JPH03197457A - 立体障害アミンとヒドロキシルアミン部分の両方を含む高分子安定剤 - Google Patents
立体障害アミンとヒドロキシルアミン部分の両方を含む高分子安定剤Info
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- JPH03197457A JPH03197457A JP2302316A JP30231690A JPH03197457A JP H03197457 A JPH03197457 A JP H03197457A JP 2302316 A JP2302316 A JP 2302316A JP 30231690 A JP30231690 A JP 30231690A JP H03197457 A JPH03197457 A JP H03197457A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は同じ部分に立体障害アミン部分およびヒドロキ
シルアミン部分の両方を持ち、Ｎ−ヒドロキシ基がピペ
リジン環の窒素原子に接続しない化合物、およびそれら
で安定化された組成物に関する。
シルアミン部分の両方を持ち、Ｎ−ヒドロキシ基がピペ
リジン環の窒素原子に接続しない化合物、およびそれら
で安定化された組成物に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題）２、２．
６．６−チトラメチルピペリジン誘導体のような立体障
害性アミンは、化学線の有害な作用に対してかなり有効
な安定剤として長い間知られてきた。実際、このような
化合物の幾つかは、多くの有機物質の光安定剤としてか
なりの経済的な成功をもたらしている。
６．６−チトラメチルピペリジン誘導体のような立体障
害性アミンは、化学線の有害な作用に対してかなり有効
な安定剤として長い間知られてきた。実際、このような
化合物の幾つかは、多くの有機物質の光安定剤としてか
なりの経済的な成功をもたらしている。
ヒドロキシルアミンは、単独で使用されても、またはフ
ェノール性酸化防止剤、有機リン化合物、立体障害性ア
ミンまたは類似の物と組み合わせて使用されても、米国
特許第４，５９０，２３１号および第４，７８２，１０
５号、および出願番号第１３９．４０８号に教示されて
いるように種々のポリマー系の安定剤として公知である
。
ェノール性酸化防止剤、有機リン化合物、立体障害性ア
ミンまたは類似の物と組み合わせて使用されても、米国
特許第４，５９０，２３１号および第４，７８２，１０
５号、および出願番号第１３９．４０８号に教示されて
いるように種々のポリマー系の安定剤として公知である
。
ピペリジン環の窒素原子にヒドロキシル基によって置換
された立体障害性アミンもまた、公知であり、米国特許
第４，５９０，２３１号、第４．６６８，７２１号およ
び第４．＜Ｓ９１，０１５号に教示されているように効
果のある加工安定剤として見出された。
された立体障害性アミンもまた、公知であり、米国特許
第４，５９０，２３１号、第４．６６８，７２１号およ
び第４．＜Ｓ９１，０１５号に教示されているように効
果のある加工安定剤として見出された。
本発明の化合物は立体障害アミン部分および、Ｎ−ＩＪ
）１基がピペリジン環の一部分でないヒドロキシルアミ
ン部分の両方を持つ。そのような化合物は新規であり、
先行技術のヒドロキシルアミンにおけるよりも分子構造
に於てより大きな柔軟性金持つ。
）１基がピペリジン環の一部分でないヒドロキシルアミ
ン部分の両方を持つ。そのような化合物は新規であり、
先行技術のヒドロキシルアミンにおけるよりも分子構造
に於てより大きな柔軟性金持つ。
このことは立体障害アミンの窒素原子がヒドロカルボキ
シ基によって置換されている場合に特に見られる。
シ基によって置換されている場合に特に見られる。
そのような基は相互に作用せず、立体障害アミンをポリ
（ビニルクロリド）、ＰｖＣ及び塩基性の高い立体障害
アミンが時々、問題を起こす酸触媒による熱硬化性アク
リルコーティング（１７） に使用すること全可能にする。
（ビニルクロリド）、ＰｖＣ及び塩基性の高い立体障害
アミンが時々、問題を起こす酸触媒による熱硬化性アク
リルコーティング（１７） に使用すること全可能にする。
本発明の一つの目的は、同じ分子中に立体障害アミン部
分とヒドロキシルアミン部分の両方を持ち、そのため、
ある安定剤は種々のポリマー基質の光安定性および加工
安定性會なすために使用されうる。
分とヒドロキシルアミン部分の両方を持ち、そのため、
ある安定剤は種々のポリマー基質の光安定性および加工
安定性會なすために使用されうる。
本発明のその他の目的は、本発明の化合物を少なくとも
１個含むことにより、安定化されたポリマー組成物を提
供することである。
１個含むことにより、安定化されたポリマー組成物を提
供することである。
（課題を解決するための手段、発明の効果）本発明は次
式Ｉ、■、■または■ Ｌ。
式Ｉ、■、■または■ Ｌ。
（式中、Ｅは水素原子、オキシル基、ヒドロキシル基、
炭素原子数１なめし１日のアルキル基、炭素原子数３々
ゐし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアラ
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数２ないし２０のアルコキシアルキル基、ｒＲ素原
子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数５なめし１２のシク
ロアルコキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールオ
キシ基、炭素原子数２ないし乙のヒドロキンアルコキシ
基、炭素原子数 ２なｌ、−，１，２０のアルコギンア
ルコキシ基、炭素原子数７ないし１５のアラルコキシ基
またに炭素原子数７ないし１２の二環式もしくは三環式
アリファチックオキシを表し： 几と凡１は互いに独立して炭素原子数１ｆｘいし４のア
ルキル基を表すか；または几とル１が一緒になってペン
タメチレン基全表し； ＸとＸｌは互いに独立して直接結合またはＱ〔式中、Ｑ
は−（Ｊ−−ＣＯｏ−１−（ＪＣＵ−または−ＮＲ２−
（几、は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、シア
ノエチル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭
素原子数７ないし１５のアラルキル基、炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基によりもしくはジ（炭素原子数１
彦いし４のアルキル）アミノ基により２−３または４−
位が置換されている炭素原子数２ないし４のアルキル基
、テトラヒドロフルフリル基または−ＣＨ２０ＨＲ，０
１（全表し、ナして几３は水素原子、メチル基またはフ
ェニル基を表す。）全表し、且りＱＵピペリジニル環に
結合しており ； Ｇは炭素原子数１な論し４のアルキレン基、炭素原子数
６ないし１０のアリ−レノ基または炭素原子数７ないし
１５のアリーレンーアルギレン基會表丁。〕全表し； ｎ ＋’Ｊ： １．２．６またＵ４に表Ｌ；。が１を表
す時、Ｔ（は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアル
ギル基（このアルキル基は１個以上の酸素原子により中
断きれている。）、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし９のアラルキル基（また
はこのアラルキルは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によりまたｔま１もしくは２個のハロゲン原子により置
換されている。）、シアンエチル基、炭素原子数２ない
し８のアルケニル基、炭！原子数４ないし３乙のアルフ
キ／カルボニル（炭素原子数１なめし４のアルキル）基
を表すカ瓢 ： またはＴは式 】 〔式中、ＬｌとＬ２＋は互いに独立して−（ＪＲ４、−
８Ｊも４または−ＮＲ５１（６（ｌｔ４は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基全表し、そして１ｔ５とＬも６
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジル基、１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジル基、テトラヒドロフルフリル基、ＯＨにより、
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基によりまたはジ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により２−
３−ｆ：たは４−位が置換されて−る炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表すか、または−Ｎｌ（＋５几６
が５＝ないし７−員の複素環基を表す。）を表し；また
ばＬｌは−ＩＮ几、Ｕ）ｌｉ表す。〕により表される基
を表し： ｎが２全表す時、Ｔは炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基、炭素原子数６ないし１０のアリーレン基、ギシ
リレン基、−Ｃ）１２ＣＨ０ｌ−１０Ｈ２−１ＣＨ□Ｃ
）ｉ（Ｊｔ−ＩＣｔ−１２−０−Ｇ１− Ｕ −Ｃ）１
２Ｃ１−１（ＪＨＣＨ２ＣＨ２−−Ｃ）＋２−フェニレ
ン−ＣＨ２−Ｊ（Ｊ−Ｇ、−０−ＣＯ−フェニレン−Ｃ
）１２− −Ｃ１−１２ＣＨ２−−１２−ＣＯＯ−０１
−ＯＣＯ−ＣＨ２Ｃ１ｉ、−またはＣ１−１２−フェニ
レン−Ｃ１−＋２−ＯＣＯ−Ｇ１−−ＣＯＩＪ−Ｃｆ−
１２−フェニレン−ＣＨ２−を表し： Ｇ、は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１０の７１１−レン基または炭素原子数６
ないし１２のシクロアルキレン基を表し； また１ｄＴｄ式 により表される基を表し； ｎが３を表す時は、Ｔけ炭素原子数３ないし６のアルカ
ントリイル基、２，４．６−トリアジニル基を表すか： または式 により表される基を表し：そして ｎが４を表す時は、Ｔは炭素原子数４ないし６のアルカ
ンテトライル基全表し； Ｌとり、は互いに独立して炭素原子数６ないし６の一〇
（Ｊ−アルキレンーマタは−ＣＯ−フェニレンーシー４
２−’ｉ表すと共にこれらの基の−ＣＯ−はピペリジニ
ル環に結合しているへ一原子に接続しており ； ＋９、＋４およびり、は互いに独立してＬｌと同じ意味
を持つかまたは式 ％式％ （式中、礼７は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数
１なめし１２のアルキル基または式により表でれる基を
表す。）により表される基を表し； 但し・＋３・＋４および＋５のすくな（とも一つ（σ式 （式中、Ｒ７Ｕヒドロキシル基を表す。）により表され
る基を表すか；またｆｉ −Ｎｉ（＋５（Ｊ）ｌ ′ｆ
ｔ表す。）により表される化合物に関する。
炭素原子数１なめし１日のアルキル基、炭素原子数３々
ゐし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアラ
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数２ないし２０のアルコキシアルキル基、ｒＲ素原
子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数５なめし１２のシク
ロアルコキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールオ
キシ基、炭素原子数２ないし乙のヒドロキンアルコキシ
基、炭素原子数 ２なｌ、−，１，２０のアルコギンア
ルコキシ基、炭素原子数７ないし１５のアラルコキシ基
またに炭素原子数７ないし１２の二環式もしくは三環式
アリファチックオキシを表し： 几と凡１は互いに独立して炭素原子数１ｆｘいし４のア
ルキル基を表すか；または几とル１が一緒になってペン
タメチレン基全表し； ＸとＸｌは互いに独立して直接結合またはＱ〔式中、Ｑ
は−（Ｊ−−ＣＯｏ−１−（ＪＣＵ−または−ＮＲ２−
（几、は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、シア
ノエチル基、炭素原子数６ないし１０のアリール基、炭
素原子数７ないし１５のアラルキル基、炭素原子数１な
いし８のアルコキシ基によりもしくはジ（炭素原子数１
彦いし４のアルキル）アミノ基により２−３または４−
位が置換されている炭素原子数２ないし４のアルキル基
、テトラヒドロフルフリル基または−ＣＨ２０ＨＲ，０
１（全表し、ナして几３は水素原子、メチル基またはフ
ェニル基を表す。）全表し、且りＱＵピペリジニル環に
結合しており ； Ｇは炭素原子数１な論し４のアルキレン基、炭素原子数
６ないし１０のアリ−レノ基または炭素原子数７ないし
１５のアリーレンーアルギレン基會表丁。〕全表し； ｎ ＋’Ｊ： １．２．６またＵ４に表Ｌ；。が１を表
す時、Ｔ（は水素原子、炭素原子数１ないし３６のアル
ギル基（このアルキル基は１個以上の酸素原子により中
断きれている。）、炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、炭素原子数７ないし９のアラルキル基（また
はこのアラルキルは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によりまたｔま１もしくは２個のハロゲン原子により置
換されている。）、シアンエチル基、炭素原子数２ない
し８のアルケニル基、炭！原子数４ないし３乙のアルフ
キ／カルボニル（炭素原子数１なめし４のアルキル）基
を表すカ瓢 ： またはＴは式 】 〔式中、ＬｌとＬ２＋は互いに独立して−（ＪＲ４、−
８Ｊも４または−ＮＲ５１（６（ｌｔ４は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基全表し、そして１ｔ５とＬも６
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、２．２．６．６−テトラメチル−４−ピペ
リジル基、１．２．２．６．６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジル基、テトラヒドロフルフリル基、ＯＨにより、
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基によりまたはジ（
炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により２−
３−ｆ：たは４−位が置換されて−る炭素原子数２な
いし４のアルキル基を表すか、または−Ｎｌ（＋５几６
が５＝ないし７−員の複素環基を表す。）を表し；また
ばＬｌは−ＩＮ几、Ｕ）ｌｉ表す。〕により表される基
を表し： ｎが２全表す時、Ｔは炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基、炭素原子数６ないし１０のアリーレン基、ギシ
リレン基、−Ｃ）１２ＣＨ０ｌ−１０Ｈ２−１ＣＨ□Ｃ
）ｉ（Ｊｔ−ＩＣｔ−１２−０−Ｇ１− Ｕ −Ｃ）１
２Ｃ１−１（ＪＨＣＨ２ＣＨ２−−Ｃ）＋２−フェニレ
ン−ＣＨ２−Ｊ（Ｊ−Ｇ、−０−ＣＯ−フェニレン−Ｃ
）１２− −Ｃ１−１２ＣＨ２−−１２−ＣＯＯ−０１
−ＯＣＯ−ＣＨ２Ｃ１ｉ、−またはＣ１−１２−フェニ
レン−Ｃ１−＋２−ＯＣＯ−Ｇ１−−ＣＯＩＪ−Ｃｆ−
１２−フェニレン−ＣＨ２−を表し： Ｇ、は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素原
子数６ないし１０の７１１−レン基または炭素原子数６
ないし１２のシクロアルキレン基を表し； また１ｄＴｄ式 により表される基を表し； ｎが３を表す時は、Ｔけ炭素原子数３ないし６のアルカ
ントリイル基、２，４．６−トリアジニル基を表すか： または式 により表される基を表し：そして ｎが４を表す時は、Ｔは炭素原子数４ないし６のアルカ
ンテトライル基全表し； Ｌとり、は互いに独立して炭素原子数６ないし６の一〇
（Ｊ−アルキレンーマタは−ＣＯ−フェニレンーシー４
２−’ｉ表すと共にこれらの基の−ＣＯ−はピペリジニ
ル環に結合しているへ一原子に接続しており ； ＋９、＋４およびり、は互いに独立してＬｌと同じ意味
を持つかまたは式 ％式％ （式中、礼７は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数
１なめし１２のアルキル基または式により表でれる基を
表す。）により表される基を表し； 但し・＋３・＋４および＋５のすくな（とも一つ（σ式 （式中、Ｒ７Ｕヒドロキシル基を表す。）により表され
る基を表すか；またｆｉ −Ｎｉ（＋５（Ｊ）ｌ ′ｆ
ｔ表す。）により表される化合物に関する。
好ましくにＥは水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルキノイル基、炭素原子数１々
いし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、又
はアルファーメチルベンジルオキシ基である。
１ないし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭
素原子数２ないし４のアルキノイル基、炭素原子数１々
いし１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基、又
はアルファーメチルベンジルオキシ基である。
最も好ましくＩＩ−ＬＥは水素原子、ヒドロキシル基、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジ
ル基、アセチル基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基、オ
クチルオキシ基、ノニルオキシ基、又はシクロヘキシル
オキシ基である。
炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジ
ル基、アセチル基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基、オ
クチルオキシ基、ノニルオキシ基、又はシクロヘキシル
オキシ基である。
几及びｇｌは好ましくは、それぞれメチル基である。
ＸおよびＸＩは好ましくは同一であり、直接結合またｈ
−ｕｃｕ−フェニレン−ＣＨ２−である。
−ｕｃｕ−フェニレン−ＣＨ２−である。
ｎが１のとき、ＴＦｉ好ましくは水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、ペンジル基、又は炭素原子
数４ないし１８のアルコギシ力ルポニルアルギル（炭素
原子数２ないし４のアルキル）基である。
１ないし１８のアルキル基、ペンジル基、又は炭素原子
数４ないし１８のアルコギシ力ルポニルアルギル（炭素
原子数２ないし４のアルキル）基である。
最も好ましくは、ｎが１のとき、Ｔが炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４な
いし１５のアルコキシカルボニルエチル基である。
し１２のアルキル基、ベンジル基、又は炭素原子数４な
いし１５のアルコキシカルボニルエチル基である。
ｎが２のとき、Ｔは好ましくは炭素原子数２な層し８の
アルキレン基またはｐ−キシリレン、−ａｈ−ｉ２−フ
ェニレン−−ＣＯ（Ｊ−Ｇ、−ＯＣＯ−フェニレン−Ｃ
Ｌ−１２−−ｃｉｉ、Ｃｎ２−ｃｕｕ、−Ｇ１−（ＪＣ
リーＣｉ（□ＣＨ２ＣＨ２−４たば〜ＣＨ２−フェニレ
ンーＣ）ｌ、−ＯＣＯ−Ｇ、 −ＣＬ）（ＪＣ）ｉ２−
フェニレン−ＣＨ２−（Ｇ＋が炭素原子数２ないし１０
のアルキレンを表わす）である。
アルキレン基またはｐ−キシリレン、−ａｈ−ｉ２−フ
ェニレン−−ＣＯ（Ｊ−Ｇ、−ＯＣＯ−フェニレン−Ｃ
Ｌ−１２−−ｃｉｉ、Ｃｎ２−ｃｕｕ、−Ｇ１−（ＪＣ
リーＣｉ（□ＣＨ２ＣＨ２−４たば〜ＣＨ２−フェニレ
ンーＣ）ｌ、−ＯＣＯ−Ｇ、 −ＣＬ）（ＪＣ）ｉ２−
フェニレン−ＣＨ２−（Ｇ＋が炭素原子数２ないし１０
のアルキレンを表わす）である。
最も好ましくは、ｎが２のとき、′Ｐが炭素原子数４な
いＬ７Ｂのアルキレン、又は−ＣＨ２−フエニｌ／７−
ＣＯＵ−Ｇ１−（ＪＣＵ−）ｘ＝レン−ＣＨ２−−ＣＨ
２ＣＨ２−ＣＵ（Ｊ−Ｇ、−ＯＣＯ−Ｃ）１２Ｃ１（２
−または−Ｃ）１２−フェニレン＝ＣＨ２−（２−（Ｊ
ＣリーＧ、−ＣＯｕＣＨ２ＣＨ２−フェニレン−ｃｔ−
ｉ２− ｔ ｏ、が炭素原子数４ないし８−のアルキレ
ン全表わす）である。
いＬ７Ｂのアルキレン、又は−ＣＨ２−フエニｌ／７−
ＣＯＵ−Ｇ１−（ＪＣＵ−）ｘ＝レン−ＣＨ２−−ＣＨ
２ＣＨ２−ＣＵ（Ｊ−Ｇ、−ＯＣＯ−Ｃ）１２Ｃ１（２
−または−Ｃ）１２−フェニレン＝ＣＨ２−（２−（Ｊ
ＣリーＧ、−ＣＯｕＣＨ２ＣＨ２−フェニレン−ｃｔ−
ｉ２− ｔ ｏ、が炭素原子数４ないし８−のアルキレ
ン全表わす）である。
好ましくはｎが６のとき、Ｔば２．４．６−トリアジニ
ル基またはグリセリル基である。
ル基またはグリセリル基である。
ｎが４のとき、Ｔは好ましくｔまベンタエリス１チル基
である。
である。
好ましく ＆ｊ： Ｌ及びＬｏが同一 及び−ＣＵ−Ｃ
ニーレン−〇 Ｈ２−または−−ＣＯ −０８２０Ｍ２
−である、１ｉｔ’は好ましくは水素原子、ヒドロキシ
ル基、または炭素原子数４ないし８のアルキル基を表す
。最も好ましい１ｔ″は、水素原子、ヒドロキシル基、
またはブチル基である。
ニーレン−〇 Ｈ２−または−−ＣＯ −０８２０Ｍ２
−である、１ｉｔ’は好ましくは水素原子、ヒドロキシ
ル基、または炭素原子数４ないし８のアルキル基を表す
。最も好ましい１ｔ″は、水素原子、ヒドロキシル基、
またはブチル基である。
好ましめ弐■の化合物は、Ｌ３およびＬ４が独立して−
Ｎ Ｒ，Ｊ−ｔ６または代 金表わし１、Ｌ５は−ｌＮ１（＋５０１１ 全表ず化
合物である。
Ｎ Ｒ，Ｊ−ｔ６または代 金表わし１、Ｌ５は−ｌＮ１（＋５０１１ 全表ず化
合物である。
アルキル基、及びアルキレン基は直鎖および分枝鎖部分
の両方を含むと考えられる。
の両方を含むと考えられる。
アルキル基は例えば、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三アミル基、２
−エチルヘキシル基、ラウリル基、ｎ−オクタデシル基
またはエイコシル基である。
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第三アミル基、２
−エチルヘキシル基、ラウリル基、ｎ−オクタデシル基
またはエイコシル基である。
アルキレン基は例えば、メチレン、エチレン、プロピレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ネオペンタンジイ
ル、ヘキサメチレン、オクタメチレンまたはドブカメす
レンである。
ン、トリメチレン、テトラメチレン、ネオペンタンジイ
ル、ヘキサメチレン、オクタメチレンまたはドブカメす
レンである。
その他の基の例を以Ｆに示す。
オレイル基：
ヘキシル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基；
基、２−ヒドロキシプロピル基、６−ヒドロキシプロピ
ル基： アルカノイル基：ホルミル基、アセチル基、フロピオニ
ル基、ブチリル基、ヴアレロイル基、カフロイル基、ラ
ウロイル基、スデアτコイル基；アルコキシ基、ノドキ
シ基、アミロキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオギ
シ基１．ノニルオキシ基、トｆンルオオシ基； アラルキル基°ベンジル基、アルファーメチルベンジル
基、アル−ノア、アルファージメチルベンジル基； アリーレンＪ ： Ｏ−〕１ニレン、ｎｌ−フゴーニレ
ン、ｐ−フェニレン、ナフチレン： ：Ａ−シリレン：〇−斗シソリレンｍ−キシリレン、ｐ
−キノリ１／ン； タン肖ル、、１，２．６〜へギザトリイル、２チル−イ
ソブタントリイル； １、２．３．４−ブタンテトライル基ニルギル基：６ オギサペンタール基、ろ−オキ サヘキサニル基、６．６−シオキサオクタニル基ニアリ
ールオキシ基：フェニルオキシ基、ナフチ２−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、ろ−エトキシプロ
ピル基、６−メトキシプロピル基、３＝オクトキシプロ
ピル基、４−メトキシブチル基； アルコキシ基：メトキシ基、アミルオキシ基、ヘプチル
オギシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基。
ル基： アルカノイル基：ホルミル基、アセチル基、フロピオニ
ル基、ブチリル基、ヴアレロイル基、カフロイル基、ラ
ウロイル基、スデアτコイル基；アルコキシ基、ノドキ
シ基、アミロキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオギ
シ基１．ノニルオキシ基、トｆンルオオシ基； アラルキル基°ベンジル基、アルファーメチルベンジル
基、アル−ノア、アルファージメチルベンジル基； アリーレンＪ ： Ｏ−〕１ニレン、ｎｌ−フゴーニレ
ン、ｐ−フェニレン、ナフチレン： ：Ａ−シリレン：〇−斗シソリレンｍ−キシリレン、ｐ
−キノリ１／ン； タン肖ル、、１，２．６〜へギザトリイル、２チル−イ
ソブタントリイル； １、２．３．４−ブタンテトライル基ニルギル基：６ オギサペンタール基、ろ−オキ サヘキサニル基、６．６−シオキサオクタニル基ニアリ
ールオキシ基：フェニルオキシ基、ナフチ２−エトキシ
エチル基、３−メトキシプロピル基、ろ−エトキシプロ
ピル基、６−メトキシプロピル基、３＝オクトキシプロ
ピル基、４−メトキシブチル基； アルコキシ基：メトキシ基、アミルオキシ基、ヘプチル
オギシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基。
キシ基、６−ヒドロキンプロポキシ基：アルコキシアル
コキシ基：２−メトキシエトキシ基、２−工Ｉ・キシエ
トキシ基、６−メトキシエトキシ基、３−エトキシプロ
ポキシ基、３−ブトキシプロポキシ基、６−オクドキシ
ブロボキシ基； ルオキシ基； ルベブチル基、 ｔ−ブチルベンジル基、クロロ ベンジル基ニ アーメチルベブチルオキシ基、アルファ、アルファージ
メチルベンジルオキシ基； キシ基ニ ジ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ
基、シクロドデシルオキシ基；アリール基：フェニル基
、ナフチル基ニルボニルエチル基、 エトキシカルボニルエチル 基； シクロアルキレン基ニジクロヘキシレン基；ル基：２−
ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル基
、３−ジエチルアミノエチル基、６−ジエチルアミノエ
チル基、６−ジプチプロピル基、４−ジエチルアミノブ
チル基０ フェニレンという用語がこの発明の構造中に於いて現れ
る場合、それは０−フェニレン基、ｍ −７エ＝ｖン４
、マｆｃはｐ−フェニレン基、好マ（〜くはｐ−フェニ
レン基に関する。
コキシ基：２−メトキシエトキシ基、２−工Ｉ・キシエ
トキシ基、６−メトキシエトキシ基、３−エトキシプロ
ポキシ基、３−ブトキシプロポキシ基、６−オクドキシ
ブロボキシ基； ルオキシ基； ルベブチル基、 ｔ−ブチルベンジル基、クロロ ベンジル基ニ アーメチルベブチルオキシ基、アルファ、アルファージ
メチルベンジルオキシ基； キシ基ニ ジ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロオクチルオキシ
基、シクロドデシルオキシ基；アリール基：フェニル基
、ナフチル基ニルボニルエチル基、 エトキシカルボニルエチル 基； シクロアルキレン基ニジクロヘキシレン基；ル基：２−
ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエチル基
、３−ジエチルアミノエチル基、６−ジエチルアミノエ
チル基、６−ジプチプロピル基、４−ジエチルアミノブ
チル基０ フェニレンという用語がこの発明の構造中に於いて現れ
る場合、それは０−フェニレン基、ｍ −７エ＝ｖン４
、マｆｃはｐ−フェニレン基、好マ（〜くはｐ−フェニ
レン基に関する。
Ｒ５及びＲ６はそれらが架橋している窒素原子トー緒に
なって５員環ないし４員環のへテロ環基を形成し、代表
例はピロリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基、ヘ
ーメチルビベラジニル基、及びヘキサヒドロアゼピニル
基、好ましくはモルホリニル基である。
なって５員環ないし４員環のへテロ環基を形成し、代表
例はピロリジル基、ピペリジル基、モルホリニル基、ヘ
ーメチルビベラジニル基、及びヘキサヒドロアゼピニル
基、好ましくはモルホリニル基である。
本発明は、２，２，６．６−テトラアルキルビベリジン
構造を強調しているが、本発明はまた、次のようなテト
ラアルキル置換ピペラジン、又はピペラジノン部分 （Ｍ及びＹは、独立してメチレン基又はカルボニル基を
表わし、好ましくは、Ｍがメチレン基及びＹはカルボニ
ル基を表わす。）が上記テトラアルキルピペリジン部分
に対して置換されている化合物に関することに留意され
るべきである。
構造を強調しているが、本発明はまた、次のようなテト
ラアルキル置換ピペラジン、又はピペラジノン部分 （Ｍ及びＹは、独立してメチレン基又はカルボニル基を
表わし、好ましくは、Ｍがメチレン基及びＹはカルボニ
ル基を表わす。）が上記テトラアルキルピペリジン部分
に対して置換されている化合物に関することに留意され
るべきである。
そのような化合物に適用される同一の置換基は、置素原
子に対する置換に適する置換基であると理解される。
子に対する置換に適する置換基であると理解される。
本発明は、
（ａ） 化学線または熱の有害作用を受けやすいポリ
マー （ｂ） 式１．ＩＩ、■または■で表わされる化合物
の有効安定化量からなる安定化組成物にもまた関する。
マー （ｂ） 式１．ＩＩ、■または■で表わされる化合物
の有効安定化量からなる安定化組成物にもまた関する。
本発明の化合物は多数の方法によって合成されうる。こ
れらはヒドロキシルアミンまたは一置換されたヒドロキ
シルアミンのＮ−アルキル化、又ハ相当するニトロンの
水素化を含む。
れらはヒドロキシルアミンまたは一置換されたヒドロキ
シルアミンのＮ−アルキル化、又ハ相当するニトロンの
水素化を含む。
すでに立体障害アミン基を含む一置換されたヒドロキシ
ルアミンは、立体障害アミン部分を含む化合物のオキシ
ム誘導体の水素化によって製造される。
ルアミンは、立体障害アミン部分を含む化合物のオキシ
ム誘導体の水素化によって製造される。
これらの同様の一置換されたヒドロキシルアミンは、相
当するニトロンを製造するためＪ都デヒドまたはケトン
と縮合されうる。
当するニトロンを製造するためＪ都デヒドまたはケトン
と縮合されうる。
代わりに中間体ニトロンは第二アミンの直接酸化によっ
て製造される。
て製造される。
本発明の化合物を製造するために必要な出発物質は大部
分市販されており、または一般的に公知な方法によって
製造されうる。
分市販されており、または一般的に公知な方法によって
製造されうる。
本発明の化合物で特に有効な基質は、ポリエチレン及び
ポリプロピレンのようなポリオレフィン；とくに耐衝撃
性ポリスチレンを含むポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、例え
ばブタジェンゴム、ＥＰＭ％ＥＰＤＭ、ＳＢＲ，及びニ
トリルゴムのようなエラストマーである。
ポリプロピレンのようなポリオレフィン；とくに耐衝撃
性ポリスチレンを含むポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、例え
ばブタジェンゴム、ＥＰＭ％ＥＰＤＭ、ＳＢＲ，及びニ
トリルゴムのようなエラストマーである。
一般に安定化され得るポリマーは以下のものを含む。
１、 モノオレフィン及びジオレフィンのポリマ、例え
ば、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメ
チルペンテン−１、ポリイソプレン又は、ポリブタジェ
ン並ヒにシクロオレフィン、例工ばシクロペンテン又は
、ノルボルネンのポリマー ２．１）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レン、及びポリイソブチレンの混合物。
ば、ポリエチレン（場合により架橋され得る）、ポリプ
ロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリメ
チルペンテン−１、ポリイソプレン又は、ポリブタジェ
ン並ヒにシクロオレフィン、例工ばシクロペンテン又は
、ノルボルネンのポリマー ２．１）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レン、及びポリイソブチレンの混合物。
ム モノオレフィンとジオレフィン相互又は、他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／フロピレ
ン、プロピレン／ブテン１、プロピレン／イソブチレン
、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジェン、イ
ソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレ
ート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／
ビニルアセテート又ハエチレン／アクリル酸コポリマー
及び、それらの塩類（アイオノマー）及びエチレンとブ
ロレントシエン例、ｔｔｆ、ヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジェン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリ
マー ４ ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／フロピレ
ン、プロピレン／ブテン１、プロピレン／イソブチレン
、エチレン／ブテン−１、プロピレン／ブタジェン、イ
ソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレ
ート、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／
ビニルアセテート又ハエチレン／アクリル酸コポリマー
及び、それらの塩類（アイオノマー）及びエチレンとブ
ロレントシエン例、ｔｔｆ、ヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジェン又はエチリデン−ノルボルネンとのターポリ
マー ４ ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）。
５ スチレン又ハ、メチルスチレントシエン又は、アク
リル酸誘導体とのコポリマー、例えハ、スチレン／フタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチ
ルメタクリレート、スチレン／ブタジェン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマー、又ハエチレン／プロ
ピレン／ジェンターポリマーからの高耐衝撃性混合物：
及びスチレンのブロックポリマー、例えばスチレン／ブ
タジェン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン
、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまタハスチ
レン／エチレン／フロピレン／スチレン。
リル酸誘導体とのコポリマー、例えハ、スチレン／フタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／エチ
ルメタクリレート、スチレン／ブタジェン／エチルアク
リレート、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリ
レート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポ
リアクリレート、ジエンポリマー、又ハエチレン／プロ
ピレン／ジェンターポリマーからの高耐衝撃性混合物：
及びスチレンのブロックポリマー、例えばスチレン／ブ
タジェン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン
、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまタハスチ
レン／エチレン／フロピレン／スチレン。
＆ スチレンのグラフトコポリマー、例えば、ポリブタ
ジェンにスチレン、ポリブタジェンにスチレン及びアク
リロニトリル、ポリブタジェンにスチレン及びアルキル
アクリレート又ハメタクリレート、エチレン／グロビレ
ン／ジエンのターポリマーにスチレン及びアクリロニト
リル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレートにス
チレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジェ
ンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びＫ
これらと５）に列挙したコポリマーとの混合物、例えば
ＡＢＳ−１ＭＢＳ−ＡＳＡ−まだはＡＥＳ−ポリマーと
して知られているコポリマー混合物。
ジェンにスチレン、ポリブタジェンにスチレン及びアク
リロニトリル、ポリブタジェンにスチレン及びアルキル
アクリレート又ハメタクリレート、エチレン／グロビレ
ン／ジエンのターポリマーにスチレン及びアクリロニト
リル、ポリアクリレート又は、ポリメタクリレートにス
チレン及びアクリロニトリル、アクリレート／ブタジェ
ンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリル、並びＫ
これらと５）に列挙したコポリマーとの混合物、例えば
ＡＢＳ−１ＭＢＳ−ＡＳＡ−まだはＡＥＳ−ポリマーと
して知られているコポリマー混合物。
２ ハロゲン含有ポリマー、例えばボリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−及ヒコポリマー ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン並びにこれらのコポリマ、例えば塩化ビニル
／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビニ
リデン／酢酸ビニルコポリマー、又は弗化ビニル／ビニ
ルエーテルコポリマー ａ α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−及ヒコポリマー ハロゲ
ン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビ
ニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化
ビニリデン並びにこれらのコポリマ、例えば塩化ビニル
／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、塩化ビニ
リデン／酢酸ビニルコポリマー、又は弗化ビニル／ビニ
ルエーテルコポリマー ａ α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
９、 前記８）に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽
和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／
ブタジェン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート
、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート
またはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー
またはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／
ブタジェンターポリマー１ａ不飽和アルコールおよびア
ミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタ
ールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコ
ール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリ
ビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリルフタレート、またはポリアリ
ル−メラミン。
和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／
ブタジェン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート
、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート
またはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー
またはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／
ブタジェンターポリマー１ａ不飽和アルコールおよびア
ミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタ
ールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコ
ール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリ
ビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリルフタレート、またはポリアリ
ル−メラミン。
１１．３１状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー
、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマ １ｚ ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン。
、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキ
シド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グ
リシジルエーテルとのコポリマ １ｚ ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、お
よびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキ
シメチレン。
１五ポリフエニレンオキシドおよびスルフィド並びにポ
リフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
リフェニレンオキシドとポリスチレンとの混合物。
１４、一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリインシアネートから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリインシアネートから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
１５、ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。
ノカルボン酸又は相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。
例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６
、ポリアミド／）／１０．ポリアミド１１、ポリアミド
１２、ポリー礼４．４ −）リメチルへキサメチレンテ
レフタルアミド、ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミ
ド又は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド、並び
にそれらとポリエーテルのコポリマー、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール又は、ポリ
テトラメチレングリコールとのコポリマー １＆ ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
。
、ポリアミド／）／１０．ポリアミド１１、ポリアミド
１２、ポリー礼４．４ −）リメチルへキサメチレンテ
レフタルアミド、ポリ−ｐ−フェニレンテレフタルアミ
ド又は、ポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド、並び
にそれらとポリエーテルのコポリマー、例えばポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール又は、ポリ
テトラメチレングリコールとのコポリマー １＆ ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド
。
１７、ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔２゜２
−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンクテレフタレー
トおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ
末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコ
ポリエーテルエステル。
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロ
ール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔２゜２
−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンクテレフタレー
トおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ
末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロックコ
ポリエーテルエステル。
１ａ ポリカーボネート。
１９、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエ
ーテルケトン。
ーテルケトン。
２α一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分とし
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
２１、乾性および不乾性アルキド樹脂。
２２、飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハゲン含有変成物。
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハゲン含有変成物。
２五置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレートまたはシリコン−アクリ
レートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
ート、ウレタン−アクリレートまたはシリコン−アクリ
レートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。
２４、メラミン樹脂、尿紮樹脂、ポリイソシアネート萱
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹脂
、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
たはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド樹脂
、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
２５、ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジェボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジェボキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
２＆天然ポリマー、例Ｊｔはセルロース、ゴム、ゼラチ
ン、およびこれらの化学的に変成させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロー・ス、グロピオン酸セルロース
およヒ酪ｉ！ セルミス、またはセルロースエーテル、
例えばメヂルセルロース ２ｚ 前述したポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ポリアミド６ ／ Ｅ Ｐ Ｄ ＭまたはＡＢＳ％
ＰＶＣ／ＥＶＡ％ＰＶＣ，／ＡＢＳ。
ン、およびこれらの化学的に変成させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロー・ス、グロピオン酸セルロース
およヒ酪ｉ！ セルミス、またはセルロースエーテル、
例えばメヂルセルロース ２ｚ 前述したポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰＤ
Ｍ、ポリアミド６ ／ Ｅ Ｐ Ｄ ＭまたはＡＢＳ％
ＰＶＣ／ＥＶＡ％ＰＶＣ，／ＡＢＳ。
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＨＳ。
２ａ純純量量化合物まだはその混合物からなる天然およ
び合成有機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまだは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェ−ト寸たけトリメリテ
ート）をベースとしたオイル、脂肪およびワックス、運
びに合成エステルの適当′／Ｘ重量比で混合された鉱油
との混合物で、ぞの材料はポリマーのための可塑剤また
は繊維紡績油として、並びにこのようガ材刺の水性エマ
ルジョンとして使用され得る。
び合成有機材料、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまだは合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェ−ト寸たけトリメリテ
ート）をベースとしたオイル、脂肪およびワックス、運
びに合成エステルの適当′／Ｘ重量比で混合された鉱油
との混合物で、ぞの材料はポリマーのための可塑剤また
は繊維紡績油として、並びにこのようガ材刺の水性エマ
ルジョンとして使用され得る。
２９ 天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジェンコポリマーの天然
ラテックス又は、格子状物質。
カルボキシル化スチレン／ブタジェンコポリマーの天然
ラテックス又は、格子状物質。
３１ ポリシロキサン、例えば、米国特許第４゜２５９
、４６７号に記載されている軟質、親水性ポリシロキサ
ン、例えば米国特許第４．３５５゜１４７号に記載され
ている硬質ポリオルガノシロキサン。
、４６７号に記載されている軟質、親水性ポリシロキサ
ン、例えば米国特許第４．３５５゜１４７号に記載され
ている硬質ポリオルガノシロキサン。
３１、不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂または
、不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケチミン、
不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリエ
ーテルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニルまた
はアクリルコポリマー及びアクリレート化されたメラミ
ン、ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリアミンとケト
ンから合成される。
、不飽和アクリル樹脂との組み合わせのポリケチミン、
不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリエ
ーテルアクリレート、不飽和官能基が付いたビニルまた
はアクリルコポリマー及びアクリレート化されたメラミ
ン、ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポリアミンとケト
ンから合成される。
３２ エチレン性不飽和単量体又はオリゴマー及び、５
ａｎｔＧ１ｉｎｋ ＸＩ １００ （Ｍｏｎｓａｎｔｏ
社製）のような多不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射硬
化性組成物。
ａｎｔＧ１ｉｎｋ ＸＩ １００ （Ｍｏｎｓａｎｔｏ
社製）のような多不飽和脂肪族オリゴマーを含む放射硬
化性組成物。
３五エポキシメラミン樹脂、例えばＬＳＥ４１０３（Ｍ
ｏｎｓａｎｔｏ社製）のような高固体含有メラミン樹脂
全コニ−チル化したエポキシ官能基によって架橋されて
いる光安定エポキシ樹脂。
ｏｎｓａｎｔｏ社製）のような高固体含有メラミン樹脂
全コニ−チル化したエポキシ官能基によって架橋されて
いる光安定エポキシ樹脂。
一般に本発明の化合物は安定化された組成物の約０．０
１ないし５重量％で使用されるが、これは特に基質およ
び適用を変化させるだろう。
１ないし５重量％で使用されるが、これは特に基質およ
び適用を変化させるだろう。
有利な範囲は約α５ないし約２チ、特にＣＬｌないし約
１チである。
１チである。
本発明の安定剤は慣用の技術によって、成型物製造前の
いかなる有効な段階においても有機ポリマーにたやすく
導入される。
いかなる有効な段階においても有機ポリマーにたやすく
導入される。
例えば、安定剤を乾燥粉末形でポリマーと混合してもよ
い。又は、安定剤の懸濁液、又は乳濁液をポリマーの溶
液、懸濁液又は乳濁液と混合してもよい。
い。又は、安定剤の懸濁液、又は乳濁液をポリマーの溶
液、懸濁液又は乳濁液と混合してもよい。
一般に、式１．ＩＩ、■又は■の化合物は該材料の重合
、又は架橋の前、間または後においてポリマー材料に添
加され得る。
、又は架橋の前、間または後においてポリマー材料に添
加され得る。
式１． ＩＩ、 ｍ又は■の化合物は純粋な形態、
又はワックス、油状物、又はポリマーでカプセル化され
た形態で、安定化された材料に導入される。
又はワックス、油状物、又はポリマーでカプセル化され
た形態で、安定化された材料に導入される。
本発明の得られた安定化されたポリマー組成物も必要に
応じて次のような種々の有効な添加物を含んでもよい。
応じて次のような種々の有効な添加物を含んでもよい。
クロヘキシルフェノール、２，６−ジー第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール。
−メトキシメチルフェノール。
１．２．アルキル化ヒドロキノン
例えば、２，６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、礼５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ
ー第三アミルヒドロキノンおよび２，６−ジフェニル−
４−オクタデシルオキシフェノール。
ール、礼５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ
ー第三アミルヒドロキノンおよび２，６−ジフェニル−
４−オクタデシルオキシフェノール。
例えば、２，６−ジー第三ブチル−４メチルフエノール
、２−第三ブチル−４，６−シメチルフエノール、２．
６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−
ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−
ジー第三ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、２．６
−ジ−シクロベンチルー４−メチルフェノール、２−（
α−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノ
ール、２，６−シオクタデシルー４−メチルフェノール
、２，４．６−）リシ例えば、 ２．２’−チオビス（
６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−
チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオ
ビス（６−第三−エチル−３−メチルフェノール）およ
び４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）。
、２−第三ブチル−４，６−シメチルフエノール、２．
６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−
ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−
ジー第三ブチル−４−イソ−ブチルフェノール、２．６
−ジ−シクロベンチルー４−メチルフェノール、２−（
α−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノ
ール、２，６−シオクタデシルー４−メチルフェノール
、２，４．６−）リシ例えば、 ２．２’−チオビス（
６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−
チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオ
ビス（６−第三−エチル−３−メチルフェノール）およ
び４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）。
１．４アルキリデンビスフエノール
例えば、２．２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、２．２′−メチレンビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′−メチ
レンビス〔４−メチル−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１，１−
ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカブトフタン、エチレ
ンクリコー／Ｉ／−ヒス−１：３゜３−ビス（３’−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕
、ジ（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジェン、ジー（２−（３’−第
三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
−メチルフェノール）、２．２′−メチレンビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′−メチ
レンビス〔４−メチル−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタン、１，１−
ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフ
ェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカブトフタン、エチレ
ンクリコー／Ｉ／−ヒス−１：３゜３−ビス（３’−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕
、ジ（３−第三プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジェン、ジー（２−（３’−第
三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テレフタレー
ト。
ｔ５．ベンジル化合物
例えば、１，３．５−）す（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ドリメチルベ
ンゼン、ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル３．５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト、ビス（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−
シメチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、１．
３．５− ）リス（３，５−第三プチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３．５−）リス（
４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベ
ンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル３゜５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
モノエチル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩。
４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ドリメチルベ
ンゼン、ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフィド、イソオクチル３．５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト、ビス（４−第三プチル−３−ヒドロキシ−２，６−
シメチルベンジル）−ジチオールテレフタレート、１．
３．５− ）リス（３，５−第三プチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、１，３．５−）リス（
４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベ
ンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル３゜５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
モノエチル３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩。
キシフェニル）プロピオン酸トのエステルアルコールの
例：メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレンクリコール、１．６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル蓚酸ジアミ
ド。
例：メタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノ
ール、トリエチレンクリコール、１．６−ヘキサンジオ
ール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール
、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チオ
ジエチレングリコール、ジヒドロキシエチル蓚酸ジアミ
ド。
例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリ
ン酸４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビス（オクチル
メルカプト）−１−（５，５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−８−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−力ルハミン酸
オクチルエステル。
ン酸４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビス（オクチル
メルカプト）−１−（５，５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニリノ）−８−トリアジン、Ｎ−（３，５−ジー
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−力ルハミン酸
オクチルエステル。
チル
アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチ
ル蓚酸ジアミド。
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチ
ル蓚酸ジアミド。
ロキシフェニル）プロピオン酸のアミド例えばＮ、 Ｎ
’−ジ（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロビオニル）−へキサメチレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３，５−ジー第三ブーＦ−ルー ４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよ
’ＣＦ Ｎ、 Ｎ’−シ（３，ｓ −シー第三フチルー
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
’−ジ（６，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロビオニル）−へキサメチレンジアミン、Ｎ、
Ｎ’−ジ（３，５−ジー第三ブーＦ−ルー ４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミンおよ
’ＣＦ Ｎ、 Ｎ’−シ（３，ｓ −シー第三フチルー
４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
３′−ドデシル−５′−メチル、及び３′−第三ブチル
−５’−（２−オクチロキシカルボニル）エチル−１及
びドデシル化−５′−メチル誘導体。
−５’−（２−オクチロキシカルボニル）エチル−１及
びドデシル化−５′−メチル誘導体。
２．２２−ヒドロキシベンゾフェノン
例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ
、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジ
ルオキシ、４．２’、 ４’−）ジヒドロキシおよび２
′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジ
ルオキシ、４．２’、 ４’−）ジヒドロキシおよび２
′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。
トリアゾール
例えば５′−メチル、ｓｌ、 ｓｌ−ジー第三ブチル、
５′−第三ブチル、５’−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）、５−クロロ−Ｓ／、 Ｓ／−ジー第三
ブチル、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクト
キシ、ｓｌ、 ｓＦ−ジー第三アミル、ｓｌ、 ｓ／
ビス（α、α−ジメチルベンジル）、３’−第三ブチル
−５’−（２−オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレ
ンオキシ）カルボニル−エチル）ル 例えばフェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−ｉ三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
３．５−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２，
４−第三ブチルフェニルエステル及ヒ３．５−ジー第三
フチルー４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル
。
５′−第三ブチル、５’−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）、５−クロロ−Ｓ／、 Ｓ／−ジー第三
ブチル、５−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル
、３′−第二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクト
キシ、ｓｌ、 ｓＦ−ジー第三アミル、ｓｌ、 ｓ／
ビス（α、α−ジメチルベンジル）、３’−第三ブチル
−５’−（２−オメガ−ヒドロキシ−オクタ−（エチレ
ンオキシ）カルボニル−エチル）ル 例えばフェニルサリチレート、４−第三ブチルフェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−ｉ三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
３．５−第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸、２，
４−第三ブチルフェニルエステル及ヒ３．５−ジー第三
フチルー４−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル
。
Ｚ ４．アクリレート
例りばα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリル酸のエ
チルエステル又は、インオクチルエステル、メチルα−
カルボメトキシシンナメート、α−シアノ−β−メチル
−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチルエ
ステル、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシン
ナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニ
ル）−２−メチルインドリン。
チルエステル又は、インオクチルエステル、メチルα−
カルボメトキシシンナメート、α−シアノ−β−メチル
−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチルエステル又はブチルエ
ステル、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシン
ナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニ
ル）−２−メチルインドリン。
ｚ５．ニッケル化合物
例えば２，２′−チオ−ビス（４−（１，１，３，５−
テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例
として１：１または１：２錯体、場合によシ付加配位子
、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまた
はＮ−シクロヘキシルジェタノールアミンを有してよい
、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキ
シ−３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノア
ルキルエステル、例えばメチル、エチル又はブチルエス
テルのニッケル塩、ケトオキシム、例、ｔ［２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニ
ッケル錯体、および場合により、付加配位子を含んでよ
い１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラ
ゾールのニッケル錯体。
テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例
として１：１または１：２錯体、場合によシ付加配位子
、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまた
はＮ−シクロヘキシルジェタノールアミンを有してよい
、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキ
シ−３，５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノア
ルキルエステル、例えばメチル、エチル又はブチルエス
テルのニッケル塩、ケトオキシム、例、ｔ［２−ヒドロ
キシ−４−メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニ
ッケル錯体、および場合により、付加配位子を含んでよ
い１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラ
ゾールのニッケル錯体。
例、ｔばビス（２，２，６，６−テトラメチルーヒヘリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６ペンタメ
チルピベリジル）セバケーＦ、ｎ−ブチル−５，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビ
ス（１，２，２，６，６ペンタメチルピベリジル）エス
テル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジンとコノ・り酸との縮
合物、Ｎ、 Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルビペリジル）へキサメチレンジアミンと４−第三オク
チルアミノ−２，６−ジクロロ−３−トリアジンとの縮
合物、トリス（２，２，，６，６−テトラメチルビベリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） −１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸、１．１’−（１，２
−エタンジイル）ビス（５，５゜５．５−テトラメチル
−ピペラジノン）。
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６ペンタメ
チルピベリジル）セバケーＦ、ｎ−ブチル−５，５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビ
ス（１，２，２，６，６ペンタメチルピベリジル）エス
テル、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジンとコノ・り酸との縮
合物、Ｎ、 Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルビペリジル）へキサメチレンジアミンと４−第三オク
チルアミノ−２，６−ジクロロ−３−トリアジンとの縮
合物、トリス（２，２，，６，６−テトラメチルビベリ
ジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） −１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸、１．１’−（１，２
−エタンジイル）ビス（５，５゜５．５−テトラメチル
−ピペラジノン）。
例えば４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２．
２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオ
キサニリド、２．２’ −ジドデシルオキシ−５，５′
−ジー第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−
エチルオキサニリド、 Ｎ、 Ｎ’−ビス（６−シメチ
ルアミノプロビル）オキサルアミド、２−エトキシ−５
−第三ブチル−２′−エチルオキサニリドおよびこれと
２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジー第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、およびオルト−メトキシ
およびパラーメトキシニ置換オキサニリドの混合物およ
び０−エトキシおよびｐ−エトキシニ置換オキサニリド
の混合物。
２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオ
キサニリド、２．２’ −ジドデシルオキシ−５，５′
−ジー第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−
エチルオキサニリド、 Ｎ、 Ｎ’−ビス（６−シメチ
ルアミノプロビル）オキサルアミド、２−エトキシ−５
−第三ブチル−２′−エチルオキサニリドおよびこれと
２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジー第三ブチ
ル−オキサニリドとの混合物、およびオルト−メトキシ
およびパラーメトキシニ置換オキサニリドの混合物およ
び０−エトキシおよびｐ−エトキシニ置換オキサニリド
の混合物。
２、＆ヒドロキシフェニルー５− ） ＩＪアジン例エ
バ２．６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−４−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ６η フェニル）−８−トリアジン：２，６−ビス−（２，４
−ジメチルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−８−）リアジン：２，４−ビス（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−
３−トリアジン；２゜４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６−（４−ク
ロロフェニル）−３−）リアジン；２，４−ビス〔２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル
〕−６−フェニル−３−） ＩＪアジン；２．４−ビス
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル”） −Ｓ
−） ＩＪアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−
４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６−（４
−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン；２．４−ビス〔
２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ〕フェ
ニル）−６−（４−クロロフェニル） −３−）リアジ
ン；２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
６−（２，４−ジメチルフェニル）−６錦 Ｓ−）リアジン 乙 金属不活性化剤 例えばＮ、Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラルーＮ／−ザリチａイルヒドラジン Ｎ。
バ２．６−ビス−（２，４−ジメチルフェニル）−４−
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ６η フェニル）−８−トリアジン：２，６−ビス−（２，４
−ジメチルフェニル）−４−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−８−）リアジン：２，４−ビス（２，４−ジ
ヒドロキシフェニル）−６−（４−クロロフェニル）−
３−トリアジン；２゜４−ビス〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６−（４−ク
ロロフェニル）−３−）リアジン；２，４−ビス〔２−
ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル
〕−６−フェニル−３−） ＩＪアジン；２．４−ビス
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フ
ェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル”） −Ｓ
−） ＩＪアジン；２，４−ビス〔２−ヒドロキシ−
４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル）−６−（４
−ブロモフェニル）−ｓ−トリアジン；２．４−ビス〔
２−ヒドロキシ−４−（２−アセトキシエトキシ〕フェ
ニル）−６−（４−クロロフェニル） −３−）リアジ
ン；２，４−ビス（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
６−（２，４−ジメチルフェニル）−６錦 Ｓ−）リアジン 乙 金属不活性化剤 例えばＮ、Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラルーＮ／−ザリチａイルヒドラジン Ｎ。
Ｎ′−ビス（〜す゛リチロイル）ヒドラジン、 Ｎ、
Ｎ’ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ゴニルブロビオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルア
ミノ−１，２，４，−トリアゾールおよびビス（ベンジ
リデン）蓚酸ジヒドラジド。
Ｎ’ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ゴニルブロビオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルア
ミノ−１，２，４，−トリアゾールおよびビス（ベンジ
リデン）蓚酸ジヒドラジド。
４、 ホスフィツト」ｒよびホスホニット例１−１
トリフェニルホスフィツト、ジフヱニルアルキルホスフ
ィット、フエニルジアルキルホスフィツト、ｈｌＪ−（
ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィ
ノド、トリオクタデシルホスフィ・ソト、ジステ了すル
ーベンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２゜
４−ジー第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデ
シルーペンタエリトリトールジホスフィット、ジ（２，
４−ジー第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
ィツト、テトラキス−（２，４−ジー第三ブチルフェニ
ル）４４′−ジフエニレンージホスフィット。
トリフェニルホスフィツト、ジフヱニルアルキルホスフ
ィット、フエニルジアルキルホスフィツト、ｈｌＪ−（
ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホスフィ
ノド、トリオクタデシルホスフィ・ソト、ジステ了すル
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シルーペンタエリトリトールジホスフィット、ジ（２，
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ホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフ
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ル）４４′−ジフエニレンージホスフィット。
５、 過酸化物スカベンジャー
例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル酸エステル、ステアリル酸コースチル、ミリスチン
酸エステル又はトリデシＡ・酸エステル、メルカプト−
ベンズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイミタ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸中６鉛、
ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトー
ルデトラキス（β−ドデシルメルカプト）グロビオネー
ト。
リル酸エステル、ステアリル酸コースチル、ミリスチン
酸エステル又はトリデシＡ・酸エステル、メルカプト−
ベンズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイミタ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸中６鉛、
ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトー
ルデトラキス（β−ドデシルメルカプト）グロビオネー
ト。
６、 ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組４永合わせた銅塩。
ウムの塩と組４永合わせた銅塩。
ｌ 塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン′、ジシアン
ジアミド、トリアリルシアスレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ボｌヒｒミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金用ふ・よびアルカリ土類金属塩
、例えば、Ｃａステアレート、ｚｎステアレート、 Ｍ
ｇステアレート、Ｎａリシル−ト、Ｋパルミテート、ア
ンチモンビロカテコレート、または亜鉛ピロカブコレー
ト 。
ジアミド、トリアリルシアスレート、尿素誘導体、ヒド
ラジン誘導体、アミン、ボｌヒｒミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金用ふ・よびアルカリ土類金属塩
、例えば、Ｃａステアレート、ｚｎステアレート、 Ｍ
ｇステアレート、Ｎａリシル−ト、Ｋパルミテート、ア
ンチモンビロカテコレート、または亜鉛ピロカブコレー
ト 。
ａ 核剤
例えは′、４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフ
ェニル酢酸。
ェニル酢酸。
９ 充填剤および強化剤
例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
１０、その他の添加物
例えば、可暖剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、発泡剤お２びジラウリルチオジグロピ
オネートまたはジステアリルチオジグロビオネー トの
ようなチオ相乗剤。
剤、静電防止剤、発泡剤お２びジラウリルチオジグロピ
オネートまたはジステアリルチオジグロビオネー トの
ようなチオ相乗剤。
特に興味深いのは、外界硬化及び酸触媒塗装系を含む種
々の塗装系に本誘導体が利用されることである。特に塗
膜の物理的完全さは、光沢の１ｊ４失及び黄色化の意味
ある減少をもたらす程高い程度に保たれる。重要な改良
は、Ｎ−アルキル立体障害−７’ミン光安定剤に遭遇す
る硬化の遅延が実質的にないこと、Ｎ−アルキル立体障
害アミンがある種の顔料塗装系に使用される時に見られ
る凝集及び分散の不安定性が実質的にないこと及び塗膜
とポリカーボネート基質問の接着損失のないことを含む
。
々の塗装系に本誘導体が利用されることである。特に塗
膜の物理的完全さは、光沢の１ｊ４失及び黄色化の意味
ある減少をもたらす程高い程度に保たれる。重要な改良
は、Ｎ−アルキル立体障害−７’ミン光安定剤に遭遇す
る硬化の遅延が実質的にないこと、Ｎ−アルキル立体障
害アミンがある種の顔料塗装系に使用される時に見られ
る凝集及び分散の不安定性が実質的にないこと及び塗膜
とポリカーボネート基質問の接着損失のないことを含む
。
それゆえ、本発明の化合物ｄ必要に応じて、さらに他の
安定剤と一緒にアルキド樹脂、熱ム］塑性アクリル樹脂
、アクリルアルキド類、又は必要に応じてシリコン、イ
ンシアネート、インシアヌレート、ケチミンまたはオキ
サゾリジンによシ変成されたポリニスデル樹脂：及びカ
ルボン酸、無水物、ポリアミン、又はメルカプタンで架
橋されたエポキシ樹脂：及び骨格の反応基で変成され、
かつエポキサイドによシ架橋されたアクリル及びポリエ
ステル樹脂系に基づいだ外界硬化塗膜の光、湿度、酸素
の劣化作用に対する安定化の為に使用することに関する
。さらにその工業的用法に於いては、架橋性アクリル、
ポリエステル、ウレタン又はアルキド樹脂に基づいた高
固体含量のエナメルが付加的な酸触媒によシ硬化される
。塩基性窒素基含有光安定剤は、一般にこの用途に於い
てさほど満足できるものではない。酸触媒と光安定剤の
間での塩の形成は、塩の非相溶性または不溶性及び沈澱
、硬化のレベルの減少、光保護作用の減少及び貧弱な耐
湿性を導く。
安定剤と一緒にアルキド樹脂、熱ム］塑性アクリル樹脂
、アクリルアルキド類、又は必要に応じてシリコン、イ
ンシアネート、インシアヌレート、ケチミンまたはオキ
サゾリジンによシ変成されたポリニスデル樹脂：及びカ
ルボン酸、無水物、ポリアミン、又はメルカプタンで架
橋されたエポキシ樹脂：及び骨格の反応基で変成され、
かつエポキサイドによシ架橋されたアクリル及びポリエ
ステル樹脂系に基づいだ外界硬化塗膜の光、湿度、酸素
の劣化作用に対する安定化の為に使用することに関する
。さらにその工業的用法に於いては、架橋性アクリル、
ポリエステル、ウレタン又はアルキド樹脂に基づいた高
固体含量のエナメルが付加的な酸触媒によシ硬化される
。塩基性窒素基含有光安定剤は、一般にこの用途に於い
てさほど満足できるものではない。酸触媒と光安定剤の
間での塩の形成は、塩の非相溶性または不溶性及び沈澱
、硬化のレベルの減少、光保護作用の減少及び貧弱な耐
湿性を導く。
これらの酸触媒性焼付はラッカーは、温架橋性アクリル
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、又はアルキド樹脂に基づいている。
樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミ
ド樹脂、又はアルキド樹脂に基づいている。
本発明による光、湿度及び酸素に対して安定なアクリル
樹脂ラッカーは、通常のアクリル樹脂焼付はラッカー又
は、以下に記載されたアクリル／メラミン系を含む熱可
塑性樹脂である。
樹脂ラッカーは、通常のアクリル樹脂焼付はラッカー又
は、以下に記載されたアクリル／メラミン系を含む熱可
塑性樹脂である。
例えば、Ｈ，Ｋｉｔｔｅ１氏の「Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄ
ｅｒ Ｌａｃｋｅｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅ
ｎ Ｊ ＶＧ１、 １ 、 Ｐａｒｔ ２゜７３５
及び７４２頁（ベルリン、 １９７２年）、Ｈ，Ｗａ
ｇｎｅｒ氏とＨ−Ｆ、 ５ａｒｘ氏のｌ Ｌａｃｋｋｕ
ｎｓｔｈａｒｚｅ ｊ２２９〜２３８頁（１９７７年）
、 Ｓ、 Ｐａｕ１氏のｒ ５ｕｒｆａｃｅ ＣＯａｔｉｎ
ｇｓ ： ５ｃｉｅｎｃｅａｎｄ ＴｅｃｈｎＧ１ｏｇ
ｙ Ｊ （１９８５年）である。
ｅｒ Ｌａｃｋｅｕｎｄ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅ
ｎ Ｊ ＶＧ１、 １ 、 Ｐａｒｔ ２゜７３５
及び７４２頁（ベルリン、 １９７２年）、Ｈ，Ｗａ
ｇｎｅｒ氏とＨ−Ｆ、 ５ａｒｘ氏のｌ Ｌａｃｋｋｕ
ｎｓｔｈａｒｚｅ ｊ２２９〜２３８頁（１９７７年）
、 Ｓ、 Ｐａｕ１氏のｒ ５ｕｒｆａｃｅ ＣＯａｔｉｎ
ｇｓ ： ５ｃｉｅｎｃｅａｎｄ ＴｅｃｈｎＧ１ｏｇ
ｙ Ｊ （１９８５年）である。
光や湿度の作用に対して安定化することのできるポリエ
ステルラッカーはｓ Ｈ，Ｗａｇｎｅｒ氏とＨｏＦ、
５ａｒｘ氏による前引例書中の８６〜９９頁に記載され
ている通常の焼付はラッカーである。
ステルラッカーはｓ Ｈ，Ｗａｇｎｅｒ氏とＨｏＦ、
５ａｒｘ氏による前引例書中の８６〜９９頁に記載され
ている通常の焼付はラッカーである。
本発明によシ光と湿度の作用に対して安定化することの
できるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車塗装（自動
車仕上げラッカー）・とじて例えば、アルキド／メラミ
ン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂（Ｈ，Ｗ
ａｇｎｅｒ氏とＨ，Ｆ。
できるアルキド樹脂ラッカーは、特に自動車塗装（自動
車仕上げラッカー）・とじて例えば、アルキド／メラミ
ン樹脂及びアルキド／アクリル／メラミン樹脂（Ｈ，Ｗ
ａｇｎｅｒ氏とＨ，Ｆ。
５ａｒｘ氏による前引例書中の９９〜１２３頁を参照）
に基づくラッカーである。
に基づくラッカーである。
他の架橋剤は、グリコ、−ルウリル樹脂、ブロックされ
たイソシアネート又は、エポキシ樹脂を含む。
たイソシアネート又は、エポキシ樹脂を含む。
本発明に従って安定化された融触媒焼付はラッカーは、
金属仕上げ塗装に、特に修正仕上げに於けるノリラドシ
ェード仕上げに、同様に多種のコイル塗装の用途に適す
る。
金属仕上げ塗装に、特に修正仕上げに於けるノリラドシ
ェード仕上げに、同様に多種のコイル塗装の用途に適す
る。
本発明に従って安定化されたラッカーは、好ましくは、
２つの方法、ワンコート法又はツーコト法のいずれか１
つによって慣用の操作で適用される。
２つの方法、ワンコート法又はツーコト法のいずれか１
つによって慣用の操作で適用される。
後者の方法で顔料含有下地塗装が最初に適用され、続い
て透明なラッカーのカバーリング塗装がその上にされる
。
て透明なラッカーのカバーリング塗装がその上にされる
。
本発明の置換された立体障害アミンは、非酸触媒性熱硬
化型樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステル、
ビニル、アルキド、アクリル樹脂、及び必要に応じてシ
リコン、インシアネート又はインシアヌレートと変成さ
れたポリエステル樹脂での使用に適する事も注記する。
化型樹脂、例えばエポキシ、エポキシ−ポリエステル、
ビニル、アルキド、アクリル樹脂、及び必要に応じてシ
リコン、インシアネート又はインシアヌレートと変成さ
れたポリエステル樹脂での使用に適する事も注記する。
エポキシ及びエポキシ−ポリエステル樹脂は、慣用の架
橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン等と架橋される。相
当するように、エポキサイドを骨格構造に反応基が存在
する事によって変成される多種のアクリル又はポリエス
テル樹脂系の架橋剤として利用してもよい。そのような
塗装で最大の光安定性を達成する為、他の慣用の光安定
剤と同時使用する事は、有利である。例としては、ベン
ゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル酸誘導体、
又はオキサアニリド型またハ、アリール−５−）リアジ
ンの前述した紫外線吸収剤または金属含有光安定剤、例
えば有機ニッケル化合物である。２塗装系では、これら
の付加的光安定剤を透明塗装に及び／又は顔料下地塗装
に加える事ができる。
橋剤、例えば酸、酸無水物、アミン等と架橋される。相
当するように、エポキサイドを骨格構造に反応基が存在
する事によって変成される多種のアクリル又はポリエス
テル樹脂系の架橋剤として利用してもよい。そのような
塗装で最大の光安定性を達成する為、他の慣用の光安定
剤と同時使用する事は、有利である。例としては、ベン
ゾフェノン、ベンゾトリアゾール、アクリル酸誘導体、
又はオキサアニリド型またハ、アリール−５−）リアジ
ンの前述した紫外線吸収剤または金属含有光安定剤、例
えば有機ニッケル化合物である。２塗装系では、これら
の付加的光安定剤を透明塗装に及び／又は顔料下地塗装
に加える事ができる。
このような組み合わせが使用される場合、全光安定剤の
量は、フィルム形成樹脂、を基準にしてα２〜２０重量
％、好ましくはα５〜５重量％である。
量は、フィルム形成樹脂、を基準にしてα２〜２０重量
％、好ましくはα５〜５重量％である。
前述のピペラジン化合物と共に本組成物中で使用される
紫外線吸収剤の例は、以下の物がある。
紫外線吸収剤の例は、以下の物がある。
（ａ）２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾール、例えば５′−メチル、３１． ｓｌ−ジ第
三ブチル−５′−第三ブチル−５’−（１，１゜３，３
−テトラメチルブチル）−５−クロロ−ＳＰ、 ＳＰ
−ジ第三ブチル−５−クロロ−３′−第三ブチル−５′
−メチル−３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−４′
−オクトキシ−１及び３′。
アゾール、例えば５′−メチル、３１． ｓｌ−ジ第
三ブチル−５′−第三ブチル−５’−（１，１゜３，３
−テトラメチルブチル）−５−クロロ−ＳＰ、 ＳＰ
−ジ第三ブチル−５−クロロ−３′−第三ブチル−５′
−メチル−３′−第二ブチル−５′−第三ブチル−４′
−オクトキシ−１及び３′。
５′−ジ第三アミル誘導停。
（ｂ） ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例ｊｔハ
、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ−４
−デシロキシ、４−ドブシロキシ、４−ペンシロキシ、
４，２′、４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ
−４，４′−ジメトキシ誘導体。
、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ−４
−デシロキシ、４−ドブシロキシ、４−ペンシロキシ、
４，２′、４′−トリヒドロキシ及び２′−ヒドロキシ
−４，４′−ジメトキシ誘導体。
（Ｃ） アクリレート、例えば、α−シアノ−β。
β−ジフェニルアクリル酸のエチルエステルまたは、イ
ンオクチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸のメチルエステル、又はブチルエステル、α−カ
ルボメトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−
メチルインドリン。
ンオクチルエステル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケ
イ皮酸のメチルエステル、又はブチルエステル、α−カ
ルボメトキシ−ｐ−メトキシケイ皮酸メチルエステル、
Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−
メチルインドリン。
（ｄ） ニッケル化合物、例えば、２．２′−チオビ
ス−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェノールのニッケル錯体、例として１：１または１：
２錯体、場合によシ付加配位子、例えば、ｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル
ジェタノールアミン、ニッケルジブチルチオカルバメー
ト、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジル
ホスホン酸モノアルキルエステル、例えば、メチル、エ
チル又はブチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム、
例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシル
ケトオキシムのニッケル錯体及び、場合によシ付加配位
子を含んでよい１−フェニル−４−ラ’）ロイル−５−
ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
ス−（４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェノールのニッケル錯体、例として１：１または１：
２錯体、場合によシ付加配位子、例えば、ｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシル
ジェタノールアミン、ニッケルジブチルチオカルバメー
ト、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジル
ホスホン酸モノアルキルエステル、例えば、メチル、エ
チル又はブチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム、
例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシル
ケトオキシムのニッケル錯体及び、場合によシ付加配位
子を含んでよい１−フェニル−４−ラ’）ロイル−５−
ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
（ｅ） 蓚酸ジアミド、例えば、４．４′−ジオクチ
ルオキシオキサニリド、２．２’−ジオクチルオキシ−
５，５’−ジー第三ブチルオキサニリド、２．２乙ジド
デシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオキサニリド
、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、 Ｎ、
Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルア
ミド、２−エトキシ−５＝第三ブチル−２′−エチルオ
キサニリド、及びこれと２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合物、及
びオルト−メトキシおよびバラーメトキシニ置換オキサ
ニリドの混合物及び０−エトキシ及びｐ−エトキシ二置
換オキサニリドの混合物。
ルオキシオキサニリド、２．２’−ジオクチルオキシ−
５，５’−ジー第三ブチルオキサニリド、２．２乙ジド
デシルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオキサニリド
、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、 Ｎ、
Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルア
ミド、２−エトキシ−５＝第三ブチル−２′−エチルオ
キサニリド、及びこれと２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジー第三ブチルオキサニリドとの混合物、及
びオルト−メトキシおよびバラーメトキシニ置換オキサ
ニリドの混合物及び０−エトキシ及びｐ−エトキシ二置
換オキサニリドの混合物。
（ｆ） ヒドロキシフェニル−５−）リアジン、例工
ば２．６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（
２−ヒドロキシ−４−オクチロキシフェニル）−ｓ−）
す７ジン、又は相当する４−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）誘導体。
ば２．６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４−（
２−ヒドロキシ−４−オクチロキシフェニル）−ｓ−）
す７ジン、又は相当する４−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）誘導体。
本発明の組成物中、特に有用な物は、高分子量及び低揮
発性を持つベンゾトリアゾール、例えば、２−〔２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ（α、α−ジメチルベンジル）−
フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−シー第三−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
α α−ジメチルベンジル−５−第二一オクチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２（２−ヒドロキシ
−６−第三−オクチルー５−α、α−ジメチルベンジル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−６゜５−シー第三−アミルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール、２−（：２−ヒドロキシ−３−
第三−ブチル−５−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オク
タ−（エチレンオキシ）カルボニル）−エチルフェニル
）−２Ｈ−ペンツトリアソール、ドデシル化２−（２−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−
５−（２−（オクチロキシカルボニル）エチルフェニル
シー２Ｈ−ベンゾトリアゾールおよび上記ベンゾトリア
ゾール名のそれぞれに相当する５−クロロ化合物。
発性を持つベンゾトリアゾール、例えば、２−〔２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ（α、α−ジメチルベンジル）−
フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３，５−シー第三−オクチルフェニル）−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
α α−ジメチルベンジル−５−第二一オクチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２（２−ヒドロキシ
−６−第三−オクチルー５−α、α−ジメチルベンジル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−６゜５−シー第三−アミルフェニル）−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール、２−（：２−ヒドロキシ−３−
第三−ブチル−５−（２−（オメガ−ヒドロキシ−オク
タ−（エチレンオキシ）カルボニル）−エチルフェニル
）−２Ｈ−ペンツトリアソール、ドデシル化２−（２−
ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−
５−（２−（オクチロキシカルボニル）エチルフェニル
シー２Ｈ−ベンゾトリアゾールおよび上記ベンゾトリア
ゾール名のそれぞれに相当する５−クロロ化合物。
本発明組成物中、有効な最も好ましいベンゾトリアゾー
ルは、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−シ（α、α−ジ
メチル−ベンジル）フェニル〕２ Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オメガ−ヒド
ロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル）−エ
チルフェニル）−２Ｈ−ペンツトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチ
ロキシカルボニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ペンツト
リアゾール、及び、５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ
−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチロキシカルボ
ニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール。
ルは、２−〔２−ヒドロキシ−３，５−シ（α、α−ジ
メチル−ベンジル）フェニル〕２ Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール、ドデシル化２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒド
ロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オメガ−ヒド
ロキシ−オクタ−（エチレンオキシ）カルボニル）−エ
チルフェニル）−２Ｈ−ペンツトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチ
ロキシカルボニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ペンツト
リアゾール、及び、５−クロロ−２−〔２−ヒドロキシ
−３−第三−ブチル−５−（２−（オクチロキシカルボ
ニル）エチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール。
本発明の化合物が、フェノール性酸化防止剤、立体障害
アミン光安定剤、有機リン化合物、紫外線吸収剤、及び
それらの混合物からなるグループから選ばれた他の安定
剤と共に使用される時、ポリオレフィン繊維、特にポリ
プロピレン繊維に対する安定剤として特に効果があるだ
ろう事も期待される・ 式１．ｌ、■又は■の化合物をリサーチディスクロージ
ーｗ −（Ｒｅ５ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ
） １９９０年、５１４２９ （ｐ、４７４〜４８０）
に記載されているような写真複写及び他の複写技術の分
野で公知のほとんどすべての材料の安定剤として、特に
光安定剤として使用することもできる。
アミン光安定剤、有機リン化合物、紫外線吸収剤、及び
それらの混合物からなるグループから選ばれた他の安定
剤と共に使用される時、ポリオレフィン繊維、特にポリ
プロピレン繊維に対する安定剤として特に効果があるだ
ろう事も期待される・ 式１．ｌ、■又は■の化合物をリサーチディスクロージ
ーｗ −（Ｒｅ５ｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ
） １９９０年、５１４２９ （ｐ、４７４〜４８０）
に記載されているような写真複写及び他の複写技術の分
野で公知のほとんどすべての材料の安定剤として、特に
光安定剤として使用することもできる。
以下の実施例は本発明を具体的に説明している。
これらの実施例中、特に言及しない限シ、与えられた部
は重量による。
は重量による。
実施例１
１５．０ｙ（８８ミリモル）の２．２．６．６−テトラ
メチルピベリジンー４−オン オキシム、メタノールに
溶解した５Ｎの塩酸４０ｍＡＦ、 １２０ｓｔ／のメ
タノールおよび４０ゴの水の混合物は、１８時間、酸化
白金及び５％炭素担持白金上で水素５気圧にさらされる
。
メチルピベリジンー４−オン オキシム、メタノールに
溶解した５Ｎの塩酸４０ｍＡＦ、 １２０ｓｔ／のメ
タノールおよび４０ゴの水の混合物は、１８時間、酸化
白金及び５％炭素担持白金上で水素５気圧にさらされる
。
反応混合物はセライトヲ通して濾過され、濃縮される。
粗塩酸ヒドロキシルアミンｉ Ｉ＆７ｒ（８０ミリモル
）の臭化ベンジル、及び３五０ｆ（２４０ミリモル）の
炭酸カリウムと一緒［１３０ｙｊ’のＮ、 Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドに添加する。混合物を１６時間、攪拌す
る。その後、混合物ｔｐ過し、濃縮する。残渣全塩化メ
チレンと希薄な水性炭酸ナトリウムに分配する。
）の臭化ベンジル、及び３五０ｆ（２４０ミリモル）の
炭酸カリウムと一緒［１３０ｙｊ’のＮ、 Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドに添加する。混合物を１６時間、攪拌す
る。その後、混合物ｔｐ過し、濃縮する。残渣全塩化メ
チレンと希薄な水性炭酸ナトリウムに分配する。
有機層は水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、そして濃縮し、１４．１Ｆの白（７５） 色面体を得る。固体はエタノールから再結晶され、全収
量の３０チの標記化合物６．８ｆｆ得る。
で乾燥し、そして濃縮し、１４．１Ｆの白（７５） 色面体を得る。固体はエタノールから再結晶され、全収
量の３０チの標記化合物６．８ｆｆ得る。
化合物は１５４℃で溶解する。
ｌＨＮＭＲ（２００■ｚ、ＣＤＣ＆ ）δ７．３０（ｍ
、 ｓＨ：ｓ） ｆ５．１２（８，１交換Ｈ）： ５８７（８，２Ｈ’ｓ）；５１２（ｔｔ＊ＩＨ）：１．
９１ （ｄｄ、 ２Ｈ’ ｓ ） ：１．３３０−１１
０（、２Ｈ’ｓ）； １５（Ｂ、 ６Ｈ’ ８） ； １．１０（ｇ、 ６Ｈ
’ ８）；ＩＲ（ＣＤＣｌ２） ５５６０．３２００
（広い）、３０２０゜２９４０、１５９０（弱い）、１
５７０（弱い）ｅ １４４０゜１３６０、１２２０．
１１８０．１０５０．１０１０．１０００ａ＋ｓ−”Ｅ
ＩＭＳ、 ｍ／ｚ ２６２（Ｍ ） 分析： Ｃ５ａＨ２４ＮｚＯ 計算値 Ｃ，７＆２：Ｈ，１（１０：Ｎ、 ＩＣＬ７測
定値 Ｃ，７２，９：几ＩＱ、１：Ｎ、１α５実施例２ （７４） 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を５．０ｆ
（２７ミリモル）の１．２．２．６．６−ベンタメチル
ピベリジンー４−オン オキシム及び４．６７（２７ミ
リモル）の臭化ベンジルから製造され、エタ／−ルから
再結晶された後、融点が１０７−１０８℃の白色固体＆
０１（収量４０％）を得る。
、 ｓＨ：ｓ） ｆ５．１２（８，１交換Ｈ）： ５８７（８，２Ｈ’ｓ）；５１２（ｔｔ＊ＩＨ）：１．
９１ （ｄｄ、 ２Ｈ’ ｓ ） ：１．３３０−１１
０（、２Ｈ’ｓ）； １５（Ｂ、 ６Ｈ’ ８） ； １．１０（ｇ、 ６Ｈ
’ ８）；ＩＲ（ＣＤＣｌ２） ５５６０．３２００
（広い）、３０２０゜２９４０、１５９０（弱い）、１
５７０（弱い）ｅ １４４０゜１３６０、１２２０．
１１８０．１０５０．１０１０．１０００ａ＋ｓ−”Ｅ
ＩＭＳ、 ｍ／ｚ ２６２（Ｍ ） 分析： Ｃ５ａＨ２４ＮｚＯ 計算値 Ｃ，７＆２：Ｈ，１（１０：Ｎ、 ＩＣＬ７測
定値 Ｃ，７２，９：几ＩＱ、１：Ｎ、１α５実施例２ （７４） 実施例１の一般的手順に従って、標記化合物を５．０ｆ
（２７ミリモル）の１．２．２．６．６−ベンタメチル
ピベリジンー４−オン オキシム及び４．６７（２７ミ
リモル）の臭化ベンジルから製造され、エタ／−ルから
再結晶された後、融点が１０７−１０８℃の白色固体＆
０１（収量４０％）を得る。
”ＨＮＭＲ（２００Ｊｉｉ［ｌｚ、 ＣＤＣｔｓ）δ７
．２９ （ｂｒｓ、 ５Ｈ’ｓ ） ：５．８９（ｌ交
換Ｈ）：５７６（Ｉ！、 ２Ｈ’Ｂ）：２．９７ （ｔ
ｔｙ ＩＨ） ９２．２５ （ｓ、 ３８） ＊１．８
５（ｄｄ、 ２Ｈ’ｓ）：１．５６（ｔ、 ２Ｈ’ｓ）
；１．１５（ｓ、 ６Ｈ’ｓ）；［Ｌ９９（ｓ、 ６Ｈ
’ｓ）。
．２９ （ｂｒｓ、 ５Ｈ’ｓ ） ：５．８９（ｌ交
換Ｈ）：５７６（Ｉ！、 ２Ｈ’Ｂ）：２．９７ （ｔ
ｔｙ ＩＨ） ９２．２５ （ｓ、 ３８） ＊１．８
５（ｄｄ、 ２Ｈ’ｓ）：１．５６（ｔ、 ２Ｈ’ｓ）
；１．１５（ｓ、 ６Ｈ’ｓ）；［Ｌ９９（ｓ、 ６Ｈ
’ｓ）。
ＩＲ（ＣＤＣ４３）３５４０．３２００（広いＬ ３
０１０，２９８０゜１５９０、 Ｌ４４５．１３５５．
１３０５．１２５０．１１８０，１１０５゜１０２０ａ
ｙ＋−” ＥＩＭＳ、 ｒｎ／ｚ ２７６（Ｍ ）分析： Ｃｒ２Ｎ（２ＩＩＮｘＯ 計算値 Ｃ，７３にＨ，１［Ｌ２：Ｎ、 １（１１測定
値 Ｃ１７五８；Ｈ，１０，２：Ｎ、 １α０実施例３
： （７５〕 Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロへキシルオキ実施例１
の一般的手順に従って、標記化合物を３、７９ （１３
ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−２，２，４６
−テトラメチルビベリジン４−オン オキシム及び２．
４ ｆ （、１４ミリモル）の臭化ベンジルから製造さ
れ、エタノールから再結晶された後、１３６℃で溶融す
る白色結晶古して生成物２．３Ｓｉ’（収量５０％）を
得る。
０１０，２９８０゜１５９０、 Ｌ４４５．１３５５．
１３０５．１２５０．１１８０，１１０５゜１０２０ａ
ｙ＋−” ＥＩＭＳ、 ｒｎ／ｚ ２７６（Ｍ ）分析： Ｃｒ２Ｎ（２ＩＩＮｘＯ 計算値 Ｃ，７３にＨ，１［Ｌ２：Ｎ、 １（１１測定
値 Ｃ１７五８；Ｈ，１０，２：Ｎ、 １α０実施例３
： （７５〕 Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロへキシルオキ実施例１
の一般的手順に従って、標記化合物を３、７９ （１３
ミリモル）の１−シクロヘキシルオキシ−２，２，４６
−テトラメチルビベリジン４−オン オキシム及び２．
４ ｆ （、１４ミリモル）の臭化ベンジルから製造さ
れ、エタノールから再結晶された後、１３６℃で溶融す
る白色結晶古して生成物２．３Ｓｉ’（収量５０％）を
得る。
”ＨＮＭＲ（２００ＭＴ（Ｚ、 ＣＤＣｌ２）δ７．３
０ （ｍ、 ５Ｊ（’ｓ ） ：５．７２（ｓ、 ２Ｉ
（’ｓ）；３６０（ｍ、 ＩＨ）；２．９３ （ｔｔ、
ｊＨ） ： ２．２４ （ｍ、 ２Ｈ’ｓ ）：１．
７９（ｍ’ｓ、 ４Ｈ’ｓ ） ；１．６５（ｔ、２Ｈ
’ｓ）；１．２２ （ｓ、 ６Ｈ’ｓ ） ； １．１
１ （ｓ、 ６Ｈ’ｓ）；１、６−１．０ （広いｍ＋
６ Ｈ’ ｓ ）ＩＲ（ＣＤＣｔｓ）３５７０．３２
００（広い）、 ３０２０．２９２０゜１５９５、１’
４４０．１３５０．１２４０．１１８０．１１７０゜１
０５０．１０４０．１０１０譚−１ ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ ３６０（Ｍ ） （７６） 分析： ＣＨＨ３ＢＮｚＯ２ 計算値 Ｃ，７３，３：Ｉ−Ｌｌｏ、１ ：Ｎ、 ７８
測定値 Ｃ，７３，７；凡１α５：Ｎ、’１６実施例４
： １０．０ｒ（３５，４ミリモル）の１−オクチルオキシ
−２，２，６，ｉｓ−テトラメチルピペリジン−４−オ
ン オキシム（オクチルオキシ異性体）、５．５ｄの濃
縮された塩酸、及び１３０ｆｆ／のメタノールの混合物
は１８時間、５％炭素担持白金上で水素３気圧にさらさ
れる。
０ （ｍ、 ５Ｊ（’ｓ ） ：５．７２（ｓ、 ２Ｉ
（’ｓ）；３６０（ｍ、 ＩＨ）；２．９３ （ｔｔ、
ｊＨ） ： ２．２４ （ｍ、 ２Ｈ’ｓ ）：１．
７９（ｍ’ｓ、 ４Ｈ’ｓ ） ；１．６５（ｔ、２Ｈ
’ｓ）；１．２２ （ｓ、 ６Ｈ’ｓ ） ； １．１
１ （ｓ、 ６Ｈ’ｓ）；１、６−１．０ （広いｍ＋
６ Ｈ’ ｓ ）ＩＲ（ＣＤＣｔｓ）３５７０．３２
００（広い）、 ３０２０．２９２０゜１５９５、１’
４４０．１３５０．１２４０．１１８０．１１７０゜１
０５０．１０４０．１０１０譚−１ ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ ３６０（Ｍ ） （７６） 分析： ＣＨＨ３ＢＮｚＯ２ 計算値 Ｃ，７３，３：Ｉ−Ｌｌｏ、１ ：Ｎ、 ７８
測定値 Ｃ，７３，７；凡１α５：Ｎ、’１６実施例４
： １０．０ｒ（３５，４ミリモル）の１−オクチルオキシ
−２，２，６，ｉｓ−テトラメチルピペリジン−４−オ
ン オキシム（オクチルオキシ異性体）、５．５ｄの濃
縮された塩酸、及び１３０ｆｆ／のメタノールの混合物
は１８時間、５％炭素担持白金上で水素３気圧にさらさ
れる。
反応混合物は上２４１４通して濾過され、そして濃縮さ
れる。残渣を酢酸エチルと水性炭酸カリウムに分配する
。有機層は水および食塩水で洗浄し、無水硫酸す） Ｉ
Ｊウムで乾燥し、全量が約１５０ｄになるように最後に
濃縮する。’１７ｆ（３２ミリモル）のラウリルアクリ
レートを添（７７） 加する。２時間反応後、反応混合物を濃縮し、粗生成物
をシリカゲル（９： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィーにより精製式れ、透明な油
１０．Ｏｒ（収量５２％）を得る。
れる。残渣を酢酸エチルと水性炭酸カリウムに分配する
。有機層は水および食塩水で洗浄し、無水硫酸す） Ｉ
Ｊウムで乾燥し、全量が約１５０ｄになるように最後に
濃縮する。’１７ｆ（３２ミリモル）のラウリルアクリ
レートを添（７７） 加する。２時間反応後、反応混合物を濃縮し、粗生成物
をシリカゲル（９： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィーにより精製式れ、透明な油
１０．Ｏｒ（収量５２％）を得る。
”ＨＮＭＲ（２００■ｚ、 ＣＤ Ｃｔｓ ）δ５．６
３（１交換Ｈ）；４０８ （ｔ、 ２Ｈ’ｓ ） ；
３．９９５−３ｔ５４（、ＩＨ）；３．００（ｔ、 ２
Ｈ’ｓ） ：２．７８（ｔｔ、 ＩＨ） ；２．６３
（ｔ、 ２Ｈ’８ ） ； １．８５−ｆ、１０（ｍ’ｓ、 １．３０で８．ｔ１５
でｓ、４８Ｈ’ｓ）： ０．９１（ｍ、 ６Ｈ’ｓ ） ＩＲ（ＣＤＣ１３）５５６０．５２４０ （広い）、２
９４０．１７１０゜ｊ４３０．１３５０．１２３０．１
１８０．１１１０．１０４５゜１０１０備−１ ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ ５４０（Ｍ ） 分析： Ｃ３２ｒｂ＜Ｎｚ０ａ 計算値 Ｃ，７１，１；Ｈ，１１，９；Ｎ、 ５．２測
定値 Ｃ，７１，４：Ｈ，１２，５；Ｎ、 ５．０（７
８） 実施例５ 計算値 Ｃ，６５，２：Ｈｌｌｏ、９；Ｎ、 ７．２測
定値 Ｃ，６５，０；Ｈ，ＩＣｌ３；Ｎ、 Ｚ２２実施
６： 実施例４の一般的手順に従って、−当量のメチルアクリ
レートをラウリルアクリレートに置換し、標記化合物を
シリカゲル（３： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフラ
ッシュクロマトグラフィ後、透明な油として製造する。
３（１交換Ｈ）；４０８ （ｔ、 ２Ｈ’ｓ ） ；
３．９９５−３ｔ５４（、ＩＨ）；３．００（ｔ、 ２
Ｈ’ｓ） ：２．７８（ｔｔ、 ＩＨ） ；２．６３
（ｔ、 ２Ｈ’８ ） ； １．８５−ｆ、１０（ｍ’ｓ、 １．３０で８．ｔ１５
でｓ、４８Ｈ’ｓ）： ０．９１（ｍ、 ６Ｈ’ｓ ） ＩＲ（ＣＤＣ１３）５５６０．５２４０ （広い）、２
９４０．１７１０゜ｊ４３０．１３５０．１２３０．１
１８０．１１１０．１０４５゜１０１０備−１ ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ ５４０（Ｍ ） 分析： Ｃ３２ｒｂ＜Ｎｚ０ａ 計算値 Ｃ，７１，１；Ｈ，１１，９；Ｎ、 ５．２測
定値 Ｃ，７１，４：Ｈ，１２，５；Ｎ、 ５．０（７
８） 実施例５ 計算値 Ｃ，６５，２：Ｈｌｌｏ、９；Ｎ、 ７．２測
定値 Ｃ，６５，０；Ｈ，ＩＣｌ３；Ｎ、 Ｚ２２実施
６： 実施例４の一般的手順に従って、−当量のメチルアクリ
レートをラウリルアクリレートに置換し、標記化合物を
シリカゲル（３： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフラ
ッシュクロマトグラフィ後、透明な油として製造する。
’ ＨＮＭＲ（２Ｄ ＯＭＨｚ、 ＣＤＣ４５）δ５．
３０（１交換Ｈ）；１６９ （ｓｓ ３Ｈ’ ８ ）
： １９０ Ａ６４ （ｍ＋ ’ Ｈ）ｖ３．０２（ｔ
、 ２Ｈ’ｓ） ；２．８７ （ｔｔ、 ｊＨ） ＊２
−６６３（−Ｊ ２Ｈ’ｓ ） ； １．７６ （ｍ、
２Ｈ’８ ）；ｊ、５２ （ｔ、 ２Ｈ’ｓ ） ： １．５Ｏ−（１８０（錯体ｍ’ｓ、 ２８Ｈ’８）ＩＲ
（ＣＤＣｔｇ） ３５６０．３２００ （広い）、２９
４０，１７１５゜１４５０、１３５０．１１９０．１１
７０．１０５５．１０１０ｌ５’ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ
３８６（Ｍ ） 分析： Ｃ２ＩＨ４２Ｎ２０４ （７９） オネート 標記化合物２９．４ ｙ（３ｔｓ ミ＋）モル）の１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジ／−４−オン オキシム（オクチルオキシ異性体の混
合物）及び５．２ｒ（１４，０ミリモル）のへキサメチ
レンジアクリレートから実施例４の手順に従って製造し
、シリカゲル（４： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィー後、濃厚な油状物として７
．３ ｆ （収量５６％）を得る。
３０（１交換Ｈ）；１６９ （ｓｓ ３Ｈ’ ８ ）
： １９０ Ａ６４ （ｍ＋ ’ Ｈ）ｖ３．０２（ｔ
、 ２Ｈ’ｓ） ；２．８７ （ｔｔ、 ｊＨ） ＊２
−６６３（−Ｊ ２Ｈ’ｓ ） ； １．７６ （ｍ、
２Ｈ’８ ）；ｊ、５２ （ｔ、 ２Ｈ’ｓ ） ： １．５Ｏ−（１８０（錯体ｍ’ｓ、 ２８Ｈ’８）ＩＲ
（ＣＤＣｔｇ） ３５６０．３２００ （広い）、２９
４０，１７１５゜１４５０、１３５０．１１９０．１１
７０．１０５５．１０１０ｌ５’ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ
３８６（Ｍ ） 分析： Ｃ２ＩＨ４２Ｎ２０４ （７９） オネート 標記化合物２９．４ ｙ（３ｔｓ ミ＋）モル）の１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジ／−４−オン オキシム（オクチルオキシ異性体の混
合物）及び５．２ｒ（１４，０ミリモル）のへキサメチ
レンジアクリレートから実施例４の手順に従って製造し
、シリカゲル（４： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフ
ラッシュクロマトグラフィー後、濃厚な油状物として７
．３ ｆ （収量５６％）を得る。
” ＨＮＭＲ’ （２００Ｍｆｉｚ、 ＣＤＣＡｍ ）
δ＆３９（２交換Ｈ’８’）％４、ｆ １ （ｔ、 ４
Ｈ’ｓ ） ； ３．９−３．６（ｍ’ｓ、２Ｈ’ｓ）
；１２０ （ｔ＋ ４ Ｈ’ ｓ ） ｔ Ｚ ９１
（ｔｔｓ ２Ｈ’８）９２．６４ （ｔ、 ４Ｈ’ｓ
） ： （８０） １．７−０９（すべて残存Ｈ’ｓ）： ＩＲ（ＣＤＣｔｇ） ３５６０．３２００ （広い）、
２９００．１７１０゜１４５０．１３５０．．１２３
０，１１７０，４１１０，１０４５゜１０００ ｃｍ−
” ＣＨ２−ＭＳ（ＣＨｔ）、ｍ／ｚ、８２７（Ｍ ＋
Ｈ）分析： Ｃ偲Ｈ９ＧＮ４０１１ 計算値 Ｃ，６６，８：几１１．０ ；Ｎ、 ６．８測
定値 Ｃ，６７，２：Ｈ，１１，２；Ｎ、 ６．７実施
例７： ４、８ ｆ （１７，８ミリモル）のＮ−（１−アセチ
ル−２、２，４６−テトラメチルビペリジン−４−イル
）−アルファーニトロンおよび４０ｍのメタノールは１
時間、５％炭素担持白金上で水素３気圧にさらされる。
δ＆３９（２交換Ｈ’８’）％４、ｆ １ （ｔ、 ４
Ｈ’ｓ ） ； ３．９−３．６（ｍ’ｓ、２Ｈ’ｓ）
；１２０ （ｔ＋ ４ Ｈ’ ｓ ） ｔ Ｚ ９１
（ｔｔｓ ２Ｈ’８）９２．６４ （ｔ、 ４Ｈ’ｓ
） ： （８０） １．７−０９（すべて残存Ｈ’ｓ）： ＩＲ（ＣＤＣｔｇ） ３５６０．３２００ （広い）、
２９００．１７１０゜１４５０．１３５０．．１２３
０，１１７０，４１１０，１０４５゜１０００ ｃｍ−
” ＣＨ２−ＭＳ（ＣＨｔ）、ｍ／ｚ、８２７（Ｍ ＋
Ｈ）分析： Ｃ偲Ｈ９ＧＮ４０１１ 計算値 Ｃ，６６，８：几１１．０ ；Ｎ、 ６．８測
定値 Ｃ，６７，２：Ｈ，１１，２；Ｎ、 ６．７実施
例７： ４、８ ｆ （１７，８ミリモル）のＮ−（１−アセチ
ル−２、２，４６−テトラメチルビペリジン−４−イル
）−アルファーニトロンおよび４０ｍのメタノールは１
時間、５％炭素担持白金上で水素３気圧にさらされる。
反応混合物はセライトヲ通して濾過され、そして濃縮さ
れる。残液ヒドロキシルアミンはシリ（８１） カゲル（９： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフラッシ
ュクロマトグラフィ後により精製され、融点５２−５４
℃の白色固体として五５２（収量７３％）を得る。
れる。残液ヒドロキシルアミンはシリ（８１） カゲル（９： １．ヘキサン：酢酸エチル）のフラッシ
ュクロマトグラフィ後により精製され、融点５２−５４
℃の白色固体として五５２（収量７３％）を得る。
” ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣＺｓ ） δ
５．２（１交換Ｈ）；２．９５ （ｑｕｉｎｔ、 ２Ｈ
’ｓ ） ；２．６５（ｔ、 ２Ｈ’ｓ）；２．１８（
ｓ、３Ｈ’ｓ）：１．９５ （ｄ、 ４Ｈ’８ ） ； １．７−１．２（ｍ、 ４Ｈ’ｓ）；１．５５（ｓ、
６Ｈ’ｓ） ；１．４５（８，６Ｈ’Ｂ） ＊ ［１９
６（ｔ、、 ３Ｈ’８）ｖＩＲ（ＣＤＣｔｓ） ３５７
０．３２００（広い）、 ２９４０．１６００゜１４３
０．１３５０，１３３０，１２７０，１１６５．１００
５国−１ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ ２７０（Ｍ ） 分析： Ｃ！５ＨｓｏＮ２０２ １−１計算値 Ｃ，６６，６：Ｈ，１１，２；Ｎ、 １
０．４測７．定値 Ｃ，６６，７：Ｈ，１１，２：Ｎ、
１０．３実施例８： （８２） −ヒドロキシアミン 実施例７の一般的手順に従って、標記化合物を２．０５
’（５，６ミリモル）のアルファーイソプロピル−Ｎ＝
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ビベリジン−４−イル）ニトロン（オクチル異性体の混
合物）から製造し、シリカゲル（９：１．ヘキサン：酢
酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー後、透明な
油状物として１．６ ｆ （収量８０％）を得る。
５．２（１交換Ｈ）；２．９５ （ｑｕｉｎｔ、 ２Ｈ
’ｓ ） ；２．６５（ｔ、 ２Ｈ’ｓ）；２．１８（
ｓ、３Ｈ’ｓ）：１．９５ （ｄ、 ４Ｈ’８ ） ； １．７−１．２（ｍ、 ４Ｈ’ｓ）；１．５５（ｓ、
６Ｈ’ｓ） ；１．４５（８，６Ｈ’Ｂ） ＊ ［１９
６（ｔ、、 ３Ｈ’８）ｖＩＲ（ＣＤＣｔｓ） ３５７
０．３２００（広い）、 ２９４０．１６００゜１４３
０．１３５０，１３３０，１２７０，１１６５．１００
５国−１ＥＩＭＳ、 ｍ／ｚ ２７０（Ｍ ） 分析： Ｃ！５ＨｓｏＮ２０２ １−１計算値 Ｃ，６６，６：Ｈ，１１，２；Ｎ、 １
０．４測７．定値 Ｃ，６６，７：Ｈ，１１，２：Ｎ、
１０．３実施例８： （８２） −ヒドロキシアミン 実施例７の一般的手順に従って、標記化合物を２．０５
’（５，６ミリモル）のアルファーイソプロピル−Ｎ＝
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ビベリジン−４−イル）ニトロン（オクチル異性体の混
合物）から製造し、シリカゲル（９：１．ヘキサン：酢
酸エチル）のフラッシュクロマトグラフィー後、透明な
油状物として１．６ ｆ （収量８０％）を得る。
’ＨＮＭＲ（２００ＭＪｌｚ、 ＣＤＣ４３） δ５
．７５（１交換Ｈ）；３．７０（ｍ’ｓ、 ＩＨ）； ２．９０（ｔｔ、 ＩＨ）：２．５０（ｄ、 ２Ｈ）；
１．７ （ｍ、 ５Ｈ’ Ｂ ） ； １４５−（１８０（すべて残存Ｈ’ Ｓ ） ；ＩＲ（
ｎ、ｅａｔ） ３３００．２９２０．１４８０．１！＋
６０．１２５０゜１ｊ８０．１１６０．１１１０． Ｉ
Ｃ１６５，９５０１Ｍ−”ＥＩＭＳ、 ｒｎ／ｚ ３５
６（Ｍ ）分析： ＣｎＨｎＮｚＯｚ 計算値 Ｃ，７α７ ；Ｈ，１２，４：Ｎ、 ７．９（
８３） 測定値 実施例９： Ｃ９ ７１，２：）Ｌ １２．７；Ｎ。
．７５（１交換Ｈ）；３．７０（ｍ’ｓ、 ＩＨ）； ２．９０（ｔｔ、 ＩＨ）：２．５０（ｄ、 ２Ｈ）；
１．７ （ｍ、 ５Ｈ’ Ｂ ） ； １４５−（１８０（すべて残存Ｈ’ Ｓ ） ；ＩＲ（
ｎ、ｅａｔ） ３３００．２９２０．１４８０．１！＋
６０．１２５０゜１ｊ８０．１１６０．１１１０． Ｉ
Ｃ１６５，９５０１Ｍ−”ＥＩＭＳ、 ｒｎ／ｚ ３５
６（Ｍ ）分析： ＣｎＨｎＮｚＯｚ 計算値 Ｃ，７α７ ；Ｈ，１２，４：Ｎ、 ７．９（
８３） 測定値 実施例９： Ｃ９ ７１，２：）Ｌ １２．７；Ｎ。
６
実施例７の一般的手順に従って、標記化合物音２．７ｆ
（４，０ミリモル）の１．８−ビス−（１−オクチルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピベリジンー４−
イル） −１，８−ジアザオクタ−１，７−ジエンＮ、
Ｎ’−ビスオキシド（オクチル異性体の混合物）から
製造し、シリカゲル（９： １゜ヘキサン：酢酸エチル
）のフラッシュクロマトグラフィー後、重油としてｊ、
３ ？ （収量４７チ）を得る。
（４，０ミリモル）の１．８−ビス−（１−オクチルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピベリジンー４−
イル） −１，８−ジアザオクタ−１，７−ジエンＮ、
Ｎ’−ビスオキシド（オクチル異性体の混合物）から
製造し、シリカゲル（９： １゜ヘキサン：酢酸エチル
）のフラッシュクロマトグラフィー後、重油としてｊ、
３ ？ （収量４７チ）を得る。
ＩＨＮＭＲ（２００■Ｚ、 ＣＤＣ１３） δ７．０
？（２交換■１）；３Ｊ−５６（ｍ’ｓ、 ２Ｈ’ｓ）
； ２Ｊ １ （ｍ、 ２Ｈ’ｓ） ；２．６８（ｔ、 ４
）Ｉ’ ｓ） ；１９−０．８（ｍ’ｓ、すべて残存）
１’Ｓ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）３２４０．２９４０．１４
５０．１３７０．１２４０゜１１８０、 ＋１７０．１
１２０．１０８０．９６０♂１（８４） ＣＨ２−ＭＳ（ＣＨ４）、’ ｍ／ｚ ６８３（Ｍ
＋Ｈ）分析： Ｃ４０Ｈ［１２Ｎ４０４ 計算値 Ｃ，７０，３；ａｌ ２．１ ；Ｎ、 ａ２測
定値 Ｃ，７０，５：Ｈ，１２，４；Ｎ、 ａｌン ５５℃で３５ＰｔＬｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
に溶解された４、８ ｒ（１１，８４１７モル）の１ン
クロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビ
ベリジン−４−イル ４−りＯＤメチルベンゾエート溶
液に、４．５ｒ（３２，４ミリモル）の炭酸ナトリウム
及び４７０＋ｙｙ（６，８ミリモル）の塩酸ヒドロキシ
ルアミンを添加する。
？（２交換■１）；３Ｊ−５６（ｍ’ｓ、 ２Ｈ’ｓ）
； ２Ｊ １ （ｍ、 ２Ｈ’ｓ） ；２．６８（ｔ、 ４
）Ｉ’ ｓ） ；１９−０．８（ｍ’ｓ、すべて残存）
１’Ｓ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）３２４０．２９４０．１４
５０．１３７０．１２４０゜１１８０、 ＋１７０．１
１２０．１０８０．９６０♂１（８４） ＣＨ２−ＭＳ（ＣＨ４）、’ ｍ／ｚ ６８３（Ｍ
＋Ｈ）分析： Ｃ４０Ｈ［１２Ｎ４０４ 計算値 Ｃ，７０，３；ａｌ ２．１ ；Ｎ、 ａ２測
定値 Ｃ，７０，５：Ｈ，１２，４；Ｎ、 ａｌン ５５℃で３５ＰｔＬｌのＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
に溶解された４、８ ｒ（１１，８４１７モル）の１ン
クロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルビ
ベリジン−４−イル ４−りＯＤメチルベンゾエート溶
液に、４．５ｒ（３２，４ミリモル）の炭酸ナトリウム
及び４７０＋ｙｙ（６，８ミリモル）の塩酸ヒドロキシ
ルアミンを添加する。
混合物−１５５−６５℃で２０時間攪拌し、その後濃縮
する。残渣を塩化メチレンと水に分配する。
する。残渣を塩化メチレンと水に分配する。
有機層を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸す（８５）
トリウムで乾燥し、最後に濃縮し、シリカゲル（７：
１．ヘプタン：酢酸エチル）のフラッジ−クロマトグラ
フィーにより精製きれ、重油６７が残る。そして生成物
をエタノールで再結晶し、融点１６３−１６６℃の白色
固体として標記化合物２．５ ｉ？ （収量５０％）を
得る。
１．ヘプタン：酢酸エチル）のフラッジ−クロマトグラ
フィーにより精製きれ、重油６７が残る。そして生成物
をエタノールで再結晶し、融点１６３−１６６℃の白色
固体として標記化合物２．５ ｉ？ （収量５０％）を
得る。
ｌＨＮＭＲ（２００■ｚ、 ＣＤＣ１３）δ７．９８（
ｄ、 ４Ｈ’ｓ）；７、４５（ｃｉ、 ４ Ｈ’ ｓ
） ｔ ５．２６ （ｔｔ、 ２Ｈ’ｓ ）＋５．１９
（１交換）１）；３ｈ９２（８，４Ｈ’ｓ）：３．６４
（ｍ、 ２Ｈ’ｓ）：２．０６（ｍ、 ４Ｈ’ｓ）：１
．９６ （ｍ、 ４Ｈ’ ３ ） ；１．８− ｔｏ
（ｍ’ ｓ、すべて残存Ｈ′Ｓ）；ＩＲ（ＣＤＣｔｓ）
３５５０．２９００．２９１５．１６９０．１６００
゜１５７０、１４３０．１４００．１３５０．１３００
．１２６０．１２３０゜１１６０、１１１０．１０４５
．１０３０．１０１０．９９０ｃｙ＋ｒ−”トリメチル
シリル誘導体のＥ ＩＭＳｓ ｒｎ／ｚ ８４７ （Ｍ
）分析： Ｃｍ）Ｔｓ Ｎ３０７ 計算値 Ｃ，７１，２：ｌ−１，９，０；Ｎ、 ５．４
測定値 Ｃ，７１，０；）ｌ、 ９．１ ；Ｎ、 ５．
３（８６） 以下の化合物は、実施例１の一般的手順に従って、約当
量の以下に示された出発物質全反応させることによって
製造される。
ｄ、 ４Ｈ’ｓ）；７、４５（ｃｉ、 ４ Ｈ’ ｓ
） ｔ ５．２６ （ｔｔ、 ２Ｈ’ｓ ）＋５．１９
（１交換）１）；３ｈ９２（８，４Ｈ’ｓ）：３．６４
（ｍ、 ２Ｈ’ｓ）：２．０６（ｍ、 ４Ｈ’ｓ）：１
．９６ （ｍ、 ４Ｈ’ ３ ） ；１．８− ｔｏ
（ｍ’ ｓ、すべて残存Ｈ′Ｓ）；ＩＲ（ＣＤＣｔｓ）
３５５０．２９００．２９１５．１６９０．１６００
゜１５７０、１４３０．１４００．１３５０．１３００
．１２６０．１２３０゜１１６０、１１１０．１０４５
．１０３０．１０１０．９９０ｃｙ＋ｒ−”トリメチル
シリル誘導体のＥ ＩＭＳｓ ｒｎ／ｚ ８４７ （Ｍ
）分析： Ｃｍ）Ｔｓ Ｎ３０７ 計算値 Ｃ，７１，２：ｌ−１，９，０；Ｎ、 ５．４
測定値 Ｃ，７１，０；）ｌ、 ９．１ ；Ｎ、 ５．
３（８６） 以下の化合物は、実施例１の一般的手順に従って、約当
量の以下に示された出発物質全反応させることによって
製造される。
λＺへ６−テトラメチルビベリジン−４−オンオキシム
および１．６−ジブロモヘキサンから実施例１の一般的
手順に従りて、標記化合物金得る。
および１．６−ジブロモヘキサンから実施例１の一般的
手順に従りて、標記化合物金得る。
実施例１２：
２、２．６．６−テトラメチルピベリジンー４−オンオ
キシムおよびｐ−キシリレンジブトミドから実施例１の
一般的手順に従って、標記化合物を得る。
キシムおよびｐ−キシリレンジブトミドから実施例１の
一般的手順に従って、標記化合物を得る。
実施例１３：
（８７）
ヘキサメチレン ジー（４−（Ｎ −（２，２，６，６
２、２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−オンオ
キシムおよびヘキサメチレン ジー（４−ブロモメチル
ベンゾエート〕から実施例１の一般的手順に従って、標
記化合物全得る。
２、２，６，６−テトラメチルビベリジン−４−オンオ
キシムおよびヘキサメチレン ジー（４−ブロモメチル
ベンゾエート〕から実施例１の一般的手順に従って、標
記化合物全得る。
２．２．６．６−テトラメチルビベリジン−４−オンオ
キシムおよびジー（４−ブｐモメチルベンジル）セバケ
ートから実施例１の一般的手順に従りて、標記化合物を
得る。
キシムおよびジー（４−ブｐモメチルベンジル）セバケ
ートから実施例１の一般的手順に従りて、標記化合物を
得る。
以下の化合物は、実施例１０の一般的手順に従って、約
当量の以下例示された出発物質全反応させることによっ
て製造される。
当量の以下例示された出発物質全反応させることによっ
て製造される。
（８Ｂ）
ルビベリジン−４−イルオキシカルボニルベン２、２．
６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル４−クロロ
メチルベンゾエートおよびヒドロキシルアミンから実施
例１０の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル４−クロロ
メチルベンゾエートおよびヒドロキシルアミンから実施
例１０の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
Ｎ、Ｎ−ビス−（２，２，６，６−テトラメチルピベリ
ジンー４−イル）−アクリルアミドおよびヒドロキシル
アミンから実施例１０の一般的手順に従って、標記化合
物を得る。
ジンー４−イル）−アクリルアミドおよびヒドロキシル
アミンから実施例１０の一般的手順に従って、標記化合
物を得る。
以下の化合物は約当量のヒドロキシルアミンと以下に列
挙された第三出発物質と一緒に、２．４゜６−ドリクロ
ローＳ−）リアジン（シアヌル酸クロリド）全反応させ
ることによって製造される。
挙された第三出発物質と一緒に、２．４゜６−ドリクロ
ローＳ−）リアジン（シアヌル酸クロリド）全反応させ
ることによって製造される。
ミ ン
Ｎ、Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルビベリジ
ン−４−イル）−４−クロロメチルベンズアミドおよび
ヒドロキシルアミンから実施例１０の一般的手順に従っ
て、標記化合物を得る。
ン−４−イル）−４−クロロメチルベンズアミドおよび
ヒドロキシルアミンから実施例１０の一般的手順に従っ
て、標記化合物を得る。
約当量のヒドロキシルアミンと第三出発物質として２．
２．４６−テトラメチルピペリジン−４−イルアミンと
一緒に、２，４．６−）ジクロロ−８−トリアジン（シ
アヌル酸クロリド）全反応させること傾よって製造され
る。
２．４６−テトラメチルピペリジン−４−イルアミンと
一緒に、２，４．６−）ジクロロ−８−トリアジン（シ
アヌル酸クロリド）全反応させること傾よって製造され
る。
ミ ン
（８９）
（９０）
６−テトラメチルピベリジンー４−イル）−アミノ）−
ｓ−トリアジン 第三出発物質としてＮ −（２，２，６，６−テトラメ
チルビペリジン−４−イル）ヒドロキシルアミンから実
施例１８の一般的手順に従っ゛Ｌ１標記化合物を得る。
ｓ−トリアジン 第三出発物質としてＮ −（２，２，６，６−テトラメ
チルビペリジン−４−イル）ヒドロキシルアミンから実
施例１８の一般的手順に従っ゛Ｌ１標記化合物を得る。
実施例２０：
４−ピペリジルアミノ：］ −１，Ｓ、 ５− トリア
ジン第三出発物質と１〜てＮ −（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル） −２，２，６，６−テ
トラメチルビベリジン−４−ピペリジルアミンから実施
例１８の一般的手順に従って、標記化合物奮得る。
ジン第三出発物質と１〜てＮ −（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル） −２，２，６，６−テ
トラメチルビベリジン−４−ピペリジルアミンから実施
例１８の一般的手順に従って、標記化合物奮得る。
融点は１７８−１８２℃である。
ジン
第三出発物質と（−てＮ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミンから実施例
１８の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
チル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミンから実施例
１８の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は２５５−２５７℃である。
実施例２１：
（９１）
゛アジン
第三出発物質とし２てＮ −（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルアミンから実
施例１８の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
メチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルアミンから実
施例１８の一般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は４４−４５℃である。
実施例２３：
２−ヒドロキシアミノ−４−モルホリニル−６−（Ｎ
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ（９２） リジル） −２，２，６，６−テトラメチル−４−ビペ
第三出発物質としてＮ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル） −２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミンから実施例１８の一般的手順
に従りて、標記化合物を得る。
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ（９２） リジル） −２，２，６，６−テトラメチル−４−ビペ
第三出発物質としてＮ−（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル） −２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジルアミンから実施例１８の一般的手順
に従りて、標記化合物を得る。
融点は２５０−２５４℃である。
以下の化合物は約当量のヒドロキシルアミンと一緒に２
−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル） −１，３，５−トリアジン
誘導体全反応させることＫよりて製造さｊ、る。
−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル） −１，３，５−トリアジン
誘導体全反応させることＫよりて製造さｊ、る。
適当な２−クロロ−４，６−ビス（１４２，へ６−ベン
タメチルー４−ピペリジル） −１，３，５−トリアジ
ン誘導体を以下に列挙する。
タメチルー４−ピペリジル） −１，３，５−トリアジ
ン誘導体を以下に列挙する。
実施例２４：
２−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，６，６−ペン
タ（９３） メチル−４−ピペリジル） −１，４５−）リアジン誘
導体トして２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，
２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）−ｎ−ブ
チルアミノ〕−１，５，５−トリアジンから上記の一般
的手順に従って、標記化合物ケ得る。
タ（９３） メチル−４−ピペリジル） −１，４５−）リアジン誘
導体トして２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，
２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）−ｎ−ブ
チルアミノ〕−１，５，５−トリアジンから上記の一般
的手順に従って、標記化合物ケ得る。
融点は１０４〜１０７℃である。
２、２．６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル）−１
、２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミ
ノ） −ｉ、 ３．５〜トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，ベローペンタ
メチル−４−ピペリジル） −１，４５−）リアジン誘
導体として２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−（１，２，
２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル〕−１，２
，２，ベローペンタメチル−４−ピペリジルアミノ）
−１，３，５−）リアジンから上記の一般的手順に従っ
て、標記化合物を得る。
、２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジルアミ
ノ） −ｉ、 ３．５〜トリアジン ２−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，ベローペンタ
メチル−４−ピペリジル） −１，４５−）リアジン誘
導体として２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−（１，２，
２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル〕−１，２
，２，ベローペンタメチル−４−ピペリジルアミノ）
−１，３，５−）リアジンから上記の一般的手順に従っ
て、標記化合物を得る。
融点は２９３−２９８℃である。
（９４）
実施例２６：
アジン
２−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，６，６−ベン
タメチルー４−ピペリジル）、 −１，３，５−トリア
ジン誘導体として２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−（１
，２，２，６，６−ベンタメテルー４−ピペリジル〕テ
トラヒドロフルフリルアミノ） −１，４ｓ −）リア
ジンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を得る
。
タメチルー４−ピペリジル）、 −１，３，５−トリア
ジン誘導体として２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−（１
，２，２，６，６−ベンタメテルー４−ピペリジル〕テ
トラヒドロフルフリルアミノ） −１，４ｓ −）リア
ジンから上記の一般的手順に従って、標記化合物を得る
。
融点は１ｊＯ−１１４℃である。
２−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，４６−ベンタ
メチルー４−ピペリジル） −１，５，５−）リアジ（
９５） ン誘導体として２−クロロ−４−モルホリニル−６−（
Ｎ−（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル） −１，２，λ６，６−ベンタメチルー４−ピペ
リジルアミノ） −１，５，５−）リアジンから上記の
一般的手順に従って、標記化合物を得る。
メチルー４−ピペリジル） −１，５，５−）リアジ（
９５） ン誘導体として２−クロロ−４−モルホリニル−６−（
Ｎ−（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピペリ
ジル） −１，２，λ６，６−ベンタメチルー４−ピペ
リジルアミノ） −１，５，５−）リアジンから上記の
一般的手順に従って、標記化合物を得る。
融点は２３７−２４１℃である。
２−クロロ−４，６−ビス（１，２，２，４６−ベンタ
メチルー４−ピペリジル） −１，４５−トリアジン誘
導体として２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，
２，４６−ベンタメテルー４−ピペリジル）メチルアミ
ン）−１，４５−）リアジンから上記の一般的手順に従
って、標記化合物金得る。
メチルー４−ピペリジル） −１，４５−トリアジン誘
導体として２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（１，２，
２，４６−ベンタメテルー４−ピペリジル）メチルアミ
ン）−１，４５−）リアジンから上記の一般的手順に従
って、標記化合物金得る。
融点は１５７−１６０℃である。
実施例２９：
２−Ｎ−メチルヒドロキシアミノ−４，６−ビス（９６
） （Ｎ−（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ビペ
アジン ２−クロロ−４，６−ビス（１，２，ム４６−ベンタメ
チルー４−ピペリジル） −１，４５−トリアジン誘導
体として２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−（１，２，２
，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）−ｎ−ブチ
ルアミノ〕−１，へ５−トリアジン、及びＮ−メチル−
ヒドロキシアミンから上記の一般的手順に従って、標記
化合物を得る。
） （Ｎ−（１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ビペ
アジン ２−クロロ−４，６−ビス（１，２，ム４６−ベンタメ
チルー４−ピペリジル） −１，４５−トリアジン誘導
体として２−クロロ−４，６−ビス〔Ｎ−（１，２，２
，６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）−ｎ−ブチ
ルアミノ〕−１，へ５−トリアジン、及びＮ−メチル−
ヒドロキシアミンから上記の一般的手順に従って、標記
化合物を得る。
融点は１０８−１１０℃である。
この実施例は本発明の安定剤の光安定効果全説明する。
Ｑ、２重ｆ％のローオクタデシルへ５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポ
リプロピレン〔■・・イモントプロ ）７ｙクス（Ｈｉ
ｍｏｎｔ Ｐｒｏｆａｘ） ６５０１ ）粉末を示され
た量の添加剤と十分混ぜあわせる。
−４−ヒドロキシヒドロシンナメートで安定化されたポ
リプロピレン〔■・・イモントプロ ）７ｙクス（Ｈｉ
ｍｏｎｔ Ｐｒｏｆａｘ） ６５０１ ）粉末を示され
た量の添加剤と十分混ぜあわせる。
（９７）
混ぜあわされた材料は、１８２℃で５分間、２本のロー
ルミルで混練され、その後、安定化されたポリプロピレ
ンはミルからシート化され、冷却される。
ルミルで混練され、その後、安定化されたポリプロピレ
ンはミルからシート化され、冷却される。
混練されたポリプロピレンは小片に切断すれ、油圧プレ
スで２５０℃、１７５ｐｓ：（１，２Ｘ１０’Ｐａ）で
５ ｒｎｉ：１ ； （０，１２７ｍｍ ）フィルムに
、圧縮成型される。
スで２５０℃、１７５ｐｓ：（１，２Ｘ１０’Ｐａ）で
５ ｒｎｉ：１ ； （０，１２７ｍｍ ）フィルムに
、圧縮成型される。
試料を蛍光 太陽光／曙光チャンバー（ｃｈａｍｂｅｒ
）で破壊するｌで露光する。破壊は、赤外分光器によっ
て露光されたフィルムにおいて０．５力ルボニル吸光度
に達するのに必要な時間として記録される。
）で破壊するｌで露光する。破壊は、赤外分光器によっ
て露光されたフィルムにおいて０．５力ルボニル吸光度
に達するのに必要な時間として記録される。
添加化合物 添加剤濃度 ＦＳ／ＢＬ試験結果実施ｆ
！ＡＪ１ α１ ８２０実施例３
α１ □ １１５０実施例８ ６１ ・
１０４０実施例１０’ ０．１ ’
ｉロ６０来０，１％のステアリン酸カルシウム、及び
０．２（９８） チのｎ−オクタデシルへ５−ジー第三−ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメートを加えた基体樹脂 実施例３１： ５３６°Ｆ（２８０℃）でのポリプロピレンの加工安定
性基体配合物は、０１０部のステアリン酸カルシウム及
び０１０部のネオペンタンテトライルテトラキス（５，
５−シー第三−ブチル−４−ヒドロシンナメ−１−）と
１００部のポリプロピレン〔■プロフッ”クス（Ｐｒｏ
ｆａｘ） ６５０１ ハ（モ：ｙ ）（Ｈｉｍｏｎｔ）
）からなる。
！ＡＪ１ α１ ８２０実施例３
α１ □ １１５０実施例８ ６１ ・
１０４０実施例１０’ ０．１ ’
ｉロ６０来０，１％のステアリン酸カルシウム、及び
０．２（９８） チのｎ−オクタデシルへ５−ジー第三−ブチル−４−ヒ
ドロキシヒドロシンナメートを加えた基体樹脂 実施例３１： ５３６°Ｆ（２８０℃）でのポリプロピレンの加工安定
性基体配合物は、０１０部のステアリン酸カルシウム及
び０１０部のネオペンタンテトライルテトラキス（５，
５−シー第三−ブチル−４−ヒドロシンナメ−１−）と
１００部のポリプロピレン〔■プロフッ”クス（Ｐｒｏ
ｆａｘ） ６５０１ ハ（モ：ｙ ）（Ｈｉｍｏｎｔ）
）からなる。
試験安定剤に塩化メチレン溶液でポリプロピレンに溶媒
混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した後、
安定化きれた樹脂配合物は５０００１’ｉ’ （２６０
℃）で直径１１ｎｃｈ （２，５４ｃｒｎ）の押し出し
機から１００ｒｐｒｎで押し出される。
混合される。減圧下、蒸発によって溶媒を除去した後、
安定化きれた樹脂配合物は５０００１’ｉ’ （２６０
℃）で直径１１ｎｃｈ （２，５４ｃｒｎ）の押し出し
機から１００ｒｐｒｎで押し出される。
１回目、及び５回目の押し出しの後、樹脂ペレク ト
に１５ＢＯＯＦ（１９５℃）で １ ２５ｍ１ｌ （
６，２ｗｍ ）の厚い板に圧縮成型きれ、試料片の黄
色度指数（ＹＩ）全ＡＳＴＭＤ−１９２５に従って測定
する。
に１５ＢＯＯＦ（１９５℃）で １ ２５ｍ１ｌ （
６，２ｗｍ ）の厚い板に圧縮成型きれ、試料片の黄
色度指数（ＹＩ）全ＡＳＴＭＤ−１９２５に従って測定
する。
（９９）
低いＹＩ値は黄色が薄いことを示す。
さらに、ＡＳＴＭＤ−１２３８に従りて溶融流量（グラ
ム／１０分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のベ
レットで測定される。
ム／１０分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のベ
レットで測定される。
５回目の押し出しの後の溶融流量が、１回目の押し出し
の後の溶融流量に近ければ近い程、ポリプロピレンのよ
り優ｎ−ｆＣ加工安定性を示す。
の後の溶融流量に近ければ近い程、ポリプロピレンのよ
り優ｎ−ｆＣ加工安定性を示す。
黄色度指数 溶融流量
添加化合物”安定剤濃度１回目押 ５回目押 １回目押
５回目押（重量％）シ出し後 し出し後 し出し後
し出し後（第１） 実施例１ （ｌＯ５ａ２ １４．４ ５
．８ １２．７実施例２ ｃＬ０５ ２
．９ ９．７ ２．６ １０．１１− ＣＬ
１％のステアリン酸カルシウム、及び０１チのネオペン
タンテトライルテトラキス（３５シー第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート）葡含む基体樹脂 フェノール性酸化防止剤全加えた本発明の安定（ｉｏｏ
） 剤は、耐変色性及び耐ポリマー分解性の両方に於いて、
フェノール性酸化防止剤のみよりもより良いポリプロピ
レンに対する加工安定保護作用金示す。
５回目押（重量％）シ出し後 し出し後 し出し後
し出し後（第１） 実施例１ （ｌＯ５ａ２ １４．４ ５
．８ １２．７実施例２ ｃＬ０５ ２
．９ ９．７ ２．６ １０．１１− ＣＬ
１％のステアリン酸カルシウム、及び０１チのネオペン
タンテトライルテトラキス（３５シー第三ブチル−４−
ヒドロキシヒドロシンナメート）葡含む基体樹脂 フェノール性酸化防止剤全加えた本発明の安定（ｉｏｏ
） 剤は、耐変色性及び耐ポリマー分解性の両方に於いて、
フェノール性酸化防止剤のみよりもより良いポリプロピ
レンに対する加工安定保護作用金示す。
定性
実施例６１の一般的手順に従って、α１重量％のステア
リン酸カルシウムのみを含む古い技術のポリプロピレン
〔■プロファックス（Ｐｒｏｆａｘ）６５０１ ハイモ
ント（Ｈｉｍｏｎｔ）：］の加工安定性は、試験添加剤
の存在下、５３６°ｌ；’（２８０℃）で測定場れる。
リン酸カルシウムのみを含む古い技術のポリプロピレン
〔■プロファックス（Ｐｒｏｆａｘ）６５０１ ハイモ
ント（Ｈｉｍｏｎｔ）：］の加工安定性は、試験添加剤
の存在下、５３６°ｌ；’（２８０℃）で測定場れる。
黄色度指数（ＹＩｉｎｄｅｘ）及び溶融流量（８／１０
分）の結果は、以下の表に示される。
分）の結果は、以下の表に示される。
黄色度指数 溶融流量
添加化合戦−安定剤濃度 １回目押 ５回目押１回目押
５回目弁ＡＯｌ α１ １８
１五５ ５．４ １ｔ４実施例Ｉ Ｑ、
０５ ！Ｌ５ ５．８ ２．７ ５．６
実施例２ ０．０５ ２．７． ８９
ｉ １（１６（１０１） ＊０．１重量％のステアリン酸カルシウムのみを含む基
体樹脂。
５回目弁ＡＯｌ α１ １８
１五５ ５．４ １ｔ４実施例Ｉ Ｑ、
０５ ！Ｌ５ ５．８ ２．７ ５．６
実施例２ ０．０５ ２．７． ８９
ｉ １（１６（１０１） ＊０．１重量％のステアリン酸カルシウムのみを含む基
体樹脂。
ＡＯＩはネオペンタンテトライルテトラキス−（３，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
である。
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート
である。
本発明の安定剤は、変色又は、ポリマー分解からポリプ
ロピレン全保護することに於いて、フェノール性酸化防
止剤より有効である。
ロピレン全保護することに於いて、フェノール性酸化防
止剤より有効である。
実施例６６：
５３６０Ｆ（２８０℃）でのポリプロピレンの加工安定
性 基体配合物に、α１重量％のステアリン酸カルシウムを
含む安定化されていない、新規技術のポリプユピレ、〔
■プヮファックス（Ｐｒｏｆａｘ）６５０１ハイモント
（Ｈｉｍｏｎｔ））からなる。
性 基体配合物に、α１重量％のステアリン酸カルシウムを
含む安定化されていない、新規技術のポリプユピレ、〔
■プヮファックス（Ｐｒｏｆａｘ）６５０１ハイモント
（Ｈｉｍｏｎｔ））からなる。
試験安定剤は塩化メチレン溶液でポリプロピレンに溶媒
混合される。減圧下、蒸発によって溶媒金除去した後、
安定化された樹脂配合物は５３６０Ｆ（２８０℃）、直
、径１１ｎｃｈ （２，５４℃ｗｔ ）の押し出し機か
ら１００ ｒｐｍで押し出される。
混合される。減圧下、蒸発によって溶媒金除去した後、
安定化された樹脂配合物は５３６０Ｆ（２８０℃）、直
、径１１ｎｃｈ （２，５４℃ｗｔ ）の押し出し機か
ら１００ ｒｐｍで押し出される。
（１０２）
１回目、及び５回目の押し出しの後、樹脂ベレツトは３
８００Ｆ（１９３℃〕で１２５ｍ１ｌ（１２ｍ）の厚い
板に圧縮成型され、試料片の黄色度指数（ＹＩ）會ＡＳ
ＴＭＤ−１９２５に従って測定する。
８００Ｆ（１９３℃〕で１２５ｍ１ｌ（１２ｍ）の厚い
板に圧縮成型され、試料片の黄色度指数（ＹＩ）會ＡＳ
ＴＭＤ−１９２５に従って測定する。
低いＹＩ値は黄色が薄いことを示す。
さらに、ＡＳＴＭＤ−１２５８に従って溶融流量（グラ
ム／１０分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のベ
レットで測定される。
ム／１０分）は、１回目、及び５回目の押し出し後のベ
レットで測定される。
５回目の押し出しの後の溶融流量が、１回目の押し出し
の後の溶融流量に近ければ近い程、ポリマー分解はより
少ない。
の後の溶融流量に近ければ近い程、ポリマー分解はより
少ない。
これは試験安定剤の優れた加工安定効果を示す。
本発明の化合物は溶融流量によって示されるようにポリ
プロピレンに対する良好な加工安定性全提供する。
プロピレンに対する良好な加工安定性全提供する。
定化
酸触媒の存在下、２−ヒドロキシエチルアクリレート、
ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、スチレン
およびアクリル酸の７０重量％、及びメラミン樹脂の３
０重量％の結合剤に基づいた熱硬化性エナメル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、ジノニルナフタレン ジスルホン酸
、又はドデシルベンゼンスルホン酸ヲ、ペンツトリアゾ
ール紫外線吸収剤の樹脂固体に基づく２重量％、及び試
験用立体障害アミン光安定剤の有効安定量を含むように
配合する。
ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、スチレン
およびアクリル酸の７０重量％、及びメラミン樹脂の３
０重量％の結合剤に基づいた熱硬化性エナメル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、ジノニルナフタレン ジスルホン酸
、又はドデシルベンゼンスルホン酸ヲ、ペンツトリアゾ
ール紫外線吸収剤の樹脂固体に基づく２重量％、及び試
験用立体障害アミン光安定剤の有効安定量を含むように
配合する。
市販品として入手できるエポキシで下塗されたパネル４
”Ｘ１２’（１α１６ｃ＋ｙｉＸ ３［１４８ｍ） （
アドバンスト コーティング テクノロジー（Ａｄｖａ
ｎｃｅｄＣｏａｔｉｎｇｓ ＴｅｃｈｎＧ１ｏｇｙ）社
製■ユニプライム〕に銀メタリック下塗り塗料（ｓｉｌ
ｖｅｒ ｍｅｔａｌｌｉｃｂａｓｅＣＯａｔ）で、約α
８ミル（［１０２５ｔａｒ ）の厚さに噴霧塗装され、
３分間、空気乾燥される。
”Ｘ１２’（１α１６ｃ＋ｙｉＸ ３［１４８ｍ） （
アドバンスト コーティング テクノロジー（Ａｄｖａ
ｎｃｅｄＣｏａｔｉｎｇｓ ＴｅｃｈｎＧ１ｏｇｙ）社
製■ユニプライム〕に銀メタリック下塗り塗料（ｓｉｌ
ｖｅｒ ｍｅｔａｌｌｉｃｂａｓｅＣＯａｔ）で、約α
８ミル（［１０２５ｔａｒ ）の厚さに噴霧塗装され、
３分間、空気乾燥される。
安定化された熱硬化性アクリル樹脂エナメルは下塗りさ
れたパネルに約１．７ｍ１ｌ（α０４９ Ｎ１１）の厚
さ罠噴霧される。１５分間、空気乾燥した後、塗装され
たシートに２５０°Ｆ（１２１℃）、３０分間焼成され
る。
れたパネルに約１．７ｍ１ｌ（α０４９ Ｎ１１）の厚
さ罠噴霧される。１５分間、空気乾燥した後、塗装され
たシートに２５０°Ｆ（１２１℃）、３０分間焼成され
る。
空気調節さ−ｒした部屋で１週間貯蔵後、塗装されたパ
ネルは、ＡＳＴＭ Ｇ −５３／７７の試験方法に従っ
てＱＵＶ露光装置で屋外暴露される。
ネルは、ＡＳＴＭ Ｇ −５３／７７の試験方法に従っ
てＱＵＶ露光装置で屋外暴露される。
この試験中、試料は５０℃、湿った雰囲気で４時間、及
び７０℃、紫外線下、８時間の周期金繰り返し、屋外暴
露を受ける。
び７０℃、紫外線下、８時間の周期金繰り返し、屋外暴
露を受ける。
パネルはＱＵＶ中で１５００時間、露光される。
パネルの２０°光沢値は露光の前後で測定される。
安定化さｆＬだパネルの光沢の損失は、安定化されてい
ない対照パネルの光沢損失に較べてかなり少ない。
ない対照パネルの光沢損失に較べてかなり少ない。
Claims (15)
- （１）式 I 、II、III、またはIV ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ｛式中、Ｅは水素原子、オキシル基、ヒドロキシル基、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数３な
いし１８のアルケニル基、炭素原子数７ないし９のアラ
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数２ないし２０のアルコキシアルキル基、炭素原子
数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数６ないし１０のアリールオキ
シ基、炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルコキシ基
、炭素原子数２ないし２０のアルコキシアルコキシ基、
炭素原子数７ないし１５のアラルコキシ基または炭素原
子数７ないし１２の二環式もしくは三環式アリファチッ
クオキシを表し； ＲとＲ＿１は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表すか；またはＲとＲ＿１が一緒になってペ
ンタメチレン基を表し； ＸとＸ＿１は互いに独立して直接結合またはＱ−Ｇ 〔式中、Ｑは−Ｏ−、−ＣＯＯ、−ＯＣＯ−または−Ｎ
Ｒ＿２−（Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、シアノエチル基、炭素原子数６ないし１０のアリ
ール基、炭素原子数７ないし１５のアラルキル基、炭素
原子数１ないし８のアルコキシ基によりもしくはジ（炭
素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基により２−
、３−または４−位が置換されている炭素原子数２ない
し４のアルキル基、テトラヒドロフルフリル基または−
ＣＨ＿２ＣＨＲ＿３ＯＨを表し、そしてＲ＿３は水素原
子、メチル基またはフェニル基を表す。）を表し、且つ
Ｑはピペリジニル環に結合しており； Ｇは炭素原子数１ないし４のアルキレン基、炭素原子数
６ないし１０のアリーレン基または炭素原子数７ないし
１５のアリーレン−アルキレン基を表す。〕を表し； ｎは１、２、３または４を表し； ｎが１を表す時、Ｔは水素原子、炭素原子数１ないし３
６のアルキル基（このアルキル基は１個以上の酸素原子
により中断されている。）、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし９のアラルキル
基（またはこのアラルキルは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりまたは１もしくは２個のハロゲン原子に
より置換されている。）、シアノエチル基、炭素原子数
２ないし８のアルケニル基、炭素原子数４ないし３６の
アルコキシカルボニル−（炭素原子数１ないし４のアル
キル）基を表すか； またはＴは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｌ＿１とＬ＿２は互いに独立して−ＵＲ＿４、
−ＳＲ＿４または−ＮＲ＿５Ｒ＿６（Ｒ＿４は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表し、そしてＲ＿５とＲ
＿６は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル基、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル基、テトラヒドロフルフリル基、ＯＨによ
り、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基によりまたは
ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基により
２−、３−または４−位が置換されている炭素原子数２
ないし４のアルキル基を表すか、または−ＮＲ＿５Ｒ＿
６が５−ないし７−員の複素環基を表す。）を表し；ま
たはＬ＿１は−ＮＲ＿５ＯＨを表す。〕により表される
基を表し； ｎが２を表す時、Ｔは炭素原子数２ないし１２のアルキ
レン基、炭素原子数６ないし１０のアリーレン基、キシ
リレン基、−ＣＨ＿２ＣＨＯＨＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２
ＣＨＯＨＣＨ＿２−Ｏ−Ｇ＿１−Ｏ−ＣＨ＿２ＣＨＯＨ
ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−フェニレン−ＣＯＯ−Ｇ＿１
−ＯＣＯ−フェニレン−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−ＣＯＯ−Ｇ＿１−ＯＣＯ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−また
は−ＣＨ＿２−フェニレン−ＣＨ＿２−ＯＣＯ−Ｇ＿１
−ＣＯＯ−ＣＨ＿２−フェニレン−ＣＨ＿２−を表し； Ｇ＿１は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、炭素
原子数６ないし１０のアリーレン基または炭素原子数６
ないし１２のシクロアルキレン基を表し； またはＴは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； ｎが３を表す時は、Ｔは炭素原子数３ないし６のアルカ
ントリィル基、２，４，６−トリアジニル基を表すか； または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し；そして ｎが４を表す時は、Ｔは炭素原子数４ないし６のアルカ
ンテトライル基を表し； しとＬ＿０は互いに独立して炭素原子数３ないし６の−
ＣＯ−アルキレン−または−ＣＯ−フェニレン−ＣＨ＿
２−を表すと共にこれらの基の−ＣＯ−はピペリジニル
環に結合しているＮ−原子に接続しており； Ｌ＿３、Ｌ＿４およびＬ＿５は互いに独立してＬ＿１と
同じ意味を持つかまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿７は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表す。）により表される基を表し； 但し、Ｌ＿３、Ｌ＿４およびＬ＿５のすくなくとも一つ
は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿７はヒドロキシル基を表す。）により表さ
れる基を表すか；または−ＮＲ＿５ＯＨを表す。｝によ
り表される化合物。 - （２）ＲとＲ＿１が各々メチル基を表す請求項（１）記
載の化合物。 - （３）Ｅが水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素原
子数２ないし４のアルカノイル基、炭素原子数１ないし
１２のアルコキシ基、シクロヘキシルオキシ基またはα
−メチルベンジルオキシを表す請求項（１）記載の化合
物。 - （４）Ｅが水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセチル
基、メトキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基
、ノニルオキシ基またはシクロヘキシルオキシ基を表す
請求項（３）記載の化合物。 - （５）ＸとＸ＿１が同じであり、そして直接結合を表す
か、または−ＯＣＯ−フェニレン−ＣＨ＿２−を表す請
求項（１）記載の化合物。 - （６）式IIにおいて、ｎが１、２、３または４を表し； そしてＴが、ｎが１である時は、水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、ベンジル基または炭素原子
数４ないし１８のアルコキシカルボニルアルキル（炭素
原子数２ないし４のアルキル）基を表し； Ｔが、ｎが２である時は、炭素原子数２ないし８のアル
キレン基、ｐ−キシリレン基、 −ＣＨ＿２−フェニレン−ＣＯＯ−Ｇ＿１−ＯＣＯ−フ
ェニレン−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−ＣＯＯ−
Ｇ＿１−ＯＣＯ−ＣＨ＿２ＣＨ２−または−ＣＨ＿２−
フェニレン−ＣＨ＿２−ＯＣＯ−Ｇ＿１−ＣＯＯ−ＣＨ
＿２−フェニレン−ＣＨ＿２− （式中、Ｇ＿１は炭素原子数２ないし１０のアルキレン
基を表す。）を表し； Ｔが、ｎが３である時は２，４，６−トリアジニル基ま
たはグリセリル基を表し；そしてＴが、ｎが４である時
は、ペンタエリスリトリチル（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒ
ｉｔｙｌ）基を表す請求項（１）記載の化合物。 - （７）式IIにおいて、ｎが１または２を表し；そしてＴ
が、ｎが１である時は、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、ベンジル基または炭素原子数４ないし１５のア
ルコキシカルボニルエチル基を表し； そしてＴが、ｎが２である時は、炭素原子数４ないし８
のアルキレン基、 −ＣＨ＿２−フェニレン−ＣＯＯ−Ｇ＿１−ＯＣＯ−フ
ェニレン−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−ＣＯＯ−
Ｇ＿１−ＯＣＯ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２
−フェニレン−ＣＨ＿２−ＯＣＯ−Ｇ＿１−ＣＯＯ−Ｃ
Ｈ＿２−フェニレン−ＣＨ＿２− （式中、Ｇ＿１は炭素原子数４ないし８のアルキレン基
を表す。）を表す請求項（１）記載の化合物。 - （８）ＬおよびＬ＿０が同じであり、そして−ＣＯ−フ
ェニレン−ＣＨ＿２−または−ＣＯ−ＣＨ＿２ＣＨ＿２
−を表す請求項（１）記載の化合物。 - （９）式IVにおいて、Ｌ＿３とＬ＿４は互いに独立して
−ＮＲ＿５Ｒ＿６または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し、そしてＬ＿５は −ＮＲ＿５ＯＨを表す請求項（１）記載の化合物。 - （１０）Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ヒドロキシルアミン、 Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジン−４−イル）ヒドロキシルアミン； Ｎ−ベンジル−Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル−４−イル）−ヒ
ドロキシルアミン； ラウリル３−［Ｎ−（１−オクチルオキシ −２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
）−Ｎ−ヒドロキシアミノ］プロピオネート；メチル３
−［Ｎ−（１−オクチルオキシ− ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）
−Ｎ−ヒドロキシアミノ］プロピオネート；ヘキサメチ
レンジ−３−［Ｎ−（１−オク チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−Ｎ−ヒドロキシアミノ］プロピオネート
； Ｎ−（１−アセチル−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルヒドロキシルアミン
； Ｎ−イソブチル−Ｎ−（１−オクチルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−ヒドロ
キシルアミン； Ｎ、Ｎ’−ジヒドロキシ−Ｎ、Ｎ’−ビス−（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）−ヘキサメチレンジアミン；または Ｎ，Ｎ−ビス−［４−（１−シクロヘキシルオキシ−２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキ
シカルボニル）−ベンジル］ヒドロキシルアミンである
請求項（１）記載の化合物。 - （１１）２−ヒドロキシアミノ−４，６−ビス［Ｎ−（
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ
−ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン；２−ヒド
ロキシアミノ−４，６−ビス［Ｎ−（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）−２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジルアミノ］−１，３，５−ト
リアジン； ２−ヒドロキシアミノ−４，６−ビス［Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン；２−ヒドロキシ
アミノ−４−モルホリニル−６−［Ｎ−（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ］−１，３，５
−トリアジン；２−ヒドロキシアミノ−４，６−ビス［
Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）−ｎ−ブチルアミノ］−１，３，５−トリアジン
；２−ヒドロキシアミノ−４，６−ビス［Ｎ−（１，２
，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルアミノ
］−１，３，５−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−４，６−ビス［Ｎ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）テトラヒ
ドロフルフリルアミノ］−１，３，５−トリアジン； ２−ヒドロキシアミノ−４−モルホリニル−６−［Ｎ−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル
）−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ルアミノ］−１，３，５−トリアジン；２−ヒドロキシ
アミノ−４，６−ビス［Ｎ−（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）メチルアミノ］−１，３
，５−トリアジン；または２−Ｎ−メチルヒドロキシア
ミノ−４，６−ビス［Ｎ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ブチルアミノ］−１
，３，５−トリアジンである請求項（１）記載の化合物
。 - （１２）（ａ）化学線または熱の有害な作用を受けやす
いポリマー、及び （ｂ）請求項（１）記載の化合物からなる安定化組成物
。 - （１３）ポリマーがポリオレフィンである請求項（１２
）記載の組成物。 - （１４）ポリオレフィンがポリプロピレンである請求項
（１３）記載の組成物。 - （１５）ポリマーがアクリル樹脂である請求項（１２）
記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02229389A IT1237126B (it) | 1989-11-07 | 1989-11-07 | Stabilizzanti polimerici contenenti gruppi amminici impediti e gruppi idrossilamminici |
| IT22293A/89 | 1989-11-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197457A true JPH03197457A (ja) | 1991-08-28 |
| JP2964164B2 JP2964164B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=11194284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2302316A Expired - Lifetime JP2964164B2 (ja) | 1989-11-07 | 1990-11-07 | 立体障害アミンとヒドロキシルアミン部分の両方を含む高分子安定剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US5202441A (ja) |
| EP (1) | EP0427672B1 (ja) |
| JP (1) | JP2964164B2 (ja) |
| DE (1) | DE69003651T2 (ja) |
| IT (1) | IT1237126B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| WO1995025139A1 (en) * | 1994-03-16 | 1995-09-21 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Cross-linking resin composition |
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|---|---|---|---|---|
| IT1237126B (it) * | 1989-11-07 | 1993-05-18 | Ciba Geigy Spa | Stabilizzanti polimerici contenenti gruppi amminici impediti e gruppi idrossilamminici |
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