JPH03190851A - グリシンの脱色方法 - Google Patents
グリシンの脱色方法Info
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- JPH03190851A JPH03190851A JP32974189A JP32974189A JPH03190851A JP H03190851 A JPH03190851 A JP H03190851A JP 32974189 A JP32974189 A JP 32974189A JP 32974189 A JP32974189 A JP 32974189A JP H03190851 A JPH03190851 A JP H03190851A
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- JP
- Japan
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- glycine
- aqueous solution
- anion exchange
- exchange resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明はグリシンの脱色方法に関する。特に、グリコロ
ニトリルとアンモニアおよび炭酸ガスを反応させて得ら
れるグリシンの脱色方法に関する。グリシンは加工食品
の食品添加剤や農薬、医薬の原料として広く使用されて
いる有用な化合物である。
ニトリルとアンモニアおよび炭酸ガスを反応させて得ら
れるグリシンの脱色方法に関する。グリシンは加工食品
の食品添加剤や農薬、医薬の原料として広く使用されて
いる有用な化合物である。
従来、グリシンの製造方法としては、主としてモノクロ
ル酢酸とアンモニアを原料としたモノクロル酢酸のアミ
ノ化法や青酸、ホルマリンからほぼ定量的に合成できる
グリコロニトリルとアンモニアを反応させ、さらにアル
カリで加水分解してグリシンを得るストレッカー法、ま
たは青酸とホルムアルデヒドから合成できるグリコロニ
トリルとアンモニア、炭酸ガスを反応させ、ヒダントイ
ンを経由させ、その加水分解によりグリシンを製造する
ヒダントイン法等が知られている。
ル酢酸とアンモニアを原料としたモノクロル酢酸のアミ
ノ化法や青酸、ホルマリンからほぼ定量的に合成できる
グリコロニトリルとアンモニアを反応させ、さらにアル
カリで加水分解してグリシンを得るストレッカー法、ま
たは青酸とホルムアルデヒドから合成できるグリコロニ
トリルとアンモニア、炭酸ガスを反応させ、ヒダントイ
ンを経由させ、その加水分解によりグリシンを製造する
ヒダントイン法等が知られている。
しかし、前記いずれの方法においても、得られるグリシ
ンの着色は免れず、そのための経済的な脱色方法が種々
開発されている。工業的には活性炭、イオン交換樹脂を
用いた脱色方法が一般的に知られている。
ンの着色は免れず、そのための経済的な脱色方法が種々
開発されている。工業的には活性炭、イオン交換樹脂を
用いた脱色方法が一般的に知られている。
これらグリシンの脱色方法としては、例えば、特公昭５
４−１６８６ではストレッカー法、モノクロル酢酸法等
で得られるグリシンについて、ＰＨ７以下の粗グリシン
水溶液を５０°Ｃ以下で弱塩基性陰イオン交換樹脂もし
くは中塩基性イオン交換樹脂で処理するグリシンの精製
方法が開示されている。
４−１６８６ではストレッカー法、モノクロル酢酸法等
で得られるグリシンについて、ＰＨ７以下の粗グリシン
水溶液を５０°Ｃ以下で弱塩基性陰イオン交換樹脂もし
くは中塩基性イオン交換樹脂で処理するグリシンの精製
方法が開示されている。
また、特開昭６１−７２７６１ではグリコロニトリルを
二酸化炭素およびアンモニアと反応させてヒダントイン
を製造する方法において、得られた反応生成液を酸処理
と併せて活性炭処理を行う方法が開示されている。
二酸化炭素およびアンモニアと反応させてヒダントイン
を製造する方法において、得られた反応生成液を酸処理
と併せて活性炭処理を行う方法が開示されている。
しかし、通常、着色物質は目的の製品が同じであっても
、製造方法あるいは反応条件の違いによって着色物質の
種類が微妙に異なる場合が多い。
、製造方法あるいは反応条件の違いによって着色物質の
種類が微妙に異なる場合が多い。
特に、原料が異なる場合は副生ずる着色物質の違いも顕
著になり、その脱色方法も個々に検討されているのが現
状である。
著になり、その脱色方法も個々に検討されているのが現
状である。
ヒダントイン法で得られる反応液の着色の程度は他の方
法で得られる反応液よりも低いが、しかし薄い黄色〜褐
色を呈していて、その脱色は今まで知られている方法で
は処理できなかった。
法で得られる反応液よりも低いが、しかし薄い黄色〜褐
色を呈していて、その脱色は今まで知られている方法で
は処理できなかった。
従って、ヒダントイン法により得られたグリシンの効果
的な脱色方法が望まれていた。
的な脱色方法が望まれていた。
本発明者らはヒダントイン法グリシン製造におけるグリ
シンの脱色方法について鋭意検討した結果、ＰＨ７，５
以上のグリシン水溶液を活性炭と強塩基性アニオン交換
樹脂との併用で処理することにより着色物質が効果的に
除去できることを見い出し本発明を完成した。即ち、本
発明は、水の存在下、グリコロニトリル、炭酸ガスおよ
びアンモニアを反応させてグリシンを製造する方法にお
いて、反応生成液より得られたＰＨ７，５以」二の租グ
リシン水溶液を活性炭及び強塩基性アニオン交換樹脂で
処理することを特徴とするグリシンの脱色方法である。
シンの脱色方法について鋭意検討した結果、ＰＨ７，５
以上のグリシン水溶液を活性炭と強塩基性アニオン交換
樹脂との併用で処理することにより着色物質が効果的に
除去できることを見い出し本発明を完成した。即ち、本
発明は、水の存在下、グリコロニトリル、炭酸ガスおよ
びアンモニアを反応させてグリシンを製造する方法にお
いて、反応生成液より得られたＰＨ７，５以」二の租グ
リシン水溶液を活性炭及び強塩基性アニオン交換樹脂で
処理することを特徴とするグリシンの脱色方法である。
本発明における粗グリシン水溶液の製造方法としては、
例えば、青酸とホルマリンを原料として製造されるグリ
コロニトリルとアンモニアおよび炭酸ガス、或いは反応
条件下でこれらの化合物を生成する炭酸アンモニウムや
重炭酸アンモニウムとグリコロニトリルを、得られるグ
リシン収率が最適となるようなモル比において、水の存
在下１２０〜２００°Ｃで、好ましくは１５０〜１７０
°Ｃで反応して得られる。このようにして得られた反応
生成液中には、残存しているアンモニア及び炭酸ガスの
他に生成物としてグリシン、ヒダントイン酸、グリシル
グリシン、ヒダントイン酸アミド、ｌ・リグリシン、ヒ
ダントイン、２．５−ジケトピペラジン等が含有し、黄
色〜褐色に着色している。
例えば、青酸とホルマリンを原料として製造されるグリ
コロニトリルとアンモニアおよび炭酸ガス、或いは反応
条件下でこれらの化合物を生成する炭酸アンモニウムや
重炭酸アンモニウムとグリコロニトリルを、得られるグ
リシン収率が最適となるようなモル比において、水の存
在下１２０〜２００°Ｃで、好ましくは１５０〜１７０
°Ｃで反応して得られる。このようにして得られた反応
生成液中には、残存しているアンモニア及び炭酸ガスの
他に生成物としてグリシン、ヒダントイン酸、グリシル
グリシン、ヒダントイン酸アミド、ｌ・リグリシン、ヒ
ダントイン、２．５−ジケトピペラジン等が含有し、黄
色〜褐色に着色している。
本発明における粗グリシン水溶液とは、上記反応生成液
を濃縮し、アンモニア、炭酸ガスを分離除去した濃縮液
、或いは該濃縮液を更に常法の晶析法等により分離して
得た粗グリシンを水で溶解した水溶液を意味する。
を濃縮し、アンモニア、炭酸ガスを分離除去した濃縮液
、或いは該濃縮液を更に常法の晶析法等により分離して
得た粗グリシンを水で溶解した水溶液を意味する。
この粗グリシン水溶液のＰＨは、反応生成液の濃縮度合
いにより制御することができるが、通常はＰＨ７，５〜
９の範囲で得られる。
いにより制御することができるが、通常はＰＨ７，５〜
９の範囲で得られる。
粗グリシン水溶液の濃度は任意に選ぶことができるが、
取扱上、５〜３０ｗ ｔχが好ましく用いられる。この
濃度が５ｗｔχに満たないと脱色後のグリシン水溶液の
濃縮の用役費が増大し、３０ｗｔχを越えると保温が必
要となる。
取扱上、５〜３０ｗ ｔχが好ましく用いられる。この
濃度が５ｗｔχに満たないと脱色後のグリシン水溶液の
濃縮の用役費が増大し、３０ｗｔχを越えると保温が必
要となる。
上述の粗グリシン水溶液を効率よく脱色するには、活性
炭と強塩基性アニオン交換樹脂との併用が好ましく、例
えば、粗グリシン水溶液を始めに強塩基性アニオン交換
樹脂充填塔に通液し、殆ど脱色された粗グリシン水溶液
を次いで活性炭充填塔に通液して、ハーゼン色（ＡＰＨ
Ａ）がＯを示す値まで脱色が可能である。また、上記充
填塔への粗グリシン水溶液の通液順序を始めに活性炭、
次いで強塩基性アニオン交換樹脂としても何ら差し支え
なく、同様の効果が得られる。
炭と強塩基性アニオン交換樹脂との併用が好ましく、例
えば、粗グリシン水溶液を始めに強塩基性アニオン交換
樹脂充填塔に通液し、殆ど脱色された粗グリシン水溶液
を次いで活性炭充填塔に通液して、ハーゼン色（ＡＰＨ
Ａ）がＯを示す値まで脱色が可能である。また、上記充
填塔への粗グリシン水溶液の通液順序を始めに活性炭、
次いで強塩基性アニオン交換樹脂としても何ら差し支え
なく、同様の効果が得られる。
本発明の方法で使用する強塩基性アニオン交換樹脂及び
活性炭は、一般に市場で入手可能であり、強塩基性アニ
オン交換樹脂としては、例えば商品名がレバチット（門
５００．ＭＰ５０帆ＭＰ５００八、 Ｍ５００ＭＢ、
Ｍ５００ＳＴ Ｍ２Ｏ３Ｍ５０４ＭＢ、Ｍ２Ｏ３，Ｍ６
００ＭＢ、Ｍ６００會Ｓ、 Ｍ６００Ｇ３．０ｓｉｏ３
５）、アンバーライ１−（ＩＲ八へ０Ｌ ＴＲＡ４０２
． ＴＲＡ４０２ＢＬ、ＩＲＡ４００Ｔ、ＴＲ八へ３０
．ＴＲＡ４５８．］［Ａ９００．ＩＲＡ９０４．ＩＲＡ
９３８ＩＲＡ９５Ｂ、 ＴＲＡ４１０． ＩＲＡ４１１
、 ＴＲＡ９１０． ＸＴ５００７． ＸＴ５０１０
． ＸＴ５０１６ ＸＴ５０１７ ＸＴ５０２１ ＸＴ
５０２８．ＸＴ５０２９）、ダイアイオン（ＳＡ１０Ａ
、Ｓ＾１１Ａ、５Ａ２ＯＡ、Ｓへ２１八、ＰＡ３０６．
ＰＡ３０８．Ｐへ３１２、 ＰＡ３１６． ＰＡ３１８
．ＰＡ４０６． ＰＡ４０８． ＰＡ４１２． ＰＡ４
１６． ＰＡ４１８）等が挙げられる。これらイオン交
換樹脂のイオン形は塩型、ＯＨ型どちらでも用いること
ができるが、好ましくはＯＨ型である。また、反応生成
液中に含有されるＮａ等のカチオンを除去するためのカ
チオン交換樹脂を併用することも何ら差し支えない。
活性炭は、一般に市場で入手可能であり、強塩基性アニ
オン交換樹脂としては、例えば商品名がレバチット（門
５００．ＭＰ５０帆ＭＰ５００八、 Ｍ５００ＭＢ、
Ｍ５００ＳＴ Ｍ２Ｏ３Ｍ５０４ＭＢ、Ｍ２Ｏ３，Ｍ６
００ＭＢ、Ｍ６００會Ｓ、 Ｍ６００Ｇ３．０ｓｉｏ３
５）、アンバーライ１−（ＩＲ八へ０Ｌ ＴＲＡ４０２
． ＴＲＡ４０２ＢＬ、ＩＲＡ４００Ｔ、ＴＲ八へ３０
．ＴＲＡ４５８．］［Ａ９００．ＩＲＡ９０４．ＩＲＡ
９３８ＩＲＡ９５Ｂ、 ＴＲＡ４１０． ＩＲＡ４１１
、 ＴＲＡ９１０． ＸＴ５００７． ＸＴ５０１０
． ＸＴ５０１６ ＸＴ５０１７ ＸＴ５０２１ ＸＴ
５０２８．ＸＴ５０２９）、ダイアイオン（ＳＡ１０Ａ
、Ｓ＾１１Ａ、５Ａ２ＯＡ、Ｓへ２１八、ＰＡ３０６．
ＰＡ３０８．Ｐへ３１２、 ＰＡ３１６． ＰＡ３１８
．ＰＡ４０６． ＰＡ４０８． ＰＡ４１２． ＰＡ４
１６． ＰＡ４１８）等が挙げられる。これらイオン交
換樹脂のイオン形は塩型、ＯＨ型どちらでも用いること
ができるが、好ましくはＯＨ型である。また、反応生成
液中に含有されるＮａ等のカチオンを除去するためのカ
チオン交換樹脂を併用することも何ら差し支えない。
活性炭としては、その原料が椰子殻等の植物であっても
、石炭、ピッチ等の鉱物であっても用いることができ、
例えば椰子殻炭系では商品名が白″ＩＣ（武田薬品）、
ツルミコールｌＩｃ−３０（ツルミ■）等の椰子殻活性
炭、石炭系では商品名がＣＰＧ、ＣＡｌ１東洋カルゴン
）、Ａ−ＢＡＧ（呉羽化学）等が挙げられる。
、石炭、ピッチ等の鉱物であっても用いることができ、
例えば椰子殻炭系では商品名が白″ＩＣ（武田薬品）、
ツルミコールｌＩｃ−３０（ツルミ■）等の椰子殻活性
炭、石炭系では商品名がＣＰＧ、ＣＡｌ１東洋カルゴン
）、Ａ−ＢＡＧ（呉羽化学）等が挙げられる。
本発明の方法における強塩基性アニオン交換樹脂及び活
性炭による粗グリシン水溶液の処理は一般的に行われて
いる充填塔での通液方法で行う。
性炭による粗グリシン水溶液の処理は一般的に行われて
いる充填塔での通液方法で行う。
通液方法としては、強塩基性アニオン交換樹脂及び活性
炭とも同様に、充填長さ／直径が２以上、２０以下の範
囲である充填塔を用い、処理速度は通常ＳＶ（液空間速
度）０．１〜２０の範囲である。また、処理温度は２０
〜８０°Ｃである。
炭とも同様に、充填長さ／直径が２以上、２０以下の範
囲である充填塔を用い、処理速度は通常ＳＶ（液空間速
度）０．１〜２０の範囲である。また、処理温度は２０
〜８０°Ｃである。
実施例１
１時間あたり、５０ｗｔ％グリコロニトリル水溶液２５
６ ｇ （２，２３ｍｏｌ）およびアンモニア２３０
ｇ （１３，４ｍｏ１）、炭酸ガス２９７ ｇ （６，
８ｍｏｌ）を含有する水溶液２２１０ ｇを内容積１Ｏ
Ｎの前型反応器へ供給し、反応温度１５０°Ｃ１反応圧
力４５ｋｇ／ｃ＋ｆｌで反応を行った。
６ ｇ （２，２３ｍｏｌ）およびアンモニア２３０
ｇ （１３，４ｍｏ１）、炭酸ガス２９７ ｇ （６，
８ｍｏｌ）を含有する水溶液２２１０ ｇを内容積１Ｏ
Ｎの前型反応器へ供給し、反応温度１５０°Ｃ１反応圧
力４５ｋｇ／ｃ＋ｆｌで反応を行った。
この時の原料組成は１１２０／ＮＨ３／Ｃｏ２／グリコ
ロニトリル−４５／６／３／１モル比であり、平均滞留
時間は４．５時間に相当する。定常になった時に反応生
成液を濃縮器において１００°Ｃで濃縮し、水、アンモ
ニアおよび炭酸ガスの大部分を除去して２０°Ｃで晶析
し、１時間あたりグリシン７４ｇ（純度９８．６％）を
分離した。この析出量は反応生成液中のグリシンの５２
ｗ ｔχに相当する。このグリシンを水で溶解し２０ｗ
ｔ％粗グリシン水溶液として脱色用とした。この水溶液
のＰＨは８．１であり、色度はＡＰＨＡ１４５であった
。
ロニトリル−４５／６／３／１モル比であり、平均滞留
時間は４．５時間に相当する。定常になった時に反応生
成液を濃縮器において１００°Ｃで濃縮し、水、アンモ
ニアおよび炭酸ガスの大部分を除去して２０°Ｃで晶析
し、１時間あたりグリシン７４ｇ（純度９８．６％）を
分離した。この析出量は反応生成液中のグリシンの５２
ｗ ｔχに相当する。このグリシンを水で溶解し２０ｗ
ｔ％粗グリシン水溶液として脱色用とした。この水溶液
のＰＨは８．１であり、色度はＡＰＨＡ１４５であった
。
通常の方法で前処理したＯＨ型強塩基性アニオン交換樹
脂（レバチッ） ＭＰ５００Δ）１００成と活性炭（Ｃ
ＰＧ東洋カルゴン社製）１００ｄを直径２．５ｃｍの管
型脱色塔を２塔用いて別々に充填し、粗グリシン水溶液
を２５°Ｃ３２００ｄ／Ｈの速度で、始めに活性炭充填
塔、次いで強塩基性アニオン交換樹脂充填塔に５０ｋｇ
を通液した。活性炭充填塔出口の水溶液の色度（ＡＰＨ
Ａ、）は３６であり、強塩基性アニオン交換樹脂充填塔
出口の水溶液の色度（ＡＰＨＡ）は０であった。また、
この時のＰＨは８．０であり、グリシン回収率は９９．
８％であった。
脂（レバチッ） ＭＰ５００Δ）１００成と活性炭（Ｃ
ＰＧ東洋カルゴン社製）１００ｄを直径２．５ｃｍの管
型脱色塔を２塔用いて別々に充填し、粗グリシン水溶液
を２５°Ｃ３２００ｄ／Ｈの速度で、始めに活性炭充填
塔、次いで強塩基性アニオン交換樹脂充填塔に５０ｋｇ
を通液した。活性炭充填塔出口の水溶液の色度（ＡＰＨ
Ａ、）は３６であり、強塩基性アニオン交換樹脂充填塔
出口の水溶液の色度（ＡＰＨＡ）は０であった。また、
この時のＰＨは８．０であり、グリシン回収率は９９．
８％であった。
実施例２
実施例１で得られた反応生成液を用い、濃縮度を上げて
晶析グリシンを５５ｗｔχとし、水で溶解して２５皆ｔ
％粗グリシン水溶液（ＰＨ７，７、Ａ Ｐ ＨＡ２１０
）を脱色用として調製した。活性炭をＣＰＧ東洋カルゴ
ン社製に代え揶子殻炭（白５ｔＣ）を用い、強塩基性ア
ニオン交換樹脂をレバチッ） ＭＰ５００Ａに代えレバ
チッ）ＩＲＡ４１．０を用い、粗グリシン水溶液を４０
゛Ｃで３０ｋｇ通液した他は実施例１と同様の方法で脱
色を行った。活性炭充填塔出口の水溶液の色度（ＡＰＨ
Ａ）は３２であり、強塩基性アニオン交換樹脂充填塔出
口の水溶液の色度（ＡＰＨＡ）は０であった。また、こ
の時のＰＨは７．９であり、グリシン回収率は９９．６
％であった。
晶析グリシンを５５ｗｔχとし、水で溶解して２５皆ｔ
％粗グリシン水溶液（ＰＨ７，７、Ａ Ｐ ＨＡ２１０
）を脱色用として調製した。活性炭をＣＰＧ東洋カルゴ
ン社製に代え揶子殻炭（白５ｔＣ）を用い、強塩基性ア
ニオン交換樹脂をレバチッ） ＭＰ５００Ａに代えレバ
チッ）ＩＲＡ４１．０を用い、粗グリシン水溶液を４０
゛Ｃで３０ｋｇ通液した他は実施例１と同様の方法で脱
色を行った。活性炭充填塔出口の水溶液の色度（ＡＰＨ
Ａ）は３２であり、強塩基性アニオン交換樹脂充填塔出
口の水溶液の色度（ＡＰＨＡ）は０であった。また、こ
の時のＰＨは７．９であり、グリシン回収率は９９．６
％であった。
比較例１
実施例１の方法で得られた粗グリシン水溶液を硫酸でＰ
Ｈ３，１に調製し、実施例１と同様の方法で脱色した。
Ｈ３，１に調製し、実施例１と同様の方法で脱色した。
粗グリシン水溶液を２０ｋｇ通液したところで強塩基性
アニオン交換樹脂出口の水溶液の色度（ＡＰＨＡ）は１
５であった。
アニオン交換樹脂出口の水溶液の色度（ＡＰＨＡ）は１
５であった。
実施例３および比較例２
実施例１における活性炭充填塔から出た粗グリシン水溶
液を次の強塩基性アニオン交換樹脂充填塔での処理をす
ることなく、該粗グリシン水溶液５０戚に対し、第１表
に示した強塩基性アニオン交換樹脂、弱塩基性アニオン
交換樹脂、中塩基性アニオン交換樹脂、無交換基イオン
交換樹脂、強酸性カチオン交換樹脂、弱酸性カチオン交
換樹脂をそれぞれイオン交換容量が同じになるよに２〜
１０成を添加し、４０“Ｃで９０分撹拌した後、粗グリ
シン水溶液の色度を求め、処理前に対する脱色率を分０ 光光度計で調べたところ、３７０ｎｍ 、４３０ｎｍに
おい でも強塩基性アニオン交換樹脂の脱色能力が優れていた
。結果を第１表に示す。
液を次の強塩基性アニオン交換樹脂充填塔での処理をす
ることなく、該粗グリシン水溶液５０戚に対し、第１表
に示した強塩基性アニオン交換樹脂、弱塩基性アニオン
交換樹脂、中塩基性アニオン交換樹脂、無交換基イオン
交換樹脂、強酸性カチオン交換樹脂、弱酸性カチオン交
換樹脂をそれぞれイオン交換容量が同じになるよに２〜
１０成を添加し、４０“Ｃで９０分撹拌した後、粗グリ
シン水溶液の色度を求め、処理前に対する脱色率を分０ 光光度計で調べたところ、３７０ｎｍ 、４３０ｎｍに
おい でも強塩基性アニオン交換樹脂の脱色能力が優れていた
。結果を第１表に示す。
ヒダントイン法で得られた反応生成液から脱炭酸ガス、
脱アンモニアを行い濃縮することによってＰＨ７，５以
上のグリシン水溶液が得られ、これをそのまま活性炭及
び強塩基性アニオン交換樹脂で処理することにより、グ
リシンの吸着損失もなく、完全なまでに脱色できる本発
明の方法はヒダントイン経由のグリシン製造を工業的に
有利な方法にまで向上させたものである。
脱アンモニアを行い濃縮することによってＰＨ７，５以
上のグリシン水溶液が得られ、これをそのまま活性炭及
び強塩基性アニオン交換樹脂で処理することにより、グ
リシンの吸着損失もなく、完全なまでに脱色できる本発
明の方法はヒダントイン経由のグリシン製造を工業的に
有利な方法にまで向上させたものである。
Claims (1)
- 水の存在下、グリコロニトリル、炭酸ガスおよびアン
モニアを反応させてグリシンを製造する方法において、
反応生成液より得られたＰＨ７．５以上の粗グリシン水
溶液を活性炭及び強塩基性アニオン交換樹脂で処理する
ことを特徴とするグリシンの脱色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32974189A JPH03190851A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | グリシンの脱色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32974189A JPH03190851A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | グリシンの脱色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03190851A true JPH03190851A (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=18224762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32974189A Pending JPH03190851A (ja) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | グリシンの脱色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03190851A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104829472A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-08-12 | 南通荣泰生物科技有限公司 | 一种甘氨酸的精制工艺 |
| CN107325015A (zh) * | 2017-08-15 | 2017-11-07 | 阳泉煤业（集团）有限责任公司 | 一种羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法 |
-
1989
- 1989-12-21 JP JP32974189A patent/JPH03190851A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104829472A (zh) * | 2015-05-15 | 2015-08-12 | 南通荣泰生物科技有限公司 | 一种甘氨酸的精制工艺 |
| CN107325015A (zh) * | 2017-08-15 | 2017-11-07 | 阳泉煤业（集团）有限责任公司 | 一种羟基乙腈连续化制备甘氨酸的方法 |
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