JPH0320246A - 燃料組成物および燃料の安定化方法 - Google Patents
燃料組成物および燃料の安定化方法Info
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- JPH0320246A JPH0320246A JP2123248A JP12324890A JPH0320246A JP H0320246 A JPH0320246 A JP H0320246A JP 2123248 A JP2123248 A JP 2123248A JP 12324890 A JP12324890 A JP 12324890A JP H0320246 A JPH0320246 A JP H0320246A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/09—Diamines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の分野〕
本発明は、新しい二級ジアミン化合物に関する。
また本発明は、炭化水．素留出物燃料オイル（ｈｙｄ
ｒｏ−ｃａｒｂｏｎ ｄｉｓｔｌｌｌａｔｅ ｆｕｅｌ
ｏｉｌ ）の安定化に有用な前記化合物を含有する組
成物、並びにこれによって安定化された炭化水素留出物
燃料オイルに関する。さらに本発明は、このようなオイ
ルを安定化する方法に関する。
ｒｏ−ｃａｒｂｏｎ ｄｉｓｔｌｌｌａｔｅ ｆｕｅｌ
ｏｉｌ ）の安定化に有用な前記化合物を含有する組
成物、並びにこれによって安定化された炭化水素留出物
燃料オイルに関する。さらに本発明は、このようなオイ
ルを安定化する方法に関する。
石油から留出される燃料オイルは、貯蔵および使用の間
に劣化し易い。変色および不溶性のスラッジ、ガム、そ
して沈殿物がしばしば発生し、そのオイルが消費される
装置のスクリーン、フィルター ノズル等が詰まり易く
なるので、該燃料は消費者に受け入れられことができな
くなる。それゆえ、変色およびそれに伴う不溶物の形成
に対する抵抗性は、加熱オイル、ディーゼル燃料、およ
び他の炭化水素留出物燃料のような現代の・燃料オイル
にとって望ましい特性である。通常、留出物燃料オイル
の貯蔵安定性は、高温での酸化条件下で行われる劣化促
進試験によって測定される。
に劣化し易い。変色および不溶性のスラッジ、ガム、そ
して沈殿物がしばしば発生し、そのオイルが消費される
装置のスクリーン、フィルター ノズル等が詰まり易く
なるので、該燃料は消費者に受け入れられことができな
くなる。それゆえ、変色およびそれに伴う不溶物の形成
に対する抵抗性は、加熱オイル、ディーゼル燃料、およ
び他の炭化水素留出物燃料のような現代の・燃料オイル
にとって望ましい特性である。通常、留出物燃料オイル
の貯蔵安定性は、高温での酸化条件下で行われる劣化促
進試験によって測定される。
過去において、かなり多数の異なるアミンを含む数種類
の添加剤が、．留出物燃料オイルおよび他の同様な石油
生成物の安定剤として報告されてきた。チャオ（Ｃｈａ
ｏ）他により米国特許第４．２８４．４６１号において
、下記構造の脂肪族アミンを含有する安定した水素化分
解潤滑油が開示されている二Ｈ１Ｒ４ Ｒ−（Ｎ）ｘ−（Ｒ２−Ｎ）ｙ−Ｒ３ （ここでＲ，ＲＩＲ″およびＲ４は炭化水素；Ｒ２は二
価炭化水素、およびＸとｙは０−１０であることが可能
）。チャオによって開示された特定の化合物の中で唯一
発見されている脂肪族ジアミンは、トアルキル−１．３
−プロピレンジアミン（アルキル基はココナッツ油脂肪
酸から誘導されたもの）だけである；この他は全てモノ
アミンである。
の添加剤が、．留出物燃料オイルおよび他の同様な石油
生成物の安定剤として報告されてきた。チャオ（Ｃｈａ
ｏ）他により米国特許第４．２８４．４６１号において
、下記構造の脂肪族アミンを含有する安定した水素化分
解潤滑油が開示されている二Ｈ１Ｒ４ Ｒ−（Ｎ）ｘ−（Ｒ２−Ｎ）ｙ−Ｒ３ （ここでＲ，ＲＩＲ″およびＲ４は炭化水素；Ｒ２は二
価炭化水素、およびＸとｙは０−１０であることが可能
）。チャオによって開示された特定の化合物の中で唯一
発見されている脂肪族ジアミンは、トアルキル−１．３
−プロピレンジアミン（アルキル基はココナッツ油脂肪
酸から誘導されたもの）だけである；この他は全てモノ
アミンである。
アンドレス（ Ａｎｄｒｅｓｓ）により、米国特許第２
．９４５，７４９号において、貯蔵中の燃料オイルの色
相変化および不溶物の形成に対する安定剤として三級ア
ルキルー級アミンが開示されている。一方、ボナー（Ｂ
ｏｎｎｅｒ）による米国特許第２，６７２．４０１１号
およびアリンク（Ａ１１ｎｋ）他による米国特許第４．
０４０．７９９号によって、燃料オイＪレを安定化させ
るのに効果的なものとして二級および三級アミンが開示
されている。ダンウォース（ Ｄｕｎｖｏｒｔｈ）によ
る米国特許第３．４９０．８８２号、およびブラクスト
ンジュニア（Ｂｒａｘｔｏｎ Ｊｒ．）による米国特許
ｊ＠４，５０９．９５２号では、留出物燃料オイルを安
定化させるために三級アミンを使用することが開示され
ている。
．９４５，７４９号において、貯蔵中の燃料オイルの色
相変化および不溶物の形成に対する安定剤として三級ア
ルキルー級アミンが開示されている。一方、ボナー（Ｂ
ｏｎｎｅｒ）による米国特許第２，６７２．４０１１号
およびアリンク（Ａ１１ｎｋ）他による米国特許第４．
０４０．７９９号によって、燃料オイＪレを安定化させ
るのに効果的なものとして二級および三級アミンが開示
されている。ダンウォース（ Ｄｕｎｖｏｒｔｈ）によ
る米国特許第３．４９０．８８２号、およびブラクスト
ンジュニア（Ｂｒａｘｔｏｎ Ｊｒ．）による米国特許
ｊ＠４，５０９．９５２号では、留出物燃料オイルを安
定化させるために三級アミンを使用することが開示され
ている。
本発明は、炭化水素留出物燃料オイルの安定化のために
、比較的低濃度で該燃料オイルの変色および不溶物の形
成を顕著に防ぐ脂肪族二級ジアミンを包含する新しい化
合物、および該化合物を含有する新しい組成物に関する
。本発明のジアミンは単独もしくは他の添加剤と組み合
わせて使われる。また本発明は、貯蔵および使用中にお
ける炭化水素留出物燃料オイルの変色および沈殿物の形
成を防止するのに効果のある一以上の本発明のジアミン
を少量含有する該オイルにも関する。さらに本発明は、
炭化水素留出物燃料オイルに、一以上の本発明によるジ
アミンを少量かつ有効量添加することによって、該燃料
オイルの劣化を防ぐ方法に関する。
、比較的低濃度で該燃料オイルの変色および不溶物の形
成を顕著に防ぐ脂肪族二級ジアミンを包含する新しい化
合物、および該化合物を含有する新しい組成物に関する
。本発明のジアミンは単独もしくは他の添加剤と組み合
わせて使われる。また本発明は、貯蔵および使用中にお
ける炭化水素留出物燃料オイルの変色および沈殿物の形
成を防止するのに効果のある一以上の本発明のジアミン
を少量含有する該オイルにも関する。さらに本発明は、
炭化水素留出物燃料オイルに、一以上の本発明によるジ
アミンを少量かつ有効量添加することによって、該燃料
オイルの劣化を防ぐ方法に関する。
本発明は、以下の一般式で表される脂肪族二級ジアミン
が炭化水素留出物燃料にとって通常効果的な安定剤であ
るという発見に基づいてぃる：Ｒｌ（Ｒ２）１｛ＣＨＮ
−Ａ−ＮＨＣＨ（Ｒ２）Ｒｌこの化学式で、Ｒｌおよび
Ｒ２はＣＨＨ ，，，， （ ｎは１〜６）を含む同じ
または異なる置換基であり、モしてＡは炭素原子４〜７
個を含む分枝状二価飽和脂肪族基である。本発明の新し
い化合物を含む該燃料組成物では、貯蔵の模擬を意図し
たテスト中における未処理の燃料に比べ、不溶性残渣の
形或はかなり低減され、また色相安定性も改善される。
が炭化水素留出物燃料にとって通常効果的な安定剤であ
るという発見に基づいてぃる：Ｒｌ（Ｒ２）１｛ＣＨＮ
−Ａ−ＮＨＣＨ（Ｒ２）Ｒｌこの化学式で、Ｒｌおよび
Ｒ２はＣＨＨ ，，，， （ ｎは１〜６）を含む同じ
または異なる置換基であり、モしてＡは炭素原子４〜７
個を含む分枝状二価飽和脂肪族基である。本発明の新し
い化合物を含む該燃料組成物では、貯蔵の模擬を意図し
たテスト中における未処理の燃料に比べ、不溶性残渣の
形或はかなり低減され、また色相安定性も改善される。
炭化水素留出物燃料オイルの酸化を防止するのに効果的
な本発明のジアミン量は、経験的に決定されることが可
能である。一般的に、この量は該燃料オイルの重量を基
準にしてｏ．ｏｏｏｏａ〜０．０４ｆｆｉＥ１％の範囲
にあるのが適切で；好ましくは、約０．０００１〜０．
００４重量％の範囲で使用される。
な本発明のジアミン量は、経験的に決定されることが可
能である。一般的に、この量は該燃料オイルの重量を基
準にしてｏ．ｏｏｏｏａ〜０．０４ｆｆｉＥ１％の範囲
にあるのが適切で；好ましくは、約０．０００１〜０．
００４重量％の範囲で使用される。
本発明のジアミンは、炭化水素留出物燃料オイルの安定
剤としての有用性を高める特性を有する。
剤としての有用性を高める特性を有する。
これらは燃料オイルに容易に溶解し、水による燃料オイ
ルからの抽出性は実質上全くない；これらは水を混濁ま
たは乳化させることがなく、灰分を含まない。また本発
明のジアミンは、普通スラツジ分散剤、腐食防止剤、お
よび混濁防止剤のような最終的な燃料と関連した他の添
加剤との相溶性もあり、このような材料が一以上あると
き有利に使われることができる。スラッジ防止剤の例と
しては、付加型高分子主鎖および該主鎖側面から伸びる
多数の付加型高分子側鎖を有する油溶解性共重合体があ
る。これは１９８９年２月８日に出願された米国特許出
願第０７／３０７．５００号で開示されており、その内
容は本発明に参照として組み入れられている。好ましく
は、前記高分子主鎖はメタクリル酸ラウリルから誘導さ
れ、また前記高分子側鎖はメタクリル酸ジメチルアミノ
エチルから誘導される。
ルからの抽出性は実質上全くない；これらは水を混濁ま
たは乳化させることがなく、灰分を含まない。また本発
明のジアミンは、普通スラツジ分散剤、腐食防止剤、お
よび混濁防止剤のような最終的な燃料と関連した他の添
加剤との相溶性もあり、このような材料が一以上あると
き有利に使われることができる。スラッジ防止剤の例と
しては、付加型高分子主鎖および該主鎖側面から伸びる
多数の付加型高分子側鎖を有する油溶解性共重合体があ
る。これは１９８９年２月８日に出願された米国特許出
願第０７／３０７．５００号で開示されており、その内
容は本発明に参照として組み入れられている。好ましく
は、前記高分子主鎖はメタクリル酸ラウリルから誘導さ
れ、また前記高分子側鎖はメタクリル酸ジメチルアミノ
エチルから誘導される。
本発明の別の態様においては、本発明のジアミン約ｌＯ
〜９０重量％を、前記出願で規定されているようなアミ
ン含有共重合体約ｌＯ〜９０重量％と混合する。さらに
本発明の別の態様においては、本発明のジアミン約８５
〜９７重量％を、Ｎ．Ｎ’−ジ（０−ヒドロキシアリー
リデン）−１．２−アルキレンジアミン金属不活性化剤
約３〜１５重量％と混合する。ここで、該アリーリデン
基は炭素原子６〜７個を含み、そして該アルキレン基は
例えば１．２−エチレン、１．２−プロピレン、または
１．２−シクロヘキシレンのように炭素原子２〜６個を
含む。好ましい金属不活性化剤は、Ｎ，『−ジサリチリ
デン−１．２−プロピレンジアミンおよびＮ．Ｎ’−ジ
サリチリデン−１．２−シクロヘキシレンジアミンであ
る。また、前記ジアミン／アミン含有重合体組成物は、
以下の．：金属不活性化剤２〜ｌＯ重量％、腐食防止剤
５〜８０重量％、および混濁防止剤５〜５０重量％のう
ち一以上を含有し得る（後者は、アミドーアミンカルボ
キシレート、溶解性四級アンモニウム塩、またはボリオ
キシアルキレン化合物であり得る）。
〜９０重量％を、前記出願で規定されているようなアミ
ン含有共重合体約ｌＯ〜９０重量％と混合する。さらに
本発明の別の態様においては、本発明のジアミン約８５
〜９７重量％を、Ｎ．Ｎ’−ジ（０−ヒドロキシアリー
リデン）−１．２−アルキレンジアミン金属不活性化剤
約３〜１５重量％と混合する。ここで、該アリーリデン
基は炭素原子６〜７個を含み、そして該アルキレン基は
例えば１．２−エチレン、１．２−プロピレン、または
１．２−シクロヘキシレンのように炭素原子２〜６個を
含む。好ましい金属不活性化剤は、Ｎ，『−ジサリチリ
デン−１．２−プロピレンジアミンおよびＮ．Ｎ’−ジ
サリチリデン−１．２−シクロヘキシレンジアミンであ
る。また、前記ジアミン／アミン含有重合体組成物は、
以下の．：金属不活性化剤２〜ｌＯ重量％、腐食防止剤
５〜８０重量％、および混濁防止剤５〜５０重量％のう
ち一以上を含有し得る（後者は、アミドーアミンカルボ
キシレート、溶解性四級アンモニウム塩、またはボリオ
キシアルキレン化合物であり得る）。
本発明の二級ジアミン、および該ジアミンと前記金属不
活性化剤、スラッジ分散剤、混濁防止剤、および／また
はその類似物との組合せは燃料オイルに可溶性であり、
安定化される留出物燃料オイルに直接加えることができ
る。或いはもし望ましいならば、前記添加剤または添加
剤混合物約５〜８０重量％を含み、残部はケロシン、キ
シレン、またはその類似物のような通常は液体の不活性
炭化水素キャリア溶媒である濃縮液の形で該ジアミンを
加えてもよい。
活性化剤、スラッジ分散剤、混濁防止剤、および／また
はその類似物との組合せは燃料オイルに可溶性であり、
安定化される留出物燃料オイルに直接加えることができ
る。或いはもし望ましいならば、前記添加剤または添加
剤混合物約５〜８０重量％を含み、残部はケロシン、キ
シレン、またはその類似物のような通常は液体の不活性
炭化水素キャリア溶媒である濃縮液の形で該ジアミンを
加えてもよい。
本発明の脂肪族二級ジアミンは、当業者に周知な多種の
方法によって調製される。このような方法には、触媒、
水素およびケトンを使った飽和脂肪族一級ジアミンの還
元的アルキル化が含まれている。この還元的アルキル化
の方法が使われるとき、出発物質として好ましい分枝状
一級ジアミンは１．５−ジアミノ −２−メチルペンタ
ンである。何故なら、この化合物は入手可能性およびコ
ストの点で有利であり、生或される二級ジアミンが優れ
た活性と低融点を有するからである。また、この出発化
合物から生成される二級ジアミンは、該留出物燃料自身
にだけではなく、留出物燃料のために安定化濃縮液を調
製するのに一般的に使われる溶媒にも容易に溶解するか
らである。アセトンは、コスト、最終生成物の高い性能
、および入手と操作の容易さのため、還元的アルキル化
のための好ましいカルボニル含有反応物である。最も好
ましい本発明の二級アミンは、１，５−ジイソプビルア
ミノ ー２−メチノレペンタン（ＤＪｊＬＭＰ冫である
。これは通常は常温で液体であり、炭化水素溶媒および
留出物燃料に容易に溶解する。また臭気は少なく、比較
的低濃度で多種の留出物燃料に対し特に効果的な安定剤
である。
方法によって調製される。このような方法には、触媒、
水素およびケトンを使った飽和脂肪族一級ジアミンの還
元的アルキル化が含まれている。この還元的アルキル化
の方法が使われるとき、出発物質として好ましい分枝状
一級ジアミンは１．５−ジアミノ −２−メチルペンタ
ンである。何故なら、この化合物は入手可能性およびコ
ストの点で有利であり、生或される二級ジアミンが優れ
た活性と低融点を有するからである。また、この出発化
合物から生成される二級ジアミンは、該留出物燃料自身
にだけではなく、留出物燃料のために安定化濃縮液を調
製するのに一般的に使われる溶媒にも容易に溶解するか
らである。アセトンは、コスト、最終生成物の高い性能
、および入手と操作の容易さのため、還元的アルキル化
のための好ましいカルボニル含有反応物である。最も好
ましい本発明の二級アミンは、１，５−ジイソプビルア
ミノ ー２−メチノレペンタン（ＤＪｊＬＭＰ冫である
。これは通常は常温で液体であり、炭化水素溶媒および
留出物燃料に容易に溶解する。また臭気は少なく、比較
的低濃度で多種の留出物燃料に対し特に効果的な安定剤
である。
本発明を実施する上で使われるジアミン量は、当該燃料
の初期条件と不安定度、および望まれる効果によって変
化する。これらのジアミンは燃料オイル１０００バーレ
ルあたり約０．１−１３０１ｂ； （ｐｔｂ）の割合で
使用できるが、通常約１−１０ｐｔｂで使われる。
の初期条件と不安定度、および望まれる効果によって変
化する。これらのジアミンは燃料オイル１０００バーレ
ルあたり約０．１−１３０１ｂ； （ｐｔｂ）の割合で
使用できるが、通常約１−１０ｐｔｂで使われる。
広義には留出物燃料は約４００〜ｔｏｏｏ〒の範囲で沸
騰する炭化水素の混合物であり、通常この混合物は熱的
および酸化条件下のおいて着色体、不溶性スラッジ、お
よび沈殿物の形成を伴って劣化し得る。本発明は特に、
据付型、船舶型、自動車型、および蒸気機関型エンジン
用のディーゼルエンジン燃料（ ＡＳＴＭ明細書Ｄ−９
７５に記載）；家庭用および産業用加熱オイル（ Ａ３
ＴＭ明細書Ｄ−８９６に記載）；および据付型ガスター
ビン燃料（ ＡＳＴＭ明細書Ｄ−２８８０に記載）のよ
うな製品への使用が考えられる。
騰する炭化水素の混合物であり、通常この混合物は熱的
および酸化条件下のおいて着色体、不溶性スラッジ、お
よび沈殿物の形成を伴って劣化し得る。本発明は特に、
据付型、船舶型、自動車型、および蒸気機関型エンジン
用のディーゼルエンジン燃料（ ＡＳＴＭ明細書Ｄ−９
７５に記載）；家庭用および産業用加熱オイル（ Ａ３
ＴＭ明細書Ｄ−８９６に記載）；および据付型ガスター
ビン燃料（ ＡＳＴＭ明細書Ｄ−２８８０に記載）のよ
うな製品への使用が考えられる。
本技術において知られそして慣用的に使用されるものに
は、直留燃料オイル、熱分解原料オイル、接触分解原料
オイル、熱再生原料オイル、接触水素分解原料オイル、
およびこれらの混合物が含まれる。
は、直留燃料オイル、熱分解原料オイル、接触分解原料
オイル、熱再生原料オイル、接触水素分解原料オイル、
およびこれらの混合物が含まれる。
以下の実施例は、本発明のさらなる例証として示されて
いるが、本発明を限定するものではない（表中において
“Ｌ”はより明るいことを、′Ｄ′はより暗いことを意
味する）。
いるが、本発明を限定するものではない（表中において
“Ｌ”はより明るいことを、′Ｄ′はより暗いことを意
味する）。
実施例１
ステンレススチーノレ製バーボンベ（ Ｐａｒｒｂｏｍ
ｂ）に、アセトン１２２． （２．１■ｏｌ） 、１−
５−ジイソプピルアミノ ー２−メチルペンタン１１８
ｇ （１．０ｍｏｌ）、および固形分４Ｂ％を含む炭素
上の１％プラチナ触媒を充填した。次にこのボンベを水
素と共に約５００ｐｓｉまで加圧し、この水素圧を維持
しなから１２５±５℃にまで加熱した。水素の吸収が終
わった後、このボンベの内容物を約３０分間攪拌した。
ｂ）に、アセトン１２２． （２．１■ｏｌ） 、１−
５−ジイソプピルアミノ ー２−メチルペンタン１１８
ｇ （１．０ｍｏｌ）、および固形分４Ｂ％を含む炭素
上の１％プラチナ触媒を充填した。次にこのボンベを水
素と共に約５００ｐｓｉまで加圧し、この水素圧を維持
しなから１２５±５℃にまで加熱した。水素の吸収が終
わった後、このボンベの内容物を約３０分間攪拌した。
これを室温に冷却した後、前記溶媒を濾過によって該ボ
ンベの内容物から分離し、そして溶媒をロータリーエバ
ポレーターにてｌＯｍｓＨｇで除去した。こうして残っ
た１．５−・ジイソブビルアミノ −２−メチルペンタ
ンＣＤＩＡＭＰ）１４６ｇは、ガスクロマトグラフィー
によって純度９９％であることが示された。
ンベの内容物から分離し、そして溶媒をロータリーエバ
ポレーターにてｌＯｍｓＨｇで除去した。こうして残っ
た１．５−・ジイソブビルアミノ −２−メチルペンタ
ンＣＤＩＡＭＰ）１４６ｇは、ガスクロマトグラフィー
によって純度９９％であることが示された。
実施例２
接触分解または熱分解する留出物と直留燃料オイルまた
はケロシンとの多種に渡る典型的に不安定な燃料混合物
の安定剤として、Ｎ．Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン（ＤＭＣＩＡ）を用いた場合と実施例１で調製された
ＤｆＡＭＰを用いた場合とを、比較して数々の劣化促進
貯蔵試験（ ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄｓｔｏｒａｇｅ
ｔｅｓｔ）を行った。この試験はａ３００°Ｆ劣化促進
燃料オイル安定性試験”によって実施された。この試験
は、留出物燃料の残渣の形成および褪色を防止する添加
剤の効果を評値するものである。本試験は、上記添加剤
を含有する試験用留出物燃料サンプルを３００°Ｆで９
０分劣化させることと、室温まで該サンプルを冷却する
ことと、白色のフィルターまたは吸い取り紙を通した吸
引濾過によってどんな不溶性残渣をも収集することとか
ら構成されている。この結果生ずるフィルターパッドは
、フィルターパッドから反射される光量を反射率計を使
って測定する試験方法を使用して評優される。このフィ
ルターパッド上に集積した着色不溶物の量が多くなるほ
ど、その反射率は低くなる．試験された留出物燃料の色
相も、貯蔵前後のにアメリカ材料試験協会の方法（ＡＳ
ＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ ０１５００）によって測定した；
その色相が明るくなるほどこの方法（ＡＳＴＭ Ｄ１５
００）の読みは低くなるであろう，該添加剤は燃料１０
００バーレル当たり ２〜６ ｌｂ．（ｐｔｂ）の濃度
で試験される。対照例は添加剤を含まないもであり、対
照のために各試験群に入っている．燃料 Ａ 表 １ 元の燃料 添加剤 色相 濃度 Ｄ−１５００ ＦＪ類 ｐｔｂ ｌ．Ｏ なし ＤＨＣＨＡ ２ ＤＩＡＭＰ ２ ＤＭＣＨ＾ ６ ＤＩＡＭＰ ６ Ｌ２．０ なし ＤＭＣＨ＾ ２ ＤＩＡＭＰ ２ ＤＭＣＨＡ ８ ＤＩＡＭＰ ８ Ｌ３．５ なし ＤＭＣＨＡ ２ ＤＩＡＭＰ ２ ＤＭＣＨＡ ６ ＤＩＡＭＰ ６ 色相 Ｄ−１５００ ７．５ ３．０ ２．Ｏ Ｌ２．５ ２．０ ７．５ Ｌ６．０ ５．Ｏ Ｌ４．Ｏ Ｌ３．５ ５．０ ５．０ ５．０ ５．Ｏ Ｌ５．０ 表 １ （つづき） 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 パッド評価！２４ ０−
１５００ 贅舅 −８± Ｄ−１５００ ％反射率
Ｄ Ｌ３．０ なし − Ｌ５．０ ２
０〃ＤＭＣＨＡ ２ ４．５ １７〃ＤＩ
ＡＭＰ ２ Ｌ５．０ ３５”
ＤＭＣＨＡ ８ Ｌ５．０ ３８〃ＤＩ
ＡＭＰ ８ ４．５ ３５表１の結果では
、ここで試験された多種の燃料オイルについて、ＤＩ＾
肝が先行技術のＤＨＣＩＡに比べ色相の安定および不溶
物形成の防止について特に低濃度で優れていることが示
されている。
はケロシンとの多種に渡る典型的に不安定な燃料混合物
の安定剤として、Ｎ．Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ン（ＤＭＣＩＡ）を用いた場合と実施例１で調製された
ＤｆＡＭＰを用いた場合とを、比較して数々の劣化促進
貯蔵試験（ ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄｓｔｏｒａｇｅ
ｔｅｓｔ）を行った。この試験はａ３００°Ｆ劣化促進
燃料オイル安定性試験”によって実施された。この試験
は、留出物燃料の残渣の形成および褪色を防止する添加
剤の効果を評値するものである。本試験は、上記添加剤
を含有する試験用留出物燃料サンプルを３００°Ｆで９
０分劣化させることと、室温まで該サンプルを冷却する
ことと、白色のフィルターまたは吸い取り紙を通した吸
引濾過によってどんな不溶性残渣をも収集することとか
ら構成されている。この結果生ずるフィルターパッドは
、フィルターパッドから反射される光量を反射率計を使
って測定する試験方法を使用して評優される。このフィ
ルターパッド上に集積した着色不溶物の量が多くなるほ
ど、その反射率は低くなる．試験された留出物燃料の色
相も、貯蔵前後のにアメリカ材料試験協会の方法（ＡＳ
ＴＭ Ｍｅｔｈｏｄ ０１５００）によって測定した；
その色相が明るくなるほどこの方法（ＡＳＴＭ Ｄ１５
００）の読みは低くなるであろう，該添加剤は燃料１０
００バーレル当たり ２〜６ ｌｂ．（ｐｔｂ）の濃度
で試験される。対照例は添加剤を含まないもであり、対
照のために各試験群に入っている．燃料 Ａ 表 １ 元の燃料 添加剤 色相 濃度 Ｄ−１５００ ＦＪ類 ｐｔｂ ｌ．Ｏ なし ＤＨＣＨＡ ２ ＤＩＡＭＰ ２ ＤＭＣＨ＾ ６ ＤＩＡＭＰ ６ Ｌ２．０ なし ＤＭＣＨ＾ ２ ＤＩＡＭＰ ２ ＤＭＣＨＡ ８ ＤＩＡＭＰ ８ Ｌ３．５ なし ＤＭＣＨＡ ２ ＤＩＡＭＰ ２ ＤＭＣＨＡ ６ ＤＩＡＭＰ ６ 色相 Ｄ−１５００ ７．５ ３．０ ２．Ｏ Ｌ２．５ ２．０ ７．５ Ｌ６．０ ５．Ｏ Ｌ４．Ｏ Ｌ３．５ ５．０ ５．０ ５．０ ５．Ｏ Ｌ５．０ 表 １ （つづき） 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 パッド評価！２４ ０−
１５００ 贅舅 −８± Ｄ−１５００ ％反射率
Ｄ Ｌ３．０ なし − Ｌ５．０ ２
０〃ＤＭＣＨＡ ２ ４．５ １７〃ＤＩ
ＡＭＰ ２ Ｌ５．０ ３５”
ＤＭＣＨＡ ８ Ｌ５．０ ３８〃ＤＩ
ＡＭＰ ８ ４．５ ３５表１の結果では
、ここで試験された多種の燃料オイルについて、ＤＩ＾
肝が先行技術のＤＨＣＩＡに比べ色相の安定および不溶
物形成の防止について特に低濃度で優れていることが示
されている。
実施例３
１７５’Ｆで７日間の貯蔵期間を使い“１７５”Ｆ（８
０℃）劣化促進燃料オイル安定性試験”、においてもま
た、ＤＩＡＭＰをＤＭＣＨＡに対して評優した。
０℃）劣化促進燃料オイル安定性試験”、においてもま
た、ＤＩＡＭＰをＤＭＣＨＡに対して評優した。
貯蔵の間に形成された沈殿物量は、重量的に検量され、
そして未処理の対照試験の燃料オイルにおいて形成され
た沈殿物量に対する百分率に換算して報告された。この
評価においては、該沈殿物量の換算量が高くなるほど、
該添加剤は安定剤としてより効果的である。表２の結果
は、ＤＩＡＭＰが先行技術のＤＭＣＨＡに比べ優れてい
ることを再び示している。
そして未処理の対照試験の燃料オイルにおいて形成され
た沈殿物量に対する百分率に換算して報告された。この
評価においては、該沈殿物量の換算量が高くなるほど、
該添加剤は安定剤としてより効果的である。表２の結果
は、ＤＩＡＭＰが先行技術のＤＭＣＨＡに比べ優れてい
ることを再び示している。
表 ２
添加剤 劣化燃料
濃度 色相 沈殿物
−８士 Ｄ−１５００ ％換算率
Ｌ４．５
２ ３．５ ６８
２ Ｌ３．０ ８８
８ Ｌ３．５ ７９
６ Ｌ３．０ ８７
３．５
２ Ｌ３．５ １８
２ Ｌ３．５ ３７
Ｂ ３．０ ２９
６ ３．Ｑ ７３
元の燃料
色相
ｍｌ４ Ｄ−１５００ ＦＪｌｉｉＡ １．０
なし ” ＤＭＣＨＡ 〃ＤＩＡＭＰ 〃ＤＭＣＨＡ 〃ＤＩＡＭＰ Ｄ ２．５ なし 〃ＤＭＣＨＡ 〃ＤＩＡＭＰ ” Ｄ Ｍ Ｃ ｌＩ Ａ ” Ｃ Ｉ Ａ Ｍ Ｐ 表 ２（つづき） 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 沈殿物 ２．０ Ｌｌ．５ Ｌ３，０ なし ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＣＨ＾ ＤＩＡＭＰ ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ ８．０ Ｂ．Ｏ Ｂ．０ ５．５ ５．５ Ｌ４．０ ５．Ｏ Ｌ３６０ ５．０ ２．５ Ｌ５．５ Ｌ５．５ Ｌ５．５ Ｌ５．５ ５．０ （つづき） 劣化燃料 沈殿物 ％換算率 表 ２ 元の燃料 添加剤 色相 濃度 色相 Ｄ−１５００ ＠至 江Ω Ｄ−１５００Ｌ１．０
なし ４．０ 〃ＤＭＣＨ＾ ２ ３．０ ６３〃ＤＩＡＭ
Ｐ ２ ２．０ ８４〃ＤＭＣＨＡ ６
Ｌ３．０ ７３〃ＤＩＡＭＰ ６
２．０ ８１燃料 Ｈ 実施例４ Ｉ１１ＡＭＰの留出物燃料オイルに対する安定剤として
の効能を、実施例３で使われたのと同じ試験を使い、Ｎ
−ココーｈ３−プロピレンジアミン（Ｎ−ｃｏｃｏ−１
． ３−ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｄｉａｍｌｎｅ；ＣＰＤ
）およびＮ．Ｎ−ジブチルアミン（ ＤＢＡ）に対して
も評価した。その結果が後記表３に示されておりＤＩＡ
ＭＰは該先行技術の安定剤の両方より優れていることが
示されている。
なし ” ＤＭＣＨＡ 〃ＤＩＡＭＰ 〃ＤＭＣＨＡ 〃ＤＩＡＭＰ Ｄ ２．５ なし 〃ＤＭＣＨＡ 〃ＤＩＡＭＰ ” Ｄ Ｍ Ｃ ｌＩ Ａ ” Ｃ Ｉ Ａ Ｍ Ｐ 表 ２（つづき） 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 沈殿物 ２．０ Ｌｌ．５ Ｌ３，０ なし ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＣＨ＾ ＤＩＡＭＰ ＤＭＣＨＡ ＤＩＡＭＰ ８．０ Ｂ．Ｏ Ｂ．０ ５．５ ５．５ Ｌ４．０ ５．Ｏ Ｌ３６０ ５．０ ２．５ Ｌ５．５ Ｌ５．５ Ｌ５．５ Ｌ５．５ ５．０ （つづき） 劣化燃料 沈殿物 ％換算率 表 ２ 元の燃料 添加剤 色相 濃度 色相 Ｄ−１５００ ＠至 江Ω Ｄ−１５００Ｌ１．０
なし ４．０ 〃ＤＭＣＨ＾ ２ ３．０ ６３〃ＤＩＡＭ
Ｐ ２ ２．０ ８４〃ＤＭＣＨＡ ６
Ｌ３．０ ７３〃ＤＩＡＭＰ ６
２．０ ８１燃料 Ｈ 実施例４ Ｉ１１ＡＭＰの留出物燃料オイルに対する安定剤として
の効能を、実施例３で使われたのと同じ試験を使い、Ｎ
−ココーｈ３−プロピレンジアミン（Ｎ−ｃｏｃｏ−１
． ３−ｐｒｏｐｙｌｅｎｅｄｉａｍｌｎｅ；ＣＰＤ
）およびＮ．Ｎ−ジブチルアミン（ ＤＢＡ）に対して
も評価した。その結果が後記表３に示されておりＤＩＡ
ＭＰは該先行技術の安定剤の両方より優れていることが
示されている。
表 ３
元の燃料 添加剤 劣化燃料
色相 濃度 色相 沈殿物
表 ３（つづき）
元の燃料 添加剤 ７ 劣化燃料
色相 濃度 色相 沈殿物
Ｌ２．０
２．０
なし
ＣＰＤ
ＤＢＡ
ＤＩＡＭＰ
ＣＰＤ
ＤＢＡ
ＤＩＡＭＰ
なし
ＣＰＤ
ＤＢＡ
ＤＩＡＭＰ
ＣＰＤ
ＤＢＡ
ＤＩＡＭＰ
Ｄ８．０
Ｄ８．０
Ｄ８．０
Ｄ８．０
ＤＢ．０
７．０
５．０
５．Ｏ
Ｌ５．Ｏ
Ｌ５．Ｏ
Ｌ５．Ｏ
Ｌ５．Ｏ
Ｌ５．０
４，５
３．５
４．０
なし
ＣＰＤ
ＤＢＡ
ＤＩＡＮＰ
ＣＰＤ
ＤＢＡ
Ｄ夏ＡＭＰ
なし
ＣＰＤ
ＤＢＡ
ＤＩＡＭＰ
ＣＰＤ
ＤＢＡ
ＤＩＡＭＰ
Ｌ８．Ｏ
Ｌ８．Ｏ
ＩＪ．０
７．５
Ｌ８．０
７．５
Ｌ７．５
Ｂ．Ｏ
Ｌ６．Ｏ
Ｌ６，Ｏ
Ｌ６．Ｏ
Ｌ６．Ｏ
Ｌ６．Ｏ
Ｌ６．０
表 ３（つづき）
元の燃料 添加剤 劣化燃料
色相 濃度 色相 沈殿物
艷旦 Ｄ−１５００ 隼舅 −と．ｂ Ｄ−１５０
０ ％換算率Ｋ Ｌ５．５ なし ー Ｄ８
．０〃ＣＰＤ ２ ０８．０ −６〃Ｄ
ＢＡ ２ ０８．０ −７〃ＤＩＡＭＰ
２ ０８．０ ９〃ＣＰＤ ６
０８．０ −４〃ＤＢＡ ６ Ｄ８
．０ −２〃ＤＩＡＭＰ ８ ０８．０
２４上記表において負の数は、対照サンプルに比
べ、その添加剤を含む劣化試験サンプルにより多くの沈
殿物があることを示している。
０ ％換算率Ｋ Ｌ５．５ なし ー Ｄ８
．０〃ＣＰＤ ２ ０８．０ −６〃Ｄ
ＢＡ ２ ０８．０ −７〃ＤＩＡＭＰ
２ ０８．０ ９〃ＣＰＤ ６
０８．０ −４〃ＤＢＡ ６ Ｄ８
．０ −２〃ＤＩＡＭＰ ８ ０８．０
２４上記表において負の数は、対照サンプルに比
べ、その添加剤を含む劣化試験サンプルにより多くの沈
殿物があることを示している。
実施例５
実施例３および４で使われた試験法により、ＤＩＡＭＰ
をＮ，Ｎ−ジメチルココアミン（Ｎ．Ｎ−ｄｌｍｅｔｈ
ｙｌｃｏｃｏａｍ１ｎｅ；ＤＭＣ＾）とも比較した。後
記表４のデータでは、テストされた全ての燃料おける安
定剤として、ＤＩＡＭＰがＤＭＣＡに比べより効果的で
あることが示されている。
をＮ，Ｎ−ジメチルココアミン（Ｎ．Ｎ−ｄｌｍｅｔｈ
ｙｌｃｏｃｏａｍ１ｎｅ；ＤＭＣ＾）とも比較した。後
記表４のデータでは、テストされた全ての燃料おける安
定剤として、ＤＩＡＭＰがＤＭＣＡに比べより効果的で
あることが示されている。
表 ４
元の燃料 添加剤 劣化燃料
色相 濃度 色相 沈殿物
Ｌ２．０
２。Ｏ
４．０
Ｌ２．０
１．５
なし
ＤＭＣＡ
ＤＩＡＭＰ
なし
ＤＭＣＡ
ＤＩＡＭＰ
なし
ＤＭＣＡ
ＤＩＡＭＰ
なし
ＤＭＣＡ
ＤＩＡＭＰ
なし
ＤＭＣＡ
ＤＩＡＭＰ
３
３
３
３
３
３
３
３
３
３
Ｄ８．０
７．Ｏ
Ｌ５．０
４．５
Ｌ４．５
Ｌ４．５
Ｌ８．Ｏ
Ｌ８．０
７．５
４．５
Ｌ４，５
３．５
Ｌ３．５
Ｌ３．５
２．５
８９
９４
３４
５９
０
４Ｂ
ｌ９
３７
２ｌ
５３
実施例６
実施例２および３に記された試験法で、留出物燃料オイ
ルの安定剤としてＤＪＡＭＰをＮ，Ｎ’−ジメチル−２
−メチルペンチレンジアミン（ＤＭＡＭＰ）に対しても
評価した。表５および６に含まれる結果において、留出
物燃料安定剤としてＤＩＡＭＰの方がＤＭＡＭＰより優
れていることが明らかに示されている。
ルの安定剤としてＤＪＡＭＰをＮ，Ｎ’−ジメチル−２
−メチルペンチレンジアミン（ＤＭＡＭＰ）に対しても
評価した。表５および６に含まれる結果において、留出
物燃料安定剤としてＤＩＡＭＰの方がＤＭＡＭＰより優
れていることが明らかに示されている。
表 ５
元の燃料 添加剤 劣化燃料
色相 濃度 色相 沈殿物
漿旦 Ｄ−１５００ 贅亙 一幻．ｂ Ｄ−１５０
０ ％換算率Ａ Ｌ１．５ なし ８．
０ ２５〃ＤＭＡＭＰ ２ Ｌ３．０
６７〃ＤＩＡＭＰ ２ Ｌ２．５ ８
Ｇ” ＤＭＡＭＰ １５ ２．５
７３〃ＤＩＡＭＰ １５ ２．０ ．
７７” Ｌｌ．５ なし − Ｌ５．０
３９〃ＤＭＡＭＰ ２ Ｌ４．０ ４
９” ＤＩＡＮＰ ２ ３．０
５８〃ＤＭＡＭＰ １５ Ｌ３．５ ５
５燃料 Ａ 表 ５（つづき） 添加剤 劣化燃料 濃度 色相 バッド評価 ｐｔｂ Ｄ−１５００ ％反射率 １５ Ｌ３．Ｏ ８２ ７．０ ３４ ２ ３．０ ５５ ２ ２．５ ８５ １５ Ｌ３．０ ５８ １５ Ｌ２．５ ６６ ４．５ ４６ ２ ３．５ ６１ ２ Ｌ３．０ ６３ １５ ３．０ ６０ １５ ２．５ ６２ Ｌ３．Ｏ ７５ ２ Ｌ３．０ ６８ ２ ２．５ ７６ １５ Ｌｌ．０ ７１ １５ Ｌ２．５ ７６ 元の燃料 色相 Ｄ−１５００ 種類 Ｌｌ．５ ＤＩＡＭＰ １．０ なし ＤＭＡＭＰ ＤｆＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ Ｄ１ＡＨＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ 表 ６ 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 沈ｉｓ，％換算率Ｌｌ．
５ Ｌｌ．５ １．０ なし ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ ＤＪＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ Ｌ４．５ Ｌ３。５ Ｌ３．Ｏ Ｌ４．Ｏ Ｌ３．Ｏ Ｌ４．０ ３．Ｏ Ｌ３．Ｏ Ｌ３、５ Ｌ３．０ ４．０ ３．０ ２．５ ３．Ｏ Ｌ２．５ 表 ６（つづき） 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 沈降物．％燃料 Ｄ−
１５００ 種類 ｐｔｂ Ｄ−１５００
ｉ元率 対比較Ｍ Ｌ１．５ なし
３．５〃ＤＭ＾ＨＰ ２ Ｌ３．０ ３７
〃ＤＩＡＮＰ ２ Ｌ２．５ ７Ｂ”
ＤＭＡＨＰ １５ Ｌ３．０ ２
９” ＣＩＡＭＰ １５ Ｌ２．５
７１Ｎ １．５ なし ー Ｌ５．０
” ＤＭＡＭＰ ２ ４．５
１１” ＤＩＡＭＰ ２ ４．５
４１” ＤＭＡＭＰ １５ Ｌ５
．５ −２１〃ＤＩ八ＭＰ１５ ４．５
４８それぞれ二つの処理レベルを使用した表１〜６
に示されるほとんどの実施例において、ＤＩＡＭＰのよ
り低い処理レベルでの性能が、先行技術の添加剤のより
高い処理レベルでの性能よりも優れていることが注目さ
れるだろう。
０ ％換算率Ａ Ｌ１．５ なし ８．
０ ２５〃ＤＭＡＭＰ ２ Ｌ３．０
６７〃ＤＩＡＭＰ ２ Ｌ２．５ ８
Ｇ” ＤＭＡＭＰ １５ ２．５
７３〃ＤＩＡＭＰ １５ ２．０ ．
７７” Ｌｌ．５ なし − Ｌ５．０
３９〃ＤＭＡＭＰ ２ Ｌ４．０ ４
９” ＤＩＡＮＰ ２ ３．０
５８〃ＤＭＡＭＰ １５ Ｌ３．５ ５
５燃料 Ａ 表 ５（つづき） 添加剤 劣化燃料 濃度 色相 バッド評価 ｐｔｂ Ｄ−１５００ ％反射率 １５ Ｌ３．Ｏ ８２ ７．０ ３４ ２ ３．０ ５５ ２ ２．５ ８５ １５ Ｌ３．０ ５８ １５ Ｌ２．５ ６６ ４．５ ４６ ２ ３．５ ６１ ２ Ｌ３．０ ６３ １５ ３．０ ６０ １５ ２．５ ６２ Ｌ３．Ｏ ７５ ２ Ｌ３．０ ６８ ２ ２．５ ７６ １５ Ｌｌ．０ ７１ １５ Ｌ２．５ ７６ 元の燃料 色相 Ｄ−１５００ 種類 Ｌｌ．５ ＤＩＡＭＰ １．０ なし ＤＭＡＭＰ ＤｆＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ Ｄ１ＡＨＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ 表 ６ 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 沈ｉｓ，％換算率Ｌｌ．
５ Ｌｌ．５ １．０ なし ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ ＤＪＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ なし ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ ＤＭＡＭＰ ＤＩＡＭＰ Ｌ４．５ Ｌ３。５ Ｌ３．Ｏ Ｌ４．Ｏ Ｌ３．Ｏ Ｌ４．０ ３．Ｏ Ｌ３．Ｏ Ｌ３、５ Ｌ３．０ ４．０ ３．０ ２．５ ３．Ｏ Ｌ２．５ 表 ６（つづき） 元の燃料 添加剤 劣化燃料 色相 濃度 色相 沈降物．％燃料 Ｄ−
１５００ 種類 ｐｔｂ Ｄ−１５００
ｉ元率 対比較Ｍ Ｌ１．５ なし
３．５〃ＤＭ＾ＨＰ ２ Ｌ３．０ ３７
〃ＤＩＡＮＰ ２ Ｌ２．５ ７Ｂ”
ＤＭＡＨＰ １５ Ｌ３．０ ２
９” ＣＩＡＭＰ １５ Ｌ２．５
７１Ｎ １．５ なし ー Ｌ５．０
” ＤＭＡＭＰ ２ ４．５
１１” ＤＩＡＭＰ ２ ４．５
４１” ＤＭＡＭＰ １５ Ｌ５
．５ −２１〃ＤＩ八ＭＰ１５ ４．５
４８それぞれ二つの処理レベルを使用した表１〜６
に示されるほとんどの実施例において、ＤＩＡＭＰのよ
り低い処理レベルでの性能が、先行技術の添加剤のより
高い処理レベルでの性能よりも優れていることが注目さ
れるだろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式： Ｒ＾１（Ｒ＾２）ＨＣＨＮ−Ａ−ＮＨＣＨ（Ｒ＾２）Ｒ
＾１で表すことのできる脂肪族二級ジアミンであって、
Ｒ＾１およびＲ＾２がＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ｎは
１〜６）を含む同一または異なる置換基であることと、 Ａが炭素原子４〜７個を含む分枝状二価飽和脂肪族基で
あることとを特徴とする脂肪族二級ジアミン。 （２）１，５−ジイソプピルアミノ−２−メチルペンタ
ン。 （３）留出物炭化水素燃料オイルを含む組成物であって
、請求項１記載の脂肪族二級ジアミンを前記燃料オイル
の重量を基準にして約０．００００３〜０．０４重量％
含有する組成物。 （４）前記ジアミンが、１，５−ジイソプピルアミノ−
２−メチルペンタンである請求項３記載の組成物。 （５）前記組成物中の前記アミン量が、約０．０００１
〜０．００４重量％の範囲にある請求項３記載の組成物
。 （６）前記ジアミンが、１，５−ジイソプピルアミノ−
２−メチルペンタンである請求項５記載の組成物。 （７）留出物炭化水素燃料オイルを安定化させる方法で
あって、請求項１記載の脂肪族二級ジアミンを前記燃料
オイルの重量を基準にして約 ０．００００３〜０．０４重量％だけ該燃料オイルに加
えることを具備する方法。 （８）前記ジアミンが、１，５−ジイソプピルアミノ−
２−メチルペンタンである請求項７記載の方法。 （９）前記アミン量が、約０．０００１〜０．００４重
量％の範囲にある請求項７記載の方法。 （１０）前記ジアミンが、１，５−ジイソプピルアミノ
−２−メチルペンタンである請求項９記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35163489A | 1989-05-15 | 1989-05-15 | |
| US351634 | 1989-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320246A true JPH0320246A (ja) | 1991-01-29 |
| JP2922577B2 JP2922577B2 (ja) | 1999-07-26 |
Family
ID=23381688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2123248A Expired - Lifetime JP2922577B2 (ja) | 1989-05-15 | 1990-05-15 | 燃料組成物および燃料の安定化方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5370712A (ja) |
| EP (1) | EP0398541B1 (ja) |
| JP (1) | JP2922577B2 (ja) |
| AU (1) | AU627302B2 (ja) |
| CA (1) | CA2016580C (ja) |
| DE (1) | DE69015434T2 (ja) |
| ES (1) | ES2066972T3 (ja) |
| GR (1) | GR3015553T3 (ja) |
| ZA (1) | ZA903702B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016154317A2 (en) * | 2015-03-23 | 2016-09-29 | Massachusetts Institute Of Technology | Polymers, hydrogels, and uses thereof |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE507433A (ja) * | 1950-11-28 | |||
| US2681935A (en) * | 1951-09-28 | 1954-06-22 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of aryl amino compounds |
| US2945749A (en) * | 1956-04-18 | 1960-07-19 | Socony Mobil Oil Co Inc | Stabilized fuel oil containing tertiary alkyl primary amines |
| US3523769A (en) * | 1966-07-25 | 1970-08-11 | Phillips Petroleum Co | Mono-substituted hydrocarbon fuel additives |
| US4085104A (en) * | 1972-09-27 | 1978-04-18 | Petrolite Corporation | Xanthates of 2,3,4,5-tetrahydropyrimidine |
| US3944397A (en) * | 1974-03-07 | 1976-03-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Motor fuel composition containing mannich condensation products |
| US4011057A (en) * | 1974-04-16 | 1977-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hindered phenol antioxidant composition containing an amino compound |
| US4040799A (en) * | 1974-10-07 | 1977-08-09 | Petrolite Corporation | Cyclohexlamines used as fuel additives |
| US4166726A (en) * | 1977-12-16 | 1979-09-04 | Chevron Research Company | Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base |
| US4264461A (en) * | 1978-11-24 | 1981-04-28 | Atlantic Richfield Company | Stabilization of hydrocracked oils with aliphatic amine components |
| US4509952A (en) * | 1981-04-01 | 1985-04-09 | Ethyl Corporation | Chemical composition |
| US4648885A (en) * | 1986-06-13 | 1987-03-10 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for stabilized distillate fuel oils |
| US4647289A (en) * | 1986-06-19 | 1987-03-03 | Betz Laboratories, Inc. | Process and composition for color stabilized distillate fuel oils |
| FR2619377B1 (fr) * | 1987-08-12 | 1989-12-08 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de fabrication de la methyl-2 pentanediamine par hydrogenation du methyl-2 glutaronitrile |
-
1990
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