JPH03129351A - 光反応開始剤、光硬化性組成物及び感光材料 - Google Patents

光反応開始剤、光硬化性組成物及び感光材料

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JPH03129351A
JPH03129351A JP2180375A JP18037590A JPH03129351A JP H03129351 A JPH03129351 A JP H03129351A JP 2180375 A JP2180375 A JP 2180375A JP 18037590 A JP18037590 A JP 18037590A JP H03129351 A JPH03129351 A JP H03129351A
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photosensitive material
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JP2180375A
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Michael Samuel Shanklin
ミカエル　サムエル　シャンクリン
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Mead Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、陽イオン化したダイ−ホウ酸塩陰イオン錯体
による新規な光反応開始剤、光硬化性化合物、及び前記
光硬化性組成物を含む感光材料に関するものである。
（従来の技術） ザ・ミード・コーポレーションの合衆国特許４゜７７２
．５４１号と４，７７２，５３０号とには、光還元性又
は光酸化性のイオニックダイと、光を吸収しフリーラジ
カルを生む対イオンとから成る新規な光反応開始剤を開
示している。好ましい光反応開始剤は一個のカチオン系
ダイと一個のホウ酸塩陰イオンとの錯体である。これら
の光反応開始剤は多くの応用にふされしいものであるが
、より高い写真感度が得られる光反応開始剤が望まれる
。
米国出願番号０７／３７３，８５２では、これらの開始
剤によって得られる写真感度はオニウム塩を加えること
によって改良できると述べられている。そのオニウム塩
は、単一の電子転移中に露光部分に発生したダイラジカ
ルと反応し、別の活性ラジカルを発生させると信じられ
ている。
（発明が解決しようとする課Ｍ） しかし、上記オニウム塩変成系の問題の一つは暗部安定
性（ｄａｒｋ　５ｔａｂｉｌｉｔｙ）が得られないこと
である。従って、オニウム塩と共に使用し、暗部安定性
が得られるダイ−ホウ酸塩錯体が必要となる。
すなわち、本発明の第１の課題は、より高い写真感度を
得るために、オニウム塩と共に使用可能な新規な光反応
開始剤を提供することにある。
第２の課題は、上記新規な光反応開始剤を含む光硬化性
組成物を提供することにあり、第３の課題は、上記光硬
化性組成物を含む感光材料を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 第１の課題を解決するための光反応開始剤は式（） によって表わされる。
式（Ｉ） Ｄ＋はカチオン系ダイ、Ｒ１はアルキル基（好ましくは
分岐を有する鎖状アルキル基）、Ｒ１とＲ３とＲ４とは
アリール基、アリールアルキル基またはアルキルアリー
ル基、Ｒ２−Ｒ’のうちの少なくとも一個（好ましくは
全部）は、アリール基、アルキルアリール基またはアル
カリル基のハロゲン置換体。好ましいＲ２−Ｒ４はフェ
ニル基の臭素置換体またはふっ素置換体であり、より好
ましくは４−フルオロフェニル基または４−ブロモフェ
ニル基である。
第１の課題を解決する他の開始剤は式（ＩＩ）によって
示されるものである。
（以下余白） 式（ＩＩ） ＹｌとＹｌとは、酸素原子、イオウ原子、セレニウム原
子、ビニル基、＞Ｃ（ＣＨ３）ｚ及びＮ−アルキルから
選ばれるものであって、この両者は同一のものでも異な
るものでもよい。ｎは０．１．２、または３である。２
は０，１．２．３又は４である。Ｒ’　、Ｒ２、Ｒ３及
びＲ４は式（Ｉ）において定義されているものと同じで
ある。Ｒ５とＲ６はアルキル基、好ましくは炭素原子を
少なくとも４個、できれば少なくとも７個持つアルキル
基である。Ｘはダイの要求される吸収特性に基づいて選
定されるものであり、公知の美大な数の置換基の中から
選定されるものである。すなわち、Ｘは水素原子でもよ
く、アミノ基、ジメチルアミノ基、ヒドロキシ基、メト
キシ基、ｔ−ブチル基、あるいはメチル基のような一個
の電子供与基でもよく、あるいはＸは、フェニル基、ふ
っ素基、塩素基、臭素基、ヨウ素基、Ｃ０ＯＨ基、又は
Ｒが低アルキル基、メチルカルボニル基、トリフルオロ
メチル基、シアノ基、メチルカルボニル基若しくはニト
ロ基であるＣ０ＯＲ基のような一個の電子吸引基でもよ
い。
第２の課題を解決する手段は、上記式（Ｉ）の光反応開
始剤を含む光硬化性組成物であり、さらに好ましくは上
記式（ＩＩ）の光反応開始剤を含む光硬化性組成物であ
る。
第３の課題を解決する手段は、表面に上記光硬化性組成
物の層をもつサポートを有する感光材料である。
第３の課題を解決する他の手段は、上記光硬化性組成物
を含むマイクロカプセルの層を表面にもつサポートを有
する感光材料である。
本発明の光反応開始剤、典型的な光硬化性組成物及び感
光材料を得る有用な方法は、合衆国特許４．７７２．５
３０号と４，７７２，５４１号に説明されている。
本発明の光反応開始剤は、ホウ酸塩陰イオンが単一の分
岐鎖を有するアルキル基を含み、好ましくは３〜１０個
の炭素原子を有する第二アルキル基を含むという点で、
さらに特徴づけられる。
何周なダイは、ホウ酸塩陰イオンと共に光還元性で且つ
暗部安定性を有する錯体を形成し、カチオン系のメチン
、ポリメチン、トリアリールメタン、インドリン、チア
ジン、キサンチン、オキサジン、アクリジンの各ダイと
なることができるものである。さらに、特別に、そのダ
イはカチオン系のシアニン、カルボシアニン、ヘミシア
ニン、ローダミン、アゾメチンの各ダイであってもよい
。
それらのダイは、上に定義したＸとして置換することが
できるが、錯体を中和したり、錯体の感光度を減じたり
或いは錯体の暗部安定性の低下を招くような基を含んで
いるべきではない。Ｒ５とＲ６で表わされるアルキル基
は、直鎖、分岐を有する鎖、または１〜２０個の炭素原
子を持つ環式アルキル基であってもよい。Ｒ５とＲ６の
うちの少なくとも一方は少なくとも４個の炭素原子を、
より好ましくは少なくとも６個の炭素原子を、最も好ま
しくは少なくとも８個の炭素原子を含むものである。
ホウ酸塩陰イオンに関しては、アルキル基の有用な例は
Ｃ１−Ｃ６のアルキル基である。分岐を有する鎖状アル
キル基の例は、５ｅｃ−ブチル基、ネオペンチル基、シ
クロブチル基、シクロフェニル基等である。これらのア
ルキル基は、例えば、個以上のハロゲン基、シアノ基、
アシルオキシ基、アシル基、アルコキシ基、ヒドロキシ
基によ、って置換されてもよい。
Ｒ２−Ｒ４によって表わされるアリール基の典型的な例
は、フェニル基、ナフチル基のようなアリール基、アニ
シル基のようなアリール基置換体、メチルフェニル基、
ジメチルフェニル基のようなアルキルアリール基、ベン
ジル基、ナフチルメチル基のようなアリールアルキル基
である。
概して有用なカチオン系ダイ−ホウ酸塩陰イオン錯体は
実験的に確認されなければならない。しかしながら、有
用な可能性のあるカチオン系ダイとホウ酸塩陰イオンと
の組合わせは、Ｗｃｌ　Ｉｅｒの方程式（Ｒｅｈｍ、Ｄ
、ａｎｄ　Ｗｅｌｌｅｒ、Ａ、、Ｉｓｒ、Ｊ、Ｃｈｅｉ
、（１９７０）、Ｌ２５９−２７１）を参考にして確認
することができる。
それは次のように単純化できる。
ΔＧ−Ｅｏｘ−Ｅｒｅｄ　−Ｅｈｖ　　　　　（等式３
）△ＧはＧｌｂｂｓの自由エネルギー変化であり、ＥＯ
Ｘはホウ酸塩陰イオンの酸化ボテンヤルであり、Ｅ　ｒ
ｅｄはカチオン系ダイの還元ポテンシャルであり、Ｅｈ
ｖはダイを励起するのに使われる光のエネルギーである
。有用な錯体は負の自由エネルギー変化を持つ。同様に
、ダイの還元ポテンシャルとホウ酸塩の酸化ポテンシャ
ルとの差は、その錯体が暗部安定性を持つために負でな
ければならない。
すなわち、Ｅｏｘ−Ｅｒｅｄ　＞０である。
上述の如く、等式３は単純化したもので、ある錯体が本
発明に於て有用であるか否かを完全には予言しない。こ
の決定に影響を及ぼすであろう他の数多くの要因がある
。そんな要因の一つが錯体上のモノマー効果である。同
様に、もし、Ｗｅｌｌｅｒの等式があまりにも負の値を
導き出すならば、等式からの逸脱も起り得るということ
は知られている。その上、Ｗｅｌｔｅｒの等式は電子転
移を予言するに過ぎず、特定のダイ錯体が重合の効果的
な開始剤になるか否かは予言しない。等式は一つの有用
な最初のアプローチである。
（実施例） 以下、本発明の実施例を図面に基づいて説明する。
本発明に於て有用なカチオン系ダイ−ホウ酸塩陰イオン
錯体の明確な例を以下に示す。
Ｒ１、Ｒ５及びＲ６は上に定義されている。Ｒ１は好ま
しくはアルキル基、より好ましくは第二アルキル基であ
る。
本発明に於て有用なフリーラジカル付加重合的或いは架
橋的化合物の最も典型的な例は、エチレン的な不飽和化
合物、もつと正確にはポリエチレン的な不飽和化合物で
ある。これらの化合物は、ビニル基またはアリル基のよ
うな一以上のエチレン的に不飽和の基を持つモノマーと
、末端に或いはぶら下ったエチレン的な不飽和基を有す
るポリマーとの両方を包含する。このような化合物は当
業者にはよく知られており、トリメチロールプロパン、
ペンタエリトリトール等の多価アルコールのアクリルエ
ステルやメタクリルエステル、あるいは末端にアクリレ
ート又はメタクリレートを有するエポキシ樹脂やポリエ
ステル等である。代表的な例として、エチレングリコー
ルジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレー
ト、トリメチロール−プロパン　トリアクリレート（Ｔ
ＭＰＴＡ）、ペンタエリトリトール　テトラアクリレー
ト、ペンタエリトリトール　テトラメタクリレート、ジ
ペンタエリトリトール　ヒドロキシペンタアクリレート
（ＤＰＩＰＡ）　、ヘキサンジオール−１，１３−ジメ
タクリレート、及びジエチレングリコール　ジメタクリ
レートを挙げることができる。ＤＰＨＰＡのような高粘
性上ツマ−は、短時間の相反則不軌や反転を小さくし、
それによって、高い照度の光源の使用を可能にするよう
である。
カチオン系ダイ−ホウ酸塩陰イオン錯体は、普通、光硬
化性組成物に於ける光重合可能な或いは架橋可能な種と
して約１重量％までの量が使用される。より典型的には
、カチオン系ダイ−ホウ酸塩陰イオン錯体は約０．　２
重量％から０，５重量％の量が使用される。
カチオン系ダイ−ホウ酸塩陰イオン錯体は、開始剤とし
てのみ使用され得る一方、写真感度はかなり低下する傾
向にあり、酸素抑制が観察される。
この錯体を自動酸化剤との組合わせで使用することは好
ましい。自動酸化剤は、フリーラジカル連鎖反応の中で
酸素を消費する化合物である。
本発明に於て有用なＮ、Ｎ−ジアルキルアニリンの代表
的な例は、４−シアノ−１Ｎ−ジメチルアニリン、４−
アセチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−ブロモ−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、エチル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノ）ベンゾエート、３−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン、４−クロロ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン
、３−エトキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−フル
オロ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、４−メチル−Ｎ、Ｎ
−ジメチルチオアミノディン、４−アミノ−Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアニリン、３−ヒドロキシ−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−１，４−
ジアニリン、４−アセトアミド−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リン等である。より好まれるＮ、Ｎ−ジアルキルアニリ
ンは２，６−ジイツブロピルーＮ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、２，６−ジニチルーＮ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
、Ｎ、２，４．８−ペンタメチルアニリン（ＰＭＡ）及
びｐ−ｔ−ブチル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンである。
本発明では、自動酸化剤は約４〜５重量％の濃度で使用
するのが好ましい。
チオールと二硫化物とが写真感度を高めると思われるが
、そのメカニズムは明らかでない。特に好まれるチオー
ルはメルカプトベンズオキサドール、メルカプトテトラ
ジン、メルカプトトリアジン及びメルカプトベンゾチア
ゾールからなる鮮から選び出されている。代表的な例と
して、２−メルカプトベンゾチアゾール、Ｂ−エトキシ
−２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベ
ンズオキサゾール、４−メチル−４８−１，２，４−ト
リアゾール−３−チオール、２−メルカプト−１−メチ
ルイミダゾール、２−メルカプト−５−メチルチオ−１
，Ｌ４−チアジアゾール、５−ｎ−ブチルチオ−２−メ
ルカプト−１，３，４−チアジアゾール、４−メトキシ
ベンゼンチオール、Ｌ−フェニル−ＩＨ−テトラゾール
−５−チオール、４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−チ
アゾール−３−チオール、２−メルカプトベンズイミダ
ゾール、ペンタエリトリトール　テトラキス（メルカプ
トアセテート）、ペンタエリトリトール　テトラキス（
３−メルカブトブロプリオネート）、トリメチロールプ
ロパントリス（メルカプトアセテート）、（メルカプト
アセテ−））、４−（アセトアミドチオフェノール）、
メルカプトコハク酸、ドデカンチオール、２−メルカプ
トピリジン、４−メルカプトピリジン、２−メルカプト
−３Ｈ−キナゾリン、及び２−メルカプトチアゾリンを
挙げることができる。合衆国出願番号３２１．２５７で
示される二硫化物も有用である。
本発明の光硬化性組成物は、種々様々に応用して使用す
ることができ、例えばフォトキュアラブル　レジスト、
光粘着剤、フォトキュアラブルコーティング剤、フォト
キュアラブル　インク等を作るのに使用することができ
る。また、本発明の光硬化性組成物は、合衆国特許４，
７７２，５４１号に示されているように、マイクロカプ
セル化してフルカラーのパンクロマチック画像形成シス
テムに使用することができる。この化合物の好ましいマ
イクロカプセル化手段は、１９８７年１２月３日に提出
された合衆国出願番号１２８．２９２に示されている。
好ましい現像剤は１９８７年７月１４日に提出された合
衆国出願０７３，０３６号に示されている。
ハロフェニルホウ酸塩は、１．４−ジハロベンゼンとジ
ブロモアルキルボランとのグリニヤール反応によって作
ることができる。この手順はｎ−ブチルジブロモボラン
とテトラメチルアンモニウム塩として遊離された適当な
ホウ酸塩とを使ってなされてきた。
一個かそれ以上の芳香族環に置換ハロゲン基を有するト
リフェニルアルキルホウ酸塩へのアプローチは、トリメ
トキシボランからホウ酸塩を生成することである。この
手順は要望のホウ酸塩を生成するために多段階の過程を
伴うが、ホウ酸塩の生成にあたって、溶解度と酸化ポテ
ンシャルとについて好みの組合わせを採用することがで
きるため、融通性が大きい。このアプローチの利点は１
個か２個のｐ−ハロフェニルラジカルを含むボランがえ
られることである。生成したホウ酸塩は合衆国特許４，
７７２，５３０号と４，７７２．５４１号で示されてい
るように、適当なダイか結合している。
最初から指摘しているように、本発明のダイ錯体は、写
真感度を高めるオニウム塩と組合わせて使用することが
特に望ましい。有用なオニウム塩の例は係争中の合衆国
出願（Ａｔｔｙ訴訟４０００１−２４１６号）に示され
ている。
詳細にかつ発明のより好ましい実施例を参照す０１−２
４１６号）に示されている。
詳細にかつ発明のより好ましい実施例を参照することに
よって本発明を説明してきたが、本発明が特許請求の範
囲に定義されている発明の範囲を離れることなく変形や
変化が可能となることは明白であろう。
（発明の効果） 本発明の光反応開始剤は、オニウム塩と共に使用して暗
部安定性を得ることができ、よって上記光反応開始剤を
含む光硬化性組成物、及びこの光硬化性組成物を含む感
光材料によれば、高い写真感度を得ることができるよう
になる。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｄ＾＋はカチオン系ダイ、Ｒ＾１はアルキル基
    、Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはアリール基、アリールア
    ルキル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれ
    る同種の基若しくは互いに異なる基であって、Ｒ＾２〜
    Ｒ＾４のうちの少なくとも一つはハロゲン置換体である
    ） で表わされることを特徴とする光反応開始剤。
  2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ＾１とＹ＾２とは酸素原子、イオウ原子、セ
    レニウム原子、ビニル基、＞Ｃ（ＣＨ＿３）＿２及びＮ
    −Ｒ＾７からなる群より選ばれる同一若しくは互いに異
    なるもの、ｎは０、１、２又は３、Ｒ＾１はアルキル基
    、Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはアリール基、アリールア
    ルキル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれ
    る同種の基若しくは互いに異なる基であって、Ｒ＾２〜
    Ｒ＾４のうちの少なくとも一つはハロゲン置換体、Ｒ＾
    ５とＲ＾６とはアルキル基、Ｒ＾７は短鎖状アルキル基
    、Ｘは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコシキ
    基、ハロゲン原子、電子供与基及び電子吸引基からなる
    群より選ばれるもの、ｚは０、１、２、３又は４である
    ） で表わされることを特徴とする光反応開始剤。
  3. （３）Ｒ＾１は分岐を有する鎖状アルキル基であり、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はアリール基、アリールアルキ
    ル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれるハ
    ロゲン置換体である請求項（２）に記載の光反応開始剤
    。
  4. （４）カチオン系ダイは、シアニン、カルボシアニン及
    びヘミシアニンからなる群より選ばれるものである請求
    項（３）に記載の光反応開始剤。
  5. （５）Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはブロモフェニル基ま
    たはフルオロフェニル基である請求項（４）に記載の光
    反応開始剤。
  6. （６）Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とは４−ブロモフェニル
    基または４−フルオロフェニル基である請求項（５）に
    記載の光反応開始剤。
  7. （７）フリーラジカル重合性化合物と、 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｄ＾＋はカチオン系ダイ、Ｒ＾１はアルキル基
    、Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはアリール基、アリールア
    ルキル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれ
    る同種の基若しくは互いに異なる基であって、Ｒ＾２〜
    Ｒ＾４のうちの少なくとも一つはハロゲン置換体である
    ） で表わされる化合物とからなることを特徴とする光硬化
    性組成物。
  8. （８）一般式（ I ）で表わされる化合物に代えて次の
    一般式（II）で表わされる化合物を用いた請求項（７）
    に記載の光硬化性組成物。 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ＾１とＹ＾２とは酸素原子、イオウ原子、セ
    レニウム原子、ビニル基、＞Ｃ（ＣＨ＿３）＿２及びＮ
    −Ｒ＾７からなる群より選ばれる同一若しくは互いに異
    なるもの、ｎは０、１、２又は３、Ｒ＾１はアルキル基
    、Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはアリール基、アリールア
    ルキル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれ
    る同種の基若しくは互いに異なる基であって、Ｒ＾２〜
    Ｒ＾４のうちの少なくとも一つはハロゲン置換体、Ｒ＾
    ５とＲ＾６とはアルキル基、Ｒ＾７は短鎖状アルキル基
    、Ｘは電子供与基又は電子吸引基、ｚは０、１、２、３
    又は４である）。
  9. （９）Ｒ＾１は分岐を有する鎖状アルキル基であり、Ｒ
    ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はアリール基、アリールアルキ
    ル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれるハ
    ロゲン置換体である請求項（８）に記載の光硬化性組成
    物。
  10. （１０）Ｒ＾１は分岐を有する鎖状アルキル基であり、
    Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はブロモフェニル基又はフル
    オロフェニル基である請求項（９）に記載の光硬化性組
    成物。
  11. （１１）Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とは４−ブロモフェニ
    ル基または４−フルオロフェニル基である請求項（１０
    ）に記載の光硬化性組成物。
  12. （１２）Ｄ＾＋はシアニン、ヘミシアニン及びカルボシ
    アニンからなる群より選ばれるカチオン系ダイである請
    求項（１１）に記載の光硬化性組成物。
  13. （１３）表面にフリーラジカル付加重合性化合物と、次
    の一般式（ I ）の光反応開始剤とからなる光硬化性組
    成物の層が形成されたサポートを有する感光材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはアリール基、アリ
    ールアルキル基及びアルキルアリール基からなる群より
    選ばれる同種の基若しくは互いに異なる基であって、Ｒ
    ＾２〜Ｒ＾４のうちの少なくとも一つはハロゲン置換体
    である）。
  14. （１４）一般式（ I ）で表わされる化合物に代えて次
    の一般式（II）で表わされる化合物を用いた請求項（１
    ３）に記載の感光材料。 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙ＾１とＹ＾２とは酸素原子、イオウ原子、セ
    レニウム原子、ビニル基、＞Ｃ（ＣＨ＿３）＿２及びＮ
    −Ｒ＾７からなる群より選ばれる同一若しくは互いに異
    なるもの、ｎは０、１、２又は３、Ｒ＾１はアルキル基
    、Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはアリール基、アリールア
    ルキル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれ
    る同種の基若しくは互いに異なる基であって、Ｒ＾２〜
    Ｒ＾４のうちの少なくとも一つはハロゲン置換体、Ｒ＾
    ５とＲ＾６とはアルキル基、Ｒ＾７は短鎖状アルキル基
    、Ｘは電子供与基又は電子吸引基又は水素原子、ｚは０
    、１、２、３又は４である）。
  15. （１５）Ｒ＾１は分岐を有する鎖状アルキル基であり、
    Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はアリール基、アリールアル
    キル基及びアルキルアリール基からなる群より選ばれる
    ハロゲン置換体である請求項（１４）に記載の感光材料
    。
  16. （１６）Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはフェニル基である
    請求項（１５）に記載の感光材料。
  17. （１７）Ｒ＾２とＲ＾３とＲ＾４とはブロモフェニル基
    又はフルオロフェニル基である請求項（１６）に記載の
    感光材料。
  18. （１８）Ｄ＾＋はシアニン、カルボシアニン及びヘミシ
    アニンからなる群より選ばれるカチオン系ダイである請
    求項（１７）に記載の感光材料。
  19. （１９）光硬化性組成物がマイクロカプセル化されてい
    る請求項（９）に記載の感光材料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006282804A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Fuji Photo Film Co Ltd 可溶性顔料前駆体および有機顔料の製造方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU717137B2 (en) * 1995-11-24 2000-03-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Borate coinitiators for photopolymerization
MY132867A (en) * 1995-11-24 2007-10-31 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc Acid-stable borates for photopolymerization
TW466256B (en) * 1995-11-24 2001-12-01 Ciba Sc Holding Ag Borate photoinitiator compounds and compositions comprising the same
JP4244274B2 (ja) * 2001-09-27 2009-03-25 富士フイルム株式会社 光重合性組成物及び記録材料

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4343891A (en) * 1980-05-23 1982-08-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fixing of tetra (hydrocarbyl) borate salt imaging systems
US4977511A (en) * 1985-11-20 1990-12-11 The Mead Corporation Photosensitive materials containing ionic dye compound as initiators
US4772541A (en) * 1985-11-20 1988-09-20 The Mead Corporation Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006282804A (ja) * 2005-03-31 2006-10-19 Fuji Photo Film Co Ltd 可溶性顔料前駆体および有機顔料の製造方法

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