JPH032172A - 新規なベンゾトリアゾール化合物 - Google Patents
新規なベンゾトリアゾール化合物Info
- Publication number
- JPH032172A JPH032172A JP2664790A JP2664790A JPH032172A JP H032172 A JPH032172 A JP H032172A JP 2664790 A JP2664790 A JP 2664790A JP 2664790 A JP2664790 A JP 2664790A JP H032172 A JPH032172 A JP H032172A
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- Japan
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- formula
- compound
- benzotriazole
- compound expressed
- expressed
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- Pending
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- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は工業上、特に各種樹脂、ラテックスおよび化粧
品などの紫外線吸収剤として、または、写真用薬品をは
じめ工業用化学品の合成中間体とる。
品などの紫外線吸収剤として、または、写真用薬品をは
じめ工業用化学品の合成中間体とる。
［Ｅ、２−（アルキル置換ヒドロキシフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾールおよび２−（ジヒドロキシま
たはトリヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾールなどのベンゾトリアゾール誘導体が各種樹脂の
紫外線吸収剤として使用されている。
クロロベンゾトリアゾールおよび２−（ジヒドロキシま
たはトリヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾールなどのベンゾトリアゾール誘導体が各種樹脂の
紫外線吸収剤として使用されている。
また、ある種のベンゾトリアゾール誘導体が、写真用薬
品などとしても使用されることが知られている。
品などとしても使用されることが知られている。
本発明は、工業上有用な、特に各種樹脂、ラテックスお
よび化粧品などの紫外線吸収剤として、または、写真用
薬品をはじめ工業用化学品の合成中間体として有用な新
規ベンゾトリアゾール化合物を提供することを目的とす
る。
よび化粧品などの紫外線吸収剤として、または、写真用
薬品をはじめ工業用化学品の合成中間体として有用な新
規ベンゾトリアゾール化合物を提供することを目的とす
る。
本発明は、−触式
本発明の一般式Ｎ）の化合物は、以下に示す従来公知の
方法によって合成することができる。
方法によって合成することができる。
本発明の一般式（１）の化合物は、−１ｙ式〜
（式中、Ｒは低級アルキルを、Ｘはハロゲンを示す、）
により表わされるベンゾトリアゾール化合物に関する。
により表わされるベンゾトリアゾール化合物に関する。
一般式（１）の各記号を定義により説明すると、ハロゲ
ンとは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を、低級アルキルと
は炭素数１〜６個の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であって、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどを
示す。
ンとは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を、低級アルキルと
は炭素数１〜６個の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
であって、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどを
示す。
本発明において特に好ましい化合物とは、５クロロ−２
−（３−メチル−２，４−ジヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾールである。
−（３−メチル−２，４−ジヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾールである。
（式中、Ｘは前記と同義である。）
により表わされる化合物を酸性媒体（塩酸、硫酸など）
中、亜硝酸（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなど）
と共にジアゾ化反応に付して一般式（式中、Ｘは前記と
同義である。） により表わされるジアゾニウム塩とし、これに−般式 （式中、各記号は前記と同義である。）により表わされ
る化合物を滴下してジアゾ・カップリング反応に付して
一般式 （式中、各記号は前記と同義である。）により表わされ
るアゾ化合物とし、次いで水酸化ナトリウムなどのアル
カリの存在下、亜鉛末で還元することによって得ること
ができる。
中、亜硝酸（亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなど）
と共にジアゾ化反応に付して一般式（式中、Ｘは前記と
同義である。） により表わされるジアゾニウム塩とし、これに−般式 （式中、各記号は前記と同義である。）により表わされ
る化合物を滴下してジアゾ・カップリング反応に付して
一般式 （式中、各記号は前記と同義である。）により表わされ
るアゾ化合物とし、次いで水酸化ナトリウムなどのアル
カリの存在下、亜鉛末で還元することによって得ること
ができる。
本発明の一般式（１）の化合物は、新規化合物であり、
各種樹脂、ラテックスおよび化粧品の紫外線吸収剤とし
て有用である。また、本化合物は、従来のベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤に比べて水）容性が高められた化
合物であり、その使用操作上も有用である。
各種樹脂、ラテックスおよび化粧品の紫外線吸収剤とし
て有用である。また、本化合物は、従来のベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤に比べて水）容性が高められた化
合物であり、その使用操作上も有用である。
また、本化合物は写真用薬品をはじめ工業用化学品の合
成中間体としても使用可能である。
成中間体としても使用可能である。
本発明の化合物を紫外線吸収剤として用いる場合、樹脂
、ラテックスおよび化粧品に対しｏ、ｏｏｔ〜１０重量
％、好ましくは０．０１〜５重量％の割合で配合するの
がよい。また、本発明の化合物をこれら用途に用いる場
合、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤と併用することも
可能である。
、ラテックスおよび化粧品に対しｏ、ｏｏｔ〜１０重量
％、好ましくは０．０１〜５重量％の割合で配合するの
がよい。また、本発明の化合物をこれら用途に用いる場
合、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤と併用することも
可能である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はそれらにより何ら限定されるものではない。
明はそれらにより何ら限定されるものではない。
実施例
（１１３００ｍ１容の４０フラスコに４−クロロ−２ニ
トロアニリン２４．５ｇ（０，１９８モル）と３５％塩
酸８６ｇを仕込み、懸濁上氷水により冷却する。亜硝酸
ナトリウム１５．２ ｇ （０，２２０モル）を水２７
ｍ１に溶解し、先の懸濁液に１０℃以下で約１時間かけ
て滴下する。滴下終了後、３０分間攪拌し、過剰の亜硝
酸ナトリウムを中和するため、ヨウ化カリウムデンプン
紙で確認しつつスルファミン酸水溶液を滴下する。次い
で、２−メチルツルシノール３４．５ ｇ （０，１９
８モル）をメタノールｌ１ｇに溶解し、これを１０℃以
下でフラスコ中へ約１時間かけて滴下する。滴下中、攪
拌状態を改善するため、メタノール３００ｍ１を少しづ
つ加える。滴下終了後、さらに、１．５時間攪拌して反
応を完結させる。室温にもどした後、水１５００ｍｌに
注ぎ、析出した結晶を濾取する。得られた結晶を水５０
０ｍ１で洗浄した後、乾燥すると２−〔（４−クロロ−
２−ニトロフェニル）ア／’）−６−メチル−１，３−
ジオキシベンゼン７５ｇが得られる。
トロアニリン２４．５ｇ（０，１９８モル）と３５％塩
酸８６ｇを仕込み、懸濁上氷水により冷却する。亜硝酸
ナトリウム１５．２ ｇ （０，２２０モル）を水２７
ｍ１に溶解し、先の懸濁液に１０℃以下で約１時間かけ
て滴下する。滴下終了後、３０分間攪拌し、過剰の亜硝
酸ナトリウムを中和するため、ヨウ化カリウムデンプン
紙で確認しつつスルファミン酸水溶液を滴下する。次い
で、２−メチルツルシノール３４．５ ｇ （０，１９
８モル）をメタノールｌ１ｇに溶解し、これを１０℃以
下でフラスコ中へ約１時間かけて滴下する。滴下中、攪
拌状態を改善するため、メタノール３００ｍ１を少しづ
つ加える。滴下終了後、さらに、１．５時間攪拌して反
応を完結させる。室温にもどした後、水１５００ｍｌに
注ぎ、析出した結晶を濾取する。得られた結晶を水５０
０ｍ１で洗浄した後、乾燥すると２−〔（４−クロロ−
２−ニトロフェニル）ア／’）−６−メチル−１，３−
ジオキシベンゼン７５ｇが得られる。
＋２１ （１）で得られた２−（（４−クロロ−２−
ニトロフェニル）アゾ）−６−メチル−１，３−ジオキ
シベンゼン７０ｇ（０，１９８モル）をメタノール２５
０ｇに溶解し、水酸化ナトリウム８５ｇを水１７０ｇに
溶解した液を加える。この反応液に亜鉛末８８ｇを少量
づつ６０℃前後で添加する。
ニトロフェニル）アゾ）−６−メチル−１，３−ジオキ
シベンゼン７０ｇ（０，１９８モル）をメタノール２５
０ｇに溶解し、水酸化ナトリウム８５ｇを水１７０ｇに
溶解した液を加える。この反応液に亜鉛末８８ｇを少量
づつ６０℃前後で添加する。
添加終了後、３０分間攪拌し、反応を完結させる。
熱時濾過し、濾液に塩酸を加えｐＨ４にした後、酢酸エ
チル１０００ｍｌで抽出する。抽出液を水５００ｍ１で
洗浄後、減圧上濃縮し、粗結晶４８ｇを得る。得られた
粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒で再結晶する
と融点１８９．５〜１９０．５℃の結晶として、５−ク
ロロ〜２−（３−メチル２．４−ジヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール３６ｇが得られる。
チル１０００ｍｌで抽出する。抽出液を水５００ｍ１で
洗浄後、減圧上濃縮し、粗結晶４８ｇを得る。得られた
粗結晶を酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒で再結晶する
と融点１８９．５〜１９０．５℃の結晶として、５−ク
ロロ〜２−（３−メチル２．４−ジヒドロキシフェニル
）ベンゾトリアゾール３６ｇが得られる。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキルを、Ｘはハロゲンを示す。） により表わされるベンゾトリアゾール化合物。
- （２）５−クロロ−２−（３−メチル−２、４−ジヒド
ロキシフェニル）ベンゾトリアゾール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-30388 | 1989-02-09 | ||
| JP3038889 | 1989-02-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032172A true JPH032172A (ja) | 1991-01-08 |
Family
ID=12302525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2664790A Pending JPH032172A (ja) | 1989-02-09 | 1990-02-06 | 新規なベンゾトリアゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH032172A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002012202A3 (en) * | 2000-08-03 | 2002-04-11 | Ciba Sc Holding Ag | Processes for the preparation of benzotriazole uv absorbers |
| WO2003013455A3 (de) * | 2001-08-04 | 2003-09-25 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an benzotriazolderivaten und latexpartikeln |
| JP2005289916A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Shiseido Co Ltd | 紫外線吸収剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
-
1990
- 1990-02-06 JP JP2664790A patent/JPH032172A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002012202A3 (en) * | 2000-08-03 | 2002-04-11 | Ciba Sc Holding Ag | Processes for the preparation of benzotriazole uv absorbers |
| WO2003013455A3 (de) * | 2001-08-04 | 2003-09-25 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und dermatologische lichtschutzformulierungen mit einem gehalt an benzotriazolderivaten und latexpartikeln |
| JP2005289916A (ja) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Shiseido Co Ltd | 紫外線吸収剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
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