JPH03145409A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は移植された水稲田中の望ましくない植物の防除
に特に有効な新規除草剤組成物に関する。

更に詳しく言え、ば１、本発明は２−（ジフルオロメチ
ル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオ
ロメチル）−３，５−ビリジンジカルボチオＭＳ、Ｓ−
ジメチルエステル（化合物Ａ）、３．７−シクロロキノ
リンー８−カルボン酸く化合物Ｂ）、および５−［［［
［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミン〕
カルボニル］アミノ］スルボニル］−１−メチル−１日
−ビラゾールー４−カルボン酸エチルエステル（化合物
Ｃ）を別々にあるいは混合物として施用する使用法に関
する。

除草作用のあるピリジンジカルボキシレート誘導体は特
許文献で公知である。例えば、特１１ｉ（公開）昭６１
−１５８．９６５８および昭６０−７８．９６５号明細
ＩＩ審照。

除草作用のあるジクロロキノリン化合物も同様に公知で
ある。例えば、特願（公開）昭５７−１６５．３６８号
明ｌｌｌ占参照。

除草作用のあるスルホニル尿素化合物も同様に公知であ
る。例えば、特願（公開）昭５９−１２２．４８８号Ｊ
３よび昭５８−１４８．８７９号明りｌ書参照。

本発明者等は、上記化合物Ａ、、Ｂ１およびＣを混合物
として、あるいは個別に施用すると、移植水稲１１中に
普通見出される望ましくない植物の防除に特に有効であ
ることをここに発見した。これらの化合物はそれぞれ約
１：１０：２から約３二６：１の比で施用され、ビリジ
ンジ力ルポチオエート化合すン０．０１から約０．２８
幻／ヘクタール、ジクロロキノリン化合物約０．１０か
ら約０．５０Ｋｇ／ヘクタール、およびスルホニル尿素
化合物的０．０１から約０．２幻／ヘクタールの割合で
植物の場に施用される。特に適当な施用量はビリジンジ
力ルポチオエート化合すン０．０２から約０．２０に９
７ヘクタール、ジクロロキノリン化合物約０．２０から
約０．４０にｇ／ヘクタール、およびスルホニル尿素化
合物的０．０１から約０．１５０／ヘクタールである。

本発明に使用する化合物を市販出発原料化合物から製造
する方法を示す代表例は前記特許願明細店に記載されて
いる。

将来手に負えなくなる水田中の雑草が日本の多数の科学
者により予測されている。一致した意見として次の４種
のｌｔ争が将来最も重要な雑草としてあげられている。

それらはひえ（Ｅ、　犯１」８月１）（１年生草本）、
こなぎ（Ｈ，ｖａｇｉｎａｌｉｓ）　（１年生広菜雑草
）、みずかやつり（Ｃ，５ｅｒＯｔｉｎｕＳ）およびは
たるい（ｓ、　Ｊｕｎｃｏｉｃｌｅｓ）　　（多年生ス
ゲ属雑草）である。これらが選ばれた理由は主にその水
田における強い再生力である。現在手に負えない他の雑
草、例えば、うりかわ（Ｓ、　ｐｙａｌａｅａ）、おも
だか（Ｓ、　ｔｒｉｆｏｌｉａ　）　、＜ろがわい（！
、にｕｒｏｇｕｗａ　＋　）は塊茎を通じてのみ繁殖す
る。

それ故、いったんこれらに対して良い除草剤が開発され
たならば、その固体群は短期間のうちに有意に減少する
であろうと期待される。しかし、これら４種の吊型雑草
は完全防除が非常に困難であって、もし〜・つの水田に
唯１本の植物が生き残ったとすると、その翌年には固体
群が増し、除草剤施用が絶対に必要となる。これら４種
の主要雑草以外の若干の雑草も現在手に負えない雑草で
あり１、それらを防除するには新しい除草剤が必要とさ
れる。しかし、これら新しい除草剤はこれら４柚の雑草
を防除できなければならない。換言すれば、これら４種
の雑草は新しい商業的除草剤によって防除すべき最少の
難防除性雑＠なのである。

新しい除草剤開発の現在のこの情況は、ひえ（Ｅ、　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）を防除できる化合物が、ひえ（
Ｅ、　ｃｒｕｓ−Ｏａｌｌｉ　）以外の主要雑草を防除
する除草剤との混合物として大きな商業的（ｉｌｌｆｎ
をもつことを示している。

除草剤の使用について現在環境」の懸念が持ち上がって
来ているが、主な関心事の・一つは除草剤による河川お
よび水通水の６染である。水の除草剤汚染を軽減する方
法は除草剤の使用量を減らすことであり、除草剤を土壌
中で移動性を減少させることであると言われる。それ故
に単位活性が高く、水溶性が低く、そして土壌吸収性が
高い薬剤は有効な水稲用除草剤となりつると同時にこの
問題を解決または緩和しうるであろう。

前記の通り、本発明に係る除草剤は移植水稲田中の望ま
ない植物の防除に特に有効である。本発明に係るコンビ
ネーション中ピリジン除草剤はイネ科雑草（バーンヤー
ドグラス、メヒシバ類）ならびにこなぎ（Ｈｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ）を良く防除し、一方本発明コンビネーション
中のスルホニル尿素成分はみずかやつり（Ｃｙｐｅｒｕ
ｓ　）およびほたるい（Ｓｃｉｒｐｕｓ　）種および多
年生広葉雑草の防除に顕著に有効である。本発明除草剤
コンビネーションのジクロロキノリン成分は他の二成分
と共に望む雑草防除を達成するためにより巾広い施用閘
門の使用を可能にする。従って、本発明コンビネーショ
ンは広範囲の望まない有害植物の効果的雑草防除を与え
るものである。

これら望ましくない植物の防除を実証するため、本発明
に係るピリジン化合物Ａ１ジクロロキノリン化合物Ｂ１
およびスルホニル尿素化合物Ｃを試験区域での雑草防除
に対して別々に試験しまた同時にこれら化合物のコンビ
ネーションも試験した。

下記試験において、雑草の種類は次の記号文字により示
す。

Ｅ　Ｃ−Ｌｃｈｉｎｃｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　
（播種）ＭＶ　　−Ｈｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａ
ｌｉｓ（播種）除草剤の実証は次のように実施した。試
験区画に水稲苗を植えた。各種雑草を土壌と観合し、種
子を生ずる雑草の場合には播種し、塊茎で繁殖する雑草
の場合には塊茎を播き散らした。

水稲を移植し試験区画に雑草の種をｗ１１種した後、各
試験区画を本発明ピリジン除草剤、本発明スルホニル尿
素、あるいはこれら二つのコンビネーションで処理した
。各試験に三つの区域を使用し、次の表中に示した防除
パーセントは三区画の平均である。ｒＤＡＴＪという略
号が使われている場合、これは施用又はｗＡ京を行なっ
た時の水稲苗の「移植後の口数」を意味する。

次の表中のデータは下に名前をあげたイネ変種を使用し
て下記の場所で得たものである二人　　　　　　場　　
所　　　　　　　　　　　双環変種１　　０ｋａｌｌＯ
ｔＯＮ１ｈｏｎｂａｒｅ２　　　Ｆｕｒｕｋａｗａ　（
東北）　　　　５ａｓａｎｉｓｈｉｋｉ３　　　ＵｔＳ
ｕｎＯＩｌｉＶａ　（関東）　　にｏｓｈｉｈｉｋａｒ
ｉ４　　　Ｙａｓｈｉｒｏ　　（兵庫）　　　　　Ｙａ
ｍａｄａｎｉｓｈｉｋｉ５　　　Ｆｕｋｕｏｋａ　　（
九州）　　　にｏｏａｎｅｂａｒｅ６　　　ｒｕｒｕｋ
ａｗａ　（東北）　　　　５ａｓａｎｉｓｈｉｋｉ７　
　　　１１ｔｓｕｎｏｍｌｙａ　　（ｌｆｆ１東）　　
　　　にｏｓｈｉｈｉｋａｒｉ８　　　Ｙａｓｈｉｒｏ
　　（兵庫）　　　　　Ｙａｍａｄａｎｉｓｈｉｋｉ表
中、雑草の種類についての防除率は「抑制％」あるいは
「効力」として百分率で示している。イネ品種に対する
薬害の程度は「抑制％１としであるいは「安全性」とし
て示し、後者は１００％−抑制％に等しい。

ａ＋ｇｓｇｓ ８８８８冨８ ご１８８ｇ零 ：９Ｊの因８麓さ 巴ＥＸ票に 四　へ　−Ｆ５　　Ｎ　Φ ｃｒｔ　　ｍ　　ｃｙａ　　Φ　ｒ−ｃ。

６１ス＄８３ φΦ口Ｏ ８♀二二８ｇ 前聞表から分かるように、本発明混合物は移植水稲に対
して比較的安全であり、従って水稲田中の雑草の選択的
防除に使用できる。

本発明除草剤組成物は、施用に先立ち希釈を必要とする
１１Ｍ剤を含めて、有効成分および液状または固体状態
の補助剤を含むことができる。本組成物は４ｊ効成分を
補助剤、例えば希釈剤、増量剤、担体、およびコンデイ
シー３を−と混合しく微粉砕粒状固体、顆粒、ベレット
、溶液、分散剤または乳剤の形の組成物を得ることによ
り％１造でき、あるいはこれら二つの有効成分を液剤、
固体などとして個々に施用してもよい。従って、活性成
分を補助剤、例えば微粉砕固体、有機系液体、水、湿潤
剤、分散剤、乳剤、あるいはこれらの適当な組み合わせ
と共に使用できる。

適当な湿潤剤にはアルキルベンゼンおよびアルキルプフ
タレンスルホン酸塩、硫酸化脂肪アルコール、アミンま
たは酸アミド、ナトリウムイソチオネートの長鎖酸エス
テル、ナトリウムスルホスクシネートのエステル、硫酸
化またはスルホン化脂肪酸エステル、石油スルホネート
、スルホン化植物油、ジ三吸アセチレン系グリコール、
アルキルフェノール（とりわけイソオクチルフェノール
およびノニルフェノール）のポリオキシエチレン誘導体
およびヘキシトール無水物（例えばソルビタン）の七ノ
ー高級脂肪酸エステルのポリオキシエチレン誘導体が含
まれる。特に適当な分散剤はメチルセルロース、ポリビ
ニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、アル
キルナフタレンスルホネート重合体、ナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、およびポリメチレンビスナフタレンス
ルホネートである。

水相性粉末は有効成分と不活性固体増量剤、および１種
以上の１ｌｉＩ詞剤および分散剤を含有する水分散性組
成物である。この不活性固体エキステンダーは鉱物質由
来のもの、例えば天然粘土、ケイソウ土、およびシリカ
などから誘導される合成鉱物質であるのが普通である。

このような増は剤の例にはカオリナイト、アタパルジャ
イトクレーおよび合成ケイ酸マグネシウムが含まれる。

本発明に係る水和剤組成物は、通常は約０．５から６０
部以上（なるべくは５〜２０８１Ｓ）の有効成分、約０
．２５から２５部（なるべくは１〜１５部）のｆｆ１ｌ
ｌｌ１２１剤、約０．２５から２５部（なるべくは１．
０〜１５部）の分散剤および５から約９５部（なるべく
は５〜５０部）の不活性固体増量剤を含有する。すべて
の部数は全組成物のｆｆｌｆｆｉ部で表わしである。必
要に応じ、固体不活性増量剤のうち約０．１から２．０
部を腐食抑制剤あるいは泡止め剤あるいはその両方で置
き換えることができる。

他の製剤には適当な増量剤中に０．１から６０川Ｍ％の
有効成分を含有する粉末濃厚物が包含される。これら粉
剤は約０．１〜１０重量％の範囲内の１ｌＦｆｉで施用
のため希釈できる。

水性分散剤は、水不溶性活性成分を分散剤と共に水の中
に高ぜん断かぎまぜ下で分散させ、非常に微粉化された
粒子の安定な分散剤を得ることにより製造できる。ここ
で得られた濃縮水性分散剤の特徴はその粒径が極端に小
さいことであり、そのため希釈し噴霧したとき散布域が
非常に均一である。これら製剤の適当な濃度は有効成分
的０．１〜６０％、なるべくは５〜５０重量％を含む。

乳剤は水不溶性有効成分と乳化剤の非水性溶液を水とと
もに均一になるまでかきまぜ、次に均質化して非常に微
細な非水性粒子の安定な乳化液を得ることにより製造で
きる。これら製剤の適当な′ａ１０は有効成分的０．１
〜６０％、なるべくは１０〜５０重量％である。この上
限は溶媒中の有効成分の溶解度限界と水中の乳濁粒子の
充填密度により決まる。

Ｉｌ厚乳剤は通常は水と混和しない溶媒、または部分的
に水とＵ和しない溶媒中に有効成分を乳化剤と共に溶か
したＷＪ′ａである。本発明有効成分に適した溶媒には
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルビＯリドン、炭化水素、および水と混和しないエー
テル、エステル、またはケトンが包含される。しかし、
活性成分を溶媒に溶かして他の高ｉ！１度液体濃厚物を
ＤＩ製し、次に例えば灯油で噴霧濃度に希釈することも
できる。

本明細書中のＳ厚紺成物は一般に有効成分的０．１から
９５部（なるべくは５〜６０部）、界面活性剤約０．２
５から５０部（なるべくは１〜２５部）ＩＩ５よび必要
に応じ約４から９４部の溶媒を含有する。すべての部数
は乳化性油の全ｔｔｔｆｆｉに基づいた重量で表わして
いる。

粒剤は物理的に安定な粒状組成物であり、有効成分を不
活性微粉砕粒状増量剤の基本マトリックスへ付肴させる
か中に分布させたものである。粒状増量剤からの有効成
分の浸出を助長するため、上に列記したような界面活性
剤を組成物中に存在させることができる。天然粘土、菓
ロウ石、イライト、およびヒル石が粒状鉱物質増量剤の
使用可能群の例である。特に適当な増量剤は多孔質、吸
収性の予備形成粒子、例えばあらかじめ形づくりふるい
分けした粒状アタパルジＶイトあるいは熱膨張させた粒
子状ヒル石および微粉砕粘土、例えばカオリンクレー、
水和アタパルジャイト、あるいはベントナイト粘土であ
る。これら増量剤を有効成分と共に噴霧あるいは配合し
て除草性顆粒をつくる。

本発明粒状組成物は粘土１００重量部当り有効成分的０
．１から約３０重量部および粒状粘土１００重量部当り
界面活性剤Ｏから約５重量部を含有する。

本発明組成物は補助剤として、あるいは上記補助剤とい
ずれかと組合わせて使用される他の追加物質、例えば肥
料、他の除華剤、他の有害生物防除剤、セイフナ−（薬
害軽減剤）なども含みうる。

本発明有効成分とのコンビネーションとして有用な薬剤
には、例えば、トリアジン、尿素、ジニトロアニリン、
カルバメート、アセトアミド、アセトアニリド、ウラシ
ル、酢酸またはフェノール誘導体、チオールカルバメー
ト、トリアゾール、安患香酸類、ニトリル、ビフェニル
エーテル類などが含まれる。

有効成分と組み合わせて役立つ肥料には、例えば硝酸ア
ンモニウム、尿素、灰汁（ｐｏｔａｓｈ）　、および過
リン酸塩が含まれる。他の有用な追加物質には植物体が
根を張り、生長する材料、例えば堆肥、肥料、腐植、砂
などが包含される。

前記の型の除草製剤を幾つかの代表的具体例として例示
する。

■、−１」Ｕ１監１ ＾、化化合物 化合物Ｂ 化合ｖＲＣ 重量％ ２．０ ９．０ １．０ Ｂ、化合物Ａ 化合物Ｂ 化合物Ｃ 芳香族または脂肪族疎水性物質 塩基の複合有機ホスフェートの ＭＷｉ酸（例えば、ＧＡＦＡＣＲＥ−６１０）ブタノー
ルとのポリオキシエヂ レン／ポリオキシブロビレンブ ０ツク共重合体（例えば、 Ｔｅｒｏｉｔｏｌ　　Ｘ１１） フェノール モノクロロベンゼン ａ、０Ｏ １４，００ ３，００ ５，００ １，６０ ４，７５ ６３，６５ １００，００ フェノール モノクロ１コベンゼン ５．３４ ７６．９６ Ａ、化合物Ａ 化合物Ｂ 化合物Ｃ メチルセルロース シリカエーロゲル リグノスルホン酸ナトリウム ナトリウム　Ｎ−メヂルーＮ− オレイルタウレート 水 Ｂ。

化合物Ａ 化合物Ｂ 化合物Ｃ メチルセルロース ジリカ１−ロゲル リグノスルホン酸ナトリウム ナトリウム　Ｎ−メチル−Ｎ− オレイルタウレート 水 ｍｆｆ１％ ５、Ｏ １５，０ ５，０ ０，３ １，５ ３，５ ２，０ ６７，１ １Ｇ０．００ ８．０ ３０、Ｏ γ、Ｏ Ｏ，３ ４５ ３，５ ２，０ ４７，１ ｍ、ＬＬ！ｌ 八。

化合物Ａ 化合物８ 化合物Ｃ リグノスルホン酸ナトリウム 重量％ ３．０ １９．０ ３．０ ３．０ ナトリウム　Ｎ−メチル−Ｎ− オレイル−タウレート　　　　　　　　１，０無定形シ
リカ（合成）　　　　　　　　７１．０１００．００ Ｂ、　例８の化合物　　　　　　　　　　　ａｏ、　ｏ
。

ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム１゜２５リグノス
ルホン酸カルシウム　　　　２．７５無定形シリカ（合
成）　　　　　　　　１６．００１００、００ Ｃ９例への化合物　　　　　　　　　　　１０．０リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　３．０ナトリウム　
Ｎ−メチル−Ｎ− オレイル−タウレート １．０ カオリナイト クレー ８６．０ ｉｏｏ、ｏ。

１００．００ ＩＶ　、粉　剤 １０粒剤 Ａ１例０の化合物 アタパルジャイト 化合物へ 化合物Ｂ 化合物Ｃ モンモリトナイト 化合物Ｃ エチレングリコール ベントナイト ０゜　化合物Ａ ケイソウ土 重量％ ２．０ ９８．０ １００．００ １５、Ｏ ３５，０ １０，０ ４０，０ １００，００ ３０，０ １、Ｑ ６９．０ １００．００ １．０ ９９．０ １０Ｇ、００ ＾ 化合物Ａ 化合物Ｃ 粒状アタパルジャイト （２０／　４０メツシユ） 化合物Ｂ 化合物Ｃ ケイソウ±（２０／　４０） 化合物Ａ 化合物Ｂ エチレングリコール メチレンブルー 葉ロウ石 り。

化合物Ａ 化合物Ｂ 化合物Ｃ 菓ロウ石（２０／　４０） 重量％ ３．０ １２．０ ８５．０ １００．００ ２３．０ ７．０ ７０．０ １００．００ Ｇ、４ ０．６ ５．０ ０．１ ９３．９ ｉｏｏ、ｏ。

１゜５ ２．５ １．０ ９５．０ 本発明に従い操作するとき、本発明に係る化合物の有効
量を種子または塊茎を含む土壌に施用するか、あるいは
適当な方法で土壌培質中に混和する。液体および粒状固
体組成物を土壌に施用するには、常法により、例えば動
力ｆＢ［’Ｎ機、ブーム、および手動噴Ｂ器およびスプ
レーダスターを用いて実施できる。本組成物はまた低投
薬ｍで効果があるので粉剤とじてまたは噴霧剤として飛
行機から施用１−ることもできる。

活性成分の使用すべき正ｖ！１なａは、植物の種類およ
びその発達段階、土壌の型と状態、降雨量、および用い
る特定の化合物を含め種）？な因子により決まる。土壌
への選択的発芽前施用の場合には、本発明に係る全有効
成分の施用渚約０．０２から約３．０Ｋｇ／ヘクタール
、なるべくは約０．１から約１．ＯＫ９／ヘクタールを
用いるのが普通である。ある場合には、もっと少ない、
あるいは多い施用量が要求されるかもしれない。当業名
は上記の例を含めて本川１１１１書から個々の場合に施
用すべき最適施用量を容易に決定できる。

「土壌」という用語は、ｔ＋ｅｂｓｔｅｒ’ｓ　Ｎｅｗ
Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｄｉｃｉｏｏａｒｙ、第
２版、大辞典（１９６１）に定義されているように、あ
らゆる従来の「土」を含むべく最も広い意味で使用して
いる。

従って、この用語は植物が根づき生育する如何なる物質
あるいはｔｓ質をも指すものであり、土だけでなく堆肥
、肥料、マツ９、腐植、壌土、シルト、陀沼、粘土、砂
、など植物の成長を支えるために適用されるものも包含
する。

本発明を特定の変法に関して記述しているが、その詳細
は制限と見做すべきでない。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）２−ジフルオロエチル−４−（２−メチルプロピ
   ル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピリジン
   ジカルボチオ酸Ｓ，Ｓ−ジメチルエステルと３，７−ジ
   クロロキノリン−８−カルボン酸と５−［［［［（４，
   ６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニ
   ル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾ
   ール−４−カルボン酸エチルエステルとの混合物を含有
   する除草剤組成物。 （２）ピリジンジカルボチオ酸ジエステル対ジクロロキ
   ノリン対スルホニル尿素の比は重量で表わして約１：１
   ０：２から約３：６：１である、請求項第１項記載の組
   成物。 （３）移植水稲田中の望ましくない植物の発育を抑制す
   る方法において、請求項第１項記載の組成物を施用する
   ことからなる上記方法。 （４）ピリジンジカルボチオ酸ジエステルを約０．０１
   から約０．２８Ｋｇ／ヘクタールの割合で施用し、ジク
   ロロキノリンを約０．１０から約０．５０Ｋｇ／ヘクタ
   ールの割合で施用し、そしてスルホニル尿素を約０．０
   １から約０．２Ｋｇ／ヘクタールの割合で施用する、請
   求項第３項記載の方法。 （５）移植水田の望ましくない植物の発育を抑制する方
   法において、２−ジフルオロエチル−４−（２−メチル
   プロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピ
   リジンジカルボチオ酸Ｓ，Ｓ−ジメチルエステル約０．
   ０１から約０．２Ｋｇ／ヘクタール、３，７−ジクロロ
   キノリン−８−カルボン酸約０．２から約０．４Ｋｇ／
   ヘクタール、および５−［［［［（４，６−ジメトキシ
   −２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］ス
   ルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カル
   ボン酸エチルエステル約 ０．０１から約０．２Ｋｇ／ヘクタールを施用すること
   からなる上記方法。