が付与された燃料組成物も提案されている。
ー量が付与された燃料組成物も提案されている。
このような組成物は、一般に、少なくとも１の脂環式の
飽和又は不飽和炭化水素（単環式でもよく、さらに一般
的には、分子中に少なくとも１の３員環及び／又は４員
環を含有する縮合環を有する多環式である）を含有する
。このような条件では、少な（とも約２５Ｋｃａ１１モ
ルのひずみエネルギーを保証する。
飽和又は不飽和炭化水素（単環式でもよく、さらに一般
的には、分子中に少なくとも１の３員環及び／又は４員
環を含有する縮合環を有する多環式である）を含有する
。このような条件では、少な（とも約２５Ｋｃａ１１モ
ルのひずみエネルギーを保証する。
各種の環状炭化水素を含有する燃料組成物を開示する特
許文献としては、例えば米国特許箱２．４０７゜７１７
号があり、該特許は、分子中に炭素原子数３又は４の環
を有する事理系炭化水素を基材とするジェット航空機用
の燃料組成物を開示する。このような化合物としてトリ
メチルシクロプロパンが開示されている。
許文献としては、例えば米国特許箱２．４０７゜７１７
号があり、該特許は、分子中に炭素原子数３又は４の環
を有する事理系炭化水素を基材とするジェット航空機用
の燃料組成物を開示する。このような化合物としてトリ
メチルシクロプロパンが開示されている。
これに対して、英国特許第８３６．１０４号では、前述
の用途に好適な二環式及び多環式炭化水素の混合物を含
有する高エネルギー量燃料組成物が開示されている。
の用途に好適な二環式及び多環式炭化水素の混合物を含
有する高エネルギー量燃料組成物が開示されている。
一方、仏国特許第１．４３５．２６７号では、トリシク
ロノナン及び／又はそのアルキル置換誘導体を含有する
炭化水素混合物が開示され、仏国特許第１゜４３５、２
６８号では、ビシクロノナンを基材とする混合物が開示
されている。
ロノナン及び／又はそのアルキル置換誘導体を含有する
炭化水素混合物が開示され、仏国特許第１゜４３５、２
６８号では、ビシクロノナンを基材とする混合物が開示
されている。
発明者らは、四環式炭化水素及び／又はそのアルキル誘
導体（ひずみエネルギー９０Ｊ（ｃａ１１モル以上を有
する）の好適料を通常のガソリン又は一般的な燃料混合
物に添加することによって、高性能が要求される自動車
又は他の車両の内燃機関での使用に適し、かつ燃料の単
位容量当たり高いエネルギー量が要求される各種の用途
に適した市販のガソリンのものよりも大きい熱量を有す
る燃料組成物が容易に得られることを見い出し、本発明
に至った。
導体（ひずみエネルギー９０Ｊ（ｃａ１１モル以上を有
する）の好適料を通常のガソリン又は一般的な燃料混合
物に添加することによって、高性能が要求される自動車
又は他の車両の内燃機関での使用に適し、かつ燃料の単
位容量当たり高いエネルギー量が要求される各種の用途
に適した市販のガソリンのものよりも大きい熱量を有す
る燃料組成物が容易に得られることを見い出し、本発明
に至った。
かかる炭化水素はテトラシクロ［２，２，１，０−（２
，６）、０−３．５１−ヘプタン（一般にクアドリサク
ランを称される）であり、室温において液状であり、内
燃機関で普通に使用される可燃性炭化水素と完全に混和
し、上述の用途に適するものとなるような物理特性［た
とえば沸点（Ｂ、 Ｐ、 ＝ １０８℃）及び密度（ｄ
＝０．９８ｇ／ ｃｍ”）］を発揮する。
，６）、０−３．５１−ヘプタン（一般にクアドリサク
ランを称される）であり、室温において液状であり、内
燃機関で普通に使用される可燃性炭化水素と完全に混和
し、上述の用途に適するものとなるような物理特性［た
とえば沸点（Ｂ、 Ｐ、 ＝ １０８℃）及び密度（ｄ
＝０．９８ｇ／ ｃｍ”）］を発揮する。
上述の如く、クアドリサクランは、分子内における特殊
な炭素−炭素結合のひずみ（該化合物を含有する混合物
において観察されるエネルギー量の増大に関与する）の
ため、非常に高いひずみエネルギー（９４Ｋｃａ１１モ
ル）を有する。
な炭素−炭素結合のひずみ（該化合物を含有する混合物
において観察されるエネルギー量の増大に関与する）の
ため、非常に高いひずみエネルギー（９４Ｋｃａ１１モ
ル）を有する。
クアドリサクランは、当分野で公知の方法、たとえばＯ
ｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １９７１． Ｖ
ｏｌ、５１． ｐ、１３３−１３６に開示された方法に
よって調製される。報告されている方法の中で最も直接
的なもの（Ｊ。
ｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １９７１． Ｖ
ｏｌ、５１． ｐ、１３３−１３６に開示された方法に
よって調製される。報告されている方法の中で最も直接
的なもの（Ｊ。
Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、、 １９６１
． Ｖｏｌ、８３． ｐ、４６７１−４６７５）に
よれば、ノルボルナジェンの炭化水素溶液をアセトフェ
ノンの存在下で照射処理している。
． Ｖｏｌ、８３． ｐ、４６７１−４６７５）に
よれば、ノルボルナジェンの炭化水素溶液をアセトフェ
ノンの存在下で照射処理している。
発明者らは、本発明の第２の態様によれば、高圧水銀蒸
気ランプを収容する光化学反応器内において、少量のミ
ヒラーケトン（ビス−４，４′−ジメチルアミノベンゾ
フェノン）の存在下でノルボルナジェンを直接照射処理
することにより、理論値に近い収率及び選択率でクアド
リサクランを直接合成できることを見い出した。後述の
実施例から明らかなように、本発明の方法によれば、ノ
ルボルナジェンの変化率９９％、クアドリサクランへの
選択率９９％が得られる。
気ランプを収容する光化学反応器内において、少量のミ
ヒラーケトン（ビス−４，４′−ジメチルアミノベンゾ
フェノン）の存在下でノルボルナジェンを直接照射処理
することにより、理論値に近い収率及び選択率でクアド
リサクランを直接合成できることを見い出した。後述の
実施例から明らかなように、本発明の方法によれば、ノ
ルボルナジェンの変化率９９％、クアドリサクランへの
選択率９９％が得られる。
生産率は非常に高い（４０ｇ／時間・Ｋｌ）。
上述の文献に開示されている方法と比較して、本発明の
方法は下記の利点を示す。
方法は下記の利点を示す。
−溶媒を使用することなく、合成をバルク状で直接に実
施でき、したがって溶媒を除去するための蒸留が不要で
ある。
施でき、したがって溶媒を除去するための蒸留が不要で
ある。
−高い変化率及び選択率のため、各種文献に報告された
データよりも高い単位時間当たりの生産率で操作できる
。
データよりも高い単位時間当たりの生産率で操作できる
。
一反応混合物中において光増感剤が非常に少量で含有さ
れるため、光増感剤を除去するための蒸留が不要である
。
れるため、光増感剤を除去するための蒸留が不要である
。
一市販の生成物を原料として合成を実施でき、原料とし
て使用するノルボルナジェンの精製が不要である。
て使用するノルボルナジェンの精製が不要である。
本発明の目的に関しては、置換類似体の使用よりもむし
ろクアドリサイクランの使用が好適である。しかしなが
ら、置換度が低いことを条件として、そのアルキル置換
誘導体も使用できる。
ろクアドリサイクランの使用が好適である。しかしなが
ら、置換度が低いことを条件として、そのアルキル置換
誘導体も使用できる。
本発明の目的には、クアドリサイクラン及び／又はその
アルキル置換誘導体と共に、トルエン又は通常のガソリ
ンを含有する組成物が好適である。
アルキル置換誘導体と共に、トルエン又は通常のガソリ
ンを含有する組成物が好適である。
特に、本発明による組成物で使用されるガソリンは、石
油から蒸留によって、又は石油留分から熱処理又は接触
処理によって得られる炭化水素混合物（その少なくとも
９５容量％は２２５℃以下の温度で蒸留される）でなる
ものである。このようなガソリンの例としては、改質ガ
ソリン、クラッキングガソリン、重合ガソリン、アルキ
ル化ガソリン及び安定化ガソリンがある。
油から蒸留によって、又は石油留分から熱処理又は接触
処理によって得られる炭化水素混合物（その少なくとも
９５容量％は２２５℃以下の温度で蒸留される）でなる
ものである。このようなガソリンの例としては、改質ガ
ソリン、クラッキングガソリン、重合ガソリン、アルキ
ル化ガソリン及び安定化ガソリンがある。
これらの組成物では、トルエン又はガソリン：クアドリ
サイクランの容量比は、９０：１０ないし１０：９０の
範囲、好ましくは７０：３０ないし５０ ： ５０の範
囲内で選択される。
サイクランの容量比は、９０：１０ないし１０：９０の
範囲、好ましくは７０：３０ないし５０ ： ５０の範
囲内で選択される。
本発明による燃料組成物は、さらに、着火制御式内燃機
関用の燃料に普通に添加される添加剤を含有しつる。
関用の燃料に普通に添加される添加剤を含有しつる。
上述の如く、本発明による燃料組成物の使用により、通
常の燃料と比べて、供給する燃料の単位量当たり大きい
エネルギー量を有することが可能となり、及び／又は利
用するエネルギーが同じである場合には、供給する燃料
の全体の容量を低減することが可能となる。これらの特
性は、発生する馬力、限られた重量及び全体としてのサ
イズの間の最良の調和が絶えず追及されているレーシン
グカーでは特に有利に利用される。発明者らは、本発明
による組成物を着火制御式内燃機関用の燃料として使用
することにより、本発明をさらに説明することを目的と
して例示する後述の実施例から明らかなように、驚くべ
きことには、燃焼速度を好適に変化させることが可能で
あることを見い出した。
常の燃料と比べて、供給する燃料の単位量当たり大きい
エネルギー量を有することが可能となり、及び／又は利
用するエネルギーが同じである場合には、供給する燃料
の全体の容量を低減することが可能となる。これらの特
性は、発生する馬力、限られた重量及び全体としてのサ
イズの間の最良の調和が絶えず追及されているレーシン
グカーでは特に有利に利用される。発明者らは、本発明
による組成物を着火制御式内燃機関用の燃料として使用
することにより、本発明をさらに説明することを目的と
して例示する後述の実施例から明らかなように、驚くべ
きことには、燃焼速度を好適に変化させることが可能で
あることを見い出した。
実施例１
クアドリサイクランの合成
１５０１ランプ（高圧水銀蒸気ランプ）を収容する光土
学反応器に、窒素下で、ノルボルナジェン（９７９ｇ）
１１０ｇおよびミヒラーケトン（ビス−４，４′ −ジ
メチルアミノベンゾフェノン）０．１ｇを充填した。
学反応器に、窒素下で、ノルボルナジェン（９７９ｇ）
１１０ｇおよびミヒラーケトン（ビス−４，４′ −ジ
メチルアミノベンゾフェノン）０．１ｇを充填した。
３７時間後、溶液のがスロットル弁では、変化率９９％
、選択率９９％を示した。
、選択率９９％を示した。
生産重重＜ ４０ｇ／時間・ＫＷである。
実施例２
エンジンにおける下記燃料の性能を評価した。
（＾）トルエン（比較用製品）
（Ｂ）トルエン７０容量％及びクアドリサイクラン３０
容量％を含有する組成物 （Ｃ）トルエン５０容量％及びクアドリサイクラン５０
容量％を含有する組成物 下記特性を有する単シリンダー実験用エンジンでテスト
を行った。
容量％を含有する組成物 （Ｃ）トルエン５０容量％及びクアドリサイクラン５０
容量％を含有する組成物 下記特性を有する単シリンダー実験用エンジンでテスト
を行った。
エンジン
タイプ
供給
噴射ポンプ
燃料圧力
圧縮比
排気量
ストローク
ボア
最大回転数
ＲＩＣＡｌ？ＤＯ”ＦＩＹＤＲＡ″
単シリンダー／縦型／自然吸気
噴射式
％式％
：１
特に、発生された馬力、及び回転数５．４０Ｏｒｐｍに
おいてスロットル弁を全開とした条件下での燃料消費量
に関して、エンジン性能を評価した。各組成物の消費量
について、点火進角及び混合比（＾／Ｆ＝空気／燃料の
重量比）の如きパラメーターの最適条件を求めた。得ら
れた値を次表に示す。
おいてスロットル弁を全開とした条件下での燃料消費量
に関して、エンジン性能を評価した。各組成物の消費量
について、点火進角及び混合比（＾／Ｆ＝空気／燃料の
重量比）の如きパラメーターの最適条件を求めた。得ら
れた値を次表に示す。
最適条件 組成物
回転数
スロットル
５４００ｒｐ■
全開
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 着火制御式内燃機関用の高エネルギー量燃料組成物
において、テトラシクロ［２．２．１．０−（２，６）
．０−３，５］−ヘプタン（クアドリサイクラン）及び
／又はそのアルキル置換誘導体を含有することを特徴と
する、燃料組成物。 ２ 請求項１記載のものにおいて、さらにトルエン又は
ガソリンを含有してなる、燃料組成物。 ３ 請求項２記載のものにおいて、トルエン又はガソリ
ン：脂環式炭化水素の容量比が９０：１０ないし１０：
９０である、燃料組成物。 ４ 請求項３記載のものにおいて、前記の容量比が７０
：３０ないし５０：５０である、燃料組成物。 ５ 着火制御式内燃機関に使用する請求項１−４記載の
燃料組成物の使用法。 ６ クアドリサイクランの製法において、高圧水銀蒸気
ランプを収容する光化学反応器内において、少量のミヒ
ラーケトンの存在下、不活性ガス雰囲気中で、市販のノ
ルボルナジエンを反応させることを特徴とする、クアド
リサイクランの製法。 ７ 請求項６記載の製法において、前記反応を、５ない
し５０時間、好ましくは２０ないし４０時間の反応時間
で行う、クアドリサイクランの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21837A/89 | 1989-09-26 | ||
| IT8921837A IT1232340B (it) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | Composizione di combustibile ad elevato contenuto energetico, contenente quadriciclano |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03120231A true JPH03120231A (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=11187550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2256760A Pending JPH03120231A (ja) | 1989-09-26 | 1990-09-26 | 燃料組成物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0420325B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03120231A (ja) |
| AT (1) | ATE74619T1 (ja) |
| AU (1) | AU6318390A (ja) |
| BR (1) | BR9004799A (ja) |
| CA (1) | CA2026132A1 (ja) |
| DE (1) | DE69000058D1 (ja) |
| ES (1) | ES2032692T3 (ja) |
| GR (1) | GR3004738T3 (ja) |
| HU (1) | HUT56601A (ja) |
| IT (1) | IT1232340B (ja) |
| MX (1) | MX172848B (ja) |
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| US5616882A (en) * | 1994-12-09 | 1997-04-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | High energy rocket propellant |
| US20040054244A1 (en) * | 2000-06-07 | 2004-03-18 | Exciton, Inc. | Process of quadricyclane production |
| US6635152B1 (en) * | 2000-06-07 | 2003-10-21 | Exciton, Inc. | Process of driving a non-polymerization solution-phase photochemical transformation |
| US7083690B2 (en) | 2001-07-03 | 2006-08-01 | Wiley Organics, Inc. | Catalyst system for rendering organic propellants hypergolic with hydrogen peroxide |
| US20050076560A1 (en) * | 2001-08-27 | 2005-04-14 | Wiley David B. | Alkynylsilanes as fuels and rocket propellants |
| US8894782B2 (en) | 2002-09-03 | 2014-11-25 | Wiley Organics, Inc. | Hypergolic hydrocarbon fuels |
| CN103787819B (zh) * | 2014-02-17 | 2016-04-06 | 天津大学 | 一种高纯度四环庚烷的连续制备方法 |
| US9822320B1 (en) * | 2015-03-31 | 2017-11-21 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Hybrid metallized organic fuels |
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| US3113424A (en) * | 1960-10-19 | 1963-12-10 | Monsanto Res Corp | Tetracyclo-[3.3.1.0.2, 4 06, 8]-nonane as a new compound and use as a high energy fuel |
| US3390197A (en) * | 1966-05-13 | 1968-06-25 | Procter & Gamble | Novel tricyclic compounds and novel processes for producing tricyclic compounds |
| US3662008A (en) * | 1969-05-21 | 1972-05-09 | Procter & Gamble | Process for preparing beta-santalol from 3-methylnorcamphor |
| US4270014A (en) * | 1979-04-30 | 1981-05-26 | Ashland Oil, Inc. | Production of high energy fuel |
-
1989
- 1989-09-26 IT IT8921837A patent/IT1232340B/it active
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1990
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- 1990-09-20 AT AT90202492T patent/ATE74619T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1990-09-25 AU AU63183/90A patent/AU6318390A/en not_active Abandoned
- 1990-09-26 JP JP2256760A patent/JPH03120231A/ja active Pending
-
1992
- 1992-05-27 GR GR920401087T patent/GR3004738T3/el unknown
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