JPH03159786A - アゾ系色素を用いた光記録媒体 - Google Patents
アゾ系色素を用いた光記録媒体Info
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- JPH03159786A JPH03159786A JP1299829A JP29982989A JPH03159786A JP H03159786 A JPH03159786 A JP H03159786A JP 1299829 A JP1299829 A JP 1299829A JP 29982989 A JP29982989 A JP 29982989A JP H03159786 A JPH03159786 A JP H03159786A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、情報の記録・保存に関する光ディスク（ＷＯ
ＲＭ，ＣＤ−ＷＯＲＭ、相変化型書替えディスク）およ
び光カードなどの光記録媒体に関する． ｔ従来の技術およびその課題〕 光ディスクや光カードなどの光記録媒体の記録層にシア
ニン色素（特開昭５８−１１２７９０ ． ５６−４６
２２１など）、フタロシアニン色素（特開昭５８−３６
４９（ｌなと）、ジチオール錯体（特開昭５８−１７５
６９３など）やアントラキノン系色素（特開昭６１−２
９１６５１など）を利用することは知られている。
ＲＭ，ＣＤ−ＷＯＲＭ、相変化型書替えディスク）およ
び光カードなどの光記録媒体に関する． ｔ従来の技術およびその課題〕 光ディスクや光カードなどの光記録媒体の記録層にシア
ニン色素（特開昭５８−１１２７９０ ． ５６−４６
２２１など）、フタロシアニン色素（特開昭５８−３６
４９（ｌなと）、ジチオール錯体（特開昭５８−１７５
６９３など）やアントラキノン系色素（特開昭６１−２
９１６５１など）を利用することは知られている。
しかし、シアニン色素は耐光性、耐湿熱安定性が不良な
こと、フタロシアニン色素は感度、ジツターの不良なこ
と、ジチオール錯体、アントラキノン系色素はモル吸光
係数が小さくかつ半導体レーザー領域（６００〜８５０
ｎｍ）での屈折率が小さいなどの理由により、満足でき
る光記録媒体を得ることはできなかった． 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、アゾ
系色素、特に下記一般式（Ｉ）［式中、ｘ１、ｘ２は各
々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水素原子
を表わし、ＸＩ， Ｘ２が同時にハロゲン原子または水
素原子となることはない。また、ｉｌｌ％が、Ｒ３およ
びＲ４は水素原子または置換または未置換のアルキル基
を表わし、ＲｌとＲ２またはＲ２とＲ３は連結基を介し
て環を形成しても良い。３で表わされるアゾ化合物を記
録層中に含有してなる光記録媒体が、耐光性、耐候性お
よび感度において良好で、かつ、上記式（Ｉ）の化合物
は記録媒体基板への塗布性も良好であることを見出し、
本発明を完成するに至った． 従来、アゾ系色素を記録層に含有する光記録媒体は得ら
れておらず、本発明はアゾ系色素の新規な用途を提供す
るものである。
こと、フタロシアニン色素は感度、ジツターの不良なこ
と、ジチオール錯体、アントラキノン系色素はモル吸光
係数が小さくかつ半導体レーザー領域（６００〜８５０
ｎｍ）での屈折率が小さいなどの理由により、満足でき
る光記録媒体を得ることはできなかった． 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、アゾ
系色素、特に下記一般式（Ｉ）［式中、ｘ１、ｘ２は各
々独立にハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水素原子
を表わし、ＸＩ， Ｘ２が同時にハロゲン原子または水
素原子となることはない。また、ｉｌｌ％が、Ｒ３およ
びＲ４は水素原子または置換または未置換のアルキル基
を表わし、ＲｌとＲ２またはＲ２とＲ３は連結基を介し
て環を形成しても良い。３で表わされるアゾ化合物を記
録層中に含有してなる光記録媒体が、耐光性、耐候性お
よび感度において良好で、かつ、上記式（Ｉ）の化合物
は記録媒体基板への塗布性も良好であることを見出し、
本発明を完成するに至った． 従来、アゾ系色素を記録層に含有する光記録媒体は得ら
れておらず、本発明はアゾ系色素の新規な用途を提供す
るものである。
以下、特に好ましい一般式（１）の化合物について説明
する． 式（１）中、ｘ＋， ｘｘで表わされるハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
する． 式（１）中、ｘ＋， ｘｘで表わされるハロゲン原子と
しては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
また、Ｒｌ， Ｒｚ，Ｒ′およびＲ４で表される置換ま
たは未置換のアルキル基としては、直鎖または分岐のア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカ
ルボニル才キシアルキル基、アルコキシアルコキシカル
ポニルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒド
ロキシ７ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシア
ルコキシアルキル基、アシル才キシアルキル基、アシル
オキシアルコキシアルキル基、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基およびハロゲン化アルキル基の群
から選ばれる． 直鎖または分岐のアルキル基のとしては、炭素数１〜２
０の炭化水素基で、ポリカーボネート基板、２Ｐ基板、
アクリル基板、エボキシ基板等への塗布による加工性を
考慮すれば、メチル基、エチル基、プロビル基、ｎ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、４−エチルベンチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ一才クチル基、３， ５． ５−
トリメチルヘキシル基、２ーメチル−１−ｉｓｏ−プ
ロビルブロビル基、３−メチル−ｌ−ｉｓｏ−プロビル
ブチル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プチルブチル基な
どが挙げられる． アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、ブロボキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブロボキシ
エチル基、ブトキシエチル基、ｎ−へキシルオキシエチ
ル基、４−メチルベントキシエチル基、１．３−ジメチ
ルブトキシエチル基、２−エチルへキシル才キシエチル
基、ｎ−才クチルオキシエチル基、３， ３． ５−
トリメチルへキシルオキシエチル基、２−メチル−１−
ｊｓｏ−プロビルオキシエチル基、３−メチル−１−ｉ
ｓｏ−プロビルブチル才キシエチル基、２−エトキシ−
１−メチルエチル基、３−メトキシブチル基などの総炭
素数２〜２０のアルコキシアルキル基が挙げられる． アルコキシアルコキシアルキル基の例としては、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロ
ボキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、
ヘキシルオキシエトキシエチル基、１．２−ジメチルブ
ロボキシエトキシエチル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−
プチルブトキシエトキシエチル基、２−メトキシー１−
メチルエトキシエチル基、２−ブトキシ−ｌ−メチルエ
トキシエチル基、２−（２゜一エトキシ−ｌ゜−メチル
エトキシ）−１−メチルエチル基などが挙げられる。
たは未置換のアルキル基としては、直鎖または分岐のア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキ
ル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキシカ
ルボニル才キシアルキル基、アルコキシアルコキシカル
ポニルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ヒド
ロキシ７ルコキシアルキル基、ヒドロキシアルコキシア
ルコキシアルキル基、アシル才キシアルキル基、アシル
オキシアルコキシアルキル基、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基およびハロゲン化アルキル基の群
から選ばれる． 直鎖または分岐のアルキル基のとしては、炭素数１〜２
０の炭化水素基で、ポリカーボネート基板、２Ｐ基板、
アクリル基板、エボキシ基板等への塗布による加工性を
考慮すれば、メチル基、エチル基、プロビル基、ｎ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、４−エチルベンチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ一才クチル基、３， ５． ５−
トリメチルヘキシル基、２ーメチル−１−ｉｓｏ−プ
ロビルブロビル基、３−メチル−ｌ−ｉｓｏ−プロビル
ブチル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プチルブチル基な
どが挙げられる． アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、ブロボキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブロボキシ
エチル基、ブトキシエチル基、ｎ−へキシルオキシエチ
ル基、４−メチルベントキシエチル基、１．３−ジメチ
ルブトキシエチル基、２−エチルへキシル才キシエチル
基、ｎ−才クチルオキシエチル基、３， ３． ５−
トリメチルへキシルオキシエチル基、２−メチル−１−
ｊｓｏ−プロビルオキシエチル基、３−メチル−１−ｉ
ｓｏ−プロビルブチル才キシエチル基、２−エトキシ−
１−メチルエチル基、３−メトキシブチル基などの総炭
素数２〜２０のアルコキシアルキル基が挙げられる． アルコキシアルコキシアルキル基の例としては、メトキ
シエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロ
ボキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、
ヘキシルオキシエトキシエチル基、１．２−ジメチルブ
ロボキシエトキシエチル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−
プチルブトキシエトキシエチル基、２−メトキシー１−
メチルエトキシエチル基、２−ブトキシ−ｌ−メチルエ
トキシエチル基、２−（２゜一エトキシ−ｌ゜−メチル
エトキシ）−１−メチルエチル基などが挙げられる。
アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基の例として
は、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチ
ル基、２゜−（２”一エトキシ−ｌ゜゛−メチルエトキ
シ）−ｌ゛−メチルエトキシエチル基などが挙げられる
． アルコキシ力ルポニル７ルキル基の例としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチ
ル基、エトキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニ
ルエチル基などが挙げられる． アルコキシカルボニル才キシアルキル基の例としては、
メトキシ力ルポニルオキシエチル基、エトキシ力ルポニ
ルオキシエチル基、ブトキシ力ルポニル才キシエチル基
などが挙げられる。
は、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエトキシエチ
ル基、２゜−（２”一エトキシ−ｌ゜゛−メチルエトキ
シ）−ｌ゛−メチルエトキシエチル基などが挙げられる
． アルコキシ力ルポニル７ルキル基の例としては、メトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチ
ル基、エトキシカルボニルエチル基、ブトキシカルボニ
ルエチル基などが挙げられる． アルコキシカルボニル才キシアルキル基の例としては、
メトキシ力ルポニルオキシエチル基、エトキシ力ルポニ
ルオキシエチル基、ブトキシ力ルポニル才キシエチル基
などが挙げられる。
アルコキシアルコキシカルボニル才キシアルキル基の例
としては、メトキシエトキシカルボニル才キシエチル基
、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、ブトキ
シエトキシ力ルポニルオキシエチル基などが挙げられる
． ヒドロキシアルキル基の例としては、２−ヒドロキシエ
チル基、４−ヒドロキシブチル基、Ｚ−ヒドロキシ−３
−メトキシブロビル基、２−ヒドロキシ−３−クロロブ
ロビル基、２−ヒドロキシ−３−エトキシブロビル基、
３−ブトキシ−２−ヒドロキシブロビル基、２−ヒドロ
キシ−３−フェノキシブロビル基、２一ヒドロキシプロ
ビル基、２−ヒドロキシブチル基などが挙げられる． ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロ
キシエトキシエチル基、２−（２゜−ヒドロキシ−ｌ゛
−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、［２゜
一（２゜゜−ヒドロキシ−１”−メチルエトキシ）−１
’−メチルエトキシ〕エトキシエチル基などが挙げられ
る。
としては、メトキシエトキシカルボニル才キシエチル基
、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、ブトキ
シエトキシ力ルポニルオキシエチル基などが挙げられる
． ヒドロキシアルキル基の例としては、２−ヒドロキシエ
チル基、４−ヒドロキシブチル基、Ｚ−ヒドロキシ−３
−メトキシブロビル基、２−ヒドロキシ−３−クロロブ
ロビル基、２−ヒドロキシ−３−エトキシブロビル基、
３−ブトキシ−２−ヒドロキシブロビル基、２−ヒドロ
キシ−３−フェノキシブロビル基、２一ヒドロキシプロ
ビル基、２−ヒドロキシブチル基などが挙げられる． ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロ
キシエトキシエチル基、２−（２゜−ヒドロキシ−ｌ゛
−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基などが挙げら
れ、ヒドロキシアルコキシアルコキシアルキル基の例と
しては、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、［２゜
一（２゜゜−ヒドロキシ−１”−メチルエトキシ）−１
’−メチルエトキシ〕エトキシエチル基などが挙げられ
る。
アシルオキシアルキル基の例としては、アセトキシエチ
ル基、ブロビ才ニル才キシエチル基、プチリルオキシエ
チル基、バレリル才キシエチル基、ｌ一エチルベンチル
カルボニル才キシエチル基、２， ４． ４− トリメ
チルベンチルカルボニルオキシエチル基などが挙げられ
、アシルオキシアルコキシアルキル基の例としては、ア
セトキシエトキシエチル基、プロビオニル才キシエトキ
シエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、ｌ一エ
チルベンチルカルボニルオキシエトキシエチル基、２，
４． ４−トリメチルペンチルカルボニルオキシエト
キシエチル基などが挙げられ、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基の例としては、アセトキシエトキ
シエトキシエチル基、プロビオニルオキシエトキシエト
キシエチル基、バレリル才キシエトキシエトキシエチル
基、ｌ一エチルペンチルカルポニルオキシエトキシエト
キシエチル基などが挙げられる． ハロゲン化アルキル基の例としては、クロルメチル基、
クロルエチル基、２， ２． ２−トリフルオロエチル
基、トリフルオロメチル基、プロムメチル基、ヨウ化エ
チル基などが挙げられる．Ｒ１と８２が連結基を介して
環を形成した例としては、−ＣＨ＊ＣＨｚ−， −Ｃ｝
ｌｚｃＨｔｃｆｌａ−．連結基を介して環を形成した例
としては、−ＣＨｉＣＨＪＣＨａＣ｝Ｉａ−． Ｈ −ＣＨｚＣｌ｛ＪＣ｝ＩｚＣＨａ−． −ＣＨｊ！Ｎ（ＣＨｓ）！ＣＨｚ−． −ＣＨｚＣＨｚ
ＣＨ２ＧＨｚＧＨｚ−などが挙げられる． 本発明のアゾ系色素は Ａ−ＮＨ． （Ａは置換または未置換の芳香族残基を示す．）で表わ
される芳香族アミンを常法によりジアゾ化（Ｂは置換ま
たは未置換の芳香族残基、Ｒ’， Ｒ”は水素原子、ま
たは置換または未置換のアルキル基を示す，）で表わさ
れる芳香族アミンとカップリングすることにより容易に
得ることができる。
ル基、ブロビ才ニル才キシエチル基、プチリルオキシエ
チル基、バレリル才キシエチル基、ｌ一エチルベンチル
カルボニル才キシエチル基、２， ４． ４− トリメ
チルベンチルカルボニルオキシエチル基などが挙げられ
、アシルオキシアルコキシアルキル基の例としては、ア
セトキシエトキシエチル基、プロビオニル才キシエトキ
シエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、ｌ一エ
チルベンチルカルボニルオキシエトキシエチル基、２，
４． ４−トリメチルペンチルカルボニルオキシエト
キシエチル基などが挙げられ、アシルオキシアルコキシ
アルコキシアルキル基の例としては、アセトキシエトキ
シエトキシエチル基、プロビオニルオキシエトキシエト
キシエチル基、バレリル才キシエトキシエトキシエチル
基、ｌ一エチルペンチルカルポニルオキシエトキシエト
キシエチル基などが挙げられる． ハロゲン化アルキル基の例としては、クロルメチル基、
クロルエチル基、２， ２． ２−トリフルオロエチル
基、トリフルオロメチル基、プロムメチル基、ヨウ化エ
チル基などが挙げられる．Ｒ１と８２が連結基を介して
環を形成した例としては、−ＣＨ＊ＣＨｚ−， −Ｃ｝
ｌｚｃＨｔｃｆｌａ−．連結基を介して環を形成した例
としては、−ＣＨｉＣＨＪＣＨａＣ｝Ｉａ−． Ｈ −ＣＨｚＣｌ｛ＪＣ｝ＩｚＣＨａ−． −ＣＨｊ！Ｎ（ＣＨｓ）！ＣＨｚ−． −ＣＨｚＣＨｚ
ＣＨ２ＧＨｚＧＨｚ−などが挙げられる． 本発明のアゾ系色素は Ａ−ＮＨ． （Ａは置換または未置換の芳香族残基を示す．）で表わ
される芳香族アミンを常法によりジアゾ化（Ｂは置換ま
たは未置換の芳香族残基、Ｒ’， Ｒ”は水素原子、ま
たは置換または未置換のアルキル基を示す，）で表わさ
れる芳香族アミンとカップリングすることにより容易に
得ることができる。
本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒体を製造する
方法には、透明基板上に本発明の近赤外線吸収剤を含有
する１〜３種の近赤外線吸収剤を１層または２層に塗布
あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バイン
ダー樹脂２０重量％以下、好ましくはＯ％と、近赤外線
吸収剤０．０５重量％〜２０重量％、好ましくは０．５
重量％〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピン
コーターで塗布する方法などがある．また蒸着方法とし
ては、１０−’−１０−’ｔｏｒｒ， １００〜３０
０℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法など
がある。
方法には、透明基板上に本発明の近赤外線吸収剤を含有
する１〜３種の近赤外線吸収剤を１層または２層に塗布
あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バイン
ダー樹脂２０重量％以下、好ましくはＯ％と、近赤外線
吸収剤０．０５重量％〜２０重量％、好ましくは０．５
重量％〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピン
コーターで塗布する方法などがある．また蒸着方法とし
ては、１０−’−１０−’ｔｏｒｒ， １００〜３０
０℃にて基板上に近赤外線吸収剤を堆積させる方法など
がある。
本発明の光記録媒体に於で用いられる基板としては、光
学的に透明な樹脂で有れば良い．例えば、アクリル樹脂
、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチレン樹脂、ポリオレ
フィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリ
デン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂などが挙げられる
。
学的に透明な樹脂で有れば良い．例えば、アクリル樹脂
、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、エチレン樹脂、ポリオレ
フィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリ
デン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂などが挙げられる
。
また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化性樹脂により
表面処理がなされていてもよい。
表面処理がなされていてもよい。
光記録媒体（光ディスク、光カード等）を作製する場合
、コスト面、ユーザーの取扱い面より、基板はポリアク
リレート基板またはボリカーボネート基板を用い、かつ
スビンコート法により塗布されるのが好ましい。
、コスト面、ユーザーの取扱い面より、基板はポリアク
リレート基板またはボリカーボネート基板を用い、かつ
スビンコート法により塗布されるのが好ましい。
基板の耐溶剤性より、スビンコートに用いる溶媒として
は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジク
ロロジフル才ロエタンなど）、エーテル類（例えば、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロバノ
ールなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチル
セロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキ
サン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）
が好適に用いられる．記録媒体として加工するには、上
記のように記録層を設けた基板をエアーギャップを設け
た保護板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板を
エアーギャップを設けて対向させて張合わせる、または
記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱
硬化性（光硬化性）樹脂の保護層を積層する方法がある
． 〔実施例Ｊ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない． 実施例！ ２．４−ジニトロ−６〜ブロモアニリン１３部を９８％
硫酸５０部に溶解し、３０％ニトロシル硫酸２５ｇにて
ジアゾ化することにより対応するジアゾニウム塩の溶液
を得た． 次に下記式（Ａ） で示される芳香族アミン２５部を、５％硫酸水に加え、
続いてＯ℃にて上記ジアゾニウム塩溶液を加えた．Ｏ℃
、３０分攪拌した後、苛性ソーダ水溶液を加えｐＨを４
とした．沈殿物を濾過、水洗、乾燥、生成し、下記式（
Ｉ−１）の色素を２０部得た． 前記化合物（Ｉ−１）１重量部をジブチルエーテル２０
０重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した．この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂によりオーバーコートして光硬化させた．こ
の様にして製作した光ディスクは線速２． ８ｍ／ｓｅ
ｃ、レーザーバワー１ ０ｍＷ（７８０ｎｍ ）におい
てＣ／Ｎ比５５ ｄＢであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター６３℃／１００ｈｒｓ照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジク
ロロジフル才ロエタンなど）、エーテル類（例えば、テ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトンなど）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロバノ
ールなど）、セロソルブ類（メチルセロソルブ、エチル
セロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキ
サン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）
が好適に用いられる．記録媒体として加工するには、上
記のように記録層を設けた基板をエアーギャップを設け
た保護板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板を
エアーギャップを設けて対向させて張合わせる、または
記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱
硬化性（光硬化性）樹脂の保護層を積層する方法がある
． 〔実施例Ｊ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明の実施の態様はこれにより限定されるものではない． 実施例！ ２．４−ジニトロ−６〜ブロモアニリン１３部を９８％
硫酸５０部に溶解し、３０％ニトロシル硫酸２５ｇにて
ジアゾ化することにより対応するジアゾニウム塩の溶液
を得た． 次に下記式（Ａ） で示される芳香族アミン２５部を、５％硫酸水に加え、
続いてＯ℃にて上記ジアゾニウム塩溶液を加えた．Ｏ℃
、３０分攪拌した後、苛性ソーダ水溶液を加えｐＨを４
とした．沈殿物を濾過、水洗、乾燥、生成し、下記式（
Ｉ−１）の色素を２０部得た． 前記化合物（Ｉ−１）１重量部をジブチルエーテル２０
０重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した．この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂によりオーバーコートして光硬化させた．こ
の様にして製作した光ディスクは線速２． ８ｍ／ｓｅ
ｃ、レーザーバワー１ ０ｍＷ（７８０ｎｍ ）におい
てＣ／Ｎ比５５ ｄＢであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター６３℃／１００ｈｒｓ照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
さらに前記化合物（Ｉ−１）１部をジブチルエーテル１
００部に溶解し、ポリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した．このカードは反射率３５％、感度は、７８０ｎ
ｍ ， １０ｍＷ，線速１． ３ｍ／ｓｅａでＣ／Ｎ比
６０ ｄＢであり、また、耐久性も良好であった． 実施例２ 実施例１と同様にして下記式（１−２）のアゾ色素を合
成した． 前記化合物（Ｉ−２）１重量部をジブチルエーテル２０
０重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した．この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂により才−バーコートして光硬化させた．こ
の様にして製作した光ディスクは線速１． ３ｍ／ｓｅ
ｃ、レーザーパワー１ ０ｍＷ（７８０ｎｍ ）におい
てＣ／Ｎ比６０ ｄＢであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター６３℃／ｌ００ｈｒｓ照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
００部に溶解し、ポリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した．このカードは反射率３５％、感度は、７８０ｎ
ｍ ， １０ｍＷ，線速１． ３ｍ／ｓｅａでＣ／Ｎ比
６０ ｄＢであり、また、耐久性も良好であった． 実施例２ 実施例１と同様にして下記式（１−２）のアゾ色素を合
成した． 前記化合物（Ｉ−２）１重量部をジブチルエーテル２０
０重量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に
塗布した．この上に金を蒸着し、続いて光硬化型ポリア
クリル樹脂により才−バーコートして光硬化させた．こ
の様にして製作した光ディスクは線速１． ３ｍ／ｓｅ
ｃ、レーザーパワー１ ０ｍＷ（７８０ｎｍ ）におい
てＣ／Ｎ比６０ ｄＢであり、良好な感度であった。ま
た、フェードメーター６３℃／ｌ００ｈｒｓ照射後、記
録層の劣化は観察されなかった。
さらに前記化合物（Ｉ−２）１部をジブチルエーテル１
００部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した．このカードは反射率３５％、感度は、７８０ｎ
ｍ ， １０ｍＷ、線速２． ８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比
５０ ｄＢであり、また、耐久性も良好であった． 実施例３ 下記式（Ｂ） ０ ２部をＤ Ｍ Ｆ ２０部に加え、続いてＣｕＣＮ ２
部を加え８０℃、３時間反応させた．反応液をアンモニ
ア水に排出し、濾過、乾燥、精製することにより下記式
（１−３）のアゾ色素ｌ部を得た． ０ 前記化合物（Ｉ−３）１重量部をｎ一オクタン２５０重
量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に塗布
した．この上に金を蒸着し、続いて熱硬化型ポリアクリ
ル樹脂によりオーバーコートして熱硬化させた．この様
にして製作した光ディスクは線速２． ８ｍ／ｓｅｃ，
レーザーパワー１０ｍＷ（７８０ｎｍ）においてＣ／Ｎ
比６０ ｄＢであり、良好な感度であった．また、フェ
ードメーター６３℃／！００ｈｒｓ照射後、記録層の劣
化は観察されなかった．実施例４ 実施例３と同様にして、下記式（Ｉ−４）のアゾ色素を
得た． （１−４）のアゾ色素１部を、ｎ−オクタン５０部に溶
解し、ポリカーボネート基板に塗布した。この基板２枚
をスベーサーを介して対向させて張合わせることにより
光記録媒体を得た．８ｍＷ， ６８０ｎｍのレーザー
光にて記録を行なったところ、Ｃ／Ｎ比６０ ｄＢの信
号が得られた．この媒体の耐久性試験を６０℃、８０％
ＲＨの条件で１０００時間行なったが、得られる信号に
変化は無かった． さらにアゾ色素誘導体（１−４）１部をジブチルエーテ
ル１００部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上
に塗布し記録層面を樹脂でオーバーコートして光カード
を作製した．このカードは反射率３５％、感度は、７８
０ｎｍ ％１０ｍＬ線速２． ８ｍ／ｓｅａでＣ／Ｎ比
５０ ｄＢであり、また、耐久性も良好であった． 実施例５ 下式（Ｉ−５） ０ のアゾ色素１部とウレタンアクリレート型光硬化樹脂才
リゴマ−１部をメチルセロソルブ１００部に溶解し、ボ
リカーボネート樹脂基板に塗布し、光硬化させた．この
ように記録層を形成した基板２枚を記録層が対向するよ
うにスベーサーを介して張合わせ光記録媒体を作製した
． この媒体は６８１］ｎｍ， １０ｍＷのレーザー光でＣ
／Ｎ比５０ｄＢの記録が可能であった． 実施例６〜２０ 第１表に示される置換基を有する下記一般式で表わされ
るアゾ色素を用いて実施例ｌ〜５と同様な方法にて記録
媒体を試作した． これらの媒体は、記録感度、保存安定性、再生安定性に
優れていた。
００部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上に塗
布し記録層面を樹脂で才一バーコートして光カードを作
製した．このカードは反射率３５％、感度は、７８０ｎ
ｍ ， １０ｍＷ、線速２． ８ｍ／ｓｅｃでＣ／Ｎ比
５０ ｄＢであり、また、耐久性も良好であった． 実施例３ 下記式（Ｂ） ０ ２部をＤ Ｍ Ｆ ２０部に加え、続いてＣｕＣＮ ２
部を加え８０℃、３時間反応させた．反応液をアンモニ
ア水に排出し、濾過、乾燥、精製することにより下記式
（１−３）のアゾ色素ｌ部を得た． ０ 前記化合物（Ｉ−３）１重量部をｎ一オクタン２５０重
量部に溶解し、ボリカーボネート光ディスク基板に塗布
した．この上に金を蒸着し、続いて熱硬化型ポリアクリ
ル樹脂によりオーバーコートして熱硬化させた．この様
にして製作した光ディスクは線速２． ８ｍ／ｓｅｃ，
レーザーパワー１０ｍＷ（７８０ｎｍ）においてＣ／Ｎ
比６０ ｄＢであり、良好な感度であった．また、フェ
ードメーター６３℃／！００ｈｒｓ照射後、記録層の劣
化は観察されなかった．実施例４ 実施例３と同様にして、下記式（Ｉ−４）のアゾ色素を
得た． （１−４）のアゾ色素１部を、ｎ−オクタン５０部に溶
解し、ポリカーボネート基板に塗布した。この基板２枚
をスベーサーを介して対向させて張合わせることにより
光記録媒体を得た．８ｍＷ， ６８０ｎｍのレーザー
光にて記録を行なったところ、Ｃ／Ｎ比６０ ｄＢの信
号が得られた．この媒体の耐久性試験を６０℃、８０％
ＲＨの条件で１０００時間行なったが、得られる信号に
変化は無かった． さらにアゾ色素誘導体（１−４）１部をジブチルエーテ
ル１００部に溶解し、ボリカーボネート光カード基板上
に塗布し記録層面を樹脂でオーバーコートして光カード
を作製した．このカードは反射率３５％、感度は、７８
０ｎｍ ％１０ｍＬ線速２． ８ｍ／ｓｅａでＣ／Ｎ比
５０ ｄＢであり、また、耐久性も良好であった． 実施例５ 下式（Ｉ−５） ０ のアゾ色素１部とウレタンアクリレート型光硬化樹脂才
リゴマ−１部をメチルセロソルブ１００部に溶解し、ボ
リカーボネート樹脂基板に塗布し、光硬化させた．この
ように記録層を形成した基板２枚を記録層が対向するよ
うにスベーサーを介して張合わせ光記録媒体を作製した
． この媒体は６８１］ｎｍ， １０ｍＷのレーザー光でＣ
／Ｎ比５０ｄＢの記録が可能であった． 実施例６〜２０ 第１表に示される置換基を有する下記一般式で表わされ
るアゾ色素を用いて実施例ｌ〜５と同様な方法にて記録
媒体を試作した． これらの媒体は、記録感度、保存安定性、再生安定性に
優れていた。
［発明の効果１
以上説明したように、本発明のアゾ系色素を用いた光記
録媒体は、耐光性、耐湿熱安定性が良好で、また感度、
ジッター共に良好なものであり、６００〜８５０ｎｍで
の屈折率も大きく優れた光記録媒体である．
録媒体は、耐光性、耐湿熱安定性が良好で、また感度、
ジッター共に良好なものであり、６００〜８５０ｎｍで
の屈折率も大きく優れた光記録媒体である．
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、アゾ系色素を記録層中に含有してなる光記録媒体。 ２、アゾ系色素が下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２は各々独立にハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、水素原子を表わし、Ｘ＾１、Ｘ＾２
が同時にハロゲン原子または水素原子となることはない
。また、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素原
子または置換または未置換のアルキル基を表わし、Ｒ＾
１とＲ＾２またはＲ＾２とＲ＾３は連結基を介して環を
形成しても良い。］で表わされるアゾ化合物であること
を特徴とする請求項１記載の光記録媒体。 ３、置換または未置換のアルキル基が、直鎖または分岐
のアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアル
コキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシア
ルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルコキ
シカルボニルオキシアルキル基、アルコキシアルコキシ
カルボニルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキル基、
ヒドロキシアルコキシアルキル基、ヒドロキシアルコキ
シアルコキシアルキル基、アシルオキシアルキル基、ア
シルオキシアルコキシアルキル基、アシルオキシアルコ
キシアルコキシアルキル基およびハロゲン化アルキル基
の群から選ばれることを特徴とする請求項２記載の光記
録媒体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1299829A JP2665261B2 (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | アゾ系色素を用いた光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1299829A JP2665261B2 (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | アゾ系色素を用いた光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03159786A true JPH03159786A (ja) | 1991-07-09 |
| JP2665261B2 JP2665261B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=17877425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1299829A Expired - Lifetime JP2665261B2 (ja) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | アゾ系色素を用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2665261B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9745544B2 (en) | 2015-10-13 | 2017-08-29 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
| US9902923B2 (en) | 2015-10-13 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Polyglycerol dye whitening agents for cellulosic substrates |
| US10597614B2 (en) | 2015-10-13 | 2020-03-24 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3426192A1 (de) * | 1984-07-17 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
-
1989
- 1989-11-20 JP JP1299829A patent/JP2665261B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3426192A1 (de) * | 1984-07-17 | 1986-01-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Optisches aufzeichnungsmedium und verfahren zu seiner herstellung |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9745544B2 (en) | 2015-10-13 | 2017-08-29 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
| US9902923B2 (en) | 2015-10-13 | 2018-02-27 | The Procter & Gamble Company | Polyglycerol dye whitening agents for cellulosic substrates |
| US10597614B2 (en) | 2015-10-13 | 2020-03-24 | The Procter & Gamble Company | Whitening agents for cellulosic substrates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2665261B2 (ja) | 1997-10-22 |
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