JPH03123786A - フルオロアルキル基含有リン酸モノエステルの製法 - Google Patents
フルオロアルキル基含有リン酸モノエステルの製法Info
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- JPH03123786A JPH03123786A JP26257189A JP26257189A JPH03123786A JP H03123786 A JPH03123786 A JP H03123786A JP 26257189 A JP26257189 A JP 26257189A JP 26257189 A JP26257189 A JP 26257189A JP H03123786 A JPH03123786 A JP H03123786A
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- phosphoric acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明はフルオロアルキル基含有リン酸モノエステルの
新規な製法に関する。
新規な製法に関する。
［従来の技術］
式：
％式％（１）
［式中、Ｒｆは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル
基マたはω−ハイドロパーフルオロアルキル基、ＢはＲ
４基と−（ＣＨ、）ｎ−鎖を結合する２価の基、ｍは０
または１およびｎは１〜４の整数を表す。〕 で示されるフルオロアルキル基含有リン酸モノエステル
およびその塩は既知の化合物であって、界面活性剤、繊
維、紙、皮革、金属、プラスチック、木材およびセラミ
ックス等の表面処理剤として広く使用されている。
基マたはω−ハイドロパーフルオロアルキル基、ＢはＲ
４基と−（ＣＨ、）ｎ−鎖を結合する２価の基、ｍは０
または１およびｎは１〜４の整数を表す。〕 で示されるフルオロアルキル基含有リン酸モノエステル
およびその塩は既知の化合物であって、界面活性剤、繊
維、紙、皮革、金属、プラスチック、木材およびセラミ
ックス等の表面処理剤として広く使用されている。
フルオロアルキル基含有リン酸エステル類の製法が、特
公昭５４−７７７６号公報、特公昭５６−２９８７５号
公報、特公昭５７−４８１５８号公報および特開昭６０
−６４９９０号公報に記載されている。しかしながら、
これらの製法により得られたフルオロアルキル基含有リ
ン酸エステル類は、モノアルキル型、ジアルキル型およ
びトリアルキル型の王者または王者が混在する広い組成
分布を有する。
公昭５４−７７７６号公報、特公昭５６−２９８７５号
公報、特公昭５７−４８１５８号公報および特開昭６０
−６４９９０号公報に記載されている。しかしながら、
これらの製法により得られたフルオロアルキル基含有リ
ン酸エステル類は、モノアルキル型、ジアルキル型およ
びトリアルキル型の王者または王者が混在する広い組成
分布を有する。
一方、一般的なリン酸モノエステルの製法として、以下
のような方法が知られている。
のような方法が知られている。
１）ＲＯＨをオキシ塩化リンと反応させて得られるモノ
アルキルホスホロジクロリデート〔サッセ（Ｋ、ＳＡＳ
ＳＥ）ｗＡ１メトーデン・デル・オルガニツシェン・ヘ
ミ−（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、第１２／２巻、第１６３〜１６
４頁、特開昭５０−６４２２６号公報〕。
アルキルホスホロジクロリデート〔サッセ（Ｋ、ＳＡＳ
ＳＥ）ｗＡ１メトーデン・デル・オルガニツシェン・ヘ
ミ−（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、第１２／２巻、第１６３〜１６
４頁、特開昭５０−６４２２６号公報〕。
１ｉ）ＲＯＨに予め水を添加し、五酸化リンを反応させ
る方法（特公昭４１−１４４１６号公報）。
る方法（特公昭４１−１４４１６号公報）。
１ｉｉ）アルコールに正リン酸と五酸化リンを別々にま
たは同時に反応させる方法（特公昭４２−６７３０号公
報）。
たは同時に反応させる方法（特公昭４２−６７３０号公
報）。
１ｖ）ＲＯＨを縮合リン酸（ポリリン酸）と反応させる
方法〔ネルリン（Ａ、 Ｋ、 Ｎｅ１ｓｏｎ）ら：イン
オーガニック・ケミストリー（１ｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２巻、第７７５〜７７７頁（１
９６３年）、クラーケ（Ｆ、ＢｍＣ１ａｒｋｅ）ら：ジ
ャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエテ
ィー（Ｊ ｏｕｒｎａｌｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）、第８８巻、
第４４０１〜４４０５頁（１９６６年）〕。
方法〔ネルリン（Ａ、 Ｋ、 Ｎｅ１ｓｏｎ）ら：イン
オーガニック・ケミストリー（１ｎｏｒｇａｎｉｃ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２巻、第７７５〜７７７頁（１
９６３年）、クラーケ（Ｆ、ＢｍＣ１ａｒｋｅ）ら：ジ
ャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエテ
ィー（Ｊ ｏｕｒｎａｌｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）、第８８巻、
第４４０１〜４４０５頁（１９６６年）〕。
しかしながら、上記方法は次に示すような欠点を有し、
工業的方法として不利である。
工業的方法として不利である。
ｉ）の方法は、下記の反応式に示すように、１モルのモ
ノエステルを製造するのに３モルの塩酸が発生して装置
が著しく腐蝕するので、塩酸を処理しなければならない
という困難な問題が存在する。
ノエステルを製造するのに３モルの塩酸が発生して装置
が著しく腐蝕するので、塩酸を処理しなければならない
という困難な問題が存在する。
ＲＯＨ＋ＰＯＣｅ、 →ＲＯ−ＰＣＱ、＋ＨＣｆｆＲＯ
ＰＣ（２＊＋２Ｈｔｏ ４ＲＯ−Ｐ（ＯＨ）、＋２８Ｃ
（２特に、ｉ）の方法はアルキルクロライドの副生を伴
うのでモノエステルの収率を上げるのが困難である。
ＰＣ（２＊＋２Ｈｔｏ ４ＲＯ−Ｐ（ＯＨ）、＋２８Ｃ
（２特に、ｉ）の方法はアルキルクロライドの副生を伴
うのでモノエステルの収率を上げるのが困難である。
ｉｉ）および１ｉｉ）の方法は、モノエステルとジエス
テルの比率のみをみれば、水または正リン酸の量を多く
すればモノエステルの割合が大きくなるが、その反面無
機オルトリン酸の生成量が著しく増大する。つまり、リ
ンの反応率が極めて低く、しかも製品への無機オルトリ
ン酸の多量の混入は用途によっては好ましくない影響を
与えるため、その利用分野が制限される。
テルの比率のみをみれば、水または正リン酸の量を多く
すればモノエステルの割合が大きくなるが、その反面無
機オルトリン酸の生成量が著しく増大する。つまり、リ
ンの反応率が極めて低く、しかも製品への無機オルトリ
ン酸の多量の混入は用途によっては好ましくない影響を
与えるため、その利用分野が制限される。
ｉｖ）の方法は、反応によって副生ずる無機オルトリン
酸の生成量がボＩ７１７ン酸の平均縮合度の逆数にほぼ
比例するので、無機オルトリン酸の生成量を少な（する
には縮合度の非常に高いポリリン酸を使用しなければな
らないが、このような高縮合度のポリリン酸を工業的に
製造するのは製造釜の材質等の制約から極めて困難であ
る。
酸の生成量がボＩ７１７ン酸の平均縮合度の逆数にほぼ
比例するので、無機オルトリン酸の生成量を少な（する
には縮合度の非常に高いポリリン酸を使用しなければな
らないが、このような高縮合度のポリリン酸を工業的に
製造するのは製造釜の材質等の制約から極めて困難であ
る。
［発明の目的］
本発明は上記問題点に鑑み成されたものであり、その目
的は、生成選択性の高いフルオロアルキル基含有リン酸
モノエステルの製法を提供することにある。
的は、生成選択性の高いフルオロアルキル基含有リン酸
モノエステルの製法を提供することにある。
［発明の開示］
本発明は、
式： Ｒ４−Ｂ＝−（ＣＩ−１２）ｎ−ＯＨ（ｎ）〔
式中、Ｒｆは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基
マたはω−ハイドロパーフルオロアルキル基、ＢはＲｆ
基と−（ＣＨ，）。−鎖を結合する２価の基、ｍは０ま
たは１およびｎは１〜４の整数を表す。〕 で示されるフルオロアルキル基含有アルカノールとオル
トリン酸とを前者１モル当たり後者領５〜２．０モルの
割合で共沸脱水または減圧脱水下に加熱反応させて 式： Ｏ １ Ｒｆ−Ｂ ｍ−（ＣＨり。−〇−Ｐ（ＯＨ）＊ （
Ｉ）〔式中、Ｒｆ、Ｂｍｍおよびｎは上記と同意義。〕
で示される化合物を得ることを特徴とするフルオロアル
キル基含有リン酸モノエステルの製法に関する。
式中、Ｒｆは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基
マたはω−ハイドロパーフルオロアルキル基、ＢはＲｆ
基と−（ＣＨ，）。−鎖を結合する２価の基、ｍは０ま
たは１およびｎは１〜４の整数を表す。〕 で示されるフルオロアルキル基含有アルカノールとオル
トリン酸とを前者１モル当たり後者領５〜２．０モルの
割合で共沸脱水または減圧脱水下に加熱反応させて 式： Ｏ １ Ｒｆ−Ｂ ｍ−（ＣＨり。−〇−Ｐ（ＯＨ）＊ （
Ｉ）〔式中、Ｒｆ、Ｂｍｍおよびｎは上記と同意義。〕
で示される化合物を得ることを特徴とするフルオロアル
キル基含有リン酸モノエステルの製法に関する。
本発明の方法において、
式： Ｒｆ−Ｂｍ、−（ＣＨ２）、−ＯＨ（ＩＩ）〔
式中、Ｒｆ、Ｂｍｍおよびｎは前記と同意義。〕で示さ
れるフルオロアルキル基含有アルカノール１モルを、好
ましくは溶媒中で、０．５〜２．０モル、好ましくは０
．９〜１．１モルのオルトリン酸と、１００〜１５０℃
、好ましくは１２０〜１４０°Ｃの温度で２〜２０時間
、共沸脱水または減圧脱水下に反応させる。
式中、Ｒｆ、Ｂｍｍおよびｎは前記と同意義。〕で示さ
れるフルオロアルキル基含有アルカノール１モルを、好
ましくは溶媒中で、０．５〜２．０モル、好ましくは０
．９〜１．１モルのオルトリン酸と、１００〜１５０℃
、好ましくは１２０〜１４０°Ｃの温度で２〜２０時間
、共沸脱水または減圧脱水下に反応させる。
オルトリン酸の使用量が０．５モルより少ないとジエス
テルの生成量が増大し、２．０モルより多いとオルトリ
ン酸が無駄であり、またその回収にも手間がかかる。共
沸脱水を行う場合、共沸用溶媒として例えば、ベンゼン
、キシレン、トルエン、シクロヘキサンなどの炭素数５
〜７の飽和脂環式炭化水素、ペンシトリフルオライド等
が使用される。減圧脱水による場合、通常１００ｍｍＨ
ｇ程度の減圧下、脱水しながら１２０’Ｃで約１５時間
反応させるのが好適である。
テルの生成量が増大し、２．０モルより多いとオルトリ
ン酸が無駄であり、またその回収にも手間がかかる。共
沸脱水を行う場合、共沸用溶媒として例えば、ベンゼン
、キシレン、トルエン、シクロヘキサンなどの炭素数５
〜７の飽和脂環式炭化水素、ペンシトリフルオライド等
が使用される。減圧脱水による場合、通常１００ｍｍＨ
ｇ程度の減圧下、脱水しながら１２０’Ｃで約１５時間
反応させるのが好適である。
反応終了後、反応溶媒および未反応のリン酸を濾過、乾
燥することでリン酸モノエステルを高収率で得ることが
できる。
燥することでリン酸モノエステルを高収率で得ることが
できる。
式（Ｉ）および（ＩＩ）中、Ｒｆは、直鎖状、分枝状、
環状（例えば、パーフルオロシクロヘキシル）またはこ
れらを組み合わせた構造のものを含む。また、Ｂは例え
ば、−ｃｏｏ−−ｓｏ、−−Ｏ−−（ＣＨｌ）３−０−
−Ｓ−−（ＣＨ，）。
環状（例えば、パーフルオロシクロヘキシル）またはこ
れらを組み合わせた構造のものを含む。また、Ｂは例え
ば、−ｃｏｏ−−ｓｏ、−−Ｏ−−（ＣＨｌ）３−０−
−Ｓ−−（ＣＨ，）。
ＮＲ’−−ＣＨ，ＣＨ（ＯＲ’）−−Ｃｏ−ＮＲ″−ま
たは−３Ｏ，−ＮＲ’−（ここで、ｐは１〜６の整数、
Ｒ′は水素または炭素数１〜５のアルキル基を表す。）
である。
たは−３Ｏ，−ＮＲ’−（ここで、ｐは１〜６の整数、
Ｒ′は水素または炭素数１〜５のアルキル基を表す。）
である。
アルカノール（Ｉ［）は、Ｒｆがパーフルオロアルキル
基のものとω−ハイドロパーフルオロアルキル基のもの
の両方を含む。具体例を以下に挙げる。
基のものとω−ハイドロパーフルオロアルキル基のもの
の両方を含む。具体例を以下に挙げる。
Ｒｆ−ＣＨ，ＣＨ，−０Ｈ
Ｒｆ−０−Ｃ）（、Ｃ）（、−０Ｈ
Ｒｆ−Ｃｏｏ−Ｃ，Ｈ，ＣＨ，−〇Ｈ
Ｒｆ−３ｏ、−ＣＨ，ＣＨ，−０Ｈ
Ｒｆ−３−ＣＨ，ＣＨ，−０Ｈ
Ｒｆ−Ｎ−ＣＨ，ＣＨ，−０Ｈ
ＣＨ。
Ｒｆ−ＣＨ，ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ，−○ＨＲｆ−ＣＯＮ
−ＣＨ，ＣＨ，−ＯＨ Ｈｓ Ｒｆ−Ｓ Ｏ、Ｎ −ＣＨ、ＣＨ１−ＯＨＨ５ Ｒｒ−３ｏ、Ｎ−ＣＨｔＣＨ，−ＯＨ ＣＨｔＣＨｓ Ｒｆ−３ｏ、Ｎ−ＣＨ，ＣＨ，−０Ｈ ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。
−ＣＨ，ＣＨ，−ＯＨ Ｈｓ Ｒｆ−Ｓ Ｏ、Ｎ −ＣＨ、ＣＨ１−ＯＨＨ５ Ｒｒ−３ｏ、Ｎ−ＣＨｔＣＨ，−ＯＨ ＣＨｔＣＨｓ Ｒｆ−３ｏ、Ｎ−ＣＨ，ＣＨ，−０Ｈ ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。
［実施例］
実施例１
反応容器にキシレン１５０Ｍ１２をとり、２−パーフル
オロオクチルエタノール９２．８９（０，２モル）およ
び８５％リン酸２３．０９（０，２モル）を加え、反応
容器を１５０°Ｃの油浴に浸し、充分に撹拌しつつ共沸
脱水下に１０時間反応させた。反応終了後、溶媒を濾別
し、乾燥してワックス状固体１０７．０９を得た。この
最終生成物をシリル化後、ＧＣにより分析し、次の結果
を得た。
オロオクチルエタノール９２．８９（０，２モル）およ
び８５％リン酸２３．０９（０，２モル）を加え、反応
容器を１５０°Ｃの油浴に浸し、充分に撹拌しつつ共沸
脱水下に１０時間反応させた。反応終了後、溶媒を濾別
し、乾燥してワックス状固体１０７．０９を得た。この
最終生成物をシリル化後、ＧＣにより分析し、次の結果
を得た。
ＣＦ ３（ＣＦ ＪｔＣＨｔｃ Ｈｔｏ Ｐ （ＯＨ
）ｔ９８．０モル％ １ ［ＣＦＳ（ＣＦ、）、ＣＨ，Ｃ）（，０１，−Ｐ−（Ｏ
Ｈ）！２．０モル％ 実施例２ 反応容器にキシレン２０１Ｑをとり、Ｃ，Ｆｎ、。
）ｔ９８．０モル％ １ ［ＣＦＳ（ＣＦ、）、ＣＨ，Ｃ）（，０１，−Ｐ−（Ｏ
Ｈ）！２．０モル％ 実施例２ 反応容器にキシレン２０１Ｑをとり、Ｃ，Ｆｎ、。
ＣＨ、ＣＨ、ＯＨ（ｎ＝ ６．８．１０．１２および１
４のもののモル比３：６５：２３ニア：２）２３．２ｇ
（４８，０ミリモル）および８５％リン酸５゜８９（５
０，０ミリモル）を加え、反応容器を１５０°Ｃの油浴
に浸し、充分に撹拌しっつ共沸脱水下に１０時間反応さ
せた。反応終了後、溶媒を濾別し、乾燥してワックス状
固体２４．５ｇを得た。この最終生成物をシリル化後、
ＧＣにより分析し、次の結果を得た。
４のもののモル比３：６５：２３ニア：２）２３．２ｇ
（４８，０ミリモル）および８５％リン酸５゜８９（５
０，０ミリモル）を加え、反応容器を１５０°Ｃの油浴
に浸し、充分に撹拌しっつ共沸脱水下に１０時間反応さ
せた。反応終了後、溶媒を濾別し、乾燥してワックス状
固体２４．５ｇを得た。この最終生成物をシリル化後、
ＧＣにより分析し、次の結果を得た。
リン酸モノエステル ９８．０モル％リン酸ジエ
ステル ２．０モル％場奴例 撹拌機、ジムロー冷却器および滴下ロートを備えた３０
０ｘ（２フラスコに、オキシ塩化リン４６゜０ｙ（０，
３モル）を入れ、撹拌下に１００ｊｉｆ２の１゜１、１
− トリフルオロ−２，２，２−トリクロロエタンに溶
解した２−パーフルオロオクチルエタノール４６．４９
（０，１モル）を３０分かけて滴下した。このとき、発
熱が生じ、ＨＣｌ２ガスが発生した。発熱終了後、７０
’Ｃで２時間加熱した。次いで減圧下に副生じたＨＣＱ
と過剰のすキシ塩化リンを除去し、水５０ｇを加え、１
００’Ｃでさらに２時間加水分解した。内容物を乾固し
てワックス状固体５４．０９を得た。この最終生成物を
シリル化後、ＧＣにより分析し、次の結果を得た。
ステル ２．０モル％場奴例 撹拌機、ジムロー冷却器および滴下ロートを備えた３０
０ｘ（２フラスコに、オキシ塩化リン４６゜０ｙ（０，
３モル）を入れ、撹拌下に１００ｊｉｆ２の１゜１、１
− トリフルオロ−２，２，２−トリクロロエタンに溶
解した２−パーフルオロオクチルエタノール４６．４９
（０，１モル）を３０分かけて滴下した。このとき、発
熱が生じ、ＨＣｌ２ガスが発生した。発熱終了後、７０
’Ｃで２時間加熱した。次いで減圧下に副生じたＨＣＱ
と過剰のすキシ塩化リンを除去し、水５０ｇを加え、１
００’Ｃでさらに２時間加水分解した。内容物を乾固し
てワックス状固体５４．０９を得た。この最終生成物を
シリル化後、ＧＣにより分析し、次の結果を得た。
リン酸モノエステル ８９．０モル％リン酸ジエ
ステル １０．０モル％リン酸トリエステル
１．０モル％［発明の効果］ 本発明の方法は、下記のような利点を有する。
ステル １０．０モル％リン酸トリエステル
１．０モル％［発明の効果］ 本発明の方法は、下記のような利点を有する。
リン酸モノエステルを高収率で得ることができる。
オルトリン酸を用いるので塩酸が発生せず、処理が容易
である。
である。
過剰なリン酸を用いないため回収工程が不要である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式：Ｒｆ−Ｂ＿ｍ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＯＨ〔式中
、Ｒｆは炭素数３〜２１のパーフルオロアルキル基また
はω−ハイドロパーフルオロアルキル基、ＢはＲｆ基と
−（ＣＨ＿２）＿ｎ−鎖を結合する２価の基、ｍは０ま
たは１およびｎは１〜４の整数を表す。〕 で示されるフルオロアルキル基含有アルカノールとオル
トリン酸とを前者１モル当たり後者０．５〜２．０モル
の割合で共沸脱水または減圧脱水下に加熱反応させて 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒｆ、Ｂ、ｍおよびｎは上記と同意義。〕で示
される化合物を得ることを特徴とするフルオロアルキル
基含有リン酸モノエステルの製法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26257189A JPH03123786A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | フルオロアルキル基含有リン酸モノエステルの製法 |
| PCT/JP1990/001290 WO1991004978A1 (fr) | 1989-10-06 | 1990-10-05 | Procede de preparation d'ester monofluoroalkyle d'acide phosphorique |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26257189A JPH03123786A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | フルオロアルキル基含有リン酸モノエステルの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03123786A true JPH03123786A (ja) | 1991-05-27 |
Family
ID=17377654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26257189A Pending JPH03123786A (ja) | 1989-10-06 | 1989-10-06 | フルオロアルキル基含有リン酸モノエステルの製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03123786A (ja) |
| WO (1) | WO1991004978A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5629675B2 (ja) * | 1973-03-23 | 1981-07-09 | ||
| DE2800356A1 (de) * | 1978-01-05 | 1979-07-12 | Bayer Ag | Photopolymerisierbare bindemittel |
| JPS5838435B2 (ja) * | 1978-11-06 | 1983-08-23 | 花王株式会社 | リン酸モノエステルの製造法 |
-
1989
- 1989-10-06 JP JP26257189A patent/JPH03123786A/ja active Pending
-
1990
- 1990-10-05 WO PCT/JP1990/001290 patent/WO1991004978A1/ja not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1991004978A1 (fr) | 1991-04-18 |
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