JPH03204875A - テトラゾール酢酸誘導体、及び該誘導体を有効成分とするアルドースレダクターゼ阻害剤 - Google Patents
テトラゾール酢酸誘導体、及び該誘導体を有効成分とするアルドースレダクターゼ阻害剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）産業上の利用分野
本発明は、アルドースレダクターゼ阻害活性を有する化
合物に関するものであり、糖尿病性合併症の予防、治療
剤として有用である。
合物に関するものであり、糖尿病性合併症の予防、治療
剤として有用である。
（２）従来の技術
アルドースレダクターゼ阻害剤が糖尿病性合併症の予防
と治療に有効なことについては、国立衛生試験所生物化
学部生物化学第２室室長、谷本剛氏がファルマシアＶｏ
１．２４ 、Ｎｏ、５．４５９〜４６３（１９８８）で
詳細に解説している。この文献には、Ａｌｒｅｓｔａｔ
ｉｎ。
と治療に有効なことについては、国立衛生試験所生物化
学部生物化学第２室室長、谷本剛氏がファルマシアＶｏ
１．２４ 、Ｎｏ、５．４５９〜４６３（１９８８）で
詳細に解説している。この文献には、Ａｌｒｅｓｔａｔ
ｉｎ。
Ｔｏｌｒｅｓｔａｔ、 ４−１ｓｏｐｒｏｐｙｌ−ＢＰ
ＯＣ，５ｏｒｂｉｎｉｎｌ、 Ｍ−７９１７５、Ａｌｃ
ｏｎｉｌ、 ＡＤＮ−１３８＋ Ｅｐａｌｒｅｓｔａｔ
、 ＣＴ−１１２＋５ｔａｔｉ１等の代表的なアルドー
スレダクターゼ阻害剤について、化学構造式及びアルド
ースレダクターゼの活性を５０％阻害する濃度（ＩＣｓ
。）が開示されている。
ＯＣ，５ｏｒｂｉｎｉｎｌ、 Ｍ−７９１７５、Ａｌｃ
ｏｎｉｌ、 ＡＤＮ−１３８＋ Ｅｐａｌｒｅｓｔａｔ
、 ＣＴ−１１２＋５ｔａｔｉ１等の代表的なアルドー
スレダクターゼ阻害剤について、化学構造式及びアルド
ースレダクターゼの活性を５０％阻害する濃度（ＩＣｓ
。）が開示されている。
本発明者等は、新規アルドースレダクターゼ阻害剤につ
いてスクリーニングを行ったところ一般式（ＩＩＩ） 〔但し、式中Ｒ１は水素原子又は−Ａ−Ｃｏｏｌ？。
いてスクリーニングを行ったところ一般式（ＩＩＩ） 〔但し、式中Ｒ１は水素原子又は−Ａ−Ｃｏｏｌ？。
（Ａは炭素数１〜４のアルキレン基を示し、Ｒ５は水素
原子又は低級アルキル基を示す）で示される残基を示し
、Ｒ２，Ｒ：ｌ及びＲ４は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、
ニトロ基、 ＮＨＣＯＣＯＯＲ６（Ｒ，は水素原子又は
低級アルキル基を示す）で八Ｃ００Ｒｓ Ｒ５は前記と同じ）で示される残基から選ばれる同−又
は相違なる残基を示す〕で示される化合物が非常に優れ
たアルドースレダクターゼ阻害活性を保持していること
を見出し、特許出願した（特願平１−７０５２０号）、
。
原子又は低級アルキル基を示す）で示される残基を示し
、Ｒ２，Ｒ：ｌ及びＲ４は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、
ニトロ基、 ＮＨＣＯＣＯＯＲ６（Ｒ，は水素原子又は
低級アルキル基を示す）で八Ｃ００Ｒｓ Ｒ５は前記と同じ）で示される残基から選ばれる同−又
は相違なる残基を示す〕で示される化合物が非常に優れ
たアルドースレダクターゼ阻害活性を保持していること
を見出し、特許出願した（特願平１−７０５２０号）、
。
なお、本発明の化学物質中、（５−（２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル］酢酸並びにエチルエステル及び
（５−（２−フラニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸
並びにエチルエステルは工、ケー、ゼーレンゼン等“ア
クタ、ケミカスカンシナビア（Ａｃｔａ Ｃｈｅｎ＋、
５ｃａｎｄ、 ） ” ２６巻。
トラゾール−１−イル］酢酸並びにエチルエステル及び
（５−（２−フラニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸
並びにエチルエステルは工、ケー、ゼーレンゼン等“ア
クタ、ケミカスカンシナビア（Ａｃｔａ Ｃｈｅｎ＋、
５ｃａｎｄ、 ） ” ２６巻。
５４１頁（１９７２年）に報告されているが、これは合
成法に関するもので生理活性に関しては同等記載されて
いない。
成法に関するもので生理活性に関しては同等記載されて
いない。
（３） 発明が解決しようとする課題本発明は、アル
ドースレダクターゼに対し優れた阻害効果を示し、且つ
生体に対し低毒性で糖尿病性合併症の予防治療剤として
著効を奏する化合物を提供することを目的とするもので
ある。
ドースレダクターゼに対し優れた阻害効果を示し、且つ
生体に対し低毒性で糖尿病性合併症の予防治療剤として
著効を奏する化合物を提供することを目的とするもので
ある。
（４）課題を解決するための手段
本発明は、−形成ＣＩ）
〔但し、式中Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を示
し、Ｒ２は、水素原子、低級アルキル基、アラルキル基
、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、水酸基、低級ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、フェニ
ル基、ベンジル基、アルキルチオ基、アルキルカルボニ
ルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルア
ミンスルホニル基、アルキルスルホニル基またはアルキ
ルスルフィニル基を示し、そしてＸは、ＯまたはＳ原子
、を示す。（但し、５− Ｃ２−（フリル）テトラゾー
ル−１−イルおよび２−（チエニル）テトラゾール−１
−イル）酢酸とそれらのエチルエステルを除く）〕で示
される新規なテトラゾール酢酸誘導体及びその塩、及び
（２〕−形成（ｎ）〔但し、式中Ｒ８は水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ２は、水素原子、低級アルキ
ル基、アラルキル基、ハロゲン原子、低級ハロアルキル
基、水酸基、低級アルコキシ基、アルコキシアルキル基
、アミノ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基
、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルア
ミノ基、アルキルアミノスルホニル基、アルキルスルホ
ニル基またはアルキルスルフィニル基を示し、そしてＸ
は、０またはＳ原子を示す。〕で示されるテトラゾール
酢酸誘導体及びその塩を有効成分とするアルドースレダ
クターゼ阻害剤に関するものである。
し、Ｒ２は、水素原子、低級アルキル基、アラルキル基
、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、水酸基、低級ア
ルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、フェニ
ル基、ベンジル基、アルキルチオ基、アルキルカルボニ
ルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキルア
ミンスルホニル基、アルキルスルホニル基またはアルキ
ルスルフィニル基を示し、そしてＸは、ＯまたはＳ原子
、を示す。（但し、５− Ｃ２−（フリル）テトラゾー
ル−１−イルおよび２−（チエニル）テトラゾール−１
−イル）酢酸とそれらのエチルエステルを除く）〕で示
される新規なテトラゾール酢酸誘導体及びその塩、及び
（２〕−形成（ｎ）〔但し、式中Ｒ８は水素原子または
低級アルキル基を示し、Ｒ２は、水素原子、低級アルキ
ル基、アラルキル基、ハロゲン原子、低級ハロアルキル
基、水酸基、低級アルコキシ基、アルコキシアルキル基
、アミノ基、フェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基
、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルア
ミノ基、アルキルアミノスルホニル基、アルキルスルホ
ニル基またはアルキルスルフィニル基を示し、そしてＸ
は、０またはＳ原子を示す。〕で示されるテトラゾール
酢酸誘導体及びその塩を有効成分とするアルドースレダ
クターゼ阻害剤に関するものである。
以下本発明について詳述すると、上記の弐（Ｉ）及び（
ｎ）に関し、各種の基の例示については以下の如く説明
される。
ｎ）に関し、各種の基の例示については以下の如く説明
される。
Ｒ＋ で示される低級アルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ
、Ｒ２で示される低級アルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒ ｔ−ブチル基等があげら
れ、アラルキル基としては、例えば、フェニルプロピオ
基等があげられ、低級アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ基等があげられ、アルコキシアルキル基としては、例
えば、メトキシメチル基、ブトキシメチル基、等があげ
られ、低級ハロアルキル基としては、例えば、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロブ
チル基等のモノ・（又は、ジ又は、トリ）ハロアルキル
基があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、フェニルチオ
基等があげられ、アルキルアミノスルホニル基としては
、例えば、メチルア誕ノスルホーニル基、エチルアミノ
スルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、ブチルア
ミノスルホニル基等のモノ、又は、ジアルキルアミノス
ルホニル基があげられ、アルキルスルホニルアミノ基と
しては、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルス
ルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニ
ルスルホニルアミノ基等があげられ、アルキルカルボニ
ルアミノ基としては、例えば、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルア
ミノ基、フェネチルカルボニルアミノ基等があげられ、
アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ピ
ペリジノスルホニル基等があげられ、アルキルスルフィ
ニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチ
ルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等があげられ
る。
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ
、Ｒ２で示される低級アルキル基としては、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒ ｔ−ブチル基等があげら
れ、アラルキル基としては、例えば、フェニルプロピオ
基等があげられ、低級アルコキシ基としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキ
シ基等があげられ、アルコキシアルキル基としては、例
えば、メトキシメチル基、ブトキシメチル基、等があげ
られ、低級ハロアルキル基としては、例えば、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロブ
チル基等のモノ・（又は、ジ又は、トリ）ハロアルキル
基があげられ、アルキルチオ基としては、例えば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、フェニルチオ
基等があげられ、アルキルアミノスルホニル基としては
、例えば、メチルア誕ノスルホーニル基、エチルアミノ
スルホニル基、プロピルアミノスルホニル基、ブチルア
ミノスルホニル基等のモノ、又は、ジアルキルアミノス
ルホニル基があげられ、アルキルスルホニルアミノ基と
しては、例えば、メチルスルホニルアミノ基、エチルス
ルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニ
ルスルホニルアミノ基等があげられ、アルキルカルボニ
ルアミノ基としては、例えば、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルア
ミノ基、フェネチルカルボニルアミノ基等があげられ、
アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホ
ニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ピ
ペリジノスルホニル基等があげられ、アルキルスルフィ
ニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチ
ルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等があげられ
る。
これらの置換基は、フラン環、チオフェン環の任意の位
置に置換しうる。
置に置換しうる。
また上記の化合物（１）及び（ＩＩ） （Ｒ，＝Ｈの
場合）の塩は医薬的に許容される塩で、次のようなもの
を包含しうる。即ち無機塩基塩としては、例えばアルカ
リ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、アル
カリ土類金属塩（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩
等）、アンモニウム塩等であり、有機塩基塩としては、
例えば有機アミン塩（例えばトリエチルアミン塩、ピリ
ジン塩、エタノールアミン塩等）そして塩基性アミノ酸
（例えばアルギニン）との塩である。
場合）の塩は医薬的に許容される塩で、次のようなもの
を包含しうる。即ち無機塩基塩としては、例えばアルカ
リ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩等）、アル
カリ土類金属塩（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩
等）、アンモニウム塩等であり、有機塩基塩としては、
例えば有機アミン塩（例えばトリエチルアミン塩、ピリ
ジン塩、エタノールアミン塩等）そして塩基性アミノ酸
（例えばアルギニン）との塩である。
アルドースレダクターゼ阻害剤は糖尿病性合併症の予防
、治療剤として有用である。糖尿病性合併症は例えば、
末梢神経障害、網膜症、腎症、白内障、角膜症等その病
態は多様であるが、これらは糖尿病による高血糖を引金
として、ポリオール代謝経路に於けるソルビトールの産
生が異常に冗進し、その結果、細胞内にソルビトールが
多量蓄積されることにより発病することが知られている
。
、治療剤として有用である。糖尿病性合併症は例えば、
末梢神経障害、網膜症、腎症、白内障、角膜症等その病
態は多様であるが、これらは糖尿病による高血糖を引金
として、ポリオール代謝経路に於けるソルビトールの産
生が異常に冗進し、その結果、細胞内にソルビトールが
多量蓄積されることにより発病することが知られている
。
本発明のアルドースレダクターゼ阻害剤は、上述のポリ
オール代謝経路において、ソルビトールの産生を触媒し
ているアルドースレダクターゼの活性を著しく阻害、す
ることによって、ソルビトールの産生を抑制し、その結
果、各種の糖尿病性合併症に対し優れた予防・治療効果
を奏するものである。
オール代謝経路において、ソルビトールの産生を触媒し
ているアルドースレダクターゼの活性を著しく阻害、す
ることによって、ソルビトールの産生を抑制し、その結
果、各種の糖尿病性合併症に対し優れた予防・治療効果
を奏するものである。
本発明の化合物（１）及び（ＩＩ）の投与量は患者の症
状に応じて適宜窓められるが、通常成人１人当り１日に
１−１．０００ ｍｇであり、これを１回で、あるいは
数回に分けて投与する。投与経路は、経口、皮下注射、
静脈注射、局所的投与などいずれでも良い。製剤は通常
、製薬的に許容される担体や賦形剤、その他の添加剤を
用いて錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、カプセル剤、火剤
、液剤、注射剤、点眼剤等の剤形に調製される。
状に応じて適宜窓められるが、通常成人１人当り１日に
１−１．０００ ｍｇであり、これを１回で、あるいは
数回に分けて投与する。投与経路は、経口、皮下注射、
静脈注射、局所的投与などいずれでも良い。製剤は通常
、製薬的に許容される担体や賦形剤、その他の添加剤を
用いて錠剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、カプセル剤、火剤
、液剤、注射剤、点眼剤等の剤形に調製される。
次に有効成分化合物［Ｉ）の合成法について反応式を示
し、反応条件等を説明する。
し、反応条件等を説明する。
反応式１． （テトラゾール環の合成）ｌ
八
反応式２．（Ｒ，を水素原子に変換）
反応式１はテトラゾール環化反応を示すものであり、Ｎ
−アリロイ、ルアミノアルキルカルボン酸エステルを塩
素化剤（五塩化リン、塩化チオニル、塩化チオニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等）と反応させて、相当す
るアミドイルクロライド化合物とした後、アジ化ナトリ
ウムと反応させて目的の化合物（Ｉ）を製造する方法を
示すものである。イミドイルクロライドの合成反応はベ
ンゼン、トルエン、塩化メチレン等の有機溶媒中で行う
ことができる。この反応は通常室温ないしそれ以下の温
度で行うのが好ましい。次いで行う閉環反応に於いては
、中間体のイミドイルクロライド化合物の２〜６倍モル
のアジ化ナトリウムを使用するのが好ましい。この反応
は通常Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中室温で行うのが
好ましい。
−アリロイ、ルアミノアルキルカルボン酸エステルを塩
素化剤（五塩化リン、塩化チオニル、塩化チオニル−Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等）と反応させて、相当す
るアミドイルクロライド化合物とした後、アジ化ナトリ
ウムと反応させて目的の化合物（Ｉ）を製造する方法を
示すものである。イミドイルクロライドの合成反応はベ
ンゼン、トルエン、塩化メチレン等の有機溶媒中で行う
ことができる。この反応は通常室温ないしそれ以下の温
度で行うのが好ましい。次いで行う閉環反応に於いては
、中間体のイミドイルクロライド化合物の２〜６倍モル
のアジ化ナトリウムを使用するのが好ましい。この反応
は通常Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド中室温で行うのが
好ましい。
反応式２はＲ１が水素原子の化合物を所望する場合、反
応式ｌで生成したカルボン酸エステルを加水分解すれば
よいことを示している。この加水分解は水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の塩基又は塩酸、硫酸、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の酸の共存下に行うことができる。
応式ｌで生成したカルボン酸エステルを加水分解すれば
よいことを示している。この加水分解は水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等の塩基又は塩酸、硫酸、酢酸、ト
リフルオロ酢酸等の酸の共存下に行うことができる。
上述の方法で製造された（１）式化合物は抽出、再結晶
、カラムクロマトグラフィー等通常用いられる化学的操
作を適用して単離精製し、本発明のアルドースレダクタ
ーゼ阻害剤の有効成分として利用される。
、カラムクロマトグラフィー等通常用いられる化学的操
作を適用して単離精製し、本発明のアルドースレダクタ
ーゼ阻害剤の有効成分として利用される。
以下、（１）式化合物の製造法を前記反応式の区分に従
って、実施例により詳細に説明する。
って、実施例により詳細に説明する。
実施例１
（１−１） メチル（５−（２−チエニル）テトラゾ
ール−１−イル〕アセテート Ｎ−（２−テノイル）グリシンメチルエステル１ ｇ
（５，０２ｍＭ）の無水塩化メチレン１５ｍｊ？溶液に
、室温で五塩化リン１．５ ｇ （７，２ｍＭ）を徐々
に添加し、さらに３０分間撹拌後、反応液を４０℃で減
圧濃縮する。得られた濃縮残渣をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ ｍｌで溶解する。この溶液をアジ化ナトリ
ウム１．６ ｇ （２４，６ｍＭ）のＮ、Ｎ −ジメ
チルホルムアミド３ ｍｌ！懸濁液に室温で撹拌しなが
ら３０分間で滴下する。滴下終了後、室温でさらに３０
分間撹拌後、氷水中に性別し、酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮
する。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：酢酸エチル／ベンゼン−１／２０）にて分離
精製するとメチル（５−（２−チエニル）テトラゾール
−１−イル〕アセテートを０．５９ｇ（収率５２．４％
）得る。
ール−１−イル〕アセテート Ｎ−（２−テノイル）グリシンメチルエステル１ ｇ
（５，０２ｍＭ）の無水塩化メチレン１５ｍｊ？溶液に
、室温で五塩化リン１．５ ｇ （７，２ｍＭ）を徐々
に添加し、さらに３０分間撹拌後、反応液を４０℃で減
圧濃縮する。得られた濃縮残渣をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド５ ｍｌで溶解する。この溶液をアジ化ナトリ
ウム１．６ ｇ （２４，６ｍＭ）のＮ、Ｎ −ジメ
チルホルムアミド３ ｍｌ！懸濁液に室温で撹拌しなが
ら３０分間で滴下する。滴下終了後、室温でさらに３０
分間撹拌後、氷水中に性別し、酢酸エチルで抽出し、有
機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮
する。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：酢酸エチル／ベンゼン−１／２０）にて分離
精製するとメチル（５−（２−チエニル）テトラゾール
−１−イル〕アセテートを０．５９ｇ（収率５２．４％
）得る。
融点７３〜７４℃
Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３） δ：
３．８４（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．３４（ｓ、 ２Ｈ）７
．２４（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．２０．３．６０Ｈｚ
）７．５８（ｃｏｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０． １．２
０Ｈｚ）７．６５（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．２０．１．
２０Ｈｚ）１、ＲＶｘｍ−Ｃｍ−’ ： ３４００．１
７３０．１６５０ １５４０１３７０、 １２３０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ”１実施例（
１−１）と同様な方法により下記の化合物を得る。
．２４（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．２０．３．６０Ｈｚ
）７．５８（ｃｏｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０． １．２
０Ｈｚ）７．６５（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．２０．１．
２０Ｈｚ）１、ＲＶｘｍ−Ｃｍ−’ ： ３４００．１
７３０．１６５０ １５４０１３７０、 １２３０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ”１実施例（
１−１）と同様な方法により下記の化合物を得る。
（１−２） メチル（５−（３−メチル−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５１．１％） 原料物質：Ｎ−（３−メチル−２−テノイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣβ３）δ： ２．４３（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．８０（ｓ＝ ３８）５
．２５（ｓ、 ２Ｂ） ７．０７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）７．５２（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．０）ｌｚ）１、ＲＩ’Ｎ−ｃｔｃｒ
ｎ−’ ： ３１００．２９５０．１７６０．１４４０
１２２０、１０００ １００Ｏ： ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ” ）（１−３
） メチルＣ５−（４−メチル−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル）アセテート （収率４８．８％） 原料物質：Ｎ−（４−メチル−２−ノイノル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１：Ｉ ） δ： ２．３４（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．８３（ｓ、 ３
Ｈ）５．３３（ｓ、 ２Ｈ） ７．２２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）７．４Ｈｄ
、 １８． Ｊ＝１．２Ｈｚ）１、ＲＶｗ−ｃｒｃ
ｍ−’ ： ３０９０，２９５０．１７６０．１５８０
１４４０．１２４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３Ｂ ＣＭ” ）
（１−４） メチル（５−（５−メチル−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕アセテート 融 点：８８〜８９℃（収率５０．１％）原料物質：
Ｎ−（５−メチル−２−テノイル）グリシンメチルエス
テル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ３ ） δ： ２．５７（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．８３（ｓ、 ３Ｈ）５
．３２（ｓ、 ２Ｈ） ６．８７〜６．８９ （ｍ、ＩＨ） ７．３６〜７．３９ （ｍ、ＩＨ） １、Ｒν、、、 ｃｒｎ−’ ： ３４４０． １７５
帆 １５８０． １５１０゜１４３０、 １２６０．
１２３０ １１００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３
８ （Ｍ” ）（１−５） メチル（５−（３−
チエニル）テトラゾール−１−イル）アセテート 融 点：１０６〜１０７℃（収率５２％）原料物質：
Ｎ−（３−テノイル）グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ）δ： ３．８４（ｓ、 ３８）、 ５．２７（ｓ、 ２Ｈ）７
．４８（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．０１．１．２０Ｈｚ）
７．５６（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．０１．２．８０）１
ｚ）８．２５（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝２．８０．１．２０
Ｈｚ）１、ＲＩ’ＸＩｒ Ｃ１ｌ＋−’ ：３１０帆
１７６０． １５８０． １４４０１３６０、１２３０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ” ）（１−
６） メチル（５−（２−フリル）テトラゾール−１
−イル〕アセテート （収率２４％） 原料物質：Ｎ−（２−フロイル）グリシンメチルエステ
ル Ｎ、門、Ｒ（ＣＤＣＩ！ｚ ） δ： ３．７９（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．４９（ｓ、 ２
Ｈ）６．６６（ｄｄ、 １８． Ｊ＝３．６０．
２．０ＩＨｚ）７．３６（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６
０． ０．８０）１ｚ）７．６４（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ
＝２．０１． ０．８０）１ｚ）１、ＲＩ’Ｎ−ＣＬＣ
ＩＩ＋−’ ：３１２０． ３０００． ２９５０．
１７５０１６２０．１５２０，１４４０．１２２００１
０ ＦＩａｓｓ ： ｍ／ｚ ２０Ｂ （Ｍ”
）（１−７） メチル（５−（３−フリル）テトラゾ
ール−１−イル〕アセテート （収率３０％） 原料物質：Ｎ−（３−フロイル）グリシンメチルエステ
ル Ｎ、Ｍ、Ｒ＜ＣＤＣｌ！３） δ： ３．８４（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．２４（ｓ、 ２Ｂ）６
．８Ｈｂｓ、 ＩＩ ）＋ ７．６３（ｂｓ、０１
）１）７．９６（ｂｓ、 ＩＨ） １、Ｒｖｓ−ｃｒｃｔａ−’ ： ３１４０．２９５０
．１７５０．１４４０゜２２０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２０８ （Ｍ” ）（１−
８） メチル（５−（５−エチル−２−チエニル）テトラゾー
ル−１−イル〕アセテート （収率４４．０％） 原料物質：Ｎ−（５−エチル−２−テノイル）グリシン
メチルエステル 融 点：４５−４５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！３） δ： １．３６（ｔ、 ３）！、 Ｊ＝７．７０Ｈ２）２．９
Ｈｄｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．７０．０．８０Ｈｚ）３．８
３（ｓ、 ３ｔ（）、 ５．３２（ｓ、 ２Ｎ）６．９
Ｈｄｔ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０．０．８０Ｈｚ）７．４
０（ｄ、 Ｉｌ、 Ｊ＝３．６０Ｈｚ）ＩＲνに計ω伺
：２９６０．１７６０．１５８０．１５１０゜１４３０
、１２７０．１２２０．１１００゜１０００、８２０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５２ （Ｍ’ ）（１−９
） メチル（５−（５−ベンジル−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕アセテート （収率３８．０％） 原料物質：Ｎ−（５−ベンジル−２−テノイル）グリシ
ンメチルエステル 融 点ニア１−７２℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！：＋ ） δ：３．８０（ｓ、
３Ｈ）、 ４．２０（ｓ、 ２Ｈ）。
ル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５１．１％） 原料物質：Ｎ−（３−メチル−２−テノイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣβ３）δ： ２．４３（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．８０（ｓ＝ ３８）５
．２５（ｓ、 ２Ｂ） ７．０７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）７．５２（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．０）ｌｚ）１、ＲＩ’Ｎ−ｃｔｃｒ
ｎ−’ ： ３１００．２９５０．１７６０．１４４０
１２２０、１０００ １００Ｏ： ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ” ）（１−３
） メチルＣ５−（４−メチル−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル）アセテート （収率４８．８％） 原料物質：Ｎ−（４−メチル−２−ノイノル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１：Ｉ ） δ： ２．３４（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．８３（ｓ、 ３
Ｈ）５．３３（ｓ、 ２Ｈ） ７．２２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）７．４Ｈｄ
、 １８． Ｊ＝１．２Ｈｚ）１、ＲＶｗ−ｃｒｃ
ｍ−’ ： ３０９０，２９５０．１７６０．１５８０
１４４０．１２４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３Ｂ ＣＭ” ）
（１−４） メチル（５−（５−メチル−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕アセテート 融 点：８８〜８９℃（収率５０．１％）原料物質：
Ｎ−（５−メチル−２−テノイル）グリシンメチルエス
テル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ３ ） δ： ２．５７（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．８３（ｓ、 ３Ｈ）５
．３２（ｓ、 ２Ｈ） ６．８７〜６．８９ （ｍ、ＩＨ） ７．３６〜７．３９ （ｍ、ＩＨ） １、Ｒν、、、 ｃｒｎ−’ ： ３４４０． １７５
帆 １５８０． １５１０゜１４３０、 １２６０．
１２３０ １１００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３
８ （Ｍ” ）（１−５） メチル（５−（３−
チエニル）テトラゾール−１−イル）アセテート 融 点：１０６〜１０７℃（収率５２％）原料物質：
Ｎ−（３−テノイル）グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ）δ： ３．８４（ｓ、 ３８）、 ５．２７（ｓ、 ２Ｈ）７
．４８（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．０１．１．２０Ｈｚ）
７．５６（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．０１．２．８０）１
ｚ）８．２５（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝２．８０．１．２０
Ｈｚ）１、ＲＩ’ＸＩｒ Ｃ１ｌ＋−’ ：３１０帆
１７６０． １５８０． １４４０１３６０、１２３０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ” ）（１−
６） メチル（５−（２−フリル）テトラゾール−１
−イル〕アセテート （収率２４％） 原料物質：Ｎ−（２−フロイル）グリシンメチルエステ
ル Ｎ、門、Ｒ（ＣＤＣＩ！ｚ ） δ： ３．７９（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．４９（ｓ、 ２
Ｈ）６．６６（ｄｄ、 １８． Ｊ＝３．６０．
２．０ＩＨｚ）７．３６（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６
０． ０．８０）１ｚ）７．６４（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ
＝２．０１． ０．８０）１ｚ）１、ＲＩ’Ｎ−ＣＬＣ
ＩＩ＋−’ ：３１２０． ３０００． ２９５０．
１７５０１６２０．１５２０，１４４０．１２２００１
０ ＦＩａｓｓ ： ｍ／ｚ ２０Ｂ （Ｍ”
）（１−７） メチル（５−（３−フリル）テトラゾ
ール−１−イル〕アセテート （収率３０％） 原料物質：Ｎ−（３−フロイル）グリシンメチルエステ
ル Ｎ、Ｍ、Ｒ＜ＣＤＣｌ！３） δ： ３．８４（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．２４（ｓ、 ２Ｂ）６
．８Ｈｂｓ、 ＩＩ ）＋ ７．６３（ｂｓ、０１
）１）７．９６（ｂｓ、 ＩＨ） １、Ｒｖｓ−ｃｒｃｔａ−’ ： ３１４０．２９５０
．１７５０．１４４０゜２２０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２０８ （Ｍ” ）（１−
８） メチル（５−（５−エチル−２−チエニル）テトラゾー
ル−１−イル〕アセテート （収率４４．０％） 原料物質：Ｎ−（５−エチル−２−テノイル）グリシン
メチルエステル 融 点：４５−４５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！３） δ： １．３６（ｔ、 ３）！、 Ｊ＝７．７０Ｈ２）２．９
Ｈｄｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．７０．０．８０Ｈｚ）３．８
３（ｓ、 ３ｔ（）、 ５．３２（ｓ、 ２Ｎ）６．９
Ｈｄｔ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０．０．８０Ｈｚ）７．４
０（ｄ、 Ｉｌ、 Ｊ＝３．６０Ｈｚ）ＩＲνに計ω伺
：２９６０．１７６０．１５８０．１５１０゜１４３０
、１２７０．１２２０．１１００゜１０００、８２０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５２ （Ｍ’ ）（１−９
） メチル（５−（５−ベンジル−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕アセテート （収率３８．０％） 原料物質：Ｎ−（５−ベンジル−２−テノイル）グリシ
ンメチルエステル 融 点ニア１−７２℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！：＋ ） δ：３．８０（ｓ、
３Ｈ）、 ４．２０（ｓ、 ２Ｈ）。
５．２９（ｓ、 ２Ｈ）
６．９Ｈｄｔ、 ＩＨ，Ｊ＝４．０１．１．２０Ｈｚ）
７．２３−７．３８（Ｍ、 ５Ｈ） ７．３９（ｄ、 １Ｎ、 Ｊ−４，０１Ｈｚ）１、ＲＶ
ｘｍ−ａｍ−’ ： ３０００，１７４０．１５Ｂ０．
１５１０゜１４６０、１４２０．１３８０．１２７０
゜１２４０、８００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３１４ （Ｍ” ）（１−１
０） メチル（５−（５−メチルチオ−２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率６６％） 原料物質：Ｎ−（５−メチルチオ−２−テノイル）グリ
シンメチルエステル 融 点：６４−６５℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１ｚ ） δ ：２．６０（ｓ
、 ３Ｈ）、 ３．８４（ｓ、 ３Ｈ）。
７．２３−７．３８（Ｍ、 ５Ｈ） ７．３９（ｄ、 １Ｎ、 Ｊ−４，０１Ｈｚ）１、ＲＶ
ｘｍ−ａｍ−’ ： ３０００，１７４０．１５Ｂ０．
１５１０゜１４６０、１４２０．１３８０．１２７０
゜１２４０、８００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３１４ （Ｍ” ）（１−１
０） メチル（５−（５−メチルチオ−２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率６６％） 原料物質：Ｎ−（５−メチルチオ−２−テノイル）グリ
シンメチルエステル 融 点：６４−６５℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１ｚ ） δ ：２．６０（ｓ
、 ３Ｈ）、 ３．８４（ｓ、 ３Ｈ）。
５．３１（ｓ、 ２８）
７．０７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．００Ｈｚ）７．４５
（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝４．０Ｏ）Ｉｚ）１、Ｒｊ’ｘ＋
＋ｒＯ１＋−’ ： ３４７０． １７５０． １５８
０． １４８０゜１４４０、 １４１０． １３６０．
１２６０゜１２２０、 １１００，９９０，７９０Ｍ
ａｓｓ ： ｍ／ｚ ２７０ （Ｍ” ）（１
−１１） メチル（５−（５−ブロモ−２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５５．０％） 原料物質：Ｎ−（５−ブロモ−２−テノイル）グリシン
メチルエステル 融 点：４５−４６“Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ（ｌ ｚ ） δ：３．８４（ｓ、
３Ｈ）、 ５．３０（ｓ、 ２Ｈ）。
（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝４．０Ｏ）Ｉｚ）１、Ｒｊ’ｘ＋
＋ｒＯ１＋−’ ： ３４７０． １７５０． １５８
０． １４８０゜１４４０、 １４１０． １３６０．
１２６０゜１２２０、 １１００，９９０，７９０Ｍ
ａｓｓ ： ｍ／ｚ ２７０ （Ｍ” ）（１
−１１） メチル（５−（５−ブロモ−２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５５．０％） 原料物質：Ｎ−（５−ブロモ−２−テノイル）グリシン
メチルエステル 融 点：４５−４６“Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ（ｌ ｚ ） δ：３．８４（ｓ、
３Ｈ）、 ５．３０（ｓ、 ２Ｈ）。
７．１９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ）７．３０（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．９（ｌｌ’１ｚ）１．Ｒ’４１
Ｈ１，ｃｍビ’ ：、３４５０． １？４０． １５１
３０． １４９０゜１４４０、 １４００． １２７０
． １２４０゜１１００、 ９８０，８００ ’＃ａｓＳ ： ｍＨｚ ３０３ （Ｍ” ）
（１１−’１２） メチル［５−（２−メチル−３−
チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率４り、７％） 原料物質：Ｎ−（２−メチル−３−テノイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ認１）δ； ２、．５Ｂ（ｓ、 ３Ｎ）、 ３．８０（ｓ、 ３８＞
。
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．９（ｌｌ’１ｚ）１．Ｒ’４１
Ｈ１，ｃｍビ’ ：、３４５０． １？４０． １５１
３０． １４９０゜１４４０、 １４００． １２７０
． １２４０゜１１００、 ９８０，８００ ’＃ａｓＳ ： ｍＨｚ ３０３ （Ｍ” ）
（１１−’１２） メチル［５−（２−メチル−３−
チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率４り、７％） 原料物質：Ｎ−（２−メチル−３−テノイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ認１）δ； ２、．５Ｂ（ｓ、 ３Ｎ）、 ３．８０（ｓ、 ３８＞
。
５．１２（ｓ、、 ２Ｂ）
６．９９（ｄ、 １８． Ｊ＝５−２０Ｈｚ）７．２７
（ｄ、 １Ｂ、 Ｊ＝５−２０１１ｚ）ｉｔ−ａ？ ｙ
、Ｈ，ｃｔｃｍ−’ ＝ ２９５（３，１７５０，１５
８０，１５００゜１４４０、１２６０．１２２０゜ ｋｓｉ ： ｍＨｚ −，２３８［ｎ’ ）（’１−ｆ
１３＞） メチル・Ｃ５−、（５−ブロモメチル−２
−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５０．９％） 原料物質：Ｎ−（５−ブロモメチル−２−テノイル）グ
リシンメチルエステル Ｎ１Ｍ、Ｒ（ＣＤＧｆｆｉ３） ８： ２、ｆｌ’９＜、ｓ、 ’３Ｂ）、 ３−ｆ３５（ｓ、
３）１）。
（ｄ、 １Ｂ、 Ｊ＝５−２０１１ｚ）ｉｔ−ａ？ ｙ
、Ｈ，ｃｔｃｍ−’ ＝ ２９５（３，１７５０，１５
８０，１５００゜１４４０、１２６０．１２２０゜ ｋｓｉ ： ｍＨｚ −，２３８［ｎ’ ）（’１−ｆ
１３＞） メチル・Ｃ５−、（５−ブロモメチル−２
−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５０．９％） 原料物質：Ｎ−（５−ブロモメチル−２−テノイル）グ
リシンメチルエステル Ｎ１Ｍ、Ｒ（ＣＤＧｆｆｉ３） ８： ２、ｆｌ’９＜、ｓ、 ’３Ｂ）、 ３−ｆ３５（ｓ、
３）１）。
５．３０に、ｓ、 ２Ｈ）
７．２６−７．３６（ｍ、 ２１（）
ＩＪ ’ｌ５＝−・ｃｔＣＩＩ−’ ： ２９５０．１
？６０．１５８０ｊ１５００゜１４４０、１２７０．１
２’２０．１０００゜００ ｔ’、ａｓｓ 二 ｍＨｚ ３１７ ［Ｍ”
）’（１−１４） メチル（５−（５−フェニル
−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテト （収率１！ ７．１％） 原料物質二：’Ｎ−（５−フェニル−２−テノイル）グ
リシンメチルエステル 融 点：］３３−１３４ ℃ ＬＬ！？ （ＣＤ：ＣＩ！ａ ：） δ：：３、Ｊ
ｊ５、（−ｓ、、 ３１９．、 −５．’８１（ｓ、
、 ２Ｈ）。
？６０．１５８０ｊ１５００゜１４４０、１２７０．１
２’２０．１０００゜００ ｔ’、ａｓｓ 二 ｍＨｚ ３１７ ［Ｍ”
）’（１−１４） メチル（５−（５−フェニル
−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテト （収率１！ ７．１％） 原料物質二：’Ｎ−（５−フェニル−２−テノイル）グ
リシンメチルエステル 融 点：］３３−１３４ ℃ ＬＬ！？ （ＣＤ：ＣＩ！ａ ：） δ：：３、Ｊ
ｊ５、（−ｓ、、 ３１９．、 −５．’８１（ｓ、
、 ２Ｈ）。
１．３１３（４，、１：Ｌ、、 Ｊ＝、３．′８９Ｈ
ｚ）？、４（１−７，４，８＜箆、３Ｈ） ７．５５（ｄ、 ＩＬ ｊｉ３．８０Ｈｚ）７．６
３−７．６６（ｓ＋、 ２１（）１、ＲシＫｌｒａｍ
−’ ： ３４４０，１７６０．１５８０，１４８０−
１４２０、 １２２０． ７５０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３００ （Ｍ” ）（、
ｌ−１５） メチル（５−（３−メチルカルボニルア
ミノ２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテー
ト （収率１６．２％） 原料物質：Ｎ−（３−メチルカルボニルアミノ２−テノ
イル）グリシンメチルエ ステル 融 点：３５−３６℃ Ｎ、Ｍ、ＲＣＣＤＣｌ、 ） δ： ２．３Ｈｓ、 ３Ｈ）、 ３．８４（ｓ、 ３Ｈ
）。
ｚ）？、４（１−７，４，８＜箆、３Ｈ） ７．５５（ｄ、 ＩＬ ｊｉ３．８０Ｈｚ）７．６
３−７．６６（ｓ＋、 ２１（）１、ＲシＫｌｒａｍ
−’ ： ３４４０，１７６０．１５８０，１４８０−
１４２０、 １２２０． ７５０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３００ （Ｍ” ）（、
ｌ−１５） メチル（５−（３−メチルカルボニルア
ミノ２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテー
ト （収率１６．２％） 原料物質：Ｎ−（３−メチルカルボニルアミノ２−テノ
イル）グリシンメチルエ ステル 融 点：３５−３６℃ Ｎ、Ｍ、ＲＣＣＤＣｌ、 ） δ： ２．３Ｈｓ、 ３Ｈ）、 ３．８４（ｓ、 ３Ｈ
）。
５．４５（ｓ、２）１）
７．５６（ｄ、 １）１． Ｊ＝５．２０Ｈｚ）８．
３４（ｄ、 ＩＩＩ、 Ｊ＝５．２０Ｈｚ）！、Ｒｕ
＊ｍ、 ｃｍ−’ ： ３２４０．１？５０．１５８０
．１４９０゜１４４０、 １２２０． １１Ｂ０． ９
３０゜５０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２８１ （Ｍ” ）（
１−１６） メチル（５−（３−プロピルカルボニル
アミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセ
テート （収率２２．４％） ［Ｒ９ｌ’Ｊｔ：Ｎ−（３−プロピルカルボニルアミノ
−２−テノイル）グリシンメチル エステル 融 点：９２−９３℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ｘ ） δ： １．０４（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）１．７６−
１．９０（ｍ、 ２Ｈ） ２．５１（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３０１（ｚ）３．８４
（ｓ、 ３Ｈ）、５．４６（ｓ、 ２Ｈ）？、５６（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０８２）８．３７（ｄ、 Ｉ
Ｈ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．．７５（ｂｓ、 ＩＨ
） １、ＲＪ’ｌ（！ｌｒ ｃｒｎ−’ ：３２７０．２９
４０．１７４０． １６８０゜１５Ｂ０． １４４０．
１３８０． １２６０゜１２４０．１１００．７６０ ＦＩａｓｓ ： ｍ／ｚ ３０９ （Ｍ”
）（１−１７） メチル（５−（３−フェネチルカル
ボニルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル
〕アセテート （収率２８．５％） 原料物質：Ｎ−（３−フェネチルカルボニルアミノ−２
−テノイル）グリシンメチ ルエステル 融 点：９６−９７℃ Ｎ、Ｆｌ、Ｒ（ＣＤＣβ、）δ： ２．８５（ｔ、 ２８． Ｊ＝７．７０Ｈｚ）３、
ＩＨｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ）３．８２（ｓ、
３Ｈ）、５．４３（ｓ、 ２Ｈ）７．１８−７．３０（
ｍ ５Ｈ） ７．５５（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）８．３４（
ｄ、 １Ｂ、 Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．７５（ｂ
ｓ、 ＩＨ） １、Ｒν、、、ａｎ−’ ：３３００． １７６０．
１７００． １５８０゜１４４０、 １３９０． １２
２０． １１．００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３７
１ （Ｍ” ）（１−１８） メチル（５−（５
−メチル−２−フリル）テトラゾール−１−イル〕アセ
テート （収率３４．１％） 原料物質：Ｎ−（５−メチル−２−フロイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ’、Ｒ（ＣＤｆｌｚ ） δ： ２．３９（ｄ、 ３８． Ｊ＝０．９８Ｈｚ）３．８０
（ｓ、 ３ｆ（）、５．４５（ｓ、 ２！（）６．２５
（ｄｑ、 １）ｆ、 Ｊ＝３．６６、０．９８Ｈｚ）？
、２３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６）１ｚ）Ｔ、ＲＶ
ｎ−ｃＬｃｍ−’ ： ３１２０．２９５０．２７４０
．１６２０゜１５７０、１４４０．１２２０．１０２０
゜９０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２２ ＣＭ” ）（１−
１９） メチルＣ５−（、、，５−ブチル−２−フリ
ル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率２７．２％） 原料物質：’Ｎ−（５−ブチル−２−フロイル）グリシ
ンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩＨｓ ） δ： ０．９５（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）１．３１−
１．４５（ｍ、２Ｈ）、 １．５７−１．７０（ｍ、２
Ｎ）２．７０（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）３．７
９（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．４５（ｓ、２８）６．２４（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．２４（ｄ、 ＩＨ
，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、Ｒｖ、、ｃｒｃｒａ−’ ：
２９５０．１７６０．１６２０．１５６０゜１４４０、
１２２０．１０２０．７９０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ
２６４ （Ｍ” ）（１−２０） メチル（５−（
５−ブロモ−２−フリル）テトラゾール−１−イル〕ア
セテート （収率３・４％） 原料物’ｊｆ：Ｎ−（５−ブロモ−２−フロイル）グリ
シンメチルエステル 融 点： １０６ −１０７ ℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ！ ｚ ） δ ：３．８４
（ｓ、 ３）１）、 ５．４５（ｓ、２Ｈ）６．５
８（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．５４Ｈｚ）７．３０ｄ、
１）１． Ｊ＝３．５４Ｈｚ）１、Ｒｌ’ ｇｍ−
ｃｆｎ−’ ： ３１００． ３０００． １７３０．
１６２０゜１５２０．１４４０，１２８０，１１００
１０００．７８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８７ （Ｍ” ）
（１−２１） メチル（５−（５−メチルチオ−２−
フリル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率２９％） 原料物質：Ｎ−（５−メチルチオ−２−フロイル）グリ
シンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１３） δ： ２．４８（ｓ、 ３）１）、 ３．８２（ｓ、３ｔｌ）
５．４７（ｓ、 ２Ｈ） ６．５５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．３２（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、ＲシＮ−ｃ１ａｍ
−’ ： ３１００．２９５０．１７５０．１６１０゜
１５００．１４４０，１２２０．１１００゜１０１０．
７８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ” ）
（１−２２） メチル（５−（２−ブロモ−３−フリ
ル）テトラゾール−１−イル）アセテート 原料物１ｔ：Ｎ−（２−ブロモ−３−フロイル）グリシ
ンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＡ ３ ）δ： ３．８Ｈｓ、 ３８）、 ５．２３（ｓ、２Ｈ）６．７
０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）７．５２（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、ＲＩ’ 、４−ｃｔｃｍ
−’ ： ３１５０，２９５０．１７５０．１６２０゜
１５３０、１４４０．１２２０．９６０゜Ｍａｓｓ ：
ｒｎ／ｚ ２８７ （Ｍ” ）（１−２３） メ
チル（５−（２−（オクト−４−イル）３フリル）テト
ラゾール−１−イル〕 アセテート （収率６０．４％） 原料物質：Ｎ−（（２−オクト−４−イル）−３−フロ
イル）グリシンメチルエス テル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１ｓ ） δ： ０．８２（ｔ、 ６８． Ｊ＝７．２０Ｈｚ）１．１０
−１．２７（ｍ、 ６）１） １．５２−１．７０（Ｍ、 ４Ｂ） ３．２５−３．３０ｍ、 ＬＨ） ３．８１（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．１６（ｓ、２Ｈ）６．
４０（ｄ、 Ｉｌ、 Ｊ＝２．２０Ｈｚ）７．４８（ｄ
、 １）１． Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、ＲシＮ−ＣＬＯ
１１−’ ： ２９５０． ２８５０． １７５０．
１６２０゜１５３０、 １４４０． １２２０． １０
００゜６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３２０ （Ｍ’ ）（１−
２４） メチル（５−（２−メチルチオ−３−フリル
）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５７．１％） 原料物質：Ｎ−（２−メチルチオ−３−フロイル）グリ
シンメチルエステル 融 点ニア１−７２℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１３） δ ： ２．５１（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．７８（ｓ、３Ｈ）
５．２５（ｓ、 ２Ｈ） ６．６５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）７．６３
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、ＲＷＮ−ｃＬ
ｃｒｎ−’ ： ３１５０． ２９５０． １７５０．
１６００゜１５３０．１４３０，１２２０，９６０゜
４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ” ）（
１−２５） メチル（５−（３−メチルスルホニルア
ミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル）アセテ
ート （収率３６．８％） 原料物質：Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノ２−テノ
イル）グリシンメチルエ ステル 融 点： １５４ −１５５ ℃Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｊ！ ！ ）δ： ３．０１（ｓ、 ３Ｈ）、’ ３．７８（ｓ、３）１）
５．３８（ｓ、 ２）１） ７．５２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）７．５５
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）９．９２（ｂｓ、
１Ｂ） １、Ｒｌ’ｘｇｒ ｃｍ−’ ： ３１５０，３１００
，１７４０，１５６０゜１３７０．１２２０，１１５０
．７６０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３１７ （Ｍ
” ）（１−２６） メチル（５−（３−ブチルス
ルホニルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イ
ル〕アセテート （収率７４．４％） 原料物質：Ｎ−（３−ブチルスルホニルアミノ２−テノ
イル）グリシンメチルエ ステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ：ｌ ） δ：０．８７（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．３５−１．４４（ｍ、
２Ｈ）。
３４（ｄ、 ＩＩＩ、 Ｊ＝５．２０Ｈｚ）！、Ｒｕ
＊ｍ、 ｃｍ−’ ： ３２４０．１？５０．１５８０
．１４９０゜１４４０、 １２２０． １１Ｂ０． ９
３０゜５０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２８１ （Ｍ” ）（
１−１６） メチル（５−（３−プロピルカルボニル
アミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセ
テート （収率２２．４％） ［Ｒ９ｌ’Ｊｔ：Ｎ−（３−プロピルカルボニルアミノ
−２−テノイル）グリシンメチル エステル 融 点：９２−９３℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ｘ ） δ： １．０４（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）１．７６−
１．９０（ｍ、 ２Ｈ） ２．５１（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３０１（ｚ）３．８４
（ｓ、 ３Ｈ）、５．４６（ｓ、 ２Ｈ）？、５６（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０８２）８．３７（ｄ、 Ｉ
Ｈ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．．７５（ｂｓ、 ＩＨ
） １、ＲＪ’ｌ（！ｌｒ ｃｒｎ−’ ：３２７０．２９
４０．１７４０． １６８０゜１５Ｂ０． １４４０．
１３８０． １２６０゜１２４０．１１００．７６０ ＦＩａｓｓ ： ｍ／ｚ ３０９ （Ｍ”
）（１−１７） メチル（５−（３−フェネチルカル
ボニルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル
〕アセテート （収率２８．５％） 原料物質：Ｎ−（３−フェネチルカルボニルアミノ−２
−テノイル）グリシンメチ ルエステル 融 点：９６−９７℃ Ｎ、Ｆｌ、Ｒ（ＣＤＣβ、）δ： ２．８５（ｔ、 ２８． Ｊ＝７．７０Ｈｚ）３、
ＩＨｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ）３．８２（ｓ、
３Ｈ）、５．４３（ｓ、 ２Ｈ）７．１８−７．３０（
ｍ ５Ｈ） ７．５５（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）８．３４（
ｄ、 １Ｂ、 Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．７５（ｂ
ｓ、 ＩＨ） １、Ｒν、、、ａｎ−’ ：３３００． １７６０．
１７００． １５８０゜１４４０、 １３９０． １２
２０． １１．００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３７
１ （Ｍ” ）（１−１８） メチル（５−（５
−メチル−２−フリル）テトラゾール−１−イル〕アセ
テート （収率３４．１％） 原料物質：Ｎ−（５−メチル−２−フロイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ’、Ｒ（ＣＤｆｌｚ ） δ： ２．３９（ｄ、 ３８． Ｊ＝０．９８Ｈｚ）３．８０
（ｓ、 ３ｆ（）、５．４５（ｓ、 ２！（）６．２５
（ｄｑ、 １）ｆ、 Ｊ＝３．６６、０．９８Ｈｚ）？
、２３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６）１ｚ）Ｔ、ＲＶ
ｎ−ｃＬｃｍ−’ ： ３１２０．２９５０．２７４０
．１６２０゜１５７０、１４４０．１２２０．１０２０
゜９０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２２ ＣＭ” ）（１−
１９） メチルＣ５−（、、，５−ブチル−２−フリ
ル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率２７．２％） 原料物質：’Ｎ−（５−ブチル−２−フロイル）グリシ
ンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩＨｓ ） δ： ０．９５（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）１．３１−
１．４５（ｍ、２Ｈ）、 １．５７−１．７０（ｍ、２
Ｎ）２．７０（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）３．７
９（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．４５（ｓ、２８）６．２４（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．２４（ｄ、 ＩＨ
，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、Ｒｖ、、ｃｒｃｒａ−’ ：
２９５０．１７６０．１６２０．１５６０゜１４４０、
１２２０．１０２０．７９０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ
２６４ （Ｍ” ）（１−２０） メチル（５−（
５−ブロモ−２−フリル）テトラゾール−１−イル〕ア
セテート （収率３・４％） 原料物’ｊｆ：Ｎ−（５−ブロモ−２−フロイル）グリ
シンメチルエステル 融 点： １０６ −１０７ ℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ！ ｚ ） δ ：３．８４
（ｓ、 ３）１）、 ５．４５（ｓ、２Ｈ）６．５
８（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．５４Ｈｚ）７．３０ｄ、
１）１． Ｊ＝３．５４Ｈｚ）１、Ｒｌ’ ｇｍ−
ｃｆｎ−’ ： ３１００． ３０００． １７３０．
１６２０゜１５２０．１４４０，１２８０，１１００
１０００．７８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８７ （Ｍ” ）
（１−２１） メチル（５−（５−メチルチオ−２−
フリル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率２９％） 原料物質：Ｎ−（５−メチルチオ−２−フロイル）グリ
シンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１３） δ： ２．４８（ｓ、 ３）１）、 ３．８２（ｓ、３ｔｌ）
５．４７（ｓ、 ２Ｈ） ６．５５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．３２（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、ＲシＮ−ｃ１ａｍ
−’ ： ３１００．２９５０．１７５０．１６１０゜
１５００．１４４０，１２２０．１１００゜１０１０．
７８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ” ）
（１−２２） メチル（５−（２−ブロモ−３−フリ
ル）テトラゾール−１−イル）アセテート 原料物１ｔ：Ｎ−（２−ブロモ−３−フロイル）グリシ
ンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＡ ３ ）δ： ３．８Ｈｓ、 ３８）、 ５．２３（ｓ、２Ｈ）６．７
０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）７．５２（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、ＲＩ’ 、４−ｃｔｃｍ
−’ ： ３１５０，２９５０．１７５０．１６２０゜
１５３０、１４４０．１２２０．９６０゜Ｍａｓｓ ：
ｒｎ／ｚ ２８７ （Ｍ” ）（１−２３） メ
チル（５−（２−（オクト−４−イル）３フリル）テト
ラゾール−１−イル〕 アセテート （収率６０．４％） 原料物質：Ｎ−（（２−オクト−４−イル）−３−フロ
イル）グリシンメチルエス テル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１ｓ ） δ： ０．８２（ｔ、 ６８． Ｊ＝７．２０Ｈｚ）１．１０
−１．２７（ｍ、 ６）１） １．５２−１．７０（Ｍ、 ４Ｂ） ３．２５−３．３０ｍ、 ＬＨ） ３．８１（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．１６（ｓ、２Ｈ）６．
４０（ｄ、 Ｉｌ、 Ｊ＝２．２０Ｈｚ）７．４８（ｄ
、 １）１． Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、ＲシＮ−ＣＬＯ
１１−’ ： ２９５０． ２８５０． １７５０．
１６２０゜１５３０、 １４４０． １２２０． １０
００゜６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３２０ （Ｍ’ ）（１−
２４） メチル（５−（２−メチルチオ−３−フリル
）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５７．１％） 原料物質：Ｎ−（２−メチルチオ−３−フロイル）グリ
シンメチルエステル 融 点ニア１−７２℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１３） δ ： ２．５１（ｓ、 ３Ｈ）、 ３．７８（ｓ、３Ｈ）
５．２５（ｓ、 ２Ｈ） ６．６５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）７．６３
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、ＲＷＮ−ｃＬ
ｃｒｎ−’ ： ３１５０． ２９５０． １７５０．
１６００゜１５３０．１４３０，１２２０，９６０゜
４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ” ）（
１−２５） メチル（５−（３−メチルスルホニルア
ミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル）アセテ
ート （収率３６．８％） 原料物質：Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノ２−テノ
イル）グリシンメチルエ ステル 融 点： １５４ −１５５ ℃Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｊ！ ！ ）δ： ３．０１（ｓ、 ３Ｈ）、’ ３．７８（ｓ、３）１）
５．３８（ｓ、 ２）１） ７．５２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）７．５５
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）９．９２（ｂｓ、
１Ｂ） １、Ｒｌ’ｘｇｒ ｃｍ−’ ： ３１５０，３１００
，１７４０，１５６０゜１３７０．１２２０，１１５０
．７６０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３１７ （Ｍ
” ）（１−２６） メチル（５−（３−ブチルス
ルホニルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イ
ル〕アセテート （収率７４．４％） 原料物質：Ｎ−（３−ブチルスルホニルアミノ２−テノ
イル）グリシンメチルエ ステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ：ｌ ） δ：０．８７（ｔ、
３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．３５−１．４４（ｍ、
２Ｈ）。
１．５７−１．７５（ｍ、 ２Ｈ）
３．１４（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．９４８２）３．８４（
ｓ、 ３Ｈ）、 ５．４５（ｓ、２Ｈ）７．５４（ｄ、
ＩＩ（、Ｊ・５．４９Ｈｚ）７．６２（ｄ、ＬＨ，Ｊ
＝５．４９８Ｚ）９．９８（ｂｓ、ＩＨ） １、Ｒ９ｘｉ＋−ｃｍ−’ ： ３１００，１７５０，
１５６０．１３７０’。
ｓ、 ３Ｈ）、 ５．４５（ｓ、２Ｈ）７．５４（ｄ、
ＩＩ（、Ｊ・５．４９Ｈｚ）７．６２（ｄ、ＬＨ，Ｊ
＝５．４９８Ｚ）９．９８（ｂｓ、ＩＨ） １、Ｒ９ｘｉ＋−ｃｍ−’ ： ３１００，１７５０，
１５６０．１３７０’。
１２２０．１１５０
Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３５９ （Ｍ” ）
（１−２７） メチルＣ５−（３−フェニルスルホニ
ルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕ア
セテート （収率８２．４％） ｌｅｔ質：Ｎ−（３−フェニルスルホニルアミノ−２−
テノイル）グリシンメチル エステル 融 点： １２４ −１２５ ℃Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣβ３）δ： ３．７２（ｓ、 ３Ｈ） ５．２３（ｓ、２Ｈ）７．３
１−７．４７（ｍ、 ５）１）。
（１−２７） メチルＣ５−（３−フェニルスルホニ
ルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕ア
セテート （収率８２．４％） ｌｅｔ質：Ｎ−（３−フェニルスルホニルアミノ−２−
テノイル）グリシンメチル エステル 融 点： １２４ −１２５ ℃Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣβ３）δ： ３．７２（ｓ、 ３Ｈ） ５．２３（ｓ、２Ｈ）７．３
１−７．４７（ｍ、 ５）１）。
７．５３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６２Ｈｚ）７．５８−
７．９１ （ｍ、 ２Ｈ） １０．１６（ｂｓ、 ＩＭ） ＩＲｖ、、、 ｃｒｎ−’ ： ３１２０．２９５０．
１７５０．１５６０゜１５２０．１４３０．１３Ｂ０，
１２４０゜１１６０．７６０，５８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３７９ （Ｍ” ）（
１−２８） メチル（５−（２−メチル−３−フリル
）テトラゾール−１−イル）アセテート （収率４０．０％） 原料物質：Ｎ−（２−メチル−３−フロイル）グリシン
メチルエステル 融 点： ５４．５−５６℃ Ｎ。Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ）δ： ２．５８（ｓ、 ３８） ３．８２（ｓ、３Ｈ）５．１
９（ｓ、 ２Ｈ） ６．４４（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．０ＯＨｚ）７．４５（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ・２．０ＯＨｚ）１、Ｒνｘ＋＋−Ｃｍ
−’ ： ３４１０．３１５０，１７６０，１６２０゜
１５４０、１４６０．１３７０．１２３０Ｍａｓｓ ：
ｍ／ｚ ２２２ （Ｍ” ）（１−２９） メチ
ル（５−（５−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（メトキシエ
チルオキシ）エチル〕アミノスルホニル〕−２−チエニ
ル〕テトラゾール−１−イル〕アセテート 原料物’ｊｉ：Ｎ−［５−（Ｎ’−メチル−Ｎ′〔２−
（メトキシエチルオキシ）エ チル〕アシノスルホニル］−２−テ ノイル〕グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！！ ）δ： ２．７７（ｓ＋ ３Ｈ） ３．１４（ｔ、 ２Ｂ、 Ｊ＝５．３７Ｈ２）３．３２
（ｓ、 ３Ｈ） ３．５９（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝５．’３７Ｈｚ）３．７２
（ｓ、 ３Ｈ）、４．５６（ｓ、 ２Ｈ）。
７．９１ （ｍ、 ２Ｈ） １０．１６（ｂｓ、 ＩＭ） ＩＲｖ、、、 ｃｒｎ−’ ： ３１２０．２９５０．
１７５０．１５６０゜１５２０．１４３０．１３Ｂ０，
１２４０゜１１６０．７６０，５８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３７９ （Ｍ” ）（
１−２８） メチル（５−（２−メチル−３−フリル
）テトラゾール−１−イル）アセテート （収率４０．０％） 原料物質：Ｎ−（２−メチル−３−フロイル）グリシン
メチルエステル 融 点： ５４．５−５６℃ Ｎ。Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ）δ： ２．５８（ｓ、 ３８） ３．８２（ｓ、３Ｈ）５．１
９（ｓ、 ２Ｈ） ６．４４（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝２．０ＯＨｚ）７．４５（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ・２．０ＯＨｚ）１、Ｒνｘ＋＋−Ｃｍ
−’ ： ３４１０．３１５０，１７６０，１６２０゜
１５４０、１４６０．１３７０．１２３０Ｍａｓｓ ：
ｍ／ｚ ２２２ （Ｍ” ）（１−２９） メチ
ル（５−（５−（Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−（メトキシエ
チルオキシ）エチル〕アミノスルホニル〕−２−チエニ
ル〕テトラゾール−１−イル〕アセテート 原料物’ｊｉ：Ｎ−［５−（Ｎ’−メチル−Ｎ′〔２−
（メトキシエチルオキシ）エ チル〕アシノスルホニル］−２−テ ノイル〕グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！！ ）δ： ２．７７（ｓ＋ ３Ｈ） ３．１４（ｔ、 ２Ｂ、 Ｊ＝５．３７Ｈ２）３．３２
（ｓ、 ３Ｈ） ３．５９（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝５．’３７Ｈｚ）３．７２
（ｓ、 ３Ｈ）、４．５６（ｓ、 ２Ｈ）。
５．２１（ｓ、２Ｈ）
７．２５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）７．７１（
ｄ、 Ｉｔ（、Ｊ＝５．１３Ｈｚ）： ２９５０．１７
５０．１４４０．１３５０１２２０、１１５０．１０４
０．７５０１０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４０５ （Ｍ” ）実施例２ （２−１） ［５−（２−チエニル）テトラソール−
１１、ＲＩ’Ｋｌ、 ａｍ −イル〕酢酸 実施例（１−１）で得たメチル（５−（２−チエニル）
テトラゾール−１−イル）アセテート０、５ ｇ （
２，２ｍＭ）をメタノール３ ｍｌにン容解し、室温に
て、４Ｎ−水産材ナトリウム水溶液１ ｍｊ！を加え、
１時間加熱還流する。室温まで冷却後、水で希釈し、酢
酸エチルで不純物を除去し、水層を分液する。水層を塩
酸酸性とし、析出した結晶をろ取し、水洗後、５０％エ
タノール−水から再結晶すると、（５−（２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕酢酸を０．３９ｇ（収率８
４．４％）得る。
ｄ、 Ｉｔ（、Ｊ＝５．１３Ｈｚ）： ２９５０．１７
５０．１４４０．１３５０１２２０、１１５０．１０４
０．７５０１０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４０５ （Ｍ” ）実施例２ （２−１） ［５−（２−チエニル）テトラソール−
１１、ＲＩ’Ｋｌ、 ａｍ −イル〕酢酸 実施例（１−１）で得たメチル（５−（２−チエニル）
テトラゾール−１−イル）アセテート０、５ ｇ （
２，２ｍＭ）をメタノール３ ｍｌにン容解し、室温に
て、４Ｎ−水産材ナトリウム水溶液１ ｍｊ！を加え、
１時間加熱還流する。室温まで冷却後、水で希釈し、酢
酸エチルで不純物を除去し、水層を分液する。水層を塩
酸酸性とし、析出した結晶をろ取し、水洗後、５０％エ
タノール−水から再結晶すると、（５−（２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕酢酸を０．３９ｇ（収率８
４．４％）得る。
融 点＝１２９〜１３０°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｄ
ＭＳＯ−Ｄ、） δ：４．９〜６．２（ｂｒ、 １）
１） ５．３０（ｓ、 ３Ｈ） ７．２７〜７．３３−（ｍ、 ＬＨ） ７．６１（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝３．６０゜１．２０ Ｈ
ｚ） ７．６８（ｄｄ、 １１（、Ｊ・３．６０゜１．２０Ｈ
ｚ） １．Ｒ！’Ｋｌｒ ｃｍ−’ ：３３８０，１７３０．
１５Ｂ０，１３５０゜２５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２１０ （Ｍ” ）実
施例（２−１）と同様な方法により下記の化合物を得る
。
ＭＳＯ−Ｄ、） δ：４．９〜６．２（ｂｒ、 １）
１） ５．３０（ｓ、 ３Ｈ） ７．２７〜７．３３−（ｍ、 ＬＨ） ７．６１（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝３．６０゜１．２０ Ｈ
ｚ） ７．６８（ｄｄ、 １１（、Ｊ・３．６０゜１．２０Ｈ
ｚ） １．Ｒ！’Ｋｌｒ ｃｍ−’ ：３３８０，１７３０．
１５Ｂ０，１３５０゜２５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２１０ （Ｍ” ）実
施例（２−１）と同様な方法により下記の化合物を得る
。
（２−２） （５−（３−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕酢酸 融 点：１６５〜１６６℃（分解） （収率７８％） 原料物質：メチル（５−（３−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．４２（ｓ、
３）１）、 ３．７０（ｂｓ、 １）１）５、２０
（ｓ ２Ｈ） ７．０６（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）７．５３（ｄ
、 １８． Ｊ＝５．２Ｈｚ）１、Ｒｌ’ＸＢ−Ｃｍ−
’ ：３１００．２５００． １７２０． １５７０゜
１５１０、１４２０．１２２０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ” ）
（２−３） （５−（４−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕酢酸 融 点：１５４〜１５５℃（分解） （収率７６％） 原料物質：メチル（５−（４−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート Ｎ６台、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．３４（ｓ、
３８）、 ５．２９（ｂｓ、 ３Ｈ）７．２２（ｄ、
１８． Ｊ＝１．２Ｈｚ）７．４Ｈｄ、 ＩＨ，’Ｊ
＝１．２Ｈｚ）１、ＲνＫ１１ｒ Ｑｎ−’ ： ３５
００．２５５０．１７３０．１５２０゜１４５０、 １
２７帆 １２４０．１．１２０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ
２２４ （Ｍ” ）（２−４） （５−（５−メ
チル−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 融 点：１５０〜１５１℃（分解） （収率８２％） 原料物質：メチル（５−（５−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ２．５８（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．２８（ｓ、 ２Ｈ）５
．９０（ｂｓ、 ２Ｈ） ６．８８〜６．９２（ｍ、 ＬＨ） ７．３９〜７．４２（ｍ、 ＬＨ） １、Ｒ”Ｘ１ｌｒ Ｃ１１ｌ−’ ： ３４００．２９
９０． １７３０．１５８０゜１５２０、 １４４０．
１２６０． １２４００００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ” ）（２−
５） （５−（３−チエニル）テトラゾール１−イ
ル〕酢酸 融 点：１７２〜１７３℃（分解） （収率７１％） 原料物質：メチル（５−（３−チエニル）テトラゾール
−１−イル〕・アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＰＩＳＯ−ｄＪ δ：３．３３（ｂｓ
、 １８）、 ５．５８（ｓ、 ２Ｈ）７．５７（ｄｄ
ＩＨＪ＝５．２０．１．２０Ｈｚ）７．８５（ｄｄ
、 Ｉｌｌ、 Ｊ＝５．２０． ２．８０Ｈｚ）８
．２５（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝２．８０． １．２０Ｈ
ｚ）１、ＲＩ’ｘｇ、 ａｍ−’ ：３３８０．３１２
０．１７３０． １５８０゜２８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２１０ （Ｍ” ）
（２−６） ［５−（２−フリル）テトラゾール−
１−イル〕酢酸 融 点：１５７〜１５８℃（分解） （収率２１％） 原料物質：メチル（５−（２−フリル）テトララブ−ル
ー１−イル〕アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ＤＭＳＯｄ６） δ：
４．７９（ｂｓ、 ＬＨ）、 ５．４５（ｓ、 ２Ｈ）
６．８１（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０． １．６０
Ｈｚ）７．３７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）８．０
８（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝１．７８Ｚ）１、ＲνＫ１１ｒ
ｃｍ−’ ： ３０１０．２９７０．２５２０．１７３
０゜１６２０、 １５２０． １２２０． １０２０１
０２Ｏ： ｍ／ｚ １９４ （Ｍ” ）（２−
７） （５−（３−フリル）テトラゾール−１イル〕酢酸 融 点：１５０〜１５１°Ｃ（分解）（収率３０％） 原料物質：メチル（５−（３−フリル）テトララブ−ル
ー１−イル〕アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ：３．３３（ｂｓ
、 ＩＨ）、 ５．５６（ｓ、 ２Ｈ）７．００（ｂｓ
、 ＩＦＩ）、 ７．９７（ｂｓ、 ＩＨ）８．４６（
ｂｓ、 ＩＨ） １、Ｒｖ、、、 ｃｍ−’ ： ３３７０．２４３０．
１７２０．１６２０゜１３５０、 １２４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ １９４ （Ｍ” ）（２−
８） （５−（５−エチル−２−チエニル）テトラ
ゾール−１−イル〕酢酸 （収率８２％） 原料物質：メチル（５−（５−エチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１３１〜１３８℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：１．３６（ｄｔ
、 ３）１． Ｊ・７．７０． １．２０）１２）
２．９３（ｑ、 ２１（、Ｊ＝７．７０ｔｌｚ）３．
２８（ｂｓ、 １）１）、 ５．２８（ｓ、 ２
ｔｌ）。
テトラゾール−１−イル〕酢酸 融 点：１６５〜１６６℃（分解） （収率７８％） 原料物質：メチル（５−（３−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．４２（ｓ、
３）１）、 ３．７０（ｂｓ、 １）１）５、２０
（ｓ ２Ｈ） ７．０６（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）７．５３（ｄ
、 １８． Ｊ＝５．２Ｈｚ）１、Ｒｌ’ＸＢ−Ｃｍ−
’ ：３１００．２５００． １７２０． １５７０゜
１５１０、１４２０．１２２０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ” ）
（２−３） （５−（４−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕酢酸 融 点：１５４〜１５５℃（分解） （収率７６％） 原料物質：メチル（５−（４−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート Ｎ６台、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．３４（ｓ、
３８）、 ５．２９（ｂｓ、 ３Ｈ）７．２２（ｄ、
１８． Ｊ＝１．２Ｈｚ）７．４Ｈｄ、 ＩＨ，’Ｊ
＝１．２Ｈｚ）１、ＲνＫ１１ｒ Ｑｎ−’ ： ３５
００．２５５０．１７３０．１５２０゜１４５０、 １
２７帆 １２４０．１．１２０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ
２２４ （Ｍ” ）（２−４） （５−（５−メ
チル−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 融 点：１５０〜１５１℃（分解） （収率８２％） 原料物質：メチル（５−（５−メチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ： ２．５８（ｓ、 ３Ｈ）、 ５．２８（ｓ、 ２Ｈ）５
．９０（ｂｓ、 ２Ｈ） ６．８８〜６．９２（ｍ、 ＬＨ） ７．３９〜７．４２（ｍ、 ＬＨ） １、Ｒ”Ｘ１ｌｒ Ｃ１１ｌ−’ ： ３４００．２９
９０． １７３０．１５８０゜１５２０、 １４４０．
１２６０． １２４００００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ （Ｍ” ）（２−
５） （５−（３−チエニル）テトラゾール１−イ
ル〕酢酸 融 点：１７２〜１７３℃（分解） （収率７１％） 原料物質：メチル（５−（３−チエニル）テトラゾール
−１−イル〕・アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＰＩＳＯ−ｄＪ δ：３．３３（ｂｓ
、 １８）、 ５．５８（ｓ、 ２Ｈ）７．５７（ｄｄ
ＩＨＪ＝５．２０．１．２０Ｈｚ）７．８５（ｄｄ
、 Ｉｌｌ、 Ｊ＝５．２０． ２．８０Ｈｚ）８
．２５（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝２．８０． １．２０Ｈ
ｚ）１、ＲＩ’ｘｇ、 ａｍ−’ ：３３８０．３１２
０．１７３０． １５８０゜２８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２１０ （Ｍ” ）
（２−６） ［５−（２−フリル）テトラゾール−
１−イル〕酢酸 融 点：１５７〜１５８℃（分解） （収率２１％） 原料物質：メチル（５−（２−フリル）テトララブ−ル
ー１−イル〕アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ＤＭＳＯｄ６） δ：
４．７９（ｂｓ、 ＬＨ）、 ５．４５（ｓ、 ２Ｈ）
６．８１（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０． １．６０
Ｈｚ）７．３７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝３．６Ｈｚ）８．０
８（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝１．７８Ｚ）１、ＲνＫ１１ｒ
ｃｍ−’ ： ３０１０．２９７０．２５２０．１７３
０゜１６２０、 １５２０． １２２０． １０２０１
０２Ｏ： ｍ／ｚ １９４ （Ｍ” ）（２−
７） （５−（３−フリル）テトラゾール−１イル〕酢酸 融 点：１５０〜１５１°Ｃ（分解）（収率３０％） 原料物質：メチル（５−（３−フリル）テトララブ−ル
ー１−イル〕アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ：３．３３（ｂｓ
、 ＩＨ）、 ５．５６（ｓ、 ２Ｈ）７．００（ｂｓ
、 ＩＦＩ）、 ７．９７（ｂｓ、 ＩＨ）８．４６（
ｂｓ、 ＩＨ） １、Ｒｖ、、、 ｃｍ−’ ： ３３７０．２４３０．
１７２０．１６２０゜１３５０、 １２４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ １９４ （Ｍ” ）（２−
８） （５−（５−エチル−２−チエニル）テトラ
ゾール−１−イル〕酢酸 （収率８２％） 原料物質：メチル（５−（５−エチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１３１〜１３８℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：１．３６（ｄｔ
、 ３）１． Ｊ・７．７０． １．２０）１２）
２．９３（ｑ、 ２１（、Ｊ＝７．７０ｔｌｚ）３．
２８（ｂｓ、 １）１）、 ５．２８（ｓ、 ２
ｔｌ）。
６．９２（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０．．１．２０
Ｈｚ）７．４Ｈｄｄ、 ＩＩ（、Ｊ・３．６０． １
．２０Ｈｚ）１、Ｒｌ’ Ｋｌｒｃｍ−’ ： ３４９
０，２９５０． １７４０． １５８０゜１５００．１
４１０，１２２０，１１１０゜００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ” ）（２−
９） （５−（５−ベンジル−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７７％） 原料物質：メチルＣ３−（５−ベンジル−２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１４８−１４９℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−６６） δ：４．０２（ｓ、
２８）、 ４．７０（ｂｓ、 ＩＨ）５．２５（ｓ、
２８）。
Ｈｚ）７．４Ｈｄｄ、 ＩＩ（、Ｊ・３．６０． １
．２０Ｈｚ）１、Ｒｌ’ Ｋｌｒｃｍ−’ ： ３４９
０，２９５０． １７４０． １５８０゜１５００．１
４１０，１２２０，１１１０゜００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ” ）（２−
９） （５−（５−ベンジル−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７７％） 原料物質：メチルＣ３−（５−ベンジル−２−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１４８−１４９℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−６６） δ：４．０２（ｓ、
２８）、 ４．７０（ｂｓ、 ＩＨ）５．２５（ｓ、
２８）。
６．９２（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝３．６０．０．８０Ｈｚ
）７．２３−７．３８（ｍ、５Ｈ） ７．４Ｈｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０Ｈｚ）１、Ｒνｃ
ａｒ’ Ｃ１ｍ−’ ： ２９５（Ｌ １７５０＋
１５８０＋ １５１０＋１４３０、 １２３０ Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｚ ３００ （Ｍ” ）
（２−１０） （５−（５−メチルチオ−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６７％） 原料物質：メチル（５−（５−メチルチオ−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イ ル〕アセテート 融 点＝１７９°Ｃ（分解） Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．６Ｈｓ、
３８）、 ５．３４（ｓ、 ２Ｈ）７．１０（ｄ、 １
）ｆ、 Ｊ＝４．０１）ｆｚ）７．４９（ｄ、 ＩＨ，
Ｊ＝４．０ＩＨｚ）１、Ｒｖ、、 ｃｍ−’ ： ３４
００．１７３０．１５７０．１４８０゜１４１０、１２
１０ Ｍａｓｓ ： ｔｓ／ｚ ２５６ ＣＭ” ）（２
−１１） （５−（５−ブロモ−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６７％） 原料物質：メチルＣ５−（５−ブロモ−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：２００°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ６ ：５．３０（ｓ
、 ２Ｈ）、 ６．６３（ｂｓ、 ＬＨ）７．１９（ｄ
、 ＬＨ，Ｊ＝４．０ＩＨｚ）７．３４（ｄ、 ＩＨ，
Ｊ＝４．０ＩＨｚ）１、Ｒｖ Ｋｌｒ Ｃｍ−’ ：
３１００＋ ２９００＋ １７３０． １５８０゜１
４９０、１４４０．１４００．１２Ｂ０゜１２６０、１
１００．９８０．８８０．８００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ
２８９ （Ｍ” ］（２−１２） （５−（２
−メチル−３−チエニル）テトラゾール−１−イル］酢
酸 （収率６２％） 原料物質：メチル（５−（２−メチル−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル］ アセテート 融 点＝１４４°Ｃ（分解） Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ：２．５７（ｓ
、 ３Ｈ）、 ５．０８（ｓ、 ２Ｈ）７．０６
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ）７．２７（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ）１、Ｒｖ ）Ｂ！ｌｒ ｃ
ｍ−’ ： ２９００，１７４０＋ １５７０＋
１４４０＋１４００、 １３４０．１２６０． １２２
０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ ＣＭ” ）
（２−１３） （５−（５−ブロモメチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６６％） 原料物質：メチル［５−（５−ブロモメチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１ イル〕アセテート 融 点＝１９２°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．４９（ｓ、
３Ｈ）、 ４．６２（ｂｓ、 １）１）５．２８（ｓ
、 ２８） ７．３９−７．４０ｍ、 ２Ｈ） １、Ｒｖ ）（Ｒｒ Ｃｍ−’ ： ３０００，１７４
０＋ １５００＋ １２４０＋１４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３０３ （Ｍ” ）（
２−１４） （５−（５−フェニル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６６％） 原料物質：メチル（５−（５−フェニル−２チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：２１０°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：４．０３（ｂｓ
、 ＬＨ）、 ５．３６（ｓ、 ２Ｈ）７．３６−７．
４８（ｎ＋、 ３Ｈ） ７．４２（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝４．０１Ｈｚ）７．５８（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．０１Ｈｚ）７．６４−７．６７（
ｍ、 ２Ｈ） １、Ｒｖ Ｋ１１ｒ Ｃｍ−’ ： ３０００＋ １
７３０＋ １５８０． １４８０＋１４３０、１２４
０．１１１０．７６０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８６
［Ｍ” ）（２−１５） （５−（３−メトキシ
−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７２．１％） 原料物質：メチル（，５−（３−メトキシ−２チエニル
）テトラゾール−１−イル］ アセテート 融 点＝２３４°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：３．９４（ｓ、
３Ｈ）、 ５．３６（ｓ、 ２Ｈ）６．９５（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）７．５５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝
５．５０Ｈｚ）１、ＲＪ’ＫＢｒ ｃｒｎ−’ ：３１
１０．２９５０． １７４０． １５８０゜１５２０、
１４４０． １２５０． １２００゜１０７０、 ８
００．７５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２４０ ＣＭ” ）（２−
１６） 〔５−（３−ブトキシ−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６５，６％） 原料物質：メチル［５−（３−ブトキシ−２チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １９７−１９８°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（
ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ：０．９５（ｔ、 ３Ｈ，
Ｊ＝７．３０Ｈｚ）１．３４−１．４０ｍ、 ２Ｈ）
、１．７０−１．８１（ｍ、 ２Ｈ） ４．１３（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ）４．８０
（ｂｓ、 ＩＨ）、５．３５（ｓ、 ２Ｈ）６．９
４（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）７．５４（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１、Ｉ？ νＫｌｒＣ
１＋１−藍 ： ３５００． ２９５０． １７３０
． １５７０゜１５１０、 １４００． １２５０．
１２００゜１０７０、 ８００． ７５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８２ （Ｍ” ）（
２−１７） （５−（３−メチルカルボニルアミノ２
−チエニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率５５．１％） 原料物質：メチル（５−（３−メチルカルボニルアミノ
−２−チエニル）テトラゾ ール−１−イル〕アセテート 融 点二２２１°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ、：２．９２（ｓ
、 ３Ｈ）、 ３．８０−４．８０（ｂｒ、 ＩＨ）５
．４２（ｓ、 ２Ｈ） ７．５９（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．４０Ｈｚ）８．２８（
ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．４０Ｈｚ）１、Ｒｖ ｇｌｒ ｃ
ｔａ−’ ： ３２５０＋ ２９２０＋ １７４（Ｌ
１６５０＋１５８０、１４４０．１３９０．１２４０
゜１２２０、１１１０．７６０ Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｚ ２６７ ＣＭ” ）（２
−１８） （５−（３−プロピルカルボニルアミノ−
２−チエニル）テトラゾール−１−イル）酢酸 （収率６９．６％） 原料物質：メチル（５−（３−プロピカルボニルアミノ
−２−チエニル）テトラゾ ール−１−イル〕アセテート 融 点：１９２°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−６６） δ：１．０３（ｔ、
３）１． Ｊ＝７．３０Ｈｚ）１．７４−１．８８（
ｍ、２Ｈ） ２．４９（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ）４．４０
−５．６０（ｂｒ、 ＬＨ）、５．４１（ｓ、 ２
Ｈ）７．５９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）８．
３０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．７４（
ｂｓ、 ＬＨ） １、ＲＪ７ Ｋｌｒ Ｃｍ−’ ： ３３１０．２９６
０＋ １７２０．１５９０゜１５３帆 １４４０．
１１８０．７６０Ｍａｓｓ ： ｒａ／ｚ ２９５
（Ｍ” ）（２−１９） （５−（３−フェネチ
ルカルボニルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１ イル〕酢酸 （収率５９．７％） 原料物質：メチル（５−（３−フェネチルカルボニルア
ミノ−２−チエニル）テト ラゾール−１−イル］アセテート 融 点：１７８°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：２．８３（ｔ、
２Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ）３．０９（ｔ、 ２Ｂ、
Ｊ＝７．７０Ｈｚ）４．２２（ｂｓ、 ＩＨ）、５．
３９（ｓ、 ２Ｈ）７．１８−７．３０（ｎ＋、 ５
Ｂ）７．６０（ｄ、 １）１． Ｊ＝５．５０Ｈｚ
）８．２７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．
７２（ｂｓ、 １８） １、Ｒν。、ａｓ−’ ： ３４５０．２９２０．１７
４０．１６４０゜１５８０、 １４４０． １４４０．
１４００゜１２２０、 １１１０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３５７ （Ｍ” ］（２−
２０） （５−（５−ブチル−２−チエニル）テトラ
ゾール−１−イル〕酢酸 （収率８９％） 原料物質：メチル（５−（５−ブチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １０３−１０４℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ｚ＋ＤＭｓｏ−ｄｈ）δ：０．
９５（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）１．３５−１．
４９（剛、 ２Ｈ）、１．６５−１．７６（ｍ、 ２Ｈ
）。
）７．２３−７．３８（ｍ、５Ｈ） ７．４Ｈｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６０Ｈｚ）１、Ｒνｃ
ａｒ’ Ｃ１ｍ−’ ： ２９５（Ｌ １７５０＋
１５８０＋ １５１０＋１４３０、 １２３０ Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｚ ３００ （Ｍ” ）
（２−１０） （５−（５−メチルチオ−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６７％） 原料物質：メチル（５−（５−メチルチオ−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イ ル〕アセテート 融 点＝１７９°Ｃ（分解） Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．６Ｈｓ、
３８）、 ５．３４（ｓ、 ２Ｈ）７．１０（ｄ、 １
）ｆ、 Ｊ＝４．０１）ｆｚ）７．４９（ｄ、 ＩＨ，
Ｊ＝４．０ＩＨｚ）１、Ｒｖ、、 ｃｍ−’ ： ３４
００．１７３０．１５７０．１４８０゜１４１０、１２
１０ Ｍａｓｓ ： ｔｓ／ｚ ２５６ ＣＭ” ）（２
−１１） （５−（５−ブロモ−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６７％） 原料物質：メチルＣ５−（５−ブロモ−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：２００°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） ６ ：５．３０（ｓ
、 ２Ｈ）、 ６．６３（ｂｓ、 ＬＨ）７．１９（ｄ
、 ＬＨ，Ｊ＝４．０ＩＨｚ）７．３４（ｄ、 ＩＨ，
Ｊ＝４．０ＩＨｚ）１、Ｒｖ Ｋｌｒ Ｃｍ−’ ：
３１００＋ ２９００＋ １７３０． １５８０゜１
４９０、１４４０．１４００．１２Ｂ０゜１２６０、１
１００．９８０．８８０．８００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ
２８９ （Ｍ” ］（２−１２） （５−（２
−メチル−３−チエニル）テトラゾール−１−イル］酢
酸 （収率６２％） 原料物質：メチル（５−（２−メチル−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル］ アセテート 融 点＝１４４°Ｃ（分解） Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ：２．５７（ｓ
、 ３Ｈ）、 ５．０８（ｓ、 ２Ｈ）７．０６
（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ）７．２７（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ）１、Ｒｖ ）Ｂ！ｌｒ ｃ
ｍ−’ ： ２９００，１７４０＋ １５７０＋
１４４０＋１４００、 １３４０．１２６０． １２２
０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２４ ＣＭ” ）
（２−１３） （５−（５−ブロモメチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６６％） 原料物質：メチル［５−（５−ブロモメチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１ イル〕アセテート 融 点＝１９２°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：２．４９（ｓ、
３Ｈ）、 ４．６２（ｂｓ、 １）１）５．２８（ｓ
、 ２８） ７．３９−７．４０ｍ、 ２Ｈ） １、Ｒｖ ）（Ｒｒ Ｃｍ−’ ： ３０００，１７４
０＋ １５００＋ １２４０＋１４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３０３ （Ｍ” ）（
２−１４） （５−（５−フェニル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６６％） 原料物質：メチル（５−（５−フェニル−２チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：２１０°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：４．０３（ｂｓ
、 ＬＨ）、 ５．３６（ｓ、 ２Ｈ）７．３６−７．
４８（ｎ＋、 ３Ｈ） ７．４２（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝４．０１Ｈｚ）７．５８（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．０１Ｈｚ）７．６４−７．６７（
ｍ、 ２Ｈ） １、Ｒｖ Ｋ１１ｒ Ｃｍ−’ ： ３０００＋ １
７３０＋ １５８０． １４８０＋１４３０、１２４
０．１１１０．７６０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８６
［Ｍ” ）（２−１５） （５−（３−メトキシ
−２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７２．１％） 原料物質：メチル（，５−（３−メトキシ−２チエニル
）テトラゾール−１−イル］ アセテート 融 点＝２３４°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：３．９４（ｓ、
３Ｈ）、 ５．３６（ｓ、 ２Ｈ）６．９５（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）７．５５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝
５．５０Ｈｚ）１、ＲＪ’ＫＢｒ ｃｒｎ−’ ：３１
１０．２９５０． １７４０． １５８０゜１５２０、
１４４０． １２５０． １２００゜１０７０、 ８
００．７５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２４０ ＣＭ” ）（２−
１６） 〔５−（３−ブトキシ−２−チエニル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６５，６％） 原料物質：メチル［５−（３−ブトキシ−２チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １９７−１９８°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（
ＤＭＳＯ−ｄ６） δ ：０．９５（ｔ、 ３Ｈ，
Ｊ＝７．３０Ｈｚ）１．３４−１．４０ｍ、 ２Ｈ）
、１．７０−１．８１（ｍ、 ２Ｈ） ４．１３（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ）４．８０
（ｂｓ、 ＩＨ）、５．３５（ｓ、 ２Ｈ）６．９
４（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）７．５４（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１、Ｉ？ νＫｌｒＣ
１＋１−藍 ： ３５００． ２９５０． １７３０
． １５７０゜１５１０、 １４００． １２５０．
１２００゜１０７０、 ８００． ７５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８２ （Ｍ” ）（
２−１７） （５−（３−メチルカルボニルアミノ２
−チエニル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率５５．１％） 原料物質：メチル（５−（３−メチルカルボニルアミノ
−２−チエニル）テトラゾ ール−１−イル〕アセテート 融 点二２２１°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ、：２．９２（ｓ
、 ３Ｈ）、 ３．８０−４．８０（ｂｒ、 ＩＨ）５
．４２（ｓ、 ２Ｈ） ７．５９（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．４０Ｈｚ）８．２８（
ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．４０Ｈｚ）１、Ｒｖ ｇｌｒ ｃ
ｔａ−’ ： ３２５０＋ ２９２０＋ １７４（Ｌ
１６５０＋１５８０、１４４０．１３９０．１２４０
゜１２２０、１１１０．７６０ Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｚ ２６７ ＣＭ” ）（２
−１８） （５−（３−プロピルカルボニルアミノ−
２−チエニル）テトラゾール−１−イル）酢酸 （収率６９．６％） 原料物質：メチル（５−（３−プロピカルボニルアミノ
−２−チエニル）テトラゾ ール−１−イル〕アセテート 融 点：１９２°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−６６） δ：１．０３（ｔ、
３）１． Ｊ＝７．３０Ｈｚ）１．７４−１．８８（
ｍ、２Ｈ） ２．４９（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ）４．４０
−５．６０（ｂｒ、 ＬＨ）、５．４１（ｓ、 ２
Ｈ）７．５９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）８．
３０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．７４（
ｂｓ、 ＬＨ） １、ＲＪ７ Ｋｌｒ Ｃｍ−’ ： ３３１０．２９６
０＋ １７２０．１５９０゜１５３帆 １４４０．
１１８０．７６０Ｍａｓｓ ： ｒａ／ｚ ２９５
（Ｍ” ）（２−１９） （５−（３−フェネチ
ルカルボニルアミノ−２−チエニル）テトラゾール−１ イル〕酢酸 （収率５９．７％） 原料物質：メチル（５−（３−フェネチルカルボニルア
ミノ−２−チエニル）テト ラゾール−１−イル］アセテート 融 点：１７８°Ｃ（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：２．８３（ｔ、
２Ｈ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ）３．０９（ｔ、 ２Ｂ、
Ｊ＝７．７０Ｈｚ）４．２２（ｂｓ、 ＩＨ）、５．
３９（ｓ、 ２Ｈ）７．１８−７．３０（ｎ＋、 ５
Ｂ）７．６０（ｄ、 １）１． Ｊ＝５．５０Ｈｚ
）８．２７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１０．
７２（ｂｓ、 １８） １、Ｒν。、ａｓ−’ ： ３４５０．２９２０．１７
４０．１６４０゜１５８０、 １４４０． １４４０．
１４００゜１２２０、 １１１０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３５７ （Ｍ” ］（２−
２０） （５−（５−ブチル−２−チエニル）テトラ
ゾール−１−イル〕酢酸 （収率８９％） 原料物質：メチル（５−（５−ブチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １０３−１０４℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ｚ＋ＤＭｓｏ−ｄｈ）δ：０．
９５（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３３Ｈｚ）１．３５−１．
４９（剛、 ２Ｈ）、１．６５−１．７６（ｍ、 ２Ｈ
）。
２．８９（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．３３８２）５．２７
（ｓ、 ２Ｈ） ６．８９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈ２）７．４Ｈ
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）ｒ、ＲνＫｌｒ Ｃ
ＩＩ＋−’ ： ２９２０＋ １７３０＋ １５８
０＋ １５２０゜１４２０、 １２２０． ８００゜ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２６６ ［Ｍ” ）（２−
２１） （５−（５−フェニルプロピル−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕酢酸（収率８９．８％） ［料物質：メチル［５−（５−フェニルプロピル−２−
チエニル）テトラゾール− １−イル〕アセテート 融 点：８５−８６°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣβ３＋ＤＭｓＯ−ｄｉ）δ：２．０
６（ｔｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）２．７Ｈｔ、
２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）２．９Ｈｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７
．５７Ｈｚ）４．９８（ｂｓ、 ＩＨ）、５．２８（ｓ
、 ２８）６．９Ｈｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．８０Ｈｚ）７
．１８−７．３３（ｎ＋、 ５Ｈ）７．４２（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝３．８０Ｈ２）１、Ｒｖｘｍｒ ｃｍ−’
： ２９２（Ｌ １７２０＋ １５８（Ｌ １
５１（Ｌ１４２０．１２２０．１１３０．８００Ｍａｓ
ｓ ： ｍＨｚ ３２８ （Ｍ” ）（２−２
２） （５−（５−メトキシメチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率４８．９％） 原料物質：メチル（５−（５−メトキシメチル−２−チ
エニル）テトラゾール−１− イル〕アセテート 融 点：１２４−１２５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ｚ＋ＤＭｓＯ−Ｔｏ）δ：３．
４３（ｓ、 ３Ｈ） ４．６７（ｄ、 ２８． Ｊ＝０．７３Ｈｚ）５．２９
（ｓ、 ２８） ７．１０（ｄｔ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６．０．７３Ｈｚ
）７．４９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈ２）１、Ｒｖ
ｘｍｒ ＣＭ−’ ： ２９００＋ １７４０＋ １ｓ
ｅｏ、 １４２０＋１２２０、 １０２０．８００゜ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２５４ ＣＭ” ）（
２−２３） ［５−（５−ブトキシメチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１−イル］酢酸 （収率８２．３％） 原料物質：メチル（５−（５−ブトキシメチル２−チエ
ニル）テトラゾール−，１− イル〕アセテート 融 点：６７−６８℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！ ｓ＋ＤＭｓｏ−ｄａ）δ：０
．９３（ｔ、 ３１ｆ、 Ｊ＝７．２０Ｈｚ ）１．３
８−１．４７（ｍ、 ２ｆｌ）。
（ｓ、 ２Ｈ） ６．８９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈ２）７．４Ｈ
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）ｒ、ＲνＫｌｒ Ｃ
ＩＩ＋−’ ： ２９２０＋ １７３０＋ １５８
０＋ １５２０゜１４２０、 １２２０． ８００゜ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２６６ ［Ｍ” ）（２−
２１） （５−（５−フェニルプロピル−２−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕酢酸（収率８９．８％） ［料物質：メチル［５−（５−フェニルプロピル−２−
チエニル）テトラゾール− １−イル〕アセテート 融 点：８５−８６°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣβ３＋ＤＭｓＯ−ｄｉ）δ：２．０
６（ｔｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）２．７Ｈｔ、
２Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）２．９Ｈｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７
．５７Ｈｚ）４．９８（ｂｓ、 ＩＨ）、５．２８（ｓ
、 ２８）６．９Ｈｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．８０Ｈｚ）７
．１８−７．３３（ｎ＋、 ５Ｈ）７．４２（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝３．８０Ｈ２）１、Ｒｖｘｍｒ ｃｍ−’
： ２９２（Ｌ １７２０＋ １５８（Ｌ １
５１（Ｌ１４２０．１２２０．１１３０．８００Ｍａｓ
ｓ ： ｍＨｚ ３２８ （Ｍ” ）（２−２
２） （５−（５−メトキシメチル−２−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率４８．９％） 原料物質：メチル（５−（５−メトキシメチル−２−チ
エニル）テトラゾール−１− イル〕アセテート 融 点：１２４−１２５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ｚ＋ＤＭｓＯ−Ｔｏ）δ：３．
４３（ｓ、 ３Ｈ） ４．６７（ｄ、 ２８． Ｊ＝０．７３Ｈｚ）５．２９
（ｓ、 ２８） ７．１０（ｄｔ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６．０．７３Ｈｚ
）７．４９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈ２）１、Ｒｖ
ｘｍｒ ＣＭ−’ ： ２９００＋ １７４０＋ １ｓ
ｅｏ、 １４２０＋１２２０、 １０２０．８００゜ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２５４ ＣＭ” ）（
２−２３） ［５−（５−ブトキシメチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１−イル］酢酸 （収率８２．３％） 原料物質：メチル（５−（５−ブトキシメチル２−チエ
ニル）テトラゾール−，１− イル〕アセテート 融 点：６７−６８℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！ ｓ＋ＤＭｓｏ−ｄａ）δ：０
．９３（ｔ、 ３１ｆ、 Ｊ＝７．２０Ｈｚ ）１．３
８−１．４７（ｍ、 ２ｆｌ）。
１．５５−１．６６（ｍ、 ２８）
３．５４（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝６．４７）４．６７（ｄ、
２Ｈ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ）４．０７（ｓ、 ２Ｈ）、
５．２７（ｓ、 ２Ｈ）。
２Ｈ，Ｊ＝０．７３Ｈｚ）４．０７（ｓ、 ２Ｈ）、
５．２７（ｓ、 ２Ｈ）。
７．０７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ）７．４７（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ）！、Ｒｌ／Ｋ１１−
ｃｍ−’ ： ２９５（Ｌ １７３０＋ １５８０．１
４２０＋１２３０、 １０９０．８００゜ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２９６ ［Ｍ” ）（２−
２４） （５−（２−プロモー３−チエニル）テトラ
ゾール−１−イル〕酢酸 （収率４８．９％） 原料物質：メチル（５−（２−プロモー３−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １４５−１４６°Ｃ Ｎ、 Ｍ、 Ｒ（ＣＤＣｌ ｚ＋ＤＭｓＯ−ｄｈ）δ：
４．５６（ｂｓ、 ＩＨ）、５．１０（ｓ、 ２Ｈ）７
．１２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１８Ｈｚ）７．４７（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．１８Ｈｚ）１、ＲνＫｌｒ Ｃ１１
ｌ−’ ： ２９５（Ｌ １７４０．１５７０＋ １
４４（Ｌ１２２０、１０００．８００．７２０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２８９ ＣＭ” ）（２−
２５） （５−（２−（オクト−４−イル）−３−チ
エニル］テトラゾールー１−イル〕酢酸 （収率８０．６％） 原料物質：メチル（５−［２−（オクト−４イル）−３
−チエニルコテトラゾー ル−１−イル〕アセテート 融 点ニア９−８０°Ｃ Ｎ、 Ｍ、 Ｒ（ＣＤＣｌ ｓ＋ＤＭｓＯ−ｄｂ）δ：
０．７８−０．８４（＋＋＋、 ６Ｈ）。
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．７９Ｈｚ）！、Ｒｌ／Ｋ１１−
ｃｍ−’ ： ２９５（Ｌ １７３０＋ １５８０．１
４２０＋１２３０、 １０９０．８００゜ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２９６ ［Ｍ” ）（２−
２４） （５−（２−プロモー３−チエニル）テトラ
ゾール−１−イル〕酢酸 （収率４８．９％） 原料物質：メチル（５−（２−プロモー３−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １４５−１４６°Ｃ Ｎ、 Ｍ、 Ｒ（ＣＤＣｌ ｚ＋ＤＭｓＯ−ｄｈ）δ：
４．５６（ｂｓ、 ＩＨ）、５．１０（ｓ、 ２Ｈ）７
．１２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１８Ｈｚ）７．４７（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．１８Ｈｚ）１、ＲνＫｌｒ Ｃ１１
ｌ−’ ： ２９５（Ｌ １７４０．１５７０＋ １
４４（Ｌ１２２０、１０００．８００．７２０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２８９ ＣＭ” ）（２−
２５） （５−（２−（オクト−４−イル）−３−チ
エニル］テトラゾールー１−イル〕酢酸 （収率８０．６％） 原料物質：メチル（５−［２−（オクト−４イル）−３
−チエニルコテトラゾー ル−１−イル〕アセテート 融 点ニア９−８０°Ｃ Ｎ、 Ｍ、 Ｒ（ＣＤＣｌ ｓ＋ＤＭｓＯ−ｄｂ）δ：
０．７８−０．８４（＋＋＋、 ６Ｈ）。
１．１３−１．２５ （ｍ、 ６Ｈ）
１．４５−１．７Ｈｍ、 ４Ｈ）。
３．１５−３．２２（ｍ、 ＬＨ）
５．００（ｓ、 ２Ｈ）
７．０１（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）７．３６（
ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７．０．７３Ｈｚ）１、Ｒν
。、ｃｍ−重 ：２９００． １７４０． １５７０．
１４４０゜１２２０、７２０゜ Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｚ ３２２ （Ｍ” ）（２
−２６） （５−（２−メチルチオ−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル］酢酸 （収率７５．３％） 原料物質：メチル（５−（２−メチルチオ−３−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１３４−１３５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１：＋＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ：２
．５Ｈｓ、 ３）１）、５．１４（ｓ、 ２Ｈ）。
ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７．０．７３Ｈｚ）１、Ｒν
。、ｃｍ−重 ：２９００． １７４０． １５７０．
１４４０゜１２２０、７２０゜ Ｍａｓｓ ： ｔａ／ｚ ３２２ （Ｍ” ）（２
−２６） （５−（２−メチルチオ−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル］酢酸 （収率７５．３％） 原料物質：メチル（５−（２−メチルチオ−３−チエニ
ル）テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１３４−１３５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ１：＋＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ：２
．５Ｈｓ、 ３）１）、５．１４（ｓ、 ２Ｈ）。
７．１８（ｄ、 １８． Ｊ＝５．５０Ｈｚ）７．
４７（ｄ、 １）１． Ｊ＝５．５０８Ｚ）１、Ｒ
νＫ１１ｒ Ｃｍ−’ ： ３１００． ２９００．
１７３０． １５５０゜１４４０．１２２０．８００ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２５６ ＣＭ” ）（
２−２７） （５−（５−メチル−２−フリル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率４２．７％） 原料物質：メチル〔５−（５−メチル−２〜フリル）テ
トラゾール−１−イル〕ア セテート 融 点：１５０−１５１°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｌ ３＋ＤＭｓＯ−ｄｂ）δ：２．４Ｈｓ、 ３）
り、５．４０（ｓ、 ２Ｈ）。
４７（ｄ、 １）１． Ｊ＝５．５０８Ｚ）１、Ｒ
νＫ１１ｒ Ｃｍ−’ ： ３１００． ２９００．
１７３０． １５５０゜１４４０．１２２０．８００ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２５６ ＣＭ” ）（
２−２７） （５−（５−メチル−２−フリル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率４２．７％） 原料物質：メチル〔５−（５−メチル−２〜フリル）テ
トラゾール−１−イル〕ア セテート 融 点：１５０−１５１°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｌ ３＋ＤＭｓＯ−ｄｂ）δ：２．４Ｈｓ、 ３）
り、５．４０（ｓ、 ２Ｈ）。
６．２３（ｄｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．４２，０．９８Ｈｚ
）７．２０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）１、Ｒν
ＫＢｒ Ｃ１ｎ−’ ： ３５００＋ ３１００，１７
２０，１５７０＋１４４０、１２４０．８００ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２０８ ＣＭ” ）（
２−２８） （５−（５−ブチル−２−フリル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６３．４％） 原料物質：メチル（５−（５−ブチル−２−フリル）テ
トラゾール−１−イル〕ア セテート 融 点：１０９−１１０°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！ ３＋ＤＭｓＯ−ｄ６）δ：０
．９５（ｔ、 ３１． Ｊ＝７．２０Ｈｚ）１．３２−
１．４６（ｍ、 ２Ｈ）。
）７．２０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）１、Ｒν
ＫＢｒ Ｃ１ｎ−’ ： ３５００＋ ３１００，１７
２０，１５７０＋１４４０、１２４０．８００ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２０８ ＣＭ” ）（
２−２８） （５−（５−ブチル−２−フリル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６３．４％） 原料物質：メチル（５−（５−ブチル−２−フリル）テ
トラゾール−１−イル〕ア セテート 融 点：１０９−１１０°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！ ３＋ＤＭｓＯ−ｄ６）δ：０
．９５（ｔ、 ３１． Ｊ＝７．２０Ｈｚ）１．３２−
１．４６（ｍ、 ２Ｈ）。
１．６２−１．７３（ｍ、 ２８）
２．７２（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ）５．４０（
ｓ、 ２Ｂ） ６．２４（ｄ、 Ｉｌ、 Ｊ＝３．４２Ｈｚ）７．１９
（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）１、ＲＩ’ Ｋｌｒ
ｃｍ−’ ： ２９００＋ １７４０＋ １５６０＋
１４５０＋１２００、８００ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２５０ （Ｍ” ）（２−
２９） （５−（５−ブロモ−２−フリル）テトラゾ
ール−１−イル〕酢酸 （収率７３．６％） 原料物質：メチル［５−（５−ブロモ−２−フリル）テ
トラゾール−１−イル］ア セテート 融 点：１５９−１６０°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣＬ＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：５．４１（ｓ、 ２Ｈ） ６．６０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．２７（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈ２）１、Ｒνに８ｒＣ１１
１−’ ： ３１５０，３０００，１７３０，１６００
゜１４２０、１２００．７４０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２７３ （Ｍ” ）（２−
３０） （５−（５−メチルチオ−２−フリル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率４２．３％） 原料物質二メチル（５−（５−メチルチオ−２フリル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １６０．５−１６１．５°Ｃ（分解）Ｎ、
Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ：＋＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ：２．５
Ｈｓ、 ３Ｈ）５．４３ （ｓ、 ２Ｈ）６．５
５（ｄ、 Ｉｔ（、Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．２８（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、ＲνＫｌｒ Ｃ１
＃−’ ： ３１００＋ ３００（Ｌ １７３帆 １
６２０゜１５００、 １４４０． １２１０． １２０
０゜００ Ｍａｓｓ ： ｌｌ／ｚ ２４０ （Ｍ” ）
（２−３１） （５−（２−ブロモ−３−フリル）テ
トラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６０．５％） 原料物質：メチル（５−（５−ブロモ−３−フリル）テ
トラゾール−１−イル〕ア セテート 融 点：ｌ３８−１３９℃（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ／！３＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：５．
１７（ｓ、 ２Ｈ）、４．３３（ｂｓ、 ＩＨ）。
ｓ、 ２Ｂ） ６．２４（ｄ、 Ｉｌ、 Ｊ＝３．４２Ｈｚ）７．１９
（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝３．４２Ｈｚ）１、ＲＩ’ Ｋｌｒ
ｃｍ−’ ： ２９００＋ １７４０＋ １５６０＋
１４５０＋１２００、８００ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２５０ （Ｍ” ）（２−
２９） （５−（５−ブロモ−２−フリル）テトラゾ
ール−１−イル〕酢酸 （収率７３．６％） 原料物質：メチル［５−（５−ブロモ−２−フリル）テ
トラゾール−１−イル］ア セテート 融 点：１５９−１６０°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣＬ＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：５．４１（ｓ、 ２Ｈ） ６．６０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．２７（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈ２）１、Ｒνに８ｒＣ１１
１−’ ： ３１５０，３０００，１７３０，１６００
゜１４２０、１２００．７４０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２７３ （Ｍ” ）（２−
３０） （５−（５−メチルチオ−２−フリル）テト
ラゾール−１−イル〕酢酸 （収率４２．３％） 原料物質二メチル（５−（５−メチルチオ−２フリル）
テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点： １６０．５−１６１．５°Ｃ（分解）Ｎ、
Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ：＋＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ：２．５
Ｈｓ、 ３Ｈ）５．４３ （ｓ、 ２Ｈ）６．５
５（ｄ、 Ｉｔ（、Ｊ＝３．６６Ｈｚ）７．２８（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、ＲνＫｌｒ Ｃ１
＃−’ ： ３１００＋ ３００（Ｌ １７３帆 １
６２０゜１５００、 １４４０． １２１０． １２０
０゜００ Ｍａｓｓ ： ｌｌ／ｚ ２４０ （Ｍ” ）
（２−３１） （５−（２−ブロモ−３−フリル）テ
トラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６０．５％） 原料物質：メチル（５−（５−ブロモ−３−フリル）テ
トラゾール−１−イル〕ア セテート 融 点：ｌ３８−１３９℃（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ／！３＋ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：５．
１７（ｓ、 ２Ｈ）、４．３３（ｂｓ、 ＩＨ）。
６．７４（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）７．５４（
ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、Ｒνｘｌｌｒ ｅ
ｌ＋−’ ： ３１００＋ ３０００＋ １７２０＋
１６２０＋ル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６７．６％） 原料物質：メチル（５−（２−フェニルチオ−３−チエ
ニル）テトラゾール−１ イル〕アセテート 点：１３３−１３４°Ｃ（分解） （ＣＤＣｌ ｚ＋ＤＭｓｏ−ｄｌ、）δ：５．５０（ｓ
、 ２Ｈ）。
ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ）１、Ｒνｘｌｌｒ ｅ
ｌ＋−’ ： ３１００＋ ３０００＋ １７２０＋
１６２０＋ル）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率６７．６％） 原料物質：メチル（５−（２−フェニルチオ−３−チエ
ニル）テトラゾール−１ イル〕アセテート 点：１３３−１３４°Ｃ（分解） （ＣＤＣｌ ｚ＋ＤＭｓｏ−ｄｌ、）δ：５．５０（ｓ
、 ２Ｈ）。
７．２３−７．２９（ｍ、 ６Ｈ）。
７．５９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３０Ｈｚ）１、Ｒν、
、、 ｃｍ−’ ：３１００．３０００＋ １７２０＋
１５７０＋１４８０、 １４３０． １３９０．１２
６０゜８７０、７３０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３１８ （Ｍ” ）（２−
３４） （５−（５−フェニルチオ−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル］酢酸 （収率６１．０％） 原料物質：メチル（５−（５−フェニルチオ２、チエニ
ル）テトラゾール−１ イル〕アセテート １５２０、 １４４帆 １２６０． １１００゜１０１
帆９３０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２７３ （Ｍ” ）
（２−３２） （５−（２−メチルチオ−３−フリル
）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７８％） 融 原料物質：メチル（５−（２−メチルチオ−３−Ｎ、Ｍ
、Ｒフリル）テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１２０−１２２°Ｃ Ｎ、 Ｍ、 Ｒ（ＣＤＣｌ ３＋ＤＭｓＯ−ｄｂ）δ：
２．５３（ｓ、 ３Ｈ）、４．０９−４．６５（ｂｒ、
１８）５．４３（ｓ、 ２Ｈ）。
、、 ｃｍ−’ ：３１００．３０００＋ １７２０＋
１５７０＋１４８０、 １４３０． １３９０．１２
６０゜８７０、７３０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３１８ （Ｍ” ）（２−
３４） （５−（５−フェニルチオ−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル］酢酸 （収率６１．０％） 原料物質：メチル（５−（５−フェニルチオ２、チエニ
ル）テトラゾール−１ イル〕アセテート １５２０、 １４４帆 １２６０． １１００゜１０１
帆９３０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２７３ （Ｍ” ）
（２−３２） （５−（２−メチルチオ−３−フリル
）テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７８％） 融 原料物質：メチル（５−（２−メチルチオ−３−Ｎ、Ｍ
、Ｒフリル）テトラゾール−１−イル〕 アセテート 融 点：１２０−１２２°Ｃ Ｎ、 Ｍ、 Ｒ（ＣＤＣｌ ３＋ＤＭｓＯ−ｄｂ）δ：
２．５３（ｓ、 ３Ｈ）、４．０９−４．６５（ｂｒ、
１８）５．４３（ｓ、 ２Ｈ）。
６．７Ｈｄ、 ＩＨ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ）７．６７（ｄ
、 ＬＨ，Ｊ＝１．９５Ｈ２）１、Ｒ！／ Ｋｌｒ ｃ
ｍ−’ ： ３３００．３１５０＋ ２９５０＋ １７
３０゜１５９０、１４４０．１２２０．９６０゜８１０
、７４０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２４０ （Ｍ” ）（２−
３３） ［５−（２−フェニルチオ−３−チェニ融
点：１２５−１２６°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ
Ｉ！、３＋ＤＭｓＯ−，ｄ６）δ ：３．３７（ｂｓ、
ＩＨ）、５．２９（ｓ、 ２Ｂ）７．２７−７．
３８（ｍ、 ６８）。
、 ＬＨ，Ｊ＝１．９５Ｈ２）１、Ｒ！／ Ｋｌｒ ｃ
ｍ−’ ： ３３００．３１５０＋ ２９５０＋ １７
３０゜１５９０、１４４０．１２２０．９６０゜８１０
、７４０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ２４０ （Ｍ” ）（２−
３３） ［５−（２−フェニルチオ−３−チェニ融
点：１２５−１２６°Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣ
Ｉ！、３＋ＤＭｓＯ−，ｄ６）δ ：３．３７（ｂｓ、
ＩＨ）、５．２９（ｓ、 ２Ｂ）７．２７−７．
３８（ｍ、 ６８）。
７．５Ｈｄ、 １８． Ｊ＝３．９０Ｈｚ）１、Ｒ
ｌ／１（ｌｒ Ｃｍ−’ ： ３０００＋ １７３
０＋ １５８０＋ １４８０＋１４３０、１４１０
．１２２０． １１３０゜８００．７３０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３１８ （Ｍ” ）（
２−３５） （５−（５−（Ｎ、Ｎ、−ジエチルアミ
ノスルホニル）−２−チエニルコテトラゾール−１−イ
ル〕酢酸 （収率８０．０％） 原料物質：メチル（５−（５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニル）−２−チエニル］ テトラゾールー１−イル〕アセテー ト 融 点：１３４−１３５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＥ ：ｕＤＭＳＯ−ｄ６） δ
：１．０１（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）３．１
０（Ｑ、 ４Ｈ，Ｊ＝７．０８）１ｚ）３．３２（ｂ
ｓ、 ＩＨ）、５．２５（ｓ、 ２Ｈ）７．２３（
ｄ、 １８． Ｊ＝５．１３Ｈｚ）８．１８（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝５．１３８Ｚ）１、Ｒｖ＊ｍｒ ｃｍ−
’ ： ３１００．２９７０．１７４０＋ １４１０゜
１３６帆 １２２０． １１５０．９４０．７００゜９
０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３３３ ［Ｍ” ）（２−
３６） （５−（５−（Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノスル
ホニル）−２−チエニルコテトラゾール−１−イル〕酢
酸 （収率６１．０％） 原料物質：メチル（５−（５−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ
スルホニル）−２−チエニルコ テトラゾール−１−イル〕アセテー ト Ｎ、Ｍ、Ｒ（ｃｏｃｆｚ） δ ： ０．７９（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．０９
−１．２３（ｍ、 ４Ｈ） １．３０−１．４１（ｍ、 ４８） ２．８７（ｔ、 ４Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）５．１４
（ｓ、 ２Ｈ） ７、ＩＨｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ）７．６Ｈｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ）１、Ｒνｕｓｃ＋
ｃｍ−’ ： ２９５（Ｌ １７４（Ｌ １３４（
Ｌ １２２０＋１５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４０１ （Ｍ” ）（
２−３７） ［５−（５−ピペラジノスルホニル）２
−チエニルコテトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率５５．０％） （５−ピペラジノスル ２−チエニル〕テトラゾ イル〕アセテート １４６°Ｃ 原料物ｆ：メチル〔５ ホニル） −ルー１ 融 点： １４３ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ３）δ： １．３８−１．３９（ｍ、 ２Ｈ） １．４８−１．５８（ｍ、 ４Ｈ） ２．８６（ｔ、 ４Ｈ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）５．１５（
ｓ、 ２Ｈ） ７．１６（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）７．６６
（ｄ、 １８． Ｊ＝５．１３Ｈｚ）１、Ｒν。、
ｌす：３４５０． ２９５０． １７３５． １３４０
゜１２３０、 １１６０ Ｍａｓｓ ： ｓ／ｚ ３５７ ＣＭ” ）（２
−３８） （５−（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノス
ルホニル）−３−チエニル〕テトラソールー１−イル〕
酢酸 （収率６６．１％） 原料物質：メチル（５−［（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノスルホニル）−５−）リ メチルシリル〕−２−チエニル）テ トラゾール−１−イル〕アセテート 融 点： １２８．５−１３０ °ＣＮ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｆ ３）δ： １．００（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）３．００（
ｑ、 ４Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）５．１３（ｓ、 ２Ｈ
） ７．１０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ）７．６２（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ）１、Ｒシ□、ａｍ刊：
２９５０． １？４０． １３４０． １２２０゜１
４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３３１ （Ｍ” ）（
２−３９） （５−（３−メチルスルホニルアミノ）
−２−チエニルコテトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率３６．８％） 原料物質：メチル（５−（３−メチルスルホニルアミノ
）−２−チエニルコテトラ ゾール−１−イル〕アセテート 融 点：１５４−１５５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ２３）δ： ３．０１（ｓ、 ３Ｈ）、３．７８（ｓ、 ３Ｈ）５．
３８（ｓ、 ２８） ７．５３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）７．６２（
ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）９．９２（ｂｓ、 Ｉ
Ｈ） １、ＲνＫｌｒ Ｃｍ−’ ： ３１５０．３１００．
１７４０． １５６０゜１３７０、１３３０．１２２
０．１１５０．７６０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３０３
（Ｍ” ）（２−４０） （５−（３−ブチルス
ルホニルアミノ）−２−チエニルコテトラゾール−１−
イル〕酢酸 （収率７４．４％） 原料物質：メチル（５−（３−ブチルスルホニルアミノ
）−２−チエニルコテトラ ゾール−１−イル〕アセテート 融 点：１５８−１５９℃（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（１／！ｓ）δ： ０．８７（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．３５−
１．４４（ｍ、 ２Ｈ） １．７５−１．８５（ｍ、 ２Ｈ） ３．１４（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ）３．８４（
ｓ、 ３Ｈ）、５．４５ （ｓ、 ２Ｈ）７．５４ （
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ）７．６２（ｄ、 ＩＨ
，Ｊ＝５．４９Ｈｚ）９．９８（ｂｓ、 ＬＨ） １、Ｒ！／ ｗａｒ Ｃ１１−’ ： ３１００＋ ２
９５（Ｌ １７５０＋ １５６０＋１３７０、１２
２０．１１５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３４５ （Ｍ” ）（２−
４１） （５−（３〜フエニルスルホニルアミノ）２
−チエニル］テトラゾールー１−イ ル〕酢酸 （収率８２．４％） ｉ料物質：メチル［５−（３−フェニルスルホニルアミ
ノ）−２−チエニルコテト ラゾール−１−イル〕アセテート 融 点：１２４−１２５℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！、ｉ）δ： ３．７２（ｓ、 ３８）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．
３１−７．４７（ｍ、 ５Ｈ） ７．５３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６２Ｈｚ）７．５８−
７．９Ｂｍ、 ２Ｈ） １０．１６（ｂｓ、 ＩＨ） １、ＲνＫｌｒ ｃｍ−’ ： ３１２０＋ ２９５０
＋ １７５０＋ １５６０＋１５２０、１４３０．１３
Ｂ０．１２４０ 。
ｌ／１（ｌｒ Ｃｍ−’ ： ３０００＋ １７３
０＋ １５８０＋ １４８０＋１４３０、１４１０
．１２２０． １１３０゜８００．７３０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３１８ （Ｍ” ）（
２−３５） （５−（５−（Ｎ、Ｎ、−ジエチルアミ
ノスルホニル）−２−チエニルコテトラゾール−１−イ
ル〕酢酸 （収率８０．０％） 原料物質：メチル（５−（５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニル）−２−チエニル］ テトラゾールー１−イル〕アセテー ト 融 点：１３４−１３５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＥ ：ｕＤＭＳＯ−ｄ６） δ
：１．０１（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）３．１
０（Ｑ、 ４Ｈ，Ｊ＝７．０８）１ｚ）３．３２（ｂ
ｓ、 ＩＨ）、５．２５（ｓ、 ２Ｈ）７．２３（
ｄ、 １８． Ｊ＝５．１３Ｈｚ）８．１８（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝５．１３８Ｚ）１、Ｒｖ＊ｍｒ ｃｍ−
’ ： ３１００．２９７０．１７４０＋ １４１０゜
１３６帆 １２２０． １１５０．９４０．７００゜９
０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３３３ ［Ｍ” ）（２−
３６） （５−（５−（Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノスル
ホニル）−２−チエニルコテトラゾール−１−イル〕酢
酸 （収率６１．０％） 原料物質：メチル（５−（５−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノ
スルホニル）−２−チエニルコ テトラゾール−１−イル〕アセテー ト Ｎ、Ｍ、Ｒ（ｃｏｃｆｚ） δ ： ０．７９（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．０９
−１．２３（ｍ、 ４Ｈ） １．３０−１．４１（ｍ、 ４８） ２．８７（ｔ、 ４Ｈ，Ｊ＝７．５７Ｈｚ）５．１４
（ｓ、 ２Ｈ） ７、ＩＨｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ）７．６Ｈｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ）１、Ｒνｕｓｃ＋
ｃｍ−’ ： ２９５（Ｌ １７４（Ｌ １３４（
Ｌ １２２０＋１５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４０１ （Ｍ” ）（
２−３７） ［５−（５−ピペラジノスルホニル）２
−チエニルコテトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率５５．０％） （５−ピペラジノスル ２−チエニル〕テトラゾ イル〕アセテート １４６°Ｃ 原料物ｆ：メチル〔５ ホニル） −ルー１ 融 点： １４３ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ３）δ： １．３８−１．３９（ｍ、 ２Ｈ） １．４８−１．５８（ｍ、 ４Ｈ） ２．８６（ｔ、 ４Ｈ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）５．１５（
ｓ、 ２Ｈ） ７．１６（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）７．６６
（ｄ、 １８． Ｊ＝５．１３Ｈｚ）１、Ｒν。、
ｌす：３４５０． ２９５０． １７３５． １３４０
゜１２３０、 １１６０ Ｍａｓｓ ： ｓ／ｚ ３５７ ＣＭ” ）（２
−３８） （５−（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノス
ルホニル）−３−チエニル〕テトラソールー１−イル〕
酢酸 （収率６６．１％） 原料物質：メチル（５−［（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノスルホニル）−５−）リ メチルシリル〕−２−チエニル）テ トラゾール−１−イル〕アセテート 融 点： １２８．５−１３０ °ＣＮ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｆ ３）δ： １．００（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）３．００（
ｑ、 ４Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）５．１３（ｓ、 ２Ｈ
） ７．１０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ）７．６２（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝４．８８Ｈｚ）１、Ｒシ□、ａｍ刊：
２９５０． １？４０． １３４０． １２２０゜１
４０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３３１ （Ｍ” ）（
２−３９） （５−（３−メチルスルホニルアミノ）
−２−チエニルコテトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率３６．８％） 原料物質：メチル（５−（３−メチルスルホニルアミノ
）−２−チエニルコテトラ ゾール−１−イル〕アセテート 融 点：１５４−１５５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ２３）δ： ３．０１（ｓ、 ３Ｈ）、３．７８（ｓ、 ３Ｈ）５．
３８（ｓ、 ２８） ７．５３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）７．６２（
ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）９．９２（ｂｓ、 Ｉ
Ｈ） １、ＲνＫｌｒ Ｃｍ−’ ： ３１５０．３１００．
１７４０． １５６０゜１３７０、１３３０．１２２
０．１１５０．７６０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３０３
（Ｍ” ）（２−４０） （５−（３−ブチルス
ルホニルアミノ）−２−チエニルコテトラゾール−１−
イル〕酢酸 （収率７４．４％） 原料物質：メチル（５−（３−ブチルスルホニルアミノ
）−２−チエニルコテトラ ゾール−１−イル〕アセテート 融 点：１５８−１５９℃（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（１／！ｓ）δ： ０．８７（ｔ、 ３Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．３５−
１．４４（ｍ、 ２Ｈ） １．７５−１．８５（ｍ、 ２Ｈ） ３．１４（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ）３．８４（
ｓ、 ３Ｈ）、５．４５ （ｓ、 ２Ｈ）７．５４ （
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．４９Ｈｚ）７．６２（ｄ、 ＩＨ
，Ｊ＝５．４９Ｈｚ）９．９８（ｂｓ、 ＬＨ） １、Ｒ！／ ｗａｒ Ｃ１１−’ ： ３１００＋ ２
９５（Ｌ １７５０＋ １５６０＋１３７０、１２
２０．１１５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３４５ （Ｍ” ）（２−
４１） （５−（３〜フエニルスルホニルアミノ）２
−チエニル］テトラゾールー１−イ ル〕酢酸 （収率８２．４％） ｉ料物質：メチル［５−（３−フェニルスルホニルアミ
ノ）−２−チエニルコテト ラゾール−１−イル〕アセテート 融 点：１２４−１２５℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！、ｉ）δ： ３．７２（ｓ、 ３８）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．
３１−７．４７（ｍ、 ５Ｈ） ７．５３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６２Ｈｚ）７．５８−
７．９Ｂｍ、 ２Ｈ） １０．１６（ｂｓ、 ＩＨ） １、ＲνＫｌｒ ｃｍ−’ ： ３１２０＋ ２９５０
＋ １７５０＋ １５６０＋１５２０、１４３０．１３
Ｂ０．１２４０ 。
１１６０、７６０．５８０
Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３６５ （Ｍ” ）（２−
４２） （５−（３−ヒドロキシ）−２−チエニルコ
テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７３．６％） 原料物質：メチル（５−（３−ヒドロキシ）−２−チエ
ニルコテトラゾール−１− イル〕アセテート 融 点：１９９−２００″Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｆ３）δ： ４．３６（ｂｓ、 ＩＨ）、５．３８（ｓ、 ２Ｂ）６
．８７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）７．４５（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７）１ｚ）１０．２３（ｂｓ、
ＩＨ） １、ＲｖＨ，ｃｍ −重 ： ３４５０． ２８５０．
１７２ 帆 １４４０゜１２３０、 １１２０． １
０１０．７５０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２６ （
Ｍ” ）（２−４３） ［５−（２−メチルスルフィ
ニル）−３チエニル〕テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率２０．４％） 原料物質：メチル（５−（２−メチルスルフィニル）−
３−チエニルコテトラゾー ル−１−イル］アセテート 融 点：１４４−１４５°Ｃ Ｎ、阿、Ｒ（ＣＤＣｆ ３＋口ＭＳＯ−ｄａ） δ ：
３．０８（ｓ、 ３Ｈ） ５．１５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝１７．８２Ｈｚ）５．３
０（ｄ、 １８． Ｊ＝１７．８２Ｈｚ）７．３４
（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ）？、８Ｈｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．１２）１ｚ）１、Ｒνｗａｒ Ｃｌ０−
’ ： ３１０（Ｌ ２９００＋ １７００＋
１５７０＋１４２０、 １３００． １２６０． １２
２０゜１０００、 ７６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２７２ （Ｍ” 〕（
２−４４） （５−（２−メチルスルホニル）−３チ
エニル〕テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７６．１％） 原料物質：メチル（５−（２−メチルスルホニル）−３
−チエニルコテトラゾール− １−イル〕アセテート 融 点：１３５−１３６°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ３＋口Ｍｓｏ−ｄｓ）δ：３．
３２（ｂｓ、 １８）、３．４８（ｓ、 ３Ｈ）５
．３７（ｓ、 ２Ｈ） ７．４０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）８．３２
（ｄ、 １８． Ｊ＝５．１３Ｈｚ）１、Ｒν。、
Ｃｍ−’ ： ３５００．３１００．３０００．１
？２０゜１３１０、１１４０．９５０．７６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８８ （Ｍ” ］（
２−４５） 〔５−（３−アミノ−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕酢酸、塩酸塩 （収率７６．１％） 原料物質：メチル［５−（３−メチルカルボニルアミノ
−２−チエニルコテトラゾ ール−１−イル〕アセテート 融 点：２８５℃（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ： ２．３４（ｂｓ、 １８）、５．１７（ｓ、 ２Ｈ）７
．０２（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）７．５９（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１１．０１（ｂｓ、 Ｉ
Ｈ） １、ＲｖｗｍＰｃｍ−’ ： ３２４０＋ ３１６０．
１７０（Ｌ １５９０＋（２−４６） １５３０．１３Ｂ０．１０４０．７７０（５−（５−（
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノスル
ホニル〕−２−チエニル〕テトラゾール−１−イ ル）酢酸 （収率７６．１％） 原料物質：メチル（５−（５−（Ｎ−メチルＮ−［２−
（メトキシエチルオキシ） エチル］アミノスルホニル〕−２ チエニルコテトラゾール−１−イル〕 アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ３０Ｄ） δ ： ２．７７（ｓ、 ３Ｂ） ３．０７（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）３．６０
（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）５．２４（ｓ、
３Ｈ） ７．２６（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．１３）１ｚ）８．０
２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）Ｔ、ＲＶＮｍｃ
ｌ ｃｍ−’ ：３４５０． ２９５０． １７４０
． １４４０゜１３５０、 １１５０． １０４０．
５９０Ｍａｓｓ ： ｒｍ／ｚ ３４７ （Ｍ”
）実施例３ （３−１） メチル（５−（２−チエニル）テトラゾ
ール−１−イル］アセテート Ｎ−（２−テノイル）グリシンメチルエステル５０ Ｑ
ｍｇ （２，５１１ＷＭ）の無水塩化メチレン５ ｍｌ
溶液に、室温で無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１８
５■（２，５３ｗＭ）および塩化チオニル４１８■（３
，５１ｍＭ）を加えた後、１時間還流する。反応液を４
０°Ｃで減圧濃縮し、得られた濃縮残渣を無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ ｖａｎで溶解する。
４２） （５−（３−ヒドロキシ）−２−チエニルコ
テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７３．６％） 原料物質：メチル（５−（３−ヒドロキシ）−２−チエ
ニルコテトラゾール−１− イル〕アセテート 融 点：１９９−２００″Ｃ（分解）Ｎ、Ｍ、Ｒ（Ｃ
ＤＣｆ３）δ： ４．３６（ｂｓ、 ＩＨ）、５．３８（ｓ、 ２Ｂ）６
．８７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）７．４５（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７）１ｚ）１０．２３（ｂｓ、
ＩＨ） １、ＲｖＨ，ｃｍ −重 ： ３４５０． ２８５０．
１７２ 帆 １４４０゜１２３０、 １１２０． １
０１０．７５０Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２２６ （
Ｍ” ）（２−４３） ［５−（２−メチルスルフィ
ニル）−３チエニル〕テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率２０．４％） 原料物質：メチル（５−（２−メチルスルフィニル）−
３−チエニルコテトラゾー ル−１−イル］アセテート 融 点：１４４−１４５°Ｃ Ｎ、阿、Ｒ（ＣＤＣｆ ３＋口ＭＳＯ−ｄａ） δ ：
３．０８（ｓ、 ３Ｈ） ５．１５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝１７．８２Ｈｚ）５．３
０（ｄ、 １８． Ｊ＝１７．８２Ｈｚ）７．３４
（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．１２Ｈｚ）？、８Ｈｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．１２）１ｚ）１、Ｒνｗａｒ Ｃｌ０−
’ ： ３１０（Ｌ ２９００＋ １７００＋
１５７０＋１４２０、 １３００． １２６０． １２
２０゜１０００、 ７６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２７２ （Ｍ” 〕（
２−４４） （５−（２−メチルスルホニル）−３チ
エニル〕テトラゾール−１−イル〕酢酸 （収率７６．１％） 原料物質：メチル（５−（２−メチルスルホニル）−３
−チエニルコテトラゾール− １−イル〕アセテート 融 点：１３５−１３６°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ３＋口Ｍｓｏ−ｄｓ）δ：３．
３２（ｂｓ、 １８）、３．４８（ｓ、 ３Ｈ）５
．３７（ｓ、 ２Ｈ） ７．４０（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）８．３２
（ｄ、 １８． Ｊ＝５．１３Ｈｚ）１、Ｒν。、
Ｃｍ−’ ： ３５００．３１００．３０００．１
？２０゜１３１０、１１４０．９５０．７６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８８ （Ｍ” ］（
２−４５） 〔５−（３−アミノ−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕酢酸、塩酸塩 （収率７６．１％） 原料物質：メチル［５−（３−メチルカルボニルアミノ
−２−チエニルコテトラゾ ール−１−イル〕アセテート 融 点：２８５℃（分解） Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ： ２．３４（ｂｓ、 １８）、５．１７（ｓ、 ２Ｈ）７
．０２（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）７．５９（ｄ
、 ＩＨ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ）１１．０１（ｂｓ、 Ｉ
Ｈ） １、ＲｖｗｍＰｃｍ−’ ： ３２４０＋ ３１６０．
１７０（Ｌ １５９０＋（２−４６） １５３０．１３Ｂ０．１０４０．７７０（５−（５−（
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミノスル
ホニル〕−２−チエニル〕テトラゾール−１−イ ル）酢酸 （収率７６．１％） 原料物質：メチル（５−（５−（Ｎ−メチルＮ−［２−
（メトキシエチルオキシ） エチル］アミノスルホニル〕−２ チエニルコテトラゾール−１−イル〕 アセテート Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ３０Ｄ） δ ： ２．７７（ｓ、 ３Ｂ） ３．０７（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）３．６０
（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝５．６１Ｈｚ）５．２４（ｓ、
３Ｈ） ７．２６（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．１３）１ｚ）８．０
２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）Ｔ、ＲＶＮｍｃ
ｌ ｃｍ−’ ：３４５０． ２９５０． １７４０
． １４４０゜１３５０、 １１５０． １０４０．
５９０Ｍａｓｓ ： ｒｍ／ｚ ３４７ （Ｍ”
）実施例３ （３−１） メチル（５−（２−チエニル）テトラゾ
ール−１−イル］アセテート Ｎ−（２−テノイル）グリシンメチルエステル５０ Ｑ
ｍｇ （２，５１１ＷＭ）の無水塩化メチレン５ ｍｌ
溶液に、室温で無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１８
５■（２，５３ｗＭ）および塩化チオニル４１８■（３
，５１ｍＭ）を加えた後、１時間還流する。反応液を４
０°Ｃで減圧濃縮し、得られた濃縮残渣を無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ ｖａｎで溶解する。
この溶液をアジ化ナトリウム４１０■（６゜３１１Ｍ）
の無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ＩＩｌｌ懸濁液
に内温５〜１０℃で攪拌しながら３０分間で滴下する。
の無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３ＩＩｌｌ懸濁液
に内温５〜１０℃で攪拌しながら３０分間で滴下する。
滴下終了後、室温でさらに３０分間攪拌後、氷水下に注
加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。得られた濃縮残渣
を酢酸エチル−ｎ−へキサンより結晶化すると、メチル
（５−（２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセ
テートを３９５■（収率７０．２％）得る。
加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。得られた濃縮残渣
を酢酸エチル−ｎ−へキサンより結晶化すると、メチル
（５−（２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセ
テートを３９５■（収率７０．２％）得る。
機器分析データは、実施例１ （１−１）と一致した。
（３−２） エチル（５−（３−チエニル）テトラゾ
ール−１−イル〕アセテート Ｎ−（３−テノイル）グリシンエチルエステル１ ｇ
（４，６９ｍＭ）の無水塩化メチレン１０ｍ１！、溶液
に、室温で無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０■
（４，７９ｍＭ）および塩化チオニル８００ｍｇ（６，
７２ｍＭ）を加えた後、１時間還流する。反応液を４０
゛Ｃで減圧濃縮し、得られた濃縮残渣を無水Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍｆで溶解する。
ール−１−イル〕アセテート Ｎ−（３−テノイル）グリシンエチルエステル１ ｇ
（４，６９ｍＭ）の無水塩化メチレン１０ｍ１！、溶液
に、室温で無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５０■
（４，７９ｍＭ）および塩化チオニル８００ｍｇ（６，
７２ｍＭ）を加えた後、１時間還流する。反応液を４０
゛Ｃで減圧濃縮し、得られた濃縮残渣を無水Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１０ｍｆで溶解する。
この？容液をアジ化ナトリウム８００■（１２，３ｍＭ
）の無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５Ｉｌｌ！懸濁
液に内温５〜１０℃で攪拌しながら３０分間で滴下する
。滴下終了後、室温でさらに３０分間攪拌後、氷水下に
注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。得られた濃縮残
渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより結晶化すると、エチ
ル（５−（３−チエニル）テトラゾール−１−イル〕ア
セテートを７３０■（収率６５．３％）得る。
）の無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５Ｉｌｌ！懸濁
液に内温５〜１０℃で攪拌しながら３０分間で滴下する
。滴下終了後、室温でさらに３０分間攪拌後、氷水下に
注加し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。得られた濃縮残
渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより結晶化すると、エチ
ル（５−（３−チエニル）テトラゾール−１−イル〕ア
セテートを７３０■（収率６５．３％）得る。
融 点： ６９．５〜７０．５°Ｃ
Ｎ。Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ！ ３）δ：
１．２７（ｔ、 ３８． Ｊ＝７．２５Ｈｚ）４．２６
（ｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．２５）１ｚ）５．２５（ｓ、
３Ｈ） ７．４８（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．２０，１．２１Ｈｚ
）７．５５（ｄｄ、 １８． Ｊ＝５．２０，２．８２
Ｈｚ）７．８４（ｄｄ、 １Ｂ、 Ｊ＝２．８２，１．
２１Ｈｚ）１、ＲνＫｌｒ Ｃ１１ｌ−’ ： ３１０
０＋ ２９７０＋ ２９５０．１７４０＋１５７０、
１４４０． １３７０． １２１０゜８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ” ）（３−３
） メチル（５−（３−メトキシ−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕アセテト （収率１２％） 原料物質：Ｎ−（３−メトキシ−２−テノイル）グリシ
ンメチルエステル 融 点：１２１−１２２°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！、：ｔ ）δ：３．７６（ｓ、
３Ｈ）、３．９０（ｓ、 ３１（）５．３４（ｓ、
２Ｈ） ６．９７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）７．５４（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）１−Ｒｖ Ｋｌｒ ｃ
ｍ−’ ： ３１０（）＋ ２９５０＋ １７６０＋
１５８０゜１５２０、１４００．１２４０．１２２０゜
１０７０、７６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ” ）（３−４
） メチル（５−（３−ブトキシ−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕アセテート （収率１３％） 原料物質：Ｎ−（３−ブトキシル２−テノイル）グリシ
ンメチルエステル 融 点：６２−６２．５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ２＋ ）δ： ０．８８（ｔ、 ３ＨＪ・７．２６Ｈｚ）１．２８−
１．３９（ｍ、 ２Ｈ）。
（ｑ、 ２Ｈ，Ｊ＝７．２５）１ｚ）５．２５（ｓ、
３Ｈ） ７．４８（ｄｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．２０，１．２１Ｈｚ
）７．５５（ｄｄ、 １８． Ｊ＝５．２０，２．８２
Ｈｚ）７．８４（ｄｄ、 １Ｂ、 Ｊ＝２．８２，１．
２１Ｈｚ）１、ＲνＫｌｒ Ｃ１１ｌ−’ ： ３１０
０＋ ２９７０＋ ２９５０．１７４０＋１５７０、
１４４０． １３７０． １２１０゜８０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２３８ （Ｍ” ）（３−３
） メチル（５−（３−メトキシ−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕アセテト （収率１２％） 原料物質：Ｎ−（３−メトキシ−２−テノイル）グリシ
ンメチルエステル 融 点：１２１−１２２°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！、：ｔ ）δ：３．７６（ｓ、
３Ｈ）、３．９０（ｓ、 ３１（）５．３４（ｓ、
２Ｈ） ６．９７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）７．５４（
ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）１−Ｒｖ Ｋｌｒ ｃ
ｍ−’ ： ３１０（）＋ ２９５０＋ １７６０＋
１５８０゜１５２０、１４００．１２４０．１２２０゜
１０７０、７６０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２５４ （Ｍ” ）（３−４
） メチル（５−（３−ブトキシ−２−チエニル）テ
トラゾール−１−イル〕アセテート （収率１３％） 原料物質：Ｎ−（３−ブトキシル２−テノイル）グリシ
ンメチルエステル 融 点：６２−６２．５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ２＋ ）δ： ０．８８（ｔ、 ３ＨＪ・７．２６Ｈｚ）１．２８−
１．３９（ｍ、 ２Ｈ）。
１．５９−１．７０（ｍ、 ２Ｈ）
３．６６（ｓ、 ３Ｈ）
４．０４（ｔ、 ２Ｈ，Ｊ＝６．８５Ｈｚ）５．３４
（ｓ、 ２Ｈ） ６．８４（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）７．４５
（ｄｉ、 ＬＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）１、ＲｖＫ、ｍ
ｒ ｃｍ−’ ：３１０（Ｌ ２９５０＋ １７
６０＋ １５８０゜１５１０．１４００，１２４０，
１２２０゜１０５０．７５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２９６ 〔１’ｌ”
）（３−５） メチル（５−（５−ブチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率６３．８％） 原料物質：Ｎ−（５−ブチル−２−テノイル）グリシン
メチルエステル 融 点：５８−５９°Ｃ Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！、ｆｆ ）δ：０．９５（ｔ、
３ＨＪ＝７．３２Ｈｚ）１．３７’−１，４６（ｍ
、 ２Ｈ）。
（ｓ、 ２Ｈ） ６．８４（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）７．４５
（ｄｉ、 ＬＨ，Ｊ＝５．６４Ｈｚ）１、ＲｖＫ、ｍ
ｒ ｃｍ−’ ：３１０（Ｌ ２９５０＋ １７
６０＋ １５８０゜１５１０．１４００，１２４０，
１２２０゜１０５０．７５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２９６ 〔１’ｌ”
）（３−５） メチル（５−（５−ブチル−２−チエ
ニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率６３．８％） 原料物質：Ｎ−（５−ブチル−２−テノイル）グリシン
メチルエステル 融 点：５８−５９°Ｃ Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ！、ｆｆ ）δ：０．９５（ｔ、
３ＨＪ＝７．３２Ｈｚ）１．３７’−１，４６（ｍ
、 ２Ｈ）。
１．６．’ｊ−１，７６（ｍ、 ２Ｈ）２、Ｗ８（ｔ
、 ２Ｈ，Ｊ＝７．３２）１ｚ）３．８３（ｓ、
３Ｈ）、５．３２（ｓ、 ２Ｈ）６．８９（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）？、３８（ｄ、 １）１．
Ｊ＝３．６６Ｈｚ）ｒ、ＲＪ／ｌ１ｌｒ ｃｍ−
’ ： ２９５０＋ １７４０＋ １５８０＋
１５２０＋１４４０．１３８０，１２２０．１１００゜
１０００．８００ 〔「〕 （５−フェニルプロピル− テトラゾール−１−イル〕 Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８０ メチルＣ５ ２−チエニル） アセテート （３−６） （収率７４．１％） 原料物ｉｉ：Ｎ−（５−フェニルプロピル−２テノイル
）グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（ｆ！３）δ： ２．０６（ｔ、 ２ＨＪ＝７．５７Ｈｚ）２．７１（ｔ
、 ２ＨＪ＝７．５７ＦＩｚ）２．９Ｈｔ、 ２ＨＪ
＝７．５７Ｈ２）３．８３（ｓ、 ３Ｈ）、５．３１
（ｓ、 ２８）６．９０（ｄ、 ｔ、 １８．
Ｊ＝３．７２，０．７３Ｈｚ）７．１８−７．３４（ｍ
、 ５Ｈ） ７．４０（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝３．７２Ｈ２）１、ＲνＮｍ
ｃｔＣ１ｎ −菫 ： ２９２０． １７５ 帆 １
５８０． １５００゜１４４０．１２２０，１１００，
７００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３４２ （Ｍ”
）（３−７） メチル（５−（５−メトキシメチル−
２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率７２．５％） 原料物質：Ｎ−（５−メトキシメチル−２−テノイル）
グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣｏｃＬ ）δ： ３．４４（ｓ、 ３Ｈ）、３．８４（ｓ、 ３ｔｌ）４
．６７（ｄ、 ２ＨＪ＝０．７３）１ｚ）５．３３（ｓ
、 ２Ｈ） ７．１０（ｄ、ｔ、 ＬＨ，Ｊ＝３．６６．０．７３Ｈ
ｚ）７．４８（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、’
Ｒ！’Ｎａｃ＋＋ Ｃ１１−’ ： ２９５０＋ １
７５０＋ １５８０＋ １４４０＋１３６０． １２２
０． １０００． ８００Ｍａ、ｓｓ ： ｔａ／、ｉ
２６８ （Ｍ” ）（３−８＋） メチル［
５−（５−ブトキシメチル−２−チニエニル）テトラゾ
ール−１−イル〕アセテート （収率６８．９％） 原料物質：Ｎ−（５−ブトキシメチル−２−テノイル）
グリシンメチルエステル 豫 点：４：８−ｆｉ！ＪＩ”Ｃ Ｎ１０者、Ｒ（ＣＤＣ７３゛）δ： ０．９３（、ｔ、 ’３Ｆｉ、、 Ｊ＝７．２１［１ｚ
）１、：ａ３−Ｌ７ｔ１５（Ｇ、ｓ、、 ２Ｈ）、１．
５６−１−ｆｉ６（町・２Ｈ′） ３．５４（ｔ、 ２！ｊ、 Ｕｊ６．７４Ｈｚ）３．８
３（ち３・Ｈ） ４．７０（ｄ、 ２Ｌ Ｊ＝１１１，７３Ｈｚ）５．３
３（ｓ、 ２Ｈ＞ ７．０７（ｄ、ｔ、 １１１． Ｊ−３，７２，０，７
３Ｈｚ）７．４６（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３，７２１１ｚ）
ｒ、Ｒｖ ｘｉ＋ｒ Ｃ’ｌｌ’−” ：： ２９５’
０．２８５０． １７４０．１５８０゜’１ｍ’２’Ｄ
、 １２３０． １１００． ８００Ｍａｓｓ ：
ｍＨｚ ’３ｔｌｆＤ （Ｍ” ）（３−９）
メチル１５−（２−ブロモ−３−チエニル）テ＋・ラ
ソ゛−ル−ｌ−イル〕アセテート （収率４５．９％） 原料物質：Ｎ〜（２−ブロモ−３−テノイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（／！ｓ ）δ： ３．７６（ｓ、 ３Ｈ）、５゜１７（ｓ、 ２Ｎ）７．
１０（ｄ、 １８． Ｊ＝５．７３１１２）７．４８（
ｄ、 ｌＨ，Ｊ＝５、’！３Ｈｚ）：Ｉ−ａ ！’ ｓ
ａｃ、ｃｔａ−’ ： ３１０（Ｌ ２９５０．１７５
−０−１５８０゜１４３０、１２２０．、１００．０ Ｍａｓ３： ｙａ／ｚ ３０３（Ｍ” ）＜：３− ｕ
ｉＯ，） メチル（５−（２−（オフ）−４−イル）
−３−チエニル）テトラゾ−２ルー「−イル】アセテー
ト （収率３Ｓ、、５％）） 原料物質：Ｎ−（２−（オクチル−４−イル）−３−テ
ノイルコグリシンメチルエス テル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ｘ ）δ： ０．７８−０．８５（ｍ、 ６１）。
、 ２Ｈ，Ｊ＝７．３２）１ｚ）３．８３（ｓ、
３Ｈ）、５．３２（ｓ、 ２Ｈ）６．８９（ｄ、
ＬＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）？、３８（ｄ、 １）１．
Ｊ＝３．６６Ｈｚ）ｒ、ＲＪ／ｌ１ｌｒ ｃｍ−
’ ： ２９５０＋ １７４０＋ １５８０＋
１５２０＋１４４０．１３８０，１２２０．１１００゜
１０００．８００ 〔「〕 （５−フェニルプロピル− テトラゾール−１−イル〕 Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ２８０ メチルＣ５ ２−チエニル） アセテート （３−６） （収率７４．１％） 原料物ｉｉ：Ｎ−（５−フェニルプロピル−２テノイル
）グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（ｆ！３）δ： ２．０６（ｔ、 ２ＨＪ＝７．５７Ｈｚ）２．７１（ｔ
、 ２ＨＪ＝７．５７ＦＩｚ）２．９Ｈｔ、 ２ＨＪ
＝７．５７Ｈ２）３．８３（ｓ、 ３Ｈ）、５．３１
（ｓ、 ２８）６．９０（ｄ、 ｔ、 １８．
Ｊ＝３．７２，０．７３Ｈｚ）７．１８−７．３４（ｍ
、 ５Ｈ） ７．４０（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝３．７２Ｈ２）１、ＲνＮｍ
ｃｔＣ１ｎ −菫 ： ２９２０． １７５ 帆 １
５８０． １５００゜１４４０．１２２０，１１００，
７００Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３４２ （Ｍ”
）（３−７） メチル（５−（５−メトキシメチル−
２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率７２．５％） 原料物質：Ｎ−（５−メトキシメチル−２−テノイル）
グリシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣｏｃＬ ）δ： ３．４４（ｓ、 ３Ｈ）、３．８４（ｓ、 ３ｔｌ）４
．６７（ｄ、 ２ＨＪ＝０．７３）１ｚ）５．３３（ｓ
、 ２Ｈ） ７．１０（ｄ、ｔ、 ＬＨ，Ｊ＝３．６６．０．７３Ｈ
ｚ）７．４８（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ）１、’
Ｒ！’Ｎａｃ＋＋ Ｃ１１−’ ： ２９５０＋ １
７５０＋ １５８０＋ １４４０＋１３６０． １２２
０． １０００． ８００Ｍａ、ｓｓ ： ｔａ／、ｉ
２６８ （Ｍ” ）（３−８＋） メチル［
５−（５−ブトキシメチル−２−チニエニル）テトラゾ
ール−１−イル〕アセテート （収率６８．９％） 原料物質：Ｎ−（５−ブトキシメチル−２−テノイル）
グリシンメチルエステル 豫 点：４：８−ｆｉ！ＪＩ”Ｃ Ｎ１０者、Ｒ（ＣＤＣ７３゛）δ： ０．９３（、ｔ、 ’３Ｆｉ、、 Ｊ＝７．２１［１ｚ
）１、：ａ３−Ｌ７ｔ１５（Ｇ、ｓ、、 ２Ｈ）、１．
５６−１−ｆｉ６（町・２Ｈ′） ３．５４（ｔ、 ２！ｊ、 Ｕｊ６．７４Ｈｚ）３．８
３（ち３・Ｈ） ４．７０（ｄ、 ２Ｌ Ｊ＝１１１，７３Ｈｚ）５．３
３（ｓ、 ２Ｈ＞ ７．０７（ｄ、ｔ、 １１１． Ｊ−３，７２，０，７
３Ｈｚ）７．４６（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３，７２１１ｚ）
ｒ、Ｒｖ ｘｉ＋ｒ Ｃ’ｌｌ’−” ：： ２９５’
０．２８５０． １７４０．１５８０゜’１ｍ’２’Ｄ
、 １２３０． １１００． ８００Ｍａｓｓ ：
ｍＨｚ ’３ｔｌｆＤ （Ｍ” ）（３−９）
メチル１５−（２−ブロモ−３−チエニル）テ＋・ラ
ソ゛−ル−ｌ−イル〕アセテート （収率４５．９％） 原料物質：Ｎ〜（２−ブロモ−３−テノイル）グリシン
メチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（／！ｓ ）δ： ３．７６（ｓ、 ３Ｈ）、５゜１７（ｓ、 ２Ｎ）７．
１０（ｄ、 １８． Ｊ＝５．７３１１２）７．４８（
ｄ、 ｌＨ，Ｊ＝５、’！３Ｈｚ）：Ｉ−ａ ！’ ｓ
ａｃ、ｃｔａ−’ ： ３１０（Ｌ ２９５０．１７５
−０−１５８０゜１４３０、１２２０．、１００．０ Ｍａｓ３： ｙａ／ｚ ３０３（Ｍ” ）＜：３− ｕ
ｉＯ，） メチル（５−（２−（オフ）−４−イル）
−３−チエニル）テトラゾ−２ルー「−イル】アセテー
ト （収率３Ｓ、、５％）） 原料物質：Ｎ−（２−（オクチル−４−イル）−３−テ
ノイルコグリシンメチルエス テル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ ｘ ）δ： ０．７８−０．８５（ｍ、 ６１）。
１．１１−１．２６（ａ＋、 ６Ｈ）
１．５０−１．６７（ｍ、 ４Ｈ）。
３．１２−３．１８（ｍ、 Ｉｆｆ）
３．８０ｓ、 ３Ｈ）、５．０５（ｓ、 ２Ｈ）６．９
３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．７３Ｈｚ）７．３６（ｄ、
１８． Ｊ＝５．７３Ｈｚ）１、Ｒ！’Ｈａ（ｌ ｅ
ｌｌ−’ ：２９５０．２８５０．１７６０．１４４０
゜２２０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３３６ （Ｍ” ）（３−１
１） メチル［５−（２−メチルチオ−３−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕アセセテート （収率７０．８％） 原料物質：Ｎ−（５−（２−メチルチオ−３テノイル）
グリシンメチルエステル 融 点： ９０−９１℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ２．ｚ ） δ：２．４７（
ｓ、 ３Ｈ）、３．１５ （ｓ、 ３Ｂ＞、５．２
’Ｖ）、。
３（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．７３Ｈｚ）７．３６（ｄ、
１８． Ｊ＝５．７３Ｈｚ）１、Ｒ！’Ｈａ（ｌ ｅ
ｌｌ−’ ：２９５０．２８５０．１７６０．１４４０
゜２２０ Ｍａｓｓ ： ｍＨｚ ３３６ （Ｍ” ）（３−１
１） メチル［５−（２−メチルチオ−３−チエニル
）テトラゾール−１−イル〕アセセテート （収率７０．８％） 原料物質：Ｎ−（５−（２−メチルチオ−３テノイル）
グリシンメチルエステル 融 点： ９０−９１℃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣＩ２．ｚ ） δ：２．４７（
ｓ、 ３Ｈ）、３．１５ （ｓ、 ３Ｂ＞、５．２
’Ｖ）、。
（ｓ、 ２８）
７．１５（ｄ、 ＬＨ，Ｊ＝５．３７’Ｈｚ）７．４
６（４，１１，Ｊ＝５．３７６’ｚ）１、Ｒシｌｌｌｒ
ｃｍ−’ ：３１１０． ２９２０＋ １７５’（Ｌ
１５５０゜１４２０、 １２２０． １１０（ｔｌＭ
ａｓｓ ： ｍＨｚ ２７０ （Ｍ◆ 〕（３−１
２） メチル−（２−フェニルチオ−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率１８４６％） 原料物質：Ｎ−１２−フェニルチオ−３−テノイル）グ
・リシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（／！ ｓ ）δ； ３．７３（ｓ、 ３２１）、５．１０（ｓ、 ２Ｈ）７
．２１−７．２７（＋ｍ、 ６Ｈ） ７．５５（ｄ、 １１． Ｊ−５，７３Ｈｚ）ｒ、Ｒ＄
／ＮｌｌＣｌ Ｃ１１−’ ：３１００＋ ２９５０
＋ １７５（Ｌ １５７０゜１４８０、 １４４０．
１３６０． １２２０゜ｉｏｏ。
６（４，１１，Ｊ＝５．３７６’ｚ）１、Ｒシｌｌｌｒ
ｃｍ−’ ：３１１０． ２９２０＋ １７５’（Ｌ
１５５０゜１４２０、 １２２０． １１０（ｔｌＭ
ａｓｓ ： ｍＨｚ ２７０ （Ｍ◆ 〕（３−１
２） メチル−（２−フェニルチオ−３−チエニル）
テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率１８４６％） 原料物質：Ｎ−１２−フェニルチオ−３−テノイル）グ
・リシンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（／！ ｓ ）δ； ３．７３（ｓ、 ３２１）、５．１０（ｓ、 ２Ｈ）７
．２１−７．２７（＋ｍ、 ６Ｈ） ７．５５（ｄ、 １１． Ｊ−５，７３Ｈｚ）ｒ、Ｒ＄
／ＮｌｌＣｌ Ｃ１１−’ ：３１００＋ ２９５０
＋ １７５（Ｌ １５７０゜１４８０、 １４４０．
１３６０． １２２０゜ｉｏｏ。
Ｍａｓｓ ： ＩＩＩ／Ｚ ３３２ （Ｍ”
）（３−１３） メチル（５−（５−フェニルチオ−
２チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率７０．８％） 原料物質：Ｎ−（５−フェニルチオ−２−テノイル）グ
リシンメチルエステル 融 点：１０２−１０３°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（ｆ！：＋ ）δ： ３．８２（Ｓ、 ３Ｈ）、５．３０（！ｌ、 ２８）７
．２６−７．３７（ｍ、 ６Ｈ） ７．４９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．９１Ｈｚ）１、ＲシＫ
ｌｒＣ１ｌ−’ ： ２９００＋ １７５０．１５７０
．１４８０゜１４３０、１４１０．１３６０，１２２０
．１１００゜００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３３２ （Ｍ’ ］（３−１
４） メチル（５−（５−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニル）−２−チエニル）テトラゾール−１−イル
〕アセテート （収率７２．５％） 原料物質：Ｎ−（５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニ
ル）−２−テノイルコグリシ ンメチルエステル Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ’＋ ）δ： １．０８（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．２０Ｈ２）３．０７（
ｑ、 ４Ｈ，Ｊ＝’１．２０Ｈｚ＞３．７２（ｓ、 ３
１）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．２２（ｄ、 Ｉｌ、
Ｊ＝５．１２）ＩＺ）７．６７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ・５
．１２Ｈｚ）１、Ｒｌ／ＮｌｌＣｌ ＣＩ−’ ：３
１００１２９５０．１７５（Ｌ １６１０゜１４４０、
１３５０．１２２０．１１５０，９４０゜００ Ｍａｓｓ ： Ｉｌｌ／Ｚ ３４７ ＣＭ’ ）（３
−１５） メチル（５−Ｃ３−（Ｎ、Ｎ−ジブチルア
ミノスルホニル）−２−チエニル）テトラゾール−１−
イル〕アセテート 〔収率６８．９％） 原料物１ｉ： Ｎ−［５−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノスル
ホニル）−２−テノイル］グリシ ンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ３）δ： ０．８６（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．３３−
１．３７（ｍ、 ４Ｈ）。
）（３−１３） メチル（５−（５−フェニルチオ−
２チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率７０．８％） 原料物質：Ｎ−（５−フェニルチオ−２−テノイル）グ
リシンメチルエステル 融 点：１０２−１０３°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（ｆ！：＋ ）δ： ３．８２（Ｓ、 ３Ｈ）、５．３０（！ｌ、 ２８）７
．２６−７．３７（ｍ、 ６Ｈ） ７．４９（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝３．９１Ｈｚ）１、ＲシＫ
ｌｒＣ１ｌ−’ ： ２９００＋ １７５０．１５７０
．１４８０゜１４３０、１４１０．１３６０，１２２０
．１１００゜００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ３３２ （Ｍ’ ］（３−１
４） メチル（５−（５−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
スルホニル）−２−チエニル）テトラゾール−１−イル
〕アセテート （収率７２．５％） 原料物質：Ｎ−（５−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスルホニ
ル）−２−テノイルコグリシ ンメチルエステル Ｎ０Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｊ’＋ ）δ： １．０８（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．２０Ｈ２）３．０７（
ｑ、 ４Ｈ，Ｊ＝’１．２０Ｈｚ＞３．７２（ｓ、 ３
１）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．２２（ｄ、 Ｉｌ、
Ｊ＝５．１２）ＩＺ）７．６７（ｄ、 ＬＨ，Ｊ・５
．１２Ｈｚ）１、Ｒｌ／ＮｌｌＣｌ ＣＩ−’ ：３
１００１２９５０．１７５（Ｌ １６１０゜１４４０、
１３５０．１２２０．１１５０，９４０゜００ Ｍａｓｓ ： Ｉｌｌ／Ｚ ３４７ ＣＭ’ ）（３
−１５） メチル（５−Ｃ３−（Ｎ、Ｎ−ジブチルア
ミノスルホニル）−２−チエニル）テトラゾール−１−
イル〕アセテート 〔収率６８．９％） 原料物１ｉ： Ｎ−［５−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノスル
ホニル）−２−テノイル］グリシ ンメチルエステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆ３）δ： ０．８６（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）１．３３−
１．３７（ｍ、 ４Ｈ）。
１．４０−１．４８（ｍ、 ４Ｈ）
２．０４（ｔ、 ４Ｈ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ）３．７０ｓ
＋ ３８）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．２２（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．２５Ｈｚ）７．６７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝
５．２５Ｈｚ）１、ＲＶｙａｃ＋ ｅｌｌ−’ ：２
９５０＋ １７６（Ｌ １３６（Ｌ １２２（Ｌ１５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４１５ （Ｍ” ）（３−１
６） メチル（５−（５−ピペラジノスルホニル）−
２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率４５．９％） 原料物質：Ｎ−（５−ピペラジノスルホニル−２−テノ
イル）グリシンメチルエス テル 融 点：１３３−１３５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（／！ｓ ） δ：１．０４−１
．５３（ｍ、 ２Ｈ）。
＋ ３８）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．２２（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．２５Ｈｚ）７．６７（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝
５．２５Ｈｚ）１、ＲＶｙａｃ＋ ｅｌｌ−’ ：２
９５０＋ １７６（Ｌ １３６（Ｌ １２２（Ｌ１５０ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４１５ （Ｍ” ）（３−１
６） メチル（５−（５−ピペラジノスルホニル）−
２−チエニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率４５．９％） 原料物質：Ｎ−（５−ピペラジノスルホニル−２−テノ
イル）グリシンメチルエス テル 融 点：１３３−１３５°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤ（／！ｓ ） δ：１．０４−１
．５３（ｍ、 ２Ｈ）。
１．５９−１．６８（＋ｓ、 ４Ｈ）２．９２（ｔ、
４Ｈ，Ｊ＝５．２５Ｈ２）３．７Ｈｓ、 ３）１
）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．２６（ｄ、 ＩＨ
，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）７．７２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５
．１３Ｈｚ）１、Ｒｖ Ｋ１１ｒ Ｃ１−’ ： ３１
００＋ ２９５０． １７６０． １３４０゜１２２
０、１１５０．９４０．７１０．５９０Ｍａｓｓ ：
ｍ／ｚ ３７１ （Ｍ” ）（３−１７）
メチル［：５− ［（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスル
ホニル）−５−１−リメチルシリル〕−３−チエニル）
テトラゾール−１＝１〜イル〕アセテート （収率７５．４％） 原料物質： Ｎ−（（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノス
ルホニル）−５−）リメチルシ リル〕−３−テノイルグリシンメチ エステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆｆｉ３） δ ：０．３７（、
ｓ、 ９Ｈ） １．０８（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ）３．０６
（ｑ、４Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）３．７Ｈｓ、 ３Ｈ
）、５．２１（ｓ、 ２Ｈ）７．２４（ｓ、 ＬＨ
） １、ＲＶＫｍｃｌＣｍ−’ ：２９５０． １７６０＋
１４４０＋ １３５帆１２５０．１２２０．１１
４０．１０００゜８４０、 ７００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４３１ （Ｍ” ）（
３−１８） メチル［５−（３−ヒドロキシ）−２チ
エニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５４．０％） 原料物質：Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−テノイル）クリ
シンメチルエステル 融 点：１４１−１４２°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ）δ： ３．８４（ｓ、 ３Ｈ）、５．３８（ｓ、 ２Ｈ）６．
９５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）７．４６（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）１０．１２（ｂｓ、
ＩＨ） １、Ｒνｘｍｒ Ｃ１１ｌ−’ ： ３１００＋
１７６０＋ １７４０＋１２２０、 １０００ １００Ｏ： ｍ／ｚ ２４０ （Ｍ” ）以上実
施個順に化合物を第１表に示す。
４Ｈ，Ｊ＝５．２５Ｈ２）３．７Ｈｓ、 ３）１
）、５．２３（ｓ、 ２Ｈ）７．２６（ｄ、 ＩＨ
，Ｊ＝５．１３Ｈｚ）７．７２（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５
．１３Ｈｚ）１、Ｒｖ Ｋ１１ｒ Ｃ１−’ ： ３１
００＋ ２９５０． １７６０． １３４０゜１２２
０、１１５０．９４０．７１０．５９０Ｍａｓｓ ：
ｍ／ｚ ３７１ （Ｍ” ）（３−１７）
メチル［：５− ［（２−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスル
ホニル）−５−１−リメチルシリル〕−３−チエニル）
テトラゾール−１＝１〜イル〕アセテート （収率７５．４％） 原料物質： Ｎ−（（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノス
ルホニル）−５−）リメチルシ リル〕−３−テノイルグリシンメチ エステル Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｆｆｉ３） δ ：０．３７（、
ｓ、 ９Ｈ） １．０８（ｔ、 ６Ｈ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ）３．０６
（ｑ、４Ｈ，Ｊ＝７．０８Ｈｚ）３．７Ｈｓ、 ３Ｈ
）、５．２１（ｓ、 ２Ｈ）７．２４（ｓ、 ＬＨ
） １、ＲＶＫｍｃｌＣｍ−’ ：２９５０． １７６０＋
１４４０＋ １３５帆１２５０．１２２０．１１
４０．１０００゜８４０、 ７００ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｚ ４３１ （Ｍ” ）（
３−１８） メチル［５−（３−ヒドロキシ）−２チ
エニル）テトラゾール−１−イル〕アセテート （収率５４．０％） 原料物質：Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−テノイル）クリ
シンメチルエステル 融 点：１４１−１４２°Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ（ＣＤＣｌ ３ ）δ： ３．８４（ｓ、 ３Ｈ）、５．３８（ｓ、 ２Ｈ）６．
９５（ｄ、 ＩＨ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）７．４６（ｄ、
ＩＨ，Ｊ＝５．３７Ｈｚ）１０．１２（ｂｓ、
ＩＨ） １、Ｒνｘｍｒ Ｃ１１ｌ−’ ： ３１００＋
１７６０＋ １７４０＋１２２０、 １０００ １００Ｏ： ｍ／ｚ ２４０ （Ｍ” ）以上実
施個順に化合物を第１表に示す。
１５３０゜
第
表
傘１）各種置換基のチオフェン、フラン環への結合位置
を示す。
を示す。
＊２）テトラゾリル基の５位が結合しているチオフェン
、フラン環の位置を示す。
、フラン環の位置を示す。
（５）発明の効果
本発明のアルドースレダクターゼ阻害剤は、優れたアル
ドースレダクターゼ阻害作用を有し、しかも低毒性であ
ることから、ヒトを含む哺乳動物に於いて神経障害、腎
症、網膜症、白内障などの糖尿病性合併症の予防及び治
療剤として安全に使用することができる。
ドースレダクターゼ阻害作用を有し、しかも低毒性であ
ることから、ヒトを含む哺乳動物に於いて神経障害、腎
症、網膜症、白内障などの糖尿病性合併症の予防及び治
療剤として安全に使用することができる。
以下試験例により、本発明薬剤の効果及び毒性について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
試験例１．（アルドースレダクターゼ阻害作用試験）（
イ）試験方法 ６週令のＳＤ系雄性ラットをエーテル麻酔下に致死させ
、直ちに水晶体を摘出し、−８０″Ｃに保存した。水晶
体は、３倍量の１３５ｍＭナトリウムカリウム・リン酸
緩衝液（ｐＨ７，０）でホモジナイズし、３０＋０００
ｒｐＨ＋で３０分間遠心分離した。その上清を０．０
５ Ｍ塩化ナトリウム溶液で一夜透析した後、アルドー
スレダクターゼ液とした。以上の操作は全て４°Ｃで行
い、酵素液は一８０°Ｃで保存した。
イ）試験方法 ６週令のＳＤ系雄性ラットをエーテル麻酔下に致死させ
、直ちに水晶体を摘出し、−８０″Ｃに保存した。水晶
体は、３倍量の１３５ｍＭナトリウムカリウム・リン酸
緩衝液（ｐＨ７，０）でホモジナイズし、３０＋０００
ｒｐＨ＋で３０分間遠心分離した。その上清を０．０
５ Ｍ塩化ナトリウム溶液で一夜透析した後、アルドー
スレダクターゼ液とした。以上の操作は全て４°Ｃで行
い、酵素液は一８０°Ｃで保存した。
アルドースレダクターゼ活性の測定は、Ｊ、Ｈ，Ｋｉｎ
ｏｓｈｉｔａ等の方法（Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 ＣｈｅＩｌ
ｌ、、 ２４０．８７７（１９６５）参照）を一部改変
して行った。即ち、硫酸リチウム（最終濃度４００ｍＭ
）、還元型ニコチンアミド・アデニンジヌクレオチドリ
ン酸（最終濃度０．１５ｍＭ） 、上記の酵素液および
供試化合物（最終濃度１０−６Ｍ、１０−’Ｍ及び１０
−’Ｍ）を含むように調製した１００ｍＭナトリウム・
カリウム・リン酸緩衝液（ｐＨ６，２） ０．９ ｍ７
！にＤＬ−グリセリンアルデヒド（最終濃度１０ｍＭ）
０．１ ｍｌを加え、３０℃で５分間反応を行った。
ｏｓｈｉｔａ等の方法（Ｊ、 Ｂｉｏｌ、 ＣｈｅＩｌ
ｌ、、 ２４０．８７７（１９６５）参照）を一部改変
して行った。即ち、硫酸リチウム（最終濃度４００ｍＭ
）、還元型ニコチンアミド・アデニンジヌクレオチドリ
ン酸（最終濃度０．１５ｍＭ） 、上記の酵素液および
供試化合物（最終濃度１０−６Ｍ、１０−’Ｍ及び１０
−’Ｍ）を含むように調製した１００ｍＭナトリウム・
カリウム・リン酸緩衝液（ｐＨ６，２） ０．９ ｍ７
！にＤＬ−グリセリンアルデヒド（最終濃度１０ｍＭ）
０．１ ｍｌを加え、３０℃で５分間反応を行った。
その間３４０ｎｍの吸光値を経時的に測定した。反応期
間中の吸光度の最大減少速度（Ｕ）を測定し、この値か
ら蒸室（ＤＬ−グリセリンアルデヒド）添加前の反応液
の３４０ｎｍの吸光値の最大減少速度（Ｕｏ）を差引い
て、各供試化合物共存下の真の反応速度（Ｖ）とした（
Ｖ−Ｕ Ｕｏ）。供試化合物不存在下で上述と同様な
反応を行い、酵素が阻害されなかった場合の真の反応速
度（■。）を求めた。（■。＝Ｕ’ −ＵＯ’ ）。ア
ルドースレダクターゼ阻害率は次の計算式で求めた。
間中の吸光度の最大減少速度（Ｕ）を測定し、この値か
ら蒸室（ＤＬ−グリセリンアルデヒド）添加前の反応液
の３４０ｎｍの吸光値の最大減少速度（Ｕｏ）を差引い
て、各供試化合物共存下の真の反応速度（Ｖ）とした（
Ｖ−Ｕ Ｕｏ）。供試化合物不存在下で上述と同様な
反応を行い、酵素が阻害されなかった場合の真の反応速
度（■。）を求めた。（■。＝Ｕ’ −ＵＯ’ ）。ア
ルドースレダクターゼ阻害率は次の計算式で求めた。
なお、比較のため公知のアルドースレダクターゼ阻害剤
０ＮＯ−２２３５（（Ｅ） −３−カルボキシメチル−
５−［（２Ｅ）−メチル−３−フェニルブロペニリデン
）ロダン〕についても同様な試験を行った。
０ＮＯ−２２３５（（Ｅ） −３−カルボキシメチル−
５−［（２Ｅ）−メチル−３−フェニルブロペニリデン
）ロダン〕についても同様な試験を行った。
（ロ）試験結果
本試験の結果は、第２表に示すとおりであり、公知のア
ルドースレダクターゼ阻害剤０ＮＯ−２２３５と同様又
はそれ以上の高い阻害活性を示した。
ルドースレダクターゼ阻害剤０ＮＯ−２２３５と同様又
はそれ以上の高い阻害活性を示した。
第
２
表
試験例２（座骨神経中ソルビトール蓄積に対する阻害作
用試験） （イ）試験方法 スブラーグ・ドーリ−（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ
）系の雄性ラット（６〜８週令、１群４匹）を１８時時
間量した後、ストレプトシトシン６０ｍｇ／ｋｇの用量
を尾静脈に注射して糖尿病ラットを作成した。
用試験） （イ）試験方法 スブラーグ・ドーリ−（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ
）系の雄性ラット（６〜８週令、１群４匹）を１８時時
間量した後、ストレプトシトシン６０ｍｇ／ｋｇの用量
を尾静脈に注射して糖尿病ラットを作成した。
このラットにストレプトシトシン投与直後から供試化合
物１０■／ｋｇ、３０■／ｋｇおよび５０■／廟それぞ
れ０．５％カルボキシメチルセルロースナトリウム懸濁
液として１日２回（午前９時と午後５時）、５日間経口
投与した。試験期間中ラットに餌と水を自由に摂取させ
た。５日目の朝（午前９時）に最終薬物投与４時間後に
ラットを殺し座骨神経を摘出してソルビトール蓄積量を
測定した。
物１０■／ｋｇ、３０■／ｋｇおよび５０■／廟それぞ
れ０．５％カルボキシメチルセルロースナトリウム懸濁
液として１日２回（午前９時と午後５時）、５日間経口
投与した。試験期間中ラットに餌と水を自由に摂取させ
た。５日目の朝（午前９時）に最終薬物投与４時間後に
ラットを殺し座骨神経を摘出してソルビトール蓄積量を
測定した。
結果は薬物非投与コントロール群の値を１００とした時
の百分率として示した。
の百分率として示した。
（ロ）試験結果
本試験の結果は第３表に示すとおりであり、公知のアル
ドースレダクターゼ阻害剤０ＮＯ−２２３５と比較して
高い阻害活性を示した。
ドースレダクターゼ阻害剤０ＮＯ−２２３５と比較して
高い阻害活性を示した。
第 ３ 表
化合物はいずれもＬＤｓ。値が３，０００値を示した。
第 ４ 表
■／ｋｇ以上の
試験例３（！、性梅毒性試験
（イ）試験方法
１群５匹の雄性ＭＣＨマウス（６週令）に０．５％カル
ボキシメチルセルロースナトリウム溶液に懸濁させた供
試化合物を経口投与し、投与後１４４日目死亡率（％）
からＬＤｓ。（■／ｋｇ）を求めた。なお、試験期間中
マウスに餌と水を自由に摂取させた。
ボキシメチルセルロースナトリウム溶液に懸濁させた供
試化合物を経口投与し、投与後１４４日目死亡率（％）
からＬＤｓ。（■／ｋｇ）を求めた。なお、試験期間中
マウスに餌と水を自由に摂取させた。
（ロ）試験結果
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔但し、式中Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を
示し、Ｒ＿２は、水素原子、低級アルキル基、アラルキ
ル基、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、水酸基、低
級アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、フ
ェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、アルキルカル
ボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキ
ルアミノスルホニル基、アルキルスルホニル基またはア
ルキルスルフィニル基を示し、そしてＸは、ＯまたはＳ
原子、を示す。（但し、５−〔２−（フリル）テトラゾ
ール−１−イルおよび２−（チエニル）テトラゾール−
１−イル）酢酸とそれらのエチルエステルを除く）〕で
示される新規なテトラゾール酢酸誘導体及びその塩。 - （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔II〕 〔但し、式中Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を
示し、Ｒ＿２は、水素原子、低級アルキル基、アラルキ
ル基、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基、水酸基、低
級アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アミノ基、フ
ェニル基、ベンジル基、アルキルチオ基、アルキルカル
ボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アルキ
ルアミノスルホニル基、アルキルスルホニル基またはア
ルキルスルフィニル基を示し、そしてＸは、ＯまたはＳ
原子を示す。〕で示されるテトラゾール酢酸誘導体及び
その塩を有効成分とするアルドースレダクターゼ阻害剤
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25708689 | 1989-10-03 | ||
| JP1-257086 | 1989-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204875A true JPH03204875A (ja) | 1991-09-06 |
| JPH0583551B2 JPH0583551B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=17301550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2233220A Granted JPH03204875A (ja) | 1989-10-03 | 1990-09-05 | テトラゾール酢酸誘導体、及び該誘導体を有効成分とするアルドースレダクターゼ阻害剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5068239A (ja) |
| EP (1) | EP0421365B1 (ja) |
| JP (1) | JPH03204875A (ja) |
| DE (1) | DE69030044T2 (ja) |
| HU (2) | HU215432B (ja) |
| RU (2) | RU2052458C1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015091832A (ja) * | 2009-02-06 | 2015-05-14 | エラン ファーマシューティカルズ，リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Ｊｕｎｎ−末端キナーゼの阻害薬 |
| JP2022538576A (ja) * | 2019-06-28 | 2022-09-05 | ファイザー・インク | 種々の疾患を処置するために有用なｂｃｋｄｋ阻害剤としての５－（チオフェン－２－イル）－１ｈ－テトラゾール誘導体 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5605795A (en) * | 1986-07-24 | 1997-02-25 | Tropix, Inc. | Assays using chemiluminescent, enzymatically cleavable substituted 1,2-dioxetanes and kits therefor |
| JPH04297474A (ja) * | 1991-03-26 | 1992-10-21 | Wakamoto Pharmaceut Co Ltd | テトラゾール酢酸誘導体 |
| GB9110636D0 (en) * | 1991-05-16 | 1991-07-03 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US5262433A (en) * | 1991-08-06 | 1993-11-16 | Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. | Tetrazoleacetic acid derivatives and method of aldose reductase inhibition therewith |
| CA2297011C (en) * | 1997-07-22 | 2007-01-30 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonamide derivatives as therapeutic or prophylactic agent for glomerulopathy |
| WO2002028353A2 (en) * | 2000-10-05 | 2002-04-11 | Smithkline Beecham Corporation | Phosphate transport inhibitors |
| AU2015215863C1 (en) * | 2009-02-06 | 2016-10-20 | Imago Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of jun n-terminal kinase |
| KR20200140261A (ko) * | 2018-04-06 | 2020-12-15 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | (헤테로)아릴술폰아미드 화합물 및 유해 생물 방제제 |
| JP7361055B2 (ja) * | 2018-07-05 | 2023-10-13 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 抗菌剤としての置換チオフェンカルボキサミド類及び類縁体 |
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|---|---|---|---|---|
| CA1261835A (en) * | 1984-08-20 | 1989-09-26 | Masaaki Toda | (fused) benz(thio)amides |
| GB8725260D0 (en) * | 1987-10-28 | 1987-12-02 | Lilly Industries Ltd | Organic compounds |
-
1990
- 1990-09-05 JP JP2233220A patent/JPH03204875A/ja active Granted
- 1990-09-24 US US07/588,057 patent/US5068239A/en not_active Ceased
- 1990-10-02 HU HU6305/90A patent/HU215432B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-10-02 RU SU904831469A patent/RU2052458C1/ru active
- 1990-10-03 DE DE69030044T patent/DE69030044T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-03 EP EP90118900A patent/EP0421365B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-09-25 US US07/951,720 patent/USRE35321E/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-08-24 RU RU94031212/04A patent/RU94031212A/ru unknown
-
1995
- 1995-06-06 HU HU95P/P00166P patent/HU211166A9/hu unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL PAPERS=1989 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015091832A (ja) * | 2009-02-06 | 2015-05-14 | エラン ファーマシューティカルズ，リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Ｊｕｎｎ−末端キナーゼの阻害薬 |
| US9796706B2 (en) | 2009-02-06 | 2017-10-24 | Imago Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of Jun N-terminal kinase |
| JP2022538576A (ja) * | 2019-06-28 | 2022-09-05 | ファイザー・インク | 種々の疾患を処置するために有用なｂｃｋｄｋ阻害剤としての５－（チオフェン－２－イル）－１ｈ－テトラゾール誘導体 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU211166A9 (en) | 1995-11-28 |
| USRE35321E (en) | 1996-08-27 |
| HU906305D0 (en) | 1991-04-29 |
| DE69030044D1 (de) | 1997-04-10 |
| EP0421365B1 (en) | 1997-03-05 |
| JPH0583551B2 (ja) | 1993-11-26 |
| RU94031212A (ru) | 1996-08-10 |
| EP0421365A2 (en) | 1991-04-10 |
| RU2052458C1 (ru) | 1996-01-20 |
| HU215432B (hu) | 1999-04-28 |
| HUT59132A (en) | 1992-04-28 |
| EP0421365A3 (en) | 1992-01-02 |
| US5068239A (en) | 1991-11-26 |
| DE69030044T2 (de) | 1997-10-09 |
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|---|---|---|---|
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