JPH03167295A - 芳香特性の賦与、改良、強化又は変性法、香料組成物及び芳香製品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は、香料産業に関連する。 特に、本発明は、その方法が１、香料組成物又は６． ８． ９． ７． 芳香製品に、賦香有効量の式Ｉ：

【式中、１１又は１２位のうちどちらか１方に、点線で
示したようにトランス配置の２重結合を有する］のペン
タデセノリドを、添加することより成る香料組戒物及び
芳香製品の芳香特性の賦与、改良、強化又は変性法を提
供する。 更に本発明は、賦香或分として式（Ｉ）の化合物又は式
（１）の化合物の混合物を含有する香料組或物又は芳香
製品を提供する。 【従来の技術１ 式（Ｉ）の化合物は、公知化学構造の不飽和大環状ラク
トンである。これは、実際には市販■　　　　　　■ の商標エキサルトリド　（　ＥＸＡＬＴＯＬＩＤＥ　　
；製造元：７イルメニ７ヒ（　Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ）　
Ｓ　Ａ，ジュネーブ、スイス）及びその類似物［例えば
、米国特許第３８９０３５３号明細書又はＪ　．　Ｂｅ
ｃ−ｋｅｒ及びＧ．　Ｏｈｌｏｆｆ，　Ｈｅｌｖ．　Ｃ
ｈｉｓ．　Ａｃｔａ．　’ｌ　８８９、（１９７１）参
照］として知られるペンタデカノリドのような芳香性飽
和マクａライドの製造法での副産物又は中間体として記
載されている。この先行文献の方法によれば、適当な過
酸化物を、熱一又は放射エネルギー又は更に化学試薬を
用いて分解して、所望の構造のラクトンを並びにその不
飽和対応物を含有する混合物が提供された。次いで、飽
和ラクトンが、通常技術によってこの混合物から分離さ
れたか又は前記混合物又はそこに含有された不飽和ラク
トンの水素化により得られた。飽和ラクトンを構或する
際、先行文献の方法は、エキサルトリド■及びその類縁
体の製造に関する問題を解決したが、同時に得られた相
応する不飽和誘導体は、同工程の、実際には不所望な生
成物であった。前記不飽和ラクトンそのもののそれぞれ
の嗅覚酌特性は当時認められていなかったので、系統的
水素化工程よりなるこの方法は、前記不飽和誘導体を所
望の構造のラクトンへ変換することに応用された。更に
、この水素化工程は、実際に、先行文献の方法の重要な
特性として要求されていｔ；。 ［発明の構ＦＲ１ ところで、前記不飽和ラクトン、特にトランス配置を有
するもの、すなわちトランスーペンタデセー１２−エン
ーｌ５−オリド及びトランスーペンタデセー１１−エン
ー１５一オリドが非常に有効な芳香特性を有しかつその
結果として、それらは、有利に香料組戊物及び芳香製品
の製造に使用されることが判明した。 従って、本発明は、１、香料組成物又は芳香製品に芳香
特性を与え、改良し、強化し又は変性する方法を提供し
、この方法は、前記香料組成物又は芳香製品に賦香有効
量の式■：［式中、１１又は１２位のうちどちらか１方
に、点線で示したようにトランス配置の２重結合ヲ有ス
る】のペンタデセノリド少くとも１種を添加することよ
り或る。 ところで、この不飽和ラクトン及びその混合物が、ジャ
コウ及び動物的特徴の、この種の香りに独特な強力で効
果的な香調を発現させることが認められた。それぞれを
比較した場合に、この２種のラクトンは類似の芳香品質
を有するが、トランスーペンタデセ−１１−エンー１５
一オリドの匂いはトランスーペンタデセー１２一エンー
１５−オリドの匂いよりいくらか弱く、更に、後者は、
より顕著なムスクーアンブレツ｝　（ｍｕｓｋ−ａｍｂ
ｒａｔｔｅ）及びなし果実様（　ｆｒｕｉｔｙ−　ｐｅ
ａｒ）芳香特性を有しかつ本発明により好適？あること
が判る。 これらの飽和類縁体、すなわちペンタデカノ，ド又１よ
．ヤ’＋／Ｌ＝Ｆ！Ｊド［Ｆ］お比較，え場合，ユ、前
記ベンタデカノリドは、連想的に天然ジャコウを連想さ
せる明らかにより動物的な特性のジャコウ性香調を有す
る。更に、これらは、ペンタデカノリドの芳香特性より
もより強力でかつ保留性でかつより多量の匂いを有する
利点を有する。特に、これらの香調の永続性は、エキサ
７。，ド■調より大，いだｉｔ　Ｔ■、。知−Ｃ．、つ
評価の高い芳香化合物、すなわちガラキソリ■　　　　
　　■ ド　　　　（ＧＡＬＡＸＯＬＩＤＥ　　　　）　　　５
０　　　１　　ＰＭ　　　（１．　　　３．　　　４６
．７．８−ヘキサヒドロ−４．６．６，７８．８−ヘキ
サメチルーシク口ペンタ−γ一２−ペンゾビラン；製造
元：ＩＦＦ　　Ｉｎｃ．）に特有のジャコウ調の永続性
よりも明らかに強力であることが明らかである（後の例
から明らかになる）。 ペンタデカノリド（Ｉ）及びそれらの混合物と、他のマ
クロライド、すなわち米国特許第４４９０４０４、　４
５４　　１　　９５０、　４５５９１６８及び４５６８
４７０号明細書から公知のペンタデセ−１０−エンー１
５一オリドとを比較する場合に、更に、前記の本発明の
化学組戊物が、前記の先行文献の化合物のそれよりも明
らかに優れた芳香特性を有することも認められた。 後者は、実際により弱くかつより僅かな保留性のジャコ
ウ調を有し、更によりアルデヒド性でかつ僅かに脂肪性
である。ペンタデセ−１０−エンー１５−オリドの匂い
は、商標エキサルト■　　　　　■ 冫　（　ＥＸＡＬＴＯＮＥ　　）　　（製造元：７ィル
メニッヒＳＡ，ジュネーブ）で市販されているシクロペ
ンタデカノンの匂いを連想させ、かつ本発明の化合物が
生じるムスクーアンプレフト、なし果実様特性を完全に
欠いていた。 他方、更に式（Ｉ）の化合物が、式■：［式中、ＩＩ又
は！２位のうちどちらか１方に、点線に示したようにシ
ス配置の２重結合を有する】で表わされるその異性体の
匂いとは異なる匂いを有することが認められた。化合物
（ＩＩ）は、実際に、類似のトランスーペンタデセノリ
ド（１）の香調よりも低い動物性でかつ上品で並びに弱
い、ジャコウ型の香調を有する。 前記の不飽和大環状ラクトンは、種々、異なる芳香使用
形で使用することができる。これらは、同様に香料及び
コロン、賦香機能を有する生或物に関しては、石けん、
浴用一又はシャワー用ゲル（ｇｅｌ）　、シャンプー、
空気一又は人体消臭剤、化粧用調製物又は日用品の製造
に有用である。それらのｖ１ｉ永統性の結果として、こ
れらは芳香ｈ洗剤又は柔軟仕上げ剤に対して特に有利で
ある。 これらの使用形において、ラクトン（Ｉ）は、それその
ものでか又は１種以上の芳香性補助戊分、溶媒又は慣例
の担体と混合して使用される。特にこれらのペンタデセ
ノリドは、相互に、又は更にその飽和対応物ペンタデカ
ノリドと調和のとれた混合物を形或する。一緒に混合し
た場合、トランスーペンタデセー１１一エンー１５一オ
リド及びトランスーペンタデセーｌ２一エンーｌ５−オ
リドが混合物中に種々異なる相対的割合で存在しうる。 等量のトランスーペンタデセ−１１一エンー１５−オリ
ド及びトランスーぺ冫タデセ−１２−エンー１５一オリ
ド又は過剰のトランスーペンタデセー１２−エンー１５
一オリドを含有する混合物は、嗅覚的に優れそれらの個
々の成分にそれに匹敵する芳香品質を有することが判明
した。しかしこれら２種の質よりも更に優れたものとし
て評価されかつ本発明方法に更に有利である優れた芳香
性混合物が得られることが認められた。 他方、式（ｎ）のシスー異性体が、たとえペンタデセノ
リド（１）のシスー異性体より僅かな動物性及び低勢力
のジャコウ性芳香を有するとしても、その異性体混合物
中の式（Ｉｆ）のシスー異性体の存在は、前記混合物が
著しい量のトランス配位ペンタデセノリド（１）を含む
かぎり、すなわち混合物中のトランス配位ベンタデセノ
リド（１）の含有率が混合物の全重量に対して少くとも
６０重量％であるかぎり、決して全体的嗅覚効果の妨げ
にはならない。このような不飽和異性体の混合物のうち
、ペンタデセノリド（１）の全体的含有率が７０重量％
以上の濃度のものが、本発明により好まれる。このよう
な４種の異性体混合物は、非常ｔこ強力な、アンプレッ
ト付随臭を有するジャコウ調を発現しｔ；。 従って本発明は、同時に、このようなシスー及びトラン
ス配位の異性体の混合物の芳香或分並びにペンタデカノ
リドをも含有する下記混合物の芳香成分としての使用に
関する。これらは実際に賦香成分であり、その品質は、
本発明の適用にまったく有利であり、個々の戊分を分離
する必要なく、直接的に詳述した合威により得られるの
で、本発明の使用形に非常に好都合でありかつ本発明に
よる他の化学的組或物より低価格であるという利点を有
する。 トランスーペンタデセー１２−エンー１５−オリド又は
トランスーペンタデセー１１一エン−１５一オリド又は
これらの混合物又は著し量のこれらを含有するラクトン
を、エキサルトリド■に加えるたびに、そのジャ・ウ特
性がより強力でかつ保留性である一方、動物性付随臭が
更に強められた新規芳香威分が得られた。所望の芳香効
果に応じて、前記飽和及び不飽和ラクトンを、混合物の
嗅覚的調和を損なうことなしに、広範な割合で混合でき
ることが判明した。 更に、嗅覚的観点から、ぺ冫タデセノリド添加の前記の
高められた効果が、低濃度のペンタデャ，，ド、す４ゎ
あエやサＡ．ｊ−　ｊＪドｏ，）重量．：対して５重量
％以下の濃度でも認められた。 所望の賦香効果を得るために、トランスーペンタデセー
ｌ２−エンーｌ５−オリド、トランスーペンタデセー１
１−工冫−１５−オリド又はこれらの混合物を、本発明
では種々異なる濃度で、香料組成物又は芳香製品のため
に使用することができる。当業者は、このような濃度値
は、賦香されるべき製品の特性並びに得られる組或物中
の他の補助戒分の特性の要因であることを知っている。 これに関連して、その中に前記ラクトンが配合されてい
る組或物の重量に対して、ｌ−１０重量％、又はちょう
ど２０Ｉｉ量％のラクトン濃度を挙げることができる。 これらのラクトンが香粧品、例えば石けん及びシャワー
用一又は浴用ゲル、シャンプー、化粧用調製物又は洗剤
及び柔軟仕上げ剤に対して使用される場合には、より低
い値を使用することができる。 式（■）又は（ＩＩ）の不飽和大環状ラクトンは、２−
（３−ヒドロキシプロビル）−１−シクロドデカノン（
米国特許第３８９０３５３号明細書中記載のように製造
）から、マクロライド製造のための、シュライバ−（Ｓ
．Ｌ．シュライバー）等著Ｊ　．　Ａｍｅｒ．　Ｃｈｅ
ｗ．　Ｓｏｃ．　ｌ　０　２、６１６３　（１９８０）
及び１０７、２９８０　（１　９　８　５）中に記載と
同様な方法で製造することができる。 ［実施例］ 詳細な製造条件を次に示した。 機械的撹拌機、挿入漏斗、温度計、冷却器を備えかつ窒
素気下に保持された４つ首７ラスコに、２−　（３−ヒ
ドロキシプロビル）−１−シクロドデ力ノン３０ｇ（１
２５ｍモル）及び氷酢酸１３７．５　　９（２．２９モ
ル）を装入した。混合物を室温で均−６′，なるまで撹
拌した。次いで、水（１２．５ｇ）及び５０％硫酸水溶
液（１２．５ｇ）の冷却混合物を加えｔ；。反応混合物
をＯ゜Ｃまで冷却し、次いで更に７０％過酸化水素水１
０ｍＱを１５分間にわたって滴加した；温度は７℃まで
上昇した。挿入終了後に、撹拌をＱ　’０で１５分間継
続した。形戊された沈殿物を濾過し、水及び次いで希Ｎ
ａＨＣＯ３水で洗浄した。 こうして、湿った生戊物６２．Ｏｇが得られ、これは、
乾燥後に引き続く工程で使用されるｌ４ａ−ヒドロベル
オキシーシタロドデ力［ｂ］ピラン２５．６９（収率８
０％）を供給した。融点：１０４〜１０６℃。 分析データ： ＩＲ　（ＫＢｒ）：　３３２０１　２９２０、２８５０
．１４６５、ｌ４４５、ｌ４３０、１４１５、１３７０
、１３５０，１３１０、１２８０、１２５０％　ｌ２２
０、ｌ２０５、１１９０、ｌ１８０、１１６０、１１５
０、１１２０、１０９０％　１０８０，１０５５、１０
１５、９８０、９５０、９００、８７０、８４０、７９
５、７２５、６４０、５　９　５　ｃｍ−ＩＮＭＲ　（
’Ｈ，３　６　０ＭＨｚ，ＣＤＣＩ３　）：　７．３９
．７．４０　（２ｓ，ＩＨ）；３．８４　−３．７０　
（ｍ，２Ｈ）；　２．０６−１．９４　（ｍ，　　ＩＨ
）；　　１．８８−１．００　　（ｍ．２Ｈ）δｐｐｍ ＮＭＲ　　（１３　Ｃ，３６０ＭＩ｛ｚ，ＣＤＣｌ３　
）：１０７．９６　　（ｓ）；６１．５５　　（ｔ）；
３８．０７　　（ｄ）；２８．８８　　（ｔ）；　２６
．６６　　（ｔ）；　２６．２９　　（ｔ）；２６．２
２　　（ｔ）；２５．７２　　（ｔ）；２５．００　　
（ｔ）；　　２４．１０　　（ｔ）；２２．５５　　（
ｔ）；２２．３９　　（ｔ）；２１．６４（ｔ）；　１
９．６２　　（ｔ）　　δｐｐｍ＋ＭＳ　：　２３８　
　（　　Ｍ＋　　−Ｈ２０，　　ｌ）　、２２３　　（
２３）、２１０　　（１）、１９７（３）、　１７８　
（ｌ）、１６１（２）、１５１（３）、ｌ３７（４）、
１２３（９）、１０９　　（１５）９５　　（３２）、
８１　　（４１），７１　　（８６’）　、５５　　（
１００）　、４　１　　（６４）機械的撹拌機、辱度計
、冷却器を備えかつ窒素気下に保持された３つ首フラス
コ中で、酢酸第二銅［Ｃｕ（ＣＨ３ＣＯＯ）２　、８．
５ｇ］　（’）飽和溶液をメタノール（２００＋Ｉ１（
２）中で製造したこの溶液を、不轡性堪分離のために濾
過した１４ａ−ヒドロキシペルオキシーシクロドデ力［
ｂ］一ピラン１２．８ｇ（５０攬モル）を、少量宛青色
溶液に加えかつ３０分撹拌後に、ＦｅＳＯ４　１．５９
、引き続き２時間後に更にＦｅＳＯ４１．５　ｇを加え
た。反応混合物を室温で一晩撹拌下に放置した。次いで
これを、飽和ＮａＣ１水溶液上に注ぎ、イングロビルエ
ーテルを用いて抽出しかつ飽和ＮａＣｌ水溶液及び飽和
ＮａＨＣ０３水溶液で洗浄した。有機相を，Ｎａ２ＳＯ
４上で乾燥させ、濾過しかつ濃縮した。こうして粗生或
物１１．４９が得られるから、これを、ヴイグロイクス
力ラム（Ｖｉｇｒｅｕｘ　ｃｏｌｕｍｎ）で蒸留すると
、純粋生戊物８．７ｇが得られた。この生戊物の分析に
より、これが、トランスーペンタデセ−１１−エンー１
５一オリド約４３％、トランスーペンタデセーｌ２−エ
ン−　１　５−，ｔ！Ｊド２６％、シスーペンタデセ−
１１−エンー１５−オリドｌ８％、・冫スーぺ冫タデセ
−１２−エンー１５−オリド５％及びペンタデカノリド
８％を含有する混合物から或ることが判明した。沸点：
８８〜９３℃／４０Ｐａ， この混合物を長さ３０ｍ及び直径０．５：３旧１有する
毛管カラムＤＢＷａｘでのクロマトグラ；イーにより、
キャリャーガスとして　Ｈｅ（５（ＫｇＰａ）の使用下
に分離すると、純粋な状態σ前記トランスーペンタデセ
ノリド及び前記２寝のシスーペンタデセノリドの混合物
を生じた。 これらの生戊物の分析データは次のとおり１あった： トランスーヘ冫タデセー１１−エンー１５−ｉリ　　ド 滞留時間：２５．３５分 ＮＭＲ　（”Ｈ，３　６　０ＭＨｚ％ＣＤＣｆ３）：　
１．１８−１．４２　（ｍ，ＩＯＨ）：１７．２　Ｃｎ
４Ｈ）；　１．７５　（ｍ，２Ｈ）；　２．０４ｍ、２
Ｈ）；　２．１　８　（ｍ，２Ｈ）；　２．３　４（ｒ
ｎ，２Ｈ）；　４−１　０　（ｔ，Ｊｚ６Ｈｚ１２Ｈ）
；　５．３６　（ｄ　ｔ％　Ｊ＝１６．６Ｈｚ，ＩＨ）
；　５．４　１　（ｄ　ｔ１　Ｊ＝１６．６１｛ｚｗ　
　ｌＨ）δｐｐＩｌ１ ＭＳ：２３８（Ｍ”　　　６）　　、　１７８（２）　
　、　ｌ５０（４）　　、　１３６（４）　　、　１２
３（７）　　、１０９（１２）　　、　９５　　（３６
）　　、８　　１　　（８０）、　６８　　（１００）
、　５５　　（４９）、　４１　　（５　４） トランスーペンタデセ−１２−エンー１５−，ｔリ　　
ド 滞留時間７２５．５９分 ＮＭＲ　（ＩＨ，３６０ＭＨｚ１ＣＤＣｌ３）：　１．
１８−１．７０　（ｍ，１６Ｈ）；２．０６　（ｍ２Ｈ
）；２．３０　（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；　２．３２
　（ｍ，２Ｈ）；　４．１　１　（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２
Ｈ）；　５．４４　（ｍ，２Ｈ）δｐｐｍＭＳ：２３８
（Ｍ＋　　５）、１７８（１）、１５０　（３）　、ｌ
　３６　（４）、１２３（１２）１０９　（１６）、９
５　（３６）、８２　（６３）、６８　（１００）、５
５　（６４）、４１（６０） シスーペンタデセ−１１−エンー１５−オリド（Ａ）及
びシスーベンタデセーｌ２−エンー！５−オリド（Ｂ） 滞留時間：２６．ｌ１分 ＮＭＲ　（’Ｈ，３　６　０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３　）：
　１．１　８−１．７２　（ｍ）；　１．６７　（ｍ，
２Ｈ、Ａ）；　２．０　４　（ｍ，Ａの２Ｈ及びＢの２
Ｈ）；　２．１　９　（ｍ，２ＨＳＡ）；　２．３０　
（ｔＪ”＝７Ｈｚ，２Ｈｘ　Ｂ）；２．３５　（ｔ１Ｊ
＝６Ｈｚｘ　２Ｈ，Ａ）；　２．４　１　（ｍ，２Ｈ，
Ｂ）；　４．１　２　（ｔ，Ｊｚ６Ｈｚ、２Ｈ，Ｂ）；
　４．１　４　（ｔ．Ｊχ６Ｈｚ，２Ｈ，Ａ）；５．３
−５．６　（　ｍ，２ＨＳＢ）；　５．３４　（ｍＩＨ
，Ａ）；　５．４　１　（ｍ％　ｌ　Ｈ，Ａ）δｐｐｍ ＭＳ＝２３８（Ｍ＋　　５）　　、　１７８（１），１
５０（４）、１３６（４）、１２３（７）、１０９　　
（１　４）、９５　　（３５）　、８　１　　（６６）
、６８　　（１００）、５５　　（５４）、４１　　（
５　７） 本発明を、更に、次の非限定的実施例で詳述すルが，こ
．′７ア　トランプーペ・ノｈ＝ふ−１９ーエンー１５
一オリド、トランスーペンタテセ−１１−エンーｌ５−
オリド並びに本発明によるそれらの混合物を（Ｅ，Ｚ）
一ベンタデセー１１（１２）一エンーｌ５−オリドの一
般用語で示す。実際に、種々異なる異性体間で認められ
た前記の嗅覚的な変化にもかかわらず、これらの例中に
記載された比較試験により得られた結果は、前記化学的
組或物のどれにも同様に有効であった。 例　　１ 布土での永続性試験 ３種類の芳香性柔軟仕上げ剤試料を製造するために、無
香性標準柔軟仕上げ剤に、それぞれ（Ｅ，Ｚ）一ペンタ
デセ　１　１　（１２）−ｘン−１５−オ，ド、エヤサ
Ｊｌ／　ＦＵド■（製造元．フィルメニツヒ（１，スイ
ス）及びガラキソリド　５０１ＰＭ（Ｉｌｌ造元：ＩＦ
Ｆ　　Ｉｎｃ）を次の表に示す量（重糞部）で加えた。 木綿、アクリルー及びナイロン繊維を含有する３枚の標
準的混合布バッチを、それぞれ前記のようにして製造ｑ
れた試料１，２及び３を用いて、３台の洗濯欅中で別々
に処理した。次いで３枚の布バッチを、７人の専門調香
師（Ｐｅｒ一ｆｕｍｅｒ）によって実施される目隠し評
価（ｂｌｉｎｄｅｖａｌｕｔｉｏｎ）に提供した。湿っ
た織物及び乾燥後の織物の両方で評価した。 評価試験結果は、調香師７人中６人により、（Ｅ，Ｚ）
一ペンタデｔ−　１　１　（１　２）　−工冫−１５−
オリドを含有する試料ｌで処理された布バッチが、洗濯
機から取り出した後すぐにガラキソリド■５ＱＩＰＭを
含有する試料３で処理された布バッチよりも強力な匂い
を発現し、更に乾燥した織物上でより長時間残留する匂
いを発現することを示した。調香師のうち唯１人だけが
、この後者バッチを好んだ。 一方、一キサルトリド■を有する試料２で処理されたバ
ッチに対する試料ｌで処理された布パッチの評価は、調
香師が全員一致して試料ｌで処理された布バッチを好ん
だので、強さ及び永続性の点からーキサルトリド■の調
香に対する（Ｅ，Ｚ）一ペンタデｔ−−１　１　（１２
）　−エンー１５一オリドの香調の優位性が、更に確か
められた。 例　　２ 男性用コロンの製造 ジャコウ型をベースとする男性用コロン用香料組戊物を
、次の虜分の混合により製造した：或分 重量部 酢酸ベンジル ５０％本ケイ皮酸アルコール １０％７ｎ−オクタナール １０％９ｎ−デカナール １０％＊ｎ−ドデカナール へキシルケイ皮酸アルデヒド １０％１ヒドロキシシトロネラー ルメチルアントラニレート ベルガモット精油 レモン精油 クマリン １０％１エチルバニリン １０％８ガルバナ４＠油 ，，ア２，■（ＬＩＬＩＡＬ■）　１）イウ，ア■（Ｉ
ＲＡＬＩＡｏ）　２〉 ラプダヌム（　Ｌａｂｄａｎｕｍ）精油ラベンダーアブ
ソリュート ミント精油 メチルエバーニエート （Ｍｅｔｙｌ　ｅｖｅｒｎｉａｔｅ） 、，オア■’（ＨＥＤＩＯＮＥ■）３〉ペティットグレ
イン（Ｐｅｔｉｔｇｒａｉｎ）精油テレピネオール イソ●イー●スーパー（Ｉｓｏ　Ｅ　Ｓｕｐｅｒ）”σ
−イオノン ｌ　Ｑ　％　＊　７　Ａブ。７ヶ８■（ＡＭＢＲＯＸ”
　＞Ｉ）　Ｌ５） イラン精油 クラリーセイジ精油 ジャスミンアブソリュート ラベンダー精油 合　　計 ２０ ＊ジプロピレングリコール中、 １）　　３　−　（４−ｔｅｒｔ−ブチルーｌ−フエニ
ル）−２−メチルプロパナール（製造元：Ｌ．ジバウダ
ン（Ｇｉｖａｕｄａｎ）　Ｓ　Ａ　ｓ　ヴエルニル（　
Ｖｅｒｎｉｅｒ）　、スイス） ２）メチルイオノン（製造元：フィルメニッヒＳＡ１　
ジュネーブ、スイス） ３）　メチルジヒドロジャスモネート（製造元：フィル
メニッヒＳＡ，ジュネーブ、スイス） ４）２−アセチルー１，２．３．４．５．６７．８−オ
クタヒドロー２．３．８．８ーテトラメチルナフタレン
（製造元：ＩＦＦＩ　ｎｃ） ５）テトラメチルベルヒドロナ７トフラン（製造元：７
ィルメニツヒＳＡ，ジュネーブスイス） （Ｅ，Ｚ）一ペンタデセ−１１（１２）一工冫−ｌ５−
オリド４００重量部を、このベース組成物に加えること
によって新規組成物Ａを製造する一方、同じベース組成
物にエキサルトリド■４００重量部を添加することによ
・て組戊物Ｂを製造した。 専門調香師パネルは、組戊物Ａ及びＢを評価しかつ比較
した。彼らの全員一致判定により、組成物Ａは組或物Ｂ
よ りも、 更にジャコウ性、 動物性でかつ強力な香調を有した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、香料組成物又は芳香製品の香料特性の賦与、改良、
   強化又は変性法において、この方法は、前記香料組成物
   又は芳香製品に、賦香有効量の式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、１１又は１２位のうちどちらか１方に、点線で
   示したようにトランス配位の２重結合を有する］のペン
   タデセノリドを少くとも１種を添加することを特徴とす
   る、香料組成物及び芳香製品の芳香特性の賦与、改良、
   強化又は変性法。 ２、前記香料組成物又は芳香製品に、賦香有効量のトラ
   ンス−ペンタデセ−１２−エン−１５−オリドを添加す
   る請求項１記載の方法。 ３、前記香料組成物又は芳香製品に、主要量の式（ I
   ）のペンタデセノリドと、それより少ない量の式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、１１又は１２位のうちどちらか１方に、点線に
   示したようにシス配位の２重結合を有する］のペンタデ
   セノリドとを共に含有する混合物を添加する請求項１記
   載の方法。 ４、前記混合物中の前記式（ I ）のペンタデセノリド
   の含有率が、約７０重量％以上である、請求項３記載の
   方法。 ５、前記混合物が、ペンタデカノリドをさらに含有する
   、請求項３記載の方法。 ６、前記混合物中のペンタデセノリドの含有率が混合物
   の重量に対して少くとも５重量％である請求項５記載の
   方法。 ７、香料成分として、請求項１から６までのいずれか１
   項で定義されたペンタデセノリド又はペンタデセノリド
   の混合物を含有する香料組成物。 ８、香料成分として、請求項１から６までのいずれか１
   項で定義されたペンタデセノリド又はペンタデセノリド
   の混合物を含有する芳香製品。 ９、香料又はコロン、石けん、シャワー用−又は浴用ゲ
   ル、シャンプー、化粧用調製物、空気−又は人体消臭剤
   、洗剤又は柔軟仕上げ剤又は日用品の形の請求項８記載
   の芳香製品。