JPH03166293A - 多機能性耐摩耗性添加剤としての硫黄結合ヒドロカルビル誘導メルカプトベンゾチアゾール付加物およびそれを有する組成物 - Google Patents

多機能性耐摩耗性添加剤としての硫黄結合ヒドロカルビル誘導メルカプトベンゾチアゾール付加物およびそれを有する組成物

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JPH03166293A
JPH03166293A JP2260286A JP26028690A JPH03166293A JP H03166293 A JPH03166293 A JP H03166293A JP 2260286 A JP2260286 A JP 2260286A JP 26028690 A JP26028690 A JP 26028690A JP H03166293 A JPH03166293 A JP H03166293A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 潤滑油およびグリースなどの潤滑剤は、高温度でまたは
風雨に対する長期暴露によって酸化劣化を受けやすい。
このような劣化は多くの場合、酸度および粘度の上昇に
よって証明され、劣化が全く激しいと、金属部分を腐蝕
させることがある．更に、激しい酸化は潤滑性の損失を
もたらし、特に激しい場合、酸化が潤滑油を施されてい
る装置の完全な破損を引き起こすことがある．抗酸化剤
または酸化防止剤を用いて、熱油を空気と接触させると
生じる油劣化作用を最小限度にする。酸化の程度および
速度は温度、空気および流量に依存するものであり、特
に重要なものとして触媒的に酸化を促進する金属の存在
に依存する．水（水分）はもう一つの重大な問題である
．並々ならぬ予防努力をしたとしても、水は各種炭化水
素留出物を含んでいる容器中の薄膜としてまたはｙ＆細
な小滴中に見出だされる．これが容器および容器中に含
まれる材料の金属表面の腐蝕および損傷に理想的な条件
をもたらす．更に、内燃機関の潤滑において、多量の水
が潤滑システム内に分離相として存在することがある．
隣接する金属表面と接触している金属表面に関するもう
一つの重大な問題は、このような表面の接触によって引
き起こされる表面の摩耗である。これらのような問題に
同時に且つ効果的に対処することができる材料が大いに
望まれる。
米国特許第３，７０３，５０４号明細書、第３，　７０
３，　５０５号明細書および第３，８７３，４５４号明
細書によって例示された様々な潤滑剤の用途においてそ
の耐摩耗性のために硫化イソブチレンなどの硫黄含有組
戒物の利用がよく知られている．硫黄を結合したヒドロ
カルビルから誘導されたメルカプトベンゾチアゾール付
加物は優れた多機能性の耐摩耗性、抗酸化性およびｒ！
Ｊ擦減少性を与えることが現在見出だされている。これ
らの注目すべき利点は各種の合成油および鉱油を基材と
した潤滑剤および液体炭化水素燃料のために期待されて
いるものである。
我々の最高の知識では、これらの組或物は従来、潤滑油
、グリースまたは燃料用途での多機能性添加剤として用
いられなかった．添加剤生成物それ自体およびそれらを
含んでいる潤滑剤組或物は両方とも新規であることが分
かっている．免旦△里ヱ 本発明は、（ａ）１−オクタデセンまたは１−デセンの
ような長鎖オレフインと（ｂ）一塩化硫黄または二塩化
硫黄のような硫黄源との反応に続いて（ｃ）メルカプト
ベンゾチアゾールと結合させることによって製造された
、硫黄を結合したヒドロカルビルから誘導されたメルカ
プトベンゾチアゾール付加物に関する．これらの付加物
は、燃料または潤滑剤にｏ．ｏｏｏｉ重量％〜１０重量
％の添加剤濃度で配合された場合に潰れた多機能性の耐
摩耗、抗酸化および銅腐蝕性能特性を示すことが見出だ
された．したがっ４て、本発明は更に、前記の添加剤濃
度の例示された新規な硫黄含有付加物を含んでいる潤滑
剤および燃料組或物に関する．発明者は特定の理論によ
って拘束されたくはないが、ヒドロカルビル基、硫黄残
基および複素環式環はそれぞれ、相乗的な耐摩耗性、抗
酸化性、銅不動態化特性および摩擦減少特性に対する根
拠を与えることが分かっている．ヒドロカルビル基は潤
滑性／ＩＩ！擦減少特性および／または洗浄特性を与え
ることが分かっている。硫黄を結合している基は更に、
耐摩耗性および抗酸化性を与える．ペンゾチアゾール基
は更に、この新規な種類の添加剤に抗酸化性、潤滑性お
よび高温度安定化特性を与えることができる． これらの有益な特性はいずれもこの新規な内部的相乗作
用の結果として増大することが分がっている．この特有
な内部的相乗作用の概念は、同一分子内に（ａ）ヒドロ
カルビル基、（ｂ）　硫黄を結合している基および（ｃ
）ペンゾチアゾール結合を有する類似の構造に適用でき
ることが分かっている．Ｉｌ　　ロｔ　　．　の＝ロ 概して言えば、長鎖オレフィンを一塩化硫黄のようなハ
ロゲン化硫黄と反応させ、続いて、例えば２−メルカプ
トベンゾチアゾールとのカップリング反応を、所望によ
り相転移触媒および有機塩基または水酸化ナトリウム若
しくは水酸化カリウムのような無機塩基の存在下、ワン
ポットで２段階のカップリング反応順序《置換段階を伴
う別の段階）で行なって反応生或物の混合物を生戒する
ことができる。本発明者は、下記に開示されるように製
造される下記の種類の生成物が、関連した異性体および
他の可能な反応生成物と一緒に混合物中に含まれている
ことが分かつている．Ｌ 中間体 Ｈ Ｈ 式中、Ｒはそれぞれ単独に、水素またはＣ１〜Ｃ４ｏヒ
ドロカルビルであり、好ましくは基Ｒ全部の合計が４個
以上の炭素原子であり、更に好ましくは基Ｒ全部の合計
が１０個以上の炭素原子に等しく、Ｂはハロゲン、好ま
しくは塩素であり、Ｘはｌ〜８の整数であり、ｙｃ．ｔ
１〜２の整数である。
Ｒ　は水素またはＣｔ〜Ｃ４ｏヒドロカルビルであ２ る。ＲまたはＲ２は所望により硫黄、窒素および／また
は酸素を含むことができる。
１種類の試薬を他のものに対して過剰に用いることがで
きる．混合物を用いることができる．モル容積、モル容
積未溝、モル容積を上回る任意の成分を効果的に用いる
ことができる。
好適な長鎖ヒドロカルビルオレフィンは、限定されるの
ではないがＣ　〜約Ｃ６ｏ、好ましくは６ Ｃ８〜約０３２オレフィン、例えばオクテン、デセンお
よびオクタデセンまたはそれらの混合物である。■−デ
センおよびオクタデセンが好ましい．内部オレフィンお
よび末端オレフィンは線状および分枝状オレフィンと同
様に好適である．所望により、オレフィンは窒素、硫黄
および／または酸素で置換してもよい。
好適なメルカグトベンゾチアゾールは限定されるのでは
ないが、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカ
プト−６−メチルベンゾチアゾール，２−メルカプト−
５一二！・ロベンゾチアゾールおよびそれらの誘導体ま
たは混合物がある。
好適な相転移／触媒試薬は限定されるのではないが、第
四級アンモニウム塩、例えばベンジルトリエチル塩化ア
ンモニウム、環状ポリエーテル、ボリ（エチレンオキシ
ド〉、アミンが第四級アミンであるポリエーテルーアミ
ンまたはそれらの混合物等がある．しかしながら、前記
に記載のように、相転移触媒の使用は任意である．トリ
カプリリルメチル塩化アンモニウムのようなトリヒドロ
カルビル塩化アンモニウムが好ましい．溶媒も反応速度
を改良するのに用いることができる．一般的に、溶媒は
トルエンまたはキシレンのような非反応性炭化水素溶媒
である， 任意の好適な無機塩基または有機塩基を本発明に用いて
もよい。水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび有機
塩基、例えば水酸化アンモニウムまたはトリエチルアミ
ンが好ましい。
概して言えば、各種の反応時間、温度、圧力および反応
性材料の量は広範囲に変化してもよく、重要であるとは
思われない． 一般的に、温度は約３０℃〜約２５０℃に変化してもよ
く、７０゛Ｃ〜１５０℃が好ましい．圧力は周囲圧力ま
たは自己発生的または僅かに高い圧力に変化してもよい
。所望ならば減圧を用いることもできる，反応物のモル
比率は硫化オレフィンをメルカプ１・ペンゾチアゾール
に対して約ｌ：１０〜約１０：１に変化してもよい。ｌ
：２〜約２＝１のモル比率が好ましい。
反応時間は特定の反応物に依存して変化するものであり
，／８媒または触媒を用いる場合、約０．５時間〜最大
約２４時間以上までが好適であることができる， 添加剤は潤滑性粘度を有する油、例えば鉱油若しくは合
成油または鉱油および合戒油の混合物または前記の油を
ビヒクルとして用いるグリースから戒る任意の好適な潤
滑性媒質中にまたは圧媒液、ブレーキ液、伝動液等のよ
うな機ｅ．液中に配合してもよい。一般的に、潤滑油と
して用いられる鉱油および／または合成油、またはグリ
ースビヒクル心よ、例えば３７．８℃（１００”Ｆ）テ
約４５　ＳＳｔｌ〜３７．８’ｃ：．　＜　１００　”
Ｆ　＞　テ約ｅｏｏｏ　ｓｓｕ、好まし（ハ９８．９℃
（２１０　”Ｆ　）　テ約ｓｏ　ｓｓｕ　〜約２５０　
ＳＳＵ　ノヨウな任意の好適な潤滑性粘度範囲であるも
のであってもよい，これらの油の粘度指数は０未溝〜約
１００以上であってもよい。粘度指数約７０〜約９５が
好ましい，これらの油の平均分子量は約２５０〜約８０
０であってもよい。
潤滑剤をグリースの形態で用いる場合、潤滑油は通常、
グリース配合物に含まれている増粘剤および曲の添加剤
或分を所望の量にした後に、総グリース組成物を秤量す
るのに十分な量で用いる．高温度安定性が完成されたグ
リースに必要でない場合、粘度が６５．５℃（１５０″
Ｆ）で少なくとも４０ｓｓｕ−ｃ−ある鉱油、特４：ｌ
：３７．８℃（１００”Ｆ　）　テ約６０　ＳＳｔｌ〜
約６．０００　ＳＳＵの範囲内で降下するものを用いて
もよい。ｈｖ記に記載された添加剤を含んでいる本発明
の改良されたグリースの潤滑性ビヒクルは、グリース或
形量の増粘剤と組み合わせる６この目的のために、広範
囲の材料を、得られるグリース組或物に所望のコンシス
テンシーを与えるような程度のグリース或形量で、潤滑
性ビヒクル中に分散させることができる。グリース配合
物に用いることができる増粘剤を代表するものは、非石
鹸増粘刑、例えば表面改質クレーおよび同シリカ、アリ
ール尿素、カルシウム錯体および類似の材料である。一
般的に、グリース増粘剤を特定の環境中の必要な温度で
用いる場合に溶融ら溶解もしないグリース増粘剤を用い
ることができ、石鹸増粘剤、例えばヒドロキシステアレ
ート石鹸および／またはステアレート石鹸などの金属（
リチウムまたはカルシウム）石鹸を用いることができる
．しかしながら、他の点においてはいずれも、炭化水素
液を増粘若しくはゲル化するかまたはグリースを或形す
るために通常用いられる任意の材料を、本発明による前
記の改良されたグリースを製造するのに用いることがで
きる． 合成油を鉱油に優先するかまたは鉱油との組み合わせる
のが望ましい場合、この種類の様々な化合物をグリース
用ビヒクルとしてうまく利用することができる．典型的
な合成ビヒクルとしてはポリイソブチレン、ボリブテン
、水素化ボリデセン、ポリプロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、１・リメチロールプロパンエステ
ル、ネオベンチルおよびペンタエリトリトールエステル
、セバシン酸ジ（２−エチルヘキシル）、アジピン酸ジ
（２−エチｌレヘキシｌレン、フタノレ酸ジブチノレ、
過フッ化炭化水素、ケイ酸塩エステル、シラン、リン含
有酸のエステル、液体尿素、フエロセン誘専体、水素化
鉱油、連鎖型ポリフエニル、シロキサンおよびシリコー
ン（ポリシロキサン）、ブチル置換ビス（ｐ−フェノキ
シフエニル）エーテルによって代表されるアルキル置換
ジフェニルエーテル、フェノキシフエニルエーテル等が
挙げられる． 本文中前記に開示されているように、反応生成物は潤滑
剤および燃料中の多機能性耐摩耗剤／抗酸化剤／防錆剤
として有用である。これらを潤滑性媒質または燃料に、
このような特性をそれに与えるのに十分な量で加える。
更に詳細には、このような特性は、潤滑剤に対しては適
切な生或物を約０．００１重量％〜約１０重量％、好ま
しくは約０．０１重量％〜約３重量％加えることによっ
て与えられ、燃料に対しては燃料１０００バレル（　１
５８９７０リッ１・ル）当り約２．３ｋｇ（５ボンド）
〜５６７　ｋｔ　（　１２５０ボンド）、好ましくはｉ
ｏｏｏバレノレ（　１５８９７０リットル）当り約２２
．７ｋｔ　（５０ボンド）〜６Ｆｈｔ　（　１５０ボン
ド）加えることによって与えられるものである。
好適な燃料は限定されるのではないが、液体炭化水素燃
料、醐えばガソリン、アルコールおよびガゾールのよう
なその混合物、蒸留燃料油、ディーゼル燃料油および加
熱燃料油等が挙げられる。
本発明の生成物は、通常用いられる池の潤滑剤または燃
料添加剤存在下で用いられると、十分な安定性および混
和性を示す．したがって、完全に配合された潤滑油はく
その既知の目的のための）各種の添加剤、例えばフェナ
ー１・、スルホン酸塩およびニチオリン酸亜鉛、ボリマ
ー、ボリイソブチルスクシンイミド、アリールアミン、
ヒンダードフェノール、エステル、アミド等などの分散
剤、洗剤、抑制剤、耐摩耗剤、抗酸化剤、消泡刑、防錆
剤、解乳化剤、ｄ動降下剤および他の添加剤を含んでも
よい。
下記の実施ρ１は単に例示するものであり、本発明を制
限しようとするものではない． 実施例１ クターセン−１　一塩 オクタデセン約８４０　ｇ　（３．０モル、純度９０％
）を、滴下漏斗、還流冷却器、温度計および機械的撹拌
機を備えた２リットルの反応器に入れた．塩化硫黄約２
０２．５　ｒ　（　１．５モル）を滴下漏斗を通して加
えた。次に、反応混合物を９５℃〜１００℃まで加熱し
てスルホン酸塩素化反応を活性化させた．適度な発熱が
温度を１１３℃まで上昇させた後、反応を１１０℃で４
時間保持した。１１０℃での時間の終り近くで晴赤色に
変色した。完了時に、生成物は徐々に冷却させた．これ
によって液体物質（　ｃ　３６Ｈ　７２　Ｓ　２　Ｃ　
Ｉ　２　）を１０３０．６ｇ生じた．実施例１の生或物
２７８．４　ｔ　（　０．４モル）、２一メルカプトベ
ンゾチアゾール１３３．８　ｔ　（　０−８モル）、ア
リカート（Ａｌ　ｉｑｕａｔ）３３６　［アルドリッチ
・ケミカル・カンパニ一社（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌＣｏｌｔ）ａｎｌ／）から入手された相転移触
媒：トリカブリリルメチル塩化アンモニウム］８ｇ、（
水酸化ナトリウム３２Ｋを水２００’　ｍｌに溶解させ
た）水酸化ナトリウムｆｆｉ液２００　０１１およびト
ルエン４００　ｍｌを２リットルの反応器で混合した．
反応物を還流下で６時間撹拌した後、室温まで冷却させ
た．水性相を分離し、有機相を水４００ｍｌで２回洗浄
した．次に、トルエンを減圧蒸留によって除去して、所
望の生成物として暗色液を得た（３７３　ｇ　），．こ
れをスーパーセル（Ｓｕｐｅｒ−Ｃｅ　ｌ　）による熱
枦過によって更に精製した。
窒素分析：２．４％ 硫黄分析：　１９．２％ 去紅ｕ４１ 〈相転移触媒不在で） ２−メルカプトベンゾチアゾール３３．４ｇ　（０．２
モル）をトルエン１５０　ｎｌおよび《水酸化ナトリウ
ム８ｆを水２０　ｎｌに溶解させた〉水酸化ナトリウム
（Ｂ液に懸濁させた。実施例ｌの生或物約６９．６ｇ（
０．２モル》およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）
　２０　ｌｌを加えた．反応物を還流下で３〜４時間撹
拌し、少量の固形物が暗掲色混合物から徐々に沈殿した
．次に、冷却した混合物を水１００　Ｉｌｌずつで３回
洗浄した．有機相を減圧および高温度（１３０℃）で蒸
発させて揮発性物質を除去し、暗褐色油として最終生或
物を得た（７０．２ｇ　）　．窒素分析：　　２．０９
％ 硫黄分析：　１７．２％ 実施（＠Ｉ４ 実施例３の方法を、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
（２０ｉ１　）をジメチルホルムアミド（ＤＭＰ）　　
（２０１１１　）の代わりに用いることを唯一の例外と
して行なった． 及曳皿互 実施例２の方法を小規模に、すなわち同一の比率の材料
を用いるがそれぞれの量を約３分の２減じて行なった。
窒素分析：　　２．５６％ 硫黄分析：　１９．２％ 実施例１および実施例２の方法を、オクタデセン−１お
よび一塩化硫黄の代わりにデセンー１および二塩化硫黄
を用いることを例外として行なった。
硫黄分析：　２５．４％ 生戊物の評価 選択された実施例の生或物を触媒酸化試験で評価して、
表一■に示された潤滑剤中に添加剤濃度で配合された場
合の抗酸化活性を測定した。
枚盈肢止甚皇 試験用潤滑剤組成物を、組或物中に５リッ１・ル／時の
速度で、特定温度で必要な時間数の間吹込む空気流にさ
らした。添加剤化合物に加えて、（二級品溶媒２００が
精製されたバラフィン性中性油から成る）組成物中に存
在するものはエンジンを楕或する材料として通常用いら
れる下記の金属である． （ａ）サンドプラスト鉄線１５．６平方インチ：（ｌ）
）艷出銅線０．７８平方インチ；（ｃ）艷出アルミニウ
ム線０．８７平方インチ：（ｄ）艷出鉛表面材０．　１
０７平方インチ．試験の結果を下記の表一■に示す。
ムニ上 駿陽頬禦欺 １１３２．８゜Ｃ（３２５″Ｆ）、４０時間粘度の変化 パーセント ％△■ 酸価の変化 △ＴＡＮ 鉛損失 （■） 基浦 （二級品ｍｏｏバラ　　５７．９　　　　　４．７８　
　　　２．９フィン性中性潤滑油） 実施例５　１％　　　　　２７．７　　　　　１．４７
　　　　２．１実施例６　１％　　　　朋．３　　　　
２．０３　　　０．０（ａ）粘度の上昇、（ｂ）　ｖｉ
価の上昇および（ｃ）釦損失の十分な制御によって確か
められたように、これらの硫黄を結合したヒドロカルビ
ルから誘導されたメルカプトベンゾチアゾール付加物は
顕著な抗酸化性を示す６ 実施例の生或物も鉱油中に配合し、表一■に示される四
球式摩耗試験を用いて耐摩耗活性を評価した． 四球式摩耗試験（ＡＳＴＭ　　Ｄ２２６６）この試験で
は、３個の固定球を潤滑剤容器中に置き、試験を行なう
添加剤を含んでいる潤滑剤をそこに加える．第４番目の
球を、既知の速度および加重で球を回転させるのに用い
ることができる装置に載せたチャックに置く．各種重量
％の各生或物を配合物中に入れた．試料は２００℃およ
び３００℃で、加重６　ｋｇ、２０００　ｒｐｎで３０
分間試験を行なった． （２．ＧＯＯ　　ｒ＋ｍ　　、力［６０　ｋ（１　　、
３０３ｔ％ｔｌ）基油 （溶媒パラフィン性プライト（資）％、溶媒パラフィン
性中性Ｍ’／［１１２０％）寵汀言己σ）１騎一罰ｔ唾
綻方飯例２ 真イ３己の１ちれ妙４町勇９神Ｕな１３ｍ己の１晶ｈ−
４〈責９浦４←Ｉ４ 竃苛言こび）表−−Ｙキ〔々（ｉＢ川５摩耗傷跡直径、
關 ３００　”Ｆ　　　２００　”Ｆ （１４８．９″Ｃ）　　（９３．３℃）４．１１ ３．２０ １．６９ １．６０ １．７０ ０．＆４ ０，７９ １．５５ ０．８２ 四球式摩耗試験の結果はこれらの組成物の優れた耐摩耗
性を明らかに証明する。
四球式摩耗試験が燃料中のこれらの添加剤の特性を暗示
し且つ予測する試験でもあるということは当然のことで
ある． 選択された実施例の生或物を更に二級溶媒２００パラフ
ィン性中性潤滑油に配合し、ＡＳＴＭＤ１３０の銅板腐
蝕試験を用いて銅腐蝕性の制御を評価した．試験データ
を表−■に示す．表一■ 等級 基油（二級品溶媒２００ パラフィン性中性潤滑油　　　　　　　１＾前記の基油
中実施例２ １％ ２Ｂ 腐蝕試験等級： １は０〜僅かな曇りを表わす。
２は中程度の曇りを表わす． ＡおよびＢは数値の等級内の微妙 な相違を表わす． 前記の試験結果は、これらの硫黄含有組或物によって示
された＠＠蝕性の十分な制御を示す．本発明による希少
品質の自動車用および工業用潤滑剤および燃料中での、
添加剤濃度の硫黄を結合したヒドロカルビルから誘導さ
れたメルカプトベンゾチアゾール付加物の利用は、その
性能を顕著に高め、安定性を改良し且つ有効寿命を延長
するものである．本文中に記載のこれらの新規な組成物
は低４度で有用であり、潜在的に望ましくない金属また
はリンを全く含んでいない．これらの多機能性抗酸化剤
および耐摩耗性添加剤は経済的に有利な方法を用いて商
業的に製造することができる， （＆４名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、多量の潤滑性粘度を有する油またはそれから製造さ
    れたグリース、または液体ヒドロカルビル燃料と、硫黄
    を結合したヒドロカルビルから誘導されたメルカプトベ
    ンゾチアゾールから成る多機能性の抗酸化性／耐摩耗性
    ／耐腐蝕性量の小量の添加剤反応生成物とを含んで成る
    組成物。 ２、前記の硫黄を結合したヒドロカルビルから誘導され
    たメルカプトベンゾチアゾールを、（ａ）長鎖オレフィ
    ンと（ｂ）好適な硫黄源とを反応させた後、（ａ）と（
    ｂ）との生成物を（ｃ）メルカプトベンゾチアゾールと
    結合させることによって製造する、請求項１に記載の組
    成物。 ３、前記の長鎖オレフィンが６〜約６０個の炭素原子を
    有し、前記の硫黄源が一塩化硫黄または二塩化硫黄であ
    り且つ前記のメルカプトベンゾチアゾールが２−メルカ
    プトベンゾチアゾールである、請求項２に記載の組成物
    。 ４、前記の長鎖オレフィンが末端オレフィンである、請
    求項２に記載の組成物。 ５、前記の長鎖オレフィンが下記の一般的な構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはそれぞれ、基Ｒの合計が４個以上の炭素原
    子であるという条件付きで水素またはＣ＿１〜約Ｃ＿４
    ＿０のヒドロカルビルである）を有するオレフィンから
    選択され且つ前記の硫黄源が一塩化硫黄また二塩化硫黄
    である、請求項２に記載の組成物。 ６、前記の反応が連鎖移動触媒存在下で起こる、請求項
    ２に記載の組成物。 ７、前記の連鎖移動触媒が第四級アンモニウム塩である
    、請求項６に記載の組成物。 ８、前記の連鎖移動触媒がトリカプリリルメチル塩化ア
    ンモニウムである、請求項７に記載の組成物。 ９、前記の反応が連鎖移動剤不在で起こる、請求項２に
    記載の組成物。 １０、前記の反応生成物がオクタデセン−１／一塩化硫
    黄／２−メルカプトベンゾチアゾール付加物である、請
    求項２に記載の組成物。 １１、前記の反応生成物がデセン−１／二塩化硫黄／２
    −メルカプトベンゾチアゾール付加物である、請求項２
    に記載の組成物。 １２、前記の反応生成物がオクタデセン−１／一塩化硫
    黄／２−メルカプトベンゾチアゾール付加物である、請
    求項７に記載の組成物。 １３、前記の反応生成物がデセン−１／二塩化硫黄／２
    −メルカプトベンゾチアゾール付加物である、請求項７
    に記載の組成物。 １４、前記の反応生成物がオクタデセン−１／一塩化硫
    黄／２−メルカプトベンゾチアゾール付加物である、請
    求項９に記載の組成物。 １５、前記の反応生成物がデセン−１／二塩化硫黄／２
    −メルカプトベンゾチアゾール付加物である、請求項９
    に記載の組成物。 １６、前記の組成物が鉱油、合成油およびそれらの混合
    物から選択された潤滑性粘度を有する油を含んで成る、
    請求項１に記載の組成物。 １７、前記の油が鉱油である、請求項１６に記載の組成
    物。 １８、前記の油が合成油である、請求項１６に記載の組
    成物。 １９、前記の油が合成油および鉱油の混合物である、請
    求項１６に記載の組成物。 ２０、前記の組成物がグリース組成物である、請求項２
    に記載の組成物。 ２１、前記の組成物が前記の反応生成物を、組成物総重
    量に基づく約０．００１重量％〜約１０重量％含んでい
    る、請求項１６または請求項２０のいずれか１項に記載
    の組成物。２２、前記の組成物が液体ビロカルビル燃料
    組成物である、請求項１に記載の組成物。 ２３、前記の組成物が前記の添加剤生成物を、燃料１０
    ００バレル（１５８９７０リットル）当り約２．３ｋｇ
    （５ポンド）〜５６７ｋｇ（１２５０ポンド）含んでい
    る、請求項２２に記載の燃料組成物。 ２４、前記の組成物が前記の添加剤生成物を、燃料１０
    ００バレル（１５８９７０リットル）当り約２２、７ｋ
    ｇ（５０ポンド）〜６８ｋｇ（１５０ポンド）含んでい
    る、請求項２２に記載の燃料組成物。 ２５、硫黄を結合したヒドロカルビルから誘導されたメ
    ルカプトベンゾチアゾールを含んで成る反応生成物。 ２６、前記の硫黄を結合したヒドロカルビルから誘導さ
    れたメルカプトベンゾチアゾールを、（ａ）長鎖オレフ
    ィンと（ｂ）硫黄源とを反応させた後、（ａ）と（ｂ）
    との生成物を（ｃ）メルカプトベンゾチアゾールと結合
    させることによって製造する、請求項２５に記載の反応
    生成物。 ２７、モル容積未満、モル容積を上回るかまたはモル容
    積の反応物を用い、反応温度が周囲温度〜約２５０℃ま
    でであり、圧力が周囲圧力〜周囲圧力より僅かに高い圧
    力までである、請求項２６に記載の反応生成物。 ２８、前記のオレフィンが線状オレフィンである、請求
    項２６に記載の反応生成物。 ２９、前記のオレフィンが末端オレフィンである、請求
    項２６に記載の反応生成物。 ３０、前記の長鎖オレフィンが下記の一般的な構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはそれぞれ、基Ｒの合計が４個以上の炭素原
    子であるという条件付きで水素またはＣ＿１〜約Ｃ＿４
    ＿０のヒドロカルビルである）を有し、前記の硫黄源が
    下記の一般的な構造 Ｓ＿ｘＢ＿ｙ （式中、Ｂはハロゲンであり、ｘは１〜約８の整数であ
    り、ｙは１〜２の整数である）を有し且つ前記のメルカ
    プトベンゾチアゾールが２−メルカプトベンゾチアゾー
    ルである、請求項２６に記載の反応生成物。 ３１、前記の長鎖オレフィンが６〜約６０個の炭素原子
    を有し、前記の硫黄源が一塩化硫黄または二塩化硫黄で
    あり且つ前記のメルカプトベンゾチアゾールが２−メル
    カプトベンゾチアゾールである、請求項３０に記載の反
    応生成物。 ３２、前記の反応が相転移触媒存在下で起こる、請求項
    ２６に記載の反応生成物。 ３３、前記の触媒が第四級アンモニウム塩である、請求
    項３２に記載の反応生成物。 ３４、前記の触媒がトリカプリリルメチル塩化アンモニ
    ウムである、請求項３３に記載の反応生成物。 ３５、反応物が（ａ）オクタデセン−１、（ｂ）一塩化
    硫黄および（ｃ）２−メルカプトベンゾチアゾールであ
    る、請求項２６に記載の反応生成物。 ３６、反応物が（ａ）デセン−１、（ｂ）二塩化硫黄お
    よび（ｃ）２−メルカプトベンゾチアゾールである、請
    求項２６に記載の反応生成物。 ３７、反応が相転移触媒存在下で起こる請求項２６に記
    載の反応生成物。 ３８、前記の相転移触媒がトリカプリリルメチル塩化ア
    ンモニウムである、請求項３７に記載の反応生成物。 ３９、反応が相転移触媒不在で起こる請求項２６に記載
    の反応生成物。 ４０、下記の一般的な構造 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはそれぞれ、基Ｒの合計が少なくとも４以上
    であるという条件付きで水素またはＣ＿１〜約Ｃ＿４＿
    ０のヒドロカルビルである）を有する（ａ）長鎖オレフ
    ィンと、下記の一般的な構造 Ｓ＿ｘＢ＿ｙ （式中、Ｂはハロゲンであり、ｘは１〜約８の整数であ
    り、ｙは１〜２の整数である）を有する硫黄源とをモル
    容積、モル容積未満またはモル容積を上回る量で反応さ
    せた後、（ａ）と（ｂ）との生成物を（ｃ）メルカプト
    ベンゾチアゾールと結合させることによって製造された
    、硫黄を結合したヒドロカルビルから誘導されたメルカ
    プトベンゾチアゾール付加物を含んで成る潤滑剤または
    燃料添加剤生成物を製造するための方法。 ４１、反応温度が周囲温度〜約２５０℃までであり、圧
    力が周囲圧力〜僅かに高い圧力までであり且つ反応時間
    が約０．５時間〜約２４時間以上である、請求項４０に
    記載の方法。 ４２、前記のオレフィンが線状オレフィンである、請求
    項４１に記載の方法。 ４３、前記のオレフィンが分枝状オレフィンである、請
    求項４１に記載の方法。 ４４、前記のオレフィンが末端オレフィンである、請求
    項４１に記載の方法。 ４５、前記の長鎖オレフィンが６〜６０個の炭素原子を
    有し、前記の硫黄源が一塩化硫黄または二塩化硫黄であ
    り且つ前記のメルカプトベンゾチアゾールが２−メルカ
    プトベンゾチアゾールである、請求項４１に記載の方法
    。 ４６、（ａ）がオクタデセン−１であり、（ｂ）が一塩
    化硫黄であり且つ（ｃ）が２−メルカプトベンゾチアゾ
    ールである、請求項４０に記載の方法。 ４７、反応を相転移触媒存在下で行なう、請求項４０に
    記載の方法。 ４８、前記の触媒がトリカプリリルメチル塩化アンモニ
    ウムである、請求項４７に記載の方法。 ４９、（ａ）がデセン−１であり、（ｂ）が二塩化硫黄
    であり且つ（ｃ）が２−メルカプトベンゾチアゾールで
    ある、請求項４０に記載の方法。 ５０、多量の潤滑性粘度を有する油またはそれから製造
    されたグリースと、小量の請求項２６に記載の添加剤反
    応生成物とを含んで成る組成物中での、内燃機関の潤滑
    性および燃料の節約を改良するための前記の添加剤反応
    生成物の利用。
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