JPH03220246A - マイクロカプセル型アミン系硬化剤 - Google Patents
マイクロカプセル型アミン系硬化剤Info
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- JPH03220246A JPH03220246A JP11296189A JP11296189A JPH03220246A JP H03220246 A JPH03220246 A JP H03220246A JP 11296189 A JP11296189 A JP 11296189A JP 11296189 A JP11296189 A JP 11296189A JP H03220246 A JPH03220246 A JP H03220246A
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- JP
- Japan
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- curing agent
- curative
- softening point
- thermoplastic resin
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、常！（通常４０℃以下）で機械的に安定で、
加熱によりカプセルが破壊し硬化剤が放出するマイクロ
カプセル型アミン系硬化剤に関し、かかるマイクロカプ
セルを用いれば、貯蔵安定性に優れた例えばエポキシ系
樹脂接着剤等を得ることができる。
加熱によりカプセルが破壊し硬化剤が放出するマイクロ
カプセル型アミン系硬化剤に関し、かかるマイクロカプ
セルを用いれば、貯蔵安定性に優れた例えばエポキシ系
樹脂接着剤等を得ることができる。
エポキシ系、ウレタン系、ポリサルファイド系等の樹脂
が接着剤、シーラント等に使用されており、その用途の
多様化シこより、−波型で貯蔵安定性の良い接着剤が求
められ、硬化剤のマイクロカプセル化が試みられている
（例えば特開昭４８−７６９３５号公報）。
が接着剤、シーラント等に使用されており、その用途の
多様化シこより、−波型で貯蔵安定性の良い接着剤が求
められ、硬化剤のマイクロカプセル化が試みられている
（例えば特開昭４８−７６９３５号公報）。
このようなマイクロカプセルは、壁材がかたく外圧で容
易に破壊して硬化剤を放出するため、接着剤としたとき
の貯蔵安定性が悪く、さらに界面重合法によりカプセル
化しているので製造時の作業性に劣るという問題があっ
た。
易に破壊して硬化剤を放出するため、接着剤としたとき
の貯蔵安定性が悪く、さらに界面重合法によりカプセル
化しているので製造時の作業性に劣るという問題があっ
た。
また特に反応性の高いアミン系硬化剤は、壁材の選択や
、そのカプセル化が困難なため、いまだ実用的なものは
ないのが現状である。
、そのカプセル化が困難なため、いまだ実用的なものは
ないのが現状である。
本発明はかかる問題点を解決するためになされたもので
あって、機械的に安定なマイクロカプセル型アミン系硬
化剤を提供する。
あって、機械的に安定なマイクロカプセル型アミン系硬
化剤を提供する。
即ち本発明は、融点が４０〜１５０℃のアミン系硬化剤
を核材とし、該核材を包合する壁材が、その軟化点が４
０〜２００℃の熱可塑性樹脂であることを特徴とするマ
イクロカプセル型アミン系硬化剤に関する。
を核材とし、該核材を包合する壁材が、その軟化点が４
０〜２００℃の熱可塑性樹脂であることを特徴とするマ
イクロカプセル型アミン系硬化剤に関する。
本発明の核材としてのアミン系硬化剤は、常温（通常２
０〜４０℃）で固形で、融点が４０〜１５０℃、好まし
くは６０〜１００℃が望ましい。 ４０℃未満では、核
材がつふれて得られたカプセルの機械的強度が低下し、
１５０℃を越えるとカプセルが破壊した時に硬化剤が放
出されにくい。
０〜４０℃）で固形で、融点が４０〜１５０℃、好まし
くは６０〜１００℃が望ましい。 ４０℃未満では、核
材がつふれて得られたカプセルの機械的強度が低下し、
１５０℃を越えるとカプセルが破壊した時に硬化剤が放
出されにくい。
かかるアミン系硬化剤の具体例としては、例えばヘキサ
メチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、デカンメ
チレンジアミン等のポリメチレンジアミン、メタフェニ
レンジアミン、ジアミノジフェニル／タン、ジアミノジ
フェニルスルフォンなどの芳香族アミン、ビス（４−ア
ミノシクロヘキシル）メタン、ポリアミドポリアミンな
どが挙げられる。
メチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、デカンメ
チレンジアミン等のポリメチレンジアミン、メタフェニ
レンジアミン、ジアミノジフェニル／タン、ジアミノジ
フェニルスルフォンなどの芳香族アミン、ビス（４−ア
ミノシクロヘキシル）メタン、ポリアミドポリアミンな
どが挙げられる。
本発明で用いられる壁材は、軟化点が４０〜２００℃、
好ましくは６０〜１５０°Ｃの熱可塑性樹脂である。
好ましくは６０〜１５０°Ｃの熱可塑性樹脂である。
特に前記アミン系硬化剤の融点以上の軟化点を有する熱
可塑性樹脂が好ましい。 ここで軟化点とは、ＶｔＣＡ
Ｔ法により測定したものである。
可塑性樹脂が好ましい。 ここで軟化点とは、ＶｔＣＡ
Ｔ法により測定したものである。
軟化点が４０℃未満の場合は、保存時のカプセルの機械
的強度に欠け、２００℃を越えるとカプセルの破壊が困
難となるため好ましくない。 また熱可塑性樹脂の軟化
点が前記アミン系硬化剤の融点より低い場合は、加熱時
に先に樹脂が軟化し、次に溶解してきた内部は未反応の
まま残り、硬化後の接着特性、耐水性等に影響を及ぼす
ので好ましくない。
的強度に欠け、２００℃を越えるとカプセルの破壊が困
難となるため好ましくない。 また熱可塑性樹脂の軟化
点が前記アミン系硬化剤の融点より低い場合は、加熱時
に先に樹脂が軟化し、次に溶解してきた内部は未反応の
まま残り、硬化後の接着特性、耐水性等に影響を及ぼす
ので好ましくない。
熱可塑性樹脂の具体例として、例えばポリビニルブチラ
ール、ポリアミド樹脂、ポリスルフォン引脂、ポリカー
ボネート樹脂、酢酸セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリエチレン、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフ
タレート、エチルセルロース、プロピオン酸セルロース
、ブチル酸セルロース、ポリビニルホルマール、ポリメ
チルメタアクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、
ポリブタジェン、ポリエーテルスルフォン、フェノキシ
樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−プ
ロピレン−酢酸ビニル共重合体、ブチルメタクリレート
、スチレン−ブチルメタクリレート共重合体等が挙げら
れる。
ール、ポリアミド樹脂、ポリスルフォン引脂、ポリカー
ボネート樹脂、酢酸セルロース樹脂、ポリ塩化ビニル、
ポリエチレン、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフ
タレート、エチルセルロース、プロピオン酸セルロース
、ブチル酸セルロース、ポリビニルホルマール、ポリメ
チルメタアクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、
ポリブタジェン、ポリエーテルスルフォン、フェノキシ
樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−プ
ロピレン−酢酸ビニル共重合体、ブチルメタクリレート
、スチレン−ブチルメタクリレート共重合体等が挙げら
れる。
またかかる熱可塑性樹脂は低沸点溶剤に可溶で、さらに
常温（例えば２０℃）で粉末化しうる。 ここで低沸点
溶剤とは、壁材である後記熱可塑性樹脂を溶解するもの
で、作業性の点より１００℃以下、好ましくは４０〜８
０℃の沸点を有するものが用いられる。 具体的には、
例えば塩化メチレン、メタノール、エタノール、アセト
ンなどが挙げられる。
常温（例えば２０℃）で粉末化しうる。 ここで低沸点
溶剤とは、壁材である後記熱可塑性樹脂を溶解するもの
で、作業性の点より１００℃以下、好ましくは４０〜８
０℃の沸点を有するものが用いられる。 具体的には、
例えば塩化メチレン、メタノール、エタノール、アセト
ンなどが挙げられる。
本発明のマイクロカプセル型硬化剤は、上記壁材が前記
アミン系硬化剤を包合しており、その核材と壁材の容量
比は１：０．５〜１：１０、好ましくは１：２〜１：５
である。 これより壁材が少なすぎると核材を覆いきれ
ない場合があり、また多すぎると加熱しても壁材が壊れ
ず核材の流出が望めない恐れがある。
アミン系硬化剤を包合しており、その核材と壁材の容量
比は１：０．５〜１：１０、好ましくは１：２〜１：５
である。 これより壁材が少なすぎると核材を覆いきれ
ない場合があり、また多すぎると加熱しても壁材が壊れ
ず核材の流出が望めない恐れがある。
またその平均粒子径は１００μｍ以下、好ましくは１０
〜７０μｍである。 もし１００μｍ以上の粗粒になる
と硬化物の特性が低下する恐れがある。
〜７０μｍである。 もし１００μｍ以上の粗粒になる
と硬化物の特性が低下する恐れがある。
なお平均粒子径は、顕ｍ５Ｊｔ （光学顕微鏡及び電子
顕微鏡）を用い、乾式にてサンプルを観察し、Ｆｅｒｅ
ｔ径にて粒度分布を測定することにより得た。
顕微鏡）を用い、乾式にてサンプルを観察し、Ｆｅｒｅ
ｔ径にて粒度分布を測定することにより得た。
かかるマイクロカプセル型硬化剤は、通常の雰囲気温度
下、例えば４０℃以下で機械的に安定で、熱可塑性樹脂
の軟化点以上に加熱すると、カプセルが破壊して内蔵さ
れた硬化剤が放出される。
下、例えば４０℃以下で機械的に安定で、熱可塑性樹脂
の軟化点以上に加熱すると、カプセルが破壊して内蔵さ
れた硬化剤が放出される。
本発明のマイクロカプセル型硬化剤は、通常の方法でカ
プセル化することができ、例えば溶剤蒸発法、スプレー
ドライ法を用いる。
プセル化することができ、例えば溶剤蒸発法、スプレー
ドライ法を用いる。
溶剤蒸発法では、まず熱可塑性樹脂及びアミン系硬化剤
を低沸点溶剤に溶解する。 この場合の配合比（容量比
）は、熱可塑性樹脂：硬化剤＝１〜１０：１、また上記
固形分（熱可塑性樹脂＋硬化剤）：溶剤＝４〜２０：１
００とするのが好ましい。 熱可塑性樹脂の溶解量は、
アミン系硬化荊量より多い程好ましく、もし少なすぎる
と完全にカプセル化出来ないか、もしくは薄膜で機械的
に不安定なカプセルとなる。 一方多すぎると壁材が厚
くなりすぎて硬化剤が放出しにくくなる。
を低沸点溶剤に溶解する。 この場合の配合比（容量比
）は、熱可塑性樹脂：硬化剤＝１〜１０：１、また上記
固形分（熱可塑性樹脂＋硬化剤）：溶剤＝４〜２０：１
００とするのが好ましい。 熱可塑性樹脂の溶解量は、
アミン系硬化荊量より多い程好ましく、もし少なすぎる
と完全にカプセル化出来ないか、もしくは薄膜で機械的
に不安定なカプセルとなる。 一方多すぎると壁材が厚
くなりすぎて硬化剤が放出しにくくなる。
また固形分量が少ないと微細なカプセルとなり、多いと
粗大なカプセルとなる。
粗大なカプセルとなる。
かかる溶液をオレイン酸ナトリウム、硫酸ドデシルナト
リウム等の乳化剤の存在下で分散させてエマルジョン化
し、次いで分散しながら約５〜１０時間徐々に加温（ｉ
ｉ常３０〜４０℃）して溶剤を揮発させる。 放冷後、
濾過、洗浄して得られた粉末を乾燥することによってマ
イクロカプセル型硬化剤を得ることができる。
リウム等の乳化剤の存在下で分散させてエマルジョン化
し、次いで分散しながら約５〜１０時間徐々に加温（ｉ
ｉ常３０〜４０℃）して溶剤を揮発させる。 放冷後、
濾過、洗浄して得られた粉末を乾燥することによってマ
イクロカプセル型硬化剤を得ることができる。
またスプレードライ法では、上記と同様にして熱可塑性
樹脂、アミン系硬化剤及び低沸点溶剤からなる溶液を、
乾燥機中でスプレーしてカプセル化することができる。
樹脂、アミン系硬化剤及び低沸点溶剤からなる溶液を、
乾燥機中でスプレーしてカプセル化することができる。
この場合の溶液の配合比は、前記溶剤蒸発法の場合と
同様にすればよいが、固形分量が多すぎると噴霧ノズル
口に糸引き現象を起こしやすい。 また乾燥温度は通常
７０〜９０℃、噴霧ノズルは二流体ノズルを使用し、空
気圧は１〜２ ｋｇ ／ ｔｙｉとする。
同様にすればよいが、固形分量が多すぎると噴霧ノズル
口に糸引き現象を起こしやすい。 また乾燥温度は通常
７０〜９０℃、噴霧ノズルは二流体ノズルを使用し、空
気圧は１〜２ ｋｇ ／ ｔｙｉとする。
本発明のマイクロカプセル型アミン系硬化剤は、機械的
に安定であるため、接着剤組成物とした場合の常温（通
常４０℃以下）での貯蔵安定性に優れ、加熱によりカプ
セルが破壊し、硬化剤が放出される。
に安定であるため、接着剤組成物とした場合の常温（通
常４０℃以下）での貯蔵安定性に優れ、加熱によりカプ
セルが破壊し、硬化剤が放出される。
かかる硬化剤は、例えばエポキシ樹脂等の組成物中に配
合すれば、貯蔵安定性及び接着性に優れた接着剤とする
ことができる。
合すれば、貯蔵安定性及び接着性に優れた接着剤とする
ことができる。
実施例１
重合度５００〜１０００のポリビニルブチラール（ＶＩ
ＣＡＴ法による軟化点６０〜７０℃、アセチル基３〜５
■ｏｌ！、ブチラール基７０ａｏ１％以上、残りは水酸
基）１０ｇ、 ドデカンメチレンジアミン（融点７２’
Ｃ）１０ｇを、メタノール１８０１１Ｉ！、に溶解した
。
ＣＡＴ法による軟化点６０〜７０℃、アセチル基３〜５
■ｏｌ！、ブチラール基７０ａｏ１％以上、残りは水酸
基）１０ｇ、 ドデカンメチレンジアミン（融点７２’
Ｃ）１０ｇを、メタノール１８０１１Ｉ！、に溶解した
。
上記溶液５０ｓ＋１！を５００■ｌの流動パラフィン（
２０℃における粘度：１０〜１５センチボイズ）に、回
転速度２０００〜３０００ ｒｐ−で分散しエマルジョ
ン化した。
２０℃における粘度：１０〜１５センチボイズ）に、回
転速度２０００〜３０００ ｒｐ−で分散しエマルジョ
ン化した。
十分分散した後、分散しながら約５〜１０時間徐々に加
温（４０〜６０℃）させ、メタノールを揮発させた。
温（４０〜６０℃）させ、メタノールを揮発させた。
上記溶液を放冷後濾過し、キシレンで数回洗浄して得ら
れた粉末を、室温で真空乾燥してマイクロカプセル型ア
ミン系硬化剤を得た。
れた粉末を、室温で真空乾燥してマイクロカプセル型ア
ミン系硬化剤を得た。
実施例２
ナイロン（ナイロン１１、ナイロン１２共重合体）（Ｖ
ＩＣＡＴ法による軟化点１３５℃）２０ｇ、ｍフェニレ
ンジアミン（融点６２℃）を、メタノール２００ｎ＋／
に溶解した。
ＩＣＡＴ法による軟化点１３５℃）２０ｇ、ｍフェニレ
ンジアミン（融点６２℃）を、メタノール２００ｎ＋／
に溶解した。
上記溶液５０ｍ１をオレイン酸ナトリウム０．５−ｔ％
、５００ｍ１のシリコーンオイル（２０℃における粘度
＝ １〜５センチボイズ）に、回転速度２０００〜３０
００ ｒｐｍで分散しエマルジョン化した。
、５００ｍ１のシリコーンオイル（２０℃における粘度
＝ １〜５センチボイズ）に、回転速度２０００〜３０
００ ｒｐｍで分散しエマルジョン化した。
十分分散した後、分散しながら約５〜１０時間徐々に加
温（４０〜５０℃）させ、メタノールを揮発させた。
温（４０〜５０℃）させ、メタノールを揮発させた。
ついで実施例１と同様にしてマイクロカプセル型アミン
系硬化剤を得た。
系硬化剤を得た。
実施例３
実施例１で用いたポリビニルブチラール２０ｇ、ジアミ
ノジフェニルメタン（融点８９℃）１５ｇを、塩化メチ
レン１００ａｌに溶解した。
ノジフェニルメタン（融点８９℃）１５ｇを、塩化メチ
レン１００ａｌに溶解した。
上記溶液５０ｎｌを５００ｍｇの水に、回転速度２００
０〜３０００ ｒｐｍで分散しエマルジョン化し、次い
で実施例１と同様にしてマイクロカプセル型アミン系硬
化剤を得た。
０〜３０００ ｒｐｍで分散しエマルジョン化し、次い
で実施例１と同様にしてマイクロカプセル型アミン系硬
化剤を得た。
実施例４
実施例３で作製した溶液を、スプレードライ法にてマイ
クロカプセル化した。 スプレー条件を下記に示す。
クロカプセル化した。 スプレー条件を下記に示す。
乾燥温度ニア０〜９０℃
噴霧ノズルコニ流体ノズル
空気圧： １．２〜１．８ ｋｇ／ｃｊ比較例
エチレン−酢酸ビニル共重合体ＣＶＩＣＡＴ法による軟
化点４０℃未満、酢酸ビニル２８１％、浸透圧法による
平均分子量１４０００ ） １０ ｇ、ドデ、ｌ’Ｊ
７メチレンアミン ｌＯｇを、塩化メチレン１００ｍ１
に溶解した。
化点４０℃未満、酢酸ビニル２８１％、浸透圧法による
平均分子量１４０００ ） １０ ｇ、ドデ、ｌ’Ｊ
７メチレンアミン ｌＯｇを、塩化メチレン１００ｍ１
に溶解した。
上記溶液を用いて実施例１と同様にしてマイクロカプセ
ル型アミン系硬化剤を得た。
ル型アミン系硬化剤を得た。
上記実施例及び比較例で得られたマイクロカプセルの性
状及び特性、そしてそれをエポキシ樹脂系接着剤の潜在
性硬化剤として用いた場合の、貯蔵安定性及び接着力を
下記の方法で評価し、その結果を表に合わせて示した。
状及び特性、そしてそれをエポキシ樹脂系接着剤の潜在
性硬化剤として用いた場合の、貯蔵安定性及び接着力を
下記の方法で評価し、その結果を表に合わせて示した。
（１）平均粒子径
光学顕微鏡を用い乾式にてサンプルを観察し、Ｆｅｒｅ
ｔ径にて粒度を測定した。
ｔ径にて粒度を測定した。
（２）貯蔵安定性
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（常温で液状、エポキ
シ当量約１９０） １００重量部に、得られたマイクロ
カプセル２０重量部を、プラネタリ−ミキサーを用いて
分散する。
シ当量約１９０） １００重量部に、得られたマイクロ
カプセル２０重量部を、プラネタリ−ミキサーを用いて
分散する。
分散後４０℃にて保管し、３週間後の粘度が初期よりど
れだけ増粘したかを下記の基準で評価した。
れだけ増粘したかを下記の基準で評価した。
○：変化なし
×：２倍以上増粘した
なお粘度は、高化式フローテスターを用い２０℃、荷重
１ｋｇ、ダイ径１ｍで測定した。
１ｋｇ、ダイ径１ｍで測定した。
（３）接着力
上記と同じエポキシ樹脂１００重量部に、得られたマイ
クロカプセル２０重量部、アロエジル４重量部を、プラ
ネタリミキサーで分散し接着剤とした。
クロカプセル２０重量部、アロエジル４重量部を、プラ
ネタリミキサーで分散し接着剤とした。
ＪＩＳ、に−６８５０に従い、２枚の５ｐｃｃ−ｓｐ鋼
板（１００Ｘ２５Ｘ １．６ｔ ｍ）を、上記接着剤で
接着して試験片を作製し、１５０℃で１時間加熱硬化さ
せた後、室温で測定した。
板（１００Ｘ２５Ｘ １．６ｔ ｍ）を、上記接着剤で
接着して試験片を作製し、１５０℃で１時間加熱硬化さ
せた後、室温で測定した。
（以下余白 ）
Claims (2)
- （１）融点が４０〜１５０℃のアミン系硬化剤を核材と
し、該核材を包合する壁材が、その軟化点が４０〜２０
０℃の熱可塑性樹脂であることを特徴とするマイクロカ
プセル型アミン系硬化剤。 - （２）常温で機械的に安定で、熱可塑性樹脂の軟化点以
上に加熱するとカプセルが破壊して硬化剤が放出する請
求項１記載のマイクロカプセル型アミン系硬化剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6506089 | 1989-03-16 | ||
| JP1-65060 | 1989-03-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03220246A true JPH03220246A (ja) | 1991-09-27 |
Family
ID=13276031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11296189A Pending JPH03220246A (ja) | 1989-03-16 | 1989-05-02 | マイクロカプセル型アミン系硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03220246A (ja) |
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| JP2001151945A (ja) * | 1999-11-26 | 2001-06-05 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | ゴム組成物 |
| JP2016153475A (ja) * | 2015-02-13 | 2016-08-25 | 積水化学工業株式会社 | エポキシ樹脂硬化用マイクロカプセル及びエポキシ樹脂組成物 |
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-
1989
- 1989-05-02 JP JP11296189A patent/JPH03220246A/ja active Pending
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