JPH03218348A - 硫黄で橋かけされたフエノールの酸化防止剤 - Google Patents

硫黄で橋かけされたフエノールの酸化防止剤

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JPH03218348A
JPH03218348A JP2202596A JP20259690A JPH03218348A JP H03218348 A JPH03218348 A JP H03218348A JP 2202596 A JP2202596 A JP 2202596A JP 20259690 A JP20259690 A JP 20259690A JP H03218348 A JPH03218348 A JP H03218348A
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ウイリアム・ユクールン・ラム
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般に、酸化防止剤として有用な硫黄で橋か
けされたフェノールに関し、そしてさらに詳細には、過
剰の銅腐食を引き起こすことのない潤滑油中の効果的な
酸化防止剤である、液体の、硫黄で橋かけされた、立体
的に障害を受けたフェノール組成物の製造に関する。
本発明を要約すれば、液体の、硫黄で橋かけされた、立
体的に障害を受けたフェノール酸化防止組成物が、立体
的に障害を受けたフェノールの混合物を極性改質剤の存
在下で塩化硫黄と反応させることによって製造される。
この組成物は、過剰の銅腐食を引き起こすことのない潤
滑油中の効果的な酸化防止剤である。
α炭素原子上に分岐したアルキル基を有しそしてフェノ
ールと二塩化硫黄とを溶媒中で反応させ、反応混合物か
ら結晶性生成物を回収することによって作られた、立体
的に障害を受けた、硫黄で橋かけされたフェノールの酸
化防止剤としての使用は、米国特許３，２５０．７１２
中に開示されている。触媒を用いてまたは用いずに溶媒
例えばアセトニトリル、二硫化炭素または四塩化炭素中
で７エノールとハロゲン化硫黄を反応させ、統いて反応
混合物をアルコール中のアルカリ水酸化物によって処理
することによる結晶性４．４−チオビス−（２．６−ジ
ーｔ−プチルフェノール）生成物の製造は、米国特許３
，６７８．１１５中に開示されている。４５〜７５重量
％のオルトーアルキルフェノール、及び有機アミン触媒
を用いて過剰のフェノールと硫黄とを反応させることに
よったフェノールの−、二、三及び四硫化物の一定の量
の液体の潤滑油添加混合物の製造は、米国特許３，９２
９，６５４中に開示されている。アルキルフェノールを
ーまたは二塩化硫黄と反応させることによって製造され
る硫黄化アルキルフェノールは、多分腐３ 食性硫黄種例えばスルホ塩素化アルキルフエノルの存在
に起因して銅腐食を引き起こす傾向かあることもまた、
この特許中に報告されている。
硫黄化のために塩化硫黄を用いて、良好な油溶性、適合
性、酸化防止及び銅腐食性質を有する立体的に障害を受
けた、硫黄で橋かけされたフェノールの液体混合物がこ
こに製造された。
本発明に従って、フェノールの液体混合物（ここでこの
混合物は少なくとも二つの立体的に障害を受けたフェノ
ールを含み、そして各々のフェノールはオルトまたはパ
ラ位置に少なくとも一つの水素を有する）を塩化硫黄と
、１モルのフェノルあたり０．４５〜０．５５モルの塩
化硫黄の量で、生成物の銅腐食性質を減らすのに効果的
である量の極性改質剤の存在下で反応させること、及び
液体の、硫黄で橋かけされた立体的に障害を受けたフェ
ノール生成物を回収することを有して成る方法によって
製造された、液体の、硫黄で橋かけされた、立体的に障
害を受けたフェノール生成物が提供される。
４ ？た、主要な量の燃料または潤滑粘度の油、及び酸化防
止の量の上記の液体の、硫黄で橘かけされた、立体的に
障害を受けたフェノール生成物を含有して成る潤滑及び
燃料組成物も提供される。
本発明の利点は、硫黄で橋かけされたアルキルフェノー
ル生成物の液体特質（　ｎａｔｕｒｅ）であり、これが
、その取り扱い並びに、燃料、潤滑油及びその他の酸素
に敏感な物質中への溶解を容易にする。硫黄化されるべ
き初期フェノール混合物は、各々がオルトまたはパラ位
置に少なくとも一つの水素を有する少なくとも二つの異
なる立体的に障害を受けたフェノールを、放置してもそ
れから固体物質が分離しない、周囲の温度（２０°Ｃ〜
２５０Ｃ）で液体生成物を与える割合で含むべきである
。
立体的に障害を受けたフェノールとは、このフェノール
が少なくとも一つのオルト位置において分岐鎖のＣ，〜
Ｃ１■アルキル基そして好ましくは０４〜Ｃ６アルキル
基によって置換されていることを意味する。適当なオル
トーアルキルフェノールの例は以下を含む： ２−　ｔｅｒｔ．−ブチル７エノール ２，６−ジーｔｅｒｔ．−ブチルフェノール２，４−ジ
ーｔｅｒ　ｔ　．−ブチルフェノール２−イソプロビル
フェノール ２．６−シイソプ口ピルフェノール ２４−ジイソブ口ピルフェノール ２−ｓｅｃ．−ブチルフェノール ２，６−ジーｓｅｅ．−ブチルフェノール２．４−ｓｅ
ｃ．−ブチルフェノール ２−ｔｅｒｔ．一ヘキシルフェノール ２，６−ジーｔａｒｔ．一ヘキシルフェノール２−ｔｅ
ｒｔ．−ブチルーｐ−クレゾール２−　ｔｅｒｔ．−プ
チルー０−クレゾール２−ｔｅｒｔ．−ドデシルフェノ
ール ２　−　ｔｅｒｔ．−ドデシルーｐ−クレゾール２−　
ｔｅｒｔ．一デシルー０−クレゾール２−　ｔｅｒｍ．
−フチルー６−イソプロビルフェノール。
適当な混合物は、約９５重量パーセントまでの各々の反
応性の立体的に障害を受けたフェノールを含み、残りは
〜またはそれより多い異なるフェノールである。通常は
、二つの反応性の立体的に障害を受けたフェノールが、
各々、少なくとも約５重量パーセントで存在する。反応
性フェノールとは、ヒドロキシル基に対してオルトまた
はバラ位置に少なくとも一つの水素を有するフェノール
を意味する。この混合物は、好ましくは少なくとも約５
０重量パーセント、そしてもっとも好ましくは少なくと
も約７５重量パーセントのジーオルト分岐釧アルキルフ
ェノール例えば２．６−ジーｔｅｒｔ．プチルフェノー
ルを含む。この混合物はまた、約２５重量パーセントま
での小量の、反応において硫黄化されない２，４．６−
　トリアルキル置換フェノールを含んでもよい。
このフェノールは、混合物中の反応性の立体的に障害を
受けたフェノール１モルあたり０．４５〜０．５５モル
の量の−または二塩化硫黄のどちらかと、極性改質剤の
存在下で反応させる。極性改質剤きは、少なくとも一つ
の極性置換基を含む通常は液体の有機化合物を意味し、
この化合物は７ 塩化硫黄と反応せずまたは反応条件下では他の方法によ
っても分解しないが、硫黄化されたフェノールの生成混
合物をこの生成物が銅に対して腐食性が少ないように変
える作用をする。このような化合物の例は、アセトニト
リル、ニトロメタン、ホルムアミド及びニトロベンゼン
を含む。この改質剤は、生成物の銅腐食性質を１ｂまた
はそれより良いＡＳＴＭＤ−　１　３　０テスト値に減
らしそしてまた銅の上のいかなる有意の堆積物の生成を
回避するのに効果的である充分な量で存在すべきである
。反応混合物中のフェノールの重量を基にして約１０重
量パーセント以上そして、好ましくは、１５〜１５０重
量パーセントの改質剤が使用される。もっと多量の改質
剤の使用は必要ではなく、そして生成物の液体特質と干
渉する充分なモノ及びジチオ橋かけされた結晶性生成物
の生成を引き起こす過剰の量は回避しなければならない
。極性改質剤の混合物を使用してもよい。この反応は発
熱的であり、そして反応温度は、通常１〜３時間かかる
フェノールの混合物への塩化硫黄の添加の８ 速度を制御することによってｌ５゜Ｃ〜７０℃（もっと
も好ましくは３５゜Ｃ〜５５°Ｃ）に好ましくは維持さ
れる。反応を終了させそして温度を好ましい範囲内に維
持するために熱を加えてもよい。生成物を分解したり有
意の量の副生成物を生成させることなく反応が完了され
る限り、もっと高いまたはもっと低い温度を用いること
ができる。
反応が完了した後で、改質剤を、好ましくは真空蒸留に
よって取り出す。希釈の油または溶媒例えばトルエン、
キシレンなどを残りの生成混合物に添加しそしてこの生
成混合物を濾過してすべての固体を除去してもよい。通
常は５〜２５重量パーセントの希釈油が使用される。
液体の酸化防止生成物は、初期混合物中のフェノールに
依存して、硫黄で僑かけされたビス及び／またはポリフ
ェノール化合物、例えば式Ｉ及び■　： ■ ？式中、Ｓ，−１〜６、Ｒは０３〜ＣＩ２の分岐したア
ルキルであり、モしてＲ１及びＲ２は独立に水素または
Ｃ，〜Ｃｌ■の分岐したアルキルである］ によって表される化合物の混合物を含む。
オルトまたはバラ水素を含む未反応フェノールの量は、
約２０重量パーセント未満である。
１０ 本生成物は、潤滑組成物または液体有機燃料に、一般的
には組成物の総重量を基にして０．０５〜５．０重量パ
ーセント、そして好ましくは０．１〜２．０重量パーセ
ン１・の範囲である酸化防止剤として効果的な量で添加
される。
本生成物は、通常は希釈油または溶媒及び他の添加物を
含む添加濃厚物の形で油または燃料に添加してもよい。
濃厚物中の生成物の量は、一般に０．５ないし５０重量
パーセントまたはそれ以上で変動するであろう。
潤滑組成物の基礎（ｂａｓｅ）原料油は、特定の潤滑剤
用途に依存して１００°Ｃで一般に２．５〜１２ｃｐｓ
の範囲の粘度を有する天然及び合成油を含む。本発明の
化合物は、それらが酸化防止剤として作用しそしてスラ
ッジ生成を減らすクランクケース潤滑剤において特に有
用である。
本発明の酸化防止添加物を、動力伝達油例えば自動車の
変速機油、トラクター油、汎用トラクター油及び油圧油
、高負荷油圧油、パワーステアリング油など中で通常用
いられる及び／またはこれ１１ らの油としての使用に適合させられた基礎油中で用いる
ことによってもまた有利な結果が達成される。ギア潤滑
剤、工業油、ポンプ油及びその他の潤滑油組成物もまた
、本発明の添加物のそれらの中への混入から利益を得る
ことができる。
本発明の添加物は、合成基礎油例えばジカルポン酸のア
ルキルエステル、ポリグリコール及びアルコール、ポリ
ーα−才レフイン、アルキルベンゼン、リン酸の有機エ
ステル、またはポリシリコーン油中に適切に混入するこ
とができる。
天然の基礎油は鉱物潤滑油を含み、それらは、それらの
原油源（ｃｒｕｄｅ　ｓｏｕｒｃｅ）に関して広く変動
し、例えばパラフィン系、ナ７テン系、混合系（ｍｉｘ
ｅｄ）　、バラフィンーナフテン系などであり；そして
それらの組成、例えば蒸留範囲、そのままのもの（ｓｔ
ｒａｉｇｈｔ　ｒｕｎ）かクラッキングされたか、水素
化精製されたか、溶媒抽出されたかなどに関しても広く
変動する。
さらに詳細には、本発明の組成物中で使用することがで
きる天然の潤滑油基礎原料は、パラ７イ１２ ン系、ナフテン系、アスファルト系、または混合された
基礎原油から誘導された改質されていない（ｓｔｒａｉ
ｇｈＬ）鉱物潤滑油または留出物でよく、または、もし
所望ならば、種々のブレンド油、並びに残留分、特にそ
れからアスファルト成分が除去されたものを用いてよい
。これらの油は、酸、アルカリ、及び／または粘土また
はその他の薬剤例えば塩化アルミニウムを用いて慣用の
方法によって精製してもよく、またはそれらは、例えば
、フェノール、二酸化硫黄、フルフラール、ジクロ口ジ
エチルエーテル、ニトロベンゼン、クロトンアルデヒド
、またはモレキュラーシーブのタイプの溶媒によ・る溶
媒抽出によって製造された抽出油でもよい。
本発明の組成物はまた、ガソリンガソホール中で並びに
中間留出燃料例えばディーゼル燃料、炉の油及びジェッ
ト燃料中で用いてもよい。
本発明を以下の実施例によってさらに例示するが、本発
明をそれらに限定することを意図するものではない。こ
れらの実施例においては、部及び？ーセントは、特記し
ない限り、重量による。
実施例ｌ 四ツ目反応器に、機械的撹拌機、コンデンサ温度計及び
添加漏斗を取り付けた。コンデンサーの排ガス出口をＮ
ａＯＨ水溶液を含むＭＣＩスクラバーに接続した。約７
５重量％の２，６−ジーＬｅｒｔ．−ブチルフェノール
、２重量％の２．４−ジーｔｅｒｔ．−ブチルフェノー
ル、１０％のオルトーｔｅｒｔ．プチルフェノール及び
１３％の２．４．６−　トリーｔｅｒｔ　．−ブチルフ
ェノールを含む９３７．０グラムのフェノールの混合物
並びに２３５．６グラム（２５重量％）のアセトニトリ
ルの仕込みをこの反応器中に入れそして撹拌を開始した
。５２Ｃｌ。、２７９．０グラムを約１．５時間の時間
にわたって滴加した。発熱のために温度は４７°Ｃに上
昇した。５２Ｃｌ■の添加が完了した後で、反応混合物
を加熱しながら約５５°Ｃで０．５時間維持した。
次に、温度を７０°Ｃに上げてこのバッチを１時間充分
な真空（３０〜５　０　ｍ　ｍ　Ｈ　ｇ　）下に保持し
てアセトニ１・リルを真空蒸留した。真空を破りそして
１２０グラムのプロセス油＃５を生成物に添加しそして
生成物を濾過して反応中に生成した小量の結晶性物質を
除去した。この生成物は１０．９重量パーセントの硫黄
及び１．３重量パーセントの塩素を含んでいた。
銅腐食テスト（Ｄ−１　３　０） 実施例ｌにおいて製造された生成物の０．７５及び１．
２重量パーセントを含む完全に調合された５Ｗ−３０ク
ランクケース潤滑油の潤滑組成物をＤ−１３０テストに
おいて１　２　１　’Ｃで３時間テストしｔこ。
このテストは、銅の腐食に対する潤滑剤の耐性を示す。
新たに再仕上げした銅の細片（ｓｔｒｉｐ）を２５グラ
ムのテストされる油の入ったｌｘ６インチ（２　５．４
　ｘ　Ｉ　５　２．４ｍｍ）の試験管中に入れる。この
試験管を適当な時間の間加熱されたバス中に入れる。バ
スから取り出した後で、この細片の状態を一組の゜標準
細片と比較しそして最も良く合致する標準細片に従って
評点を与える。評点は、中間の領域のための文字ａ　−
　ｄを有する１〜１５ ４の範囲であった。
アセトニトリル改質剤を使用せず、蒸留追い出し（ｓｔ
ｒｉｐ）ステップを３０分の窒素パージとそれに続く３
０分の真空追い出しによって置き換えそして生成物を濾
過しなかった以外は実施例ｌに従って製造された生成物
を含む比較の潤滑剤と一緒に、結果を以下の第Ｉ表中に
報告する。
？表 ０．７５Ｗｔ　％ ■ ｂ ４ａ １．２０ｗｔ％ １ ｂ 第工表中に報告された結果から、本発明の生成物は受け
入れられる銅腐食の結果を与え、一方溶媒なしで製造さ
れた生成物はひどい銅腐食を引き起こした。
ｌ６ 実施例２ ５００ｍｌ２の反応器に、９０．０グラムの実施例１に
よるフェノールの混合物及び４５．１グラム（５０重量
％）のＣＨ３ＣＮを添加しそしてこの混合物を５０℃に
加熱した。５２Ｃｌ２（２６．８グラム）を１時間と１
０分の時間にわたってゆっくりと添加した。生成したバ
ッチをＮ２吹き流し（　ｓｗｅｅｐ）の下で１時間５０
°Ｃで保持した。次に、真空追い出しによってアセトニ
トリルを除去すると暗い茶色の粘性の生成物（１０６．
４グラム）（分析：ｌ２．９％Ｓ）が得られた。
実施例３ ２５０ｍ＋２の反応器に、９０．８グラムの実施例ｌに
よるフェノールの混合物及び４５．１グラム（５０重量
％）のＣＨ．ＣＮを添加し、そしてこの混合物に、２７
．０グラムのＳ２０１２を約４０分の時間にわたって２
３℃で滴加した。このバッチの温度は４２゜Ｃでピーク
に達しそして発泡は起きなかった。生成したバッチを５
５゜Ｃで３０分間加熱し続いてアセトニトリルを真空蒸
留した。バッチの温度が次第に７０°Ｃまで上がるのに
任せた。
このバッチの表面レベルの上に結晶性固体が生成するの
が見られた。７０〜７５゜Ｃで１時間の真空追い出しの
後で、このバッチ（１０５グラム）を希釈しそしてワッ
トマン（Ｗｈａｔｍａｎ）　Ｎ　ｏ　．　５　４紙を通
して濾過するとプロセス油＃５（１１．７グラム）（分
析：１１．４％Ｓ，１．２７％ＣＩ）を有する９０％活
性な澄んだ琥珀色の粘性の液体が得られた。
実施例４ ５００ｍｌ２の反応器に、３７．５グラムの２，６−ジ
ｔ−プチルフェノール、５１．５グラムのＯｔ−プチル
フェノール及び４５グラムのＣＨ．ＣＮを添加し、そし
てこの混合物を氷水バスによって１　’ｃに冷却した。
３２ＣＩ２（３３．８グラム）を約６０分の時間にわた
って滴加した。次に、生成したバッチが次第に室温に暖
まるのに任せそして緩やかなＮ２吹き流しの下で一晩保
持した。
このバッチを丸底フラスコに移しそして７０°Ｃで真空
中でアセトニトリルを追い出した。生成した物質をペン
タンーＣＨＣＩ３（小量）中に溶解しそしてこの溶液を
水で二回洗浄した。次に、この溶液をＮａ２ＳＯ４上で
乾燥し、濾過し、そして７０゜Ｃで真空中で溶媒を追い
出すと茶色の粘性の液体（分析：ｌ４．９％Ｓ）が得ら
れた。
実施例５ ５００ｍＱの反応器に、９０グラムの実施例１によるフ
ェノールの混合物、０，１グラムの触媒としてのＦｅ粉
末及び１００グラム（１１１重量％）のＣＨ，ＣＮを添
加した。この混合物に２６．７グラムの８２Ｃｌ２を室
温で７５分の時間にわたってゆっくりと添加した。Ｓ２
Ｃｌ２添加の間に温度は３９℃に達した。Ｓ２ＣＩ２添
加が完了した後で、このバッチを加熱しそして４５〜５
０°Ｃで１時間保持し、次に３０分間Ｎ２をバッチの上
に流れさせてＨＣＩの除去を可能にした。次にアセトニ
トリルを真空下で７０゜Ｃで蒸留すると暗い茶色の液体
が得られた。この液体をヘブタン（〜１００グラム）中
に溶解し、そしてこの溶液を水で三回洗浄し、無水Ｎａ
２Ｓｏ，上で乾燥しそして次に濾過１９ した。真空下で７０℃での溶媒の除去は茶色の液体を与
えた。この液体を濾過助剤をコートしたワットマン＃５
４紙を通して濾過した（生成物の重量＝１０６．５グラ
ム；分析：ｌ２．２％Ｓ）。
実施例６ ２５０ｍＱの反応器に、１００グラムの実施例１による
フェノールの混合物及び２０グラム（２０重量％）のア
セトニトリルを添加し、そして生成した溶液に、２９．
７グラムの３２ＣＩ２を室温で滴加した。Ｓ．ＣＩ．の
添加は約１時間で完了しそしてバッチの温度は３７°Ｃ
に達した。次に生成したバッチを５０〜５５°Ｃで１時
間保持しそして次にアセトニトリルを５５〜７０°Ｃで
真空追い出しした。約１時間の追い出しの後で、プロセ
ス油＃５（１２．８グラム）をこのバッチに添加しそし
て希釈されたバッチをワットマンＮｏ．５４紙を通して
濾過した。澄んだ茶色の粘性の液体（１１５グラム）が
得られた。
実施例７ ２５０ｍ＋２の反応器に、８９．８グラムの実施例２０ ？によるフェノールの混合物及び２２．５グラム（２５
重量％）のＣＨ，ＣＮを添加し、そしてこの溶液に、２
６．７グラムの３２Ｃｌ■を室温で滴加した。発熱のた
めにバッチの温度は４４゜Ｃに達した。この添加は約２
０分で完了した。生成したバッチを５０〜５５℃で３０
分間保持した。アセトニトリルを５５〜７０°Ｃで真空
下で蒸留しそして７０°Ｃで１時間保持した。追い出し
された物質に、プロセス油＃５（１１．５グラム）を添
加しそして生成したバッチを８０゜Ｃで３０分間追い出
しして反応において生成したいくらかの結晶性固体を除
去した（生成物の重量＝１０３．７グラム；分析：　ｌ
　１．１％Ｓ，１．４６％ＣＩ）現一μ ２５０ｍ（２の反応器に、９５．２グラムの実施例ｌに
よるフェノールの混合物及び９．６グラム（１０重量％
）のＣＨ３ＣＮを添加し、そしてこの溶液に、２８．３
グラムのＳ．ＣＩ■を約３０分の時間にわたって滴加し
た。生成したバッチを５０〜５５°Ｃで３０分間保持し
、そして次にアセトニトリルを５５〜７０°Ｃで真空蒸
留した。このバッチを７０℃で真空下で１時間保持した
。生成したバッチに、プロセス油＃５（１２．２グラム
）を添加しそして希釈された生成物を濾過すると茶色の
液体生成物（１１０グラム：分析：ｌ１．３％Ｓ，１．
８％ＣＩ）が得られた。
銅腐食テスト（Ｄ−１３０） 実施例６及び７において製造された生成物、並びにフェ
ノールの量を基にしてｌＯ重量パーセントだけの極性改
質剤を用いて比較合成において製造された生成物の０．
７５重量パーセントを含む完全に調合された５Ｗ−３０
クランクケース潤滑油の潤滑組成物を製造し、そして実
施例１において述べたようにしてＤ−１３０テストにお
いてテストした。結果を以下の第■表中に与える：第■
表 比 較 ｌ０ ０．７５ 中程度の堆積物 実施例　６　　　　　２０　　　　０．７５　　　痕跡
の堆積物実施例　７　　　　　２５　　　　０．７５　
　　　ｌｂテスト結果によれば、１０重量パーセントで
極性改質剤を用いて製造された添加物を含む油は、銅細
片上の堆積物を生成させ、そしてこの銅細片は腐食に関
して評価することさえできず、そして不満足な結果を代
表した。２０重量パーセントの改質剤レベルで製造され
た実施例６の添加物を含む油は、痕跡の堆積物しかない
合格の１ｂ銅腐食結果を与えた。２５重量パーセント改
質剤レベルでの実施例７は、堆積物もな＜ｌｂの結果を
与えた。従って、改質剤の効果的な量は、フェノールの
約ｌＯ重量パーセント以上である。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りであ２３ る。
Ｉ）フェノールの液体混合物（ここでこの混合物は少な
くとも二つの立体的に障害を受けたフェノールを含み、
そして各々のフェノールはオルトまたはパラ位置に少な
くとも一つの水素を有する）を塩化硫黄と、１モルの７
ェノールあたり０．４５〜０．５５モルの塩化硫黄の量
で、生成物の銅腐食性質を減らすのに効果的である量の
極性改質剤の存在下で反応させること、及び液体の、硫
黄で橋かけされた立体的に障害を受けたフェノール生成
物を回収することを有して成る方法によって製造された
、液体の、硫黄で橋かけされた、立体的に障害を受けた
フェノール生成物。
２）該極性改質剤がフェノールの重量を基にして約ＩＯ
重量パーセント以上で存在する、上記ｌに記載の生成物
。
３）該極性改質剤がフェノールの重量を基にして約１５
〜１５０重量パーセントで存在する、上記１に記載の生
成物。
４）該極性改質剤が、アセトニトリル、ニトロ２４ メタン、ホルムアミド、ニトロベンゼン及びこれらの混
合物から成る群から選ばれる、上記１〜３のいずれかに
記載の生成物。
５）少なくとも二つの立体的に障害を受けたフェノール
が、各々、フェノールの該液体混合物の重量を基にして
５〜９５重量パーセントで存在する、先行する記載のい
ずれかに記載の生成物。
６）フェノールの該混合物が少なくとも約５０重量パー
セントのジーオルトの分岐鎖のＣ３〜Ｃｌ２のアルキル
フェノールを含む、上記５に記載の生成物。
７）フェノールの該液体混合物が２，６−ジーｔｅｒｔ
．−ブチルフェノール及び２−オルトーｔｅｒｔ．−ブ
チルフェノールを含み、そして該極性改質剤がアセト二
トリルである、先行する記載のいずれかに記載の生成物
。
８）潤滑粘度の油及び０．０５〜５．０重量ノ橿一セン
トの上記ｌ〜７のいずれかに記載の生成物を含有して成
る潤滑剤。
９）液体燃料及び０．０５〜５．０重量パーセントの上
記１〜７のいずれかに記載の生成物を含有して成る燃料
組成物。
１０）油または溶媒及び０．５〜５０重量パーセントの
上記１〜７のいずれかに記載の生成物の濃厚物を含有し
て成る添加濃厚物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）フェノールの液体混合物（ここでこの混合物は少な
    くとも二つの立体的に障害を受けたフェノールを含み、
    そして各々のフェノールはオルトまたはパラ位置に少な
    くとも一つの水素を有する）を塩化硫黄と、１モルのフ
    ェノールあたり０．４５〜０．５５モルの塩化硫黄の量
    で、生成物の銅腐食性質を減らすのに効果的である量の
    極性改質剤の存在下で反応させること、及び液体の、硫
    黄で橋かけされた立体的に障害を受けたフェノール生成
    物を回収することを有して成る方法によって製造された
    、液体の、硫黄で橋かけされた、立体的に障害を受けた
    フェノール生成物。 ２）潤滑粘度の油及び０．０５〜５．０重量パーセント
    の請求項１に記載の生成物を含有して成る潤滑剤。 ３）液体燃料及び０．０５〜５．０重量パーセントの請
    求項１に記載の生成物を含有して成る燃料組成物。 ４）油または溶媒及び０．５〜５０重量パーセントの請
    求項１に記載の生成物の濃厚物を含有して成る添加濃厚
    物。
JP2202596A 1989-08-03 1990-08-01 硫黄で橋かけされたフエノールの酸化防止剤 Pending JPH03218348A (ja)

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