JPH03157382A - ２―（２―チエニル）エチルアミンの製造法 - Google Patents
２―（２―チエニル）エチルアミンの製造法Info
- Publication number
- JPH03157382A JPH03157382A JP29645289A JP29645289A JPH03157382A JP H03157382 A JPH03157382 A JP H03157382A JP 29645289 A JP29645289 A JP 29645289A JP 29645289 A JP29645289 A JP 29645289A JP H03157382 A JPH03157382 A JP H03157382A
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- Japan
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- compound
- formula
- thienyl
- ethylamine
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は２−（２−チエニル）エチルアミンの製造法に
関する。
関する。
本発明により得られる２−（２−チエニル）エチルアミ
ンは、医薬品の合成中間体として重要であり、例えば血
小板凝集抑制作用を有する塩酸チクロピジンの中間体と
して用いられる。
ンは、医薬品の合成中間体として重要であり、例えば血
小板凝集抑制作用を有する塩酸チクロピジンの中間体と
して用いられる。
従来の技術
本発明の目的化合物は既に種々の方法によって合成され
ている。
ている。
例ｔば（ｔ） ３−（２−チエニル）プロピルアミド
をホフマン分解する方法〔ジャーナル・オブ・ケミ力Ｊ
ｌｚ ・ソサエティ（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）、
２１００（１９３８）］ 、（２） ２− （２−
ニトロヒ゛ニル）チオフェンを水素化アルミニウムリチ
ウムで還元する方法〔ジャーナル・オブ・オルガニック
・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、＞ １５
．８０７（１９５０） ：ｉ 、（３＞ ２（２−二
トロビニル）チオフエンヲパラシウムー炭素の存在下還
元してオキシム体とし、次いでラネーニッケルの存在下
、還元する方法（欧州特許出願公開６９００２号）、（
４）２−（２−チエ、ニル）エチルアルコール・スルホ
ン酸エステルのアンモニアによるアミノ化反応および同
スルホン酸エステルをフタルイミドと反応した後、アミ
ンまたはヒドラジン水和物でトランスアミノ化する方法
（特開昭５１−１１８７６０号公報）、（５）２−（２
−二トロビニル）チオフェンを電解還元する方法（特公
昭６０−４６１９０号公報）などが知られている。
をホフマン分解する方法〔ジャーナル・オブ・ケミ力Ｊ
ｌｚ ・ソサエティ（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、）、
２１００（１９３８）］ 、（２） ２− （２−
ニトロヒ゛ニル）チオフェンを水素化アルミニウムリチ
ウムで還元する方法〔ジャーナル・オブ・オルガニック
・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、＞ １５
．８０７（１９５０） ：ｉ 、（３＞ ２（２−二
トロビニル）チオフエンヲパラシウムー炭素の存在下還
元してオキシム体とし、次いでラネーニッケルの存在下
、還元する方法（欧州特許出願公開６９００２号）、（
４）２−（２−チエ、ニル）エチルアルコール・スルホ
ン酸エステルのアンモニアによるアミノ化反応および同
スルホン酸エステルをフタルイミドと反応した後、アミ
ンまたはヒドラジン水和物でトランスアミノ化する方法
（特開昭５１−１１８７６０号公報）、（５）２−（２
−二トロビニル）チオフェンを電解還元する方法（特公
昭６０−４６１９０号公報）などが知られている。
また、本発明と同様の原料を使用し還元する方法として
、Ｃ６）２−チオフェンアセトニトリルを水素化アルミ
ニウムリチウムで還元する方法〔ジャーナル・才ブ・オ
ルガニック・ケミス）Ｕ−（Ｊ。
、Ｃ６）２−チオフェンアセトニトリルを水素化アルミ
ニウムリチウムで還元する方法〔ジャーナル・才ブ・オ
ルガニック・ケミス）Ｕ−（Ｊ。
０「ｇ１口ｈｅｍ、） １５ 、８１ （１９５０）
］あるいは（７）チオフェン−２−アセトアミドをハイ
ドライド試薬で還元する方法（特開昭６ｌ−２２ｔ１８
４号公報）が開示されている。ハイドライド試薬の好ま
しい例としては、水素化アルミニウムリチウム、Ｎａ［
ｌＬ （ＤＣＯＣＩＩｉ）が、その池水素化ホウ素ナト
リウムと塩化アルミニウム、塩化コバルト、酢酸および
ピリジンなどの組合わせが例示されているが、本発明に
かかわるスルホン酸の存在下に水素化ホウ素ナトリウム
で還元する方法は知られていない。
］あるいは（７）チオフェン−２−アセトアミドをハイ
ドライド試薬で還元する方法（特開昭６ｌ−２２ｔ１８
４号公報）が開示されている。ハイドライド試薬の好ま
しい例としては、水素化アルミニウムリチウム、Ｎａ［
ｌＬ （ＤＣＯＣＩＩｉ）が、その池水素化ホウ素ナト
リウムと塩化アルミニウム、塩化コバルト、酢酸および
ピリジンなどの組合わせが例示されているが、本発明に
かかわるスルホン酸の存在下に水素化ホウ素ナトリウム
で還元する方法は知られていない。
発明が解決しようとする課題
以上の様に多岐にわたる製造方法が提案されているにも
かかわらずこれらの方法は、おおむね収率が低く、また
工程が長いものであり、工業的な製法としては必ずしも
有効な方法ではない。例えば、（１）の方法では収率が
低く、また工程が長い。
かかわらずこれらの方法は、おおむね収率が低く、また
工程が長いものであり、工業的な製法としては必ずしも
有効な方法ではない。例えば、（１）の方法では収率が
低く、また工程が長い。
（２）および（６）の方法では還元剤に水素化アルミニ
ウムリチウムを使用しており、取り扱い上危険である。
ウムリチウムを使用しており、取り扱い上危険である。
（３）の方法では種類の異なる触媒による二段階の還元
反応が必要で、工程が繁雑である。（４）の方法ではア
ンモニアによる直接アミノ化においては、２級、３級ア
ミンの生成が避けられず、さらにフタルイミドを経てト
ランスアミノ化する方法は、反応が二段階あり、中間体
の単離、精製操作を必要とするなど精製に繁雑な操作が
必要である。
反応が必要で、工程が繁雑である。（４）の方法ではア
ンモニアによる直接アミノ化においては、２級、３級ア
ミンの生成が避けられず、さらにフタルイミドを経てト
ランスアミノ化する方法は、反応が二段階あり、中間体
の単離、精製操作を必要とするなど精製に繁雑な操作が
必要である。
（５）の方法では、電解還元用の特殊な装置が必要で、
かつ操作が′ｙ１雉である。また（７）の方法では、安
全面、操作面より工業的製法としては不利である。
かつ操作が′ｙ１雉である。また（７）の方法では、安
全面、操作面より工業的製法としては不利である。
これら公知方法は工業的製法としては必ずしも十分では
なく、さらに有利な製法の開発が望まれている。
なく、さらに有利な製法の開発が望まれている。
課題を解決するための手段
本発明によれば２−（２−チエニル）エチルアミンの良
好な収率で、工業的に実施可能な！ｌ’ｒ規な製造法が
提供される。
好な収率で、工業的に実施可能な！ｌ’ｒ規な製造法が
提供される。
即ち本発明は式（＋）
・Ｓ
（式中、Ｒ１はカルバモイルまたはニトリル基を表わす
） で表わされる化合物を、式（（Ｉ） Ｒ’ＳＯ，Ｈ（ｆｆ） （式中、Ｒ２は低級アルキル、フェニルまたはトルイル
基を表わす） で表わされる化合物の存在下、水素化ホウ素ナトリウム
で還元することを特徴とする式（ＩＩＩ）で表わされる
２−（２−チエニル）エチルアミン〔以下、化合物（Ｉ
ＩＩ）という。他の弐薯号の化合物についても同様であ
る〕の製造法に関する。
） で表わされる化合物を、式（（Ｉ） Ｒ’ＳＯ，Ｈ（ｆｆ） （式中、Ｒ２は低級アルキル、フェニルまたはトルイル
基を表わす） で表わされる化合物の存在下、水素化ホウ素ナトリウム
で還元することを特徴とする式（ＩＩＩ）で表わされる
２−（２−チエニル）エチルアミン〔以下、化合物（Ｉ
ＩＩ）という。他の弐薯号の化合物についても同様であ
る〕の製造法に関する。
ここでＲ２の定義におけるアルキル基としては、炭素数
１〜３の直鎮または分岐状のアルキル基、具体的には、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルがあげら
れる。
１〜３の直鎮または分岐状のアルキル基、具体的には、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルがあげら
れる。
本発明に用いられる化合物（１）は、それ自体公知物質
で、比較的低廉に工業的規模での人手が可能である。ま
た、本発明の特徴である、水素化ホウ素ナトリウムの活
性を飛躍的に向上させる化合物（ＩＩ＞は、具体的には
メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホ
ン酸、フェニルスルホン酸、パラトルエンスルホン酸な
どであり、いずれも多量にかつ安価に人手することがで
きる。
で、比較的低廉に工業的規模での人手が可能である。ま
た、本発明の特徴である、水素化ホウ素ナトリウムの活
性を飛躍的に向上させる化合物（ＩＩ＞は、具体的には
メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホ
ン酸、フェニルスルホン酸、パラトルエンスルホン酸な
どであり、いずれも多量にかつ安価に人手することがで
きる。
化合物（ＩＩ）の使用量は、水素化ホウ素す） ＩＪウ
ムに対して０．１〜１０倍モル、好ましくは０．５〜２
．０倍モルである。水素化ホウ素ナトリウムの使用量は
、化合物（１）に対して０．５〜１０倍モル、好ましく
は１．０〜３．０倍モルである。
ムに対して０．１〜１０倍モル、好ましくは０．５〜２
．０倍モルである。水素化ホウ素ナトリウムの使用量は
、化合物（１）に対して０．５〜１０倍モル、好ましく
は１．０〜３．０倍モルである。
使用する有機溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジグライムなどのエーテル系溶媒を
使用することができる。
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジグライムなどのエーテル系溶媒を
使用することができる。
反応は０−１００℃の温度範囲で行われ、反応温度によ
って異なるが、通常１〜１０時間で完了する。
って異なるが、通常１〜１０時間で完了する。
反応終了後、反応液から常法、例えば溶媒抽出、減圧蒸
留など、あるいは塩化水素ガスを導入して塩酸塩として
目的とする化合物（ＩＩＩ）を単離精製することができ
る。
留など、あるいは塩化水素ガスを導入して塩酸塩として
目的とする化合物（ＩＩＩ）を単離精製することができ
る。
このようにして得られる化合物（ＩＩＩ＞は、例えば血
小板凝集抑制作用を有する塩酸チクロピジン（Ｖｌ）の
中間体として有用であり、公知の下記工程経路により得
ることができる。
小板凝集抑制作用を有する塩酸チクロピジン（Ｖｌ）の
中間体として有用であり、公知の下記工程経路により得
ることができる。
化合物
（Ｉ）
化合物（ｒＶ）
４．５．６．７−チトラヒドロチエバ３．２−Ｃ）ピリ
ジンＣｊ！ 化合物（Ｖ） （２−クリロベンジＩｃ）−４，５，６，７−チトラヒ
ドロチエパ３．２−Ｃ）ピリジンｌ 化合物（Ｖｌ＞ 塩酸チクロピジン 化合物（［１）から化合物（［Ｖ）への変換は〔アルキ
ブ・ホー・ケミ−（＾ｒｋｉｖ、Ｆ６ｒ Ｋｅｍｉ、）
３２ 。
ジンＣｊ！ 化合物（Ｖ） （２−クリロベンジＩｃ）−４，５，６，７−チトラヒ
ドロチエパ３．２−Ｃ）ピリジンｌ 化合物（Ｖｌ＞ 塩酸チクロピジン 化合物（［１）から化合物（［Ｖ）への変換は〔アルキ
ブ・ホー・ケミ−（＾ｒｋｉｖ、Ｆ６ｒ Ｋｅｍｉ、）
３２ 。
２１７ （１９７０）に記載されている方法に従って行
い、化合物（ＩＶ）から化合物（Ｖｒ）への変換は特開
昭６３−１８８６８２号公報に記載されている方法によ
り導くことができる。
い、化合物（ＩＶ）から化合物（Ｖｒ）への変換は特開
昭６３−１８８６８２号公報に記載されている方法によ
り導くことができる。
以下の実施例および比較例により本発明の詳細な説明す
る。
る。
実施例１
チオフェン−２−アセトアミド１４．１ｇ（０，１モル
）および水素化ホウ素ナトリウム７、５７ ｇ（０，２
モル）をテトラヒドロフラン１００ｍ＆中へ添加し氷冷
した。この中に１０℃以下の温度を保ちながらテトラヒ
ドロフラン４０ゴに溶かしたメタンスルホン酸１９．２
２ｇ（０，２モル）を滴下し、次いで２時間還流した。
）および水素化ホウ素ナトリウム７、５７ ｇ（０，２
モル）をテトラヒドロフラン１００ｍ＆中へ添加し氷冷
した。この中に１０℃以下の温度を保ちながらテトラヒ
ドロフラン４０ゴに溶かしたメタンスルホン酸１９．２
２ｇ（０，２モル）を滴下し、次いで２時間還流した。
反応液を氷冷し、２規定塩酸８５ゴを加えた後、テトラ
ヒドロフランを減圧留去し、次いでクロロホルム（ｔｏ
ｏｍｘｔ回＞で洗浄した。
ヒドロフランを減圧留去し、次いでクロロホルム（ｔｏ
ｏｍｘｔ回＞で洗浄した。
水層に水酸化す） Ｕラムを添加してｐＨ１２とし、ク
ロロホルム（１００ｄＸ２回）で抽出した。クロロホル
ム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られ
た油状物を減圧蒸留することにより２−（２−チエニル
）エチルアミン１０．９ ｇ（８５，８％）を得た。
ロロホルム（１００ｄＸ２回）で抽出した。クロロホル
ム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られ
た油状物を減圧蒸留することにより２−（２−チエニル
）エチルアミン１０．９ ｇ（８５，８％）を得た。
沸点 ７６−７７℃＜ ７ ｍｍＨｇ）ＮＭＲ（Ｃ口
ＣＬ） δ値（ｐｐｍ）： １．１３（２Ｈ，ｓ
）、 ３．００（４８ｍ）、 ６．８５〜７．１５（
３Ｈ，ｍ）ＭＳ（Ｍ／Ｚ） １２７（Ｍａ 元素分析値’ （Ｃ６）１９ＮＳとして）（％）ＣＩＩ
Ｎ Ｓ 理論値： ５６．６９ ７．０９ １１．０２
２５．２０実測値： ５６．９３ ７．１１
’ １０゜８４２５．１２実施例２ メタンスルホン酸の代わりに、パラトルエンスルホン酸
３４．４４ｇ（０，２モル）を用いる以外は実施例１と
同様な操作を行うことにより２−（２チエニル）エチル
アミン９．０ｇ（７０，９％）ヲ得た。
ＣＬ） δ値（ｐｐｍ）： １．１３（２Ｈ，ｓ
）、 ３．００（４８ｍ）、 ６．８５〜７．１５（
３Ｈ，ｍ）ＭＳ（Ｍ／Ｚ） １２７（Ｍａ 元素分析値’ （Ｃ６）１９ＮＳとして）（％）ＣＩＩ
Ｎ Ｓ 理論値： ５６．６９ ７．０９ １１．０２
２５．２０実測値： ５６．９３ ７．１１
’ １０゜８４２５．１２実施例２ メタンスルホン酸の代わりに、パラトルエンスルホン酸
３４．４４ｇ（０，２モル）を用いる以外は実施例１と
同様な操作を行うことにより２−（２チエニル）エチル
アミン９．０ｇ（７０，９％）ヲ得た。
実施例３
２−チオフェンアセトニトリル１２．３ｇ（０，１モル
）および水素化ホウ素ナトリウム７、５７ ｇ（０，２
モル）をジオ“キサン１５０ｍ１中へ添加し氷冷した。
）および水素化ホウ素ナトリウム７、５７ ｇ（０，２
モル）をジオ“キサン１５０ｍ１中へ添加し氷冷した。
この中に５〜１０℃でジオキサン４０−に溶かしたメタ
ンスルホン酸１９．２２ｇ（０，２モル）を滴下し、次
いで３時間還流した。反応液を氷冷し、２規定塩酸８５
ｍ１を加えた後、ジオキサンを減圧留去し、次いでクロ
ロホルム（１，００ｍ＆×１回）で洗浄した。水層に水
酸化す） １７ウムを添加してｐＨ１２とし、クロロホ
ルム（１００＋ｏ２Ｘ２回）で抽出した。クロロホルム
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた
油状物を減圧蒸留することにより２−（２−チエニル）
エチルアミン９．５ｇ（７５％）を得た。
ンスルホン酸１９．２２ｇ（０，２モル）を滴下し、次
いで３時間還流した。反応液を氷冷し、２規定塩酸８５
ｍ１を加えた後、ジオキサンを減圧留去し、次いでクロ
ロホルム（１，００ｍ＆×１回）で洗浄した。水層に水
酸化す） １７ウムを添加してｐＨ１２とし、クロロホ
ルム（１００＋ｏ２Ｘ２回）で抽出した。クロロホルム
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して得られた
油状物を減圧蒸留することにより２−（２−チエニル）
エチルアミン９．５ｇ（７５％）を得た。
実施例４
メタンスルホン酸の代わりに、パラトルエンスルホン酸
３４．４４ｇ（０，２モル）を用いる以外は実施例３と
同様な操作を行うことにより２−（２チエニル）エチル
アミン８．６ｇ（６７，７％）ヲ得た。
３４．４４ｇ（０，２モル）を用いる以外は実施例３と
同様な操作を行うことにより２−（２チエニル）エチル
アミン８．６ｇ（６７，７％）ヲ得た。
比較例■
チオフェン−２−アセトアミド７、０５ ｇ （０，０
５モル）および水素化ホウ素ナトリウム３．７８ ｇ（
０，１モル）をテトラヒドロフラン５０ｍ１中へ添加し
、２時間加熱還流した。反応液を氷冷し、４規定塩酸４
３ヅを加えた後、テトラヒドロフランを減圧留去し、次
いでクロロホルム（５０ｍｘ１回）で洗浄した。水層に
水酸化す）Ｕラムを添加してｐＨ１２とし、クロロホル
ム（５０ｍＸ２回）で抽出した。クロロホルム層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮したが目的とする２−
（２チエニル）エチルアミンは得られなかった。
５モル）および水素化ホウ素ナトリウム３．７８ ｇ（
０，１モル）をテトラヒドロフラン５０ｍ１中へ添加し
、２時間加熱還流した。反応液を氷冷し、４規定塩酸４
３ヅを加えた後、テトラヒドロフランを減圧留去し、次
いでクロロホルム（５０ｍｘ１回）で洗浄した。水層に
水酸化す）Ｕラムを添加してｐＨ１２とし、クロロホル
ム（５０ｍＸ２回）で抽出した。クロロホルム層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮したが目的とする２−
（２チエニル）エチルアミンは得られなかった。
比較例２
チオフェン−２−アセトアミドの代わりに、同モルの２
−チオフェンアセトニトリルを用いる以外は比較例１と
同様な操作を行ったが、目的とする２−（２−チエニル
）エチルアミンは得られなかった。
−チオフェンアセトニトリルを用いる以外は比較例１と
同様な操作を行ったが、目的とする２−（２−チエニル
）エチルアミンは得られなかった。
発明の効果
本発明により２−（２−チエニル）エチルアミンを簡単
な操作で安全にまた良好な収率で得ることができる。
な操作で安全にまた良好な収率で得ることができる。
手続補正書（自発）
平成１年１２月４日
１、事件の表示
平成１年特許願第２９６４５２号
２、発明の名称
２−＜２−チエニル）エチルアミンの製造法３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １００ 住 所 東京都千代田区大手町−丁目６番１号名 称
（１０２）協和醗酵工業株式会社７−チトラヒドロチ
エノ （３，２−ｃ） ピリジン」に訂正する。
する者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １００ 住 所 東京都千代田区大手町−丁目６番１号名 称
（１０２）協和醗酵工業株式会社７−チトラヒドロチ
エノ （３，２−ｃ） ピリジン」に訂正する。
（２）同書中篇８頁６行目のｒ５− （２−クロロベン
ジル）−４，５，６，７−チトラヒドロチエノ （３゜
２−Ｃ）ピリジン」をｒ５− （２−クロロベンジル）
−４，５，６，７−チトラヒドロチエノ （３，２−ｃ
）ピリジン」に訂正する。
ジル）−４，５，６，７−チトラヒドロチエノ （３゜
２−Ｃ）ピリジン」をｒ５− （２−クロロベンジル）
−４，５，６，７−チトラヒドロチエノ （３，２−ｃ
）ピリジン」に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はカルバモイルまたはニトリル基を表わ
す） で表わされる化合物を、式（II） Ｒ＾２ＳＯ＿３Ｈ（II） （式中、Ｒ＾２は低級アルキル、フェニルまたはトルイ
ル基を表わす） で表わされる化合物の存在下、水素化ホウ素ナトリウム
で還元することを特徴とする式（III）▲数式、化学式
、表等があります▼（III） で表わされる２−（２−チエニル）エチルアミンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29645289A JPH03157382A (ja) | 1989-11-15 | 1989-11-15 | ２―（２―チエニル）エチルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29645289A JPH03157382A (ja) | 1989-11-15 | 1989-11-15 | ２―（２―チエニル）エチルアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03157382A true JPH03157382A (ja) | 1991-07-05 |
Family
ID=17833730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29645289A Pending JPH03157382A (ja) | 1989-11-15 | 1989-11-15 | ２―（２―チエニル）エチルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03157382A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6043368A (en) * | 1996-09-04 | 2000-03-28 | Poli Industria Chimica, S.P.A. | Method of making thieno-pyridine derivatives |
| JP2011137026A (ja) * | 1999-07-02 | 2011-07-14 | Nutrasweet Property Holdings Inc | ３，３−ジメチルブタナールの製造方法 |
-
1989
- 1989-11-15 JP JP29645289A patent/JPH03157382A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6043368A (en) * | 1996-09-04 | 2000-03-28 | Poli Industria Chimica, S.P.A. | Method of making thieno-pyridine derivatives |
| JP2011137026A (ja) * | 1999-07-02 | 2011-07-14 | Nutrasweet Property Holdings Inc | ３，３−ジメチルブタナールの製造方法 |
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