JPH03212455A - アントラキノンバット染料，その製造方法およびその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアントラキノンバット染料、その製造
方法、ならびに繊維材料の染色または捺染のためのその
使用に関する。

本発明のアントラキノンバット染料は上記−最大で示さ
れる。

大中 Ａ、とＡ、とは硅化６丁能な基、 Ｑは置換されていないかまたは置換された１、＋３．５
−１−リアジン基、または芳香族、炭素環式または複素
環式ジカルボン酸の残基を屓；味する。

式（１）中のＡ、−ＮＨ−基は、好ましくはアントラキ
ノニル基の４−または５−位置に存在する。

硅化ｉＪ能な基Ａ、およびＡ、は、好ましくは３乃至６
個の融合環を有する多環式キノイド化合物から誘導され
る。たとえばアントラキノン、フタロイルアクリドン、
アントロン。

ベンゾアントロン、アンタントロン、アントライミド、
アントラピリジン、アントラピリミジン、アントラピリ
ドン、アントラピリミドン、アザベンゾアントロン、イ
ソチアゾール、アントロンまたはピラゾールアントロン
などの基である。中でもアントラキノン基およびアント
ライミド基が好ましい。

前記した建化可能な基は、通常の置換基を有しうる。た
とえばハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキル、
低級アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカル
ボニル、低級アルコキシカルボニル、アミノ、モノ低級
アルキルアミノ、ジ低級アルキルアミノ、アシルアミノ
、フェニル、フェニルアミノ、ベンゾイルアミノ、フェ
ニルオキシまたはフェニルチオなどの置換基を有しうる
。

好ましくは基Ａ１は、１−位置に位置するアントラキノ
ニル基、そしてＡ２は１−位置に位置するアントライミ
ド基であるか、あるいはＡ、とＡ２とはそれぞれ１−位
置に存在するアントラキノニル基である。Ａ１とＡ２と
は前記に例示したような置換基を有することができる６ 芳香族炭素環式ジカルボン酸の残基としての基Ｑは、好
ましくは８乃至１６個の炭素原子を有する単環式または
二環式芳香族ジカルボン酸から誘導され、特に好ましく
はベンゼンジカルボン酸、たとえばイソフタル酸または
テレフタル酸またはテレフタル酸の残基、あるいはジフ
ェニルアルカンジカルボン酸たとえばジフェニルアルカ
ンジカルボン酸、ジフェニルケトジカルボン酸、ジフェ
ニルアゾジカルボン酸、あるいはまたナフタレンジカル
ボン酸の残基である。これら炭素環式基は置換されてい
ないのが好ましいが、場合によってはヒドロキシル、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級アルキルチオ、フェニルまたはアミノのごとき
置換基によって置換されることができる。

Ｑが意味する複素環式ジカルボン酸の残基は、好ましく
は芳香族性を有する５員または６員の複素環のジカルボ
ン酸の残基であり、たとえばフラン、チオフェン、ピロ
ル、ピリジン、ピラジンまたはピリミジンのジカルボン
酸から誘導される。例示した複素環は置換されていなく
ても、あるいはまたハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、フ
ェニル、フェノキシまたはフェニルチオのごとき置換基
によって置換されることもできる。

好ましくは、Ｑは置換されていないかまたは、最も好ま
しくは、置換された１、３．５−トリアジン基を意味す
る。この場合に置換基としては前記に例示したものが考
慮され、特に、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキ
シ、低級アルキルチオ、アリールたとえばフェニルまた
はビフェニリル、アリールオキシたとえばフェノキシ、
ピリジル、アミノ、低級アルキルアミノ、ジ低級アルキ
ルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミノ、ジ−（ヒ
ドロキシ−低級アルキル）アミノまたはアリ−ルアミノ
たとえばフェニルアミノが考慮される。

なお、本明細書でいう低級アルキル、低級アルキルチオ
、低級アルコキシとは、一般に１乃至５個、好ましくは
１乃至３個の炭素原子を有する基または基構成部分と理
解されるべきである。たとえば、次ぎのような基である
： メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔブチル、アミルまたは
イソアミル：メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、イ
ソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−アミ
ルオキシ；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオまた
はブチルチオ。

アシルアミノにおける１１アシル″は、好ましくはホル
ミル、低級アルキルカルボニルたとえばアセチルまたは
プロピオニル、または特に好ましくはベンゾイルである
。その他のアシル部分としては、低級アルキルスルホニ
ルたとえばメチルスルホニルまたはエチルスルホニル、
あるいはフェニルスルホニルが考慮される。ベンゾイル
およびフェニルスルホニルは、場合によってはハロゲン
、メチル、フェニル、メトキシまたはエトキシによって
置換されることができる。アシルアミノとしては、チオ
フェンカルボニルアミノ ルアミノ）も適当である。

ハロゲンは，たとえばフッ素、臭素，塩素であり，好ま
しいのは塩素である。

本発明によろアン１〜ラキノンバソ１−染料の中で実用
上特に重要なものは下記式で示されるアントラキノンバ
ット染料である。

式中。

Ａ，は 一位置に存在する置換されていない かまたは置換されたアントラキノニル基、Ａ，は　１−
位置に存在する置換されていないかまたは置換されたア
ントライミド基を意味するか，またはＡ３およびＡ４は
それぞれ１−位置に存在するアントラキノニル基を意味
する、 そして Ｑｌはベンゼンジカルボン酸、チオフェンジカルボン酸
またはピリジンジカルボン酸の残基を意味するか、ある
いは置換されていないかまたはハロゲン、低級アルキル
、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、アリール、アリ
ールオキシ、ピリジル、アミノ、低級アルキルアミノ、
ジ低級アルキルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルアミ
ノ、ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）アミノまたはア
リールアミノによって置換された１，３．５−トリアジ
ン基を意味する。

式（１）のアントラキノンバット染料は下記の方法で製
造することができる。

方法（Ａ）： 式 の化合物を、 式Ａ，−ＮＩＬ，の建化可能なアミ ノ化合物と反応させるか、 あるいは式 の化合物を。

式Ａ，−Ｈａｌの建化可能なハロ アン化合物と反応させる。

方法（＋３）： 式 （５） ％式％ の化合物を。

式 ０ の化合物と反応させるか、 あるいは式 （７） の化合物を、 式 の化合物と反応させる。

方法（Ｃ）： 式 （９） ％式％） の化合物を、 式 の化合物および式Ａ、−ＮＨ，の建化可能なアミンと反
応させるか、または式 ％式％） の化合物を、式 の化合物および式Ａ、−Ｈａｌの建化可能なハロゲン化
合物と反応させる。

式（１）中のＡ、がアントライミド基を意味する場合に
は、それら式（１）のアントラキノンバット染料は、式 の化合物を人Ａ ト１ａｌの硅化ＩＩＪ能なハロゲ ン化合物および１ ハロアントラキノン化合 物と反応させるか、 あるいは式 の化合物を式Ａ、−ＮＨ，の建化可能なアミノ化合物お
よび１−アミノアントラキノンと反応させることによっ
て製造することができる。

前記式（３）乃Ｊ１：、（１’ｌ）において、Ｑは二価
の芳香族、炭素環式または複素環式基を意味し、 ）＋、Ｊｌはハロゲン、たとえばフッ素または好ましく
は臭素または塩素を意味し。

Ａ、およびＡ２はそれぞれ建化可能な基を意味する。

式（：３）の化合物は、式（９）の化合物とハロアント
ラキノンとのモノ縮合物を、式Ａ２−ＮＨ，の建化可能
なアミンと反応させることによって得られる； 式（４）の化合物は、式（１１）の化合物とハロアント
ラキノンとのモノ縮合物を、式Ａ２−Ｈａｌの建化可能
なハロゲン化合物と反応させることによって得られる； 式（５）の化合物は、式（９）の化合物と式Ａ２−ＮＨ
２の建化可能なアミンとのモノ縮合によって得られる； 式（７）の化合物は、式（１１）の化合物と式Ａ、−Ｈ
ａ１の建化可能なハロゲン化合物とのモノ縮合によって
得られる； 式（１３）の化合物は、式（９）の化合物の１モルをジ
アミノアントラキノン化合物の２モルと縮合することに
よって得られる；式（１４）の化合物は、式（９）の化
合物の１モルをハロアミノアントラキノン化合物の２モ
ルと縮合することによって得られる。

これらの反応のための出発物質であるアミノ−１，３，
５〜トリアジンおよびハロゲン１．３．５−トリアジン
は公知化合物である。

最も適当な１，３．５−トリアジンは以下のものである
： ２．４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン（ホルモグ
アナミン）、 ２．４−ジアミノ−６−メチルチオ−１，３−５−トリ
アジン、 ２．４−ジアミノ−６−ニチルチオー１．３−５−トリ
アジン、 ２．４−ジアミノ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン（アセトグアナミン）、 ２．４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリア
ジン（ベンゾグアナミン）、２．４−ジアミノ−６−ピ
リジル−（３′）または−（４’）−１，３，５−トリ
アジン。

２．４−ジグ口ロー６−メチルチオ−１，３−５−トリ
アジン、 塩化シアヌール、臭化シアヌールおよびフッ化シアヌー
ル、 ２．４−ジクロロ−６−フェニル−１，３−５−トリア
ジン、 ２．４−ジクロロ−６−フエツキシー１．３−５−トリ
アジン。

２．４−ジクロロ−６−メチルチオ−１，３−５−トリ
アジン。

式Ａ−Ｈａｌの建化可能な化合物としては、特にハロゲ
ン原子Ｈａｌが塩素または臭素原子である化合物が考慮
される。適当な建化可能な化合物Ａ　−Ｈａ　ｌおよび
Ａ−ＮＨ２の代表的例は以下に記載したアミンおよびハ
ロゲン化合物である： １−アミノアントラキノン、 １−アミノ−４−メトキシアントラキノン、１−アミノ
−４−アセチルアミノアントラキノン、 １−アミノ−４−ベンゾイルアミノアントラキノン、 １−アミノ−４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）−
アントラキノン、 １−アミノ−４−（ｐ−グロロペンゾイルアミノ）−ア
ントラキノン、 １−アミノ−４−アニリノ−アントラキノン、 １−アミノ−４−［ｐ−（Ｎ、Ｎ−ジメチルスルファミ
ド）ベンゾイルアミノコ−アントラキノン、 １−アミノ−４−フェニルチオアントラキノン、 １−アミノ−４−（４’　−フェニルベンゾイルアミノ
）−アントラキノン、 １−アミノ−４−クロロアントラキノン、および４−位
置の代りに５−位置または８−位置において置換されて
いる対応する１−アミノアントラキノン。

２−アミノ−アントラキノン、 １−アミノ−２−メチル−アントラキノン、１−アミノ
−３−クロロアントラキノン、１−アミノ−６，７−シ
グロルーアントラキノン、 １−アミノ−６−フェニルチオ−アントラキノン。

１−アミノ−７−フェニルチオ−アントラキノン、 １−アミノ−６−クロロ−７−フェニルチオ−アントラ
キノン、 １−アミノ−７−クロロ−６−フェニルチオ−アントラ
キノン、 １．４−ジアミノ−２−アセチル−アントラキノン、 ２−アミノ−３−クロロ−アントラキノン、２−アミノ
−４−クロロ−アントラキノン、１−アミノ−２−グロ
ローアントラキノン、１−アミノ−６−クロロ−アント
ラキノン、１−アミノ−３−クロロ−６−メチルーアン
トラキノン、 １−アミノ−２−メチル−３−クロロ−アントラキノン
、 １−アミノ−７−グロローアントラキノン、２−アミノ
−３，４−フタロイルアクリドン、 ２−アミノ−６−または−７−クロロ−３゜４−フタロ
イルアクリドン、 ２−アミノ−５，７−ジクロロ−３，４−フタロイルア
クリドン、 ２−アミノ−１，７−ジクロロ−３，４−フタロイルア
クリドン、 アミノイソチアゾールアントロン、 １−クロロアントラキノン、 １．３−ジクロロアントラキノン、 １．５−ジクロロアントラキノン、 １．６−ジクロロアントラキノン、 ■、８−ジクロロアントラキノン、 １−ブロモアントラキノン、 １．５−ジブロモアントラキノン、 ｌ、８−ジブロモアントラキノン、 １−クロロ−５−アセチルアミノアントラキノン、 １−クロロ−４−ベンゾイルアミノアントラキノン、 １−クロロ−４−（チオフェン−（２’　）−カルボニ
ルアミノ）アントラキノン、 １−クロロ−５−（チオフェン−（２’　）−カルボニ
ルアミノ）アントラキノン、 １−グロロー４−　（ｐ−クロロベンゾイルアミノ）−
アントラキノン、 １−ブロモ−４−ベンゾイルアミノアントラキノン、 １−ブロモ−４−（４’　−フェニルベンゾイルアミノ
）−アントラキノン、 １−クロロ−５−ベンゾイルアミノアントラキノン、 １−クロロ−５−（ｐ−クロロベンゾイルアミノ）−ア
ントラキノン、 １−ブロモ−５−ベンゾイルアミノアントラキノン。

１−クロロ−２−メチルアミノアントラキノン、 ｌ−クロロ−４−メチルアントラキノン、１−クロロ−
４−メトキシアントラキノン。

１−ブロモ−２−メトキシアントラキノン、１−ブロモ
−４−メトキシアントラキノン、１−クロロ−３−アセ
チル−４−アミノ−アントラキノン、 １−クロロ−４−アニリノ−アントラキノン、 １−クロロ−４−フェニルチオ−アントラキノン、 １−クロロ−５−フェニルチオ−アントラキノン、 ２−クロロ−３，４−フタロイルアクリドン、 ２．５．７−ドリクロロー３．４−フタロイルアクリド
ン。

式（４）、（７）、（１１）、（１３）の化合物とハロ
ゲンアントラキノン化合物および式Ａ、−Ｈａｌの建化
可能なハロゲン化合物との反応は、有利にはアルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩あるいはピリジンまた
はトリアルキルアミンのごとき第三窒素塩基などの酸結
合剤の存在下において触媒としての銅化合物の存在下で
実施される。銅触媒としては塩化鋼、臭化銅（Ｉ）、ヨ
ウ化銅（Ｉ）あるいはまた特にこの銅ヨウ化物と第三窒
素塩基たとえばトリエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジ
ンまたは特にピリジンとの付加化合物が考慮される。特
に好ましい触媒は、ドイツ特許第１７９５１０２号明細
書に記載されているような銅ヨウ化物／ピリジン錯化合
物である。

２．４−ジハロゲン−１，３，５−トリアジン化合物ま
たは式（９）のジカルボン酸ジハロゲン化物を出発化合
物として、これを式（１０）のアミノアントラキノン化
合物および式Ａ２−ＮＨ２の建化可能なアミンと反応さ
せる反応は一段階または二段階で実施できる。

方法（Ａ）乃至（Ｄ）の反応は、たとえば１１０乃至２
３０℃の範囲において高沸点有機溶剤中で実施するのが
好ましい。

溶剤としては、ニトロベンゼンまたはクロロベンゼンた
とえばジグロロベンゼンまたはトリクロロベンゼンが特
に適当である。ニトロベンゼンが好ましい。

本発明によるアン１〜ラキノンハツト染料中のＱが、６
−位置においてたとえばメルカプト基またはアミノ基に
よって置換された１、３．５−トリアジン基を意味する
場合には、このアントラキノン誘導体も、式 （式中、３個のＹはすへてハロゲン原子を意味する）の
ハロゲントリアジン化合物を１−アミノアントラキノン
、式Ａ、−ＮＨ２の硅化１ｉＪ能なアミン、および適当
なメルカプタンまたはアミン化合物と縮合することによ
って製造することができる。この場合に、３つの部分縮
合反応は、任意の順序で実施することができる。メルカ
プタンの代りに対応するアルカリ金属メルカプチドを使
用することもできる。

誠に驚くべきことであるが、本発明によるこれら染料を
バット染色法で木綿に使用した場合には、７５０乃至１
ｌ１００ｎの領域においてそれらは例外的に低い、はと
んど一定のＮＩＲ反射率を有することが見いだされた。

本発明による染料は各種材料の染色または捺染のために
使用することができる。特にジチオナイトのような還元
剤の存在下において天然または再生セルロース製繊維を
染色または捺染するのに好適である。

得られた染色物はすばらしい均染性を示す。染色堅牢性
は全般的に良好である。特に耐光堅牢性、耐水堅牢性、
塩素堅牢性およびソーダ煮沸堅牢性が優秀である。本新
規染料はポリエステル繊維に良好な防染作用を示すか、
あるいはこの材料を濃淡染め（ｔｏｎｅ　１ｎｔｏｎｅ
）に染色する。したがって、本染料は分散染料と組み合
わせて混合繊維を染色するのに適当である。

また、本新規染料は顔料として使用することもできる。

その好ましい特性の故に、この染料は各種の顔料用途に
広く使用することができる。たとえば微分散させた形態
で人絹、ビスコース、セルロースエーテルまたはセルロ
ースエステルの着色のために、あるいはポリアミドまた
はポリウレタンまたはポリエステルの紡糸液の着色のた
めに使用することができ、あるいはまた着色塗料または
塗料フェスの製造のために使用できる。さらにまたアセ
チルセルロース、ニトロセルロース、天然樹脂、または
合成樹脂たとえば重合樹脂または縮合樹脂たとえばアミ
ノプラスト、アルキド樹脂、フェノールプラスト、ポリ
オレフィン類たとえばポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリルニトリル
、ゴム、カゼイン、シリコーン、シリコーン樹脂等の着
色溶液または製品の製造のために使用することもできる
。

以下、本発明を実施例によって説明する。

実施例中の部およびパーセントは、特に別途記載のない
限り、重量部および重量パーセントである。

実施例１ ２．５−チオフェンジカルボニルジクロライドと１−ア
ミノアントラキノンとのモノ縮合物１５．８部と１−ア
ミノ−５−クロロアントラキノンの１１部とを３００容
量部のニトロベンゼン中で１６５乃至１７０℃において
６時間撹拌する。この混合物を７０℃まで冷却し、そし
て黄色沈殿を濾過単離し、最初に少量のニトロベンゼン
で洗い、次ぎにメタノールで徹底的に洗う。これにより
、下記式の黄色中間生成物２２．５部を得る。

＠記の中間体の６．２部と１−アミノ−５−ベンゾイル
アミノ−アントラキノンの３．８５部を微細に粉砕した
炭酸ナトリウム２部と塩化銅（Ｉ）０．５部との存在下
においてニトロベンゼンフ５容斌部中で１９５乃至２０
０℃において１８時間撹拌する。この反応混合物を冷却
し、濾過し、濾過残留物を最初ニトロベンゼンで５次ぎ
にメタノールで洗う。さらに、この濾過ケーキを水と稀
硝酸で洗う。しかして下記式の褐色染料９．１部を得る
。

この染料はバット染色法により木綿を湿潤堅牢性ならび
に耐光堅牢性のすぐれた褐色に染色する。

２．５−チオフェンジカルボニルジクロライドと１−ア
ミノアン１ヘラキノンとのモノ縮合物４部を、５，５−
ジアミノ−１，１′ジアンドライミドの４．６部と共に
、２００容蔗部のニトロベンゼン中で１４０乃至１４５
℃において３時間撹拌する。ついで塩化ベンゾイルの４
．２部を添加し、そしてこの反応混合物を１７０乃至１
７５℃において３時間撹拌する。反応混合物を冷却した
後、濾過し、実施例１に記載したように仕上げを実施す
る。これにより、人（１０２）の染料を得る。

：ＬｊＬ匹旦 １−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンと次
式の ２．４−ジクロロ−６−メチルメルカプト−８−トリア
ジンとのモノ縮合物１０部を、１アミノ−５−タロロア
ントラキノンの ５．４部と共に二ｌ〜口ヘンゼンの１２５容量部中で最
初にＩ７Ｓ乃１・＋　ｓ　Ｏｒ：において４時間、次ぎ
に１９０乃至１９５℃において２時間給合する。

これによってＦ記載の中間土 酸物を得る。

この中間体の７．２部を１−アミノ−５−ベンゾイルア
ミノアントラキノンの：（，９部とニトロベンゼンの７
５容量部中におい１炭酸ナトリウム２部と塩化８　（１
）０．５部の存在トにおいて１９５°Ｃで１８時時間給
する。通常のごとく仕上げして下記式の褐色染料９．５
部を得る。

この染料は木綿を良好な全般的堅牢性を有する褐色に染
色する。

実施例４ 二１〜口ベンゼンの４０容に布中の２．５−チオフェン
ジカルボニルクロライドの４．２部の溶液を、ニトロベ
ンゼンの２２５容量部中の１，５−ジアミノアントラキ
ノンの９．５部の溶液に、１４０乃牟１４５℃において
３時間かけて満願する。−）いで、ピリジンの０．２４
酸部を添加し、そしてこの反応混合物を１４０乃至１４
５℃において２０時間撹拌する。このあと反応混合物を
冷却し、濾過する。洗浄水が薄い赤色になるまで濾過ケ
ーキをニトロベンゼンで洗い、次にニトロベンゼンがな
くなるまでエタノールで洗浄し、乾燥する。これにより
下記式の赤褐色中間生成物１２部を得る。

この中間体６．１部と１−クロロアントラキノンの５．
１部とを、炭酸ナトリウム４部と塩化銅（ｎｏ、６部と
の存在ドにおいて撹拌する。暗褐色沈殿を８０℃で濾過
し、洗浄水が薄い赤色になるまで濾過ケーキをニトロベ
ンゼンで洗い、そのあとニトロベンゼンがなくなるまで
エタノールで洗浄する。この濾過ケーキを中性になるま
で洗い、そして３％硝酸中で９０℃において３０分間撹
拌して銅塩を除去する。生成物を濾過単離し、中性にな
るまで洗い、そして乾燥して下記式の染料９．２部（理
論値の約９０％）を得る。

この染料はハツト染色法で木綿を赤褐色に染色する。

害産黒旦 ５−アミノ−１，１′−ジアントライミドの８．９部と
２，５−チオフェンジカルボニルクロライドの２．１部
とを、１００容量部のニトロベンゼン中で最初に１５０
℃において３時間、次ぎに】７５°（：において５時間
、そして最後に還流ドにおいて３０分間撹拌する。沈殿
を９０°Ｃで濾過ｍ離し、洗浄水の色が薄くなるまで二
１〜口ベンゼンで洗い、次いでニトロベンゼンがなくな
るまでエタノールで洗浄し、乾燥する。これにより式（
１０７）の褐色がかった赤色の染料９．１部を得る。

実施例６ 、Ｘゝ の染料（ジベンゾイルアミンを硫酸でケン化して得られ
る）６部を、１−クロロ−４−ベンゾイルアミノアント
ラキノの７．７部と共にニトロベンゼンフ５容量部中で
炭酸ナトリウム３部と塩化銅（Ｉ）０．５部との存在下
において１８時間還流撹拌する。実施例４に記載のごと
く仕上げ操作を実施して下記式の暗褐色染料１０．１部
を得る。

この染料はバラ 色する。

実施例７ 式（１０１）の染料１゜ ト染色法で木綿を濃褐色に染 ５ｇを、 ５０乃至 ６０℃の水２００ｇの中で、３６″ベーメの水酸化ナト
リウム溶液１５ｍ１とジチオン酸ナトリウム５ｇとを使
用して硅化する。このバット原液を、水２０００ｍ１中
に水酸化ナトリウム溶液５＋＋＋１とジチオン酸ナトリ
ウム３．７ｇとを含有している染浴に加える。この染浴
に、５０℃において、木綿１　ｏｏｇを投入する。１０
分後に塩化ナトリウム１５ｇを添加し、そして２０分後
にさらに１５ｇの塩化ナトリウムを添加し、５０℃で４
５分間染色する。このあと木綿を染浴からつまみ出し、
酸化し、そして常法どおりに仕上げする。しかして堅牢
な褐色染色物を得る。

手続補正書 平成３年２月２０日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 （１）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１とＡ＿２とは建化可能な基、Ｑは置換さ
   れていないかまたは置換された１、３、５−トリアジン
   基、または芳香族、炭素環式または複素環式ジカルボン
   酸の残基を意味する）のアントラキノンバット染料。 ２、式（１）中のＡ＿１−ＮＨ−基がアントラキノニル
   基の４−または５−位置に存在している請求項１記載の
   アントラキノンバット染料。 ３、式（１）中の建化可能な基Ａ＿１およびＡ＿２が多
   環式キノイド化合物から誘導されたものである請求項１
   または２記載のアントラキノンバット染料。 ４、式（１）中のＡ＿１が１−位置に存在する置換され
   ていないかまたは置換されたアントラキノニル基であり
   、そしてＡ＿２が１−位置に存在する置換されていない
   かまたは置換されたアントライミド基である請求項１乃
   至３のいずれかに記載のアントラキノンバット染料。 ５、式（１）中の建化可能な基Ａ＿１およびＡ＿２が、
   それぞれ１−位置において置換されていないかまたは置
   換されたアントラキノニル基である請求項１乃至３のい
   ずれかに記載のアントラキノンバット染料。 ６、式（１）中の基Ｑが８乃至１６個の炭素原子を有す
   る単環式または二環式芳香族ジカルボン酸の二価の残基
   である請求項１乃至５のいずれかに記載のアントラキノ
   ンバット染料。 ７、式（１）中の基Ｑが芳香族性を有する５員または６
   員の複素環のジカルボン酸の二価の残基である請求項１
   乃至５のいずれかに記載のアントラキノンバット染料。 ８、式（１）中の基Ｑが置換されていない１、３、５−
   トリアジン基であるか、またはハロゲン、低級アルキル
   、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、アリール、アリ
   ールオキシ、ピリジル、アミノ、低級アルキルアミノ、
   ジ−低級アルキルアミノ、ヒドロキシ−低級アルキルア
   ミノ、ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）アミノまたは
   アリールアミノによって置換された１、３、５−トリア
   ジン基である請求項１乃至５のいずれかに記載のアント
   ラキノンバット染料。 ９、式 （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ａ＿３は１−位置に存在する置換されていないかまたは
   置換されたアントラキノニル基、Ａ＿４は１−位置に存
   在する置換されていないかまたは置換されたアントラキ
   ノニル基、または１−位置に存在する置換されていない
   かまたは置換されたアンドロイミド基を意味する、 Ｑはベンゼンジカルボン酸、チオフェンジカルボン酸ま
   たはピリジンジカルボン酸の残 基、あるいは置換されていないかまたはハロゲン、低級
   アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチオ、アリー
   ル、アリールオキシ、ピリジル、アミノ、低級アルキル
   アミノ、ジ−低級アルキルアミノ、ヒドロキシ−低級ア
   ルキルアミノ、ジ−（ヒドロキシ−低級アルキル）アミ
   ノまたはアリールアミノによって置換された１、３、５
   −トリアジン基を意味する）の請求項１記載のアントラ
   キノンバット染料。 １０、Ａ＿３およびＡ＿４がそれぞれ１−位置に存在す
   る置換されていないかまたは置換されたアントラキノニ
   ル基であり、そしてＱが請求項８に記載した意味を有す
   る請求項９記載のアントラキノンバット染料。 １１、Ａ＿３が１−位置に存在する置換されていないか
   または置換されたアントラキノニル基であり、Ａ＿４が
   １−位置に存在する置換されていないかまたは置換され
   たアントライミド基であり、そしてＱが請求項８に記載
   した意味を有する請求項９記載のアントラキノンバット
   染料。 １２、式（１）のアントラキノンバット染料の製造方法
   において、式 （３）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿２とＱとは請求項１に記載した意味を有し
   、そしてＨａｌはハロゲン原子を意味する）の化合物を
   式Ａ＿１−ＮＨ＿２（ここでＡ＿１は請求項１に記載し
   た意味を有する）の建化可能なアミンと反応させるか、
   あるいは式 （４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿２とＱとは請求項１に記載した意味を有す
   る）の化合物を式Ａ＿１−Ｈａｌ（ここでＡ＿１は請求
   項１に記載した意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン原
   子を意味する）の建化可能なハロゲン化合物と反応させ
   ることを特徴とする方法。 １３、式（１）のアントラキノンバット染料の製造方法
   において、式 （５）Ｈａｌ−Ｑ−ＮＨ−Ａ＿２ （式中、Ａ＿２とＱとは請求項１に記載した意味を有し
   、そしてＨａｌはハロゲン原子を意味する）の化合物を
   式 （６）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１は請求項１に記載した意味を有する）の
   アミンと反応させるか、あるいは式（７）ＮＨ＿２−Ｑ
   −ＮＨ−Ａ＿２ （式中、Ａ＿２とＱとは請求項１に記載した意味を有す
   る）の化合物を式 （８）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａ＿１は請求項１に記載した意味を有し、そし
   てＨａｌはハロゲン原子を意味する）の化合物と反応さ
   せることを特徴とする方法。 １４、式（１）のアントラキノンバット染料の製造方法
   において、式 （９）Ｑ−（Ｈａｌ）＿２ の化合物を式 （１０）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物および式 Ａ＿２−ＮＨ＿２、 の建化可能なアミンと反応させるか、あるいは式 （１１）Ｑ−（ＮＨ＿２）＿２ の化合物を式 （１２）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物および式 Ａ＿２−Ｈａｌ、 の建化可能なハロゲン化合物と反応させる （なお、前記各式におけるＡ＿１、Ａ＿２、Ｑは請求項
   １に記載した意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン原子
   を意味する）ことを特徴とする方法。 １５、Ａ＿２がアントライミド基を意味する請求項１記
   載の式（１）のアントラキノンバット染料の製造方法に
   おいて、式 （１３）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｑは請求項１に記載した意味を有する）の化合
   物を式 Ａ＿１−Ｈａｌ （式中、Ａ＿１は請求項１に記載した意味を有し、Ｈａ
   ｌはハロゲン原子を意味する）の建化可能なハロゲン化
   合物および１−ハロアントラキノン化合物と反応させる
   か、あるいは式 （１４）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＱとＨａｌは前記の意味を有する）の化合物を式 Ａ＿１−ＮＨ＿２ （式中、Ａ＿１は前記の意味を有する）の建化可能なア
   ミンおよび１−アミノアントラキノンと反応させること
   を特徴とする方法。 １６、請求項１記載のアントラキノンバット染料を使用
   することを特徴とする天然または再生セルロースの繊維
   材料を染色または捺染する方法。