JPH03152184A - 有機薄膜ｅｌ素子 - Google Patents
有機薄膜ｅｌ素子Info
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- JPH03152184A JPH03152184A JP1288824A JP28882489A JPH03152184A JP H03152184 A JPH03152184 A JP H03152184A JP 1288824 A JP1288824 A JP 1288824A JP 28882489 A JP28882489 A JP 28882489A JP H03152184 A JPH03152184 A JP H03152184A
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は平面光源やデイスプレィに使用される有機酵ｖ
ａＥＬ素子に関するものである。
ａＥＬ素子に関するものである。
［従来の技術］
有機物質を原料としたＥＬ（電界発光）素子は、安価な
大面積フルカラー表示素子を実現するものとして注目を
集めている。例えばアントラセンやペリレン等の縮合多
環芳香族系を原料としてＬＢ法や真空蒸着法等で薄膜化
した直流駆動の有機薄膜Ｅｌ素子が製造され、その発光
特性が研究されている。しかし、従来の有機酵１１１Ｅ
Ｌ素子は駆動電圧が高く、かつその発光輝度・効率が無
ｔｉ薄膜ＥＬ素子のそれと比べて低かった。また、発光
特性の劣化も著しく、実用レベルのものはできなかった
。
大面積フルカラー表示素子を実現するものとして注目を
集めている。例えばアントラセンやペリレン等の縮合多
環芳香族系を原料としてＬＢ法や真空蒸着法等で薄膜化
した直流駆動の有機薄膜Ｅｌ素子が製造され、その発光
特性が研究されている。しかし、従来の有機酵１１１Ｅ
Ｌ素子は駆動電圧が高く、かつその発光輝度・効率が無
ｔｉ薄膜ＥＬ素子のそれと比べて低かった。また、発光
特性の劣化も著しく、実用レベルのものはできなかった
。
ところが、最近、有Ｉｌ薄膜を３層構造にした新しいタ
イプの有機薄膜ＥＬ素子が報告され、強い関心を集めて
いる（ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・
フィジックス、２７巻、７１３ページ、１９８８年参照
）。報告によれば、この有機薄膜ＥＬ素子は、第２図に
示すように、強い蛍光を発する１２−フタロペリノン誘
導体を有機蛍光体薄膜層２４に、アミン系有機材料を有
機正孔伝導性薄膜層２３に、ざらにペリレン誘導体を有
機電子伝導性薄膜層２５に使用して３層構造とし、これ
らを透明電極２２および背面電極２６で挟むことにより
、明るい黄色発光を得たことが報告されている。
イプの有機薄膜ＥＬ素子が報告され、強い関心を集めて
いる（ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライド・
フィジックス、２７巻、７１３ページ、１９８８年参照
）。報告によれば、この有機薄膜ＥＬ素子は、第２図に
示すように、強い蛍光を発する１２−フタロペリノン誘
導体を有機蛍光体薄膜層２４に、アミン系有機材料を有
機正孔伝導性薄膜層２３に、ざらにペリレン誘導体を有
機電子伝導性薄膜層２５に使用して３層構造とし、これ
らを透明電極２２および背面電極２６で挟むことにより
、明るい黄色発光を得たことが報告されている。
この素子は、約３０ Ｖの直流電圧印加で５００ ｃｄ
／ｍ２以上の輝度を１ｑでいるので実用レベルに近い性
能を持っている。
／ｍ２以上の輝度を１ｑでいるので実用レベルに近い性
能を持っている。
［発明が解決しようとする課題］
前述したように、有機蛍光体薄膜、有機正孔伝導性薄膜
および有機電子伝導性薄膜が３層積層した！ｆ４造を有
する新しい有機薄膜ＥＬ素子は、最大発光輝度が５００
ｃｄ／ｍ２以上の明るい黄色発光を示す。この素子は
電流駆動型であるために、上記の輝度を得るためには１
００ｍＡ／ ｃｍ２以上の電流を流さなければならない
。
および有機電子伝導性薄膜が３層積層した！ｆ４造を有
する新しい有機薄膜ＥＬ素子は、最大発光輝度が５００
ｃｄ／ｍ２以上の明るい黄色発光を示す。この素子は
電流駆動型であるために、上記の輝度を得るためには１
００ｍＡ／ ｃｍ２以上の電流を流さなければならない
。
しかし、従来使用していた有機物の電子伝導性薄ｌ１層
では、安定して充分電流を流すことができなかった。こ
れは通電とともに電子伝導性薄膜層が劣化し、その結果
、電子が有機蛍光体薄膜層に注入されにくくなるためで
ある。また、電力損（ジュール熱）の増大により劣化速
度が加速され、素子の発光効率の低下を招いていた。更
に、電子伝導性薄膜層の材料の還元電位が非常に大きい
ために（約−１，５Ｖ）、背面電極からの電子注入効率
が低かった。
では、安定して充分電流を流すことができなかった。こ
れは通電とともに電子伝導性薄膜層が劣化し、その結果
、電子が有機蛍光体薄膜層に注入されにくくなるためで
ある。また、電力損（ジュール熱）の増大により劣化速
度が加速され、素子の発光効率の低下を招いていた。更
に、電子伝導性薄膜層の材料の還元電位が非常に大きい
ために（約−１，５Ｖ）、背面電極からの電子注入効率
が低かった。
本発明は、以上述べたような従来の事情に鑑みてなされ
たもので、素子発光効率が更に向上し、かつ発光輝度の
劣化速度が低下した有機薄膜ＥＬ素子を提供することを
目的とする。
たもので、素子発光効率が更に向上し、かつ発光輝度の
劣化速度が低下した有機薄膜ＥＬ素子を提供することを
目的とする。
［ｖＲ題を解決するための手段］
本発明は、少なくとも一方が透明な一対の電極間に、有
機正孔伝導性薄膜、有機蛍光体薄膜および有機電子伝導
性薄膜が順次積層された有機薄膜ＥＬ素子において、有
機電子伝導性薄膜の主成分が一般式［■コニ ・・・［Ｉコ （式中、Ｒ１−Ｒ４はそれぞれ同一もしくは異なる基で
あって、アルキル基、アリル基、アルコキシル基または
ハロゲン原子を示す）で表されるジフェノキノン誘導体
であることを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子である。
機正孔伝導性薄膜、有機蛍光体薄膜および有機電子伝導
性薄膜が順次積層された有機薄膜ＥＬ素子において、有
機電子伝導性薄膜の主成分が一般式［■コニ ・・・［Ｉコ （式中、Ｒ１−Ｒ４はそれぞれ同一もしくは異なる基で
あって、アルキル基、アリル基、アルコキシル基または
ハロゲン原子を示す）で表されるジフェノキノン誘導体
であることを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子である。
本発明は、有機電子伝導性薄膜層として、特定のジフェ
ノキノン誘導体を用いると優れた特性を示す有機薄膜Ｅ
Ｌ素子が得られるという知見に基づいてなされたもので
ある。
ノキノン誘導体を用いると優れた特性を示す有機薄膜Ｅ
Ｌ素子が得られるという知見に基づいてなされたもので
ある。
本発明の有機薄膜ＥＬ素子は、第１図に示すように、背
面電極１６であるＩｎ電極と有機蛍光体薄膜層１４との
間に電子伝導性薄膜層としてジフェノキノン誘導体薄膜
層１５を形成し、Ｉｎ電極からの電子注入効率および電
子伝導性薄膜層内の輸送効率を高めている。
面電極１６であるＩｎ電極と有機蛍光体薄膜層１４との
間に電子伝導性薄膜層としてジフェノキノン誘導体薄膜
層１５を形成し、Ｉｎ電極からの電子注入効率および電
子伝導性薄膜層内の輸送効率を高めている。
なお、透明電極１２としては、通常用いられるものであ
ればいずれでもよく、例えばＩＴＯ，５ｎ０２ ：Ｓ
ｂ、ＺｎＯ：Ａｆ 、Ａｕ等が挙げられる。
ればいずれでもよく、例えばＩＴＯ，５ｎ０２ ：Ｓ
ｂ、ＺｎＯ：Ａｆ 、Ａｕ等が挙げられる。
また、背面電極１６には、Ｉ ｎ、Ｍｇ：Ａｇ等が使わ
れる。
れる。
本発明の電子伝導性薄膜に用いられるジフェノキノン誘
導体の具体的な例としては、２，６−シメチルー２°、
６°−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン、２，２°。
導体の具体的な例としては、２，６−シメチルー２°、
６°−ジ−ｔ−ブチルジフェノキノン、２，２°。
６．６°−テトラ−１−ブチルジフェノキノン、２．２
’。
’。
６．６°−テトラメチルジフェノキノンなどがあるが、
この限りではない。
この限りではない。
また、本発明に用いられる有機蛍光体の具体的な例とし
ては、トリス（８−ヒドロキシキノリン〉アルミニウム
、１２−フタロペリノン、８，９，１０．１１−テトラ
クロロ−１２−フタロペリノン、１，２，３．４−テト
ラフェニルシクロペンタジェン、ナフタルイミド、４−
７ミノナフタルイミド、Ｎ−メチル−４−アミノナフタ
ルイミド、トエチルー４−アミノナフタルイミド、トプ
ロピルー４−アミノナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−
４−７ミノナフタルイミド、４−アセチルアミノナフタ
ルイミド、Ｎ−メチル−４−アセチルアミノナフタルイ
ミド、Ｎ−エチル−４−アセチルアミノナフタルイミド
、Ｎ−ｎ−ブチル−４−アセチルアミノナフタルイミド
、Ｎ−メチル−４−メトキシナフタルイミド、Ｎ−エチ
ル−４−メトキシナフタルイミド、Ｎ−プロピル−４−
メトキシナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−４−メトキ
シナフタルイミド、トメチル−４−エトキシナフタルイ
ミド、Ｎ−エチル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−
プロピル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−（２，４−キシ
リル）−４−アミノナフタルイミド、Ｎ−ブチル−４−
ブチルアミノナフタルイミドなどがあるが、この限りで
はない。
ては、トリス（８−ヒドロキシキノリン〉アルミニウム
、１２−フタロペリノン、８，９，１０．１１−テトラ
クロロ−１２−フタロペリノン、１，２，３．４−テト
ラフェニルシクロペンタジェン、ナフタルイミド、４−
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ルイミド、トエチルー４−アミノナフタルイミド、トプ
ロピルー４−アミノナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチル−
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プロピル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−ｎ−ブチ
ル−４−エトキシナフタルイミド、Ｎ−（２，４−キシ
リル）−４−アミノナフタルイミド、Ｎ−ブチル−４−
ブチルアミノナフタルイミドなどがあるが、この限りで
はない。
本発明による有ｉ薄ＩＩＩＥＬ素子は、従来の有機薄膜
ＥＬ素子に比べて発光効率は２から３倍改善された。ま
た、従来よりも発光効率が改善されただけ、ジュール熱
の発生量が少なくなり、この結果、素子発熱に伴う発光
特性の劣化も少なくなった。
ＥＬ素子に比べて発光効率は２から３倍改善された。ま
た、従来よりも発光効率が改善されただけ、ジュール熱
の発生量が少なくなり、この結果、素子発熱に伴う発光
特性の劣化も少なくなった。
このように、本発明で重要な点は、電子伝導性薄膜層に
用いる材料の主成分がジフェノキノン誘導体である点で
あり、電子伝導性薄膜層以外の素子を構成する材料につ
いては限定されない。
用いる材料の主成分がジフェノキノン誘導体である点で
あり、電子伝導性薄膜層以外の素子を構成する材料につ
いては限定されない。
［作用］
３層構造の有機薄膜ＥＬ素子の発光メカニズムは次のよ
うであると考えられている。即ち、ＩＴＯなどの正孔注
入電極から正孔伝導性薄膜層に正孔が注入され、その層
を伝導して有機蛍光体薄膜層に正孔が注入される。一方
、仕事関数の低い金属を主体とした電子注入電極から電
子が有機電子伝導性薄膜層に注入され、その層を伝導し
て有機蛍光体薄膜層に電子が注入される。注入された電
子は有機蛍光体薄膜層を伝導し、正孔伝導性薄膜層との
界面で正孔と再結合して一重項励起子を生成する。この
結果、有機蛍光体層より発光が生じる。
うであると考えられている。即ち、ＩＴＯなどの正孔注
入電極から正孔伝導性薄膜層に正孔が注入され、その層
を伝導して有機蛍光体薄膜層に正孔が注入される。一方
、仕事関数の低い金属を主体とした電子注入電極から電
子が有機電子伝導性薄膜層に注入され、その層を伝導し
て有機蛍光体薄膜層に電子が注入される。注入された電
子は有機蛍光体薄膜層を伝導し、正孔伝導性薄膜層との
界面で正孔と再結合して一重項励起子を生成する。この
結果、有機蛍光体層より発光が生じる。
３層構造の有機１１１１ＥＬ素子の発光効率を向上させ
るには、電荷注入効率、電荷の輸送効率、励起子生成お
よび発光遷移確率を高めることが重要である。特に素子
の印加電圧が高くなると、有機蛍光体薄膜層と正孔伝導
性薄膜層の界面での電子と正孔の再結合、即ち励起子生
成効率が低下するので、低電圧で電子の注入および輸送
効率を改善させることが重要である。従来の３層構造の
素子で特に問題であった点は、通電とともに有機電子伝
導性薄膜層が劣化し、その結果、電子の注入および輸送
効率が低下したことである。その結果、電子伝導性薄膜
層の抵抗が増大し、駆動電圧の上昇およびジュール熱の
増大などの問題を引き起こしていた。また、有機電子伝
導性薄膜層の材料の還元電位が非常に大きく、背面電極
からの電子注入効率が低いために、−重環励起子の生成
効率が低く、発光効率が低くなっていた。
るには、電荷注入効率、電荷の輸送効率、励起子生成お
よび発光遷移確率を高めることが重要である。特に素子
の印加電圧が高くなると、有機蛍光体薄膜層と正孔伝導
性薄膜層の界面での電子と正孔の再結合、即ち励起子生
成効率が低下するので、低電圧で電子の注入および輸送
効率を改善させることが重要である。従来の３層構造の
素子で特に問題であった点は、通電とともに有機電子伝
導性薄膜層が劣化し、その結果、電子の注入および輸送
効率が低下したことである。その結果、電子伝導性薄膜
層の抵抗が増大し、駆動電圧の上昇およびジュール熱の
増大などの問題を引き起こしていた。また、有機電子伝
導性薄膜層の材料の還元電位が非常に大きく、背面電極
からの電子注入効率が低いために、−重環励起子の生成
効率が低く、発光効率が低くなっていた。
本発明において、有機電子伝導性薄膜層１層の主成分と
して、−形成［Ｉ］で示さりるジフェノキノン誘導体を
用いると、該薄膜層の劣化が防止されると共に、還元電
位も小さいので（約−０，５Ｖ）、特性の優れた素子が
得られる。
して、−形成［Ｉ］で示さりるジフェノキノン誘導体を
用いると、該薄膜層の劣化が防止されると共に、還元電
位も小さいので（約−０，５Ｖ）、特性の優れた素子が
得られる。
［実施例コ
以下、本発明の実施例について詳細に説明する。
実施例１
有機蛍光体としてトリス（８−ヒドロキシキノリン〉ア
ルミニウムを用いた。第１図に示すように、ガラス基板
１１上にＩＴＯ透明電極１２を形成してから、有機正孔
伝導性薄膜層１３として１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを５００人、真
空蒸着法で形成した。その後、有機蛍光体薄膜層１４を
５００人の膜厚で、１０−６ ＴＯｒｒ以下の真空中で
蒸着して形成した。さらに、有機電子伝導性薄膜層とし
て還元電位が−０，４８（Ｖ ＶＳ、 ５ＣＥ）であ
る２、２°、６，６°−テトラメチルジフェノキノンを
５００人の膜厚で、１Ｏ−６Ｔｏｒｒ以下の真空中で蒸
着して形成した。最後にＩｎの背面金属電極１６を電子
ビーム蒸着法で１５００人形成して有機薄膜ＥＬ素子が
完成する。
ルミニウムを用いた。第１図に示すように、ガラス基板
１１上にＩＴＯ透明電極１２を形成してから、有機正孔
伝導性薄膜層１３として１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ
トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを５００人、真
空蒸着法で形成した。その後、有機蛍光体薄膜層１４を
５００人の膜厚で、１０−６ ＴＯｒｒ以下の真空中で
蒸着して形成した。さらに、有機電子伝導性薄膜層とし
て還元電位が−０，４８（Ｖ ＶＳ、 ５ＣＥ）であ
る２、２°、６，６°−テトラメチルジフェノキノンを
５００人の膜厚で、１Ｏ−６Ｔｏｒｒ以下の真空中で蒸
着して形成した。最後にＩｎの背面金属電極１６を電子
ビーム蒸着法で１５００人形成して有機薄膜ＥＬ素子が
完成する。
この素子の発光特性を乾燥窒素中で測定したところ、約
８■の直流電圧の印加で、３００ ｃｄ／ｍ２の緑色発
光が得られた。従来の素子に比べ、発光輝度・効率が２
から３倍改善されている。この有機薄膜Ｅ［素子を電流
密度０．５ ｍＡ／Ｃｍ２の状態でエージング試験をし
たところ、輝度半減時間は５００時間以上であった。従
来の素子では１００から３００時間であった。
８■の直流電圧の印加で、３００ ｃｄ／ｍ２の緑色発
光が得られた。従来の素子に比べ、発光輝度・効率が２
から３倍改善されている。この有機薄膜Ｅ［素子を電流
密度０．５ ｍＡ／Ｃｍ２の状態でエージング試験をし
たところ、輝度半減時間は５００時間以上であった。従
来の素子では１００から３００時間であった。
実施例２
有機蛍光体としてＮ−（２，４−キシリル）−４−アミ
ノナフタルイミドを用いた以外は、実施例１と同様にし
て有機薄膜ＥＬ素子を作製・評価した。約１０Ｖの直流
電圧の印加で２００ ｃｄ／ｍ２の黄色発光が得られ、
実施例１と同様な結果が得られた。
ノナフタルイミドを用いた以外は、実施例１と同様にし
て有機薄膜ＥＬ素子を作製・評価した。約１０Ｖの直流
電圧の印加で２００ ｃｄ／ｍ２の黄色発光が得られ、
実施例１と同様な結果が得られた。
［発明の効果１
以上説明したように、本発明によれば発光特性および信
頼性が大幅に改善された有機薄１１ＷＥＬ素子が提供さ
れる。
頼性が大幅に改善された有機薄１１ＷＥＬ素子が提供さ
れる。
このように、本発明により有１１薄膜ＥＬ素子を実用レ
ベルまで引き上げることができ、その工業的価値は高い
。
ベルまで引き上げることができ、その工業的価値は高い
。
第１図は本発明の有機薄膜ＥＬ素子の概略断面図、第２
図は従来例による３層構造の有機薄膜ＥＬ素子の概略断
面図である。 １１．２１．・・・ガラス基板 １２．２２．・・・透明電極 １３．２３・・・有機正孔伝導性薄膜層１４、２４．・
・・有機蛍光体薄膜層 １５・・・ジフェノキノン誘導体薄膜層１６、２６・・
・背面電極 ２５・・・有機電子伝導性薄膜層
図は従来例による３層構造の有機薄膜ＥＬ素子の概略断
面図である。 １１．２１．・・・ガラス基板 １２．２２．・・・透明電極 １３．２３・・・有機正孔伝導性薄膜層１４、２４．・
・・有機蛍光体薄膜層 １５・・・ジフェノキノン誘導体薄膜層１６、２６・・
・背面電極 ２５・・・有機電子伝導性薄膜層
Claims (1)
- （１） 少なくとも一方が透明な一対の電極間に、有機
正孔伝導性薄膜、有機蛍光体薄膜および有機電子伝導性
薄膜が順次積層された有機薄膜ＥＬ素子において、有機
電子伝導性薄膜の主成分が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４はそれぞれ同一もしくは異なる
基であつて、アルキル基、アリル基、アルコキシル基ま
たはハロゲン原子を示す）で表されるジフエノキノン誘
導体であることを特徴とする有機薄膜ＥＬ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1288824A JPH03152184A (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1288824A JPH03152184A (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03152184A true JPH03152184A (ja) | 1991-06-28 |
Family
ID=17735214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1288824A Pending JPH03152184A (ja) | 1989-11-08 | 1989-11-08 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03152184A (ja) |
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