JPH0319221B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0319221B2 JPH0319221B2 JP57021493A JP2149382A JPH0319221B2 JP H0319221 B2 JPH0319221 B2 JP H0319221B2 JP 57021493 A JP57021493 A JP 57021493A JP 2149382 A JP2149382 A JP 2149382A JP H0319221 B2 JPH0319221 B2 JP H0319221B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dialkyl
- sulfur
- mercaptan
- trisulfide
- sulfide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジアルキルポリスルフイド類の製造
方法に係り、さらに詳しくは、銅板腐蝕性の改良
されたジアルキルトリスルフイド類の製造法に関
する。
方法に係り、さらに詳しくは、銅板腐蝕性の改良
されたジアルキルトリスルフイド類の製造法に関
する。
ジアルキルポリスルフイド類たとえば、ジタ−
シヤリブチルポリスルフイド、ジターシヤリドデ
シルポリスルフイド等は、極圧性能に優れ特に、
ジアルキルトリスルフイド類たとえばジターシヤ
リブチルトリスルフイド、ジターシヤリノニルト
リスルフイド、ジターシヤリドデシルトリスルフ
イド等は、JIS・Ｋ−2513「石油製品銅板腐蝕試験
法」による銅板腐蝕性が極めて小さいため、潤滑
油の極圧添加剤として有用な物質である。
シヤリブチルポリスルフイド、ジターシヤリドデ
シルポリスルフイド等は、極圧性能に優れ特に、
ジアルキルトリスルフイド類たとえばジターシヤ
リブチルトリスルフイド、ジターシヤリノニルト
リスルフイド、ジターシヤリドデシルトリスルフ
イド等は、JIS・Ｋ−2513「石油製品銅板腐蝕試験
法」による銅板腐蝕性が極めて小さいため、潤滑
油の極圧添加剤として有用な物質である。
米国特許3022351号に開示された、アルキルメ
ルカプタン類と硫黄とを触媒としてのアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
アルコラートまたは硫化物、もしくはアミン触媒
の存在下に反応せしめるジアルキルポリスルフイ
ドの製造方法においては、通常、ジアルキルポリ
スルフイドは、溶解硫黄、ジアルキルジスルフイ
ド、ジアルキルトリスルフイド、ジアルキルテト
ラスルフイド、ジアルキルペンタスルフイド、ジ
アルキルヘキサスルフイド、ジアルキルヘプタス
ルフイド等の混合物として得られる。該方法で得
られるジアルキルポリスルフイド類は銅板腐蝕性
の大きな溶解硫黄、ジアルキルテトラスルフイ
ド、ジアルキルペンタスルフイド、ジアルキルヘ
キサスルフイド、ジアルキルヘプタスルフイド等
を含有するため、これらの含有量の小さい銅板腐
蝕性の小さいジアルキルトリスルフイドが要望さ
れている。ジアルキルトリスルフイド類の選択的
な製造方法として、アルキルメルカプタン類と、
硫黄とをｎ−ブチルアミン触媒の存在下アルコー
ル溶媒中で反応せしめてジアルキルトリスルフイ
ドを合成した後、アルコールおよびｎ−ブチルア
ミンを蒸溜により留去し、ついで減圧蒸溜により
ジアルキルトリスルフイドを留分として留出せし
めるＢ，Ｄ，VINEYARDの方法（Ｊ，org
chem vol323833頁（1967）、およびＪ，org
chem vol31601頁（1966））が提案されている。
ルカプタン類と硫黄とを触媒としてのアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、
アルコラートまたは硫化物、もしくはアミン触媒
の存在下に反応せしめるジアルキルポリスルフイ
ドの製造方法においては、通常、ジアルキルポリ
スルフイドは、溶解硫黄、ジアルキルジスルフイ
ド、ジアルキルトリスルフイド、ジアルキルテト
ラスルフイド、ジアルキルペンタスルフイド、ジ
アルキルヘキサスルフイド、ジアルキルヘプタス
ルフイド等の混合物として得られる。該方法で得
られるジアルキルポリスルフイド類は銅板腐蝕性
の大きな溶解硫黄、ジアルキルテトラスルフイ
ド、ジアルキルペンタスルフイド、ジアルキルヘ
キサスルフイド、ジアルキルヘプタスルフイド等
を含有するため、これらの含有量の小さい銅板腐
蝕性の小さいジアルキルトリスルフイドが要望さ
れている。ジアルキルトリスルフイド類の選択的
な製造方法として、アルキルメルカプタン類と、
硫黄とをｎ−ブチルアミン触媒の存在下アルコー
ル溶媒中で反応せしめてジアルキルトリスルフイ
ドを合成した後、アルコールおよびｎ−ブチルア
ミンを蒸溜により留去し、ついで減圧蒸溜により
ジアルキルトリスルフイドを留分として留出せし
めるＢ，Ｄ，VINEYARDの方法（Ｊ，org
chem vol323833頁（1967）、およびＪ，org
chem vol31601頁（1966））が提案されている。
しかしながら、該方法においては、ジアルキル
トリスルフイドを留出せしめるため高真空度の減
圧蒸溜設備を必要とするばかりでなく、蒸溜に際
しジアルキルポリスルフイド類の分解により生じ
た硫黄が昇華し、ジアルキルトリスルフイド中に
混入するため、得られたジアルキルトリスルフイ
ドの銅板腐蝕性が大きくなる欠陥があり、工業的
な製造法には採用できない。
トリスルフイドを留出せしめるため高真空度の減
圧蒸溜設備を必要とするばかりでなく、蒸溜に際
しジアルキルポリスルフイド類の分解により生じ
た硫黄が昇華し、ジアルキルトリスルフイド中に
混入するため、得られたジアルキルトリスルフイ
ドの銅板腐蝕性が大きくなる欠陥があり、工業的
な製造法には採用できない。
古典的なジアルキルトリスルフイド類の合成方
法としてアルキルメルカプタン類と二塩化硫黄と
を反応させる方法が知られている。本反応は下記
反応式(1)で表わされる。
法としてアルキルメルカプタン類と二塩化硫黄と
を反応させる方法が知られている。本反応は下記
反応式(1)で表わされる。
2RSH＋Scl2→RS3R＋2Hcl ……(1)
しかしながら、二塩化硫黄は、下記反応式(2)に
示すごとく 2Scl2S2Cl2＋Cl2 ……(2) 一塩化硫黄と平衝関係にあり、二塩化硫黄中に
は常に10％程度の一塩化硫黄が存在する。したが
つて、この一塩化硫黄も下記反応式(3)に示すごと
く、アルキルメルカプタンと反応し、ジアルキル
テトラスルフイドを生成する。
示すごとく 2Scl2S2Cl2＋Cl2 ……(2) 一塩化硫黄と平衝関係にあり、二塩化硫黄中に
は常に10％程度の一塩化硫黄が存在する。したが
つて、この一塩化硫黄も下記反応式(3)に示すごと
く、アルキルメルカプタンと反応し、ジアルキル
テトラスルフイドを生成する。
2RSH＋S2cl2→RS4R＋2Hcl ……(3)
よつて本方法においても得られるジアルキルト
リスルフイド中には銅板腐蝕性の大きな、ジアル
キルテトラスルフイドが相当量に含有され、これ
らを分離精製することは前述の如く困難であるた
め工業的製造法として採用し難い。
リスルフイド中には銅板腐蝕性の大きな、ジアル
キルテトラスルフイドが相当量に含有され、これ
らを分離精製することは前述の如く困難であるた
め工業的製造法として採用し難い。
本発明者等は、ジアルキルトリスルフイド類
を、アルキルメルカプタンと硫黄との量比を制御
することにより選択的に製造する方法を発明し、
本願と同時に特許出願したが、該方法において
は、未反応の原料アルキルメルカプタン類と反応
液から減圧下において溜出させるため大量のエネ
ルギーを必要とし、また得られたジアルキルトリ
スルフイド中には微量ではあるがジアルキルテト
ラスルフイド等のポリスルフイド類が含有される
場合があり銅板腐蝕性を示すことがある。
を、アルキルメルカプタンと硫黄との量比を制御
することにより選択的に製造する方法を発明し、
本願と同時に特許出願したが、該方法において
は、未反応の原料アルキルメルカプタン類と反応
液から減圧下において溜出させるため大量のエネ
ルギーを必要とし、また得られたジアルキルトリ
スルフイド中には微量ではあるがジアルキルテト
ラスルフイド等のポリスルフイド類が含有される
場合があり銅板腐蝕性を示すことがある。
本発明は、銅板腐蝕性の改善されたジアルキル
トリスルフイド類の製造法を提供することを目的
とする。
トリスルフイド類の製造法を提供することを目的
とする。
本発明者等は、前記目的を達成すべく鋭意研究
の結果、アルキルメルカプタンと硫黄との反応で
得られたジアルキルトリスルフイド類をある種の
硫黄化合物で処理することにより該ジアルキルト
リスルフイド類の銅板腐蝕性が著しく改善される
ことを見出し本発明を完成した。本発明は、アル
キルメルカプタン類と硫黄とを反応せしめて得ら
れたジアルキルポリスルフイド類と、硫化ナトリ
ウム、または化合物類の１種とを混合処理するこ
とにより銅板腐蝕性を改善することを特徴とする
ジアルキルトリスルフイドの製造法である。
の結果、アルキルメルカプタンと硫黄との反応で
得られたジアルキルトリスルフイド類をある種の
硫黄化合物で処理することにより該ジアルキルト
リスルフイド類の銅板腐蝕性が著しく改善される
ことを見出し本発明を完成した。本発明は、アル
キルメルカプタン類と硫黄とを反応せしめて得ら
れたジアルキルポリスルフイド類と、硫化ナトリ
ウム、または化合物類の１種とを混合処理するこ
とにより銅板腐蝕性を改善することを特徴とする
ジアルキルトリスルフイドの製造法である。
本発明において、ジアルキルポリスルフイド類
は、炭素数３〜18の直鎖または側鎖のアルキル基
からなるアルキルメルカプタン類たとえばターシ
ヤリブチルメルカプタン、ターシヤリノニルメル
カプタン、ターシヤリドデシルメルカプタン等と
硫黄とを触媒としてアルカリ土類金属酸化物たと
えば酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バ
リウム、の存在下に得られるジアルキルジスルフ
イド、ジアルキルトリスルフイド、ジアルキルテ
トラスルフイド、ジアルキルペンタスルフイド、
ジアルキルヘキサスルフイド、ジアルキルヘプタ
スルフイド等の混合物である。またエスフイン化
合物類とは、トリフエニルホスフイン、トリラウ
リルトリチオホスフイン等である。
は、炭素数３〜18の直鎖または側鎖のアルキル基
からなるアルキルメルカプタン類たとえばターシ
ヤリブチルメルカプタン、ターシヤリノニルメル
カプタン、ターシヤリドデシルメルカプタン等と
硫黄とを触媒としてアルカリ土類金属酸化物たと
えば酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バ
リウム、の存在下に得られるジアルキルジスルフ
イド、ジアルキルトリスルフイド、ジアルキルテ
トラスルフイド、ジアルキルペンタスルフイド、
ジアルキルヘキサスルフイド、ジアルキルヘプタ
スルフイド等の混合物である。またエスフイン化
合物類とは、トリフエニルホスフイン、トリラウ
リルトリチオホスフイン等である。
本発明において、アルカリ土類金属酸化物を触
媒として、アルキルメルカプタン類と硫黄とを反
応せしめて得られるジアルキルポリスルフイド類
好ましくは、該アルキルメルカプタン１モルに対
し、硫黄0.7〜1.5グラム原子を反応せしめて得ら
れるジアルキルトリスルフイドを主成分とするジ
アルキルポリスルフイド類と硫化ナトリウム水溶
液、または、トリフエニルホスフイン、トリラウ
リルトリチオホスフイン等のホスフイン化合物類
の溶媒溶液とを30〜80℃の温度下に１〜５時間混
合処理し、常法により分液し固形分を別、およ
び／または揮発分を留出分離することにより、銅
板腐蝕性の極めて小さいジアルキルトリスルフイ
ド類を得ることができる。銅板腐蝕性改善の理由
はジアルキルテトラスルフイド、ジアルキルペン
タスルフイド等の高ポリスルフイド類と硫化ソー
ダまたは、ホスフイン化合物類とが反応し、ジア
ルキルトリスルフイドと多硫化ナトリウム、また
はトリフエニルホスフインスルフイド、トリラウ
リルトリチオホスフインスルフイド等を生成する
ことによるものと想定される。
媒として、アルキルメルカプタン類と硫黄とを反
応せしめて得られるジアルキルポリスルフイド類
好ましくは、該アルキルメルカプタン１モルに対
し、硫黄0.7〜1.5グラム原子を反応せしめて得ら
れるジアルキルトリスルフイドを主成分とするジ
アルキルポリスルフイド類と硫化ナトリウム水溶
液、または、トリフエニルホスフイン、トリラウ
リルトリチオホスフイン等のホスフイン化合物類
の溶媒溶液とを30〜80℃の温度下に１〜５時間混
合処理し、常法により分液し固形分を別、およ
び／または揮発分を留出分離することにより、銅
板腐蝕性の極めて小さいジアルキルトリスルフイ
ド類を得ることができる。銅板腐蝕性改善の理由
はジアルキルテトラスルフイド、ジアルキルペン
タスルフイド等の高ポリスルフイド類と硫化ソー
ダまたは、ホスフイン化合物類とが反応し、ジア
ルキルトリスルフイドと多硫化ナトリウム、また
はトリフエニルホスフインスルフイド、トリラウ
リルトリチオホスフインスルフイド等を生成する
ことによるものと想定される。
本発明の方法において処理されたジアルキルト
リスルフイド類はJISK−2513「石油製品銅板腐蝕
試験法」による100℃、３時間における銅板腐蝕
性の判定が1aにランクされる。
リスルフイド類はJISK−2513「石油製品銅板腐蝕
試験法」による100℃、３時間における銅板腐蝕
性の判定が1aにランクされる。
本発明は、簡単な操作で銅板腐蝕性の著しく改
善されたジアルキルトリスルフイドの製造方法を
提供するものであり、その産業的意義は極めて大
きい。
善されたジアルキルトリスルフイドの製造方法を
提供するものであり、その産業的意義は極めて大
きい。
以下に本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。ただし本発明は下記実施例に限定されるも
のではない。
する。ただし本発明は下記実施例に限定されるも
のではない。
実施例 １
撹拌機付き反応容器にターシヤリノニルメルカ
プタン480gr（３モル）、結晶硫黄96gr（３グラム原
子）および触媒としての酸化マグネシウム粉末
8.4grを入れ、撹拌しながら外部から加熱し70℃
の温度まで昇温した。70℃の温度に保持し、撹拌
を続けると約30分後に硫化水素の発生が停止し
た。反応液を過し触媒を別した後、減圧下に
加熱し反応液中に残留する未反応ターシヤリノニ
ルメルカプタン、副生硫化水素および揮発成分を
留出せしめ、淡黄色透明の缶残液504grを得た。
得られた缶残液を液体クロマトグラフ（カラム：
Fine par SIL18，キヤリヤー：イソプロパノー
ル／メタノール：５／95v／ｖ、流速：0.7ml／
min、検出器、UV abs at226nm）により分析し
た結果、ジターシヤリノニルジスルフイド3.2％、
ジターシヤリノニルトリスルフイド84.5％、ジタ
ーシヤリノニルテトラスルフイド8.3％、ジター
シヤリノニルペンタスルフイド4.0％であつた。
この缶残液をスピンドル油に５％添加し、JISK
−2513「石油製品銅板腐蝕試験法」による銅板腐
蝕試験を行つたところ、100℃、３時間の判定は
2aであつた。該缶残液100grと、硫化ナトリウム
９水塩50grを水50mlに溶解した硫化ナトリウム水
溶液とを60〜70℃の温度下に３時間撹拌混合し
た。この混合液をデカンテーシヨンにより分取し
た油層に10％食塩水100mlを加え撹拌した後、再
びデカンテーシヨンにより分液して得られた油層
物を無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた油
状物を液体クロマトグラフで分析した結果ジタ−
シヤリノニルジスルフイド3.5％、ジターシヤリ
ノニルトリスルフイド96.5％であり、ジターシヤ
リノニルテトラスルフイドのピークは消失してい
た。該油状物をスピンドル油に５％添加して行つ
た銅板腐蝕試験（100℃、３時間）の判定は1aで
あつた。
プタン480gr（３モル）、結晶硫黄96gr（３グラム原
子）および触媒としての酸化マグネシウム粉末
8.4grを入れ、撹拌しながら外部から加熱し70℃
の温度まで昇温した。70℃の温度に保持し、撹拌
を続けると約30分後に硫化水素の発生が停止し
た。反応液を過し触媒を別した後、減圧下に
加熱し反応液中に残留する未反応ターシヤリノニ
ルメルカプタン、副生硫化水素および揮発成分を
留出せしめ、淡黄色透明の缶残液504grを得た。
得られた缶残液を液体クロマトグラフ（カラム：
Fine par SIL18，キヤリヤー：イソプロパノー
ル／メタノール：５／95v／ｖ、流速：0.7ml／
min、検出器、UV abs at226nm）により分析し
た結果、ジターシヤリノニルジスルフイド3.2％、
ジターシヤリノニルトリスルフイド84.5％、ジタ
ーシヤリノニルテトラスルフイド8.3％、ジター
シヤリノニルペンタスルフイド4.0％であつた。
この缶残液をスピンドル油に５％添加し、JISK
−2513「石油製品銅板腐蝕試験法」による銅板腐
蝕試験を行つたところ、100℃、３時間の判定は
2aであつた。該缶残液100grと、硫化ナトリウム
９水塩50grを水50mlに溶解した硫化ナトリウム水
溶液とを60〜70℃の温度下に３時間撹拌混合し
た。この混合液をデカンテーシヨンにより分取し
た油層に10％食塩水100mlを加え撹拌した後、再
びデカンテーシヨンにより分液して得られた油層
物を無水硫酸ナトリウムで脱水した。得られた油
状物を液体クロマトグラフで分析した結果ジタ−
シヤリノニルジスルフイド3.5％、ジターシヤリ
ノニルトリスルフイド96.5％であり、ジターシヤ
リノニルテトラスルフイドのピークは消失してい
た。該油状物をスピンドル油に５％添加して行つ
た銅板腐蝕試験（100℃、３時間）の判定は1aで
あつた。
実施例 ２
ターシヤリノニルメルカプタン480gr（３モル）、
粉末硫黄76.8gr（2.4グラム原子）および酸化マグ
ネシウム粉末8.4grとした以外には、実施例１と
同一の装置を用い、実施例１と同様に処理し、淡
黄色透明の缶残液405grを得た。
粉末硫黄76.8gr（2.4グラム原子）および酸化マグ
ネシウム粉末8.4grとした以外には、実施例１と
同一の装置を用い、実施例１と同様に処理し、淡
黄色透明の缶残液405grを得た。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果
は、ジターシヤリノニルジスルフイド3.2％、ジ
ターシヤリノニルトリスルフイド96.3％、ジター
シヤリノニルテトラスルフイド0.5％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油５％添加、100℃、３
時間）の判定は1bであつた。
は、ジターシヤリノニルジスルフイド3.2％、ジ
ターシヤリノニルトリスルフイド96.3％、ジター
シヤリノニルテトラスルフイド0.5％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油５％添加、100℃、３
時間）の判定は1bであつた。
該缶残液100grと、トリフエニルホスフイン
1.0grをアセトン10mlに溶解した溶液とを40〜50
℃の温度下に３時間撹拌混合した。ついでこの混
合液を減圧下に加熱処理し、アセトンを留出除去
せしめ油状物を得た。
1.0grをアセトン10mlに溶解した溶液とを40〜50
℃の温度下に３時間撹拌混合した。ついでこの混
合液を減圧下に加熱処理し、アセトンを留出除去
せしめ油状物を得た。
該油状物の液体クロマトグラフによる分析結果
は、ジターシヤリノニルテトラスルフイドのピー
クは消失しており、スピンドル油に５％添加して
行つた銅板腐蝕試験の判定は1aであつた。
は、ジターシヤリノニルテトラスルフイドのピー
クは消失しており、スピンドル油に５％添加して
行つた銅板腐蝕試験の判定は1aであつた。
実施例 ３
ターシヤリノニルメルカプタン480g（３モル）、
粉末硫黄124.8g（3.9モル）および酸化マグネシウ
ム粉末8.4gとした以外には、実施例１と同一の装
置を用い、実施例１と同様に処理し、淡黄色透明
の缶残液540gを得た。処理前の反応液中にはタ
ーシヤリノニルメルカプタンはほとんど残留して
いなかつた。
粉末硫黄124.8g（3.9モル）および酸化マグネシウ
ム粉末8.4gとした以外には、実施例１と同一の装
置を用い、実施例１と同様に処理し、淡黄色透明
の缶残液540gを得た。処理前の反応液中にはタ
ーシヤリノニルメルカプタンはほとんど残留して
いなかつた。
該缶残液の液体クロマトグラフによる分析結果
はジターシヤリノニルトリスルフイド55.7％、ジ
ターシヤリノニルテトラスルフイド32.3％、ジタ
ーシヤリノニルペンタスルフイド9.8％、ジター
シヤリノニルヘキサスルフイド2.2％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃３
時間）の判定は4cであつた。
はジターシヤリノニルトリスルフイド55.7％、ジ
ターシヤリノニルテトラスルフイド32.3％、ジタ
ーシヤリノニルペンタスルフイド9.8％、ジター
シヤリノニルヘキサスルフイド2.2％であり、銅
板腐蝕試験（スピンドル油、５％添加、100℃３
時間）の判定は4cであつた。
該缶残液100gと、硫化ナトリウム９水塩80gを
80mlに溶解した硫化ナトリウム水溶液とを60〜70
℃の温度下に３時間撹拌混合した。この混合液を
デカンテーシヨンにより分取した油層に10％食塩
水100mlを加え撹拌した後、再びデカンテーシヨ
ンにより分液した油層物を無水硫酸ナトリウムで
脱水した。得られた油状物を液体クロマトグラフ
で分析した結果ジ−ターシヤリノニルトリフイド
が99％以上であり、ジターシヤリノニルテトラス
ルフイド、ジターシヤリノニルペンタスルフイ
ド、ジターシヤリノニルヘキサスルフイドのピー
クは消失していた。
80mlに溶解した硫化ナトリウム水溶液とを60〜70
℃の温度下に３時間撹拌混合した。この混合液を
デカンテーシヨンにより分取した油層に10％食塩
水100mlを加え撹拌した後、再びデカンテーシヨ
ンにより分液した油層物を無水硫酸ナトリウムで
脱水した。得られた油状物を液体クロマトグラフ
で分析した結果ジ−ターシヤリノニルトリフイド
が99％以上であり、ジターシヤリノニルテトラス
ルフイド、ジターシヤリノニルペンタスルフイ
ド、ジターシヤリノニルヘキサスルフイドのピー
クは消失していた。
該油状物をスピンドル油に５％添加して行つた
銅板腐蝕試験（100℃３時間）の判定は1aであつ
た。
銅板腐蝕試験（100℃３時間）の判定は1aであつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキルメルカプタン類と、硫黄とを反応せ
しめて得られるジアルキルポリスルフイド類と、
硫化ナトリウムまたはホスフイン化合物類の１種
とを混合処理することにより銅板腐蝕性を改善す
ることを特徴とするジアルキルトリスルフイド類
の製造法。 ２ アルキルメルカプタン類が、炭素数３〜18の
アルキル基からなるメルカプタン類の１種である
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ジアルキルポリスルフイド合成の触媒がアル
カリ土類金属酸化物から選ばれた１種である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４ ホスフイン化合物類がトリフエニルホスフイ
ン、トリラウリルトリチオホスフインのいずれか
である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ アルキルメルカプタン１モルに対し、硫黄
0.7〜1.5グラム原子を反応せしめて得られるジア
ルキルポリスルフイドと、硫化ナトリウム水溶液
またはホスフイン化合物類の溶媒溶液とを30ない
し80℃の温度下に、１ないし５時間混合処理する
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021493A JPS5910559A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021493A JPS5910559A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910559A JPS5910559A (ja) | 1984-01-20 |
| JPH0319221B2 true JPH0319221B2 (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=12056492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021493A Granted JPS5910559A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | ジアルキルトリスルフイド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910559A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5174922A (en) * | 1989-11-13 | 1992-12-29 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Reducing copper corrosiveness of organic polysulfides |
| US5146000A (en) * | 1991-03-25 | 1992-09-08 | Ethyl Corporation | Production of dihydrocarbyl polysulfides |
| US5242613A (en) * | 1991-11-13 | 1993-09-07 | Ethyl Corporation | Process for mixed extreme pressure additives |
| JP5468728B2 (ja) | 2007-05-29 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
| JP5835530B2 (ja) * | 2013-05-20 | 2015-12-24 | Dic株式会社 | ジアルキルポリスルフィド、ジアルキルポリスルフィドの製造方法、極圧添加剤及び潤滑流体組成物。 |
| CN105579435B (zh) * | 2013-09-24 | 2018-03-20 | Dic株式会社 | 二烷基多硫醚的制造方法、二烷基多硫醚、极压添加剂及润滑流体组合物 |
-
1982
- 1982-02-13 JP JP57021493A patent/JPS5910559A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5910559A (ja) | 1984-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0321023B2 (ja) | ||
| US3703504A (en) | Process for producing sulfurized olefins | |
| US2527948A (en) | Production of dialkyl polysulfides | |
| EP2205557A2 (en) | Method for producing beta-mercaptocarboxylic acids | |
| JPH08231496A (ja) | 有機ポリスルフィド化合物の製法 | |
| US5250737A (en) | Process for hydrocarbyl trisulfide product | |
| ATE314382T1 (de) | Verfahren zur bereitung von organosilikonverbindungen die schwefel enthalten | |
| EP0194348B1 (en) | Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins | |
| EP0007735B1 (en) | Process for making sulfurized olefins | |
| JPH0319221B2 (ja) | ||
| EP0529388B1 (en) | Process for selectively preparing organic trisulfides | |
| JPH0341462B2 (ja) | ||
| US3488270A (en) | Free radical process for the preparation of h2s-allene adducts | |
| JPH05125040A (ja) | ジヒドロカルビルポリスルフイド類の製造法 | |
| RU2148617C1 (ru) | Способ получения серусодержащих присадок | |
| US4933481A (en) | Synthesis of organic polysulphides | |
| US3198839A (en) | Process for the preparation of mercaptans | |
| US5208382A (en) | Reducing copper corrosiveness of organic sulfides | |
| EP0308462B1 (en) | Protic solvent in a dehydrohalogenation process | |
| US2839581A (en) | Liquid reagent disulfide process | |
| JPH11246518A (ja) | 硫化アルケンの製造方法 | |
| US2790008A (en) | Process for controlling activity of copper reagent solutions | |
| JPS641464B2 (ja) | ||
| JP2727492B2 (ja) | トリアルコキシシランの製造方法 | |
| JPH02145561A (ja) | ポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造方法 |