JPH03184988A - 糖モノ‐、ジ‐及びトリ‐脂肪酸エステルの分別回収方法 - Google Patents
糖モノ‐、ジ‐及びトリ‐脂肪酸エステルの分別回収方法Info
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- JPH03184988A JPH03184988A JP32305589A JP32305589A JPH03184988A JP H03184988 A JPH03184988 A JP H03184988A JP 32305589 A JP32305589 A JP 32305589A JP 32305589 A JP32305589 A JP 32305589A JP H03184988 A JPH03184988 A JP H03184988A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は糖脂肪酸エステルの製造において、反応粗生成
物より糖モノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステルを分別
回収する方法に関し、特に実質的に無味の糖モノ−及び
ジ−脂肪酸エステルを分別回収する方法に関する。
物より糖モノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステルを分別
回収する方法に関し、特に実質的に無味の糖モノ−及び
ジ−脂肪酸エステルを分別回収する方法に関する。
従来、六炭糖の脂肪酸エステルは、糖をピリジン溶媒中
で脂肪酸クロライド又は脂肪酸無水物と反応させること
によって合成されている。たＳ′この方法では、反応生
成物は糖のモノ−、ジ−、トリ及びテトラ−脂肪酸エス
テルの混合物として得られ、モノ−あるいはジ−脂肪酸
エステルのみを主成分とする反応生成物を得ることはで
きない。
で脂肪酸クロライド又は脂肪酸無水物と反応させること
によって合成されている。たＳ′この方法では、反応生
成物は糖のモノ−、ジ−、トリ及びテトラ−脂肪酸エス
テルの混合物として得られ、モノ−あるいはジ−脂肪酸
エステルのみを主成分とする反応生成物を得ることはで
きない。
しかも、上記反応生成物について、ジアルキルエーテル
、酢酸エチル、アセトン、エタノール等の溶媒を用いて
、再結晶法により精製を行なっても、糖のモノ−、ジ−
及びトリ−脂肪酸エステルの分別は困難であった。その
上、このようにして得られた再結晶品でも、苦み等の不
快感があり、歯磨発泡剤、食品乳化剤としては不適当で
ある。
、酢酸エチル、アセトン、エタノール等の溶媒を用いて
、再結晶法により精製を行なっても、糖のモノ−、ジ−
及びトリ−脂肪酸エステルの分別は困難であった。その
上、このようにして得られた再結晶品でも、苦み等の不
快感があり、歯磨発泡剤、食品乳化剤としては不適当で
ある。
糖のモノ脂肪酸エステルとジ脂肪酸エステル等のポリ脂
肪酸エステルとを効率的に分離するために、メタノール
、アセトン等の含水溶媒を用いる方法が提案されている
（特公昭３８−６１６５号公報）。
肪酸エステルとを効率的に分離するために、メタノール
、アセトン等の含水溶媒を用いる方法が提案されている
（特公昭３８−６１６５号公報）。
ところが、この方法はモノエステルの収率が低く（５３
％以下）、また反応粗生成物のモノエステルの純度が低
い場合、精製して得られるモノエステルの純度が低下す
るなどという欠点を有する。
％以下）、また反応粗生成物のモノエステルの純度が低
い場合、精製して得られるモノエステルの純度が低下す
るなどという欠点を有する。
従って、本発明の目的は、糖脂肪酸エステル反応粗生成
物から糖モノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステルを高収
率で選択的に分別し、しかも実質的に無味の糖モノ−及
びジ−脂肪酸エステルを９０％以上の高純度で得る方法
を提供することにある。
物から糖モノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステルを高収
率で選択的に分別し、しかも実質的に無味の糖モノ−及
びジ−脂肪酸エステルを９０％以上の高純度で得る方法
を提供することにある。
−
〔課題を解決するための手段〕
本発明によれば、六炭糖と脂肪酸又は脂肪酸誘導体との
反応によって得られた六炭糖脂肪酸エステル反応粗生成
物を、ｎ−ヘキサンを満したシリカゲル充填カラムの上
部に供給、分散させた後、下記４種類の溶離液をその順
に流下させ、糖トリ−、ジ−及びモノ−脂肪酸エステル
の夫々を分別回収することを特徴とする糖モノ−、ジ−
及び−トリ−脂肪酸エステルの分別回収方法が提供され
る。
反応によって得られた六炭糖脂肪酸エステル反応粗生成
物を、ｎ−ヘキサンを満したシリカゲル充填カラムの上
部に供給、分散させた後、下記４種類の溶離液をその順
に流下させ、糖トリ−、ジ−及びモノ−脂肪酸エステル
の夫々を分別回収することを特徴とする糖モノ−、ジ−
及び−トリ−脂肪酸エステルの分別回収方法が提供され
る。
（ｉ）ジエチルエーテルＩｎ−ヘキサン１／３（Ｖ／Ｖ
）ｍ離液（ｉｉ）ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン１／
１（Ｖ／Ｖ）溶離液（昂）ジエチルエーテル溶離液 （ｉｖ）メタノール／エチルエーテル１／９（Ｖ／Ｖ）
溶離液また、本発明によれば、上記方法で得られた糖モ
ノ脂肪酸エステルをジアルキルエーテル、アセトン及び
酢酸エチルから選ばれた少くとも１種の溶媒に分散させ
た後、不溶物を濾別し、減圧乾燥することを特徴とする
糖の６位に脂肪酸が結合した実質的に無味の糖モノ脂肪
酸エステルの分別回収方法が提供される。
）ｍ離液（ｉｉ）ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン１／
１（Ｖ／Ｖ）溶離液（昂）ジエチルエーテル溶離液 （ｉｖ）メタノール／エチルエーテル１／９（Ｖ／Ｖ）
溶離液また、本発明によれば、上記方法で得られた糖モ
ノ脂肪酸エステルをジアルキルエーテル、アセトン及び
酢酸エチルから選ばれた少くとも１種の溶媒に分散させ
た後、不溶物を濾別し、減圧乾燥することを特徴とする
糖の６位に脂肪酸が結合した実質的に無味の糖モノ脂肪
酸エステルの分別回収方法が提供される。
４−
即ち、本発明は糖脂肪酸エステル反応粗生成物中の糖モ
ノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステル各成分を分別する
のに、各成分のシリカゲル吸着剤に対する親和性の差を
利用するものであり、そのことによって各成分を選択的
に９０％以上の高純度で分別回収することができ、しか
も実質的に無味の糖ジ脂肪酸エステルを得ることができ
る。また、本発明で得られた糖モノ脂肪酸エステルにつ
いては、糖の６位に脂肪酸が結合した実質的に無味の糖
モノ脂肪酸エステルと糖の１〜４位に脂肪酸が結合した
有隙の糖モノ脂肪酸エステルとの、有機溶媒に対する溶
解度差を利用することによって、実質的に無味の糖モノ
脂肪酸エステルを得ることができる。
ノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステル各成分を分別する
のに、各成分のシリカゲル吸着剤に対する親和性の差を
利用するものであり、そのことによって各成分を選択的
に９０％以上の高純度で分別回収することができ、しか
も実質的に無味の糖ジ脂肪酸エステルを得ることができ
る。また、本発明で得られた糖モノ脂肪酸エステルにつ
いては、糖の６位に脂肪酸が結合した実質的に無味の糖
モノ脂肪酸エステルと糖の１〜４位に脂肪酸が結合した
有隙の糖モノ脂肪酸エステルとの、有機溶媒に対する溶
解度差を利用することによって、実質的に無味の糖モノ
脂肪酸エステルを得ることができる。
本発明の対象となる糖脂肪酸エステル反応粗生成物の原
料となる糖としては、六炭糖で糖の数が１つのモノヘキ
ソース類、例えばグルコース、ガラクトース、フルクト
ースなどが挙げられる。また、糖脂肪酸エステルを構成
するアシル基は、炭素数Ｃ５＝Ｃｚ＋のアルキル鎖を有
するＣ、、〜Ｃ１Ｚのアシル基である。糖脂肪酸エステ
ル反応粗生成物は、モノヘキソースとＣ６〜Ｃ１Ｚの脂
肪酸、ＣＧ−Ｃ□２の脂肪酸アルキルエステル（アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル基等のＣ工〜Ｃ
８のアルキル基）又は０６〜Ｃ１□の脂肪酸ハロゲン化
物とから合成される。
料となる糖としては、六炭糖で糖の数が１つのモノヘキ
ソース類、例えばグルコース、ガラクトース、フルクト
ースなどが挙げられる。また、糖脂肪酸エステルを構成
するアシル基は、炭素数Ｃ５＝Ｃｚ＋のアルキル鎖を有
するＣ、、〜Ｃ１Ｚのアシル基である。糖脂肪酸エステ
ル反応粗生成物は、モノヘキソースとＣ６〜Ｃ１Ｚの脂
肪酸、ＣＧ−Ｃ□２の脂肪酸アルキルエステル（アルキ
ル基としてはメチル、エチル、プロピル基等のＣ工〜Ｃ
８のアルキル基）又は０６〜Ｃ１□の脂肪酸ハロゲン化
物とから合成される。
合成方法は、リパーゼなどの酵素を用いる方法や酸、ア
ルカリ土類金属系触媒を用いる純化学合成的方法などを
採用することができる。
ルカリ土類金属系触媒を用いる純化学合成的方法などを
採用することができる。
本発明においては、前記糖脂肪酸エステル反応粗生成物
から、糖モノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステルの各成
分を分別するのに、該反応粗生成物をｎ−ヘキサンを満
したシリカゲル充填カラムの上部に供給、分散させた後
、上記各成分のシリカゲル吸着剤に対する親和性の差を
利用して、メタノール／ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンの比率を変えた少くとも４種類、好ましくは５種類の
溶離液を、極性の低いもの順に流下させることによって
行なう。
から、糖モノ−、ジ−及びトリ−脂肪酸エステルの各成
分を分別するのに、該反応粗生成物をｎ−ヘキサンを満
したシリカゲル充填カラムの上部に供給、分散させた後
、上記各成分のシリカゲル吸着剤に対する親和性の差を
利用して、メタノール／ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサ
ンの比率を変えた少くとも４種類、好ましくは５種類の
溶離液を、極性の低いもの順に流下させることによって
行なう。
本発明の実施に当っては、先ず分離カラムが調製される
。前記反応粗生成物１重量部に対し、該カラムは３０−
４３０−４Ｏ０、好ましくは７０−２７０−２３Ｏのシ
リカゲルの例えば１０重量部を、ｎ−ヘキサンを用いて
内径×長さの比がｌＸ５〜１×２０のカラムに充填し、
充分に脱泡することによって調製される。
。前記反応粗生成物１重量部に対し、該カラムは３０−
４３０−４Ｏ０、好ましくは７０−２７０−２３Ｏのシ
リカゲルの例えば１０重量部を、ｎ−ヘキサンを用いて
内径×長さの比がｌＸ５〜１×２０のカラムに充填し、
充分に脱泡することによって調製される。
続いて、前記の反応粗生成物を上記のシリカゲル充填カ
ラムの上部に供給、分散させた後、以下の４種類（好ま
しくは５種類）の溶離液を下記の順序で流下させる。
ラムの上部に供給、分散させた後、以下の４種類（好ま
しくは５種類）の溶離液を下記の順序で流下させる。
（ｉ）先ず、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンｌ／３（
Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば１００容量部をカラムに流下さ
せることにより、糖のテトラ−以上のポリー脂肪酸エス
テルを主溶出成分とする溶出液が得られる。なお、該溶
離液の流下前に、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンｌ／
９ （Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば１００容量部を流下させ
ると、炭化水素、脂肪酸等の油分が除去される外、テト
ラ脂肪酸エステルを主溶出成分とする溶出液が得られる
ので、糖のテトラ以上のポリ脂肪酸エステル成分を利用
する場合には、この予備溶離液処理を行なうことが好ま
しい。
Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば１００容量部をカラムに流下さ
せることにより、糖のテトラ−以上のポリー脂肪酸エス
テルを主溶出成分とする溶出液が得られる。なお、該溶
離液の流下前に、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサンｌ／
９ （Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば１００容量部を流下させ
ると、炭化水素、脂肪酸等の油分が除去される外、テト
ラ脂肪酸エステルを主溶出成分とする溶出液が得られる
ので、糖のテトラ以上のポリ脂肪酸エステル成分を利用
する場合には、この予備溶離液処理を行なうことが好ま
しい。
′（ｉｉ）次に、ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン１／
１ （Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば１５０容量部をカラムに
流下させることにより、糖のトリ脂肪酸エステルを主溶
出成分とする溶出液が得られる。
１ （Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば１５０容量部をカラムに
流下させることにより、糖のトリ脂肪酸エステルを主溶
出成分とする溶出液が得られる。
（石）Ｍいて、ジエチルエーテル溶離液の例えば２００
容量部をカラムに流下させると、糖のジ脂肪酸エステル
を主溶出成分とする溶出液が得られる。
容量部をカラムに流下させると、糖のジ脂肪酸エステル
を主溶出成分とする溶出液が得られる。
（ｉｖ ）更に続いて、メタノール／ジエチルエーテル
ｌ／９ （Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば２００容量部をカラ
ムに流下させると、糖のモノ脂肪酸エステルを主成分と
する溶出液が得られる。
ｌ／９ （Ｖ／Ｖ）溶離液の例えば２００容量部をカラ
ムに流下させると、糖のモノ脂肪酸エステルを主成分と
する溶出液が得られる。
なお、分画処理における反応粗生成物供給量と溶離液と
の供給量の比率は、ｌ／１０〜１／２０００（重量／容
量）の範囲で行なうことが好ましく、反応粗生成物供給
量とシリカゲルとの比率は、１１５〜１／１００の範囲
で行なうことが好ましい。また、溶出する場合のカラム
温度は、反応粗生成物の溶媒への溶解性の面から、１５
〜３５℃の範囲とするのが好ましい。
の供給量の比率は、ｌ／１０〜１／２０００（重量／容
量）の範囲で行なうことが好ましく、反応粗生成物供給
量とシリカゲルとの比率は、１１５〜１／１００の範囲
で行なうことが好ましい。また、溶出する場合のカラム
温度は、反応粗生成物の溶媒への溶解性の面から、１５
〜３５℃の範囲とするのが好ましい。
得られた各溶出液から溶媒を減圧留去した後、乾燥する
ことにより、前記各成分を９０％以上の純度で得ること
ができる。しかも、この分画方法によって得られた糖ジ
脂肪酸エステルは、実質的に無味である。
ことにより、前記各成分を９０％以上の純度で得ること
ができる。しかも、この分画方法によって得られた糖ジ
脂肪酸エステルは、実質的に無味である。
たゾ、得られた糖モノ脂肪酸エステルは苦みを有する。
しかし、この糖モノ脂肪酸エステルからは、有機溶媒に
対する溶解度差を利用することによって、糖の６位に脂
肪酸が結合した、実質的に無味の糖モノ脂肪酸エステル
を分画することができる。
対する溶解度差を利用することによって、糖の６位に脂
肪酸が結合した、実質的に無味の糖モノ脂肪酸エステル
を分画することができる。
即ち、前記の糖モノ脂肪酸エステルを、ジアルキルエー
テル、アセトン及び酢酸エチルから選ばれた少くとも１
種の溶媒に分散後、不溶分を濾別してから減圧乾燥する
ことにより、糖の６位にアシル基が結合した糖モノ脂肪
酸エステルを得ることができ、しかもこのようにして得
られた糖モノ脂肪酸エステルは実質的に無味である。こ
の場合、糖の１〜４位に脂肪酸が結合したモノ脂肪酸エ
ステルは、前記溶媒に対する溶解度が大きく、溶解成分
として得られ、この成分は苦みを有している。
テル、アセトン及び酢酸エチルから選ばれた少くとも１
種の溶媒に分散後、不溶分を濾別してから減圧乾燥する
ことにより、糖の６位にアシル基が結合した糖モノ脂肪
酸エステルを得ることができ、しかもこのようにして得
られた糖モノ脂肪酸エステルは実質的に無味である。こ
の場合、糖の１〜４位に脂肪酸が結合したモノ脂肪酸エ
ステルは、前記溶媒に対する溶解度が大きく、溶解成分
として得られ、この成分は苦みを有している。
本発明の方法は、糖脂肪酸エステル反応粗生成物中の糖
のモノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−脂肪酸エステル各
成分のシリカゲル吸着剤に対する親和性の差を利用した
ことから、本発明の方法によると、上記各成分を９０％
以上の純度で分画することができ、しかも実質的に無味
の糖ジ脂肪酸エステルを得ることができる。
のモノ−、ジ−、トリ−及びテトラ−脂肪酸エステル各
成分のシリカゲル吸着剤に対する親和性の差を利用した
ことから、本発明の方法によると、上記各成分を９０％
以上の純度で分画することができ、しかも実質的に無味
の糖ジ脂肪酸エステルを得ることができる。
また、本発明の方法によって得られた糖モノ脂肪酸エス
テルからは、その６位置換体と１〜４位置換体との特定
溶媒に対する溶解度の差を利用することにより、糖の６
位に脂肪酸が結合した、実質的に無味の糖モノ脂肪酸エ
ステルを得ることができる。
テルからは、その６位置換体と１〜４位置換体との特定
溶媒に対する溶解度の差を利用することにより、糖の６
位に脂肪酸が結合した、実質的に無味の糖モノ脂肪酸エ
ステルを得ることができる。
従って、本発明の方法に従うと、糖脂肪酸エステル反応
粗生成物より、実質的に無味で且っ起泡力、乳化力に優
れた、安全性の高い非イオン活性剤が得られる。この非
イオン活性剤は、糖に対するアルキル基数によって、歯
磨用発泡剤、食品用乳化剤あるいは食品用洗浄剤として
、味が関与する分野での利用に好適なものである。
粗生成物より、実質的に無味で且っ起泡力、乳化力に優
れた、安全性の高い非イオン活性剤が得られる。この非
イオン活性剤は、糖に対するアルキル基数によって、歯
磨用発泡剤、食品用乳化剤あるいは食品用洗浄剤として
、味が関与する分野での利用に好適なものである。
以下、本発明を実施例によって更に詳述するが、本発明
はこれによって限定されるものではない。
はこれによって限定されるものではない。
実施例１
グルコース１当量に対し直鎖Ｃ□。の脂肪酸クロライド
ｌ当量を、ピリジン溶媒中、反応温度６０℃で３０分間
反応させ、グルコース脂肪酸エステル粗生成物を得た。
ｌ当量を、ピリジン溶媒中、反応温度６０℃で３０分間
反応させ、グルコース脂肪酸エステル粗生成物を得た。
次に、この粗生成物より溶媒を除去した後、この２ｇを
カラムクロマト（充填剤；ワコーゲルＣ−２００，４０
ｇ）で５つの分画に分離し、各フラクションを減圧留去
し、更に６０℃、２時間減圧乾燥して、各々の留分を得
た。その結果を表−１に示す。なお、これらの留分のう
ち、グルコ−スジ脂肪酸エステルは無味であった。
カラムクロマト（充填剤；ワコーゲルＣ−２００，４０
ｇ）で５つの分画に分離し、各フラクションを減圧留去
し、更に６０℃、２時間減圧乾燥して、各々の留分を得
た。その結果を表−１に示す。なお、これらの留分のう
ち、グルコ−スジ脂肪酸エステルは無味であった。
１１−
表−ｌ
得られたグルコースモノ脂肪酸エステル留分は苦みを有
していたが、この留分にジエチルエーテルを加えて分散
後、濾別・乾燥したところ、実質的に無味なグルコース
モノ脂肪酸エステル留分が得られた。
していたが、この留分にジエチルエーテルを加えて分散
後、濾別・乾燥したところ、実質的に無味なグルコース
モノ脂肪酸エステル留分が得られた。
実施例２
実施例１の反応粗生成物１ｇを、シリカゲル充填剤（ワ
コーゲルＣ−２００，２０ｇ）でシリカゲルカラムクロ
マトを行ない、下記の５種類の溶離液を順次流した後、
各フラクションをロータリーエバボレー１２− ターにより、減圧留去し、更に６０℃で１時間減圧乾燥
して各々の留分を得た。その結果を表−２に示す。なお
、これらの留分のうち、糖ジ脂肪酸エステルは無味であ
った。
コーゲルＣ−２００，２０ｇ）でシリカゲルカラムクロ
マトを行ない、下記の５種類の溶離液を順次流した後、
各フラクションをロータリーエバボレー１２− ターにより、減圧留去し、更に６０℃で１時間減圧乾燥
して各々の留分を得た。その結果を表−２に示す。なお
、これらの留分のうち、糖ジ脂肪酸エステルは無味であ
った。
表−２
得られたグルコースモノ脂肪酸エステル留分は苦みを有
していたが、この留分に酢酸エチルを加えて分散後、濾
別・減圧乾燥したところ、実質的に無味なグルコースモ
ノ脂肪酸エステル留分が得られた。
していたが、この留分に酢酸エチルを加えて分散後、濾
別・減圧乾燥したところ、実質的に無味なグルコースモ
ノ脂肪酸エステル留分が得られた。
Claims (1)
- （１）六炭糖と脂肪酸又は脂肪酸誘導体との反応によっ
て得られた六炭糖脂肪酸エステル反応粗生成物を、ｎ−
ヘキサンを満したシリカゲル充填カラムの上部に供給、
分散させた後、下記４種類の溶離液をその順に流下させ
、糖トリ−、ジ−及びモノ−脂肪酸エステルの夫々を分
別回収することを特徴とする糖モノ−、ジ−及びトリ−
脂肪酸エステルの分別回収方法。 （ｉ）ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン１／３（Ｖ／Ｖ
）溶離液（ｉｉ）ジエチルエーテル／ｎ−ヘキサン１／
１（Ｖ／Ｖ）溶離液（ｉｉｉ）ジエチルエーテル溶離液 （ｉｖ）メタノール／エチルエーテル１／９（Ｖ／Ｖ）
溶離液（２）請求項（１）で得られた糖モノ脂肪酸エス
テルをジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ア
セトン、及び酢酸エチルから選ばれた少くとも１種の溶
媒に分散させた後、不溶物を濾別し、減圧乾燥すること
を特徴とする糖の６位に脂肪酸が結合した実質的に無味
の糖モノ脂肪酸エステルの分別回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32305589A JPH03184988A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 糖モノ‐、ジ‐及びトリ‐脂肪酸エステルの分別回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32305589A JPH03184988A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 糖モノ‐、ジ‐及びトリ‐脂肪酸エステルの分別回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03184988A true JPH03184988A (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=18150594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32305589A Pending JPH03184988A (ja) | 1989-12-12 | 1989-12-12 | 糖モノ‐、ジ‐及びトリ‐脂肪酸エステルの分別回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03184988A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105534867A (zh) * | 2016-01-25 | 2016-05-04 | 王嫣俐 | 一种可食用儿童保健牙膏及其制备方法 |
-
1989
- 1989-12-12 JP JP32305589A patent/JPH03184988A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105534867A (zh) * | 2016-01-25 | 2016-05-04 | 王嫣俐 | 一种可食用儿童保健牙膏及其制备方法 |
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