JPH03181435A - ジメチルエーテルの製造方法 - Google Patents
ジメチルエーテルの製造方法Info
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- JPH03181435A JPH03181435A JP1317734A JP31773489A JPH03181435A JP H03181435 A JPH03181435 A JP H03181435A JP 1317734 A JP1317734 A JP 1317734A JP 31773489 A JP31773489 A JP 31773489A JP H03181435 A JPH03181435 A JP H03181435A
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- hydrogen
- carbon dioxide
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、−酸化炭素と水素の混合ガス、あるいはこれ
にさらに二酸化炭素および／または水蒸気が含まれる混
合ガスからジメチルエーテルを製造する方法に関するも
のである。
にさらに二酸化炭素および／または水蒸気が含まれる混
合ガスからジメチルエーテルを製造する方法に関するも
のである。
一酸化炭素、二酸化炭素および水素の混合ガスからジメ
チルエーテルを製造する方法は、従来いくつか知られて
いる。
チルエーテルを製造する方法は、従来いくつか知られて
いる。
例えば、特公昭５４−３２７６４号公報には、アルミナ
に銅を担持したメタノール合成触媒と、アルミナに亜鉛
およびクロムを担持したメタノール脱水触媒とを混合し
て反応器に充填し、あるいはこれらの触媒を交互に層状
にして反応器に充填し、これに−酸化炭素、二酸化炭素
および水素の混合ガスを供給して、ジメチルエーテルを
製造する方法が記載されている。
に銅を担持したメタノール合成触媒と、アルミナに亜鉛
およびクロムを担持したメタノール脱水触媒とを混合し
て反応器に充填し、あるいはこれらの触媒を交互に層状
にして反応器に充填し、これに−酸化炭素、二酸化炭素
および水素の混合ガスを供給して、ジメチルエーテルを
製造する方法が記載されている。
また、特公昭６１−４３３３２号公報には、銅、亜鉛、
クロムおよびルミニウムの酸化物の混合物を、熱、高温
水蒸気および機械的応力に耐えるように、テトラエチル
オルトシリケート等のケイ素化合物で処理し、その後成
形した触媒を使用するジメチルエーテルの製造方法が記
載されている。
クロムおよびルミニウムの酸化物の混合物を、熱、高温
水蒸気および機械的応力に耐えるように、テトラエチル
オルトシリケート等のケイ素化合物で処理し、その後成
形した触媒を使用するジメチルエーテルの製造方法が記
載されている。
上述した従来のジメチルエーテルの製造方法は、次のよ
うな問題点があった。
うな問題点があった。
銅、亜鉛、クロムおよびアルミニウムの酸化物から成る
触媒は、触媒粒子の機械的強度が十分でなく、触媒層を
高速で流通するガス流体、熱等の作用によって触媒粒子
が徐々に粉化し、触媒層の目詰まりを引き起こすという
問題点があった。
触媒は、触媒粒子の機械的強度が十分でなく、触媒層を
高速で流通するガス流体、熱等の作用によって触媒粒子
が徐々に粉化し、触媒層の目詰まりを引き起こすという
問題点があった。
また、メタノールからジメチルエーテルが生成される際
に副生ずる水が、アルミニウムの酸化物と反応し、その
強度を損なうという問題点があった。
に副生ずる水が、アルミニウムの酸化物と反応し、その
強度を損なうという問題点があった。
さらに、触媒は、触媒活性が反応時間の経過とともに徐
々に低下するので、触媒活性が低下したときは再生する
必要がある。したがって、触媒を反応器から抜き出して
再生しなければならないが、触媒を抜き出すのが極めて
面倒であった。
々に低下するので、触媒活性が低下したときは再生する
必要がある。したがって、触媒を反応器から抜き出して
再生しなければならないが、触媒を抜き出すのが極めて
面倒であった。
さらにまた、−酸化炭素と水素からジメチルエーテルを
台底する方法は、著しく大きな発熱を伴う反応であるた
め、触媒層に局部加熱が生じやすく、反応温度を均一に
保持、制御することが容易ではないという問題点があっ
た。
台底する方法は、著しく大きな発熱を伴う反応であるた
め、触媒層に局部加熱が生じやすく、反応温度を均一に
保持、制御することが容易ではないという問題点があっ
た。
本発明は、上記従来の問題点を解決するためになされた
もので、触媒に機械的強度が要求されず、また反応中、
触媒の抜き出し、再生が容易であり、しかも反応熱の除
去ならびに反応温度の制御が容易なジメチルエーテルの
製造方法を提供することを目的とする。
もので、触媒に機械的強度が要求されず、また反応中、
触媒の抜き出し、再生が容易であり、しかも反応熱の除
去ならびに反応温度の制御が容易なジメチルエーテルの
製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、上記目的を達成するためになされたもので、
−酸化炭素と水素の混合ガス、あるいはこれにさらに二
酸化炭素および／または水蒸気が含まれる混合ガスから
ジメチルエーテルを製造する方法において、触媒を溶媒
に懸濁してスラリー状態で使用することを特徴として構
成されている。
−酸化炭素と水素の混合ガス、あるいはこれにさらに二
酸化炭素および／または水蒸気が含まれる混合ガスから
ジメチルエーテルを製造する方法において、触媒を溶媒
に懸濁してスラリー状態で使用することを特徴として構
成されている。
本発明で使用される溶媒は、反応条件下において液体状
態を呈するものであれば、そのいずれもが使用可能であ
る。例えば、脂肪族、芳香族および脂環族の炭化水素、
アルコール、エーテル、エステル、ケトンおよびハロゲ
ン化物、これらの化合物の混合物等を使用できる。
態を呈するものであれば、そのいずれもが使用可能であ
る。例えば、脂肪族、芳香族および脂環族の炭化水素、
アルコール、エーテル、エステル、ケトンおよびハロゲ
ン化物、これらの化合物の混合物等を使用できる。
また、硫黄分を除去した軽油、減圧軽油、水素化処理し
たコールタールの高沸点留分等も使用できる。
たコールタールの高沸点留分等も使用できる。
本発明で使用される触媒は、公知のメタノール合成触媒
、メタノール脱水触媒および水性ガスシフト触媒を、単
独または組合わせて使用できる。
、メタノール脱水触媒および水性ガスシフト触媒を、単
独または組合わせて使用できる。
メタノール合成触媒としては、銅−亜鉛、亜鉛−クロム
などがある。メタノール脱水触媒としては、Ｔ−アル旦
す、シリカ・アルごす、ゼオライトなどがある。水性ガ
スシフト触媒としては、銅−亜鉛、鉄−クロムなどがあ
り、メタノール合成触媒も優れた水性ガスシフト触媒で
ある。
などがある。メタノール脱水触媒としては、Ｔ−アル旦
す、シリカ・アルごす、ゼオライトなどがある。水性ガ
スシフト触媒としては、銅−亜鉛、鉄−クロムなどがあ
り、メタノール合成触媒も優れた水性ガスシフト触媒で
ある。
上記触媒は、粒子状または粉末状で溶媒に懸濁してスラ
リー化した状態で使用される。溶媒中に存在させる触媒
量は、溶媒の種類、反応条件などによって適宜選択され
るが、通常は溶媒に対して１〜５０重量％である。
リー化した状態で使用される。溶媒中に存在させる触媒
量は、溶媒の種類、反応条件などによって適宜選択され
るが、通常は溶媒に対して１〜５０重量％である。
このようにして形成された触媒−溶媒スラリー中に一酸
化炭素と水素の混合ガスを流通させることにより、ジメ
チルエーテルが高倍率で得られる。
化炭素と水素の混合ガスを流通させることにより、ジメ
チルエーテルが高倍率で得られる。
水素と一酸化炭素の混合割合（Ｈ，／Ｃｏ）は広範囲の
ものが適用可能である。これは、本反応系では、気固接
触反応のように混合ガスが直接触媒に接触することなく
、−度、−酸化炭素と水素が溶媒に溶解した後、触媒と
接触するために、−酸化炭素と水素の溶媒への溶解性を
考慮して溶媒を選択することにより、ガス組成によらず
一定の一酸化炭素と水素の組成を溶媒中で達成させ、さ
らに触媒表面に供給することが可能である。
ものが適用可能である。これは、本反応系では、気固接
触反応のように混合ガスが直接触媒に接触することなく
、−度、−酸化炭素と水素が溶媒に溶解した後、触媒と
接触するために、−酸化炭素と水素の溶媒への溶解性を
考慮して溶媒を選択することにより、ガス組成によらず
一定の一酸化炭素と水素の組成を溶媒中で達成させ、さ
らに触媒表面に供給することが可能である。
一方、水素と一酸化炭素の混合割合（Ｈ，／Ｃ○）が著
しく小さな混合ガス、あるいは水素を含まない一酸化炭
素の場合には、別途スチームを供給して反応器中で一酸
化炭素の一部をスチームにより水素と二酸化炭素に変換
することが必要である。
しく小さな混合ガス、あるいは水素を含まない一酸化炭
素の場合には、別途スチームを供給して反応器中で一酸
化炭素の一部をスチームにより水素と二酸化炭素に変換
することが必要である。
また、原料ガスと触媒の間に溶媒が存在しているため、
ガス組成と触媒表面での組成が必ずしも一致しないこと
から、−酸化炭素と水素の混合ガス、あるいは−酸化炭
素ガス中に比較的高濃度（２０〜５０％）の二酸化炭素
が存在してもよい。
ガス組成と触媒表面での組成が必ずしも一致しないこと
から、−酸化炭素と水素の混合ガス、あるいは−酸化炭
素ガス中に比較的高濃度（２０〜５０％）の二酸化炭素
が存在してもよい。
また、本発明の製造方法は、原料ガス中に硫化水素等の
硫黄化合物、シアン化水素等のシアン化合物、塩化水素
等の塩素化合物など触媒毒となら成分が存在していても
、触媒に対する影響が気固接触法に比べ著しく軽減され
ている。なお、触媒が被毒され、その活性が低下した場
合には、反応器よりスラリーを抜き出し、新たに高活性
触媒を含有するスラリーを反応器へ圧入することにより
、反応器全体の生産性を一定に保持することができる。
硫黄化合物、シアン化水素等のシアン化合物、塩化水素
等の塩素化合物など触媒毒となら成分が存在していても
、触媒に対する影響が気固接触法に比べ著しく軽減され
ている。なお、触媒が被毒され、その活性が低下した場
合には、反応器よりスラリーを抜き出し、新たに高活性
触媒を含有するスラリーを反応器へ圧入することにより
、反応器全体の生産性を一定に保持することができる。
なお、反応熱は、例えば、反応器内へ冷却コイルを設置
し、それに熱水を通過させることにより中圧蒸気として
回収される。これにより反応温度を自由に制御できる。
し、それに熱水を通過させることにより中圧蒸気として
回収される。これにより反応温度を自由に制御できる。
反応条件としては、反応温度１５０〜４００″Ｃ１好ま
しくは２００〜３５０℃であり、また反応圧力は１０〜
３００ｋｇ ／ ｃｔ 、好ましくは２０〜１５０ｋｇ
／Ｃ消である。
しくは２００〜３５０℃であり、また反応圧力は１０〜
３００ｋｇ ／ ｃｔ 、好ましくは２０〜１５０ｋｇ
／Ｃ消である。
本発明のジメチルエーテルの製造方法は、触媒を溶媒に
懸濁してスラリー状態で使用することにより、目詰まり
や機械的強度を問題とせず、また、冷却パイプ等を設け
ることにより反応熱の吸収を簡単に行なえるようにし、
さらに、触媒の抜き出しおよび充填も簡単に行なえるよ
うにしている。
懸濁してスラリー状態で使用することにより、目詰まり
や機械的強度を問題とせず、また、冷却パイプ等を設け
ることにより反応熱の吸収を簡単に行なえるようにし、
さらに、触媒の抜き出しおよび充填も簡単に行なえるよ
うにしている。
以下、本発明の実施例について図面を参照して説明する
。
。
第１図は、本発明の一実施例の工程フローを示す説明図
である。
である。
この図において、符号ｌはジメチルエーテルが製造され
る反応器で、この反応器１の内部には触媒−溶媒スラリ
ーが充填されている。この反応器１の低部と頂部との間
には、反応器１から流出した高温ガスにより、反応器１
に流入する一酸化炭素、二酸化炭素および水素の混合ガ
スを加熱する熱交換器２が連結されるとともに、劣化し
た触媒を再生する触媒再生手段３がポンプ４を介して連
結されている。また、反応器１の低部には、スチームを
導入するためのスチーム発生手段（図示せず）が、圧縮
器５を介して連結されている。なお、符号１４は、反応
熱の回収用のバイブである。
る反応器で、この反応器１の内部には触媒−溶媒スラリ
ーが充填されている。この反応器１の低部と頂部との間
には、反応器１から流出した高温ガスにより、反応器１
に流入する一酸化炭素、二酸化炭素および水素の混合ガ
スを加熱する熱交換器２が連結されるとともに、劣化し
た触媒を再生する触媒再生手段３がポンプ４を介して連
結されている。また、反応器１の低部には、スチームを
導入するためのスチーム発生手段（図示せず）が、圧縮
器５を介して連結されている。なお、符号１４は、反応
熱の回収用のバイブである。
熱交換器２には、−酸化炭素、二酸化炭素および水素か
ら戒る混合ガスの発生手段（図示せず）が、圧縮器６を
介して連結されるとともに、ジメチルエーテル等と一酸
化炭素等を分離する気−液分離器７が連結されている。
ら戒る混合ガスの発生手段（図示せず）が、圧縮器６を
介して連結されるとともに、ジメチルエーテル等と一酸
化炭素等を分離する気−液分離器７が連結されている。
そして、混合ガスの発生手段は反応器１の低部側に連通
し、気−液分離器７は反応器１の頂部側に連通している
。
し、気−液分離器７は反応器１の頂部側に連通している
。
気−液分離器７は、ジメチルエーテルと水を分離する液
−液分離器８が低部に連結されるとともに、二酸化炭素
を吸収する二酸化炭素吸収塔９が頂部に連結されている
。
−液分離器８が低部に連結されるとともに、二酸化炭素
を吸収する二酸化炭素吸収塔９が頂部に連結されている
。
二酸化炭素吸収塔９には、二酸化炭素を吸収した吸収液
から二酸化炭素を取り出して吸収液を再生させる吸収液
再生塔１０が連結されており、二酸化炭素吸収塔９の低
部と吸収液再生塔１０の頂部、二酸化炭素吸収塔９の頂
部と吸収液再生塔１０の低部が、それぞれポンプ１１．
１２を介して連通している。
から二酸化炭素を取り出して吸収液を再生させる吸収液
再生塔１０が連結されており、二酸化炭素吸収塔９の低
部と吸収液再生塔１０の頂部、二酸化炭素吸収塔９の頂
部と吸収液再生塔１０の低部が、それぞれポンプ１１．
１２を介して連通している。
また、二酸化炭素吸収塔９の塔頂は、圧縮器１３を介し
て熱交換器２に連結され、原料ガスである一酸化炭素、
二酸化炭素および水素から戒る混合ガスに、−酸化炭素
および水素からなる混合ガスを合流させるようになって
いる。
て熱交換器２に連結され、原料ガスである一酸化炭素、
二酸化炭素および水素から戒る混合ガスに、−酸化炭素
および水素からなる混合ガスを合流させるようになって
いる。
次に、ジメチルエーテルを製造する工程について説明す
る。
る。
まず、混合ガス発生手段で発生した一酸化炭素、二酸化
炭素および水素からなる混合ガスａを、圧縮器６で圧縮
した後熱交換器２に送り込む。熱交換器２に送り込まれ
た混合ガスａは、反応器１から流出した高温の反応ガス
ｂで加熱される。そして、このとき、二酸化炭素吸収塔
９で発生した一酸化炭素および水素からなる循環混合ガ
スＣも、圧縮器１３で圧縮された後混合ガスａと合流し
、熱交換器２で加熱されている。
炭素および水素からなる混合ガスａを、圧縮器６で圧縮
した後熱交換器２に送り込む。熱交換器２に送り込まれ
た混合ガスａは、反応器１から流出した高温の反応ガス
ｂで加熱される。そして、このとき、二酸化炭素吸収塔
９で発生した一酸化炭素および水素からなる循環混合ガ
スＣも、圧縮器１３で圧縮された後混合ガスａと合流し
、熱交換器２で加熱されている。
熱交換器２で加熱された原料混合ガスａおよび循環混合
ガスＣは、反応器１の低部に導入される。
ガスＣは、反応器１の低部に導入される。
反応器１内部に導入された原料混合ガスａおよび循環混
合ガスＣは、触媒−溶媒スラリー中を上昇しつつ反応し
、ジメチルエーテルと水とが発生する。このとき、パイ
プ１４に熱水ｄを注入しスチームｅとして取り出すこと
により、内部で発生した反応熱を外部に回収している。
合ガスＣは、触媒−溶媒スラリー中を上昇しつつ反応し
、ジメチルエーテルと水とが発生する。このとき、パイ
プ１４に熱水ｄを注入しスチームｅとして取り出すこと
により、内部で発生した反応熱を外部に回収している。
また、反応器ｌ中の触媒は徐々に劣化するので、この触
媒の劣化に伴い、触媒−溶媒スラリーを適宜頂部より抜
き出し、触媒再生手段３で再生した後、ポンプ４で再び
反応器１の低部に導入する。
媒の劣化に伴い、触媒−溶媒スラリーを適宜頂部より抜
き出し、触媒再生手段３で再生した後、ポンプ４で再び
反応器１の低部に導入する。
さらに、反２器１にスチームが必要な場合は、スチーム
発生手段で発生したスチームｆを、圧縮器５で圧縮して
反応器１の低部から導入する。
発生手段で発生したスチームｆを、圧縮器５で圧縮して
反応器１の低部から導入する。
反応器１の頂部からは、反応により発生したジメチルエ
ーテルと水、および未反応の一酸化炭素、二酸化炭素な
らびに水素からなる高温の反応ガスｂが流出し、この反
応ガスｂは、熱交換器２で冷却された後、気−液分離器
７に送られる。そして、この気−液分離器７で、ジメチ
ルエーテルと水の液体混合物ｇと、−酸化炭素、二酸化
炭素および水素の混合ガスｈとに分離される。
ーテルと水、および未反応の一酸化炭素、二酸化炭素な
らびに水素からなる高温の反応ガスｂが流出し、この反
応ガスｂは、熱交換器２で冷却された後、気−液分離器
７に送られる。そして、この気−液分離器７で、ジメチ
ルエーテルと水の液体混合物ｇと、−酸化炭素、二酸化
炭素および水素の混合ガスｈとに分離される。
分離されたジメチルエーテルと水の液体混合物ｇは、液
−液分離器８に送られてジメチルエーテルｉと水ｊにさ
らに分離され、それぞれ回収される。
−液分離器８に送られてジメチルエーテルｉと水ｊにさ
らに分離され、それぞれ回収される。
他方、分離された一酸化炭素、二酸化炭素および水素か
らなる混合ガスｈは、二酸化炭素吸収塔９の低部に導入
されて二酸化炭素が除去され、−酸化炭素と水素からな
る循環混合ガスＣとなる。
らなる混合ガスｈは、二酸化炭素吸収塔９の低部に導入
されて二酸化炭素が除去され、−酸化炭素と水素からな
る循環混合ガスＣとなる。
二の循環混合ガスＣは、上述したように、圧縮器１３で
圧縮されて原料混合ガスａと合流される。
圧縮されて原料混合ガスａと合流される。
二酸化炭素吸収塔９の二酸化炭素を吸収した吸収液には
、低部より抜き出され、ポンプ１１によって吸収液再生
塔１０の頂部に導入される。この二酸化炭素を吸収した
吸収液には、吸収液再生塔１０で二酸化炭素を除去され
て再生され、再生吸収液ｍとしてポンプ１２によって二
酸化炭素吸収塔９の頂部に戻される。
、低部より抜き出され、ポンプ１１によって吸収液再生
塔１０の頂部に導入される。この二酸化炭素を吸収した
吸収液には、吸収液再生塔１０で二酸化炭素を除去され
て再生され、再生吸収液ｍとしてポンプ１２によって二
酸化炭素吸収塔９の頂部に戻される。
吸収液再生塔９で発生した二酸化炭素ｎは、塔頂より抜
き出され、回収される。
き出され、回収される。
本発明は、ジメチルエーテルの合成反応を触媒−溶媒ス
ラリー中で行うように構成したので、触媒に機械的強度
が要求されず、安価な粉末触媒を使用でき、また反応熱
の除去、反応温度の制御が容易であり、さらに−酸化炭
素と水素の比率の適用範囲が広く、また高濃度の二酸化
炭素の存在化での反応が可能であるとともに、不純物、
触媒毒の影響が少ないなどの効果を有する。
ラリー中で行うように構成したので、触媒に機械的強度
が要求されず、安価な粉末触媒を使用でき、また反応熱
の除去、反応温度の制御が容易であり、さらに−酸化炭
素と水素の比率の適用範囲が広く、また高濃度の二酸化
炭素の存在化での反応が可能であるとともに、不純物、
触媒毒の影響が少ないなどの効果を有する。
第１図は、本発明の一実施例の工程フローを示す説明図
である。 １・・・反応器 ３・・・触媒再生手段１４・・
・パイプ
である。 １・・・反応器 ３・・・触媒再生手段１４・・
・パイプ
Claims (1)
- 一酸化炭素と水素の混合ガス、あるいはこれにさらに二
酸化炭素および／または水蒸気が含まれる混合ガスから
ジメチルエーテルを製造する方法において、触媒を溶媒
に懸濁してスラリー状態で使用することを特徴とするジ
メチルエーテルの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1317734A JPH03181435A (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | ジメチルエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1317734A JPH03181435A (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | ジメチルエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03181435A true JPH03181435A (ja) | 1991-08-07 |
Family
ID=18091448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1317734A Pending JPH03181435A (ja) | 1989-12-08 | 1989-12-08 | ジメチルエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03181435A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2017505224A (ja) * | 2014-01-07 | 2017-02-16 | リンデ アクチエンゲゼルシャフトＬｉｎｄｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | ジメチル反応器の生成物ストリームから形成されたガス混合物の分離技術による加工処理 |
Citations (2)
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1989
- 1989-12-08 JP JP1317734A patent/JPH03181435A/ja active Pending
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