JPH03176429A - ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 - Google Patents
２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法Info
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- JPH03176429A JPH03176429A JP1314033A JP31403389A JPH03176429A JP H03176429 A JPH03176429 A JP H03176429A JP 1314033 A JP1314033 A JP 1314033A JP 31403389 A JP31403389 A JP 31403389A JP H03176429 A JPH03176429 A JP H03176429A
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- anthracene
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- agent
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
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- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、アントラセン類の芳香核にイソプロピル基
等のアルキル基を導入して高機能液晶性プラスチック、
導電材料等の原料となる２、６−ジアルキルアントラセ
ン類を製造する方法に関するものである。
等のアルキル基を導入して高機能液晶性プラスチック、
導電材料等の原料となる２、６−ジアルキルアントラセ
ン類を製造する方法に関するものである。
置換基としてアルキル基を有するアントラセン類は、液
晶材料、機能性色素、ポリマー原料、導電材料等を製造
するための中間体として有用である。
晶材料、機能性色素、ポリマー原料、導電材料等を製造
するための中間体として有用である。
このようなアルキル置換ナフタレンを製造する方法とし
ては、無水塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、酸化鉄
等を触媒として液相反応によりアルキル化するフリーデ
ルクラフッ反応や、固体シリカ・アルミナ触媒を使用す
る気相反応等が知られている〔米国特許第４．２５５．
３４３号明細書（１９８１）、Ｚｈ、 Ｏｒｇ、 Ｋｈ
ｉｍ、 ２２． （３）、 ５９０−４ （１９８６）
）。
ては、無水塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、酸化鉄
等を触媒として液相反応によりアルキル化するフリーデ
ルクラフッ反応や、固体シリカ・アルミナ触媒を使用す
る気相反応等が知られている〔米国特許第４．２５５．
３４３号明細書（１９８１）、Ｚｈ、 Ｏｒｇ、 Ｋｈ
ｉｍ、 ２２． （３）、 ５９０−４ （１９８６）
）。
しかしながら、フリーゾルタラフッ反応の場合には、一
般に反応副生成物として高沸点化合物が比較的多量に生
じるほか、反応後の後処理として触媒を分解するための
水洗中和工程が必要になり、この後処理の際に大量の酸
性廃液が発生し、また、触媒の再使用が不可能であり、
しかも、触媒が吸湿性で取扱い難いという問題もある。
般に反応副生成物として高沸点化合物が比較的多量に生
じるほか、反応後の後処理として触媒を分解するための
水洗中和工程が必要になり、この後処理の際に大量の酸
性廃液が発生し、また、触媒の再使用が不可能であり、
しかも、触媒が吸湿性で取扱い難いという問題もある。
また、シリカ・アルミナ触媒等の固体触媒を使用する気
相反応も、高温を必要とし、しかも、多くの副反応が生
じて目的物の収率や選択率が悪いという問題がある。
相反応も、高温を必要とし、しかも、多くの副反応が生
じて目的物の収率や選択率が悪いという問題がある。
本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもので、その
目的とするところは、目的物が高選択率かつ高収率で得
られ、しかも、反応終了後の後処理の際に酸性廃液の問
題がなく、また、触媒の取扱が容易でその再使用も可能
である２、６−ジアルキルアントラセン類の製造法を提
供することにある。
目的とするところは、目的物が高選択率かつ高収率で得
られ、しかも、反応終了後の後処理の際に酸性廃液の問
題がなく、また、触媒の取扱が容易でその再使用も可能
である２、６−ジアルキルアントラセン類の製造法を提
供することにある。
すなわち、本発明は、モルデナイト型ゼオライト触媒の
存在下に、アントラセン類とアルキル化剤とを反応させ
る２、６−ジアルキルアントラセン類の製造法である。
存在下に、アントラセン類とアルキル化剤とを反応させ
る２、６−ジアルキルアントラセン類の製造法である。
本発明で使用する触媒は、モルデナイト型ゼオライト触
媒、好ましくはＨ−モルデナイト型ゼオライト触媒であ
り、Ｘ線回折によりモルデナイト構造を示すものであれ
ば、交換カチオンの一部又は全部が水素等で置換されて
いるものであっても使用することができる。そして、こ
の様なモルデナイトは、約７人の細孔径を有する。この
Ｈ−モルデナイトについては、そのシリカとアルミナの
比（５ｉｎ２／ Ａｌ ２０３）について種々のものが
存在するが、好ましくは５〜３００の範囲である。なお
、細孔径が約７人とは、通常のＨ−モルデナイトが有す
る細孔径をいい、７人を中心として前後に０．５人程度
の幅がある。
媒、好ましくはＨ−モルデナイト型ゼオライト触媒であ
り、Ｘ線回折によりモルデナイト構造を示すものであれ
ば、交換カチオンの一部又は全部が水素等で置換されて
いるものであっても使用することができる。そして、こ
の様なモルデナイトは、約７人の細孔径を有する。この
Ｈ−モルデナイトについては、そのシリカとアルミナの
比（５ｉｎ２／ Ａｌ ２０３）について種々のものが
存在するが、好ましくは５〜３００の範囲である。なお
、細孔径が約７人とは、通常のＨ−モルデナイトが有す
る細孔径をいい、７人を中心として前後に０．５人程度
の幅がある。
本発明で使用するアントラセン類は、アントラセン又は
２−アルキルアントラセンであるが、（也のアルキルア
ントラセンが混入していても差し支えない。例えば、ア
ントラセンとアルキル化剤との反応で得られたモノアル
キルアントラセンを主体とし、少量のアントラセン又は
ジアルキルアントラセンを含む反応混合物又はその留分
であっても使用することができる。
２−アルキルアントラセンであるが、（也のアルキルア
ントラセンが混入していても差し支えない。例えば、ア
ントラセンとアルキル化剤との反応で得られたモノアル
キルアントラセンを主体とし、少量のアントラセン又は
ジアルキルアントラセンを含む反応混合物又はその留分
であっても使用することができる。
本発明で使用するアルキル化剤としては、エチレン、プ
ロピレン、ブテン、シクロヘキセン等のオレフィン類や
、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール
類や、エチルエーテル、イソプロピルエーテル等のエー
テル類や、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル
類や、塩化メチル、塩化イソプロピル等のハロゲン化ア
ルキル類等の通常のアルキル化反応に使用されるアルキ
ル化剤のほか、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン
、テトラエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ト
リイソプロピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼン
等のポリアルキルベンゼン類あるいはこれらの混合物等
のトランスアルキル化反応に使用されるアルキル化剤等
を挙げることができる。また、アルキル化剤の炭素数に
よる区分としては、任意の炭素数のものを用いることが
できるが、好・ましくはエチル化剤、プロピル化剤及び
ブチル化剤であり、特に好ましくはプロピル化剤である
。
ロピレン、ブテン、シクロヘキセン等のオレフィン類や
、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール
類や、エチルエーテル、イソプロピルエーテル等のエー
テル類や、酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル
類や、塩化メチル、塩化イソプロピル等のハロゲン化ア
ルキル類等の通常のアルキル化反応に使用されるアルキ
ル化剤のほか、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン
、テトラエチルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ト
リイソプロピルベンゼン、テトライソプロピルベンゼン
等のポリアルキルベンゼン類あるいはこれらの混合物等
のトランスアルキル化反応に使用されるアルキル化剤等
を挙げることができる。また、アルキル化剤の炭素数に
よる区分としては、任意の炭素数のものを用いることが
できるが、好・ましくはエチル化剤、プロピル化剤及び
ブチル化剤であり、特に好ましくはプロピル化剤である
。
本発明方法においては、アルキル化剤の種類により副反
応としてディールスアルダー反応が起こるが、これは、
水を添加剤として用いることで抑制することができる。
応としてディールスアルダー反応が起こるが、これは、
水を添加剤として用いることで抑制することができる。
例えば、アルキル化剤としてプロピレンを用いた場合、
反応系にアントラセンに対して約２０重量％程度の水を
加えることにより、ディールスアルダー反応を抑えるこ
とができる。
反応系にアントラセンに対して約２０重量％程度の水を
加えることにより、ディールスアルダー反応を抑えるこ
とができる。
とアルキル化剤とを無溶媒で反応させることができるが
、適当な溶媒の存在下に反応させることもできる。この
目的で使用することができる溶媒としては、上記アント
ラセン類及びアルキル化剤を溶解し、かつ、反応条件下
で不活性かつ液状となるものであれば如何なるものであ
っても差し支えないが、好ましくはデカン、ウンデカン
、ドデカン、シクロドデカン、デカリンの如き高沸点飽
和炭化水素類を挙げることができる。
、適当な溶媒の存在下に反応させることもできる。この
目的で使用することができる溶媒としては、上記アント
ラセン類及びアルキル化剤を溶解し、かつ、反応条件下
で不活性かつ液状となるものであれば如何なるものであ
っても差し支えないが、好ましくはデカン、ウンデカン
、ドデカン、シクロドデカン、デカリンの如き高沸点飽
和炭化水素類を挙げることができる。
アントラセン類に対するアルキル化剤の使用量は、通常
１． ０〜３．０当量、好ましくは１． ５〜２．０当
量である。
１． ０〜３．０当量、好ましくは１． ５〜２．０当
量である。
反応温度は、アントラセン類及びアルキル化剤の種類や
、反応溶媒の有無及びその種類等によっても異なるが、
通常１５０〜３５０℃であり、無溶媒反応の場合は好ま
しくは１５０〜２５０℃であって、溶媒存在下の場合は
好ましくは１８０〜３００℃であって、溶媒存在下にア
ルキル化剤としてアルコール類を用いる場合には２００
〜２８０℃が特に好ましい。
、反応溶媒の有無及びその種類等によっても異なるが、
通常１５０〜３５０℃であり、無溶媒反応の場合は好ま
しくは１５０〜２５０℃であって、溶媒存在下の場合は
好ましくは１８０〜３００℃であって、溶媒存在下にア
ルキル化剤としてアルコール類を用いる場合には２００
〜２８０℃が特に好ましい。
反応時間は、反応温度や一原料及び溶媒の有無、さらに
は使用する溶媒の種類等によって異なるが、通常１時間
から１５時間の範囲で実施することができる。
は使用する溶媒の種類等によって異なるが、通常１時間
から１５時間の範囲で実施することができる。
本発明方法により２，６−ジアルキルアントラセン類を
製造する際の反応は、流通反応形式であっても、バッチ
反応形式であってもよいが、工業的レベルでの大量生産
を行う場合には触媒固定床の流通反応形式が適している
。
製造する際の反応は、流通反応形式であっても、バッチ
反応形式であってもよいが、工業的レベルでの大量生産
を行う場合には触媒固定床の流通反応形式が適している
。
以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
但し、実施例の反応条件は、−例であり特定するもので
はない。
はない。
実施例１
７．１ｇのアントラセンと、４．８ｇのイソプロピルア
ルコールと、２０ｄのｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨ
−モルデナイト （東ソー製Ｈ３Ｚ−６６０）ｔ。
ルコールと、２０ｄのｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨ
−モルデナイト （東ソー製Ｈ３Ｚ−６６０）ｔ。
Ａ）とを８０ｍ１のステンレス製オートクレーブに仕込
み、２４０℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
み、２４０℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、アントラセン転化率が７４゜３％、ジイソ
プロピル体生成比が２２．３％、生成したジイソプロピ
ル体中の２，６一体の割合が４７゜３％であった。
析した結果、アントラセン転化率が７４゜３％、ジイソ
プロピル体生成比が２２．３％、生成したジイソプロピ
ル体中の２，６一体の割合が４７゜３％であった。
実施例２
７．１ｇのアントラセンと、４．８ｇのイソプロピルア
ルコールと、２０ｍ１のｎ−ウンデカンと、１．０ｇの
Ｈ−モルデナイト（東ソー製Ｈ３Ｚ−６５０ＸＯＡ）と
を８０−のステンレス製オートクレーブに仕込み、２４
０°Ｃ１８時間の条件で加熱攪拌した。
ルコールと、２０ｍ１のｎ−ウンデカンと、１．０ｇの
Ｈ−モルデナイト（東ソー製Ｈ３Ｚ−６５０ＸＯＡ）と
を８０−のステンレス製オートクレーブに仕込み、２４
０°Ｃ１８時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、アントラセン転化率が７９゜３％、ジイソ
プロピル体生成比が２５．３％、生成したジイソプロピ
ル体中の２，６一体の割合が５７゜８％であった。
析した結果、アントラセン転化率が７９゜３％、ジイソ
プロピル体生成比が２５．３％、生成したジイソプロピ
ル体中の２，６一体の割合が５７゜８％であった。
実施例３
７．１ｇのアントラセンと、３．５ｇのプロピレンと、
２０−のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨモルデナイト
（東ソー製ＴＳＺ−６２０８ＯＡ ）とを８０−のステ
ンレス製オートクレーブに仕込み、２４０°Ｃ１７時間
の条件で加熱攪拌した。
２０−のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨモルデナイト
（東ソー製ＴＳＺ−６２０８ＯＡ ）とを８０−のステ
ンレス製オートクレーブに仕込み、２４０°Ｃ１７時間
の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、アントラセン転化率が８３゜４％、ジイソ
プロピル体生成比が８．５％、生成したジイソプロピル
体中の２，６一体の割合が３４゜６％であった。
析した結果、アントラセン転化率が８３゜４％、ジイソ
プロピル体生成比が８．５％、生成したジイソプロピル
体中の２，６一体の割合が３４゜６％であった。
実施例４
７、Ｉｇのアントラセンと、４．８ｇのジイソプロピル
エーテルと、２０−のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨ
−モルデナイト（東ソー製ＴＳＺ−６２０）１０Ａ）と
を８０−のステンレス製オートクレーブに仕込み、２４
０°Ｃ１７時間の条件で加熱攪拌した。
エーテルと、２０−のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨ
−モルデナイト（東ソー製ＴＳＺ−６２０）１０Ａ）と
を８０−のステンレス製オートクレーブに仕込み、２４
０°Ｃ１７時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、アントラセン転化率が８４゜８％、ジイソ
プロピル体生成比が１．７％、生成したジイソプロピル
体中の２，６一体の割合が５３゜１％であった。
析した結果、アントラセン転化率が８４゜８％、ジイソ
プロピル体生成比が１．７％、生成したジイソプロピル
体中の２，６一体の割合が５３゜１％であった。
実施例５
７．１ｇのアントラセンと、３．５ｇのプロピレンと、
２０７ｎ！！のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨ−モル
デナイト（東ソー製ＴＳＺ−６２０ＨＯＡ ＞ と、ｌ
。
２０７ｎ！！のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのＨ−モル
デナイト（東ソー製ＴＳＺ−６２０ＨＯＡ ＞ と、ｌ
。
４−の水とを８０−のステンレス製オートクレーブに仕
込み、２４０℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
込み、２４０℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、アントラセン転化率が６４゜０％、ジイソ
プロピル体生成比が８％、生成したジイソプロピル体中
の２，６一体の割合が４１．７％であった。
析した結果、アントラセン転化率が６４゜０％、ジイソ
プロピル体生成比が８％、生成したジイソプロピル体中
の２，６一体の割合が４１．７％であった。
比較例１
７．１ｇのアントラセンと、４．８ｇのイソプロピルア
ルコール、２０−のｎ−ウンデカンと、ｌ。
ルコール、２０−のｎ−ウンデカンと、ｌ。
Ｏｇ（７）Ｙ−ゼオライト（東ソー製Ｈ３Ｚ−３２０１
（ＯＡ ）とを８０１ｎｌのステンレス製オートクレー
ブに仕込み、２４０℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
（ＯＡ ）とを８０１ｎｌのステンレス製オートクレー
ブに仕込み、２４０℃、７時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、アントラセン転化率が３７゜４％、ジイソ
プロピル体生成比が４．８％、生成したジイソプロピル
体中の２，６＝体の割合が８．３％であった。
析した結果、アントラセン転化率が３７゜４％、ジイソ
プロピル体生成比が４．８％、生成したジイソプロピル
体中の２，６＝体の割合が８．３％であった。
比較例２
７．１ｇのアントラセンと、４．８ｇのイソプロピルア
ルコールと、２０−のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのシ
リカ−アルミナ（Ｓｔ／ Ａ１２ ＝ ５０ ）とを８
０−のステンレス製オートクレーブに仕込み、２４０℃
、７時間の条件で加熱攪拌した。
ルコールと、２０−のｎ−ウンデカンと、１．０ｇのシ
リカ−アルミナ（Ｓｔ／ Ａ１２ ＝ ５０ ）とを８
０−のステンレス製オートクレーブに仕込み、２４０℃
、７時間の条件で加熱攪拌した。
得られた反応生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した結果、アントラセン転化率が８０゜４％、ジイソ
プロピル体生成比が２２．５％、生成したジイソプロピ
ル体中の２，６一体の割合が７゜９％であった。
析した結果、アントラセン転化率が８０゜４％、ジイソ
プロピル体生成比が２２．５％、生成したジイソプロピ
ル体中の２，６一体の割合が７゜９％であった。
本発明方法は、高機能液晶性プラスチック、導電材料等
の原料として有用な２，６−ジアルキルアントラセン類
を高選択率かつ高収率で製造することができ、しかも、
反応終了後の後処理や触媒の取扱が容易でその再使用も
可能であり、２，６−ジアルキルアントラセン類を製造
する方法として工業的に有利な方法である。
の原料として有用な２，６−ジアルキルアントラセン類
を高選択率かつ高収率で製造することができ、しかも、
反応終了後の後処理や触媒の取扱が容易でその再使用も
可能であり、２，６−ジアルキルアントラセン類を製造
する方法として工業的に有利な方法である。
手
続
補
正
書（自発）
平成１年１２月７日
Claims (2)
- （１）モルデナイト型ゼオライト触媒の存在下に、アン
トラセン類とアルキル化剤とを反応させることを特徴と
する２，６−ジアルキルアントラセン類の製造法。 - （２）アルキル化剤がプロピル化剤である請求項１記載
の２，６−ジアルキルアントラセン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314033A JP2743204B2 (ja) | 1989-12-02 | 1989-12-02 | ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1314033A JP2743204B2 (ja) | 1989-12-02 | 1989-12-02 | ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03176429A true JPH03176429A (ja) | 1991-07-31 |
| JP2743204B2 JP2743204B2 (ja) | 1998-04-22 |
Family
ID=18048408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1314033A Expired - Lifetime JP2743204B2 (ja) | 1989-12-02 | 1989-12-02 | ２，６―ジアルキルアントラセン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2743204B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007032131A1 (ja) * | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
| JP2013119549A (ja) * | 2011-12-07 | 2013-06-17 | Exxonmobile Chemical Patents Inc | アルキル芳香族の新製法 |
| CN113045375A (zh) * | 2021-03-22 | 2021-06-29 | 浙江大学衢州研究院 | 一种由二戊基蒽烷基转移制备2-戊基蒽的方法 |
| CN114315500A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-04-12 | 浙江恒逸石化研究院有限公司 | 一种烷基转移反应制备烷基蒽及烷基苯的方法 |
-
1989
- 1989-12-02 JP JP1314033A patent/JP2743204B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007032131A1 (ja) * | 2005-09-14 | 2007-03-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
| JP2007077078A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-03-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族化合物の製造方法及びその方法で得られた芳香族化合物 |
| US7547809B2 (en) | 2005-09-14 | 2009-06-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for producing aromatic compound and aromatic compound |
| JP2013119549A (ja) * | 2011-12-07 | 2013-06-17 | Exxonmobile Chemical Patents Inc | アルキル芳香族の新製法 |
| CN113045375A (zh) * | 2021-03-22 | 2021-06-29 | 浙江大学衢州研究院 | 一种由二戊基蒽烷基转移制备2-戊基蒽的方法 |
| CN114315500A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-04-12 | 浙江恒逸石化研究院有限公司 | 一种烷基转移反应制备烷基蒽及烷基苯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2743204B2 (ja) | 1998-04-22 |
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