JPH03204865A - ウラシル誘導体および除草剤 - Google Patents
ウラシル誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPH03204865A JPH03204865A JP2168683A JP16868390A JPH03204865A JP H03204865 A JPH03204865 A JP H03204865A JP 2168683 A JP2168683 A JP 2168683A JP 16868390 A JP16868390 A JP 16868390A JP H03204865 A JPH03204865 A JP H03204865A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- alkoxy
- tables
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なウラシル誘導体および該誘導体を有効成
分として含有する選択性除草剤に関するものである。 〔従来の技術および課題〕 従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、小麦、トウモ
ロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これらの重要
作物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化されて
きた。これらの剤は、適用場面によって、畑作用、水田
用、非耕地用の３つに大別することかできる。さらに、
各々の中で、薬の施用方法によって土壌混和処理型、発
芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処理）型等に分類す
ることができる。 近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性か各
国の食糧経済に影響を与えることは明らかである。これ
らの変化に伴い、従来の農業形態か２１世紀に向けて変
化することは必至である。 現に、農業従事者にとって、作物栽培時に障害となる雑
草を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草
剤の開発は、以前に比へて増々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬剤
の開発が切望されている。 低薬量で高い除草効果を有するもの（特に環境保護の観
点から出来るだけ低薬量散布によって雑草を枯殺するこ
とか必要である。）、 適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の長い薬物
が後作へ被害を与えることが問題となっており、散布後
、適度な残効性を示すことか重要である。）、 散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処理後、短
い期間で次の作物の播種、移植か可能である。）、 薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって繁雑な雑
草防除作業の回数を出来るだけ少くすることは重要であ
る。）、 雑草防除対象か広範なもの（広葉雑草、イネ科雑草、多
年生雑草なと性質の異った雑草種に対して、１つの薬剤
で、これらを防除できる薬剤が望ましい。）、 施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理効果など
を併せ持つことにより、より強力な除草効果か得られる
。） 作物に対して問題となる薬害を示さないもの（作物と雑
草が混在するような耕地に於いて選択的に雑草だけを枯
殺できるものか好ましい。）か望ましい。しかしながら
、既存の除草剤はこれらの条件を全て満たしているもの
ではない。 一方、ウラシル誘導体の特定の化合物か除草活性を示す
ことは知られており、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ Ｍａｎｕａｌ 第８版、８９頁Ｔｈｅ Ｂｒ１ｔ
ｉｓｈＣｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ （１９８７年）等にウラシル骨格を持つ除草剤の
一つとしてブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）か記載され
ている。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対し
て選択性を示し、多くの雑草に対して低薬量で優れた除
草効果を有し、土壌処理、茎葉処理効果を兼ね備えた除
草剤を開発する為に研究を続けた結果、式（Ｉ） １
分として含有する選択性除草剤に関するものである。 〔従来の技術および課題〕 従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、小麦、トウモ
ロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これらの重要
作物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化されて
きた。これらの剤は、適用場面によって、畑作用、水田
用、非耕地用の３つに大別することかできる。さらに、
各々の中で、薬の施用方法によって土壌混和処理型、発
芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処理）型等に分類す
ることができる。 近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性か各
国の食糧経済に影響を与えることは明らかである。これ
らの変化に伴い、従来の農業形態か２１世紀に向けて変
化することは必至である。 現に、農業従事者にとって、作物栽培時に障害となる雑
草を経済的、かつ効率良く枯殺あるいは防除できる除草
剤の開発は、以前に比へて増々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬剤
の開発が切望されている。 低薬量で高い除草効果を有するもの（特に環境保護の観
点から出来るだけ低薬量散布によって雑草を枯殺するこ
とか必要である。）、 適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の長い薬物
が後作へ被害を与えることが問題となっており、散布後
、適度な残効性を示すことか重要である。）、 散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処理後、短
い期間で次の作物の播種、移植か可能である。）、 薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって繁雑な雑
草防除作業の回数を出来るだけ少くすることは重要であ
る。）、 雑草防除対象か広範なもの（広葉雑草、イネ科雑草、多
年生雑草なと性質の異った雑草種に対して、１つの薬剤
で、これらを防除できる薬剤が望ましい。）、 施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理効果など
を併せ持つことにより、より強力な除草効果か得られる
。） 作物に対して問題となる薬害を示さないもの（作物と雑
草が混在するような耕地に於いて選択的に雑草だけを枯
殺できるものか好ましい。）か望ましい。しかしながら
、既存の除草剤はこれらの条件を全て満たしているもの
ではない。 一方、ウラシル誘導体の特定の化合物か除草活性を示す
ことは知られており、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄ
ｅ Ｍａｎｕａｌ 第８版、８９頁Ｔｈｅ Ｂｒ１ｔ
ｉｓｈＣｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉ
ｌ （１９８７年）等にウラシル骨格を持つ除草剤の
一つとしてブロマシル（Ｂｒｏｍａｃｉｌ）か記載され
ている。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対し
て選択性を示し、多くの雑草に対して低薬量で優れた除
草効果を有し、土壌処理、茎葉処理効果を兼ね備えた除
草剤を開発する為に研究を続けた結果、式（Ｉ） １
【式中、Ｒ１は水素原子、０１〜Ｃ３アルキル基、ヒド
ロキシメチル基または０１〜Ｃ３ハロアルキル基を表し
、 Ｒ２はＣ５〜Ｃ＠ハロアルキル基を表し、Ｒ３は水素原
子、Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、０１〜Ｃ６ハロアルキル基
、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基を
表し、 Ｒ４は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ５はハロ
ゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 Ｒ６は−３−Ｂ’ （但し、Ｂ’は水素原子、Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜
Ｃ４アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、シアノメ
チル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、ベンジ
ル基、 １ ＣＯ２Ｂ２２（但し、Ｂ２１は水素原子、Ｃ７〜Ｃ３ア
２１ ルキル基、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキ
シメチル基を表し、１３２２は水素原子、ナトリウム原
子、カリウム原子、アンモニウム基、イソプロピルアン
モニウム基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル基、（Ｃ，〜Ｃ６シクロアルキル）０１〜Ｃ２ア
ルキル基、０２〜Ｃ３ハロアルキル基、フェネチル基、
α−メチルベンジル基、３−ジメチルアミノプロピル基
、１もしくは２以上の置換基によって置換されていても
よいフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子、０１〜
Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ，アルコキシ基、０１〜Ｃ２
アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、（Ｃ，〜Ｃ２ア
ルコキシ）カルボニル基、Ｃ２〜Ｃ，アシル基、Ｃ１〜
Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ０〜Ｃ２ハロアルキルオキシ基
を表す。）または１もしくは２以上の置換基によって置
換されていてもよいベンジル基（但し、置換基はハロゲ
ン原子、０１〜Ｃ，アルキル基、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ
基、０１〜Ｃ２アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、
０２〜Ｃ，アシル基、トリフルオロアセチルアミノ基、
（Ｃ，〜Ｃ２アルコキシ）カルボニル基、メチルスルホ
ニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ２
ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルオキシ基を表
す。）を表す。〕、ＣＨ２（−ＣＨ２→＝。ＣＯ２Ｂ２
２〔但し、Ｂ ２２は前記と同様の意味を表し、ｎは１
〜４の整数を表す。〕、〕ＣＨ，−Ｙ−Ｂ２″但し、Ｂ
２２は水素原子、Ｃ３〜Ｃ５アルキル基、シアノメチ
ル基、Ｃ２〜Ｃ５アシル基、クロロアセチル基またはジ
メチルカルバモイル基を表し、Ｙは酸素原子あるいは硫
黄原子を表す。） 、ＣＨ２−Ｙ−ＣＨ（Ｂ”）ＣＯ２
Ｂ２２（但し、Ｂ２１Ｂ１２およびＹは前記と同様の意
味を表す。〕または ＣＨｌイーＣＨ２−（−ＣＨ２→
＝ Ｃｏ２Ｂ２２（但し、１３２２ ｎおよびＹは前
記と同様の意味を表す。〕を表す。〕、 Ｄ２′ −Ｃ＝ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｄ２２〔但し、［）２１は水素
原子、０１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ３アルコキシ基
または（０１〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ２アルキル基
を表し、Ｂ２２は水素原子、０１〜Ｃ４アルキル基、０
３〜Ｃ６シクロアルキル基、０２〜Ｃ３ハロアルキル基
、フェニル基またはベンジル基を表す。〕、Ｉ）２１
Ｉ）２３ −Ｃ＝ＮＮ＝ＣＣＯ，Ｄ２２（但し、 Ｂ２１および１
）２２は前記と同様の意味を表し、Ｂ２２は水素原子ま
たは０１〜Ｃ３アルキル基を表す。〕、 を表し、［）２４は水素原子、０１〜Ｃ３アルキル基ま
たは（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を
表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＨを表す。〕、 ２６ −Ｎ−３Ｏ２Ｄ” （但し、Ｄ２Ｓは水素原子、ナト
リウム原子、０１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ，アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ５アシル基
、Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルホニル基または（Ｃ，〜Ｃ３
アルコキシ）ＣＩ ”−Ｃ２アルキル基を表し、Ｂ２６
は０１〜Ｃ４アルキル基または０１〜Ｃ３ハロアルキル
基を表す。〕、 （但し、］）２７は水素原子、０１〜Ｃ６アルキル基、
０３〜Ｃ６シクロアルキル基、０１〜Ｃ３ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、０１〜Ｃ４アルキルチオ
基、（Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、メルカプ
ト基、水酸基、（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ）０１〜Ｃ２ア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキ／１，７ミノ基、ＮＤ”（
Ｄ”）（但し、Ｄ” 、！＝Ｄ”はそれぞれ独立してＣ
２〜Ｃ４アルキル基を表す。 ）、ジメチルカルバモイル基、Ｃ０ＮＨ３０□ＣＨ３、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基またはＮ（Ｄ’、’）
Ｓｏ□Ｄ３１（但し、Ｄ３０は水素原子、ナトリウム原
子、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルホ
ニル基、（Ｃ，〜Ｃ，Ｃ３アルコキシ３〜Ｃ，アルキル
基を表し、Ｄ３１はＣ３〜Ｃ４アルキル基またはＣ３〜
Ｃ３ハロアルキル基を表す。）を表す。〕、 〔但し、ｐ２２はＣ２〜Ｃ，アルキル基または０３〜Ｃ
６シクロアルキル基を表す。〕、 〔但し、Ｄ３１ 、 Ｄ３４およびＤ２５はそれぞれ独
立して水素原子またはＣ３〜Ｃ６アルキル基を表す。〕
、〔但し、Ｄ３６およびＤ３７はそれぞれ独立して水素
原子、Ｃ３〜Ｃ６アルキル基またはジメチルアミノ基を
表す。〕、 〔但し、Ｄ″′は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
基、水酸基、Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、０３〜Ｃ６シクロ
アルキル基、Ｃ３〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ア
ルコキシ基、０１〜Ｃ４アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ４
アルコキシ）カルボニル基、ジメチルカルバモイル基、
（Ｃ，−Ｃ３アルコキシ）０１〜Ｃ２アルキル基、ＣＩ
〜Ｃ４アルキルアミノ基、ＮＤ”（Ｄ”）Ｃ但Ｌ、Ｄ”
およびＩ）２９は前記と同様の意味を表す。） 、Ｃ
０ＮＨ３０２ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基
、フェニル基、ベンジル基またはＮ（Ｄ２９）ＳＯ□Ｄ
３１（但し、Ｄ３１は前記と同様の意味を表し、Ｄｏは
水素原子、ＣＩ〜Ｃ４アルキル基、ナトリウム原子、カ
リウム原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基または（
Ｃ３〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ３〜Ｃ２アルキル基を表゛す
。 ）を表す。〕、 ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルア
ミノ基、Ｎ（Ｄ”）Ｄ” Ｃ但し、Ｄ２ｍおよびＤ２
９は前記と同様の意味を表す。）、Ｃ３〜Ｃ４アルキル
カルボニル基または（Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ）カルボニ
ル基を表す。〕、 〔但し、Ｄ４０は水素原子、ＣＩ−Ｃａアルキル基、０
３〜Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
たは２−ピリジル基を表し、１）４１は水素原子、ハロ
ゲン原子、メルカプト基、水酸基、アミノ基、Ｃ３〜Ｃ
６アルキル基、０１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ＮＤ”（
Ｄ”）（但し、Ｄ２ｇおよび］）２Ｇは前記と同様の意
味を表す。）、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ基、ＣＯ□Ｄ”
（但し、１）２１は前記と同様の意味を表す。）、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
基またはＮ（Ｄ”）ＳＯ□］）３１（但し、Ｄ３１およ
びＤ２′は前記と同様の意味を表す。）を表し、Ｄ４２
は水素原子、ハロゲン原子、〔但し、Ｄ４ｍは水素原子
、水酸基、メトキシ基、アミノ基、ベンゾイル基または
０１〜Ｃ４アルキル基を表し、ｐ４４は水素原子、シア
ノ基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、カルボキシ
ル基または（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基を表
す。〕、 〔但し、１）４６ 、ｐ４ｇはそれぞれ独立して水素原
子、フェニル基、水酸基、メトキシ基またはＣ５〜Ｃ４
アルキル基を表す。〕または 〔但し、Ｄ４７ 、Ｄ４ｇはそれぞれ独立して、水素原
子または０１〜Ｃ４アルキル基を表す。〕を表す。 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。 但し、Ｒ５とＲ６が環を形成する場合は式（ＩＩ）、式
（ＩＶ−１） 、式（ＩＶ−２） 、式（ＩＶ−３）ま
たは式（ＩＶ−４） １ 〔式中、ＲＩ 、Ｒ２、Ｒ２、Ｒ４およびＸは前記と同
様の意味を表し、 ＡＩは水素原子またはｃ、−Ｃ４アルキル基を表し、 Ａ２は水素原子、Ｃ３〜Ｃ５アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５ア
ルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、（Ｃ，〜Ｃ６シ
クロアルキル＞ Ｃ，−Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ
６ハロアルキニル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、り四ロメチル基、（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ）０１
〜Ｃ２アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ□Ａ２１〔但し、Ａ２
１は水素原子、０１〜Ｃ５アルキル基、ナトリウム原子
、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基また
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）、−ＣＨ２ＣＯＮ（Ａ２２）Ａ２３（但し、Ａ２
２およびＡ２３はそれぞれ独立して水素原子または０１
〜Ｃ３のアルキル基を表す。〕、置換されていてもよい
フェニル基（但し、置換基は０１〜Ｃ４アルキル基、０
１〜Ｃ４ハロアルキル基、０１〜Ｃ４アルコキシ基、ハ
ロゲン原子を表す。）、置換されていてもよいベンジル
基（但し、置換基はＣ３〜Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４
ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ，〜Ｃ
４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ
）０１〜Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子を表す。）また
は−ＣＨ，Ａ” （但し、Ａ２４は置換されていても
よい２−ピリジル基（但し、置換基はＣ３〜Ｃ４アルキ
ル基またはハロゲン原子を表す。）、置換されていても
よい２−ビリダジル基（但し、置換基はＣ３〜Ｃ４アル
キル基またはハロゲン原子を表す。）、３−イソチアゾ
ール基または３−イソオキサゾール基を表す。〕を表し
、 Ｊは水素原子、０１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アル
ケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシメチル
基、り四ロメチル基、カルバモイルメチル基、シアノメ
チル基、（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）カルボニルメチル基
、 〜Ｃ２アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ）Ｃ〜Ｃ２
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基（但し、
置換基は０１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ
基、（０１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ＋〜
Ｃ４アルコキシ）Ｃ３〜Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子
を表す。）または置換されていてもよいベンジル基（但
し、置換基はＣ３〜Ｃ４アルキル基、Ｃ０〜Ｃ４アルコ
キシ基、（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（０
１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロゲン
原子を表す。）を表す。〕 で表される。】 て表されるウラシル誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を見出した。 本発明化合物の構造上の特徴は、ウラシル環の５位にハ
ロアルキル基を有し、かつウラシル環の２位のベンゼン
環に置換基としてＲ’ 、Ｒ’およびＲ６という特異な
組合せを持つことにある。このことにより本発明化合物
は浸透移行性および極めて高い除草活性を有する。その
結果、本発明化合物は従来の除草剤に比べて、多年生雑
草を含む多種の雑草に対して土壌処理、茎葉処理のいず
れの方法においても適用でき、極めて低薬量の散布にも
かかわらず速効的に高い効果を発現し、また適度な残効
性をあわせもつという大きな特徴を有する。 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤として、土
壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法においても、イヌ
ホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキン
ゴジカ、マルバアサガオ、イヌビエ、アオビユ、オナモ
ミ、ブタフサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲ
アザミ、ノポロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ツノ入
うガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒュ
、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフ
グリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニ
シキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミ
レ、アメリカツノクサネム、エビスグサ等の広葉雑草、
野生ツルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、イヌ
ビエ、メヒシノく、カラスムギ、オヒシバ、エノコログ
サ、スズメノテツボウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカ
ヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ
、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワイ
、アゼナ、コナギ、ヒルムシ口、キカシグサ、タイヌビ
エ等の各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有する。ま
た重要作物である小麦、トウモロコシ、大麦、大豆、イ
ネ、棉、ビート、ツルガム等に安全に使用できる。 また、本発明化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ）と
しても存用である。 （以下、余白） 本発明化合物は例えば、スキーム１〜４に示す方法によ
って合成できる（スキーム１〜４のＲ１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
’ 、Ｒ５、Ｒ’およびＸは前記と同様の意味を示し、
Ｇ１は低級アルキル基を表し、Ｇ２は低級アルキル基ま
たはフェニル基を表す。）。 ■ （Ｖ） （■°） １ （Ｉ） スキーム１ （Ｖ） ■ （１゛） １ （Ｉ） スキーム２ （■） １ （Ｉ） スキーム３ スキーム４ （１）スキーム１は、第１段階としてβ−アミノアクリ
ル酸エステル（Ｖ）にフェニルイソ（チオ）シアネート
（ＶＩ）を反応させてウラシル誘導体（■゛）とし、（
■′）を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階
としてウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体
（Ｉ）を製造する方法を表す。 ■ 第１段階の反応 通常（Ｖ）に対しテ（ＶＩ） ０．５〜１．５ 当量を
、好ましくは０．９〜１．１当量を使用する。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用すること
によって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニ
リン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化
合物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは
上記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物およ
びこれらの混合物があげられる。 反応は塩基かな（でも進行するが、通常（Ｖ）に対して
０．５〜１０当量、好ましくは１．０〜２．０当量を用
いる。塩基、としてピリジン、トリエチルアミン、１．
４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン等の含窒素
有機塩基、水素化す） ＩＪウム、水素化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の
金属アルコラード類があげられ、好ましくは水素化ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられ
る。 反応温度は通常−４０〜２００°Ｃで、好ましくは室温
から反応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常１０分から７２時間を、好ましくは３０
分から２４時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にすることに
よって（Ｉ゛）を単離できる。 ■ 第２段階 （Ｉ′）に対してアルキル化剤１．０〜１０当量を、好
ましくは１，０〜５．０当量を用いる。アルキル化剤と
してジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸類、
塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、沃
化メチル、沃化エチル等のハロゲン化アルキル類等があ
げられる。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用すること
によって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニ
リン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化
合物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは
上記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物およ
びこれらの混合物があげられる。 通常（■°）に対して塩基１．０〜１０当量を、好まし
くは１． Ｏ〜２．０当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげ
られ、好ましくは水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基があげられる。 反応温度は通常θ〜１５０°Ｃで、好ましくは室温から
反応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常１０分から９６時間を、好ましくは３０
分から４８時間を要する。 （２）スキーム２は、第１段階としてβ−アミノアクリ
ル酸エステル（Ｖ）にＮ−フェニルカーバメート（■）
を反応させてウラシル誘導体（工°）とし、（Ｉ″）を
単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階としてウ
ラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体（Ｉ）を
製造する方法を表す。 ■ 第１段階の反応 通常（Ｖ）に対して（■）０．５〜１．５当量を、好ま
しくは０．９〜１．１当量を使用する。 反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含
硫黄化合物、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物
があげられ、好ましくは上記脂肪族炭化水素類、酸アミ
ド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられる
。 通常（Ｖ）に対して０．５〜ｌＯ当量、好ましくは１．
０〜２．０当量を用いる。塩基として水素化ナトリウム
、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラード類、ナトリウム
メチルメルカプチド、ナトリウムエチルメルカプチド等
の金属アルキルメルカプチド類があげられ、好ましくは
水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド
等の金属アルコラード類があげられる。 反応温度は通常０〜２００°Ｃ１好ましくは室温から反
応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常１０分から７２時間、好ましくは３０分
から１２時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
ｐ−）ルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にすることに
よって（■°）を単離できる。 ■ 第２段階 スキーム１の第２段階と同様の反応条件でアルキル化を
行うことができる。 （３）スキーム３は、１段階でＮ−置換−β−アミノア
クリル酸エステル（■）にフェニルイソ（チオ）シアネ
ート（■）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ）を製造す
る方法を表し、スキーム１と同様の反応条件で行うこと
ができる。 （４）スキーム４は、１段階でＮ−置換−β−アミノア
クリル酸エステル（■）にＮ−フェニルカーバメート（
■）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ）を製造する方法
を表し、スキーム２と同様の反応条件で行うことができ
る。 以下に本発明化合物および中間体の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。 （以下、余白） 実施例 Ａ−１ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン（化合物Ａ−１）の合成 Ｈ１ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
２８−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−）
リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン０．１８ ｇを水素化ナトリウム（純度５５％）０
．０２ｇを懸濁させたジメチルホルムアミド（２ｍｊ７
）溶液に室温で加えた。２０分後、ジメチル硫酸０．０
９ ｇを加え、−晩そのまま攪拌した。ジメチルホルム
アミド留去後、水を加え酢酸エチルで抽出した。飽和食
塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。分取薄層クロマト
グラフィー（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝３・１
）で精製し、目的化合物０．１５ ｇを無色粘性油状物
として得た。放置すると固化した。 （以下、余白） 実施例 Ａ−２ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル’） −６
−１リフルオロメチル−２，４（ＩＨ。 ３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ａ−２）の合成 ナトリウムメトキシド０．３３ ｇとジメチルホルムア
ミド５ｍｎの混合物に３−アミノ−４，４，４−トリフ
ルオロクロトン酸エチル１． ｌ Ｏｇを室温で加えた
。２０分後、６−エトキシカルボニルアミノー７−フル
オロ−３−オキソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン１．７６ ｇを加えて１３０°Ｃに４
時間加熱した。室温に冷却後、氷水に注入し、ジエチル
エーテルで２回抽出した。 水層を希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで３回抽出し
た。酢酸エチル抽出液は、飽和食塩水での洗浄、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥、酢酸エチル留去を経て、カラム
クロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製
し、目的化合物０．２０ｇを淡黄色結晶として得た。 （以下、余白） 実施例 Ａ−３ ３−〔７−フルオロ−３−オキソ−４−（２ピリジルメ
チル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル〕
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ
，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ａ−３）の合成 ３−（７−フルオロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４ベンゾ
オキサジン−６−イル）−１−メチル６−トリフルオロ
メチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．
２０ ｇを水素化ナトリウム（純度５５％）０．０５ｇ
を懸濁させたＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＡ）
溶液に室温で加えた。 ２０分後、２−クロロメチルピリジン塩酸塩０、０９
ｇを加え、４時間撹拌した。Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食
塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。分取薄膜クロマト
グラフィー（展開溶媒へキサン：酢酸エチル＝２ ：
３）で精製し、目的化合物０．０９ ｇを淡黄色結晶と
して得た。 （以下、余白） 実施例 Ａ−４ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ａ−４）の合成３−（７−フルオロ−３−オキ
ソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６
−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン０．８５ ｇを、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８．５ｍｊ７に溶解し、無水炭酸カリウム０．１７
ｇ、ヨウ化メチル０．１５ｍＩ！を加え、４時間撹拌し
た。反応終了後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去
し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での
洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチル
を留去して粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、目的化合物
０．５３ ｇを淡黄色結晶として得た。 （以下、余白） 実施例 Ｂ−１ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｂ−１）の合成 水素化ナトリウム（純度５５％）０．１メチルホルムア
ミド５ ｍｌに懸濁させ、に３−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５ジカルボニルメチルチオフエニル）−６６ｇ
をジ この溶液 一メトキ ートリフ ルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオ
ン１．５ｇ、ジメチルホルムアミド１０ｍｊ７の溶液を
室温で滴下して加えた。水素発生終了後、ジメチル硫酸
０．５９ ｇを加え、室温で３時間攪拌した。 反応混合物を水３００ｍｆに注入し、酢酸エチルで２回
抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムで
の乾燥後、酢酸エチルを留去して粗生成物を得た。これ
を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ＣＨ（Ｊ’ｓ
）で精製し、次いで分取高速液体クロマトグラフィー（
溶離液ＣＨＣＮ：Ｈ２０＝５：１で精製して、目的化合
物０．１ ｇを粘性オイルとして得た。 （以下、余白） 実施例 Ｂ−２ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル”）−６−トリフルオロメチル
−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｂ
−２）の合成 無水トルエン５０ｍ１中の３−アミノ−４，４，４−ト
リフルオロクロトン酸エチル４．７５ ｇの溶液を、水
素化ナトリウム（純度５５％）１．１４ｇを懸濁させた
ジメチルホルムアミド１１０ｍｆの溶液に、０℃で攪拌
下、１５分かけて滴下し、さらに混合物をＯ″Ｃで１５
分攪拌した。次いで反応混合物を一３０°Ｃに冷却し、
４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオフェニルイソシアネート６．９ｇ、無水トルエ
ン５０ｎＨ７の溶液を滴下して加えた。反応混合物を室
温にもどした後、２時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸
エチルを加え、２Ｎ塩酸２０ｍ！！、水５００ｍＡの溶
液で２回洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去して粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒ＣＨＣｊ７．）で粗精製し、次いでシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：へキサ
ン＝３ ： １）で精製し、目的化合物１．５ｇを粘性
油状物として得た。 （以下、余白） 実施例 Ｃ−１ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル−
１，３，４−才キサジアゾール−２−イル）フェニル〕
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ
，３Ｍ）−ピリミジンジオン（化合物Ｃ−１）の合成 ＣＨ。 水素化ナトリウム（油状物、純度５５％）０．３１ｇ、
ジメチルホルムアミド１３ｍＩ！の懸濁液に２５°Ｃで
３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル−
１，３，４−才キサジアゾール−２−イル）フェニル）
−６−トリフルオロメチル−２゜４ （ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン２．５ｇ、Ｎ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ Ｉの溶液を滴下して
加えた。水素発生終了後、ジメチル硫酸１．０２ ｇを
１５分かけて滴下した。室温で２時間攪拌後、水を加え
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去し、分取液体クロマトグラフィー（溶媒ニア
セトニトリル：水＝５＝１）で精製することにより目的
物を０．７８ ｇ得た。 （以下、余白） 実施例 Ｃ−２ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）
−６−）リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピ
リミジンジオン （化合物Ｃ−２）の合成 水素化ナトリウム１．０４ｇ（油状物、純度５５％）、
ジメチルホルムアミド７５ｍｊｌ！の懸濁液に、０°Ｃ
で３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エ
チル４．３ｇ、）ルエン５８ｍ１の溶液を１５−分かけ
て滴下した。滴下終了後０°Ｃで１５分攪拌後、−３０
°Ｃに冷却し、４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−
メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フ
ェニルイソシアナート５．７ｇ、トルエン６０ｒ＋＋１
！の溶液を滴下して加えた。 滴下終了後室温で３時間攪拌した。 溶媒を減圧下留去し、得られた油状物に、２Ｎ塩酸１３
．３ｍＡ、水３００ｍ！！の溶液を加え、酢酸エチルで
２回抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗
生成物を、分取液体クロマトグラフィー（溶媒；アセト
ニトリル：水＝５＝１）で精製することにより目的物を
１．７８ ｇ得た。 化合物Ｎα 第１ Ｈ３ Ａ表 構造式 次に前記実施例あるいはスキームに準じて合成した本発
明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第１−
Ａ表、第１−Ｂ表および第１−Ｃ表に示し、それらの物
理的性質を第２−Ａ表、第２−Ｂ表および第２−Ｃ表に
示すが、本発明化合物は、これらによって限定されるも
のではない。 第１−Ａ表 （続き） 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 構造式 第１−Ａ表 （続き） 化合物Ｎα 構造式 （） 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 （） 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 （） 構造式 ■ 第１−Ｂ表 化合物Ｎα 構造式 （ ） 構造式 ＣＨ。 第２−Ａ表 （続き） 第２−Ａ表 （続き） 第２−Ａ表 （続き） −１ 第２−Ａ表 （続き） 第２−Ａ表 （続き） −２３ −２４ −２５ 第２ Ａ表 （続き） ６ ７ ８ 第２ Ｂ表 （以下、 余白） 第２−Ａ表 （続き） 八−３０ 融点 ９８ ２０２℃ −３３ ガラス状 第２−Ｃ表 前記実施例あるいはスキームに準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、 第３−Ａ−１表から第３−Ｃ−１ 表に示すが、 本発明はこれらによって限定され るものではない。 第３−Ａ−１表 Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２ＣＥ：ＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２ＣヨＣＨ Ｃ）（、Ｃ三ＣＨ ＣＨ２Ｃ三ＣＨ 第３−Ａ−１表 （続き） Ｈ２０Ｈ ＣＨ，Ｃ＊ ＣＨ２ＣＣＨ２Ｃ８ ２ＣＨＩＣ，）２ ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。 ｃＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨｓ）ｚ ＣＨ，Ｃ（ＣＨＩ）Ｉ ＣＨ，（ＣＨ２）、ＣＨ２ ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）２ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２Ｃ）］（ＣＨ−）ＣＨ＝ＣＨ＊ ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２ ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ＝ Ｃ）ｌ 第３−Ａ−１表（続き） ＣＨ２Ｃ０２Ｃ。 ＣＨ２Ｃ０Ｎ（Ｃ）Ｉ−） ２ ＣＨ２Ｃ（ｈＨ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨｓ ＣＨ２Ｃ０２Ｃ，Ｃ５ ＣＨ２ＣＯ，ＣＨ，Ｃ，Ｈ６ ＣＨｚＣＯｚ（Ｃ−Ｈ４−２Ｃ１’ ）ＣＨ２Ｃ０２Ｃ
Ｈ２（Ｃ，ｔ（４−４ＣＩ）ＯＨ、ＣＮ ＣＨ＝ＣＨ２ ２Ｈｆ −ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４４ＣＩり −ＣＨ２（Ｃ４Ｈ６−２Ｃｆ ） −ｃＨ２ｃｃｌＨ４−３ＣＩり ｃＨｚｃＯ２Ｎａ 第３−Ａ−１表（続き） Ｃ（ＣＨｓ）ｗｅヨＣＨ ｃＨ（ＣＨ，）ＣＨ＝ ＣＨ２ Ｃ（ＣＨ，）２ＣＨ＝ＣＨ２ ｃＨ，ｃｏＮＨｃＨ。 ＣＨ２Ｃ０ＮＨＣＨ− ＣＨｚＣＯＮ（ＣＪｓ） ２ ＣＨ，ｔｃＯＮ（ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ，）２ＣＨｚｅＯＮ
（ＣＨ（ＣＨ３）ｚ）ｚ ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０ＮＨＣＨ（ＣＨ−）ｚ ＣＨ＝ＣＨ２ＣＪｓ ＣＨ，Ｃ０２Ｃ）Ｉ２Ｃ８２ＣＨ３ ＣＨｘＣ０２ＣＨ（ＣＩ（ｚ）２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ，（ＣＨ２）２ＣＨ３ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ，）２ ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２Ｃｌ。 第３−Ａ−１表 （続き） ２ ＣＨｚＣＯｚＣ（ＣＨｓ）ｚ ＣＨ２ＣミＣＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣミＣＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２Ｃ： ＣＨ ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）ＣミＣＨ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨＣＨ，（ｃｉｓ） ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ２（ｔｒａｎｓ）ＣＨ２Ｃｌ、
ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ ＣＨ２Ｈ＝ ＣＨＣＨ２ＣＨ＝Ｈ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ＝Ｈ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） 第３−Ａ １表（続き） ２ ＣＨ，Ｃ０ＮＨＣ２Ｈ。 ＣＨ２Ｃ０Ｎ（Ｃ２Ｈ５）Ｉ ＣＨ，Ｃ０Ｎ（ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ、 ）。 ＣＨｚＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨｉ）２）ｚ ＣＨｚＣＯＮＨＣＨ２ＣＨｔＣＨｓ ＣＨ，Ｃ０ＮＨＣＨ（ＣＨＩ）２ ＣＨ，ＣＯ，Ｃ，Ｈｓ ＣＨｚＣＯｚＣＨｔＣＨｚＣＨｓ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ（ＣＨＩ）２ ＣＨ，Ｃ０２ＣＨ，（ＣＨ２）２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０ｚＣＨ２ＣＨ（ＣＨ−）− ＣＨ２ＣＯ，ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□Ｃ（ＣＨｚ）ｓ ＣＨ２ＣミＣＣＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨＣＨ ＣＨｚＣ：ＣＣＨ，ＣＨ。 第３−Ａ−１表（続き） ４ １ ２ ＣＨ（ＣＨＩ）２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨａ）ＣＨｚＣＨ− ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ２）２ ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２）Ｉ ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２）２ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ（ＣＪｓ）２ ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２）ＣミＣＨ Ｃ（ＣＨ，）２ＣミＣＨ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨ２ Ｃ（ＣＨ３）２ｃＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ。 第３−Ａ−１表（続き） ４ １ ２ ＣＨ（ＣＨりＣＨ２Ｃ＝ＣＩ（ ＣＨ，ＣＨ（ＣＬ）ＣミＣＨ ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ−（ｃｉｓ） ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２（ｔｒａｎｓ）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ。 Ｃ８２ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ５ ＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ＝ＣＨ２Ｈ。 ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ＝ ＣＨＣＨ− ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣｔ（、Ｃｔｈ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＩｈ ＣＨ２ＣＨ２ Ｈ２ＣＥＮ ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨＩ）Ｃ三ＣＨ ＣＨ２ＣＯＮＨ２ （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ３ ０Ｈ。 ＣＨｓ 第３−Ａ−１表 （続き） ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２Ｃ５Ｈｓ ＣＨ２Ｃ８２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ ＣＨ＝ＣＨ２ 以下、 余白） 第３ Ａ−２表（続き） ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。 ＣＨ，Ｃ：Ｎ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ：Ｎ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＩ ＣＨ２（、：ＣＨ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２ＣミＮ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ 第３ １ ２表 Ｊ ｒ ＮＯ。 ＣＨ３ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）。 ＣＦ。 ０ＣＨ２ Ｃｉ？ ＣＨ２ＣＥ：ＣＨ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ，ＣＥＣ）Ｉ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ）１２ｃＥＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ−１： ＣＨ 第３−Ａ−２表（続き） ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＯＣＲ。 ＣＨ２０Ｃ８２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２０ＣＨ３ ｏ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙ Ｉ！ ｍ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙＩ！ ｐ−ＣＨｚ−ｂｅｎＺｙｌ ｏ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ Ｉ！ ｍ−ＣＨ５−ｂｅｎｚｙ ｌｌ ｐ−ＣＨ２−ｂｅｎＺｙｌ２ ｏ−ＣＨ３０−ｂｅｎｚｙ １２ ｍ−ＣＨｚＯ−ｂｅｎｚｙβ ｐ−ＣＨ３０−ｂｅｎｚｙ Ｉ２ 第３−Ａ−２表 （続き） ２ ＣＨ，ＣＦ。 ＣＨ３ＣＦ３ ＣＨ３ＣＦ。 ｏ−ＣＦ３−ｂｅｎｚｙ ｌ Ｈｍ−ＣＦｚ−ｂｅｎｚｙβ Ｈｐ−ＣＦｓ−ｂｅｎｚｙ Ｉ！ 第３−Ａ ２表 （続き） １ ２ Ｃ，Ｈ＆ ｏ−ＣＨ，−ｐｈｅｎｙ Ｉ！ ｍ−ＣＨ２−ｐｈｅｎｙ １２ ｐ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ 、１７ ｏ−ＣＨｚＯ−ｐｈｅｎｙ ｌ２ ｍ−ＣＨｚＯ−ｐｈｅｎｙ Ｅ 第３−Ａ−２表 （続き） １ ＣＨ３ ２ ＣＦ。 ３ ４ １ ２ ｃｏ、−］ ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＨ２−（Ｉ＞ ＣＨ２ＣＨ２＜ ＣＨ（ＣＨ，）べ １ 第３−Ａ ２ ３ ＣＦ。 ＣＦｓ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ。 ＣＦｚｃｐ２ Ｆ２ＣＦ２ ＣＦｚｃｐ。 ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ。 ２表 ４ （続き） １ ２ ｐ−ｃＬｏ−ｐｈｅｎｙ Ｊｌ’ ｏ−ＣＩ！ −ｐｈｅｎｙ １！ ｍ−ＣＡ’ −ｐｈｅｎｙｆ ｐ−ＣＡ −ｐｈｅｎｙ Ａ Ｏ−ＣＦ ３−ｐｈｅｎｙ １２ ｍ ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙｆｆｉ ｐ−ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙ １！ ＣＨ。 Ｈ２ＧＨｚ ＣＨ２Ｃｌ（２ＣＨ２ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。 ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＥ ＣＨ Ｃ，ＨＩ Ｃ＋ｏＨｔ 第３−Ａ−２表 （続き） ２ Ｒ’ Ｒ’ ＣＦ、ＣＦ２ Ｈ ＣＦ２ＣＦ２ Ｃ１１ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＨ。 ＣＦ、ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、ＣＦ２ Ｈ ＣＦ、ＣＨ２Ｈ ＣＦ２ＣＨ２Ｈ ＣＦ、ＣＨ，Ｈ ＣＦ３ＣＨ２Ｈ ＣＦ、ＣＨ２Ｈ ＣＦ、ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ （ＣＦ、）２ＣＦ Ｈ １ ２ ＣＨ，ＣミＣＨ ＣＨ，ＣミＣＨ ＣＨ，ＣミＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ８２ＣＥＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣＨ２ Ｃ）１２ｃＨ２ｃＨ３ ＣＨ，Ｃ１（＝ ＣＨ７ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ）１３ 第３−Ａ ２表 （続き） ＨＣＦ２ ８ ＣＦ３ ）Ｉ ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、 Ｈ ＣＨ３ＣＨ。 ＣＦ３ＣＦ２ Ｈ ＣＦ３ Ｈ ＣＦ３ＣＨ２Ｈ （ＣＦ、）、ＣＨ）１ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ｏ−ＣＬ−ｂｅｎｚｙ Ｉｔ ｍ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ ｊｌ！ ｐ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙ １２ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ）１．ｃＥｃＨ （ 以下、 余白） 第３−Ａ−２表 （続き） １ Ｒ” Ｒ” ＣＨｓ （ＣＰｓ）ｚｃＦ Ｈ ＣＨ，Ｃ（Ｊ？、 Ｈ ＣＨ２ＣＣｚ＊ Ｈ ＣＨｓ ＣＦｓ Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 ＣＨｉ ＣＨ２ＣＰｓ Ｈ ＣＨ，ＣＦ２ Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 ＣＨ。 ＣＨ，ＣＦ、 Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 Ｈ Ｃ８２ＣＨ，ＣＦＩ Ｈ ＣＨ２ＨＣＦ、 Ｈ ＣＨ，ＨＣＦ２ Ｈ ＣＨ３ＨＣＦ２ Ｈ ＣＨ，ＨＣＦ２ Ｈ ４ １ ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，Ｃ＝Ｃ）ｌ Ｃ８２ＣＥＣＨ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＣＨ。 第３−Ｂ １表 １ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨｉ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ２ＣＯ２Ｈ ＣＨ２ＣＯ２Ｎａ Ｃ８２ＣＥＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０□Ｃ２１（Ｓ Ｃ８２ＣＥＣＨ（ＣＨｉ）２ ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２（ＣＨ２） ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ□
ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨｆｆ第３−Ｂ １表（続き） １ ４ ５ １ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ２Ｈ５ ＣＨ２０日 Ｈ２Ｃ７ Ｈ２Ｂｒ Ｈ２Ｉ ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□Ｃ２Ｈ６ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ２０ＣＯＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ３ ２Ｈ５ ＣＨ（ＣＨ３）２ ＣＨ（ＣＨ３）２ 第３−Ｂ−１表（続き） １ ＣＨ（ＳＣＨ，）ＣＯ２ＣＯ。 ＣＨ（ＳＣ６Ｈ５）ＣＯ□ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ３）ＣＯ２ＣＯ。 ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ３）Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３ＣＨ２ＣＯ，Ｃ
６Ｈ６ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ２Ｃ６Ｈｓ ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ，）。 ＣＨ２Ｃ０２−（２−（Ｊ） −ｂｅｎｚｙｌ）ＣＨ２
ＣＨ２−（２−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２
ＣＨ２ （ＣＨ２）３Ｃ０２ＣＨ３ （ＣＨ２）４ＣＯ□ＣＨ３ （ＣＨ２）ＳＣＯ□ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２０Ｃ８２ＣＮ ＣＨ２０ＣＯＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ３ 第３−Ｂ−１表（続き） Ｉ ＣＨ（ＣＨ，）２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ）（、（、Ｈ６ ＣＨ２０日 ＣＨ，（Ｊ’ Ｈ２ＣＮ 第３−Ｂ−１表（続き） ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ□ＣＨ。 ＣＨ２５ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３ ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，ｌ ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｈ ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨｓ）ＣＯ２ＣＯ。 ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 （以下、余白） 第３−Ｂ−２表 Ｒ１ １ ２ ３ Ｒ’ Ｒｓ ＣＨ２Ｃ０，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ、ＣＨ２ＣＮ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＣＨ２Ｃ）ｌ。 第３−Ｂ−２表（続き） １ ２ Ｒ”Ｒ’Ｒ’ １ Ｆ２ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ。 ＣＦ、ＣＦ。 ＣＦＩＣＦ。 ＦｓＣＰ２ ＣＦＩＣＦ２ ＣＨ（ＣＨｓ）２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ２ＣＮ３ ｃＨ（ｃＨｗ）ｃｏ□ＣＨ１ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ３ ＣＨ（ＣＨ２ＣＮ、）ＣＯ２ＣＨ３ ＣＮ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ。 ＦａＣＦｔ ＣＦ３ＣＦ。 ＣＰ、ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ、ＣＦＩ ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ。 （ＣＦ３）、ＣＦ ＣＨ２ＣＮ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ，Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ。 １ 第３ Ｂ−２表（ ２ ３ ４ ５ ｒ ｒ ０２ ＮＯ□ ０ＣＨ２ ０ＣＨ２ ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２ＣＮ３ ＣＦ。 ＣＦ。 続き） １ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ，ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ，ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＲ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ。 第３−Ｂ−２表（続き） Ｘ Ｒ’ ２ Ｒ３Ｒ’ （ＣＦ、）２ＣＦ （ＣＦｓ）、ＣＦ ＣＦ、ＣＨ２ Ｆ２ＣＨ２ Ｆ２ＣＨ２ ＣＣＺ。 ＣＣｊ’２ Ｃｚｉ ＣＦ２ ５ １ ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ３ Ｈ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ （以下、 余白） 第３−Ｃ Ｒｌ １表 ６ ＣＨＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ。 Ｃ（ＣＨ２）ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ３Ｃ（ＣＨ２０Ｃ
Ｈ，）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３Ｃ（ＯＣＨ３）Ｎ０ＣＨ
２ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣ（ＣＨ３）ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ
３Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ，、）ＮＯＣＨ２ＣＯ，ＣＨ３Ｃ（
ＣＨ３）Ｎ０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣ（ＣＨ３）ＮＯＣ
Ｈ２Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３Ｃ（ＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ３）Ｃｏ
２ＣＨ３Ｃ（ＯＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ３
Ｃ（ＯＣＨ３）ＮＮＣＨＣＯ２Ｃ２Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）Ｎ
ＮＣ（ＣＨ３）ＣＯＣ２Ｈ５（ＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ３
）Ｃｏ２ＣＨ。 第３−Ｃ １表（続き） ５ ６ ＮＨ３Ｏ２Ｃ）（２ＣＨ２Ｃ）Ｉ。 Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈｓ）２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨｓ）ＣＨｓ Ｎ（ＳＯ２ＣＨｓ）Ｃ４Ｈ，− Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）ＣＨ２０ＣＨ３ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２０ＣＨ３ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈ６）ＣＨ２０ＣＨ３ Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈ６） ２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨｓ）２ Ｃ（ＣＨ３）ＮＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ２）ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ３Ｃ（Ｏ
ＣＨｓ）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨｓ第３−Ｃ−１表（続き
） １ ４ ５ ６ Ｃ（ＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ２）Ｃｏ２ＣＨ３ＣＨ，０Ｃ
Ｈ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨ２）Ｇｏ□Ｃ２Ｈ５ＣＨ２０ＣＨ（
ＣＨ２０ＣＨ，）ＣＯ，ＣＨ。 ＣＨ，５ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ。 ＣＨ２３ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ＣＨ２ＮＨＣＨ
２ＣＯ２ＣＨ。 ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ，）ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣＨ
２０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈｓ ＣＨ２３ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣＨ２ＮＨＣＨ
２ＣＯ２ＣＨ。 ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ。 ＮＨ３０□ＣＨ。 ＮＨ３０２Ｃ２８６ 第３−Ｃ−１表（続き） １ ４ ５ ６ Ｃ（ＣＨ，）ＮＯＣＨ２ＣＯ，ＣＨ。 Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ，）Ｎ０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣ（Ｏ
ＣＨ３）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２
ＣＨ。 ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ。 ＣＨ２５ＣＨ，ＣＯ２Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２５ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ□ＣＨ。 ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ６ ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ□ＣＨ。 Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ２）ＳＯ２ＣＨ３Ｎ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ２）ＳＯ２Ｃ２Ｈ６Ｎ（ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ）Ｓ
Ｏ□ＣＨ。 Ｎ（ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ）ＳＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｎ（ＣＯＣＨｚ）ＳＯ２ＣＨ３ Ｎ（ＣＯＣ２Ｈ５）ＳＯ２ＣＨ３ ＮＨ３Ｏ□ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ 第３−Ｃ−１表（続き） ＮＨ３Ｏ，ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ，）２ ＮＨ３Ｏ□ＣＨ（、ＣＨ３’） ＣＨ２ＣＨ３Ｎ）ＩＳ
Ｏ□Ｃ（ＣＨｓ）ｉ ＮＨ３Ｏ，ＣＦ。 Ｎ（Ｓｏ□ＣＦ＝）ｚ （以下、 余白） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） Ｈ３ ｌ ｓＨｓ 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） Ｒ１ ４ ５ ６ 第３−Ｃ−１表（続き） １ ４ ５ ６ 第３−Ｃ−１表（続き） １ ４ ５ ６ 第３ Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−２表 Ｒ１ ２Ｈ５ Ｃ）（２Ｃ）Ｉ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｈ２ＣＥＮ ＣＨ２Ｃ，Ｒ５ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ，Ｈ。 ＣＨ２Ｃ：ＣＨ 第３−Ｃ−３表 ＣＨ３ ２Ｈ６ ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣミＣＣＨ８ ＣＨ２ＣミＮ Ｈ２０Ｈ Ｈ２Ｃｚ ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ Ｃ）Ｉ２０ＣＨ３ 第３−Ｃ−２表（続き） １ ４ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨｓ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ： ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＯＮＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨ。 第３−Ｃ−３表（続き） １ ４ Ｃ，Ｈ。 ＣＨ２Ｃ−Ｒ５ ２Ｈｓ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ，Ｒ５ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ｃＨ２Ｃ，Ｈｓ 第３ Ｃ−３表（続き） ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ： ＣＨ ＣＨ，ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２０ＣＨ− ＣＨ（ＣＨ２）ＯＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ。 ｏ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｍ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙＩ！ １）−ＣＬ−ｂｅｎｚｙ １２ ｏ−ＣＦｓ−ｂｅｎｚｙ １ ｍ−ＣＦａ−ｂｅｎｚｙ １２ ｐ−ＣＦｓ −ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｏ−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｙ ＩＩ ｍ−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｙ １２ 第３−Ｃ−４表 １ Ｉ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ。 ＣＨ３ ２Ｈａ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ Ｃ＝Ｈｓ Ｈ２ＣＥＮ ２Ｈ５ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ，Ｈ。 ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ 第３−Ｃ−３表（続き） １ ４ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ｐ−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｙ ＩＩ ｏ−Ｃ１−ｐｈｅｎｙｌｌ ｍ−（Ｊ’ −ｐｈｅｎｙＡ ｐ−ＣＩ！−ｐｈｅｎｙｌｌ ｏ−ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙ ＩＩ ｍ−ＣＦ、−ｐｈｅｎｙ １ ｐ−ＣＩ’５−ｐｈｅｎｙ １ ｏ−Ｃｆ−ｂｅｎｚｙＩ！ ｍ−Ｃｆ −ｂｅｎｚｙ Ｉｔ ｐ−ＣＩＩ −ｂｅｎｚｙ Ｉ 第３−Ｃ−４表（続き） １ ４ ＣＨ。 ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＥ ＣＨ ＣＨ，Ｃ： ＣＣＨ。 ＣＨ＝ＣＨ２ＣＥＥ ＣＨ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ。 ｏ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ １ ｍ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙβ ｐ−ＣＨ２−ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｏ−ＣＩＩ −ｂｅｎｚｙ １２ ｍ−Ｃｊ７−ｂｅｎｚｙＡ ｐ−Ｃｊ７−ｂｅｎｚｙｊ？ 第３−Ｃ−４表（続き） ＣＨ。 ＣＨ。 １１３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ｏ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ ｊ７ ｍ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ １！ ｐ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ １ ｏ−ＣＩＩ −ｐｈｅｎｙ １Ｈ ｍ−Ｃｊ７−ｐｈｅｎｙＡ ｐ−ＣＩＩ −ｐｈｅｎｙ ｌｌ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＯＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）ＯＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：Ｎ ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ 第３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨｓ ＣＨ。 Ｃ−５表（ 続き） ２Ｈ５ ２Ｈ５ ２Ｈｓ ＣＨ２Ｃ８２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ： ＣＨ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨｓ ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 Ｃ，Ｈ５ ｏ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙ Ａ’ ｍ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｐ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ ｚ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ６Ｈ３ ＣＨ２Ｃ−：Ｎ 第３−Ｃ−５表 １ １ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２ ２Ｈ− ＣＨ２０Ｈ２ＣＨ＊ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ３ Ｈ２ＣＥＮ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２ＣＥ：ＣＨ Ｈ２ＣＪｓ ＣＨ２０ＣＨ ３Ｈ２Ｃ＝ＣＨ 第３−Ｃ−６表 １ ＸＲ’Ｒ’ Ｒ’ Ｒ’ Ｒ’ ６ Ｃ（ＣＨ，）ＮＯＣＨ２ＣＯ，ＣＩ（、ＣＨ。 Ｃ（ＯＣ）Ｉ＊）ＮＯＣＨｚＣＯｚＣＨｚＣＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ，）ＮＮＣＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯｔＣＨ２ＣＨ。 ＣＨＪＨＣＨｚＣＯ□ＣＨ，ＣＨ２ ＮＨ３０，ＣＨ。 ＮＨ３０□Ｃ８２Ｃｌ（。 ＮＨ３０，ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ。 Ｃ（ＣＨ，）ＮＯＣ）Ｉ、Ｃ０２ＣＨ，ＣＨ３Ｃ（ＣＨ
ｓ）ＮＯＣ）ＩｚＣＯｔＣＨｚＣＨｉＣ（ＣＨ２０ＣＨ
３）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ。 第３ Ｃ−６表（続き） １ ２ ３ ４ ５ ６ Ｃ（ＣＨｚ）ＮＯＣＨ２ＣＯ＊ＣＨｚＣＨｓＮＨ３Ｏ□
ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ）１２ＣＨＩ Ｃ（ＣＨ３）ＮＯＣＩ（２ＣＯ，ＣＨ，ＣＨ２第３ ７表 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ ３ＣＦ ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ−＝ＣＨ 第３ Ｃ−６表（続き） 第３−Ｃ−８表 １ １ ２ ３ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨＩ）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ−Ｈ５ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＣＥＣＨ ＣＨ２Ｃ＝：ＣＨ 第３ Ｒ２ ＣＦ。 ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ｐ３ｃＨ２ Ｆ２ＣＨ２ ＣＦ、ＣＨ。 ＣＦ、ＣＨ２ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ＣＦ２ ｃｚｓ ＣＦ２ ８表（続き） Ｒ″ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２１，：ＣＨ ｃＨ（ＣＨｓ）Ｃ＝ ＣＨ ＣＨ２Ｃ）Ｉ＝ ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＥ ＣＨ ＣＨ２Ｃ４ＥＣＨ ＣＩ（２Ｃ：ＣＨ ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＥ ＣＨ ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２Ｃ１ｈ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ−：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ 第３−Ｃ−９表（続き） ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ２ Ｃ（Ｊ’３ Ｃ７３ ＣＣＺ。 ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：：ＣＨ ＣＨ２Ｃ−＝ＣＨ （以下、余白） 第３ １ ９表 １ ２ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ０Ｆ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ３ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２ＣＩ（３ Ｃ）（２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ Ｃｌ（２ＣミＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ 第３ １ −１ ０表 １ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＩ−ｆ３ ＣＨ３ ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ３ ２ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ２ Ｃｚ３ ３ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ４ＥＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣミＣＨ 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水
、アルコール類（イソプロパツール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭
化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニ
ソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン
等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−
メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類（ク
ロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用するこ
とができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸
透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定
剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブ
ル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用
に供することができる。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤などと混合施用しても良い。 混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ） １９８９年版に記載されてい
る化合物などがある。 本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量
としてヘクタール（ｈａ）当たり０、 ＯＯ０１−１０
ｋｇ程度、好ましくは０．００１〜５ ｋｇ程度が適当
である。 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない。なお、以下の配合例において「部」は
重量部を意味する。 配合例１ 水和剤 本発明化合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦＰ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
４３部（カオリン系クレ一二 ジークライト工業■商品名） ツルポール５０５０・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・ ２部（アニオン性界面
活性剤： 東邦化学工業■商品名） ルノックス１０００ Ｃ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ ３部（アニオン性界面活
性剤： 東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・ ２部（ホ
ワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例２ 乳 剤 本発明化合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ ３部キ シ し ン・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・７６部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
１５部ツルポール３００５Ｘ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ６部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤とす
る。 配合例３ フロアブル剤 本発明化合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・３５部アゲリシールＳ−７１１
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ８部（
非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１０
００ Ｃ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・０．５部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） １％ロドボール水・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・
ブーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）
・・・・・・ ８部水・・・・・・・・−・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・２８．５部以上を均一に混合して、フ
ロアブル剤とする。 配合例４ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化
合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・７５部イソパンＮα１・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソブレ
ンケミカル■商品名） バニレックスＮ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ ５部（アニオン性界
面活性剤二山陽国策バルブ■商品名） カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義
製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。 配合例５ 水和剤 本発明化合物Ｂ−１・・−・−・・・・・−・・・・・
・・・・・・・−−−−５０部ジークライトＰＦＰ−・
・−・・−・・・・・・−・・・・−・・・・・・・・
・・ ４３部（カオリン系クレ一二 ジークライト工業■商品名） ツルポール５０５０−・・−・・・・・−・・・・・・
・・・・・・・・・−・・・・・−２部（アニオン性界
面活性剤： 東邦化学工業■商品名） ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・・・・・−・
・−・・・・・−・・−・・・・ ３部（アニオン性
界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・ ２部（
ホワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水利剤とする。 配合例６ 乳 剤 本発明化合物Ｂ−１−・・・・・・・・−・−・・・・
・・・−・・・−３部キシレン−・−・・・・・・−・
・・・−・・・−・・・・−・−・・・−・−・７６部
イソホロン・・・・−・・・・・−・−・・・・・・・
−・・・・−・・−・−・・・−１５部ツルポール３０
０５Ｘ ・−・・−・・・・・・・・−・・・・・・−
・−・・−・−６部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）以上
を均一に混合して乳剤とする。 配合例７ フロアブル剤 本発明化合物Ｂ−１−・・・・・・・・・・・・・・−
・・・・・・・・・・・・・ ３５部アゲリシールＳ−
７１１・・・・・−・・−・−・−−−−−・・・・
８部（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノック
ス１００ＯＣ・−・・・・・・・・・−・・・−・・・
・−・・・・・・・・・・・０．５部（アニオン性界面
活性剤： 東邦化学工業■商品名） １９６０ドボール水・・・・−・・・・・・−−−−−
−−・・−・・・−・・・・ ２０部（増粘剤：ローン
・ブーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤
）・−・・ ８部水・−・・・・−・・−・・・・−・
・・・・・・・・−・・−・・−・・・・・−−−−−
−−・・−・・・−−−２８，５部以上を均一に混合し
て、フロアブル剤とする。 配合例８ 粒 剤 本発明化合物Ｂ−１−・・・・・−・−・・・・−・−
−−−一・・・−０，１部ベントナイト ・・・・−・
−・・・・−・・・・・・・−−一−−−−・・・・・
・・・・−・５５．０ 部タ ル り −・・・・
・−・・・・・・−・・・・・−−−・・ ・・・・−
・−−４４，９部以上を均一に混合粉砕して後、少量の
水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例９ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化
合物Ｂ−１・・−・・・・・−・−・・・・・・・・・
・・・−・ ７５部イソパンＮα１・・・・・−・・・
・・−・−・・・・・・・・・・・−・・・・・・・・
・−・・−１０部（アニオン性界面活性剤： クラレイソプレンケミカル■商品名） バニレックスＮ・−・・・・・−・・・・・・・・・・
・・・・・・−・・−・・ ５部（アニオン性界面活
性剤： 山場国策バルブ側商品名） カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・−・・・・ １０部（ホワイトカーボン：塩
野義製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライ
フロアブル剤とする。 配合例１Ｏ水和剤 本発明化合物Ｃ−１−・−・・・・−−−一−−・・・
・・・・・・・１，５０部ジークライトＰＦＰ −・
・・−・・・・・・−・・・−・・１．・・４３部（カ
オリン系クレー ジークライト工業■商品名） ツルポール５０５０ ・・−・−・・・・・・・・・−
・・・・−・・・・ ２部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） ルノックス１００Ｏｃ ・・・・・−・−・−・・・・
−・・・・ ３部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水利剤とする。 配合例１１ 乳 剤 本発明化合物Ｃ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・３部キシレン・
・・−・、・・・−・・・・・・・−・・・・・・・−
・−・−・・・・・・・・・−・７６部イソホロン−・
・・−・・・・・・−−−−一・・・・・・・−・・・
・・・・・・・・・・・・・ １５部ツルポール３００
５Ｘ・−・・・・・・・−・・・−・・・・・・・・・
・・・ ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）以上を均一
に混合して乳剤とする。 配合例１２ フロアブル剤 本発明化合物Ｃ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・−３５部アゲリシールＳ−７１１
・・・・・−・・・−・・・・・・・・−・・−８部（
非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１０
０ＯＣ・・・・−・・−・・・・・・・・・・・・・・
・０．５部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） １％ロドボール水−・・・・・・・・・・・・・・・〜
・・・−・・−・−−２０部（増粘剤：ローン・ブーラ
ン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）−８部
水・・・・・・−・−・・・・・・・・・・・・・・・
・−・・・・・・・・−・・・−・・・・・・・・・・
・・・２８．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤
とする。 配合例１３ 粒 剤 本発明化合物Ｃ−１・・・・・・・−・・・・・・・・
・・・・・・・・・−０，１部ベントナイト −・・・
・・・・・−・−・・・・・・・・・・・・・・・・・
−５５，０部タルク−・−・・・−・・・・・・・・・
・−・・・・−・−・−−−−−・−・・・・・・・・
・ ４４．９ 部以上を均一に混合粉砕した後、少量の
水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例１４ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物Ｃ−１−・・・・・・・−・・−・−−−−−・
・・−・−７５部イソパンＮα１ ・−・・・・・・・
−・・・・・・−・・・・−−−−−−−・・−・−１
０部（アニオン性界面活性剤： クラレイソブレンケミカル■商品名） バニレックスＮ・・・−・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・−・・・−・・・・・・・・５部（アニオ
ン性界面活性剤： 山陽国策パルプ■商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・・−・・
・−・−−−１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■
商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル
剤とする。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状
水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇに
なるように散布する。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 試験例−１土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１ ｃｍ覆土
した後有効成分量か所定の割合となるように土壌表面へ
小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して
用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種雑草お
よび作物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査
した。結果を第４−Ａ−１表、第４−Ａ−２表、第４−
Ｂ表、第４−Ｃ−１表および第４−Ｃ−２表に示す。 判定基準 ５・・・殺草率 ９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率 ７０〜９０％ ３・・・殺草率 ４０〜７０％ ２・・・殺草率 ２０〜４０％ １・・・殺草率 ５〜２０％ ０・・・殺草率 五％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。 試験例−２茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６ ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモ
ロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞ
れスポット状に播種し、約１ ｃｍ覆土した。各種植物
が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合と
なるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草の茎葉部の全面に散布した。 薬液散布４週間後に各種雑草および作物に対する除草効
果を試験例−１の判定基準に従い調査した。 結果を 第５−Ａ−１表、第５−Ａ−２表、第５−Ｂ表
、第５−Ｃ−１表および 第５−Ｃ−２表に示す。 試験例−３湛水条件における除草効果試験１１５０００
アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水を
入れて混和し水深２ ｃｍの淡水条件とする。タイヌビ
エ、コナギ、ギカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を
、上記のポットに混播し、又、ミズカヤツリ、ウリカワ
の塊茎を置床した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。 ポットを２５〜３０°Ｃの温室内に置いて植物を育成し
、播種後２８目に水面へ所定の薬量になるように、薬剤
希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後３週
目にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例−１
の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。 なお、各表中の記号は次の意味を示す。 −１ 第４−Ａ−１表 ０ ０ ０ ５５５５５ ５５５５５ ５５５５５ （以下、余白） Ｂ （ビート） 比較対照化合物は下記を示す。 第４−Ａ ２表 第４ Ａ−２表（続き） −３ ０ ０ ０ ５５５５５５２１１０１ ５５５５５５４３２０２ ５５５５５５５５５０４ Ａ−１０４０２２４５２５０１０００ ８０３４５５４５１２１１１ １６０３５５５５５２４３２４ −４ ０ ０ ０ ５５５５５５０１０２２ ５５５５５５１２１３３ ５５５５５５３４３４４ −１２ １０３３５５４５３３２０１ ２０４４５５５５４４３１２ ４０５５５５５５５５４２４ −６ ０ ０ ５５５５５５３３１１１ ５５５５５５４４２２２ ５５５５５５５５４３４ −１４ １０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
５ ５ ２ ４２０ ５ ５ ５
５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ５４０
５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
５ ４ ５Ａ−８ ４０ ０ ６０ ３５５５５５１００００ ４５５５５５２１１００ ５５５５５５３３２１２ −１６ １０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
５ ５ ２ ５２０ ５ ５ ５ ５
５ ５ ５ ５ ５ ３ ５４０
５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
４ ５第４ Ａ ２表（続き） −２０ ０ ０ ０ ５５５５５５２３２１２ ５５５５５５３４３２３ ５５５５５５４５４３４ ０ ０ ５５５５５５３５５０３ ５５５５５５４５５１４ ５５５５５５５５５３５ −３２ ０ ０ ５５３５５５２４１０２ ５５４５５５３５２１４ ５５５５５５４５５２５ （以下、余白） 第 ４−Ｃ−１表 ０ ０ ０ ４５５５５ ５５５５５ ５５５５５ 第 ４−Ｃ−２表 ０ ０ ５５５５５５０１０００ ５５５５５５０２１００ ５５５５５５１３２００ −Ｂ −１ １０５５５５５５００００２４ ２０５５５５５５１１００３５ （以下、余白） 第５−Ａ−１表 −１ ０ ０ ０ ５５５５５ ５５５５５ ５５５５５ （以下、余白） 第５−Ａ−２表 第５−Ａ−２表（続き） ０ ０ ０ ５３５５５５４４２４４５ ５４５５５５５５４５５５ ５５５５５５５５５５５５ Ａ−１０４０２１５５３２１１２２５２８０３２５５４
４２２３３５３ １６０５３５５５５４４４４５３ −４ １０３４５５５５４２２５５５ ２０４５５５５５５３３５５５ ４０５５５５５５５４４５５５ Ａ−１２１０４３５５５５２３２３５４２０５４５５５
５３４３４５５ ４０５５５５５５４５４５５５ −６ １０２２５５５５３２２４５５ ２０４４５５５５４３２５５５ ４０５５５５５５５４３５５５ Ａ−１４１０５５５５５５５５５５５５２０５５５５５
５５５５５５５ ４０５５５５５５５５５５５５ ４０ ０ ６０ ０２５５５５０１０２１１ １２５５５５０２１２２２ ２３５５５５１３２３３２ Ａ−１６１０５５５５５５５５５５５５２０５５５５５
５５５５５５５ ４０５５５５５５５５５５５５ 第５−Ａ−２表（続き） 第 ５−Ｂ 表 −２０ −２２ ０ ０ ０ ０ ０ ３２３５５４４３３３５３ ４３４５５５５４４４５４ ５４５５５５５５５５５５ ３３３５５４５４５５５３ ４４４５５５５５５５５４ ５５５５５５５５５５５５ Ｂ−１１０５５５５５５２１０１５５ ２０５５５５５５３２１２５５ （以下、余白） −３２ ０ ０ ３３５５５５４４５５５４ ４４５５５５５５５５５５ ５５５５５５５５５５５５ （以下、余白） 第５−Ｃ−１表 １０ ０ ０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ 比較対照 化合物 ０ 第５−Ｃ−２表 ０ ０ ２１５５５５０２０５５５ ４２５５５５１３１５５５ ５３５５５５３３２５５５ −１ ２ −３ ５ ０ ２、
ロキシメチル基または０１〜Ｃ３ハロアルキル基を表し
、 Ｒ２はＣ５〜Ｃ＠ハロアルキル基を表し、Ｒ３は水素原
子、Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、０１〜Ｃ６ハロアルキル基
、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基を
表し、 Ｒ４は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ５はハロ
ゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 Ｒ６は−３−Ｂ’ （但し、Ｂ’は水素原子、Ｃ１〜
Ｃ５アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜
Ｃ４アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、シアノメ
チル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、ベンジ
ル基、 １ ＣＯ２Ｂ２２（但し、Ｂ２１は水素原子、Ｃ７〜Ｃ３ア
２１ ルキル基、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキ
シメチル基を表し、１３２２は水素原子、ナトリウム原
子、カリウム原子、アンモニウム基、イソプロピルアン
モニウム基、Ｃ１〜Ｃ５アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル基、（Ｃ，〜Ｃ６シクロアルキル）０１〜Ｃ２ア
ルキル基、０２〜Ｃ３ハロアルキル基、フェネチル基、
α−メチルベンジル基、３−ジメチルアミノプロピル基
、１もしくは２以上の置換基によって置換されていても
よいフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子、０１〜
Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ，アルコキシ基、０１〜Ｃ２
アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、（Ｃ，〜Ｃ２ア
ルコキシ）カルボニル基、Ｃ２〜Ｃ，アシル基、Ｃ１〜
Ｃ２ハロアルキル基、Ｃ０〜Ｃ２ハロアルキルオキシ基
を表す。）または１もしくは２以上の置換基によって置
換されていてもよいベンジル基（但し、置換基はハロゲ
ン原子、０１〜Ｃ，アルキル基、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ
基、０１〜Ｃ２アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、
０２〜Ｃ，アシル基、トリフルオロアセチルアミノ基、
（Ｃ，〜Ｃ２アルコキシ）カルボニル基、メチルスルホ
ニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、Ｃ３〜Ｃ２
ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルオキシ基を表
す。）を表す。〕、ＣＨ２（−ＣＨ２→＝。ＣＯ２Ｂ２
２〔但し、Ｂ ２２は前記と同様の意味を表し、ｎは１
〜４の整数を表す。〕、〕ＣＨ，−Ｙ−Ｂ２″但し、Ｂ
２２は水素原子、Ｃ３〜Ｃ５アルキル基、シアノメチ
ル基、Ｃ２〜Ｃ５アシル基、クロロアセチル基またはジ
メチルカルバモイル基を表し、Ｙは酸素原子あるいは硫
黄原子を表す。） 、ＣＨ２−Ｙ−ＣＨ（Ｂ”）ＣＯ２
Ｂ２２（但し、Ｂ２１Ｂ１２およびＹは前記と同様の意
味を表す。〕または ＣＨｌイーＣＨ２−（−ＣＨ２→
＝ Ｃｏ２Ｂ２２（但し、１３２２ ｎおよびＹは前
記と同様の意味を表す。〕を表す。〕、 Ｄ２′ −Ｃ＝ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｄ２２〔但し、［）２１は水素
原子、０１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ３〜Ｃ３アルコキシ基
または（０１〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ２アルキル基
を表し、Ｂ２２は水素原子、０１〜Ｃ４アルキル基、０
３〜Ｃ６シクロアルキル基、０２〜Ｃ３ハロアルキル基
、フェニル基またはベンジル基を表す。〕、Ｉ）２１
Ｉ）２３ −Ｃ＝ＮＮ＝ＣＣＯ，Ｄ２２（但し、 Ｂ２１および１
）２２は前記と同様の意味を表し、Ｂ２２は水素原子ま
たは０１〜Ｃ３アルキル基を表す。〕、 を表し、［）２４は水素原子、０１〜Ｃ３アルキル基ま
たは（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ２アルキル基を
表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＨを表す。〕、 ２６ −Ｎ−３Ｏ２Ｄ” （但し、Ｄ２Ｓは水素原子、ナト
リウム原子、０１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ，アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、Ｃ２〜Ｃ５アシル基
、Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルホニル基または（Ｃ，〜Ｃ３
アルコキシ）ＣＩ ”−Ｃ２アルキル基を表し、Ｂ２６
は０１〜Ｃ４アルキル基または０１〜Ｃ３ハロアルキル
基を表す。〕、 （但し、］）２７は水素原子、０１〜Ｃ６アルキル基、
０３〜Ｃ６シクロアルキル基、０１〜Ｃ３ハロアルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、０１〜Ｃ４アルキルチオ
基、（Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、メルカプ
ト基、水酸基、（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ）０１〜Ｃ２ア
ルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキ／１，７ミノ基、ＮＤ”（
Ｄ”）（但し、Ｄ” 、！＝Ｄ”はそれぞれ独立してＣ
２〜Ｃ４アルキル基を表す。 ）、ジメチルカルバモイル基、Ｃ０ＮＨ３０□ＣＨ３、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基またはＮ（Ｄ’、’）
Ｓｏ□Ｄ３１（但し、Ｄ３０は水素原子、ナトリウム原
子、Ｃ２〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキルスルホ
ニル基、（Ｃ，〜Ｃ，Ｃ３アルコキシ３〜Ｃ，アルキル
基を表し、Ｄ３１はＣ３〜Ｃ４アルキル基またはＣ３〜
Ｃ３ハロアルキル基を表す。）を表す。〕、 〔但し、ｐ２２はＣ２〜Ｃ，アルキル基または０３〜Ｃ
６シクロアルキル基を表す。〕、 〔但し、Ｄ３１ 、 Ｄ３４およびＤ２５はそれぞれ独
立して水素原子またはＣ３〜Ｃ６アルキル基を表す。〕
、〔但し、Ｄ３６およびＤ３７はそれぞれ独立して水素
原子、Ｃ３〜Ｃ６アルキル基またはジメチルアミノ基を
表す。〕、 〔但し、Ｄ″′は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
基、水酸基、Ｃ３〜Ｃ６アルキル基、０３〜Ｃ６シクロ
アルキル基、Ｃ３〜Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４ア
ルコキシ基、０１〜Ｃ４アルキルチオ基、（Ｃ３〜Ｃ４
アルコキシ）カルボニル基、ジメチルカルバモイル基、
（Ｃ，−Ｃ３アルコキシ）０１〜Ｃ２アルキル基、ＣＩ
〜Ｃ４アルキルアミノ基、ＮＤ”（Ｄ”）Ｃ但Ｌ、Ｄ”
およびＩ）２９は前記と同様の意味を表す。） 、Ｃ
０ＮＨ３０２ＣＨ３、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基
、フェニル基、ベンジル基またはＮ（Ｄ２９）ＳＯ□Ｄ
３１（但し、Ｄ３１は前記と同様の意味を表し、Ｄｏは
水素原子、ＣＩ〜Ｃ４アルキル基、ナトリウム原子、カ
リウム原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル基または（
Ｃ３〜Ｃ３アルコキシ）Ｃ３〜Ｃ２アルキル基を表゛す
。 ）を表す。〕、 ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルア
ミノ基、Ｎ（Ｄ”）Ｄ” Ｃ但し、Ｄ２ｍおよびＤ２
９は前記と同様の意味を表す。）、Ｃ３〜Ｃ４アルキル
カルボニル基または（Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ）カルボニ
ル基を表す。〕、 〔但し、Ｄ４０は水素原子、ＣＩ−Ｃａアルキル基、０
３〜Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基ま
たは２−ピリジル基を表し、１）４１は水素原子、ハロ
ゲン原子、メルカプト基、水酸基、アミノ基、Ｃ３〜Ｃ
６アルキル基、０１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ＮＤ”（
Ｄ”）（但し、Ｄ２ｇおよび］）２Ｇは前記と同様の意
味を表す。）、Ｃ３〜Ｃ４アルキルチオ基、ＣＯ□Ｄ”
（但し、１）２１は前記と同様の意味を表す。）、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
基またはＮ（Ｄ”）ＳＯ□］）３１（但し、Ｄ３１およ
びＤ２′は前記と同様の意味を表す。）を表し、Ｄ４２
は水素原子、ハロゲン原子、〔但し、Ｄ４ｍは水素原子
、水酸基、メトキシ基、アミノ基、ベンゾイル基または
０１〜Ｃ４アルキル基を表し、ｐ４４は水素原子、シア
ノ基、アセチル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、カルボキシ
ル基または（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基を表
す。〕、 〔但し、１）４６ 、ｐ４ｇはそれぞれ独立して水素原
子、フェニル基、水酸基、メトキシ基またはＣ５〜Ｃ４
アルキル基を表す。〕または 〔但し、Ｄ４７ 、Ｄ４ｇはそれぞれ独立して、水素原
子または０１〜Ｃ４アルキル基を表す。〕を表す。 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。 但し、Ｒ５とＲ６が環を形成する場合は式（ＩＩ）、式
（ＩＶ−１） 、式（ＩＶ−２） 、式（ＩＶ−３）ま
たは式（ＩＶ−４） １ 〔式中、ＲＩ 、Ｒ２、Ｒ２、Ｒ４およびＸは前記と同
様の意味を表し、 ＡＩは水素原子またはｃ、−Ｃ４アルキル基を表し、 Ａ２は水素原子、Ｃ３〜Ｃ５アルキル基、Ｃ２〜Ｃ５ア
ルケニル基、Ｃ３〜Ｃ５アルキニル基、（Ｃ，〜Ｃ６シ
クロアルキル＞ Ｃ，−Ｃ２アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３〜Ｃ
６ハロアルキニル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチ
ル基、り四ロメチル基、（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ）０１
〜Ｃ２アルキル基、−ＣＨ２ＣＯ□Ａ２１〔但し、Ａ２
１は水素原子、０１〜Ｃ５アルキル基、ナトリウム原子
、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基また
はハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。）、−ＣＨ２ＣＯＮ（Ａ２２）Ａ２３（但し、Ａ２
２およびＡ２３はそれぞれ独立して水素原子または０１
〜Ｃ３のアルキル基を表す。〕、置換されていてもよい
フェニル基（但し、置換基は０１〜Ｃ４アルキル基、０
１〜Ｃ４ハロアルキル基、０１〜Ｃ４アルコキシ基、ハ
ロゲン原子を表す。）、置換されていてもよいベンジル
基（但し、置換基はＣ３〜Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４
ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ基、（Ｃ，〜Ｃ
４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ，〜Ｃ３アルコキシ
）０１〜Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子を表す。）また
は−ＣＨ，Ａ” （但し、Ａ２４は置換されていても
よい２−ピリジル基（但し、置換基はＣ３〜Ｃ４アルキ
ル基またはハロゲン原子を表す。）、置換されていても
よい２−ビリダジル基（但し、置換基はＣ３〜Ｃ４アル
キル基またはハロゲン原子を表す。）、３−イソチアゾ
ール基または３−イソオキサゾール基を表す。〕を表し
、 Ｊは水素原子、０１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ２〜Ｃ４アル
ケニル基、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシメチル
基、り四ロメチル基、カルバモイルメチル基、シアノメ
チル基、（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）カルボニルメチル基
、 〜Ｃ２アルキル基、（Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ）Ｃ〜Ｃ２
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基（但し、
置換基は０１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４アルコキシ
基、（０１〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ＋〜
Ｃ４アルコキシ）Ｃ３〜Ｃ２アルキル基、ハロゲン原子
を表す。）または置換されていてもよいベンジル基（但
し、置換基はＣ３〜Ｃ４アルキル基、Ｃ０〜Ｃ４アルコ
キシ基、（Ｃ，〜Ｃ４アルコキシ）カルボニル基、（０
１〜Ｃ４アルコキシ）Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロゲン
原子を表す。）を表す。〕 で表される。】 て表されるウラシル誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を見出した。 本発明化合物の構造上の特徴は、ウラシル環の５位にハ
ロアルキル基を有し、かつウラシル環の２位のベンゼン
環に置換基としてＲ’ 、Ｒ’およびＲ６という特異な
組合せを持つことにある。このことにより本発明化合物
は浸透移行性および極めて高い除草活性を有する。その
結果、本発明化合物は従来の除草剤に比べて、多年生雑
草を含む多種の雑草に対して土壌処理、茎葉処理のいず
れの方法においても適用でき、極めて低薬量の散布にも
かかわらず速効的に高い効果を発現し、また適度な残効
性をあわせもつという大きな特徴を有する。 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤として、土
壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法においても、イヌ
ホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキン
ゴジカ、マルバアサガオ、イヌビエ、アオビユ、オナモ
ミ、ブタフサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲ
アザミ、ノポロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ツノ入
うガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒュ
、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフ
グリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニ
シキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミ
レ、アメリカツノクサネム、エビスグサ等の広葉雑草、
野生ツルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、イヌ
ビエ、メヒシノく、カラスムギ、オヒシバ、エノコログ
サ、スズメノテツボウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカ
ヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ
、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワイ
、アゼナ、コナギ、ヒルムシ口、キカシグサ、タイヌビ
エ等の各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有する。ま
た重要作物である小麦、トウモロコシ、大麦、大豆、イ
ネ、棉、ビート、ツルガム等に安全に使用できる。 また、本発明化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔ）と
しても存用である。 （以下、余白） 本発明化合物は例えば、スキーム１〜４に示す方法によ
って合成できる（スキーム１〜４のＲ１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
’ 、Ｒ５、Ｒ’およびＸは前記と同様の意味を示し、
Ｇ１は低級アルキル基を表し、Ｇ２は低級アルキル基ま
たはフェニル基を表す。）。 ■ （Ｖ） （■°） １ （Ｉ） スキーム１ （Ｖ） ■ （１゛） １ （Ｉ） スキーム２ （■） １ （Ｉ） スキーム３ スキーム４ （１）スキーム１は、第１段階としてβ−アミノアクリ
ル酸エステル（Ｖ）にフェニルイソ（チオ）シアネート
（ＶＩ）を反応させてウラシル誘導体（■゛）とし、（
■′）を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階
としてウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体
（Ｉ）を製造する方法を表す。 ■ 第１段階の反応 通常（Ｖ）に対しテ（ＶＩ） ０．５〜１．５ 当量を
、好ましくは０．９〜１．１当量を使用する。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用すること
によって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニ
リン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化
合物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは
上記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物およ
びこれらの混合物があげられる。 反応は塩基かな（でも進行するが、通常（Ｖ）に対して
０．５〜１０当量、好ましくは１．０〜２．０当量を用
いる。塩基、としてピリジン、トリエチルアミン、１．
４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン等の含窒素
有機塩基、水素化す） ＩＪウム、水素化カリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の
金属アルコラード類があげられ、好ましくは水素化ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムがあげられ
る。 反応温度は通常−４０〜２００°Ｃで、好ましくは室温
から反応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常１０分から７２時間を、好ましくは３０
分から２４時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にすることに
よって（Ｉ゛）を単離できる。 ■ 第２段階 （Ｉ′）に対してアルキル化剤１．０〜１０当量を、好
ましくは１，０〜５．０当量を用いる。アルキル化剤と
してジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸類、
塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、沃
化メチル、沃化エチル等のハロゲン化アルキル類等があ
げられる。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用すること
によって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタン、
リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニ
リン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、 Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化
合物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは
上記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物およ
びこれらの混合物があげられる。 通常（■°）に対して塩基１．０〜１０当量を、好まし
くは１． Ｏ〜２．０当量を用いる。塩基としてピリジ
ン、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン等の含窒素有機塩基、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげ
られ、好ましくは水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基があげられる。 反応温度は通常θ〜１５０°Ｃで、好ましくは室温から
反応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常１０分から９６時間を、好ましくは３０
分から４８時間を要する。 （２）スキーム２は、第１段階としてβ−アミノアクリ
ル酸エステル（Ｖ）にＮ−フェニルカーバメート（■）
を反応させてウラシル誘導体（工°）とし、（Ｉ″）を
単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階としてウ
ラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導体（Ｉ）を
製造する方法を表す。 ■ 第１段階の反応 通常（Ｖ）に対して（■）０．５〜１．５当量を、好ま
しくは０．９〜１．１当量を使用する。 反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル類、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含
硫黄化合物、メタノール、エタノール、プロパツール、
ブタノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物
があげられ、好ましくは上記脂肪族炭化水素類、酸アミ
ド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられる
。 通常（Ｖ）に対して０．５〜ｌＯ当量、好ましくは１．
０〜２．０当量を用いる。塩基として水素化ナトリウム
、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシド等の金属アルコラード類、ナトリウム
メチルメルカプチド、ナトリウムエチルメルカプチド等
の金属アルキルメルカプチド類があげられ、好ましくは
水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド
等の金属アルコラード類があげられる。 反応温度は通常０〜２００°Ｃ１好ましくは室温から反
応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常１０分から７２時間、好ましくは３０分
から１２時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
ｐ−）ルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にすることに
よって（■°）を単離できる。 ■ 第２段階 スキーム１の第２段階と同様の反応条件でアルキル化を
行うことができる。 （３）スキーム３は、１段階でＮ−置換−β−アミノア
クリル酸エステル（■）にフェニルイソ（チオ）シアネ
ート（■）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ）を製造す
る方法を表し、スキーム１と同様の反応条件で行うこと
ができる。 （４）スキーム４は、１段階でＮ−置換−β−アミノア
クリル酸エステル（■）にＮ−フェニルカーバメート（
■）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ）を製造する方法
を表し、スキーム２と同様の反応条件で行うことができ
る。 以下に本発明化合物および中間体の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。 （以下、余白） 実施例 Ａ−１ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン（化合物Ａ−１）の合成 Ｈ１ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
２８−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−）
リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）ピリミジンジ
オン０．１８ ｇを水素化ナトリウム（純度５５％）０
．０２ｇを懸濁させたジメチルホルムアミド（２ｍｊ７
）溶液に室温で加えた。２０分後、ジメチル硫酸０．０
９ ｇを加え、−晩そのまま攪拌した。ジメチルホルム
アミド留去後、水を加え酢酸エチルで抽出した。飽和食
塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。分取薄層クロマト
グラフィー（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝３・１
）で精製し、目的化合物０．１５ ｇを無色粘性油状物
として得た。放置すると固化した。 （以下、余白） 実施例 Ａ−２ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル’） −６
−１リフルオロメチル−２，４（ＩＨ。 ３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ａ−２）の合成 ナトリウムメトキシド０．３３ ｇとジメチルホルムア
ミド５ｍｎの混合物に３−アミノ−４，４，４−トリフ
ルオロクロトン酸エチル１． ｌ Ｏｇを室温で加えた
。２０分後、６−エトキシカルボニルアミノー７−フル
オロ−３−オキソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン１．７６ ｇを加えて１３０°Ｃに４
時間加熱した。室温に冷却後、氷水に注入し、ジエチル
エーテルで２回抽出した。 水層を希塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで３回抽出し
た。酢酸エチル抽出液は、飽和食塩水での洗浄、無水硫
酸ナトリウムでの乾燥、酢酸エチル留去を経て、カラム
クロマトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製
し、目的化合物０．２０ｇを淡黄色結晶として得た。 （以下、余白） 実施例 Ａ−３ ３−〔７−フルオロ−３−オキソ−４−（２ピリジルメ
チル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル〕
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ
，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ａ−３）の合成 ３−（７−フルオロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４ベンゾ
オキサジン−６−イル）−１−メチル６−トリフルオロ
メチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン０．
２０ ｇを水素化ナトリウム（純度５５％）０．０５ｇ
を懸濁させたＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＡ）
溶液に室温で加えた。 ２０分後、２−クロロメチルピリジン塩酸塩０、０９
ｇを加え、４時間撹拌した。Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド留去後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食
塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢
酸エチルを留去して粗生成物を得た。分取薄膜クロマト
グラフィー（展開溶媒へキサン：酢酸エチル＝２ ：
３）で精製し、目的化合物０．０９ ｇを淡黄色結晶と
して得た。 （以下、余白） 実施例 Ａ−４ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ａ−４）の合成３−（７−フルオロ−３−オキ
ソ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）−６
−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミ
ジンジオン０．８５ ｇを、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８．５ｍｊ７に溶解し、無水炭酸カリウム０．１７
ｇ、ヨウ化メチル０．１５ｍＩ！を加え、４時間撹拌し
た。反応終了後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去
し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での
洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチル
を留去して粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒クロロホルム）で精製し、目的化合物
０．５３ ｇを淡黄色結晶として得た。 （以下、余白） 実施例 Ｂ−１ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン
（化合物Ｂ−１）の合成 水素化ナトリウム（純度５５％）０．１メチルホルムア
ミド５ ｍｌに懸濁させ、に３−（４−クロロ−２−フ
ルオロ−５ジカルボニルメチルチオフエニル）−６６ｇ
をジ この溶液 一メトキ ートリフ ルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオ
ン１．５ｇ、ジメチルホルムアミド１０ｍｊ７の溶液を
室温で滴下して加えた。水素発生終了後、ジメチル硫酸
０．５９ ｇを加え、室温で３時間攪拌した。 反応混合物を水３００ｍｆに注入し、酢酸エチルで２回
抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムで
の乾燥後、酢酸エチルを留去して粗生成物を得た。これ
を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ＣＨ（Ｊ’ｓ
）で精製し、次いで分取高速液体クロマトグラフィー（
溶離液ＣＨＣＮ：Ｈ２０＝５：１で精製して、目的化合
物０．１ ｇを粘性オイルとして得た。 （以下、余白） 実施例 Ｂ−２ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル”）−６−トリフルオロメチル
−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（化合物Ｂ
−２）の合成 無水トルエン５０ｍ１中の３−アミノ−４，４，４−ト
リフルオロクロトン酸エチル４．７５ ｇの溶液を、水
素化ナトリウム（純度５５％）１．１４ｇを懸濁させた
ジメチルホルムアミド１１０ｍｆの溶液に、０℃で攪拌
下、１５分かけて滴下し、さらに混合物をＯ″Ｃで１５
分攪拌した。次いで反応混合物を一３０°Ｃに冷却し、
４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメ
チルチオフェニルイソシアネート６．９ｇ、無水トルエ
ン５０ｎＨ７の溶液を滴下して加えた。反応混合物を室
温にもどした後、２時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸
エチルを加え、２Ｎ塩酸２０ｍ！！、水５００ｍＡの溶
液で２回洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去して粗生成物を得
た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒ＣＨＣｊ７．）で粗精製し、次いでシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：へキサ
ン＝３ ： １）で精製し、目的化合物１．５ｇを粘性
油状物として得た。 （以下、余白） 実施例 Ｃ−１ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル−
１，３，４−才キサジアゾール−２−イル）フェニル〕
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４（ＩＨ
，３Ｍ）−ピリミジンジオン（化合物Ｃ−１）の合成 ＣＨ。 水素化ナトリウム（油状物、純度５５％）０．３１ｇ、
ジメチルホルムアミド１３ｍＩ！の懸濁液に２５°Ｃで
３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル−
１，３，４−才キサジアゾール−２−イル）フェニル）
−６−トリフルオロメチル−２゜４ （ＩＨ，３Ｈ）
−ピリミジンジオン２．５ｇ、Ｎ。 Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ Ｉの溶液を滴下して
加えた。水素発生終了後、ジメチル硫酸１．０２ ｇを
１５分かけて滴下した。室温で２時間攪拌後、水を加え
酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を留去し、分取液体クロマトグラフィー（溶媒ニア
セトニトリル：水＝５＝１）で精製することにより目的
物を０．７８ ｇ得た。 （以下、余白） 実施例 Ｃ−２ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル）
−６−）リフルオロメチル−２，４（ＩＨ，３Ｈ）−ピ
リミジンジオン （化合物Ｃ−２）の合成 水素化ナトリウム１．０４ｇ（油状物、純度５５％）、
ジメチルホルムアミド７５ｍｊｌ！の懸濁液に、０°Ｃ
で３−アミノ−４，４，４−トリフルオロクロトン酸エ
チル４．３ｇ、）ルエン５８ｍ１の溶液を１５−分かけ
て滴下した。滴下終了後０°Ｃで１５分攪拌後、−３０
°Ｃに冷却し、４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−
メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フ
ェニルイソシアナート５．７ｇ、トルエン６０ｒ＋＋１
！の溶液を滴下して加えた。 滴下終了後室温で３時間攪拌した。 溶媒を減圧下留去し、得られた油状物に、２Ｎ塩酸１３
．３ｍＡ、水３００ｍ！！の溶液を加え、酢酸エチルで
２回抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗
生成物を、分取液体クロマトグラフィー（溶媒；アセト
ニトリル：水＝５＝１）で精製することにより目的物を
１．７８ ｇ得た。 化合物Ｎα 第１ Ｈ３ Ａ表 構造式 次に前記実施例あるいはスキームに準じて合成した本発
明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第１−
Ａ表、第１−Ｂ表および第１−Ｃ表に示し、それらの物
理的性質を第２−Ａ表、第２−Ｂ表および第２−Ｃ表に
示すが、本発明化合物は、これらによって限定されるも
のではない。 第１−Ａ表 （続き） 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 構造式 第１−Ａ表 （続き） 化合物Ｎα 構造式 （） 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 （） 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 第１−Ａ表（続き） 化合物Ｎα 構造式 （） 構造式 ■ 第１−Ｂ表 化合物Ｎα 構造式 （ ） 構造式 ＣＨ。 第２−Ａ表 （続き） 第２−Ａ表 （続き） 第２−Ａ表 （続き） −１ 第２−Ａ表 （続き） 第２−Ａ表 （続き） −２３ −２４ −２５ 第２ Ａ表 （続き） ６ ７ ８ 第２ Ｂ表 （以下、 余白） 第２−Ａ表 （続き） 八−３０ 融点 ９８ ２０２℃ −３３ ガラス状 第２−Ｃ表 前記実施例あるいはスキームに準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、 第３−Ａ−１表から第３−Ｃ−１ 表に示すが、 本発明はこれらによって限定され るものではない。 第３−Ａ−１表 Ｈ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２ＣＥ：ＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２ＣヨＣＨ Ｃ）（、Ｃ三ＣＨ ＣＨ２Ｃ三ＣＨ 第３−Ａ−１表 （続き） Ｈ２０Ｈ ＣＨ，Ｃ＊ ＣＨ２ＣＣＨ２Ｃ８ ２ＣＨＩＣ，）２ ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。 ｃＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨｓ）ｚ ＣＨ，Ｃ（ＣＨＩ）Ｉ ＣＨ，（ＣＨ２）、ＣＨ２ ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）２ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２Ｃ）］（ＣＨ−）ＣＨ＝ＣＨ＊ ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２ ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨｓ）Ｃ＝ Ｃ）ｌ 第３−Ａ−１表（続き） ＣＨ２Ｃ０２Ｃ。 ＣＨ２Ｃ０Ｎ（Ｃ）Ｉ−） ２ ＣＨ２Ｃ（ｈＨ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨｓ ＣＨ２Ｃ０２Ｃ，Ｃ５ ＣＨ２ＣＯ，ＣＨ，Ｃ，Ｈ６ ＣＨｚＣＯｚ（Ｃ−Ｈ４−２Ｃ１’ ）ＣＨ２Ｃ０２Ｃ
Ｈ２（Ｃ，ｔ（４−４ＣＩ）ＯＨ、ＣＮ ＣＨ＝ＣＨ２ ２Ｈｆ −ＣＨ２（Ｃ６Ｈ４４ＣＩり −ＣＨ２（Ｃ４Ｈ６−２Ｃｆ ） −ｃＨ２ｃｃｌＨ４−３ＣＩり ｃＨｚｃＯ２Ｎａ 第３−Ａ−１表（続き） Ｃ（ＣＨｓ）ｗｅヨＣＨ ｃＨ（ＣＨ，）ＣＨ＝ ＣＨ２ Ｃ（ＣＨ，）２ＣＨ＝ＣＨ２ ｃＨ，ｃｏＮＨｃＨ。 ＣＨ２Ｃ０ＮＨＣＨ− ＣＨｚＣＯＮ（ＣＪｓ） ２ ＣＨ，ｔｃＯＮ（ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ，）２ＣＨｚｅＯＮ
（ＣＨ（ＣＨ３）ｚ）ｚ ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０ＮＨＣＨ（ＣＨ−）ｚ ＣＨ＝ＣＨ２ＣＪｓ ＣＨ，Ｃ０２Ｃ）Ｉ２Ｃ８２ＣＨ３ ＣＨｘＣ０２ＣＨ（ＣＩ（ｚ）２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ，（ＣＨ２）２ＣＨ３ＣＨ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ，）２ ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２Ｃｌ。 第３−Ａ−１表 （続き） ２ ＣＨｚＣＯｚＣ（ＣＨｓ）ｚ ＣＨ２ＣミＣＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣミＣＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２Ｃ： ＣＨ ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）ＣミＣＨ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨＣＨ，（ｃｉｓ） ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ２（ｔｒａｎｓ）ＣＨ２Ｃｌ、
ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ ＣＨ２Ｈ＝ ＣＨＣＨ２ＣＨ＝Ｈ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ＝Ｈ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） 第３−Ａ １表（続き） ２ ＣＨ，Ｃ０ＮＨＣ２Ｈ。 ＣＨ２Ｃ０Ｎ（Ｃ２Ｈ５）Ｉ ＣＨ，Ｃ０Ｎ（ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ、 ）。 ＣＨｚＣＯＮ（ＣＨ（ＣＨｉ）２）ｚ ＣＨｚＣＯＮＨＣＨ２ＣＨｔＣＨｓ ＣＨ，Ｃ０ＮＨＣＨ（ＣＨＩ）２ ＣＨ，ＣＯ，Ｃ，Ｈｓ ＣＨｚＣＯｚＣＨｔＣＨｚＣＨｓ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ（ＣＨＩ）２ ＣＨ，Ｃ０２ＣＨ，（ＣＨ２）２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０ｚＣＨ２ＣＨ（ＣＨ−）− ＣＨ２ＣＯ，ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□Ｃ（ＣＨｚ）ｓ ＣＨ２ＣミＣＣＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨＣＨ ＣＨｚＣ：ＣＣＨ，ＣＨ。 第３−Ａ−１表（続き） ４ １ ２ ＣＨ（ＣＨＩ）２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨａ）ＣＨｚＣＨ− ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ２）２ ＣＨ２Ｃ（ＣＨ２）Ｉ ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２）２ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ，）ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ（ＣＪｓ）２ ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２）ＣミＣＨ Ｃ（ＣＨ，）２ＣミＣＨ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨ２ Ｃ（ＣＨ３）２ｃＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ。 第３−Ａ−１表（続き） ４ １ ２ ＣＨ（ＣＨりＣＨ２Ｃ＝ＣＩ（ ＣＨ，ＣＨ（ＣＬ）ＣミＣＨ ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ−（ｃｉｓ） ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２（ｔｒａｎｓ）ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ。 Ｃ８２ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ５ ＣＩ（２ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ＝ＣＨ２Ｈ。 ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ＝ ＣＨＣＨ− ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨＣｔ（、Ｃｔｈ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＩｈ ＣＨ２ＣＨ２ Ｈ２ＣＥＮ ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨＩ）Ｃ三ＣＨ ＣＨ２ＣＯＮＨ２ （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） （ｃｉｓ） （ｔｒａｎｓ） ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ３ ０Ｈ。 ＣＨｓ 第３−Ａ−１表 （続き） ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２Ｃ５Ｈｓ ＣＨ２Ｃ８２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ ＣＨ＝ＣＨ２ 以下、 余白） 第３ Ａ−２表（続き） ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。 ＣＨ，Ｃ：Ｎ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ：Ｎ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨＩ ＣＨ２（、：ＣＨ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２ＣミＮ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ 第３ １ ２表 Ｊ ｒ ＮＯ。 ＣＨ３ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）。 ＣＦ。 ０ＣＨ２ Ｃｉ？ ＣＨ２ＣＥ：ＣＨ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ，ＣＥＣ）Ｉ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ）１２ｃＥＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ−１： ＣＨ 第３−Ａ−２表（続き） ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＯＣＲ。 ＣＨ２０Ｃ８２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２０ＣＨ３ ｏ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙ Ｉ！ ｍ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙＩ！ ｐ−ＣＨｚ−ｂｅｎＺｙｌ ｏ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ Ｉ！ ｍ−ＣＨ５−ｂｅｎｚｙ ｌｌ ｐ−ＣＨ２−ｂｅｎＺｙｌ２ ｏ−ＣＨ３０−ｂｅｎｚｙ １２ ｍ−ＣＨｚＯ−ｂｅｎｚｙβ ｐ−ＣＨ３０−ｂｅｎｚｙ Ｉ２ 第３−Ａ−２表 （続き） ２ ＣＨ，ＣＦ。 ＣＨ３ＣＦ３ ＣＨ３ＣＦ。 ｏ−ＣＦ３−ｂｅｎｚｙ ｌ Ｈｍ−ＣＦｚ−ｂｅｎｚｙβ Ｈｐ−ＣＦｓ−ｂｅｎｚｙ Ｉ！ 第３−Ａ ２表 （続き） １ ２ Ｃ，Ｈ＆ ｏ−ＣＨ，−ｐｈｅｎｙ Ｉ！ ｍ−ＣＨ２−ｐｈｅｎｙ １２ ｐ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ 、１７ ｏ−ＣＨｚＯ−ｐｈｅｎｙ ｌ２ ｍ−ＣＨｚＯ−ｐｈｅｎｙ Ｅ 第３−Ａ−２表 （続き） １ ＣＨ３ ２ ＣＦ。 ３ ４ １ ２ ｃｏ、−］ ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＨ２−（Ｉ＞ ＣＨ２ＣＨ２＜ ＣＨ（ＣＨ，）べ １ 第３−Ａ ２ ３ ＣＦ。 ＣＦｓ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ。 ＣＦｚｃｐ２ Ｆ２ＣＦ２ ＣＦｚｃｐ。 ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ。 ２表 ４ （続き） １ ２ ｐ−ｃＬｏ−ｐｈｅｎｙ Ｊｌ’ ｏ−ＣＩ！ −ｐｈｅｎｙ １！ ｍ−ＣＡ’ −ｐｈｅｎｙｆ ｐ−ＣＡ −ｐｈｅｎｙ Ａ Ｏ−ＣＦ ３−ｐｈｅｎｙ １２ ｍ ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙｆｆｉ ｐ−ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙ １！ ＣＨ。 Ｈ２ＧＨｚ ＣＨ２Ｃｌ（２ＣＨ２ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。 ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＥ ＣＨ Ｃ，ＨＩ Ｃ＋ｏＨｔ 第３−Ａ−２表 （続き） ２ Ｒ’ Ｒ’ ＣＦ、ＣＦ２ Ｈ ＣＦ２ＣＦ２ Ｃ１１ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＨ。 ＣＦ、ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、ＣＦ２ Ｈ ＣＦ、ＣＨ２Ｈ ＣＦ２ＣＨ２Ｈ ＣＦ、ＣＨ，Ｈ ＣＦ３ＣＨ２Ｈ ＣＦ、ＣＨ２Ｈ ＣＦ、ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ Ｈ （ＣＦ、）２ＣＦ Ｈ １ ２ ＣＨ，ＣミＣＨ ＣＨ，ＣミＣＨ ＣＨ，ＣミＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ８２ＣＥＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣＨ２ Ｃ）１２ｃＨ２ｃＨ３ ＣＨ，Ｃ１（＝ ＣＨ７ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ）１３ 第３−Ａ ２表 （続き） ＨＣＦ２ ８ ＣＦ３ ）Ｉ ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、 Ｈ ＣＦ、 Ｈ ＣＨ３ＣＨ。 ＣＦ３ＣＦ２ Ｈ ＣＦ３ Ｈ ＣＦ３ＣＨ２Ｈ （ＣＦ、）、ＣＨ）１ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ ｏ−ＣＬ−ｂｅｎｚｙ Ｉｔ ｍ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ ｊｌ！ ｐ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙ １２ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ）１．ｃＥｃＨ （ 以下、 余白） 第３−Ａ−２表 （続き） １ Ｒ” Ｒ” ＣＨｓ （ＣＰｓ）ｚｃＦ Ｈ ＣＨ，Ｃ（Ｊ？、 Ｈ ＣＨ２ＣＣｚ＊ Ｈ ＣＨｓ ＣＦｓ Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 ＣＨｉ ＣＨ２ＣＰｓ Ｈ ＣＨ，ＣＦ２ Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 ＣＨ。 ＣＨ，ＣＦ、 Ｈ ＣＨ，ＣＦ、 Ｈ Ｃ８２ＣＨ，ＣＦＩ Ｈ ＣＨ２ＨＣＦ、 Ｈ ＣＨ，ＨＣＦ２ Ｈ ＣＨ３ＨＣＦ２ Ｈ ＣＨ，ＨＣＦ２ Ｈ ４ １ ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，Ｃ＝Ｃ）ｌ Ｃ８２ＣＥＣＨ ＣＨ，Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＣＨ。 第３−Ｂ １表 １ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨｉ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ２ＣＯ２Ｈ ＣＨ２ＣＯ２Ｎａ Ｃ８２ＣＥＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０□Ｃ２１（Ｓ Ｃ８２ＣＥＣＨ（ＣＨｉ）２ ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２（ＣＨ２） ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯ□
ＣＨ２（ＣＨ２）２ＣＨｆｆ第３−Ｂ １表（続き） １ ４ ５ １ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ２Ｈ５ ＣＨ２０日 Ｈ２Ｃ７ Ｈ２Ｂｒ Ｈ２Ｉ ＣＨ（ＣＨＩ）ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□Ｃ２Ｈ６ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ２０ＣＯＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ３ ２Ｈ５ ＣＨ（ＣＨ３）２ ＣＨ（ＣＨ３）２ 第３−Ｂ−１表（続き） １ ＣＨ（ＳＣＨ，）ＣＯ２ＣＯ。 ＣＨ（ＳＣ６Ｈ５）ＣＯ□ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ３）ＣＯ２ＣＯ。 ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ３）Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３ＣＨ２ＣＯ，Ｃ
６Ｈ６ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ２Ｃ６Ｈｓ ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ，）。 ＣＨ２Ｃ０２−（２−（Ｊ） −ｂｅｎｚｙｌ）ＣＨ２
ＣＨ２−（２−Ｆ−ｂｅｎｚｙｌ）ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２
ＣＨ２ （ＣＨ２）３Ｃ０２ＣＨ３ （ＣＨ２）４ＣＯ□ＣＨ３ （ＣＨ２）ＳＣＯ□ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２０Ｃ８２ＣＮ ＣＨ２０ＣＯＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ３ 第３−Ｂ−１表（続き） Ｉ ＣＨ（ＣＨ，）２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ）（、（、Ｈ６ ＣＨ２０日 ＣＨ，（Ｊ’ Ｈ２ＣＮ 第３−Ｂ−１表（続き） ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ□ＣＨ。 ＣＨ２５ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３ ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２Ｃｏ□ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，ｌ ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２Ｈ ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨｓ）ＣＯ２ＣＯ。 ＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ。 （以下、余白） 第３−Ｂ−２表 Ｒ１ １ ２ ３ Ｒ’ Ｒｓ ＣＨ２Ｃ０，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ、ＣＨ２ＣＮ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＣＨ２Ｃ）ｌ。 第３−Ｂ−２表（続き） １ ２ Ｒ”Ｒ’Ｒ’ １ Ｆ２ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ。 ＣＦ、ＣＦ。 ＣＦＩＣＦ。 ＦｓＣＰ２ ＣＦＩＣＦ２ ＣＨ（ＣＨｓ）２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ２ＣＮ３ ｃＨ（ｃＨｗ）ｃｏ□ＣＨ１ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ３ ＣＨ（ＣＨ２ＣＮ、）ＣＯ２ＣＨ３ ＣＮ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ。 ＦａＣＦｔ ＣＦ３ＣＦ。 ＣＰ、ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ、ＣＦＩ ＣＦ、ＣＦ、ＣＦ。 （ＣＦ３）、ＣＦ ＣＨ２ＣＮ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ，Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ。 １ 第３ Ｂ−２表（ ２ ３ ４ ５ ｒ ｒ ０２ ＮＯ□ ０ＣＨ２ ０ＣＨ２ ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２ＣＮ３ ＣＦ。 ＣＦ。 続き） １ ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ，ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ，ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ２）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０□ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０□ＣＲ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ。 第３−Ｂ−２表（続き） Ｘ Ｒ’ ２ Ｒ３Ｒ’ （ＣＦ、）２ＣＦ （ＣＦｓ）、ＣＦ ＣＦ、ＣＨ２ Ｆ２ＣＨ２ Ｆ２ＣＨ２ ＣＣＺ。 ＣＣｊ’２ Ｃｚｉ ＣＦ２ ５ １ ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ３ Ｈ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ２ＣＮ。 ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ （以下、 余白） 第３−Ｃ Ｒｌ １表 ６ ＣＨＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ。 Ｃ（ＣＨ２）ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ３Ｃ（ＣＨ２０Ｃ
Ｈ，）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３Ｃ（ＯＣＨ３）Ｎ０ＣＨ
２ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣ（ＣＨ３）ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ
３Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ，、）ＮＯＣＨ２ＣＯ，ＣＨ３Ｃ（
ＣＨ３）Ｎ０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣ（ＣＨ３）ＮＯＣ
Ｈ２Ｃｏ□Ｃ２Ｈ３Ｃ（ＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ３）Ｃｏ
２ＣＨ３Ｃ（ＯＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ３
Ｃ（ＯＣＨ３）ＮＮＣＨＣＯ２Ｃ２Ｈ５Ｃ（ＣＨ３）Ｎ
ＮＣ（ＣＨ３）ＣＯＣ２Ｈ５（ＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ３
）Ｃｏ２ＣＨ。 第３−Ｃ １表（続き） ５ ６ ＮＨ３Ｏ２Ｃ）（２ＣＨ２Ｃ）Ｉ。 Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈｓ）２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨｓ）ＣＨｓ Ｎ（ＳＯ２ＣＨｓ）Ｃ４Ｈ，− Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）ＣＨ２０ＣＨ３ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２０ＣＨ３ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈ６）ＣＨ２０ＣＨ３ Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨ３）２ Ｎ（ＳＯ２Ｃ２Ｈ６） ２ Ｎ（ＳＯ２ＣＨｓ）２ Ｃ（ＣＨ３）ＮＯＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ２）ＮＯＣＨ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ３Ｃ（Ｏ
ＣＨｓ）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨｓ第３−Ｃ−１表（続き
） １ ４ ５ ６ Ｃ（ＣＨ３）ＮＮＣ（ＣＨ２）Ｃｏ２ＣＨ３ＣＨ，０Ｃ
Ｈ２ＣＯ□Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨ２）Ｇｏ□Ｃ２Ｈ５ＣＨ２０ＣＨ（
ＣＨ２０ＣＨ，）ＣＯ，ＣＨ。 ＣＨ，５ＣＨ２ＣＯ□ＣＨ。 ＣＨ２３ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ＣＨ２ＮＨＣＨ
２ＣＯ２ＣＨ。 ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＨ，）ＣＯ２Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＨ２０ＣＨ，）ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣＨ
２０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈｓ ＣＨ２３ＣＨ（ＣＨｓ）ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣＨ２ＮＨＣＨ
２ＣＯ２ＣＨ。 ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５ ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ。 ＮＨ３０□ＣＨ。 ＮＨ３０２Ｃ２８６ 第３−Ｃ−１表（続き） １ ４ ５ ６ Ｃ（ＣＨ，）ＮＯＣＨ２ＣＯ，ＣＨ。 Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ，）Ｎ０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ２ＨｓＣ（Ｏ
ＣＨ３）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２
ＣＨ。 ＣＨ２０ＣＨ（ＣＨ，）Ｃｏ２ＣＨ。 ＣＨ２５ＣＨ，ＣＯ２Ｃ２Ｈ。 ＣＨ２５ＣＨ（ＣＨ３）Ｃｏ□ＣＨ。 ＣＨ２ＮＨＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ６ ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ□ＣＨ。 Ｎ（ＣＨ２ＣＨ＝ ＣＨ２）ＳＯ２ＣＨ３Ｎ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ２）ＳＯ２Ｃ２Ｈ６Ｎ（ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ）Ｓ
Ｏ□ＣＨ。 Ｎ（ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ）ＳＯ２Ｃ２Ｈ５ Ｎ（ＣＯＣＨｚ）ＳＯ２ＣＨ３ Ｎ（ＣＯＣ２Ｈ５）ＳＯ２ＣＨ３ ＮＨ３Ｏ□ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ 第３−Ｃ−１表（続き） ＮＨ３Ｏ，ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ，）２ ＮＨ３Ｏ□ＣＨ（、ＣＨ３’） ＣＨ２ＣＨ３Ｎ）ＩＳ
Ｏ□Ｃ（ＣＨｓ）ｉ ＮＨ３Ｏ，ＣＦ。 Ｎ（Ｓｏ□ＣＦ＝）ｚ （以下、 余白） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） Ｈ３ ｌ ｓＨｓ 第３−Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−１表（続き） Ｒ１ ４ ５ ６ 第３−Ｃ−１表（続き） １ ４ ５ ６ 第３−Ｃ−１表（続き） １ ４ ５ ６ 第３ Ｃ−１表（続き） 第３−Ｃ−２表 Ｒ１ ２Ｈ５ Ｃ）（２Ｃ）Ｉ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｈ２ＣＥＮ ＣＨ２Ｃ，Ｒ５ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ Ｃ，Ｈ。 ＣＨ２Ｃ：ＣＨ 第３−Ｃ−３表 ＣＨ３ ２Ｈ６ ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣミＣＣＨ８ ＣＨ２ＣミＮ Ｈ２０Ｈ Ｈ２Ｃｚ ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ Ｃ）Ｉ２０ＣＨ３ 第３−Ｃ−２表（続き） １ ４ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨｓ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ： ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２ＣＯＮＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨ。 第３−Ｃ−３表（続き） １ ４ Ｃ，Ｈ。 ＣＨ２Ｃ−Ｒ５ ２Ｈｓ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ，Ｒ５ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ｃＨ２Ｃ，Ｈｓ 第３ Ｃ−３表（続き） ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ： ＣＨ ＣＨ，ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２０ＣＨ− ＣＨ（ＣＨ２）ＯＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＨ２ＣＨ。 ｏ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｍ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙＩ！ １）−ＣＬ−ｂｅｎｚｙ １２ ｏ−ＣＦｓ−ｂｅｎｚｙ １ ｍ−ＣＦａ−ｂｅｎｚｙ １２ ｐ−ＣＦｓ −ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｏ−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｙ ＩＩ ｍ−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｙ １２ 第３−Ｃ−４表 １ Ｉ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２ ＣＨ。 ＣＨ３ ２Ｈａ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ Ｃ＝Ｈｓ Ｈ２ＣＥＮ ２Ｈ５ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ，Ｈ。 ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ 第３−Ｃ−３表（続き） １ ４ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ｐ−ＣＨｚ−ｐｈｅｎｙ ＩＩ ｏ−Ｃ１−ｐｈｅｎｙｌｌ ｍ−（Ｊ’ −ｐｈｅｎｙＡ ｐ−ＣＩ！−ｐｈｅｎｙｌｌ ｏ−ＣＦｚ−ｐｈｅｎｙ ＩＩ ｍ−ＣＦ、−ｐｈｅｎｙ １ ｐ−ＣＩ’５−ｐｈｅｎｙ １ ｏ−Ｃｆ−ｂｅｎｚｙＩ！ ｍ−Ｃｆ −ｂｅｎｚｙ Ｉｔ ｐ−ＣＩＩ −ｂｅｎｚｙ Ｉ 第３−Ｃ−４表（続き） １ ４ ＣＨ。 ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ０２Ｃ２Ｈ５ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＥ ＣＨ ＣＨ，Ｃ： ＣＣＨ。 ＣＨ＝ＣＨ２ＣＥＥ ＣＨ ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ＝ ＣＨ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＨ２ＣＨ。 ｏ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ １ ｍ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙβ ｐ−ＣＨ２−ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｏ−ＣＩＩ −ｂｅｎｚｙ １２ ｍ−Ｃｊ７−ｂｅｎｚｙＡ ｐ−Ｃｊ７−ｂｅｎｚｙｊ？ 第３−Ｃ−４表（続き） ＣＨ。 ＣＨ。 １１３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ｏ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ ｊ７ ｍ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ １！ ｐ−ＣＨｓ−ｐｈｅｎｙ １ ｏ−ＣＩＩ −ｐｈｅｎｙ １Ｈ ｍ−Ｃｊ７−ｐｈｅｎｙＡ ｐ−ＣＩＩ −ｐｈｅｎｙ ｌｌ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）ＯＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）ＯＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：Ｎ ＣＨ２Ｃ，Ｈ５ 第３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨｓ ＣＨ。 Ｃ−５表（ 続き） ２Ｈ５ ２Ｈ５ ２Ｈｓ ＣＨ２Ｃ８２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ： ＣＨ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＨｓ ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ。 Ｃ，Ｈ５ ｏ−ＣＨｚ−ｂｅｎｚｙ Ａ’ ｍ−ＣＨｓ−ｂｅｎｚｙ ＩＩ ｐ−ＣＨ３−ｂｅｎｚｙ ｚ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ６Ｈ３ ＣＨ２Ｃ−：Ｎ 第３−Ｃ−５表 １ １ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ２ ２Ｈ− ＣＨ２０Ｈ２ＣＨ＊ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ３ Ｈ２ＣＥＮ ＣＨ２０ＣＨ３ ＣＨ２ＣＥ：ＣＨ Ｈ２ＣＪｓ ＣＨ２０ＣＨ ３Ｈ２Ｃ＝ＣＨ 第３−Ｃ−６表 １ ＸＲ’Ｒ’ Ｒ’ Ｒ’ Ｒ’ ６ Ｃ（ＣＨ，）ＮＯＣＨ２ＣＯ，ＣＩ（、ＣＨ。 Ｃ（ＯＣ）Ｉ＊）ＮＯＣＨｚＣＯｚＣＨｚＣＨ−Ｃ（Ｃ
Ｈ，）ＮＮＣＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯｔＣＨ２ＣＨ。 ＣＨＪＨＣＨｚＣＯ□ＣＨ，ＣＨ２ ＮＨ３０，ＣＨ。 ＮＨ３０□Ｃ８２Ｃｌ（。 ＮＨ３０，ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ。 Ｃ（ＣＨ，）ＮＯＣ）Ｉ、Ｃ０２ＣＨ，ＣＨ３Ｃ（ＣＨ
ｓ）ＮＯＣ）ＩｚＣＯｔＣＨｚＣＨｉＣ（ＣＨ２０ＣＨ
３）ＮＯＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ。 第３ Ｃ−６表（続き） １ ２ ３ ４ ５ ６ Ｃ（ＣＨｚ）ＮＯＣＨ２ＣＯ＊ＣＨｚＣＨｓＮＨ３Ｏ□
ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２０ＣＨ２ＣＯ２Ｃ）１２ＣＨＩ Ｃ（ＣＨ３）ＮＯＣＩ（２ＣＯ，ＣＨ，ＣＨ２第３ ７表 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ ３ＣＦ ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ−＝ＣＨ 第３ Ｃ−６表（続き） 第３−Ｃ−８表 １ １ ２ ３ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃｌ。 ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ（ＣＨＩ）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２０ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ−Ｈ５ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ，ＣＥＣＨ ＣＨ２Ｃ＝：ＣＨ 第３ Ｒ２ ＣＦ。 ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ２ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ｐ３ｃＨ２ Ｆ２ＣＨ２ ＣＦ、ＣＨ。 ＣＦ、ＣＨ２ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ＣＦ２ ｃｚｓ ＣＦ２ ８表（続き） Ｒ″ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２１，：ＣＨ ｃＨ（ＣＨｓ）Ｃ＝ ＣＨ ＣＨ２Ｃ）Ｉ＝ ＣＨ２ ＣＨ（ＣＨ，）ＣＥ ＣＨ ＣＨ２Ｃ４ＥＣＨ ＣＩ（２Ｃ：ＣＨ ＣＨ，ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ２）ＣＥ ＣＨ ＣＨ，ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２Ｃ１ｈ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ−：ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ 第３−Ｃ−９表（続き） ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ、ＣＦ２ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ２ Ｃ（Ｊ’３ Ｃ７３ ＣＣＺ。 ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：：ＣＨ ＣＨ２Ｃ−＝ＣＨ （以下、余白） 第３ １ ９表 １ ２ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ０Ｆ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ３ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ（ＣＨ，）Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣＨ。 ＣＨ２Ｃ８２ＣＩ（３ Ｃ）（２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ ＣＨ２Ｃ：ＣＨ Ｃｌ（２ＣミＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ 第３ １ −１ ０表 １ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。 ＣＩ−ｆ３ ＣＨ３ ＣＨｓ ＣＨ。 ＣＨ３ ２ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ。 ＣＦ。 ＣＦ３ＣＦ２ ＣＦ２ Ｃｚ３ ３ ４ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２Ｃ４ＥＣＨ３ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ ＣＨ２ＣミＣＨ 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水
、アルコール類（イソプロパツール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭
化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニ
ソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロン
等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ−
メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類（ク
ロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用するこ
とができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸
透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定
剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブ
ル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用
に供することができる。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤などと混合施用しても良い。 混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ） １９８９年版に記載されてい
る化合物などがある。 本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量
としてヘクタール（ｈａ）当たり０、 ＯＯ０１−１０
ｋｇ程度、好ましくは０．００１〜５ ｋｇ程度が適当
である。 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない。なお、以下の配合例において「部」は
重量部を意味する。 配合例１ 水和剤 本発明化合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦＰ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
４３部（カオリン系クレ一二 ジークライト工業■商品名） ツルポール５０５０・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・ ２部（アニオン性界面
活性剤： 東邦化学工業■商品名） ルノックス１０００ Ｃ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・ ３部（アニオン性界面活
性剤： 東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・ ２部（ホ
ワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例２ 乳 剤 本発明化合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・ ３部キ シ し ン・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・７６部イ ソ ホ ロ ン・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
１５部ツルポール３００５Ｘ・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ６部（非イ
オン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：
東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤とす
る。 配合例３ フロアブル剤 本発明化合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・３５部アゲリシールＳ−７１１
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ８部（
非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１０
００ Ｃ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・０．５部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） １％ロドボール水・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・
ブーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）
・・・・・・ ８部水・・・・・・・・−・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・２８．５部以上を均一に混合して、フ
ロアブル剤とする。 配合例４ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化
合物Ａ−１・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・７５部イソパンＮα１・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソブレ
ンケミカル■商品名） バニレックスＮ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・ ５部（アニオン性界
面活性剤二山陽国策バルブ■商品名） カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義
製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。 配合例５ 水和剤 本発明化合物Ｂ−１・・−・−・・・・・−・・・・・
・・・・・・・−−−−５０部ジークライトＰＦＰ−・
・−・・−・・・・・・−・・・・−・・・・・・・・
・・ ４３部（カオリン系クレ一二 ジークライト工業■商品名） ツルポール５０５０−・・−・・・・・−・・・・・・
・・・・・・・・・−・・・・・−２部（アニオン性界
面活性剤： 東邦化学工業■商品名） ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・・・・・−・
・−・・・・・−・・−・・・・ ３部（アニオン性
界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・ ２部（
ホワイトカーボン： 塩野義製薬■商品名） 以上を均一に混合粉砕して水利剤とする。 配合例６ 乳 剤 本発明化合物Ｂ−１−・・・・・・・・−・−・・・・
・・・−・・・−３部キシレン−・−・・・・・・−・
・・・−・・・−・・・・−・−・・・−・−・７６部
イソホロン・・・・−・・・・・−・−・・・・・・・
−・・・・−・・−・−・・・−１５部ツルポール３０
０５Ｘ ・−・・−・・・・・・・・−・・・・・・−
・−・・−・−６部（非イオン性界面活性剤とアニオン
性界面活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）以上
を均一に混合して乳剤とする。 配合例７ フロアブル剤 本発明化合物Ｂ−１−・・・・・・・・・・・・・・−
・・・・・・・・・・・・・ ３５部アゲリシールＳ−
７１１・・・・・−・・−・−・−−−−−・・・・
８部（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノック
ス１００ＯＣ・−・・・・・・・・・−・・・−・・・
・−・・・・・・・・・・・０．５部（アニオン性界面
活性剤： 東邦化学工業■商品名） １９６０ドボール水・・・・−・・・・・・−−−−−
−−・・−・・・−・・・・ ２０部（増粘剤：ローン
・ブーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤
）・−・・ ８部水・−・・・・−・・−・・・・−・
・・・・・・・・−・・−・・−・・・・・−−−−−
−−・・−・・・−−−２８，５部以上を均一に混合し
て、フロアブル剤とする。 配合例８ 粒 剤 本発明化合物Ｂ−１−・・・・・−・−・・・・−・−
−−−一・・・−０，１部ベントナイト ・・・・−・
−・・・・−・・・・・・・−−一−−−−・・・・・
・・・・−・５５．０ 部タ ル り −・・・・
・−・・・・・・−・・・・・−−−・・ ・・・・−
・−−４４，９部以上を均一に混合粉砕して後、少量の
水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例９ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化
合物Ｂ−１・・−・・・・・−・−・・・・・・・・・
・・・−・ ７５部イソパンＮα１・・・・・−・・・
・・−・−・・・・・・・・・・・−・・・・・・・・
・−・・−１０部（アニオン性界面活性剤： クラレイソプレンケミカル■商品名） バニレックスＮ・−・・・・・−・・・・・・・・・・
・・・・・・−・・−・・ ５部（アニオン性界面活
性剤： 山場国策バルブ側商品名） カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・−・・・・ １０部（ホワイトカーボン：塩
野義製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライ
フロアブル剤とする。 配合例１Ｏ水和剤 本発明化合物Ｃ−１−・−・・・・−−−一−−・・・
・・・・・・・１，５０部ジークライトＰＦＰ −・
・・−・・・・・・−・・・−・・１．・・４３部（カ
オリン系クレー ジークライト工業■商品名） ツルポール５０５０ ・・−・−・・・・・・・・・−
・・・・−・・・・ ２部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） ルノックス１００Ｏｃ ・・・・・−・−・−・・・・
−・・・・ ３部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・・２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混
合粉砕して水利剤とする。 配合例１１ 乳 剤 本発明化合物Ｃ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・３部キシレン・
・・−・、・・・−・・・・・・・−・・・・・・・−
・−・−・・・・・・・・・−・７６部イソホロン−・
・・−・・・・・・−−−−一・・・・・・・−・・・
・・・・・・・・・・・・・ １５部ツルポール３００
５Ｘ・−・・・・・・・−・・・−・・・・・・・・・
・・・ ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面
活性剤との混合物：東邦化学工業■商品名）以上を均一
に混合して乳剤とする。 配合例１２ フロアブル剤 本発明化合物Ｃ−１・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・−３５部アゲリシールＳ−７１１
・・・・・−・・・−・・・・・・・・−・・−８部（
非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノックス１０
０ＯＣ・・・・−・・−・・・・・・・・・・・・・・
・０．５部（アニオン性界面活性剤： 東邦化学工業■商品名） １％ロドボール水−・・・・・・・・・・・・・・・〜
・・・−・・−・−−２０部（増粘剤：ローン・ブーラ
ン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）−８部
水・・・・・・−・−・・・・・・・・・・・・・・・
・−・・・・・・・・−・・・−・・・・・・・・・・
・・・２８．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤
とする。 配合例１３ 粒 剤 本発明化合物Ｃ−１・・・・・・・−・・・・・・・・
・・・・・・・・・−０，１部ベントナイト −・・・
・・・・・−・−・・・・・・・・・・・・・・・・・
−５５，０部タルク−・−・・・−・・・・・・・・・
・−・・・・−・−・−−−−−・−・・・・・・・・
・ ４４．９ 部以上を均一に混合粉砕した後、少量の
水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾
燥して粒剤にする。 配合例１４ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物Ｃ−１−・・・・・・・−・・−・−−−−−・
・・−・−７５部イソパンＮα１ ・−・・・・・・・
−・・・・・・−・・・・−−−−−−−・・−・−１
０部（アニオン性界面活性剤： クラレイソブレンケミカル■商品名） バニレックスＮ・・・−・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・−・・・−・・・・・・・・５部（アニオ
ン性界面活性剤： 山陽国策パルプ■商品名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・・−・・
・−・−−−１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■
商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル
剤とする。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状
水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成分が
１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇに
なるように散布する。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。 試験例−１土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イヌ
ホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモロ
コシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約１ ｃｍ覆土
した後有効成分量か所定の割合となるように土壌表面へ
小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、前
記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して
用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種雑草お
よび作物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査
した。結果を第４−Ａ−１表、第４−Ａ−２表、第４−
Ｂ表、第４−Ｃ−１表および第４−Ｃ−２表に示す。 判定基準 ５・・・殺草率 ９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率 ７０〜９０％ ３・・・殺草率 ４０〜７０％ ２・・・殺草率 ２０〜４０％ １・・・殺草率 ５〜２０％ ０・・・殺草率 五％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。 試験例−２茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６ ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、トウモ
ロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞ
れスポット状に播種し、約１ ｃｍ覆土した。各種植物
が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合と
なるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整され
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草の茎葉部の全面に散布した。 薬液散布４週間後に各種雑草および作物に対する除草効
果を試験例−１の判定基準に従い調査した。 結果を 第５−Ａ−１表、第５−Ａ−２表、第５−Ｂ表
、第５−Ｃ−１表および 第５−Ｃ−２表に示す。 試験例−３湛水条件における除草効果試験１１５０００
アールのフグネルポット中に沖積土壌を入れた後、水を
入れて混和し水深２ ｃｍの淡水条件とする。タイヌビ
エ、コナギ、ギカシグサ、ホタルイのそれぞれの種子を
、上記のポットに混播し、又、ミズカヤツリ、ウリカワ
の塊茎を置床した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。 ポットを２５〜３０°Ｃの温室内に置いて植物を育成し
、播種後２８目に水面へ所定の薬量になるように、薬剤
希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後３週
目にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例−１
の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。 なお、各表中の記号は次の意味を示す。 −１ 第４−Ａ−１表 ０ ０ ０ ５５５５５ ５５５５５ ５５５５５ （以下、余白） Ｂ （ビート） 比較対照化合物は下記を示す。 第４−Ａ ２表 第４ Ａ−２表（続き） −３ ０ ０ ０ ５５５５５５２１１０１ ５５５５５５４３２０２ ５５５５５５５５５０４ Ａ−１０４０２２４５２５０１０００ ８０３４５５４５１２１１１ １６０３５５５５５２４３２４ −４ ０ ０ ０ ５５５５５５０１０２２ ５５５５５５１２１３３ ５５５５５５３４３４４ −１２ １０３３５５４５３３２０１ ２０４４５５５５４４３１２ ４０５５５５５５５５４２４ −６ ０ ０ ５５５５５５３３１１１ ５５５５５５４４２２２ ５５５５５５５５４３４ −１４ １０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
５ ５ ２ ４２０ ５ ５ ５
５ ５ ５ ５ ５ ５ ３ ５４０
５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
５ ４ ５Ａ−８ ４０ ０ ６０ ３５５５５５１００００ ４５５５５５２１１００ ５５５５５５３３２１２ −１６ １０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
５ ５ ２ ５２０ ５ ５ ５ ５
５ ５ ５ ５ ５ ３ ５４０
５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５
４ ５第４ Ａ ２表（続き） −２０ ０ ０ ０ ５５５５５５２３２１２ ５５５５５５３４３２３ ５５５５５５４５４３４ ０ ０ ５５５５５５３５５０３ ５５５５５５４５５１４ ５５５５５５５５５３５ −３２ ０ ０ ５５３５５５２４１０２ ５５４５５５３５２１４ ５５５５５５４５５２５ （以下、余白） 第 ４−Ｃ−１表 ０ ０ ０ ４５５５５ ５５５５５ ５５５５５ 第 ４−Ｃ−２表 ０ ０ ５５５５５５０１０００ ５５５５５５０２１００ ５５５５５５１３２００ −Ｂ −１ １０５５５５５５００００２４ ２０５５５５５５１１００３５ （以下、余白） 第５−Ａ−１表 −１ ０ ０ ０ ５５５５５ ５５５５５ ５５５５５ （以下、余白） 第５−Ａ−２表 第５−Ａ−２表（続き） ０ ０ ０ ５３５５５５４４２４４５ ５４５５５５５５４５５５ ５５５５５５５５５５５５ Ａ−１０４０２１５５３２１１２２５２８０３２５５４
４２２３３５３ １６０５３５５５５４４４４５３ −４ １０３４５５５５４２２５５５ ２０４５５５５５５３３５５５ ４０５５５５５５５４４５５５ Ａ−１２１０４３５５５５２３２３５４２０５４５５５
５３４３４５５ ４０５５５５５５４５４５５５ −６ １０２２５５５５３２２４５５ ２０４４５５５５４３２５５５ ４０５５５５５５５４３５５５ Ａ−１４１０５５５５５５５５５５５５２０５５５５５
５５５５５５５ ４０５５５５５５５５５５５５ ４０ ０ ６０ ０２５５５５０１０２１１ １２５５５５０２１２２２ ２３５５５５１３２３３２ Ａ−１６１０５５５５５５５５５５５５２０５５５５５
５５５５５５５ ４０５５５５５５５５５５５５ 第５−Ａ−２表（続き） 第 ５−Ｂ 表 −２０ −２２ ０ ０ ０ ０ ０ ３２３５５４４３３３５３ ４３４５５５５４４４５４ ５４５５５５５５５５５５ ３３３５５４５４５５５３ ４４４５５５５５５５５４ ５５５５５５５５５５５５ Ｂ−１１０５５５５５５２１０１５５ ２０５５５５５５３２１２５５ （以下、余白） −３２ ０ ０ ３３５５５５４４５５５４ ４４５５５５５５５５５５ ５５５５５５５５５５５５ （以下、余白） 第５−Ｃ−１表 １０ ０ ０ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ 比較対照 化合物 ０ 第５−Ｃ−２表 ０ ０ ２１５５５５０２０５５５ ４２５５５５１３１５５５ ５３５５５５３３２５５５ −１ ２ −３ ５ ０ ２、
Claims (5)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基
、ヒドロキシメチル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキ
ル基を表し、 Ｒ＾２はＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基を表し、Ｒ＾３
は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６ハロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子
またはニトロ基を表し、 Ｒ＾４は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ＾５は
ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 Ｒ＾６は−Ｓ−Ｂ＾１〔但し、Ｂ＾１は水素原子、Ｃ＿
１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル
基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アル
キニル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチル基、クロ
ロメチル基、ベンジル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｂ＾２＾１
は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、メチルチオ基
、フェニルチオ基またはメトキシメチル基を表し、Ｂ＾
２＾２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ア
ンモニウム基、イソプロピルアンモニウム基、Ｃ＿１〜
Ｃ＿３アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルケニル基、Ｃ＿
３〜Ｃ＿５アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
ル基、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル）Ｃ＿１〜Ｃ＿
２アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿３ハロアルキル基、フェネ
チル基、α−メチルベンジル基、３−ジメチルアミノプ
ロピル基、１もしくは２以上の置換基によって置換され
ていてもよいフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキ
シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ）カルボニル基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿３アシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル基
、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルオキシ基を表す。）また
は１もしくは２以上の置換基によって置換されていても
よいベンジル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿２アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿３アシル基、トリフルオロアセチルアミノ基
、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシカルボニル基、メチルス
ルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿２ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル
オキシ基を表す。）を表す。〕、▲数式、化学式、表等
があります▼ＣＯ＿２Ｂ＾２＾２〔但し、Ｂ＾２＾２は
前記と同様の意味を表し、ｎは１〜４の整数を表す。〕
、ＣＨ＿２−Ｙ−Ｂ＾２＾３〔但し、Ｂ＾２＾３は水素
原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、シアノメチル基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿５アシル基、クロロアセチル基またはジメチ
ルカルバモイル基を表し、Ｙは酸素原子あるいは硫黄原
子を表す。〕、ＣＨ＿２−Ｙ−ＣＨ（Ｂ＾２＾１）ＣＯ
＿２Ｂ＾２＾２〔但し、Ｂ＾２＾１、Ｂ＾２＾２および
Ｙは前記と同様の意味を表す。〕または▲数式、化学式
、表等があります▼ＣＯ＿２Ｂ＾２＾２〔但し、 Ｂ＾２＾２、ｎおよびＹは前記と同様の意味を表す。〕
を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｄ＾２＾１
は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
３アルコキシ基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ
＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｄ＾２＾２は水素原子
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿３ハロアルキル基、フェニル基
またはベンジル基を表す。〕、▲数式、化学式、表等が
あります▼〔但し、Ｄ＾２＾１およびＤ＾２＾２は前記
と同様の意味を表し、Ｄ＾２＾３は水素原子またはＣ＿
１〜Ｃ＿３アルキル基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｄ＾２＾２
は前記と同様の意味を表し、Ｄ＾２＾４は水素原子、Ｃ
＿１〜Ｃ＿３アルキル基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコ
キシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｚは酸素原子
、硫黄原子またはＮＨを表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｄ＾２＾５
は水素原子、ナトリウム原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アル
キニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキルスルホニル基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ
）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｄ＾２＾６はＣ＿
１〜Ｃ＿４アルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキ
ル基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾２＾７は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
３ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４アルキルチオ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキ
シ）カルボニル基、メルカプト基、水酸基、（Ｃ＿１〜
Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルキルアミノ基、ＮＤ２＾２＾８（Ｄ＾２＾
９）（但し、Ｄ＾２＾８とＤ＾２＾９はそれぞれ独立し
てＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表す。 ）、ジメチルカルバモイル基、ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿
３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基またはＮ（Ｄ
＾３＾０）ＳＯ＿２Ｄ＾３＾１（但し、Ｄ＾３＾０は水
素原子、ナトリウム原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｄ＾
３＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿
３ハロアルキル基を表す。）を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾２はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基または
Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾３、Ｄ＾３＾４およびＤ＾３＾５はそ
れぞれ独立して水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル
基を表す。〕、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾６およびＤ＾３＾７はそれぞれ独立し
て水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基またはジメチル
アミノ基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾８は水素原子、ハロゲン原子、メルカ
プト基、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜
Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
キルチオ基、（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル
基、ジメチルカルバモイル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコ
キシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
キルアミノ基、ＮＤ＾２＾８（Ｄ＾２＾９）（但し、Ｄ
＾２＾８およびＤ＾２＾９は前記と同様の意味を表す。 ）、ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルル
スルホニル基、フェニル基、ベンジル基またはＮ（Ｄ＾
３＾９）ＳＯ＿２Ｄ＾３＾１（但し、Ｄ＾３＾１は前記
と同様の意味を表し、Ｄ＾３＾９は水素原子、Ｃ＿１〜
Ｃ＿４アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基または（Ｃ＿１〜Ｃ
＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表す。 ）を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾０は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基、フェニル基、
ベンジル基または２−ピリジル基を表し、Ｄ＾４＾１は
水素原子、ハロゲン原子、メルカプト基、水酸基、アミ
ノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
キルアミノ基、ＮＤ＾２＾８（Ｄ＾２＾９）（但し、Ｄ
＾２＾８およびＤ＾２＾９は前記と同様の意味を表す。 ）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ基、ＣＯ＿２Ｄ＾２＾
８（但し、Ｄ＾２＾８は前記と同様の意味を表す。）、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルコキシ基またはＮ（Ｄ＾３＾９）ＳＯ＿２Ｄ＾３＾
１（但し、Ｄ＾３＾１およびＤ＾３＾９は前記と同様の
意味を表す。）を表し、Ｄ＾４＾２は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルキルアミノ基、Ｎ（Ｄ＾２＾８）Ｄ＾２＾９（但
し、Ｄ＾２＾８およびＤ＾２＾９は前記と同様の意味を
表す。）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルカルボニル基または
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基を表す。〕
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾３は水素原子、水酸基、メトキシ基、
アミノ基、ベンゾイル基またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
基を表し、Ｄ＾４＾４は水素原子、シアノ基、アセチル
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、カルボキシル基または
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基を表す。〕
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾５、Ｄ＾４＾６はそれぞれ独立して水
素原子、フェニル基、水酸基、メトキシ基またはＣ＿１
〜Ｃ＿４アルキル基を表す。〕または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾７、Ｄ＾４＾８はそれぞれ独立して、
水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表す。〕を
表す。 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。 但し、Ｒ＾５とＲ＾６が環を形成する場合は式（II）、
式（IV−１）、式（IV−２）、式（IV−３）または式（
IV−４） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV−１） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV−２） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV−３） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV−４） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸは前
記と同様の意味を表し、 Ａ＾１は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表
し、 Ａ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿２
〜Ｃ＿５アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基、
（Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６ハロアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキニル基
、シアノメチル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル
基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
キル基、−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ａ＾２＾１〔但し、Ａ＾２
＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、ナトリウ
ム原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル
基を表す。〕、−ＣＨ＿２ＣＯＮ（Ａ＾２＾２）Ａ＾２
＾３〔但し、Ａ＾２＾２およびＡ＾２＾３はそれぞれ独
立して水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を表
す。〕、置換されていてもよいフェニル基（但し、置換
基は、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロ
アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、ハロゲン原
子を表す。）、置換されていてもよいベンジル基（但し
、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、（Ｃ＿
１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、ハロゲン原
子を表す。）または−ＣＨ＿２Ａ＾２＾４〔但し、Ａ＾
２＾４は置換されていてもよい２−ピリジル基（但し、
置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはハロゲン原子
を表す。）、置換されていてもよい２−ピリダジル基（
但し、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはハロゲ
ン原子を表す。）、３−イソチアゾール基または３−イ
ソオキサゾール基を表す。〕を表し、 Ｊは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
＿４アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル基、ヒド
ロキシメチル基、クロロメチル基、カルバモイルメチル
基、シアノメチル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カ
ルボニルメチル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シ
クロアルキル基、▲数式、化学式、表等があります▼、
（Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
キル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２
アルキル基、置換されていてもよいフェニル基（但し、
置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルコキシ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル
基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
キル基、ハロゲン原子を表す。）または置換されていて
もよいベンジル基（但し、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコ
キシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、ハロゲン原子を表す
。）を表す。〕 で表される。】 で表されるウラシル誘導体。 - （２）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 【式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基
、ヒドロキシメチル基またはハロメチル基を表し、Ｒ＾
２はＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基を表し、Ｒ＾３は水
素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハ
ロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子また
はニトロ基を表し、 Ｒ＾４は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａ＾１は
水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表し、 Ａ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿２
〜Ｃ＿５アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基、
（Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
６ハロアルケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキニル基
、シアノメチル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル
基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アル
キル基、−ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ａ＾２＾１〔但し、Ａ＾２
＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、ナトリウ
ム原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル
基またはハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル
基を表す。〕、−ＣＨ＿２ＣＯＮ（Ａ＾２＾２）Ａ＾２
＾３〔但し、Ａ＾２＾２およびＡ＾２＾３はそれぞれ独
立して水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基を表
す。〕、置換されていてもよいフェニル基（但し、置換
基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハロア
ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、ハロゲン原子
を表す。）、置換されていてもよいベンジル基（但し、
置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ハ
ロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、（Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３
アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、ハロゲン原子
を表す。）または−ＣＨ＿２Ａ＾２＾４〔但し、Ａ＾２
＾４は置換されていてもよい２−ピリジル基（但し、置
換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはハロゲン原子を
表す。）、置換されていてもよい２−ピリダジル基（但
し、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはハロゲン
原子を表す。）、３−イソチアゾール基または３−イソ
オキサゾール基を表す〕を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表される請求項第１項記載のウラシル誘導体。 - （３）式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 【式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基
、ヒドロキシメチル基またはハロメチル基を表し、Ｒ＾
２はＣ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基を表し、Ｒ＾３は水
素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハ
ロアルキル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子また
はニトロ基を表し、 Ｒ＾４は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ＾５は
ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 Ｂ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３
〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケニル
基、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル基、シアノメチル基、ヒ
ドロキシメチル基、クロロメチル基、ベンジル基、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｂ＾２＾１
は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、メチルチオ基
、フェニルチオ基またはメトキシメチル基を表し、Ｂ＾
２＾２は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ア
ンモニウム基、イソプロピルアンモニウム基、Ｃ＿１〜
Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルケニル基、Ｃ＿
３〜Ｃ＿５アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
ル基、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル）Ｃ＿１〜Ｃ＿
２アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿３ハロアルキル基、フェネ
チル基、α−メチルベンジル基、３−ジメチルアミノプ
ロピル基、１もしくは２以上の置換基によって置換され
ていてもよいフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキ
シ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ）カルボニル基、Ｃ
＿２〜Ｃ＿３アシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキル基
、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキルオキシ基を表す。）また
は１もしくは２以上の置換基によって置換されていても
よいベンジル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ＿１
〜Ｃ＿２アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿２アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿３アシル基、トリフルオロアセチルアミノ基
、（Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルコキシ）カルボニル基、メチル
スルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿２ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２ハロアルキ
ルオキシ基を表す。）を表す。〕、▲数式、化学式、表
等があります▼ＣＯ＿２Ｂ＾２＾２〔但し、Ｂ＾２＾２
は前記と同様の意味を表し、ｎは１〜４の整数を表す。 〕、ＣＨ−Ｙ−Ｂ＾２＾３〔但し、Ｂ＾２＾３は水素原
子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、シアノメチル基、Ｃ＿
２〜Ｃ＿５アシル基、クロロアセチル基またはジメチル
カルバモイル基を表し、Ｙは酸素原子あるいは硫黄原子
を表す。〕、ＣＨ２−Ｙ−ＣＨ（Ｂ＾２＾１ＣＯ＿２Ｂ
＾２＾２〔但し、Ｂ＾２＾１、Ｂ＾２＾２およびＹは前
記と同様の意味を表す。〕または▲数式、化学式、表等
があります▼ＣＯ＿２Ｂ＾２＾２〔但し、 Ｂ＾２＾２、ｎおよびＹは前記と同様の意味を表す。〕
を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表される請求項第１項記載のウラシル誘導体。 - （４）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 【式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基
またはＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル基を表し、Ｒ＾２は
Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロアルキル基を表し、Ｒ＾３は水素原
子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６ハロア
ルキル基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニ
トロ基を表し、 Ｒ＾４は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ＾５は
ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 Ｄ＾１は ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｄ＾２＾１
は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
３アルコキシ基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ
＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｄ＾２＾２は水素原子
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６シクロア
ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿３ハロアルキル基、フェニル基
またはベンジル基を表す。〕、▲数式、化学式、表等が
あります▼〔但し、Ｄ＾２＾１およびＤ＾２＾２は前記
と同様の意味を表し、Ｄ＾２＾３は水素原子またはＣ＿
１〜Ｃ＿３アルキル基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｄ＾２＾２
は前記と同様の意味を表し、Ｄ＾２＾４は水素原子、Ｃ
＿１〜Ｃ＿３アルキル基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコ
キシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｚは酸素原子
、硫黄原子またはＮＨを表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但し、Ｄ＾２＾５
は水素原子、ナトリウム原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アル
キニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５アシル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキルスルホニル基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ
）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｄ＾２＾６はＣ＿
１〜Ｃ＿４アルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキ
ル基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾２＾７は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
３ハロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４アルキルチオ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキ
シ）カルボニル基、メルカプト基、水酸基、（Ｃ＿１〜
Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルキルアミノ基、ＮＤ＾２＾８（Ｄ＾２＾９
）（但し、Ｄ＾２＾８とＤ＾２＾９はそれぞれ独立して
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表す。 ）、ジメチルカルバモイル基、ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿
３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基またはＮ（Ｄ
＾３＾０）ＳＯ＿２Ｄ＾３＾１（但し、Ｄ＾３＾０は水
素原子、ナトリウム原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表し、Ｄ＾
３＾１はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿
３ハロアルキル基を表す。）を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾２はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル基または
Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾３、Ｄ＾３＾４およびＤ＾３＾５はそ
れぞれ独立して水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル
基を表す。〕、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾６およびＤ＾３＾７はそれぞれ独立し
て水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基またはジメチル
アミノ基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾３＾８は水素原子、ハロゲン原子、メルカ
プト基、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿３〜
Ｃ＿６シクロアルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ハロアルキル
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
キルチオ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル
基、ジメチルカルバモイル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコ
キシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
キルアミノ基、ＮＤ＾２＾８（Ｄ＾２＾９）（但し、Ｄ
＾２＾８およびＤ＾２＾９は前記と同様の意味を表す。 ）、ＣＯＮＨＳＯ＿２ＣＨ＿３、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
ルスルホニル基、フェニル基、ベンジル基またはＮ（Ｄ
＾３＾９）ＳＯ＿２Ｄ＾３＾１（但し、Ｄ＾３＾１は前
記と同様の意味を表し、Ｄ＾３＾９は水素原子、Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基または（Ｃ＿１〜
Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基を表す。 ）を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾０は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキ
ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル基、フェニル基、
ベンジル基または２−ピリジル基を表し、Ｄ＾４＾１は
水素原子、ハロゲン原子、メルカプト基、水酸基、アミ
ノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
キルアミノ基、ＮＤ＾２＾８（Ｄ＾２＾９）（但し、Ｄ
＾２＾８およびＤ＾２＾９は前記と同様の意味を表す。 ）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ基、ＣＯ＿２Ｄ＾２＾
８（但し、Ｄ＾２＾８は前記と同様の意味を表す。）、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルスルホニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルコキシ基またはＮ（Ｄ＾３＾９）ＳＯ＿２Ｄ＾３＾
１（但し、Ｄ＾３＾１およびＤ＾３＾９は前記と同様の
意味を表す。）を表し、Ｄ＾４＾２は水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４アルルアミノ基、Ｎ（Ｄ＾２＾８）Ｄ＾２＾９（但し
、Ｄ＾２＾８およびＤ＾２＾９は前記と同様の意味を表
す。）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルカルボニル基または（
Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基を表す。〕、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾３は水素原子、水酸基、メトキシ基、
アミノ基、ベンゾイル基またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
基を表し、Ｄ＾４＾４は水素原子、シアノ基、アセチル
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、カルボキシル基または
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基を表す。〕
、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾５、Ｄ＾４＾６はそれぞれ独立して水
素原子、フェニル基、水酸基、メトキシ基またはＣ＿１
〜Ｃ＿４アルキル基を表す。〕または ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｄ＾４＾７、Ｄ＾４＾８はそれぞれ独立して、
水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を表す。〕を
表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。 但し、Ｒ＾５とＤ＾１が環を形成する場合は式（IV−１
）、式（IV−２）、式（IV−３）または式（IV−４）▲
数式、化学式、表等があります▼（IV−１） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV−２） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV−３） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV−４） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＸは前
記と同様の意味を表し、Ｊは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ
＿４アルキニル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル
基、カルバモイルメチル基、シアノメチル基、（Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニルメチル基、▲数式、化
学式、表等があります▼、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
ル基、▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ＿３〜Ｃ
＿６シクロアルキル）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、（Ｃ
＿１〜Ｃ＿２アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、
置換されていてもよいフェニル基（但し、置換基はＣ＿
１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ基、
（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ＿１
〜Ｃ＿４アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基、ハロ
ゲン原子を表す。）または置換されていてもよいベンジ
ル基（但し、置換基はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４アルコキシ基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ
）カルボニル基、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ）Ｃ＿１
〜Ｃ＿２アルキル基、ハロゲン原子を表す。）を表す。 〕 で表される。】 で表される請求項第１項記載のウラシル誘導体。 - （５）請求項第１項記載のウラシル誘導体を有効成分と
して含有する除草剤。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU58849/90A AU627906B2 (en) | 1989-07-14 | 1990-07-10 | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| CA002021005A CA2021005C (en) | 1989-07-14 | 1990-07-12 | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| EP90307680A EP0408382B1 (en) | 1989-07-14 | 1990-07-13 | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| AT90307680T ATE143017T1 (de) | 1989-07-14 | 1990-07-13 | Urazil-derivate und diese als wirksamen stoff enthaltende unkrautbekämpfungsmittel |
| DE69028582T DE69028582T2 (de) | 1989-07-14 | 1990-07-13 | Urazil-Derivate und diese als wirksamen Stoff enthaltende Unkrautbekämpfungsmittel |
| ES90307680T ES2091799T3 (es) | 1989-07-14 | 1990-07-13 | Derivados de uracilo y herbicidas que contienen el mismo como ingrediente activo. |
| KR1019900010635A KR0163591B1 (ko) | 1989-07-14 | 1990-07-13 | 우라실 유도체 및 활성성분으로서 이를 함유하는 제초제 |
| DK90307680.0T DK0408382T3 (ja) | 1989-07-14 | 1990-07-13 | |
| US07/639,216 US5084084A (en) | 1989-07-14 | 1991-01-09 | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| US07/682,370 US5127935A (en) | 1989-07-14 | 1991-04-09 | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| US07/702,376 US5154755A (en) | 1989-07-14 | 1991-05-20 | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| GR960403030T GR3021659T3 (en) | 1989-07-14 | 1996-11-14 | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18182489 | 1989-07-14 | ||
| JP18706589 | 1989-07-19 | ||
| JP1-181824 | 1989-10-20 | ||
| JP1-274662 | 1989-10-20 | ||
| JP27466289 | 1989-10-20 | ||
| JP1-187065 | 1989-10-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204865A true JPH03204865A (ja) | 1991-09-06 |
| JP2946656B2 JP2946656B2 (ja) | 1999-09-06 |
Family
ID=27325077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16868390A Expired - Fee Related JP2946656B2 (ja) | 1989-07-14 | 1990-06-27 | ウラシル誘導体および除草剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2946656B2 (ja) |
| KR (1) | KR0163591B1 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06510992A (ja) * | 1991-09-20 | 1994-12-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換３−フェニルウラシル |
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| EP0714602A1 (en) * | 1994-12-02 | 1996-06-05 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Sulphonylaminophenyluracil herbicides for paddy field |
| WO1997042188A1 (en) * | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Indolyl-substituted uracil derivatives and herbicides comprising them as active ingredients |
| JPH11508543A (ja) * | 1995-06-29 | 1999-07-27 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換されたシアノフェニルウラシル類 |
| JP2001316375A (ja) * | 1999-11-01 | 2001-11-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | ６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロウラシル化合物 |
| JP2006516126A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-06-22 | イサグロ リチェルカ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | 除草活性を有する新規なウラシル類縁化合物 |
| EP2453018A1 (en) | 2001-10-19 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A herbicide metabolizing protein, a gene thereof and use thereof |
| JP2023500353A (ja) * | 2019-11-07 | 2023-01-05 | チンタオ、キングアグルート、ケミカル、コンパウンド、カンパニー、リミテッド | 置換イソキサゾリン含有芳香族化合物、その調製方法、その除草剤組成物及びその使用 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016182403A1 (ko) * | 2015-05-14 | 2016-11-17 | 씨제이제일제당 (주) | 라이신 유도체를 포함하는 사료첨가제 |
| KR20190092951A (ko) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 씨제이제일제당 (주) | 연속식 크로마토그래피 공정을 이용한 천연 l-시스테인 결정의 제조 방법 |
| KR102497229B1 (ko) | 2020-10-20 | 2023-02-06 | 주식회사 완성 | Oled 소자 수명 예측 시스템 및 방법 |
-
1990
- 1990-06-27 JP JP16868390A patent/JP2946656B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-13 KR KR1019900010635A patent/KR0163591B1/ko not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06510992A (ja) * | 1991-09-20 | 1994-12-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 置換３−フェニルウラシル |
| JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
| EP0714602A1 (en) * | 1994-12-02 | 1996-06-05 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Sulphonylaminophenyluracil herbicides for paddy field |
| JPH11508543A (ja) * | 1995-06-29 | 1999-07-27 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換されたシアノフェニルウラシル類 |
| WO1997042188A1 (en) * | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Indolyl-substituted uracil derivatives and herbicides comprising them as active ingredients |
| JP2001316375A (ja) * | 1999-11-01 | 2001-11-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | ６−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロウラシル化合物 |
| EP2453018A1 (en) | 2001-10-19 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A herbicide metabolizing protein, a gene thereof and use thereof |
| JP2006516126A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-06-22 | イサグロ リチェルカ ソシエタ ア レスポンサビリタ リミタータ | 除草活性を有する新規なウラシル類縁化合物 |
| JP2023500353A (ja) * | 2019-11-07 | 2023-01-05 | チンタオ、キングアグルート、ケミカル、コンパウンド、カンパニー、リミテッド | 置換イソキサゾリン含有芳香族化合物、その調製方法、その除草剤組成物及びその使用 |
| US12509452B2 (en) | 2019-11-07 | 2025-12-30 | Qingdao Kingagroot Chemical Compound Co., Ltd. | Substituted-isoxazoline-containing aromatic compound, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR910002850A (ko) | 1991-02-26 |
| KR0163591B1 (ko) | 1998-12-01 |
| JP2946656B2 (ja) | 1999-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ167894A3 (en) | NOVEL PYRIDO/2,3-d/PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESS OF THEIR PREPARATION, PREPARATIONS IN WHICH THEY ARE COMPRISED AND THEIR USE AS HERBICIDES | |
| CZ167994A3 (en) | Novel phthalazine derivatives, process of their preparation and pesticidal agents based thereon | |
| JP2012180362A (ja) | 殺真菌活性を有するチエノ−ピリミジン化合物 | |
| JPH03204865A (ja) | ウラシル誘導体および除草剤 | |
| JP2019513785A (ja) | 農薬 | |
| US4695312A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| EP0609459B1 (en) | Triazole derivative, process for producing the same, pest control agent, and pest control method | |
| GB2043062A (en) | N-(heterocyclyl)-acetanilide derivatives and herbicidal and plant growth regulating compositions containing them | |
| CN117263935B (zh) | 一种具有除草活性的化合物及其制备方法与应用 | |
| JP2995726B2 (ja) | ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| EP0592680B1 (en) | N-sulfonated carboxamide derivatives as fungicides for plants | |
| JPH11292720A (ja) | 縮合イミダゾリノン誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS6326757B2 (ja) | ||
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JP2762505B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤 | |
| DE69416262T2 (de) | Oxazoline Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende landwirtschaftliche und gärtnerische Präparate zur Kontrolle von Schädlungen | |
| JP4038624B2 (ja) | 縮合複素環誘導体及びその中間体並びに有害生物防除剤 | |
| JP3211518B2 (ja) | フェノキシアルキルアミン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP3074664B2 (ja) | アラルキルオキシピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| US4590198A (en) | Fungicidal isonicotinanllide retals, their compositions and method of using them | |
| WO1997035481A1 (en) | Herbicidal composition | |
| JPS59222489A (ja) | 置換テトラヒドロチオピラン−３，５−ジオン−４−カルボキシアミド類 | |
| JP2673848B2 (ja) | アルキルアミノピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPH0517453A (ja) | ウラシル誘導体および除草剤 | |
| JPS63185965A (ja) | ピラゾ−ル誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |