JPH03181515A - ポリチオフェンの製造方法及びそれを含む導電装置 - Google Patents
ポリチオフェンの製造方法及びそれを含む導電装置Info
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- JPH03181515A JPH03181515A JP31122790A JP31122790A JPH03181515A JP H03181515 A JPH03181515 A JP H03181515A JP 31122790 A JP31122790 A JP 31122790A JP 31122790 A JP31122790 A JP 31122790A JP H03181515 A JPH03181515 A JP H03181515A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、水及びハロゲン化アルキルの存在下のチオフ
ェンの化学重合によるポリチオフェン系導電性ポリマー
の製造方法に関する。
ェンの化学重合によるポリチオフェン系導電性ポリマー
の製造方法に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）第二鉄
塩、ハロゲン化アルキル及び水を含む反応媒体中のチオ
フェンの化学重合によるポリチオフェン系導電性ポリマ
ーの製造方法が、フランス特許出願第８８．０７９７６
号に提案されている。
塩、ハロゲン化アルキル及び水を含む反応媒体中のチオ
フェンの化学重合によるポリチオフェン系導電性ポリマ
ーの製造方法が、フランス特許出願第８８．０７９７６
号に提案されている。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、従来のものよりも良好な導電特性を有す
る導電性ポリマーの製造を可能にするチオフェンの化学
重合によるポリチオフェンの製造方法を見い出し、本発
明を完成させた。これらの特性は、上記の特許出願に記
載されたその他の特徴、即ち導電性ポリマーの転化率、
均一なポリマー及び充分な熱安定性を保持しながら得ら
れる。
る導電性ポリマーの製造を可能にするチオフェンの化学
重合によるポリチオフェンの製造方法を見い出し、本発
明を完成させた。これらの特性は、上記の特許出願に記
載されたその他の特徴、即ち導電性ポリマーの転化率、
均一なポリマー及び充分な熱安定性を保持しながら得ら
れる。
こうして得られたポリチオフェンは、容易に使用される
。更に、ポリチオフェンとポリ塩化ビニルまたはポリエ
チレンの如き樹脂との混合物を使用した後に得られる複
合材料は、良好な分散及び充分なｉｔ強度を有する。
。更に、ポリチオフェンとポリ塩化ビニルまたはポリエ
チレンの如き樹脂との混合物を使用した後に得られる複
合材料は、良好な分散及び充分なｉｔ強度を有する。
この目的のため、本発明は、第二鉄塩、ノ＼ロゲン化ア
ルキル及び水を含む反応媒体中のチオフェンの化学重合
によるポリチオフェン系導電性ポリマーの製造方法であ
って、使用されるノ＼ロゲン化アルキルの量がチオフェ
ン１ｇ当り０．０４ Ｎ以下であることを特徴とする上
記の導電性ポリマーの調製方法に関する。
ルキル及び水を含む反応媒体中のチオフェンの化学重合
によるポリチオフェン系導電性ポリマーの製造方法であ
って、使用されるノ＼ロゲン化アルキルの量がチオフェ
ン１ｇ当り０．０４ Ｎ以下であることを特徴とする上
記の導電性ポリマーの調製方法に関する。
ポリチオフェンは、その分子量がいずれであるにしても
未置換チオフェンの反覆単位を含むあらゆるポリマーで
あると理解される。
未置換チオフェンの反覆単位を含むあらゆるポリマーで
あると理解される。
１〜１０個の炭素原子を含むハロゲン化アルキルが反応
媒体中で一般に使用される。通常、１〜８個の炭素原子
を含む直鎖または分枝ハロゲン化アルキルが使用され、
ハロゲン化物は塩化物またはフッ化物である。１〜４個
の炭素原子を含む直鎖塩化アルキルが使用されることが
好ましい。クロロホルムまたは塩化メチレンが使用され
ることが特に好ましい。
媒体中で一般に使用される。通常、１〜８個の炭素原子
を含む直鎖または分枝ハロゲン化アルキルが使用され、
ハロゲン化物は塩化物またはフッ化物である。１〜４個
の炭素原子を含む直鎖塩化アルキルが使用されることが
好ましい。クロロホルムまたは塩化メチレンが使用され
ることが特に好ましい。
本発明の方法に使用されるハロゲン化アルキルの量は、
一般にチオフェンｔｇ当り０．００１〜０、０４ Ａ、
通常チオフェン１ｇ当り０．００４〜０．０４Ｌ好まし
くはチオフニン１ｇ当り０．００８〜０．０４ Ａであ
る。
一般にチオフェンｔｇ当り０．００１〜０、０４ Ａ、
通常チオフェン１ｇ当り０．００４〜０．０４Ｌ好まし
くはチオフニン１ｇ当り０．００８〜０．０４ Ａであ
る。
第二鉄塩は、ドーピング剤及び重合誘導剤として反応媒
体中に使用される。一般に、有段または無機の第二鉄塩
が使用される。通常、塩化物、硫酸塩または硝酸塩の如
き、ｆ＠機の第二鉄塩が１吏用される。塩化第二鉄が使
用されることが好ましい。
体中に使用される。一般に、有段または無機の第二鉄塩
が使用される。通常、塩化物、硫酸塩または硝酸塩の如
き、ｆ＠機の第二鉄塩が１吏用される。塩化第二鉄が使
用されることが好ましい。
第二鉄塩は無水形態または水和形態て導入でき、水和第
二鉄塩により導入される水は反応媒体の一部を形成し、
その他の添加剤との比の計算について考慮される。
二鉄塩により導入される水は反応媒体の一部を形成し、
その他の添加剤との比の計算について考慮される。
本発明の方法に使用される第二鉄塩とチオフェンのモル
比は一般に２．５〜２０である。通常、この比は５〜１
５であり、好ましくは８〜↓２である。
比は一般に２．５〜２０である。通常、この比は５〜１
５であり、好ましくは８〜↓２である。
水と第二鉄塩のモル比は、本発明ｊこ重要な持激である
。この比は一般に０．０１〜６、通常０．１〜５、好ま
しくは０．３〜４である。
。この比は一般に０．０１〜６、通常０．１〜５、好ま
しくは０．３〜４である。
本発明の方法に於いて、水の量は、一般にハロゲン化ア
ルキルの０．００９〜９００重量％であり、通常ハロゲ
ン化アルキルの０．０１〜５００重景％、好重量くは０
．３〜２５０重量％である。
ルキルの０．００９〜９００重量％であり、通常ハロゲ
ン化アルキルの０．０１〜５００重景％、好重量くは０
．３〜２５０重量％である。
化学重合反応は、通常空気または窒素雰囲気下で行なわ
れ、窒素雰囲気下で行なわれることが好ましい。
れ、窒素雰囲気下で行なわれることが好ましい。
重合方法が行なわれる温度は、大気圧で操作する場合に
は、−ｍに０〜２５℃、通常２〜２０℃、好ましくは５
〜１５℃である。
は、−ｍに０〜２５℃、通常２〜２０℃、好ましくは５
〜１５℃である。
末法が行なわれる圧力は一般に０．１〜１０バールであ
り、大気圧であることが好ましい。
り、大気圧であることが好ましい。
本発明の方法は、下記の工程に従って行なわれることが
有利であり得る。
有利であり得る。
第一工程中に、必要なハロゲン化アルキルの量の一部及
び第二鉄塩が窒素雰囲気下で反応器に導入され、 第二工程中に、適量の水と必要量のハロゲン化アルキル
に溶解されたチオフェンとが攪拌しながら添加され、ポ
リマーが得られ、ついで第三工程中に、得られたポリマ
ーが洗浄され、その後乾燥される。
び第二鉄塩が窒素雰囲気下で反応器に導入され、 第二工程中に、適量の水と必要量のハロゲン化アルキル
に溶解されたチオフェンとが攪拌しながら添加され、ポ
リマーが得られ、ついで第三工程中に、得られたポリマ
ーが洗浄され、その後乾燥される。
第二工程中で、水とハロゲン化アルキルに溶解されたチ
オフェンとを連続で規則的な方法で導入することが特に
有利である。
オフェンとを連続で規則的な方法で導入することが特に
有利である。
第三工程中で、得られたポリマーはアセトニトリルで洗
浄されることが好ましい。
浄されることが好ましい。
本発明の方法は、上記の操作条件を徂合せることを可能
にするあらゆる装置またはあらゆる反応器中で行なうこ
とができる。
にするあらゆる装置またはあらゆる反応器中で行なうこ
とができる。
本発明の方法により得られたポリチオフェンは、異なる
ポリマー樹脂中に容易に分散でき、容易に使用し得る。
ポリマー樹脂中に容易に分散でき、容易に使用し得る。
事実、ポリチオフェン及び特にポリ塩化ビニルまたはポ
リエチレンの如き熱可塑性ポリマーとのそれらの混合物
は、熱いうちに打抜かれて複合材料シートまたは物品を
得ることができる。これらの複合材料シートまたは物品
は良好な機械強度を有し、しかも電気化学手段により得
られたポリチオフェンで製造された複合材料物品とは対
照的に、経時安定である高い残留導電率を有する。これ
ろの複合材料シートまたは物品は、ポリチオフェンがそ
の中に良く分散されているので、均一である。
リエチレンの如き熱可塑性ポリマーとのそれらの混合物
は、熱いうちに打抜かれて複合材料シートまたは物品を
得ることができる。これらの複合材料シートまたは物品
は良好な機械強度を有し、しかも電気化学手段により得
られたポリチオフェンで製造された複合材料物品とは対
照的に、経時安定である高い残留導電率を有する。これ
ろの複合材料シートまたは物品は、ポリチオフェンがそ
の中に良く分散されているので、均一である。
複合材料ンートまたは物品は、特に、ガラス繊維、カー
ボンブラック、炭酸カルシウムまたは金、＠粒子を配合
することができる。
ボンブラック、炭酸カルシウムまたは金、＠粒子を配合
することができる。
それ故、本発明はまたポリチオフェン及び一種以上の熱
可塑性ポリマーを含む組成物、並グにこれらの組成物を
含む導電装置に関する。
可塑性ポリマーを含む組成物、並グにこれらの組成物を
含む導電装置に関する。
最後に、本発明の方法により得与れたポリチオフェン及
びポリチオフェンを含む組成物は、それらの導電特性、
電磁吸収特性及び熱伝導特性のため、更に特別には導電
装置を製造するために使用し得る。
びポリチオフェンを含む組成物は、それらの導電特性、
電磁吸収特性及び熱伝導特性のため、更に特別には導電
装置を製造するために使用し得る。
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明される。
例 １
使用した反応器は５０の３１の丸底フラスコである。夫
々の口には、夫々、３方向タツプ、温５文計及グ計量ポ
ンプに連結されたニードルの挿入を可能にする隔膜が取
り付けされているっ撹拌機を取り付けたこの丸底フラス
コを恒温浴に入れ、減圧の３回の適用及び純粋な乾燥窒
素による２回のフラッシングを含むサイクルｊ二よりパ
ージする。
々の口には、夫々、３方向タツプ、温５文計及グ計量ポ
ンプに連結されたニードルの挿入を可能にする隔膜が取
り付けされているっ撹拌機を取り付けたこの丸底フラス
コを恒温浴に入れ、減圧の３回の適用及び純粋な乾燥窒
素による２回のフラッシングを含むサイクルｊ二よりパ
ージする。
窒素で前もって脱気したクロロホルム７ Ｄ Ｏｍｌを
、その後、この丸底フラスコに導入し、これを窒素下で
１０℃に保ち、その後、無水１化第二鉄５４６ｇを撹拌
しながさ添加する。
、その後、この丸底フラスコに導入し、これを窒素下で
１０℃に保ち、その後、無水１化第二鉄５４６ｇを撹拌
しながさ添加する。
その後、５００ｍ１の容器ｊこ窒素下でクロロホルム２
５０ｍ１ 及び蒸留し脱気したチオフニン２８．４ｇを
入れる。
５０ｍ１ 及び蒸留し脱気したチオフニン２８．４ｇを
入れる。
平行して、計量ポンプの助けにより、５分間の経過中に
水１００１を、１０分間の経過中に客器に入れられたチ
オフェンを丸底フラスコに導入する。
水１００１を、１０分間の経過中に客器に入れられたチ
オフェンを丸底フラスコに導入する。
その後、丸底フラスコを撹拌しなが９１０℃ｊご更に１
時間保ち、その後アセトニ） ＩＪルア５０ｍ！を８０
分間の経過中に１０℃に保たれたこの丸底フラスコに非
常に徐々に導入する。
時間保ち、その後アセトニ） ＩＪルア５０ｍ！を８０
分間の経過中に１０℃に保たれたこの丸底フラスコに非
常に徐々に導入する。
その後、生成物を窒素下で２０℃で濾別する。
得られた生成物を２０℃でアセトニトリル５００ｍ１で
６回洗浄し、その後、動域圧下で２０℃で乾燥する。
６回洗浄し、その後、動域圧下で２０℃で乾燥する。
導電率５０ Ｓ、 ｃｍ−’及び転化率９０％を有する
ドーピングされたポリチオフェン４５ｇを最後に得る。
ドーピングされたポリチオフェン４５ｇを最後に得る。
例 ２Ｒ（比較例）
使用した反応器は５０の３１の丸底フラスコである。夫
々の口には、夫々、３方向タツプ、温度計及び計量ポン
プに連結されたニードルの挿入を可能にする隔膜が取り
付けられている。
々の口には、夫々、３方向タツプ、温度計及び計量ポン
プに連結されたニードルの挿入を可能にする隔膜が取り
付けられている。
攪拌機を取り付けたこの丸底フラスコを恒温浴に入れ、
減圧の３回の通用及び純粋な乾燥窒素による２回のフラ
ッシングを含むサイクルによりパージする。
減圧の３回の通用及び純粋な乾燥窒素による２回のフラ
ッシングを含むサイクルによりパージする。
窒素で前もって脱気したクロロホルム７５０ｍ１を、そ
の後、この丸底フラスコに導入し、これを窒素下で１０
℃に保ち、その後、無水塩化第二鉄５４６ｇを攪拌しな
がら添加する。
の後、この丸底フラスコに導入し、これを窒素下で１０
℃に保ち、その後、無水塩化第二鉄５４６ｇを攪拌しな
がら添加する。
その後、５００ｍ１の容器に窒素下でクロロホルム２５
０ｍ１及び蒸留し脱気したチオフェン２８．４ｇを入れ
る。
０ｍ１及び蒸留し脱気したチオフェン２８．４ｇを入れ
る。
容器中に入れられたクロロホルム及びチオフェンを、１
０分間の経過中に計量ポンプの助けにより丸底フラスコ
に導入する。
０分間の経過中に計量ポンプの助けにより丸底フラスコ
に導入する。
その後、丸底フラスコを攪拌しながら１０°Ｃに更に１
時間保ち、その後アセトニトリル２５０ｍ１を４０分間
の経過中に１０°Ｃに保たれたこの丸底フラスコに非常
に徐々に導入する。
時間保ち、その後アセトニトリル２５０ｍ１を４０分間
の経過中に１０°Ｃに保たれたこの丸底フラスコに非常
に徐々に導入する。
その後、生成物を窒素下で２０℃で濾別する。
得られた生成物を２０℃でアセトニトリル２５０ｍ１で
６回洗浄し、その後、動域圧下で２０℃で乾燥する。
６回洗浄し、その後、動域圧下で２０℃で乾燥する。
導電率６Ｓ、ｃｍ−’及び転化率
１％を有するドーピングされたポリチオフェンｇを最後
に得る。
に得る。
Claims (10)
- （１）第二鉄塩、ハロゲン化アルキル及び水を含む反応
媒体中のチオフェンの化学重合によるポリチオフェン系
導電性ポリマーの製造方法であって、 使用されるハロゲン化アルキルの量がチオフェン１ｇ当
り０．０４ｌ以下であることを特徴とする、上記の導電
性ポリマーの製造方法。 - （２）水と第二鉄塩のモル比が０．０１〜６であること
を特徴とする、請求項１記載の方法。 - （３）水の量がハロゲン化アルキルの０．００９〜９０
０重量％であることを特徴とする請求項２記載の方法。 - （４）第二鉄塩とチオフェンのモル比が２．５〜２０で
あることを特徴とする、請求項２または３記載の方法。 - （５）使用されるハロゲン化アルキルがクロロホルムま
たは塩化メチレンであることを特徴とする、請求項１〜
４のいずれか一項記載の方法。 - （６）温度が０〜２５℃であることを特徴とする、請求
項１〜５のいずれか一項記載の方法。 - （７）下記の工程、 −第一工程中に、必要なハロゲン化アルキルの量の一部
及び第二鉄塩が窒素雰囲気下で反応器に導入され、 −第二工程中に、水と必要量のハロゲン化アルキル中に
溶解されたチオフェンとが攪拌しながら添加され、ポリ
マーが得られ、ついで−第三工程中に、得られたポリマ
ーが洗浄され、その後乾燥される ことを含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれか
一項記載の方法。 - （８）得られたポリマーがポリ塩化ビニルまたはポリエ
チレンの如き熱可塑性ポリマーと混合されること、及び
こうして得られた混合物が熱いうちに打抜かれることを
特徴とする、請求項７記載の方法。 - （９）請求項１〜８のいずれか一項記載の方法により得
られたポリマーを含む導電装置。 - （１０）ポリ塩化ビニルまたはポリエチレンの如き一ま
たは二種以上の熱可塑性ポリマーを含むことを特徴とす
る、請求項９記載の導電装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE08901230 | 1989-11-17 | ||
| BE8901230A BE1003549A3 (fr) | 1989-11-17 | 1989-11-17 | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant. |
Publications (1)
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| JPH03181515A true JPH03181515A (ja) | 1991-08-07 |
Family
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Family Applications (1)
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| JP31122790A Pending JPH03181515A (ja) | 1989-11-17 | 1990-11-16 | ポリチオフェンの製造方法及びそれを含む導電装置 |
Country Status (3)
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| JP (1) | JPH03181515A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275548A (ja) * | 2009-05-28 | 2010-12-09 | Showa Denko Kk | 高い導電率を有するポリ（３，４−アルキレンジオキシチオフェン）の製造方法 |
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| JPS62106923A (ja) * | 1985-11-05 | 1987-05-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 複素五員環式化合物重合体の製造方法 |
| JPS62109821A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 複素五員環式化合物重合体組成物の製造方法 |
| JPS62209130A (ja) * | 1986-03-11 | 1987-09-14 | Komatsu Ltd | 導電性プラスチツクの製造法 |
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| FR2632649B1 (fr) * | 1988-06-13 | 1990-09-07 | Solvay | Procede pour la preparation de polythiophenes et dispositifs electroconducteurs les contenant |
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- 1990-11-16 JP JP31122790A patent/JPH03181515A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010275548A (ja) * | 2009-05-28 | 2010-12-09 | Showa Denko Kk | 高い導電率を有するポリ（３，４−アルキレンジオキシチオフェン）の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| BE1003549A3 (fr) | 1992-04-21 |
| EP0429115A1 (fr) | 1991-05-29 |
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