JPH0319218B2 - - Google Patents
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- JPH0319218B2 JPH0319218B2 JP57159021A JP15902182A JPH0319218B2 JP H0319218 B2 JPH0319218 B2 JP H0319218B2 JP 57159021 A JP57159021 A JP 57159021A JP 15902182 A JP15902182 A JP 15902182A JP H0319218 B2 JPH0319218 B2 JP H0319218B2
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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-
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- D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
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Description
本発明は、下記式
式中、ＲおよびR1はC1〜C21−アルキルまたは
C2〜C21−アルケニルを意味し、 R′は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R2はC1−C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1
−C4−アルキルを意味し、 R3は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、
そして Ａ は下記式 式（）中、R4は水素、C1−C4−アルキルま
たはC1−C4−アルコキシを意味し、そして R5はC1−C4−アルキルまたはC1−C4−ヒドロ
キシアルキルを意味する、 で表わされるアニオンを表わす、 で表わされる新規なアンモニウム化合物、その製
造方法およびこれらのものを繊維材料の軟化剤
（softeners）として使用することに関する。 個々の置換基では次の意味のものが好ましい： ＲまたはR1はR11−C21−アルキルまたはC11−
C21−アルケニル；R′は水素またはメチル；R3は
メチルまたはエチル；R4は水素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシ；そしてR5はメチ
ルまたはエチル。 式の化合物で、式中、R2がメチルを意味し
R3が水素、メチルまたはエチルを意味するもの
が殊に好ましい。 好ましいアニオンＡ は次のものである：
C2〜C21−アルケニルを意味し、 R′は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、 R2はC1−C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1
−C4−アルキルを意味し、 R3は水素またはC1−C4−アルキルを意味し、
そして Ａ は下記式 式（）中、R4は水素、C1−C4−アルキルま
たはC1−C4−アルコキシを意味し、そして R5はC1−C4−アルキルまたはC1−C4−ヒドロ
キシアルキルを意味する、 で表わされるアニオンを表わす、 で表わされる新規なアンモニウム化合物、その製
造方法およびこれらのものを繊維材料の軟化剤
（softeners）として使用することに関する。 個々の置換基では次の意味のものが好ましい： ＲまたはR1はR11−C21−アルキルまたはC11−
C21−アルケニル；R′は水素またはメチル；R3は
メチルまたはエチル；R4は水素、メチル、エチ
ル、メトキシまたはエトキシ；そしてR5はメチ
ルまたはエチル。 式の化合物で、式中、R2がメチルを意味し
R3が水素、メチルまたはエチルを意味するもの
が殊に好ましい。 好ましいアニオンＡ は次のものである：
【式】
【式】
【式】および
【式】
式のアンモニウム化合物は、下記式
式中、Ｒ，R′，R1およびR2は式で示した意
味を有する、 で表わされるエステルを、約50乃至約200℃の温
度、好ましくは100−150℃で、下記式 式中、R3，R4およびR5は式（）および（）
で示された意味を有する、 で表わされる化合物と反応させることによつて製
造し得る。 新規な該化合物はここでは、水の中に容易に溶
かし或いは分散させ得る、固体またはペースト状
生成物として得られる。 好ましい化合物は、下記式 で表わされるエステルを、トリメチルホスフエ
ート、トリエチルホスフエート、ジメチルメタン
ホスホネートまたはジエチルエタンホスホネート
と反応させて得られるが、殊には、ジメチルホス
フアイトまたはジエチルホスフアイトと反応させ
て得られる。 式またはのエステルは、それ自体公知の方
法で、例えば、相当するカルボン酸またはその低
アルキルエステル２モルを下記式 式中、R′およびR2は式で示された意味を有
する、 で表わされる化合物１モルと、100乃至180℃の温
度で反応させ、反応の間に生成した水または低級
アルコールを反応混合物から連続的に除去するこ
とによつて製造し得る。Ｒ≠R1である場合は、
アミンを最初に１モルのカルボン酸と反応させて
生成物を次に１モルの他のカルボン酸と反応させ
得る。 使用し得るカルボン酸の例は、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キジン酸、ベヘニン酸、オレイン酸またはリノレ
ン酸はかりではなく、もし適当ならば、天然脂肪
の基礎となつている、事によると水素化された脂
肪酸混合物の如き酸混合物、またはそのような脂
肪酸混合物の留分である。 この新規なアンモニウム化合物は、合成繊維、
例えばポリエステル、ポリアクリロニトリルまた
はポリアミド繊維で作られた、或いは殊に綿また
は再生セルロース繊維で作られた織物繊維材料の
如き繊維材料用の、軟化剤として使用するのが好
適である。これらのものはまた紙の軟化剤として
使用するのにも好適である。 新規化合物は、軟化剤としては通常の方法で、
例えば長液からの吸尽法によつて繊維材料に施用
される。この目的では水１あたり0.1ｇ乃至10
ｇの新規化合物を溶解または分散させる。パジン
グ法（pad method）で施用する時は、液体１
あたり５−25ｇの量を使用するのが有利である。 下記の実施例では、部は重量部である。 実施例 １ 水素化されたヤシ脂肪酸241部およびステアリ
ン酸22部をトルエン60部に溶かし、Ｎ−メチル−
Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン75部を加え、そして
混合物を130−140℃まで加熱し、生成する水を共
沸的に留去させる。 トルエンが留去してしまつた後、ジメチルホス
フアイト65部を生成するエステルに加え、そして
混合物を140℃に４−５時間加熱する。冷却後、
混合物は、水中で僅かに濁つた溶液を与える粘稠
性の液体として得られる。濃度0.5％の水溶液の
20℃における表面張力は31.4mN.m-1である。 実施例 ２ ジメチルメタンホスフエート35部を、ステアリ
ン酸１モルおよびラウリン酸１モルとＮ−メチル
−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン１モルとから実施
例１と同様に製造されたエステル165部に加え、
混合物を140℃で６時間撹拌する。生成物は水溶
液の生成物で、このものは室温では固化してペー
スト状材料を与える。濃度0.5％の水溶液の表面
張力は20℃で35.9mN.m-1である。 実施例 ３ 実施例１の生成物0.5％（物の重量に対して）
を水中に１：10で溶かし、そしてこの溶液を水系
の液体に加え、その量は重量に対する割合で１：
20とする。 使用する織物材料は100ｇ／m2の平米あたり重
量を有する綿のテリー織タオル地とする。処理温
度は40℃、そして処理時間は30分とする。次に材
料をパジング仕上機中で、液体吸上100％まで圧
搾して下げ、120℃で２−３分乾燥させる。結果
は、気持のよい、柔らかな感触となる。 実施例 ４ 実施例２に従つて製造されたアンモニウム化合
物15ｇを40℃で水の中に１：10で溶かす。溶液を
水で１とする。180ｇ／m2の平米重量を有する。
綿のテリー織タオル地を液体の中へ浸し、パジン
グ仕上機中で、液体吸上90％まで圧搾して下げ取
る。この材料を次に120℃で２−３分間乾燥させ
る。結果は、気持のよい柔らかな感触を有するテ
リー織タオル地繊維布となる。
味を有する、 で表わされるエステルを、約50乃至約200℃の温
度、好ましくは100−150℃で、下記式 式中、R3，R4およびR5は式（）および（）
で示された意味を有する、 で表わされる化合物と反応させることによつて製
造し得る。 新規な該化合物はここでは、水の中に容易に溶
かし或いは分散させ得る、固体またはペースト状
生成物として得られる。 好ましい化合物は、下記式 で表わされるエステルを、トリメチルホスフエ
ート、トリエチルホスフエート、ジメチルメタン
ホスホネートまたはジエチルエタンホスホネート
と反応させて得られるが、殊には、ジメチルホス
フアイトまたはジエチルホスフアイトと反応させ
て得られる。 式またはのエステルは、それ自体公知の方
法で、例えば、相当するカルボン酸またはその低
アルキルエステル２モルを下記式 式中、R′およびR2は式で示された意味を有
する、 で表わされる化合物１モルと、100乃至180℃の温
度で反応させ、反応の間に生成した水または低級
アルコールを反応混合物から連続的に除去するこ
とによつて製造し得る。Ｒ≠R1である場合は、
アミンを最初に１モルのカルボン酸と反応させて
生成物を次に１モルの他のカルボン酸と反応させ
得る。 使用し得るカルボン酸の例は、ラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラ
キジン酸、ベヘニン酸、オレイン酸またはリノレ
ン酸はかりではなく、もし適当ならば、天然脂肪
の基礎となつている、事によると水素化された脂
肪酸混合物の如き酸混合物、またはそのような脂
肪酸混合物の留分である。 この新規なアンモニウム化合物は、合成繊維、
例えばポリエステル、ポリアクリロニトリルまた
はポリアミド繊維で作られた、或いは殊に綿また
は再生セルロース繊維で作られた織物繊維材料の
如き繊維材料用の、軟化剤として使用するのが好
適である。これらのものはまた紙の軟化剤として
使用するのにも好適である。 新規化合物は、軟化剤としては通常の方法で、
例えば長液からの吸尽法によつて繊維材料に施用
される。この目的では水１あたり0.1ｇ乃至10
ｇの新規化合物を溶解または分散させる。パジン
グ法（pad method）で施用する時は、液体１
あたり５−25ｇの量を使用するのが有利である。 下記の実施例では、部は重量部である。 実施例 １ 水素化されたヤシ脂肪酸241部およびステアリ
ン酸22部をトルエン60部に溶かし、Ｎ−メチル−
Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン75部を加え、そして
混合物を130−140℃まで加熱し、生成する水を共
沸的に留去させる。 トルエンが留去してしまつた後、ジメチルホス
フアイト65部を生成するエステルに加え、そして
混合物を140℃に４−５時間加熱する。冷却後、
混合物は、水中で僅かに濁つた溶液を与える粘稠
性の液体として得られる。濃度0.5％の水溶液の
20℃における表面張力は31.4mN.m-1である。 実施例 ２ ジメチルメタンホスフエート35部を、ステアリ
ン酸１モルおよびラウリン酸１モルとＮ−メチル
−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン１モルとから実施
例１と同様に製造されたエステル165部に加え、
混合物を140℃で６時間撹拌する。生成物は水溶
液の生成物で、このものは室温では固化してペー
スト状材料を与える。濃度0.5％の水溶液の表面
張力は20℃で35.9mN.m-1である。 実施例 ３ 実施例１の生成物0.5％（物の重量に対して）
を水中に１：10で溶かし、そしてこの溶液を水系
の液体に加え、その量は重量に対する割合で１：
20とする。 使用する織物材料は100ｇ／m2の平米あたり重
量を有する綿のテリー織タオル地とする。処理温
度は40℃、そして処理時間は30分とする。次に材
料をパジング仕上機中で、液体吸上100％まで圧
搾して下げ、120℃で２−３分乾燥させる。結果
は、気持のよい、柔らかな感触となる。 実施例 ４ 実施例２に従つて製造されたアンモニウム化合
物15ｇを40℃で水の中に１：10で溶かす。溶液を
水で１とする。180ｇ／m2の平米重量を有する。
綿のテリー織タオル地を液体の中へ浸し、パジン
グ仕上機中で、液体吸上90％まで圧搾して下げ取
る。この材料を次に120℃で２−３分間乾燥させ
る。結果は、気持のよい柔らかな感触を有するテ
リー織タオル地繊維布となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 式中、ＲおよびR1はC1−C21−アルキルまたは
C2−C21−アルケニルを表わし、 R′は水素またはC1−C4−アルキルを表わし、 R2はC1−C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1
−C4−アルキルを表わし、 R3は水素またはC1−C4−アルキルを表わし、
そして Ａ は下記式 式中、R4は水素、C1−C4−アルキルまたはC1
−C4−アルコキシを表わし R5はC1−C4−アルキルまたはC1−C4−ヒドロ
キシアルキルを表わす、 で表わされるアンモニウム化合物。 ２ 式中、 ＲおよびR1がC1〜C21−アルキルまたはC11−
C21−アルケニルを表わし R′は水素またはメチルを表わし、 R2はC1−C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1
−C4−アルキルを表わし、 R3はメチルまたはエチルを表わし、 R4は水素、メチル、エチル、メトキシ、また
はエトキシを表わし、そして R5はメチルまたはエチルを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R2がメチルを表わしR3が水素、メチルまた
はエチルを表わすことから成る、特許請求の範囲
第１項又は第２項記載の化合物。 ４ Ａ が【式】 【式】【式】 【式】【式】または 【式】 なる基を表わすことから成る、特許請求の範囲第
１項乃至第３項の何れかに記載の化合物。 ５ 下記式 式中、ＲおよびR1はC1−C21−アルキルまたは
C2−C21−アルケニルを表わし、 R′は水素またはC1−C4−アルキルを表わし、 R2はC1−C4−アルキルまたはヒドロキシ−C1
−C4−アルキルを表わし、 R3は水素またはC1−C4−アルキルを表わし、
そして Ａ は下記式 式中、R4は水素、C1−C4−アルキルまたはC1
−C4−アルコキシを表わし R5はC1−C4−アルキルまたはC1−C4−ヒドロ
キシアルキルを表わす、 で表わされるアンモニウム化合物を繊維材料の軟
化剤として使用すること。
Applications Claiming Priority (2)
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Family
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| JP57159021A Granted JPS5862142A (ja) | 1981-09-17 | 1982-09-14 | アンモニウム化合物 |
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