JPH03149287A - フェノール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［発明の目的Ｊ 本発明は、抗酸化剤として有用な新規なフェノール誘導
体に関するものである。 従来、２．ロージ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨ
Ｔ）　、テトラキス（３−（３゜５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］
メタン［ＩｒｇａｎｏｘＣイルガノックス）１０１０：
チバガイギー社商標フなどのフェノール誘導体が抗酸化
剤として多用されている。 Ｈ Ｃ（ＣＨ，）。 （Ｈｏ→ｐｃｕ、ｃｎ、ｃｏｏｃｎ、）ｃ　（Ｉｒｇａ
ｎｏｘ　１０１０）Ｃ蒼にＨ３）。 しかし、さらに効力の強い抗酸化剤が求められている。 本発明者等は、新規なフェノール誘導体が優れた抗酸化
力を有することを見い出し、本発明を完成したものであ
る。 したがって本発明の目的は、抗酸化剤として有用な新規
フェノール誘導体、その製造方法。 それからなる抗酸化剤を提供することにある。 ［発明の構成］ 本発明化合物は一般式： １式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なる低級アルキ
ル基、ド、は水素原子または低級アルキル基、Ｒ４は水
素原子または水酸基、Ｒ５は炭素数１１〜２１の飽和炭
化水素基を示すＪで表わされるフェノール誘導体である
。 １１〜Ｒ３の定義における低級アルキル基には、メチル
、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルなとのＣ，〜Ｃ４のアルキ
ル基が含まれる。 Ｒ５の炭素数１１〜２１の飽和炭化水素基としては、例
えばウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデ
シル、ヘニコシルなどの炭素数１１〜２１の鎖状の飽和
炭化水素基があげられる。 本発明化合物は次に示す方法により製造することができ
る。 一般式： ％式％ 「式中、　Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３およびＲ５は前記の定義に
同じ】で表わされる化合物を還元することにより、前記
一般式（Ｉ）の本発明化合物を得ることができる。 還元方法としては、ケトン類の還元に通常用　いられる
方法を採用することができる。例えば、白金、パラジウ
ム、ニッケル、ロジウム、ルテニウムなどの貴金属触媒
を用いた接触還元、あるいはリチウムアルミニウムハイ
ドライド、リチウムボロハイドライド、ソデイウムボロ
ハイドライドなどの水素化金属錯体な還元剤として用い
る方法があげられる。 反応条件は、採用する還元方法番こより異なり、それぞ
れ常法により行うことができる。例えば、上記の水素化
金属錯体を還元剤として用いる方法の場合、エチルエー
テル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノールな
どの不活性溶媒中、反応温度１０〜６０℃で行うことが
できる。この方法においては、一般式（Ｉ）のＲ４が水
酸基である化合物を得ることを目的とする場合には、反
応温度は１０℃〜４０℃が望ましく、Ｒ４が水素原子で
ある化合物を得ることを目的とする場合には、反応温度
４０〜６０℃が望ましい、つまり、温度が低い条件下で
還元を行うとＲ４が水酸基の状態にとどまって１４が水
素原子の状態までは反応が進みに＜＜、温度が高い条件
下ではＲ４が水素原子の状態まで反応が進みやすい。し
たがって、この温度特性を利用して、目的物を選択的に
合成することができる。 本発明化合物は優れた抗酸化力を有しており、酸化によ
り品質の劣化が生ずる物品の抗酸化剤として用いること
ができる。このような物品としては、天然あるいは合成
の樹脂、ゴム。 医薬品、食品、油脂、磁気テープおよび磁気ディスク（
磁性金属の酸化が問題となっている）などがあげられる
。 樹脂、例えばポリプロピレンなどでは、本発明化合物の
ｏ−１３０５〜１．囲％（Ｗ／Ｗ）、好ましくは０．０
５〜０．２０％（Ｗ／Ｗ）の添加により、酸化を明らか
に抑制することができる。 次に製造例（原料化合物）および実施例を示し、本発明
をさらに詳しく説明する。 実験例１ ４−才クタデカッイル−２，３，ロー１−リメチルフェ
ノール ０■ ０＝Ｃ｛ＣＨｚｈＣＨｘ ジクロロメタン５００ｍｌにオクタデカノイルクロライ
ド１３４　ｇを溶解し、−２０℃まで冷却した。これに
塩化アルミニウム５４ｇを加え、同温度で１６時間撹拌
後、２，３．６−トリメチルフェノール５０ｇをジクロ
ロメタン２５０ｍｌに溶解した液を滴下した。同温度で
１時間撹拌した後、室温で１６時間撹拌した。反応液を
氷水中に投入し、ジクロロメタンｌｏｈ＋１で抽出した
。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー番こより精製し、メタノールより
再結晶して目的物１９．２　ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　　：４０２１ＭＩＮＭＲス
ペクトル（δ、ＣＤＣＩ　、）ニア、２（１■、ｓ１．
５．０１１■、ｓ）、２．８　（２Ｈ，ｔ）。 ２．２−：１４１９Ｈ，ｓｌ、１、ロー１−２１３０Ｈ
，ｍｌ、０−９１３Ｈ，ｔｌ実験例２ ４−ドデカノイル−２，３，６−トリメチルフ　エノー
ル Ｈ ２，３，６−トリメチルフェノール１２５　ｇをニトロ
ベンゼン２．０００ｍｌに溶解し、室温撹拌下、塩化ア
ルミニウム１３５　ｇを３０分間かけて徐々に加え、さ
ら紀３ｏ分間撹拌した。この溶液に、室温撹拌下、ドデ
カノイルクロライド２４１ｇを滴下した後、５５℃にて
３時間撹拌した。反応液を氷水中に加え、酢酸エチル５
．０００ｍｌで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製し、メタノール
より再結晶して目的物４８．３ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　　：　３１８１Ｍ”）ＮＭ
Ｒスペクトル（δ、ＣＤＣｌ　３）：１−２　（ＩＨ，
ｓ）　＋　ｓ−４（ＩＨ，ｓ）、２−８　（２Ｈ，ｔ）
、２．３５（３Ｈ，ｓ）、２．３０　（３Ｈ，ｓ）、２
．２５　（３Ｈ，ｓ）実験例３ ４−才クタデカッイル−２，ロージ−ｔ−ブチルフェノ
ール Ｈ 実施例１〜２と同様にして、オクタデカノイルクロライ
ド７５ｇと２．ロージ−ｔ−ブチルフェノール５１５ｇ
を反応させて目的物１０６　ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　：４７２１１１”ＩＮＭＲ
スペクトル（δ、ＣＤＣＩｓ）ニア、９（２Ｈ，ｓ）、
５．８（ｌＨ，ｓ）、２．９　（２Ｈ，ｔｌ　。 １．５（１８Ｈ，ｓ）、　１．４〜１．３（３０Ｈ，ｍ
１、０−９（３■、１）実験例４ ４−才クタデカッイル−２，６−ジメチルフェノール 実験例１〜２と同様にして、２．６−ジメチルフェノー
ルｌｏｎｇとオクタデカノイルクロライド３０Ｌ３ｇを
反応させ、目的物６１−５ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　：　３８９（Ｍ”Ｉ
ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣ１３）ニア、７（２Ｈ，
ｓ）、　５−旧ＩＨ，ｓ）、２−９　（２Ｈ，ｔｌ　。 Ｌ　３　（６Ｈ，ｓｌ、１、フー１．２．３ＤＨ，＋ａ
）、　０−９１３Ｈ，ｔ）実験例５ ４−才クタデカッイル−２，６−ジイソプロピルフェノ
ール Ｈ 実験例１〜２と同様にして、２．６−ジイソプロピルフ
エノール９３．４　ｇとオクタデカノイルクロライド１
９２ｇを反応させ、目的物１５ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　＝　４４４１Ｍ”１ＮＭＲ
スペクトル（δ、ＣＤＣＩ　、）：１−　フ　１２Ｈ，
ｓｌ　、　　５．３　Ｉ１１．　ｓｌ、３−２１２Ｈ，
ｍｌ。 ２．９１２Ｈ，ｍ１．　１．８〜１．２１４２Ｈ，ｍ）
、０−９１３Ｈ，ｔ）実験例６ ４−ドコサノイル−２，３，６−トリメチルフェノール Ｈ 実験例１〜２と同様にして、２．３．６−トリメチルフ
ェノール７、９５　ｇと−ドコサノイルクロライド２０
−８　ｇを反応させ、目的物４．４ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　：　４５８１Ｍ）ＮＭＲス
ペクトル（δ、ＣＤＣ１３）ニア、２（ｌＨ，ｓ）、　
４．９（ｌＨ，ｓ）、２−８　（２８，ｔ）、２．３（
９Ｈ，ｓ）、　１口−１−２（３８１（，ｍ）、　０−
９（３Ｈ，ｓｌ実験例７ ４−才クタデカッイル−６−イソプロビル−２，３−ジ
メチルフェノール ０Ｈ ＣＨ，＜二、ＣＨ（ＣＩ｛、）２ ＣＩ。 ０＝Ｃ４ＣＨ−ｈｉＣＨ− 実験例１〜２と同様にして、６−イソプロピル−２，３
−ジメチルフェノール６１ｇとオクタデカノイルクロラ
イド１３６．４　ｇを反応させ、目的物１６．０　ｇを
得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　：　４３０（Ｍ”″
）ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣ１，）ニア、　３　（
ＩＨ，ｓ）、５．１　（ＩＨ，ｓ）、３−２　（ＩＨ，
ｓ）。 ２．８　（２Ｈ，ｔ）、２．３（３Ｈ，ｓ）、Ｌ　２　
（３Ｈ，ｓ）。 １．７１２Ｈ，ｍｌ、ｌ−５〜ｌ−３１３４Ｈ，ｉ＋）
、０．９　＋３Ｈ，ｔ）実験例８ ４−ヘキサデカノイル−２，３，ロー）リメチルフェノ
ール Ｈ 実施例１〜２と同様にして、２，３．６−トリメチルフ
ェノール１００ｇとヘキサデカノイルクロライド２０９
ｇを反応させ、目的物４０−Ｏｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　：３７４（＆ｌ”ＩＮＭＲ
スペクトル（δ、ＣＤＣ１，）ニア、２１１Ｈ，ｓ１．
　Ｃ９（ｌＨ，ｓ１．２−８（２Ｈ，ｔｌ、２．３−２
．２（９Ｈ，ｓ）、　１．７（２Ｈ，ｍ）、　ｌ−３（
２４Ｈ，ｍｌ。 ０、９　（３Ｈ，ｔ） 実験例９ ４−才クタデカッイル−２，３，６−トリメチルフェノ
ールと４−ヘキサデカノイル−２゜３、ロー）−リメチ
ルフェノールの混合物実験例１〜２と同様にして、２，
３．６−トリメチルフェノール１００　ｇとオクタデカ
ノイルクロライドとヘキサデカノイルクロライドの混合
物（重量比７　：　３）　　２６フー５ｇを反応させて
。 目的物４６．５ｇを混合物として得た。 融点＝５３〜５４℃ 実施例１ ４−（ｌ−ヒドロキシ）オクタデシル−２゜３、ロー｝
リチルメチルフェノール Ｈ Ｈ，ＣビずＨ３ 実験例１の化合物４．０ｇをメタノール２５０ｍｌに溶
解し、２０℃まで氷冷した。これにソデイウムボロハイ
ドライド９．１ｇを（発熱するため）液温が４０℃以下
になるように水冷しながら加え、１５分間撹拌した。反
応液に水２４０＋＋＋１を加え、さらに酢酸を加えてｐ
■７に調整した。析出した結晶を枦取し、５０℃の温水
で洗浄した。メタノールより再結晶して、目的物３．４
ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　＝　４０４（Ｍ”）
ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣＩｓ）：１１（ＩＨ，ｓ
）、　　４．９１１Ｈ，＋＋＋）、４．６（ｌＨ，ｓ）
、２．４（３Ｈ，ｓ）、２．３　（３Ｈ，ｓ）　、　　
Ｌ　２　（３Ｈ，ｓ）。 １．６〜１−３（３２Ｈ，ｍ）、０−９　（３Ｈ，ｔ）
実施例２ ４−才クタデシル−２，３，ロー１−リメチルフェノー
ル Ｈ 実験例１の化合物４．０ｇをエタノール４００＋＋＋１
に溶解し、室温撹拌下、水酸化ナトリウム１２．５ｇを
水１６０腸ｌに溶解した液およびソディウムボロハイド
ライド１５．８ｇを順次加えた。反応液を昇温し、２時
間還流した。反応液を水冷し。 水１２０ｍｌを加えた、　６Ｎ塩酸にてｐｌ（７に調整
し。 析出した結晶を枦取しＪ４０℃の温水で洗浄した。 これをメタノールより再結晶して目的物２．６ｇを得た
。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　＝　３８８１Ｍ勺ＮＭ
Ｒ２へ＞）ル（５，ＣＤＣＩ　ａ）：６．８０Ｈ，ｓ）
、４−５　（］Ｈ，ｓ）　、　２．５１２Ｈ，ｔ）。 Ｌ　３　（３Ｈ，ｓｌ、２．２５（３■、ｓ１．２．２
（３Ｈ，ｓ）、１口−１，３（３２Ｈ，ｍ）、０．９　
（３Ｈ，ｔ）実施例３ ４−目一ヒドロキシ）ドデシル−２，３゜６−トリメチ
ルフェノール Ｈ ＩＯ−Ｃｌ｛ＣＨｔｈ？ＩＣＨ。 ４−ドデカノイル−２，３，６−トリメチルフェノール
ＩＯ，Ｏｇをメタ／　−ＪＬｔ　３００＋＋＋１ニｉ解
し、１８℃まで水冷した。これにソディウムボロハイド
ライド２５１ｏｇを（発熱するため）液温が４０℃以下
になるように水冷しながら加え、１５分間撹拌した。反
応液に水４００ｍｌを加え、さらに酢酸を加えてｐｉ　
７に調整した。析出した結晶を枦取し、５０℃の温水で
洗浄した。メタノールより再結晶して、目的物８．１ｇ
を得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　　＝　３２０（Ｍ”）ＮＭ
Ｒスヘクｌ−７１，（δ、ＣＤＣＩｓ）：？、　１　（
Ｉ１．　ｓ）、４−９　（ＩＨ，耐、４．６（ｌＨ，ｓ
）、２−２５（３Ｈ，ｓ）、２−２０（３Ｈ，Ｓ）、　
２．１５１３１１、ｓ）。 １フー１−２（２０Ｈ，ｍｌ、０−９　（３Ｈ，ｔ）実
施例４ ４−ドデシル−２，３，ロー）￥リメチルフェノ−Ｊし Ｈ 、ｌ；１ 実験例２の化合物ＩＬ　Ｏｇをエタノール１００ｓｏ１
に溶解し、室温撹拌下、水酸化ナトリウム４０．０ｇを
水５００ｍｌに溶解した液およびソディウムポロハイド
ライド３δ、◎ｇを順次加えた。反応液を昇温し、２時
間還流した。反応液を水冷し、水３００ｍｊを加え、６
Ｎ塩酸にてｐＨ７に調整した。 析出した結晶を枦取し、４０℃の温水で洗浄した。メタ
ノールより再結晶して、目的物７．３ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　：３０４（Ｍ”ＩＮＭＲス
ペクトル（δ、ＣＤ（：１３）：６．８（Ｉｆ（，ｓ）
、　４−５（ｌＨ，ｓ）、２−５　（２Ｈ，ｔ）　。 ２−３　（３Ｈ，ｓ）、２．２５　（３■、　ｓ）　、
　２．２　（３Ｈ，ｓｌ。 １口−１，３（２０１１、ｍｌ、Ｑ−９（３Ｈ，ｔ）実
施例５ ４−（ｌ−ヒドロキシ）オクタデシル−２゜ロージ−ｔ
−ブチルフェノール 　　Ｕ １ＣＨｓ）ｘｃＭＣ（ＣＨｘ）一 実施例１と同様にして、実験例３の化合物１０−Ｏｇを
ソディウムボロハイドライドでＡ元し、目的物２．８ｇ
を得た。 質量スペクトＪｌ、　（ｍ／　ｅ　）　　：　４７４（
Ｍ）ＮＭＲ２ペク）ル（δ、ＣＤＣＩ　３）：１１（２
■、ａ）、　５．２（ｌＬｓｌ、４−６　（ＩＩ１．　
ｍ）。 １一口−１，２（５Ｇｊ１．ｗ）、０．９　（３Ｌ　ｔ
）実施例６ ４−オクタデシル−２，ロージ−ｔ−ブチルフェノール Ｈ （Ｃ８゜トｒｙｃＨ。 実施例２と同様にして、実験例３の化合物１（ＬＯｇを
ソディウムポロハイドライドで還元して、目的物３．Ｏ
ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　　：４５８１Ｍ”ＩＮＭＲ
スペクトル（δ、ＣＤＣ１，）：ｌ　Ｏ（２■、　ｓ）
　−５−０（１■、ｓ）、２−５　（２Ｈ，ｔ）、１５
−１、２　（５０Ｈ，ｍ）、０．９　（３Ｈ，ｔ）実施
例７ ４−（ｌ−ヒドロキシ）オクタデシル−２゜６−ジメチ
ルフェノール Ｈ 実施例１と同様にして、実験例４の化合物１０、０　ｇ
をソディウムボロハイドライドで還元して、目的物８．
０ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　：　３９０１Ｍ”Ｉ
ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣ１，）：６．９（２Ｈ，
ｓｌ、　４．６（ｌＨ，ｓＪ、　４．５１１■、ｍｌ。 ２−２（６Ｈ，ｓ）、ｌ−８−１−２（３２１（、ｍ）
　、　０−９　（３Ｈ，ｔｌ実施例８ ４−オクタデシル−２，６−ジメチルフェノール Ｈ 実施例２と同様にして、実験例４の化合物１０．０ｇを
ソディウムボロハイドライドで還元し、目的物７．３ｇ
を得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　：　３７４（Ｍ”）
ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣＩ　、）：６．８１２Ｈ
，ｓｌ、４−４（ｌＨ，ｓ）、２−５１２Ｈ，ｍ）。 ２．２（６■、ｓ）、　　１ロー１−２１３２Ｈ，ｍ１
．　０．９１３Ｈ，ｔｌ実施例９ ４−（ｌ−ヒドロキシ）オクタデシル−２゜６−ジイソ
プロピルフェノール Ｈ ＩＯ−ＣＩ｛Ｃｕｄ−ｒκＣＨコ 実施例１と同様にして、実験例５の化合物１２、４　ｇ
をソディウムポロハイドライドで還元して、目的物ＩＬ
４ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　：　４４６（Ｍ”）
ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣ１３）：１１　（２Ｈ，
ｓ）　、　４−８　（ｌＨ，ｓ）、４．５（ｌＨ，ｍｌ
。 ：１２（２Ｈ，ｍ１．１．９〜１−２（４４Ｈ，ａ＋１
．０．９　（３Ｈ，ｔ、１実施例１０ ４−オクタデシル−２，６−ジイソプロピルフェノール Ｈ 実施例２と同様にして、実験例５の化合物ｌＬＯｇをソ
ディウムボロハイドライドで還元して、目的物７．４ｇ
を得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　　：　４３０（Ｍ”）ＮＭ
Ｒスペクトル（δ、ＣＤＣ１，）：６．９（２Ｈ，ｓ）
、　４Ｊ（ｌＨ，ｓ）、３−２　（２■、ｎ＋）。 ２．５　（２Ｈ，ｔ）、１６〜１−２　（４４Ｈ，ｍ）
　、　０−９　（３Ｈ，ｔ）実施例１１ ４−（１−ヒドロキシ）トコシル−２，３゜６−トリメ
チルフェノール Ｈ ＩＯ−ＣＩ｛ＣＨ２ｈｖＣＨ− 実施例１と同様にして、実験例６の化合物６．０ｇをソ
ディウムポロハイドライドで還元し、目的物４．７ｇを
得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　　＝４６１（Ｍ”）ＮＭＲ
２ペク）ル（δ、ＣＤＣＩ　３）ニア、　１　（ＩＨ，
ｓｌ、４．９（ｌＨ，ｍｌ、４−６　（ＩＨ，ｓ）、２
、２５　（３Ｈ，ｓ）、Ｌ　２０　（３■、ｓｌ、２−
１５（３Ｈ，ｓ）、１８−１．３　（４０Ｈ，ｍ）、０
．９　（３Ｈ，ｔｌ実施例１２ ４−トコシル−２，３，６−トリメチルフェノール Ｈ 実施例２と同様にして、実験例６の化合物８．０ｇをソ
ディウムボロハイドライドで還元して、目的物５．７ｇ
を得た。 質量スペクトル（ｍ／ｅ）　：４４５（Ｍ”″）ＮＭＲ
スペクトル（δ、ＣＤＣＩ　、）：６．８０Ｈ，ｓ）、
４−５（ｌＨ，ｓ）、　２−５（２Ｈ，ｔ）、１２５　
（３Ｈ，ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）、２−１５　（，
３Ｈ，ｓ）　。 １５〜１−３（４０Ｈ，ｍ）、０−９　（３Ｈ，ｔ）実
施例１３ ４−才クタデシル−６−イソプロビル−２゜３−ジメチ
ルフェノール ０■ Ｈ，Ｃ青ＣＨ（ＣＨ，）。 実施例２と同様にして、実験例７の化合物５．０ｇをソ
ディウムポロハイドライドで還元して、目的物３．５ｇ
を得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　＝　４１６（Ｍ”）Ｎ
ＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣＩｓ）：６．８（ｌＨ，ｓ
）、　４−５１１Ｈ，ｓ）、３−１　（ｌＨ，＋ａ）、
２、５　（２Ｈ，ｔ）、１３（３Ｈ，ｓ）、２−２　（
３Ｈ，ｓ）　。 １５−１−３（３６Ｈ，ｍ）、０．９　（３）１、１）
実施例１４ ４−（ｌ−ヒドロキシ）ヘキサデシル−２゜３、ロー｝
リメチルフェノール Ｈ Ｈ，ＣビずＨ３ 実施例１と同様にして、実験例８の化合物１０．０ｇを
ソディウムボロハイドライドで還元して、目的物８−５
ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　：　３７６　（Ｍ”
″ｌＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣ１，）ニア、１（ｌ
Ｈ，ｓ）、４−９（ＩＨ，ｗ＋）、　４−６（ｌＨ，ｓ
ｌ。 １３（３Ｈ，ｓｌ、２−２５（３Ｈ，Ｓｌ、２．２　（
３Ｈ，ｓ）、１．８〜１．２（２８Ｈ，■）、Ｌ９１３
Ｈ，ｔｌ実施例１５ ４−ヘキサデシル−２；　３．ロー１−リメチルフェノ
ール ＯＨ ［ＣＨＪｒ；ＣＨｘ 実施例２と同様にして、実験例８の化合物１０、０　ｇ
をソディウムポロハイドライドで還元して、目的物８．
７ｇを得た。 質量スペクトル（ｍ／　ｅ　）　　：　３６０（Ｍ”Ｉ
ＮＭＲスペクトル（δ、ＣＤＣＩ、）：６Ｊ　（ＩＨ，
ｓｌ、４．４　（ＩＨ，ｓ）　、　２−５　（３Ｈ，ｓ
）　。 Ｌ４（３Ｈ，ｓｌ、２．３　（３Ｈ，ｓ）、ｌ　−５−
１−３（２８Ｈ，ｍ）、００９　（３Ｈ，ｔｌ 実施例１６ ４−（ｌ−ヒドロキシ）オクタデシル−２゜３、ロー１
−リメチルフェノールと４−（ｌ−ヒドロキシ）ヘキサ
デシル−２，３，ロー）−リメチルフェノールの混合物 実施例１と同様にして、実験例９の混合物１０．０ｇを
ソディウムボロハイドライドで還元して、目的物８．３
ｇを混合物として得た。 １融　点＝９６〜９８℃ 実施例１７ ４−才クタデシル−２，３，６−トリメチルフェノール
と４−ヘキサデシル−２，３，６−トリメチルフェノー
ルの混合物 ０８　　　　　　　　　　　　　　ＯＨＨ□ＣＣＨ３Ｈ
ｘｃビずＨ３ 実施例２と同様にして、実験例９の化合物１０−Ｏｇを
ソディウムボロハイドライドで還元して、目的物６１．
５ｇを混合物として得た。 融点二フ５〜７７℃

【発明の効果】

ポリプロピレンにおける酸素吸収試験 溶融したポリプロピレンに本発明化合物を０．０５％（
Ｗ／Ｗ）添加して混合した。これを酸素雰囲気下で１５
０℃に加熱し、著しい酸素吸収が始まるまでの時間、つ
まり誘導時間を測定した。対照として、前述のＢＩＴ、
Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１０を０．０５％（Ｗ／Ｗ）添加
したものおよび無添加のものを選んだ、結果を次の表に
示す。 １　添　加　物　ｌ誘導時間（分）　Ｉ無添加　　　　
　　　　　２０ ＢＩＴ　　　　　　　　　　９０ Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１０　　　　　　４８０上記のと
おり、本発明化合物を添加したものは誘導時間が最も長
く、ポリプロピレンの酸化が大幅に抑制されたこと、つ
まり本発明化合物の抗酸化力が優れていることを示して
いる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なる低級ア
   ルキル基、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基、Ｒ
   ＿４は水素原子または水酸基、Ｒ＿５は炭素数１１〜２
   １の飽和炭化水素基を示す〕で表わされるフェノール誘
   導体。 ２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なる低級ア
   ルキル基、Ｒ＿３は水素原子または水酸基、Ｒ＿５は炭
   素数１１〜２１の飽和炭化水素基を示す１で表わされる
   化合物を還元することを特徴とする一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿５は前記の
   定義に同じ、Ｒ＿４は水素原子または水酸基を示す〕で
   表わされるフェノール誘導体の製造方法。 ３）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異なる低級ア
   ルキル基、Ｒ＿３は水素原子または低級アルキル基、Ｒ
   ＿４は水素原子または水酸基、Ｒ＿５は炭素数１１〜２
   １の飽和炭化水素基を示す〕で表わされるフェノール誘
   導体からなる抗酸化剤。