JPH03178983A - 有機錫化合物およびそれらを含有する殺ダニ・殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な有機錫化合物、更に詳しくは、非対称
トリオルガノ錫化合物およびそれを有効成分どする殺ダ
ニ剤および殺虫剤に関するものである。

鷺坐基−通 植物体に寄生する害虫には様々な種類があるが、とりわ
け、ダニ類は広範な農作物あるいは園芸植物に甚大な被
害を与え、農業経済−Ｒ１大きな問題になっている。こ
の種の害虫における薬剤の抵抗性の発達は比較的品、い
ため、常に新規で有効な殺ダニ剤の開発が要求されてい
る。

従来から実用化されている有機化合物系殺ダニ剤として
は、ノヘキザチン［ｃｙｈｅｘａｔｉｎ、ブリクトラン
（ｐｌｉｃｔｒａｎ）ｏ、米国特許第３．２６４，１７
７号明細書］おにびフェンブタンチンオキシド［ｆｅｎ
ｂｕｔａｔｉｎｏｘｉｄｅ、オザダン（Ｏ５ａｄａｎ）
ｏ、米国特許第３６５７．４５１号明細書］などが挙げ
られる。しかし、従来品は、ダニの種類によって効果の
差があり、また、ある種のハダニ類に対しては抵抗性を
獲得しているために無効である、などの理由で安定した
殺ダニ効果をあげることができないという問題点を有し
ている。

発明の構成および目的 本発明者らは、上記の如き実情に鑑み、有効な有機化合
物系殺ダニ剤、特に、既存の殺ダニ剤に対して抵抗性を
有するハダニ類に対して有効な殺ダニ剤を開発すること
を目的として、有機錫系化合物について広く探索した結
果、−数式（Ｉ）〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアル
キルまたはアラルキル、Ｒ＊（よ、Ｒ′がアルキルのと
きフルオ〔１フエニルまたはトリフルオロメチルフェニ
ル、Ｒ１がシクロアルキルのとき式。

（式中、Ｒ２はハロゲン、ｌ・リフルオロメチルまたは
低級アルコキンを表わす） で示される基、ジクロロフェニル、またはネオペンデル
、Ｒ１がアラルキルのどき式・ ３ （式中、Ｒ３、Ｒ′およびＲ５は互に独立して水素、ハ
ロゲン、）・リフルオロメチル、低級アルキルまたは低
級アルコキンを表わす） で示される基、２−チエニル、３−チエニル、またはネ
オペンデルを表わし、ｍは１または２、Ｘはｍが１のど
きハロゲン、−０ＣＯＲ６、−５ＳＣＮ　Ｒ７Ｔ（８、
イミダゾリル、トリアゾリル、−ＮＧＯ，−ＮＣ８，フ
ェニルチオあるいは式：％式％） （式中、Ｒ６はアルキル、Ｒ７およびＲ８は互に独立し
て低級アルキルを表わし、Ｒ８およびＲ１０は互いに独
立して水素または低級アルキルを表わす）で示される基
を表わし、ｍが２のとき酸素、硫黄、硫酸基（−０ＳＯ
７Ｏ−）または基−ＯＣＯＣＨＢ　ｒＯＣＯＣＨＢ　ｒ を表わす〕 で示される非対称トリオルガノ錫化合物が優れた殺ダニ
作用および殺虫作用を有すること、特に、現在実用化さ
れている有機錫系殺ダニ剤に抵抗性を有するハダニ類に
対してずぐれた効果を奏することを見出し、本発明を完
成するに至った。

次に、本明細書中で使用する語句について定義する。

「アルキル」どは、直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素残
基を指し、本明細書では特に炭素原子数１ないし１２個
の基を意味する。適当なアルキル基には、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
２級ブチル、第３級ブチル、ペンデル、イソペンデル、
第３級ペンチル、ネオペンデル、ｌ−メチルブチル、１
，２−ジメヂルブチル、ヘキシル、ペンチル、オクチル
、ノニル、デシル等が含まれる。

「低級アルキル」とは、上記のようなアルキル基の内、
炭素数が６個以下の残基を指す。

「アラルキル」とは、アルキル基にアリール基が置換し
た基であり、例えばベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、メチルベンジル、ネオフィル等が含まれる
。

「シクロアルキル」とは、炭素数３〜ＩＯの環状飽和炭
化水素残基を指し、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル
、シクロデシル、シクロノニルおよびシクロデシル等が
含まれる。

「ハロゲン」には、塩素、臭素、沃素および弗素が含ま
れる。

本発明化合物の内、非対称トリオルガノ錫ハライド（Ｉ
　ａ）は下記の製法に従って製造することが出来る。

第１工程 第２工程 １ Ｒ＊−３ｎ−１１ａＱ １ （Ｉａ） （式中、Ｒ＊およびＲ１は前記の定義と同意義であり、
ｌ４ａｌ、Ｙ’およびＹ２はそれぞれ塩素、臭素または
沃素、ｎは１または２を表わず。ただし、ｎが１のとき
Ｒ＊はケイ素含有基を表わし、ｎが２のときＲ＊ｌＪア
リール基またはネオペンチル基を表わす。） 第１工程 化合物（■）どオルガノ錫ハライド（ＩＩＩ）を適当な
溶媒中、約５〜１００℃の温度で反応させて、数式（Ｔ
Ｖ）の非対称テトラオルガノ錫を得る。溶媒としてはエ
ーテル類（ジブデルエーテル、ジブデルエーテル、テト
ラヒドロフラン等）が好ましい。

化合物（ＩＴ）は通常のグリニヤール（Ｇ　ｒｉｇｎａ
ｒｄ）試薬調製の条件に従って製造される。

−数式（Ｒ’）ｚＳ　ｎ（ｐｈｅ）ｔ−ｎ（Ｙ　’）ｎ
で示されるオルガノ錫ハライド（Ｉｌｌ）はｎが２の時
は（Ｒ’）ｔｓｎ（Ｙ２）２であり、ジオルガノ錫シバ
ライドを示し、これ（よ公知の方法に従い、対応する一
般式（Ｒ’）。

Ｓｎ（ここにＲ１は前記と同意義である。）で示される
対称テトラオルガノ錫とハロゲン化第二錫との再分配反
応によって製造できる。又ｎが１の時は（Ｒ’）２　Ｓ
　ｎ（ｐｈｅ）　Ｙ　’で表わされるフェニル−ジオル
ガノ錫ハライドであり、非対称トリオルガノ錫ハライド
を示す。これらの化合物は」二記第１〜２工程を経て製
造できる。即ち、まず第１工程において、化合物（ｒｌ
）および（ＩＩＩ）にｎ＝２、Ｒ＊−フェニル基を採用
して得られる化合物（ＩＶ）：（Ｒ’）２Ｓ　ｎ（ｐｈ
ｅ）　２を製造し、次いでこのものに、以下に述べＲ’ る第２工程でハロゲンを作用させてＰｈｅ−９ｎａｌ を製造することができる。

第２工程 一般式（ＩＶ）の非対称テトラオルガノ錫とハロゲンと
の反応は、通常、−数式（ＩＶ）の非対称テトラオルガ
ノ錫を適当な溶剤に溶解した溶液中に直接ハロゲンを加
えるか、あるいは溶剤に溶解したハロゲン溶液を、−５
０〜３０°Ｃの温度を維持しながら加えることにより、
行なう。溶剤としては、クロロホルム、四塩化炭素、ベ
ンゼン、トルエン、ヘプタン、ヘキサノ等が使われる。

特に好ましい溶剤はクロロホルムおよび四塩化炭素であ
る。

−数式（ＴＶ）の非対称テトラオルガノ錫とハロゲンと
の反応のモル比は、はぼ１；ｌであることが好ましい。

反応温度は一１Ｏ〜１０°Ｃに維持する事が好ましい。

反応は通常、ハロゲン又はハロゲン溶液の添加の完了に
よって終了する。反応生成物を常法により濃縮し、必要
ならば残渣を再結晶、減圧蒸留又はカラムクロマトグラ
フィーに付し、目的生成物を精製単離する。

この様にして得られた本発明の非対称トリオルガノ錫ハ
ライド（Ｉ　ａ）は常温において液体又は固体である。

これらのハライドは、既知の反応により、容易にそのヒ
ト〔１キシドまたはビス（非対称トリオルガノ錫）オキ
シドその他、次の反応式中に示した誘導体に変換される
。即ち、対応する非対称トリオルガノ錫ハライド（Ｉ　
ａ）と、下記の反応式に示す反応剤とを反応させること
により、所望の陰イオン性基または複素環基を導入する
ことが出来る。

本発明化合物の製造工程を以下に総括して示す。

特開平 ３ １７８９８３　（５） （式中、Ｒｎ、Ｒ１，Ｒｎ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒｏ、ＲＩ。

およびＨａ　Ｉ　ｉｔ間前記定義と同意義であり、Ａｚ
はｌ、３−イミダゾール−Ｉ−イルまたは１２４トリア
ゾール−１−イルを表わす。） −１一記式に示した誘導体を製造するための望ましい条
件、例えば溶剤の温度、反応時間等は公知である。これ
らに関する記載文献の一例としてケミカル・レビコーズ
〔Ｒインハン、４５９〜５３９．１９６０年１０月１ケ
ミカル・レビューズ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｒｅｖｉｅ
ｗｓ）、４５９〜５３９．１９６０年、１０月〕を挙げ
る事力咄来る。

本発明の作用効果 本発明の式（Ｉ）で示される化合物はダニ目、鱗翅１」
、半翅目、鞘翅目、直翅１」、双翅目などに属する植物
害虫に対して優れた殺虫力を有する。

特に、本発明の化合物は各種植物に寄生して被害をうえ
る広範なダニ類、たとえばミカンハダニ、リンゴハダニ
、オウトウハダニ、カンザワハダニ、ナミハダニ、ニセ
ナミハダニ、ブドウヒメハダニ、ヂャノヒメハダニ、ミ
カンハダニなどに優れた防除効果を示１゜しかも、本発
明の化合物（Ｉ）は農作物および園芸作物に何ら薬害を
もたらさないか、または、薬害があっても、容易に回復
し得る程度である。

ある種のハダニ類（たとえば、カンザワハダニ）は、現
在実用化されているｃｙｈｅｘａｔ　ｉ　ｎ　［ブリク
トラン１８１（Ｉ）ｌＩＣＬｒａｎＱ）、米国特許第３
．２６４．１７７号明細書、ダウ社コおよびｆｅｎｂｕ
ｔａｔｉｎ　　ｏｘｉｄｅ［オザダン”（Ｏｓａｄａｎ
”）、米国特許第３．６５７．４５１号明細書、シェル
社）に対して抵抗性を有する。

後述する様に本発明化合物は、これらの殺ダニ剤抵抗性
個体群に刻し、優れた防除効果を示した。

本発明の化合物（１）を有効酸分とする殺虫剤は、該化
合物（＋）を通常の農薬製剤の製造方法に従い、一種ま
たは二種以−にの農薬添加物または補助剤と混合もしく
は組合わせて水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤などの
任意の剤型に製剤化することに」；り製造することがで
きる。

」二足添加剤または補助剤には、農薬製剤の製造の通常
用いられている有機溶媒、水または他の液状担体、界面
活性剤あるいは顆粒状および微細な固体が含まれる。

本発明の化合物（１）をたとえば、クレー、タルク、ホ
ワイトカーボン、ケイソウ土、ベントナイトなどの固体
担体および高級アルコキンスルホネート、ポリオキシエ
ヂレンソルビクン、アルキルフェノキシポリエトキシエ
タノール、リグノスルホナートのようなイオン性あるい
は非イオン性の乳化剤または分散剤、さらに必要ならば
、湿潤剤、保護コロイドなどと混合、粉砕することによ
って水和剤を得ることができる。また本発明に係る化合
物を適当な有機溶媒に溶解させた後、−に記界面活性剤
を適量加えることによって乳剤を得ることもできる。こ
の濃縮物は油中水型の濃縮物どし、でも、また、濃いマ
ヨネーズ様の濃度を有する水中浦型農縮物としても存在
することができる。

本発明における殺ダニ剤および殺虫剤は他の殺ダニ剤、
殺虫剤、殺菌剤あるいは植物成長調節剤、肥料などと混
合して使用することもできる。

製剤中の化合物（１）の含有量は、水和剤または乳剤で
は５〜７０重量％、好ましくは２０〜５０重量％である
。その施用量は、施用方法、時期、場所、対象害虫もし
くは動物、作物の種類によって異なるが、通常、５００
〜１０，０００倍好ましくは１．０００〜５，０００倍
の濃度に希釈し、ｌＯアール当たり２００〜６００（！
の範囲で散布する。

粉剤の場合の化合物（１）の含有量は０．５〜１０重量
％、好ましくは２〜５重量％であり、ｌＯアール当たり
３〜５ｋｇの範囲で施用する。また微粉剤の場合は０．
５〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％であり、１０
アール当たり１．５〜５ｋｇの範囲で散布するのが適当
である。

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。

ｌｄ！鯉１　　シネオフイルメタトリフルオロメチルフ
ェニル錫フルオリト（化合物１） ■）ジネオフィルジ（メタトリフルオロメチルフェニル
）錫 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却器を備えたＩＬの
四つ１］フラスコに、マグネシウム１２．４ｇ　（０，
５１ｍｏｌ）を入れ、窒素置換した。メタトリフルオロ
メヂルフェニルブロミド　Ｉ］３．４ｇ（０５０４ｍｏ
ｌ　）とテトラヒドロフラン２２０ｇどの混合液を滴下
ロートに入れ、その約３　ｍｆｌを滴下した。加熱し、
内温か６０〜７０℃に昇温すると、白煙を生じて反応が
開始したので、以後、内温を６０°Ｃに維持し、メタト
リフルオロメヂルフェニルブロミドのテトラヒドロフラ
ン溶液を約２時間で滴下した。

滴下終了後、加熱還流下で５時間反応を行なった後、室
温に冷却した。次いで、シネオフイル錫ジクロリド８５
．６ｇ　（０，１８８ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２
００ｇに溶解した溶液を、１０〜２０℃の温度を維持し
ながら、滴下ロートより約３０分で滴下した。滴下終了
後、反応波を７時間、還流温度において反応させた。終
了後、室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液２０
０Ｊを加えて水解した。有機層を分離し、水洗、−過し
減圧濃縮すると、かっ色の粘稠液体が得られた。

これに１／＼キザン３００ｇおよび活性白土５０ｇを加
えて脱色し、シ濾過して減圧濃縮し、無色透明で粘稠な
液体のジネオフィル−ジ（メタトリフルオロメヂルフェ
ニル）錫１１８ｇを得た。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、純度は９５％であった。又場合量は１７．２％
（理論値１７．６％）であった。

２）シネオフイル−メタトリフルオロメチルフェニル錫
フルオリド 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却器を備えた５００
Ｊ四つロフラスコに、１）で得たシネオフイル−ジメタ
トリフルオロメチルフェニル錫８０ｇ　（０、］　１８
　ｍｏｌ）及びクロロホルム２００ｇを入れた。

滴下ロー　トに臭素　１９ｇ　（０，２１６ｇ原子）と
クロロホルム１００Ｊとの混成を入れ、フラスコ内容を
一５〜０°Ｃに維持しながら、撹拌下、約２時間３０分
で滴下した。終了後、室温に戻し、シ濾過して減圧濃縮
し、ジネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェニル錫
プロミドの粘稠液体７２．２ｇを得た。

ガスクロマトグラフィ分析に基く、純度は９３％であっ
た。

得られた粗ノネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェ
ニル錫プロミド７２．２ｇ　、ベンゼン１２０ｇ１弗化
カリウム１４ｇ及び水５６ｇを５００　ｍｆｌ三つロフ
ラスコに入れ、２時間加熱還流し、反応を行なった。反
応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗、シ濾過し
た後、減圧濃縮し、残渣をｎ−ヘキサンを用い一２０℃
の温度で結晶化して、シネオフイル−トリフルオロフェ
ニル錫フルオリド３３８ｇを得た。

このものは室温下では液体であり、屈折率はｎ３０１．
５５５５、場合量は２１１％（理論値２１．６％）であ
った。

塞奥例」−ビス（シネオフイル−メタトリフルオロメチ
ルフェニル錫）オキシド（化合物３）実施例１で得たジ
ネオフィル−メタトリフルオロメヂルフェニル錫フルオ
リド１３ｇ　（２３，７ｍｍｏｌ　）をヘンゼン６０ｇ
に溶解した。この溶液に２０％水酸化ナトリウム水溶液
７．２ｇを加え、７５〜８０℃で１時間反応を行なった
。反応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗、シ濾
過し、減圧下でベンゼンを留去し、淡黄色粘稠液体のビ
ス（シネオフイル−メタトリフルオロメチルフェニル錫
）オキシド　１１．８ｇを得た。

屈折率ｎ３０＝　１．５６５Ｌ錫含量−２１，９％（理
論値２２．１％）。

実施例３−　シネオフイル−メタトリフルオロメチルフ
ェニル錫アセテート（化合物５）実施例２で得たビス（
シネオフイル−メタトリフルオロフェニル錫）オキシド
６　ｇ（５、５７ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキサン３０ｇに溶
解した。この溶液に氷酢酸０．６７ｇ　（１１，１６ｍ
ｍｏｌ）を加え７０−７５°Ｃの温度で１時間共沸脱水
反応を行なった。

反応終了後、シ濾過し、ｎ−ヘキサンを留去して淡黄色
粘稠肢体のジネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェ
ニル錫アセテ−）　　６．４ｇを得た。

屈折率ｎ３０＝１．５４６５、場合１＝２０．１％（理
論値２０．１％）。

％　微Ｐ！−＋ｔ−ジネオフィルーメタトリフルオロメ
ヂルフェニル錫ジメチルジチオカーバメート（化合物６
） 実施例１で得たジネオフィル−メタトリフルオロメヂル
フェニル錫フルオリド　１．　Ｏｇ　（１８，２ｍｍｏ
ｌ　）をベンゼン５０ｇに溶解した。この溶液にジメヂ
ルノチオ力ルバミン酸ナトリウムの２永和物３．９ｇ　
（２１，８ｍｍｏｌ）を水　１５．６ｇに溶解しノコ溶
液を加え、７５〜８０°Ｃの温度で１時間反応を行なっ
た３、反応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗濾
過１２、減圧下でベンゼンを留夫１２、残部を石油エー
テルで再結晶し、白色固体のシネオフイル−メタトリフ
ルオロメチルフェニル錫ジメチルンチオカ−バメート　
Ｉ］、４ｇを得た。

融点−９６へ一９７℃、銅含量−１８１％（理論値１８
．２％）。

実施例５　ンネオフィルーオルソトリフルオロメヂルフ
ェニル錫クロリド（化合物２５）メタトリフルオロメヂ
ルフェニルブロミドの代りにオルソトリフルオロメヂル
フェニルブロミド１　］　３３．４ｇ（０，５０２ｍｏ
ｌ）を用い、実施例１と同じ仕込量、同一条件下、同様
に操作して淡黄色粘稠液体のシネオフィル−ジオルソト
リフルオロメヂルフゴニル錫１１３ｇを得た１、ガスク
ロマトグラフィー分ｔ＋〒の拮果、純度は９６．３％で
あった。又場合星は　１７３％（理論値　１７．６％）
であ−〕た。

上記の如くにして得られたジネオフィルーンオルソトリ
フルオロメチルフェニル錫８０ｇ（０，１０８ｍｏｌ）
をりロロホルム２００ｇに溶解した溶液を０６Ｃ〜５°
Ｃ＋、：維持し、塩素ガス　７．６ｇ　（０，２１６ｇ
原子）を導入１２、反応を行なった。終了後、反応酸を
減圧濃縮し、残渣をメタノールにて再結晶し、白色固体
のジネオフィル−オルソトリフルオロメヂルフェニル錫
クロリド　６１１ｇをＦＪだ。

ガスクロマドクラフィー分析の結果、純度は９７３％で
あった。

融点−４９〜５０°Ｃ，銅含量−２１，０％（理論値２
１．０％）。

基１ｍ％ｊ６　　ヒス（ジネオフィル−オルソトリフル
オロメチルツボニル錫）オキシド（化合物１６）実施例
５で得たジネオフィルーオルソトリフルオロメヂルフェ
ニル錫クロリドＩ　３．４ｇ　（２３゜７ｍｍｏｌ）を
、実施例２に示した方法に準じ、同一条件下で同様に操
作して加水分解した後、ｎ−ヘキサノで再結晶し、ビス
（シネオフイル−オルソトリフルオロメチルフェニル錫
）オキシド　１２１ｇを得た。

融点−４２〜４４℃、銅含量−２１，８％（理論値２２
１％）。

及靴Ｐ＋７　　シネオフイル−（オルソトリフルオロメ
チルフェニル）−（＋、２．４　）リアゾールＩ−イル
）錫（化合物７） 実施例６で得たビス（ジネオフィルーオルソトリフルオ
ロメヂルフェニル錫）オキシトロｇ（５５７ｍｍｏｌ）
および１，２．４−１−リアゾール０゜７７ｇ　（Ｉ　
Ｉ　、　ｌ　ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｇに溶解した混
合液を、１１０〜＋＋２°Ｃにおいて１時間共沸脱水反
応させた。反応終了後、濾過し、トルエンを留失し、淡
黄色粘稠液体の（シネオフイル）（オルソトリフルオロ
メチルフェニル）−（＋、２゜４トリアゾール−川−イ
ル）錫６．５ｇを得た。

屈折率ｎ３°＝１．５６９０、銅含量−＝２０．７％（
理論値１９．８％）。

基塩ｐｌｑ−ビス（シネオフイル−オルソトリフルオロ
メチルフェニル錫）サルフェート・（化合物５５） 実施例６で得たビス（ジネオフイル−オルソトリフルオ
ロメチルフェニル錫）オキシＦ２．７ｇ（２゜５１　ｍ
ｍｏｌ　）をベンゼン３０Ｊに溶解した溶液に、５０％
濃度の硫酸水溶液５　Ｊを加え、室温下で１５分間撹拌
し、反応させた。

水層を分液除去し、有機層を水洗、濾過しノこ後、減圧
濃縮し、淡黄色粘稠液体のビス（シネオフイル−オルソ
トリフルオロメチルフェニル錫）サルフェート　２．８
ｇを得た。

屈折率ｎ３０−１．５７００、銅含量−２１，０％（理
論値２０．５％）。

実施例９−　シネオフイル−ｐ−フルオロフェニル錫フ
ルオリト（化合物９） メタ）・リフルオロメチルフェニルプロミドの代りにパ
ラフル１０フエニルブ〔１ミド８９．３ｇ（０５１ｍｏ
ｌ）を用いろ外は、実１魚例１−１と同一仕込量、同一
条件下、同様の操作により、無色粘稠液体のジネオフィ
ル−ンバラフルオロフェニル錫１　０　０．９ｇ　　を
得ノこ。

カスタ「２７トグラフイ一分析による純度は９６９％で
あっｔコ。又銅含量は２０６％（理論値２０６％）てあ
った。

上記の如くにして得られたジネオフィルージ（パラフル
１０フエニル）Ｅ６２．１ｇ　（０，１０８ｍｏｌ　）
をりｌ：１０ホル人２００ｇに溶解した溶液を冷却下、
１５〜−２０″Ｃ＋、：維持し、塩素ガス　７．６ｇ　
（０２１６ｇ原子）を導入し、反応を行なった。終了後
、反応液を減康濃縮し、ジネオフィル−パラフルオロツ
ボニル錫りロリドの淡黄色肢体５６ｇを得た。ガスクロ
マトグラフィー分析による純度は８７．５％であった。

得られた粗ノネオフィルーパラフルオロフェニル錫クロ
リド５０ｇと弗化カリウム　５．８ｇ　（０１ｍｏりと
を、ヘンゼン１２０ｇ及び水２３ｇ中で２時間加熱し、
反応を行なった。次いで、水層を分離し、ｆＴ機層を水
洗、シ濾過し、減１王ａ縮して得られた残渣を石油エー
テルで再結晶し、白色固体のジネオフィル−バラフルオ
ロフーｒニル錫フルオリド３８．５ｇを得た。

融点・−５９〜６２°Ｃ１錫含星＝　２３　、２％（理
論値２３８％）。

笈檄倒士且　ビス（シネオフイル−バラフルオロフェニ
ル錫）ヅルファイド（化合物５８）実施例９で得たンネ
オフィルーバラフルオロフェニル錫フルオリドロｇ　（
１２ｍｍｏｌ）をヘンゼン３０ｍえに溶解し、硫化カリ
ウムｌ　ｇ　（＋　７．７ｍｍｏｌ）を水４ｇに溶かし
た溶液を加え、２時間還流温度で反応１刀こ。

反応終了後、水層を分離除去し、水６Ｌ、シ濾過し、減
圧下てヘンゼンを留去し淡黄色粘稠液体のビス（シネオ
フイル−パラフルオロフェニル錫）ザルファイド６．４
ｇを得た。

屈折率ｎ”−１，６１５５、銅含量−２３，１％（理論
値２３９％）。

実施例１１　ビス（シネオフイル−バラフルオロフェニ
ル錫）オキシド（化合物＋７）実施例９で得たシネオフ
イル−バラフルオロフェニル錫フルオリドＩ　５ｇ（３
０ｍｍｏｌ　）を２０％カセイソーダ水溶液９ｇを用い
、実施例２に示した方法ど同様の操作にて白色固体のビ
ス（シネオフイル−バラフルオロフェニル錫）オキシド
を得た。

融点＝８４〜８６℃、銅含量−２４，５％（理論値２４
．３％）。

実施例１２　シネオフイル−（パラフルオロフェニル）
−（１，３−イミダゾ＝ルー１−イル）＠（化合物５４
） 実施例１１で得たビス（ジネオフィルーバラフルオ［１
フエニル錫）オキシド６　ｇ　（６、１４ｍｍｏｌ）お
よび１３−イミダゾール０．８３ｇ　（１２，３ｍｍｏ
ｌ）をトルエン３０ｇに溶解し、１１０〜１１２℃にお
いて１時間共沸脱水反応を行なった。

反応終了後、濾過し、トルエンを留去し、得られた固体
残渣をｎ−ヘキサノで再結晶し、シネオフイル−（パラ
フルオロフェニル）−、−（１，３−１’ミダゾール）
錫５．１ｇを得た。

融点−１２３〜＋２７°Ｃ１錫含量−２１，２％（理論
値２１．７％）。

寒堀例１３　ジシクロへキンルーパラフルオロフェニル
錫フルオリド（化合物１４） メタトリフルオロメチルフェニルプロミド及びンネオフ
ィル錫ジクロリドの代りに、それぞれパラフルオロフェ
ニルプロミド８９．３ｇ　（０，５１ｍｏｌ）及びジシ
クロヘキシル錫ジクロリド　７６゜９ｇ　（０，２１６
ｍｏｌ）を用いる外は実施例１　（１）と同様にして、
ジンクロヘキシル−ジパラフルオロフェニル錫（イソプ
ロパツールにて再結晶）８５．２ｇを得た。ガスクロマ
トグラフィーによる純度は　９８，６％であった。

融点−８８〜９０℃、銅含量−２５，１％（理論値２５
０％）。

次いで、上記のテトラ体２０ｇ　（０，０４２ｍｏｌ）
を用い、実施例１　（２）の方法に従い、まず臭素を反
応させて粗ジシクロへキシル−パラフルオロフェニル錫
プロミドを得た後、このものに、フッ化ソーダを作用さ
せて、白色固体のジシクロヘギンルーバラフルオロフェ
ニル錫フルオリド１１゜７　ｇ　を得ノこ。

融点−２３４〜２４０°Ｃ（分解）、錫含量−２９，９
％（理論値２９．７％）。

実施例１４　シネオフイル−オルソトリフルオロメチル
フェニル錫イソシアネート（化合物６０）実施例５で得
たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂルフェニル錫
クロリド６ｇ（１０，６ｍｍｏｌ）シアン酸ナトリウム
１．１９（１５，９ｍｍｏｌ）およびアセトン４０１？
を反応フラスコに入れ、３時間、加熱還流した。反応終
了後ベンゼン５０！７と水３０ｇを加え分液して有機層
を取り出し、更に水洗して濾過した。

減圧下でベンゼンを留去し、無色粘稠液体のジネオフィ
ルーオルソトリフルオロメヂルフェニル錫イソンアネー
ト５．６ｇを得た。

屈折率ｎ”＝　１．５６０９、錫含量−２１，０％（理
論値２０．７％）。

実施例ｊ５　　ジネオフィルーオルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫イソヂオシアネート（化合物５つ） 実施例５で得たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫クロリド６ｇ（Ｉ　０．６ｍｍｏｌ）チオ
シアン酸カリウム１．５１？（１５，９ｍｍｏｌ）、ベ
ンゼン４０ｇおよび水１０ｇを反応フラスコに入れ、２
時間加熱還流した。反応終了後水層を分離除去し、有機
層を水洗、濾過し、減圧下でベンゼンを留去して、無色
粘稠のシネオフイル−オルソトリフルオロメチルフェニ
ル錫イソチオンアネート６ｏｇを得た。

屈折率ｎ３０＝　１．５７８７、錫含量−２０，５％（
理論値２０．２％）。

哀撫Ｐｊ＋−６ジネオフィルーオルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫メチルザルファイド（化合物６７） 実施例５で得たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫クロリド６．０９（１０，６ｍｍｏ１）１
ソジウムメチルサルフアイドの１５％水溶液７．４９Ｃ
Ｉ　５．９ｍｍｏｌ）およびベンゼン４ｔｈ？を反応フ
ラスコに入れ、２時間加熱還流した。反応終了後水層を
分離除去し、有機層を水層、濾過した。

減圧下ベンゼンを留失し、無色粘稠液体のジネオフィル
ーオルソトリフルオロメヂルフェニル錫メチルサルファ
イド４．６ｇを得た。

屈折率ｎ３０＝１．５８０４、錫含量−２０，９％（理
論値２０．６％）。

実施例１−ニー　シネオフイル−オルソトリフルオロメ
チルフェニル錫フェノキシト（化合物６８）実施例６で
得たビス（シネオフイル〜オルソトリフルオロメヂルフ
ヱニル錫）オキサイド６．０９（５６ｍｍｏｌ）、フェ
ノールｌ　、Ｏｇ（ｌ　Ｉ　、２ｍｍｏｌ）およびトル
エン４０ｇを反応フラスコに入れ、実施例７と同様に反
応した後、トルエンを留失し、残渣を６浦エーテルで再
結晶して白色固体のジネオフィル−オルソトリフルオロ
メチルフェニル錫フェノキシト４．４ｇを得た。

融点−６９〜７１℃、錫含量−１９，１％（理論値１９
０％）。

塞施例１（シネオフイル−オルソトリフルオロメチルフ
ェニル錫フヱニルザルファイド（化合物６９） 実施例６で得たビス（ンネオフィルーオルソトリフルオ
ロメヂルフェニル錫）オキサイド６．０９（５６ｍｍｏ
ｌ）、チオフェノール１．２９（１１，２ｍｍｏｌ）お
よびトルエン４０９を実施例１７と同様に反応処理し、
ｎ−ヘキサンで再結晶して、白色固体のシネオフイル−
オルソトリフルオロメチルフェニル錫フェニルザルファ
イド５．２ｇを得た。

融点−８１〜８２°Ｃ１錫含量−１８，７％（理論値１
８６％）。

□’ｆｌｆｌｌ　１９　　Ｓ　−（９ネオフィル−オル
ソトリフルオロメチルフェニル錫）０．０−　ジエチル
ジチオホスフェート（化合物７１） 実施例６で得たビス（′）ネオフィルーオルソトリフル
オロメヂルフェニル錫）オキサイドｅ、ｓｇ（ｅ４　ｍ
ｍｏｌ）、　０　、０−ジエチルジチオホスフェート２
゜２９（］　２．８ｍｍｏｌ）およびトルエン４０ｇを
実施例７と同様に反応、処理し、無色粘稠液体のＳ−（
′）ネオフィル−オルソトリフル１０メヂルフエニルｇ
）ｏ、ｏ−ジエチルジチオホスフェート８．０ｇを得た
。

屈折率ｎ３０＝１．５７５９ 塞夜鰺尖ツ　シネオフイル−（４−クロル−３トリフル
オロメヂルフエニル）錫プロミド（化合物７４） メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代１つりに
４−クロル−３−）・リフルオロメチルフェニルプロミ
ド１３１．０ｇ（０，５０４ｍｏｌ）を用い、実施例１
−１）と同じ仕込量、同一条件下、同様に操作して淡黄
色粘稠肢体のジネオフィルージ（４クロル−３−トリフ
ルオロメチルフェニル）錫１２５．８ｇを得た。ガスク
ロマトグラフィー分析の結果、純度は９８．５％であっ
た。又銅含量は１５．６％（理論値１５．９％）であっ
た。

上記の如くにして得られたジネオフィルージ（４クロル
−３−トリフルオロメチルフェニル）８８７．８ｇ（０
，１１８ｍｏｌ）を用いて実施例１−２）と同様に臭素
と反応させ、淡黄色の固体７９．２９を得た。これをメ
タノール２００ｇで再結晶し、白色固体のシネオフイル
−４−クロル−３−トリフルオロメヂルフェニル錫プロ
ミド６５．７ｇを得た。ガスクロマトグラフィー分析の
結果、純度９９．０％、融点、７２〜７４℃、銅含量、
１８，３％（理論値１８．４％）であった。

笈Ａ４Ｌ１−　シネオフイル−２，４−ジフルオロフェ
ニル錫フルオリド（化合物７９）メタトリフルオロメチ
ルフェニルプロミドの代わりに２．４−ジフルオロフェ
ニルプロミド９８゜４　ｇ（０、５１ｍｏｌ）を用いる
外は実施例１−１）と同一・仕込量、同一条件下、同様
に操作して無色粘稠液体のジネオフィル−ジ（２，４−
ジフルオロフェニル）錫１０７．９ｉｉ＋を得た。ガス
クロマトグラフィーによる純度、９５．５％、銅含量、
１９．０％（理論値１９４％）であった。

次いで上記のテトラ体７２．１ｇ（０，１１８ｍｏｌ）
を用い、実施例１−２）の方法に従って、まず臭素を反
応させて粗シネオフイルー２．４−ジフルオロフェニル
錫プロミドを得た後、このものにフッ化ソーダを作用さ
せ、ｎ−ヘキサンで再結晶して白色固体のシネオフイル
−２，４−ジフルオロフェニル錫フルオリド３０．６ｉ
Ｊを得た。

融点−６０〜６５℃、銅含量−２２，６％（理論値２２
．９％）。

実施例２２　シネオフイル−２，４，５−）リフルオロ
フェニル錫クロリド（化合物９２）メタトリフルオロメ
チルフェニルプロミドの代わりに２．４．５−）リフル
オロフェニルプロミド１０５．９ｇ（０，５０２ｍｏｌ
）を用い、実施例１−１と同じ仕込量、同一条件下、同
様に操作して淡黄色粘稠液体のジネオフィルージ（２，
４，５−）リフルオロフェニル）錫１１３．１ｇを得た
。ガスクロマトグラフィーの分析結果、純度は９６．０
％であった。又銅含量は１７．８％（理論値１８．３％
）であった。

次いで上記のテトラ体７６．４９（０，１１８ｍｏｌ）
を用い、実施例５の方法に従って、塩素ガスを反応させ
て同様に処理操作を行ない、ヘキサンで再結晶して白色
固体のシネオフイル−２，４，５−トリフルオロフェニ
ル錫クロリド３９．３９を得た。

ガスクロマトグラフィー分析の結果、純度は９９９％で
あった。

融点−６５〜６７℃、銅含量＝２１．７％（理論値２１
．５％）。

実施例２３　シネオフイル−パラクロルフェニル錫フル
オリド（化合物１０８） メタトリフルオロメチルフェニルブロマイドの代わりに
パラクロルフェニルブロマイド９７．４９（０，５１ｍ
ｏｌ）を用いて実施例１−］と同一仕込量、同一条件下
、同様に操作して、無色粘稠な液体のシネオフイル−ジ
ーパラクロルフェニル錫１０７５ｇを得た。

ガスクロマトグラフィーによる純度は９７．５％、銅含
量１９．１％（理論値１９．５％）であった。

次いで上記のテトラ体７１．８９（０、１１８ｍｏｌ）
を用い、実施例１−２）の方法に従って臭素を反応させ
、粗シネオフイルーメタクロルフェニル錫プロミドを得
た後、このものにフッ化ソーダを作用させ、ｎ−ヘキサ
ンで再結晶して白色固体のジネオフィル−メタタロルフ
ェニル錫フルオリド３２．７ｇを得た。

融点−１０４〜１０５°Ｃ１錫含量−２３，０％（理論
値２３０％）。

１４（Ｑ＋２±　シネオフイル−フェニル錫フルオリド
（化合物Ｉ４４） メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代わりにフ
ェニルプロミド７８．８ｇ（０，５０２ｍｏｌ）を用い
、実施例１−１）と同様にして無色粘稠液体のノネオフ
ィルージフェニル錫１０８．９１＋を得た。ガスク〔ｌ
マドグラフィーによる純度９７．８％、場合奄２１．７
％（理論値２２０％）。

次いで上記のテトラ体８０ｇ（０、１２８ｍｏｌ）を用
い実施例１−２）の方法に従い白色固体のシネオフイル
−フェニル錫フルオリド３９．６ｇを得た。

融点−３７〜４０℃、銅含量−２４９％（理論値２４７
％）。

笈隼夕￥℃４　ンネオフィルーオルソメトキンフェニル
錫クロライド（化合物１３３） メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代０ わりにオルソアニシルブロミＦ９３．８＠（０，５０２
ｍｏｌ）を用い、実施例１−川）ど同様にして、無色粘
稠な液体のシネオフイル−ジーオルソメトキンフェニル
錫１０５．９９を得た。ガスクロマトグラフィーによる
純度は９６．５％であった。銅含量−１９，５％（理論
値１９％）。

次いで一１―記テトう体７０．７ｇ（０，１１８ｍｏｌ
）および塩素を用い、実施例５の方法と同様にして白色
固体のンネオフィルーオルソメトキシフェニル錫りロリ
Ｆ３　Ｑ、Ｘ９を得た。ガスクＶ】マ）・グラフィーに
よる純度は９９．５％であった。

融点−６９〜７２℃、銅含量−２２，７％（理論値２２
５％）。

ＪＱ１２６　　シネオフイル−３−チエニル錫フルオリ
ド（化合物２１５） １）　シネオフイル−ジー３−チエニル錫撹拌機、温度
計、滴下ロート及び冷却器を備えたｌＱ四゛ソに］フラ
スコ１こ、３−ヂエニルブ゛ロマイド７５９（０，４６
１ｍｏ１．）とエーテル（無水）２００ｇとを入れて一
５０°Ｃに冷却した。滴下ロートに人１ れたｎ−プチルリヂウム１８５．３ｇ（１５％ヘキザン
溶液）を同温度以下で滴下した。滴下終了後同温度以下
で約１０分撹拌した後シネオフイル錫ジクロリド７３．
５１？（０，１６１ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１４
０ｇに溶解した溶液を−５０〜−６００Ｃで約３０分か
けて、滴下０−１−から滴下した。

滴下終了後、同温度で約２時間撹拌した後、室温にもど
し、更に約１時間撹拌した。反応終了後、水１２０ｍＱ
を加えて水解し、有機層を分離し、ヘキサノ２００９を
加えて、水洗濾過し、減圧層線するとかっ色の粘稠液体
が得られた。これにｎヘキサノ３００ｇ、活性白土４０
ｇを加えて脱色し、濾過して減圧層線し、無色透明で粘
稠な液体のシネオフイル−ジー３−チエニル錫８１　、
７　ｖヲ得り。

ガスク【１マドグラフイ一分析の結果、純度は９５゜０
％であった。又銅含量２１．０％（理論値２１゜６％）
であった。

２）　シネオフイル−３−チエニル錫フルオリド 上記で得たシネオフイル−ジー３−チエニル錫８０ｇ（
０、ｌ　４５ｍｏｌ）を用い、実施例１．（２）の方法
に従い、まず臭素を反応させて粗シネオフイル３−チエ
ニル錫プロミドを得た後、このものにフッ化ソーダを作
用させてれ一ヘキザンで再結晶すると、白色固体のシネ
オフイル−３−チエニル錫フルオりＦ’２］、５ｇを得
た。融点−８５〜９０°Ｃ１錫含量−２４７％（理論値
２４．４％）。

％□ｊｉｍ（Ｍｌ　２７　　ンンクロヘキンルーパラト
リフルオロメヂルフェニル錫りロリド（化合物１６４）
メタトリフルオロメチルフェニルプロミド及びシネオフ
イル錫ジクロリドの代わりにそれぞれパラＩ・リフルオ
ロメチルフェニルプロミド１１３４１７（０，５０４ｍ
ｏｌ）およびノシク［１ヘキンル錫ジクロリド６６．９
ｉ１（０、１８８ｍｏｌ）を用いる外は実施例１−１）
と同様にして白色固体の粗シンクロへキンルーノーバラ
トリフルオロメチルフェニル錫１０１．７ｇを得た。ガ
スクロマトグラフィーによる純度は９３３％であった。

次いで上記のテトラ体６０ｇ（０、１０５ｍｏｌ）を用
い、実施例５の方法に従って塩素と反応させて処理し、
白色固体のジンク［ｌヘキシル−パラ）・リフルオロメ
チルフェニル錫り口すＦ’３１．５ｇを得た。ガスクロ
マトグラフィーによる純度は９９０％であった。

融点−７４〜７５℃、銅含量＝−２５、８％（理論値２
５．５％）。

”Ｍ＄ＪＩ♀−晩−ビス（ジシクロへキンルーパラトリ
フルオロメヂルフェニル錫）オキシド（化合物１６５） 実施例２７で得たジンクｌ：１ヘキシルーパラトリフル
オロメヂルフエニル錫クロリド１５．０９（３２、２ｍ
ｍｏｌ）を実施例６と同様に処理し、白色固体のビス（
ジシクロヘキソルーパラＩ・リフルオロメチルフェニル
錫）オキシド１１．３９を得た。

融点・−８６〜８９℃、場合噴−２６，８％（理論値２
７．１％）。

実施例２刃　ジシクロへキシル−パラトリフルオロメヂ
ルフェニル錫−ｎ−ブチルチオグリコレ−）・（化合物
１６７） 実施例２８で得たビス（ジシクロヘキシルーバラトリフ
ルオロメチルフＪニル錫）オキシド６ｇ（６、８ｍｍｏ
ｌ）およびチオグリコール酸ｎ−ブチル２．０９ＣＩ　
３　、６　ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｇに溶解し１１０
〜１１２°Ｃにおいて１時間ｊ（沸脱水反応を行なった
。反応後トルエンを減圧下留去し、淡黄色液体７　８ｇ
を得）こ。

屈折率ｎ””−１、５３３７、銅含量−２０，４％（理
論値２０．６％）。

’Ｘ檄ＰＩ±隻　ジシクロへキシル−３，４−ンクロロ
フェニル錫フルオリド（化合物１９Ｑ）メタトリフルオ
ロメチルフェニルプロミド及びシネオフイル錫クロリド
の代わりにそれぞれ３４−ジクロルフェニルプロミドＩ
　１３．８９（０，５０４、ｍｏｌ）、およびジンクロ
ヘギンル錫ジクロリド６６．９９（０，１８８ｍｏｌ）
を用いる外は実施例１１）と同様にして無色粘稠なジシ
クロへキシルジー（３，４−ジクロルフェニル）錫１０
１．９１ｊを得た。ガスクロマトグラフィーに３Ｌる純
度は９５゜９％、銅含量２０．２％（理論値２０．６％
）であった。

上記で得たジシクロヘキシル−ジ（３，４−ジクロルフ
コニル）錫８６．５ｇ（０，１５０ｍｏｌ）を用い、実
施例１−２）の方法と同様に反応、処理し２て白色固体
のジシクロへキンルー３．４−ジクロルフェニル錫フル
オリド３５．５ｇを得た。

融点−＋９３°Ｃ（分解）、銅含量−２６，０％（理論
値２６．４％）。

前記の実施例と実質」二同様にして、各種の有機錫化合
物を製造した。

下記の表１に各実施例で得られた化合物、その性状並び
に特性値を示す。

本明細書において用いた略語は次の意味を有する。

Ｍｅ：メヂル ＥＬ：エチル Ｂｕ・ブチル Ｏｃｔ：オクチル ｐｈｅ　：フェニル Ａｃ　　アセヂル ８ ４９ ２ ５３ ６ ５７ ２ ６３ ０ １ ４ ６５ ８ ７１ 以下に、実施例に従って得た化合物を有効成分として含
有する、本発明の殺虫剤の製剤例を示す。

製剤−倒−１−水和剤 化合物（２８）５０部、クレー４０．５部、ホヮイ）・
カーボン５部、ポリオキンアルキレンアルギフレアリル
エーテルザルフェート３部よ３よびアルキルベンゼンス
ルポン酸塩１．５部を混合粉砕して水和剤とする。使用
の際には水に懸濁して散布する。

製□□□上舛主　乳剤 化合物（２５）２５部、アルキルアリルスルホネート３
部およびポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル
１０部をキシレン４２部お、Ｌびンメヂルホルノ−・ア
ミド２０部に均一に溶解して乳剤どする。使用の際には
水で希釈して散布する。

鯛もＬ例→−微粉剤 化合物（３３）１５部、ホヮイ）・カーボン２０部、イ
ソプロピルアンドホスフェート０３部および微粉り１ノ
ー６４．７部を混合粉砕してジェットマイザー粉砕機で
微粉剤どする。使用の際に（ｉそのまま散布する。

製剤避Ｉヨ　粉剤 化合物（４９）５部、りｌノー９１，７部、ホヮイ１−
カーボン３部および１・−ルＡｈ　０　、３部を混合粉
砕して粉剤とする。使用の際にはそのよよ散布する。

本発明化合物の殺虫効果を以下の実験例に示す方法で試
験した。

袈對肛 〔検液調製法〕 化合物（１）の少量をＤＭＦ（ジメヂルホルムアミド）
に溶かし、トウィーン２０をＩ　ＯＯｐｐｍの濃度で含
む蒸留水を加えて所定濃度にオろ。

〔試験方法〕

Ａ　ハスモンヨトつ殺幼虫試験 ７　Ｘ　７　ａｍのキ４・ベラ葉片を検液中に浸漬後風
乾した。これを直径９ｃｍのぺ）・り曲に２枚ずつ入れ
３令幼虫ｌＯ頭を放虫して２５℃に保ち、４８時間後の
殺虫率を求めた。

Ｃコナガ殺幼虫試験 ７ｘ７ｃｚのキヤヘツ葉片を検液中に浸漬後風乾した。

これを直径９ＣＩＩ＋のぺ１・り皿に１枚ずつ入れ、３
令幼虫１０頭を放虫して２５℃に保ち、４８時間後の殺
虫率を求めた。

Ｄ６コカクモンハマキ殺幼虫試験 チャ葉（全ｍ）を検液中に浸漬後風乾ｊ７た。これを直
径６　ａｍ、深さ４部ｍのポリエチレンカップに３枚ず
つ入れ、４令幼虫１０頭を放虫し、２５°Ｃに保ち、４
８時間後の殺虫率を求めた。

Ｅ、Ｆ　　ツマグロヨコバイ殺成虫試験（Ｅ、感受性、
Ｆ　抵抗性） １．５〜２葉令の水稲苗６〜７本を束ねてスポンジで根
際部を巻き、少量の水を入れた直径６ｃｍ、深さ４部ｍ
のポリエチレンカップ中に固定した。これを回転式散布
塔に入れて検液２ｍＱを茎葉部に噴霧処理後風乾した。

次に、処理菌を透明プラスデック円筒で覆い、雌成虫を
１０頭放虫して２５℃に保ち、４８時間後の殺虫率を求
めた。

Ｉ　、Ｔ　モモアカアブラムシ殺仔虫（殺幼虫）試験（
Ｔ、感受性１．■　抵抗性） 直径６ｃｘ９ｉさ４部ｍのポリエチレンカップに０゜３
％素寒天ゲルを満たし、この−１−に３Ｘ３ｃｉのハク
ザイ菓片を置いた。ハクサイ葉片上に無翅威也１頭を放
虫し、２５℃に２４０ｇ；間保って産仔させた。成虫を
除央した後、回転式散布塔下で検液２ｍＱを葉片りから
噴霧処理した。処理後、２５°Ｃに保ち４８時間後の殺
虫率を求めた。

Ｍ、ニセナミハダニ殺成虫試験、０．ナミハダニ殺成虫
試験 直径Ｇｃｍ深さ４ｃｍのポリエチレンカップに０３％素
寒天ゲルを満たし、この１−、に直径２ｃｍのインゲン
マメ葉片を置いた。インゲンマメ葉片１−６に雌成虫約
１２頭を放虫し、２５℃に２４時間保った後死戚虫およ
び衰弱成虫を除虫し、回転式散布塔下で検液’２．ｍＱ
を葉片および成虫の」−から噴霧処理した。処理後、２
５°Ｃに保ち４８時間後の殺虫率を求めた。

Ｘ、ニセナミハダニ殺幼虫試験、Ｙ、ナミハダニ殺幼虫
試験 直径６ｃｍ深さ４ａｒｎのポリエチレンカップにＯ３％
素寒天ゲルを満たし、この上に直径２ｃｍのインゲンマ
メ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上に雌成虫７頭を成
虫し、２５°Ｃに２４時間保って、産卵させた。成虫を
除虫後、回転式散布塔下で検液２村を葉片上から噴霧処
理した。処理後、２５℃に保ち、７日後の瞬化虫数のう
ち死亡した祈化虫数より殺虫率を求めた。

Ｎ、ニセナミハダニ殺卵試験、Ｐ、ナミハダニ殺卵試験 ＸおよびＹの場合と同様に処理し、処理後２５℃に保ち
７日後瞬化しなかった数、即ち死卵数より殺卵率を求め
た。

Ｔ、ニジュウヤホシテントウ殺成虫試験６Ｘ６ｃｍナス
葉片１枚ずつを検液中に浸漬後風乾した。これを直径９
ｃｍのペトリ皿に入れ、成虫を葉片あたり５頭放虫して
２５℃に保ち４８時間後の殺虫率を求めた。

Ｒ，ワモンゴキブリ殺幼虫試験 直径９ｃｍのベトリ皿に敷いた濾紙に検液を浸漬した後
、ペトリ皿内に酢化後１〜７日日の幼虫を５頭放虫して
２５℃に保ち、４８時間後の殺虫率を求めた。

Ｗ、アズキゾウムシ殺成虫試験 着および底にステンレス網を張った直径１．８ａｍ高さ
５ｃｍのスクリュウ管に羽化２４時間以内の成虫を１０
頭入れた。スクリュウ管を検液中に保って４８時間後の
殺虫率を求めた。

Ｋ、　ミカンハダニ殺成虫試験 インゲンマメ葉片の代わりにレモンの葉片を使用する以
外は前記のＭおよび０と同様の方法で行った。

Ｑ、カンザワハダニ殺成虫試験 ＭおよびＯと同様の試験方法で行った。

本発明で得た化合物に関する上記の試験結果を表■に示
ず。

また、参考例として、市販されているオザダンＯおよび
、ブリクトラン○に関する同様の試験の結果をも示した
。

注１．濃度はｐｐｍで示されている。

注２．Ａはハスモンヨトウ（幼虫） Ｃはコナガ（幼虫） Ｄはコカクモンハマキ（幼虫） Ｅはツマグロヨコバイ（感受性成虫） ■はモモアカアブラムシ（感受性幼若虫）Ｊはモモアカ
アブラムシ（抵抗性幼若虫）Ｋはミカンハダニ（成虫） Ｌはミカンハダニ（卵） Ｍはニセナミハダニ（成虫） Ｎはニセナミハダニ（卵） Ｏはナミハダニ（成虫） Ｐはナミハダニ（卵） Ｑはカンザワハダニ（抵抗性成虫） Ｒはワモンゴキブリ（幼虫） Ｔはニジュウヤホシテントウ（ｒｆｔ、虫）Ｗはアズキ
ゾウムシ（成虫） Ｘはニセナミハダニ（卵−幼虫） Ｙはナミハダニ（卵−幼虫） に対する殺ダニ、殺虫効果であり、数字は致死率（％）
を示す。

注３．資料中Ｑ（カンザワハダニ）の検定には、静岡県
谷口原、岡田原のオサダン、プリシトラン抵抗性成虫を
試供した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はアルキル、シクロアルキルまたはアラ
   ルキル、Ｒ＾＊は、Ｒ＾１がアルキルのときフルオロフ
   ェニルまたはトリフルオロメチルフェニル、Ｒ＾１がシ
   クロアルキルのとき式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２はハロゲン、トリフルオロメチルまたは
   低級アルコキシを表わす） で示される基、ジクロロフェニル、またはネオペンチル
   、Ｒ＾１がアラルキルのとき式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互に独立して水
   素、ハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキルまた
   は低級アルコキシを表わす） で示される基、２−チエニル、３−チエニル、またはネ
   オペンチルを表わし、ｍは１または２、Ｘはｍが１のと
   きハロゲン、−ＯＣＯＲ＾６、−ＳＳＣＮＲ＾７Ｒ＾８
   、イミダゾリル、トリアゾリル、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、
   フェニルチオあるいは式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６はアルキル、Ｒ＾７およびＲ＾８は互に
   独立して低級アルキルを表わし、Ｒ＾９およびＲ＾１＾
   ０は互いに独立して水素または低級アルキルを表わす）
   で示される基を表わし、ｍが２のとき酸素、硫黄、硫酸
   基（−ＯＳＯ＿２Ｏ−）または基−ＯＣＯＣＨＢｒ−Ｏ
   ＣＯＣＨＢｒ を表わす〕 で示される有機錫化合物。 ２、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はアルキル、シクロアルキルまたはアラ
   ルキル、Ｒ＾＊は、Ｒ＾１がアルキルのときフルオロフ
   ェニルまたはトリフルオロメチルフェニル、Ｒ＾１がシ
   クロアルキルのとき式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２はハロゲン、トリフルオロメチルまたは
   低級アルコキシを表わす） で示される基、ジクロロフェニル、またはネオペンチル
   、Ｒ＾１がアラルキルのとき式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互に独立して水
   素、ハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキルまた
   は低級アルコキシを表わす） で示される基、２−チエニル、３−チエニル、またはネ
   オペンチルを表わし、ｍは１または２、Ｘはｍが１のと
   きハロゲン、−ＯＣＯＲ＾８、−ＳＳＣＮＲ＾７Ｒ＾８
   、イミダゾリル、トリアゾリル、−ＮＣＯ、−ＮＣＳ、
   フェニルチオあるいは式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾６はアルキル、Ｒ＾７およびＲ＾８は互に
   独立して低級アルキルを表わし、Ｒ＾９およびＲ＾１＾
   ０は互いに独立して水素または低級アルキルを表わす）
   で示される基を表わし、ｍが２のとき酸素、硫黄、硫酸
   基（−ＯＳＯ＿２Ｏ−）または基▲数式、化学式、表等
   があります▼を表わす〕 で示される有機錫化合物を有効成分として含有する殺ダ
   ニ・殺虫剤。