JPH03127746A - １，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 - Google Patents
１，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法Info
- Publication number
- JPH03127746A JPH03127746A JP26309889A JP26309889A JPH03127746A JP H03127746 A JPH03127746 A JP H03127746A JP 26309889 A JP26309889 A JP 26309889A JP 26309889 A JP26309889 A JP 26309889A JP H03127746 A JPH03127746 A JP H03127746A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- pentafluoropropane
- dichloro
- trichloropentafluoropropane
- r225ca
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は３．３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペン
タフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃ ａ）および１，３−
ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２２５ｃｂ）の製造法に関するものである。、含
水素クロロフルオロプロパン類は従来から用いられてき
たフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期
待される。
タフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃ ａ）および１，３−
ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２２５ｃｂ）の製造法に関するものである。、含
水素クロロフルオロプロパン類は従来から用いられてき
たフロン類と同様に発泡剤、冷媒、洗浄剤等の用途が期
待される。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］３．３
−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロ
パンの製造法（Ｒ２２５ｃａ）および１，３−ジクロロ
−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ２
２５ｃｂ）としては、従来塩化アルミニウムの存在下に
テトラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタンを付
加させて合成する方法が知られている。しかし、この方
法は目的生成物と同時に目的生成物と沸点が近く蒸留等
通常の方法では分離困難なりロロホルム等の反応副生物
を生成するため純度の高い製品を得るには多段の精製工
程が必要であるという欠点を有している。
−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロ
パンの製造法（Ｒ２２５ｃａ）および１，３−ジクロロ
−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ２
２５ｃｂ）としては、従来塩化アルミニウムの存在下に
テトラフルオロエチレンにジクロロフルオロメタンを付
加させて合成する方法が知られている。しかし、この方
法は目的生成物と同時に目的生成物と沸点が近く蒸留等
通常の方法では分離困難なりロロホルム等の反応副生物
を生成するため純度の高い製品を得るには多段の精製工
程が必要であるという欠点を有している。
［課題を解決するための手段］
本発明者は３．３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペ
ンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃａ）の効率的製造法
について鋭意検討を行なった結果、テトラフルオロエチ
レンにトリクロロフルオロメタン（Ｒ１１）を付加せし
めて１，１．１−トリクロロペンタフルオロプロパン（
Ｒ２１５ｃｂ）および１，１．３−トリクロロペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ２１５ｃａ）を生成せしめた後、次
いでこれを還元することにより、高収率で３，３−ジク
ロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（
Ｒ２２５ｃａ）および１，３−ジクロロ−１，１，２，
２，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃｂ）が得
られることを見いだし本発明を提供するに至ったもので
ある。本発明によって得られるＲ２２５ＣａおよびＲ２
２５ｃｂは蒸留によって分離精製することが可能である
が、もちろん混合物のまま溶剤、洗ｌ争剤等に用いるこ
ともできる。
ンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃａ）の効率的製造法
について鋭意検討を行なった結果、テトラフルオロエチ
レンにトリクロロフルオロメタン（Ｒ１１）を付加せし
めて１，１．１−トリクロロペンタフルオロプロパン（
Ｒ２１５ｃｂ）および１，１．３−トリクロロペンタフ
ルオロプロパン（Ｒ２１５ｃａ）を生成せしめた後、次
いでこれを還元することにより、高収率で３，３−ジク
ロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（
Ｒ２２５ｃａ）および１，３−ジクロロ−１，１，２，
２，３−ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃｂ）が得
られることを見いだし本発明を提供するに至ったもので
ある。本発明によって得られるＲ２２５ＣａおよびＲ２
２５ｃｂは蒸留によって分離精製することが可能である
が、もちろん混合物のまま溶剤、洗ｌ争剤等に用いるこ
ともできる。
以下本発明の詳細について実施例とともに説明する。
すなわちルイス酸触媒の存在下、不活性な溶媒中もしく
は無溶媒でテトラフルオロエチレンにトリクロロフルオ
ロメタン（Ｒ１１）を付加反応させると、下式に示すよ
うに １．１．１− トリクロロ−２２３３３−ペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２１５ｃｂ） ＣＦ２＝ ＣＦ２ ＋ ＣＧ１３Ｆ ルイス酸触媒ＣＦ３ＣＦ２ＣＣｌ３＋Ｃ；Ｃ；ｌＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＣ１，Ｆおよび１１３−トリクロロペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ２１５ｃａ）が高収率で得られる。
は無溶媒でテトラフルオロエチレンにトリクロロフルオ
ロメタン（Ｒ１１）を付加反応させると、下式に示すよ
うに １．１．１− トリクロロ−２２３３３−ペンタ
フルオロプロパン（Ｒ２１５ｃｂ） ＣＦ２＝ ＣＦ２ ＋ ＣＧ１３Ｆ ルイス酸触媒ＣＦ３ＣＦ２ＣＣｌ３＋Ｃ；Ｃ；ｌＦ２Ｃ
Ｆ２ＣＣ１，Ｆおよび１１３−トリクロロペンタフルオ
ロプロパン（Ｒ２１５ｃａ）が高収率で得られる。
本反応に用いるルイス酸触媒としては、ＢＡＩ Ｇａ
Ｉｎ Ｆｅ Ｎｉ Ｃｏ Ｓｂ Ｎｂ、
Ｓｎ、 ＴｉＺｒ ＷおよびＴａからなる群から選
ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物、例え
ばＢＦ３． ＡｌＣｌ３． ＧａＣｌ３． ＩｎＣｌ３
． ＦｅＣ↓ａ 、 Ｎｉ、Ｃ１，２ＣｏＣ１２ＳｂＦ
ｓ ＮｂＣｌ５．５ｎＣ１，ＴｉＣ１，、ＺｒＣ：Ｌ
ＷＣｌ、、 ＴａＣ１ｇ等が使用可能である。また反応
はパーフルオロオクタンやパーフルオロブチルテトラヒ
ドロフランなどの不活性な溶媒が好適であるが、精製を
容易にするために通常は無溶媒で行なうのが特に好まし
い。 触媒量は原料に対して通常０．Ｏｌ〜５０重量％
、好ましくは０．１〜ｌＯ重量％用いる。反応温度は通
常−８０〜２００℃、好ましくは一２０〜１００℃の温
度範囲で行なわれ、反応圧は０〜２０ｋｇ７ｃｍ２が適
当であり、特には０〜１０ｋｇ７０ｍ２が好ましい。Ｒ
２１５ｃｂおよびＲ２１５ｃａの生成比は用いる触媒、
反応条件によって変わり得る。
Ｉｎ Ｆｅ Ｎｉ Ｃｏ Ｓｂ Ｎｂ、
Ｓｎ、 ＴｉＺｒ ＷおよびＴａからなる群から選
ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物、例え
ばＢＦ３． ＡｌＣｌ３． ＧａＣｌ３． ＩｎＣｌ３
． ＦｅＣ↓ａ 、 Ｎｉ、Ｃ１，２ＣｏＣ１２ＳｂＦ
ｓ ＮｂＣｌ５．５ｎＣ１，ＴｉＣ１，、ＺｒＣ：Ｌ
ＷＣｌ、、 ＴａＣ１ｇ等が使用可能である。また反応
はパーフルオロオクタンやパーフルオロブチルテトラヒ
ドロフランなどの不活性な溶媒が好適であるが、精製を
容易にするために通常は無溶媒で行なうのが特に好まし
い。 触媒量は原料に対して通常０．Ｏｌ〜５０重量％
、好ましくは０．１〜ｌＯ重量％用いる。反応温度は通
常−８０〜２００℃、好ましくは一２０〜１００℃の温
度範囲で行なわれ、反応圧は０〜２０ｋｇ７ｃｍ２が適
当であり、特には０〜１０ｋｇ７０ｍ２が好ましい。Ｒ
２１５ｃｂおよびＲ２１５ｃａの生成比は用いる触媒、
反応条件によって変わり得る。
本反応によって得られた１、 １．１−トリクロロペン
タフルオロプロパン（Ｒ２１５ｃｂ）および１１３−ト
リクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２１５ｃａ）の還
元は光照射下に行う方法、亜鉛を用いて行う方法、触媒
の存在下水素を用いて行う方法など種々の還元方法を用
いて行うことができる。 還元を光照射下に行なう場合
においてプロトン源として用いる化合物としては、水素
原子を含む有機化合物であれば特に限定されないが、例
えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
、５ｅｅ−ブチルアルコールなどのアルコール類、ヘキ
サン、ヘプタンなどのアルカン類、トルエン、キシレン
などの芳香族化合物が好ましく、なかでもイソプロピル
アルコールなどの二級アルコールが特に好ましい。また
これ等の混合溶媒も使用可能である。
タフルオロプロパン（Ｒ２１５ｃｂ）および１１３−ト
リクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２１５ｃａ）の還
元は光照射下に行う方法、亜鉛を用いて行う方法、触媒
の存在下水素を用いて行う方法など種々の還元方法を用
いて行うことができる。 還元を光照射下に行なう場合
においてプロトン源として用いる化合物としては、水素
原子を含む有機化合物であれば特に限定されないが、例
えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
、５ｅｅ−ブチルアルコールなどのアルコール類、ヘキ
サン、ヘプタンなどのアルカン類、トルエン、キシレン
などの芳香族化合物が好ましく、なかでもイソプロピル
アルコールなどの二級アルコールが特に好ましい。また
これ等の混合溶媒も使用可能である。
本発明で用いる光源としては４００ｎｍ以下の波長の光
を発生するものであれば特に限定されないが、例えば、
高圧水銀灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯等が好ましい。
を発生するものであれば特に限定されないが、例えば、
高圧水銀灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯等が好ましい。
反応は通常−８０〜１００℃、好ましくは０〜４０℃の
温度範囲で行われる。また圧力も特に限定されないが通
常０−１０ ｋｇ／ｃｍ２、好ましくは０〜２ ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの圧力範囲で行うのが良い。
温度範囲で行われる。また圧力も特に限定されないが通
常０−１０ ｋｇ／ｃｍ２、好ましくは０〜２ ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの圧力範囲で行うのが良い。
亜鉛を用いて還元する際に用いる溶媒としては、特に限
定されないが、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコールなどのアルコール類、酢酸や蟻酸などの有機
酸、テトラヒドロフランなどのエーテル類や水さらには
これらの混合物を用いることが好ましく、なかでもメタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのア
ルコール類を使用するのが好適である。亜鉛としては粉
末、顆粒、削り片等いずれの形状のものでも使用できる
が、亜鉛粉末を用いるのが最も好ましい。また使用前に
特別な活性化処理などを施す必要はない。使用する亜鉛
の量は特に限定されるものではないが通常出発原料に対
して当モル以上用いるのが好ましい。
定されないが、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコールなどのアルコール類、酢酸や蟻酸などの有機
酸、テトラヒドロフランなどのエーテル類や水さらには
これらの混合物を用いることが好ましく、なかでもメタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのア
ルコール類を使用するのが好適である。亜鉛としては粉
末、顆粒、削り片等いずれの形状のものでも使用できる
が、亜鉛粉末を用いるのが最も好ましい。また使用前に
特別な活性化処理などを施す必要はない。使用する亜鉛
の量は特に限定されるものではないが通常出発原料に対
して当モル以上用いるのが好ましい。
反応は通常、常温〜１５０°Ｃ１好ましくは５０〜８０
°Ｃの温度範囲で行われる。また圧力も特に限定されな
いが通常Ｏ〜ｌｏｋｇ／ａｍ２、好ましくは０〜３ ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇの圧力範囲で行うのが良い。
°Ｃの温度範囲で行われる。また圧力も特に限定されな
いが通常Ｏ〜ｌｏｋｇ／ａｍ２、好ましくは０〜３ ｋ
ｇ／ｃｍ２Ｇの圧力範囲で行うのが良い。
還元を触媒の存在下水素を用いて行う場合、液相、気相
いずれの系も取り得る。還元触媒としては白金、パラジ
ウム、ロジウム、ルテニウムなどの貴金属触媒、ニッケ
ルなどの非金属触媒いずれも使用可能であるが、なかで
も貴金属触媒を使用するのが特に好ましい。還元触媒の
担体としては、例えば、アルミナ、活性炭等が好適であ
る。担持方法は、従来の貴金属触媒の調製法が適用可能
である。なお、使用に当たってはあらかじめ触媒の還元
処理を施しておくことが安定した特性を得る上で好まし
いが、必ずしも行なう必要はない。かかる金属の化合物
は少なくとも一部還元する。
いずれの系も取り得る。還元触媒としては白金、パラジ
ウム、ロジウム、ルテニウムなどの貴金属触媒、ニッケ
ルなどの非金属触媒いずれも使用可能であるが、なかで
も貴金属触媒を使用するのが特に好ましい。還元触媒の
担体としては、例えば、アルミナ、活性炭等が好適であ
る。担持方法は、従来の貴金属触媒の調製法が適用可能
である。なお、使用に当たってはあらかじめ触媒の還元
処理を施しておくことが安定した特性を得る上で好まし
いが、必ずしも行なう必要はない。かかる金属の化合物
は少なくとも一部還元する。
水素と原料の割合は大幅に変動させ得る。通常、化学量
論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、原料
をほぼ完全に反応させるために出発物質の全モル数に対
して化学量論量よりかなり多い量、例えば４倍モルまた
はそれ以上の水素を使用してもよい。
論量の水素を使用してハロゲン原子を除去するが、原料
をほぼ完全に反応させるために出発物質の全モル数に対
して化学量論量よりかなり多い量、例えば４倍モルまた
はそれ以上の水素を使用してもよい。
反応温度は、気相反応においては１００〜３５０℃が適
当であり特には１００〜２００℃が好ましい。接触時間
は通常０．１〜３００秒、特には２〜６０秒が好ましい
。液相で反応を行なう場合において用いる溶媒としては
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類
、酢酸、ピリジン等が上げられるが、無溶媒で行なうこ
とも可能である。液相反応での反応温度は常温〜１５０
℃が好ましく、また反応圧力は常圧〜１００ｋｇ／ｃｍ
２が好ましい。
当であり特には１００〜２００℃が好ましい。接触時間
は通常０．１〜３００秒、特には２〜６０秒が好ましい
。液相で反応を行なう場合において用いる溶媒としては
エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類
、酢酸、ピリジン等が上げられるが、無溶媒で行なうこ
とも可能である。液相反応での反応温度は常温〜１５０
℃が好ましく、また反応圧力は常圧〜１００ｋｇ／ｃｍ
２が好ましい。
以上の如く、本発明はテトラフルオロエチレンにトリク
ロロフルオロメタン（Ｒ１１）を付加せしめて１，１．
１−トリクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２１５ｃｂ
）Ｊよび１，１．３−）ジクロロペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２１５ｃａ）を生成せしめた後、次いでこれを還
元することにより、高収率で３．３−ジクロロ−１，１
，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃ
ａ）および１．３−ジクロロ−１，ｌ、 ２．２．３−
ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃｂ）を製造する方
法を提供するものである。
ロロフルオロメタン（Ｒ１１）を付加せしめて１，１．
１−トリクロロペンタフルオロプロパン（Ｒ２１５ｃｂ
）Ｊよび１，１．３−）ジクロロペンタフルオロプロパ
ン（Ｒ２１５ｃａ）を生成せしめた後、次いでこれを還
元することにより、高収率で３．３−ジクロロ−１，１
，１，２，２−ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃ
ａ）および１．３−ジクロロ−１，ｌ、 ２．２．３−
ペンタフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃｂ）を製造する方
法を提供するものである。
［実施例］
以下、本発明の実施例を示す。
実施例１
１０℃のハステロイＣ製オートクレーブに無水塩化アル
ミニウム、 ０．０５ｋｇ （０，３７ｍｏｌ ）を加
えて減圧脱気した後、Ｒｌ １ （ＣＧ１２Ｆ ） ５
ｋｇ（３６，４ｍｏｌ ）を加えた。オートクレーブを
０℃に冷却した後、反応温度を１０〜２０°Ｃに保ちな
がらテトラフルオロエチレンを加え続けた。テトラフル
オロエチレンを４ ｋｇ （４０ｍｏｌ ）加えた後さ
らに１時間撹拌を続は反応液を濾別し、反応粗液を蒸留
精製することにより、Ｒ２１５ｃｂ（１，１，１−トリ
クロロペンタフルオロプロパン）およびＲ２１５ｃａ
（１，１，３−トリクロロペンタフルオロプロパン）の
混合物を７．６ｋｇ得た（収率８８％）、Ｒ２１５ｃｂ
およびＲ２１５ｃａの生成比は８７：１３であった。次
いで内径２．５４ｃｍ。
ミニウム、 ０．０５ｋｇ （０，３７ｍｏｌ ）を加
えて減圧脱気した後、Ｒｌ １ （ＣＧ１２Ｆ ） ５
ｋｇ（３６，４ｍｏｌ ）を加えた。オートクレーブを
０℃に冷却した後、反応温度を１０〜２０°Ｃに保ちな
がらテトラフルオロエチレンを加え続けた。テトラフル
オロエチレンを４ ｋｇ （４０ｍｏｌ ）加えた後さ
らに１時間撹拌を続は反応液を濾別し、反応粗液を蒸留
精製することにより、Ｒ２１５ｃｂ（１，１，１−トリ
クロロペンタフルオロプロパン）およびＲ２１５ｃａ
（１，１，３−トリクロロペンタフルオロプロパン）の
混合物を７．６ｋｇ得た（収率８８％）、Ｒ２１５ｃｂ
およびＲ２１５ｃａの生成比は８７：１３であった。次
いで内径２．５４ｃｍ。
長さ１００ｃｍのインコネル６００製Ｕ字型反応管に活
性炭担持の白金触媒（担持率０．５％） １００ ｍｌ
を充填して還元反応器とし、反応器を１５０℃に保持し
た。これにガス化させたＲ２１５ｃｂおよびＲ２１５ｃ
ａの混合物を９６ｍ１／分、水素ガスを１４４ ｍ１７
分で供給し、反応を進めた。酸分を除去した後−７８℃
に冷却したトラップに反応粗液５．７ ｋｇを回収しガ
スクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した。結果を第
１表に示す。
性炭担持の白金触媒（担持率０．５％） １００ ｍｌ
を充填して還元反応器とし、反応器を１５０℃に保持し
た。これにガス化させたＲ２１５ｃｂおよびＲ２１５ｃ
ａの混合物を９６ｍ１／分、水素ガスを１４４ ｍ１７
分で供給し、反応を進めた。酸分を除去した後−７８℃
に冷却したトラップに反応粗液５．７ ｋｇを回収しガ
スクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲを用いて分析した。結果を第
１表に示す。
第１表
反応粗液を蒸留精製することにより、Ｒ２２５ｃａ（３
，３−ジクロロ−１，１，ｌ、 ２．２−ペンタフルオ
ロプロパン）およびＲ２２５ｃｂ（１，３−ジクロロ−
１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン）の混合
物を４．７ｋｇ得た（収率７２％）。
，３−ジクロロ−１，１，ｌ、 ２．２−ペンタフルオ
ロプロパン）およびＲ２２５ｃｂ（１，３−ジクロロ−
１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン）の混合
物を４．７ｋｇ得た（収率７２％）。
実施例２
窒素気流中１０４２のハステロイＣ製オートクレーブに
四塩化チタン０．５ ｋｇ （２，６ｍｏｌ）を加えて
、Ｒ１１（ＣＧ１３Ｆ ） ５ｋｇ （３６，４ｍｏｌ
）を加えた。オートクレーブを４０℃に加温した後、
反応温度を４０〜５０℃に保ちながらテトラフルオロエ
チレンを加え続けた。テトラフルオロエチレンを４ ｋ
ｇ （４０ｍｏｌ ）加えた後さらに１時間撹拌を続は
反応液を水洗し、有機層を蒸留精製することにより、Ｒ
２１５ｃ ｂ （１，１，１，−１□リクロロベンタフ
ルオロプロパン）およびＲ２１５ｃａ（１，１，３−１
−’Ｊ クロロペンタフルオロプロパン）の混合物を７
．２ｋｇ得た（収率８４％）。Ｒ２１５ｃｂおよびＲ２
１５ｃａの生成比は５３：４７であった。次いで内径２
．５４ ｃｍ 、長さ１００ｃｍのインコネル６００製
Ｕ字型反応管に活性炭担持の白金触媒（担持率０．５％
） １００ｍ１を充填して還元反応器とし、反応器を１
７０℃に保持した。これにガス化させたＲ２１５ｃｂお
よびＲ２１５ｃａの混合物を９６ｍ１／分、水素ガスを
１４４ ｍｌ／分で供給し、反応を進めた。酸分を除去
した後−７８℃に冷却したトラップに反応粗液５．６ｋ
ｇを回収しガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲを用いて分析し
ま た。結果を第２表に示す。
四塩化チタン０．５ ｋｇ （２，６ｍｏｌ）を加えて
、Ｒ１１（ＣＧ１３Ｆ ） ５ｋｇ （３６，４ｍｏｌ
）を加えた。オートクレーブを４０℃に加温した後、
反応温度を４０〜５０℃に保ちながらテトラフルオロエ
チレンを加え続けた。テトラフルオロエチレンを４ ｋ
ｇ （４０ｍｏｌ ）加えた後さらに１時間撹拌を続は
反応液を水洗し、有機層を蒸留精製することにより、Ｒ
２１５ｃ ｂ （１，１，１，−１□リクロロベンタフ
ルオロプロパン）およびＲ２１５ｃａ（１，１，３−１
−’Ｊ クロロペンタフルオロプロパン）の混合物を７
．２ｋｇ得た（収率８４％）。Ｒ２１５ｃｂおよびＲ２
１５ｃａの生成比は５３：４７であった。次いで内径２
．５４ ｃｍ 、長さ１００ｃｍのインコネル６００製
Ｕ字型反応管に活性炭担持の白金触媒（担持率０．５％
） １００ｍ１を充填して還元反応器とし、反応器を１
７０℃に保持した。これにガス化させたＲ２１５ｃｂお
よびＲ２１５ｃａの混合物を９６ｍ１／分、水素ガスを
１４４ ｍｌ／分で供給し、反応を進めた。酸分を除去
した後−７８℃に冷却したトラップに反応粗液５．６ｋ
ｇを回収しガスクロ及び１９Ｆ−ＮＭＲを用いて分析し
ま た。結果を第２表に示す。
第２表
反応粗液を蒸留精製することにより、Ｒ２２５ｃａ（３
，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
プロパン）およびＲ２２５ｃｂ（１，３−ジクロロ−１
，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン）の混合物
を１１．２ｋｇ得た（収率６９％）。
，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオロ
プロパン）およびＲ２２５ｃｂ（１，３−ジクロロ−１
，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン）の混合物
を１１．２ｋｇ得た（収率６９％）。
［発明の効果］
本発明は実施例に示した如く、従来入手が困難であった
高純度の３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペン
タフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃａ）を高収率で製造し
得るという効果を有する。
高純度の３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペン
タフルオロプロパン（Ｒ２２５ｃａ）を高収率で製造し
得るという効果を有する。
Claims (1)
- テトラフルオロエチレンにトリクロロフルオロメタン
を付加せしめてトリクロロペンタフルオロプロパンを生
成せしめた後、次いでこれを還元することを特徴とする
３，３−ジクロロ−１，１，１，２，２−ペンタフルオ
ロプロパンおよび１，３−ジクロロ−１，１，２，２，
３−ペンタフルオロプロパンの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26309889A JP2849129B2 (ja) | 1989-10-11 | 1989-10-11 | １，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
| EP90910909A EP0436031A1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | Process for producing a dichloropentafluoropropane |
| KR1019910700305A KR920701092A (ko) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | 디클로로펜타플루오로프로판의 제조방법 |
| PCT/JP1990/000924 WO1991001287A1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | Process for producing a dichloropentafluoropropane |
| CA002034479A CA2034479A1 (en) | 1989-07-21 | 1990-07-18 | Process for producing a dichloropentafluoropropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26309889A JP2849129B2 (ja) | 1989-10-11 | 1989-10-11 | １，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127746A true JPH03127746A (ja) | 1991-05-30 |
| JP2849129B2 JP2849129B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=17384798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26309889A Expired - Fee Related JP2849129B2 (ja) | 1989-07-21 | 1989-10-11 | １，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2849129B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993016973A1 (fr) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoropentane |
| US7811160B2 (en) | 2003-09-24 | 2010-10-12 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Operating device of vehicle air conditioner |
-
1989
- 1989-10-11 JP JP26309889A patent/JP2849129B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993016973A1 (fr) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de production de 1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoropentane |
| US7811160B2 (en) | 2003-09-24 | 2010-10-12 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Operating device of vehicle air conditioner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2849129B2 (ja) | 1999-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2166971C (en) | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| EP0451199B1 (en) | Processes using aluminum fluoride catalyst compositions for preparing haloethanes containing fluoride | |
| CA2026568C (en) | Process for producing a hydrogen-containing 2,2-difluoropropane | |
| Lerman et al. | Acetyl hypofluorite, a new moderating carrier of elemental fluorine and its use in fluorination of 1, 3-dicarbonyl derivatives | |
| JPH04503209A (ja) | 改良された水添分解／脱ハロゲン化水素方法 | |
| US5523501A (en) | Catalytic hydrogenolysis | |
| JPH03127746A (ja) | １，３−ジクロロ−１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパンの製造法 | |
| US5097082A (en) | Production of saturated halohydrocarbons | |
| JP3134312B2 (ja) | １，１，１，２，２，４，４，５，５，５‐デカフルオロペンタンの製造方法及びその製造用中間体 | |
| JP3794859B2 (ja) | パーハロゲン化シクロペンタンの製造方法 | |
| JPWO1993016973A1 (ja) | １，１，１，２，２，４，４，５，５，５‐デカフルオロペンタンの製造方法及びその製造用中間体 | |
| EP1127865B1 (en) | Process for producing 1,1,1-Trifluoroacetone | |
| JP2738042B2 (ja) | ３，３―ジクロロ‐１，１，１，２，２，‐ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH02233625A (ja) | ペルハロゲン化エタン誘導体の選択的水素添加分解 | |
| JP2712476B2 (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
| US5208396A (en) | Production of saturated halohydrocarbons | |
| WO1993016023A1 (fr) | 1,1,1,2,2,5,5,5-octafluoropentane et son procede de production | |
| JP3489179B2 (ja) | ハイドロフルオロカーボンの製造方法 | |
| JPS62120327A (ja) | フルオロアルキル化方法 | |
| JPH02204442A (ja) | ジフルオロメチレン基を有するプロパンの製造法 | |
| JP2734670B2 (ja) | １，３―ジクロロ―１，１，２，２，３―ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH03181427A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの精製方法 | |
| JPH0383937A (ja) | ジクロロペンタフルオロプロパンの製法 | |
| JPH02131437A (ja) | クロロテトラフルオロプロパン類の製造方法 | |
| JPH0791201B2 (ja) | トリフルオロ炭化水素化合物の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |