JPH03181452A - Ｎ―ビニルホルムアミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ―ビニルホルムアミドの製造方法Info
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- JPH03181452A JPH03181452A JP32243389A JP32243389A JPH03181452A JP H03181452 A JPH03181452 A JP H03181452A JP 32243389 A JP32243389 A JP 32243389A JP 32243389 A JP32243389 A JP 32243389A JP H03181452 A JPH03181452 A JP H03181452A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はＮ−ビニルホルムアごドの製造法に関するもの
で、詳しくは、Ｎ−（α−置換−エチル）ホルムアミド
を２００〜６００℃の温度で気相で熱分解し、Ｎ−ビニ
ルホルムアミドを製造する方法に関するものである。
で、詳しくは、Ｎ−（α−置換−エチル）ホルムアミド
を２００〜６００℃の温度で気相で熱分解し、Ｎ−ビニ
ルホルムアミドを製造する方法に関するものである。
Ｎ−ビニルホルムアミドは優れた凝集剤の水溶性ポリマ
ーを与える重合性モノマーとして重要なものであり、そ
の製造法としては、たとえば、Ｎ−（α−アルコキシエ
チル）ホルムアミドを気相で熱分解する方法、Ｎ−（α
−シアノエチル）ホルムアミドを気相で熱分解する方法
などが知られている。
ーを与える重合性モノマーとして重要なものであり、そ
の製造法としては、たとえば、Ｎ−（α−アルコキシエ
チル）ホルムアミドを気相で熱分解する方法、Ｎ−（α
−シアノエチル）ホルムアミドを気相で熱分解する方法
などが知られている。
熱分解方法としてはＮ−（α−アルコキシエチル）ホル
ムアミドもしくはＮ−（α−シアノエチル）ホルムアご
ドを蒸発器で加熱してガス状にし、これを空塔もしくは
充填剤を充填した管状反応器において、３００〜６００
℃の温度で熱分解を行い、次いで、分解ガスを冷却して
Ｎ−ビニルホルムアミドを得る方法が知られている。（
特開昭５０−７６０１５、特開昭６ｌ−１３４３５９）
〔発明が解決しようとする課題〕 しかしこの方法で熱分解反応を行う際、分解ガスが反応
器を出てから冷却されて液化するまでの間に一部の成分
がハルツ化する傾向がある。
ムアミドもしくはＮ−（α−シアノエチル）ホルムアご
ドを蒸発器で加熱してガス状にし、これを空塔もしくは
充填剤を充填した管状反応器において、３００〜６００
℃の温度で熱分解を行い、次いで、分解ガスを冷却して
Ｎ−ビニルホルムアミドを得る方法が知られている。（
特開昭５０−７６０１５、特開昭６ｌ−１３４３５９）
〔発明が解決しようとする課題〕 しかしこの方法で熱分解反応を行う際、分解ガスが反応
器を出てから冷却されて液化するまでの間に一部の成分
がハルツ化する傾向がある。
冷却工程においてハルツ化を防止するためには反応器か
らのガスを急冷する必要がある。しかし、高温のガスを
均一に、かつ連続的に急冷することは工業操作上、大変
に難しい。たとえば外部冷却された冷却ゾーンに分解ガ
スを導入するような場合では、壁面と内部との温度差が
生じ、均一な急冷は困難であり、徐冷された成分はハル
ツ化しやすい。
らのガスを急冷する必要がある。しかし、高温のガスを
均一に、かつ連続的に急冷することは工業操作上、大変
に難しい。たとえば外部冷却された冷却ゾーンに分解ガ
スを導入するような場合では、壁面と内部との温度差が
生じ、均一な急冷は困難であり、徐冷された成分はハル
ツ化しやすい。
また、炭化水素などの不活性液体を冷媒としてその中に
分解ガスを導入する方法が知られているが、急冷するた
めには極めて多量の不活性液体が必要であり、また、凝
縮物は不活性液体との混合物として得られるので、Ｎ−
ビニルホルムアミドと不活性液体との分離回収工程が必
要となる。
分解ガスを導入する方法が知られているが、急冷するた
めには極めて多量の不活性液体が必要であり、また、凝
縮物は不活性液体との混合物として得られるので、Ｎ−
ビニルホルムアミドと不活性液体との分離回収工程が必
要となる。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者等は、上記実情に鑑み、ハルツ化防止冷却工程
について、鋭意研究を重ねた結果、分解ガスの′ａ縮液
を冷却し、これを冷却ゾーンにてスプレーすることによ
り、均一な急冷が達成され、また、特殊な冷媒中にガス
を導入しないことにより、分離回収工程を不要とし、ス
プレーによる洗浄効果も加わって、ハルツ化を防止でき
ることを見出し、本発明を充放した。即ち、本発明の要
旨は、Ｎ−（α−置換一エチル）ホルムアミドを、減圧
下、蒸発させ、２００〜６００℃の温度に調節された熱
分解器に連続的に供給し、気相で熱分解することにより
Ｎ−ビニルホルムアミドを得る方法において、熱分解反
応で得たＮ−ビニルホルムアミドを含むガスを該ガスを
凝縮して得た凝縮液がスプレーされている冷却ゾーンに
供給し冷却することにより凝縮させることを特徴とする
Ｎ−ビニルホルムアミドの製造方法に存する。
について、鋭意研究を重ねた結果、分解ガスの′ａ縮液
を冷却し、これを冷却ゾーンにてスプレーすることによ
り、均一な急冷が達成され、また、特殊な冷媒中にガス
を導入しないことにより、分離回収工程を不要とし、ス
プレーによる洗浄効果も加わって、ハルツ化を防止でき
ることを見出し、本発明を充放した。即ち、本発明の要
旨は、Ｎ−（α−置換一エチル）ホルムアミドを、減圧
下、蒸発させ、２００〜６００℃の温度に調節された熱
分解器に連続的に供給し、気相で熱分解することにより
Ｎ−ビニルホルムアミドを得る方法において、熱分解反
応で得たＮ−ビニルホルムアミドを含むガスを該ガスを
凝縮して得た凝縮液がスプレーされている冷却ゾーンに
供給し冷却することにより凝縮させることを特徴とする
Ｎ−ビニルホルムアミドの製造方法に存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の出発原料のＮ−（α−置換一エチル）ホルムア
ミドのエチル基のα−置換基としては例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基
、ｎ−ブトキシ基、Ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基な
どの低級アルコキシ基又は、シアノ基などが挙げられる
。なお、高級のアルコキシ基を有するＮ−（α−置換−
エチル）ホルムアミドも使用できるが、蒸発が難しいの
で上記化合物が特に好ましい。
ミドのエチル基のα−置換基としては例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基
、ｎ−ブトキシ基、Ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基な
どの低級アルコキシ基又は、シアノ基などが挙げられる
。なお、高級のアルコキシ基を有するＮ−（α−置換−
エチル）ホルムアミドも使用できるが、蒸発が難しいの
で上記化合物が特に好ましい。
これらの原料を熱分解するとＮ−ビニルホルムアミドと
副生物として、原料のα−置換基にアルコキシ基を採用
した場合は、対応するアルコール、シアノ基を採用した
場合は、シアン化水素が生成する。
副生物として、原料のα−置換基にアルコキシ基を採用
した場合は、対応するアルコール、シアノ基を採用した
場合は、シアン化水素が生成する。
上記原料を減圧下において蒸発させガス状とするが、そ
の際の圧力は、通常、３〜６００Ｔｏｒｒであり、また
、加熱温度は、通常、８０〜２１０℃である。そして、
蒸発したガスを管状反応器に供給し、熱分解を行う。
の際の圧力は、通常、３〜６００Ｔｏｒｒであり、また
、加熱温度は、通常、８０〜２１０℃である。そして、
蒸発したガスを管状反応器に供給し、熱分解を行う。
熱分解反応の反応器としては、空塔あるいは充填物を充
填した充填塔反応器が用いられる。充填塔の充填材とし
ては、通常、粒径３〜１２１■のガラスもしくはステン
レス等のビーズ、又は、径５〜１５ｍのガラスもしくは
ステンレス等のラシヒリング等が用いられる。反応管内
のガスの滞留時間は通常０．１〜４秒である。
填した充填塔反応器が用いられる。充填塔の充填材とし
ては、通常、粒径３〜１２１■のガラスもしくはステン
レス等のビーズ、又は、径５〜１５ｍのガラスもしくは
ステンレス等のラシヒリング等が用いられる。反応管内
のガスの滞留時間は通常０．１〜４秒である。
管状反応器の加熱方法としては、通常、線状、あるいは
面状の電気ヒーターを内蔵した発熱体、又は例えば、蒸
気、油、および溶融した無機塩などにより反応器外部か
ら加熱する方法が考えられる。
面状の電気ヒーターを内蔵した発熱体、又は例えば、蒸
気、油、および溶融した無機塩などにより反応器外部か
ら加熱する方法が考えられる。
管状反応器の反応器内壁温度は２００〜６００℃、好ま
しくは３００〜５００℃である。反応圧力は上記の蒸発
圧力と同様でよい。本発明の熱分解反応を実施するには
、減圧下、蒸発器で原料のＮ−（α−置換−エチル）ホ
ルムアミドを加熱して蒸発させ、そのガスを上記反応器
へ導入し反応させ、分解する。
しくは３００〜５００℃である。反応圧力は上記の蒸発
圧力と同様でよい。本発明の熱分解反応を実施するには
、減圧下、蒸発器で原料のＮ−（α−置換−エチル）ホ
ルムアミドを加熱して蒸発させ、そのガスを上記反応器
へ導入し反応させ、分解する。
本発明では、反応器からの分解ガスを、該ガスの凝縮液
がスプレーされている冷却ゾーンに導入し急冷すること
を特徴とするが、この際反応ガスの実質的全部を凝縮さ
せるように冷却ゾーン内の温度を調節する。ここで冷却
ゾーン全体の温度（下部から抜き出し回収する凝集液の
温度）は、７０℃以下、好ましくは６０℃以下となるよ
うにする。冷却ゾーン内で上記の様な均一な急冷を行な
うには、冷却した凝縮液をスプレーする必要がある。ス
プレーする凝縮液の温度は、スプレーする凝縮液の量、
導入する分解ガスの量、組成（特にアルコールの種類）
、等々により、−概にはいえないが、通常、５０℃以下
、好ましくは４５℃以下である。この温度は、分解ガス
が急冷できる程度に低温であればよく、工業操作上困難
となるほど低温であるのは好ましくない。従って、通常
は冷却ゾーンの下部から抜き出される凝縮液の一部を０
〜５０℃、好ましくは５〜４５℃に冷却してスプレーす
る方法が採用される。例えば、第１図に示すように下向
流の管状反応器からでた分解ガスを直ちに、その下部の
冷却ゾーンに供給し、ここで急冷し分解ガスを凝縮させ
、全凝縮液を下部から抜き出し回収する方法が実用上望
ましい。
がスプレーされている冷却ゾーンに導入し急冷すること
を特徴とするが、この際反応ガスの実質的全部を凝縮さ
せるように冷却ゾーン内の温度を調節する。ここで冷却
ゾーン全体の温度（下部から抜き出し回収する凝集液の
温度）は、７０℃以下、好ましくは６０℃以下となるよ
うにする。冷却ゾーン内で上記の様な均一な急冷を行な
うには、冷却した凝縮液をスプレーする必要がある。ス
プレーする凝縮液の温度は、スプレーする凝縮液の量、
導入する分解ガスの量、組成（特にアルコールの種類）
、等々により、−概にはいえないが、通常、５０℃以下
、好ましくは４５℃以下である。この温度は、分解ガス
が急冷できる程度に低温であればよく、工業操作上困難
となるほど低温であるのは好ましくない。従って、通常
は冷却ゾーンの下部から抜き出される凝縮液の一部を０
〜５０℃、好ましくは５〜４５℃に冷却してスプレーす
る方法が採用される。例えば、第１図に示すように下向
流の管状反応器からでた分解ガスを直ちに、その下部の
冷却ゾーンに供給し、ここで急冷し分解ガスを凝縮させ
、全凝縮液を下部から抜き出し回収する方法が実用上望
ましい。
またスプレーの流量はスプレー液の温度により異なるが
、通常、反応ガスの１倍〜３００倍、好ましくは１０倍
から１５０倍である。
、通常、反応ガスの１倍〜３００倍、好ましくは１０倍
から１５０倍である。
スプレーは１個のノズルで全域をカバーしてもよく、ま
た、多数個のノズルを用いてもよい。その際、スプレー
の一部を内壁に向けて内壁を洗浄すれば壁へのハルツ付
着を完全に防止できる。
た、多数個のノズルを用いてもよい。その際、スプレー
の一部を内壁に向けて内壁を洗浄すれば壁へのハルツ付
着を完全に防止できる。
凝縮した液は一部を抜き出し、残りは５０℃以下、好ま
しくは５〜４５℃に冷却し、スプレーにリサイクルされ
る。抜き出す量は通常、反応器で熱分解される量と同一
量である。
しくは５〜４５℃に冷却し、スプレーにリサイクルされ
る。抜き出す量は通常、反応器で熱分解される量と同一
量である。
抜き出された反応液から通常は蒸留によってＮ−ビニル
ホルムアミドが回収される。
ホルムアミドが回収される。
以下に実施例を示すが本発明はその要旨を越えない限り
、以下の実施例に限定されるものではない。
、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１
第１図に示した装置で実験を行った。
濡れ壁式蒸発器１で、Ｎ−（α−メトキシエチル）ホル
ムアミド〈純度９０％）４ｋｇ／ｈｒを１２０Ｔｏｒｒ
の減圧下１７８℃で蒸発させ、（沸点１５１℃）これを
直径５０ｆｌ長さ１．５ｍの７關径ガラスピーズを充填
し、外側を電気ヒーターで４５０℃に加温した反応器２
に導入し、熱分解した。反応器２は、外側に線状のヒー
ターを２ｃｍ間隔でまき、内壁温が４００〜４５０℃に
なるように調節した。
ムアミド〈純度９０％）４ｋｇ／ｈｒを１２０Ｔｏｒｒ
の減圧下１７８℃で蒸発させ、（沸点１５１℃）これを
直径５０ｆｌ長さ１．５ｍの７關径ガラスピーズを充填
し、外側を電気ヒーターで４５０℃に加温した反応器２
に導入し、熱分解した。反応器２は、外側に線状のヒー
ターを２ｃｍ間隔でまき、内壁温が４００〜４５０℃に
なるように調節した。
冷却器は内径８ｃｍ、長さ５０ａａの管の上部より熱分
解ガスが導入されるようにし、上部より５ｃｍ下の位置
に頂角４５度に液を噴霧するスプレーノズルをつけた。
解ガスが導入されるようにし、上部より５ｃｍ下の位置
に頂角４５度に液を噴霧するスプレーノズルをつけた。
スプレーノズルには熱分解凝縮液（Ｎ−ビニルホルムア
ミド６０％、メタノール２７％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ホルムアミド３％であった。）を後記するように
２５℃に冷却して供給した。凝縮した液は受器に溜り、
ポンプでスプレーノズルに５．４リットル／分の割合で
送られるようにした。受器からは３．３ｋｇ／時間で凝
縮液を系外に抜き出した。噴霧する液は２５℃、凝縮後
の液は３１℃に保たれた。
ミド６０％、メタノール２７％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ホルムアミド３％であった。）を後記するように
２５℃に冷却して供給した。凝縮した液は受器に溜り、
ポンプでスプレーノズルに５．４リットル／分の割合で
送られるようにした。受器からは３．３ｋｇ／時間で凝
縮液を系外に抜き出した。噴霧する液は２５℃、凝縮後
の液は３１℃に保たれた。
このようにして７２時間連続運転し、冷却器内部を観察
したところ、冷却器内壁にハルツは生成していなかった
。Ｎ−ビニルホルムアミドの収率は９７％であった。
したところ、冷却器内壁にハルツは生成していなかった
。Ｎ−ビニルホルムアミドの収率は９７％であった。
比較例１
実施例１と同一の蒸発器及び反応器を用い、反応器に下
記の様な冷却器を連結したが、反応器から冷却器に至る
管は外部加熱を行わなかった。冷却器は内径１０ａｌＩ
、長さ５０Ｌ３のステンレス製円筒の外部に５℃の冷水
を流せるようにし内部に８關径の管を径５ ｃｔａで８
回巻いたコイルを入れ、これにも５℃の冷水を流し、同
様に７２時間連続運転したところ、Ｎ−ビニルホルムア
ミドの収率は９７％であったが、反応器から冷却器への
配管中に固体ハルツが１０ｇ、冷却器コイル上部に固体
ハルツが１０ｇ蓄積した。
記の様な冷却器を連結したが、反応器から冷却器に至る
管は外部加熱を行わなかった。冷却器は内径１０ａｌＩ
、長さ５０Ｌ３のステンレス製円筒の外部に５℃の冷水
を流せるようにし内部に８關径の管を径５ ｃｔａで８
回巻いたコイルを入れ、これにも５℃の冷水を流し、同
様に７２時間連続運転したところ、Ｎ−ビニルホルムア
ミドの収率は９７％であったが、反応器から冷却器への
配管中に固体ハルツが１０ｇ、冷却器コイル上部に固体
ハルツが１０ｇ蓄積した。
第１図は本発明の実施例で用いた反応装置を示すフロー
シートである。 図の中で１〜７は下記の通りである。 ｌ、蒸発器 ２、熱分解反応器 ３、ガス冷却器 ４、凝縮液受器 ５、凝縮液冷却器 ６、スプレーノズル ７、真空ポンプ 出 願 人
シートである。 図の中で１〜７は下記の通りである。 ｌ、蒸発器 ２、熱分解反応器 ３、ガス冷却器 ４、凝縮液受器 ５、凝縮液冷却器 ６、スプレーノズル ７、真空ポンプ 出 願 人
Claims (2)
- （１）Ｎ−（α−置換−エチル）ホルムアミドを、減圧
下、蒸発させ、２００〜６００℃の温度に調節された熱
分解器に連続的に供給し、気相で熱分解することにより
Ｎ−ビニルホルムアミドを得る方法において、熱分解反
応で得たＮ−ビニルホルムアミドを含むガスを、該ガス
を凝縮して得た凝縮液がスプレーされている冷却ゾーン
に供給し急冷することにより凝縮させることを特徴とす
るＮ−ビニルホルムアミドの製造方法。 - （２）Ｎ−（α−置換−エチル）ホルムアミドの置換基
が低級アルコキシ基あるいはシアノ基である特許請求の
範囲（１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32243389A JPH0651668B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | Ｎ―ビニルホルムアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32243389A JPH0651668B2 (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | Ｎ―ビニルホルムアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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1989
- 1989-12-12 JP JP32243389A patent/JPH0651668B2/ja not_active Expired - Fee Related
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