JPH03205491A - 冷凍機油 - Google Patents

冷凍機油

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JPH03205491A
JPH03205491A JP2116522A JP11652290A JPH03205491A JP H03205491 A JPH03205491 A JP H03205491A JP 2116522 A JP2116522 A JP 2116522A JP 11652290 A JP11652290 A JP 11652290A JP H03205491 A JPH03205491 A JP H03205491A
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真裕 野口
Ikuo Yamamoto
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、冷凍機油に関する。なお本発明にいう冷凍機
には、ヒートポンプも包含される。
従来の技術とその問題点 従来、冷凍機油としては、バラフィン系、ナフテン系な
どの鉱油、アルキルベンゼン系、エステル系などの合戊
油が知られている。これらの油は、主に、トリクロロフ
ルオロメタン（フロン−１１）、ジクロロジフルオロメ
タン（フロン−１２）などを冷媒とする冷凍機に使用さ
れている。しかしながら、近年、大気中に放出された“
場合に、フロ３ ンー１１および１２などの含塩素完全ハロゲン化炭化水
素が成層圏のオゾン層を破壊し、その結果、人類を含む
地球上の生体系に重大な悪影響を及ぼすことが指摘され
ている。従って、フロン−１１および−１２などの特定
のフロンについては、国際的な取り決めにより、使用及
び生産が制限されるに至っている。
フロン−１１および−１２に代るものとして、Ｃ　Ｈ２
　Ｆ　Ｃ　Ｆ　３（フロン−１　３４　ａ）などの水素
含有フッ化炭化水素が提案されている。これは、オゾン
層を破壊するおそれはないが、従来の冷凍機油との相溶
性が非常に低い。そのため、水素含有フッ化炭化水素を
冷媒とする冷凍機に、従来の冷凍機油を適用すると、冷
凍機の冷却能力および戊績係数が著しく低下する。
問題点を解決するための手段 本発明者は、上記従来技術の問題点に鑑みて鋭意研究を
重ねた。その結果、水素含有ハロゲン化４ 炭化水素を冷媒とする冷凍機において、フッ素系オイル
を冷凍機用油として使用する場合には、通常、冷凍機の
冷却能力および成績係数が、フロン−１２（冷媒）と鉱
油系冷凍機油を組み合わせて用いる従来技術に比して、
全く低下しないことを見出し、本発明を完戊した。
すなわち本発明は、水素含有ハロゲン化炭化水素を冷媒
とする冷凍機用の油であって、フッ素系オイルからなる
冷凍機油に係る。
本発明で使用するフッ素系オイルとしては、特に制限さ
れず公知のものが使用でき、例えば、下記（１）〜（４
）のものを挙げることができる。
（１）下記式（ａ）乃至（ｆ）で示される繰り返し単位
からなる群から選ばれた２〜２００，好ましくは１０〜
５０の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）、（Ｃ
）、（ｄ）および（ｆ）のうち少なくとも１種を含む含
ハロゲンポリエーテル。
−ＣＨ２　ＣＦ２　ＣＦ２　０　　　　　（ａ）ＣＨＣ
Ｉ！ＣＦ２　ＣＦ２　ｏ一　　　（ｂ）ＣＣ１２　ＣＦ
２　ＣＦ２　０一　　　（ｃ）ＣＨＦＣＦ２　ＣＦ２　
０−　　　　　（ｄ）ＣＦ　ＣＡ’　ＣＦ２　　ＣＦ２
　０　　　　　（ｅ）−ＣＦ２　　ＣＦ，，ＣＦ２　　
０−　　　　　（ｆ）繰り返し単位（ｂ）〜（ｆ）の数
が０である含ハロゲンポリエーテルおよびその製法は、
特開昭６ＣＩ−１３７９２８号公報に記載され、繰り返
ｊ−単位（ｂ）、（Ｃ）および（ｅ）の数が０である含
ハロゲンポリエーテルおよびその製法は、特開昭６０−
２０２１２２号公報に記載され、更に繰り返し単位（ｂ
）、（Ｃ）および（ｅ）の少なくとも１つを含む含ハロ
ゲンポリエーテルおよびその製法は特開昭６１−１１３
６１６号公報に記載されている。例えば、繰り返し単位
（ｂ）〜（ｆ）の数が０である含ハロゲンポリエーテル
は、２，２，　　３．　　３−テ１・ラフルオロオキセ
タンを、一般には、開始剤（例えは、ハロゲン化アルカ
リ金属、強いルイス酸性を示す化合物）の存在下に開環
重合させることにより製造できる。繰り返し単位（ｂ）
〜（ｆ）の少なくとも１つを含む含ハロゲンポリエーテ
ルは、先に得られた含ハロゲンポリエーテルをフッ素化
および／または塩素化することにより、容易に製造でき
る。
また、含ハロゲンポリエーテルは、特開平１８５２１８
号に記載されているように、光カップリングしたもので
もよいし、特開平１ １３１１３２号に記載されているように、末端基を変性
したものでもよいし、特願昭６３９７６８２号に記載さ
れているように、ポリアルキレングリコール基を有する
ものでもよい。
」二記（１）の含ハロゲンポリエーテルの中でも、下記
Ｉ）〜■）のものが好ましい。これらは、冷媒として使
用する水素含有ハロゲン化炭化水素との相溶性に特に優
れている。またこれらは体積固有抵抗が高くかつ誘電率
が低いため、電気絶縁性７ に優れ、漏電防止に有用である。
■）式（ｆ）一ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−で示される繰り
返し単位を含む含ハロゲンポリエーテル。
例えば、式 Ｆ−｛−ＣＦ２ＣＦ２　ＣＦ２　０ｈ　ＣＦ２ＣＦ３（
ａは２〜２００の整数を示す） で表わされるものを挙げることができる。
■）両末端の少なくとも一方に、置換基として、基−Ｃ
Ｈ２０Ｈ、基 Ｃ　Ｆ２　Ｃ　Ｆ３から選ばれた基を有する含ハロゲン
ポリエーテル。
■）式 ＋ＣＦ２　ＣＦＩ　ＣＦ２　０匈→ＣＨＦＣＦ２　０Ｆ
Ｉ　Ｏ−）Ｉ｛ＣＨ２　ＣＦＩ　ＣＦ２　０ｈで示され
る繰り返し単位を含有し、（Ｊ，ｍおよびｎが、いずれ
も０以上の整数であって、２≦，Ｑ＋ｍ＋ｎ≦２００、 只 の関係を満たす含ハロゲンポリエーテル。
■）上記■）および■）の条件を満たす含ハロゲンポリ
エーテル。該ポリエーテルとしては、例えば、式 （式中、β、ｍおよびｎは上記に同じ。）で表わされる
ものを挙げることができる。
上記■）〜■）のポリエーテルを好ましい順に並べると
、■、■、■、■となる。
また、上記■）式において、 を満たすポリエーテルは、耐摩耗性に優れ、特に好まし
い。
（２）式 ＣＦ３ Ｆ−｛−ＣＦＣＦ２０トａＣＦ２ＣＦ３〔ａは３〜２０
０の整数を示す。〕 で表されるパーフルオロポリエーテル。これは、米国特
許第３２４２２１８号に記載されており、デュポン（Ｄ
ｕ　Ｐｏｎｊ　）社から［ＫｒｙｔｏＸ」どいう商標名
で市販されている。
（３）式 ＣＦ３ ＣＦ３　０　｛ＣＦＣＦ２　０←−→ＣＦ２　０　ｂ−
｝−ＣＦ３ａ 〔ａは３〜１００の整数を示す。ｂは３〜１５０の整数
を示す。〕 で表されるバーフルオロポリエーテル。これは、特公昭
４９−４５７１９号に記載されており、モンテフルオス
（ｌＪｏｎｔｅｆｌｕｏｓ）社から「Ｆｏｍｂｌｉｎ　
Ｙ　ｊという商標名で市販されている。
（４）式 ＣＦ３０　→２　ＣＦ２　０←一一→ＣＦ２０←ＣＦ３
ａ 〔ａは３〜１００の整数を示す。ｂは１〜２００の整数
を示す。〕 で表されるパーフルオ口ポリエーテル。これは、米国特
許第３７１５３７８号に記載されており、モンテフルオ
ス社から「Ｆｏｍｂｌｉｎ　Ｚｊという商標名で市販さ
れている。
なお上記（１）と（２）のバーフルオロポリエテルを比
較すると、同一粘度の場合（１）のほうが蒸気圧が低い
ので、蒸発ロスが少なく、加えて温度変化による粘度変
化が少ないので好ましい。
（１）と（３）を比較すると、前記と同様の理由により
（１）の方が好ましい。（１）と（４）を比較すると、
（１）の方が耐熱性が高いので好ましい。
本発明では、本発明冷凍機油の性能に悪影響を与えない
範囲で、本発明冷凍機油に従来の冷凍機油を混合しても
よい。これにより、′コスｌ・を低下１１ させることができ、加えて基材を濡れ易くすることがで
きる。特に、適量混合の場合には、相互に不溶性の両者
が、予想外にも乳化して、広い温度範囲に亘って非常に
安定な均一層を形成することができる。そのため、この
混合物を本発明で使用する特定の冷媒と組み合わせて使
用した時に、冷凍機油として好ましく機能する。従来の
冷凍機油としては、例えば、鉱油（例えは、パラフィン
系、ナフテン系など）、アルキルベンゼン類、ボリブテ
ン類、α−オレフィンオリコマー類、ポリアルキレング
リコール類、ジエステル類、ポリオールエステル類、リ
ン酸エステル類、ケイ酸エステル類、シリコーン類、ポ
リフエニルエーテルなどを挙げることができる。
本発明において冷媒として使用する水素含有ハロゲン化
炭化水素としては特に制限されないが、例えば、水素含
有フッ化炭化水素、水素含有塩化フッ化炭化水素などを
挙げることができる。これ１　２ らは、それぞれ単独で又は混合して使用できる。
水素含有フッ化炭化水素（ＲＦＣという）としては特に
制限されない。なお、本発明においては、ＲＦＣは塩素
原子を含まない水素含有フッ化炭化水素を意味する。具
体例としては、例えば、ＣＨＦ３　（ＲＦＣ２３）、 ＣＨ２　Ｆ２　　（ＨＦＣ３２）、 ＣＨ３Ｆ　（ＨＦＣ４１）、 ＣＨＦ２ＣＦ３　（ＨＦＣ１２５）、 ＣＨＦ２ＣＨＦ２　（ＨＦＣ１３４）、ＣＦ３ＣＨ２　
Ｆ　（ＨＦＣ１３４ａ）、ＣＨＦ２ＣＨ２Ｆ　（ＨＦＣ
１４Ｂ）、ＣＦ３ＣＨ３　（ＨＦＣ１４３ａ）、 ＣＨ２ＦＣＨ２Ｆ　（ＨＦＣ１５２）、ＣＨＦ２　ＣＨ
３　　（ＨＦＣ１５２ａ）、ＣＨ２ＦＣＨ３　（ＨＦＣ
１６１）、 ＣＨＦ２　ＣＦ２　ＣＦ３　　（ＨＦＣ２２７ｃ　ａ）
、ＣＨ２ＦＣＦ２　ＣＦ３　（ＲＦＣ２３６ｃｂ）、Ｃ
Ｈ３　　Ｃ　Ｆ２　　Ｃ　Ｆ３　　（ＨＦ　Ｃ　２４　
５　ｃ　ｂ）　、ＣＨ３　　ＣＦ２　ＣＨＦ２　　（Ｈ
ＦＣ２５４ｃｂ）　、ＣＨ３　ＣＨ２　ＣＦ３　　（Ｈ
ＦＣ２６３ｆｂ）などを挙げることができる。その中で
も、｝ＩＦＣ１２５、ＨＦＣ１３４ａＳＨＦＣｌ４３ａ
ＳＨＦＣ１５２ａなどが好ましい。Ｒ　Ｆ　Ｃは単独で
又は２種以上を併用して使用してもよい。
また、水素含有塩化フッ化炭化水素（ＨＣＦＣという）
としても特に制限されない。具体例としては、例えば、
ＣＨＣＡ！Ｆ２　　（ＨＣＦＣ２２）、ＣＨＣＩ２ＣＦ
３　（ＨＣＦＣ１２３）、ＣＨＣＩＦＣＣＩ！Ｆ２　　
（ＨＣＦＣ１２３ａ）、ＣＨＦ２Ｃ（１２Ｆ　（ＨＣＦ
Ｃ１２３ｂ）、ＣＨＣＩＩＦＣＦ３　（ＨＣＦＣ１２４
）、ＣＩ｛Ｆ２ＣＣＡ！Ｆ２　（ＨＣＦＣ１２４ａ）、
ＣＨＣ／ＦＣＨＦ２　（ＨＣＦＣ１３３）、ＣＨ２　Ｃ
Ａ’ＣＦ３　（ＨＣＦＣ１３３ａ）、ＣＣＩ！Ｆ２ＣＨ
２Ｆ（ＨＣＦＣ１３３ｂ）、ＣＨＣＩ！２　ＣＨ２　Ｆ
　　（ＨＣＦＣ１４１ａ）、ＣＣ１２ＦＣＨ３　　（Ｈ
ＣＦＣ１４１ｂ）、ＣＨＦ２ＣＨ２Ｃｌ　　（ＨＣＦＣ
１４２）、ＣＨ（ｌＦｃＨ２　Ｆ　　（ＨＣＦＣ１４２
ａ）、ＣＣＩＦ２　ＣＨ３　　（ＨＣＦＣ１４２ｂ）、
ＣＨ（ｌＦｃＦ２０Ｆ３　　（ＨＣＦＣ２２６ｃａ）、
ＣＨ２　ＣＡ！ＣＦ２　０Ｆ３　　（ＨＣＦＣ２３５ｃ
ｂ）、ＣＨ３　ＣＦ２　ＣＣＩＦ２　　（ＨＣＦＣ２４
４ＣＣ）、ＣＨ３ＣＨＣＩＣＦ３，（ＨＣＦＣ２５３ｄ
ｂ）、ＣＨ３　ＣＨ２ＣＣ７Ｆ２　　（ＨＣＦＣ２６２
ｆｃ）などを挙げることができる。その中でも、ＨＣＦ
Ｃ２２、Ｈ　Ｃ　Ｆ　Ｃ　Ｉ　２　４、Ｈ　Ｃ　Ｆ　Ｃ
　１　２　Ｂ、ＨＣＦｃ１４ｌｂ，ＨｃＦｃｌ４２ｂＳ
ＨＣＦＣ２３５ｃｂなどが好ましい。ＨＣＦＣは、単独
で又は２種以上併用して使用できる。
ＲＦＣとＨＣＦＣを混合する場合、その混合割合は特に
制限されないが、通常冷凍機の性能が最も好ましく発揮
される混合割合を適宜選択すれば１５ よい。
発門の効果 本発明冷凍機油は、水素含有ハロゲン化炭化水素との相
溶性に優れ、水素含有ハロゲン化炭化水素を冷媒とする
冷凍機用の油として好適に使用できる。すなわち水素含
有ハロゲン化炭化水素（冷媒）と本発明冷凍機油を組み
合わせて冷凍機に適用すれば、フロン１２（冷媒）と鉱
油系冷凍機油を組み合わせて用いる従来技術に比して、
同等又はそれ以上の冷却能力および戊績係数が得られる
。
実施例 以下に実施例および比較例を挙げ、本発明を一層明瞭に
する。
実施例１〜２０および比較例１〜３ 第１表の条件下、第２表に示す冷媒および冷凍機油を用
い、冷凍機を２８５６時間運転した。第２表に冷却能力
（ｋｃａｌ／ｈｒ）　、冷却能力比、戊績係数（ＣＯＰ
）および戊績係数比を併記する。
１６ 第１表 蒸発器人口　　　　　凝縮器入口 水量　水温水量　水温 イ牛　　＜１７分）　　　　　　　　　（℃）　　　　
（！／分）　　　　　　　　（℃）■１５．２　　　１
２．１　　５．６　　　３０．０■２０．２　　　１１
．７　　７．８　　　３０．１蒸発器出口加熱度＝８゜
Ｃ 凝縮器出口過冷却度−６゜Ｃ 条 実施例２、７、１２および１７において、冷媒：ＨＦＣ
１３４ａ／ＨＦＣ１４３ａ＝９０／１０重量％である。
実施例３、８、１３および１８において、冷媒：ＨＦＣ
１３４ａ／ＨＣＦＣＩ２４＝９０／１０重量％である。
なお第２表乃至第７表中において、路号で示す冷凍機油
は以下の通りである。Ａ−Ｅは本発叩冷凍機油、Ｆは比
較のための冷凍機油である。
Ａ　：　　Ｆ　｛’ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２０　｝，　ｃＦ
’２ＣＦ３〔フッ素系オイル、平均分子ｆｆｉ４　５　
０　０、商標名「デムナムＳ６５ｊ、ダイキンエ業■製
〕 Ｂ　： （式中ｇ−１５、ｍ−１４、ｎ＝１である）フッ素化率
７４％ Ｃ　：　Ｆ　｛ＣＦ２ＣＦ２ＣＦｐＯｈ１−ＣＯＯＣＨ
＋ＣＩＩ，０６Ｄ　： （式中ｇ−１５、ｍ−１４、ｎ＝１である）フッ素化率
７４％ Ｅ （式中ρ−１７、 ｎ１−５、 ｎ＝０である） フッ素化率８８％ Ｆ　： 冷凍機油：ナフテン系鉱油 〔商標名 「スニソ４ＧＳｊ 日本サン石油株 製〕 １９ 第 ２ 表 ２０ 第 ２ 表（統き） 第２表から、本発明の冷媒（水素含有ハロゲン化炭化水
素）と冷凍機油（フッ素系オイル）の組合せによれば、
従来の冷媒（フロン１１又は１２）と冷凍機油（鉱油又
は合戊油）の組合せと同等又はそれ以上の優れた冷却効
果が得られることが判る。
実施例２１ 第１表（１）の条件下、第３表に示す混合冷媒および冷
凍機油を用い、冷凍機を２８５６時間運転１〜た。第３
表に冷却能力（ｋｃａｌ／ｈｒ）　、冷′ｌ．（Ｉ能力
比、成績係数（ＣＯＰ）および成績係数比を併記する。
なお混合冷媒の混合比はいずれも前者９０重量％／後考
１０重量％である。
弔 ３ 表 ２３ 実施例２２〜３１および比較例３ ガラス製耐圧チューブに、本発明の冷凍機油０．３〜０
．５ｇおよび第２表に示す冷媒１．２〜２．０ｇを重量
比（油：冷媒）−１：４になるように真空封入し、これ
を冷却または加温し、目視にて溶解する温度幅を調べた
。結果を第４表に示す。
２４ 月３ ４ 表 ↑・・・冷媒の臨界温度まで相溶性有り。
↓・・・油の流動点まで相溶性有り。
第４表から、本発明の冷凍機油が、広い温度域で冷媒で
ある水素含有ハロゲン化炭化水素との＋−１」溶性に優
れていることが判る。
実施例３２〜３６および比較例４ ＪＩＳ　　Ｃ２１０１−１９８２に準じ、本発明冷凍機
油の体積固有抵抗値（Ω・ｃｍ）及び比誘電率を測定し
た。結果を第５表に示す。
第５表 ＰＡＧ・・ ポリアルキレングリコール 第５表から、本発明の冷凍機油が、体積固有抵抗が高く
かつ誘電率が低く、電気絶縁性に優れ、漏電防止に有用
であることが判る。
実施例３７〜４１および比較例５〜６ ＡＳＴＭ　　Ｄ−３２３３に準じてファレックス試験を
行ない、本発明冷凍機油の焼付限界荷重値（　Ｌ　ｂｓ
）を測定した。結果を第６表に示す。
第６表 ２７ 第６表から、本発明冷凍機油が、優れた潤滑性能を有す
ることが判る。
実施例４２〜４６および比較例７〜８ ＡＳＴＭ　　Ｄ−３２３３−７３に準じてファレックス
試験による摩耗量のａＩリ定を行なった。即ち、６００
Ｌｂ．の一定付加加重を与えた状態で、ＨＦＣ１３４ａ
を吹き込み、１０分後のブロックおよびピンの重量変化
を測定した。結果を第７表に示す。
つＱ オ３ ７表 実施例４２　　　Ａ ４３　　　８ ４４　　　Ｃ ４５　　　Ｄ ４６　　　Ｅ 比較例７Ｆ ８　　ＰＡＧ １．８　　　　　４．０ １．７　　　　　　３．８ ２．２　　　　　４．５ １．３　　　　　３．５ １．０　　　　　３．３ （３０秒でビン折損） ２．６　　　１０．０ 第７表から明らかな様に、本発明冷凍機油は、耐摩耗性
に優れているので、本発明冷凍機油を使用する場合には
、冷凍機の耐久性が向上する。
（以　」一）

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）水素含有ハロゲン化炭化水素を冷媒とする冷凍機
    用の油であって、フッ素系オイルからなる冷凍機油。
  2. （２）フッ素系オイルが、下記式（ａ）乃至（ｆ）で示
    される繰り返し単位からなる群から選ばれた２〜２００
    の繰り返し単位を有し、繰り返し単位（ａ）、（ｃ）、
    （ｄ）および（ｆ）のうち少なくとも１種を含む含ハロ
    ゲンポリエーテルである請求項（１）の冷凍機油。 −ＣＨ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ−（ａ） −ＣＨＣｌＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ−（ｂ） −ＣＣｌ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ−（ｃ） −ＣＨＦＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ−（ｄ） −ＣＦＣｌＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ−（ｅ） −ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ−（ｆ）
  3. （３）含ハロゲンポリエーテルが、式 −ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｏ− で示される繰り返し単位を含むものである請求項（２）
    の冷凍機油。
  4. （４）含ハロゲンポリエーテルが、両末端の少なくとも
    一方に、置換基として、基−ＣＨ＿２ＯＨ、基▲数式、
    化学式、表等があります▼および基 −ＣＦ＿２ＣＦ＿３から選ばれた基を有する請求項（２
    ）の冷凍機油。
  5. （５）含ハロゲンポリエーテルが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される繰り返し単位を含有し、ｌ、ｍおよびｎが、
    いずれも０以上の整数であって、 ２≦ｌ＋ｍ＋ｎ≦２００、 ６０≦｛（ｍ＋２ｌ）／（ｌ＋ｍ＋ｎ）×２｝×１００
    ≦９５の関係を満たすものである請求項（２）の冷凍機
    油。
  6. （６）含ハロゲンポリエーテルが、請求項（４）および
    （５）の条件を満たすものである請求項（２）の冷凍機
    油。
  7. （７）水素含有ハロゲン化炭化水素が、水素含有フッ化
    炭化水素および水素含有塩化フッ化炭化水素から選ばれ
    た少なくとも１種である請求項（１）の冷凍機油。
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