JPH03188030A - 脱ベンジル化方法 - Google Patents
脱ベンジル化方法Info
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- JPH03188030A JPH03188030A JP1328744A JP32874489A JPH03188030A JP H03188030 A JPH03188030 A JP H03188030A JP 1328744 A JP1328744 A JP 1328744A JP 32874489 A JP32874489 A JP 32874489A JP H03188030 A JPH03188030 A JP H03188030A
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- JP
- Japan
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- reaction
- piperidine
- benzyl group
- hydrazine
- benzyl
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はベンジル基を有するアミンの工業的に有利な脱
ヘンシル化方法に関する。
ヘンシル化方法に関する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする課題〕従来、ベ
ンジルアミン化合物の脱ベンジル化反応は白金触媒、パ
ラジウム触媒を用い、水素の存在下、常圧または加圧下
に室温より数百度の温度で、数時間より数十時間行なっ
て還元的に遂行されることがよく知られている。しかし
ながら、用いる水素は気体であり、かつ易燃性で爆発性
のあることから操作方法および反応装置に関して特別の
配慮を行なった上で実施しなければならない。
ンジルアミン化合物の脱ベンジル化反応は白金触媒、パ
ラジウム触媒を用い、水素の存在下、常圧または加圧下
に室温より数百度の温度で、数時間より数十時間行なっ
て還元的に遂行されることがよく知られている。しかし
ながら、用いる水素は気体であり、かつ易燃性で爆発性
のあることから操作方法および反応装置に関して特別の
配慮を行なった上で実施しなければならない。
したがって、密閉した特殊な反応容器を用いる必要がな
く、通常の化学反応に用いる容器で安全に実施できる方
法が望まれている。その１つの解決方法としては、水素
の代わりにヒドラジンを用いる方法が考えられる。しか
しながら、接触還元反応の水素源としてヒドラジンを使
用する反応は、ニトロ基をアミノ基に変える反応、二重
結合への水素添加、ベンジル位のケトンの還元およびベ
ンジルエステルもしくはベンジルフェニルエーテルの脱
ベンジル化反応などが知られているにすぎず、ベンジル
アミンの脱ベンジル化反応は知られていない。
く、通常の化学反応に用いる容器で安全に実施できる方
法が望まれている。その１つの解決方法としては、水素
の代わりにヒドラジンを用いる方法が考えられる。しか
しながら、接触還元反応の水素源としてヒドラジンを使
用する反応は、ニトロ基をアミノ基に変える反応、二重
結合への水素添加、ベンジル位のケトンの還元およびベ
ンジルエステルもしくはベンジルフェニルエーテルの脱
ベンジル化反応などが知られているにすぎず、ベンジル
アミンの脱ベンジル化反応は知られていない。
特に接触還元的脱ベンジル化反応は、ニトロ基の還元反
応よりはるかに強い反応条件と触媒の活性が必要とされ
るが、ヒドラジンはそれ自体で触媒毒作用があるので、
現在までヒドラジンを用いた還元的脱ベンジル化反応は
試みられなかったと思われる。しかし、本発明者が気体
水素の代りに水素源としてヒドラジンを用い、パラジウ
ム触媒の存在下に脱ベンジル反応を行なったところ、脱
ベンジル化が容易かつ速やかに、好収率に進行すること
が判明した。
応よりはるかに強い反応条件と触媒の活性が必要とされ
るが、ヒドラジンはそれ自体で触媒毒作用があるので、
現在までヒドラジンを用いた還元的脱ベンジル化反応は
試みられなかったと思われる。しかし、本発明者が気体
水素の代りに水素源としてヒドラジンを用い、パラジウ
ム触媒の存在下に脱ベンジル反応を行なったところ、脱
ベンジル化が容易かつ速やかに、好収率に進行すること
が判明した。
すなわち、本発明はベンジル基を有するアミンをパラジ
ウム触媒の存在下に脱ベンジル反応に付す方法において
、水素源としてヒドラジンを用いることを特徴とする方
法を提供する。
ウム触媒の存在下に脱ベンジル反応に付す方法において
、水素源としてヒドラジンを用いることを特徴とする方
法を提供する。
本発明方法によれば、特別な反応装置を用いることなく
、通常の開放系で安全に脱ベンジル化反応を行なうこと
ができる。
、通常の開放系で安全に脱ベンジル化反応を行なうこと
ができる。
反応は原料のベンジルアミン化合物を反応に不活性な溶
媒（メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロ
ピルアルコール、水、エチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなど）に溶解するか懸濁し、この液に
パラジウム炭素を加え、ついでヒドラジン（水和物が好
ましい）を滴下することにより進行する０反応部度は室
温から用いた溶媒の還流温度までの範囲である。
媒（メタノール、エタノール、プロパツール、イソプロ
ピルアルコール、水、エチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなど）に溶解するか懸濁し、この液に
パラジウム炭素を加え、ついでヒドラジン（水和物が好
ましい）を滴下することにより進行する０反応部度は室
温から用いた溶媒の還流温度までの範囲である。
原料のベンジルアミン化合物にヒドラジンと反応性の基
がある場合は、ヒドラジンが消費されるにしたがってヒ
ドラジンを滴下する。反応の進行は発泡およびアンモニ
アの発生により確認されるが、反応終了は薄層クロマト
グラフィーなどで原料の消失を確認することで知ること
ができ、通常、約１時間程度で終了する。ヒドラジンの
使用量は通常、当モルで十分であるが、必要に応じて増
量する。過剰なヒドラジンは還流煮沸を行なうことでア
ンモニアに分解され、また残留したヒドラジンは減圧留
去することで除くことができるので、過剰に使用しても
支障はない。
がある場合は、ヒドラジンが消費されるにしたがってヒ
ドラジンを滴下する。反応の進行は発泡およびアンモニ
アの発生により確認されるが、反応終了は薄層クロマト
グラフィーなどで原料の消失を確認することで知ること
ができ、通常、約１時間程度で終了する。ヒドラジンの
使用量は通常、当モルで十分であるが、必要に応じて増
量する。過剰なヒドラジンは還流煮沸を行なうことでア
ンモニアに分解され、また残留したヒドラジンは減圧留
去することで除くことができるので、過剰に使用しても
支障はない。
本発明方法の脱ベンジル化によって合成できる化合物の
一例を次に掲げるが、本発明の範囲を限定するものでは
ない。
一例を次に掲げるが、本発明の範囲を限定するものでは
ない。
◎ ４° −カルバモイル−１，４° −ビピペリジン
◎ ４−カルバモイル−４−ジメチルアミノピペリジン
◎ ２−（Ｎ−メチルアミノメチル）モルホリン◎ ２
−（Ｎ−アセチルアミノメチル）モルホリン ◎ ４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン◎ ４−
ヒドロキシ−４−（３−）リフルオロメチルフェニル）
ピペリジン ◎ ４−カルバモイル−４−（ｌ−ピロリジニル）ピペ
リジン ◎ ４−カルバモイル−４−モルホリノピペリジン ◎ ４−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）ピペ
リジン ◎ ４−（３−メチル−２，４−ジオキソヘキサヒドロ
ピリミジン−１−イル）ピペリジン◎ ４− （２，４
−ジオキソへキサヒドロピリミジン−１−イル）ピペリ
ジン ◎ ４− （３，５−ジメチルヒダントイン−１−イル
）ピペリジン ◎ ４− （３，５，５−）ジメチルヒダントイン１−
イル）ピペリジン ◎ ４−ジメチルアミノピペリジン ◎ ４−アミノピペリジン ◎ ４−モノメチルアミノピペリジン ◎ ４−ピロリジノピペリジン ◎ ４−ピペリジノピペリジン ◎ ４−ヘキサメチレンイミノピペリジン◎ ４−（４
−メチルピペラジノ）ピペリジン◎ ４−フェニルピペ
リジン ◎ ４−（４−メチルフェニル）ピペリジン◎ ４−（
４−メトキシフェニル）ピペリジン◎ ４−フェニル−
１，２，３，６−チトラヒドロビリジン ◎ ４−アニリノピペリジン ◎ ４−（Ｎ−プロピオニルアニリノ）ピペリジン ◎ ４−カルバモイル−４−へキサメチレンイミノビベ
リジン ◎ ４−カルバモイル−４−（４−メチル−１ピペラジ
ニル）ピペリジン ◎ ４−ヒドロキシ−４−ベンジルピペリジン◎ ４−
ヒドロキシ−４−（２−フェニルエチル）ピペリジン ◎ ４−メトキシ−４−フェニルピペリジン◎ ４−ヒ
ドロキシメチル−４−フェニルピペリジン ◎ ４−ジメチルアミノ−４−フェニルピペリジン ◎ ４−シアノ−４−フェニルピペリジン◎ ４−カル
バモイル−４−フェニルピペリジン◎ ４−（１−ピロ
リジニルカルボニルアミド）４−フェニルピペリジン ◎ ４−（２−オキソ−１−ベンズイミダゾリル）ピペ
リジン ◎ ４−（２−オキソ−１−ベンズイミダゾリル）１、
２． ３． ６−チトラヒドロピリジン◎ ４−エト
キシカルボニル−４−フェニル−ピペリジン ◎ １．３．８−）リアデー２．４−ジオキソスピロ（
４，５）デカン ◎ ２．８−ジアザ−１，３−ジオキソ−スピロ（４，
５）デカン ◎ １，３．８−１−ジアザ−４−オキソ−１−フェニ
ル−スピロ（４，５）デカン ◎ ３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン◎ ４−
フェニルピペラジン ◎ ４−（４−メチルフェニル）ピペラジン◎ ４−（
２−メチルフェニル）ピペラジン◎ ４−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピペラジン ◎ ４−エトキシカルボニルピペラジン◎ ４−（３−
シアノプロピル）ピペラジン◎ ４−（２−フェニルエ
チル）ピペラジン◎ ２−アニリノメチルモルホリン ◎ ２−フェノキシメチルモルホリン 〔作用および発明の効果〕 本発明方法は水素の代わりにヒドラジンを用いるため、
常圧水素添加脱ベンジル化反応に比べ、安全性に優れ、
特別な密閉した反応装置を用いることなく、通常の開放
容器で反応を行なうことができる。また、加温ができる
ため短い反応時間で収率よく目的物を得ることができ、
工業的に有利な方法である。
−（Ｎ−アセチルアミノメチル）モルホリン ◎ ４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン◎ ４−
ヒドロキシ−４−（３−）リフルオロメチルフェニル）
ピペリジン ◎ ４−カルバモイル−４−（ｌ−ピロリジニル）ピペ
リジン ◎ ４−カルバモイル−４−モルホリノピペリジン ◎ ４−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）ピペ
リジン ◎ ４−（３−メチル−２，４−ジオキソヘキサヒドロ
ピリミジン−１−イル）ピペリジン◎ ４− （２，４
−ジオキソへキサヒドロピリミジン−１−イル）ピペリ
ジン ◎ ４− （３，５−ジメチルヒダントイン−１−イル
）ピペリジン ◎ ４− （３，５，５−）ジメチルヒダントイン１−
イル）ピペリジン ◎ ４−ジメチルアミノピペリジン ◎ ４−アミノピペリジン ◎ ４−モノメチルアミノピペリジン ◎ ４−ピロリジノピペリジン ◎ ４−ピペリジノピペリジン ◎ ４−ヘキサメチレンイミノピペリジン◎ ４−（４
−メチルピペラジノ）ピペリジン◎ ４−フェニルピペ
リジン ◎ ４−（４−メチルフェニル）ピペリジン◎ ４−（
４−メトキシフェニル）ピペリジン◎ ４−フェニル−
１，２，３，６−チトラヒドロビリジン ◎ ４−アニリノピペリジン ◎ ４−（Ｎ−プロピオニルアニリノ）ピペリジン ◎ ４−カルバモイル−４−へキサメチレンイミノビベ
リジン ◎ ４−カルバモイル−４−（４−メチル−１ピペラジ
ニル）ピペリジン ◎ ４−ヒドロキシ−４−ベンジルピペリジン◎ ４−
ヒドロキシ−４−（２−フェニルエチル）ピペリジン ◎ ４−メトキシ−４−フェニルピペリジン◎ ４−ヒ
ドロキシメチル−４−フェニルピペリジン ◎ ４−ジメチルアミノ−４−フェニルピペリジン ◎ ４−シアノ−４−フェニルピペリジン◎ ４−カル
バモイル−４−フェニルピペリジン◎ ４−（１−ピロ
リジニルカルボニルアミド）４−フェニルピペリジン ◎ ４−（２−オキソ−１−ベンズイミダゾリル）ピペ
リジン ◎ ４−（２−オキソ−１−ベンズイミダゾリル）１、
２． ３． ６−チトラヒドロピリジン◎ ４−エト
キシカルボニル−４−フェニル−ピペリジン ◎ １．３．８−）リアデー２．４−ジオキソスピロ（
４，５）デカン ◎ ２．８−ジアザ−１，３−ジオキソ−スピロ（４，
５）デカン ◎ １，３．８−１−ジアザ−４−オキソ−１−フェニ
ル−スピロ（４，５）デカン ◎ ３−ヒドロキシ−３−フェニルピロリジン◎ ４−
フェニルピペラジン ◎ ４−（４−メチルフェニル）ピペラジン◎ ４−（
２−メチルフェニル）ピペラジン◎ ４−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピペラジン ◎ ４−エトキシカルボニルピペラジン◎ ４−（３−
シアノプロピル）ピペラジン◎ ４−（２−フェニルエ
チル）ピペラジン◎ ２−アニリノメチルモルホリン ◎ ２−フェノキシメチルモルホリン 〔作用および発明の効果〕 本発明方法は水素の代わりにヒドラジンを用いるため、
常圧水素添加脱ベンジル化反応に比べ、安全性に優れ、
特別な密閉した反応装置を用いることなく、通常の開放
容器で反応を行なうことができる。また、加温ができる
ため短い反応時間で収率よく目的物を得ることができ、
工業的に有利な方法である。
本発明方法によって得られる化合物は医薬品の中間体と
して有用である。
して有用である。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
１° −ベンジル−４′ −力ルバモイル−１，４゜ビ
ピペリジン２０ｇおよびパラジウム炭素４ｇをエタノー
ル２００−に溶解し、撹拌下、室温で８０％ヒドラジン
ヒドラ−トロｇを加え、撹拌しながら次第に昇温し、還
流煮沸する。１５分から１時間還流し、原料が消失した
後、さらに３０分間続ける。パラジウム炭素を濾過し、
エタノールを留去すると、融点１２５℃の４° −カル
バモイル−１，４° −ビビペリジンが得られる（収率
９０％）。
ピペリジン２０ｇおよびパラジウム炭素４ｇをエタノー
ル２００−に溶解し、撹拌下、室温で８０％ヒドラジン
ヒドラ−トロｇを加え、撹拌しながら次第に昇温し、還
流煮沸する。１５分から１時間還流し、原料が消失した
後、さらに３０分間続ける。パラジウム炭素を濾過し、
エタノールを留去すると、融点１２５℃の４° −カル
バモイル−１，４° −ビビペリジンが得られる（収率
９０％）。
実施例２
実施例１と同様にして、１−ベンジル−４−カルバモイ
ル−４−ジメチルアミノピペリジンより融点１１８〜１
２１℃の４−カルバモイル−４−ジメチルアミノピペリ
ジンが得られる（収率９３％）。
ル−４−ジメチルアミノピペリジンより融点１１８〜１
２１℃の４−カルバモイル−４−ジメチルアミノピペリ
ジンが得られる（収率９３％）。
実施例３
実施例１と同様にして２−（Ｎ−ベンジル−Ｎメチルア
ミノメチル）−４−ベンジルモルホリンより融点１２２
〜１２４℃の２−（Ｎ−メチルアミノメチル）モルホリ
ン・２塩酸塩・水和物が得られる（収率９５％）。
ミノメチル）−４−ベンジルモルホリンより融点１２２
〜１２４℃の２−（Ｎ−メチルアミノメチル）モルホリ
ン・２塩酸塩・水和物が得られる（収率９５％）。
実施例４
実施例１と同様にして２−（Ｎ−アセチルアミノメチル
）−４−ベンジルモルホリンより２−（Ｎ−アセチルア
ミノメチル）モルホリンが得られる（収率８８％）。
）−４−ベンジルモルホリンより２−（Ｎ−アセチルア
ミノメチル）モルホリンが得られる（収率８８％）。
ＩＲ７３５００〜３２５０．３０Ｂ０．２９５０．２８
５０．１６６０１５６５、１５５０．１１１０ｃｍ−’
ＮＭＲ： １．９２（ＩＨ，ｓ）、 ２．００（３Ｈ
，ｓ）、 ２．４０〜３．２０（５Ｈ，ｍ）、 ３．３
５〜３．６５（３Ｈ，ｍ）、 ３．８０（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝１２Ｈｚ）実施例５ 実施例１と同様にして１−ベンジル−４−ヒドロキシ−
４−フェニルピペリジンより融点１５９〜１６０℃の４
−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジンが得られる（収
率９４％）。
５０．１６６０１５６５、１５５０．１１１０ｃｍ−’
ＮＭＲ： １．９２（ＩＨ，ｓ）、 ２．００（３Ｈ
，ｓ）、 ２．４０〜３．２０（５Ｈ，ｍ）、 ３．３
５〜３．６５（３Ｈ，ｍ）、 ３．８０（ＩＨ，ｔ、Ｊ
＝１２Ｈｚ）実施例５ 実施例１と同様にして１−ベンジル−４−ヒドロキシ−
４−フェニルピペリジンより融点１５９〜１６０℃の４
−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジンが得られる（収
率９４％）。
実施例６
実施例１と同様にして１−ベンジル−４−ヒドロキシ−
４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジンよ
り融点８７〜８９℃の４−ヒドロキシ−４−（３−）リ
フルオロメチルフェニル）ピペリジンが得られる（収率
９１％）。
４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペリジンよ
り融点８７〜８９℃の４−ヒドロキシ−４−（３−）リ
フルオロメチルフェニル）ピペリジンが得られる（収率
９１％）。
実施例７
実施例１と同様にして、１−ベンジル−４−カルバモイ
ル−４−（１−ピロリジニル）ピペリジンよす融点１４
１〜１４２℃の４−カルバモイル４−（１−ピロリジニ
ル）ピペリジンが得られる（収率９４％）。
ル−４−（１−ピロリジニル）ピペリジンよす融点１４
１〜１４２℃の４−カルバモイル４−（１−ピロリジニ
ル）ピペリジンが得られる（収率９４％）。
実施例８
実ｍ例１と同様にして、■−ベンジルー４−カルバモイ
ルー４−モルホリノピペリジンより融点１８２〜１８６
℃の４−カルバモイル−４−モルホリノピペリジンが得
られる（収率９１％）。
ルー４−モルホリノピペリジンより融点１８２〜１８６
℃の４−カルバモイル−４−モルホリノピペリジンが得
られる（収率９１％）。
実施例９
実施例１と同様にして、１−ベンジル−４−ヒドロキシ
−４−（４−メチルフェニル）ピペリジンより融点１３
６〜１３７℃の４−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェ
ニル）ピペリジンが得られる（収率９４％）。
−４−（４−メチルフェニル）ピペリジンより融点１３
６〜１３７℃の４−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェ
ニル）ピペリジンが得られる（収率９４％）。
実施例１０
１−ベンジル−４−（３−メチル−２，４−ジオキソヘ
キサヒドロピリミジン−１−イル）ピペリジン５０ｇお
よびパラジウム炭素１０ｇをイソプロピルアルコール２
００−に溶解し、撹拌下、室温で８０％ヒドラジンヒト
ラード１０ｇを３０〜６０分を要して加え、撹拌しなが
ら次第に昇温し、還流する。原料が消失した後、さらに
１０分間続ける。パラジウム炭素を濾過し、イソプロピ
ルアルコールを留去すると、４−（３−メチル−２，４
−ジオキソヘキサヒドロピリミジン−１イル）ピペリジ
ンが得られる（収率９０％）。
キサヒドロピリミジン−１−イル）ピペリジン５０ｇお
よびパラジウム炭素１０ｇをイソプロピルアルコール２
００−に溶解し、撹拌下、室温で８０％ヒドラジンヒト
ラード１０ｇを３０〜６０分を要して加え、撹拌しなが
ら次第に昇温し、還流する。原料が消失した後、さらに
１０分間続ける。パラジウム炭素を濾過し、イソプロピ
ルアルコールを留去すると、４−（３−メチル−２，４
−ジオキソヘキサヒドロピリミジン−１イル）ピペリジ
ンが得られる（収率９０％）。
実施例１１
実施例１０と同様にして１−ベンジル−４−（２，４−
ジオキソヘキサヒドロピリミジン−１イル）ピペリジン
より融点２１７〜２１９℃の４−（２，４−ジオキソへ
キサヒドロピリミジン１−イル）ピペリジンが得られる
（収率８６％）。
ジオキソヘキサヒドロピリミジン−１イル）ピペリジン
より融点２１７〜２１９℃の４−（２，４−ジオキソへ
キサヒドロピリミジン１−イル）ピペリジンが得られる
（収率８６％）。
実施例１２
実施例１０と同様にしてｌ−ベンジル−４−（３，５−
ジメチルヒダントイン−１−イル）ピペリジンより融点
２６７〜２７０℃の４− （３，５−ジメチルヒダント
イン−１−イル）ピペリジンが得られる（収率９２％）
。
ジメチルヒダントイン−１−イル）ピペリジンより融点
２６７〜２７０℃の４− （３，５−ジメチルヒダント
イン−１−イル）ピペリジンが得られる（収率９２％）
。
実施例１３
実施例１０と同様にして１−ベンジル−４−（３，５，
５−）ジメチルヒダントイン−１−イル）ピペリジンよ
り融点３００℃以上の４−（３５，５−トリメチルヒダ
ントイン−１−イル）ピペリジン・塩酸塩が得られる（
収率９０％）。
５−）ジメチルヒダントイン−１−イル）ピペリジンよ
り融点３００℃以上の４−（３５，５−トリメチルヒダ
ントイン−１−イル）ピペリジン・塩酸塩が得られる（
収率９０％）。
Claims (1)
- （１）ベンジル基を有するアミンをパラジウム触媒の存
在下に脱ベンジル反応に付す方法において、水素源とし
てヒドラジンまたはその水和物を用いることを特徴とす
る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1328744A JPH03188030A (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 脱ベンジル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1328744A JPH03188030A (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 脱ベンジル化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188030A true JPH03188030A (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=18213690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1328744A Pending JPH03188030A (ja) | 1989-12-18 | 1989-12-18 | 脱ベンジル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03188030A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008153182A1 (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | モルホリン誘導体 |
-
1989
- 1989-12-18 JP JP1328744A patent/JPH03188030A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
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| SYNTHESIS=1987 * |
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