JPH03190847A - ３，４―ジクロロニトロベンゼンの精製法 - Google Patents
３，４―ジクロロニトロベンゼンの精製法Info
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- JPH03190847A JPH03190847A JP32841189A JP32841189A JPH03190847A JP H03190847 A JPH03190847 A JP H03190847A JP 32841189 A JP32841189 A JP 32841189A JP 32841189 A JP32841189 A JP 32841189A JP H03190847 A JPH03190847 A JP H03190847A
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- Japan
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- dichloronitrobenzene
- impurity
- compound
- solvent
- crystallization
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、農薬、染料等の中間体として重要な化合物で
ある３、４−ジクロロニトロベンゼンの精製法に関する
。
ある３、４−ジクロロニトロベンゼンの精製法に関する
。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）３．４
−ジクロロニトロベンゼンは、ｐ−クロロニトロベンゼ
ンの塩素化または、０−ジクロロベンゼンのニトロ化に
よって製造されるが、０−ジクロロベンゼンのニトロ化
法が一般的である。しかしながら、０−ジクロロベンゼ
ンのニトロ化による３、４−ジクロロニトロベンゼンの
製造においては、異性体である２、３−ジクロロニトロ
ベンゼンがかなりの割合で副生ずる。
−ジクロロニトロベンゼンは、ｐ−クロロニトロベンゼ
ンの塩素化または、０−ジクロロベンゼンのニトロ化に
よって製造されるが、０−ジクロロベンゼンのニトロ化
法が一般的である。しかしながら、０−ジクロロベンゼ
ンのニトロ化による３、４−ジクロロニトロベンゼンの
製造においては、異性体である２、３−ジクロロニトロ
ベンゼンがかなりの割合で副生ずる。
例えば、反応温度Ｏ″Ｃにおける混酸による０−ジクロ
ロベンゼンのニトロ化では、２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンが約７％副生ずる。
ロベンゼンのニトロ化では、２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンが約７％副生ずる。
そのため、０−ジクロロベンゼンのニトロ化法での３，
４−ジクロロニトロベンゼン製造法においては、不純な
３，４−ジクロロニトロベンゼンから２，３−ジクロロ
ニトロベンゼンを除去することが重要な課題となる。
４−ジクロロニトロベンゼン製造法においては、不純な
３，４−ジクロロニトロベンゼンから２，３−ジクロロ
ニトロベンゼンを除去することが重要な課題となる。
広く知られた方法として、３．４−ジクロロニトロベン
ゼンと２．３−ジクロロニトロベンゼンのスルホン化速
度の差を利用して、発煙硫酸にて処理することにより２
．３−ジクロロニトロベンゼンを除去する方法があるが
、新たな反応装置を必要とするうえ、廃水として多量の
廃酸が生しる難点がある。
ゼンと２．３−ジクロロニトロベンゼンのスルホン化速
度の差を利用して、発煙硫酸にて処理することにより２
．３−ジクロロニトロベンゼンを除去する方法があるが
、新たな反応装置を必要とするうえ、廃水として多量の
廃酸が生しる難点がある。
また、米国特許第３２７２８７５号では特殊な晶析装置
を用いた分離法が、特開昭６３−２９５６号公報ではゼ
オライトを用いた吸着による分離法が、開示されている
。
を用いた分離法が、特開昭６３−２９５６号公報ではゼ
オライトを用いた吸着による分離法が、開示されている
。
本発明者らは、より簡便な精製法として、有機溶媒系か
らの晶析法による精製について鋭意検討した。ところで
、再結晶法による精製法に関しては、アルコール中での
精製法はすでに知られているところである（ジャーナル
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティｌ：Ｒ
ｕｈｏｆｆ、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
らの晶析法による精製について鋭意検討した。ところで
、再結晶法による精製法に関しては、アルコール中での
精製法はすでに知られているところである（ジャーナル
・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティｌ：Ｒ
ｕｈｏｆｆ、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、 ５５．３４７０ （１９３３）） ｌ。
（以下余白）
表−１３４−ＤＣＮＢ” び２３−ＤＣＮＢ”）の溶
媒
３．４−ＤＣＮＢ
２ ３−ＤＣＮＴＩ
溶解度（％）溶解度（％）
９０ｖｏｌχメタノール水
８０ｖｏｌＸメタノール水
７０ｖｏｌχメタノール水
イソプロピルアルコール
イソブチルアルコール
１） ３．４−ジクロロニトロベンゼン２） ２．３−
ジクロロニトロベンゼン３）測定温度Ｏ′Ｃ 表−１に一例を示す３，４−ジクロロニトロベンゼンと
２．３−ジクロロニトロベンゼンの種々の溶媒に対する
溶解度を基に、不純物として２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンを含有した３、４−ジクロロニトロベンゼン中の
２３−ジクロロニトロベンゼンを溶解し除去し得るに足
る理論量より過剰の溶媒中に一括挿入し加熱溶解後、冷
却晶析する一般的な晶析法では、３，４−ジクロロニト
ロベンゼンの融点が低く冷却晶析中に一旦油状物として
分離した後、固化するため３．４−ジクロロニトロベン
ゼンの結晶中に２．３−ジクロロニトロベンゼンを取り
込みやすく高純度の３．４−ジクロロニトロベンゼンを
得ることができない。
ジクロロニトロベンゼン３）測定温度Ｏ′Ｃ 表−１に一例を示す３，４−ジクロロニトロベンゼンと
２．３−ジクロロニトロベンゼンの種々の溶媒に対する
溶解度を基に、不純物として２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンを含有した３、４−ジクロロニトロベンゼン中の
２３−ジクロロニトロベンゼンを溶解し除去し得るに足
る理論量より過剰の溶媒中に一括挿入し加熱溶解後、冷
却晶析する一般的な晶析法では、３，４−ジクロロニト
ロベンゼンの融点が低く冷却晶析中に一旦油状物として
分離した後、固化するため３．４−ジクロロニトロベン
ゼンの結晶中に２．３−ジクロロニトロベンゼンを取り
込みやすく高純度の３．４−ジクロロニトロベンゼンを
得ることができない。
例えば、不純物として２．３−ジクロロニトロベンゼン
を７％含有した粗３，４−ジクロロニトロベンゼン２０
ｇを８０容量％メタノール水溶液１６５ｇ （３，４−
ジクロロニトロベンゼン中の２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンを熔解し除去し得るに足る理論量より１割過剰）
に添加し、加熱溶解後、０“Ｃに冷却し、析出物を濾取
、これを乾燥して得た精製３，４−ジクロロニトロベン
ゼン］、５ｇを高速液体クロマトグラフィー（以下、Ｈ
ＰＬＣと略す）にて分析したところ２，３−ジクロロニ
トロベンゼンを２％含有していた。より純度を向上させ
るためには、晶析溶媒の増量または晶析回数の増加を必
要とし、必然的に晶析収率の低下を招くことが判明した
。
を７％含有した粗３，４−ジクロロニトロベンゼン２０
ｇを８０容量％メタノール水溶液１６５ｇ （３，４−
ジクロロニトロベンゼン中の２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンを熔解し除去し得るに足る理論量より１割過剰）
に添加し、加熱溶解後、０“Ｃに冷却し、析出物を濾取
、これを乾燥して得た精製３，４−ジクロロニトロベン
ゼン］、５ｇを高速液体クロマトグラフィー（以下、Ｈ
ＰＬＣと略す）にて分析したところ２，３−ジクロロニ
トロベンゼンを２％含有していた。より純度を向上させ
るためには、晶析溶媒の増量または晶析回数の増加を必
要とし、必然的に晶析収率の低下を招くことが判明した
。
（課題を解決する為の手段）
本発明者らは収率の低下を招くことなく純度を向上させ
るべく晶析法についてさらに鋭意検討した結果、不純物
として２，３−ジクロロニトロベンゼンヲ含有した３、
４−ジクロロニトロベンゼンを溶媒中に一括挿入し加熱
溶解後、冷却晶析するのではなく、不純物として２．３
−ジクロロニトロベンゼンを含有した３゜４−ジクロロ
ニトロベンゼンの溶融物を必要に応じて冷却した溶媒中
に滴下しつつ晶析することにまり高収率で高純度の３，
４−ジクロロニトロベンゼンを単離し得ることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。
るべく晶析法についてさらに鋭意検討した結果、不純物
として２，３−ジクロロニトロベンゼンヲ含有した３、
４−ジクロロニトロベンゼンを溶媒中に一括挿入し加熱
溶解後、冷却晶析するのではなく、不純物として２．３
−ジクロロニトロベンゼンを含有した３゜４−ジクロロ
ニトロベンゼンの溶融物を必要に応じて冷却した溶媒中
に滴下しつつ晶析することにまり高収率で高純度の３，
４−ジクロロニトロベンゼンを単離し得ることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、不純物として２，３−ジクロロニ
トロベンゼンヲ含有した３、４−ジクロロニトロベンゼ
ンの晶析による精製において、不純物として２，３ジク
ロロニトロベンゼンを含有した３、４−ジクロロニトロ
ベンゼンの溶融物を必要に応じて冷却した溶媒中に滴下
しつつ晶析し、析出した結晶を、濾過により固液分離し
た後、乾燥し、精製３．４−ジクロロニ（・ロヘンゼン
を得る３、４−ジクロロニトロベンゼンの精製法である
。
トロベンゼンヲ含有した３、４−ジクロロニトロベンゼ
ンの晶析による精製において、不純物として２，３ジク
ロロニトロベンゼンを含有した３、４−ジクロロニトロ
ベンゼンの溶融物を必要に応じて冷却した溶媒中に滴下
しつつ晶析し、析出した結晶を、濾過により固液分離し
た後、乾燥し、精製３．４−ジクロロニ（・ロヘンゼン
を得る３、４−ジクロロニトロベンゼンの精製法である
。
本発明の晶析溶媒としては、種々の溶媒の使用が可能で
あるが、炭素数１〜４のアルコールあるいは炭素数１〜
４のアルコールと水との混合溶媒が多用される。
あるが、炭素数１〜４のアルコールあるいは炭素数１〜
４のアルコールと水との混合溶媒が多用される。
炭素数１〜４のアルコールとしては、例えばメタノール
、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、
ｎ−ブタノール、５ｅｃ−ブタノール、イソブタノール
、ｔｅｒｔ−ブタノール、メチルセロソルブ、またはエ
チルセロソルブ等が挙げられる。
、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、
ｎ−ブタノール、５ｅｃ−ブタノール、イソブタノール
、ｔｅｒｔ−ブタノール、メチルセロソルブ、またはエ
チルセロソルブ等が挙げられる。
アルコールと水との混合溶媒を使用する場合には、２．
３−ジクロロニトロベンゼンの溶解度を考慮して、アル
コール濃度が、およそ５０容量％以上の混合溶媒として
使用するのが、容積効率の点から好ましい。
３−ジクロロニトロベンゼンの溶解度を考慮して、アル
コール濃度が、およそ５０容量％以上の混合溶媒として
使用するのが、容積効率の点から好ましい。
不純物として２．３−ジクロロニトロベンゼンを含有し
た３、４−ジクロロニトロベンゼンの熔融温度は、溶融
しておればよく、不純物として２．３−ジクロロニトロ
ベンゼンを１０％程度含有した３、４−ジクロロニトロ
ベンゼンの場合で、４０°Ｃから５０°Ｃである。
た３、４−ジクロロニトロベンゼンの熔融温度は、溶融
しておればよく、不純物として２．３−ジクロロニトロ
ベンゼンを１０％程度含有した３、４−ジクロロニトロ
ベンゼンの場合で、４０°Ｃから５０°Ｃである。
晶析温度、即ち不純物として２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンを含有した３、４−ジクロコニトロベンゼンの滴
下時の溶媒温度は、およそ３０’Ｃ以下が好ましい。
ンゼンを含有した３、４−ジクロコニトロベンゼンの滴
下時の溶媒温度は、およそ３０’Ｃ以下が好ましい。
３０゛Ｃよりも高い温度の溶媒中への滴下は、３，４−
ジクロコニトロベンゼンの油状分離を引き起こし、通常
の晶析を行なった場合と同程度の純度の物しか得られな
い。また、滴下装入後、精製収率の向上を目的として必
要に応じて冷却してもよい。
ジクロコニトロベンゼンの油状分離を引き起こし、通常
の晶析を行なった場合と同程度の純度の物しか得られな
い。また、滴下装入後、精製収率の向上を目的として必
要に応じて冷却してもよい。
溶媒の使用量は、溶解度デークーから算出した最終的な
晶析温度において、含有する２、３−ジクロロニトロベ
ンゼンを溶解するために必要とする最低溶媒量の６０％
以上が好ましい。
晶析温度において、含有する２、３−ジクロロニトロベ
ンゼンを溶解するために必要とする最低溶媒量の６０％
以上が好ましい。
不純物として２，３−ジクロコニトロベンゼンヲ含有し
た３、４−ジクロコニトロベンゼンの溶融物の滴下時間
は、特に制限されないが、通常は３０分から３時間程度
が適当である。熱論、これよりもさらに長時間かけて滴
下する事は何ら問題はない。
た３、４−ジクロコニトロベンゼンの溶融物の滴下時間
は、特に制限されないが、通常は３０分から３時間程度
が適当である。熱論、これよりもさらに長時間かけて滴
下する事は何ら問題はない。
滴下後、同温度または必要に応じて冷却した温度にて、
撹拌下、熟成し、析出した結晶を濾過により固液分離し
た後、乾燥し、精製３，４−ジクロロニトロベンゼンを
える。
撹拌下、熟成し、析出した結晶を濾過により固液分離し
た後、乾燥し、精製３，４−ジクロロニトロベンゼンを
える。
（実施例）
以下、実施例を上げて本発明をより詳細に説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。
実施例１
０°Ｃに冷却された８０容量％メタノール水溶液９ｈに
撹拌下、溶融した粗３，４−ジクロロニトロベンゼン（
３，４−ジクロコニトロベンゼン：２．３−ジクロロニ
トロベンゼン−９３ニア）２０ｇを２時間で滴下した。
撹拌下、溶融した粗３，４−ジクロロニトロベンゼン（
３，４−ジクロコニトロベンゼン：２．３−ジクロロニ
トロベンゼン−９３ニア）２０ｇを２時間で滴下した。
滴下後、同温度にて２時間撹拌後、析出した３、４ジク
ロロニトロヘンゼンの結晶を吸引濾取し、少量の８０容
量％メタノール水溶液にて洗浄し、真空乾燥するこｂこ
まり、精製３，４−ジクロコニトロベンゼン１６．４ｇ
を得た。
ロロニトロヘンゼンの結晶を吸引濾取し、少量の８０容
量％メタノール水溶液にて洗浄し、真空乾燥するこｂこ
まり、精製３，４−ジクロコニトロベンゼン１６．４ｇ
を得た。
ＨＰＬＣによる精製３，４−ジクロコニトロベンゼンの
分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９９．８％２
．３−ジクロロニトロベンゼン含有率 ０．２％３．４
−ジクロコニトロベンゼンの精製収率は、８８．０％で
あった。
分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９９．８％２
．３−ジクロロニトロベンゼン含有率 ０．２％３．４
−ジクロコニトロベンゼンの精製収率は、８８．０％で
あった。
実施例２
１５°Ｃにてイソブチルアルコール５０ｇに撹拌下、溶
融した粗３，４−ジクロロニト口ヘンゼン（３，４−ジ
クロコニトロベンゼン：２＋３−ジクロロニトロベンゼ
ン−９３ニア）２０ｇを２時間で滴下した。
融した粗３，４−ジクロロニト口ヘンゼン（３，４−ジ
クロコニトロベンゼン：２＋３−ジクロロニトロベンゼ
ン−９３ニア）２０ｇを２時間で滴下した。
滴下後、０°Ｃ４こ冷却し、２時間撹拌後、析出した３
、４−ジクロロニトロベンゼンの結晶を吸引濾取し、少
量のイソブチルアルコールにて洗浄し、真空乾燥するこ
とにより、精製３．４−ジクロコニトロベンゼンｌＬ４
．２ ｇを得た。
、４−ジクロロニトロベンゼンの結晶を吸引濾取し、少
量のイソブチルアルコールにて洗浄し、真空乾燥するこ
とにより、精製３．４−ジクロコニトロベンゼンｌＬ４
．２ ｇを得た。
ＨＰＬＣによる精製３，４−ジクロロニトロベンゼンの
分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９９．９％以
上２．３−ジクロロニトロベンゼン含有率 ０．０１％
以下３．４−ジクロロニトロベンゼンの精製収率は、７
６．３％であった。
分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９９．９％以
上２．３−ジクロロニトロベンゼン含有率 ０．０１％
以下３．４−ジクロロニトロベンゼンの精製収率は、７
６．３％であった。
実施例３
２５°Ｃにて７０容量％メタノール水溶液８００ ｇに
撹拌下、熔融した粗３，４−ジクロロニトロベンゼン（
３，４ジクロロニトロベンゼン： ２＋ ３− ジクロ
ロニトロベンゼン−９３ニア）２０ｇを２時間で滴下し
た。
撹拌下、熔融した粗３，４−ジクロロニトロベンゼン（
３，４ジクロロニトロベンゼン： ２＋ ３− ジクロ
ロニトロベンゼン−９３ニア）２０ｇを２時間で滴下し
た。
０
滴下後、−１０°Ｃに冷却し２時間撹拌後、析出した３
、４−ジクロロニトロベンゼンの結晶を吸引濾取し、少
量の７０容量％メタノール水溶液にて洗浄し、真空乾燥
することにより、精製３，４−ジクロロニトロベンゼン
１４．９ ｇを得た。
、４−ジクロロニトロベンゼンの結晶を吸引濾取し、少
量の７０容量％メタノール水溶液にて洗浄し、真空乾燥
することにより、精製３，４−ジクロロニトロベンゼン
１４．９ ｇを得た。
ＩＩ Ｐ Ｌ Ｃによる精製３，４−ジクロロニトロベ
ンゼンの分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９９．９％以
」二２．３−ジクロロニトロヘンゼン含有率 ０．０１
％以下３．４−ジクロロニトロベンゼンの精製収率は、
８０．１％であった。
ンゼンの分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９９．９％以
」二２．３−ジクロロニトロヘンゼン含有率 ０．０１
％以下３．４−ジクロロニトロベンゼンの精製収率は、
８０．１％であった。
比較例
８０容量％メタノール水溶液１６０ｇに粗３，４−ジク
ロロニト口ヘンゼン（２，３−ジクロロニトロヘンゼン
７％含有）２０ｇを装入し、完全に溶解するまで加熱撹
拌した。
ロロニト口ヘンゼン（２，３−ジクロロニトロヘンゼン
７％含有）２０ｇを装入し、完全に溶解するまで加熱撹
拌した。
完溶後、０゛Ｃに冷却し２時間撹拌、析出物を濾取乾燥
し、精製３，４−ジクロロニトロベンゼン１５ｇを得た
。
し、精製３，４−ジクロロニトロベンゼン１５ｇを得た
。
１１ＰＬｃによる精製３，４−ジクロロニトロベンゼン
の分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９７．９％以
上２．３−ジクロロニトロベンゼン含有率２．０％３．
４〜ジクロロニトロヘンゼンの精製収率は、７９０％で
あった。
の分析値： ３．４−ジクロロニトロベンゼン純度 ９７．９％以
上２．３−ジクロロニトロベンゼン含有率２．０％３．
４〜ジクロロニトロヘンゼンの精製収率は、７９０％で
あった。
（発明の効果）
本発明は、不純物として２，３−ジクロロニトロヘンゼ
ンを含有した３、４−ジクロロニトロヘンゼンの精製法
として、簡便に高収率で高純度の３，４−ジクロロニト
ロベンゼンを得ることができる工業的に価値の高い発明
である。
ンを含有した３、４−ジクロロニトロヘンゼンの精製法
として、簡便に高収率で高純度の３，４−ジクロロニト
ロベンゼンを得ることができる工業的に価値の高い発明
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、不純物として２，３−ジクロロニトロベンゼンを含
有した３，４−ジクロロニトロベンゼンの晶析による精
製法において、不純物として２，３−ジクロロニトロベ
ンゼンを含有した３，４−ジクロロニトロベンゼンの溶
融物を必要に応じて冷却した溶媒中に滴下しつつ晶析す
る事を特徴とする３，４−ジクロロニトロベンゼンの精
製法。 ２、晶析溶媒が、炭素数１〜４のアルコールである請求
項１記載の方法。 ３、晶析溶媒が、炭素数１〜４のアルコール溶媒と水と
の混合溶媒である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32841189A JPH03190847A (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | ３，４―ジクロロニトロベンゼンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32841189A JPH03190847A (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | ３，４―ジクロロニトロベンゼンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03190847A true JPH03190847A (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=18209964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32841189A Pending JPH03190847A (ja) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | ３，４―ジクロロニトロベンゼンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03190847A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102875384A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-01-16 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种萃取精馏分离3，4-二氯硝基苯结晶母液的方法 |
| CN111714921A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-09-29 | 浙江迪邦化工有限公司 | 一种3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯的溶剂结晶分离系统 |
| CN112661651A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-16 | 浙江闰土研究院有限公司 | 3,4-二氯硝基苯的提纯方法及提纯装置 |
-
1989
- 1989-12-20 JP JP32841189A patent/JPH03190847A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102875384A (zh) * | 2012-10-16 | 2013-01-16 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种萃取精馏分离3，4-二氯硝基苯结晶母液的方法 |
| CN111714921A (zh) * | 2020-06-22 | 2020-09-29 | 浙江迪邦化工有限公司 | 一种3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯的溶剂结晶分离系统 |
| CN111714921B (zh) * | 2020-06-22 | 2021-09-07 | 浙江迪邦化工有限公司 | 一种3,4-二氯硝基苯和2,3-二氯硝基苯的溶剂结晶分离系统 |
| CN112661651A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-16 | 浙江闰土研究院有限公司 | 3,4-二氯硝基苯的提纯方法及提纯装置 |
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