JPH03206078A - １Ｈ―イミダゾ〔４，５―ｃ〕キノリン類の製造方法 - Google Patents

１Ｈ―イミダゾ〔４，５―ｃ〕キノリン類の製造方法

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JPH03206078A
JPH03206078A JP2290619A JP29061990A JPH03206078A JP H03206078 A JPH03206078 A JP H03206078A JP 2290619 A JP2290619 A JP 2290619A JP 29061990 A JP29061990 A JP 29061990A JP H03206078 A JPH03206078 A JP H03206078A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はＩＨ−イミダゾ（４．５−Ｃ）キノリン類の製
造方法に関する。さらに特定的には本発明は１一置換、
４一置換−ＩＨ−イミダゾ（４，５−ｃ）キノリン類の
製造方法に関する。
別の面において本発明はＩＨ−イ旦ダゾ［４．５−ｃ］
キノリン類の製造中間体及びかかる中間体の製造方法に
関する。
４−クロローＩＨ−イ狗ダゾ（４，５−ｃ）キノリン類
を経由ずる４一置換ＩＨ−イミダゾ（４．５−ｃ）キノ
リン類の合或は米国特許４６８９３３８及び４６９８３
４８　（Ｇｅｒｓ　ｔｅｒ）に報告されている。
そこで用いられた合威スキームはまずアミン機能性を有
するキノリンを３及び４位でトリアルキルオルトエステ
ルもしくはその機能的等価物と縮合させてＩＨ−イミダ
ゾ（４，５−ｃ）キノリン環系を形威させ、ついで５位
窒素を酸化し得られるＮ−オキシドを塩素化剤と反応さ
せることにより４−クロロ置換基を導入することを包含
する。ついで４−クロロ置換基をアンモニア等の選ばれ
た求核分子で置き換えることによって目的とする４−置
換−ＩＨ−イミダゾ（４，５−ｃ）キノリン、例えば求
核分子としてアンモニアを用いた場合対応するＩＨ−イ
ミダゾ（４，　　５−ｃ）キノリン４−アミンを得る。
本発明は下記式■ Ｒ４ （Ｒ）ｎ　　　　　　　１ 〔式中、 Ｒ１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキ
ル：オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも１
つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖も
しくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１位
窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、置
換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル
、及び低級アルキルによって置換された炭素数３一約６
のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素
数３一約ｌＯの直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換基
が低級アルキル、炭素数３一約６のシクロアルキル、及
び低級アルキルによって置換された炭素数３＝約６のシ
クロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数１
−約ＩＯの直鎖もしくは分技鎖アルキル；炭素数１一約
６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒド
ロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 Ｒ２は水素、炭素数１＝約８の直鎖もしくは分枝鎖アル
キル、ベンジル、（フエニル）エチル及びフェニルより
なる群から選ばれ、そこにおいてベンジル、（フェニル
）エチル及びフェニル置換基はベンゼン環上で低級アル
キル、低級アルコキシ及びハロゲンよりなる群から独立
に選ばれた１つもしくは２つの基によって置換されてい
てもよく　（ただしベンゼン環が２つの基によって置換
されている場合、それらの基は合わせて炭素数６以下と
する）、 Ｒ４はアミノ、（低級）アルキルアミノ、ジ（低級）ア
ルキルアミノ、低級アルコキシ、フェニルチオ、低級ア
ルキルチオ及びモルホリノよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
なる群から独立に選ばれ、 ｎはＯから２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕のＩＨ−イミ
ダゾ（４，５−ｃ）キノリン類またはその医薬上許容さ
れる酸付加塩を製造する方法であって、 （１１　　式■ Ｏ （Ｒ）ｎ ■ （式中、 Ｒ及びｎは前記と同義である） の化合 物をニトロ化して弐■ Ｏ （Ｒ．）ｎ ■ （式中、 Ｒ及びｎは前記と同義である） の化合 物を得、 （２） 工程（１１の生産物を適当な塩素化剤で塩素化して弐■ Ｃ１ （Ｒ）ｎ （式中、Ｒ及びｎは前記と同義である）の化合物を得、 （３）工程（２）の生産物を４位で式 Ｒ　＋　Ｎ　Ｈ　２ （式中、Ｒ，は前記と同義である）の化合物と反応させ
て式Ｖ Ｃ１ （Ｒ）ｎ　　　　　　　Ｖ （式中、Ｒ，ｎ及びＲ，は前記と同義である）の化合物
を得、 （４）工程（３）の生産物を還元して式■Ｃｌ （Ｒ）ｎ　　　　　　　　　　Ｖｌ （式中、Ｒ，ｎ及びＲ１は前記と同義である）の化合物
を得、 （５）工程（４）の生産物を弐Ｒ．Ｃ（０−アルキル）
３の化合物もしくは式Ｒｚ　ＣＯｚ　Ｈの化合物または
それらの混合物（式中、Ｒ２は前記と同義であり、各ア
ルキルは炭素数１一約８の直鎖もしくは分技鎖アルキル
よりなる群から独立に選ばれる）と反応させて式■ Ｃｌ （Ｒ）ｎ　　　　　　　■ （式中、Ｒ，ｎ，Ｒ．及びＲ２は前記と同義である）の
化合物を得、 （６）工程（５）の生産物を式Ｒ４Ｈ（式中、Ｒ４は前
記と同義である）の化合物または式Ｒ４　Ｍ　（式中、
Ｒ４ば前記と同義であり、Ｍはアルカリ金属である）の
化合物と不活性溶媒中で反応させて式Ｉの化合物を得る
ことよりなる方法を提供する。
本発明は上述の総括工程からの単独の反応工程及び上述
の総括工程の２以上の連続工程の組合せも提供する。
本発明方法によって製造される化合物はＲ４置換基の性
質によって既知の気管支拡張薬または抗ウイルス剤であ
る。
本発明はまた上述のＬＨ−イ稟ダゾ〔４，５Ｃ〕キノリ
ン類の製造に有用な新規中間体、特に式Ｖ及び式■の化
合物を提供する。
本明細書及び特許請求の範囲において、「アルキル」ま
たは「アルコキシ」と関連して用いられる用語「低級」
は炭素数１一約４の直鎖もしくは分技鎖置換基を意味す
る。
本発明の方法は下記反応スキームに示される。
式■の出発化合物は好適な２位の位置において置換基（
ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｔｙ）を有する。下記に詳述す
る如く、式■の化合物の２位での置換基は合威を通して
最終的にＩＨ−イミダゾ（４，５−Ｃ）キノリン中の目
的とする４一置換基に変換される。
反 応 ス キ ム （Ｒ）ｎ ■ （Ｒ）ｎ ■ （Ｒ）ｎ ■ （Ｒ）ｎ ■ 式■の非置換化合物、４−ヒドロキシ−２（ＩＨ）一キ
ノリノンは既知の商業上人手し得る化合物であり、式■
の他の化合物は当業者に既知の方法によってそれから製
造できる。例えばＣｈｅｍ．　Ｂｅｒ．，　　１　９２
７．　　６０．　　１　１　０８（Ｋｏｎｌｅｒ）は７
−クロロー４−ヒドロキシ−２（ＬＨ）一キノリンの製
造を開示し、またＪ，　Ｈｅｔｅｒｏｃ　ｃｌｉｃＣｈ
ｅｍ．，　１　９　８　８，　　２　５．　　８　５　
７　　（Ｋａｐｐｅら）は例えば５，８−ジクロロ置換
、６．８−ジクロロ置換及び７−クロロー８−メトキシ
置換を有する４−ヒドロキシー２（ＩＨ）一キノリノン
類を開示している。
工程（１）においては式■の化合物を通常のニトロ化方
法を用いて３位でニトロ化する。しかしながら、ニトロ
化が必ずしも選択的でないことは当業者に知られている
。例えば式■の化合物中の特定のＲ置換基及び用いる特
定の条件によって、二トロ化は式■の化合物のベンゾ環
に起こるかも知れない。しかしながら、当業者は弐■の
化合物を与える適当な条件を選択することができる。好
ましい条件は溶媒として酢酸及び温和な加熱（例えば約
４０℃での）の使用を包含する。弐ｍの非置換化合物、
４−ヒドロキシ−３−ニトロ−２（ＩＨ）キノリノンは
既知であり、その製造はＣｈｅｍ．　Ｂｅｒ．　＋１　
９　１　８．　　５　１．　　１　５　０　０　（Ｇａ
ｂｎｉｅｌ）に記述されている。
工程（２）においては、式■のニトロ化化合物を適当な
塩素化剤、例えば塩化チオニル、ホスゲン、塩化オキサ
リル、五塩化リン等、または好ましくはオキシ塩化リン
で塩素化して式■の二塩化物生産物を与える。本反応は
不活性溶媒中で、または適当な場合には塩素化剤のみを
用いて行うことができる。温和な加熱は反応速度の促進
に役立つ。
好ましい条件はストレートのオキシ塩化リン中約ＩＯＯ
℃での加熱を伴う反応を包含する。式■の非置換化合物
、２．４−クロロー３−ニトロキノリンは既知であり、
その製造は上述のＧａｂｒｉｅｌに記述されている。
式■の生産物は望まれる場合単離し得るが、式■の化合
物の単離なしに工程｛２｝及び（３）を行うのが好まし
い。かかる好ましいプロセスは工程（２）の反応を行い
、比較的低い温度（例えば約３５℃より下）で未反応の
塩素化剤を注意深く加水分解し、有機層を分離し、有機
溶媒を用いる抽出によって残存氷層から弐■の生産物を
分離し、ついで工程（３）に関して下記に記述するよう
にして、合した有機抽出物を用いることを包含する。
工程（３）においては、式■の化合物を４位で過剰の弐
Ｒ＋　ＮＨ２　　（式中、Ｒ１は前記と同義である）の
化合物との反応によって置換する。温和な加熱（例えば
５０℃）が必要な場合がある。この反応は選択的に進行
し、４一置換生産物のみを与え、検知し得る量の２一置
換化合物を与えない。本反応はトリエチルアミンもしく
はピリジン等の塩基を含有する溶媒中で行う。工程（３
）を工程（２）と無関係に行う場合には、反応を塩基性
溶媒のみを用いて、例えばトリエチルア実ン中で行うこ
とができる。温和な加熱（例えば約７０℃）が好ましい
。
工程（４）においては、式Ｖの化合物を還元して式■の
化合物を与える。この反応は常法によって、例えば電気
化学的還元によって、酸中の亜鉛、錫もしくは鉄等の金
属との反応によって、〜ａＨＳ等のスルフィドとの反応
によって、シヒドロ　（トリチオ）ホウ酸ナ｝　ＩＪウ
ムとの反応によって、または当業者に既知の他の常用の
単一工程もしくは多工程（例えばヒドロキシルアミン中
間体を経由して）方法によって行い得る。好ましい還元
条件は常用の均一または好ましくは不均一接触水素化条
件を包含する。式Ｖの化合物を鋼製ボンベ中で酢酸を含
有するエタノール、酢酸エチル、メタノール、イソブロ
ビルアルコールもしくはそれらの混合物等の溶媒に、ア
ルミナ上の白金もしくはロジウム、炭上パラジウム等の
適当！；不均一水素化触媒の存在下、水素圧（例えばｌ
−５気圧）をかけて懸濁または好ましくは溶解する。イ
ソプロビルアルコールは好ましい溶媒である。
工程（５）におし）では、式■の化合物を式Ｒ２Ｃ　（
０−アルキル〉３のオルトエステルもしくはオルトホル
メートもしくは式Ｒ２Ｃ○２Ｈのカルボン酸またはそれ
らの混合物（式中、各アルキルは炭素数１一約８の直鎖
もしくは分技鎖アルキルよりなる群から独立に選択され
、Ｒ２は前記と同義である）と反応させる。本反応は溶
媒の不存在下にまたは好ましくはキシレン、トルエン等
の不活性溶媒中、式Ｒ２　Ｃｏ．Ｈのカルボン酸の存在
下、副生物として生威するアルコールもしくは水を駆逐
しもって反応を完結させるのを助けるに十分な加熱（例
えば、溶媒が存在する場合には用いる溶媒により約８０
℃から約１５０℃）下に行う。
工程（６）においては、式■の化合物を式Ｒ．　Ｈ（式
中、Ｒ４は前記と同義である）の化合物と反応させる。
本反応は加熱下に、必要に応し加圧下に、Ｒ．Ｈが適当
な溶媒（例えばモルホリン、ジエチルアミン及び種々の
ヒドロキシアルキルアミン）である場合にはニート（ｎ
ｅａｔ）のＲ．Ｈ中、または水もしくはメタノール等の
適当な極性溶媒の存在下で（例えば市販のエチルアミン
や他の低級アルキルアミンやジ低級アルキルアミンの水
溶液、及びメタノール中アンモニアの１５−２０重量％
溶液が適当てある）行うことができる。ある場合、例え
ばＲ４が低級アルコキシ、フェニルチオもしくは低級ア
ルヰルチオである場合には、本反応を過剰の（例えば数
当量の）対応するアルカリ金属低級アルコキシド、低級
アルキルチオラートまたはフエニルチオラートの存在下
に行うのが好ましい。
本発明の方法は、最終生産物として式■の化合物を提供
する。かかる化合物は置換基Ｒ４の性質によって気管支
拡張剤または抗ウイルス剤として米国特許４６９８４３
８及び米国特許４６８９３３８に開示されている。
以下の実施例は本発明を例示するためのものであり、そ
れを限定することを意図するものではない。
実施例　１ ４−ヒドロキシ−３−二トロ−２（ＬＨ）−キノリノン 酢酸（７．５７１’）中４−ヒドロキシー２　　（ＩＨ
）一キノリノン（１．０ｋｇ）の懸濁液に約２０℃で発
煙硝酸（２６２ｄ）を加えた。混合物を４０℃で２．５
時間加熱した。得られた溶液を約２０℃に冷却し、８ｌ
の水中に注いだ。混合物を２０分攪拌し、濾過し、濾液
が中性になるまで水洗し、乾燥した。生産物４−ヒドロ
キシ−３−ニトロー２（ＩＨ）一キノリノンを９８％の
収率で単離したが、薄層クロマトグラフィー（シリカゲ
ル、クロロホルム；メタノール＝２　０　：　８　０　
　（ｖ／ｖ））による分析で唯一つのスボ・７トを示し
た。
オキシ塩化リン（５０ｍｆｆ）を１時間かけて４ヒドロ
キシー３−ニトロー２（ＩＨ）一キノリノン（Ｌｏｇ）
とビリジン（１０ｄ）の混合物に加え、温度を５０℃よ
り下に保った。懸濁液を５時間還流下に加熱し、それに
よってオキシ塩化リン４０−を留去した。混合物を３０
“Ｃより下に維持しつつ、これに冷水を徐々に加えた。
得られた水溶液をクロロホルムで抽出した。抽出液を硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。固体生産物２．４ジ
クロロ−３−ニトロキノリンを石油エーテルから再結晶
した。
大旌班−１ ２−クロロ一Ｎ−（２−メチルプロピル）３−ニトロ−
４−キノリンアミン ２，４−ジクロロ−３−ニトロキノリン（１ｇ）とトリ
エチルアミン（１５ＷＩ１）の懸濁液に４０℃で４０分
に亘って２−メチルプロピルアミン（０．５ｍｆ）を加
えた。ついで溶液を７０℃で１時間加熱した。蒸留によ
ってトリエチルアミンと２メチルプロピルア旦ンを除去
し、残渣をＩＮ　　ＨＣｌ水中で１時間スラリー化した
。固体生産物２−クロローＮ−（２−メチルブロビル）
３−ニトロ−４−キノリンアミンを濾取し、水洗し、石
油エーテルから再結晶した。
大徒班−１ ２−クロローＮ’　−　（２−メチルブロピル）３，４
−キノリンジアミン ２−クロロ一Ｎ−（２−メチルブロピル）−３ニトロ−
４−キノリンアミン（１２０ｇ）、酢酸（３００ｄ）、
イソプロビルアルコール（３　０　０ｍｆ）及び炭上５
％パラジウム（７．２ｇ）の溶液を２バールの水素圧下
室温で３０時間静置した。ついで溶液を濾過し、溶媒を
減圧下濾液から除去した。残渣を塩酸水（１７！、４Ｎ
）に溶解した。この溶液を水酸化ナトリウム溶液に加え
て生産物を沈殿させた。沈殿を濾過し、水洗して生産物
２−クロロ一Ｎ’　−（２−メチルブロピル）３，４−
キノリンジアミンを７３％の収率で得た。
犬遊超引一ｉ ４−クロロー１−（２−メチルプロピル）ＩＨ−イミダ
ゾ〔４，５−ｃ）キノリンオルトギ酸トリエチル（２．
８ｇ）中２−クロロ−Ｎ’　−２−　（メチルプロビル
）−３．４−キノリンジア旦ン（３ｇ）の溶液を８０℃
で１５時間加熱した。得られた溶液を周囲温度に冷却し
、２０−のクロロホルムを加えた。溶液を水洗した。
溶液の濃縮によって生産物４−クロロー１−（２−メチ
ルプロビル）−１Ｈ−イミダゾ〔４，５Ｃ〕−キノリン
を得た。
去鮭』（一旦 １−（２−メチルプロビル）−１Ｈ−イミダゾ（４．５
−ｃ）キノリン−４−アミンアンモニア２０重量％を含
有するメタノール溶液７ｇ中４−クロロー１−（２−メ
チルブロピル）ＩＨ−イミダゾ（４．　　５−ｃ）キノ
リン（０．８６ｇ）の溶液を１５０℃で２０時間鋼製ボ
ンベに入れた。２０℃に冷却後、生成固体を濾取し、メ
タノールで洗浄した。粗生産物１−（２メチルプロピル
）−１Ｈ−イ呉ダゾ（４，５−ｃ）キノリン−４−アミ
ンをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドから再結晶した。
４−ヒドロキシ−３−ニトロー２（ＩＨ）一キノリノン
（２０６．１６ｇ）　、ｌ−リエチルアミン（１　５　
２　ｇ、１．５当量）及びトルエン（６２０−）の混合
物に温度を５０℃より下に維持するようにしてオキシ塩
化リン（６１４ｇ，４当量）を加えた。ついで懸濁液を
１１０ｔで１１時間加熱した懸８ｉｉ液を室温に冷却し
、温度を５０’Ｃより下に維持する速度で水１．７２中
に注いだ。有機相を除去し、水相をトルエン（２Ｘ２５
０ｄ）で抽出した，有機相を合し、水洗した（３ｘ２５
０Ｍ１）。減圧下溶媒を除去して、薄層クロマトグラフ
ィー（シリカゲル、メタノール：クロロホルム＝１：ｌ
（ｖ／ν））で分析した場合１つのスポフトを示す生産
物２．４−ジクロロー３−ニトロキノリンを７０％のア
ソセイ補正収率（ａｓｓａｙ−ｃｏｒｒｅｃｔｅｄｙｉ
ｅｌｄ）で得た。
大施拠−１ ２−クロロ一Ｎ一（２−メチルブロビル）−３−ニトロ
ー４−キノリンアミン ２．　　４−’；クロロー３−ニトロキノリン（１　０
　０　ｇ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１　８　
０ｄ）の混合物を攪拌し、トリエチルアミン（４２ｇ、
４当量）を滴下し、ついで２−メチルプロピルアミン（
２１．５ｇ、０．７当！）を滴下した。混合物をガスク
ロマトグラフィーによって決定される反応の終結に至る
まで室温で攪拌した。
攪拌下に塩酸水（２　５　０ｄ、４Ｎ）を加えた。混合
物を攪拌し、約ｏ℃に冷却して生産物を沈殿させた。沈
殿を濾過し、水洗し、減圧乾燥して約９０％の収率で２
−クロローＮ−（２−メチルブロビル）−３−ニトロー
４−キノリンアミンヲ得た。
夫遊劃１一生 ４−クロロー１−（２−メチルプロピル）ＩＨ−イミダ
ゾ（４．　　５−ｃ）キノリン２−クロロ一Ｎ’　−　
（２−メチルブロピル）＝３，４−キノリンジアミン（
３　５　ｇ）とオルトギ酸トリエチル（５２．３ｇ、２
．５当量）の懸濁液を１４５℃で１０時間加熱し、その
間エタノールを留出除去した。混合物を室温に冷却し、
固体を濾過取得した。固体を塩酸（１　０　０ｍｆｆ、
４Ｎ）に熔解し、これを水酸化ナトリウムの溶液に加え
た。
沈殿を濾過し、水洗して生産物４−クロロー■−（２−
メチルプロビル）−１Ｈ−イミダゾ（４，　　５−ｃ）
キノリンを９２％の収率で得た。
犬逓律［一［企 １−（２−メチルブロピル＞　−ｉＨ−イミダゾ（４．
５−Ｃ）キノリン−４−アミン４−クロロ−１−（２−
メチルブロピル）＝１Ｈ−イミダゾ［４．５−ｃ）キノ
リン（６　６　ｇ）メタノール（２６６ｄ）及びアンモ
ニア（４６．２ｇ）の混合物を鋼製ボンベに入れ、１５
０℃に８時間加熱した。混合物を濾過し、固体を水洗し
、乾燥して生産物１−（２−メチルブロピル）ＩＨ−イ
ミダゾ（４，　　５−ｃ〕キノリンー４−ア藁ンを７０
％の収率で得た。
失擁炎−１土 ２−クロローＮ−（２−メチルプロピル）−３−ニトロ
ー４−キノリンアミンの　　　法４−ヒドロキシ−３一
二トロ−２（ＩＨ）一キノリノン（１．０　３　１ｋｇ
）　、｝リエチルアミン（１．０４５１）及びトルエン
（３．６１）の懸濁液に４時間かけてオキシ塩化リン（
３．０６７ｋｇ、４当！）を加え、その間懸濁液の温度
を５０’Ｃより下に維持した。ついで得られた溶液を還
流下（９５−１００℃）で１１時間加熱した。還流後、
混合物を２５℃に冷却し、水（６．５ｊ！）中に温度を
３５℃より下に維持するように１、５時間かけて注いだ
。有機相を分離し、水相をトルエン（２×ＩＩｌ）で抽
出した。合した有機相を水洗し（３×Ｉｋ）、濾過した
。濾液にトリエチルアミン（４　２　８　ｇ）を加え、
ついで２−メチルブロピルア箋ン（２６２．８ｇ）を加
えた。この２−メチルブロビルアミン含有溶液を５０℃
で３時間加熱し、ついで２−メチルブロピルアミン（４
　２　ｇ）を追加し、反応物を３時間攪拌した。塩酸（
３７％水溶液、１．４１１を加えた。懸濁液を室温に冷
却し、沈殿した生産物を濾取し、冷アセトン（３ｌ）中
でスラリー化し、水酸化ナトリウム（２０重量％水溶液
４．５ｍ！）で中和した。沈殿した生産物を濾過し、水
洗し、乾燥して黄色固体生産物２−クｏロ−Ｎ　−　（
２−／チルプロビル）−３一二トロ４−キノリンア貴ン
（ガスクロマトグラフィーで純度９８％）を総括収率５
６％で得た。
実施例　ｌ２ １−″．（２−クロロー３−ニトロ−４−キノリニル）
アミノ：−２−メチル−２−プロバノール２，４−ジク
ロロー３−ニトロキノリン（実施例７かちｌ　１．　５
ｇ）　、Ｎ，　Ｎ−シメチルホルムアミド（２５ｍｊ２
）及乙くトリエチルアミン（１当量）の溶液を調製した
。この溶液に、室温撹拌下ｊ＝１＝アミノー２−メチル
−２−プロバノール（３．６ｇ〉を滴下したところ反応
温度が３５℃ｊ二上昇した。添加終了後、反応物を５５
℃で１時間加熱し、ついで室温に冷却した。水（５０ｍ
ｊ’）を加え、得られた竪濁液を濾過した。固体生産物
を水洗し、乾燥して１−〔（２−クロロー３−二トロ−
４キノリニル）アミノ〕−２−メチル−２−プロバノー
ル１２ｇを得た。
実施例　Ｉ３ １−４（３−アミノー２−クロ０−４−キノリニル〉ア
ミノニー２−メチル−２−プロパノール１−こ２−クロ
ロー３−二トロ−４−−１−／ｌＪ＝ル）アミノ：−２
−メチル−２−プロパノール（実施例ｌ２から１０ｇ）
、イソプロビルアルコール（１００ｄ）及び５％ｐｔ／
ｃ　（０．　４　ｇ）の溶液を鋼性ボンへに入れ、水素
圧（２気圧）下で８時間静置した。触媒を濾過し、エタ
ノールで洗浄した。合した濾液から減圧下に溶媒を除去
し、残渣を塩酸水（４Ｎ、１００１Ｒ１）に溶解した。
溶液を濾過し、濾液を水酸化ナトリウム水で塩基性にし
、クロロホルム（３ｘ３０ｄ）で抽出した。合した抽出
液から減圧下に溶媒を蒸発させて１−〔（３−アくノー
２−クロロ−４−キノリニル）アミノ〕−２−メチル−
２−プロパノール７ｇを得た。
大徒班一土土 ４−クロローα，α−ジメチル−ｌＨ−イよダゾ（４．
　　５−ｃ）キノリンー１−エタノールキシレン（５０
ｍｆ）及びオルトギ酸トリエチル（５ｍ０中１−（（３
−アξノー２−クロロー４＝キノリニル）アミノ〕−２
−メチル−２−プロパノール（実施例１３から５ｇ）の
懸濁液を薄層クロマトグラフィーによって測定される出
発物質が残存しなくなるまで８０℃で加熱した。得られ
た溶液を冷却し、沈殿した生産物を濾過により単離し、
キシレン（３ＸＩＯｄ）で洗浄した。
１０ガロン（米ガロンの場合約３８７！、英ガロンの場
合約４５１！）のガラス内張反応器中のメタノール（３
２．５１！、２５．７ｋｇ）を７℃に冷却した。
温度を２５℃より下に維持しつつ無水液体アンモニア（
６．０ｋｇ、１２．６当量）を加えた。溶液を７℃に冷
却し、イソプチレンオキシド（２．０２ｋｇ、２８．０
ｍｏｆ，ｌ当量）を一度に加えた（発熱は検知されなか
った）。溶液を２−３時間かけて徐々に加熱して６０℃
とし、アスビレーターでアンモニアを排出した。ついで
過剰のメタノールを６５−７０℃で留去し、生産物を大
気圧下に分別蒸留した。第３の画分（頭部温度１１８−
１６０℃、ポット温度１４０−２００℃）はガスクロマ
トグラフィーで純度９８．３％の１−アミノー２−メチ
ル−２−プロバノール１．６　９ｋｇ　（６　７．９％
）を与えた。
手 続 補 正 書 （方式〉

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アル
    キル；オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも
    １つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖
    もしくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１
    位窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、
    置換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキ
    ル、及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約
    ６のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭
    素数３−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換
    基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル、
    及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約６の
    シクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数
    １−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；炭素数１−
    約６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒ
    ドロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
    なる群から独立に選ばれ、 ｎは０から２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
    、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕の化合物を製
    造する方法であって、式▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ （式中、Ｒ及びｎは前記と同義である）の化合物と式 Ｒ＿１ＮＨ＿２ の化合物とを塩基を含有する溶媒中で反応させることよ
    りなる方法。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アル
    キル；オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも
    １つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖
    もしくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１
    位窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、
    置換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキ
    ル、及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約
    ６のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭
    素数３−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換
    基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル、
    及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約６の
    シクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数
    １−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；炭素数１−
    約６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒ
    ドロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
    なる群から独立に選ばれ、 ｎは０から２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
    、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕の化合物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Ｒ＿１は炭素数１から約１０の直鎖もしくは分枝鎖アル
    キル；オレフィン不飽和結合が１位窒素から少なくとも
    １つの炭素原子で隔たっている炭素数３−約１０の直鎖
    もしくは分枝鎖アルケニル；オレフィン不飽和結合が１
    位窒素から少なくとも１つの炭素原子で隔たっており、
    置換基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキ
    ル、及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約
    ６のシクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭
    素数３−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルケニル；置換
    基が低級アルキル、炭素数３−約６のシクロアルキル、
    及び低級アルキルによって置換された炭素数３−約６の
    シクロアルキルよりなる群から選ばれる置換した炭素数
    １−約１０の直鎖もしくは分枝鎖アルキル；炭素数１−
    約６のヒドロキシアルキル；及び炭素数１−約６のジヒ
    ドロキシアルキルよりなる群から選ばれ、 各Ｒは低級アルコキシ、ハロゲン及び低級アルキルより
    なる群から独立に選ばれ、 ｎは０から２までの整数である（ただし、ｎが２の場合
    、Ｒ基は合わせて炭素数６以下とする）〕の化合物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6518265B1 (en) 1998-08-12 2003-02-11 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. 1H-imidazopyridine derivatives

Families Citing this family (213)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4988815A (en) * 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
CA2093132C (en) * 1990-10-05 2002-02-26 John F. Gerster Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
JP2941413B2 (ja) 1990-11-28 1999-08-25 ライカー ラボラトリース インコーポレーテッド １Ｈ―イミダゾ［４，５―ｃ］キノリン類の製造方法
US5389640A (en) * 1991-03-01 1995-02-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5175296A (en) * 1991-03-01 1992-12-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines and processes for their preparation
US5268376A (en) * 1991-09-04 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US6608201B2 (en) * 1992-08-28 2003-08-19 3M Innovative Properties Company Process for preparing 1-substituted, 2-substituted 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US5395937A (en) * 1993-01-29 1995-03-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing quinoline amines
US5622965A (en) * 1993-03-12 1997-04-22 State Of Oregon, Acting By And Through The Oregon State Board Of Higher Education, Acting For And On Behalf Of The Oregon Health Sciences University And The University Of Oregon, Eugene Oregon 4-hydroxy-3-nitro-1,2-dihydroquinolin-2-ones and the use thereof as excitatory amino acid and glycine receptor antagonists
US5352784A (en) * 1993-07-15 1994-10-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
US5648516A (en) * 1994-07-20 1997-07-15 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fused cycloalkylimidazopyridines
KR100341341B1 (ko) * 1993-07-15 2002-11-25 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 이미다조[4,5-c]피리딘-4-아민
US5644063A (en) * 1994-09-08 1997-07-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine intermediates
US5693811A (en) * 1996-06-21 1997-12-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for preparing tetrahdroimidazoquinolinamines
US5741908A (en) 1996-06-21 1998-04-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for reparing imidazoquinolinamines
JP4101302B2 (ja) * 1997-01-09 2008-06-18 テルモ株式会社 新規アミド誘導体および合成中間体
UA67760C2 (uk) * 1997-12-11 2004-07-15 Міннесота Майнінг Енд Мануфакчурінг Компані Імідазонафтиридин та тетрагідроімідазонафтиридин, фармацевтична композиція, спосіб індукування біосинтезу цитокінів та спосіб лікування вірусної інфекції, проміжні сполуки
NZ512628A (en) 1999-01-08 2004-03-26 3M Innovative Properties Co Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US20020058674A1 (en) 1999-01-08 2002-05-16 Hedenstrom John C. Systems and methods for treating a mucosal surface
US6486168B1 (en) 1999-01-08 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for treatment of mucosal associated conditions with an immune response modifier
US6558951B1 (en) * 1999-02-11 2003-05-06 3M Innovative Properties Company Maturation of dendritic cells with immune response modifying compounds
US6573273B1 (en) 1999-06-10 2003-06-03 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6756382B2 (en) * 1999-06-10 2004-06-29 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazoquinolines
US6331539B1 (en) * 1999-06-10 2001-12-18 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
US6541485B1 (en) 1999-06-10 2003-04-01 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinolines
US6916925B1 (en) 1999-11-05 2005-07-12 3M Innovative Properties Co. Dye labeled imidazoquinoline compounds
US6376669B1 (en) 1999-11-05 2002-04-23 3M Innovative Properties Company Dye labeled imidazoquinoline compounds
JP3436512B2 (ja) * 1999-12-28 2003-08-11 株式会社デンソー アクセル装置
EP1256582A1 (en) * 2000-02-09 2002-11-13 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. 1h-imidazopyridine derivatives
US6677347B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamido ether substituted imidazoquinolines
US6660747B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
UA74852C2 (en) 2000-12-08 2006-02-15 3M Innovative Properties Co Urea-substituted imidazoquinoline ethers
US6525064B1 (en) 2000-12-08 2003-02-25 3M Innovative Properties Company Sulfonamido substituted imidazopyridines
US6545017B1 (en) 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazopyridines
US6677348B2 (en) * 2000-12-08 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Aryl ether substituted imidazoquinolines
UA74593C2 (en) * 2000-12-08 2006-01-16 3M Innovative Properties Co Substituted imidazopyridines
US6664265B2 (en) 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Amido ether substituted imidazoquinolines
US6667312B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-23 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6545016B1 (en) * 2000-12-08 2003-04-08 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines
US20060142202A1 (en) * 2000-12-08 2006-06-29 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for targeted delivery of immune response modifiers
US6664264B2 (en) * 2000-12-08 2003-12-16 3M Innovative Properties Company Thioether substituted imidazoquinolines
US6660735B2 (en) 2000-12-08 2003-12-09 3M Innovative Properties Company Urea substituted imidazoquinoline ethers
US7226928B2 (en) * 2001-06-15 2007-06-05 3M Innovative Properties Company Methods for the treatment of periodontal disease
CA2458876A1 (en) * 2001-08-30 2003-03-13 3M Innovative Properties Company Methods of maturing plasmacytoid dendritic cells using immune response modifier molecules
DE60230340D1 (de) * 2001-11-16 2009-01-22 3M Innovative Properties Co N-Ä4-(4-Amino-2-ethyl-1H-imidazoÄ4,5-cÜchinolin-1-yl)butylÜmethanesulfonamide, diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzung und deren Verwendung
CA2467828C (en) * 2001-11-29 2011-10-04 3M Innovative Properties Company Pharmaceutical formulations comprising an immune response modifier
WO2004080430A2 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Methods of improving skin quality
CA2365732A1 (en) * 2001-12-20 2003-06-20 Ibm Canada Limited-Ibm Canada Limitee Testing measurements
US6677349B1 (en) 2001-12-21 2004-01-13 3M Innovative Properties Company Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
PT1478327E (pt) * 2002-02-22 2015-08-04 Meda Ab Método de redução e tratamento de imunossupressão induzida por uvb
AU2003233519A1 (en) 2002-05-29 2003-12-19 3M Innovative Properties Company Process for imidazo(4,5-c)pyridin-4-amines
JP2005538057A (ja) 2002-06-07 2005-12-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー エーテル置換イミダゾピリジン
DK1543002T3 (da) 2002-07-23 2006-12-27 Teva Gyogyszergyar Zartkoeruee Fremstilling af 1H-imidazo (4,5-c) quinolin-4-aminer via 1H-imidazo (4,5-c) quinolin-4-phtalimid mellemprodukter
PL374866A1 (en) * 2002-07-26 2005-11-14 Teva Gyogyszergyar Zartköruen Muködo Reszvenytarsasag Preparation of 1h-imidazo [4,5-c] quinolin-4-amines via novel 1h-imidazo [4,5-c] quinolin-4-cyano and 1h-imidazo [4,5-c] quinolin-4-carboxamide intermediates
US7427629B2 (en) 2002-08-15 2008-09-23 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory compositions and methods of stimulating an immune response
JP2006503068A (ja) * 2002-09-26 2006-01-26 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー １ｈ−イミダゾダイマー
WO2004053452A2 (en) * 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Assays relating to toll-like receptor activity
WO2004053057A2 (en) * 2002-12-11 2004-06-24 3M Innovative Properties Company Gene expression systems and recombinant cell lines
EP1590348A1 (en) 2002-12-20 2005-11-02 3M Innovative Properties Company Aryl / hetaryl substituted imidazoquinolines
EP2572714A1 (en) * 2002-12-30 2013-03-27 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory Combinations
WO2004071459A2 (en) * 2003-02-13 2004-08-26 3M Innovative Properties Company Methods and compositions related to irm compounds and toll-like receptor 8
US7485432B2 (en) * 2003-02-27 2009-02-03 3M Innovative Properties Company Selective modulation of TLR-mediated biological activity
EP1601365A4 (en) 2003-03-04 2009-11-11 3M Innovative Properties Co PROPHYLACTIC TREATMENT OF UV-INDUCED EPIDERMAL NEOPLASIA
WO2004080398A2 (en) * 2003-03-07 2004-09-23 3M Innovative Properties Company 1-amino 1h-imidazoquinolines
US7163947B2 (en) * 2003-03-07 2007-01-16 3M Innovative Properties Company 1-Amino 1H-imidazoquinolines
AU2004220465A1 (en) * 2003-03-13 2004-09-23 3M Innovative Properties Company Method of tattoo removal
JP2006523212A (ja) * 2003-03-13 2006-10-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 皮膚病変の診断方法
US20040192585A1 (en) * 2003-03-25 2004-09-30 3M Innovative Properties Company Treatment for basal cell carcinoma
US20040265351A1 (en) * 2003-04-10 2004-12-30 Miller Richard L. Methods and compositions for enhancing immune response
AU2004244962A1 (en) * 2003-04-10 2004-12-16 3M Innovative Properties Company Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials
WO2004096144A2 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 3M Innovative Properties Company Compositions and methods for induction of opioid receptors
WO2004110992A2 (en) * 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company Process for imidazo[4,5-c] pyridin-4-amines
WO2004110991A2 (en) * 2003-06-06 2004-12-23 3M Innovative Properties Company PROCESS FOR IMIDAZO[4,5-c]PYRIDIN-4-AMINES
KR20060054371A (ko) * 2003-07-31 2006-05-22 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 캡슐화 및 제어된 방출을 위한 조성물
WO2005016273A2 (en) * 2003-08-05 2005-02-24 3M Innovative Properties Company Infection prophylaxis using immune response modifier compounds
MXPA06001669A (es) * 2003-08-12 2006-04-28 3M Innovative Properties Co Compuestos que contienen imidazo-oxima sustituidos.
EP2939693A1 (en) * 2003-08-14 2015-11-04 3M Innovative Properties Company Lipid-modified immune response modifiers
JP2007503268A (ja) 2003-08-25 2007-02-22 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫応答修飾化合物の送達
AU2004266162A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Immunostimulatory combinations and treatments
NZ545412A (en) * 2003-08-27 2008-12-24 Coley Pharm Group Inc Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines
WO2005020995A1 (en) * 2003-09-02 2005-03-10 3M Innovative Properties Company Methods related to the treatment of mucosal associated conditions
JP2007504269A (ja) * 2003-09-05 2007-03-01 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｃｄ５＋ｂ細胞リンパ腫の治療方法
WO2005029037A2 (en) * 2003-09-17 2005-03-31 3M Innovative Properties Company Selective modulation of tlr gene expression
WO2005033049A2 (en) * 2003-10-01 2005-04-14 Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. METHOD OF PREPARING 4-AMINO-1H-IMIDAZO(4,5-c)QUINOLINES AND ACID ADDITION SALTS THEREOF
US7544697B2 (en) * 2003-10-03 2009-06-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and analogs thereof
EP1673087B1 (en) 2003-10-03 2015-05-13 3M Innovative Properties Company Alkoxy substituted imidazoquinolines
KR101494056B1 (ko) 2003-10-03 2015-02-16 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 피라졸로피리딘 및 그의 유사체
US20090075980A1 (en) * 2003-10-03 2009-03-19 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridines and Analogs Thereof
EP1680080A4 (en) * 2003-10-31 2007-10-31 3M Innovative Properties Co NEUTROPHILIC ACTIVATION THROUGH COMPOUNDS TO MODIFY THE IMMUNE RESPONSE
ITMI20032121A1 (it) * 2003-11-04 2005-05-05 Dinamite Dipharma Spa In Forma Abbr Eviata Dipharm Procedimento per la preparazione di imiquimod e suoi intermedi
WO2005048933A2 (en) * 2003-11-14 2005-06-02 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo ring compounds
CN1906192A (zh) 2003-11-14 2007-01-31 3M创新有限公司 羟胺取代的咪唑环化合物
AU2004293078B2 (en) 2003-11-25 2012-01-19 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
US8778963B2 (en) * 2003-11-25 2014-07-15 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US20050226878A1 (en) * 2003-12-02 2005-10-13 3M Innovative Properties Company Therapeutic combinations and methods including IRM compounds
JP2007513165A (ja) * 2003-12-02 2007-05-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｉｒｍ化合物を含む併用薬および治療方法
WO2005076783A2 (en) * 2003-12-04 2005-08-25 3M Innovative Properties Company Sulfone substituted imidazo ring ethers
JP2007517035A (ja) * 2003-12-29 2007-06-28 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー アリールアルケニルおよびアリールアルキニル置換されたイミダゾキノリン
CA2552101A1 (en) 2003-12-29 2005-07-21 3M Innovative Properties Company Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds
EP1699788A2 (en) * 2003-12-30 2006-09-13 3M Innovative Properties Company Imidazoquinolinyl, imidazopyridinyl and imidazonaphthyridinyl sulfonamides
EP1699398A4 (en) * 2003-12-30 2007-10-17 3M Innovative Properties Co IMPROVING THE IMMUNE RESPONSE
ES2665342T3 (es) 2004-03-15 2018-04-25 Meda Ab Formulaciones y métodos para modificadores de la respuesta inmune
US8697873B2 (en) * 2004-03-24 2014-04-15 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines
US20070166384A1 (en) * 2004-04-09 2007-07-19 Zarraga Isidro Angelo E Methods , composition and preparations for delivery of immune response modifiers
EP1755665A4 (en) * 2004-04-28 2010-03-03 3M Innovative Properties Co COMPOSITIONS AND METHODS FOR MUCOSAL VACCINATION
US20050267145A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-01 Merrill Bryon A Treatment for lung cancer
US20080015184A1 (en) * 2004-06-14 2008-01-17 3M Innovative Properties Company Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines
US8017779B2 (en) * 2004-06-15 2011-09-13 3M Innovative Properties Company Nitrogen containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
WO2006038923A2 (en) * 2004-06-18 2006-04-13 3M Innovative Properties Company Aryl substituted imidazonaphthyridines
WO2006009826A1 (en) * 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines
US8541438B2 (en) 2004-06-18 2013-09-24 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
US7915281B2 (en) 2004-06-18 2011-03-29 3M Innovative Properties Company Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and method
WO2006009832A1 (en) * 2004-06-18 2006-01-26 3M Innovative Properties Company Substituted imidazo ring systems and methods
AU2005283085B2 (en) 2004-06-18 2012-06-21 3M Innovative Properties Company Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines
EP1786450A4 (en) * 2004-08-27 2009-11-11 3M Innovative Properties Co HIV IMMUNOSTIMATORY COMPOSITIONS
AU2005282523A1 (en) 2004-09-02 2006-03-16 3M Innovative Properties Company 2-amino 1H imidazo ring systems and methods
WO2006026760A2 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 3M Innovative Properties Company 1-amino imidazo-containing compounds and methods
JP5209312B2 (ja) * 2004-09-02 2013-06-12 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー １−アルコキシ１ｈ−イミダゾ環系および方法
JP2008515928A (ja) * 2004-10-08 2008-05-15 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー Ｄｎａワクチンのためのアジュバント
JP2008523076A (ja) * 2004-12-08 2008-07-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫調節性の組成物、合剤、および方法
AU2005321912B2 (en) * 2004-12-30 2012-04-05 3M Innovative Properties Company Treatment for cutaneous metastases
CA2592904C (en) 2004-12-30 2015-04-07 3M Innovative Properties Company Chiral fused [1,2]imidazo[4,5-c] ring compounds
JP5313502B2 (ja) 2004-12-30 2013-10-09 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 置換キラル縮合［１，２］イミダゾ［４，５−ｃ］環状化合物
US8436176B2 (en) * 2004-12-30 2013-05-07 Medicis Pharmaceutical Corporation Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine
CA2592897A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate
JP2008530022A (ja) 2005-02-04 2008-08-07 コーリー ファーマシューティカル グループ，インコーポレイテッド 免疫反応調節物質を含む水性ゲル処方物
US20080318998A1 (en) 2005-02-09 2008-12-25 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Alkyloxy Substituted Thiazoloquinolines and Thiazolonaphthyridines
CA2602083A1 (en) 2005-02-09 2006-08-09 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Oxime and hydroxylamine substituted thiazolo(4,5-c) ring compounds and methods
EP1846405A2 (en) 2005-02-11 2007-10-24 3M Innovative Properties Company Oxime and hydroxylamine substituted imidazo 4,5-c ring compounds and methods
CA2597446A1 (en) * 2005-02-11 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines
JP2008530245A (ja) 2005-02-18 2008-08-07 ノバルティス ヴァクシンズ アンド ダイアグノスティクス， インコーポレイテッド 尿路病原性菌株由来の抗原
SI2351772T1 (sl) 2005-02-18 2016-11-30 Glaxosmithkline Biologicals Sa Proteini in nukleinske kisline iz Escherichia coli povezane z meningitisom/sepso
AU2006223634A1 (en) * 2005-02-23 2006-09-21 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
EP1851218A2 (en) * 2005-02-23 2007-11-07 3M Innovative Properties Company Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods
AU2006216686A1 (en) * 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
CA2598639A1 (en) 2005-02-23 2006-08-31 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines
CA2602098A1 (en) * 2005-03-14 2006-09-21 Graceway Pharmaceuticals, Llc Method of treating actinic keratosis
CA2602590A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases
CA2602683A1 (en) 2005-04-01 2006-10-12 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof
JP2008539252A (ja) * 2005-04-25 2008-11-13 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 免疫活性化組成物
ZA200803029B (en) * 2005-09-09 2009-02-25 Coley Pharm Group Inc Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods
AU2006287270A1 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Amide and carbamate derivatives of N-{2-[4-amino-2- (ethoxymethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-1,1-dimethylethyl}methanesulfonamide and methods
US7718716B2 (en) * 2005-10-14 2010-05-18 3M Innovative Properties Company Chromonic nanoparticles containing bioactive compounds
US7629027B2 (en) * 2005-10-14 2009-12-08 3M Innovative Properties Company Method for making chromonic nanoparticles
WO2007052155A2 (en) 2005-11-04 2007-05-10 Novartis Vaccines And Diagnostics Srl Influenza vaccine with reduced amount of oil-in-water emulsion as adjuvant
ES2377884T3 (es) 2005-11-04 2012-04-02 Novartis Vaccines And Diagnostics S.R.L. Vacunas contra la gripe que incluyen combinaciones de adyuvantes particulados e inmunopotenciadores
WO2007056112A2 (en) 2005-11-04 2007-05-18 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazoquinolines and methods
PL2368572T3 (pl) 2005-11-04 2020-11-16 Seqirus UK Limited Szczepionki z adjuwantem z niewirionowymi antygenami otrzymane z wirusów grypy hodowanych w hodowli komórkowej
NZ567979A (en) 2005-11-04 2012-02-24 Novartis Vaccines & Diagnostic Adjuvanted influenza vaccines including a cytokine-inducing agents which is an agonist of Toll-Like Receptor 7
US20070128291A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-07 Tokie Jeffrey H Method and Apparatus for Forming Chromonic Nanoparticles
US7807661B2 (en) * 2005-12-08 2010-10-05 3M Innovative Properties Company Silver ion releasing articles and methods of manufacture
US7323568B2 (en) * 2005-12-12 2008-01-29 Chemagis Ltd. Process for preparing Imiquimod
BR122019013216B8 (pt) 2006-01-27 2021-07-27 Seqirus Uk Ltd ensaio imunológico para análise de uma vacina contra influenza
EP1988896A4 (en) 2006-02-22 2011-07-27 3M Innovative Properties Co CONJUGATES TO MODIFY IMMUNE REACTIONS
WO2007106854A2 (en) * 2006-03-15 2007-09-20 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Hydroxy and alkoxy substituted 1h-imidazonaphthyridines and methods
JP2009534303A (ja) 2006-03-24 2009-09-24 ノバルティス ヴァクシンズ アンド ダイアグノスティクス ゲーエムベーハー アンド カンパニー カーゲー 冷蔵しないインフルエンザワクチンの保存
US20100285062A1 (en) 2006-03-31 2010-11-11 Novartis Ag Combined mucosal and parenteral immunization against hiv
ATE522541T1 (de) 2006-06-09 2011-09-15 Novartis Ag Bakterielle adhäsine konformere
WO2008008432A2 (en) * 2006-07-12 2008-01-17 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Substituted chiral fused( 1,2) imidazo (4,5-c) ring compounds and methods
GB0614460D0 (en) 2006-07-20 2006-08-30 Novartis Ag Vaccines
EP2586790A3 (en) 2006-08-16 2013-08-14 Novartis AG Immunogens from uropathogenic Escherichia coli
WO2008023333A2 (en) * 2006-08-22 2008-02-28 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of 4-(isobutylamino)-3-amino-quinoline
US8178539B2 (en) * 2006-09-06 2012-05-15 3M Innovative Properties Company Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5H-1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes and methods
EP3456348B1 (en) 2006-09-11 2025-03-26 Seqirus UK Limited Making influenza virus vaccines without using eggs
US20080103310A1 (en) * 2006-10-16 2008-05-01 Janos Hajko Preparation of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-phtalimide intermediates
PL2121011T3 (pl) 2006-12-06 2014-10-31 Novartis Ag Szczepionki zawierające antygeny czterech szczepów wirusa grypy
US20080149123A1 (en) 2006-12-22 2008-06-26 Mckay William D Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles
GB0700562D0 (en) 2007-01-11 2007-02-21 Novartis Vaccines & Diagnostic Modified Saccharides
US7943771B2 (en) * 2007-01-24 2011-05-17 Chemagis Ltd. Imiquimod production process
US7659398B2 (en) * 2007-02-14 2010-02-09 Chemagis Ltd. Imiquimod production process
AU2008222298A1 (en) * 2007-03-08 2008-09-12 Chemagis Ltd. (1R,1'R)-atracurium salts separation process
EP2125743A1 (en) * 2007-03-26 2009-12-02 Chemagis Ltd. (1r,1'r)-atracurium salts separation process
CA2685488A1 (en) * 2007-05-01 2008-11-06 Chemagis Ltd. Novel isoquinolinium compounds useful in the preparation of cisatracurium and associated intermediates
US8293912B2 (en) * 2007-05-01 2012-10-23 Chemagis Ltd. Process for producing cisatracurium compounds and associated intermediates
CA2687157A1 (en) * 2007-06-18 2008-12-24 Chemagis Ltd. (1r,1'r)-atracurium salts separation process
EP2009002A1 (en) * 2007-06-21 2008-12-31 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) New process for the manufacture of 1H-imidazo [4,5-c]-quinoline ring systems
CN101784283A (zh) 2007-06-27 2010-07-21 诺华有限公司 低添加流感疫苗
BRPI0812625A2 (pt) * 2007-07-09 2019-02-19 Chemagis Ltd processo para preparar um sal de cis-atracúrio
GB0714963D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Novartis Ag Compositions comprising antigens
CA2702535A1 (en) * 2007-10-29 2009-05-07 Chemagis Ltd. Novel r,r'-atracurium salts
GB0810305D0 (en) 2008-06-05 2008-07-09 Novartis Ag Influenza vaccination
GB0818453D0 (en) 2008-10-08 2008-11-12 Novartis Ag Fermentation processes for cultivating streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom
EP2268309B1 (en) 2008-03-18 2015-01-21 Novartis AG Improvements in preparation of influenza virus vaccine antigens
CA2722651A1 (en) * 2008-05-01 2009-11-05 Chemagis Ltd. Cisatracurium derivatives, preparation and uses thereof
CN102438650A (zh) 2009-03-06 2012-05-02 诺华有限公司 衣原体抗原
NZ612315A (en) 2009-04-14 2014-10-31 Novartis Ag Compositions for immunising against staphylococcus aureus
FR2949344A1 (fr) 2009-04-27 2011-03-04 Novartis Ag Vaccins de protection contre la grippe
ES2662716T3 (es) 2009-07-07 2018-04-09 Glaxosmithkline Biologicals Sa Inmunógenos conservados de Escherichia coli
TW201116294A (en) 2009-07-15 2011-05-16 Novartis Ag RSV F protein compositions and methods for making same
SI2464658T1 (sl) 2009-07-16 2015-02-27 Novartis Ag Detoksificirani imunogeni escherichie coli
US20110033515A1 (en) * 2009-08-04 2011-02-10 Rst Implanted Cell Technology Tissue contacting material
GB0918392D0 (en) 2009-10-20 2009-12-02 Novartis Ag Diagnostic and therapeutic methods
GB0919690D0 (en) 2009-11-10 2009-12-23 Guy S And St Thomas S Nhs Foun compositions for immunising against staphylococcus aureus
US9173954B2 (en) 2009-12-30 2015-11-03 Glaxosmithkline Biologicals Sa Polysaccharide immunogens conjugated to E. coli carrier proteins
KR102113512B1 (ko) 2010-06-01 2020-05-22 노파르티스 아게 동결건조하지 않는 인플루엔자 백신 항원의 농축
CN102939104A (zh) 2010-06-01 2013-02-20 诺华有限公司 用冻干浓缩疫苗抗原
GB201009861D0 (en) 2010-06-11 2010-07-21 Novartis Ag OMV vaccines
LT2606047T (lt) 2010-08-17 2017-04-10 3M Innovative Properties Company Imuninio atsako modifikatoriaus junginio lipidizuotos kompozicijos, sudėtys ir būdai
ES2531577T3 (es) 2010-08-20 2015-03-17 Novartis Ag Conjuntos de agujas para la administración de vacuna soluble contra la gripe
EP4144368B1 (en) 2011-01-26 2025-02-26 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Rsv immunization regimen
CN103842374A (zh) 2011-05-13 2014-06-04 诺华股份有限公司 融合前的rsv f抗原
CA2838023C (en) 2011-06-03 2019-08-13 3M Innovative Properties Company Hydrazino 1h-imidazoquinolin-4-amines and conjugates made therefrom
EP2717919B1 (en) 2011-06-03 2016-08-03 3M Innovative Properties Company Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom
EP2729178A1 (en) 2011-07-08 2014-05-14 Novartis AG Tyrosine ligation process
US20130023736A1 (en) 2011-07-21 2013-01-24 Stanley Dale Harpstead Systems for drug delivery and monitoring
WO2013068949A1 (en) 2011-11-07 2013-05-16 Novartis Ag Carrier molecule comprising a spr0096 and a spr2021 antigen
WO2013108272A2 (en) 2012-01-20 2013-07-25 International Centre For Genetic Engineering And Biotechnology Blood stage malaria vaccine
RU2737765C2 (ru) 2012-05-04 2020-12-02 Пфайзер Инк. Простатоассоциированные антигены и иммунотерапевтические схемы на основе вакцин
CA2885625A1 (en) 2012-10-02 2014-04-10 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Nonlinear saccharide conjugates
EP2870974A1 (en) 2013-11-08 2015-05-13 Novartis AG Salmonella conjugate vaccines
AU2015238512B2 (en) 2014-03-26 2018-02-01 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Mutant staphylococcal antigens
EP3728255B1 (en) 2017-12-20 2022-01-26 3M Innovative Properties Company Amide substituted imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier
FR3113287B1 (fr) 2020-08-07 2023-06-23 Phv Pharma Procédé industriel de synthèse de l’imiquimod à partir de la quinolèine-2,4-diol applicable à son utilisation pharmaceutique

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE242806C (ja) *
US4022779A (en) * 1974-07-25 1977-05-10 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of pyrido(3,4-b)pyrazine carboxylic acids and esters
US3953461A (en) * 1975-03-05 1976-04-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of thiazolo[5,4-b]pyridine-6-carboxylic acids and esters
ZA848968B (en) * 1983-11-18 1986-06-25 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinolines and 1h-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
CA1271477A (en) * 1983-11-18 1990-07-10 John F. Gerster 1h-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
IL73534A (en) * 1983-11-18 1990-12-23 Riker Laboratories Inc 1h-imidazo(4,5-c)quinoline-4-amines,their preparation and pharmaceutical compositions containing certain such compounds
DD242806A1 (de) * 1985-11-20 1987-02-11 Univ Dresden Tech Verfahren zur herstellung von 3,4-diamino-chinolin-2-onen
DK0385630T3 (da) * 1989-02-27 1997-05-12 Riker Laboratories Inc 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-aminer som antivirale midler
US4929624A (en) * 1989-03-23 1990-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-4-amines
US5037986A (en) * 1989-03-23 1991-08-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Olefinic 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines
US4988815A (en) * 1989-10-26 1991-01-29 Riker Laboratories, Inc. 3-Amino or 3-nitro quinoline compounds which are intermediates in preparing 1H-imidazo[4,5-c]quinolines
US5217982A (en) * 1990-09-25 1993-06-08 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Compounds having antihypertensive properties
CA2093132C (en) * 1990-10-05 2002-02-26 John F. Gerster Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6518265B1 (en) 1998-08-12 2003-02-11 Hokuriku Seiyaku Co., Ltd. 1H-imidazopyridine derivatives

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