JPH03167277A - 高屈折率被覆のためのポリシロキサンおよびチタネート組成物の製造方法 - Google Patents

高屈折率被覆のためのポリシロキサンおよびチタネート組成物の製造方法

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JPH03167277A
JPH03167277A JP2290570A JP29057090A JPH03167277A JP H03167277 A JPH03167277 A JP H03167277A JP 2290570 A JP2290570 A JP 2290570A JP 29057090 A JP29057090 A JP 29057090A JP H03167277 A JPH03167277 A JP H03167277A
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hydrolysis
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 主允里坐立立 本発明は、特にプラスチック製のいわゆる有機ガラスの
保護に適用される被覆技術に関する。
さらに詳しくは、本発明は、ポリシロキサン系被覆組威
物の製造方法に関し、モしてワニスとして得られた該組
威物のポリカーボネート基体の耐摩耗保護のための使用
に及ぶ。本発明の主要目的は、このタイプのワニスの屈
折率を高め、従って眼科用オプチックスに好ましい用途
分野を見出す。
しかしながら、本発明はこの特定の用途またはポリカー
ボネートの保護のみに限定されない。それは例えば透明
な基体が高屈折率を持ったワニスを必要とするすべての
場合にも有用である．先丘技盃史説里 プラスチック一般，そして特に眼科用レンズの製作に使
用されるものは、一般に貧弱な機械的表面特性、特に低
い耐摩耗性および攻撃的溶剤に耐する無視できない感受
性を持っている。それ故それらを耐摩耗性被覆で保護す
ることが普通に行われている。ポリカーボネート系材料
もこの必要性から免れ得ない。同時に、眼科用レンズの
製作にポリカーボネートの使用によって提供される利益
は、例えば１．　５ないし１．　６のオーダーの値を得
ることを可能とする高い屈折率にあることが知られてい
る．しかしこの場合、外観および光学的性質の魅力を損
なう干渉現象を避けるためレンズのそれへ十分に近くな
ければならない屈折率を持った適当な被覆でそれらを保
護することが困難になる。
実際問題として、この分野でこれまで採用された被覆組
底物は１．４９ないし１．５０のオーダーの最高屈折率
を持っている。これらの組成物は、通常ビスアリルジエ
チレングリコールのポリカーボネートの基体の被覆を特
に意図した、重合性有機シランとコロイダルシリカ系の
ものである。例えば、米国特許第３，　９８６．　９９
７号に記載されているこれら組成物の製造は、多官能ア
ルコキシシランまたはエポキシシランを加水分解し、縮
合しそしてポリシロキサンを形或する反応性シラノール
基とする工程を含んでいる。
これら組或物を改良するため、チタンの有機化合物、特
にチタンエステルを導入することが提案されている。し
かしこの解決法は、有機シランに対する使用したチタネ
ートの反応性と、そして不溶性の四価水酸化チタンを生
成するように水の存在下分解を受けるそれらの傾向に関
係したかなりの製造困難性を含んでいる。
フランス特許第２．４４６．３０８号は、アルキルチタ
ネートを水／アルコール混液中で完全に加水分解してコ
ロイド状二酸化チタンの塩を得、それを次にシランの加
水分解物と混合することを提案している．得られた組成
物は、水／アルコール混合溶媒中のシロキサノール溶液
中に分散したコロイダルシリカとコロイダル二酸化チタ
ンよりなる．このような方法の欠点はシランの加水分解
物へ加えた時二酸化チタンが示す比較的不安定性にあり
、その結果、二酸化チタン濃度が増加するにつれ、沈澱
を生威することなく最終組或物中に二酸化チタン粒子の
満足な分散を得ることが一層困難になる。
さらに、ドイツ特許第３．４０７，０８７号はアルコキ
シシランと、エチルチタネートおよびプロビルチタネー
トのようなチタン誘導体の混合物からのワニスの製造を
記載する。この混合物の加水分解は二段階で実施される
。最初、存在する加水分解可能な基の化学量論的加水分
解に要する量より少ない水の存在下で予備縮合が実施さ
れる。次に、残っている加水分解可能な基の化学量論的
加水分解に相当する量に少なくとも等しい水で補完的加
水分解が実施される。この技術は被覆組或物の製造の間
沈澱の形成を招来する．この濾過の必要性を伴い、従っ
て材料の損失を招き、得られた被覆の特性が不確実とな
る結果となる。
ヨーロッパ特許出願第０２６３４２８号は、活性シラノ
ール基をなお含有するように部分的に加水分解されたア
ルコキシシラン加水分解物を製造し、次にそれへ加水分
解し得る基の完全加水分解まで水を加える前にテトラエ
トキシチタネートのようなアルキルチタネートを加え、
その中に含まれるプレボリマーの補完的縮合反応によっ
て硬化し得る被覆組成物を得る、縮合および予備重合反
応を詳細に説明することによって、同様な技術を説明す
る。
ここでも再び、アルコキシシランの加水分解によって生
じた二酸化チクンＴｉｅｔの沈澱生或を避けるための注
意が工業的製造の実施と両立し得ず、加えて、基体への
適用前の十分なポットライフまたは長時間安定性を有す
る被覆組成物を得ることが不可能であることを実験が示
した。
先行技術に開示されたどの方法も、望む態様において最
終ワニスの屈折率を増すために必要な二酸化チタン濃度
を持った有用な被覆＆ｆｌ戒物を製造することは不可能
であることが示された。
これらの困難を解決するため、本発明はカルボキシル酸
のチタンエステルまたはアシルチタネートよりなる特別
な有機チタン化合物を使用し、そしてそれらを先行技術
のチタネートの代わりに使用し、有機シランとの反応前
それらの加水分解を回避することを提案する． 主光班色且翌 それ故、本発明は高屈折率を有する耐摩耗性被覆のため
のポリシロキサン樹脂組成物の製造方法に関し、該方法
はオルガノシランの第１の成分の縮合し得るシラノール
基を持ったアルコキシシラン加水分解物への加水分解と
、得られた加水分解物と、少なくとも１個のカルボキシ
ル酸チタンエステル官能を有する有機チタン化合物より
なる第２の戒分との、得られた混合物中に残っている加
水分解し得る基の加水分解およびチタンを含んでいるシ
ロキサンプレポリマーの形成を生ずる量の水の添加によ
る反応を含んでいる。
の命　な量゛■ 自明であろうが、「少なくとも１個のカルボキシル酸チ
タンエステル官能を有する有機チタン化合物」なる概念
は、少なくとも１官能のアシルチタネートまたはアシル
オキシチタンよりなる有機チタン化合物を指すものと理
解すべきである。
モノ，ジまたはトリ官能アシルチタネートが好ましい。
従ってこれら化合物は、有利には以下の式（１）に相当
する。ただしチタンは４価である。
（Ｒ　Ｃ　０　０）＋＋Ｔ　ｉＲ’　（４−１％＞　　
　　（　１　）式中、ｎはｌないし４の整数、好ましく
はｌ，　　２または３である。
Ｒは水素原子、または好ましくは炭素数１ないし５のア
ルキル基である。
Ｒ゜は水素原子、ヒドロキシ基、または好ましくは炭素
数１ないし５のアルコキシ基である。
好ましい実施態様においては、特にホルミルチタネート
（Ｒ＝Ｈ）またはアセチルチタネート（Ｒ＝ＣＨ，）を
使用することができる。
アシルオキシチタニウム化合物の例としては、従ってア
セトキシチタニウム化合物、特にＣＨ３ＣＯＯＴＩ　Ｒ
’ｌ　，（ＣＨｉＣＯＯ）ｇＴ　ｉ　Ｒ’！（ＣＨｓＣ
ＯＯ）＋Ｔ　ｉ　Ｒ’　　，　　（ＣＨ３ＣＯＯ）４Ｔ
　ｉがあり、Ｒ゜は式（１）について述べたとおりであ
る。
実際には、ＲがＣＨ，であり、Ｒ゜が好ましくは炭素数
１ないし５のアルコキシ基である式（１）に相当するア
セトキシアルコキシチタンタイフ゜の化合物の使用が好
ましいであろう。これらの化合物は、特に式ＣＨ３ＣＯ
ＯＴｉ　（Ｏ　　ｔ（ＩＨ？）ｓを有する三官能イソブ
ロビルアセトキシチタネートを含む。他の特に有利な化
合物は、式ＨＣＯＯＴ　ｉ　Ｒ’ｓ　， 特にＨＣＯＯＴ　ｉ（ｔ　　Ｃ３Ｈ？）３に相当する化
合物である。
本発明の二次的特徴によれば、アシルオキシチタニウム
化合物（［）は、．テトラアルコキシチタニウム化合物
のアルコキシ官能をアシルオキシ官能によって置換する
ことによって得られる。この製造はＲ′が式（１）の場
合に示したものから選ばれた式’ｌ’ｉ（Ｒ’）４を有
するテトラアルコキシチタニウムまたはテトラアルキル
チタニウムと、Ｒが既に示した意味を有するカルボキシ
ル酸ＲＣＯＯＨとの水なしの反応によって実施される。
この反応に使用される酸の割合は、置換しようとするア
ルコキシ基の数の関数としてテトラアルコキシチタニウ
ム１当量あたり酸ｌないし４当量の割合で決定される。
反応はアルコール，例えばイソプロバノールのような非
水溶媒の存在下で実施するのが好ましい。
このようにして得られる有機チタニウム化合物は、必要
であれば、特にアシルオキシチタニウム，さらにアセト
キシトリアルコキシチタニウム化合物の場合、反応媒体
から単離することができる。
しかし、それをアルコキシシランの加水分解物と混合す
るまでこの無水形で後で直接使用するように反応媒体中
の溶液に保つこともできる。
シランの加水分解物の製造は、先行技術において意図さ
れた化合物およびアルコキシシランの湛合物から出発し
て慣用の態様で実施され、それらの加水分解は実際上添
加された水の全量がアルコキシ基の加水分解反応に消費
され、そして得られた加水分解物がチタニウム化合物の
存在下縮重合反応に関与できる最大のシラノール基を含
むことを確実にするように実施するのが好ましい．しか
しながら、本発明の他の特徴に従って、少なくとも１種
のエポキシ化アルコキシシランと少なくとも１８Ｎの非
エポキシ化アルコキシシランを好ましくは１／３ないし
３／１の重量比で含んでいる混合物を使用するの有利で
ある。
本発明において有利に使用されるエポキシ化オルガノア
ルコキシシランは以下の式（Ｕ）を有する。
式中、Ｒ”は水素原子、または炭素数１または２のアル
キル基であり、Ｒ′”は炭素数１ないし４のアルキレン
基である。
好ましくは、以後ＧＬＹＭＯと略称するＴ−グリシジル
プロピルトリメトキシシランが使用される。しかし、本
発明の範囲を逸脱しない限り、前に引用した特許文献に
記載されているエポキシ官能を有する他の官能性アルコ
キシシランを使用することもできる。
非エポキシ化アルコキシシランに関し、有利には以下の
式（ＩＩＩ）に相当するものが好ましい。
Ｒ’Ｓ　ｉ　（ＯＲ”）ｎ−ｆｉ（ＩＩＩ）式中、ｎは
０，　　１．　　２または３である。
ＲｌおよびＲ２は炭素数１ないし５のアルキル基である
。
アルコキシシラン（［［）としては、メチルトリメトキ
シシランおよび／またはテトラエトキシシランが好まし
い。
本発明による組成物の製造において、アルコキシシラン
の加水分解は好ましくはシラノール基への加水分解し得
る基の数に関して実質上理論上の水の存在下で実施され
る。これらの加水分解し得る基は、特に基ＯＲ”　，Ｏ
Ｒ”，ＯＣＨ，および式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）のエ
ポキシ基によって代表される。さらに、加水分解反応は
有利には、チタン化合物の取込み前の尚早の縮合反応を
避けながら残っている遊離水の量が無視できるようにな
るまで進められる。
この段階において、アルコキシシランの加水分解物はポ
リシロキサンワニスにそれ自体普通であり、そして加水
分解操作の前後にアルコキシシランへ加えられた他の戒
分を含有することができる。
そのような添加剤は加水分解物中に分散し、有利には加
水分解物の固形分重量の１０ないし３０％の割合のコロ
イダルシリ力または他の金属酸化物よりなることができ
る。
アシルオキシチタニウム化合物、特に式（１）の化合物
を実際上水を含まないアルコキシシラン加水分解物へ添
加する時、驚くべきことに、沈澱が生成せず、チタニウ
ム化合物はプレボリマー網中へそれが生或する時取込ま
れることが判明した．限定を意味するこの反応の現象の
理論的説明を与えることを望むものではないが、加水分
解物のシラノール基間の重縮合反応によって発生する水
を利用するアルコキシチタニウムの部分的加水分解が生
起し、生或するポリシロキサン鎖とチタニウム化合物と
の共重合が生起するものと推測される．本発明の実施に
おいて、補完的な水の添加による混合物の予備重合の停
止前にこれらの反応が完結することを許容するのが好ま
しい。
このため、本発明の二次的特徴が発生する。この特徴に
従えば、有機チタニウム化合物はシランの加水分解物が
実質上水を含まず、そして完全に加水分解された時それ
と接触させられる。その後得られる混合物へ有機チタニ
ウム化合物の化学量論的加水分解に必要な量に少なくと
も等しい量の水が添加される。
このようにチタニウム化合物の添加後に実施される加水
分解の場合は、組或物に残っている加水分解し得る官能
基の化学量論的必要量より相当に多い水の使用は支障な
いことに留意すべきである。
この加水分解、縮合および重合を含む最終反応を容易化
するため、本発明の組成物へ特に式（ＩＩ）に相当する
成分の場合シラン加水分解物中に存在し得るエポキシ基
に対する架橋剤を添加するのが望ましい。この架橋剤は
エポキシ基の開環を容易にする既知のものから選ぶこと
ができる。特に多価カルボン酸またはその均等誘導体例
えば多官能酸無水物または多官能イミドが考慮し得る．
イタコン酸が多価カルボン酸として好ましく使用される
。
本発明によってこのように製造された組或物は、本発明
の組成物に類似する組或物中の作用について既知のもの
から選択できる硬化触媒を含むのが好ましい。このため
特に好ましくは亜鉛、鉄またはコバルトの金属アセチル
アセトネート、ジアミド、イミダゾール、アミン、有機
スルホン酸およびそのアミン塩、カルボキシル酸のアル
カル金属塩、環状アξジン、特に以後Ｄ，　Ｂ．　Ｕ．
と略称するジアザー１．８−ビシクロ（５．４．０）ウ
ンデセン−７を使用することができる。
被覆の有用性を改良するために他の添加剤を本発明の組
成物へ添加することができる。それらは、例えば界面活
性剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤等である。
特に高い屈折率を有するワニスを得ることを目的とした
本発明の好ましい実施態様においては、上に規定した方
法を最少の沈澱さえ製造時および、さらに得られた生戒
物の貯蔵中生成しない高チタニウム含量を有する！ＪＩ
戒物の製造に適用することができる。特に、チタニウム
化合物をシラン加水分解物に対し、最終組成物の固形分
重量に関し、ＴｉＯｚとして２０ないし３０％に相当す
る割合で導入することができる。
従って、本発明はその目的として、得られた被覆組成物
がチタニウムの不揮発分の割合がＴｉｅ．として固形物
質の全重量の少なくとも２０％に等しい、そして特に２
５ないし３０％のオーダーである安定な水性ゾルの形の
有機チタン化合物と共重合したオルガノアルコキシシラ
ン加水分解物を含有する事実によって区別される被ＭＭ
ｉ或物、および高い屈折率、特に１．５より高い屈折率
を有する透明ポリカーボネート基体上の耐摩耗被覆を形
成するためのこのタイプの組成物の使用に関する。
本発明によって製造されるすべての組成物は、通常のポ
リシロキサンワニスの場合と同じ態様で基体上に適用さ
れ、硬化されるために保存されるように提供できる。
限定を意図しない特定の実施例を参照して本発明を詳し
く説明する。
実施例ｌ １）シラン加水分解物の製造： この加水分解のための水の量は化学量論的である。
ＮＡＬＣＯＡＧ１０３４Ａなる名称のＳｉｏｔ３４％含
有コロイダルシリ力の水分散液７　９．　２　ｇを濃塩
酸５滴と混合する。
次に４０分を要し、冷却することなくメチルトリメトキ
シシラン７　３．　０　６　ｇとグリシジルオキシプロ
ビルトリメトキシシラン（ＧＬＹＭＯ）１０１．　８　
５　ｇとの混合物を滴下する．加水分解のとき温度は４
３．５゜Ｃへ上昇する。加水分解反応を約１５時間続け
、その時次のように別にチタニウム化合物を製造する． ２）有機チタニウム化合物の製造： イソプロビルチタネートｌ　６　０，　ｌ　ｇおよびイ
ソプロバノール１００ｇを酢酸３　３．　７　ｇと冷却
することなく混合する。酢酸を加える時温度は６４．５
゜Ｃへ上昇する。モノアセトキシトリイソプ口ピルオキ
シチタニウムが得られる。
３）予備重合： 酢酸添加約１２分後、温度は５０゜Ｃへ低下した。
次にシラン加水分解物をチタニウム化合物へ滴下する。
添加時沈澱は生威しない。
次に混合物をイソプロパノールで希釈する。約２時間撹
拌後、チタネートの化学量論的加水分解に必要な水の理
論量、すなわちＨｚ０　４　０．　６　ｇを加える。
再び沈澱は生威しない。予備重合は室温で約４８時間行
われる。次にイタコン酸（これはＧＬＹＭＯのエポキシ
基の開環により架橋剤として作用する）１８．３３ｇと
、シアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ，これは熱硬化触
媒として作用する）ｌ２．　８　５　ｇを加える。
このようにして得られた被覆組或物はイソプロバノール
の添加により理論不揮発分１５％へ希釈される。
次に使用可能製品を得るため界面活性剤０．１５％が添
加される。
４）塗布： 七ノマー構造が２．２−ビス（４−ヒドロキシフエニル
）プロパンである，ＭＡＫＲＯＬＯＮなる商品名で知ら
れるビスフェノールＡポリカーボネートガラスを前記製
品中に浸漬し、オーブン中１２０℃にて４時間熱処理へ
かける。
この処理はガラス表面に沈着したワニスフィルムの硬化
を確実にする。このように被覆したガラスは非常に良い
耐摩耗性を有する。それは通常の着色バス中において容
易に着色することができる．熱硬化ワニスの屈折率は１
．５７である．その厚みは平均５ミクロンのオーダーで
ある．ワニスのその支持体への接着力は、被覆したガラ
スを沸騰水中１時間浸漬前および浸漬後（接着力測定の
ために修飾したＡＦＮＯＲ　　Ｔ３００３８テスト）に
おいて非常に良好である。
実施例２ ■）シラン加水分解物の製造： この加水分解反応の場合にも、水の量は化学量論的であ
る。
テトラエトキシシラン１　２　４．　８　ｇおよびＧＬ
ＹＭ○１　３　９．　９　ｇを混合する。
次に水７　５．　２　ｇと酢酸ｌｏｇよりなる混合物を
急速に冷却することなく加える。
加水分解時温度は４３℃へ上昇する。加水分解反応は約
１５時間継続することを許容し、その間以下により別途
チクネートを製造する。
２）有機チタニウム化合物の製造： イソプロビルチタネート１　６　０．　１　ｇおよびイ
ソプロバノール１００ｇを冷却することなく酢酸３３．
７ｇと混合する。酢酸の添加時温度は６０゜Ｃへ上昇す
る。
３）予備重合： 温度が約５　０　’Ｃへ下降することを許容し、その時
チタネート中ヘシラン加水分解物を滴下する。
この添加時沈澱は見られない。
混合物をインブロパノール３００ｇで希釈し、約２時間
撹拌し、チタネートの加水分解に必要な量の水、すなわ
ちＨ．０４０．６ｇを加える。沈澱は生成しない。
予備重合は室温で約４８時間実施する。次にイタコン酸
１　８．　３　３　ｇおよびＤ　Ｂ　Ｕ　１　２．　８
　５　ｇを加える。
得られた組威物をイソブロパノール添加により理論不揮
発分１５％へ希釈する。使用し得る製品を得るため界面
活性剤１．５％を加える．４）塗布： ポリカーボネートガラスをこの製品中に浸漬し、次にオ
ーブン中ワニスを硬化するため１２０゜Ｃに４時間維持
する。
この処理後、ガラスは非常に良い耐摩耗性を有し、着色
することができ、そして熱硬化した被覆の屈折率は１．
　５　６　８である。ワニスの接着力は沸騰水中１時間
滞留前および滞留後において非常に良好である． 浸漬塗布条件および組成物との希釈度に応じ、２ないし
８ミクロンの範囲内のワニス厚みが得られる。
実施例３ 以下のように本質および割合が異なる成分を使用し、同
じ態様で作業することによって前の実施例と同様な結果
が得られる。
シラン加水分解物： メチルトリメトキシシラン　　　２　４　３．　６　ｇ
テトラエトキシシラン　　　　　２　０　８．　０　ｇ
ＧＬＹＭＯ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
８　　１．６ｇ水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２　５　６．　０　ｇ酢酸　　　　　　　　　　　
　　　５１．２ｇ有機チタニウム化合物： イソプロビルチタネート　　　　１　３　３．　４　ｇ
ブクノール　　　　　　　　　　　ｉ　ｏ　ｏ．　ｏ　
ｇ酢酸　　　　　　　　　　　　　　２　８．　２　ｇ
これはモノアセトキシ化チタネートを与える。
チタネートの加水分解の理論量の２倍に相当する水６　
７．　６　ｇにより後で加水分解する。
浸漬塗布後、ワニスのベーキングを１２０゜Ｃで１６時
間続ける。
実施例４ ？アセトキシチタネートを得るため、チタニウムテトラ
エステルと反応させる酢酸の量を２倍にして実施例３の
ように作業を実施する。
実施例５ 作業は、モノアシルオキシトリアルコキシチタニウム（
アルコキシ基はイソプロピルオキシ基）の製造において
、酢酸をギ酸２１．６ｇに代えたことを除いて、実施例
３と同じ。
以上の実施例３〜５において、不揮発分の分析は固体物
質重量による以下の組成を示した．チタネート：ＴｉＯ
ｚ　　　２５％ シリカ　　：ＳｉＯｚ　　１０％ シラン　　：　Ｃ　Ｈ３Ｓ　ｉ　Ｏｓｙ■　２０％これ
に対し、先行技術文献中の最艮の実施例でも、Ｔｉ０１
はたった１６％である． 硬化後の本発明によって得られたワニスの屈折率は、す
べての場合１．５５以上である。
当然、本発明は以上の実施例で特定した特徴へ、または
本発明を例証するために選定された特定の実施態様の詳
細へ限定されない。すべての種類の変更が、本発明の範
囲を逸脱しない限り作業条件、戒分および試薬の種類お
よび割合について考えられる。
特に、多くの場合チタネートの割合は不揮発分中Ｔｉｅ
．として２０ないし３０重量％の間を変動可能であり、
方法の実施中沈澱の不存在、および組成物の粘度安定性
、それらの長いポットライフ、硬化したワニスの耐摩耗
性およびその着色性に関する本発明の利益を保持するこ
とができる。
手続補正書 補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名　称　　エシロー４＋，＝、７ンテルナショナル（コ
ンパニー、ソエ不ラル、ドブチック）

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）オルガノシランの第１の成分の縮合し得るシラノ
    ール基を持ったアルコキシシラン加水分解物への加水分
    解と、得られた加水分解物と、少なくとも１個のカルボ
    キシル酸チタニウムエステル官能を有する有機チタニウ
    ム化合物の第２の成分との、得られた混合物中に残って
    いる加水分解し得る基の加水分解およびチタニウムを含
    んでいるシロキサンプレポリマーの形成を生ずる量の水
    の添加による反応を含んでいることを特徴とする高屈折
    率を有する耐摩耗性被覆のためのポリシロキサン樹脂組
    成物の製造方法。
  2. （２）前記有機チタニウム化合物はモノ、ジ、またはト
    リ官能アシルチタネートである第１項の方法。
  3. （３）前記有機チタニウム化合物はホルミルまたはアセ
    チルチタネートである第１項の方法。
  4. （４）前記有機チタニウム化合物はアセトキシアルコキ
    シチタニウムタイプである第１項の方法。
  5. （５）前記有機チタニウム化合物は、水の不存在下、式
    Ｔｉ（Ｒ′）＿４を有するアルキルチタネートと、式Ｒ
    ＣＯＯＨのカルボキシル酸との好ましくは非水溶媒中、
    特にアルコール溶媒中の式 I ： （ＲＣＯＯ）＿ｎＴｉＲ′＿（４−ｎ）（ I ）の化合
    物を生成する反応によって製造され、式中、ｎは１ない
    し４、好ましくは１、２または３の整数であり、 Ｒは水素原子、または好ましくは炭素数１ないし５のア
    ルキル基であり、 Ｒ′は水素原子、ヒドロキシ基、または好ましくは炭素
    数１ないし５のアルコキシ基； である第１項の方法。
  6. （６）前記加水分解物は、少なくとも１種のエポキシ化
    アルコキシシランと、少なくとも１種の非エポキシ化ア
    ルコキシシランの混合物の加水分解によって製造される
    第１項の方法。
  7. （７）前記オルガノシラン混合物は、式II：▲数式、化
    学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ″は水素原子または炭素数１または２のアル
    キル基、Ｒ′″は炭素数１ないし４のアルキレン基）の
    エポキシ化アルコキシシランと、式III：Ｒ＾１Ｓｉ（
    ＯＲ＾２）＿４＿−＿ｎ（III）（式中、ｎは０、１、
    ２または３であり、Ｒ＾１およびＲ＾２は好ましくは炭
    素数１ないし５のアルキル基）の非エポキシ化アルコキ
    シシランとの相対比率３／１ないし１／３重量比の混合
    物である第６項の方法。
  8. （８）前記有機チタニウム化合物は、前記シラン加水分
    解物が実際上水を含まず、そして完全に加水分解される
    時に該加水分解物と接触せしめられ、そして得られた混
    合物へ前記有機チタニウム化合物の化学量論的加水分解
    に必要な量に少なくとも等しい量の水がその後に添加さ
    れる第１項の方法。
  9. （９）前記組成物は、チタンの不揮発分がＴｉＯとして
    固形分の全重量の少なくとも２０％、特に２５ないし３
    ０重量％である安定な水性ゾルの形の、有機チタニウム
    化合物と共重合したオルガノアルコキシシラン加水分解
    物を含んでいる第１項の方法によって製造された被覆組
    成物。
  10. （１０）透明ポリカーボネート基体上へ１．５以上の高
    い屈折率を有する耐摩耗性被覆を形成するための第９項
    の組成物の使用方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023071207A (ja) * 2021-11-11 2023-05-23 陽子 岩宮 コーティング剤の製造方法

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3542156B2 (ja) * 1994-02-25 2004-07-14 ダウ コーニング アジア株式会社 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法
US5563228A (en) * 1994-02-25 1996-10-08 Dow Corning Asia, Ltd. Method for the preparation of polyheterosiloxanes
WO1996000758A1 (en) * 1994-06-30 1996-01-11 Hitachi Chemical Company, Ltd. Material for forming silica-base coated insulation film, process for producing the material, silica-base insulation film, semiconductor device, and process for producing the device
DE19620668C1 (de) * 1996-05-22 1997-09-11 Feinchemie Gmbh Sebnitz Thermisch härtbarer Mehrkomponenten-Lack
US5989462A (en) 1997-07-31 1999-11-23 Q2100, Inc. Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses
US6416307B1 (en) 1998-09-25 2002-07-09 Q2100, Inc. Plastic lens systems, compositions, and methods
US6218494B1 (en) 1998-11-18 2001-04-17 Essilor International - Compagnie Generale D'optique Abrasion-resistant coating composition process for making such coating composition and article coated therewith
US6419873B1 (en) 1999-03-19 2002-07-16 Q2100, Inc. Plastic lens systems, compositions, and methods
FR2799967B1 (fr) * 1999-10-21 2001-12-07 Oreal Procede d'amelioration des proprietes de non-transfert de compositions cosmetiques
US6716375B1 (en) 2000-03-30 2004-04-06 Q2100, Inc. Apparatus and method for heating a polymerizable composition
US6528955B1 (en) 2000-03-30 2003-03-04 Q2100, Inc. Ballast system for a fluorescent lamp
US6698708B1 (en) 2000-03-30 2004-03-02 Q2100, Inc. Gasket and mold assembly for producing plastic lenses
US6960312B2 (en) 2000-03-30 2005-11-01 Q2100, Inc. Methods for the production of plastic lenses
US6723260B1 (en) 2000-03-30 2004-04-20 Q2100, Inc. Method for marking a plastic eyeglass lens using a mold assembly holder
US6840752B2 (en) 2001-02-20 2005-01-11 Q2100, Inc. Apparatus for preparing multiple eyeglass lenses
US6726463B2 (en) 2001-02-20 2004-04-27 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a dual computer system controller
US6702564B2 (en) 2001-02-20 2004-03-09 Q2100, Inc. System for preparing an eyeglass lens using colored mold holders
US6790022B1 (en) 2001-02-20 2004-09-14 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a movable lamp mount
US6863518B2 (en) 2001-02-20 2005-03-08 Q2100, Inc. Mold filing apparatus having multiple fill stations
US6962669B2 (en) 2001-02-20 2005-11-08 Q2100, Inc. Computerized controller for an eyeglass lens curing apparatus
US7074352B2 (en) 2001-02-20 2006-07-11 Q2100, Inc. Graphical interface for monitoring usage of components of a lens forming apparatus
US6752613B2 (en) 2001-02-20 2004-06-22 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for initiation of lens curing
US6893245B2 (en) 2001-02-20 2005-05-17 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a computer system controller
US7139636B2 (en) 2001-02-20 2006-11-21 Q2100, Inc. System for preparing eyeglass lenses with bar code reader
US7051290B2 (en) 2001-02-20 2006-05-23 Q2100, Inc. Graphical interface for receiving eyeglass prescription information
US6712331B2 (en) 2001-02-20 2004-03-30 Q2100, Inc. Holder for mold assemblies with indicia
US7004740B2 (en) 2001-02-20 2006-02-28 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a heating system
US7124995B2 (en) 2001-02-20 2006-10-24 Q2100, Inc. Holder for mold assemblies and molds
US6676398B2 (en) 2001-02-20 2004-01-13 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a prescription reader
US7060208B2 (en) 2001-02-20 2006-06-13 Q2100, Inc. Method of preparing an eyeglass lens with a controller
US6612828B2 (en) 2001-02-20 2003-09-02 Q2100, Inc. Fill system with controller for monitoring use
US7011773B2 (en) 2001-02-20 2006-03-14 Q2100, Inc. Graphical interface to display mold assembly position in a lens forming apparatus
US6676399B1 (en) 2001-02-20 2004-01-13 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having sensors for tracking mold assemblies
US7083404B2 (en) 2001-02-20 2006-08-01 Q2100, Inc. System for preparing an eyeglass lens using a mold holder
US6790024B2 (en) 2001-02-20 2004-09-14 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having multiple conveyor systems
US6758663B2 (en) 2001-02-20 2004-07-06 Q2100, Inc. System for preparing eyeglass lenses with a high volume curing unit
US6655946B2 (en) 2001-02-20 2003-12-02 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller for conveyor and curing units
US7052262B2 (en) 2001-02-20 2006-05-30 Q2100, Inc. System for preparing eyeglasses lens with filling station
US6808381B2 (en) 2001-02-20 2004-10-26 Q2100, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a controller
US7037449B2 (en) 2001-02-20 2006-05-02 Q2100, Inc. Method for automatically shutting down a lens forming apparatus
US6899831B1 (en) 2001-02-20 2005-05-31 Q2100, Inc. Method of preparing an eyeglass lens by delayed entry of mold assemblies into a curing apparatus
US6875005B2 (en) 2001-02-20 2005-04-05 Q1200, Inc. Apparatus for preparing an eyeglass lens having a gating device
US6709257B2 (en) 2001-02-20 2004-03-23 Q2100, Inc. Eyeglass lens forming apparatus with sensor
US7025910B2 (en) 2001-02-20 2006-04-11 Q2100, Inc Method of entering prescription information
US7045081B2 (en) 2001-02-20 2006-05-16 Q2100, Inc. Method of monitoring components of a lens forming apparatus
US7044429B1 (en) 2002-03-15 2006-05-16 Q2100, Inc. Methods and systems for coating eyeglass lens molds
US6464484B1 (en) 2002-03-30 2002-10-15 Q2100, Inc. Apparatus and system for the production of plastic lenses
JP4041966B2 (ja) * 2002-06-18 2008-02-06 信越化学工業株式会社 ハードコート剤及びハードコート膜が形成された物品
US7031591B2 (en) * 2002-07-18 2006-04-18 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Optical waveguide, forming material and making method
DE102004036073A1 (de) * 2004-07-24 2006-02-16 Degussa Ag Verfahren zur Versiegelung von Natursteinen
DE102004037045A1 (de) * 2004-07-29 2006-04-27 Degussa Ag Wässrige Silan-Nanokomposite
JP2006077071A (ja) * 2004-09-08 2006-03-23 Rock Field Co 自動車塗装保護用コーティング材及びコーティング方法
DE102004046406A1 (de) * 2004-09-24 2006-04-06 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Transparente Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung sowie entsprechend transparent beschichtete Substrate
US20060065989A1 (en) * 2004-09-29 2006-03-30 Thad Druffel Lens forming systems and methods
DE102005009285B3 (de) * 2005-02-22 2006-09-21 Deutsches Zentrum für Luft- und Raumfahrt e.V. Fenstervorrichtung und Verwendung einer Fenstervorrichtung für ein Diagnosesystem für Verbrennungsvorgänge und für eine Brennkammer
DE102005052939A1 (de) * 2005-11-03 2007-05-10 Degussa Gmbh Herstellung von beschichteten Substraten
WO2008020867A2 (en) * 2005-11-21 2008-02-21 Q2100, Inc. Methods of making and using metal oxide nanoparticles
DE102006003956A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen
DE102006003957A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-02 Degussa Gmbh Wasserverdünnbare Sol-Gel-Zusammensetzung
US20080206454A1 (en) * 2007-02-27 2008-08-28 Insight Equity A.P.X., L.P. (Dba Vision-Ease Lens) Composition Of Primer Solution For Use With An Optical Article And Method Of Priming An Optical Article
CN102471492A (zh) 2009-07-02 2012-05-23 道康宁公司 制备聚杂硅氧烷的方法
DE102013204296A1 (de) 2013-03-12 2014-09-18 Wacker Chemie Ag Flüssige vernetzbare Metall-Siliconharz-Zusammensetzungen
US11944574B2 (en) 2019-04-05 2024-04-02 Amo Groningen B.V. Systems and methods for multiple layer intraocular lens and using refractive index writing
US11678975B2 (en) 2019-04-05 2023-06-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for treating ocular disease with an intraocular lens and refractive index writing
US11564839B2 (en) 2019-04-05 2023-01-31 Amo Groningen B.V. Systems and methods for vergence matching of an intraocular lens with refractive index writing
US12357509B2 (en) 2019-04-05 2025-07-15 Amo Groningen B.V. Systems and methods for improving vision from an intraocular lens in an incorrect position and using refractive index writing
US11583389B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting photic phenomenon from an intraocular lens and using refractive index writing
US11583388B2 (en) 2019-04-05 2023-02-21 Amo Groningen B.V. Systems and methods for spectacle independence using refractive index writing with an intraocular lens
US11529230B2 (en) 2019-04-05 2022-12-20 Amo Groningen B.V. Systems and methods for correcting power of an intraocular lens using refractive index writing
US12377622B2 (en) 2019-04-05 2025-08-05 Amo Groningen B.V. Systems and methods for vergence matching with an optical profile and using refractive index writing
JP2022531027A (ja) 2019-05-03 2022-07-06 ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド 高反応性指数、高アッベ組成物
US11708440B2 (en) 2019-05-03 2023-07-25 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. High refractive index, high Abbe compositions
WO2022090857A1 (en) 2020-10-29 2022-05-05 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. Compositions with high refractive index and abbe number
EP4011992A1 (de) 2020-12-09 2022-06-15 Evonik Operations GmbH Härtbare kondensationsverbindungen auf basis von alkoxyfunktionellen polysiloxanen
CA3180684A1 (en) 2021-11-25 2023-05-25 Evonik Operations Gmbh Curable condensation compounds based on alkoxy-functional polysiloxanes
CN117925090A (zh) * 2023-12-15 2024-04-26 麦克奥迪(厦门)智能电气有限公司 一种纳米钛复合有机硅涂层液及绝缘件的表面处理方法
CN117757419B (zh) * 2023-12-20 2024-05-31 广东高士高科实业有限公司 一种有机硅断面密封胶及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB728751A (en) * 1952-05-14 1955-04-27 Monsanto Chemicals Improvements relating to copolymers of organic derivatives of titanium and silicon
US3395036A (en) * 1965-05-17 1968-07-30 Dow Corning Process for post-finishing pigmented glass fabric
US4084021A (en) * 1974-10-08 1978-04-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for rendering substrates resistant to abrasion
CA1056665A (en) * 1974-10-08 1979-06-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for rendering substrates resistant to abrasion
US4042749A (en) * 1974-10-08 1977-08-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Article having abrasion resistant surface formed from the reaction product of a silane and a metal ester
US4070343A (en) * 1975-09-26 1978-01-24 Toray Silicone Company, Ltd. Heat stable organopolysiloxane composition
JPS5699263A (en) * 1980-01-10 1981-08-10 Nippon Sheet Glass Co Ltd Coating composition
JPS5852350A (ja) * 1981-09-21 1983-03-28 Toray Silicone Co Ltd プライマ−組成物
DE3407087C2 (de) * 1984-02-27 1994-07-07 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen
US4743503A (en) * 1985-12-23 1988-05-10 Ppg Industries, Inc. Titanate/organosilane compositions
US4749741A (en) * 1986-04-07 1988-06-07 Toray Silicone Co., Ltd. Primer composition
US4753827A (en) * 1986-10-03 1988-06-28 Ppg Industries, Inc. Abrasion-resistant organosiloxane/metal oxide coating
IL84025A0 (en) * 1986-10-03 1988-02-29 Ppg Industries Inc Organosiloxane/metal oxide coating compositions and their production
US4799963A (en) * 1986-10-03 1989-01-24 Ppg Industries, Inc. Optically transparent UV-protective coatings
US4731264A (en) * 1986-10-03 1988-03-15 Ppg Industries, Inc. Sol-gel compositions containing silane and alumina
US4754012A (en) * 1986-10-03 1988-06-28 Ppg Industries, Inc. Multi-component sol-gel protective coating composition
US4814017A (en) * 1986-10-03 1989-03-21 Ppg Industries, Inc. Aqueous organoalkoxysilane/metal oxide sol-gel compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023071207A (ja) * 2021-11-11 2023-05-23 陽子 岩宮 コーティング剤の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
DE69009943T2 (de) 1994-10-13
US5357024A (en) 1994-10-18
EP0429325B1 (fr) 1994-06-15
EP0429325A1 (fr) 1991-05-29
DE69009943D1 (de) 1994-07-21
FR2653778B1 (fr) 1994-09-23
FR2653778A1 (fr) 1991-05-03

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