JPH0317089A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
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- JPH0317089A JPH0317089A JP2122785A JP12278590A JPH0317089A JP H0317089 A JPH0317089 A JP H0317089A JP 2122785 A JP2122785 A JP 2122785A JP 12278590 A JP12278590 A JP 12278590A JP H0317089 A JPH0317089 A JP H0317089A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オキサゾリジン核及び少なくとも１の加水分
解活性基に結合したケイ素原子を含有する有機ケイ素化
合物に係り、該化合物の製法及び接着促進剤として及び
シーリング又は接着コーティング用組戊物におけるポリ
イソシアネート、アクリレート重合体及びポリエボキン
ドを主戊分とする水分によって硬化可能な系のための架
橋アジュバントとしての使用にも係る。
解活性基に結合したケイ素原子を含有する有機ケイ素化
合物に係り、該化合物の製法及び接着促進剤として及び
シーリング又は接着コーティング用組戊物におけるポリ
イソシアネート、アクリレート重合体及びポリエボキン
ドを主戊分とする水分によって硬化可能な系のための架
橋アジュバントとしての使用にも係る。
塗料又はシーラント（とりわけポリイソシアネートを主
或分とするもの）における架橋系又は硬化剤としてポリ
オキサゾリジンを使用することは各種特許文献において
知られている。たとえば、米国特許第３，７４３．６２
６号及び米国特許第４，１３８．５４５号は、ポリイソ
シアネート（脂肪族及び芳香族の両方）を主戒分とする
単一戊分系組戊物における硬化剤として、いくつかのポ
リオキサゾリジンが使用されることを開示している。こ
れら特許の開示の如く、ポリオキサゾリジンは、ヒドロ
キシエチルオキサゾリジン（Ａ） とカルボン酸又はポリカルボン酸との間のエステル交換
反応によって、又はグリコール又はボリオールをオキサ
ゾリジン（Ｂ） ０ と反応させることによって調製される。
或分とするもの）における架橋系又は硬化剤としてポリ
オキサゾリジンを使用することは各種特許文献において
知られている。たとえば、米国特許第３，７４３．６２
６号及び米国特許第４，１３８．５４５号は、ポリイソ
シアネート（脂肪族及び芳香族の両方）を主戒分とする
単一戊分系組戊物における硬化剤として、いくつかのポ
リオキサゾリジンが使用されることを開示している。こ
れら特許の開示の如く、ポリオキサゾリジンは、ヒドロ
キシエチルオキサゾリジン（Ａ） とカルボン酸又はポリカルボン酸との間のエステル交換
反応によって、又はグリコール又はボリオールをオキサ
ゾリジン（Ｂ） ０ と反応させることによって調製される。
ベルギー国特許第８６５，８９３号では、ポリ（ジ）イ
ソシアネートを２モル（又はそれ以上）のヒドロキシエ
チルオキサゾリジン（Ａ）と反応させることによってポ
リオキサゾリジンを得ている。
ソシアネートを２モル（又はそれ以上）のヒドロキシエ
チルオキサゾリジン（Ａ）と反応させることによってポ
リオキサゾリジンを得ている。
この文献は、これら化合物を、単一成分タイプの水分硬
化性ポリイソシアネート系の存在下における架橋アジュ
バントとして使用することを開示している。
化性ポリイソシアネート系の存在下における架橋アジュ
バントとして使用することを開示している。
同様の使用に適する他のタイプのポリオキサゾリジンが
ヨーロッパ特許公開第２８８，９３５号に開示されてい
る。
ヨーロッパ特許公開第２８８，９３５号に開示されてい
る。
上述のものはいずれも、オキサゾリジンが、まさに反応
しようとするもの以外の他の異なる反応基（たとえばイ
ソシアネート基）の干渉を受けることなく独自で反応す
る系を示す。
しようとするもの以外の他の異なる反応基（たとえばイ
ソシアネート基）の干渉を受けることなく独自で反応す
る系を示す。
実際、水分の存在下、加水分解に対して活性なオキサゾ
リジン基は、急速に加水分解されてアルカノールアミン
及−びアルデヒド又はケトンを生ずる。従って、オキサ
ゾリジンは、一旦加水分解されると、ホストの反応基材
（たとえばポリイソシアネート、ポリエボキシド又はア
クリレート）と共反応する（Ｍｉｃｈａｅｌ付加）。さ
らに詳しくは、オキサゾリジンは、問題の組成物のポス
トーライフ（ｐｏｓｔ−ｌｉｆｅ）に対して重大な作用
を及ぼすほどの塩基性ではないが、水分の存在下（たと
え一般的な周囲条件下においても）で加水分解され、ポ
リイソシアネート系を迅速に架橋する反応基を供給しう
るため、水分硬化性の単一戊分型ポリイソシアネート系
組或物では明白に真価が認められる。
リジン基は、急速に加水分解されてアルカノールアミン
及−びアルデヒド又はケトンを生ずる。従って、オキサ
ゾリジンは、一旦加水分解されると、ホストの反応基材
（たとえばポリイソシアネート、ポリエボキシド又はア
クリレート）と共反応する（Ｍｉｃｈａｅｌ付加）。さ
らに詳しくは、オキサゾリジンは、問題の組成物のポス
トーライフ（ｐｏｓｔ−ｌｉｆｅ）に対して重大な作用
を及ぼすほどの塩基性ではないが、水分の存在下（たと
え一般的な周囲条件下においても）で加水分解され、ポ
リイソシアネート系を迅速に架橋する反応基を供給しう
るため、水分硬化性の単一戊分型ポリイソシアネート系
組或物では明白に真価が認められる。
一般にカップリング剤として使用される有機ケイ素化合
物も当分野で公知である。
物も当分野で公知である。
これらは、原則として、基（Ｃ）
ｘｎ
ψ３−ｎ−Ｓｉ−Ｃ｝ｔ２−Ｃ｝１２−０｛２ （Ｚ
）（ここで、ψはアルコキシ、アミノキシ、アシロキシ
タイプの加水分解活性基又は他の同様の基である）以外
に、 ＮＨ２． ＮＨ ＣＨＩ ＣＨｉ ＮＨ
ｉ．の第２の官能基（Ｚ）を含有する。これらの中では
、いくつかのものがイソシアネート系に対して反応性で
あ６ （Ｚ＝−ＮＨｚ，−ＮＨ−Ｃ｝ｌｔ−ＣＨ２−Ｎ
Ｈｚ．−ＳＨ）が、他のものは少なくとも触媒の不存在
下、環境Ｏ ＣＨａ＝Ｃ−ＣＯＯ− ）。
）（ここで、ψはアルコキシ、アミノキシ、アシロキシ
タイプの加水分解活性基又は他の同様の基である）以外
に、 ＮＨ２． ＮＨ ＣＨＩ ＣＨｉ ＮＨ
ｉ．の第２の官能基（Ｚ）を含有する。これらの中では
、いくつかのものがイソシアネート系に対して反応性で
あ６ （Ｚ＝−ＮＨｚ，−ＮＨ−Ｃ｝ｌｔ−ＣＨ２−Ｎ
Ｈｚ．−ＳＨ）が、他のものは少なくとも触媒の不存在
下、環境Ｏ ＣＨａ＝Ｃ−ＣＯＯ− ）。
ぎ
Ｈ（又はｃｕｅ）
しかしながら、ポリイソシアネートと反応しうる系（
ＮＨ＊． ＮＨ−ＣＨｔ ＣＨｘ ＮＨｚ又は
−Ｓ月を含有する）は、尿酸基又はチオカルバミン酸基
の形戊が場合によっては粘度の増大を生じ、これらが配
合される紐或物への配合量を低下することが必要となる
ため、使用分野が限定される。
ＮＨ＊． ＮＨ−ＣＨｔ ＣＨｘ ＮＨｚ又は
−Ｓ月を含有する）は、尿酸基又はチオカルバミン酸基
の形戊が場合によっては粘度の増大を生じ、これらが配
合される紐或物への配合量を低下することが必要となる
ため、使用分野が限定される。
それにも拘らず、基
ψ＠−ｎ−ｓｉ −
Ｒ，ｌ
を含有するシーリング及び／又は熱硬化性組戊物を使用
する利点は、環境中の水分の存在下におけるケイ素含有
基の加水分解によってシラノールを生じ、このシラノー
ルが重合体と極性の基材との間の界面結合を強め、これ
によって接着剤及びシ一ラントの特性を改善することで
ある。
する利点は、環境中の水分の存在下におけるケイ素含有
基の加水分解によってシラノールを生じ、このシラノー
ルが重合体と極性の基材との間の界面結合を強め、これ
によって接着剤及びシ一ラントの特性を改善することで
ある。
しかしながら、ポリウレタン化学の分野では、使用され
る環境において反応性であり、さらに組戊物を不安定化
させることなく、接着力を改善するカップリング剤の利
用が望まれている。
る環境において反応性であり、さらに組戊物を不安定化
させることなく、接着力を改善するカップリング剤の利
用が望まれている。
本発明の目的は、上述の要求を満足し、配合される系の
接着力を改善し、これにより、オキサゾリジン基の重要
な特性をカップリング剤に固有のケイ素官能基の特性と
マッチングさせ得る化合物を提供することにある。
接着力を改善し、これにより、オキサゾリジン基の重要
な特性をカップリング剤に固有のケイ素官能基の特性と
マッチングさせ得る化合物を提供することにある。
第１の態様によれば、本発明は、一般式（１）［式中、
ｎはＯないし２の整数であり，Ｘは水素原子、直鎖状又
は分枝状アルキル基、又はアリール基でＲ， ／ あり；ｙは基−Ｏ Ｃｏ Ｒｓ． ＯＲｖ．
Ｎ＼ Ｒ， −Ｏ−Ｎ から選ばれる加水分解活性有機基＼ Ｒ● であり１Ｒ，は水素原子又はメチル基であり，Ｒ２及び
Ｒ３は互いに同一又は異なるものであって、水素原子、
炭素原子１−６個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基、又はアリール基であり．Ｒ４及びＲ，は互いに同
一又は異なるものであって、水素原子、炭素原子１−６
個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキル基又はアルケ
ニル基、シクロアルキル基、アリール基であり、又はＲ
４及びＲ，は炭素原子を共有して結合して炭素原子４−
８個を含有する環状脂肪族環を形或していてもよ＜，Ｒ
６及びＲ７は互いに同一又は異なるものであって、炭素
原子１−６個を含有するアルキル基又はアルケニル基で
あり：Ｒ８及びＲ，は互いに同一又は異なるものであっ
て、炭素原子１−６個を含有するアルキル基、又はアル
ケニル基、シクロアルキル基、アリール基であり、又は
Ｒ．及びＲ，は近接する窒素原子と共に結合して飽和の
５員、７員又は８員の異項環を形戊していてもよい］で
表される新規な化合物に係る。
ｎはＯないし２の整数であり，Ｘは水素原子、直鎖状又
は分枝状アルキル基、又はアリール基でＲ， ／ あり；ｙは基−Ｏ Ｃｏ Ｒｓ． ＯＲｖ．
Ｎ＼ Ｒ， −Ｏ−Ｎ から選ばれる加水分解活性有機基＼ Ｒ● であり１Ｒ，は水素原子又はメチル基であり，Ｒ２及び
Ｒ３は互いに同一又は異なるものであって、水素原子、
炭素原子１−６個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基、又はアリール基であり．Ｒ４及びＲ，は互いに同
一又は異なるものであって、水素原子、炭素原子１−６
個を含有する直鎖状又は分枝状のアルキル基又はアルケ
ニル基、シクロアルキル基、アリール基であり、又はＲ
４及びＲ，は炭素原子を共有して結合して炭素原子４−
８個を含有する環状脂肪族環を形或していてもよ＜，Ｒ
６及びＲ７は互いに同一又は異なるものであって、炭素
原子１−６個を含有するアルキル基又はアルケニル基で
あり：Ｒ８及びＲ，は互いに同一又は異なるものであっ
て、炭素原子１−６個を含有するアルキル基、又はアル
ケニル基、シクロアルキル基、アリール基であり、又は
Ｒ．及びＲ，は近接する窒素原子と共に結合して飽和の
５員、７員又は８員の異項環を形戊していてもよい］で
表される新規な化合物に係る。
好適な具体例では、ｙはメトキシ基又はエトキン基であ
り，Ｘ（存在する場合には）はメチル基であり（ｎ＝１
又は２ ）．’Ｒ＋ ． Ｒ＊ ， Ｒｓ及びＲ４は水
素原子であり，Ｒ，は炭素原子１−６個を含有する直鎖
状又は分枝状のアルキル基である。
り，Ｘ（存在する場合には）はメチル基であり（ｎ＝１
又は２ ）．’Ｒ＋ ． Ｒ＊ ， Ｒｓ及びＲ４は水
素原子であり，Ｒ，は炭素原子１−６個を含有する直鎖
状又は分枝状のアルキル基である。
本発明の目的に適合する好適な化合物の王例としては、
化合物（ｎ） （ここでＲはエチル基又はメチル基である）がある。
化合物（ｎ） （ここでＲはエチル基又はメチル基である）がある。
同様に、本発明の目的に適合する加水分解に対して不安
定な２又は３のケイ素結合を含有する好適な例としては
、化合物（ＴＩｒ） 及び化合物（■） ９４３ （式中、Ｒは前記と同意義である）がある。
定な２又は３のケイ素結合を含有する好適な例としては
、化合物（ＴＩｒ） 及び化合物（■） ９４３ （式中、Ｒは前記と同意義である）がある。
本発明のオキサゾリジン化合物は、（メタ）アリルオキ
サゾリジン（Ｖ） Ｒ】 （ここで、置換基Ｒｌ． Ｒ２， Ｒ．． Ｒ４及びＲ
，は前記と同意義である）を一般式（ＶＴ） Ｓｉ−Ｈ ／ ｙａ−ａ （ここで、Ｘ５ｙ及びｎは前記と同意義である）で表さ
れるシランと反応させることによって容易に得られる。
サゾリジン（Ｖ） Ｒ】 （ここで、置換基Ｒｌ． Ｒ２， Ｒ．． Ｒ４及びＲ
，は前記と同意義である）を一般式（ＶＴ） Ｓｉ−Ｈ ／ ｙａ−ａ （ここで、Ｘ５ｙ及びｎは前記と同意義である）で表さ
れるシランと反応させることによって容易に得られる。
化合物（Ｖｌ）のＳＬ−Ｈが関与して生ずる反応は、反
応体を化学量論量割合で使用して効果的に行われる。
応体を化学量論量割合で使用して効果的に行われる。
好適に使用されるシランは、次の化合物である。
ＨＳｉ （ＯＣＨｓ）ａ． Ｈ Ｓｉ（ＯＣＪｓ）
＊一般に、反応は高変化速度となるまで加熱し、好まし
くは触媒の存在下、温度５０ないし１５０℃、好適には
８０ないし１２０℃で非常に円滑に進行する。
＊一般に、反応は高変化速度となるまで加熱し、好まし
くは触媒の存在下、温度５０ないし１５０℃、好適には
８０ないし１２０℃で非常に円滑に進行する。
反応触媒は、金属白金、ロジウム、パラジウム又は他の
遷移金属の錯体［たとえばヘキサクロロ白金酸（Ｈ２Ｐ
ｔ０２ｓ）］、又はラジカル開始剤（たとえばアゾビス
イソブチロニトリル）である。触媒の量はかなり変動が
あり、採用する触媒系の種類に厳密に拘束される。
遷移金属の錯体［たとえばヘキサクロロ白金酸（Ｈ２Ｐ
ｔ０２ｓ）］、又はラジカル開始剤（たとえばアゾビス
イソブチロニトリル）である。触媒の量はかなり変動が
あり、採用する触媒系の種類に厳密に拘束される。
ラジカルタイプの触媒の場合、触媒量は反応体に対して
０．０１ないし５重岳％、好ましくはエないし５重量％
である。
０．０１ないし５重岳％、好ましくはエないし５重量％
である。
一方、金属触媒（Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ等）及びこれらの化
合物の触媒を使用する場合、使用する触媒量は非常に少
なく、一般に反応体に対してエないし１００ｐｐｍ、好
ましくは１ないし１０ｐｐｍである。
合物の触媒を使用する場合、使用する触媒量は非常に少
なく、一般に反応体に対してエないし１００ｐｐｍ、好
ましくは１ないし１０ｐｐｍである。
ヘキサクロ口白金酸の如き酸型触媒を使用する場合には
、反応媒体中に少量のプロトン性受容体くたとえばグリ
シドール、又はトリメチルオルトホルメート〉を導入し
、系の酸性を低下させることが望ましい（オキサゾリジ
ン分子は酸に対して鋭敏である）。
、反応媒体中に少量のプロトン性受容体くたとえばグリ
シドール、又はトリメチルオルトホルメート〉を導入し
、系の酸性を低下させることが望ましい（オキサゾリジ
ン分子は酸に対して鋭敏である）。
圧力下で操作することは必ずしも要求されないが、反応
はオートクレープ内でも行われ、必要であれば、反応を
塊状法又は任意に不活性溶媒の存在下で行うことが可能
である。
はオートクレープ内でも行われ、必要であれば、反応を
塊状法又は任意に不活性溶媒の存在下で行うことが可能
である。
不活性溶媒の使用は反応熱の消失又は制御を促進する。
使用できる不活性溶媒は、＞Ｓｉ−Ｈ官能基と反応しな
いすべての溶媒であり、このような性質の炭化水素（脂
肪族及び芳香族）、直鎖状、環状エーテル等である。
いすべての溶媒であり、このような性質の炭化水素（脂
肪族及び芳香族）、直鎖状、環状エーテル等である。
反応を溶媒の不存在下で行う場合には、反応媒体に（メ
タ）アリルオキサゾリジン（Ｖ ）戊分を少量ずつ添加
（滴加）することによって発熱反応の制御を効果的に行
う。
タ）アリルオキサゾリジン（Ｖ ）戊分を少量ずつ添加
（滴加）することによって発熱反応の制御を効果的に行
う。
溶媒の存在下又は不存在下において反応を行うに拘わら
ず、上述の温度範囲内で、６時間以下、一般に２ないし
６時間で反応の実質的な完了が観察される。
ず、上述の温度範囲内で、６時間以下、一般に２ないし
６時間で反応の実質的な完了が観察される。
反応の進行は、ＩＲ分析においてＳＬ−Ｈ基の吸収、又
は（メタ）アリルオキサゾリジンのアリル不飽和結合の
吸収の消失をチェックすることによって監視される。
は（メタ）アリルオキサゾリジンのアリル不飽和結合の
吸収の消失をチェックすることによって監視される。
溶媒が存在する場合には、反応の終了後、減圧蒸発によ
って溶媒を除去する。
って溶媒を除去する。
反応の収率は実質的に１００％であり、溶媒の留去後、
得られた生成物をそのままで、又は減圧下での蒸留によ
って精製して使用する。
得られた生成物をそのままで、又は減圧下での蒸留によ
って精製して使用する。
一般式（Ｖ）の（メタ）アリルオキサゾリジンは、同一
出願人に係る他のイタリー国特許出願に記載された方法
に従って調製される。
出願人に係る他のイタリー国特許出願に記載された方法
に従って調製される。
本発明を説明するためにのみ該方法をここに述べる。詳
述すれば、（メタ）アリルアミン（Ｍ）をアルキレンオ
キシド（Ｎ）と反応させて（メタ）アリルアルカノール
アミン（０）を生成する。
述すれば、（メタ）アリルアミン（Ｍ）をアルキレンオ
キシド（Ｎ）と反応させて（メタ）アリルアルカノール
アミン（０）を生成する。
（門）〈Ｎ）
〔０）
（ここでＲ＋，Ｒ＊及びＲ，は前記と同意義である。）
この反応は発熱性であり、Ａ／Ｂモル比の値２ないし１
０、温度Ｏないし１２０℃で操作することによって円滑
に進行する。
この反応は発熱性であり、Ａ／Ｂモル比の値２ないし１
０、温度Ｏないし１２０℃で操作することによって円滑
に進行する。
ついで、Ｎ−メタアリルアルカノールアミン（０）をア
ルデヒド又はケトン（Ｐ）と反応させ、最終生成物であ
る（メタ）アリルオキサゾリジンを生戊する。
ルデヒド又はケトン（Ｐ）と反応させ、最終生成物であ
る（メタ）アリルオキサゾリジンを生戊する。
＋０１ ＋Ｐｌ
反応は、溶媒の不存在下、温度２０ないし１００℃にお
いて、アルデヒド又はケトンを還流し、反応副生物とし
て生成された水を共沸除去することによって効果的に行
われる。
いて、アルデヒド又はケトンを還流し、反応副生物とし
て生成された水を共沸除去することによって効果的に行
われる。
Ｓｔ−Ｈ結合を含有する一般式（Ｖｌ）のシラン化合物
は特許文献及び技術文献において公知である。
は特許文献及び技術文献において公知である。
本発明の化合物（１）を調製する方法は、高収率及び高
選択率を示すとの利点がある。
選択率を示すとの利点がある。
さらに、化合物（！）は最も一般的な有機重合体に適合
する生戊物であり、比較的低い粘度を有する液体である
との利点を有する。
する生戊物であり、比較的低い粘度を有する液体である
との利点を有する。
構造（１）及び、さらに構造（ＩＩＩ）及び（ｒＶ）を
有する生成物は、特に明白な極性を示す基材に対する接
着力を改善することが望まれるイソシアネート系組成物
に関して有効である。
有する生成物は、特に明白な極性を示す基材に対する接
着力を改善することが望まれるイソシアネート系組成物
に関して有効である。
好適な組戊物は、ポリイソシアネート系接着剤又はシー
ラントに関するものであるが，一般式（１）の有機ケイ
素化合物は、その反応性のため、エポキシ樹脂及びアク
リレート重合体の分野にも用途がある。実際、オキサゾ
リジン系の特性は、オキサゾリジン化合物が配合された
組戊物の粘度又は「ポット安定性」を損わないことであ
り、これらの特性により、オキサゾリジン化合物は単一
成分型の水分効果性系の理想的なパートナーとなる。
ラントに関するものであるが，一般式（１）の有機ケイ
素化合物は、その反応性のため、エポキシ樹脂及びアク
リレート重合体の分野にも用途がある。実際、オキサゾ
リジン系の特性は、オキサゾリジン化合物が配合された
組戊物の粘度又は「ポット安定性」を損わないことであ
り、これらの特性により、オキサゾリジン化合物は単一
成分型の水分効果性系の理想的なパートナーとなる。
本発明による化合物が組成物、さらに詳細には接着剤に
効果的に配合される割合は、合戊組成物［各種の組成を
有し、反応性有機重合体（ポリイソシアネート、ポリエ
ボキシド樹脂、アクリレート又はこれらのブレンド）に
加えて、不活性フィラー（有機性又は無機性）、可塑剤
及び他の任意成分（たとえば酸化防止剤、難燃剤等）を
含有する］の０．１ないし５％、好ましくは０２ないし
３％である．本発明を説明するためにいくつかの実施例
を例示するが、これら実施例は本発明を限定するもので
はない。
効果的に配合される割合は、合戊組成物［各種の組成を
有し、反応性有機重合体（ポリイソシアネート、ポリエ
ボキシド樹脂、アクリレート又はこれらのブレンド）に
加えて、不活性フィラー（有機性又は無機性）、可塑剤
及び他の任意成分（たとえば酸化防止剤、難燃剤等）を
含有する］の０．１ないし５％、好ましくは０２ないし
３％である．本発明を説明するためにいくつかの実施例
を例示するが、これら実施例は本発明を限定するもので
はない。
実施例Ｉ
ＡＩＩａの− １
磁石バー攪拌機、滴加ロート、温度計及び還流冷却器を
具備するフラスコ（５０ｃｍ”）に、乾燥窒素雰囲気下
で、トリメチルオルトホルメート０．２ｃｍ”２−イソ
プロビルーＮ−アリルー１．３−オキサゾリジン１５．
５ｇ（０．１モル）及びＨｓＰｔＣＱ ６・６Ｈ．０の
３０％（重量）イソブロパノール溶液１０μＱを充填し
た。攪拌しながら、油浴上で反応体を内部温度１１５℃
に加熱した。
具備するフラスコ（５０ｃｍ”）に、乾燥窒素雰囲気下
で、トリメチルオルトホルメート０．２ｃｍ”２−イソ
プロビルーＮ−アリルー１．３−オキサゾリジン１５．
５ｇ（０．１モル）及びＨｓＰｔＣＱ ６・６Ｈ．０の
３０％（重量）イソブロパノール溶液１０μＱを充填し
た。攪拌しながら、油浴上で反応体を内部温度１１５℃
に加熱した。
滴加ロートを介してトリメトキシンラン０１モル（１２
．２ｇ）を滴加し、この添加を約３０分間で徐々に実施
した。
．２ｇ）を滴加し、この添加を約３０分間で徐々に実施
した。
添加の終了後、＋１２０℃で３時間反応を行った。
この時間の経過後、ＩＲスペクトルでは、２１６０ｃｍ
−’にＳｉ−Ｈ吸収が非常にわずかに存在するのみであ
ることを示した。
−’にＳｉ−Ｈ吸収が非常にわずかに存在するのみであ
ることを示した。
生成物を減圧（０．６６６５ｈＰａ＝０．５ トル）で
蒸留したところ、下記の重質のフラクションを形成した
。
蒸留したところ、下記の重質のフラクションを形成した
。
沸点３８−１０５℃のフラクション ４．２ｇ沸点１０
５− １１０℃のフラクション１０．８ｇボイラー残渣
５，２ｇ ４，２ｇのフラクションを、少量の第２のフラクション
と共に同定に供したところ、主として非シリル化オキサ
ゾリジンでなり、一方、第２フラクションは実質的に純
粋な化合物（Ｉｌａ）でなるものであった（収率＝オキ
サゾリジンに対して４ｌ％）。
５− １１０℃のフラクション１０．８ｇボイラー残渣
５，２ｇ ４，２ｇのフラクションを、少量の第２のフラクション
と共に同定に供したところ、主として非シリル化オキサ
ゾリジンでなり、一方、第２フラクションは実質的に純
粋な化合物（Ｉｌａ）でなるものであった（収率＝オキ
サゾリジンに対して４ｌ％）。
元素分析： Ｃ１２｝１２７ＮＯｓｓｉ （分子量 ２
６ｌ）理論値 Ｃ＝５５．１７％；ｌ＝ １０Ｊ４％；
Ｎ＝５．３６％実測値 Ｃ＝５５．３８％；ｌ＝ １０
．５２％．Ｎ＝ ５．２５％’ ＨＮＭＲスペクトル（
２５０ＭＩｌｚ ，ＣＤω３，基準としてＴＭＳ）０．
６５ｐｐｍ（２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ＊）：１．６ｐＩ）ｌｎ
（２＋ＬＨ．Ｓｉ−ＣＨ＊−ＣＨ＊及びＮ−ＣＨ ）
．２．５７ｐｐｍ（２Ｈ，＝＞ＳｉＣＨ．−ＣＩ．−Ｃ
Ｈａ）ＣＨａ−ＣＨ−ＣＪ ０．９ｐｐｍ（６Ｈ，ＣＨｍ）：３．８２ｐｐｍ（９Ｈ
，−Ｓｔ（ＯＣＨｓ）ｇ） ；２．３−ＣＨ ＣＨ． Ｈ 及び３．１５ｐｐｍ（１＋ＩＨ，Ｎ−Ｃ−Ｈ ）ＣＨ
Ｉ 実施例２ 化１１已ＢＩｌ製 沸点１４０ないし１４８℃のフラクションｔｏ．ａｇ残
渣４ｇ 沸点４４ないし１４ ０ ’Ｃを有するフラクションは
、主として非シリル化オキサゾリジン（沸点４０−５０
℃）でなり、一方、主フラクシランは実質的に純粋な化
合物（ＩＩｂ）（収率＝オキサゾリジンに対して４８％
）で構成されていた。
６ｌ）理論値 Ｃ＝５５．１７％；ｌ＝ １０Ｊ４％；
Ｎ＝５．３６％実測値 Ｃ＝５５．３８％；ｌ＝ １０
．５２％．Ｎ＝ ５．２５％’ ＨＮＭＲスペクトル（
２５０ＭＩｌｚ ，ＣＤω３，基準としてＴＭＳ）０．
６５ｐｐｍ（２Ｈ，Ｓｉ−ＣＨ＊）：１．６ｐＩ）ｌｎ
（２＋ＬＨ．Ｓｉ−ＣＨ＊−ＣＨ＊及びＮ−ＣＨ ）
．２．５７ｐｐｍ（２Ｈ，＝＞ＳｉＣＨ．−ＣＩ．−Ｃ
Ｈａ）ＣＨａ−ＣＨ−ＣＪ ０．９ｐｐｍ（６Ｈ，ＣＨｍ）：３．８２ｐｐｍ（９Ｈ
，−Ｓｔ（ＯＣＨｓ）ｇ） ；２．３−ＣＨ ＣＨ． Ｈ 及び３．１５ｐｐｍ（１＋ＩＨ，Ｎ−Ｃ−Ｈ ）ＣＨ
Ｉ 実施例２ 化１１已ＢＩｌ製 沸点１４０ないし１４８℃のフラクションｔｏ．ａｇ残
渣４ｇ 沸点４４ないし１４ ０ ’Ｃを有するフラクションは
、主として非シリル化オキサゾリジン（沸点４０−５０
℃）でなり、一方、主フラクシランは実質的に純粋な化
合物（ＩＩｂ）（収率＝オキサゾリジンに対して４８％
）で構成されていた。
元素分析・ＣｓｓＨｓＮＯ３Ｓｉ（分子量＝ ３０３）
理論値 Ｃ＝ ５９．４１％；ｌ＝ １０．８９％；Ｎ
＝４．６２％実測値 Ｃ＝５９．７％． ｝Ｉ＝１１．
０％；Ｎ＝ ４．５５％”ＨＮＭＲスペクトル（実施例
１と同じ条件下）：実施例１と同様にして、ただしトリ
メトキシシランの代りにトリエトキシシラン（０．１モ
ノレ，１６．４ｇ）を使用して反応を行った。このよう
にして得られた生成物の減圧蒸留（０．６６５ｈＰａ，
０．５ ｝ル）を行ったところ、下記の重質フラクショ
ンを得た。
理論値 Ｃ＝ ５９．４１％；ｌ＝ １０．８９％；Ｎ
＝４．６２％実測値 Ｃ＝５９．７％． ｝Ｉ＝１１．
０％；Ｎ＝ ４．５５％”ＨＮＭＲスペクトル（実施例
１と同じ条件下）：実施例１と同様にして、ただしトリ
メトキシシランの代りにトリエトキシシラン（０．１モ
ノレ，１６．４ｇ）を使用して反応を行った。このよう
にして得られた生成物の減圧蒸留（０．６６５ｈＰａ，
０．５ ｝ル）を行ったところ、下記の重質フラクショ
ンを得た。
沸点４４ないし１４０℃のフラクション ４．８ｇ０．
６５ｐｐｌｌｌ（２Ｈ．ＳｉＣＨ＊−） ：１．６ｐｐ
ｍ（２＋１｝１，Ｓｉ−ＣＨ＊−ＣＨ＊−ＣＨ＊−ＣＨ
＊−Ｎ） ：０．９ｐｐｍ（６Ｈ．ＣＨ−ＣＨ（ＣＨａ
）ｔ） ： １，２０ｐｐｍ（９Ｈ，Ｓｉ（ＯＣＨ＊Ｃ
Ｈｓ）ｓ）：３．８５ｐｐｍ（６４２÷ＩＨ，−ＳＬ（
ＯＣＲｚＣＨｓ）ｓ＋−Ｎ−ＣＨｉ ）；２．３ｐｐｍ
及び３．１５ｐｐｍ（１＋ＩＨ＼ ／ Ｏ Ｈ ＼ ／ Ｏ 実施例３ 実施例１と同じ条件下において、トリメトキシシランの
代りにメチルジメトキシシランを使用して調製を行った
。
６５ｐｐｌｌｌ（２Ｈ．ＳｉＣＨ＊−） ：１．６ｐｐ
ｍ（２＋１｝１，Ｓｉ−ＣＨ＊−ＣＨ＊−ＣＨ＊−ＣＨ
＊−Ｎ） ：０．９ｐｐｍ（６Ｈ．ＣＨ−ＣＨ（ＣＨａ
）ｔ） ： １，２０ｐｐｍ（９Ｈ，Ｓｉ（ＯＣＨ＊Ｃ
Ｈｓ）ｓ）：３．８５ｐｐｍ（６４２÷ＩＨ，−ＳＬ（
ＯＣＲｚＣＨｓ）ｓ＋−Ｎ−ＣＨｉ ）；２．３ｐｐｍ
及び３．１５ｐｐｍ（１＋ＩＨ＼ ／ Ｏ Ｈ ＼ ／ Ｏ 実施例３ 実施例１と同じ条件下において、トリメトキシシランの
代りにメチルジメトキシシランを使用して調製を行った
。
このようにして得られた生成物の減圧（０．６６６５ｈ
Ｐａ＝ ０．５ トル）下での蒸留によって下記のフラ
クンヨンを得た。
Ｐａ＝ ０．５ トル）下での蒸留によって下記のフラ
クンヨンを得た。
ｂｐ＝ ４０− ８５℃のフラクション ５ｇｂｐ＝
８５− ８８℃のフラクション ３．５ ｇ１）ｐ
＝ ８８− １００℃のフラクンヨン １．５ｇｂｐ＝
１００−１０５℃のフラクション ６．８ｇ第１のフ
ラクション（ｂｐ＝ ４０− ８５℃）は非シリル化オ
キサゾリジンでなり、第２のフラクションは主として構
造式（［ａ）の異性体（オキサゾリンンが内部位置でシ
リル化されている） ０３ 田３ でなり、第３のフラクション（ｂｐ＝ ８８− １００
℃）は化合物（ＩＩＩ ａ）と化合物（ＩＩＩ ｂ）０
′ｌ３ ？混合物でなり、第４のフラクション（ｂｐ＝ １００
−１０５℃）は実質的に純粋な生或物（ｎｌａ）で構戊
されていた（２つの異性体に関する収率＝オキサゾリジ
ンに対して４８％）。
８５− ８８℃のフラクション ３．５ ｇ１）ｐ
＝ ８８− １００℃のフラクンヨン １．５ｇｂｐ＝
１００−１０５℃のフラクション ６．８ｇ第１のフ
ラクション（ｂｐ＝ ４０− ８５℃）は非シリル化オ
キサゾリジンでなり、第２のフラクションは主として構
造式（［ａ）の異性体（オキサゾリンンが内部位置でシ
リル化されている） ０３ 田３ でなり、第３のフラクション（ｂｐ＝ ８８− １００
℃）は化合物（ＩＩＩ ａ）と化合物（ＩＩＩ ｂ）０
′ｌ３ ？混合物でなり、第４のフラクション（ｂｐ＝ １００
−１０５℃）は実質的に純粋な生或物（ｎｌａ）で構戊
されていた（２つの異性体に関する収率＝オキサゾリジ
ンに対して４８％）。
元素分析：Ｃ１■ＨｓｖＮＯｉ（分子量＝ ２４５）理
論値 Ｃ＝５８．７７％；ｌ＝ １１．０２％；Ｎ＝
５．７１％実測値 Ｃ＝５８．１０％；ｌ＝ １１．３
５％．Ｎ＝ ５．６３％実施例４ ポ１イソシア ート の の 弟下記の如く
してシーリング組戒物を調製した。
論値 Ｃ＝５８．７７％；ｌ＝ １１．０２％；Ｎ＝
５．７１％実測値 Ｃ＝５８．１０％；ｌ＝ １１．３
５％．Ｎ＝ ５．６３％実施例４ ポ１イソシア ート の の 弟下記の如く
してシーリング組戒物を調製した。
すなわち、Ｒａｖｅｃａｒｂ １０７（Ｅｎｉｃｈｅｍ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ社製の生戊物；脂肪族性のボリカ
ーボネートジオール、Ｍｎ １８５０、室温において流
動性）９２．５ｇ（５０ミリモル）とイソホロンジイソ
シアネート２２４ｇ（１００．１ミリモル）とを、ＩＲ
スペクトルにおいてヒドロキシル基の吸収が消失するま
で７５℃で８時間反応させた。
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ社製の生戊物；脂肪族性のボリカ
ーボネートジオール、Ｍｎ １８５０、室温において流
動性）９２．５ｇ（５０ミリモル）とイソホロンジイソ
シアネート２２４ｇ（１００．１ミリモル）とを、ＩＲ
スペクトルにおいてヒドロキシル基の吸収が消失するま
で７５℃で８時間反応させた。
生成物にボリオキサゾリジン８．２ ｇ（１７ ミリモ
ル）を補充した。このポリオキサゾリジンはベルギー国
特許第８３３，８２１号に開示された種類のものであり
、ヘキサメチレンジイソシアネートをヒドロキシエチル
オキサゾリジンと反応させることによって調製され、構
造式 で表される。さらに、生成物（ＩＩａ）０．７ｇ（２．
７ミリモル）を添加した。
ル）を補充した。このポリオキサゾリジンはベルギー国
特許第８３３，８２１号に開示された種類のものであり
、ヘキサメチレンジイソシアネートをヒドロキシエチル
オキサゾリジンと反応させることによって調製され、構
造式 で表される。さらに、生成物（ＩＩａ）０．７ｇ（２．
７ミリモル）を添加した。
このようにして得られた生成物をナイフによってガラス
板上に延展して厚さ０．５ｍｍの層を形或し、ついで室
温及び制御した湿度条件下（２３℃、相対湿度５０％）
、１０日間で架橋させた。
板上に延展して厚さ０．５ｍｍの層を形或し、ついで室
温及び制御した湿度条件下（２３℃、相対湿度５０％）
、１０日間で架橋させた。
同一のサンプルを調製し、生底物（Ｉｌａ）を添加せず
、上記と同一の条件下で架橋させた。
、上記と同一の条件下で架橋させた。
１０日後、２つのサンプルについてガラス板からの剥離
を行った。生成物（Ｉｌａ）を配合したサンプルについ
ては剥離できなかったが、生成物（ＩＩａ）を含有しな
いサンプルでは容易に剥離された。
を行った。生成物（Ｉｌａ）を配合したサンプルについ
ては剥離できなかったが、生成物（ＩＩａ）を含有しな
いサンプルでは容易に剥離された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｎは０ないし２の整数であり；Ｘは水素原子、
直鎖状又は分枝状アルキル基、又はアリール基であり；
ｙは基−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿６、−ＯＲ＿７、▲数式、化学
式、表等があります▼から選ばれる加水 分解活性有機基であり；Ｒ＿１は水素原子又はメチル基
であり；Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに同一又は異なるもの
であって、水素原子、炭素原子１−６個を含有する直鎖
状又は分枝状のアルキル基又はアリール基であり；Ｒ＿
４及びＲ＿５は互いに同一又は異なるものであって、水
素原子、炭素原子１−６個を含有する直鎖状又は分枝状
のアルキル基又はアルケニル基、シクロアルキル基、ア
リール基であり、又はＲ＿４及びＲ＿５は炭素原子を共
有して結合して炭素原子４−８個を含有する環状脂肪族
環を形成していてもよく；Ｒ＿６及びＲ＿７は互いに同
一又は異なるものであって、炭素原子１−６個を含有す
るアルキル基又はアルケニル基であり；Ｒ＿８及びＲ＿
９は互いに同一又は異なるものであって、炭素原子１−
６個を含有するアルキル基、又はアルケニル基、シクロ
アルキル基、アリール基であり、又はＲ＿８及びＲ＿９
は近接する窒素原子と共に結合して飽和の５員、７員又
は８員の異項環を形成していてもよい］で表される有機
ケイ素化合物。 ２ 請求項１記載のものにおいて、一般式（ I ）にお
けるｙがメトキシ基又はエトキシ基であり；Ｘ（存在す
る場合には）がメチル基であり（ｎ＝１又は２）；Ｒ＿
１、Ｒ＿２、Ｒ＿３１及びＲ＿４が水素原子であり；Ｒ
＿５が炭素原子１−６個を含有する直鎖状又は分枝状の
アルキル基である、有機ケイ素化合物。 ３ 化合物（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲはエチル基又はメチル基である）でなる、請
求項１又は２記載のオキサゾリジン化合物。 ４ 化合物（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ でなる、請求項１又は２記載のオキサゾリジン化合物。 ５ 化合物（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ でなる、請求項１又は２記載のオキサゾリジン化合物。 ６ 請求項１記載の一般式（ I ）で表される有機ケイ
素化合物の製法において、一般式（Ｖ）▲数式、化学式
、表等があります▼ で表されるＮ−（メタ）アリルオキサゾリジンに、一般
式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５
は請求項１及び２記載のものと同意義である）で表され
る有機ケイ素化合物を、遷移金属触媒又はラジカル触媒
を使用して温度６０ないし１５０℃で付加せしめること
を特徴とする、有機ケイ素化合物の製法。 ７ 請求項６記載の製法において、白金塩、白金錯体、
又は有機金属タイプの触媒の存在下、温度好ましくは１
００ないし１３０℃、自然発生圧力下で、一般式（Ｖ）
の化合物と一般式（VI）の化合物とを好ましくは化学量
論量条件で反応させる、有機ケイ素化合物の製法。 ８ 請求項６記載の製法において、白金の有機化合物が
、好ましくはアルコキシド、アミンとの錯体、オレフィ
ンとの錯体の中から選ばれるものであるか、又はクロロ
白金酸である、有機ケイ素化合物の製法。 ９ 請求項４、５又は６記載の化合物の製法において、
白金化合物を好ましくは１０ないし２５０ｐｐｍの割合
で使用する、有機ケイ素化合物の製法。 １０ 請求項６記載の製法において、生成物を１．３３
３ｈＰａ（１トル）以下の減圧下、１７０℃以下のボイ
ラー温度で蒸留する、有機ケイ素化合物の製法。 １１ 請求項１記載の一般式（ I ）で表される化合物
を、ポリウレタン、ポリエポキシド、ポリアクリレート
又はこれらの混合物を主成分とする接着剤及びシーラン
ト用組成物に、潜在反応性を有するカップリング剤とし
て配合する、有機ケイ素化合物の使用法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20442A/89 | 1989-05-11 | ||
| IT8920442A IT1229257B (it) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | Composti silicio organici contenenti un gruppo oxazolidinico |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0317089A true JPH0317089A (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=11167016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2122785A Pending JPH0317089A (ja) | 1989-05-11 | 1990-05-11 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5010202A (ja) |
| EP (1) | EP0397166A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0317089A (ja) |
| IT (1) | IT1229257B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284569A (ja) * | 2006-04-17 | 2007-11-01 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 変性共役ジエン系重合体ゴム及びそれを含むゴム組成物 |
| JP2015098459A (ja) * | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物含有組成物及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2003267983A (ja) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | オキサゾリジン化合物および硬化性樹脂組成物 |
| NO322777B1 (no) * | 2004-04-15 | 2006-12-11 | Sinvent As | Polyforgrenet organisk/uorganisk hybridpolymer, fremgangsmåte til dens fremstilling samt anvendelse av samme |
| CA2665495C (en) * | 2006-10-05 | 2018-02-06 | Dow Global Technologies Inc. | Primer composition for glass bonding |
| WO2008077042A1 (en) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Dow Global Technologies, Inc. | Encapsulated panel assemblies and method for making same |
| US7955696B2 (en) * | 2006-12-19 | 2011-06-07 | Dow Global Technologies Llc | Composites and methods for conductive transparent substrates |
| RU2455329C2 (ru) * | 2006-12-19 | 2012-07-10 | ДАУ ГЛОБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи | Добавки, способствующие адгезии, и способы улучшения композиций для покрытия |
| KR101139026B1 (ko) * | 2007-04-24 | 2012-04-26 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 옥사졸라딘을 포함하는 1-성분 유리 하도제 |
| ATE544797T1 (de) * | 2007-04-24 | 2012-02-15 | Dow Global Technologies Llc | Zusatz für grundierungszusammensetzungen |
| WO2009009159A1 (en) * | 2007-07-12 | 2009-01-15 | Dow Global Technologies, Inc. | Colored primer compositions and methods |
| US8147974B2 (en) * | 2007-12-18 | 2012-04-03 | Dow Global Technologies Llc | Protective coating for window glass having enhanced adhesion to glass bonding adhesives |
| JP5312602B2 (ja) * | 2008-10-29 | 2013-10-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 長いオープンタイムを有するプライマーを含有する低エネルギー表面接着システム |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4772716A (en) * | 1986-07-14 | 1988-09-20 | Ciba-Geigy Corporation | Oxazolidines containing silane groups |
-
1989
- 1989-05-11 IT IT8920442A patent/IT1229257B/it active
-
1990
- 1990-05-10 EP EP19900108808 patent/EP0397166A3/en not_active Withdrawn
- 1990-05-11 US US07/522,218 patent/US5010202A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-11 JP JP2122785A patent/JPH0317089A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284569A (ja) * | 2006-04-17 | 2007-11-01 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 変性共役ジエン系重合体ゴム及びそれを含むゴム組成物 |
| JP2015098459A (ja) * | 2013-11-20 | 2015-05-28 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素オルガノキシシラン化合物含有組成物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8920442A0 (it) | 1989-05-11 |
| IT1229257B (it) | 1991-07-26 |
| US5010202A (en) | 1991-04-23 |
| EP0397166A2 (en) | 1990-11-14 |
| EP0397166A3 (en) | 1991-05-08 |
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