JPH03218340A - パントテン酸誘導体 - Google Patents

パントテン酸誘導体

Info

Publication number
JPH03218340A
JPH03218340A JP2265090A JP26509090A JPH03218340A JP H03218340 A JPH03218340 A JP H03218340A JP 2265090 A JP2265090 A JP 2265090A JP 26509090 A JP26509090 A JP 26509090A JP H03218340 A JPH03218340 A JP H03218340A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
dioxane
tetramethyl
carbonyl
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2265090A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2532299B2 (ja
Inventor
Hiroshi Ikawa
伊川 博
Hajime Matsumoto
一 松本
Nobuo Kobayashi
信雄 小林
Atsushi Kusunoki
淳 楠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujirebio Inc
Original Assignee
Fujirebio Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujirebio Inc filed Critical Fujirebio Inc
Publication of JPH03218340A publication Critical patent/JPH03218340A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2532299B2 publication Critical patent/JP2532299B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 く産業上の利用分野〉 本発明は、アシルCoA−コレステロールーアシル転位
酵素(Acyl CoA−Cholesterol−A
cyltransferase一以下“ACAT ”と
略称する)の阻害活性に優れたパントテン酸誘導体に関
する。
〈従来の技術及び課題〉 近年、動脈硬化症のうち一般的にみられる粥状硬化症に
おいては、動脈硬化発症の最も初期から脂肪沈着が認め
られ、この蓄積する脂肪の主体はコレステロールであり
、更に、数多くの病理組織学的および生化学的研究によ
り、このコレステロールが血漿脂質に由来することが明
らかになった。
また、種々の疫学的調査によって、高脂血症は動脈硬化
性疾患の主要な危険因子であることが示されている。従
って、高脂血症の治療は動脈硬化性疾患のリスクを軽減
する意味で益々重要となり、その治療薬についても単に
血清脂質レベルを低下させるだけではなく、血清脂質バ
ランスを改善し、或いは、動脈硬化の発症を積極的に予
防し得る薬剤の出現が望まれている。
高脂血症治療薬としては既に数多《の薬剤が提供されて
おり、総血清コレステロールの低下に関してはある程度
の臨床的効果をあげているが、動脈硬化性疾患による死
亡率の低減については必ずしも十分な効果が認められて
いない。また、近年、脂質代謝系の解明に伴い血清脂質
八ランスをコントロールする薬剤、即ち、高密度リボタ
ンパク(HDL)の血清レベルを高め、低密度リボタン
パク(LDL)のレベルを低下させるのに有効な薬剤或
いは、コレステロールの生合成を阻害し結果として血清
脂質レベルを低下させる薬剤(HMGCoA redu
ctase inhibitors)等の開発が進めら
れている。しかし、このような薬剤も血中脂質レベルの
改善には有効ではあるが、腸管壁からの食事性コレステ
ロールの吸収の制御には殆ど効果がなく、更に、動脈硬
化の発症または進展を積極的に予防し得る作用を有して
おらず、動脈硬化性疾患のリスクを軽減し得るものであ
るかどうかは今後の検討を待たなければならない。
一方、膜内在性酵素として知られるACATは肝臓およ
び小腸の細胞内ミクロソームに多く存在し、コレステロ
ールエステルの合成を司っている。また、この酵素には
、現在、二種のisozymeの存在が知られているが
、これらの構造及びその生理的役割等については、この
酵素の単離精製が困難なため未だ解明されていない。し
かし、ACATはコレステロールの腸間における吸収及
び細胞内へのコレステロールエステルとしての蓄積に関
与し、動脈硬化巣ではその活性が昂進していることが知
られており、本酵素の阻害剤は、コレステロール吸収阻
害に基ずく血中脂質低下作用と同時に抗動脈硬化作用を
併せ持つ薬剤としての有用性が期待される。
そこで、本発明者らは優れたACAT阻害活性を有する
物質を合成すべく鋭意研究を行なった結果、今回、本発
明を完成するに至ったものである。
〈発明の開示〉 本発明によれば、下記一般式 式中、 R1及びR2は同一もしくは相異なり、各々水素原子又
は水酸基の保護基を表わし; R3は飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖状もし
くは環状の芳香族基で置換されていてもよいC5〜Cp
s一価脂肪族炭化水素基又ここで、R4は飽和もしくは
不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のC5〜C
2S一価脂肪族炭化水素基を表わし、且つR5は水素原
子又は飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、・分岐鎖状も
しくは環状の芳香族基で置換されていてもよい一価脂肪
族炭化水素基を表わし:Aは飽和もしくは不飽和で且つ
直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の芳香族基で置換されて
いてもよい02〜CI6二価脂肪族炭化水素基、二価芳
香族炭化水素基又は二価芳香族複素環式基を表わし; X及びYのいずれか一方は一N一を表わし且つR7 他方は一〇−,−S一又は一Nを表わし、ここで、R6
及びR’lは各々水素原子又は低級アルキル基を表わし
; nは1〜4の整数である、 で示される化合物が提供される。
本明細書において「低級」なる語は、この語で修飾され
た原子団又は化合物の炭素数が6個以下好ましくは4個
以下であることを表わすために使用するものである。
また、「水酸基の保護基」は加水分解又は水素添加分解
により離脱することのできる任意の保護基であることが
でき、例えば以下に例示するものを挙げることができる
。メチル、メトキシエチル、メチルチオメチル、ペンジ
ルオキシメチル、tブトキシメチル、2−メトキシエト
キシメチル、2,2.2 − }リクロロエトキシメチ
ル、ビス(2クロロエトキシ)メチル、1−エトキシエ
チル、1−メチル−1−メトキシエチル、1−(イソプ
ロポキシ)エチル、2,2.2−トリクロロエチル、t
−ブチル、アリル、シンナミル、ベンジル、pメトキシ
ベンジル、0−ニトロベンジル、pニトロベンジル、p
−クロロベンジル、O−クロロベンジル、p−シアノベ
ンジル、ジフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメ
チル、トリフェニルメチル、ジ(p−メトキシフェニル
)メチル等の置換又は無置換アルキル又はアルケニル基
;テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオビラニル、
4−メトキシテトラヒドロピラニル、4−メトキシテト
ラヒドロチオビラニル、テトラヒドロフラニル、テトラ
ヒドロチオフラニル等の複素環式基;トリメチルシリル
、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、t
−ブチルジメチルシリル、t−プチルジフェニルシリル
、メチルジイソプロピルシリル、メチルジt−プチルシ
リル、トリベンジルシリル、トリフェニルシリル、トリ
イソプロピルシリル等の置換シリル基;ホルミル、アセ
チル、プロビオニル、クロロアセチル、ジクロロアセチ
ル、トリクロロアセチル、トリフロロアセチル、メトキ
シアセチル、トリフェニルメトキシアセチル、フェノキ
シアセチル、p−クロロフエノキシアセチル、2.6−
ジクロロー4−メチルフェノキシアセチル、フェニルア
セチル、クロロジフェニルアセチル、3−フェニルプロ
ピオニル、3−ペンゾイルプ口ピオニル、イソブチロイ
ル、モノスクシノイル、4−オキソベンタノイル、ビバ
ロイル、2−ブテノイル、(E)−2−メチル−2−ブ
テノイル、ベンゾイル、2−クロロベンゾイル、3−ニ
トロベンゾイル、2−フロロベンゾイル、3−トリフロ
ロベンゾイル、3−トリクロロベンゾイル、4−フェニ
ルベンゾイル、2I4,6−トリメチルベンゾイル、α
−ナフトイル等のアシル基;メトキシカルボニル、エト
キシヵルホニ/L/、2.2.2 − トリエトキシヵ
ルボニル、イソブトキシカルボニル、ビニルオキシヵル
ボニル、アリールオキシカルボニル、シンナミルオキシ
ヵルボニル、p−ニトロフエノキシカルボニル、ペンジ
ルオキシ力ルボニル、p−メトキシベンジル9 オキシカルポニル、3,4−ジメトキシベンジルオキシ
カルボニル、0−ニトロベンジルオキシカルポニル、p
−ニトロベンジルオキシカルポニル等の置換オキシカル
ボニル基;フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイ
ル、トルイル力ルバモイル、フロロフエニルカルバモイ
ル、ジフロロフエニルカルバモイル、ニトロフェニルカ
ルバモイル、シアノフェニルカルバモイル、ペンジルカ
ルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル
、イソブロビルカルバモイル、プチルカルバモイル、シ
クロヘキシルカルバモイル、シクロプロビルメチル力ル
バモイル、フェニルチオカルバモイル、ナフチルチオカ
ルバモイル、トルイルチオカルバモイル、フロロフェニ
ルチオカルバモイル、ジフロロフエニルチオ力ルバモイ
ル、ニトロフェニルチオ力ルバモイル、シアノフェニル
チオ力ルバモイル、ペンジルチオカルバモイル、プロビ
ルチオカルバモイル、プチルチオカルバモイル等の置換
カルバモイル基など。
また、前記式(1)においてR1及びR2が水10 酸基の保護基を表わす場合には、R1とR2とは一II
iになって、メチレン、エチリデン、1,t−プチルエ
チリデン、1−フェニルエチリデン、2,2.2−MJ
クロロエチリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、シ
クロベンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロへプチ
リデン、ペンジリデン、p一メトキシベンジリデン、2
,4−ジメトキシベンジリデン、p−ジメチルアミノベ
ンジリデン、〇一ニトロペンジリデン、メトキシメチレ
ン、エトキシメチレン、ジメトキシメチレン、1−メト
キシエチリデン、1,2−ジメトキシエチリデン、α一
メトキシベンジリデン等のイリデン基を形成することも
できる。
「飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖状もしくは
環状の一価脂肪族炭化水素基」としては、例えば次のも
のが挙げられる。
(1)  アルキル基:例えば、 メチル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、イ
ソブチル、t−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、イソ
ペンチル、t−ペンチル、■−エチ11 ルペンチル、1−イソプロビルベンチル、1−tブチル
ペンチル、2−エチルペンチル、2−イソプロビルペン
チル、2−t−プチルペンチル、3−エチルペンチル、
3−イソプロビルペンチル、3−t−プチルペンチル、
ヘキシル、1−エチルヘキシル、1−イソプロビルヘキ
シル、1−tプチルヘキシル、2−エチルヘキシル、2
−イソブロビルヘキシル、2−t−プチルヘキシル、3
エチルヘキシル、3−イソプロビルヘキシル、3−t−
プチルヘキシル、ヘプチル、■−エチルヘプチル、1−
イソプ口ビルヘプチル、1−ネオペンチルヘプチル、2
−エチルヘプチル、2−イソブロビルへブチル、2−ネ
オペンチルヘプチル、3−エチルへブチル、3−イソプ
ロビルヘプチル、3−ネオペンチルヘプチル、オクチル
、1−エチルオクチル、■−イソプロビルオクチル、1
−tブチルオクチル、2−エチルオクチル、3−イソブ
ロビルオクチル、4−t−プチルオクチル、ノニル、■
−メチルノニル、1−エチルノニル、1−イソプロピル
ノニル、■−イソブチルノニル、12 2−メチルノニル、2−エチルノニル、3−イソブロピ
ルノニル、4−イソブチルノニル、デシル、1−エチル
デシル、1.1−ジエチルデシル、1一t−プチルデシ
ル、3−エチルデシル、II3−ジエチルデシル、2−
t−プチルデシル、ウンデシル、1−イソプロピルウン
デシル、1.1 −ジエチルウンデシル、2−イソプロ
ビルウンデシル、1.2−ジエチルウンデシル、ドデシ
ル、1−t−プチルドデシル、1−イソブロビルドデシ
ル、1,1ジエチルドデシル、2−t−プチルドデシル
、3−イソプロビルドデシル、2,4−ジエチルドデシ
ル、トリデシル、1.1−ジエチルトリデシル、1−t
−プチルトリデシル、1,5−ジエチルトリデシル、3
−t−プチルトリデシル、テトラデシル、1−イソブチ
ルテトラデシル、ペンタデシル、1−メチルペンタデシ
ル、1.1 −ジメチルペンタデシル、1−エチルペン
タデシル、1,1−ジエチルペンタデシル、1−イソプ
ロビルペンタデシル、1−t−プチルペンタデシル、2
−イソブチルテトラデシル、3−メチルペンタデシル、
2,6−ジ13 メチルペンタデシル、2−エチルペンタデシル、1,4
−ジエチルペンタデシル、3−イソプロビルペンタデシ
ル、2−t−プチルベンタデシル、ヘキサデシル、1,
1−ジメチルヘキサデシル、1メチルヘキサデシル、1
−エチルヘキサデシル、1−イソプロビルヘキサデシル
、1−t−プチルヘキサデシル、1.3−ジメチルヘキ
サデシル、2メチルヘキサデシル、4−エチルヘキサデ
シル、3−イソプロビルヘキサデシル、4−t−プチル
ヘキサデシル、ヘプタデシル、1−メチルヘプタデシル
、1,1−ジメチルヘプタデシル、1−エチルヘプタデ
シル、1−イソプロビルヘプタデシル、1−t−プチル
ヘプタデシル、2−メチルヘプタデシル、3.5−ジメ
チルヘブタデシル、2−エチルヘプタデシル、5−イソ
プロビルヘブタデシル、3−t−プチルヘプタデシル、
オクタデシル、1メチルオクタデシル、1,1−ジメチ
ルオクタデシル、1−エチルオクタデシル、1,1−ジ
エチルオクタデシル、2−メチルオクタデシル、2.3
一ジメチルオクタデシル、5−エチルオクタデシル、1
4 1.2−ジエチルオクタデシル、ノナデシル、1メチル
ノナデシル、1,1−ジメチルノナデシル、1−t−プ
チルノナデシル、2−メチルノナデシル、2,3−ジメ
チルノナデシル、3−t−プチルノナデシル、イコシル
、1−メチルイコシル、II1−ジメチルイコシル、1
−エチルイコシル、1t−プチルイコシル、4−メチル
イコシル、2,2−ジメチルイコシル、3−エチルイコ
シル、2t−プチルイコシルなど。
(2)アルケニル基:例えば ビニル、1−ブロペニル、■−メチル−2−プロベニル
、1−メチル−1−ブテニル、2−ブテニル、1−メチ
ル−3−ブテニル、1−ペンテニル、■−メチル−2−
ペンテニル、1−エチル−3ベンテニル、4−ペンテニ
ル、■,3−ペンタジエニル、2,4−ペンタジエニル
、1−へキセニル、1−メチル−2−へキセニル、3−
へキセニル、4−ヘキセニル、1−ブチル−5−へキセ
ニル、1,3−へキサジエニル、2.4−へキサジエニ
ル、1−へプテニル、2−へプテニル、3−ヘプテニ1
5 ル、4−へフテニル、5−へフテニル、6−へプテニル
、1.3−へブタジエニル、2I4−へブタジエニル、
1−オクテニル、2−オクテニル、3オクテニル、4−
オクテニル、5−オクテニル、6−オクテニル、7−オ
クテニル、1−ノネニル、2−ノネニル、3−ノネニル
、4−ノネニル、5一ノネニル、6−ノネニル、7−ノ
ネニル、8−ノネニル、9−デセニル、1−メチル−9
−デセニル、1,1−ジメチル−9−デセニル、1−エ
チル−9−デセニル、6−ウンデセニル、1−メチル−
6−ウンデセニル、1.1−ジメチル−6−ウンデセニ
ル、6−トリデセニル、1−メチル−6−トリデセニル
、1.1 −ジメチル−6−トリデセニル、8−トリデ
セニル、1−メチル−8−トリデセニル、1,1−ジメ
チル−8−トリデセニル、10−トリデセニル、1−メ
チル−10−トリデセニル、1.1−ジメチル−lO−
トリデセニル、10−ペンタデセニル、1−メチル−1
0−ペンタデセニル、1,1−ジメチル−10−ペンタ
デセニル、8−ペンタデセニル、1−メチル−8−ペン
タデセニル、16 1,1−ジメチル−8−ペンタデセニル、l2−へブタ
デセニル、1−メチル−12−ヘプタデセニル、■,1
−ジメチル−12−ヘプタデセニル、10−へブタデセ
ニル、1−メチル−10−へブタデセニル、1,1−ジ
メチル−10−へブタデセニル、8−へブタデセニル、
1−メチル−8−へブタデセニル、1.1−ジメチル−
8−へブタデセニル、■−エチル−8−ヘプタデセニル
、8.11−へブタデ力ジエニル、1−メチル−8,l
1−へブタデカジエニル、8,11.14 −へブタデ
カトリエニルなど。
(3)  アルキニル基:例えば プロバギル、2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル
、2−ペンチニル、エーエチル−3−ペンチニル、1−
イソプロビル−4−ペンチニル、13−ペンタジイニル
、2,4−ペンタジイニル、1ーへキシニル、1−メチ
ル−2−へキシニル、2メチル−3−へキシニル、1−
エチル−4−へキシニル、5−へキシニル、1.3−へ
キサジイニル、2,4−へキサジイニル、1−へプチニ
ル、1ーメチル−2−へプチニル、3−へプチニル、1
17 一エチル−4−へプチニル、2−プロビル−5へプチニ
ル、2−エチル−6−へプチニル、1,3ーへブタジイ
ニル、2,4−へブタジイニル、1−オクチニル、1−
メチル−2−オクチニル、3メチル−1−オクチニル、
4−メチル−1−オクチニル、1−メチル−5−オクチ
ニル、6−メチル−1−オクチニル、7−オクチニル、
1一ノニニル、2−メチル−1−ノニニル、3−メチル
1−ノニニル、1−メチル−4−ノニニル、5ーノニニ
ル、6−メチル−1一ノニニル、1−メチル−7−ノニ
ニル、8−ノニニル、9−デシニル、1−メチル−9一
デシニル、1,1−ジメチル−9デシニル、1−エチル
−9一デシニル、6−ウンデシニル、1−メチル−6−
ウンデシニル、1.1−ジメチル−6−ウンデシニル、
6−トリデシニル、1−メチル−6一トリデシニル、1
.1−ジメチル−6−トリデシニル、8−トリデシニル
、1−メチル−8−トリデシニル、1.1−ジメチル=
8−トリデシニル、10一トリデシニル、1−メチル−
10−トリデシニル、1.1−ジメチル−1018 トリデシニル、10−ペンタデシニル、■−メチル−1
0−ペンタデシニル、■,1−ジメチル−10−ペンタ
デシニル、8−ペンタデシニル、1−メチル8−ペンタ
デシニル、1,1−ジメチル−8−ペンタデシニル、1
2−ヘプタデシニル、1一メチル12−ヘプタデシニル
、1.1−ジメチル−12−ヘブタデシニル、10−ヘ
プタデシニル、l−メチル−10−ヘプタデシニル、1
,1−ジメチル−10−ヘプタデシニル、8−ヘプタデ
シニル、1−メチル−8−ヘプタデシニル、1,1−ジ
メチル−8−ヘプタデシニル、1−エチル−8−ヘブタ
デシニル、8,11−へブタデカジイニル、1−メチル
−8,11ヘブタデカジイニル、8.11.14−ヘプ
タデカトリイニルなど。
(4)  シクロアルキル基:例えば シクロプ口ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、バーヒ
ドロナフチルなど。
(5)  シクロアルケニル基:例えばシクロペンテニ
ル、シクロへキセニル、シクロヘ19 プテニル、シクロオクテニル、シクロペンタキエニル、
シクロヘキサジエニル、シクロヘブタジエニル、シクロ
オクタジエニルなど。
(6)  シクロアルキルアルキル基:例えばシクロヘ
キシルメチル、シクロペンチルメチル、(4−イソプロ
ビルシクロヘキシル)メチル、(4−t−プチルシクロ
ヘキシル)メチル、(4一ネオパンチルシクロヘキシル
)メチル、2−シクロペンチルエチル、2−シクロヘキ
シルエチル、3−シクロベンチルプロピル、3−シクロ
ヘキシルプロビル、1−シクロペンチルペンチル、1シ
クロヘキシルペンチル、1−シク口ヘキシルメチルペン
チル、3−シクロペンチルペンチル、2シクロヘキシル
ペンチル、2−シクロヘキシルメチルペンチル、1− 
(4−t−プチルシクロヘキシル)メチルペンチル、1
−シクロベンチルヘキシル、■−シクロヘキシルヘキシ
ル、1−シクロペンチルメチルヘキシル、2−シクロペ
ンチルヘキシル、2−シクロヘキシルヘキシル、3−シ
クロペンチルメチルヘキシル、1−(4−ネオペ20 ンチルシクロヘキシル)メチルヘキシル、1−シクロペ
ンチルヘプチル、1−シクロヘキシルメチルヘプチル、
l−(4−イソブロビルシクロヘキシル)メチルヘプチ
ル、3−シクロペンチルヘプチル、2−シクロヘキシル
メチルヘプチル、4(4−イソブロビルシクロヘキシル
)メチルヘプチル、l−シクロペンチルオクチル、1−
シク口へキシルオクチル、■−シクロペンチルメチルオ
クチル、2−シクロペンチルオクチル、3−シクロヘキ
シルオクチル、2−シクロペンチルメチルオクチル、1
−シクロペンチルノニル、1−シク口へキシルノニル、
1−シクロへキシルメチルノニル、3−シクロベンチル
ノニル、2−シクロへキシルノニル、2−シクロヘキシ
ルメチルノニル、l−シクロペンチルデシル、■−シク
ロペンチルウンデシル、1−シクロへキシルウンデシル
、1シクロペンチルドデシル、1−シクロペンチルトリ
デシル、2−シクロペンチルデシル、3−シクロペンチ
ルウンデシル、3−シクロヘキシルウンデシル、2−シ
クロペンチルドデシル、2−シ21 クロペンチルトリデシル、1−シクロペンチルテトラデ
シル、1−シクロヘキシルテトラデシル、2−シクロペ
ンチルテトラデシル、3−シクロヘキシルテトラデシル
など。
(7)  シクロアルケニルアルキル基:例えば2−シ
クロヘキセン−1−イルメチル、■−シクロペンテン−
1−イルメチル、2− (2−シクロペンテン−1−イ
ル)エチル、2− (1−シクロヘキセン−1−イル)
エチル、3− (1−シクロペンテン−1−イル)プロ
ビル、3− (1−シクロヘキセン−1−イル)プロビ
ル、4−(1−シクロヘキセン−1−イル)プチル、1
−(1−シクロベンテン−1−イル)ペンチル、5−(
1−シクロベンテン−1−イル)ベンチル、1−1(シ
クロヘキセン−1−イル)ペンチル、5(1−シクロヘ
キセン−1−イル)ペンチル、1(1−シクロヘキセン
−1−イルメチル)ペンチル、1−(1−シクロペンテ
ン−1−イル)ヘキシル、6− (1−シクロペンテン
−1−イル)ヘキシル、1−(1−シクロヘキセン−1
−イル)22 ヘキシル、6−(1−シクロヘキセン−1−イル)ヘキ
シル、1−(2−シクロペンテン−1−イルメチル)ヘ
キシル、1− (1−シクロペンテン1−イル)ヘプチ
ル、7−(1−シクロペンテン=1−イル)ヘプチル、
1−(1−シクロヘキセン−1−イルメチル)ヘプチル
、1−(1−シク口ペンテン−1−イル)オクチル、1
−(2−シクロベンテン−1−イル)オクチル、1−(
2シクロヘキセン−1−イル)オクチル、8−(2シク
ロヘキセン−1−イル)オクチル、1(1−シク口ペン
テン−1−イルメチル)オクチル、1−(1−シク口ペ
ンテン−1−イル)ノニル、9−(1−シク口ペンテン
−1−イル)ノニル、1−(1−シクロヘキセン−1−
イル)ノニル、9− (1−シクロヘキセンー1−イル
)ノニル、1− (1−シクロヘキセン−1−イルメチ
ル)ノニル、1− (1−シクロペンテン−1−イル)
デシル、10−(1−シクロペンテン−1−イル)デシ
ル、1−(2−シクロベンテン−1−イル)ウンデシル
、1−(2−シクロヘキセン−1−イ23 ル)ウンデシル、1−(1−シクロペンテン−1イル)
ドデシル、1−(1−シクロベンテンー1−イル)トリ
デシル、1−(2−シクロベンテン−1−イル)テトラ
デシル、1−(3−シクロヘキセン−1−イル)テトラ
デシルなど。
(8)アルキルシクロアルキル基及びアルケニルシクロ
アルキル基:例えば 1−メチルシクロブチル、2−エチルシクロブチル、2
−プロビルシクロブチル、■−プチルシクロブチル、1
−ペンチルシクロブチル、1−へキジルシクロブチル、
1−へプチルシク口ブチル、1−オクチルシク口ブチル
、1−ノニルシクロブチル、2−ペンチルシクロブチル
、2−へキシルシク口ブチル、2−へプチルシクロブチ
ル、2一オクチルシクロブチル、2−ノニルシクロブチ
ル、1−デシルシクロブチル、1−ウンデシルシクロブ
チル、■−ドデシルシク口ブチル、1−ペンタデシルシ
クロブチル、1−(9−オクタデセニル)シクロブチル
、1−メチルシクロペンチル、2メチルシクロペンチル
、■−エチルシクロペンチ24 ル、1−プロピルシクロペンチル、1−プチルシクロベ
ンチル、2−プチルシクロペンチル、1ベンチルシクロ
ペンチル、■−へキシルシクロペンチル、3−へキシル
シク口ベンチル、1−へプチルシク口ペンチル、1−オ
クチルシクロペンチル、2−オクチルシクロベンチル、
1一デシルシクロペンチル、1−ドデシルシクロペンチ
ル、■−トリデシルシク口ペンチル、l−テトラデシル
シクロペンチル、1−(9−オクタデセニル)シクロペ
ンチル、■−メチルシクロヘキシル、1エチルシクロヘ
キシル、1−プロビルシクロヘキシル、2−メチルシク
ロヘキシル、3−エチルシクロヘキシル、4−プロビル
シクロヘキシル、1−プチルシクロヘキシル、1−ベン
チルシクロヘキシル、1−へキシルシクロヘキシル、4
−プチルシクロヘキシル、4−ペンチルシクロヘキシル
、4−へキシルシク口ヘキシル、1−へプチルシクロヘ
キシル、1−オクチルシク口ヘキシル、1ノニルシクロ
ヘキシル、1−ウンデシルシクロヘキシル、l−ヘキサ
デシルシク口ヘキシル、125 (9−オクタデセニル)シクロヘキシルなど。
(9)アルキルシクロアルケニル基及びアルケニルシク
ロアルケニル基:例えば 1−メチル−2−シクロペンテニル、1−エチル2−シ
クロベンテニル、1−プロビル−2−シクロペンテニル
、1−ブチル−2−シクロペンテニル、■−ペンチルー
2−シクロペンテニル、1へキシル−2−シクロペンテ
ニル、1−へプチル−2−シクロペンテニル、1−オク
チル−2シクロベンテニル、2−メチル−2−シクロペ
ンテニル、3−エチル−2−シクロペンテニル、2プロ
ピル−3−シクロペンテニル、3−ブチル2−シクロペ
ンテニル、2−ペンチルー2−シクロペンテニル、3−
へキシル−3−シクロペンテニル、2−へプチル−2−
シクロペンテニル、2−オクチル−3−シクロペンテニ
ル、1一デシル−2−シクロペンテニル、1−ドデシル
−2シクロペンテニル、1−トリデシルー2−シクロペ
ンテニル、1−テトラデシル−2−シクロペンテニル、
1−(9−オクタデセニル)−2−シク26 ロベンテニル、I−メチル−2−シクロへキセニル、1
−エチル−2−シクロへキセニル、1−プロビル−2−
シクロヘキセニル、1−ブチルー2一シクロヘキセニル
、1一ペンチルー2−シクロヘキセニル、■−へキシル
−2−シクロへキセニル、1−へプチル−2−シクロへ
キセニルー、4メチル−2−シクロヘキセニル、2−エ
チル2−シクロへキセニル、3−プロビル−2−シクロ
ヘキセニル、4−ブチルー3−シクロへキセニル、3−
ペンチルー3−シクロヘキセニル、4ヘキシル−3−シ
クロへキセニル、4−ヘプチル3−シクロヘキセニル、
1−オクチル−2−シクロへキセニル、■−ノニルー2
〜シクロへキセニル、1−ウンデシル−2−シクロヘギ
セニル、1−ヘキサデシル−2−シクロへキセニル、1
(9−オクタデセニル)−2−シクロへキセニルなど。
「飽和もしくは不飽和で且っ直鎖状、分岐鎖状もし《は
環状の芳香族基で置換された一価脂肪族炭化水素基」の
「芳香族基」としては、例えば、27 フェニル、ナフチルの如き芳香族炭化水素基、フリール
、チェニル、ピリジル、キノリル、イソキノリル、ビリ
ダジニル、ピラジニル、インドリル、ベンゾオキサジア
ゾリル、イミダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、トリア
ゾリル、テトラゾリルの如き芳香族複素環式基を示すこ
とができる。この芳香族基は置換されていてもよく、例
えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等のハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、二
トロ基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
ヒドロキシ基、フェニル基、フェノキシ基、低級アルキ
ルチオ基等の置換基を挙げることができる。
前記一般弐においてはR3又はR4によって表わされう
る飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖もしくは環
状の一価脂肪族炭化水素基としては、上記のうちで、比
較的長鎖のもの、すなわち炭素数が5〜25個、好まし
くは8〜22個のものが使用され、一方、R5によって
表わされうる飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖
状もし28 くは環状の一価脂肪族炭化水素基は短鎖のもの及び長鎖
のもののいずれであってもよいが、一般には比較的短鎖
のもの、好ましくは炭素数が1〜10、より好ましくは
1〜8のものが適している。
しかして、前記一般式(1)においてR3によ例えば、
2−シクロペンチルエチルアミノ、2シクロヘキシルエ
チルアミノ、3−シクロベンチルブロピルアミノ、3−
シクロヘキシルプロピルアミノ、2−シクロペンチルー
1−メチルエチルアミノ、2−シクロベンチルー1.1
−ジメチルエチルアミノ、2−シクロへキシル−1−メ
チルエチルアミノ、3−シクロペンチルブロピルアミノ
、3−シクロへキシルプロピルアミノ、4−シクロヘキ
シル−1.1−ジメチルブチルアミノ、1−メチルベン
チルアミノ、1.1 −ジメチルペンチルアミノ、1−
エチルペンチルアミノ、1−シクロへキシル−4−メチ
ルベンチルアミノ、■−シクロベンチルー4−メチルペ
ンチルアミノ、2−メチ29 ルペンチルアミノ、1,2−ジメチルペンチルアミノ、
2−エチルペンチルアミノ、2−シクロへキシル−4−
メチルペンチルアミノ、2−シクロペンチルー4−メチ
ルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、1.3
−ジメチルベンチルアミノ、3−エチルペンチルアミノ
、1−シク口ヘキシル3−メチルペンチルアミノ、1−
シクロペンチルー3−メチルペンチルアミノ、ヘキシル
アミノ、1−メチルへキシルアミノ、II1 −ジメチ
ルへキシルアミノ、1−エチルへキシルアミノ、1,1
ジエチルへキシルアミノ、■−プロビルへキシルアミノ
、1−プチルへキシルアミノ、1−シクロペンチルへキ
シルアミノ、2−メチルへキシルアミノ、l,2−ジメ
チルへキシルアミノ、2−エチルへキシルアミノ、1,
2−ジエチルへキシルアミノ、2−プロビルへキシルア
ミノ、2−プチルヘキシルアミノ、6−シクロベンチル
へキシルアミノ、6−シクロヘキシルへキシルアミノ、
ヘプチルアミノ、l一エチルへプチルアミノ、1.1 
−ジメチルへプチルアミノ、1〜シクロヘキシルヘプ3
0 チルアミノ、1−シクロペンチルへプチルアミノ、1−
シクロヘキシルメチルへプチルアミノ、1シクロペンチ
ルメチルへプチルアミノ、オクチルアミノ、1,1−ジ
メチルオクチルアミノ、1−メチルオクチルアミノ、1
−エチルオクチルアミノ、1,1−ジエチルオクチルア
ミノ、1−プロビルオクチルアミノ、l−ブチルオクチ
ルアミノ、lシクロペンチルオクチルアミノ、■−シク
ロへキシルオクチルアミノ、1−シクロペンチルメチル
オクチルアミノ、1−シクロヘキシルメチルオクチルア
ミノ、ノニルアミノ、1−メチルノニルアミノ、1,1
−ジメチルノニルアミノ、■一エチルノニルアミノ、1
,1−ジエチルノニルアミノ、デシルアミノ、1−メチ
ルデシルアミノ、1,1 −ジメチルデシルアミノ、1
−エチルデシルアミノ、1,1−ジエチルデシルアミノ
、1−シクロベンチルデシルアミノ、1−シク口へキシ
ルデシルアミノ、1−シクロベンチルメチルデシルアミ
ノ、1一シク口ヘキシルメチルデシルアミノ、ウンデシ
ルアミノ、1−メチルウンデシルアミノ、1.1−31 ジメチルウンデシルアミノ、ドデシルアミノ、1メチル
ドデシルアミノ、1.1−ジメチルドデシルアミノ、テ
トラデシルアミノ、l−メチルテトラデシルアミノ、1
,1 −ジメチルテトラデシルアミノ、ペンタデシルア
ミノ、■−メチルペンタデシルアミノ、1,1 −ジメ
チルペンタデシルアミノ、ヘキサデシルアミノ、l−メ
チルヘキサデシルアミノ、1,1−ジメチルヘキサデシ
ルアミノ、ヘプタデシルアミノ、1−メチルヘプタデシ
ルアミノ、1.1−ジメチルヘプタデシルアミノ、オク
タデシルアミノ、1−メチルオクタデシルアミノ、1,
1ジメチルオクタデシルアミノ、3−シクロペンチルー
2−プロペニルアミノ、3−シクロヘキシ71z−2−
7”ロペニルアミノ、1,1 −ジメチル−3ブテニル
アミノ、1−エチル−3−ブテニルアミノ、1−シクロ
プロビル−3−ブテニルアミノ、1−メチル−2−ペン
テニルアミノ、1,1−ジメチル−2−ペンテニルアミ
ノ、1−エチル−2ーペンテニルアミノ、1−シクロプ
ロビル−2−ペンテニルアミノ、2−へキセニルアミノ
、1−メ32 チル−2−ヘキセニルアミノ、1.1 −ジメチル2−
へキセニルアミノ、3−へキセニルアミノ、■−メチル
−3−ヘキセニルアミノ、1.1−ジメチル−3−へキ
セニルアミノ、2−へプテニルアミノ、1−メチル−2
−へプテニルアミノ、2オクテニルアミノ、1−メチル
−2−オクテニルアミノ、3−ノネニルアミノ、1−メ
チル−3ノネニルアミノ、1.1−ジメチル−3一ノネ
ニルアミノ、1−エチル−3一ノネニルアミノ、1プロ
ビル−3−ノネニルアミノ、8−ノネニルアミノ、1−
メチル−8−ノネニルアミノ、Llジメチル−8一ノネ
ニルアミノ、1−エチル−8ノネニルアミノ、9−デセ
ニルアミノ、1−メチル−9−デセニルアミノ、1,1
−ジメチル−9=デセニルアミン、1−エチル−9−デ
セニルアミノ、6−ウンデセニルアミノ、1−メチル−
6=ウンデセニルアミノ、1.1 −ジメチル−6−ウ
ンデセニルアミノ、6−トリデセニルアミノ、1−メチ
ル−6−トリデセニルアミノ、1,1 −ジメチル−6
−トリデセニルアミノ、8−トリデセニ33 ルアミノ、1−メチル−8−トリデセニルアミノ、1.
1−ジメチル−8−トリデセニルアミノ、10−トリデ
セニルアミノ、1−メチル−10−トリデセニルアミノ
、1.1 −ジメチル−10−トリデセニルアミノ、1
0−ペンタデセニルアミノ、1−メチル=10−ペンタ
デセニルアミノ、■,1−ジメチル−10−ヘンタデセ
ニルアミノ、8−ペンタデセニルアミノ、1−メチル−
8−ペンタデセニルアミノ、1.1−ジメチル−8−ペ
ンタデセニルアミノ、12一へブタデセニルアミノ、1
−メチル−12−へブタデセニルアミノ、1,1−ジメ
チル−12−へブタデセニルアミノ、IO−ヘプタデセ
ニルアミノ、lメチルーlO−へブタデセニルアミノ、
II1−ジメチル−10−へブタデセニルアミノ、8−
へブタデセニルアミノ、1−メチル−8−へブタデセニ
ルアミノ、1,1−ジメチル−8−ヘプタデセニルアミ
ノ、1−エチル−8−へブタデセニルアミノ、8.11
−へブタデカジエニルアミノ、1−メチル−8.11−
へブタデカジェニルアミノ、8,IL14−へブタデカ
トリエニルアミノ、■−エチルシクロブ34 チルアミノ、1−プロピルシクロブチルアミノ、1−プ
チルシク口プチルアミノ、1−ペンチルシクロプチルア
ミノ、1−ヘキシルシク口プチルアミノ、1−ペンチル
シクロプチルアミノ、1−オクチルシク口プチルアミノ
、1一ノニルシク口プチルアミノ、1一デシルシクロブ
チルアミノ、1−ウンデシルシク口プチルアミノ、1−
ドデシルシクロブチルアミノ、1−ペンタデシルシク口
プチルアミノ、1−(9−オクタデセニル)シクロプチ
ルアミノ、1−メチルシクロベンチルアミノ、1−エチ
ルシクロペンチルアミノ、1−プロビルシクロペンチル
アミノ、1−プチルシクロペンチルアミノ、1−へキシ
ルシク口ペンチルアミノ、1−オクチルシクロペンチル
アミノ、1一デシルシクロペンチルアミノ、1−ドデシ
ルシクロペンチルアミノ、1−トリデシルシク口ペンチ
ルアミノ、1−テトラデシルシク口ペンチルアミノ、1
(9−オクタデセニル)シクロペンチルアミノ、シクロ
ヘキシルアミノ、1−メチルシクロヘキシルアミノ、1
−プロビルシクロへキシルアミノ、35 1−ペンチルシクロへキシルアミノ、1−へプチルシク
ロへキシルアミノ、1−ノニルシクロへキシルアミノ、
1−ウンデシルシクロへキシルアミノ、1−ヘキサデシ
ルシク口へキシルアミノ、1(9−オクタデセニル)シ
クロヘキシルアミノなどモノ置換アミノ基; (2−シクロペンチルエチル)エチルアミノ、(2−シ
クロベンチルブチル)エチルアミノ、(2−シクロペン
チルエチル)オクチルアミノ、(2−シクロヘキシルエ
チル)プロビルアミノ、(2−シクロヘキシルエチル)
ペンチルアミノ、(2−シクロヘキシルエチル)デシル
アミノ、(3−シクロペンチルプロピル)へキシルアミ
ノ、(3−シクロヘキシルプロビル)オクチルアミノ、
(2−シクロペンチル−1−メチルエチル)プチルアミ
ノ、(2−シクロベンチルー1,1 −ジメチルエチル
)へキシルアミノ、(2−シクロヘキシル−1−メチル
エチル)デシルアミノ、(3−シクロベンチルプロピル
)へプチルアミノ、(3シクロヘキシルブロピル)オク
チルアミノ、(436 シクロヘキシルーLl−ジメチルブチル)ペンチルアミ
ノ、ヘキシル(1−メチルベンチル)アミノ、(1.1
−ジメチルペンチル)へプチルアミノ、(1−エチルベ
ンチル)デシルアミノ、(1一シクロへキシル−4−メ
チルペンチル)プチルアミノ、(1−シクロペンチルー
4−メチルペンチル)ベンチルアミノ、(2−メチルペ
ンチル)デシルアミノ、(1,2−ジメチルペンチル)
へプチルアミノ、(2−エチルベンチル)ドデシルアミ
ノ、(2−シクロへキシル−4−メチルペンチル)プチ
ルアミノ、(2−シクロペンチルー4−メチルペンチル
)プロビルアミノ、(3−メチルベンチル)オクチルア
ミノ、(1.3−ジメチルベンチル)へプチルアミノ、
(3−エチルペンチル)ノニルアミノ、(1−シクロヘ
キシル−3−メチルベンチル)プチルアミノ、(1−シ
クロペンチルー3−メチルベンチル)プロピルアミノ、
ジヘキシルアミノ、プチルヘキシルアミノ、ヘキシルオ
クチルアミノ、デシルヘキシルアミノ、(1一メチルヘ
キシル)ペンチルアミノ、(1,1−ジメ37 チルヘキシル)デシルアミノ、(1−エチルヘキシル)
ウンデシルアミノ、(Ll−ジエチルヘキシル)オクチ
ルアミノ、ヘプチル(1−プロピルヘキシル)アミノ、
(1−プチルヘキシル)プロピルアミノ、(1−シクロ
ベンチルヘキシル)プチルアミノ、(2−メチルヘキシ
ル)オクチルアミノ、デシル(1l2−ジメチルヘキシ
ル)アミノ、(2−エチルヘキシル)テトラデシルアミ
ノ、(1,2−ジエチルへキシル)オクチルアミノ、(
2−プロビルヘキシル)ドデシルアミノ、(2ブチルヘ
キシル)オクチルアミノ、(6−シクロペンチルヘキシ
ル)プチルアミノ、(6−シクロヘキシルヘキシル)プ
ロピルアミノ、ジヘプチルアミノ、(1−エチルヘプチ
ル)トリデシルアミノ、(1.1−ジメチルへブチル)
ペンチルアミノ、(1−シクロへキシルヘプチル)ペン
チルアミノ、(1−シクロペンチルヘプチル)へキシル
アミノ、(1−シクロヘキシルメチルヘプチル)プチル
アミノ、(1−シクロペンチルメチルヘプチル)プロピ
ルアミノ、オクチルプロビルアミノ、38 ヘキシルオクチルアミノ、(1,1−ジメチルオクチル
)ベンチルアミノ、ヘキシル(1−メチルオクチル)ア
ミノ、(1−エチルオクチル)ペンチルアミノ、(1,
■−ジエチルオクチル)プチルアミノ、オクチル(1−
プロビルオクチル)アミノ、(1−プチルオクチル)へ
キシルアミノ、(1シクロペンチルオクチル)ベンチル
アミノ、(lシクロへキシルオクチル)プチルアミノ、
(1シクロベンチルメチルオクチル)プロピルアミノ、
(1−シク口ヘキシルメチルオクチル)プロピルアミノ
、ノニルプロピルアミノ、(1−メチルノニル)へプチ
ルアミノ、(1,1−ジメチルノニル)へキシルアミノ
、(1−エチルノニル)プチルアミノ、(1.1−ジエ
チルノニル)プロビルアミノ、ヘキシルデシルアミノ、
(1−メチルデシル)ベンチルアミノ、(1,1−ジメ
チルデシル)へキシルアミノ、(1−エチルデシル)プ
チルアミノ、(1,1−ジエチルデシル)ベンチルアミ
ノ、(l−シクロペンチルデシル)ブ,チルアミノ、(
1−シクロへキシルデシル)プロピルアミノ、39 (1−シクロペンチルメチルデシル)エチルアミノ、(
1−シクロへキシルメチルデシル)メチルアミノ、プチ
ルウンデシルアミノ、(1−メチルウンデシル)プロピ
ルアミノ、(1.1−ジメチルウンデシル)プロピルア
ミノ、プチルドデシルアミノ、(l−メチルドデシル)
プロピルアミノ、(1.1−ジメチルドデシル)プロピ
ルアミノ、プロビルテトラデシルアミノ、(1−メチル
テトラデシル)ブチルアミノ、(1,1−ジメチルテト
ラデシル)プロピルアミノ、プチルベンタデシルアミノ
、(1−メチルベンタデシル)プチルアミノ、(1,1
−ジメチルペンタデシル)プロピルアミノ、エチルヘキ
サデシルアミノ、エチル(1−メチルヘキサデシル)ア
ミノ、(1,1−ジメチルヘキサデシル)メチルアミノ
、ヘブタデシルメチルアミノ、(1−メチルヘプタデシ
ル)メチルアミノ、(1,1−ジメチルヘプタデシル)
メチルアミノ、メチルオクタデシルアミノ、エチル(1
−メチルオクタデシル)アミノ、エチル(1,1−ジメ
チルオクタデシル)アミノ、(3−シクロベンチル40 2−プロペニル)へキシルアミノ、(3−シクロヘキシ
ル−2−プロベニル)へプチルアミノ、( 1.1−ジ
メチル−3−ブテニル)オクチルアミノ、(1−エチル
−3−ブテニル)ノニルアミノ、(1−シク口プロピル
−3−ブテニル)デシルアミノ、(1−メチル−2−ペ
ンテニル)デシルアミノ、(1.1−ジメチル−2−ペ
ンテニル)ノニルアミノ、(1−エチル−2−ペンテニ
ル)デシルアミノ、(1−シク口プロピル−2−ペンテ
ニル)へプチルアミノ、(2−へキセニル)オクチルア
ミノ、(1−メチル−2−へキセニル)ペンチルアミノ
、(1,1−ジメチル−2−へキセニル)デシルアミノ
、(3−へキセニル)プチルアミノ、(1−メチル−3
−ヘキセニル)オクテニルアミノ、(1,■−ジメチル
−3−へキセニル)オクテニルアミノ、ジ(2−へプテ
ニル)アミノ、(1メチル−2−へプテニル)へプチル
アミノ、ベンチル(2−オクテニル)アミノ、(1−メ
チル2−オクテニル)へキシルアミノ、ヘプチル(3−
ノネニル)アミノ、(1−メチル−3−ノ41 ネニル)へキシルアミノ、(1.1−ジメチル−3一ノ
ネニル)へキシルアミノ、(1−エチル−3一ノネニル
)ペンチルアミノ、ブチル(1−プロビル−3−ノネニ
ル)アミノ、(8−ノネニル)ペンチルアミノ、(1−
メチル−8一ノネニル)ベンチルアミノ、(1.1−ジ
メチル−8−ノネニル)プチルアミノ、(1−エチル−
8一ノネニル)ペンチルアミノ、(9−デセニル)プロ
ピルアミノ、(1−メチル−9−デセニル)ペンチルア
ミノ、(Ll−ジメチル−9−デセニル)プチルアミノ
、(1−エチル−9−デセニル)プロピルアミノ、ペン
チル(6−ウンデセニル)アミノ、(1−メチル−6−
ウンデセニル)プチルアミノ、(1.1−ジメチル−6
−ウンデセニル)プロピルアミノ、ペンチル(6−トリ
デセニル)アミノ、(1−メチル−6−トリデセニル)
ペンチルアミノ、(1.1−ジメチル−6−トリデセニ
ル)エチルアミノ、ブチル(8−トリデセニル)アミノ
、ブチル(1−メチル−8−トリデセニル)アミノ、(
1,1−ジメチル−8−トリデセニル)エチルア42 ミノ、エチル(10−トリデセニル)アミノ、ブチル(
1−メチル−10−トリデセニル)アミノ、(1,1−
ジメチル−10−トリデセニル)プロピルアミノ、ブチ
ル(10−ペンタデセニル)アミノ、ブチル(1−メチ
ル−10−ペンタデセニル)アミノ、( L.1−ジメ
チル−10−ペンタデセニル)プロビルアミノ、(8−
ペンタデセニル)プロピルアミノ、(1−メチル−8−
ペンタデセニル)プロピルアミノ、エチル(1.1−ジ
メチル−8−ペンタデセニル)アミノ、ブチル(12−
ヘブタデセニル)アミノ、エチル(1−メチル−12−
へブタデセニル)アミノ、(1,1−ジメチル−12−
ヘプタデセニル)プロピルアミノ、エチル(10−へブ
タデセニル)アミノ、(1−メチル−10−へブタデセ
ニル)プロピルアミノ、エチル(1.1−ジメチル−1
0−へブタデセニル)アミノ、(8−へブタデセニル)
メチルアミノ、メチル(I−メチル8−へブタデセニル
)アミノ、エチル(1.1ジメチル−8−へブタデセニ
ル)アミノ、(1エチル−8−ヘプタデセニル)プロピ
ルアミノ、43 (8. 11−ヘプタデカジエニル)メチルアミノ、メ
チル(1−メチル−8,1l−へブタデカジエニル)ア
ミノ、メチル( 8,IL14−へブタデカトリエニル
)アミノ、(1−エチルシクロブチル)ペンチルアミノ
、ヘプチル(1−プロピルシクロブチル)アミノ、(1
−プチルシクロブチル)へキシルアミノ、ブチル(1−
ペンチルシクロブチル)アミノ、(1−へキシルシクロ
ブチル)へプチルアミノ、プロビル(1−ペンチルシク
ロブチル)アミノ、エチル(1−オクチルシク口ブチル
)アミノ、プロビル(1−ノニルシクロブチル)アミノ
、エチル(1−デシルシク口ブチル)アミノ、メチル(
1−ウンデシルシクロブチル)アミノ、(1ドデシルシ
ク口ブチル)メチルアミノ、エチル(1−ペンタデシル
シクロブチル)アミノ、メチル(1−(9−オクタデセ
ニル)シクロブチル}アミノ、メチル(1−メチルシク
ロペンチル)アミノ、(1−エチルシクロベンチル)プ
ロビルアミノ、プロビル(1−プロピルシクロペンチル
)アミノ、(1−プチルシクロペンチル)ペンチル44 アミノ、(1−へキシルシク口ベンチル)メチルアミノ
、メチル(1−オクチルシクロペンチル)アミノ、(1
−デシルシクロペンチル)メチルアミノ、(1−ドデシ
ルシク口ペンチル)メチルアミノ、メチル(1−トリデ
シルシクロベンチル)アミノ、メチル(1−テトラデシ
ルシク口ペンチル)アミノ、メチル{1−(9−オクタ
デセニル)シクロペンチル}アミノ、シクロへキシルオ
クチルアミノ、ベプチル(1−メチルシク口ヘキシル)
アミノ、ヘキシル(1−プロビルシクロヘキシル)アミ
ノ、ヘキシル(1−ペンチルシクロヘキシル)アミノ、
(1−へプチルシク口ヘキシル)ベンチルアミノ、ブチ
ル(1−ノニルシクロヘキシル)アミノ、エチル(1−
ウンデシルシクロヘキシル)アミノ、エチル(1−ヘキ
サデシルシクロヘキシル)アミノ、メチル(1−(9−
オクタデセニル)シクロヘキシル)アミノ、ペンジルヘ
キシルアミノ、ペンジルヘプチルアミノ、ペンジルオク
チルアミノ、ペンジルデシルアミノ、ペンジルノニルア
ミノ、ペンジルウンデシルアミノ、ノニル(245 フェニルエチル)アミノ、ノニル(4−フェニルブチル
)アミノ、4−ネオベンチルベンジルノニルアミノ、4
−イソプロビルベンジルノニルアミノ、ヘプチル(4−
ネオペンチルベンジル)アミノなどのジ置換アミノ基が
挙げられる。
また、「飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖状も
しくは環状の二価脂肪族炭化水素基」としては以下に例
示するものを挙げることができる。
(1)  アルキレン基及びシクロアルキルアルキレン
基、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン
、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘブタメチレン、
オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、プロピ
レン、エチルエチレン、イソプロビルエチレン、プロビ
ルエチレン、ブチルエチレン、イソブチルエチレン、シ
クロペンチルエチレン、シクロヘキシルエチレン、シク
ロヘプチルエチレン、1.1−ジメチルエチレン、1−
メチルトリメチレン、2−メチルトリメチレン、1−エ
チルトリメチレン、1−イソプロビルトリメチレン、■
−イソブチルトリメチレン、l−シクロ46 ペンチルトリメチレン、1−シク口へキシルトリメチレ
ン、2−イソプロビルトリメチレン、2一イソブチルト
リメチレン、2−シクロヘキシルトリメチレン、1−メ
チルテトラメチレン、1−イソプ口ピルテトラメチレン
、1−イソブチルテトラメチレン、1−シクロペンチル
テトラメチレン、1−シク口へキシルテトラメチレン、
2−メチルテトラメチレン、2−イソプロビルテトラメ
チレン、2−イソブチルテトラメチレン、2−シクロペ
ンチルテトラメチレン、2−シクロヘキシルテトラメチ
レン、1−メチルペンタメチレン、1エチルペンタメチ
レン、1−イソプロビルベンタメチレン、1−イソブチ
ルペンタメチレン、1シクロペンチルペンタメチレン、
1−シク口へキシルペンタメチレン、2−メチルペンタ
メチレン、2−エチルペンタメチレン、2−イソプロビ
ルペンタメチレン、2−イソブチルペンタメチレン、2
−シクロペンチルペンタメチレン、2−シクロヘキシル
ペンタメチレン、メチルペンタメチレン、3−エチルベ
ンタメチレン、3−イソプロビルペ47 ンタメチレン、3−イソブチルペンタメチレン、3−シ
クロペンチルペンタメチレン、3−シクロヘキシルペン
タメチレン、1−メチルへキサメチレン、1−エチルへ
キサメチレン、1−イソプロビルへキサメチレン、1−
イソブチルへキサメチレン、1−シクロペンチルへキサ
メチレン、1−シク口へキシルへキサメチレン、2−メ
チルへキサメチレン、2−エチルへキサメチレン、2−
イソプロビルへキサメチレン、2−イソブチルヘキサメ
チレン、2−シクロペンチルヘキサメチレン、2−シク
ロへキシルへキサメチレン、3−メチルへキサメチレン
、3−エチルへキサメチレン、3イソプロビルへキサメ
チレン、3−イソブチルヘキサメチレン、3−シクロペ
ンチルヘキサメチレン、3−シクロヘキシルへキサメチ
レン、1一メチルへブタメチレン、1−エチルへブタメ
チレン、1−イソプ口ピルへブタメチレン、1−イソブ
チルへブタメチレン、1−シクロペンチルヘブタメチレ
ン、1−シクロへキシルへブタメチレン、2−メチルへ
ブタメチル、2−エチルへブタメチ48 レン、2−イソプロビルへプタメチレン、2−イソブチ
ルヘブタメチレン、2−シクロペンチルへブタメチレン
、2−シクロヘキシルへブタメチレン、3−メチルへブ
タメチレン、3−エチルへブタメチレン、3−イソプロ
ビルへブタメチレン、3−イソブチルヘプタメチレン、
3−シクロペンチルヘブタメチレン、3−シクロヘキシ
ルへブタメチレン、1−メチルオクタメチレン、1−エ
チルオクタメチレン、1−イソプロビルオクタメチレン
、1−イソブチルオクタメチレン、1−シクロペンチル
オクタメチレン、1−シクロへキシルオクタメチレン、
2−メチルオクタメチレン、2エチルオククメチレン、
2−イソプロビルオクタメチレン、2−イソブチルオク
タメチレン、2−シクロペンチルオクタメチレン、2−
シクロへキシルオクタメチレン、3−メチルオクタメチ
レン、3−エチルオクタメチレン、3−イソプロビルオ
クタメチレン、3−イソブチルオクタメチレン、3−シ
クロペンチルオクタメチレン、3−シクロヘキシルオク
タメチレン、1−メチルノナメ49 チレン、1−エチルノナメチレン、1−イソプロビルノ
ナメチレン、1−イソブチルノナメチレン、1−シクロ
ペンチルノナメチレン、■−シクロヘキシルノナメチレ
ン、2−メチルノナメチレン、2−エチルノナメチレン
、2−イソプロビルノナメチレン、2−イソブチルノナ
メチレン、2−シクロベンチルノナメチレン、2−シク
ロへキシルノナメチレン、3−メチルノナメチレン、3
−エチルノナメチレン、3−イソプロビルノナメチレン
、3−イソプチルノナメチレン、3−シクロペンチルノ
ナメチレン、3−シクロヘキシルノナメチレン、1−メ
チルデカメチレン、1−エチルノデカチレン、1−イソ
プロビルデカメチレン、1−イソブチルデカメチレン、
1−シクロペンチルデカメチレン、l−シクロヘキシル
デカメチレン、2−メチルデカメチレン、2−エチルデ
カメチレン、2−イソプロビルデカメチレン、2−イソ
ブチルデカメチレン、2−シクロペンチルデカメチレン
、2−シクロヘキシルデカメチレン、3−メチルデカメ
チレン、3−エチルデカメチレン、350 イソプロビルデカメチレン、3−イソブチルデカメチレ
ン、3−シクロペンチルデカメチレン、3−シクロヘキ
シルデカメチレンなどの02〜CI6アルキレン基及び
C,〜C7シクロアルキル02〜C,。アルキレン基。
(2)  シクロアルキレン基:例,えば1,2−シク
ロベンチレン、■,3−シクロペンチレン、II2−シ
クロヘキシレン、1,3−シクロヘキシレン、1.4 
−シクロヘキシレン、1,2−シクロへプチレン、1,
3−シクロへプチレン、1.4−シクロへプチレンなど
C,〜C8シクロアルキレン基。
(3)アルケニレン基及びアルキニレン基:例えば2−
ブテニレン、1−メチル−2−ブテニレン、1−エチル
−2−ブテニレン、1−プロビルブテニレン、■−プチ
ルブテニレン、2−プチニレン、2−ペンテニレン、2
−ペンチニレン、2−ヘキセニレン、3−ヘキセニレン
、2−ヘキシニレン、3−ヘキシニレン、2−ヘプテニ
レン、3−へプテニレン、2−ヘプチニレン、3−ヘプ
チニレン、2−オクテニレン、4−オクテニレンなどの
C451 〜CIOアルケニレン基及び04〜C1。アルキニレン
基。
(4)  シクロアルキレンアルキレン基:例えば1.
1ペンタメチレンエチレン、■,1 −テトラメチレン
エチレン、1,1−へキサメチレンエチレン、11−テ
トラメチレントリメチレン、1,1 −ペンタメチレン
トリメチレン、1.2 − }リメチレントリメチレン
、1,2−テトラメチレントリメチレン、1.1−}リ
メチレンペンタメチレン、1,1 −テトラメチレンベ
ンタメチレン、1,1 −ベンタメチレンペンタメチレ
ン、L2 − }リメチレンペンタメチレン、1,2−
テトラメチレンベンタメチレン、1,2−ペンタメチレ
ンペンタメチレン、L3 − }リメチレンベンタメチ
レン、1.1 − }リメチレンへキサメチレン、1,
1 −テトラメチレンへキサメチレン、1,1−ペンタ
メチレンへキサメチレン、1.2−}リメチレンへキサ
メチレン、1.2−テトラメチレンへキサメチレン、1
,2−ペンタメチレンへキサメチレン、1l3−トリメ
チレンへキサメチレン、1.1 − }リメチレンへブ
タメチレン、■,52 1−テトラメチレンへブタメチレン、1.1−ペンタメ
チレンへブタメチレン、1.2−}リメチレンへブタメ
チレン、■,2−テトラメチレンへブタメチレン、1,
2−ペンタメチレンへブタメチレン、1.3−トリメチ
レンヘプタメチレン、1.1−}リメチレンオクタメチ
レン、1.1−テトラメチレンオクタメチレン、1,1
 −ペンタメチレンオクタメチレン、L2 − }リメ
チレンオクタメチレン、1.2−テトラメチレンオクタ
メチレン、1.2−ペンタメチレンオクタメチレン、1
.3 − }リメチレンオクタメチレン、Ll−}リメ
チレンノナメチレン、1.1−テトラメチレンノナメチ
レン、■,1ペンタメチレンノナメチレン、L2−トリ
メチレンノナメチレン、1.2 −テトラメチレンノナ
メチレン、1.2−ペンタメチレンノナメチレン、1,
3−トリメチレンノナメチレン、1,1−トリメチレン
デカメチレン、1,l −テトラメチレンデカメチレン
、II1 −ペンタメチレンデカメチレン、1,2一ト
リメチレンデカメチレン、1,2−テトラメチレンデカ
メチレン、1.3 −ペンタメチレンデカメ53 チレン、1.3−}リメチレンデカメチレンなどの04
〜C8シクロアルキレンーC,〜C,アルキレン基。
上記の如き二価脂肪族炭化水素基はさらに、芳香族基例
えば、フヱニル、ナフチルなどのアリール基;フリル、
チェニル、ピリジル、インドリルなどのヘテロアリール
基で置換されていてもよく、そのように置換された二価
脂肪族炭化水素基の例としては、フェニルエチレン、ナ
フチルエチレン、フリルエチレン、チェニルエチレン、
ピリジルエチレン、ベンジルエチレン、ナフチルメチル
エチレン、フリルメチルエチレン、チェニルメチルエチ
レン、ビリジルメチルエチレン、インドリルメチルエチ
レンなどが挙げられる。
「二価芳香族炭化水素基」としては単環式又は多環式の
いずれであってもよく、例えば、フェニレンナフチレン
等が挙げられ、これらは芳香環が1〜4個の低級アルキ
ル基で置換されていてもよい。
さらに「二価芳香族複素環式基」には、ヘテロ54 原子として窒素、酸素、イオン原子より選ばれる少なく
とも1つのへテロ原子を環中に含む芳香族性不飽和をも
つ複素環式基が包含され、該複素環式基はさらに上記の
如き芳香族炭化水素環と縮合環を形成していてもよい。
そのような二価芳香族複素環式基の具体例を示せば次の
とおりである。
ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイル
、ビラジンジイル、フランジイル、チオフエンジイル、
キノリンジイル、イソキノリンジイル、ベンゾフランジ
イル、ペンゾチオフエンジイル、ペンズオキサゾールジ
イル、ペンズチアゾールジイル、インドールジイルなど
本発明により提供される化合物中、好適なものとしては
、前記一般式(1)において、Rl及びR2は同一もし
くは相異なり、各々、水素原子;低級アルキル基、特に
t−ブチル基;ハロゲン原子、低級アルコキシ基、二ト
ロ基もしくはシアノ基で置換されていてもよいベンジル
基、特にベンジル、p−メトキシベンジル、0−ニトロ
ベンジル、p−ニトロベンジル、p−クロロベ55 ンジル、O−クロロベンジル、p−シアノベンジル基;
ジフェニルメチル基;アリル基;シンナミル基; テトラヒドロビラニル、テトラヒドロチオピラニル、4
−メトキシテトラヒド口ピラニル、4−メトキシテトラ
ヒドロヒチオピラニル、テトラヒド口フラニル及びテト
ラヒドロチオフラニルより選ばれる複素環式基;又はア
セチル基、特にアセチル、プロピオニル、フェニルアセ
チル、クロロジフェニルアセチル、3−フェニルプ口ピ
オニル、3−ペンゾイルブ口ビオニル、イソブチロイル
、ピバロイル、2−ブテノイル、(E)−2−メチル−
2−ブテノイル、ベンゾイル、2−クロロベンゾイル、
3−ニトロベンゾイル、2−フロロベンゾイル、3−ト
リフロロメチルベンゾイル、3トリクロロメチルベンゾ
イル、4−フェニルベンゾイル、2.4.6 − }リ
メチルベンゾイル、α一ナフトイルを表わすか、或いは R1とR2は一緒になって1−t−プチルエチリデン、
1−フェニルエチリデン、イソプロビリ56 デン、ブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシ
リデン、シクロヘプチリデン、ペンジリデン、p−メト
キシベンジリデン、2.4−ジメトキシベンジリデン、
p−ジメチルアミノベンジリデン及び0−ニトロベンジ
リデンより選ばれるイリデン基を表わし、 R3は +1)  直鎖状もしくは1位に分岐鎖を有するC5〜
CZSアルキル基、特にペンチル、1−イソプロビルペ
ンチル、1−t−プチルペンチル、ヘキシル、1−イソ
プロビルヘキシル、1−t−プチルヘキシル、ヘブチル
、1−イソプロビルヘプチル、1−t−プチルヘプチル
、オクチル、1−t−プチルオクチル、ノニル、1−イ
ソブチルノニル、デシル、1−エチルデシル、1,1−
ジェチルデシル、1−t−プチルデシル、ウンデシル、
1−イソプロビルウンデシル、1,1 −ジエチルウン
デシル、ドデシル、1−t−プチルドデシル、1−イソ
プロビルドデシル、1,1−ジェチルドデシル、トリデ
シル、1.1−ジエチルトリデシル、1−t−プ57 チルトリデシル、テトラデシル、1−イソブチルテトラ
デシル、ペンタデシル、1−メチルペンタデシル、II
1−ジメチルペンタデシル、1−エチルベンタデシル、
1.1−ジエチルペンタデシル、1−イソプ口ビルベン
タデシル、1−t−プチルペンタデシル、ヘキサデシル
、1,1−ジメチルヘキサデシル、■−メチルヘキサデ
シル、1−エチルヘキサデシル、1−イソプロビルヘキ
サデシル、1−t−プチルヘキサデシル、ヘプタデシル
、1−メチルヘプタデシル、1.1−ジメチルヘプタデ
シル、1−エチルヘブタデシル、l−イソプロビルヘプ
タデシル、1−t−プチルヘプタデシル、オクタデシル
、1−メチルオクタデシル、1.1−ジメチルオクタデ
シル、1−エチルオクタデシルもしくは1,1−ジエチ
ルオクタデシル基;(2)  直鎖状もしくは1位に分
岐鎖を有するCI2〜CIl+アルケニル基、特に、1
.1−ジメチル−9−デセニル、1−エチル−9−デセ
ニル、1−メチル−6−ウンデセニル、1.1−ジメチ
ル−6−ウンデセニル、6−トリデセニル、1−メチル
ー658 トリデセニル、1,1 −ジメチル−6−トリデセニル
、8−トリデセニル、1−メチル−8−トリデセニル、
1,1 −ジメチル−8−トリデセニル、10−トリデ
セニル、1−メチル−10−トリデセニル、1,1 −
ジメチル−10−トリデセニル、10−ペンタデセニル
、1−メチル−10−ペンタデセニル、1+1−シメチ
ル−10−ペンタデセニル、8−ペンタデセニル、1−
メチル−8−ペンタデセニル、1+1−シメチル−8−
ペンタデセニル、12−へブタデセニル、1−メチル−
12−ヘブタデセニル、1,1−ジメチル−1、2−へ
ブタデセニル、10−へブタデセニル、1−メチル−1
0−へブタデセニル、1,1−ジメチル−10−へブタ
デセニル、8−へブタデセニル、■−メチル−8−へブ
タデセニル、1.1−ジメチル−8−へブタデセニル、
1−エチル−8−へブタデセニル、8.11−へブタデ
力ジエニル、1−メチル−8,11−へブタデカジエニ
ルもしくは8,11.14−ヘプタデカトリエニル基;
(31  C8〜CIll−アルキルー04〜C6シク
ロアルキル基、特に、1−オクチルシク口ブチル、15
9 ノニルシクロブチル、1一デシルシクロブチル、1−ウ
ンデシルシクロブチル、1−ドデシルシクロブチル、1
−ペンタデシルシク口ブチル、1(9−オクタデセニル
)シクロブチル、■−オクチルシクロベンチル、■一デ
シルシクロペンチル、1−ドデシルシク口ペンチル、1
−トリデシルシク口ペンチル、1−テトラデシルシクロ
ベンチル、1−(9−オクタデセニル)シクロペンチル
、1一ノニルシクロヘキシル、1−ウンデシルシク口ヘ
キシル、1−ヘキサデシルシクロヘキシルもしくは1−
(9−オクタデセニル)シクロヘキシル基;或いは (4)  アルキル基又はアルケニル基でモノー又はジ
置換された炭素数の合計が8〜20のアミノ基、例えば
1−イソプ口ビルベンチルアミノ、1−tブチルペンチ
ルアミノ、1−イソプ口ピルへキシルアミノ、1−t−
プチルヘキシルアミノ、1イソプロピルへプチルアミノ
、1−t−プチルヘプチルアミノ、1−t−プチルオク
チルアミノ、1−イソブチルノニルアミノ、デシルアミ
ノ、160 ーエチルデシルアミノ、1.1 −ジエチルデシルアミ
ノ、1−t−プチルデシルアミノ、ウンデシルアミノ、
1−イソプロビルウンデシルアミノ、1,1−ジエチル
ウンデシルアミノ、ドデシルアミノ、1,−t−プチル
ドデシルアミノ、1−イソプ口ピルドデシルアミノ、1
,1 −ジエチルドデシルアミノ、トリデシルアミノ、
■,1 −ジエチルトリデシルアミノ、1−t−プチル
トリデシルアミノ、テトラデシルアミノ、■−イソブチ
ルテトラデシルアミノ、ペンタデシルアミノ、1−メチ
ルペンタデシルアミノ、1,1 −ジメチルベンタデシ
ルアミノ、1−エチルペンタデシルアミノ、1,1 −
ジエチルペンタデシルアミノ、■−イソプロビルペンタ
デシルアミノ、1−t−ブチルペンタデシルアミノ、ヘ
キサデシルアミノ、1,1 −ジメチルヘキサデシルア
ミノ、1−メチルヘキサデシルアミノ、1−エチルヘキ
サデシルアミノ、■−イソプロビルヘキサデシルアミノ
、1−t−プチルヘキサデシルアミノ、ヘプタデシルア
ミノ、1−メチルヘプタデシルアミノ、1.1−ジメチ
ルヘブタデシル61 アミノ、1−エチルヘプタデシルアミノ、1−イソプ口
ピルヘブタデシルアミノ、1−t−プチルヘプタデシル
アミノ、オクタデシルアミノ、1メチルオクタデシルア
ミノ、1.1−ジメチルオクタデシルアミノ、1−エチ
ルオクタデシルアミノ、1.1−ジエチルオクタデシル
アミノ、1.1 −ジメチル−9−デセニルアミノ、1
−エチル−9−デセニルアミノ、1−メチル−6−ウン
デセニルアミノ、1l1−ジメチル−6−ウンデセニル
アミノ、1−メチル−6−トリデセニルアミノ、1.1
 −ジメチル−6−トリデセニルアミノ、8−トリデセ
ニルアミノ、1−メチル−8−トリデセニルアミノ、1
,1 −ジメチル−8−トリデセニルアミノ、10−ト
リデセニルアミノ、■−メチル−10−トリデセニルア
ミノ、1l1 −ジメチル−10−トリデセニルアミノ
、10−ペンタデセニルアミノ、1−メチル−10−ペ
ンタデセニルアミノ、1l1 −ジメチル−10−ペン
タデセニルアミノ、8−ペンタデセニルアミノ、1−メ
チル−8−ペンタデセニルアミノ、1,1−ジメチル−
8−ペンタデセニルアミ62 ノ、12−へプタデセニルアミノ、1−メチル−12へ
ブタデセニルアミノ、1,1 −ジメチル−12へブタ
デセニルアミノ、10−へブタデセニルアミノ、1−メ
チル−10−へブタデセニルアミノ、1,1−ジメチル
−IO−ヘプタデセニルアミノ、8ヘブタデセニルアミ
ノ、■−メチル−8−へブタデセニルアミノ、1,1−
ジメチル−8−へブタデセニルアミノ、1−エチル−8
−ヘプタデセニルアミノ、8.11−へブタデカジエニ
ルアミノ、■メチル−8,l1−へブタデ力ジエニルア
ミノ、8.IL14−へブタデカトリエニルアミノ、1
−ヘキシルシク口プチルアミノ、1−へプチルシクロブ
チルアミノ、■−オクチルシク口ブチルアミノ、1ノニ
ルシクロプチルアミノ、1一デシルシク口プチルアミノ
、1−ウンデシルシク口プチルアミノ、1−ドデシルシ
クロブチルアミノ、1−ペンタデシルシクロブチルアミ
ノ、1−(9−オクタデセニル)シクロブチルアミノ、
■−ペンチルシクロペンチルアミノ、1−へキシルシク
ロペンチルアミノ、1−へプチルシクロペンチルアミノ
、163 オクチルシクロペンチルアミノ、1一デシルシクロペン
チルアミノ、■−ドデシルシクロペンチルアミノ、1−
トリデシルシクロペンチルアミノ、1−テトラデシルシ
ク口ベンチルアミノ、1(9−オクタデセニル)シクロ
ベンチルアミノ、1−ノニルシク口へキシルアミノ、■
−ウンデシルシクロへキシルアミノ、■−ヘキサデシル
シクロへキシルアミノ、1−(9−オクタデセニル)シ
クロへキシルアミノ、デシルヘキシルアミノ、オクチル
プロピルアミノ、ヘキシルオクチルアミン、(1−プチ
ルオクチル)へキシルアミノ、ヘキシルデシルアミノ、
(1−エチルデシル)プチルアミノ、(Ll−ジエチル
デシル)ペンチルアミノ、プチルウンデシルアミノ、ブ
チルドデシルアミノ、プロビルテトラデシルアミノ、プ
チルペンタデシルアミノ、(1−メチルペンタデシル)
プチルアミノ、(1.1−ジメチルペンタデシル)プロ
ピルアミノ、エチルヘキサデシルアミノ、エチル(1−
メチルヘキサデシル)アミノ、(1.1ジメチルへキサ
デシル)メチルアミノ、ヘプタ64 デシルメチルアミノ、(1−メチルヘプタデシル)メチ
ルアミノ、(l,■−ジメチルヘブタデシル)メチルア
ミノ、メチルオクタデシルアミノ、エチル(1−メチル
オクタデシル)アミノ、エチル(1,1−ジメチルオク
タデシル)アミノ、(1.1ジメチル−9−デセニル)
プチルアミノ、(1エチル−9−デセニル)プロピルア
ミノ、ベンチル(6−ウンデセニル)アミノ、(1−メ
チル−6−ウンデセニル)ブチルアミノ、(1l1−ジ
メチル−6−ウンデセニル)プロピルアミノ、ペンチル
(6−トリデセニル)アミノ、(l−メチル−6−トリ
デセニル)ペンチルアミノ、(Llジメチル−6−トリ
デセニル)エチルアミノ、ブチル(8−トリデセニル)
アミノ、ブチル(1メチル−8−トリデセニル)アミノ
、(1.1ジメチル−8−トリデセニル)エチルアミノ
、エチル(10−トリデセニル)アミノ、ブチル(1メ
チル−10−トリデセニル)アミノ、(1,l−ジメチ
ル−10−トリデセニル)プロビルアミノ、ブチル(1
0−ペンタデセニル)アミノ、ブチル(165 メチル−10−ペンタデセニル)アミノ、(Llージメ
チル−10−ペンタデセニル)プロピルアミノ、(8−
ペンタデセニル)プロピルアミノ、(1−メチル−8−
ペンタデセニル)プロビルアミノ、エチル(1,1−ジ
メチル−8−ペンタデセニル)アミノ、ブチル(12−
へブタデセニル)アミノ、エチル(1−メチル−12−
へブタデセニル)アミノ、(1.1−ジメチル−12−
ヘプタデセニル)プロピルアミノ、エチル(10−へブ
タデセニル)アミノ、(1−メチル−10−へブタデセ
ニル)プロピルアミノ、エチル(1.1−ジメチル−1
0−ヘブタデセニル)アミノ、(8−へブタデセニル)
メチルアミノ、メチル(1−メチル−8−へブタデセニ
ル)アミノ、エチル(1.1−ジメチル−8一へブタデ
セニル)アミノ、(1−エチル−8−へブタデセニル)
プロとルアミノ、(8. 11−へブタデカジエニル)
メチルアミノ、メチル(1−メチル−8.11−へブタ
デカジエニル)アミノ、メチル(8.1L14−へブタ
デカトリエニル)アミノなどを表わし、 66 Aは (11  直鎖状もしくは分岐鎖の02〜CI’Oアル
キレン基、例えば、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチ
レン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、
プロピレン、エチルエチレン、イソプロビルエチレン、
プロビルエチレン、ブチルエチレン、イソブチルエチレ
ン、1−メチルトリメチレン、■−エチルトリメチレン
、1−イソプロビルトリメチレン、1−イソブチルトリ
メチレン、1−メチルテトラメチL/ン、l−イソプ口
ピルテトラメチレンもしくはl−イソブチルテトラメチ
レン; (21  CS〜C,シクロアルキルー02〜C,アル
キレン基、例えば、シクロベンチルエチレン、シクロヘ
キシルエチレン、シクロヘプチルエチレン、1−シクロ
ペンチルトリメチレン、■シクロヘキシルトリメチレン
、1−シクロペンチルテトラメチレンもしくは1−シク
ロへキシルテトラメチレン; 67 (31  CS−C7シクロアルキレン基、例えば、1
,2−シクロベンチレン、1,3−シクロペンチレン、
1,2−シクロヘキシレン、1.3−シクロヘキシレン
、1,4−シクロヘキシレン、I+2シクロへプチレン
、1.3−シクロへプチレンもしくは1.4−シクロヘ
プチレン; (41  C4〜C8アルケニレンもしくはC,〜C8
アルキニレン基、例えば、2−ブテニレン、1メチル−
2−ブテニレン、1−エチル−2−ブテニレン、1−プ
ロビルブテニレン、1−プチルブテニレン、2−プチニ
レン、2−ペンテニレン、2−ペンチニレン、2−ヘキ
セニレン、3−ヘキセニレン、2−ヘキシニレン、3−
ヘキシニレン、2−へブテニレン、3−へプテニレン、
2−ヘプチニレン、3−ヘプチニレン、2−オクテニレ
ンもしくは4−オクテニレン;(5) Cs〜C,シク
ロアルキレ7  CI”Csアルキレン基、例えば、1
,1 −ペンタメチレンエチレン、1l1−テトラメチ
レンエチレン、■,l−へキサメチレンエチレン、Ll
−ジメチル68 エチレン、1,l−テトラメチレントリメチレン、1.
1−ペンタメチレントリメチレン、1.2−}リメチレ
ントリメチレンもしくは1,2−テトラメチレントリメ
チレン; (6)アリールもしくはヘテロアリール基で置換された
02〜C5アルキレン基、例えば、フェニルエチレン、
ナフチルエチレン、フリルエチン、チェニルエチレン、
ピリジルエチレン、ベンジルエチレン、ナフチルメチル
エチレン、フリルメチルエチレン、チェニルメチルエチ
レン、ビリジルメチルエチレン、インドリルメチルエチ
レン;或いは (7)O−フェニレン、m−フェニレン又はp−フェニ
レン を表わし、 CI. X及びYのいずれか一方は一NH一又は一N−を表わし
且つ他方は−0−,−S−,−NH一又はCH3 一N−を表わし、 69 nが1〜4の整数である 化合物が挙げられる。
かくして、本発明により提供される前記一般式(I)で
示される化合物の代表例を示せば次のとおりである。
N− (4− (オレオイルオキシ)フェニル〕−3(
N − (2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジ
オキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロパンアミドN
− C4− (オレオイルオキシ)フェニル〕−3(N
−(2.4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチル−1−オ
キソブチル)アミノ〕プロパンアミド4−(オレオイル
アミノ)フエニル 3−(N−(2, 2, 5. 5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボニル)
アミノ〕プロピオネート 4−(オレオイルアミノ)フェニル 3−(N−(2.
4−ジヒドロー3,3−ジメチル−1−オキソプチル)
アミノ〕プロピオネート N− (4− (オレオイルチオ)フェニル〕−3−(
N 一(2, 2, 5. 5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミ
ド70 N一(4− (オレオイルチオ)フエニル〕−3(N−
(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1オキソ
ブチル)アミノ〕プロパンアミドS−4(オレオイルア
ミノ)フエニル 3−(N−(2, 2, 5. 5一
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボニル)ア
ミノ〕プロパンチオエートS−4− (オレオイルアミ
ノ)フエニル 3(N−(2.4−ジヒドロ−3,3−
ジメチル−1−オキソブチル)アミノ〕プロパンチオエ
ートN− (2− (オレオイルアミノ)フエニル〕−
3(N − (2,2,5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロパンアミ
ド2−(オレオイルアミノ)フエニル 3−〔N(2,
2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カ
ルボニル)アミノ〕プロピオネート N−(2− (オレオイルオキシ)フエニル]−3(N
 − (2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミドN−
 (2− (リノレオイルアミノ)フエニル〕3 − 
(N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
71 キサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド +1− (2− (リノレノイルアミノ)フェニル〕3
− (N−(2,2.5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド N一(2− (ステアロイルアミノ)フェニル〕3− 
(N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド N− C2− (ラウロイルアミノ)フェニル〕−3−
 (N − (2.2,5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミ
ドN− (2− (オクタノイルアミノ)フェニル〕3
 − (N − (2,2,5.5−テトラメチル−1
.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパン
アミド N− (3− (リノオイルアミノ)フェニル〕−3−
 (N−(2.2,5.5−テトラメチル−1.3−ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド7
2 N− (4− (ラウロイルアミノ)フェニル〕−3−
 (N−(2,2.5.5−テトラメチル−1,3−ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド4
−(リノオイルアミノ)フェニル)3−(N(2,2,
5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン4−カルボ
ニル)アミノ〕プロピオネートN− [1− (オレオ
イルアミノ)フェニル〕−3− (N−(2.4−ジア
セトキシー3.3−ジメチル1−オキソブチル)アミノ
〕プロパンアミドN− (2− (オレオイルアミノ)
フェニル〕−3− (N−(2.4−ジヒドロキシ−3
.3−ジメチルー1−オキソブチル)アミノ〕プロパン
アミドN− (3− (オレオイルアミノ)フェニル〕
−3(N − (2.4−ジアセトキシー3,3−ジメ
チルl−オキソブチル)アミノ〕プロパンアミドN− 
(3− (オレオイルアミノ)フェニル〕−3(N−(
2.4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチルー1−オキソ
ブチル)アミノ〕プロパンアミドN− (4− (オレ
オイルアミノ)フェニル〕−3(N−(2.4−ジアセ
トキシ−3.3−ジメチル73 ■−オキソブチル)アミノ〕プロパンアミドN− (4
− (オレオイルアミノ)フェニル〕−3[N−(2.
4−ジヒドロキシー3,3−ジメチル1−オキソブチル
)アミノ〕プロパンアミド4−(オレオイルアミノ)フ
ェニル 3−〔N(2,4−ジアセトキシ−3+3−ジ
メチル−1−オキソブチル)アミノ〕プロビオネート N− (4−(オレオイルオキシ)フェニル〕−3(N
−(2.4−ジアセトキシ−3,3−ジメチル1−オキ
ソブチル)アミノ〕プロパンアミドS− (4− (オ
レオイルアミノ)フェニル 3(N − (2.4−ジ
アセトキシ−3,3−ジメチル−1−オキソブチル)ア
ミノ〕プロパンチオエートN− (4− (オレオイル
チオ)フェニル〕−3[N−(2.4−ジアセトキシー
3.3−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ〕プロパ
ンアミド4−(オレオイルアミノ》フェニル 3−〔N
(2,4−ジベンジルオキシ−3.3−ジメチル−1オ
キソブチル)アミノ〕プロビオネートN− (2−N−
オレオイルアミノエチル)一374 (N − (2.4−ジアセトキシー3,3−ジメチル
−1オキソブチル)アミノ〕プロパンアミドN一 (3
−N−オレオイルアミノプロピル)−3(N − (2
,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロパンアミドN一(1−N−
オレオイルアミノエチル)−3−CN−(2.4−ジヒ
ドロキシー3,3−ジメチル−1ーオキソブチル)アミ
ノ〕プロパンアミド2−(N−オレオイルアミノ)エチ
ル 3−[N(2,2,5.5−テトラメチル−1,3
−ジオキサン4−カルボニル)アミン〕プロピオネート
2−(N−オレオイルアミン)エチル 3−〔N−(2
.4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチル−1−オキソブ
チル)アミノ〕プロビオネート 3−(N−オレオイルアミノ)プロピル 3一(N −
 (2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート3−(N
−オレオイルアミノ)プロピル 3一(N−(2.4−
ジヒドロキシ−3,3−ジメチル−1−オキソブチル)
アミノ〕プロピオネート75 3− (N−オレオイルアミノ)プロピル 3(N −
 (2.4−ジアセトキシー3,3−ジメチル−1オキ
ソブチル)アミノ〕プロピオネート4−(N−オレオイ
ルアミノ)ブチル 3−〔N(2,2.5.5−テトラ
メチル−1,3−ジオキサン4−カルボニル)アミノ〕
プロピオネート4−(N−オレオイルアミノ)ブチル 
3−(N(2l4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチル−
1−オキソブチル)アミノ〕プロビオネート S−2−(N−オレオイルアミン)エチル 3(N −
 (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンチオネート S−2−(N−オレオイルアミノ)エチル 3−(N−
(2.4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチル−1オキソ
ブチル)アミノ〕プロパンチオネートN一(3−オレオ
イルアミノプロピル)−3(N − (2,2,5.5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル
)アミノ〕プロパンアミドN− (3−オレオイルアミ
ノプロピル)一376 (N−(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−l
一オキソブチル)アミノ〕プロパンアミドN一 (3−
オレオイルアミノプロピル)−3(N − (2.4−
ジアセトキシ−3,3−ジメチル−1オキソブチル)ア
ミノ〕プロパンアミドN一(4−オレオイルアミノブチ
ル)−1(N(2. 2, 5. 5−テトラメチル−
1.3−ジオキサンー4−カルボニル)アミノ〕プロパ
ンアミドN一(4−オレオイルアミノブチル13−(N
−(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オ
キソブチル)アミノ〕プロパンアミド N一(4−オレオイルアミノブチル)−3−(N−(2
.4−ジアセトキシー3,3−ジメチル−1−オキソブ
チル)アミノ)プロパンアミド N−(6−オレオイルアミノへキシル)−3一(N−(
2.2.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミドN−(5−オ
レオイルアミノペンチル)−3(N 一(2.2,5.
5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニ
ル)アミノ〕プロパンアミド77 N− (8−オレオイルアミノオクチル)−3(N −
 (2,2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミドN−(2
−オレオイルオキシエチル)−3−(N(2,2,5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサン4−カルボニル
)アミノ〕プロパンアミド5−(N−オレオイルアミノ
)ペンチル)  3−(N−(2,2.5.5−テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ
〕プロピオネート6−(N−オレオイルアミノ)ヘキシ
ル)  3(N − (2, 2, 5. 5−テトラ
メチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
〕プロピオネート2−(N−メチルーN−オレオイルア
ミノ)エチル 3− (N−(2,2,5.5−テトラ
メチル−I+3一ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
〕プロピオネート 3− (N−オレオイルアミノ)プロビル)  3(N
−(2.4−ジベンジルオキシ−3,3−ジメチル1−
オキソブチル)アミノ〕プロピオネート1(N−オレオ
イルアミノ)プロビル)  378 CN−C4−ヘンジルオキシ−2−ヒドロキシ3,3−
ジメチル−1−オキソブチル)アミノ〕ブロビオネート 3−(N−オレオイルアミノ)プロビル 3(N− (
2−ヒドロキシ−3.3−ジメチル−4(トリメチルア
セチル)オキシ−1−オキソブチル)アミノ〕プロピオ
ネート 3−(N−オレオイルアミノ)プロピル 3(N−(2
−フェニル−5.5−ジメチル−1,3ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 3−(N−オレオイルアミノ)プロビル 3(N− (
3.3−ジメチル−1.5−ジオキサスピロ(5,5 
) − 3−カルボニル)アミノ〕プロピオネ一ト 3−(N−ヘキサデカノイルアミノ)プロビル3−(N
−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサ
ンー4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 3−(N−リノレオイルアミノ)プロピル 3一79 (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
キサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオネート3−
(N−リノレニルアミノ)プロピル 3(N−(2,2
.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ〕プロピオネート3−(N−オクタデ
カノイルアミノ)プロピル3−[N−(2,2,5.5
−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルポニル
)アミノ〕プロピオネート 3−(N−テトラデカノイルアミノ)プロピル3− [
N−(2.2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 3−(N−ドデカノイル)アミノブロピル 3(N −
 (2.2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート3−N−
(デカノイルアミノ)プロピル 3[N − (2.2
.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ〕プロピオネート3−(N−オクタノ
イル)アミノプロビル 380 [N − (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート
3−(N−ヘキサノイルアミノ)プロピル 3(N −
 (2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート3− (
N− (2−イソブロビルヘキサノイル)アミノ〕プロ
ピル 3− [N−(2.2,5.5−テトラメチル−
1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピ
オネート 3− (N− (2−t−プチルヘキサノイル)アミノ
〕プロビル l− [N−(2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕
プロピオネート 3− (N− (2−t−プチルヘプタノイル)アミノ
〕プロビル 3− (N−(2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕
プロピオネート 3− (N− (2−t−プチルノナノイル)アミノ〕
プロピル 3− (N−(2,2,5.5−テトラメチ
ル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プ
81 ロピオネート 3 − (N− ( 2.2−ジエチルウンデカノイル
)アミノ〕プロピル 3 − CN−(2,2,5.5
−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ〕プロピオネート 3= (N− (2−イソプロビルドデカノイル)アミ
ノ〕プロビル 3 − (N−(2,2,5.5−テト
ラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロピオネート 3− [N− (2−t−プチルテトラデカノイル)ア
ミノ〕プロピル 3 − (N−(2.2,5.5−テ
トラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ〕プロピオネート 3− (N−(2−t−プチルヘキサデカノイル)アミ
ノ〕プロピル 3 − (N − (2.2.5.5−
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)
アミノ〕プロピオネート 3− (N− (2−イソプロビルヘプタデカノイル)
アミノ〕プロピル 3− (N−(2.2.5.5−テ
トラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
82 ミノ〕プロピオネート 3− (N− (2−エチルオクタデカノイル)アミノ
〕プロピル 3− (N−(2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕
プロピオネート 3 − (N− ( 2.2−ジメチル−10−ウンデ
セノイル)アミノ〕プロピル 3− (N−(2,2,
5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カル
ボニル)アミノ〕プロピオネート 3 − (N− ( 2.2−ジメチル−7−ドデセノ
イル)アミノ〕プロピル 3−(N−(2.2.5.5
−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルポニル
)アミノ〕プロピオネート 3 − (N− ( 2.2−ジメチル−7−テトラデ
セノイル)アミノ〕プロピル 3 − (N − (2
,2,5,5テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−
カルボニル)アミノ〕プロピオネート 3 − (N− ( 2.2−ジメチル−9−テトラデ
セノイル)アミノ〕プロピル 3− (N−(2,2,
5,5テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボ
ニ83 プロビオネート 2,2−ジメチル−11−テトラデセノブロピル 3−
CN−<2.2.5.51,3−ジオキサン−4−カル
ポニ プロピオネート 2,2−ジメチル−11−ペンタデセノプロピル 3 
− (N−(2,2,5,51,3−ジオキサン−4−
カルボニ プロピオネート 2,2−ジメチル−9−ペンタデセノ ブロピル 3−(If−(2,2,5,51,3−ジオ
キサン−4−カルボニ プロピオネート 2,2−ジメチル−9−へキサデセノ プロピル 3−(N−(2,2,5,51,3−ジオキ
サン−4−カルボニ ブロピオネート 2.2−ジメチル−9−へブタデセノ プロピル 3−  (N−(2,2.5,51,3−ジ
オキサン−4−カルボニ ル)アミノ〕 3− (N− ( イル)アミノ〕 テトラメチル ル)アミノ〕 3− (N− ( イル)アミノ〕 テトラメチル ル)アミノ〕 3−.[N−( イル)アミノ〕 テトラメチル ル)アミノ〕 3− CN− ( イル)アミノ〕 テトラメチル ル)アミノ〕 3− (N− ( イル)アミノ〕 テトラメチル 84 ル)アミノ〕プロピオネート 3−(N− ( 2.2−ジメチル−9−オクタデセノ
イル)アミノ〕プロピル 3 − (N − (2,2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ〕プロピオネート 3− (N− (2−メチル−9−オクタデセノイル)
アミノ〕プロピル 3−CN−(2,2,5.5−テト
ラメチル−13−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
〕プロピオネート N− (2− (オレオイルアミノ)シクロヘキサン−
1−イル)−3− (N { (2R)−2.4−ジア
セトキシ−3,3−ジメチル−1−オキソブチル}アミ
ノ〕プロパンアミド N− [(Is.23)−2− (オレオイルアミノ)
シクロヘキサン−1−イル)−3− [N−{ (2R
)−2.4−ジアセトキシ−3,3−ジメチル−1オキ
ソブチル}アミノ〕プロパンアミドN− ( (IR,
2R)−2− (オレオイルアミノ)シクロヘキサン−
1−イル) −3− (N− { (2R)−2.4−
ジヒドロキシー3,3−ジメチルー185 一オキソブチル}アミノ〕プロパンアミドN−((Is
,2S)−2− (オレオイルアミノ)シクロヘキサン
−1−イル) −3− (N− ( (2R) −2.
4−ジヒドロキシー3,3−ジメチル−1−オキソブチ
ル}アミノ〕プロパンアミドN− (2− (オレオイ
ルアミノ)シクロヘキサン1−イル)−3− (N−(
2.4−ジアセトキシ3,3−ジメチル−1−オキソブ
チル)アミノ〕ブロパンアミド N− (2−(オレオイルアミノ)シクロヘキサンー1
−イル) −3− (N (2.4−ジアセトキシ=3
,3−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ〕プロパン
アミド N− ((Is,23)−2− (オレオイルアミノ)
シクロヘキサン−1−イル) − 3 − (N − 
(2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド (IR,2R)−2− (オレオイルアミノ)シクロヘ
キサン−1−イル)  3−(N−(2,2,5,5テ
トラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニ86 ル)アミノ〕プロピオネート (Is  2S)−2− (オレオイルアミノ)シクロ
ヘキサン−1−イル 3   (N−(2,2.5.5
−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ〕プロピオネート (IR,2R)−2− (ステアロイルアミノ)シクロ
ヘキサン−1−イル 3−[N−(2,2,5,5テト
ラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロピオネート (Is.2S)−2− (リノレオイルアミノ)シクロ
ヘキサン−1−イル 3− (N−(2,2.5,5テ
トラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ〕プロピオネート 2−(1−オクチルシクロブタノイルアミノ)シクロヘ
キサン−1−イル 3− (N−(2.2,5.5−テ
トラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ〕プロピオネート 2−(1−ノニルシクロブタノイルアミノ)シクロヘキ
サン−1−イル 3 − (N 一(2.2,5.5−
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)
87 アミノ〕プロビオネート 2−(オレオイルアミノ)シクロペンクン−1一イル 
i (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 2−(オレオイルアミノ)シクロヘブタン−1イル 3
− (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 3−(オレオイルアミノ)シクロヘキサン−lイル 3
− (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3ジ
オキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロビオネート 4−(オレオイルアミノ)シクロヘキサン−1一イル 
3− [N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2−(1−デシルシクロブタノイルアミノ)シクロヘキ
サン−1−イル 3− (N−(2,2,5.5−テト
ラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)88 アミノ〕プロピオネート 2−(1−ウンデシルシクロブタノイルアミノ)シクロ
ヘキサン−1−イル 3−(N−(2,2,5,5一テ
トラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ〕プロピオネート 2−(1−ペンタデシルシクロブタノイルアミノ)シク
ロヘキサン−1−イル 3− (N−(2,2,5.5
一テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルポニル
)アミノ〕プロピオネート 2− (1− (9−オクタデセニル)シクロブタノイ
ルアミノ)シクロヘキサンーl−イル 3(N − (
2.2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート2−(1−デ
シルシクロベンタノイルアミノ)シクロヘキサン−1−
イル 3− (N−(2,2,5,5テトラメチル−1
.3−ジオキサンー4−カルポニル)アミノ〕プロビオ
ネート 2−(1−}リデシルシクロペンタノイルアミノ)シク
ロヘキサン−1−イル 3− (N−(2,2,5,5
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4一カルボ89 ニル)アミノ〕プロピオネート 2−(1−デシルシク口ヘキサノイルアミノ)シクロヘ
キサン−1−イル 3 − (N − (2,2,5,
5テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(1−ノニルシクロヘキサノイルアミノ)シクロヘ
キサン−1−イル 3 − [N − (2.2,5.
5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニ
ル)アミノ〕プロピオネート 2− (1− (9−オクタデセニル)シクロヘキサノ
イルアミノ)シクロヘキサン−1−イル 3−(N −
 (2.2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−(1
−イソプロビルペンチルカルバモイルアミノ)シクロヘ
キサン−1−イル 3−(Nl2.2,5.5−テトラ
メチル−1,3−ジオキサン−4カルボニル)アミノ〕
プロビオネート 2−(1−イソプロビルヘキシルカルバモイルアミノ)
シクロヘキサン−1−イル 3−(N−(2.2.5.
5−テトラメチル−1,3−ジオキサンー490 カルポニル)アミノ〕プロピオネート 2− (1−t−プチルドデシルカルバモイルアミノ)
シクロヘキサン−1−イル i CN−C2.2.5,
5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニ
ル)アミノ〕プロピオネート 2−(Ll−ジメチルヘキサデシルカルバモイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル 3−〔N(2,2.5.
5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルポニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(オクタデシル力ルバモイルアミノ)シクロヘキサ
ン−1−イル 3 − (N−(2,2.5 5−テト
ラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロピオネート 2−(Ll−ジメチルオクタデシルカルバモイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル 3−(N(2,2,5.
5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルボニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(1.1−ジメチル−9−デセニルカルバモイルア
ミノ)シクロヘキサン−1−イル 3−〔N(2,2,
5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン91 4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート1(1.1−
ジメチル−6−ウンデセニルカルバモイルアミノ)シク
ロヘキサン−1−イル 3(N − (2.2,5.5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ〕プロピオネート1−(Ll−ジメチル−8−
トリデセニルカルバモイルアミノ)シクロヘキサン−1
−イル 3(N − (2,2,5.5−テトラメチル
−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロ
ビオネート2−(1−メチル−10−ベンタデセニルカ
ルバモイルアミノ)シクロヘキサン−1−イル 3CN
 − (2,2,5.5−テトラメチル−13−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート2−(
1,1−シメチルー10−ヘブタデセニルカルバモイル
アミノ)シクロヘキサン−1−イル 3CN − (2
,2.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロビオネート2−(1−メチ
ル−8−ペンタデセニルカルバモイルアミノ)シクロヘ
キサン−1−イル 3(N − (2,2,5.5−テ
トラメチル−1.3−ジオキサ92 ンー4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−(8
−オクタデセニル力ルバモイルアミノ)シクロヘキサン
−1−イル 3 − (Ni2,2 5,5テトラメチ
ル−1,3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プ
ロビオネート 2−(8.11一オクタデカジエニルカルバモイルアミ
ノ)シクロヘキサン−1−イル 3−(N−(2,2,
5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルボ
ニル)アミノ〕プロピオネート 2−(1−メチル−8,IL14−オクタデカトリエニ
ルカルバモイルアミノ)シクロヘキサン−1イル 3 
− CN − (2,2,5.5−テトラメチル−1,
3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネー
ト 2−(1−へキシルシクロブチルヵルバモイルアミノ)
シクロヘキサン−1−イル .3−(N−(2,2,5
.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボニ
ル)アミノ〕プロビオネート 2−(1−オクチルシク口プチルカルバモイルアミノ)
シクロヘキサン−1−イル 3−(N−(2,93 2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カ
ルボニル)アミノ〕プロビオネート 2−(1−オクチルシク口ペンチルカルバモイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル 3−〔N(2,2,5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(1−オクチルシクロヘキシルカルバモイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル 3−〔N(2,2,5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルポニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(1−へプチルシク口ベンチルカルバモイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル 3−(N(2.2.5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4一カルボニ
ル)アミノ〕プロピオネート2−(1−デシルシク口ペ
ンチルカルバモイルアミノ)シクロヘキサン−1−イル
 3−(N−(2,2.5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2−(1−へキシルシク口ヘキシルカルバモイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル 3−(N一94 (2,2.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン
−4カルポニル)アミノ〕プロピオネート 2− (1− (6−へキサデセニル)シクロヘキシル
カルバモイルアミノ〕シクロヘキサン−1−イル 3−
 (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2− (1− (6−へキサデセニル)シクロブチルカ
ルバモイルアミノ〕シクロヘキサン−1−イル3− (
N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2− (1− (6−へキサデセニル)シクロペンチル
カルバモイルアミノ〕シクロヘキサン−1−イル 3 
− (N − (2,2,5.5−テトラメチル−1,
3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネー
ト 2−(デシルヘキシルカルバモイルアミノ)シクロヘキ
サン−1−イル 3 − (N − (2,2,5.5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル
)95 アミノ〕プロビオネート 2−(ヘキシルオクチルカルバモイルアミノ)シクロヘ
キサン−1−イル 3 − (N 一(2,2,5,5
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)
アミノ〕プロビオネート 2−(プチルドデシルカルバモイルアミノ〕シクロヘキ
サン−1−イル 3 − (N−(2.2.5.5−テ
トラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ〕プロピオネート 2−(メチルオクタデシルカルバモイルアミノ)シクロ
ヘキサン−1−イル i (N−(2.2,5,5テト
ラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルポニル)アミ
ノ〕プロピオネート 2−〔ブチル(1.1−ジメチル−6−ウンデセニル)
カルバモイルアミノ〕シクロヘキサン−1イル 3 −
 [N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 2−〔ブチル(1.1−ジメチル−8−トリデセニル)
カルバモイルアミノ〕シクロヘキサンー196 イル 3− (N−(2,2,5.5−テトラメチル−
1.3一ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピ
オネート 2−(ブチル(1−メチル−10−ペンタデセニル)カ
ルバモイルアミノ〕シクロヘキサン−1−イル3 − 
(N − (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサンー4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 2−(.(8−ペンタデセニル)プロビルカルバモイル
アミノ〕シクロヘキサン−1−イル 3(N − (2
.2.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサンー4
−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−〔ブチル(
1.1−ジメチル−8−へブタデセニル)カルバモイル
アミノ〕シクロヘキサン−1イル i (Nl2,2.
5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カル
ボニル)アミノ〕プロピオネート 2−〔エチル(1,1−ジメチル−8−へプタデセニル
)カルバモイルアミノ〕シクロヘキサン−1一イル 3
 − (N−(2.2.5.5−テトラメチル−1,9
7 3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネ
ート 2−メチル−2−(N−オレオイルアミン)エチル 3
− (N−(2.2.5.5−テトラメチル−1.3ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2−エチル−2−(N−オレオイルアミノ)エチル 3
− (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオネート 2−イソプロビル−2− (N−オレオイルアミノ)エ
チル 3− (N−(2.2,5.5−テトラメチル−
1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピ
オネート 2−イソブチルー2−(N−オレオイルアミノ)エチル
 3− (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 2,2−ペンタメチレン−2−(N−オレオイルアミノ
)エチル 3 − (N − (2,2,5.5−テト
ラメチ98 ルー1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プ
ロピオネート 2−フェニル−2−(N−オレオイルアミノ)エチル 
3 − (N − (2,2,5.5−テトラメチル−
1.3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオ
ネート 2−ベンジル−2−(N−オレオイルアミノ)エチル 
3 − (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.
3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネー
ト 2−ナフチル−2−(N−オレオイルアミノ)エチル 
3 − (N−(2,2.5.5一テトラメチル−1,
3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネー
ト 2−(2−フリル)−2−(N−オレオイルアミノ)エ
チル 3− (N−(2,2,5.5−テトラメチル1
,3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオ
ネート 2−シクロペンチルー2−(N−オレオイルアミノ)エ
チル 3 − CN − (2,2,5.5−テトラメ
チル99 1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピ
オネート 2−(3−インドリル)メチル−2−(N−オレオイル
アミノ)エチル 3−[N−(2,2,5.5−テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ
〕プロビオネート 4−(N−オレオイルアミノ)−2−ブテニル3− C
N一(2.2.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 4−(N−オレオイルアミノ)−2−ブチニル3− [
N−(2,2,5.5一テトラメチル−1.3 −ジオ
キサン−4−カルボニル)アミン〕プロピオネート 2− (N− (1−ウンデシルシクロブタンヵルボニ
ル)アミノ〕シクロベンクン−1−イル 3(N−(2
,2.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2− (N− 
(1−ペンタデシルシク口ブタンヵルボニル)アミノ〕
シクロへブタン−1−イル 3100 CN − (2,2,5.5−テトラメチル−1,3−
ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオネート
i (N−(1− (9−オクタデセニル)シクロブタ
ン力ルボニル〕アミノ〕シクロへブタン−1イル 3 
− (N−(2,2.5.5一テトラメチル−1,3−
ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオネート 2− (N一(1−デシルシクロペンクンカルボニル)
アミノ〕シクロペンクン−1−イル 3一(N − (
2.2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート2−CN− 
(1−}リデシルシク口ペンタンカルボニル)アミノ〕
シクロペンタン−1−イル 3− CN〜(2,2.5
.5−テトラメチルーL3−ジオキサン−4−カルボニ
ル)アミン〕プロピオネート2− (N−(1−デシル
シクロヘキサンカルボニル)アミノ〕シクロベンタン−
1−イル 3−(N−(2,2,5.5−テトラメチル
−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロ
ピオネート2− (N− (1−ノニルシクロヘキサン
カルボニ1 0 1 ル)アミノ〕シクロへブタン−1−イル 3(N − 
(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン
−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2− (N
− (1−(9−オクタデデニル)シクロヘキサンカル
ポニル〕アミノ〕シクロペンタン−1−イル l− (
N−(2.2.5.5−テトラメチル1,3−ジオキサ
ン−4一カルボニル)アミノ〕プロビオネート 2− (N− (1−イソプロビルペンチルカルバモイ
ル)アミノ〕シクロヘブタン−1−イル 3−(N −
 (2.2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−(1
−イソプロビルヘキシルカルバモイルアミノ)シクロへ
ブタン−1−イル i(N−(2,2,5.5−テトラ
メチル−1,3−ジオキサン−4一カルボニル)アミノ
〕プロピオネート 2− (1−t−プチルドデシルカルバモイルアミノ)
シクロペンクン−1−イル 3− (N−(2,2,5
,5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボ
ニル)アミノ〕プロピオネート 102 2−(Ll−ジメチルヘキサデシルカルバモイルアミノ
)シクロへブタン−1−イル i(N(2,2,5.5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4一カルポニル
)アミノ〕プロピオネート2−(オクタデシルカルバモ
イルアミノ)シクロペンクン−1−イル 3 − (N
−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 1−(LL−ジメチルオクタデシル力ルバモイルアミノ
)シクロへブタン−1−イル 3−〔N(2.2.5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4一カルボニ
ル)アミノ〕プロピオネート2−(1.1−ジメチル−
9−デセニルカルバモイルアミノ)シクロヘブタン−1
−イル 3−(N(2,2,5.5−テトラメチル−1
,3−ジオキサン4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート2−(1.1−ジメチル−6−ウンデセニルカルバ
モイルアミノ)シクロヘブタン−1−イル 3CN −
 (2.2.5.5−テトラメチルー1.3−ジオキサ
ン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオネート2−(L
l−ジメチル−8−トリデセニルカルバモイルアミノ)
シクロへブタン−1−イル 3(N − (2.2,5
.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボ
ニル)アミノ〕プロピオネート2−(1−メチル−10
−ペンタデセニルカルバモイルアミノ)シクロペンタン
ーl−イル 3一(N−(2,2,5.5−テトラメチ
ルー1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プ
ロピオネート1−(Ll−ジメチル−10−ヘプタデセ
ニルカルバモイルアミノ)シクロペンクン−1−イル 
3CN 一(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート
2−(1−メチル−8−へブタデセニル力ルバモイルア
ミノ)ベンタン−1−イル l−(N−(2,2, 5
. 5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボ
ニル)アミノ〕プロピオネート 2−(8−オクタデセニルカルバモイルアミノ)シクロ
ペンクン−1−イル 3− (N−(2.2,5,5テ
トラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ〕プロピオネート 2−(811−オクタデ力ジエニルカルバモイルアミノ
)シクロペンクン−1−イル 3−(N−(2.2,5
.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルボニ
ル)アミノ〕プロピオネート 2−(1−メチル−8,IL14 −オクタデカトリエ
ニル力ルバモイルアミノ)シクロペンクン−1イル 3
− CN−(2.2.5.5−テトラメチル−1,3ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2−(1−ヘキシルシクロブチルカルバモイルアミノ)
シクロへブタン−1−イル 3−(N−(2,2.5.
5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルボニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(1−オクチルシク口プチルカルバモイルアミノ)
シクロへブタン−1−イル 3−(N−(22, 5.
 5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルボニ
ル)アミノ〕プロピオネート 2−(1−オクチルシク口ペンチルカルバモイルアミノ
)シクロへブタン−1−イル 3−〔N(2,2,5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサンー41 0 5 一カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−(1−オク
チルシクロヘキシルカルバモイルアミノ)シクロヘブタ
ン−1−イル 3−[N−(2.2.5.5−テトラメ
チル−1,3−ジオキサン−4カルボニル)アミノ〕プ
ロピオネート 2−(l−へプチルシクロペンチルカルバモイルアミノ
)シクロペンタン−1−イル 3−(N−(2,2.5
.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボニ
ル)アミノ)プロピオネート 2−(1−デシルシクロペンチルカルバモイルアミン)
シクロペンタン−1−イル 3−(N−(2.2,5.
5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルボニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(1−ヘキシルシクロヘキシルカルバモイルアミノ
)シクロヘブタン−1−イル 3−〔N(2, 2, 
5. 5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カル
ボニル)アミノ〕プロビオネート 2− (1− (6−へキサデセニル)シクロヘキシル
カルバモイルアミノ)シクロペンタン−1−イル 3−
(N−(2.2.5.5−テトラメチル−1.31 0
 6 ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2− (1− (6−へキサデセニル)シクロプチルカ
ルバモイルアミノ)シクロヘブタン−1−イル3 − 
(N − (2,2,5.5−テトラメチル−1,3−
ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロビオネート 2− (1− (6−へキサデセニル)シクロペンチル
カルバモイルアミノ)シクロへブタン−1−イル 3 
− (N−(2.2.5.5−テトラメチル−1.3ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 2−(デシルヘキシルカルバモイルアミノ)シクロペン
タン−1−イル 3 − [N − (2.2.5.5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ〕プロピオネート 2−(ヘキシルオクチルカルバモイルアミノ)シクロヘ
ブタン−1−イル 3 − (N−(2,2,5.5−
テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)
アミノ〕プロピオネート 2−〔ブチル(1,1−ジメチル−8−へブタデセニル
)カルバモイルアミノ)シクロベンクン−1イル 3 
− (N − (2,2,5.5−テトラメチル−1,
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 2−メチル−2−(N−リノレオイルアミノ)エチル 
3 − CN − (2,2,5.5−テトラメチル−
1.3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオ
ネート 2−メチル−2− (N− (2−イソプロビルヘキサ
ノイル)アミノ〕エチル 3− (N−(2,2.5,
5テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ)プロピオネート 2−メチル−2−,(N−(2−t−プチルヘプタノイ
ル)アミノ〕エチル 3 − (N−(2,2,5,5
テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)
アミノ〕プロピオネート 2−メチル−2− CN− ( 2.2−ジェチルウン
デカノイル)アミノ〕エチル 3− (N−(2.2.
5,5テトラメチル−1.3−ジオキサン−4一カルボ
ニル)アミノ〕プロピオネート 2−メチル−2 − [N− ( 2.2− 1−リメ
チレンデカノイル)アミノ〕エチル l− (N一(2
,2,5,5一テトラメチル−1.3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 2−エチル−1−(N−リノレノイルアミノ)エチル 
3− (N−(2,2,5.5一テトラメチル−1.3
一ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネー
ト 2−イソプロビル−2− (N− (2−イソブロビル
ヘブタデカノイル)アミノ〕エチル 3−〔N(2.2
.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ〕プロピオネート2−イソブチルー2
−’(N−(2−エチルオクタデカノイル)アミノ〕エ
チル 3 − [N − (2.2.5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕
プロピオネート 2.2−ペンタメチレン−2−(N−リノレオイルアミ
ノ)エチル 3− [N−(2,2.5.5−テトラメ
チル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ10
9 ノ〕プロビオネート 2−フェニル−2−(N−リノレオイルアミノ)エチル
 3− (N−(2.2.5.5−テトラメチル−1,
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 2−ベンジル−2−(N−リノレノイルアミノ)エチル
 3− (N−(2.2.5.5−テトラメチル−1,
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 2−ナフチル−2− (N− ( 2.2−ジメチル−
9−テトラデセノイル)アミノ〕エチル 3−〔N− 
(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン
−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−(2−
フリル−2 − (N−( 2.2−ジメチルー9−オ
クタデセノイル)アミノ〕エチル 3一(N − (2
.2.5.5−テトラメチルー1.3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−シクロペン
チルー2 − (N− ( 2.2−ジメチル−9−オ
クタデセノイル)アミノ〕エチル 3− (N−(2.
2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキ1 1 0 サンー4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート2−(
3−インドリル)メチル−2−(N−リノレオイルアミ
ノ)エチル 3−(N − (2,2,5.5テトラメ
チル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕
プロピオネート 2−(8−ヘプタデセニルカルバモイルアミノ)シクロ
ヘキサン−1−イル 2− (N−(2,2,5.5−
テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)
アミノ〕アセテート 2−(1−メチル−8−へプタデセニルカルバモイルア
ミノ)シクロヘキサン−1−イル 4(N − (2.
2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−
カルボニル)アミノ〕ブチレート2−(1−メチル−8
−へブタデセニルカルバモイルアミノ)シクロヘキサン
−1−イル 5(N − (2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕
バレエート本発明の化合物は、前記一般式(I)におい
て*印で示すように、不斉炭素原子を少なくとも1個含
有しており、光学活性体(R一体またはS体)またはラ
セミ体のいずれの形態のものをも含有するものである。
本発明の化合物は、例えば、 (a)下記式 RIIQORZ+ IS 式中、 R”およびR”は同一もしくは相異なり、各々水酸基の
保護基を表し; A,X,Yおよびnは前記定義のとおりである、で示さ
れる化合物を下記式 R”−COZ’             (Ml)又
は R’−NGO             (IV)式中
、zl は水酸基HC7l,Br等のハロゲン原子;メ
トキシ、エトキシ等のアルコキシ基;フェノキシ、p−
ニトロフェノキシ、2,4−ジニトロフェノキシ等の置
換もしくは未置換のフェニルオキシ基を表わし; R3およびR4は前記定義のとおりである、で示される
化合物を反応させるか、或いは(b)下記式 式中、 R”.R”,nおよびZ1は前記定義のとおりである、 で示される化合物を下記式 HX−八−Y−Co−R3(Vl) 式中、 R3,A,XおよびYは前記定義のとおりである、 で示される化合物とを反応させ、そして必要に応じて (c)得られる下記式 1 1 3 171 IQ oR!+ ぞ ?吊、 Rll,R”.R3,A,X,Yおよびnは前記定義の
とおりである、 で示される化合物から水酸基の保護基を脱離せしめる ことにより製造することができる。
方法(a)における式(n)の化合物と式(I[[)の
化合物との反応ならびに方法(b)における式(V)の
化合物と式(Vl)の化■合物との反応は通常適当な溶
媒中、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素頻;エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル等
のエステル類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素頬;ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の高沸点極性溶媒類;メタノー
ル、エタノール等のアルコール類;水などの単独また1
 1 4 は混合溶媒中で行うことができる。この反応は一般に−
78℃から使用溶媒の沸点温度、好ましくは約−10℃
から使用溶媒の沸点温度の範囲内で行うことができる。
また、方法+a)および方法(b)においては、反応に
触媒または反応促進剤を使用することもできる。使用し
うる触媒または反応促進剤としては、例えば、ジシクロ
へキシルカルボジイミド、ジイソプ口ピルカルボジイミ
ド、l一エチル−3−(3−ジメチルアミノブロピル)
一カルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド頻;無水酢
酸、無水安息香酸等の酸無水物頬;水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無
機塩基類;トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチ
ルアミン、ジイソプ口ビルアミン、ピリジン等の有機塩
基類があげられる。
これら触媒または反応促進剤は、化合物(U)または化
合物(IV)に対して0.01〜10当量、好ましくは
0. 1〜1.1当量の範囲内で使用することができる
また、化合物(nl)又は(IV)の化合物(II)に
対する使用割合は厳密に制限されるものではないが、化
合物(I[[)又は(IV)は化合物(■)1モルに対
して通常0.8〜1.2モル、好ましくは1.0〜1.
1モルの範囲内で使用することができる。
同様に、化合物(V)は化合物(Vl) 1モルに対し
て通常0.8〜1.2モル、好ましくは1.0〜1.1
モルの範囲内で使用することができる。
方法(C)において化合物(1−1>から水酸基の保護
基を脱離せしめる反応は、溶媒中、適当な触媒の存在下
に加水分解することにより行うことができる。例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
エチレンエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類
;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素頻;ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の高沸点極性溶媒類;メタノール、エタノー
ル等のアルコール類;水;酢酸、プロピオン酸等の有機
酸類;アセトン、メチルエチルヶトン等のケトン類を単
独または混合溶媒中で−78℃から使用溶媒の沸点温度
、好ましくは約−10℃から使用溶媒の沸点温度の範囲
内で行うことができる。使用できる触媒としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基類;トリエチルアミン、ジエチル
アミン、ジメチルアミン、ジイソプロビルアミン、ビリ
ジン等の有機塩基頻;塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸剋;フ
ソ化水素、臭化水素、ヨウ化水素等のハロゲン化水素類
;トリフロロ酢酸、トリクロロ酢酸等の有機酸類があげ
られる。また、適当な金属触媒を用いて、常法に従い接
触水素添加することにより保護基を脱離させることもで
きる。
その際に使用しうる金属触媒としては、ニソケル、パラ
ジウム、ロジウム、白金等の通常の水素添加触媒が用い
られる。
上記の各方法で得られる生成物は、それ自体既知の方法
、例えば結晶化、クロマトグラフィー抽出、濾過等の方
法を適宜組合わせて使用することにより、反応混合物か
ら分離し又は精製することができる。
1 1 7 上記の方法において出発原料として使用される式(V)
,  (II)及び(Vl)の化合物は、以下に述べる
ようにして製造することができる。
〔式(V)の化合物の製造〕
工程土上 エl (■ a) + Ph−CH.L 1 1 8 エl上 (■ b) R” 0 OR21 ぞ (■ C) RI IQ o+p! セ (■ d) RI Io OR!+ と ユj目LL (V一a)  一一一一一→  (■一d)上記式中、
Mは水素原子;ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属
原子またはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類
金属原子を表わし、LはOH, Cj2, Br,  
IまたはN2を表わし、R1R”,n及びZ1は前記定
義のとおりである。
工程上土 この工程はバントイルラクトンと、ω−アミノカルボン
酸とを反応させて化合物(V 一a )を合成するもの
である。バントイルラクトンは(D)(L)一及び(D
L)一体のいずれであってもよい。ω−アミノカルボン
酸の例としては、アミノ酢酸(グリシン)、3−アミノ
プロビオン酸(β−アラニン)、4−アミノ酪酸(γ−
アミノ酪酸、GAB^)、5−アミノ吉草酸等があげら
れる。
反応は溶媒を用いて行なうことが好ましく、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;エ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の高沸点極性溶媒類;メタノール、エタノール等の
アルコール類;水を単独でまたは混合して使用すること
ができる。この反応は一般に約θ℃から使用溶媒の沸点
温度、好ましくは、室温から使用溶媒の沸点温度の範囲
内の温度で行うことができる。この反応には触媒を用い
ることが好ましく、かかる触媒としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基類;トリエチルアミン、ジエチルアミン、
ジメチルアミン、ジイソプロビルアミン、ピリジン等の
有機塩基類があげられる。これら触媒はバントイルラク
トンに対して0.Ol〜10当量、好ましくは0.1〜
1.1当量の範囲内で使用することができる。
工程1± この工程は、工程1で合成された化合物(V−a)をベ
ンジル化して化合物(v−b)に変換するものである。
ベンジル化の試薬としては、塩化ベンジル、臭化ベンジ
ル、ヨウ化ベンジル等のハロゲン化ベンジル類;ベンジ
ルアルコール;フェ1 2 1 ニルジアゾメタン等が用いられる。この反応は、適当な
溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類;エチルエーテル、テトラヒドロフラン
、ジオキサン等のエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素頻;ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド等の高沸点極性溶媒類;メタノ
ール、エタノール等のアルコール類;アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類;水などの単独または混合溶
媒中で、通常−78℃から使用溶媒の沸点温度、好まし
くは、−10℃から使用溶媒の沸点温度の範囲内の温度
で行うことができる。また、この反応には触媒または反
応促進剤を使用することもできる。かかる触媒または反
応促進剤としては、例えばジシクロへキシルカルボジイ
ミド、ジイソプロビルカルボジイミド、1−エチル−3
=(3−ジメチルアミノプロピル)一カルボジイミド塩
酸塩等のカルボジイミド類纂無水酢酸、無水安息香酸等
の酸無水物;水酸化ナトリウム、水1 22 酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機
塩基類;トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチル
アミン、ジイソプロビルアミン、ピリジン等の有機塩基
類があげられる。これら触媒または反応促進剤は、化合
物(V一a)に対して0.01〜10当量、好ましくは
0.1〜1.1当量の範囲内で使用することができる。
工lじ− この工程は、前工程2において合成された化合物(v−
b)の水酸基を保護して化合物(V−c)を合成する工
程である。保護基( RI I . R 2 1 )の
導入のための反応試薬としては、例えば無水酢酸、無水
安息香酸等の酸無水物;塩化アセチル、塩化ベンゾイル
等の酸塩化物;酢酸、安息香酸、pトルエンスルホン酸
等の有機酸;オルト蟻酸エチル、オルト蟻酸メチル等の
オルトエステル類;アセトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類;ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等のアル
デヒド類;トリメチルシリルクロリド、ジメチルフェニ
ルシリルクロリド等のシリル化剤;ジアゾメタン、硫酸
ジメチル等のアルキル化剤;ヨウ化メチル、塩化ベンジ
ル等のハロゲン化アルキル類等が用いられる。この反応
は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類;エチルエーテル、テトラヒ
ド口フラン、ジオキサン類のエーテル類;酢酸メチル、
酢酸エチル等のエステル類;塩化メチレン、クロロホヘ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高沸点極性溶
媒;メタノール、エタノール等のアルコール類;アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類;水などの単独ま
たは混合溶媒中で、−78℃から使用溶媒の沸点温度、
好ましくは約−10℃から使用溶媒の沸点温度の範囲内
の温度で行うことができる。また、この反応には触媒ま
たは反応促進剤を使用することもできる。かかる触媒ま
たは反応促進剤としては、例えば、ジシクロへキシル力
ルポジイミド、ジイソプロビルカルボジイミド、1−エ
チル−3−(3−ジメチルアミノプロビル)一カルボジ
イミド塩酸塩等のカルボジイミド類;無水酢酸、無水安
息香酸等の酸無水物類;水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類;
トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、
ジイソブ口ピルアミン、ピリジン等の有機塩基類;酢酸
、p一トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の
有機酸類があげられる。これら触媒または反応促進剤は
、化合物(v−b)に対して0.01〜10当量、好ま
しくは0.1〜1.1当量の範囲内で使用することがで
きる。
工l」じー この工程は、化合物(V−c)’を加水分解または接触
水素添加して化合物(V−d)に変換するものである。
この反応は溶媒中で適当な触媒を用いて行うことができ
る。加水分解は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類;エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸メチル、酢
酸エチル等のエステル類;塩化メチレン、クロロホルム
、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;ジメチル1 
2 5 ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の多価沸点極性
溶媒類;メタノール、エタノール等のアルコール類;水
;酢酸、プロピオン酸等の脊機酸類;アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類の単独または混合溶媒中で−
78℃から使用溶媒の沸点温度、好ましくは約−10℃
から使用溶媒の沸点温度の範囲内の温度で行うことがで
きる。使用できる触媒としては、例えば、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基類;トリエチルアミン、ジエチルアミン、
ジメチルアミン、ジイソプロビルアミン、ビリジン等の
有機塩基類;塩酸、硝酸、硫酸等の鉱酸類;フフ化水素
、臭化水素、ヨウ化水素等のハロゲン化水素類;トリフ
ロロ酢酸、トリクロロ酢酸等の有機酸類があげられる。
一方、接触水素添加はそれ自体既知の通常の方法で行な
うことができ、金属触媒としては、ニッケル、パラジウ
ム、ロジウム、白金等が用いられる。
1 26 変換する工程である。この反応において用いられる試薬
としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン
等のハロゲン化試薬類;または、メタノール、エタノー
ル等のアルコール類;p−二トロフェノール、2.4−
ジニトロフェノール等のフェノール類などのエステル化
試薬類が用いられる。
本工程は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類;エチルエーテル、テ
トラヒド口フラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類;塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高沸点極
性溶媒類;メタノール、エタノール等のアルコール類;
水などの単独または混合溶媒中で、−78℃から使用溶
媒の沸点温度、好ましくは約−10℃から使用溶媒の沸
点温度の範囲内の温度で行うことができる。また、反応
に触媒または反応促進剤を使用することもできる。かか
る触媒または反応促進剤としては、ジシクロへキシルカ
ルボジイミド、ジイソプロビルカルボジイミド、1−エ
チル−3(3−ジメチルアミノプロビル)一カルボジイ
ミド塩酸塩等のカルボジイミド類;無水酢酸、無水安息
香酸等の酸無水物類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類;ト
リエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、ジ
イソブ口ピルアミン、ピリジン等の有機塩基類があげら
れる。これら触媒または反応促進剤は、化合物(V−d
)に対して0.01〜IO当量、好ましくは0.1〜1
.1当量の範囲内で使用することができる。
工l』ヨ− 本工程は、化合物(V−a)から化合物(■d)を合成
する工程である。化合物(V−a)に反応させうる試薬
としては、無水酢酸、無水安息香酸等の無水物;塩化ア
セチル、塩化ベンゾイル等の酸塩化物;酢酸、安息香酸
、p−}ルエンスルホン酸等の有機酸;オルト蟻酸エチ
ル、オルト蟻酸メチル等のオルトエステル類;アセトン
、シクロヘキサノン等のケトン類;ベンズアルデヒド、
アセトアルデヒド等のアルデヒド類;トリメチルシリル
クロリド、ジメチルフェニルシリルクロリド等のシリル
化剤;ジアゾメタン、硫酸ジメチル等のアルキル化剤;
ヨウ化メチル、塩化ベンジル等のハロゲン化アルキル類
等が用いられる。この反応は、適当な溶媒中、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素頻;
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の高沸点極性溶媒頻;メタノール、エタノール
等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類;水などの単独または混合溶媒中で、−78℃
から使用溶媒の沸点温度、好ましくは約−10℃から使
用溶媒の沸点温度の範囲内の温度で行うことができる。
また、この反応には触媒または反応促進剤を使用するこ
ともできる。かかる触媒または反応促進剤としては、例
えば、ジシクロへキシルカルボジイ1 2 9 ミド、ジイソプ口ビルカルボジイミド、■−エチル−3
−(3−ジメチルアミノプロビル)一カルボジイミド塩
酸塩等のカルポジイミド類;無水酢酸、無水安息香酸等
の酸無水物類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類;トリエチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、ジイソプ
ロビルアミン、ピリジン等の有機塩基類;酢酸、p−}
ルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸類
があげられる。これら触媒または反応促進剤は、化合物
(v−b)に対して0.01〜10当量、好ましくは0
.1〜1.1当量の範囲内で使用することができる。
c式(n)の化合物の製造〕 化合物(II)は、上記の如くして製造される下記式 式中、 R目I R”I  nおよびZl は前記定義のとおり
1 3 0 である、 で示される化合物を下記式 ■X−八一YH             (■)式中
、 A.XおよびYは前記定義のとおりである、で示される
化合物とを反応させることにより得られる。
本反応は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類;エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類;塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高沸点極
性溶媒類;メタノール、エタノール等のアルコール頻;
水などの単独または混合溶媒中で、−78℃から使用溶
媒の沸点温度、好ましくは約−10℃から使用溶媒の沸
点温度の範囲内の温度で行うことができる。また、反応
に触媒または反応促進剤を使用することもできる。かか
る触媒または反応促進剤としては、例えばジシクロへキ
シルカルボジイミド、ジイソプ口ピルカルポジイミド、
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)一カ
ルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類;塩化チオニ
ル、オキシ塩化リン、五塩化リン等のハロゲン化試薬類
;無水酢酸、無水安息香酸等の酸無水物類;水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等の無機塩基類;トリエチルアミン、ジエチルアミン
、ジメチルアミン、ジイソプロビルアミン、ピリジン等
の有機塩基類;酢酸、p一トルエンスルホン酸、カンフ
ァースルホン酸等の有機酸類があげられる。これら触媒
または反応促進剤は、化合物(V)に対して0.01〜
10当量、好ましくは0.1〜1.1当量の範囲内で使
用することができる。
〔式(Vl)の化合物の製造) 化合物(VI)は下記式 HX − A − YH             (
■)式中、 A.XおよびYは前記定義のとおりである、で示される
化合物を下記式 R”−Co−Z’             (Vl)
式中、 R3およびZ1は前記定義のとおりである、で示される
化合物と反応させることにより得られる。
本反応は、適当な溶媒中、例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン等の芳香族炭化水素類;エチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル類;塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高沸点極
性溶媒類;メタノール、エタノール等のアルコール類;
水などの単独または混合溶媒中で、−78℃から使用溶
媒の沸点温度、好ましくは約−10℃から使用溶媒の沸
点温度の範囲内の温度で行うことができる。また、反応
に触媒または反応促進剤を使用することもできる。かか
る触媒または反応促進剤としては、例えばジシクロへキ
シルカルボジイ133 ミド、ジイソブ口ピルカルボジイミド、1−エチル−3
−(3−ジメチルアミノプロピル)一カルボジイミド塩
酸塩等のカルボジイミド類;塩化チオニル、オキシ塩化
リン、五塩化リン等のハロゲン化試薬類;無水酢酸、無
水安息香酸等の酸無水物類、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基
類;トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミ
ン、ジイソブロビルアミン、ビリジン等の有機塩基類;
酢酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸
等の有機酸類があげられる。これら触媒または反応促進
剤は、化合物(V)に対して0.01〜10当量、好ま
しくは0.1〜1.1当量の範囲内で使用することがで
きる。
本発明により提供される前記式(1)の化合物は、優れ
たACAT阻害活性を有しており、高脂血症、動脈硬化
症、狭心症、心筋梗塞、血栓症等の治療、処理、予防の
ための薬物として使用することが期待される。
本発明の化合物の八〇AT阻害活性は以下に述べる1 
34 試験法により確認することができる。
ACAT阻害性試験は、Helgerudらの方法(J
ournalof Lipid Research, 
22, 497 (1981)参照〕及びFolchら
の方法(Journal of Biological
 Chemi−s try. 226. 497 (1
957)参照〕に準じ、〔1−140〕オレオイルCo
Aと細胞内コレステロールとにより生成するコレステリ
ルオレエートを測定することにより行なった。
即ち、2μM牛血清アルブミンと2μM(1−1 A 
C )オレオイルーCoA とを0.514 Mリン酸
カリウム緩衝液(pF17.4)に溶かした溶液0.5
mA’に、ラット肝臓より調整したミクロソーム画分(
0.3mg蛋白)を0.514 Mリン酸カリウム緩衝
液(pFl7.4)に溶かした溶液10μlと被験薬1
0−7Mをジメチルスルホキシドに溶かした溶液5μl
とを加え、37℃で4分間反応させる。
その後、メタノール4.2粕!及びクロロホルム8.3
mlを加え反応を停止させ、水2.5m#を加え充分震
盪後クロロホルム層を分取した。クロロホルム層を濃縮
の後、薄層クロマトグラフィーに供し、生成したコレス
テリルオレエートを分取し、放射活性を液体シンチレー
シロンカウンターにて測定する。
また、検体を用いることなく、上記と同一試験を行ない
得られたコントロールの放射活性を基準として各被験化
合物のACAT阻害活性を算出する。
その結果を下記第1表に示す。
1 4 1 1 4 2 1 45 1 46 1 49 1 5 0 1 5 3 1 5 4 1 5 7 1 58 1 6 1 1 6 2 1 65 1 66 本発明の化合物を薬物として高脂血症、動脈硬化症、狭
心症、心筋梗塞、血栓症等の病気の治療、処置、予防等
に使用する場合、該化合物は製薬助剤、例えば製薬学的
に許容しうる担体、希釈剤、賦形剤、結合剤、崩解剤、
潤滑剤、防腐剤、安定化剤、溶解助剤、香味剤等と共に
、投与に適した剤形、例えば錠剤、カプセル剤、散剤、
顆粒剤、マイクロカプセル剤、シロップ剤、エリキシル
剤、注射剤、坐剤等の単位投与形態に製剤化することが
できる。
これら製剤における有効成分の含有量は、本発明の化合
物の種類、製剤のタイプ、使用目的等に応じて広い範囲
で変えることができるが、一般には0.5〜90重量%
、好ましくは5〜60重量%の範囲内とすることができ
る。
錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等の固体の調製物にお
いては、本発明の化合物を、乳糖、マンニトール、ブド
ウ糖、ヒドロキシプロビルセルロース、微結晶セルロー
ス、カルボキメチルセルロース、デンブン、ポリビニル
ビロリドン、メタケイ酸アルミニウム、タルク等の担体
又は希釈剤;ステアリン酸マグネシウム等の潤滑剤;繊
維素グルコン酸カルシウム等の崩解剤;グルタミン酸、
アスパラギン酸等の溶解助剤;ラクトース等の安定化剤
と共に常法に従って製剤化することができる。また、錠
剤には必要により、白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロビ
ルセルロース、ヒドロキシプ口ビルメチルセルロース等
の胃溶性又は腸溶性物質でコーティングを施してもよく
、カプセル剤はハードカプセル剤としてもよく、またソ
フトカプセル剤にしてもよい。
シロップ剤、エリキシル剤、溶液剤、乳濁剤、懸濁剤等
の液状の調製物の場合には、本発明の化合物を製薬学的
に許容しうる液体媒体、例えば精製水、生理食塩水、緩
衝液、エタノール等に溶解ないし分散させ、さらに必要
に応じて、界面活性剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐
剤糖を適宜配合することにより製剤化することができる
他方、非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性
又は非水性の溶液、懸濁液及び乳濁液が含まれる。その
ような注射剤は、本発明の化合物を注射用蒸留水、生理
食塩水等の水性希釈剤又はポリエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、オリーブ油、エタノール、ポリソ
ルベート80(登録商標)等の非水性希釈剤と混合する
ことにより調製することができる。さらに、注射剤には
必要に応じて、防腐剤、湿潤剤、界面活性剤、分散剤、
安定化剤、溶解助剤等の助剤を含ませることもできる。
これらの注射剤は通常、バクテリア保留フィルター等を
用いて濾過、殺菌剤の配合又は照射等により無菌化する
ことができ、さらにこれらの処理をしたのち、凍結乾燥
等の方法により固体調製物とした使用直前に無菌水又は
無菌の注射用希釈剤を加えて使用することもできる。
本発明の化合物は、経口投与又は直腸投与により或いは
静脈内、筋肉内、皮下等の非経口投与によって投与する
ことができる。その投与量は、用いる化合物の種類、投
与の方法、処理すべき患者の症状の軽重、患者の年令や
体重、医師の判断等に応じて変えることができるが、一
般には、1日1 6 9 当り約2〜約500mg/kg体重を1日1回又は2〜
4回に分割投与するのが適当である。しかし、上記投与
量範囲はあくまでも一応の目安であり、医師の判断、症
状の軽重等に応じて、上記範囲以上又は以下の量を投与
することも勿論可能である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
参考例−1 0−オレオイルアミノアニリン オレイン酸2. 8 2 gと0−フェニレンジアミン
1. 6 2 gとを塩化メチレン50lIII!.に
溶かし、水冷撹拌下に、N,N’−ジシクロへキシルカ
ルボジイミド2. 2 7 gを加え、室温で一夜撹拌
した。
反応終了後、不溶物を濾過し、溶媒を留去し、得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ1 7 0 ィーに供し精製し、標記化合物2.84g(収率76%
)を得た。
性状;油状 I R (cm−’、neat) ; νsu3284
、νco1646質量分析 分子式;C24H4。N2
0理論値 372.3140 実測値 372.3129 NMR (δ、CDCj2 3) ;0.88(3H,
 t,J=7Hz) 、1.181.45(20H,m
)、1.65−1.81(2H,m)、1.90−2.
09(4H,m) 、2.41(20,t,J=7Hz
)、3.84 (2H, brs)、5.28−5.4
3(2B,m)、6.76−6.83(2Lm) 、7
.02−7.13(2N,m)、7.17(1B,d,
J=8Hz) 2 m−オレオイルアミノアニリン 1. 6 2 gとを塩化メチレン50mj2に溶かし
、水冷撹拌下に、N,N’ −ジシクロへキシル力ルポ
ジイミド2. 2 7 gを加え、室温で一夜撹拌した
反応終了後、不溶物を濾過し、溶媒を留去し、得られた
残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物2.60g(収率70%)を得た。
性状;油状 I R (cm−’、neat) ;  v 8833
24、νcol658質量分析 分子式; C24H4
。N20理論値 372.3140 実測値 372.3143 NMR (δ、CDCj2 :+);0.88(3H,
 t,J=7Hz) 、1.201.42(20H,m
)、1.64−1.78(20,m)、1.90−2.
09(4H,m) 、2.32(2H,t,J=7Hz
)、3.70(2B,brs)、5.29−5.40(
2B,n+)、6.42(1}1, d, J=8Hz
)、6. 62 (IH , d , J=8Hz)、
7.00(1B,brs)、7.21 (1B, s)
3 p−オレオイルアミノアニリン オレイン酸2. 8 2 8とp−フェニレンジアミン
1. 6 2 gとを塩化メチレン50mj2に溶かし
、水冷撹拌下に、N, N’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド2. 2 7 gを加え、室温で一夜撹拌した
反応終了後、不溶物を濾過し、溶媒を留去し、得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物2.85g(収率77%)を得た。
性状;油状 IR(cn+−’、nea t) ; v 81+32
94、V col656質量分析 分子式; Cz4H
4oNzO理論値 372.3140 実測値 372.3138 NMR (δ、CDCI!.s);0.88(3H,t
,J=7Hz) 、1.181 73 4 p 1.42(20Lm)、1.64−1.77(2H,m
)  、1.92−2.Q9(4H,m) 、2.31
(2H,t,J=7Hz)、3. 60 (2H, b
rs)、5.29−5.40(2Lm)  、6.65
(2H.d,J=9Hz)、6.92(1B,brs)
、7.26(2H,d.J=9Hz) オレオイルアミノフェノール OI オレイン酸2. 8 2 gとp−アミノフェノール1
.64gとを塩化メチレン50lIIlに溶かし、水冷
撹拌下に、N,N’−ジシクロへキシルカルボジイミド
2. 2 7 gを加え、室温で一夜撹拌した。反応終
了後、不溶物を濾過し、溶媒を留去し、得られた残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、
標記化合物1.57g(収率42%)を得た。
174 ?状;油状 IR(cm−’、neat) ;  I/ Nll, 
V col646質量分析 分子式; C24H39N
O■理論値 373. 2980 実測値 373.2988 NMR (δ、CDCj23);0.8B(3H,t,
J=7Hz) 、1,201.42(20H,m)、1
.65−1.79(2H,n+)、1.89−2.09
(4H.m) 、2.3H2■, t+ J=7H2)
、5.28−5.41(2H,m) 、6.77(2H
.d,J=9Hz)、7.04(LH.brs)、7.
32(2■,d,J=9Hz)5 2.4−ジアセトキ
シーN− (3− ( (4ヒドロキシフェニル)アミ
ノ〕−3−オキソプ口ビル)−3.3−ジメチルブタン
アミドメチル−1−オキソブチル)アミノ〕プロピオン
酸3. 0 3 gとp−アミノフェノール2. 1 
8 gとを塩化メチレン50mfに溶かし、水冷撹拌下
に、塩酸 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロ
ピル)カルボジイミド2. 3 0 gを添加し、室温
で一夜撹拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し精製し、標記化合物i.92g(収率50%)を
得た。
性状;油状 IR(cm−寡、neat) : νcal750, 
1660質量分析 分子式i C+ Jz6NzO7理
論値 394.1740 実測値 394. 1746 NMR (δ、CDCf 3) ; 1.02(38,
s)、1.06(3H,s)、2.05(3H,s)、
2.07(3H.s)、2.55(2H, t,J=6
Hz)、3.55−3.71(2H,n+) 、3.8
4(18,d,J=12Hz) 、4.03(IH,d
,J=12Hz)、4.90(IH,s)、6.74−
6.83(IH,m) 、6.79(2H, d , 
J=8Hz)、7.35(2H,d,J=8Hz)、7
.47(18, brs) 6 S−4−アミノフェニル 3− (N− (2.4
−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オキソブチル
)アミノ〕プロパンチオネート3− (N− (2.4
−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オキソブチル
)アミノ〕プロビオン酸1. 5 2 8とp−アミノ
チオフェノール1. 0 0 gとを塩化メチレン50
mj2に溶かし、水冷撹拌下に、塩酸 1−エチル−3
−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド2.
 3 0 gを添加し、室温で一夜撹拌した。反応終了
後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マト1 77 標記化合物0. 3 3 5 g NMR グラフィーに供し精製し、 (収率16%)を得た。
性状;油状 質量分析 分子式; C+ JzJzO6S 理論値 410. 1511 実測値 410. 1520 (δ、 CDCjL); 1.01(3■+s)、1.
06(31{.s)、2.06(3H,s)、2.11
(3H,s)、2.87(2H.t,J=6Hz)、3
.44−3.69(2H,m) 、3.81(18,d
,J=11Hz)  、4.03(IH,d,J=11
Hz)  、4.97 (IH, s)、6.50(I
H, t, J=6Hz)、6.92(2■,d,J=
8Hz)、7.24(2H,d,J=8Hz)アミノフ
ェニル 9−オクタデセン 7  S−4 チオエート 17 8 オレイン酸2. 8 2 gとp−アミノチオフェノー
ル1.88gとを塩化メチレン50mβに溶かし、水冷
撹拌下に、N,N’−ジシクロへキシルカルボジイミド
2. 2 7 gを加え、室温で一夜撹拌した。
反応終了後、不溶物を濾過し、溶媒を留去し、得られた
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物2.86g(収率74%)を得た。
性状;油状 IR(cn+−’、neat) :  V 81135
00、ν..1698質量分析 分子弐; C24H3
9NOS理論値 389. 2752 実測値 389. 2754 NMR (δ、CDCffi 3) ; 0.88(3
H. t.J=7Hz)、1.19−1.41 (20
H, m)、1.62−1.75(2H,m)、1.9
1−2.09(4H,m) 、2.60(2Fl,t,
J=7Hz)、3.83(2H,brs)、5.29−
5.4N2■+m)、6.68(2■,d,J=8Hz
)、7. 16 (2H. d, J=8HZ)8  
N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(N(2,2,
5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン 4 カルボニル)アミノ〕 プロパンア ミド 3− (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオン酸
1. 0 4 gとp−アミノフェノール0.665g
とを塩化メチレン30mj2に溶かし、水冷撹拌下に、
塩酸 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル
)カルボジイミド0. 9 6 gを添加し、室温で一
夜撹拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、標
記化合物1.37g(収率98%)を得た。
性状;油状 I R (cm−’, neat) ; νcol66
0質量分析 分子式; C+sHzJzOs理論値 3
50. 1841 実測値 350.18.46 NMR (δ、CDC l 3) i 0. 97 (
3H, s)、1.04(3H,s)、1.41 (3
H, s)、1.45(3H,s)、2.26(2H,
 t,J=6Hz)、3.50−3.72(28,m)
 、3.28(IH,d,J=12Hz> 、3.68
(LH.d,J=12Hz>、4.10(18,s)、
6.78(2H.d,J=8Hz)、7.13(1B,
 t, J=6Hz)、7.32(2H,d,J=8H
z)、8.02(IH,s) 9N−(4−ヒドロキシフェニル) −3− (N− 
(2.2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン
−4−カルボニル)アミノ)プロパンアミド 1 8 1 〕Xて 00 00 1− CN−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオン酸
1. 3 0 gとp−アミノチオフェノール1. O
 O gとを塩化メチレン30mlに溶かし、水冷撹拌
下に、塩酸 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノブ
ロピル)カルボジイミド0. 9 6 gを添加し、室
温で一夜撹拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製
し、標記化合物0.28g(収率15%)を得た。
性状;油状 IR(c+r’、neat) ; v col692質
量分析 分子式; C+llHzJz(las理論値 
366.1613 実測値 366.1608 1 82 NMR  (δ、 CDCj2 3) ;  1.00
(3H,s)、1.04 (3H, s)、1.42(
3H,s)、1.45(3B,s)、2.78−2.9
7(2H,m)、3.29(IH,d,J=1111z
)  、3.453.71(2H,m)、3.69(I
H,d,J=11Hz)  、4.08(IH,s)、
6.69(2H,d,J=8Hz)、6,846.92
(IH,m)  、7.15(2H,d,J=8Hz)
0−オレオイルアミノフェノール 10 0I 2−アミノフェノール1. 0 9 gを酢酸エチル2
0mlと水20mj2との混合溶媒に溶かし炭酸ナトリ
ウム1. 2 7 gを添加し水冷撹拌下に、オレイン
酸クロリド3. 0 1 gを酢酸えちる10mi!.
に溶かした溶液を滴下し、そのまま2時間撹拌した。反
応終了後、有機層を分取し、有機層を水次いで飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去
した。得られた残留物をシ1シカゲルカ?ムクロマトグ
ラフィーに供し精製し、標記化合物3.40g(収率9
1%)を得た。
性状;油状 I R (cm−’、neat) ; v .ol64
6質量分析 分子式i Cl+41{39NO■理論値
 373.2980 実測値 373.2988 NMR (δ、CDCIl3)i 0.8B(3H,t
,J=7Hz)、1.18−1.45(208,m)、
1.66−1.80(2H,m)、1.92−2.10
(4H.m) 、2.45(2H.t.J=7Hz)、
5. 28−5. 40 (2■.m) 、6.85(
2H,d,J=8Hz)、6.97(IH,d,J=8
Hz)、7.02(IH,d,J=8Hz)、7。13
(18, t,J=8Hz)、7.45(1■, br
s)11  N−(2−ヒドロキシフェニル)−3(N
− (2,2,5.5−テトラメチル−1.3ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド s− (N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロヒオン酸
0. 2 6 gと0−アミノフェノール0.13gと
をエチレン10mj!に溶かし、水冷撹拌下に、塩酸 
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カル
ボジイミド0. 2 0 gを添加し、室温で一夜撹拌
した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し精製し、標記化合物0.34g(収率98%)を
得た。
性状;油状 I R (cn+−’、neat) ; !l ..1
660質量分析 分子式i C+aEli6NzOs理
論値 350.1841 実測値 350. 1843 1 8 5 (δ、 CDCI!.s); 0.97(3H,s)、
1.03(3H,s)、1.42(3H,s)、1.4
6(3■+s)、2.77(2H, t,J=6Hz)
、3.28(2■,d,J=12Hz)  、3.59
3.77(2H,m)、4.11(IH,s)、6.8
6(IH, t,J=8Hz)、7.01(IH,d,
J=8Hz)、7.08−7.22(3H,m)、8.
80(1■+s)12  N−(2−アミノフェニル)
−3−(N(2,2.5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサンー4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド NMR 3 3 (N− (2.2.5.  5−テトラメチル−1.ジ
オキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロ1 8 6 ヒオン酸3. 8 9 gと0−フェニレンジアミン2
.16gとを塩化メチレン50mlに溶かし、水冷撹拌
下に、塩酸 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプ
ロピル)カルボジイミド2. 8 8 gを添加し、室
温で一夜撹拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製
し、標記化合物2. 4 8 g(収率47%)を得た
性状;油状 IR(cn+−’、neat) ;  v .ol66
0質量分析 分子式i C+ 8H27N304理論値
 349.2001 実測値 349.1993 NMR (δ、CDCJ2 3)? 0.99(3B,
s)、1.03 (3H, s)、1.42(3H,s
)、1.46(3H,s)、2.67(2H, t+J
=6Hz)、3.59−3.70(2■,m) 、3.
28(IH,d,J=12Hz) 、3.68(IH,
d,J=12Hz)、4.10(IH.s)、6.72
−6.82(2H,m) 、7.037.16(2H,
m) 、7.20(IH,d,J=8Hz)、13 7. 87 (1}1, s) m−リノレオイルアミノアニリン リノール酸0.841gと0−フェニレンジアミン0.
541gとを塩化メチレン50mj!に溶がし、水冷撹
拌下に、N,N’−ジシクロへキシルカルボジイミド1
.03gを加え、室温で一夜撹拌した。
反応終了後、不溶物を濾過し、溶媒を留去し、得られた
残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物0.796g(収率72%)を得た。
性状;油状 I R (cm−’、neat) ;  v col6
46質量分析 分子式; C24H311N20理論値
 370. 2984 実測値 370.2981 NMR 14 (δ、 CDCI!.3);0.89(3H,t,J=
7Hz)  、1.22−1.43(14H,m)、1
.63−1.88(2H, m)  、1.98−2.
11(4H,m)  、2.32(2H,t,J=7H
z)、2.77(2H, t,J=6Hz)、5.28
−5.46(4H,m)  、6.47(IH,d,J
=8Hz)、6.69(LH,d,J=811z)、7
.07(IH, t,J=8Hz)、7.14(1■+
s)、7.24(2H.s) o−ラウロイルアミノアニリン p−フェニレンジアミン342mgを酢酸エチル10n
lと水10nlとの混合溶媒に溶かし炭酸ナトリウム1
06mgを添加し水冷撹拌下に、ラウリン酸クロリド2
19mgを酢酸エチル10wlに溶かした溶液を滴下し
、そのまま2時間撹拌した。
反応終了後、有機層を分取し、有機層を水次いで1 8
 9 飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに供し精製し、標記化合物250g (
収率86%)を得た。
性状;油状 IR(cn+−’、neat) ;  v col65
1質量分析 分子式i C+ 8HioNzO理論値 
290.2358 実測値 290.2362 NMR (δ、CDC jl! 3) ;0.88(3
■,t,J=7Hz) 、1.17−1.42(16H
,m)、1.63−1.78(2■艷)、2.31 (
2H. t, J=7Hz)、3.581(2H,br
s)、6.64 (2H, d, J=9Hz)、6.
98(1■, brs)、7.26(2H, d, J
=9Hz) 15  p−リノレノイルアミノフェノールOIJ 1 9 0 ?ノレン酸835mgとp−アミノフェノール546m
gとを塩化メチレン10mffiに溶かし、水冷撹拌下
に、N,N’ −ジシクロへキシルカルポジイミド61
8mgを加え、室温で一夜撹拌した。反応終了後、不溶
物を濾過し、溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーに供し精製し、標記化合物
1.03g(収率55%)を得た。
性状;油状 IR(cm”、neat) ;  νCO1646質量
分析 分子式; GtaHssNO■理論値 369.
2667 実測値 369.2672 NMR (δ、CDCj2+);0.97(3■,t.
J=7Hz) 、1.191.44(8H,m) 、1
.564.77(2H,m)、1.98−2.12(4
8,m) 、2.33(2H,t,J=7Hz)、2.
71−2.88(4B,m) 、5.26−5.45(
6H.m)、6.77(2H,d,J=9■2)、7.
05(IH,s)、7.31(2■,d.J=9Hz) 1 6  trans −2 − (オレオイレアミノ
)シクロヘキシルアミン (trans) trans − 1 .  2−ジアミノシクロヘキサ
ン1.14gとオレイン酸メチル2. 9 6 gとを
ベンゼン15IIII!.に溶かし、ナトリウムメトキ
シド0. 6 0 gを添加し、20時間加熱還流した
。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、残留物を酢酸エ
チルと水に溶かし有機層を分取した。有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を
留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに供し精製し、標記化合物2. 5 4 g(収率6
8%)を得た。
性状;油状 質量分析 分子式; CzaHabNzO理論値 37
8.3610 実測値 378.3611 NMR (δ、 CDCj23);0.8B(3Fl,
t,J=7Hz) 、1.121.48(248,m)
、1.53−1.79(4H,m)  、1.91(6
H,m)、2.18−2.35(2■,m)  、2.
52−2.95(3H.m)  、3.62−3.78
(IH,m) 、5.28−5.40(21LII1)
 、6.08−6.20(IH,m)17   (S,
S)−2− (オレオイルアミノ)シクロヘキシルアミ
ン ■ (S,S)−1.2−ジアミノシク口ヘキサン1. 1
 4 gとオレイン酸メチル2. 9 6 gとをベン
ゼン15ij2に溶かし、ナトリウムメトキシド0.6
0gを添加し、20時間加熱還流した。反応終了後、溶
媒を減圧下で留去し、残留物を酢酸エチルと水に溶かし
有機層を分取した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水
流水ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、
標記化合物2. 4 1 g1 93 (収率65%)を得た。
性状;油状 質量分析 分子式; CtaHabNzO理論値 37
8.3610 実測値 378.3612 NMR (δ、CDCj! !);0.88(3H, 
t,J=7Hz) 、1.12−1 . 48 (24
H , m)、1.53−1.79(4FI,m)、1
.91(6H,m)、2.18−2.35(2+1,m
) 、2.52−2.95(3H,m) 、3.62−
3.78(IH,+n)、5.28−5.40(28,
m) 、6.08−6.20(IH,m)18   (
IR,2R)−2− (オレオイルアミノ)シクロヘキ
サノール (IR,2R)−2−アミノシクロへキサノール1. 
1 5 gを酢酸エチル10mn及び水IOIIII!
.に溶かし水冷撹拌下に、オレイン酸クロリド3.0g
を酢酸エチル20mffiに溶かした溶液を滴下し、滴
下終了後3時間撹拌した。反応終了後、水層を1 94 除去し、有機層食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物3
.74g(収率99%)を得た。
性状;油状 質量分析 分子式; CzaHasNOt理論値 37
9.3450 実測値 379.3453 NMR (δ、CDCj23);0.88(3H,t,
J=7Hz) 、1.10−1.42(24H,m)、
1.57−1.78(48,m)、1.89−2.10
(6H,m) 、2.22(2H.t.J=7Hz>、
3.32(IH,ddd,J=11Hz,11Hz,5
Hz)、3.583.70(IH,m) 、5.28−
5.50(3H.m)19   (Is,23)−1−
 (オレオイルアミノ)シクロヘキサノール (Is,2S)−2−アミノシクロヘキサノール1. 
1 5 gを酢酸エチル10IIlj2及び水10II
II!.に?かし水冷撹拌下に、オレイン酸クロリド3
.0gを酢酸エチル20nlに溶がした溶液を滴下し、
滴下終了後3時間撹拌した。反応終了後、水層を除去し
、有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物3.7
6g(収率99%)を得た。
性状;油状 質量分析 分子式i C24H4SNO■理論値 37
9.3450 実測値 379.3453 NMR (δ、CDCj!3)i0.88(3H,t,
J=7Hz) 、1.101.42(248,m)、1
.57−1.78(4H.m)、1.89−2.10(
6H,m) 、2.22(2H.t.J=7Hz)、3
.32(IH,ddd,J=11Hz.11Hz.5H
z)、3,583.70(IH,m) 、5.28−5
.50(3H.m)20  (IR,2R)−2− (
ステアロイルアミノ)シクロヘキサノール (IR,2R)−2−アミノシクロへキサノール1. 
1 5 gを酢酸エチル10IIIIl及び水10mj
2に溶かし水冷撹拌下に、ステアリン酸クロリド3.0
2gを酢酸エチル20ml!に溶かした溶液を滴下し、
滴下終了後3時間撹拌した。反応終了後、水層を除去し
、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物a
.og(収率100%)を得た。
性状;油状 質量分析 分子式; CzaH4JOz 理論値 381.3606 実測値 381.3611 (δ、 CDCj2 s) ;0.8B(3L t,J
=7Hz)  、−1.41(328,m)、1.57
−1.78(4H,+n)NMR 1.11 1 9 7 1.89−2.11(2H,m)  、2.22(2■
,t,J=7■2)、3.31(IH,ddd,J=1
1Hz,11■Z,5FIz)、3.58−3.70(
IN,n+)  、5.42−5.51(1}1,m)
21   (Is,23)−2− (リノレオイルアミ
ノ)シクロヘキサノール ■ (Is.2S)−2−アミノシク口ヘキサノール1. 
1 5 gを酢酸エチル10ml及び水10IIII!
.に溶かし水冷撹拌下に、リノール酸クロリド2.98
gを酢酸エチル20mAに溶かした溶液を滴下し、滴下
終了後3時間撹拌した。反応終了後、水層を除去し、有
機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物3.7
6g(収率100%)を得た。
性状;油状 質量分析 分子式;CzJaJOz 1 9 8 NMR 理論値 377.3293 実測値 377.3299 (δ、 CDCj2s);0.89(3Fl.t,J4
Flz)  、1.121.41 (18H, m)、
1.58−1.77(4H,m)  、1.89−2.
18(6H.m)  、2.22(2H.t,J=8H
z)、2.77(2■+ t+ J=6Hz)、3.3
1(2H,ddd,J=11Hz, 11Hz, 5H
z)、3.59−3. 70(IN, m)  、5.
29−5.47(51,+n) 実施例−1 N− (2− (オレオイルアミノ)フェニル〕−3−
 (N− (2.2,5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド H 2−アミノオレオイルアニリド−372mgと3(N−
(2.2.5.5−テトラメチル−1.3一ジオキサン
−4−カルボニル)アミノ〕プロビオン酸259mgと
を、塩化メチレン30n+42に溶かし、水冷下、塩酸
 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロビル)カ
ルボジイミド211mgを加え、そのまま一夜撹拌した
。反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶
媒を留去した。
次いで、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し、標記化合物500mg(収率82%)を得た。
性状      :油状 旋光度〔α) o   ; +29.0(C=1.0,
 CHCj2 3)I R (cm−’,neat) 
; v c−o 1664質量分析 分子式; C36
H59N30S理論値 613.4454 実測値 613.4425 NMR (δ、CDCj23);0.88(3H,t,
J=7Hz) 、0.98(3H.s)、1.04(3
8,s)、1.22−1.40(20+1,m)、1.
42(3Ls)、1.45(3H,s)、1.62−1
.77(2H,m)、1.94−2.09(411.m
)  、2.36(2L t, J=7Hz)、2.6
0(2H. t,J=6Hz)、3.28(LH,d,
J=12Hz)  、3.55−3.66(2H.lI
1)、3.69(ILd,J=12Hz)  、4.1
0(1fl.s)、5.29−5.42(2B,m) 
 、7.14−7.48(2H,m)  、7.39−
7.48(2H,+n)  、8.18(IH,s)、
8.60(IH,brs) 実施例−2 N− (2− (オレオイルアζノ)フェニル〕−3=
(N− (2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチルー
1−オキソブチル)アミノ〕プロパンアミド ■ 2 0 1 0−オレオイルアミノアニリン744Bと3(N− (
2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オキソ
プチル)アミン〕プロピオン酸600mgとを塩化メチ
レン30,mj!に溶かし、水冷撹拌下、塩酸 1−エ
チル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルポジイ
ミド442mgを加え、そのまま一夜撹拌した。反応液
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を留去
した。
次いで、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し、標記化合物810mg(収率62%)を得た。
性状      ;油状 旋光度〔α〕。  ;+6.30°(C=1.0, C
HCβ3)I R (cm−’+neat) ; νc
−o 1750+ 1660質量分析 分子式; C3
?HS9N307理論値 657.4352 実測値 657.4369 NMR (δ、CDCj!s);0.8B(3H.t,
J=7Hz) 、1.02(3H.s)、1.06(3
8,s)、1.23−1.45(20H,m)、1.6
7−1.79(2H,m) 、1.95−2.09(4
H,20 2 m)、2. 03 (2H, s)、2.04(3■+
s)、2.42(2FI. t, J=7■2)、2.
58(2■, t+ J=6Hz)、3.49−3.7
2(2H,m)  、3.83(211,d,J=11
Hz)、4.02(IH,d,J=11Hz)  、4
.89(LH.s)、5.30−5.44(2FI,m
)  、6.72−6.81(IH,m)  、7.1
9−7.32(211,m)  、7.37(IH.d
.J=8Hz)、7.59(ILd,J=8Hz)、7
.88(ILbrs)、8.19(IH.brs) 実施例−3 N− (2− (オレオイルアミノ)フェニル〕−3(
N−(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−
オキソブチル)アミノ〕プロパンアミド N− (1− (オレオイルアミノ)フェニル〕−3(
N− (2.4−ジアセトキシー3,3−ジメチル−1
−オキソブチル)アミノ〕プロパンアミド470mgを
メタノール4mlに溶かし、室温撹拌下に、INカセイ
ソーダ水溶液1.51I1を加えさらに30分間撹拌し
た。反応終了後、水10mlを加え塩化メチレン20m
l!で抽出した。塩化メチレン層を水次いで飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を留去
の後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
供し、標記化合物377mg(収率94%)を得た。
性状      ;油状 旋光度〔α〕,;÷21.9゜(C・1.0, CHC
 I!.3)I R (cm−I.neat) ;νN
II+  νOll+  νc−o 1660質量分析
 分子式; C3JssNaOs理論値 573.41
41 実測値 573.4146 NMR (δ、CDCj’+);0.88(3H,t,
J=7Hz) 、0.90(38,s)、0.97(3
H,s)、1.20−1.42(20H,II1)、1
.62−1.76(2H,m) 、1.94−2.01
(4B,m)、2.38(2H, t,J=7Hz)、
2.52(2H,t,J=6Hz)、3.44(2H,
s)、3.49−3.72(28,m)  、3.94
(IH,s)、5.28−5.42(28,m)  、
7.137.21(2B,n+)  、7.29−7.
49(3H.m)  、8.31(IH,s)、8.6
9(IH,s)実施例−4 N− (2− (リノレオイルアミノ)フェニル〕一3
− (N− (2,2,5.5−テトラメチル−1,3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミ
ド N−(2−アミノフェニル)−3− (N一(2.2,
5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン4−カルボ
ニル)アミノ〕プロパンアミド3492 0 5 IIlgとリノール酸280mgとジシクロへキシル力
ルポジイミド227mgとをトルエン15lIllに溶
かし2時間加熱還流した。反応液を冷却後生じた結晶を
濾過し、ろ液を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに供し、標記化合物266mg(収率4
4%)を得た。
性状      ;油状 旋光度〔α) D   ; + 21.3°(C=1.
0,CHC23)I R (cm−’,neat) ;
 v c−o 1662質量分析 分子式H C3Js
JaOs理論値 611.4298 実測値 611.4264 NMR (δ、CDCI!.3);0.89(3H,t
,J=7Hz) 、0.98(3H.s)、1.04(
3H,s)、1.23−1.44(14H,+m)、1
.42(3H,s)、1.45(38,s)、1.65
1.77(2■+m)、1.91−2.10(4H,m
) 、2.37(2}1, t, J=7Hz)、2.
62(2H, t,J=6Hz)、2. 77 (2H
, t. J=6H2)、3.28(IH.d,J=1
2Hz)、3.56−3.67(2Lm) 、3.69
(1}1,d,J=12Hz)、4.10(IH.s)
、5.29−5.44(4H,n+) 、7.0920
 6 (1tL t, J=6Hz)、7.15−7.22(
2H,m)  、7.42−7.49(2H,m)  
、8.11(LH,s)、8.55(IH, s) 実施例−5 N一C2− (リノレオイルアミノ)フエニル〕3 −
 (N一(2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジ
オヰサン−4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド N一(2−アミノフェニル)−3− (N− (2,2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン4−カル
ボニル)アミノ〕プロパンアミド349mgとリノレン
酸278mgとジシクロへキシルカルボジイミド227
mgとをトルエン15mlに溶かし2時間加熱還流した
。反応液を冷却後生じた結晶を濾過して除き、ろ液を濃
縮し、シリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し、標
記化合物271■(収率45%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] n   i +26.2(Cよ1.0,
 CHCffi3)IR (cm−’, neat) 
 ; pc−o 1660質量分析 分子式; C36
FISSN3 0S理論値 609.4141 実測値 609.4144 NMR (δ、CDCf 3) ; 0.97(3H.
t,J=7Hz), 0.98(3}1,s), 1.
04(3H,s), 1.23−1.43(8H.m)
,1.42(3H,s), 1.46(3}1,s),
 1.65−1.77(2H,m)+ 2.03−2.
12(4H,m)+ 2.38(2H.t,J=7Hz
), 2.63(2H.t,J=6Hz). 2.75
−2.83(4H,m). 3.28(IH.d,J=
12Hz), 3.58−3.70(28,m). 3
.69(1■,d,J=12Hz), 4.11(LH
,s), 5.29−5.43(6H.m).7.09
(IH,t,J=6Hz),7.17−7.22(2H
,+n). 7.42−7.51(2H,m),8.0
6(IH,brs), 8.51(IH,brs)実施
例−6 N− [1− (ステアロイルアミノ)フェニル]1−
 [N− (2,2,5.5−テトラメチルーl.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド N−(2−アミノフェニル)−3− [N− (2.2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン4−カル
ボニル)アミノ]プロパンアミド349■を塩化メチレ
ン20mに溶かし、水冷撹拌下にピリジンld、次いで
、ステアリン酸クロリド303■を塩化メチレン3dに
溶かした溶液を滴下し、さらに1時間撹拌した。反応終
了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒209 を留去したのち、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに供し、標記化合物507■(収率82%)を
得た。
性状      ;油状 旋光度[αL   ;+27.3(C=1.0,CHC
ffii)IR (cm−’, neat)  ; v
c.o 1664質量分析 分子式i C36H61N
3 0S理論値 615.4611 実測値 615.4582 NMR (δ、CD(If! 3) ; 0.88(3
H.t,J=7Hz), 0.98(38,s). 1
.04(38,s). 1.20−1.43(28H,
m),1.43(3■,s), 1.46(31{,s
), 1.684.78(28,m), 2.40(2
H,t,J=7Hz), 2.65(2■,t,J=6
Hz), 3.28(IH.d,J=12Hz). 3
.58−3.72(2H,n+), 3.69(IH,
d,J=12Hz). 4.11(LH,s). 7.
08(IH,t,J=6Hz). 7.17−7.23
(2H,m), 7.42−7.53(21+,m),
 8.00(1B,s),8.49(IH,s) 実施例−7 N− [1− (ラウロイルアミノ)フエニル]一32
 1 0 − [N− (2.2,5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ]プロパンアミ
ド N一(2−アミノフエニル)−3−[N− (2,2,
5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カル
ボニル)アミノ]プロパンアミド349■を塩化メチレ
ン20戚に溶かし、水冷撹拌下にビリジン1威、次いで
、ラウリン酸クロリド219■を塩化メチレン3 wr
lに溶かした溶液を滴下し、さらに1時間撹拌した。反
応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供し、標記化合物454■(収率86%
)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] o   i +31.7(C・1.0.
 CHCj23)IR (cm−’, neat)  
; vc−o 1664質量分析 分子式ica。Hn
JJ+ Os理論値 531.3672 実測値 531.3692 NMR (δ、CDCj! 3) ; 0.8B(3H
, t,J=7Hz),0.98(3■s), 1.0
4(3H,s), 1.21−1.43(16H,m)
,1.42(3H,s), 1.45(3H,s), 
1.65−1.77(2■,n+), 2.38(2H
,t.J=7Hz), 2.6N2■,t,J=6Hz
), 3.28(IH,d,J=12Hz), 3.5
5−3.68(2B,n+), 3.69(LH,d.
J=12Hz), 4.10(IH,s)17.09(
IH,t,J=12Hz). 7.14−7.22(2
■,m), 7.40−7.49(2H,m), 8.
13(IH,s),8.57(IH,s) 実施例−8 N− [2− (オクタノイルアミノ)フェニル]3−
 [N− (2,2.5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]ブロバンアミド N−(2−アミノフェニル) −3− [N− (2.
2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン=4−
カルボニル)アミノ]プロパンアミド349■を塩化メ
チレン20戚に溶かし、氷冷撹拌下にピリジンlmj!
,次いで、オクタン酸クロリド163■を塩化メチレン
3−に溶かした溶液を滴下し、さらに1時間撹拌した。
反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに供し、標記化合物413■(収率87
%)を得た。
性状      ;油状 2 1 3 旋光度[α] D; +35.1(C・1.0. CH
Cj2s)IR  (cm−’+  neat)  ;
  vc−o 1664質量分析 分子式; (:26
H41N3 0S理論値 475.3046 実測値 475.3039 NMR (δ、CDCj! 3) ; 0.89(3H
. t,J=7Hz), 0.98(3H.s), 1
.04(3H,s). 1.23−1.38(8H,m
),1.42(3H,s), 1.45(3H,s).
 1.62−1.77(2H,m). 2.37(2H
.t,J=7Hz), 2.60(2■,t,J=6H
z), 3.28(1■,d,J=12Hz). 3.
57−3.71(2Lm). 3.69(11,d.J
=12Hz). 4.10(IH,s), 7.09(
IH.t.J=6Hz). 7.14−7.2N2■,
m), 7.40−7.49(2H.m). 8.16
(IH,s).8.59(IH, s) 実施例−9 N− [3− (リノオイルアミノ)フェニル]一3[
N− (2,2,5.5−テトラメチル−1.3一ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド 2 1 4 3−リノレオイルアミノアニリン555■と3[N− 
(2.2.5.5−テトラメチル−1.3一ジオキサン
−4−カルポニル)アミノ]プロピオン酸389■とを
、塩化メチレン30威に溶かし、水冷下、塩酸、1−エ
チル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイ
ミド316IIgを加え、そのまま一夜撹拌した。反応
液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を留
去した。
次いで、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し、標記化合物786■(収率86%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[αL   ;+30.8(C=1.0,CHC
J2s)IR  (cm−’,neat)  ;  v
c.o  1664質量分析 分子式i CsaHsJ
30s理論値 611.4298 実測値 611.4389 NMR (δ、CDC 1 3) ; 0.89(3H
, t,J=7Hz), 0.96(31{,s), 
1.03(3H,s). 1.23−1.42(14H
,n+),1.41(3H.s). 1.45(38,
s), 1.62−1.78(2H,m), 1.99
−2.08(4H,m).2.33(2H,t,J=7
Hz),2.64(2H,t,J=6Hz), 2.7
7(2H.t.J=6Hz),3.26(IFI,d,
J=12Hz). 3.52−3.73(2H,m).
3.68(IFl.d,J=12Hz), 4.11(
IH,s), 5.295.43(2H.m). 7.
09(IH,t.J=6Hz), 7.22−7.29
(2H, m). 7.34−7.42(2H,m),
 7.79(IH,s), 8.36(IH,brs)
実施例−10 N− [3− (オレオイルアミノ)フエニル]−3[
N− (2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1
−オキソブチル)アミノ]プロパンアミド m−オレオイルアミノアニリン744■と3[N− (
2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オキソ
ブチル)アミノ]プロピオン酸606■とを、塩化メチ
レン30Idに溶かし、水冷下、塩酸 1−エチル−3
−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド42
2■を加え、そのまま一夜撹拌した。反応液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を留去した。次い
で、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供
し、標記化合物860■(収率65%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α]D  ;÷12. 8 (C・1.0. 
CHCI!.s)IR (cm−’, neat)  
; l’(mQ 1750% 16682 1 7 質量分析 分子弐; C3JsJJ+ 07理論値 6
57.4352 実測値 657.4342 NMR (δ、CDCjL) ;0.89(3H,t,
J=7Hz). 1.03(38,s), 1.05(
3H,s). 1.21−1.42(20H,m),1
.61−1.77(2H, m), 1.97−2.1
3(4H,m).2.05(3H,s), 2.10(
3H,s), 2.33(2H,t,J=7Hz). 
2.56(2H,t,J=6Hz), 3.55−3.
68(2HIl1). 3.87(IH,d,J=11
Hz), 4.02(LH,d,J=10Hz). 4
.91(IH,s), 5.29−5.42(2H,m
).6.84(IH.d,J=6■Z), 7.25(
LH,d,J=8Hz).7.33(IH,d,J=8
Hz). 7.41(In,d,J=8Hz),7.5
4(IH,brs), 7.63(IH,brs), 
8.01(IH,brs) 実施例−11 N− [3− (オレオイルアミノ)フェニル]−3−
 [N一(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチルー
1−オキソブチル)アミノコブロバンアミド 2 1 8 N− [i (オレオイルアミノ)フェニル]3− [
N− (2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1
−オキソブチル)アミノ]プロパンアミド470■をメ
タノール4mに溶かし、室温撹拌下に、INカセイソー
ダ水溶液1.5戚を加え、さらに30分間撹拌した。反
応終了後、水10一を加え塩化メチレン20−で抽出し
た。塩化メチレン層を水次いで飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去の後、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、標記化合
物378■(収率94%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] n   ; +23.1(C=1.0,
 CHCI!.s)IR (cm−’+ neat) 
 ; vc−o 1660質量分析 分子式i C+J
sslJa Os理論値 573.4141 実測値 573.4146 NMR (δ、CDCf! 3) i 0.88(3H
, t,J=7Hz),0.91(311,s). 0
.98(3H.s), 1.21−1.42(20H,
n+),1.62−1.73(2H,m). 1.93
−2.10(4H,m)2.32(2H,t,J=7H
z). 2.52(2H brs). 3,503.7
0(2L m)+ 4.01(II,s). 5.29
−5.43(2H,m), 7.17−7.31(3H
,m). 7.53−7.62(IH.m), 7.7
1(18,brs), 7.92−8.00(IH,m
). 8.46−8.55(IN,m)実施例−12 N− [4− (オレオイルアミノ)フェニル]−3−
 [N− (2.4−ジアセトキシー3,3−ジメチル
−1−オキソブチル)アミノ]プロパンアミド p−オレオイルアミノアニリン744■と3[N− (
2.4−ジアセトキシー3,3−ジメチル−1−オキソ
ブチル)アミノ]プロピオン酸606■とを、塩化メチ
レン30mに溶かし、水冷下、塩酸 1−エチル−3−
(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド422
■を加え、そのまま一夜撹拌した。反応液を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を留去した。次いで
、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し
、標記化合物900■(収率69%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] o   ; +17.3(C=1.0,
 CHCj! !)IR (CIl+−’, neat
)  ;νc+0 1754、166022 1 質量分析 分子式; CsqHsqN30?理論値 6
57.4352 実測値 657.4357 NMR (δ、CDCj2 3) ; 0.88(3H
,t,J=7Hz). 1.02(3Hs). 1.0
5(3H,s), 1.19−1.43(20H,m)
,1.66−1.77(21{,m), 1.92−2
.09(4H,m),2.05(3H,s), 2.0
8(3H,s), 2.34(2H,t,J=7Hz)
, 2.56(2H,t,J=6Hz), 3.50−
3.71(2H,m). 3.84(In,d,J=1
1Hz). 4.02(IH,d,J=11Hz). 
4.89(IH,s). 5.29−5.42(2H,
n+),6.76(18,t,J=6Hz). 7.1
3(1■,brs). 7.447.52(4H.m)
. 7.64(IH,brs)実施例−13 N−[4−(オレオイルアミノ)フエニル]−3− [
N− (2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチルー1
−オキソブチル)アミノ]プロパンアミド 2 2 2 ■ N〜[4−(オレオイルアミノ)フェニル]3− [N
− (2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−
オキソブチル)アミノコプロパンアミド657■をメタ
ノール4dに溶かし、室温撹拌下に、INカセイソーダ
水溶液1.5−をさらに30分間撹拌した。反応終了後
、水10mlを加え塩化メチレン20戚で抽出した。塩
化メチレン層を水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去の後、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに供し、標記化合物49
5■(収率86%)を得た。
性状      ;融点146.2〜148. 1゜C
旋光度[α] D  i  +10.2’ (C=1.
0, CHC423)IR  (cm−’,  nea
t)  ;  vt.o 1664質量分析 分子式;
 C3JsJb O?理論値 573.4141 実測値 573.4144 NMR (δ、CDCI!.3) i 0.8B(3H
, t,J=7Hz), 0.89(3H,s), 0
.95(3■,s), 1.15−1.43(20■+
m)1.62−1.77(2H,m), 1.92−2
.08(4H,m),2.34(28, t,J=7H
z), 2.56(2H,brs), 3.45(2}
1,S). 3.58(2H,brs), 3.96(
1}1.s).5.27−5.42(2H,m). 7
.25−7.39(4■+m)+7.48(ILbrs
), 7.71(IN,brs), 8.54(1}1
,brs) 実施例−14 N− [4− (ラウロイルアミノ)フェニル]一3[
N− (2,2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ]ブロバンアミド 4−ラウロイルアミノアニリン250Kと3[N− (
2,2.5.5−テトラメチル−1.3=ジオキサン−
4−カルボニル)アミノコプロビオン酸223■とを、
塩化メチレン30dに溶かし、氷冷下、塩酸 1エチル
−3−(3−ジメチルアミノプロビル)カルボジイミド
181■を加え、そのまま一夜撹拌した。反応液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を留去した。
次いで残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに
供し、標記化合物381■(収率72%)を得た。
性状      ;融点144.3〜144.9℃旋光
度[α] D   ; +34.6(C=1.0. C
HCi!.3)225 IR  (cm−’,  neat)  ;  l/C
.0 1664質量分析 分子式ic3。H49N3 
0S理論値 531.3672 実測値 531.3675 NMR (δ、CDCj2i);0.88(3H.t,
J=711z)  0.95(3B,s), 1.04
(3H,s), 1.22−1.40(16■,m),
1.41(3H,s), 1.45(3■,s). 1
.68−1.80(2H,mL 2.34(2H,t.
J=7FIz), 2.65(2H,t,J=6Hz)
, 3.27(IH,d,J=12Hz), 3.50
−3.75(28,m), 3.68(IH.d,J=
12Hz), 4.10(IH,s). 7.08(I
H,d,J=6Hz), 7.16(IFl.s).7
.46(2H,d,J=8Hz). 7.49(2H.
d,J=8Hz).8.09(IH,s) 実施例−15 2−(オレオイルアミノ)フェニル 3−[N−(2.
2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサンー4−
カルボニル)アミノ]プロピオネート 2 2 6 2−オレオイルアミノフェノール303■と3[N− 
(2,2.5.5−テトラメチル−1.3=ジオキサン
−4−カルボニル)アミノ]ブロピオン酸259■とジ
シクロへキシルカルボジイミド227mg及び4−ジメ
チルアミノピリジン122■とをトルエン15mに溶か
し2時間加熱還流した。反応液を冷却後生じた結晶を濾
過して除き、ろ液を濃縮し、残留物をシリカゲル力ラム
クロマトグラフィーに供し、標記化合物445■(収率
72%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] b   i +26.9(C=1.0,
 CBCI! s)IR (Cm−’, neat) 
 ;νc+0 1772. 1658質量分析 分子式
; C3aHsaNz O6理論値 614.4294 実測値 614.4271 NMR (δ、CDCI!.2) ; 0.88(3H
, t,J=71Lz), 0.99(3B,s)+ 
1.00(3H.s), 1.22−1.43(20H
,m),1.43(3H,s), 1.47(31{,
s). 1.65−1.78(2H,m), 1.93
−2.08(4H,m)+2−44(2H,t,J=7
Hz)+2.80(2H,t,J=6Hz), 3.2
8(LH,d,J=12Hz),3.69−3.82(
2H,n+), 3.68(LH,d,J=12Hz)
.4.09(1B,s), 5.29−5.39(2H
,m),7.00(IH,t,J=6Hz), 7.0
6−7.12(2Lm), 7.19−7.27(10
,m), 8.22(IH,d,J=8Hz), 8.
39(Ill,s)実施例−16 4−(オレオイルアミノ)フェニル 3−[N(2,2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ]プロピオネート p−ヒドロキシオレオイルアニリド565Kと3− [
N一(2.2.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ]プロピオン酸393m
gとジシクロへキシルカルボジイミド345■及び4−
ジメチルアミノピリジン204mgとをトルエンl5d
に溶かし2時間加熱還流した。反応液を冷却後生じた結
晶を濾過して除き、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに供し、標記化合物930mg(収率
99%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[αコ。  ;+18.8(C=1.0, CH
Cffis)IR (cm−’, neat)  ; 
vc−o 1760+ 1662229 質量分析 分子式i CzbNseNz Oh理論値 
614.4294 実測値 614.4312 NMR (δ、CDCj! s) ; 0.88(3H
, t,J=7FIz), 1.00(3H,s), 
1.06(3H,s), 1.23−1.43(20H
,m),1.43(3H,s). 1.45(3H,s
), 1.65−1.78(2■,m)+ 1.93−
2.09(4H,m).2.35(2H,t,J=7H
z),2.82(2■,t,J=6Hz), 3.29
(1■1 d, J=12Hz) +3.52−3.7
7(2H,m), 3.70(IH,d,J=12Hz
),4.11(IH.s). 5.29−5.41(2
H.m). 6.987.07(IH.m). 7.0
3(2H,d.J=8Hz), 7.54(2H,d,
J=8Hz). 7.18(IH,s)実施例−17 4−(オレオイルアミノ)フェニル 3−[N−(2.
4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1オキソブチル
)アミノ]プロピオネート230 p−オレオイルアミノフェノール372■と3− [N
−(2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オ
キソブチル)アミノコプロピオン酸259■とを、塩化
メチレン30−に溶かし、水冷下、塩酸 1−エチル−
3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド2
11■を加え、そのまま一夜撹拌した。反応液を水洗し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を留去した。次
いで、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
供し、標記化合物255■(収率39%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[αコ。  ; +19.4(C=1。Q, C
ICI23)IR  (Cm−’+  neat) .
 ;  v c+0 1750、1666質量分析 分
子式; C3JseNz Os理論値 658.419
3 実測値 658.4191 NMR (δ、CDCf 3) ; 0.8B(3H,
 t,J=7Hz), 1.03(3H,s). 1.
08(38,s)+ 1.22−1.42(20H,m
),1.66−1.78(2■,m), 1.96−2
.07(4H,m),2.01(3H,s), 2.0
4(3B,s), 2.35(2H,t,J=7Hz)
. 2.77−2.82(2H, m). 3.84(
LH.d,J=12Hz). 4.05(IH,d,J
=12Hz), 4.97(IH.s).5.27−5
.42(2H,m), 6.61(IH,t,J=6H
z),7.04(2B,d,J=8Hz), 7.15
(IH,brs), 7.54(2H. d. J=8
Hz) 実施例−18 4−(オレオイルアミノ)フェニル 3−[N(2.4
−ジベンジルオキシ−3.3−ジメチル=1−オキソブ
チル)アミノ]プロピオネート3− [N− (2.4
−ジベンジルオキシ−3.3−ジメチル−1−オキソブ
チル)アミノ]ブロピオン酸200■と4−(オレオイ
ルアミノ)フェノール186■とジシクロへキシルカル
ボジイミド124■及び4−ジメチルアミノピリジン6
7■とをトルエン15dに溶かし2時間加熱還流した。
反応液を冷却後、生じた結晶を濾過し、ろ液を濃縮し、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し、
標記化合物312■(収率97%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] o   i +19.3(C=1.0,
 CHCj!s)IR (ell−’, neat) 
 ; ν(+6 1760、1652233 質量分析 分子式;C4,H66N2 06理論値 7
54.4920 実測値 754.4890 NMR (δ、CDCj! 3) ; 0.88(3H
, t.J=7Hz). 0.94(3H.s), 1
.05(3H,s), 1.20−1.41(20H,
n+),1.64−1.75(2H,m), 1.95
−2.09(4Fl,m).2.34(3H,s), 
2.75(3H,t.J=7Hz), 3.23(IH
.t.J=9Hz). 3.61(2H,dd,J=6
Hz),3.41(1■,d,J=9Hz), 3.9
0(IH,s), 4.34−4.55(4H,m),
 5.29−5.42(2H,m), 6.95(2H
,d,J=8Hz), 7.03(IH,d.J=8H
z). 7.23−7.39(10H.m). 7.5
0(2H,d,J=8Hz)実施例−19 4−(オレオイルアミノ)フェニル 3−[N−(2.
4−ジヒドロー3.3−ジメチル−1−オキソブチル)
アミノ]プロピオネート 23 4 4−(オレオイルアミノ)フェニル 3−[N− (2
,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4
−カルボニルアミノ)プロビオネート500■を酢酸2
0dと水10威との混合溶媒に溶かし、室温で一夜撹拌
した。反応終了後、水20dを加え塩化メチレンで抽出
した。塩化メチレン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、溶媒を留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供し、標記化合物395■(収率85%
)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] D   ; +14.3(C=1.0,
 CHCf!3)IR (c+n−’, neat) 
 ; vc.o 175B、1662質量分析 分子弐
; C3:lH54N2 0h理論値 574.398
1 実測値 574.3952 NMR (δ、CDC I. 3) i 0.88(3
Fl, t,J=7Hz) , 0.93(38s),
 1.03(3■,s), 1,214.43(20H
,m)1.65−1.71(2H.m), 1.71−
2.18(6t{,m),2.35(2H,t,J=7
Hz), 2.82(2H,t,J=6Hz),3.5
0(IH,d,J=10Hz), 3.60−3.74
(2H,m)3.54(IH d J=10Hz), 
4.04(IH,s), 5.285.43(2■,m
), 7.15−7.26(2H,m), 7.04(
2H,d,J=8Hz), 7.52(2H,d,J=
8Hz)実施例−20 4−(リノレノイルアミノ)フェニル 3−[N− (
2.2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ]プロビオネート 4−リノレノイルアミノフェノール369■と3− [
N一(2.2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ]ブロピオン酸259■
とジシクロへキシルカルボジイミド227mg及び4−
ジメチルアミノビリジン122■とをトルエン15Id
に溶かし2時間加熱還流した。反応液を冷却後生じた結
晶を濾過して除き、ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに供し、標記化合物431■(収率7
1%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[αL   ;+20.6(C=1.0,CHC
L)IR (cm−’, neat)  ; vc.o
 1760、1662237 質量分析 分子式; C3bH5Jz Oh理論値 6
08.3825 実測値 608.3836 NMR (δ、CDCj2 3) i 0.9B(3H
, t,J=7Hz). 1.00(3H,s), 1
.06(3H,s), 1.24−1.42(88,m
),1.43(3H,s), 1.45(3B,s),
 1.64−1.78(28,m).2.01−2.1
2(4H,m), 2.35(2H,t,J=7Hz)
,2.72−2.86(6H,m), 3.29(18
,d,J=12Hz).3.52−3.77(2H,m
), 3.70(IH,d,J=12Hz),4.11
(IH,s), 5.28−5.44(6Fl,m).
 7.00(IH,t,J=6Hz), 7.03(2
8,d,J=8Hz). 7.15(1[1,s), 
7.54(2H,d,J=8Hz)実施例−21 N− [4− (オレオイルチオ)フェニル]一3[N
− (2,2,5.5−テトラメチル−1,3ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド 2 3 8 S−4−アミノフェニル チオオレエート778■と3
− [N−2.2,5.5−テトラメチル1.3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ]プロピオン酸518
■とを、塩化メチレン301dに溶かし、水冷下、塩酸
 1−エチル−3−(3一ジメチルアミノプロピル)カ
ルボジイミド422■を加え、そのまま一夜撹拌した。
反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒
を留去した。次いで、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供し、標記化合物1.05g(収率83
%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α]D   ;+29.8(C=1.0.CI
CI!.a)IR  (Cll−’,  neat) 
 ;  J/C−11  1696+  1666質量
分析 分子式i C+6H5eNz Os S理論値 
630.4066 実測値 630.4069 NMR (δ、CDC l 3) i 0.88(3H
, t,J=7Hz) ,0.90(3H,s), 1
.04(3H.s), 1.21−1.39(20H,
m),1.42(38,s), 1.46(3H,s)
, 1.60−1.74(2Hm). 1.92−2.
09(4H,m),2.63(2H,t.J=7Hz)
.2.68(2H,t,J=6Hz), 3.28(I
n,d,J=12Hz),3.54−3.75(2H,
m). 3.68(II,d,J=12Hz),4.1
0(IH,s), 5.30−5.42(2H,m),
7.08(IH,t,J=6Hz), 7.35(2H
.d,J=8Hz). 7.63(2H,d,J=8H
z), 8.29(LH.s)実施例−22 N− [4− (オレオイルチオ)フェニル]一3一[
N− (2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1
−オキソブチル)アミノ]プロパンアミドN− [4−
 (オレオイルチオ)フェニル]一3[N− (2,2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ]プロパンアミド500■を酢酸20
dと水10at!との混合溶媒に溶かし、室温で一夜撹
拌した。反応終了後、水20−を加え塩化メチレンで抽
出した。
塩化メチレン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し、標記化合物406■(収率87%)を得
た。
性状      ;油状 旋光度[α]。  H +16.0(C=1.0, C
HC Il 3)IR (c+n−’, neat) 
 i vc−o 16702 4 1 質量分析 分子式; C3JsaNz Os S理論値
 590. 3753 実測値 590.3731 NMR (δ、CDCl3) io.8B(3H,t,
J=7FIz), 0.91(3H,s), 0.98
(3H,s). 1.20−1.42(20H,m),
1.65−1.77(2H,II+), 1.93−2
.09(4Lm),2.57(2H,t,J=6Hz)
, 2.66(2H.t.J=6Hz),3.25(2
H,brs), 3.48(2H,brs),3.50
−3.69(2H,m). 4.01(IH,s), 
5.30−5.42(2H,m),7.28(2H,d
,J=9Hz). 7.50(2H.d.J=9Hz)
,7.54(2H,d.J=6Hz), 8.62(I
H.s)実施例−23 S−4− (オレオイルアミノ)フェニル 3一[N−
 (2,2,5.5−テトラメチル−1.3ージオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ]プロパンチオエート 242 S−4−アミノフェニル 3−[N− (2,2.5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボニル
)アミノ]プロパンチオエート281■を塩化メチレン
201dに溶かし、水冷撹拌下にビリジンld,次いで
、オレイン酸クロリド229■を塩化メチレン3dに溶
かした溶液を滴下し、さらに1時間撹拌した。反応終了
後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し、標記化合物185■(収率38%)を得
た。
性状      ;油状 旋光度[α] o  i +7.90(C=1.0, 
CHCf s)IR  (cm−’+  neat) 
 ; I/c+o 1704、1652質量分析 分子
式; C3bH5eNz Os S理論値 630.4
066 実測値 630.4044 NMR ( 6、CDCj2 3) i 0.8B(3
H, t,J=7Hz),1.00(3H,s), 1
.05(3■,s), 1.15−1.42(20H.
m),1.42(3H,s), 1.45(3H,s)
, 1.65−1.79(2B,m).1.92−2.
08(4H,m)+ 2.37(2H,t,J=7Hz
).2.82−3.01 (2■,m), 3.29(
IH,d,J=12Hz).3.47−3.69(2H
,m), 3.69(IH.d.J=12Hz),4.
09(1■.s), 5.29−5.42(2■.m)
, 6.856.92(IH.m). 7.16(LH
,s), 7.34(2B,d,J=8Hz), 7.
60(2H,d,J=8Hz)実施例−24 S−4−(オレオイルアミノ)フェニル 3[N− (
2.4−ジヒドロー3.3−ジメチル1−オキソブチル
)アミノ]プロパンチオエートS−4− (オレオイル
アミノ)フェニル 3一[N一(2.2.5.5−テト
ラメチル−1.3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
]プロパンチオエート483■を酢酸201+1t!と
水10mとの混合溶媒に溶かし、室温で一夜撹拌した。
反応終了後、水20戚を加え塩化メチレンで抽出した。
塩化メチレン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し、標記化合物404■(収率89%)を得
た。
性状      ;油状 旋光度[α] n   i +8.80(C=1.0,
 CHCi!.3)IR (cm−’, neat) 
 ; j/c+0 1691L 16702 45 質量分析 分子式; C*zHsaNz Os S理論
値 590.3753 実測値 590.3762 NMR (δ、CDCj2 3) ; 0.88(3H
, t,J=7Hz). 0.91(3H,a). 1
.02(3H,s), 1.19−1.43(20H,
m)1.67−1.79(2H,m). 1.87−2
.17(6H,m),2.36(2H,t.J=7Hz
), 2.92(2H,t,J=6Hz),3.48(
IH,d,J=12Hz). 3.53(IH,d,J
=12Hz).3.56−3.65(2H,m), 4
.01(IH,s), 5.285.42(2H,m)
. 7.12(IH,t,J=6Hz), 7.26(
IH.brs). 7.34(2H,d,J=8Hz)
, 7.59(2H,d, J=8Hz) 実施例−25 S−4− (オレオイルアミノ)フエニル 3一[N一
(2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オキ
ソブチル)アミノ]プロパンチオエート 2 46 Ac−0 Ac−0 S−4−アミノフェニル 3− [N− (2.4ジア
セトキシー3.3−ジメチル−1−オキソブチル)アミ
ノ]プロパンチオエート276■を塩化メチレン20d
に溶かし、水冷撹拌下にピリジン1戚、次いで、オレイ
ン酸クロリド196■を塩化メチレン3Il!i!に溶
かした溶液を滴下し、さらに1時間撹拌した。反応終了
後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し、標記化合物304■(収率69%)を得
た。
性状      ;油状 旋光度[α] D  i +21.3’ (C=1.0
. CHCj!i)IR  (cm−’+  neat
)  ;  ν−o 1750,  1670質量分析
 分子式i C+JssNz Oq S理論値 674
.3964 実測値 674.3976 NMR (δ、CDCj’+) ;0.88(3H.t
,J=7Hz), 1.00(3H.s), 1.06
(3■,s). 1.21−1.33(20H,m),
1.62−1.77(2H,m). 1.94−2.0
8(4H.m),2.06{3Ls). 2.10(3
}1,s), 2.37(2Lt.J=7Hz). 2
.89(21,t,J=6Hz).3.44−3.68
(2H,m). 3.82(IH,d,J=11Hz)
. 4.03(IH,d,J=11Hz), 4.97
(IH.s). 5.29−5.41(2H,m),6
.47(IH,t,J=6Hz). 7.19−7.3
2(2H,m),7.17(IH.s). 7.35(
2H.d,J=8Hz). 7.61(2H, d, 
J=8Hz) 実施例−26 N−[2− (オレオイルオキシ)フエニル]−3[N
− (2.2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド N一(2−ヒドロキシフエニル)−3−[N一(2.2
.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ]プロパンアミド350■とオレイン
酸282mgとジシクロへキシルカルボジイミド227
■及び4−ジメチルアミノビリジン122mgとをトル
エン15dに溶かし2時間加熱還流した。反応液を冷却
後生じた結晶を濾過して除き、ろ液を濃縮し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーに供し、標記化合
物4 1 1mg (収率67%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α]D  ;+32.3°(C=1.0, C
ICI 3)IR (cm−’, neat)  ; 
l/cm0 176B+ 1668249 質量分析 分子式i C3hHssNz O6理論値 
614.4294 実測値 614.4294 NMI?.(δ、CDCf 3) ; 0.88(3H
, t,J=7Hz), 0.96(3H,s). 1
.03(3H,s), 1.23−1.45(20}1
,m).1.40(3H,s). 1.45(3H,s
). 1.71−1.83(2B,m). 1.92−
2.08(4H,m), 2.58−2.67(4H,
m),3.27(IH,d,J=12Hz). 3.5
6−3.64(21,m),3.67(IH,d,J=
12Hz). 4.07(IH.s). 5.305.
42(2H.m). 7.03−7.17(3H,m)
. 7.197.29(IH,m), 7.49(IH
,brs), 8.18(IH,s,J=8Hz) 実施例−27 N− [4− (オレオイルオキシ)フエニル]−3[
N−(2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチルー1−
オキソブチル)アミノ]プロパンアミド 250 N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−[N(2.4−
ジアセトキシ−3.3−ジメチル−1オキソブチル)ア
ミノ]プロパンアミド394■を塩化メチレン20m2
に溶かし、水冷撹拌下にピリジンlm,次いで、オレイ
ン酸クロリド301mgを塩化メチレン3rd.に溶か
した溶液を滴下し、さらに1時間撹拌した。反応終了後
、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去した。残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフ
ィーに供し、標記化合物530+++g(収率81%)
を得た。
性状      ;油状 旋光度[α]n   ;+14.9°(C= 1.帆C
HC 1 s)IR (cm−’,  neat)  
; νc.o 1746+  1666質量分析 分子
式; CsJssNz Oe理論値 658.4193 実測値 658.4184 NMR (δ、CDCI!.3) ; 0.88(38
, t,J=7Hz). 1.02(3Fl,s), 
1.05(38,s), 1.22−1.42(20H
.m).1.68−1.79(2■,m), 1.94
−2.09(4Lm),2.05(3H,s), 2.
07(3■,s),2.51−2.59(4H,m),
 3.54−3.71(2H,m), 3.84(IH
,d,J=12Hz). 4.02(1■.d,J=1
2Hz), 4.88(IH,s),5.28−5.4
2(2H,m), 6.72(IH,t,J=6Hz)
.7.34(2B,d,J=8Hz). 7.54(2
H,d,J=8Hz),7.71(IH,brs) 実施例−28 N−[4−(オレオイルオキシ)フェニル]一3[N−
(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オキ
ソブチル)アミノ]プロパンアミド N−[4− (オレオイルオキシ)フェニル]3− [
N− (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド1.
Ogを酢酸20mと水10dとの混合溶媒に溶かし、室
温で一夜撹拌した。反応終了後、水20dを加え塩化メ
チレンで抽出した。塩化メチレン層を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去後、残留物をシリカゲ
ル力ラムクロマトグラフィーに供し、標記化合物830
■(収率89%)を得た。
性状      ;油状 旋光度Cα] o   ; +21.0(C=1.(1
. CHCI!3)IR (cm−’, neat) 
 ; J/C.0 1760+ 16602 5 3 質量分析 分子弐;C+JsJ20h 理論値 574.3981 実測値 574.3977 NMR (δ、CDCI!.3) ; 0.8B(3H
, t,J=7Hz),0.90(3H,s), 0.
98(3B,s). 1.19−1.46(20H.m
),1.41(3H,s), 1.68−1.79(2
1,m), 1.932.09(4H,m), 2.5
5(2H,t,J=7Hz), 2.59(2H,t,
J=6Hz), 2.72(2H,brs),3.55
−3.68(2H,m), 3.48(2H,s), 
3.98(ILs), 5.295.42(2H,m)
, 7.45−7.53(IH,m), 7.00(2
H,d,J=8Hz), 7.52(2H,d,8Hz
), 8.35(IH,s) 実施例−29 N− [4− (オレオイルオキシ)フェニル]一3[
N− (2.2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド 25 4 N一(4−ヒドロキシフェニルkl−[N(2,2,5
.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボ
ニル)アミノ]プロパンアミド1. 4 4 gを塩化
メチレン20FIr1に溶かし、水冷撹拌下にピリジン
5威、次いで、オレイン酸クロリド1. 2 0 gを
塩化メチレン10dに溶かした溶液を滴下し、さらに1
時間撹拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに供し、標記化合物1.
93g(収率79%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[αコ。  ;  +32.6(C=1.0, 
CHC I!.s)IR  (cm−’,  neat
)  ; vc.o 1764+  1668質量分析
 分子式i C3JseNz Oh理論値 614.4
294 実測値 614.4319 NMR(δ、CDCI!.3) ; 0.88(3H,
 t,J=7Hz)+ 0.96(3H,s), 1.
04(3H,s), 1.23−1.45(20H,m
),1.41(3H,s), 1.46(3H,s),
 1.66−1.70(28,m). 1.93−2.
09(4H,m)+2.54(2H,t,J=7Hz)
,2.66(2■,t,J=6Hz). 3.27(L
H.d,J=12Hz),3.52−3.77(2■,
m), 3.68(IH,d,J=12■z)+4.1
0(LH,s), 5.29−5.42(2B,m),
 7.017.10(LH.m), 7.01(2H,
d,J=8Hz). 7.57(2H.d,J=8Hz
). 8.11(IH,s)実施例−30 N− [f− (オレオイルオキシ)フエニルコー3[
.N−(2.4−ジアセトキシ−3.3−ジメチル−1
−オキソブチル)アミノ]ブロバンアミド S−p−アミノフェニル チオオレエート779■と3
− [N− (2.4−ジアセトキシ−3.3−ジメチ
ル−1−オキソブチル)アミノコプロビオン酸606■
とを、塩化メチレン30ydに溶かし、水冷下、塩酸 
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノブロピル)カル
ボジイミド442■を加え、そのまま一夜撹拌した。反
応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥の後、溶媒を
留去した。
次いで、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し、標記化合物780■(収率58%)を得た。
性状      ;油状 25 7 旋光度[α] n   i +14.5(C=1.0,
 CHCfs)IR  (Cll1−’l  neat
)  ;  vc.o  1748、1672質量分析
 分子式; C+JseNg 07 S理論値 674
.3964 実測値 674.3991 NMR (δ、CDCI s) ; 0.89(3H,
 t,J=7Hz), 1.03(3■,s), 1.
06(3H,s), 1.22−1.41(20H,m
).1.64−1.75(2H,m), 1.96−2
.08(4tl,m).2.05(38,s). 2.
08(3H,s), 2.58(2H,t,J一6Hz
), 2.64(2H.t,J=7Hz), 3.55
−3.70(2■,m), 3.85(IH,d,J=
11Hz), 4.02(IH,d,J=11H2).
 4.87(IH.S). 5.28−5.43(2H
,m),6.69(1■,t,J=6Hz), 7.3
4(IH,d,J=8Hz),7.60(2H,d,J
=8Hz), 7.81(1B,brs)実施例−31 N−(2−N−オレオイルアミノエチル)−3[N−(
2.4−ジアセトキシー3,3−ジメチルー1−オキソ
ブチル)アミノ]プロパンアミド 2 5 8 N−(2−アミノエチル)オレオイルアミド1. 0 
7 gと4−ニトロフェニル 3− [N− (2.4
−ジアセトキシ−3.3−ジメチル−1−オキソブチル
)アミノ]プロピオネート1. 4 0 gとをテトラ
ハイドロフラン40mに溶かし、室温で一夜撹拌した。
反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残留物を酢酸エチ
ルに溶かし、炭酸カリウム水溶液、次いで、水で洗浄し
、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し
た。残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供
し、標記化合物4.45g(収率75%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’,  neat)  ; vc−o 
2980+  1740+  1650質量分析 分子
式; C33H59N3 07理論値・609.435
2 実測値 609.4342 NMR (δ、 CDCj2 3) ? 0.88(3
H, t,J=7Hz),  1.05(3H,s),
  1.09(3H,s),  1.10−1.40(
18H,m),1.54−2.42(12H,m), 
 2.07(3H,s),  2.16(3H,s),
  3.20−3.60(6H,m),  3.86(
IH,d,J=11Hz),  4.05(IH,d,
J=11Hz),  4.86(18,s).  5.
30−5.40(2H,m),  6.14−6.22
(IH,brs).  6.52−6.60(IH.b
rs).  7.04−7.12elLbrs) 実施例−32 N− (2−N−オレオイルアミノエチル)−3−[N
−(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オ
キソブチル)アミノ]プロパンアミドN− (2−N−
オレオイルアミノエチル)−3− [N− (2.4−
ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オキソブチル)
アミノ]プロパンアミド200■をメタノール10mに
溶かし、室温撹拌下に1規定カセイソーダ水溶液0. 
5 dを加え、2時間撹拌した。反応終了後、減圧下で
溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。残留物を
シリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精製し、標
記化合物150■(収率86%)を得た。
性状      ;油状 26 1 IR  (cm−’,  neat)  ; voH3
324+ !’c−0 1650質量分析 分子式i 
CzJsJa Os理論値 507.4011 実測値 507.4044 NMR (δ、CDCfi s) i 0.8B(31
, t,J=711z),0.94(3H,s). 1
.00(3f(,s). 1.16−1.40(17H
,m).1.50−1.64(2H.m). 1.92
−2.08(4H,n+).2.19(2H,t,J=
7Hz). 2.30−2.80(68,m),3.2
0−3.54(6}1,m), 3.62−3.74(
1}1,m),4.02(IH,s). 5.39−5
.44(2H.m), 6.406.50(IH,和)
, 6.96−7.04(IH,m), 7.45−7
.53(IH,m) 実施例−33 N− (3−N−オレオイルアミノプロビル)−3[N
−(2.2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノコプロパンアミド 2 6 2 N−(3−アミノプロビル)オレオイルアミド3. 3
 8 gと3− [N− (2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ]
プロビオン酸2. 5 9 gと塩酸 エーエチル−3
−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド1.
91gとを塩加メチレン50Id.に溶かし、一夜撹拌
した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。
残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物4.5sg(収率81%)を得た。
性状      ;油状 JR (cm−’. neat)  ;νc+(+ 1
650?量分析 分子式;C3■HS9N3 0S理論
値 565.4455 実測値 565.4454 NMR (δ、CDCjl! :l) i 0.8B(
3H, t,J=7Hz), 0.97(3H,s),
 1.04(3B,s), 1.23−1.40(14
H,m),1.43(3H,s), 1.47(H,s
), 1.52−1.86(6H,s+), 1.92
−2.10(4N,m),2.18(2H.t.J=7
}IZ).2.46(2■,t,J=6Hz). 3.
29(1■,d,J=12■2)3.38(3Lbrs
), 3.44−3.62(4}1,m),3.67(
IH,d,J=12Hz). 4.08(IH,s).
 5.30−5.42(2fl,m), 6.20−6
.30(ILbrs), 6.65−6.73(IH,
brs). 6.99−7.08(IH,brs)実施
例−34 N−(3−オレオイルアミノブロピル)−3[N− (
2.2.5.5−テトラメチル−1,3一ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド N−(3−アミノプ口ピル)オレオイルアミド3. 3
 9 gと3− [N− (2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]
プロピオン酸2. 5 9 gと塩酸 1−エチル−3
−(3−ジメチルアミノブロピル)カルポジイミド1.
91gとを塩加メチレン50mi!に溶かし、一夜撹拌
した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物2.7g(収率47%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; !’()6 
166026 5 質量分析 分子式i C3sHb+Ns Os理論値 
579.4611 実測値 579.4630 NMR (δ、CDCf 3) ; 0.8B(3B,
 t,J=7Hz), 0.97(3H,s), 1.
04(3■,s), 1.10−1.40(20H,n
+).1.42(3H,s). 1.46(3H,s)
,1.54−1.90(5H,m), 1.90−2.
10(3H,m),2.20(2Fl.t.J=7Hz
).2.47(28,t,J=6Hz). 3.20−
3.36(5H,m)3.48−3.66(2H.m)
. 3.69(LH,d,J=12Hz),4.08(
IH,s), 5.30−5.40(2H,m), 6
.15−6.25(IH,m), 6.58−6.66
(IH,m), ?.027.10(IH,m) 実施例−35 N一(3−オレオイルアミノブロピル)−3[N−(2
.4−ジヒドロキシー3,3−ジメチル−1−オキソブ
チル)アミノ]プロパンアミド26 6 N−(3−オレオイルアミノプロピル)−3[N一(2
,2,5.5−テトラメチル−1.3ジオキサン−4−
カルポニル)アミノコプロパンアミド0. 5 8 g
を酢酸20dと水10dの混合溶媒に溶かし、室温で一
夜撹拌した。反応終了後減圧で溶媒を留去し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、標
記化合物0.48g(収率89%)を得た。
性状      ;油状 IR (cl’, neat)  i vc−o 16
50質量分析 分子式ic3。HS?N! OS理論値
 539.4297 実測値 539.4291 NMR(δ、 CDC I J i 0.88(3H,
 t, J=7Hz) ,0.90(3H,s),  
1.01(3H,s),  1.20−1.40(20
H,m)1.55−1.68(4H,m),  1.9
2−2.08(4H,1M),2.19(2■,t,J
=6Hz).  2.36−2.54(2Lm),3.
16−3.40(6H,m),  3.48(2H,s
),  3.423.56(ILm). 3.62−3
.76(LH,m),  4.00(IH,s), 5
.28−5.42(2H,m), 6.18−6.24
(ILmL6.85−6.94(IH,m), 7.4
2−7.52(IH,m)実施例−36 N一(3−オレオイルアミノプロピル)−3[N−(2
.4−ジアセトキシ−3.3−ジメチル−1−オキソブ
チル)アミノ]プロパンアミド[N−(2.4−ジヒド
ロキシ−3.3−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ
]プロパンアミド0. 5 4 gをビリジン5−に溶
かし無水酢酸101I1を加え一夜撹拌した。反応終了
後溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供し精製し、標記化合物0.62g(収
率99%)を得た。
性状      ;油状 IR (CI!1−’, neat)  ; !Ic−
0 173EL 1658質量分析 分子式;C,4■
brNs Oq理論値 623.4508 実測値 623.4499 NMR (δ、CDCfs) ; 0.88(3H.t
,J=7■Z). 1.04(3H,sL 1.08(
3H.s). 1.16−1.50(23H.m).1
.56−1.72(21,m), 1.90−2.06
(2H,m),2.07(3H.s), 2.15(3
H,s). 2.19(2■,t,J=7HZ), 2
.46(2H,t,J=6Hz), 2.32−2.4
8(2H,m). 3.16−3.40(5H.m),
 3.48−3.62(2H,m),3.86(IH.
d.J=11Hz). 4.03(IH. s). 4
.90(IH,s), 5.28−5.40(2H,m
). 5.95−6.0626 9 (IH,m),  6.60−6.70(1■,m),
  7.18−7.28(IH. m) 実施例−37 N−(4−オレオイルアミノブチル)−3[N− (2
,2,5.5−テトラメチル−1,3一ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ]プロパンアミド N−(4−アミノブチル)オレオイルアミド3. 7 
7 gと3− [N− (2,2,5.5−テトラメチ
ル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]ブ
ロピオン酸2. 5 9 gと塩酸 1−エチル−3−
(3−ジメチルアミノブロピル)カルボジイミド1.9
1gとを塩化メチレン50mに溶か27 0 し、一夜撹拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物2.66g(収率45%)を得た。
性状      ;油状 IR (cin−’, neat)  ;ν−o 16
4B質量分析 分子式;C34■63N3 osNMR
 (δ、 実施例 理論値 593.4768 実測値 593.4797 CDCj2 s) ; 0.88(3H, t,J=7
Hz),  0.97(31,s).  1.04(3
H,s).  1.20−1.40(18H,m).1
.43(38,s).  1.46(3H,s).  
1.50−1.70(6H,m).  1.86−2.
10(6El,m).2.16(20,t,J=8■z
L2.45(2H,t,J=6Hz),  3.20−
3.32(51,m),3.42−3.66(2H,m
),  3.69(IH,d,J=12Hz).4.0
8(IH.s).  5.26−5.42(2H,+n
),  5.785.86(IH,m),  6.35
−6.45(IH,m),  7.027.12(IH
,m) 38 (4−オレオイルアミノブチルi3−[N(2.4−ジ
ヒドロキシ−3.3−ジメチル1−オキソブチル)アミ
ノ]プロパンアミドN N− (4− (オレオイルアミノブチル)−3[N−
 (2,2.5.5−テトラメチル−1.3ジオキサン
−4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド1. 1 
9 gを酢酸20戚と水10mとの混合溶媒に溶かし、
室温で一夜撹拌した。反応終了後減圧で溶媒を留去し、
残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し
精製し、標記化合物0.43g(収率39%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; vc.o 1
650質量分析 分子式; CsrHsrN.Os理論
値 553.4455 実測値 553.4474 NMR (δ、CDCf 3) i 0.8B(3H.
 t,J=711z)IO.95(3FI.s), 0
.99(3H,s), 1.18−1.40(17H,
m),1.40−1.66(6B,m), 1.92−
2.10(4H.m).2.18(2H,t,J=6H
z), 2.40−2.50(28,n),2.70−
3.32(6■,m), 3.32−3.72(6H,
m).4.00(IN,s). 5.30−5.42(
2}1.m). 6.04−6.10(LH,n+),
 6.60−6.70(1B,m), 7.42−7.
52(IH,w+) 実施例−39 N−4−(オレオイルアミノブチル) −3− [N−
(2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル1−オキソ
ブチル)アミノ]プロパンアミド273 N一(4−(オレオイルアミノブチル)−3[N−(2
.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オキソブ
チル)アミノ]プロパンアミド0. 5 5 gをビリ
ジン5dに溶かし、無水酢酸10m2を加え一夜撹拌し
た。反応終了後溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲル
力ラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物0
.52g(収率82%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’+ neat)  ; νc++1 
1730+ 1650質量分析 分子式; G3sNb
3Nz 07NMR (δ、 理論値 637.4566 実測値 637.4584 cock 3) ; 0.88(3■,t,J=7Hz
),  1.03(3H,s),  1.07(3H,
s),  1.20−1.40(18H,m),1.5
04.70(6■.m),  1.70−2.10(6
}1,m),2.07(3H,s),  2.16(3
Ls),  2.16(2H,t,J=7Hz),  
2.38(2H,t,J=6Hz).3.20−3.3
0(4H,m),  3.42−3.62(2H,n+
),  3.85(IH,d,J=11Hz),  4
.20(1■,d,J=11Hz),  4.93(I
H,s),27 4 5.30−5.42(2H,m), 5.76−5.8
6(1B,m),6.22−6.30(LH,m). 
7.00−7.08(1■+m)実施例−40 N− (5−オレオイルアミノベンチル)−3[N− 
(2,2.5.5−テトラメチル−1.3ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ]ブロバンアミド N− (5−アミノペンチル)オレオイルアミド3.6
6gとi [N− (2,2,5.5−テトラメチル−
1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロビ
オン酸2. 5 9 gと塩酸 1−エチル−3−(3
−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド1.91g
とを塩化メチレン50−に溶かし、一夜撹拌した。反応
終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、溶媒を留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物3.64g(収率60%)を得た。
性状      ;油状 IR (c+++−’, neat)  ; ν(+6
 1660質量分析 分子式; CisH6sTo O
s理論値 607.4923 実測値 607.4906 CDCffis) io.8B(3H.t,J=7Hz
). 0.97(3H.sL 1.04(3H,s),
 1.20−1.74(30H,m),1.46(3H
,s), 1.48(3H.s),1.90−2.10
(4H,m)+ 2.16(2H,t,J=7Hz).
 2.44(2■,t,J=7H2), 3.24(2
H,dt,J=6Hz,7Hz), 3.29(LH,
d,J=12Hz), 3.44−3.66(2H,m
), 3.68(IH,d,J=12Hz), 4.0
7(IH.s), 5.32−5.44(2H,m),
 5.54−5.62(IH,m), 6.05−6.
12(IH,m), 6.96−7.08(LH,m)
実施例41 NMR(δ、 N−(6−オレオイルアミノヘキシル)−3[N− (
2,2.5.5−テトラメチル−1.3=ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ〕プロパンアミド N−(6−アミノヘキシル)オレオイルアミド3.81
gと3−[N− (2,2,5.5−テトラメチル−1
.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロピオ
ン酸2. 5 9 gと塩酸 1−エチル−3−(3−
ジメチルアミノプロビル)カルボジイミド1.91gと
を塩化メチレン50mに溶かし、一夜撹拌した。反応終
了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに2 7
 7 供し精製し、標記化合物2.92g(収率47%)を得
た。
性状      ;油状 IR (cm−’+ neat)  ; pc−o 1
664+ 1644質量分析 分子式; C36H67
N! OS理論値 621.5080 実測値 621.5057 NMR (δ、CDC I!.3) ; 0.8B(3
H, t,J=7Hz) , 0.97(3H,s).
 1.04(3H,s), 1.18−1.76(32
[1,m)1.42(38,s), 1.46(3H,
s),1.92−2.10(4H,m), 2.15(
2H.t.J=7Hz), 2.44(2H,t,J=
7Hz). 3.23(2H.dt,J=6Hz,7H
z). 3.29(IH,d,J=12Hz). 2.
44−3.66(4H,m). 3.68(IH,d,
J=12Hz). 4.07(IH,s), 5.30
−5.42(2H,m), 5.48−5.58(IH
,m). 5.96−6.06(IH,m), 7.0
0−7.06(IH.m)実施例42 N− (8−オレオイルアミノオクチル)−3[N− 
(2,2,5.5−テトラメチル−1.3ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ]プロパ27 8 ンアミド N− (8−アミノオクチル)オレオイルアミド4. 
0 8 gと3− [N− (2,2,5.5−テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
]プロビオン酸2. 5 9 gと塩酸 1−エチル−
3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド1
.91gとを塩化メチレン50dに溶かし、一夜撹拌し
た。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフイーに供し精
製し、標記化合物1.36g(収率21%)を得た。
性状      ;油状 IR  (cm−’,neat)  ;  νctQ 
 1664+  1644質量分析 分子式; Cie
H7+Ns Os理論値 649.5392 実測値 649.53886 NMR (δ、CDCj!3) ;0.88(3H,t
,J=7Hz), 0.97(38,s). 1.04
(3H.s). 1.20−1.40(27H,m),
1.42(3H,s), 1.46(3■,s),1.
56−1.72(4H.m), 1.92−2.10(
4H,m). 2.15(2H,t,J一7Hz), 
2.43(2H,t,J=7Hz), 3.18−3.
26(5H,m), 3.28(IH.d.J=12H
z), 3.44−3.66(48,m), 3.68
(IH,d,J=12Hz), 4.07(IH,s)
.5.30−5.40(2H,m). 5.40−5.
48(1■,m), 5.865.94(IH,m),
 6.98−7.06(IH,m)実施例43 N−(2−オレオイルオキシエチル)−3−[N− (
2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ]プロパンアミド 2−アミノエチル オレイネート3. 2 6 gと3
− [N− (2,2.5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロピオン酸
2. 5 9 gと塩酸 1−エチル−3−(3ージメ
チルアミノプロピル)カルポジイミド1.91gとを塩
化メチレン50mに溶かし、一夜撹拌した。反応終了後
、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去した。残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフ
イーに供し精製し、標記化合物1.75g(収率31%
)を得た。
性状      ;油状 IR (Cll1−’, neat)  ;νe−6 
1742. 1660質量分析 分子式H C:+Js
sNz Oh理論値 566.4294 28 1 実測値 566.4304 NMR (δ、CDC13) ; 0.88(3H, 
t,J=7Hz),0.97(3H,s). 1.04
(3Fl,s). 1.16−1.40(  H+m)
+1.42(3H,s), 1.46(3H.s).1
.52−1.70(4H,m), 1.70−1−90
(2H,m),1.96−2.08(2Lm)+2.3
2(2H. t.J=7■z). 2.46(2■,L
 J=7HZ) l3.29(IH,d,J=12Hz
). 3.42−3.66(4H,m),3.68(I
H.d.J=12Hz) ,4.07(1■.S).4
.15(2H,t,J=12Hz), 5.32−5.
40(21+,m).6.08−6.18(IH,m)
. 6.98−7.08(IH,m)実施例44 2−N−オレオイルアミノエチル−3−[N(2.2,
5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサンー4−カル
ボニル)アミノ]プロピオネート 282 ?−(2−ヒドロキシエチル)オレオイルアミド0. 
9 7 gと3−[N− (2,2,5.5−テトラメ
チル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]
ブロピオン酸0. 7 8 gとジシクロへキシルカル
ボジイミド0.61g及び4−(N,N−ジメチルアミ
ノ)ピリジン0. 3 6 gとをトルエン30威に溶
かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し沈殿物を除
き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩水で洗浄し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、残
留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物1.50g(収率90%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; vc−o f
742+ 1658質量分析 分子式ic3■HseN
z 06理論値 566.4254 実測値 566.4274 NMR (δ、CDC l a) ; 0.88(3H
, t,J=7Hz) , 0.98(38,s), 
1.03(3H,s), 1.22−1.38(18H
,m),1.43(3Ls). 1.47(3H,s>
.1.50−1.72C5H,m),  1.92−2
.08(4H,m),  2.21(2H,t,J=7
H2),  2.56(2H,t,J=6Hz),  
3.29(LH,d,J=12Hz),  3.42−
3.70(4tl,m),  3.66(IH,d,J
=12Hz).  4.08(IH,s),  4.1
8(LH,s),  5.285.40(2H,m),
  6.27−6.38(LH,brs),  6,8
86.96(IH, brs) 実施例45 2−(N−オレオイルアミノ)エチル−3−[N(2.
4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチル1−オキソブチル
)アミノ]プロピオネート2−N−オレオイルアミノエ
チル 3−[N(2,2,5.5−テトラメチル−1,
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロピオネ
ー}880mgを酢酸20dと水10,dとの混合溶媒
に溶かし、室温で一夜撹拌した。反応終了後減圧で溶媒
を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに供し精製し、標記化合物740■(収率91%)
を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; !/811 
3324+ pc−o 1740+ 1650質量分析
 分子式; CzJsJz Oh理論値 526. 3
952 実測値 526.3961 NMR (δ、CDCj! !) i 0.8B(3H
, t,J=7Hz), 0.94(3H.s), 1
.04(3H,s). 1.20−1.40(20H,
m),1.52−1.68(2H,m), 1.90−
2.10(3■,m),2.20(2H,t,J=7F
Iz), 2.49−2.58(2■+m)+2.80
−3.30(3■,m), 3.38−3.76(6H
,n+),4.02(II,s), 4.05−5.4
2(2■+m)+ 6.20−6.30(1}1, b
rs) , 7.30−7.40(IH, brs)実
施例−46 2−(N−メチルーN−オレオイルアミノ)エチル 3
− [N−2.2,5.5−テトラメチル2 8 5 1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ]ブロピ
オネート N−メチルーN−(2−ヒドロキシエチル)オレオイル
アミド3. 4 0 gとl− [N− (2,2.5
,5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4カルボニ
ル)アミノ]ブロビオン酸2. 5 9 gとジシクロ
へキシルカルポジイミド2. 0 6 g及び4一(N
,N−ジメチルアミノ)ビリジン1. 2 2 gとを
トルエン30m!に溶かし、一夜加熱還流した。
反応終了後冷却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、
水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。溶媒を留去し、残留物を、2 8 6 シリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精製し、標
記化合物3.42g(収率59%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  i v..o 1
740, 1658質量分析 分子式i C33H60
NZ 06理論値 580.4452 実測値 580.4478 NMR (δ、CDC I!.3) i 0.88(3
■, t, J=7Hz),0.97(3■,s), 
1.04(38,s), 1.22−1.42(19H
.m),1.43(3■,s), 1.47(3H,s
), 1.55−1.70(3H,m). 1.90−
2.10(4H,m). 2.30(28,tt,J=
7B2.7HZ), 2.52−2.60(2H,II
1), 3.05(38,s), 3.29(18,d
,J=12Hz). 3.42−3.67(4H,m)
, 3.68(IH,d,J=12Hz), 4.08
(IH,s),4.24(2H,t,J=7Hz). 
5.30−5.42(2B,m)6.98−7.08(
1■tno) 実施例−47 3−N−オレオイルアミノプロピル 3−[N一(2,
2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4−
カルボニル)アミノ]プロビオネーN−(3−ヒドロキ
シプ口ビル)オレオイルアミド3. 4 0 gと3−
[N− (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジ
オキサン−4−カルポニル)アミノ]プロビオン酸2.
 5 9 gとジシクロへキシル力ルポジイミド2. 
0 6 g及びl−(N,N−ジメチルアミノ)ビリジ
ン1. 2 2 gとをトルエン30Idに溶かし、一
夜加熱還流した。反応終了後冷却し沈殿物を除き、有機
層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、残留物をシ
リカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記
化合物4.52g(収率78%)を得た。
性状      ;油状 IR  (cm”’,  neat)  ;  vc−
o 174(L  1654質量分析 分子式i C3
J6oNz O6理論値 580.4450 実測値 580.4449 NMR (δ、CDCj! 3) i 0.88(3H
. t,J=7Hz) , 0.98(3H,s), 
1.04(3H,s). 1.10−1.50(21H
,m),1.43(3H,s). 1.46(3H,s
), 1.52−1.86(2H,m), 1.84(
21,tt,J=6tlz,7Hz), 1.90−2
.10(3H,m), 2.17(2■,t,J=7H
z). 2.56(2H,t,J=6Hz), 3.2
8(1■,d,J=12Hz). 3.33(2■,d
d,J=6Hz.7Hz), 3.35−3.60(2
H,II1), 3.68(LH,d,J=12■z)
+ 4.08(IO.s), 4.15(2FI,t.
J=7Hz), 5.28−5.42(2H.m). 
5.92−60.2(18,brs). 6.90−7
.00(IH,brs)実施例−48 3−(N−オレオイルアミノ)プロピル 3一[N−(
2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチルーオキソブチ
ル)アミノコプロピオネート28 9 3−N−オレオイルアミノプロピル 3−[N(2.2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ]プロピオネート0. 5 8 gを
酢酸20N1と水10−の混合溶媒に溶かし、室温で一
夜撹拌した。反応終了後減圧で溶媒を留去し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、標
記化合物0.49g(収率90%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat”)  ; J/c+a
 1740, 1652質量分析 分子式ics。H5
bNz Oa理論値 540.4145 実測値 540.4138 290 NMR (δ、 CDC l 3) ; 0.8B(3
H, t,J=7Hz) ,  0.93(3■,s)
.  1.04(3H.s).  1.18−1.40
(19H.m),1.52−1.66(2H,m), 
 1.83(2H,tt,J=6Hz,7Hz),  
1.92−2.06(4H,m),  2.19(2H
,t,J=6Hz).  2.46−2.72(2H,
m),  3.00−3.56(OH,m).  3.
64−3.76(IO,m),  3.98−4.10
(IH,m).4.03(LH,s),  4.19−
4.30(11,m).  5.28−5.42(2H
,m),  5.86−5.98(IH,m).  7
.44−7.52(IH,m) 実施例−49 3−(N−オレオイルアミノ)プロピル 3一[N−(
2.4−ジアセトキシー3.3−ジメチル−1−オキソ
ブチル)アミノ]プロピオネート3−(N−オレオイル
アミノ)プロビル 3一[N−(2.4−ジヒドロキシ
−3.3−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ]プロ
ピオネート540■をビリジン5idに溶かし、無水酢
酸10威を加え一夜撹拌した。反応終了後溶媒を減圧留
去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
供し精製し、標記化合物500mg(収率80%)を得
た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ;νc−o 17
40, 1650質量分析 分子式i C34H6。N
Z OIl理論値 624.4348 実測値 624.4323 NMR (δ、CD(J!3) ;0.88(3FI,
t,J=7Hz), 1.04(3H,s), 1.0
7(3H,s), 1.15−1.40(21■+In
)+1.55−1.72(2H,m). 1.84’(
2H.tt,J=6Hz,6Hz), 1.92−2.
10(3■,m), 2.07(3H,s),2.15
(3■,s), 2.16(2H,t,J=7Hz),
 2.54(2H.t,J=6Hz), 3.20−3
.68(41,m), 3.83(IN,d,J=11
}1z), 4.09(ILd,J=IIHz),4.
12(2H.d,J=6Hz).  4.93(IH,
s),  5.305.38(2H.m),  5.9
2−6.02(IH,+w).  6.706.80(
18,m) 実施例−50 3−(N−オレオイルアミノ)プロピル 3一[N− 
(2.4−ジベンジルオキシ−3,3−ジメチル−1−
オキソプチル)アミノ]プロピオネート 3−(N−オレオイルアミノ)プロピル 3一[N− 
(2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オキ
ソブチル)アミノ]プロピオネート270■をビリジン
5jdに溶かし、塩化ベンゾイル281■を加え一夜撹
拌した。反応終了後溶媒293 を減圧留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し精製し、標記化合物260■(収率69%
)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; vc.o 1
722, 1650質量分析 分子式: CaaHba
Nz Os理論値 748.4662 実測値 748.4673 NMR (δ、CDC7!3) ; 0.88(3L 
t,J=7Hz),1.20−1.40(25H,m)
, 1.52−1.64(2■,m), 1.76(2
H, tt, J=6Hz, 7Hz). 1.92−
2.06(48,m).2.11(2H.t,J=7H
z), 2.51(2H,t,J=6Hz),3.18
−3.40(2H,m), 3.40−3.66(2H
,m).4.02(2H.t,J=6Hz). 4.2
8(IH,d.J=10Hz),4.33(1■.d,
J=10Hz), 5.30−5.40(2H,m),
5.82−5.92(IH.m), 6.78−6.8
6(1■,II1).7.40−7.50(4H.m)
, 7.52−7.64(2fl.m).8.00−8
.10(4H,m) 実施例−51 3−(N−オレオイルアミノ)プロビル 3−294 [N−C4−ペンジルオキシ−2−ヒドロキシー3.3
−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ]プロビオネー
ト 3−(N−オレオイルアミノ)プロピル 3[N−(2
.4〜ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オキソプ
チル)アミノ]プロビオネート540■をビリジン5I
Idlに溶かし、塩化ベンゾイル140■を加え一夜撹
拌した。反応終了後溶媒を減圧留去し、残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合
物318■(収率51%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; vc−o 1
740. 1720+ 1660質量分析 分子式i.
csJ6oNz O6理論値 628.4449 実測値 628.4423 NMR (δ、CDCffi 3) ; 0.8B(3
H, t,J=7Hz), 1.06(3H,s), 
1.18(3H.s), 1.16−1.40(17H
.n+),1.48−1.62(28,m). 1.6
2−1.70(3H.m)1.81(2H,tt,J=
7Hz,7Hz). 1.92−2.08(3H,m)
. 2.11(3H.t,J=7Hz). 2.42−
2.70(2H,m). 3.18−3.30(IH,
m),3.34−3.48(2H,m).3.64−3
.76(In.m), 4.00−4.05(2H,m
),4.12(IH,d,J=12Hz), 4.14
−4.24(IH,m),4.38(IH.d,J=1
2Hz) ,4.64−4.68(1■+brs)+5
.28−5.40(2H,m). 5.72−5.82
(IF!.brs).7.30−7.38(IH,m)
, 7.44(2H,dd,J=7Hz,7Hz), 
7.56(IH,dd,J=7Hz,7Hz), 8.
05(2H,d,J=7Hz) 実施例−52 3−N−オレオイルアミノプロピル 3−[N−(2−
フェニルー5.5−ジメチル−1.3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ]プロビオネ一ト ph N− (3−ヒドロキシプ口ビル)オレオイルアミFa
40gと3  I N  ( 2 −フェニル− 5 
.5−ジメチル−4−カルボニル)アミノ]プロビオ酸
3. 0 7 gとジシクロへキシルカルボジイミド2
. 0 6 g及び4−(N,N−ジメチルアミノ)ビ
リジン1. 2 2 gとをトルエン301dに溶かし
、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し沈殿物を除き、
有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去し、残留物
をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精製し、
標記化合物5.34g(収率829 7 5%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; νc+o 1
738. 1662質量分析 分子式; CsJ6oN
z Oh理論値 628.4452 実測値 628.4465 NMR (δ、CDCf3) io.8B(3H.t,
J=7Hz). 1.11(3H,s), 1.20(
3H,s), 1.22−1.43(13H,m),1
.52−1.72(6H,m), 1.77(2H, 
tt,J=7Hz,7Hz), 1.90−2.06(
4H,m). 2.14(2■,tt,J=7Hz,7
Hz). 2.38(2H,t,J=7Hz), 2.
52(2H,t,J=7Hz). 3.26(IH,d
t,J=6tlz,7Hz).3.46−3.62(4
H,m), 3.69(IH.d,J=12Hz),4
.10(IH,t,J=7Hz), 4.11(IH,
s). 5.305.42(28,m). 5.52(
In,s),5.82−5.92(IH,m). 6.
90−7.04(IH,m).7.38−7.44(3
H,川),7.48−7.53(2)l.Il1)実施
例−53 3−N−オレオイルアミノプロビル 3−[N−(3,
3−ジメチル−1.5−ジオキサスピロ29 8 [5.5] ネート 3 カルボニル)アミノ] プロピオ N−(3−ヒドロキシブロビル)オレオイルアミド3.
 4 0 gと3− [N− (3.3−ジメチル1,
5−ジオキサスピロ[5.5]−3−カルポニル)アミ
ノ]プロビオン酸2. 9 9 gとジシクロへキシル
カルポジイミド2. 0 6 g及び4−(N,N−ジ
メチルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエン
301Iiに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷
却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶
媒を留去し、残留物を、シリカゲル力ラムクロマトグラ
フィーに供し精製し、標記化合物5.46g(収率88
%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; vc−o 1
740, 1652質量分析 分子式i CzbHba
Nz Oh理論値 620.4763 実測値 620.4761 NMR (δ、CDC I!.3) ; 0.8B(3
H, t,J=7Hz) , 0.98(3H,s),
 1.03(3H,s), 1.22−2.10(36
H,m),2.17(2H,t,J=7Hz), 2.
56(2H,t,J=6Hz).3.26(IH,d,
J=12Hz), 3.32(2H,dt,J=6Hz
,7Hz), 3.50−3.68(4B,n+), 
3.71(1B,d,J=12Hz), 4.10(I
H,s), 4.15(2H,t,J=7Hz),5.
28−5.40(2H,m), 5.90−5.98(
1■,m),6.98−7.10(LH.m) 実施例−54 3−(N−オレオイルアミノ)プロビル 3[N−(2
−ヒドロキシ−3.3−ジメチル−4(トリメチルアセ
チル)オキシー1−オキソブチル)アミノ] プロピオネート 3−(N−オレオイルアミノ)プロビル 3[N− (
2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オキソ
ブチル)アミノ]プロピオネート540■をピリジン5
Idに溶かし、塩化ピバロイル220■を加え一夜撹拌
した。反応終了後溶媒を減圧留去し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物
139■(収率22%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’. neat)  ; νc.o 1
740+ 1660NMR (δ、CDCfi) ;0
.8B(3H,t,J=7Hz), 1,201.38
(25H,m). 1.59(9H,s). 1,52
4.7030 1 (2H,n+),  1.85(2H,tt,J=7H
z,7Flz),  1.942.06(6H,m),
  2.17(2H,t,J=7Hz).  2.56
(2H,t,J=7Hz). 3.28−3.40(2
H,m), 3.543.62(2H,+n), 4.
07(1B,d.J=12Hz). 4.104.20
(2H,m). 4.68(IH,d,J=12Hz)
. 5.11(IH,s), 5.28−5.40(2
Fl,m). 5.70−5.80(IH,m),  
6.94−7.02(IH,m)実施例−55 3−N−ヘキサノイルアミノプロビル 3−[N(2,
2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−
カルボニル)アミノ]プロピオネート Nー (3 ヒドロキシブロピル) ヘキサノイル 302 アミド1.75gと3− [11− (2,2,5,5
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)
アミノ]プロビオン酸2. 5 9 gとジシクロへキ
シルカルボジイミド2. 0 6 g及び4−(N,N
−ジメチルアミノ)ビリジン1. 2 2 gとをトル
エン30mに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷
却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶
媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し精製し、標記化合物1.90g(収率46
%)を得た。
性状      ;油状 IR (am−’+ neat)  ; vc−o 1
740+ 1658質量分析 分子式; C21H38
NZ 06理論値 414.2730 実測値 414.2741 NMR (δ、CD(,I!.3) ; 0.90(3
H. t,J=7Hz), 0.98(3H,s), 
1.04(3■,s), 1.22−1.36(38,
m),1.43(3H,s), 1.46(3H,s)
, 1.58−1.74(IH,m),1.85(2■
,tt,J=7Hz,7Hz). 2.18(21,t
,J=7Hz),  2.56(2H,t,J=7Hz
),  3.29(LH.d,J=12Hz).  3
.33(2H,dt,J=6Hz,7Hz),  3.
463.66(4H,m),  3.68(IH,d,
J=12Hz).  4.08(IH.s),  4.
16(2H,t,J=12Hz).  5.94−6.
02(11,m),  6.92−7.04(LH,+
n)実施例−56 3−N−ヘキサノイルアミノプロピル 3−[N(2,
2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−
カルポニル)アミノ]プロピオネート N− (3−ヒドロキシブロピル)オクタノイルアミド
2. 0 3 gと3− [N− (2,2,5,5テ
トラメチル−1,3−ジオキサン−4一カルボ?ル)ア
ミノ]プロピオン酸2. 5 6 gとジシクロへキシ
ルカルボジイミド2. 0 6 g及び4−(N,N−
ジメチルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエ
ン30dに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却
し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒
を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに供し精製し、標記化合物2.91g(収率66%
)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; l’e+0 
1738+ 1658質量分析 分子式; C!3H4
■N206理論値 442. 3043 実測値 442.3054 NMR (δ、CDCj2 3) : 0.88(3H
, t,J=7Hz), 0.98(3■,s). 1
.04(3H,s), 1.20−1.36(5■,I
II).1.42(3H,s). 1.46(3H,s
), 1.56−1.74(3H,m).1.84(2
H,tt,J=7Hz.7Hz). 2.17(2■,
t,J=7Hz), 2.56(2H.t,J=7Hz
). 3.29(IH,d,J=12HZ). 3.3
3(2H,dt,J=6Hz,7Hz), 3.463
0 5 3.66(4■,m), 3.68(IH,d,J=1
2■Z). 4.08(IH.s). 4.15(2H
.t,J=7Hz), 5.94−6.02(IH,川
). 6.92−7.04(LH.m)実施例−57 3−N−デカノイルアミノプロピル 3−[N−(2,
2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサンー4−
カルポニル)アミノ]プロビオネート N−(3−ヒドロキシプロピル)デシルアミド2、29
gと3− [N− (2,2,5.5−テトラメチル−
1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロピ
オン酸2. 5 9 gジシクロへキシルカルボジイミ
ド2. 0 6 g及び4−(N,N−ジメ306 チルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエン3
0dに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し沈
殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留
去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し精製し、標記化合物4.61g(収率98%)を
得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; !’e+0 
174(L 1662質量分析 分子式; CzsFl
4Jh 0&理論値 470.3356 実測値 470.3377 NMR (δ、CDCf 3) ; 0.88(3H,
 t,J=7Hz). 0.98(3■s). 1.0
4(3H,s), 1.20−1.34(6■,m),
1.42(3H,s). 1.46(3H,s), 1
.56−1.78(4H,m),1.82−1.94(
3H.m), 2.17(28,t,J= 7Hz),
2.36−2.44(LH,n+), 2.56(2H
,t,J=7Hz),3.29(10,d,J=12H
z), 3.33(2■,dt,J=6■z,7Hz)
, 3.46−3.66(4H,m). 3.68(I
H,d,J=12Hz). 4.08(1■. s) 
. 4. 15 (2H, t, J=12Hz) ,
5.92−6.02(IH,m),  6.08−6.
18(IH,m),6.92−7.07(IH,m) 実施例−58 3−N−ドデカノイルアミノプロビル 3−[N(2,
2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−
カルボニル)アミノ]プロビオネート N−(3−ヒドロキシプロピル)ドデシルアミド2. 
5 7 gと3− [N− (2,2,5.5−テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
]ブロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへキシルカ
ルボジイミド2. 0 6 g及び4− (N,N−ジ
メチルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエン
3〇一に溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し
沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
留去し、残留物を、シリカゲル力ラムクロマトグラフィ
ーに供し精製し、標記化合物3.19g(収率64%)
を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; vc.o 1
73B+ 1660質量分析 分子式iczJs。N2
0,理論値 498.3668 実測値 498.3676 NMR (δ、CDCfs) ;0.8?(3H,t,
J=7Hz). 0.97(3H,s), 1.03(
3H,s). 1.18−1.36(78,+I1).
1.41(31,s), 1.45(3H.s). 1
.56−1.76(6H.*+),1.78−1.94
(4H.+n), 2.16(2H.t,J=7Hz)
12.36−2.42(28,m). 2.55(2H
,t,J=7Hz),3.28(IH,d,J=7Hz
), 3.31(211,dt,J=6Hz,7Hz)
.  3.44−3.65(4HJ).  3.67(
IH,d,J=1282). 4.06(IH,S),
 4.14(2H,t,J=7Hz).5.96−6.
02(IH,a+). 6.90−7.04(LH.+
w)3 0 9 実施例−59 3−N−テトラデカノイルアミノプロビル 3[N− 
(2,2,5.5−テトラメチル−1,3ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ]プロピオネート N一(3−ヒドロキシブロピル)テトラデシルアミド2
. 8 7 gと3− [N− (2,2.5,5テト
ラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノコブロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへキシル
カルボジイミド2. 0 6 g及び4−(N,N−ジ
メチルアミノ)ピリジン1.22gとをトルエン301
dに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し沈殿
物を除き、有機層を1規定塩酸、3 1 0 水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。溶媒を留去し、残留物を、シリカゲル力ラム
クロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物4.63
g(収率88%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; !lc.0 
1740+ 1656質量分析 分子式i CzqHs
aNz Oa理論値 526.3981 実測値 526.3983 NMR (δ、cncf 3) ;0.88(3H, 
t,J=7Hz), 0.98(3■,s), 1.0
4(3■,s).1.20−1.34(15H,m),
1.42(3H.s), 1.46(3■,s). 1
.52−1.64(4H.m),1.84(28,tt
,J=7Hz,7Hz). 2.17(2H,t,J=
7FIz). 2.36−2.44(IH,m). 2
.56(2H,t,J=7Hz), 3.29(LH.
d.J=12Hz). 3.33(2H.dt,J=6
Hz,7Hz). 3.48−3.66(4H.m).
3.68(10.d,J=12Hz), 4.08(L
H,s), 4.16(2H,t,J=7Hz), 5
.92−5.96(IH,m), 6.90−7.02
(IH.m) 実施例−60 3−N−ヘキサデカノイルアミノプロピル 3一[N−
 (2.2,5.5−テトラメチル−1.3一ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ]プロピオネート N−(3−ヒドロキシプロピル)ヘキサデシルアミド3
. 1 3 gと3− [N− (2,2,5.5−テ
トラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ]プロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへキシ
ル力ルポジイミド2. 0 6 g及び4−(N,N−
ジメチルアミノ)ビリジン1. 2 2 gとをトルエ
ン30Ildに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後
冷却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し精製し、標記化合物5.48g(収率99
%)を得た。
性状      ;油状 IR (Cll−’, .neat)  ; I’cw
o 1740. 1658質量分析 分子式; Ca+
HseNz Oh理論値 554.4294 実測値 554。4301 NMR (δ、CDCj2 s) ; 0.8B(3H
. t,J=711z)IO.98(3H,s), 1
.04(3H,s),1.21−1.36(22H,m
).1.43(3H.s). 1.46(3H,s).
 1.56−1.98(6H.m).1.84(2B,
tt,J=7Hz.7Hz). 2.17(28,t,
J=7Hz). 2.56(2H,t,J=7Hz).
 3.29(11,d.J=12Hz). 3.32(
21,dd,J=7Hz,6Hz).3.67(IH.
d,J=12Hz). 4.08(IH.s). 4.
16(2H.t.J=12Hz). 5.92−5.9
8(IH.m).6.92−7.04(IH,一) 実施例−61 3−N−オクタデカノイルアミノプロピル 3一[N−
 (2,2,5.5−テトラメチル−1.33 1 3 一ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロピオネー
ト N− (3−ヒドロキシプロピル)オクタデシルアミド
3. 4 2 gと3− [N− (2,2,5,5テ
トラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ]プロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへキシ
ルカルボジイミド2. 0 6 g及び4−(N,N−
ジメチルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエ
ン301dに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷
却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶
媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し精製し、3 1 4 標記化合物3.9CIg(収率67%)を得た。
性状      ;油状 IR (cn+−’+ neat)  ;νc+0 1
738. 1652質量分析 分子式; C33H62
Nt Oh理論値 584.4608 実測値 582.4619 NMR (δ、CDC E s) i 0.88(3F
I, t,J=7Hz) ,0.98(3H,s), 
1.04(3H,s),1.20−1.36(17H,
m),1.42(3H,s), 1.46(3H,s)
,1.54−1.96(10H.m).2.17(3H
,t.J=7Hz). 2.56(2H,t,J=7H
z)3.28(LH,t,J=12Hz), 3.33
(2H,dt,J=6Hz7}12). 3.44−3
.62(4H,m), 3.67(IH,d,J=12
Hz), 4.08(LH,s), 4.16(2H,
t,J=7Hz),5.96−6.02(IH,m),
 6.92−7.04(IH,m)実施例−62 3−N−リノレオイルアミノプ口ビル 3−[N− (
2,2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ]プロピオネート N一(3−ヒドロキシプ口ピル)リノレオイルアミド3
. 3 8 gと3− [N一(2,2,5,5テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ
]プロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへキシルカ
ルボジイミド2. 0 6 g及び4−(NN−ジメチ
ルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエン30
mlに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し沈
殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留
去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し精製し、標記化合物を収率67%で得た。
性状      ;油状 NMR(δ、 実施例 3−N (2. オキサン ート IR  (01ど1I 質量分析 neat)  ;  νc−a 1740+  165
4分子式; C33HSllN2 0a 理論値 578,429,1 実測値 578.4291 CDCj2 3) ; 0.89(3H, t,J=7
Hz).  0.98(311.s),  1.04(
3H,s),1.20−1.44(17■,+n),1
.43(3H,s),  1.46(3H,s),  
1.52−1.76(4H,m),1.84(2H,t
t,J=7Hz,7Hz).  2.00−2.10(
6H,mL  2.17(2H,t,J=7Hz>. 
 2.36−2.44(1}1,m).  2.56(
2H,t,J=7■ZL  2.77(2■,t,.y
=7Hz),  3.29(LH,d,J=12Hz)
,  3.32(2H,dd,J=6Hz,7Hz).
  3.46−3.64(4■,m),3.67(LH
,d  ,J=12H2),  4.08(1■,s)
,4.16(2■+1+J=12Hz),  5.28
−5.42(IH,m).  5.92−6.00(I
H,m),  6.94−7.02(IH.m)63 リノレノイルアミノプ口ビル 3−[N2.5.5−テ
トラメチル−1.3−ジ4−カルボニル)アミノ]プロ
ピオネ 3 1 7 N− (3−ヒドロキシプロピル)リノレニルアミド3
. 35 gと3− [N− (2, 2. 5. 5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ]プロビオン酸2. 5 9 gとジシクロへ
キシルカルボジイミド2. 0 6 g及び4−(N.
Nジメチルアミノ)ビリジン1. 2 2 gとをトル
エン30戚に溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷
却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶
媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに供し精製し、標記化合物4.09g(収率71
%)を得た。
性状      ;油状 3 1 8 IR(c+n−’ 質量分析 NMR(δ、 実施例 1−N (2, オキサン ート neat)  ; ν。−o 173B,1652分子
弐; C33H56N2 0h 理論値 576.4138 実測値 576.4126 CDC I!. 3) ; 0.97(3■,t,J=
7Hz).  0.98(3H,s).  1.05(
3H,s),1.26−1.44(12H.m),1.
43(3}1,s),  1.46(3H,s),  
1.53−1.74(64m),1.80−1.92(
4H,m),  2.02−2.10(2H,m),2
.17(21,t,J=7Hz). 2.34−2.4
2(2H.m).2.56(2H,t,J=7Hz).
 3.29(IH,d,J=12Hz),2.74−2
.86(28,m).  3.28(LH,d,J=1
2Hz)+3.32(2H,dd.J=6Hz.7Hz
),  3.42−3.66(4H,m), 3.68
(IH,d,J=12Hz), 4.07(18,s)
,  4.15(2H,t,J=12Hz),  5.
26−5.44(68.m). 5.90−6.00(
IH,m), 6.92−7.06(Iff,m)64 オレオイルアミノプロピル 3−[N 2,5.5−テトラメチル−1,3−ジ4−カルボニル
)アミノ]プロビオネ If−(4−ヒドロキシブチル)オレオイルアミド3.
 5 4 gと3− [N− (2,2,5.5−テト
ラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ]プロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへキシル
カルボジイミド2. 0 6 g及びf−(N,N−ジ
メチルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエン
30dに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し
沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに供し精製し、標記化合物5.05g(収率85%)
を得た。
?状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ;νc−o 17
40, 1662質量分析 分子式; C34H6■N
206理論値 594.4608 実測値 594.4618 NMR (δ、CDCj2 3) ; 0.88(3H
, t,J=7Hz). 0.97(3H,s). 1
.04(3B,s).1.20−1.40(23H.m
).1.43(3■,s). 1.47(3H.s).
 1.50−1.80(6H.II1),1.86−2
.10(3H.+n). 2。17(2H.dt,J=
6Hz,7Hz), 2.56(28,t,J=6Hz
), 3.28(IH,d,J=12Hz). 3.4
0−3.66(2H,m), 3.69(IH,d,J
=12Hz), 4.08(IN,s), 4.12<
2H,t.J=6Hz>.5.30−5.40(2H,
m), 5.48−5.56(IH,n+),6.90
−7.00(IH,m) 実施例−65 4−(N−オレオイルアミノ)ブチル 3[N−(2.
4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル−1−オキソブチ
ル)アミノ]プロピオネート3 2 1 4−N−オレオイルアミノブチル 3−[N−(2,2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ]プロピオネー} 0. 5 9 g
を酢酸2(lと水10mlの混合溶媒に溶かし、室温で
一夜撹拌した。反応終了後減圧で溶媒を留去し、残留物
を、シリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精製し
、標記化合物0. 5 0 g(収率91%)を得た。
性状      ;油状 IR Ccm−’+ neat)  ; νc=o 1
740,  1658質量分析 分子式; C31H5
8N2 06理論値 554.4293 実測値 554.4291 3 2 2 Nl’lR (δ、 CDCj2 s) i 0.88
(3H, t,J=7Hz),  0.94(3H,s
L  1.01(3■,s),  1.18−1.42
(21H,m),1.50−1.80(64m).  
1.90−2.12(3H.m),2.18(2H,t
,J=7Hz),  2.45−2.57(2H,m)
,3.10−3.80(8Jl,m),  4.02(
IN.…),  4.054.13(11+.m). 
 4.18−4.26(IH,m),  5.30−5
.41(2H,m),  5.88−5.96(IH.
m),  7.347.44(1■+m) 実施例66 5−(N−オレオイルアミノ)ベンチル 3[N− (
2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−
4−カルポニル)アミノ]プロピオネート N一(5−ヒドロキシペンチル)オレオイルアミド3.
 6 8 gと3− [N− (2, 2, 5. 5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル
)アミノ]プロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへ
キシル力ルポジイミド2. 0 6 g及び4−(N,
Nジメチルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトル
エン30IIIIlに溶かし、一夜加熱還流した。反応
終了後冷却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次
いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた。溶媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに供し精製し、標記化合物4.99g(
収率82%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ; vc.o 1
738, 165B質量分析 分子式i C+sHaJ
z 06理論値 608.4764 実測値 608.4764 NMR (δ、CDCI!.3) ; 0.8B(3■
,t,J=7Hz), 0.97(3H,s), 1.
04(311,s),1.20−1.80(26H,m
) 1.42(3H,s), 1.46(3H,s),
 1.84−2.10(4H,m)2.15(2B,t
,J=6Hz),  2.56(2H,t,J=6Hz
),3.25(IH,dt,J=6Hz,6Hz), 
 3.29(IH,d,J=12Hz).  3.40
−3.68(4H,n+),  3.68(IH,d,
J=12Hz),  4.08(IH,s).4.10
(2H,t,J=12Hz),5.30−5.40(2
H.m).5.48−5.54(18,m),6.90
−7.02(IH,m) 実施例67 5−(N−オレオイルアミノ)ヘキシル 3[N− (
2.2,5.5−テトラメチル−1,3ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ]プロピオネート 0 N (6 ヒドロキシヘキシル) オレオイルア 3 2 5 ミド3. 8 2 gと3− [N− (2. 2. 
 5.  5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ]プロビオン酸2. 5 9 g
とジシクロへキシルカルボジイミド2. 0 6 g及
び4−(N,N一ジメチルアミノ)ピリジン1. 2 
2 gとをトルエン30戚に溶かし、一夜加熱還流した
。反応終了後冷却し沈殿物を除き、有機層を1規定塩酸
、水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥させた。溶媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物2.8
0g(収率45%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’, neat)  ;ν−o 174
0. 1656質量分析 分子式i CsJ6aNz 
Oh理論値 622.4920 実測値 622.4923 NMR (δ、CDCj2 3) ; 0.88(3H
, t,J=7Hz>, 0.97(3}1,s), 
1.04(3H,s).1.20−1.54(24H,
m),1.43(3H,s), 1.47(3Ls),
 1.56−1.70(611,m),1.90−2.
10(4H,m), 2.15(2H,t,J=7Hz
).326 2.55(2H,t,J=6Hz), 3.24(IH
.dt,J=6Hz,6Hz), 3.29(11,d
,J=12Hz), 3.40−3.66(2H,m)
, 3.68(IH,d,J=12Hz). 4.08
(IH,s), 4.09(2B,t,J=6Hz).
 5.30−5.40(2tl,m), 5.40−5
.50(IH,m),6.92−7.02(LH,m)
実施例68 S−2−(N−オレオイルアミノ)エチル 3[N− 
(2,2,5.5−テトラメチル−1.3一ジオキサン
−4−カルボニル)アミノ]プロパンチオネート N−(2−メルカブトエチル)オレオイルアミド3. 
4 2 gと3− [N− (2.2,5.5−テト?
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
]ブロピオン酸2. 5 9 gとジシクロへキシルカ
ルボジイミド2. 0 6 g及び4−(N,N−ジメ
チルアミノ)ピリジン1. 2 2 gとをトルエン3
0−に溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し沈
殿物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留
去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
に供し精製し、標記化合物4.77g(収率82%)を
得た。
性状      ;油状 IR (cn+−’, neat)  ; v イo 
1730+ 1656質量分析 分子式ics■Hss
Nz Os S理論値 582.4123 実測値 582. 4095 NMR (δ、CDCI!.3) ; 0.88(3H
, t,J=711z). 0.98(30,s), 
1.04(3H.s),1.20−1.40(19H,
m),1.43(3H,s), 1.47(3H,s)
, 1.58−1.70(2H.m).1.84−2.
10(4H.n+), 2.17(28,t.J=71
1z).2.78−2.86(2H.m), 3.05
(2H,t.J=6Hz).3.29(IH.d,J=
12Hz),  3.35−3.62(5Lm).3.
67(IH,d,J=12Hz),  4.07(IH
,s).  5.345.41(28,m),  5.
93−6.02(IH,m).  6.836.92(
IH,m) 実施例69 S−2−(N−オレオイルアミノ)エチル 3−[N−
(2.4−ジヒドロキシ−3,3−ジメチル−1−オキ
ソブチル)アミノ]プロパンチオネート S−2− (N−オレオイルアミノ)エチル 3− [
N− (2.2.5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ]プロパンチオネート
0. 5 8 gを酢酸20dと水10d329 の混合溶媒に溶かし、室温で一夜撹拌した。反応終了後
減圧で溶媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに供し精製し、標記化合物0.16g(
収率29%)を得た。
性状      ;油状 IR (cm−’+ neat)  ; vc−o 1
650質量分析 分子式; CzJsJz Os S理
論値 542.3753 実測値 542.3765 NMR (δ、CDCj! s) ; 0.8B(3H
. t,J=7Hz)IO.93(3H,s). 1.
04(3H,s), 1.15−1.40(16H,m
),1.504.70(2H,m). 1.90−2.
06(4H,m),2.17(2H.t.J=8Hz)
, 2.25−2.60(6H,m),2.70−2.
80(IH,m). 2.82−2.98(2H,m)
,3.05−3.15(IH.m). 3.30−3.
52(6H,m),4.01(IH,s), 5.30
−5.42(2H,m), 5.906.00(ILb
rs). 7.22−7.32(IH,brs)実施例
70 N− [ (Is,2S) −2− (オレオイルアミ
ノ)シクロヘキサン−1−イル] −3− [N− (
2,3 3 0 2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン4−カ
ルボニル)アミノ]プロパンアミド1N−(2,2,5
.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボ
ニル)アミノ]プロピオン酸745■N−(2−アミノ
シク口ヘキシル)オレオイルアミド800■と塩酸 1
−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロビル)カルボ
ジイミドgとを塩化メチレン50mltに溶かし、夜撹
拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物5
04mg(収率34%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α′Jゎ  ; −15.HC=1.0, C
}li l,)IR (cm〜’+ neat)  ;
 vc=o 1660+ 1642質量分析 分子式;
 CsbHb5Nz Os理論値 619.4924 実測値 619.4913 NMR (δ、CDCj2 3) i 0.8B(3H
, t,J=7Hz), 0.97(3H.s)+ 1
.04(3H,s), 1.15−1.37(24lI
,m),1.43(3H,s), 1.46(3H,s
),1.50−1.62(2■m). 1.68−1.
82(2fl,m), 1.90−2.08(6H,m
)2.11(2H,t,J=7Hz), 2.28−2
.44(2H,n+),3.28(IH,d,J=12
Hz), 3.36−3.48(II,m),3.55
−3.68(3H,m). 3.69(III,d,J
=12Hz)4.08(LH,d,J=11Hz), 
5.29−5.40(2H,m),5.84(LH,b
rs), 6.38(IH,brs), 7.00(I
H,t, J=6Hz) 実施例71 rl− [(Is,2S) −2− (オレオイルアミ
ノ)シク口ヘヰサン−1−イル] −3−[N−( (
2R) −2.4−ジアセトキシ−3.3−ジメチルl
−オキソブチル}アミノ]プロパンアミド1−N− {
 (2R)−2.4−ジアセトキシ3.3−ジメチル−
1−オキソブチル}アミノ]プロピオン酸187■と(
Is,2S) 一N=(2−アミノシクロヘキシル)オ
レオイルアミド172■と塩酸 1−エチル−3−(3
−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドgとを塩化
メチレン5(ld!に溶かし、一夜撹拌した。反応終了
後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥33 
3 し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供し精製し、標記化合物194■(収率
56%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α]D  ;−3.10(C=1.0,CHC
ffis)IR (cm−’, neat)  ;νc
+o 1750, 1660質量分析 分子式H Ci
6H6sNz Ow理論値 663.4822 実測値 663.4833 NMR (δ、CDCI!.3) ; 0.88(3H
, t,J=刊z), 1.03(311,s), 1
.08(3H,s). 1.18−1.39(241{
.m).1.07−1.83(2H,m). 1.92
−2.09(6H,m),2.08(3H,s). 2
.14(2H,t.J=7Hz). 2.20(3H,
s), 2.32(2H,t,J=7Hz), 3.2
8−3.40(IH,m), 3.49−3.59(2
H.m), 3.61−3.74(IH,m), 3.
82(IH,d,J=12Hz),4.04(18,d
,J=12Hz), 4.09(IH,s),5.29
−5.40(28,m),5.79(IH,d,J=8
Hz). 6.19(IH,d,J=8Hz),7.0
3(IH, t, J=6■2)実施例−72 3 3 4 N [2 (オレオイルアミノ) シクロヘキサン 1 イル] 3 [N { (2R) 2. 4一 ジアセトキシ 3. 3 ジメチル 1 オキソブ チル} アミノ]プロパンアミド [B] 3 [N (2, 4 ジアセトキシ 3, 3 ジメチル−1−オキソブチル)アミノ]プロピオン酸1
.01gとN−(2−アミノシク口ヘキシル)オレオイ
ルアミド1. 2 6 gと塩酸 1−エチル3−(3
−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド1.91g
とを塩化メチレン50mρに溶かし、一夜撹拌した。反
応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに供し精製し、標記化合物に2種のジアス
テレオマ−A [N− [ (I R,2R)  −2
−(オレオイルアミノ)シクロヘキサン−1−イル]一
3−[N{ (2R)−2.4−ジアセトキシ−3.3
−ジメチル−1−オキソブチル}アミノ]プロパンアミ
ド]及びB [N− [(Is,2S) −2− (オ
レオイルアミノ)シクロヘキサン−1−イル]3−[N
− ( (2R)−2.4−ジアセトキシ3.3−ジメ
チル−1−オキソブチル}アミノ]プロパンアミド]を
各々603■(収率28%)及び714■(収率33%
)を得た。
A 性状      ;油状 旋光度[α] n   ; −32.0(C・1.0,
 CHi3)IR (cm−’, neat)  ; 
vc.o 1750+ 1660質量分析 分子式; 
CsrHbsN30+理論値 663.4822 実測値 663.4834 NMR(δ、CDCj2 3) ; 0.88(3H,
 t,J=7Hz),1.08(311,s), 1.
10(3H,s). 1.21−1.38(24H,l
I1),1.46−1.65(2H,m), 1.69
−1.79(2H,m).1.88−2.08(6H,
n+), 2.08(38,s).2.13(2H,t
, J=7Hz), 2.14−2.26(IH,n+
), 2.16(31,s), 2.23−2.42(
IH,m).3.06−3.16(IH,m).3.5
6−3.79(3H,m), 3.90(IH,d,J
=lIHz)4.07(1■,d,J=11Hz), 
4.80(IH.s), 5.295.42(10,m
), 5.69(IH,d,J=8Hz), 6.56
(IH,d,J=8Hz). 7.41(IH,t,J
=6Hz)B 性状      ;油状 旋光度[αL   ;−3.10(C=1.0,CHi
s)IR (Cll1−’, neat)  ; vc
.o 1750+ 16603 3 7 質量分析 分子式i C3JasNi 0?理論値 6
63.4822 実測値 663.4833 NMR (δ、CDCj! 3) i 0.88(38
, t,J=7Hz), 1.03(3H,s), 1
.08(3H,s), 1.18−1.39(24H,
m),1.07−1.83(2H,m), 1.92−
2.09(6H,m),2.08(3H,s), 2.
14(2H,t,J=7Hz), 2.20(3H,s
), 2.32(2H,t,J=7Hz), 3.28
−3.40(IH,m), 3.49−3.59(2H
,m), 3.61−3.74(LH,m), 3.8
2(IH,d,J=12Hz), 4.04(IH,d
,J=12Hz), 4.09(IH,s), 5.2
9−5.40(2Hm). 5.79(1■.d,J=
8Hz), 6.19(LH.d,J=8Hz), 7
.03(IH,t,J=6Hz)実施例−73 N− [ (IR,2R)−2− (オレオイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル] −3− [N−{ (
2R)−2.4−ジヒドロキシ−3.3−ジメチル1−
オキソブチル}アミノ]プロパンアミド3 3 8 AcO Ac0 N− [ (IR,2R)−2− (オレオイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル] −3− [N−{(2
R)−2.4−ジアセトキシ−3.3−ジメチル−1−
オキソブチル)アミノ]プロパンアミド380■メタノ
ール10w1に溶かし、室温撹拌下に1規定カセイソー
ダ水溶液0.5−を加え、2時間撹拌した。反応終了後
、減圧下で溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した
。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し
精製し、標記化合物293■(収率89%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] n   ; +34.DC=1.0, 
CHCA 3)IR (cm−’, neat)  ;
 vc.o 1642質量分析 分子式; C33H6
1N3 0S理論値 579.4611 実測値 579.4596 CDC l s) ; 0.8B(3H. t.J=7
Hz) , 0.95(3H,s). 1.04(3H
,s). 1.17−1.38(24H,m),1.4
9−1.62(2H,+w). 1.73−1.82(
2H,m),1.93−2.08(61,m), 2.
14(2H,t,J=7Hz).2.31−2.45(
2H.m). 2.52−2.86(2B,m),3.
44−3.73(68,m), 3.98(IH,s)
, 5.28−5.40(2H,m), 6.08(1
■,brs), 6.63(IH,brs). 7.3
4(In,t,J=6Hz)実施例−74 N− [ (Is,23)−2− (オレオイルアミノ
)シクロヘキサン−1−イル] −3− [N− { 
(2R)−2.4−ジヒドロキシー3.3−ジメチルN
MR(δ、 ■ オキソプチル}アミノコ プロパンアミ ド N− [(is,2s)−2− (オレオイルアミノ)
シクロヘキサン−1−イル]−3−[N{(2R)−2
.4−ジアセトキシ−3.3−ジメチル−1−オキソブ
チル}アミノ]プロパンアミド485■メタノール10
WI1に溶かし、室温撹拌下に1規定カセイソーダ水溶
液0. 5 7を加え、2時間撹拌した。反応終了後、
減圧下で溶媒を留去し、酢酸エチルで抽出し、有機層を
水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。
残留341 物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し
、標記化合物410■(収率97%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] n   : −0.60(C=1.0,
 CIC 12 3)IR (co+−’, neat
)  ; vc−o 1644質量分析 分子式; C
33H61N3 0S理論値 579.4611 実測値 579.4603 NMR (δ、CDC l 3) i 0.88(3■
,t,J=7Hz), 0.94(3■,s), 1.
05(3H.s). 1.16−1.38(24H,m
).1.46−1.62(2H,m). 1.71−1
.82(2H,n+),1.87−2.07(6H.l
l1). 2.12(2H,t,J=7Hz).2.3
2−2.44(IB,m). 2.48−2.58(I
H,n+).2.63−3.05(2H.o+). 3
.18−3.29(IH.m).3.46(IH+ d
, J=11Hz) . 3.51 (IH, d, 
J=11Hz) .3.55−3.73(2H.m),
 3.86−3.99(IH,m).4.12(IH,
s), 5.29−5.41(2H,m),5.99(
IH,d,J=8Hz), 7.02(It{,d,J
=8Hz), 7.117.19(IH,m) 34 2 実施例−75 N− [2− (オレオイルアミノ)シクロヘキサン1
−イルコ−3− [N− (2.4−ジアセトキシ−3
,3−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ]プロパン
アミド [Aコ d I−1 [N−(2.4−ジアセトキシー3.3−
ジメチル−1−オキソブチル)アミノ]プロビオン酸1
.51gと(IR.2R)−N− (2アミノシクロヘ
キシル)オレオイルアミド1。90gと塩酸 1−エチ
ル−3−(3−ジメチルアミノプロビル)カルボジイミ
ド1.91gとを塩化メチレン50艷に溶かし、一夜撹
拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに供し精製し、標記化合物に2
種のジアステレオマーA [N− [ (IR,2R)
2−(オレオイルアミノ)シクロヘキサン−1イル] 
−3− [N− { (2R)−2.4−ジアセトキシ
−3.3−ジメチル−1−オキソブチル}アミノ]プロ
パンアミドコ及びB[N−[(IR2R)−2−(オレ
オイルアミノ)シクロヘキサンーl−イル] −3− 
[N− ( (2R)−2.4一ジアセトキシ−3,3
−ジメチル−1−オキソブチル}アミノ]プロパンアミ
ドコを各々848■(収率28%)及び1.00g(収
率33%)を得た。
[A] 性状      ;油状 旋光度[αL   ;−32.0(C=1.0+CHC
1s)IR (cm−’, neat)  ; vc−
o 1750. 1660質量分析 分子式H C3q
HbsNs O?理論値 663.4822 実測値 663.4834 NMR (δ、CDC13) ; 0.8B(3H, 
t,J=7FIz). 1.08(38,s). 1.
10(3H,s). 1.21−1.38(24H,m
),1.46−1.65(2H.m), 1.69−1
.79(2H.m),1.88−2.08(6H,m)
, 2.08(3H,s),2.13(28,t,J=
7Hz), 2.14−2.26(IH,m), 2.
16(3H,s), 2.23−2.42(IH,m)
.3.06−3.16(IH,m),3.56−3.7
9(3H,m). 3.90(IH,d,J=11Hz
),4.07(1■.d.J=11Hz), 4.80
(ILs), 5.295.42(1■.m). 5.
69(IH.d,J=8Hz). 6.56(LH,d
,J=8Hz). 7.4H1■, t, J=6Hz
)[B] 性状      ;油状 3 4 5 旋光度[α] o   : +2.04(C.・1.0
, Cl(J’3)IR  (cm−’.neat) 
 :  v.−o  1750,1660質量分析 分
子式H C3J6sNz Oq理論値 663.482
2 実測値 663.4833 NMR (δ、CDC1s) ; 0.8B(30, 
t,J=7Flz), 1.03(3H,s), 1.
08(3H,s). 1.18−1.39(24Lm)
,1.07−1.83(2H,m), 1.92−2.
09(68,m),2.08(3H,s), 2.14
(2H,t,J=7Hz), 2.20(3H.s).
 2.32(2H,t,J=7Hz), 3.28−3
.40(IH,m). 3.49−3.59(2H,n
+), 3.61−3.74(IH.m). 3.82
(IH,d,J=12Hz), 4.04(11.d,
J=12Hz). 4.09(IH,s), 5.29
−5.40(2H,m), 5.79(18,d,J=
8Hz), 6.19(IH,d,J=8Hz), 7
.03(IH,t,J=6Hz)実施例−76 N− [2−(オレオイルアミノ)シクロヘキサン1−
イルコ−3− [N− (2.4−ジアセトキシ−3.
3−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ]プロパンア
ミド 3 4 6 [A] dl−3− [N− (2.4−ジアセトキシー3.3
−ジメチル−1−オキソブチル)アミノ]ブロビオン酸
1. 4 4 gと(Is,2S)−N− (2アミノ
シクロヘキシル)オレオイルアミド]1.80gと塩酸
 1−エチル−3−(3−ジメチルアミノブロビル)カ
ルボジイミド1.91gとを塩化メチレン50mlに溶
かし、一夜撹拌した。反応終了後、反応液を水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残留物を
シリカゲル力ラムクロマトグラフィーに供し精製し、標
記化合物に2種のジアステレオマーA [N− [(I
s,2S)−2−(オレオイルアミノ)シクロヘキサン
1−イル] −3−[N− { (2R)−2.4ジア
セトキシ−3,3−ジメチル−1−オキソブチル)アミ
ノ]プロパンアミド]及びB [N[(Is,2S)−
2−(オレオイルアミノ)シクロヘキサン−1−イル]
 −3− [N− ( (2S)2.4−ジアセトキシ
−3.3−ジメチル−1オキソブチル}アミノ]プロパ
ンアミド]を各々859■(収率29%)及び0.80
g(収率27%)を得た。
[B] 性状      ;油状 旋光度[α] b   : −32.0(C・1.0,
 CHCji!3)IR (cm−’, neat) 
 ; l’(=Q 1750, 1660質量分析 分
子式; C37H6SN307理論値 663.482
2 実測値 663.4834 NMR (δ、CDC (1 3) ; 0.88(3
H, t,J=7Hz) , 1.08(3H,s),
 1.10(3H,s), 1.21−1.38(24
1+,m),1.46−1.65(2H,m). 1.
69−1.79(2H,m).1.88−2.08(6
■,m), 2.08(3H,s),2.13(2Ht
,J=7Hz), 2.14−2.26(11,m).
 2.16(3H,s), 2.23−2.42(IH
,m),3.06−3.16(IH,m)3.56−3
.79(3H,+w). 3.90(1■, d, J
=lIFlz)4.07(LH,d,J=11Hz),
 4.80(LH,s), 5.295.42(LH,
m), 5.69(IH,d,J=8Hz). 6.5
6(LH,d,J=8Hz), 7.41(LH,t.
J=6Flz)実施例−77 (IR,2R)−2−(オレオイルアミノ)シクロヘキ
サン−1−イル 3 [N−(2,2.5.5−テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
]プロビオネート 3 4 9 (IR,2R)−1 (N−オレオイルアミノ)シクロ
ヘキサノール3. 7 9 gと3− [N− (2,
2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン4一カ
ルボニル)アミノ]ブロビオン酸2.59gとジシクロ
へキシルカルボジイミド2. 0 6 g及び4− (
N.N−ジメチルアミノ)ビリジン1.22gとをトル
エン30mRに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後
冷却し沈澱物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
溶媒を留去し、残350 留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精
製し、標記化合物3.27g(収率53%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α]n   ;+26.2(C=1.0.CH
C#3)IR (cm一東, neat)  ; v.
−o 1736, 1654質量分析 分子式;C36
■b4NZ 06理論値 620.4764 実測値 620.4759 NMR (δ、CDC l 3) ; 0.88(38
, t,J=7Hz), 0.99(3Hs), 1.
04(3H,s), 1.07−1.39(24H,m
),1.43(3H,s), 1.48(3■,s),
1.50−1.83(4H,m), 1.92−2.1
7(6H,n+),2.10(211,t,J=7Hz
)2.51(2H.t,J=6Hz), 3.32−3
.43(1B,m),3.57−3.68(IH,m)
, 3.69(LH,d,J=12Hz).3.83−
3.95(IH,m), 4.08(IH,s).4.
64(IH,td,J=11Hz,5Hz), 5.2
8−5.40(IH m) 5.74(IH,d,J=
8Hz), 6.95(LH,t,J=6Hz)実施例
−78 (Is,23)  −1(オレオイルアミノ)シクロヘ
キサン−1 イル 3− rN− (2, 2, 5, 5−テトラメチル ルボニル)アミノコ 1.3−ジオキサン プロビオネート 4 カ (Is,2S)−2− (N−オレオイルアミノ)シク
ロヘキサノール3. 7 9 gと3− [N−(2,
2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン=4−
カルボニル)アミノ]プロビオン酸2.59gとジシク
ロへキシルカルボジイミド2.06g及び4− (N,
N−ジメチルアミノ)とリジン1.22gとをトルエン
30dに溶かし、一夜加熱還流した。反応終了後冷却し
沈澱物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を
留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに供し精製し、標記化合物3.52g(収率57%)
を得た。
性状      :油状 旋光度[α] n   ; +14.3(C=1.0,
 C41C# 3)IR (cm−’, neat) 
 ; l/c+l+ 1734. 1654質量分析 
分子式; C+6H6Jz Oh理論値 620.47
64 実測値 620.4777 NMR (δ、CDC l 3) ; 0.88(3H
, t.J=7Hz) . 0.96(3H,s), 
1.04(3H.s). 1.06−1.38(24H
,m).1.43(3FI,s). 1.47(38,
s),1.48−1.80(4H,m). 1.92−
2.17(6H.m),2.10(2H,t,J=7H
z),2.51(2H,t,J=6Hz), 3.28
(IH,d,J=12Hz)+3.45−3.57(2
H,m), 3.69(1}1,d,J=12Hz),
3.82−3.93(LH.m). 4.08(IH,
s),4.64(IH,td,J=11Hz,5Hz)
, 5.79(LH,d,J=8Hz).3 5 3 6.91 (LH, t, J=6Hz)実施例−79 (IR,2R)−2− (ステアロイルアミノ)クロヘ
キサン−1−イル 3 [N−(2,2.5−テトラメ
チル−1,3−ジオキサン−4ルボニル)アミノ]プロ
ビオネート シ 5. カ (IR,2R) −2− (N−ステアロイルアミノ)
シクロヘキサノール3.81gと3− [N−(2,2
.5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン4−カル
ボニル)アミノ]プロビオン酸2.593 5 4 gとジシクロへキシルカルボジイミド2. 0 6 g
及び4−(N,N−ジメチルアミノ)とリジン1.22
gとをトルエン30mlに溶かし、一夜加熱還流した。
反応終了後冷却し沈澱物を除き、有機層を1規定塩酸、
水次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。溶媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラム
クロマトグラフイーに供し精製し、標記化合物2.82
g(収率45%)を得た。
性状      ;融点69.1〜70.2旋光度「α
」。  ; +25.8(C=1.0+ CHC It
 3)IR (am−’, neat)  ; l/c
=o 1734, 1660. 1646質量分析 分
子式; C+6tlaJg Oh理論値 622.49
20 実測値 622.4930 NMR (δ、CDC l 3) : 0.88(3H
, t,J=7}1z), 0.99(3H,s)  
1.04(3H,s), 1.11−1.34(32H
,m).1.43(3H,s), 1.48(3B,s
),1.50−1.83(4N,m), 1.92−2
.18(2H,m),2.10(211,t,J=7t
lz).2.51(2H,t,J=6Hz), 3.2
9(10,d,J=12Hz).3.31−3.42(
IH,m),  3.57−3.68(IH,m),3
.69(18,d,J=12Hz),  3.83−3
.95(IH,m)4.08(IH,s),  4.6
4(1B,td,J=111{z,5Hz),5.74
(IH,d,J=8Hz),  6.95(LH,t,
J=6Hz)実施例−80 (Is.2S)−2− (リノレオイルアミノ)シクロ
ヘキサン−1−イル 3−[N− (2,25,5−テ
トラメチル−1.3−ジオキサン−4カルボニル)アミ
ノコプロビオネート ?ク口ヘキサノール3. 7 7 gと3− [N− 
(22.5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン4
−カルボニル)アミノ]プロビオン酸2.59gとジシ
クロへキシル力ルポジイミド2. 0 6 g及び4−
 (N,N−ジメチルアミノ)ビリジン1.22gとを
トルエン30−に溶かし、一夜加熱還流した。反応終了
後冷却し沈澱物を除き、有機層を1規定塩酸、水次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた
。溶媒を留去し、残留物を、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに供し精製し、標記化合物2.72g(収率
44%)を得た。
性状      ;油状 旋光度[α] n   ; +13.5(C=1.0,
 CHCji! 3)IR (cm−’, neat)
  ; l7cmG 1736. 1654質量分析 
分子式i CiJl6■N206理論値 618.46
07 実測値 618.4612 NMR (δ、CDCj! 3) ; 0.89(3H
.t,J=7Hz), 0.96(3Hs), 1.0
4(3H.s), 1.11−1.39(18■,m)
,3 5 7 1.43(311,s),  1.47(3H,s)+
1.51−1.81(4H,m), 1.95−2.1
8(6■,m),2.10(2H,t,J=7Hz),
2.50(2■,t,J=6Hz), 2.77(LH
,t,J=6Hz),3.28(LH,d.J=12H
z), 3.46−3.57(28,m).3.69(
IH,d,J=12Hz), 3.32−3.43(L
H,m),4.09(LH,s), 4.64(IH,
td+J=11Hz,5Hz)+5.28−5.43(
4H,m), 5.80(IH,d,J=8Hz),6
.91 (IH, t, J=6Hz)3 5 8 参考例22 (IS,2S)−2 − ( N−ベンジルーN−へキ
シル力ルバモイル)アミノシク口ヘキサノール(13,
2S) −2−アミノシクロへキサノール345Mlg
及び炭酸ナトリウム424■を酢酸エチル10m!!.
及び水10mj2に溶かし水冷撹拌下にクロル炭酸フェ
ニル470■を酢酸エチル5nffiに溶かした溶液を
滴下し、滴下終了後2時間撹拌した。
反応終了後、水層を分取し酢酸エチルにより抽出後、有
機層を合せ、飽和食塩水で洗浄した.無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後溶媒を留去し、得られた残留物に、N−ペン
ジルヘキシルアミン1. 1 5 gを加え、100″
Cで1時間撹拌した。反応終了後、残留物をシリカゲル
クロマトグラフィーに供し精製し標記化合物866mg
(収率87%)を得た。
NMR (δ, CDCj23) 0.87(3N,t,J=7}1z), 0.96−2
.08(1611,m),3.15−3.54(4H 
m), 4.25(LH.d,J=6Hz)4.47(
2H,s), 4.67(1}t,d,J=3Hz).
7.20−7.41 (5H, m) 参考例23 ベンジル 2−(N−(2.4−ジヒドロキシ−3.3
ジメチルブタノイル)アミン〕アセテートパントイルラ
クトン1 3. 0 gとグリシン8.3g及び85%
水酸カリウムとをメタノール100mlに溶かし、3時
間加熱還流した。反応液を減圧下、溶媒を留去した。残
留物を乾燥後、ジメチルホルムアミド1 5 0mj2
に溶かし、ベンジルブロマイド1 8. 8 gを加え
室温で20時間撹拌した。
反応液を減圧下留去し、残留物を水に溶かし酢酸エチル
で抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに供し精製し、標
記化合物12.8g(43%)を得た。
NMR (δ, CDC l 3) 0.95(3H,s), 1.06(3H,s), 2
.73(2H,br−s),3.51(IH,d,J=
l.IHz), 3.56(IH,d,J=11Hz)
,4.03−4.21(2H.m), 4.09(IH
,s), 5.19(2H.s).7.23−7.28
(In,m), 7.33−7.42(5H,II1)
実施例81〜164 実施例1と同様にして以下の化合物を製造した。
実施例81 化合物名:(R)−1−メチル−2−オレオイルアミノ
エチル・3−(N− 2.2,5.5−テトラメチル−
1.3−ジオキサン−4−カルボニル)ア3 6 1 ミノ〕プロビオネート 構造式: 分子式: C33H6。N206 分子量7 580.85 質量分析 計算値7 580.4451実測値: 58
0.4448 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α)”  31.1゜(C=1.O CH
l3)IR(ν++eat+ CIII−’)  :3
332, 2932, 2860. 1740. 16
60NMR (δ, CDCffii) :0.88(
3H,t,J=7Hz), 0.99(3H,s). 
1.02(3H,s)1.21−1.38(23H,m
). 1.43(3H,s), 1.47(311,s
),1.55−1.69(28,m), 1.91−2
.08(4H,m),2.20(2H,t,J=7Hz
), 2.44−2.62(2H,m),3.29(I
I{,d,J=12flz). 3.30−3.53(
3H,m),3.65−3.78(IH,m), 3.
68(LH,d,J=12Hz),3 6 2 4.07(38,s).  4.92−5.03(IH
,m).5.29−5.40(2H,m).  6.3
0−6.38(1fl.m).6.91(11, t,
J=6Hz) 実施例82 化合物名:(S)−1−メチル−2−オレオイルアミノ
エチル 3 − ( N − (2,2,5.5−テト
ラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロピオネート 構造式: 分子式: Cs3HboNtOb 分子量: 580.85 質量分析 計算値7 580.4451実測値: 58
0.4458 融点(”(:) :oil 旋光度: 〔α)”  21.6゜(C=1.O CH
Cj23)IR(ν783いCIII〜′): 3332, 2932, 2860. 1738. 1
662NMR  (δ,  CDCl3) :0.88
(3H,t,J=7Hz).  0.97(3H,s)
,  1.04(38,s),1.20−1.37(2
3H,m),  1.43(3H,s),  1.47
(3H,s)1.56−1.68(2H,n+),  
1.91−2.08(1,m),2.20(2H,t.
J=7Hz),  2.44−2.62(2H,m)3
.26−3.35(IH.m),  3.28(IH,
d,J=12Hz),3.42−3.58(2H,m)
,  3.64−3.75(IH,m),3.70(I
H.d,J=12Hz),  4.07(IH,s),
4.93−5.03(LH,m).  5.28−5.
41(2H,m),6.27−6.34(II,m),
  6.88−6.96(IH,m)実施例83 化合物名:  (IS,2S)−2− (オレオイルア
ミノ)シクロペンタン−1−イル 3−( N − (
2.2.55−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: (S,S) ?子式: C3sHb■NzOh 分子量: 606.89 質量分析 計算値: 606.4607実測値: 60
6.4617 融点(”C):oil 旋光度: (α) 2324.5°(C=1.0 CH
Cj2i)I R ( V n.,it+ Cffl−
’) :3324, 2932, 2860, 173
6. 1654NMR (δ, CDCfs) : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.96(3H
,s), 1.04(3■+S)+1.20−1.48
(22H,m), 1.43(3H,s), 1.46
(3H,s).1.52−2.09(9H,m), 2
.13(2H,t,J=7Hz),2.18−2.22
(LH,m), 2.54(2H,t.J=6Hz).
3.28(LH,d,J=12Hz), 3.48−3
.59(2■+m)+3.69(LH.d,J=12H
z), 4.08(IH,s),4.08−4.19(
IH,m), 4.92−5.01(IH.m).5.
29−5.40(2H,m), 5.72(IH,d,
J=7Hz),6.98(IFI. t,J=6Hz>
実施例84 化合物名:  (IR,2R)−2− (オレオイルア
ミノ)36 5 シクロペンクン−1−イル 3 − ( N − (2
,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキサン−4
−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: (R.R) 分子式: C3SH62N206 分子量: 606.89 質量分析 計算値: 606.4607実測値7 60
6.4614 融点(”C)  :oil 旋光度: 〔α)”  14.9゜(C=1.0 CH
CI!.3)I R ( El nast+ CIl1
−’) ’332B, 2932. 2B60, 17
40. 1656NMR (δ, CDCI!.s) 
:0.88(3H,t,J=7Hz), 0.99(3
}1,s). 1.04(3Fl,s),1.21−1
.47(22■,m), 1.43(3B,s), 1
.46(3H,s),1.53−2.12(9B,m)
, 2.13(21+.t,J=7Hz),3 6 6 2.18−2.31(IH.m),  2.54(2H
,t,J=6Hz),3.28(IH,d,J=12H
z),  3.36−3.49(1B,m),3.58
−3.69(IH m),  3.69(18,d,J
=12Hz),4.08(IH,s),  4.09−
4.20(IH,m),4.95−5.02(LH,m
),  5.29−5.40(2H.m),5.72(
18,d,J=7Hz),  7.02(IH,t,J
=6tlz)実施例85 化合物名:(Z)−4−オレオイルアミノー2ブテニル
 3−( N − (2,2,5.5−テトラメチル1
.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオ
ネート 構造式: 分子式: C34HaoNzOb 分子量: 592.80 質量分析 計算値7 592.4451実測値7 59
2.4424 ?点(”C):oil 旋光度: 〔α) ”  22.2” (C=1.0 
CICI23)IR(  ν ■aat+  Cm 一
蔦 )  :3336.  2932.  2B60,
  1740.  1660NMR  (δ,CDCI
!.3): 0.88(3H. t,J=7Hz),  0.90(
3H,s).  1.04(3H,s),1.20−1
.38(20H.m),  1.43(3H.s), 
 1.46(3H.s).1.54−1.69(211
,m),  1.91−2.08(4H,m)2。17
(2■,t,J=7Hz).  2.57(2H,t,
J=6Hz),3.28(IH,d,J=12Hz).
  3.42−3.67(2H,m).3.69(IH
,d,J=12Hz),  3.97(2■, dd,
 J=6Hz+ 6Hz) +4.08(IH,s),
  4.70(2H.d,J=6Hz)+5.29−5
.40(28,m),  5.59−5.80(3H,
m).6.88−6.96(1■+m) 実施例86 化合物名:(R)−2−メチル−2−オレオイルアミノ
エチル 3−(N−(2.2,5.5−テトラメチル−
1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピ
オネート 構造式: (R) 分子式: C+JaoNz06 分子量: 580.85 質量分析 計算値: 580.4451実測値7 58
0.4458 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α) ”  31.0’ (C=1.0 
CHCf.)IR(νllaat+ Clfl−’) 
:3324, 2932. 2860. 1740. 
1660NMR (δ, CDCjh) ’ 0.88(3H,t,J=7Hz). 0.98(3H
,s). 1.04(3Fl.s),1.18(3■,
d,J=6Hz), 1.23−1.39(20H,m
),1.43(3H,s), 1.47(3H,s).
 1.57−1.68(2}1,m),1.92−2.
08(4Lm). 2.16(2H,t,J=7Hz)
,2.58(2H.t,J=6Hz), 3.28(I
H,d,J=12Hz).3.57(2H,dt,J=
6+lz,6Hz). 3.69(LH.d,J=12
Hz),4.03−4.14(2H,m), 4.07
(IH,s),3 6 9 4.26−4.37(IH m),  5.29−5.
40(2H,m),5.84(IH,d.J=8Hz)
.  6.98(IH,t,J=6Hz)実施例87 化合物名:(S)−2−メチル−2−オレオイルアミノ
エチル 3−( N − (2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕
プロビオネート 構造式: (S) 分子式:033■60N!06 分子量7 580.85 質量分析 計算値: 580.4451実測値: 58
0.4442 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α) ”  13.1’ (C=1.O 
CHCffi3)IR ( 1’ neit+ CIl
l−’)  :3320,2932.2860.174
4.1654 3 7 0 NMR  (δ,CDCj2:+): 0.88(3H,t.J=7Hz),  0.97(3
H.s),  1.03(3H,s),1.16(3H
,d,J=6Hz),  1.21−1.39(20H
,m),1.42(3H,s),  1.47(3H,
s),  1.54−1.68(2H,m),1.92
−2.08(48,m),  2.17(2B,t,J
=7Flz),2.58(2H,t,J=6Hz), 
 3.28(LH,d,J=12Hz).3.49−3
.67(2H,m),  3.69(LH,d,J=1
211z),4.05(II,dd,J=11Hz,4
Hz),  4.07(IH,s),4.13(LH,
dd,J=11Hz,5Hz),  4.22−4.3
6(LH,m),5.29−5.42(28,m). 
 5.92(IH,d,J=8Hz),6.92(LH
.t,J=5Hz) 実施例88 化合物名:(E)−4−オレオイルアミノー2ブテニル
 3 − ( N − (2,2,5.5−テトラメチ
ル13−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピ
オネート 構造式: ?子式:C34■,。N206 分子量: 592.86 質量分析 計算値: 592.4451実測{! : 
592.4459 融点(”(:) :oil 旋光度: 〔α)”  22.1″’ (C=1.O 
CRCI!.3)I R ( 1/ ,,@■4 Cl
ll−’) :3328. 2932, 2860, 
1740. 1660NMR (δ, CDCj!3)
 : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.96(3H
,s), 1.04(3H,s),1.21−1.38
(20H,m), 1.43(3H,s), 1.46
(3H,s).1.56−1.69(2Lm), 1.
91−2.08(4H,m)2.18(2■,t,J=
7}1z), 2.58(2H,t,J=6Hz),3
.28(2H,d,J=12Hz), 3.41−3.
68(2Lm),3.69(IH.d,J=12Hz)
, 3.90(2H+dd,J=6Hz+6Hz),4
.08(IH,s), 4−57(2H,d+J=6H
z),5.28−5.41(2H,m), 5.52−
5.62(IH,m).5.65−5.83(2H,m
), 6.95(LH,t,J=6Hz)実施例89 化合物名:4−オレオイルアミノー2−プチニル3−[
N−(2.2,5.5−テトラメチル−1,3ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: 分子式: C34HSllN206 分子量: 590.85 質量分析 計算値: 590.4294実測値: 59
0.4279 融点(”C)  :oil 旋光度: 〔α)”  21.2゜ IR(ν,,+1at+ cm−’) :3320, 
2932. 2860. 1748. 1662NMR
 (δ, CDCffi,l) :0.88 (3H,
 t, J=7Hz) ,1.21−1.39(20H
,m). 1.58−1.72(2H,+w) .(c=1.o 
cock 3) 0.97(3■,s),  1.04(3H,s),1
.43(3H,s),  1.47(3B,s).1.
92−2.08(4H,*). 3 7 3 2.18(2H,t,J=7Hz),  2.61(2
H,t,J=6Hz).3.28(2H d,J=12
Hz),  3.42−3.68(2H.m),3.7
0(IH,d,J=12Hz).  4.08(1B,
s),4.08−4.11(2H,m),  4.69
−4.72(2H,m)5.29−5.42(2H,m
),  5.68−5.78(LH,m),6.96(
1}1. t.J=5Hz)実施例90 化合物名:  (R)−2−オレオイルアミノー2フェ
ニルエチル 3−[ N − (2.2,5.5−テト
ラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロピオネート 構造式: (R) ?子式:C36■6■N206 分子量: 642.92 質量分析 計算値: 642.4607実測稙7 64
2.4613 3 7 4 融点(”C)  :oi+ 旋光度: 〔α) ”  −0.4゜(C−1.0 C
}lCI!.3)I R  ( 1’ naat+  
Cm−’)  :3320,  2932.  2B6
4,  1744.  1654NMR  (δ,  
CDCj2a) :0.88(3H,t,J=7Hz)
,  0.90(3H.s),  1.04(3H,s
).1.21−1.38(20H,m),  1.44
(38,s).  1.47(3■,S),1.57−
1.70(2■,m).  1.92−2.08(4H
,m).2.25(2H, t,J=7Hz),  2
.52(2H,t,J=6Hz),3.28(2H,d
,J=12Hz),  3.46−3.65(2H,m
),3.69(IH,d.J=12}1x),  4.
08(IH,s),4.29−4.39(2H,m),
  5.29−5.42(3H,m),6.60(IH
,d,J=811z>.  6.93(I}I,t.J
=5Hz),7.26−7.38(5H,m) 実施例91 化合物名:(S)−2−オレオイルアミノー2フェニル
エチル 3 − (N−(2,2,5.5−テトラメチ
ル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕1
口ピオネート 構造式: (S) ?子弐: C38H6■N206 分子量: 642.92 質量分析 計算値: 642.4607実測値: 64
2.4613 融点(”C):oN 旋光度: 〔α)2640.2゜(C=1.0 CHC
j23)I R  ( νr+aat+  CIll−
’)  :3320.2932.2B60,1742.
1660NMR  (δ,  CDCj2a) :0.
88(3H,t,J=7Hz),  0.90(3H.
s),  1.03(3H,s)1.21−1.39(
20[,m).  1.42(3Ls),  1.46
(3B,s).1.57−1.74(2H,m),  
1.92−2.08(4H,m),2.25(2H,t
.J=7Hz),  2.51(2H,t,J=6[z
)3.28(1B,d,J=12Hz),  3.42
−3.67(2H,m),3.68(1■,d,J=1
2Hz),  4.05(IH,s),4.31(IH
,dd,J=12Hz.5Hz),  4.39(LH
,dd,J=12Hz6Hz),  5.28−5.4
1(3H,m),  6.59(10,d,J=8Hz
),6.91(IH,t,J=5Hz),  7.25
−7.38(5H,n+)実施例92 化合物名:  (trans)  2   (オレオイ
ルアミノ)シクロヘブタン−1−イル 3− (N−(
2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−
4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式; (−)− trans−2−aminocyclohe
ptanol より分子式: C3?H66N206 分子量7 634.94 質量分析 計算値: 634.4920実測値: 63
4.4911 融点(”C) :oil 旋光度:〔α)2622.0゜(C=1.O CHC 
ffi 3)IR(νnest+ CIl1−’) ’
377 332B.2932.2864,1734.1660N
MR  (δ,  CDC23) :0.88(3H,
t,J=7Hz).  1.00(38,s),  1
.04(3H,s)1.21−1.38(20f(,m
),  1.41−2.08(16H,m),1.43
(3B,s),  1.47(3H,s),  2.0
9(2H,t,J=7Hz)+2.50(20  t,
J=6Hz),  3.28(IK,d,J=12Hz
),3.32−3.44(IH m),  3.57−
3.68(IH,m),3.69(IH,d.J=12
Hz),  3.99−4.09(IH,m)4.08
(LH.s),  4.77−4.84(IH,n+)
,  5.29−5.40(2H,m),5.82(I
H,d,J=8Hz),  6.97(LH,t,J=
6Hz)実施例93 化合物名:  (trans)−2 − (オレオイル
アミノ)シクロへブタン−1−イル 3 − ( N 
− (2.2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 構造式: (+) − trans−2−aminocycloh
eptanol より3 7 8 分子式: C+J66Nz06 分子量: 634.94 質量分析 計算値: 634.4920実測値: 63
4.49011 融点(’C) :oil 旋光度: 〔α)”  13.1゜(C=1.0 CI
CI!.3)IR(νneat+印一重)よ 3324, 2932, 2864. 1734. 1
650NMR (δ, CDCjl’+) :0.88
(3B,t,J=7Hz), 0.96(3H,s),
 1.04(3H,s),1.21−1.38(20H
,m), 1.40−2.08(16H,m),1.4
3(3H,s), 1.47(3H,s), 2.10
(2H,t,J=7Hz).2.50(2H,t,J=
6Hz), 3.28(1■, d , J= 12H
z) ,3.51(2H.dt,J=6Hz,6Hz)
, 3.69(IH.d,J=12Hz),3.97−
4.08(IH,m). 4.09(IH,s).4.
77−4.84(IH,m). 5.29−5.42(
2H,m),5.89(IH.d,J=8Hz). 6
.92(IH.t,J=6Hz)実施例94 化合物名:(S)−3−メチル−2−オレオイルアミノ
ブチル 3− [N− 2.2.5.5−テトラメチル
−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロ
ピオネート 構造式: 分子式: C3sLJzOb 分子量: 60B.91 質量分析 計算値7 608.4764実測値7 60
8.4741 融点(”C)  :oil 旋光度: 〔α)244.9゜(C・1.O CHCl
3)IR(νnait+ Cln−’) ’3324,
 2932. 2860. 1742. 1652NM
R (δ, CDCj2s) : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.93(3H
.d,J=6}1z).0.95(3H,d,J=6H
z). 0.97(3H.s), 1.07(3H.s
),1.21−1.39(20H,m).  1.43
(38,s),  1.47(3H,s),1.56−
1.86(3H.s),  1.90−2.08(4■
+m)+2.20(2■,t,J=7Hz),  2.
56(2lI,t,J=6Hz),3.28(IH,d
,J=12Hz). 3.56(28,dt.J=6F
lz,611z),3.68(LH,d,J=12Hz
).  3.95−4.29(3H,m),4.07(
IH,s),  5.29−5.41(2H,m),5
.79(II,d,J=8Hz),  6.93(IH
,t,J=6Hz)実施例95 化合物名:(S)−2−オレオイルアミノブチル3 −
 ( N−(2.2,5.5−テトラメチル−1.3ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: ?子式: C34H6■NzOa 分子量: 594.88 質量分析 計算値: 594.4607実測値: 59
4.4597 3 8 1 融点(”C):oil 旋光度: 〔α)”  6.2゜(C=1.0 CHC
,e 3)IR(νnemt+  Cm−’)  :3
320  2932.2B64.1742.1652N
MR  (δ,  CDCn3) :0.88(3H,
 t,J=7Hz),  0.91(3H,t,J=7
}1z)0.97(3H.s),  1.03(3H.
s),  1.21−1.38(20H,m),1.4
2(3H,s),  1.44−1.68(4H,m)
,  1.47(3H,s),1.91−2.08(4
Hv),  2.17(211,t,J=711z)2
.58(2■,t,J=6Hz).  3.29(1B
,d,J=12Hz),3.57(2H,dt,J=6
Hz,6Hz),  3.68(IH,d,J=12H
z),4.03−4.24(3H,m).  4.07
(ILs),5.29−5.42(2H,m).  5
.84(LH,d,J=8Hz),6.92(LH, 
t,J=6Hz) 実施例96 化合物名:2−オレオイルアミノー1−フェニルエチル
 3−( N − (2,2.5.5−テトラメチル1
.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオ
ネート 構造式: 3 8 2 ?子式: C38H6■N20, 分子量7 642.92 質量分析 計算値: 642.460?実測値: 64
2.4606 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α) 24’ 24;3゜(C=1.0 
CHCI!.3)I R ( V I11111L+ 
cm−’) :3324, 2932, 2864, 
1744. 1660NMR (δ, CDCI s)
 : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.903/2
Fl,s),0.99(3/2■,s), 1.03(
3/2H.s), 1.04(3/2H,s),1.1
9−1.38(20H,m), 1.41(3/2H,
s),1.42(3/2■,s), 1.43(3H.
s). 1.52−1.66(2H,m).1.92−
2.08(4H,m), 2.12−2.22(2H,
m),2.48−2.67(2H,m), 3.26(
1/2N,d,J=12Hz),3.29(1/2H,
d,J=12Hz), 3.42−3.85(4H,m
).3.68(IH,d,J=12Hz).  4.0
6(1/2B,s).4.07(1/2H,s),  
5.29−5.41(2H,m).5.84(1/2H
,d,J=8Hz),  5.86(1/2H,d,J
=8Hz),6.16−6.27(IH,m),  6
.88−6.97(LH,m),7.27−7.38(
5H,m) 実施例97 化合物名:  (S)−2−オレオイルアミノー3一フ
ニルプロピル 3− (N−(2,2,5.5−テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ
〕プロピオネート 構造式: 分子式: C+JaJzOa 分子量: 656.95 質量分析 計算値: 656.4764実測値: 65
6.4740 畿点(”C) :oi1 旋光度:〔α)”  18.3°(C=1.O CRC
I!.3)IR(νnest+  cm−’)  :3
316,  2932.  2B60,  1742.
  1660NMR  (δ,CDCρ3): 0.88(3H,t,J=7Hz),  0.97(3
H,s).  1.03(3H.s),1.17−1.
38(20H,m),  1.41(3H,s).  
1.46(3H,s).1.50−1.68(2B,m
),  1.92−2.08(4B,m).2.16(
2H,t,J=7Hz),  2.59(2H,t,J
=6Hz),2. 78 (IH. dd. J=13
Hz. 6Hz) ,2.89(LH.dd.J=13
Hz,711z).  3.28(IH,d.J=12
Hz),3.39−3.69(2H,m),  3.6
9(IH,d,J=12Hz),4.04−4.09(
28,m),  4.08(IH,s).  4.37
−4.47(LH.m),5.28−5.41(2B,
m),  6.07(1B,d,J=8Hz),6.9
3(IH,t,J=5Hz),  7.16−7.32
(58,m)実施例9日 化合物名:(S)−4−メチル−2−オレオイルアミノ
ベンチル 3 − (N−(2,2,5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕
プロピオネート 構造式: 3 8 5 分子式: C36H66NZO6 分子量: 622.93 質量分析 計算値: 622.4920実測値: 62
2.4895 融点(”C)  :oil 旋光度: 〔α)is  7.6°(C=1.O CR
CI!.3)IR(νaait+ Clfi−’) ’
3320, 2932. 2864, 1742. 1
652NMR (δ, CDCl3) : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.91(3H
,t,J=6Hz),0.93(38,t,J=6Hz
), 0.97(3■,s), 1.03(3■+3)
+1.19−1.41(208 m), 1.42(3
H,s), 1.47(3H,s),1.53−1.7
7(50,m), 1.90−2.08(4H,m),
2.17(2H,t,J=7Hz), 2.57(2■
+ t+ J・6Hz) +3.28(lH.d,J=
12Hz), 3.56(2H,dt,J=6Hz,6
Hz),3.68(Ill,d,J=12Hz), 4
.07(LH,s),3 8 6 4.07(IH,dd,J=11Hz,4Hz)+4.
13(LH,dd,J=11Hz,4Hz), 4.2
1−4.35(1■1m),5.28−5.41(2H
,m), 5.72(IH.d,J=8Hz),6.9
4(LH. t,J=6Hz) 実施例99 化合物名: 2− (1−オレオイルアミノシクロヘキ
シル)エチル 3− (N−(2,2,5.5−テトラ
メチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ
〕プロピオネート 構造式: 分子式: Cs−rHbbNtob 分子量: 634.94 質量分析 計算値7 634.4920実測値: 63
4.4899 融点(”C):oil 旋光度: (α) ”  22.0゜(C=1.0 C
HCf 3)I R  ( !’ neit+  CT
II−’)  ’3352,  2936.  286
4.  1742.  1664NMR  (δ,  
CDCns) :0.88(3tl,t,J=7Hz)
,  0.97(3H,s),  1.04(3H,s
),1.21−1.67(32■,m),  1.42
(3H,s),  1.46(3B,s),1.91−
2.13(4H.m),  2.15(28,t,J=
7Hz)2.56(2H t,J=6Hz),  3.
28(II{,d,J=12Hz),3.46−3.6
3(2B,m),  3.68(IH,d,J=12H
z),4.07(IH,s),  4.31(IH,d
,J=11Hz),4.36(IH,d,J=11Hz
),  5.13(1}1,s),5.28−5.42
(2H,n+),  6.96(II,t,J=5Hz
)実施例100 化合物名:(S)−2−オレオイルアミノー2フェニル
エチル N − (2.2,5.5−テトラメチル1,
3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノプロピオネー
ト 構造式: 分子式: C37■60N206 分子量: 628.90 質量分析 計算値7 628.4451実測値: 62
8.4440 融点(’C) :oil 旋光度: 〔α)2946.9゜(C=1.O cnc
z a)IR(ν,,eat+ CIll−’) :3
320, 2932, 2864, 1760. 16
62NMR (δ, CDCl3) : 0.88(3H,t,J=7Hz), 1.04(6H
,s),1.19−1.38(2011,m), 1.
43(3H,s), 1.48(3H,s).1.51
−1.69(2H,m), 1.91−2.05(41
1,lW),2.24(2H.t,J=7Hz). 3
.30(IH.d,J=12Hz),3.69(In,
d,J=12Hz), 3.98(20,d,J=5H
z).4.09(IH s), 4.39(IH,dd
,J=11Hz,6Hz),4.56(1B,dd,J
=11Hz.5Hz), 5.28−5.40(3H,
m)6.25(IH,d,J=8Hz). 7.00(
IH,t,J=5Hz),7.26−7.39(5H,
m) 実施例101 化合物名:(S)−2−オレオイルアミノー238 9 フエニルエチル 4−〔N メチル−1.3−ジオキサン アミノ〕ブタノエート 構造式: (2,2.5.5−テトラ 4−カルボニル) 分子式: CsJ6JzO6 分子量: 656.95 質量分析 計算4fi : 656.4764実測値:
 656.4770 融点(”C):oil 旋光度: 〔α13041.4°(C=1.0 CHC
 ffi 3)IR(νR!all CIll−’) 
:3320. 2932. 2B64. 1744. 
1654NMR (δ, CDCfi) : 0.88(38,t,J=7Hz). 0.99(3H
,s), 1.06(3H,s),1.21−1.38
(20Lm), 1.44(3}1,s). 1.48
(3■,S),3 9 0 1.56−2.07(8H,m),  2.26(2H
,t,J=7Hz),2.32(2H  t.J・6H
z),  3.16−3.38(2H,m),3.30
(1■d J=12Hz).  3.70(IH,d,
J=12Hz),4.09(LH,s),  4.38
(IH,dd,J=11Hz,6Hz),4.44(1
■,dd.J=11Hz,5Hz).  5.28−5
.42(38,m).6.64(IFI, t,J=5
Hz),  6.76(IFI,d,J=8Hz),7
.26−7.38(5H.m) 実施例102 化合物名:  (S)−2−オレオイルアミノー2フェ
ニルエチル 5−(N−(2.2.5.5−テトラメチ
ルーL3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕ペン
タノエート 構造式: (S) 分子式:C4。H66N206 分子量: 670.98 質量分析 計算値: 670.4920実測値: 67
0.4912 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α)”  40.6゜(C・1.0 CI
CI!.3)I R  ( j’ neat+  CI
l1−’)  :3324.  2932.  286
4.  1742.  1654NMR  (δ,  
CDCj2s) :0.88(311,t,J=7Hz
). 0.99(311,s),  1.05(3H,
s),1.20−1.38(20H,m),  1.4
3(3H,s),  1.47(38,s),1.47
−1.70(6H,m),  1.92−2.08(4
H,m),2.22(2FI, t,J=7Hz). 
 2.33(2H,t,J=6Hz),3. 12−3
.30(2■,m),  3.29(10,d,J=1
2Hz).3.69(IH,d,J=12Hz),  
4.08(IH,s),4.28(IH,dd,J=1
1Hz,5Hz),4.43(IH,dd,J=11H
z.6Hz),5.28−5.40(3H,m). 6
.19(IH,d,J=8Hz),6.68(In,t
,J=5Hz). 7.26−7.39(5H,m)実
施例103 化合物名: (Is,2S)−2 − (2.2−ジメ
チルステアロイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル 
3− ( N − (2,2,5.5−テトラメチル−
1,3−ジオキサン−4 一ト 構造式: カルボニル)アミノ〕 プロピオネ 分子式: C3llHt。N206 分子量: 650.99 質量分析 計算値: 650.5233実測値: 65
0.5244 融点(”C)  :oil 旋光度: (α) ”  10.6’ (C=1.0 
CHCffiz)IR(ν,,,z, cm−’) : 3380, 2932. 2860. 1734NMR
 (δ, CDCI!.,) :0.88(3H,t,
J=7Hz), 0.96(3H,s). 1.04(
3H.s).1.09(6H,s), 1.10−2.
16(38H,m), 1.43(38,s),1.4
7(3B,s). 2.42−2.62(2H,m),
3.28(IH,d,J=12Hz), 3.39−3
.63(2H,m),39 3 /10 3.69(IH.d,J=12Hz).,  3.81
−3.93(IH,m),4.08(111.s). 
 4.73(IH,ddd,J=11Hz, 11Hz
, 4Hz) +5.80(LH,d,J=8Hz),
  6.92(LH,t,J=5Hz)実施例104 化合物名: (Is,2S) − 2−(2.2−ジメ
チルオレオイル)アミノシクロヘキサンー1−イル 3
(N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 構造式: 分子式: C3sH6eNz06 分子量: 648.97 質量分析 計算値7 648.5077実測値: 64
8.5063 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α)”  10.9°(C=1.0 CI
CI!.3)3 9 4 I R  ( +’niiat+  cm−’)  :
3380.2936,2864,1734.1672N
MR  (δ,  CDCj23) :0.88(3■
,t,J=7Hz),  0.96(3■,S),1.
00−2.18(34H.m).1.03(3H,s)
,1.08(6■,S),1.42(3H.s).  
1.47(3H,s),  2.41−2.62(2H
,m),3.28(IH,d,J=12Hz),  3
.38−3.62(2H,m),3.69(IH,d,
J=12Hz),  3.80−3.92(1■+m)
+4.07(IH.s).4.73(IH,ddd,J
=11Hz,11Hz,4Hz),5.28−5.41
(2H,m),  5.79(IH,d.J=8Hz)
6.92(1■, t, J=5HZ)実施例105 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−メ
チルオレオイル)アミノシクロヘキサンー1−イル 3
(N − (2.2,5.5−テトラメチル−1.3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 構造式: 分子式: C3?H66N206 分子量7 634.94 質量分析 計算値: 634.4920実測値: 63
4.4950 融点じC):oil 旋光度: 〔α)Z”  10.8゜(C=1.0 C
H(4 3)I R ( Vnoat+ CI1−’)
 :3324. 2936. 2864. 1734N
MR (δ, CDCl,) ’ 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.96(3B
,s), 1.03(3H,s),1.06(3/2H
,d,J=7Hz). 1.08(3/2H,d,J=
7Hz),1.09−2.18(35H,n+), 1
.43(3H,s), 1.47(31l,s).2.
50(2H,t,J=6Hz), 3.28(IH,d
,J=12Hz).3.51(2H,dt,J=6Hz
,6Hz), 3.69(IH,d,J=12Hz)3
.81−3.94(LH,m), 4.08(IH,s
),4.61−4.73(IH,n+), 5.28−
5.42(2H,m)5.70−5.78(10,n+
),  6.91(IH,t,J=6Hz)実施例10
6 化合物名: (IS.2S) − 2 − ( 2−メ
チルパルミトイル)アミノシクロへキサンー1−イル 
3一CN − (2.2.5.5−テトラメチル−1.
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 構造式: (上スポット原料より) 分子式: C+sFIaJzOb 分子量: 608.91 質量分析 計算値7 608.4764実測値: 60
8.4754 融点(“C):77〜79゜C(ベンゼン/ヘキサン)
旋光度: 〔α) ”  14.4@(C=1.0 C
HCj23)397 IR(νKB, ,  CIl1−’)  :3312
,  2932,  2860,  1742.  1
652NMR  (δ,  CDCffii) :0.
88(3■,t,J=7Hz),  0.96(3H,
s).  1.03(3■+S)+1.39(3H,d
,J=7Hz),  1.10−2.18(35H,m
),1.43(3H,s),  1.47(3H.s)
,  2.43−2.58(2H.m),3.28(I
II,d,J=12Hz).  3.51(2H,dt
,J=6Hz.61Lz),3.69(IH,d,J=
12Hz),  3.81−3.93(LH.m),4
.08(IH,s),  4.68(IH,ddd,J
=11Hz,11Hz,4Hz),5.76(IH,d
,J=8Hz),  6.91(IH,t.J=6Hz
)実施例107 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−メ
チルパルミトイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル 
3一(N − (2,2,5.5−テトラメチル−1.
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 構造式: 3 9 8 分子式: Cx5HbaNzOb 分子量: 608.91 質量分析 計算値: 60B.4764実測値7 60
8.4762 融点じC):92〜94゜C(ベンゼン/ヘキサン)旋
光度: 〔α)”  6.7゜(C=1.0 CFIC
 I!.3)IR(νKBr l cm−’)  :3
284, 2928. 2860, 1736. 16
52NMR (δ CDC13): 0.88(3B,t,J=7Hz), 0.96(3H
,s). 1.03(30,s),1.06(3H,d
,J=7Hz). 1.10−2.17(35H,m)
,1.43(3H,s). 1.47(3H,s), 
2.50(2H,t,J=6tlz),3.28(IH
.d,J=12Hz), 3.5021l,dt,J=
6}Iz.611z).3.69(LH,d,J=12
■z), 3.82−3.95(IFI,m),4.0
8(IH.s). 4.67(IH,ddd,J=11
Hz,11Hz,4Hz)5.73(LH,d,J=8
Hz). 6.92(IH,t,J=6Hz)実施例1
08 化合物名: (IS,2S)−2 − ( 2−エチル
ミリストイル)アミノシクロヘキサンーl−イル 3C
N − (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジ
オキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: (上スポット原料より) ?子式: C34H6■N206 分子量: 594.88 質量分析 計算値: 594.4607実測値: 59
4.4621 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α)”  10.1゜(C=1.O CH
Cj23)I R ( !’ ne+it+ cm−’
 )  ’3320.  2936. 2864.  
1734,  1648NMR  (δ,  CDCj
2s) :0.85(3H,t,J=7Hz), 0.
88(3H,t,J=7Hz),0.96(3B,s)
.  1.04(3H,s),  1.10−2.23
(33H,m),1.43(3H,s),  1.47
(3B,s), 2.42−2.59(2El.m).
3.28(18,d,J=12Hz), 3.51(2
H,dt,J=6Hz+6Hz)+3.69(IH,d
,J=12Hz),  3.82−3.95(IH.m
).4.08(IH,s), 4.68(11,ddd
,J=11Hz,11Hz,4Hz),5.85(IH
,d,J=8Hz).  6.92(IH,t,J=6
Hz)実施例109 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−エ
チルミリストイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル 
3(N − (2,2,5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネー
ト 構造式: 40 1 ?子弐: CIJ6■N206 分子量: 594.8B 質量分析 計算値: 594.4607実測値: 59
4.4591 融点(”C):カラメル 旋光度: 〔α)”  9.6゜(C・1.0CHCf
3)I R ( lKlr l cm−’) :328
8. 2928. 2860. 1736. 1680
. 1648NMR (δ, CDCj!3) : 0.82(3H,t,J=7Hz). 0.88(30
,t,J=7Hz),0.96(3H,s). 1.0
3(3H,s), 1.09−2.18(33H,m)
,1.43(38,s), 1.47(3H,s), 
2.41−2.58(2H,m),3.28(IH,d
,J=12Hz), 3.51(2H.dt.J=6H
z,6Hz),3.69(IH,d,J=12Hz),
 3.85−3.98(1■+IIIL4.08(IH
,s), 4.68(IH.ddd,J=11Hz,1
1Hz,4Hz),5.79(IH,d.J=8Hz)
. 6.92(18,t,J=6Hz)実施例110 化合物名: (IS.2S)−2 − ( 2−プロビ
ルステアロイル)アミノシクロへキサンーl−イル 3
− ( N − (2,2,5.5−テトラメチル−1
.3−ジオ402 キサン−4 一ト 構造式: カルボニル)アミノ〕 プロピオネ (上スポット原料より) ?子式: C39H7■N206 分子量: 665.01 質量分析 計算値7 664.5390実測値: 66
4.5395 融点(”c):カラメル 旋光度: 〔α)”  9.6°(C=1.O CHC
j!3)IR(ν78■, cm−’) : 328B, 2932. 2860. 1?30. 1
670. 1644NMR (δ, CDCj2,I)
 :0.87(3H,t,J=7Hz), 0.88(
3H,t,J=7Hz),0.96(3H,s), 1
.04(3H,s). 1.12−2.23(43H,
m),1.43(3}1,s), 1.47(38,s
). 2.42−2.58(2H,m).3.28(I
I,d,J=12Hz),  3.51(2H,dt,
J=6Hz,6Hz),3.69(LH.d,J=12
1{z),  3.83−3.95(IH,m),4.
08(LH,s).  4.68(LH,ddd,J=
lIHz,11Hz,4Hz),5.82(Ill,d
,J=8Hz),  6.92(IH,t,J=6Hz
)実施例111 化合物名: (IS.2S) − 2 − ( 2−プ
ロビルステアロイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル
 3(N−(2.2,5.5−テトラメチル−1,3−
ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 構造式: (下スポット原料より) 分子式: C39HffJ206 分子量: 665.01 質量分析 計算値: 664.5390実測値: 66
4.5390 融点(”C):103〜105゜C(ベンゼン/ヘキサ
ン)旋光度: 〔α) ”  8.0’ (C=1.0
 CHCf3)IR(  ν Kllr  +   C
m 一夏)  ,3288. 2928. 2860.
 1730. 1666. 1644NMR (δ, 
CDCJ2 3) :0.86(3H,t.J=7Hz
), 0.88(3H.t.J=7Hz)+0.96(
3H,s). 1.04(30,s), 1.11−2
.21(43H,m),1.43(3H,s), 1.
47(3H.s), 2.41−2.60(2H,m)
3.28(IH.d,J=12Hz), 3.51(2
H,dt,J=6Hz.6Hz),3.69(IH.d
,J=12Hz), 3.83−3.97(IH,n+
),4.08(IH,s), 4.68(IH.ddd
,J=11Hz,11Hz+4Hz)+5.77<LH
,d,J=8Hz). 6.92(ILt,J=6Hz
)実施例112 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 1−ラ
ウリルシクロベンタンカルボニル)7兆ノシクロヘキサ
ンー1−イル 3 − ((2,2.5.5−テトラメ
チル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕
ブロビオネート 構造式: 4 0 5 分子式: C+J6Jz06 分子量: 620.92 質量分析 計算値: 620.4764実測値: 62
0.4775 融点(”C):oil 旋光度: [α] ”  9.2″(C=1.0 CH
i3)IR(νnemt+ cm−’)  ’3360
. 2932. 2864. 1732NMR (δ,
CDCI!.3): 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.96(3■
,s), 1.04(3H,s),1.11−2.18
(38H.m). 1.43(31{,s). 1.4
7(3Ls).2.42−2.62(2B,+n), 
3.28(IH,d,J=12Hz),3.38−3.
42(28,m), 3.69(IH,d,J=12H
z),3.80−3.92(IH,m).  4.08
(IH,s).4.73(IH.ddd,J=11Hz
,11Hz.4Flz),5.76(IH,d,J=8
Hz). 6.92(IH,t,J=6Hz)406 実施例113 化合物名: (Is,2S)−2 − ( 1−デシル
シクロブタンカルボニル)アミノシクロヘキサンー1イ
ル 3−((2,2.5.5−テトラメチル−1.3ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: 分子式: C33HSBN206 分子量7 578.84 質量分析 計算値: 578.4294実測値: 57
8.4285 融点(’C)  :oil 旋光度: 〔α)22  8J°(c=1.O CHC
 l 3)IR(ν,..t,  cm−’)  :3
336,  2936,  2864.  1734N
MR (δ, CDCffi3): 0.88(3H,t,J=7Hz),  0.96(3
H,s),  1.04(3■.S),1.06−1.
40(20H,m),  1.43(3H,s),  
1.47(3H.s),1.57−2.34(12H,
m),  2.43−2.62(2H,m),3.28
(1■,d,J=12Hz).  3.41−3.62
(2H,m).3.69(IH,d,J=12Hz),
  3.81−3.94(IH,m)4.07(IFI
,s),  4.71(lh,ddd,J=11Hz.
11Hz,5Hz)5.59(IH,d,J=8tlz
),  7.92(IH,t,J=5Hz)実施例11
4 化合物名? (Is,2S)−2 − ( 1−オレイ
ルシクロペンタンカルボニル)アミノシクロヘキサン1
−イル 3 − (rl−(2.2,5.5−テトラメ
チル1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プ
ロピオネート 構造式: ?子式:C4■H■N206 分子量: 701.05 質量分析 計算値7 702.5546実測値: 70
2.5570 融点(”C):oil 旋光度: 〔α)zz  B.6゜(C=1.0 CH
C f 3)IR(νR91Ll (J−’) : 3368, 2932. 2864. 1734NMR
 (δ, CDCj!s) : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.96(3H
,s), 1.04(3H,s),1.09−2.17
(46H,m), 1.43(38,s). 1.47
(311.s).2.41−2.6H2H,m). 3
.28(IH,d,J=12Hz)t3.37−3.6
2(2H,m), 3.69(IH,d.J=12Hz
).3.81−3.93(18,m), 4.08(I
H,s)4.73(IH,ddd,J=11Hz,11
Hz,4Hz),5.28−5.40(2H,m). 
5.75(LH,d,J=8Hz).6.93(Ill
, t,J=5Hz)実施例115 化合物名: (Is,2S) −2− ( (1−メチ
ル−8一へブタデセニル)カルバモイル)アミノシクロ
へキサンー1−イル 3 − (N−(2,2,5.5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニ4
0 9 ル)アミノ〕プロピオネート 構造式: d+astereomeric mixture分子式
: C+JaJlsO6 分子量: 649.96 質量分析 計算値: 649.5029実測値: 64
9.5029 融点(”C)  :oil 旋光度: 〔α) ”  19.3゜(C=1.O C
RC I!.3)IR(νflemtH Clfi−’
) :3360, −2936. 2864. 173
4, 1682. 1644NMR (δ, CDC1
3) : 0.88(3H,t,J=7Hz). 0.96(3H
,s), 1.04(3H,s).1.08(3/21
,d,J=6Hz), 1.09(3/2H,d.J=
6Hz).1.144.50(248,m). 1.4
4(3H,s), 1.47(3H.s),1.52−
2.26(11B,m). 2.37−2.59(2F
l,m)41 0 3.28−3.46(LH,n+),  3.58−3
.80(3H,n+),3.69(1}1,d,J,.
.12Hz),  4.10(IFI,s),4.55
(IH,ddd,J=11Hz,11Hz,4Hz)+
5.28−5.42(2H,m),  6.86−6.
96(IH,m)実施例116 化合物名: (IS,2S) −1− ( (1−メチ
ルへブタデカニル)カルバモイル〕アミノシクロヘキサ
ンー1−イル 3 − [ N 一(2.2.5.5−
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルポニル)
アミノ〕プロピオネート 構造式: 分子式: CssH6sNa06 分子量: 623.92 質量分析 計算値: 623.4873実測値: 62
3.4852 融点(”C)  :oil 旋光度: 〔α) ”  20.5°(C=1.0 C
HC f 3)IR  (!’xir +  cm−’
)  :3360,2932,2860.1738.1
682.1642NMR  (δ,  CDCf3) 
:0.88(3H,t,J=7Hz).  0.96(
3■,s),  1.04(3■,S).1.08(3
H,d,J=6Hz),  1.12−1.78(32
H,m),1.44(3■.s),  1.47(3H
.s),  1..94−2.58(4H,m),3.
28(IH,d,J=12Hz),  3.34−3.
79(4H,m),3.69(IH,d,J=12Hz
),  4.10(IH,s),4.55(IH,dd
d,J=11Hz.11Hz,4Hz).6.92(I
H, t,J=5Hz) 実施例117 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 1−オ
クチルシク口ブタンカルボニル)アミノシクロヘキサン
ー1ーイル 3 − ( N − (2.2,5.5−
テトラメチル1,3−ジオキサン−4−カルボニル)ア
ミノ〕プロビオネート 構造式: 分子式: C3+Hs4Nz06 分子量7 550.78 質量分析 計算値: 550.3981実測値: 55
0.4005 融点(”C) :oil 旋光度: 〔α)”  13.1°(C=1.0 CI
CI ,)IR(ν,,a a t + clll −
 ’ ) :3336. 2932. 2860. 1
732NMR (δ, CDCj!s) : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.96(3H
,s). 1.04(3H,s),1.06−1.58
(16H,m),’ .1.43(3H,s). 1.
47(3■+S)+1.60−2.36(12H.m)
.  2.43−2.63(2H,m),3.28(1
8,d,J=12Hz). 3.39−3.63(2H
,m),3.69(IH,d,J=12Hz). 3.
81−3.94(IH,m).4.08(IH,s),
 4.72(IH,ddd,J=11Hz,11Hz,
4Hz),5.60(IH,d,J=8Hz), 6.
93(IH,t,J=5Hz)4 1 3 実施例118 化合物名: (Is,2S) − 2−( 2−イソプ
ロビルラウロイル)アミノシクロヘキサン−l−イル3
−(N−(2.2.5.5−テトラメチル−1,3−ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ]プロピオネート 構造式: (上スポット原料より) 分子式: C33H60N206 分子量: 5B0.85 質量分析 計算値7 580.4451実測値: 58
0.4435 融点(”(:):wax 旋光度: 〔α) ”  11.9’ (C=0.9 
CHCffi3)IR(JJxi、,  CIll−’
)  :3288,2932.2860.173041
4 NMR  (δ,  CDCI!.*) :0.88(
38,t,J=7Hz).  0.88(38,d,J
=6■zL0.91(3H,d,J=6Hz),  0
.96(3H,s),  1.04(3H.s)1.0
0−1.82(26H,m),  1.43(3H,s
),  1.47(3H,s),1.93−2.04(
III,m),  2.15−2.26(IH,m),
2.41−2.58(2H,m),  3.28(LH
,d,J=12Hz),3.42−3.60(211,
m),  3.69(ill,d,J=12Hz)3.
82−3.94(IH,m),  4.08(IH,s
),4.67(IH,ddd,J=11Hz, IIH
Z,4HZ) ,5.87(IH,d,J=8Hz),
  6.91(IH,t,J=5■2)実施例119 化合物名: (15.25) −2 − ( 2−イソ
プロビルラウロイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル
3−( N − (3,3,5.5−テトラメチル−1
.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオ
ネート 構造式: 分子式: C33H60N206 分子量7 580.85 質量分析 計算値: 580.4451実瀕I+{直 
: 580.4458 融点(’C):カラメル 旋光度: 〔α)3010.6°(C=1.O CHi
3)IR(ν。, , cm−’)  : 3276, 2932, 2860. 1730NMR
 (δ, CDCβ,): 0.85(3H,d,J=6Hz), 0.88(3H
,t.J=7Hz),0.89(3H,d,J=61{
z), 0.96(3H,s). 1.04(3H,s
),1.05−1.83(26H,n+), 1.43
(3H,s), 1.47(3B,s).1.92−2
.04(IH m), 2.13−2.22(LH,m
),2.40−2.58(211,m), 3.28(
LH,d,J=12Hz).3.45−3.58(2H
,m), 3.69(IH,d,J=12Hz),3.
85−3.97(IH.m). 4.08(IH,s)
,4.68(1B, ddd. J=11Hz, 11
Hz, 4Hz) ,5.78(IH,d,J=8Hz
), 6.90(II1,t,J=5Hz)実施例12
0 化合物名: (15.28) − 2 − ( 1−ヘ
キシルシクロ4 1 6 ブタンカルボニル)アミノシクロヘキサンー1イル 3
 − [ N−(2,2,5.5−テトラメチル1,3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ]プロピオネー
ト 構造式: 分子式: C29H5。N206 分子量7 522.73 質量分析 計算値7 522.3668実測値: 52
2.3668 融点(”C):oil 旋光度: 〔α〕”  13.8゜(C=1.0 CI
CI23)I R ( V IIIIIILI CII
1−’ ) :3336, 2936. 2864. 
1732NMR (δ CDCj!+): 0.87(3H,t,J=7Hz), 0.96(3H
,s). 1.04(3tl,s)1.07−1.58
(12H,m), 1.42(3■,s), 1.47
(31{,s)4 1 7 1.61−2.34(128,m).  2.43−2
.62(28,m),3.28(IH,d,J=12H
z).  3.41−3.62(2H,m).3.69
(1B,d,J=12Hz),  3.82−3.93
(IH,m)4.07(IH,s), 4.71(IH
.ddd,J=11Hz,11Hz,4Hz),5.6
0(IH,d,J=8Hz),  6.92(IH,t
,J=5Hz)実施例121 化合物名: (Is,2S)−2 − ( 1−プチル
シク口ブタンカルポニル)アミノシクロヘキサンー1イ
ル 3−( N−(2.2,5.5−テトラメチル−1
,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオ
ネート 構造式: 分子式:C2フH46N206 分子量: 494.67 質量分析 計算値: 494.3355実測値: 49
4.3366 4 1 8 融点(”C):カラメル 旋光度: 〔α)3015.2゜(C・1.O CHC
13)IR(νKBr + Cm−’) : 3348, 2940. 2868. 1732NMR
 (δ, CDCJ23) : 0.88(3H, t,J=7Hz). 0.96(3
H,s), 1.04(3H,s).1.05−1.5
8(8H,m), 1.43(3■,s). 1.47
(3H,s),1.62−2.33(12H.m). 
2.44−2.61(2H,m),3.28(1B,d
,J=12Hz). 3.41−3.63(2■,m)
,3.69(LH,d,J=12Hz), 3.81−
3.94(18,m).4.08(IH,s). 4.
72(LH.ddd,J=11Hz,11Hz,4Hz
),5.61 (10, d, J=8Hz). 6.
93(In,t,J=511z)実施例122 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 1−デ
シルシクロブタンカルポニル)アミノシクロヘキサンー
1イル l−[N−(2.4−ジヒドロキシー3.3ジ
メチル−1−オキソブチル)アミノ〕プロピオネート 構造式: 分子式: CsoHsJz06 分子量: 538.7? 質量分析 計算値: 538.3981実測値: 53
8.3989 融点(”C):oil 旋光度: 〔α)”  10.6゜(C=1.O CH
CI 3)T R ( νneai Cm−’) :2
932. 2860. 1732 NMR (δ, CDCn:+) : 0.88(3H,t,J=7Hz), 0.97(3H
,s), 1.05(3H,s),1.06−1.44
(20N,m), 1.46−2.28(12H,m)
,2.44−2.64(2B,m), 2.77(2H
,br−s),3.46−3.68(2H,m), 3
.49(LH,d,J=llHz),3.56(IH,
d,J=lIHz), 3.84−3.98(IH,m
),4.05(IH.s). 4.69(18,ddd
,J=11Hz,11■214}12)15.53(I
H,d,J=9Hz), 7.37(IN,t.J=5
Hz)実施例123 化合物名: (Is,2S) − 2−( 1−メチル
ラウロイル)アミノシクロへキサンー1−イル 3一(
N−(2. 2,5.5−テトラメチル−1,3−ジオ
キサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピオネ一ト 構造式: (上スポット原料より) 分子式: C31H56N206 分子量7 552.80 質量分析 計算値7 552.4138実測値7 55
2.4127 融点(”C):oil 旋光度: 〔α) 3’  15.8゜(C=1.0 
CICI!.3)I R  ( vKllr +  c
m−’)  :3304,  2932,  2860
.  173842 1 NMR  (δ,  CDCj23) :0.87(3
H.t,J=7Hz), 0.95(3H,s),  
1.03(3B,s),1.07(3H,d,J=7H
z),  1.10−1.38(20H,n+),1.
42(3H.s). 1.46(3H.s), 1.4
8−2.19(7H,m),2.42−2.57(2H
,m), 3.28(IH,d,J=12Hz),3.
51(2H.dt,J=6Hz,6Hz), 3.69
(1■,d,J=12Hz),3.81−3.94(I
H,m).  4.08(LH,s),4.68(IH
,ddd,J=4Hz), 5.76(IH.d,J=
8Hz),6.92(IH, t,J=6Hz) 実施例124 化合物名: (Is,2S) −2 − ( 1−メチ
ルラウロイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル 3[
N − (2.2,5.5−テトラメチル−1,3−ジ
オキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロビオネート 構造式: (下スポット原料より) 42 2 分子式: C31HS6NZO6 分子量: 552.80 質量分析 計算値: 552.413B実測値: 55
2.4139 融点(’C) : wa× 旋光度: 〔α) ”  7.66(C=1.0 CH
l3)IR(νκ計+ cm−’) : 3272, 2932, 2860. 1744NMR
 (δ, CDCI!.3) :0.88(3H,t,
J=7Hz), 0.96(3H,s), 1.03(
3H,s),1.06(3H,d,J=7Hz), 1
.10−1.39(20B,m),1.43(38,s
), 1.47(3H.s). 1.49−2.16(
7H,m),2.50(2H.t,J=6Hz). 3
.28(1B,d,J=12Hz),3.51(2H,
dt,J=6Hz,6Hz), 3.69(IH,d,
J=12Hz),3.82−3.96(IH.m). 
4.08(IH,m),4.67(1■+ ddd+ 
J=11Hz. 11Hz, 4Hz) +5.73(
IH,d,J=8Hz).  6.92(IH,t,J
=6Hz)実施例125 化合物名: (IS,2S)−2 − ( 2一デシル
ラウロイル)アミノシクロヘキサンー1−イル 3( 
N − (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジ
オキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: 分子式:04。H?4N206 分子量7 679.04 質量分析 計算値: 67B.5546実測値: 67
8.5535 融点(’C):70〜71゜C(ヘキサン)旋光度: 
〔α)”  10.3°(C=1.0 CI{Cj2 
,)IR(νKlr + CIll−’) :3288
. 2928. 2856. 1732NMR (δ,
 CDCIl3) : 0.88(6H, t,J=7Hz), 0.96(3
H,s). 1.04(3H,s),1.08−2.2
2(45H,m), 1.43(3H,s). 1.4
7(3H,s),2.39−2.58(2H,m), 
 3.28(IFI,d,J=12FIz),3.51
(21,dt,J=6Hz,6Hz),  3.69(
1■, d, J=12Hz) +3.83−3.96
(LH,m),  4.08(IH,s),4.68(
LH.ddd.J=11Hz,11Hz,4Hz),5
.82(1■,d,J=8Hz),  6.90(LH
,t,J=8Hz)実施例126 化合物名: (IS.2S) − 2 − (N−デシ
ルーN−イソプロビルカルバモイル)アミノシクロヘキ
サンー1−イル 3−[ N − (2.2,5.5−
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)
アミノ〕プロピオネート 構造式: 分子式: C,l!HsqN306 分子量: 581.84 質量分析 計算値: 581.4403実測イ直 : 
581.4414 42 5 融点(’C) : oil 旋光度: (α)”  30.1゜(C=0.5 CH
Cj2 3)I R  ( vnesc+  CI1−
’)  :2932.2860.1732 NMR  (δ,  CDCIls) :0.88(3
H,t,J=7Hz),  0.96(3H,s), 
 1.03(3H,s),1.10(6H.d.J=7
Hz),  1.15−2.21(24H,m).1.
42(3H,s),  1.47(3H,s),  2
.47−2.62(2H,m),2.93(2H.t,
J=7Hz).  3.28(IH,d,J=1211
z).3.34−3.64(2H,m).  3.69
(IH,d,J=12Hz),3.74−3.88(I
H,n+).  4.08(LH,s),4.18−4
.33(LH,m).  4.38−4.46(IH,
m).4.71(IH,ddd,J=11Hz,11H
z,4Hz),6.93(IH, t, J=5Hz)
実施例128 化合物名: (Is,2S) − 2−( 2−フェニ
ルメチル力プリロイル)アミノシクロヘキサンー1−イ
ル 3−(N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.
3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネー
ト 4 2 6 構造式: (上スポット原料より) ?子式: CsJs■N206 分子量: 572.79 質量分析 計算値: 572.3825実測値7 57
2.3841 融点じC):カラメル 旋光度: 〔α) ”   5.8’ (C=1.O 
CHCj23)IR(νKBr + Cm−’)  :
3304, 2936, 2864, 1734. 1
662. 1646NMR (δ, CDCj2a) 
’ 0.87(3■,t,J=7Hz), 0.95(3H
,s), 1.03(3H,s).1.05−1.95
(18H,m), 1.42(3H,s), 1.46
(38,s),2.09−2.24(LH.m), 2
.37−2.54(2H.m),2.68(28,dd
,J=13Hz,5Hz).2.83(IH,dd,J
=13Hz,10Hz),3.28(IH,d,J=1
2Hz),  3.48(2H,dt,J=6Hz,6
Hz),3.68(IH,d,J=12Hz),  3
.70−3.82(18,m).4.07(IH,s)
,  4.50(IH,ddd,J=11Hz,11H
z,4Hz),5.42(IH,d,J=8Hz). 
 6.88(IH,t,J=6Hz)7.12−7.2
6(5H,m) 実施例129 化合物名: (Is,2S) −2 − ( 2−フェ
ニルメチル力ブリロイル)アミノシクロへキサン−1−
イル 3 − C N 一(2,2,5.5−テトラメ
チル−1,3ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プ
ロビオネート 構造式: 分子式: C3Js2NzO6 分子量: 572.79 質量分析 計算値: 572.3825実測値7 57
2.3812 融点(”C):カラメル 旋光度: 〔α) ”  26.1’ (C=1.0 
CHCIl:+)I R ( J’KB+’ l cm
−’)  :3320, 2940. 2B64, 1
734. 1652NMR (δ, CDCI!.3)
 :0.87(3■t,J=7Hz), 0.95(3
8,s). 1.03(3Ls),1.054.47(
12H.m), 1.43(38,s), 1.47(
3H,s)1.51−2.31(9H m). 2.6
1(IH,dd,J=14Hz,5Hz),2.94(
IH,dd,J=14Hz,9Hz), 3.22−3
.28(2H,n+),3.28(IH,d,J=12
Hz). 3.69(IH,d,J=12Hz),3.
70−3.84(LH,m), 4.07(18,s)
,4.55(IH,ddd,J=11Hz,11Hz,
5Hz).5.93(LH.d,J=8Hz). 6.
81(IH,t,J=5Hz),7.12−7.30(
5H,m) 実施例130 化合物名: (Is,2S) −2−( 2−フエニル
ラウロイル)アミノシクロヘキサンー1−イル 3(N
 一(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 4 29 構造式: 分子式: C36HSllN206 分子量: 614.8? 質量分析 計算値: 614.4294実測値7 61
4.4310 融点(”(:):oil 旋光度:〔α〕3° 14.8’ (C=0.9 CH
Cj2*)IR(νllemt+ CTII−’) :
3312  2932, 2860. 1734NMR
 (δ, CDCj23) : 0.87(3H.t.J=7Hz). 1.11−1.39(208,m), 1.52−2.1H61{,m), 3.25(IH, t, J=7Hz) ,3.38−
3.56(2H,m) 3.77−3.89(IH,m) 0.97(3tl,s),  1.05(3H,s),
1.43(3H,s),  1.48(3H,s),2
.32−2.51(2H,m), 3.29(IH,d,J=12Hz).3.70(IH
,d,J=12Hz),4.09(IH, s) , 4 3 0 4.59(LH,ddd,J=11Hz, 11Hz,
4Hz) .5.68(It{,d.J=8Hz), 
 6.89(IH,t.J=5Hz>7.21−7.3
6(5H,m) 実施例131 化合物名: (Is,2S) − 2−( 2−フエニ
ルラウロイル)アミノシクロヘキサン−1−イル 3(
N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキ
サン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネート 構造式: (下スポット原料より) 分子式: (,+aHssNz06 分子量7 614.87 質量分析 計算値: 614.4294実測値: 61
4.4311 融点(”C) :  wax 旋光度: 〔α)”  34.4゜(C=1.0 CI
{C 1 3)IR(νKBr +  Cm−’)  
:3308,2932.2864.1730NMR  
(δ,  coci!3) :0.87(3H,t,J
=7Hz),  0.94(31Ls),  1.03
(3H,s),1.09−1.42(20H.m), 
 1.43(3H,s).  1.48(3}1,s)
,1.52−2.15(811,m),  3.20−
3.21(3H.m),3.28(IH.d,J=12
Hz),  3.68(LH.d.J=12Hz),3
.76−3.89(IH.m),  4.06(1}1
,s).4.59(IH.ddd,J=11Hz. 1
1Hz,4Hz)5.75(IH,d,J=8Hz),
  6.71(1B,t.J=5Hz)7.19−7.
34(5fl,m) 実施例132 化合物名: (IS.2S) − 2−( 1−ペンジ
ルシクロペタンカルボニル)アミノシクロヘキサンーl
イル 3 − (N−(2,2,5.5−テトラメチル
−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロ
ビオネート 構造式: 分子式:C3。H44NZO6 分子量7 528.69 質量分析 計算値: 528.3199実測値7 52
8.3193 融点(”C):カラメル 旋光度: 〔α〕3° 11.9″(C=1.0 CH
Cj!s)JR(νKlr , cm−’)  :33
56. 2944. 2868. 1732NMR (
δ, CDCj!z) : 0.84−1.55(4H,n+), 0.95(3H
.s), 1.03(3H,s),1.42(3FI,
s), 1.46(3Ls), 1.58−2.67(
12Ln+)3.00(1■,d,J=14Hz). 
3.03(IH,d,J=14Hz),3.28(LH
,d,J=12Hz), 3.27−3.52(2H,
m)3.68(IFI,d,J=12Hz), 3.7
2−3.87(IH,m),4.06(IH.s). 
4.59(1■, ddd, J=11Hz, 11H
z+4Hz)+4.51(IH,d,J=811z),
 6.88(1■r t + J = 5 H z )
 r43 3 7.11−7.28(5H,n+) 実施例133 化合物名: (Is,2S) − 2 ロブタン力ルポニル) 1−イル 3−〔N 1,3−ジオキサン プ口ビオネート 構造式: (l−フルフリルシク アミノシク口ヘキサンー (2,2,5.5−テトラメチル 4−カルボニル)アミノ〕 ?子式: C28H4■N20, 分子量7 518.65 質量分析 計算値: 518.2992実測値: 51
8.2969 融点(’C) :oil 旋光度: 〔α)3012.8゜(C=0.5 CHC
 n 3)I R  ( V KBr  ,  cm−
’)  :3352,  2944.  2868. 
 17324 3 4 NMR  (δ,  CDCj2i) :0.96(3
■,s),  1.03(3}1,s).  1.18
−2.57(16H,m),1.42(3H,s), 
 1.47(38,s).  3.03(2H,s),
3.28(IH,d,J=12Hz),  3.33−
3.58(2H,m),3.69(IH,d,J=12
Hz),  3.67−3.90(IH,m),4.0
7(LH,s),  4.63(IH,ddd,J=1
1Hz,11Hz,4Hz)5.49(IH,d,J=
8Hz),  6.03(LH.d,J=3Hz),6
.26(IH dd,J=3Hz,IHz),  6.
92(IFI,t,J=5Hz)7.29(IH,d,
J=IHz) 実施例134 化合物名: (Is,2S) −2−( 2−ペンジル
ラウロイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル 3(N
−(2.2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサ
ン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネート 構造式: (上スポット原料より) 分子式: C3?H60N206 分子量: 62B.90 質量分析 計算値7 628.4451実測値: 62
8.4442 融点(”C):wax 旋光度: 〔α) 29−5.9’ (C=1.0 C
HCj23)I R (ν,leat+ CIl1−’
) :3320, 2932. 2860. 1732
NMR (δ, CDCI23) : 0.62−1.50(20H,m), 0.88(3H
,t,J=7}1z).0.95(3Ls). 1.0
3(3H.s). 1.42(3■,S),1.46(
3H,s), 1.52−2.30(7H,m)2.3
8−2.55(2H,m), 2.68(IH,dd,
J=15Hz,6Hz)2.83(IH,dd,J=1
5Hz,10FIz), 3.28(LH,d,J=1
2Hz).3.48(2■,dt,J=6Hz,6Hz
). 3.68(IH,d,J=12Hz),3.70
−3.83(1■,m). 4.07(IH,s).4
.50(IH, ddd, J=11Hz, 11Hz
, 5Hz) .5.91(III,d,J=8Hz)
, 6.88(IH,t,J=6Hz),7.11−7
.27(5H.m) 実施例135 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−ペ
ンジルラウ口イル)アミノシク口ヘキサン−1−イル 
3( N − (2,2.5.5−テトラメチル−1.
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 構造式: 分子式: C3?H6。Nzoi, 分子量7 628.90 質量分析 計算値: 628.4451実測値: 62
B.4478 融点(”C) :  I1ax 旋光度: 〔α〕”  26.7゜(C=1.O CH
CI!.3)I R  (1’xmr l  cm−’
)  :3300,2932.2860.1734NM
R (δ. CDC!3): 43 7 0.88(3H,t,J=7Hz).0.95(3H,
s),1.03(3H,s),1.06−1.50(2
0H,n+).  1.43(3H,s),  1.4
7(3H,s)1.52−2.30(9H.m),  
2.61(IH,dd,J=15Hz + 6Hz) 
+2.93(LH,dd,J=15Hz.10Hz).
  3.20−3.30(2}1,m),3.28(I
H,d,J=12Hz),  3.69(LH,d,J
=12Hz),3.71−3.83(IH,m),  
4.07(10,s),4.55(IH, ddd, 
J=11Hz, 11Hz, 4Hz) ,5.91(
IH,d,J=7Hz),  6.81(IH,t,J
=5Hz)7.13−7.28(5H,m) 実施例136 化合物名: (Is,2S) − 2−( 1−シンナ
ミルシクロブタンカルボニル)アミノシクロヘキサン1
−イル 3−(N−(2,2.5.5−テトラメチル−
1,3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕プロピ
オネート 構造式: 43 8 分子式: CszHabNzOb 分子量: 554.73 質量分析 計算値7 554.3355実測値7 55
4.3361 融点じC):カラメル 旋光度: 〔α) ”  14.9’ (C=1.0 
CIICL)IR(νKBr + CII+−’) :
3340, 2944, 2868. 1732NMR
 (δ, CD(:l3) : 0.89−1.57(4H,m), 0.95(3H.
s), 1.03(3H,s),1.41(3H,s)
, 1.46(3■,s), 1.58−2.67(1
2H,m)2.59(2H,d,J=7Hz). 3.
27(ill,d,J=12Hz),3.32−3.6
3(2H,m), 3.68(IH,d,J=12Hz
),3.82−3.95(LH,m). 4.06(I
I,s),4.68(LH, ddd, J=11Hz
, 11Hz, 4Hz) ,5.68(IH,d,J
=8Hz), 6.08(IH,dt,J=16Hz,
7Hz)+6.44(IH,d,J=16Hz), 6
.88(IH,t,J=5Hz).7.17−7.38
(5H,m) 実施例137 化合物名: (IS.2S) −2− (1−(3プロ
ビル)シクロブタン力ルボニル〕 クロヘキサン−1−イル 3−〔N テトラメチル−1,3−ジオキサン ポニル〕アミノ〕プロピオネート 構造式: フェニノレ アミノシ (2,2.5.5 4−カル ?子式:C3■H411NZO6 分子量7 556.74 質量分析 計算値: 556.3512実測値: 55
6.3516 融点(’C):カラメル 旋光度: 〔α)”  12.5°(C=1.0 C}
ICj2.)IR(νxmr +  CI!l−’) 
 :3352,  2940.  2868.  17
32NMR (δ, CDCL): 0.95(38,s),095−1.56(6H.m)
,1.03(3H,s),1.42(3H,s),  
1.46(3H,s),  1.62−2.48(14
H,n+)2.51−2.66(2H,m),  3.
27(IH,d,J=12Hz),3.28−3.48
(2H m),  3.68(IH,d,J=12Hz
),3.79−3.92(IH,m),  4.06(
IH,s)4.67(LH,ddd,J=11Hz,1
1Hz,4Hz),5.64(18,d,J=8Hz)
.  6.86(IH,t,J=5Hz),7.12−
7.30(5H,m) 実施例138 化合物名: (Is,2S)−2 − (2.2−ジフ
ェニルラウロイル)アミノシクロへキサンー1−イル 
3(N − (2.2.5.5−テトラメチル−1.3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネー
ト 構造式: 44 1 ?子式:C4■H6■N206 分子量7 690.97 質量分析 計算値: 690.4607実測値7 69
0.4604 融点(”C)  :  oil 旋光度: 〔α)291B.8″’ (C=1.0 C
IICL)IR(νnaat+ CI−’) : 2932, 2860. 1730 NMR (δ, CDCI!.3) :0.87(3H
.t,J=7Flz). 0.94(3H s),1.
00−1.49(20H,m), 1.04(3H,s
), 1.42(31,s).1.47(3H.s).
 1.52−2.38(8H,m),3.16−3.2
8(1}1,m). 3.28(IH,d,J=12H
z),3.36−3.48(18,m). 3.68(
11,d,J=12Hz).3.82−3.94(IH
.m). 4.07(1}J s)4.49(LH, 
ddd, J=11Hz, 11Hz, 4Hz) ,
5.52(1N,d,J=8Hz). 6.82(1}
1,t,J=5Hz),7.18−7.37(IOH,
m) 実施例139 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−ペ
ンジル力プリ442 ロイル)アミノシク口ヘキサン−1−イル 3(N−(
2.4−ジヒドロキシー3.3−ジメチル1−オキソブ
チル)アミノ〕プロピオネート構造式: 分子式: C30H411NZO6 分子量: 532.72 質量分析 計算値: 532.3512実測値: 53
2.3524 融点(”C):カラメル 旋光度: 〔α)292B.8゜(C=1.O CHC
 ff .)IR(νnaat+ CIll−’) ’
2936. 2864. 1728 NMR (δ, CDCI!.s) :0.86(3t
l,t,J=7Hz),1.06−1.50(12H,
m), 0.94(311,s),  1.02(3H,s)1
.52−2.35(9Fl,m), 2.64(IH,dd,J=14Hz,6Hz),2.
89(IH,dd,J=14Hz,8Hz),  3.
22−3.48(2■艷),3.48(18,d,J=
11Hz),  3.51(IH,d,J=11Hz)
,3.72−3.87(1B,m).  4.03(1
}1,s),4.54(LH,ddd,J=11l1z
,lIHz,4Hz),5.88(IH,br−s),
  7.12−7.29(6H,m)実施例140 化合物名: (Is,2S) − 2−(N−ベンジル
ーNへキシル力ルバモイル)アミノシクロヘキサンー1
−イル 3 − ( N−(2,2,5.5−テトラメ
チル−1,3−ジオキサン−4−カルポニル)アミノ〕
プロビオネート 構造式: ?子式:C3■H51N306 分子量: 573.78 質量分析 計算{! : 573.3777実測イ直 
: 573.3752 融点(”C) : oil 旋光度: 〔α)2833.2゜(C・0.8CHCf
fi3)I R ( V naat+ CIl1−’)
 ’3384. 2936, 2864. 1732N
MR (δ, CDCl3) : 0.87(38,t,J=7Hz), 0.96(38
,s)0.97−2.18(16H,m). 1.03
(3H,s). 1.42(3H,s),1.46(3
8,s), 2.32−2.53(2H,m),3.1
8(2H,t,J=7Hz), 3.26−3.39(
LH,m),3.28(LH,d,J=12Hz), 
3.43−3.56(In,m),3.69(IH,d
,J=12Hz), 3.72−3.85(11,n+
),4.07(IH.s). 4.36(IH,d,J
=17Hz),4.46(IH,d.J=17Hz),
 4.50(IH,d,J=6Hz),4.62(In
, ddd, J=11Hz. 11Hz, 411z
) .6.88(IH, t,J=5Hz), 7.1
9−7.37(5■+m)実施例141 化合物名: (IS.2S) −2−(N−ベンジルー
Nオクチルカルバモイル)アミノシクロヘキサン4 4
 5 ■−イル 3 m ( N − (2,2,5.5−テ
トラメチル−13−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロピオネート 構造式: 分子式: C34HssNzOb 分子量: 601.83 質量分析 計算値7 601.4090実測値: 60
1.4113 融点(”C)  :  oi1 旋光度: [α]”  29.7゜ I R  ( 1/ neat+  Cm−’)  ’
(C−0.5 CHC 1 ff) 3368,  2932.  2864.  1732
NMR  (δ,  CDCffi:+) :0.87
(3H,t,J=7Hz),  0.96(3B,s)
,0.97−2.18(20H,n+).  1.03
(3H.s),  1.42(3H,s),4 4 6 1.46(3■,s),  2.33−2.53(2F
l,m),3.18(2H,t,J=7Hz).  3
.26−3.39(1■,III)I3.28(IH,
m),  3.43−3.56(IH,m),3.69
(LH,d,J=12Hz),  3.72−3.85
(IH,m),4.07(IH,s),  4.37(
IH,d,J=17Hz),4.48(IH,d,J=
17Hz),  4.49(IH,d,J=6Hz).
4.62(1B,ddd,J=11Hz. 11Hz,
4Hz)+6.88(IH, t,J=5Hz),  
7.19−7.36(5H,m)実施例142 化合物名: (is,2S) − 2−(N−ベンジル
−Nデシルカルバモイル)アミノシクロヘキサンl−イ
ル 3 − ( N − (2,2,5.5−テトラメ
チル1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プ
ロピオネート 構造式: 分子式’ C3bH5qNsOb 分子量: 629.88 質量分析 計算値7 629.4403実測値: 62
9.438B 融点(”C)  :  oil 旋光度: 〔α)”  26.1゜(C・1.O CH
Cj21)IR(ν71l.1cm−’): 3384, 2932. 2860. 1732NMR
 (δ CDCI!.,): 0.88(3H,t,J=7Hz). 0.96(3H
,s),0.79−2.19(24H,n+). 1.
03(3H,s), 1.42(3Ls),1.46(
3H,s), 2.32−2.53(2H,m),2.
18(2H,t,J=7Hz), 3.23−3.38
(1}1,m).3.28(IH,d.J=12Hz)
. 3.32−3.55(IH,m)3.69(IH,
d,J=12Hz). 3.70−3.85(IH.m
),4.07(IH.s), 4.36(IH,d,J
=17Hz),4.47(IH,d,J=17Hz),
 4.48(IH.d.J=6Hz),4.61 (L
H, ddd, J=11Hz, 11Hz, 4Hz
)6.89(IFI,t,J=5Hz), 7.20−
7.39(5■III1)実施例143 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−ペ
ンジルウンデカノイル)アミノシクロヘキサン−1−イ
ル3−( N − (2,2,5.5−テトラメチル−
1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピ
オネート 構造式: 分子式: C36HSllN206 分子量: 614.87 質量分析 計算値: 614.4294実測値7 61
4.4295 融点(”(:)  :wax 旋光度:〔α) 2s   7.76 IR(ν,1aat+  Cll−’)  :(C=1
.O CHCffi3) 3320,2932.2860, l732 NMR (δ, CDCj2+): 44 9 0.62−1.49(18H,m),  0.88(3
H,t,J=7Hz).0.95(3H,s),  1
.03(3H,s),  1.42(3B,s),1.
46(3H,s),  1.51−1.95(6H,m
),2.08−2.19(IH,m),  2.37−
2.56(2H,m).2.68(IH,dd,J=1
4Hz,6Hz),2.83(IH,dd,J=14H
z,9Hz),  3.28(IH,d,J=12Hz
),3.44−3.52(2H,m),  3.68(
IH,d,J=t2Hz).3.70−3.82(IH
,n+),  4.07(LH,s),4.51 (I
H, ddd, J=11Hz, 11Hz, 4Hz
) ,5.42(IH,d,J=8Hz).  6.8
8(IH,t,J=5Hz)7.11−7.30(5H
,m) 実施例131 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−ペ
ンジルウンデカノイル)アミノシクロヘキサンー1−イ
ル3 − [ N 一(2.2.5.5−テトラメチル
−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロ
ピオネート 構造式: 4 5 0 (下スポット原料より) 分子式: C36HSIN206 分子量: 614.87 質量分析 計算値7 614.4294実測値: 61
4.4276 融点(”C) :  oil 旋光度: 〔α)”  27.4°(C=1.0 CH
Cβ3)IR(νnemt,CIll−’) :330
4, 2932. 2860. 1734NMR (δ
, CDCj23) : 0.88(3}1,t,J=7Hz). 0.95(3
H,s).0.98−1.49(18H,m), 1.
03(3H,s), 1.43(3H,s),1.47
(3H,s)  1.52−2.30(9N,m),2
.61(IH,dd,J=1411z,6Hz)2.9
4(IH,dd,J=14}1z,91fz), 3.
22−3.29(2H,+1),3.28(LH.d,
J=12Hz), 3.69(1■, d, J=12
FIz) .3.71−3.84(IH,m),  4
.07(18,s),4.55(IH,ddd,J=1
1Hz, 11Hz,411z) ,5.91(1}1
,d,J=8Hz), 6.81(IH,t,J=5H
z),7.12−7.28(5H,n+) 実施例145 化合物名: (Is,2S)−2 − ( 3−へキシ
ル−2ノネノイル)アミノシクロへキサン−1−イル3
 − [ N−(2,2,5.5−テトラメチル−1.
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 構造式: 分子式: C33HSBN206 分子量: 578.93 IR(v    lcn+−’):16601NMR 
 (δ,): 0.87(3}1,t,J=7Hz),  0.88(
3H.t,J=’lHz).1736 0.96(38,s).  1.04(3H,s), 
 1.10−1.50(168,m).1.43(3H
,s).  1.47(3H,s),  1.57−1
.88(6H.m).1.88−2.18(4H,m)
,  2.43−2.64(4tl.m).3.28(
IH,d,J=12Hz),  3.49(IH,td
.J=6Hz),3.69(IH,d,J=12Hz)
,  3.84−4.02(IN,m).4.08(1
■,s).  4.64(IH,td,J=  flz
).  5.42(IH,s),5.67(IH,d,
J=  Hz),  6.92(IH,m)実施例14
6 化合物名: (IS.2S) − 2 − ( 3−フ
ェニルメチル4−フェニルー2−ブテノイル)アミノシ
ク口ヘキサン−1−イル 3 − ( N − (2,
2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−
カルボニル)アミノ)プロピオネート 構造式: 分子式’ 63SH46N206 分子量: 590.83 45 3 融点(’C) :wax IR(ν   ,  cm伺): NMR  (δ.): 0.93(3H,s),  1.00(3B,s), 
 0.90−2.12(8H,m),1.39(3H.
s).  1.45(3H.s).  2.24−2.
54(2H,m),3.07(IH,dd,J=  H
z,3Hz).  3.26(IH,d.J=12Hz
),3.20−3.64(2H.m),3.53(2H
.dd,J=15Hz,5Hz),3.67(IH.d
,J=12Hz),  3.80−3.94(IH.m
).4.04(LH,s).  4.60(IH,dd
d,J=  Hz,10Hz,4Hz)5.76(IH
,d,J=8Hz),6.60(IH,s).6.84
(IH.t.J= Hz),  7.16−7.42(
IOH,m)実施例147 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 3−プ
ロビル−2ノネノイル)アミノシクロへキサンー1−イ
ル3 − [N−(2,2,5.5−テトラメチルーL
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネ
ート 構造式: 45 4 分子式: CzoH5zNzOb 分子量7 536.84 融点じ(:):wax IR(ν   ,  cm−’)  :NMR  (δ
,): 0.80−0.96(6H,m), 0.97(3H,
s),  1.04(3H,s),1.06−2.21
(20H.m),  1.43(3H,s),  1.
47(3H,s),2.40−2.67(4H,m),
  3.28(IH,d,J=12Hz),3.49(
2H,td,J=6Hz,6Hz), 3.69(LH
,d,J=12Hz),3.94(LH,ddd,J=
1011z,8Hz,4Hz), 4.08(1}1,
s)4.64 (LH, dcld, J=10Hz.
 10Hz. iz)5.42+5.44(1B,s)
, 5.67+5.70(18,d,J=8Hz)6.
92(IH, t, J=6Hz)実施例148 化合物名: (15.25) − 2 − ( 3−メ
チル−2−トリデセノイル)アミノシクロヘキサンー1
−イル 3−(N−(2,2i5,5−テトラメチル−
1.3ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオ
ネート 構造式: ?子式:C3■Hs6NgOb 分子量: 564.80 NMR  (δ,  CDCl3) :0.88(3H
,t,J=6Hz),  0.97(3H,s).  
1.04(3B,s),1.10−2.21(26H,
m).  1.43(38,s).  1.47(3H
,s).2.12(3Ls),  2.50(2H.t
.J=5Hz),3.28(IH,d,J=12Hz)
,  3.41−3.57(28,m),3.69(1
8,d,J=12Hz),  3.86−4.OHl■
+m)4.09(IH,s),  4.65(IH,d
dd,J=10Hz,10Hz,4Hz).5.48(
IH,d,J=8Hz),  6.92(II,t,J
=5■2)実施例149 化合物名: (Is,2S) − 2 − (2.3−
ジメチル−2一トリデセノイル)アミノシクロヘキサン
ー1イル 3−(N−(2,2,5.5−テトラメチル
−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロ
ビオネート 構造式: 分子式: C3JsJzO6 分子量: 578.93 NMR  (δ,  CDCl3) :0.88(3H
,t,J=6Hz). 0.96(3Ls).  ].
.03(3H,s).1.07−2.21(26FI.
m),  ]..43(3LsL  1.46(3H.
s).1.63(311,s),  1.75(3H,
s), 2.53(2H,t.J=6Hz),3.28
(IH,d,J=12Hz),  3.  −3.64
(211,n+),3.69(IH,d,J=12Hz
),  3.88−4.04(IH,+n),4.08
(IFI,s), 4.68(LH,ddd.J=10
Hz,10Hz,4Hz),5.23+5.58(11
1.d.J=9Hz),  6.92(IH,t,J=
5■2)457 実施例150 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 3−へ
キシルノナノイル)アミノシクロヘキサンー1−イル 
3(N − (2,2,5.5−テトラメチル−1,3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピオネー
ト構造式: 分子式: C33L。N206 分子量: 580.95 NMR  (6,  CDCj23) :0.87(6
11,t.J=6Hz).  0.96(3H,s),
  1.04(311,s)1.10−2.20(31
H,m),  1.43(311,s),  1.4”
/(3B,s)2.50(2H,t,J=6Hz). 
3.28(IH,d,J=12Hz).3.36−3.
60(2H,m).  3.69(IFI,d,J=1
2Hz),3.88(LH,m),  4.09(IH
,s),4.64(11{,ddd,J=I.OIIz
.]011z.4Hz),5.88(IH,d,J=8
Hz),  6.9].(].H,t,J=611z)
4 5 8 実施例151 化合物名: (Is,2S) 2−ドデセノイル〕 一イル 3−〔N 1,3−ジオキサン プロビオネート 構造式: 2−((E)−3−フェニル アミノシク口ヘキサン−1 (2,2,5.5−テトラメチル= 4−カルボニル)アミノ〕 分子式: Cs6H5Jz06 分子量7 612.94 NMR  (δ,CDCn3): 0.55−0.73(IH.m),0.97(3H,t
,J=6Hz),0.96(3H,s),  1.04
(3H,s).  1.08−2.84(21■+II
l)+1.42(3Ls).  1.47(3H.s)
.  2.30−2.43(2}1,m).2.48(
2H,t,J=6Hz),  3.28(IH.d,J
=12Hz),3.33−3.62(2H.m).  
3.69(IH.d,J=12Hz),3.70−3.
86(10,m),  4.08(LH,s),4.2
8(1■, ddd, J=10Hz, 10Hz+ 
4FIz)5.06(IH,d,J=9Hz).  5
.85(LH,s)6.92(LH,t,J=6Hz)
,  7.12−7.43(5H,m)実施例152 化合物名: (Is,2S) 2−ドデセノイル) 一イル 3−〔N 1.3−ジオキサン プロビオネート 構造式: 21(Z)−3−フェニル アミノシクロヘキサンーl (2. 2. 5. 5−テトラメチル4−カルポニル
)アミノ〕 分子式: C36BS6N206 分子量: 612.94 NMR  (δ,  CDCfi 3) :0.86(
3H,t.J=7Hz),  0.90(3H.s),
  0.99(3■+S)+1.03−2.28(22
Lm).  1.39(3}1,s).  1.44(
3H.s),2. 40−2.6 (2■,m),  
2.90−3.20(20,m),3.25(IH,d
,J=12Hz),  3.36−3.63(28,m
),3.66(IH,d,J=12Hz).  3.9
1−4.02(1■1111)14.06(IH,s)
,  4.65(IH,ddd,J=10Hz.10H
z,4Hz),5.82(LH,s),  6.04(
1■, dl J=8!lz) 16.91(IH,t
,J=6Hz).  7.29−7.44(5H,m)
実施例153 化合物名: (IS.2S) − 2 − ( (Z)
 − 3−7エ−ル2−ノネノイル〕アミノシクロヘキ
サンー1−イル 3−( N − (2,2.5.5−
テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル)
アミノ〕プロビオネート 構造式: 分子式: CsJsoNzOa 分子量: 570.85 46 1 NMR  (δ,  CDCN3) :0.83(3H
,t,J=7Hz),  0.90(3}1,s), 
 0.99(3H,s),1.08−2.60(18H
,m),  1.39(3H,s),  1.44(3
H,s),2.94−3.20(2H,m),  3.
25(IN,d,J=12Hz).3.38−3.61
(2H,m),  3.66(1B,d,J=12Hz
).3.90−4.04(IH,m),  4.06(
1■+5)+4.65(IH,ddd,J=11Hz,
11Hz,4Hz),  5.82(IH.s).6.
0HIH,d,J=6Hz),  6.91(IH,t
,J=611z),7.29−7.44(5H,+w) 実施例154 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( (E)
− 3−フェニル−2一ノネノイル〕アミノシクロヘキ
サンー1−イル 3 − ( N − (2,2,5.
5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニ
ル)アミノ〕プロピオネート 構造式: 46 2 分子式: CzJ15oNzOb 分子量: 570.85 NMR  (δ,  CDCl3) :0.55−0.
72(IH.m),   0.85(3H,t.J=7
Hz),0.96(3H,s),  1.04(3H,
s).  0.88−1.99(15H.m).1.4
2(3H,s),  1.47(314,sL  2.
29−2.34(2H,m).2.48(2H,t,J
=6Hz>.  3.28(IH,d.J=12Hz)
,3.32−3.61(2H.m).  3.69(I
H,d,J=12Hz),3.71−3.84(LH,
m),  4.08(IH,s),4.28(10,d
dd,J=10Hz,10Hz,4Hz),5.07(
1■,d,J=9Hz),  5.85(IH,s),
6.92(10, t,J=6Hz).  7.13−
7.45(5H,m)実施例155 化合物名: (IS,2S) −2 − ( 2−ヘキ
シリデンオクタノイル)アミノシク口ヘキサン−1−イ
ル3−(N−(2,2,5.5−テトラメチル−1,3
−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネー
ト 構造式: 分子式: CsJsJzO6 分子量: 564.90 NMR  (δ,  CDCI!.3) :0.87(
3H.t,J=8Hz).  0.88(3H,t,J
=7Hz)0.96(3H,s),  1.03(31
{,s),  1.07−2.26(26H,m),1
.42(311,s).  1.46(3H.s), 
2.40−2.66(2H.m).3.28(IH,d
,J=12Hz). 3.37−3.64(2H,m)
.3.69(IH,d,J=12Hz).  3.90
−4.06(IH,m),4.07(LH,s). 4
.70(LH,ddd,J=10Hz,1011z.4
Hz),5.38(IH,t,J=7Hz).  5.
61(IH,d,J=8Hz),6.91 (LH, 
t+ J=6Hz)実施例156 化合物名: (Is,2S) − 2 − ( 2−ヘ
キシリデンオクタノイル)アミノシクロヘキサンー1−
イル3 − (N−(2.2.5.5−テトラメチル−
1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロピ
オネート 構造式: ?子式二03■H86Nl!06 分子量: 564.90 NMR  (δ,  CDCfs) :0.88(38
,t,J=71Lz),  0.89(3H,t,J=
7Hz).0.96(31,s),  1.03(38
,s),  1.06−2.33(268,m).1.
42(3H,s),  1.47(38,s).  2
.40−2.60(2■,m),3.28(LH,d.
J=12Hz),  3.32−3.62(2■+II
L3.69(18,d,J=12Hz),  3.86
−4.02(11,m).4.07(IH,s),  
4.74(IH,ddd.J=11Hz,lIHz.4
Hz).5.82(1■,d,J=8Hz).  6.
01(18,t,J=7Hz),6.90 (IH, 
t, J=6Hz)実施例157 化合物名: (Is,2S)−2−(N−ベンジル−N
ノニルカルバモイル)アミノシクロヘキサン46 5 1−イル 3 − [ N − (2,2.5.5−テ
トラメチル1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロビオネート 構造式: 分子式: C3sH5rNzOh 分子量: 615.86 融点(”C):oil NMR  (δ,  CDCf3) :0.88(3H
,t,J=7Hz). 0.96(3H.s), 1.
03(3H,s).1.05−2.23(22H,m)
,  1.42(3H,s).  1.46(3H,s
),2.32−2.53(2H,m),  3.17(
2H,t.J=7Hz)3.25−3.39(IH,m
),  3.28(IH,d,J=12Hz),3.4
2−3.55(IH,+n),  3.68(IH,d
,J=12Hz),3.71−3.83(IH,m),
  4.07(IH,s),4.36(IH,d,J=
16Hz),  4.46(IH,d,J=16Hz)
,4.47(IH.d,J=8Hz). 46 6 4.62(IH,ddd,J=1111z,11Hz.
4Hz),4.87(LH,t,J=6Hz), 7.
20−7.37(58,m)実施例158 化合物名: (Is,2S) − 2−( 2−ペンジ
ルウンデカノイル)アミノシク口ヘキサン−1−イルN
 − (2,2,5.5−テトラメチル−1.3−ジオ
キサン−4−カルボニル)アミノアセテート構造式: 分子式: CssHsaNzOb 分子量: 600.84 融点(”C)  : oil NMR  (δ,  CDCI!.3) :0.88(
3H,t,J=7Hz),  1.02(3H,s),
  1.08(3■+S)+1.12−2.24(25
H,s+).  1.46(3H,s).  1.54
(3Fl.s).2.61(IH,dd,J=13Hz
,5Hz).2.92(IH,dd,J=13Hz,9
Hz),3.22(IH,dd,J=18Hz,5Hz
),3.31(IH,d,J=12Hz),3.70−
3.84(IH,m),  3.71(IH.d,J=
12Hz),3.94(IH.dd,J=18Hz,7
Hz).  4.13(LH,s)4.62(Hl. 
ddd, J=11H2, IIHZ, 4HZ) ,
5.51(IH,d,J=8Hz),  6.64−6
.72(IH,m).7.14−7.21(3}!,m
),  7.23−7.32(2}1,m)実施例15
9 化合物名: (IS.2S) − 2 − ( 2−ヘ
プチルノナノイル)アミノシクロヘキサンーl−イル 
3( N − (2,2,5.5−テトラメチル−1,
3−ジオキサン−4−カルボニル)アミノ〕プロビオネ
ート 構造式: ?子式: C34H6■N206 分子量: 594.88 融点(℃):駿aκ NMR  (δ,  CDCI23) :0.87(6
H,t,J=7Hz),0.96(3H,s),1.0
4(3H.s),1.08−2.21(331,m),
  1.43(3H,s).  1.47(3H,s)
.2.41−2.58(2H,m),  3.28(I
H.d,J=12Hz),3.51(28,dt.J=
6Hz.6Hz).  3.69(1■,d, J=1
2Hz) 13.82−3.95(IH,m),  4
.08(IH.s).4.68(1B,ddd,J=1
1Hz.11Hz.4Hz).5.80(11,d,J
=8Hz),  6.91(IH,t,J=6Hz)実
施例160 化合物名: (Is,2S) −2− ( (1−へプ
チルオクチル)カルバモイル)アミノシクロヘキサン1
−イル 3 − ( N − (2.2.5.5−テト
ラメチル−1,3−ジオキサン−4−カルボニル)アミ
ノ〕プロピオネート 構造式: 46 9 分子式: 034H63N306 分子量: 609.89 融点(℃):稠ax NMR  (δ,  CDCf!3) :0.87(6
H,t,J=7Hz),  0.96(3H,s), 
 1.03(38,s),1.08−2.28(32H
,m),  1.44(3H.s),  1.47(3
H,s).2.38−2.57(2B,+n). 3.
28(IH,d,J=12Hz),3.31−3.42
(IH,n+),  3.54−3.82(311,m
).3.69(10,d,J=12Hz),  4.1
0(IH,s).  4.48(LH,br−s),4
.55(In,ddd,J=11Hz.11Hz,4H
z). 4.83(IH,br−s).6.90(11
,t,J=6Hz) 実施例161 化合物名: (IS,2S) − 2 − ( 2−ベ
ンジル−3フェニルプロバノイル)アミノシクロヘキサ
ンー1−イル 3 − ( N − (2.2.5.5
−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カルボニル
)アミノ〕プロビオネート 構造式: 47 0 分子式: C34H46N206 分子量: 578.75 融点(”C):カラメル NMR (δ, CDCffi3) :0.94(3H
.s). 0.95−2.23(IH,n+), 1.
03(3■,S),1.42(3H,s), 1.46
(3B,s), 2.43−2.56(IH.m).2
.68−3.09(4H,m), 3.15−3.32
(2H,m),3.27(2B,d,J=12Hz).
 3.59−3.69(IH,m),3.68(1■,
d,J=12Hz), 4.06(IH.s).4.3
5 (IH, ddd, J=11Hz, 11Hz.
 4Hz) .5.38(IH,cl,J=8Hz),
 6.77(IH,t,J=6Hz),7.12−7.
28(IOH,m) 実施例162 化合物名: (Is,2S) −2 − ( 4−フェ
ニル−2(3−フェニルプロビル)ペンタノイル)アミ
ノシク口ヘキサン−1−イル 3 − (N−(2,2
,5,5−テトラメチル−II3−ジオキサン−4カル
ボニル)アミン〕プロビオネート 構造式: 分子式: CssHsaNzOb 分子量: 634.86 融点(℃):カラメル NMR (δ.CDCI!.3): 0.93(31,s), 0.98−2.27(198
,m), 1.02(3H,s),1.41(3H,s
), 1.46(3H,s). 2.48−2.64(
4H,m).3.12−3.28(2H,m), 3.
27(1■, d+ J=12Hz) 13.67(1
■,d,J=12Hz). 3.78−3.91(IH
,n+),4.05(IH,s). 4.59(18,
ddd,J=11Hz,lIFlz,4Hz),5.8
7(IH.d,J=8■z), 6.75(IH,t,
J=6Hz),7.11−7.30(10Hv+) 実施例163 化合物名: (15.2S) −2−[ 5−フェニル
ー2(4−フェニルプ口ビル)ペンタイル〕アミノシク
口ヘキサン−1−イル 3 − ( N − (2,2
,5.5−テトラメチル−1.3−ジオキサン−4−カ
ルボニル)アミノ〕プロビオネート 構造式: 分子式:C4。HssNzOb 分子量: 662.91 融点(”(:):oil NMR  (δ,  CD(f!a) :0.84−2
.14(21■.m). 0.94(31{,s), 
1.01(3H,s).1.41(38,s). 1.
45(3H.s). 2.32−2.61(6H,m)
,3.27(IH,d,J=8Hz).  3.37−
3.53(2FI,m),3.67(IH.d.J=8
Hz), 3.78−3.92(IH,m).4.06
(LH.s), 4.62(LH.ddd,J=11H
z.11Hz,4Hz),5.82(LH,d,J=8
Hz). 6.86(IH,t,J=6Hz),7.1
1−7.29(IOH,m) 4 73 実施例164 化合物名: (IS.2S) − 2 チルベンジル)−3 ニル)プロパノイル〕 1−イル 3−〔N II3−ジオキサン ブ口ピオネート 構造式: (2  (p −tert−ブ (4 −tert−プチルフェ アミノシク口ヘキサン (2,2,5.5−テトラメチル 4−カルボニル)アミノ〕 ?子式:C4■H6■N206 分子量: 690.97 融点(”C):カラメル NMR (δ, CDCI!.3) :0.94(3H
,s), 1.02(3H.s), 1.05−1.8
4(8B,m),1.28(9Fl,s), 1.29
(98,s), 1.4H3■+s)1.46(3H,
s), 2.12−2.34(2H,m)2.48−2
.58(IH.m). 2.66−3.04(4H,m
),474

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1及びR^2は同一もしくは相異なり、各々水素原
    子又は水酸基の保護基を表わし;R^3は飽和もしくは
    不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の芳香族基
    で置換されていてもよいC_5〜C_2_5一価脂肪族
    炭化水素基又は基▲数式、化学式、表等があります▼を
    表わし、 ここで、R^4は飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、分
    岐鎖状もしくは環状のC_5〜C_2_5一価脂肪族炭
    化水素基を表わし、且つR^5は水素原子又は飽和もし
    くは不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の芳香
    族基で置換されていてもよい一価脂肪族炭化水素基を表
    わし;Aは飽和もしくは不飽和で且つ直鎖状、分岐鎖状
    もしくは環状の芳香族基で置換されていてもよいC_2
    〜C_1_6二価脂肪族炭化水素基、二価芳香族炭化水
    素基又は二価芳香族複素環式基を表わし; X及びYのいずれか一方は▲数式、化学式、表等があり
    ます▼を表わし且つ他方は−O−、−S−又は▲数式、
    化学式、表等があります▼を表わし、ここで、R^6及
    びR^7は各々水素原子又は低級アルキル基を表わし; nは1〜4の整数である、 で示される化合物。
JP2265090A 1989-10-06 1990-10-04 パントテン酸誘導体 Expired - Fee Related JP2532299B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26161089 1989-10-06
JP1-261610 1989-10-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03218340A true JPH03218340A (ja) 1991-09-25
JP2532299B2 JP2532299B2 (ja) 1996-09-11

Family

ID=17364296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2265090A Expired - Fee Related JP2532299B2 (ja) 1989-10-06 1990-10-04 パントテン酸誘導体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2532299B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0998927A1 (en) * 1998-10-30 2000-05-10 Fujirebio Inc. Absorption-enhancing composition for pantothenic acid derivative
JP2022518632A (ja) * 2019-01-28 2022-03-15 ミトコンドリア エモーション, インク. マイトフュージン活性化物質及びその使用方法

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4228605B2 (ja) 2002-07-02 2009-02-25 住友化学株式会社 改変型還元酵素、その遺伝子及びそれらの利用
JP4228606B2 (ja) 2002-07-03 2009-02-25 住友化学株式会社 改変型還元酵素、その遺伝子及びそれらの利用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0998927A1 (en) * 1998-10-30 2000-05-10 Fujirebio Inc. Absorption-enhancing composition for pantothenic acid derivative
JP2022518632A (ja) * 2019-01-28 2022-03-15 ミトコンドリア エモーション, インク. マイトフュージン活性化物質及びその使用方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2532299B2 (ja) 1996-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0421441B1 (en) Pantothenic acid derivatives
RU2188631C2 (ru) Ингибитор активности холестерин этерифицированного транспортного белка, профилактическое или терапевтическое средство, производные бис-(2-амидофенил)дисульфида или амидотиофенола
CN103772312B (zh) 抗炎症的2-羰基噻唑和2-羰基恶唑
DE69735634T2 (de) Substituierte cyclopentanderivate die als neuramidase-inhibitoren nuetzlich sind
DE68927821T2 (de) Lysosphingolipid-Derivate
US9353075B2 (en) Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
JP2002521312A (ja) ノイラミニダーゼの阻害剤
WO1991009851A1 (fr) Derive d'oxyde de 1,3,2-dioxathiolane
JPH03218340A (ja) パントテン酸誘導体
US20050020679A1 (en) Inhibitors of the anandamide transporter
JP4233262B2 (ja) カルバ糖アミン誘導体及びそれを用いるグリコシダーゼ阻害剤
DE68914418T2 (de) Lysoganglioside-Derivate.
JP2997535B2 (ja) パントテン酸誘導体
KR960007800B1 (ko) 판토텐산 유도체
JP2997536B2 (ja) パントテン酸誘導体
JPH02145596A (ja) 活性エステル基を持つシタル酸誘導体
US5798383A (en) Aryloxycycloalkenyl and aryloxyiminocycloalkenylhydroxyureas
DE69714709T2 (de) Cyclische amic-säurederivate
DE69427966T2 (de) Neue o-sulfatierte ganglioside und lyso-ganglioside-derivaten
JP4312672B2 (ja) 新規カルボン酸誘導体
JP4312656B2 (ja) 新規なヒドロキシカルボン酸誘導体
JP4265993B2 (ja) 新規なカルボン酸誘導体
JPH0539221A (ja) 血管新生阻害剤
HK1197551B (en) Anti inflammatory 2-oxothiazoles and 2-oxooxazoles
JP2004277427A (ja) カルボン酸誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees
S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

R360 Written notification for declining of transfer of rights

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360

R370 Written measure of declining of transfer procedure

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370