JPH03190856A - Production of purified hydroperoxide - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、重合開始剤等として利用される精製ヒドロペ
ルオキシドの製造方法に係り、さらに詳しくは粗ヒドロ
ペルオキシドから不純物としての過酸化水素が効率的に
除去された精製ヒドロペルオキシドの製造方法に関する
ものである。Detailed Description of the Invention [Field of Industrial Application] The present invention relates to a method for producing purified hydroperoxide used as a polymerization initiator, and more specifically, the present invention relates to a method for producing purified hydroperoxide used as a polymerization initiator. The present invention relates to a method for producing purified hydroperoxides that have been removed from the environment.
従来、ヒドロペルオキシドは重合開始剤、硬化剤として
用いられる他、有機ペルオキシドの合成原料として有用
である。一般にヒドロペルオキシドは相当するオレフィ
ン又はアルコールを硫酸等の強酸と過酸化水素を反応さ
せた後、分離、中和、脱水の各工程を経て製造される。Hydroperoxides have conventionally been used as polymerization initiators and curing agents, and are also useful as raw materials for the synthesis of organic peroxides. Hydroperoxides are generally produced by reacting the corresponding olefin or alcohol with a strong acid such as sulfuric acid and hydrogen peroxide, followed by separation, neutralization, and dehydration steps.
得られた粗ヒドロペルオキシドは少量の過酸化水素を含
むので、これを合成原料として使用する場合には好まし
くない副反応を引き起こす原因となる場合がある。その
ため、この不純物である過酸化水素の除去方法が提案さ
れている。The obtained crude hydroperoxide contains a small amount of hydrogen peroxide, which may cause undesirable side reactions when used as a raw material for synthesis. Therefore, methods for removing hydrogen peroxide, which is an impurity, have been proposed.
例えば、西独公開特許第１２２５６４５号明細書では、
粗ヒドロペルオキシドをアルカリ土類酸化物又は同水酸
化物と接触させる方法を開示している。また、米国特許
第２５７３９４７号明細書では、クロロホルム、ジクロ
ルメタン等の有機溶媒を使用することにより、高純度の
ヒドロペルオキシドを得る方法を開示している。For example, in West German Published Patent No. 1225645,
A method of contacting crude hydroperoxide with an alkaline earth oxide or hydroxide is disclosed. Further, US Pat. No. 2,573,947 discloses a method for obtaining highly pure hydroperoxides by using organic solvents such as chloroform and dichloromethane.
ところが、上記西独特許に開示の方法は、固液の接触が
十分でなく、処理後もなお若干の過酸化水素が残存し、
また接触後処理剤の濾過作業が必要であるという問題点
があった。また、前記米国特許に開示の方法は、使用し
た有機溶媒を蒸留等の方法により分離除去する作業が必
要であり、実用的な方法ではないという問題点があった
。そのため、効率的に過酸化水素を除去する方法が求め
られている。However, the method disclosed in the West German patent does not allow sufficient solid-liquid contact, and some hydrogen peroxide still remains after treatment.
Further, there was a problem in that a filtration operation for the post-contact treatment agent was required. Further, the method disclosed in the above-mentioned US patent requires separation and removal of the used organic solvent by a method such as distillation, and has the problem that it is not a practical method. Therefore, a method for efficiently removing hydrogen peroxide is required.
本発明の目的は、ヒドロペルオキシドが高収率で得られ
るとともに、得られたヒドロペルオキシド中の過酸化水
素が高度に除去された精製ヒドロペルオキシドの製造方
法を提供することにある。An object of the present invention is to provide a method for producing a purified hydroperoxide in which the hydroperoxide is obtained in high yield and hydrogen peroxide in the obtained hydroperoxide is highly removed.
上記問題点を解決するために、本発明ではオレフィン又
はアルコールを強酸及び過酸化水素と反応させて粗ヒド
ロペルオキシドを製造した後、同粗ヒドロペルオキシド
を２０重量％以上の硫酸アンモニウム水溶液で洗浄する
という手段を採用している。In order to solve the above problems, in the present invention, a crude hydroperoxide is produced by reacting an olefin or alcohol with a strong acid and hydrogen peroxide, and then the crude hydroperoxide is washed with an aqueous solution of ammonium sulfate of 20% by weight or more. is adopted.
次に、本発明の上記構成について詳細に説明する。Next, the above configuration of the present invention will be explained in detail.
本発明で目的とする化合物であるヒドロペルオキシドは
次の一般式で表されるものである。The hydroperoxide which is the target compound of the present invention is represented by the following general formula.
Ｈ３ Ｒ−Ｃ−〇ＯＨ Ｈ３ 式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を示す。H3 R-C-〇OH H3 In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
具体的には、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミ
ルヒドロペルオキシド、ｔ−へキシルヒドロペルオキシ
ド、ｔ−オクチルヒドロペルオキシド等があげられる。Specific examples include t-butyl hydroperoxide, t-amyl hydroperoxide, t-hexyl hydroperoxide, and t-octyl hydroperoxide.
次に、このヒドロペルオキシドの製造原料がオレフィン
の場合は、例えばイソブチレン、２−メチルブテン−１
，２−メチルペンテン−１，２゜４．４−トリメチルペ
ンテン−１等を使用することができる。また、製造原料
がアルコールの場合は、例えばｔ−ブタノール、ｔ−ア
ミルアルコール、ｔ−へキシルアルコール、１． １．
３． ３テトラメチルブタノール等を使用することが
できる。Next, when the raw material for producing this hydroperoxide is an olefin, for example, isobutylene, 2-methylbutene-1
, 2-methylpentene-1,2°4,4-trimethylpentene-1, etc. can be used. In addition, when the production raw material is alcohol, for example, t-butanol, t-amyl alcohol, t-hexyl alcohol, 1. 1.
3. 3-tetramethylbutanol and the like can be used.
強酸としては、例えば硫酸、塩酸、過塩素酸等を使用す
ることができ、その濃度は３０〜９０％程度である。過
酸化水素の使用量は、オレフィン又はアルコールに対し
て０．８〜３モル当量が使用される。As the strong acid, for example, sulfuric acid, hydrochloric acid, perchloric acid, etc. can be used, and the concentration thereof is about 30 to 90%. The amount of hydrogen peroxide used is 0.8 to 3 molar equivalents relative to the olefin or alcohol.
粗ヒドロペルオキシドは、相当する上記オレフィン又は
アルコールと強酸及び過酸化水素との反応によって得ら
れる。このオレフィン又はアルコールと強酸及び過酸化
水素との反応は、例えば所定濃度の強酸水溶液中にアル
コールを滴下し、さらに過酸化水素を滴下して混合し、
所定時間加熱することにより行われる。又は、所定濃度
の強酸水溶液中に過酸化水素水を滴下し、次いでオレフ
ィンを滴下して混合し、所定時間加熱することにより行
われる。このようにして粗ヒドロペルオキシドが得られ
る。The crude hydroperoxides are obtained by reaction of the corresponding olefins or alcohols mentioned above with strong acids and hydrogen peroxide. The reaction of this olefin or alcohol with a strong acid and hydrogen peroxide can be carried out, for example, by dropping the alcohol into a strong acid aqueous solution of a predetermined concentration, and then adding hydrogen peroxide dropwise and mixing.
This is done by heating for a predetermined period of time. Alternatively, hydrogen peroxide solution is dropped into a strong acid aqueous solution of a predetermined concentration, and then the olefin is added dropwise, mixed, and heated for a predetermined time. Crude hydroperoxide is thus obtained.
この粗ヒドロペルオキシド中には、ジアルキルペルオキ
シド、過酸化水素の他、反応に用いられた硫酸等の酸等
が含まれていてもよい。また、５０重量％以下の水分が
含まれていてもよい。水分量が５０重量％を越えると、
その水分が硫酸アンモニウム水溶液に多く移行し、硫酸
アンモニウムの濃度を低下させるので、好ましくない。This crude hydroperoxide may contain, in addition to dialkyl peroxide and hydrogen peroxide, an acid such as sulfuric acid used in the reaction. Further, the water content may be 50% by weight or less. When the water content exceeds 50% by weight,
This is not preferable because a large amount of the water migrates to the ammonium sulfate aqueous solution and reduces the concentration of ammonium sulfate.
但し、高濃度の硫酸アンモニウム又は固体の硫酸アンモ
ニウムを用い、粗ヒドロペルオキシドと混合した状態に
おいて、前記硫酸アンモニウムの濃度、即ち２０重量％
以上を満足させるものであれば粗ヒドロペルオキシド中
の水分量は５０重量％を越えていてもよい。However, when using high concentration ammonium sulfate or solid ammonium sulfate and mixing it with crude hydroperoxide, the concentration of ammonium sulfate, that is, 20% by weight.
As long as the above conditions are satisfied, the water content in the crude hydroperoxide may exceed 50% by weight.
次に、この粗ヒドロペルオキシドに作用させる硫酸アン
モニウム水溶液は、濃度が２０重量％以上のものである
ことが必要である。２０重量％未満では、ヒドロペルオ
キシドの硫酸アンモニウム水溶液に対する溶解量が増加
してヒドロペルオキシドの損失が大きくなる。この硫酸
アンモニウムは、粗ヒドロペルオキシド中の不純物であ
る過酸化水素を減少させるのに効果があるが、それは硫
酸アンモニウムが過酸化水素と錯体（コンプレックス）
を形成するためと考えられる。Next, the ammonium sulfate aqueous solution that is allowed to act on this crude hydroperoxide needs to have a concentration of 20% by weight or more. If it is less than 20% by weight, the amount of hydroperoxide dissolved in the ammonium sulfate aqueous solution increases, resulting in a large loss of hydroperoxide. This ammonium sulfate is effective in reducing hydrogen peroxide, which is an impurity in crude hydroperoxide, but ammonium sulfate is a complex with hydrogen peroxide.
This is thought to be due to the formation of
この硫酸アンモニウム水溶液の使用量は、粗ヒドロペル
オキシド量に対して重量で通常０．１〜３倍量が好適で
ある。使用量が０．１倍未満では粗ヒドロペルオキシド
中の過酸化水素を除去する効果が小さく、３倍を越える
量使用しても増量した効果は小さく、かえって経済的に
不利となりやすい。The amount of the ammonium sulfate aqueous solution to be used is usually 0.1 to 3 times the amount of crude hydroperoxide by weight. If the amount used is less than 0.1 times, the effect of removing hydrogen peroxide in the crude hydroperoxide is small, and even if more than 3 times the amount is used, the effect of increasing the amount is small, and this tends to be economically disadvantageous.
上記粗ヒドロペルオキシドと硫酸アンモニウム水溶液と
の混合は、両者を通常の攪拌機で攪拌するか、又はライ
ンミキサー等の混合装置を用いて攪拌することにより行
われる。この作業は、連続式又は回分式のいずれでもよ
い。また、その際の温度は、特に限定はないが一般には
１０〜３０°Ｃが適当である。このようにして両者を混
合した後、水層を分離することによって精製されたヒド
ロペルオキシドが製造される。The crude hydroperoxide and the ammonium sulfate aqueous solution are mixed by stirring both with a conventional stirrer or with a mixing device such as a line mixer. This operation may be continuous or batchwise. Further, the temperature at that time is not particularly limited, but generally 10 to 30°C is appropriate. After mixing the two in this manner, a purified hydroperoxide is produced by separating the aqueous layer.
〔実施例１〜４及び比較例１〜３〕
以下に本発明を具体化した実施例及び比較例について説
明する。[Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3] Examples and comparative examples embodying the present invention will be described below.
（実施例１）（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの製造）
攪拌装置、温度計を備えた５１の四つロフラスコに８５
％硫酸１１６０ｇを入れ、ｔ−ブタノール１７２０ｇを
２０°Ｃ１１５分間で滴下した。これに５０％過酸化水
素１９００ｇを２０°Ｃで混合し、５０℃で１時間反応
させた。得られた反応液を冷却、分離した後、炭酸カル
シウムを加え攪拌して中和し、濾過することによって粗
ｔ−ブチルヒドロペルオキシド１７８０ｇを得た。これ
を分析した結果、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの純度
８１％、過酸化水素含有量０．２０％、ジー１−ブチル
ペルオキシド６．５％であった。(Example 1) (Production of t-butyl hydroperoxide) Into 51 four-necked flasks equipped with a stirrer and a thermometer, 85
% sulfuric acid was added thereto, and 1,720 g of t-butanol was added dropwise at 20°C for 115 minutes. This was mixed with 1900 g of 50% hydrogen peroxide at 20°C, and reacted at 50°C for 1 hour. After the resulting reaction solution was cooled and separated, calcium carbonate was added and stirred to neutralize and filtered to obtain 1780 g of crude t-butyl hydroperoxide. As a result of analysis, the purity of t-butyl hydroperoxide was 81%, the hydrogen peroxide content was 0.20%, and the di-1-butyl peroxide was 6.5%.
次に、攪拌機、温度計付きの３００ｍ１の四つロフラス
コに、上記粗製のｔ−ブチルヒドロペルオキシド１００
ｇと４０％硫酸アンモニウム水溶液１００ｇを入れ、２
０℃で３０分間攪拌した。Next, 100 g of the above crude t-butyl hydroperoxide was added to a 300 ml four-bottle flask equipped with a stirrer and a thermometer.
g and 100 g of 40% ammonium sulfate aqueous solution,
Stirred at 0°C for 30 minutes.
次いで、水層を分離して精製ｔ−ブチルヒドロペルオキ
シド１０５．５ ｇを得た。このｔ−ブチルヒドロペル
オキシドの回収率は９８，８％であり、分析の結果過酸
化水素含有量は０．０２０％であった。このように、本
実施例の製造方法によれば、ｔ−ブチルヒドロペルオキ
シドの回収率が９８．８％と非常に高く、しかも不純物
である過酸化水素含有量は０．０２０％と非常に低い。Then, the aqueous layer was separated to obtain 105.5 g of purified t-butyl hydroperoxide. The recovery rate of this t-butyl hydroperoxide was 98.8%, and as a result of analysis, the hydrogen peroxide content was 0.020%. As described above, according to the production method of this example, the recovery rate of t-butyl hydroperoxide is extremely high at 98.8%, and the content of hydrogen peroxide, which is an impurity, is extremely low at 0.020%. .
（実施例２）（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの製造）
上記実施例１において、４０％硫酸アンモニウム１．０
０ ｇを用いる代わりに３５％硫酸アンモニウム５０ｇ
を用いた以外は実施例１と同様の操作を行った。その結
果、精製されたｔ−ブチルヒドロペルオキシド］、 ０
９．３ ｇを得た。このｔ−ブチルヒドロペルオキシド
の回収率は９７゜９％であり、分析の結果、過酸化水素
含有量は０．０２８％であった。(Example 2) (Production of t-butyl hydroperoxide) In the above Example 1, 40% ammonium sulfate 1.0
50 g of 35% ammonium sulfate instead of using 0 g
The same operation as in Example 1 was performed except that . As a result, purified t-butyl hydroperoxide], 0
9.3 g was obtained. The recovery rate of this t-butyl hydroperoxide was 97.9%, and analysis revealed that the hydrogen peroxide content was 0.028%.
このように、本実施例の製造方法によれば、硫酸アンモ
ニウムの濃度を４０％から３５％に代えてもｔ−ブチル
ヒドロペルオキシドの回収率は非常に高く、しかも過酸
化水素含有量は非常に低い。Thus, according to the production method of this example, even if the concentration of ammonium sulfate is changed from 40% to 35%, the recovery rate of t-butyl hydroperoxide is very high, and the hydrogen peroxide content is very low. .
（実施例３）（ｔ−アミルヒドロペルオキシドの製造）
上記実施例１において、ｔ−ブタノール１７２０ｇを用
いる代わりにｔ−アミルアルコール２０５０ｇを用いた
他は同様に操作して、粗ｔ−アミルヒドロベルオキンド
２０１０ｇを得た。これを分析し７た結果、１．−アミ
ルヒ）−ロベルオギシトの純度８３％、過酸化水素の含
有量０．２５％、ジｔ−アミルペルオキシド３．６％で
あった。(Example 3) (Production of t-amyl hydroperoxide) In the same manner as in Example 1, except that 2050 g of t-amyl alcohol was used instead of 1720 g of t-butanol, crude t-amyl hydroperoxide was prepared. 2010 g of Oquindo was obtained. As a result of analyzing this, 1. The purity of -amylhi)-robelogysito was 83%, the content of hydrogen peroxide was 0.25%, and the di-t-amyl peroxide was 3.6%.
次に、実施例１と同じ反応装置を用い、上記粗ｔ−アミ
ルヒドロペルオキシド１００ｇと３０％硫酸アンモニウ
ム水溶液１００ｇを入れ、２０°Ｃで３０分間攪拌した
。次いで、水層を分離することにより、精製されたｔ−
アミルヒドロペルオキシド１０３．１ ｇを得た。この
ｔ−アミルヒドロペルオキシドの回収率は９９．２％で
あり、分析の結果過酸化水素含有量はＯ，Ｏ］、 １％
であった。Next, using the same reaction apparatus as in Example 1, 100 g of the above crude t-amyl hydroperoxide and 100 g of a 30% ammonium sulfate aqueous solution were added, and the mixture was stirred at 20°C for 30 minutes. Then, by separating the aqueous layer, the purified t-
103.1 g of amyl hydroperoxide were obtained. The recovery rate of this t-amyl hydroperoxide was 99.2%, and as a result of analysis, the hydrogen peroxide content was 1%.
Met.
このように、本実施例の製造方法によれば、ｔアミルヒ
ドロペルオキシドの高い回収率が得られるとともに、過
酸化水素含有量を低くすることができる。As described above, according to the production method of this example, a high recovery rate of t-amyl hydroperoxide can be obtained, and the hydrogen peroxide content can be reduced.
（実施例４）（ｔ−へキシルヒドロペルオキシドの製造
）
攪拌装置、温度計を備えた１βの四つ目フラスコに７０
％硫酸５００ｇを入れ、５０％過酸化水素２４０ｇを５
℃、１時間で滴下した。次いで、２−メチルペンテン−
１の８７ｇを２５℃、２時１ （）
間で滴下した。その後反応を３０°Ｃで２時間続けた。(Example 4) (Production of t-hexyl hydroperoxide) In a 1β fourth flask equipped with a stirrer and a thermometer, 70
Add 500g of 50% sulfuric acid and 240g of 50% hydrogen peroxide.
The mixture was added dropwise at ℃ for 1 hour. Then, 2-methylpentene-
87 g of No. 1 was added dropwise at 25° C. over a period of 2 hours and 1 hour. The reaction was then continued for 2 hours at 30°C.
その後、冷却、分離した後、炭酸カルシウムを加え攪拌
して中和し、濾過することによって粗ｔ−へキシルヒド
ロペルオキシド３８０ｇを得た。Thereafter, after cooling and separation, calcium carbonate was added and stirred to neutralize the mixture, followed by filtration to obtain 380 g of crude t-hexyl hydroperoxide.
これを分析した結果、ｔ−ヘキシルヒドロペルオキシド
の純度８８％、過酸化水素含有量０．１３％であった。As a result of analyzing this, the purity of t-hexyl hydroperoxide was 88%, and the hydrogen peroxide content was 0.13%.
次に、前記実施例１と同じ装置を用い、上記粗ｔ−へキ
シルヒドロペルオキシド１００ｇと２５％硫酸アンモニ
ウム水溶液３０ｇを入れ、２０°Ｃで３０分攪拌した。Next, using the same apparatus as in Example 1, 100 g of the crude t-hexyl hydroperoxide and 30 g of a 25% ammonium sulfate aqueous solution were added, and the mixture was stirred at 20°C for 30 minutes.
その後、水層を分離して精製されたｔ−へキシルヒドロ
ペルオキシド１０１．６ｇを得た。このｔ−ヘキシルヒ
ドロペルオキシドの回収率は９９．５％であり、分析の
結果過酸化水素含有量は０．００７％であった。Thereafter, the aqueous layer was separated to obtain 101.6 g of purified t-hexyl hydroperoxide. The recovery rate of this t-hexyl hydroperoxide was 99.5%, and the hydrogen peroxide content was 0.007% as a result of analysis.
本実施例の製造方法によれば、ｔ−へキシルヒドロペル
オキシドの非常に高い回収率が得られるとともに、過酸
化水素含有量を大きく低減させることができる。According to the production method of this example, a very high recovery rate of t-hexyl hydroperoxide can be obtained, and the hydrogen peroxide content can be greatly reduced.
（比較例１）（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの製造）
前記実施例１において、４０％硫酸アンモニウム１００
ｇを用いる代わりに２５％硫酸ナトリウム１００ｇを用
いた以外は実施例１と同じ操作を行った。その結果、精
製ｔ−ブチルヒドロペルオキシド１．１０．９ ｇを得
た。このｔ−ブチルヒドロペルオキシドの回収率は９７
．３％であった。また、分析の結果過酸化水素含有量は
０．０７６％であった。(Comparative Example 1) (Production of t-butyl hydroperoxide) In Example 1, 40% ammonium sulfate 100%
The same operation as in Example 1 was performed except that 100 g of 25% sodium sulfate was used instead of 100 g of 25% sodium sulfate. As a result, 1.10.9 g of purified t-butyl hydroperoxide was obtained. The recovery rate of this t-butyl hydroperoxide was 97
．． It was 3%. Further, as a result of analysis, the hydrogen peroxide content was 0.076%.
このように、硫酸アンモニウムに代えて、硫酸ナトリウ
ムを使用したことにより、不純物としての過酸化水素含
有量が０．０７６％まで増加した。Thus, by using sodium sulfate instead of ammonium sulfate, the content of hydrogen peroxide as an impurity increased to 0.076%.
（比較例２）（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの製造）
攪拌機、温度計付きの３００ｍ１の四つロフラスコに、
前記実施例１で製造した粗ｔ−ブチルヒドロベルオキシ
ト１００ｇと粉砕した酸化カルシウム１０ｇを入れ、２
０℃で３０分間攪拌した。その後、固形物を濾過、分離
して精製ｔ−ブチルヒドロペルオキシド９４．０ ｇを
得た。このｔ−ブチ１
２
ルヒドロベルオキシドの回収率は９５，０％であり、分
析の結果過酸化水素含有量は０．０９０％であった。(Comparative Example 2) (Production of t-butyl hydroperoxide) In a 300 ml four-loop flask equipped with a stirrer and a thermometer,
Add 100 g of crude t-butyl hydroperoxide produced in Example 1 and 10 g of ground calcium oxide, and
Stirred at 0°C for 30 minutes. Thereafter, the solid matter was filtered and separated to obtain 94.0 g of purified t-butyl hydroperoxide. The recovery rate of this t-buty 12 hydroperoxide was 95.0%, and analysis showed that the hydrogen peroxide content was 0.090%.
このように、硫酸アンモニウムに代えて、酸化カルシウ
ムを使用したことにより、過酸化水素含有量が０．０９
０％まで増加する上、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの
回収率も９５．０％まで低下した。In this way, by using calcium oxide instead of ammonium sulfate, the hydrogen peroxide content was reduced to 0.09.
In addition to increasing to 0%, the recovery rate of t-butyl hydroperoxide also decreased to 95.0%.
（比較例３）（ｔ−ブチルヒドロペルオキシドの製造）
前記実施例１において、４０％硫酸アンモニウム水溶液
１００ｇを用いる代わりに１５％硫酸アンモニウム水溶
液１００ｇを用いた以外は、実施例１と同じ操作を行っ
て精製ｔ−ブチルヒドロペルオキシド９５．２ ｇを得
た。このｔ−ブチルヒドロペルオキシドの回収率は８５
．１％であり、分析の結果過酸化水素含有量は０．０１
５％であった。(Comparative Example 3) (Manufacture of t-butyl hydroperoxide) Purification was carried out in the same manner as in Example 1, except that 100 g of 15% ammonium sulfate aqueous solution was used instead of 100 g of 40% ammonium sulfate aqueous solution in Example 1. 95.2 g of t-butyl hydroperoxide was obtained. The recovery rate of this t-butyl hydroperoxide was 85
．． 1%, and as a result of analysis, the hydrogen peroxide content was 0.01
It was 5%.
このように、硫酸アンモニウムの濃度を１５％まで低下
させると、過酸化水素含有量は低下するものの、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシドの回収率は８５，１％まで低下
してしまう。Thus, when the ammonium sulfate concentration is reduced to 15%, although the hydrogen peroxide content is reduced, the recovery rate of t-butyl hydroperoxide is reduced to 85.1%.
本発明の精製ヒドロペルオキシドの製造方法によれば、
目的とするヒドロペルオキシドが高収率で得られる上に
、得られたヒドロペルオキシド中の過酸化水素が高度に
除去されるという優れた効果を奏する。According to the method for producing purified hydroperoxide of the present invention,
The desired hydroperoxide can be obtained in high yield, and hydrogen peroxide in the obtained hydroperoxide can be removed to a high degree, which is an excellent effect.
Claims (1)
反応させて粗ヒドロペルオキシドを製造した後、同粗ヒ
ドロペルオキシドを２０重量％以上の硫酸アンモニウム
水溶液で洗浄することを特徴とする精製ヒドロペルオキ
シドの製造方法。1. A method for producing purified hydroperoxide, which comprises reacting an olefin or alcohol with a strong acid and hydrogen peroxide to produce a crude hydroperoxide, and then washing the crude hydroperoxide with an aqueous ammonium sulfate solution of 20% by weight or more.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33235589A JPH03190856A (en) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Production of purified hydroperoxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33235589A JPH03190856A (en) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Production of purified hydroperoxide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03190856A true JPH03190856A (en) | 1991-08-20 |
Family
ID=18254035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33235589A Pending JPH03190856A (en) | 1989-12-20 | 1989-12-20 | Production of purified hydroperoxide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03190856A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5488177A (en) * | 1992-09-28 | 1996-01-30 | Peroxid-Chemie Gmbh | Method for the preparation of alkyl hydroperoxide solutions containing little or no water |
| US6225510B1 (en) | 1999-12-10 | 2001-05-01 | Crompton Corporation | Preparation of di-t-alkyl peroxides and t-alkyl hydroperoxides from n-alkyl ethers |
-
1989
- 1989-12-20 JP JP33235589A patent/JPH03190856A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5488177A (en) * | 1992-09-28 | 1996-01-30 | Peroxid-Chemie Gmbh | Method for the preparation of alkyl hydroperoxide solutions containing little or no water |
| US6225510B1 (en) | 1999-12-10 | 2001-05-01 | Crompton Corporation | Preparation of di-t-alkyl peroxides and t-alkyl hydroperoxides from n-alkyl ethers |
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